JPH02241538A - マイクロカプセルトナーの殻材用水性樹脂粒子の製造方法 - Google Patents

マイクロカプセルトナーの殻材用水性樹脂粒子の製造方法

Info

Publication number
JPH02241538A
JPH02241538A JP1059821A JP5982189A JPH02241538A JP H02241538 A JPH02241538 A JP H02241538A JP 1059821 A JP1059821 A JP 1059821A JP 5982189 A JP5982189 A JP 5982189A JP H02241538 A JPH02241538 A JP H02241538A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
aqueous resin
monomer
resin particles
polymerization initiator
cationic polymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1059821A
Other languages
English (en)
Inventor
Satoshi Matsunaga
聡 松永
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Priority to JP1059821A priority Critical patent/JPH02241538A/ja
Publication of JPH02241538A publication Critical patent/JPH02241538A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は水性媒体中で正極性に帯電するマイクロカプセ
ルトナーの殻材用水性樹脂粒子の製造法に関する。更に
詳しくは、水溶性重合開始剤を用いることのない無乳化
剤乳化重合法いわゆるソープフリー乳化重合法による水
性樹脂粒子の製造法に関する。
[従来の技術] 従来、水性樹脂粒子の製造方法としては、(1)界面活
性剤を使用して行う乳化重合法による樹脂粒子の製造方
法。
(2)水溶性の重合開始剤を用いるソープフリー乳化重
合法による水性樹脂粒子の製造方法。
(3)親水性の重合性単14体及び水溶性の重合開始剤
を用いるソープフリー乳化重合法による水性樹脂粒子の
製造方法。
(4)水溶性の高分子乳化剤を用いる水性樹脂粒子の製
造方法。
等がある。
このうち(1)および(4)では界面活性剤や高分子乳
化剤を完全に除去することが困難で、得られた水性樹脂
をマイクロカプセルトナーとして使う際に、これらの残
留物が問題となり、充分な画像濃度が得られない。
また(2)では使用できる重合開始剤が3〜4種に限ら
れ、重合反応の条件も限定されるので、所望の特性の粒
子がが得られないことがある。電子写真用のマイクロカ
プセルトナー粒子をこの方法で製造した場合、粒子に対
するTL荷の付与が充分におこなえず、電子写真の画像
濃度に問題が生じたりする。
(3)では親水性の重合単量体と、スチレンやメタクリ
ル酸メチルなどの疎水性単量体とを共重合させて均一な
ポリマーを得るのが難しいという問題がある。
〔発明が解決しようとする3部題〕 本発明の目的はマイクロカプセルトナー用樹脂粒子の製
造方法を提供することにある。本発明の他の目的は、通
常の乳化剤を使用することなく、また、水溶性の重合開
始剤も使用することなく、更には水溶性の高分子乳化剤
をも使用しないことを特徴とし、マイクロカプセルトナ
ーの殻材として用いた場合に帯電特性にすぐれ、欠損部
分のない耐久性および耐熱性にすぐれた水性樹脂粒子の
製造方法を提供することにある。
〔課題を解決するための手段及び作用〕本発明者は鋭意
研究の結果、少なくとも重合性単量体、該単量体に溶解
し正に帯電する重合体(以下、カヂオン性重合体と称す
)、及び該単量体に溶解し水性媒体には溶解しない重合
開始剤からなる単量体組成物を該水性媒体中でp)II
〜6の条件で重合することを特徴とするマイクロカプセ
ルトナーの殻材用水性樹脂粒子の製造方法により前記本
発明の目的が達成されることを見出した。
以下、本発明を更に詳細に説明する。以下の記載におい
て、量比を表わす「%」及び1部」は特に断わらない限
℃重量規準とする。
本発明に用いられる重合性単量体を以下に記す。
すなわち、例えば、スチレン、0−メチルスチレン、m
−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p−メトキシ
スチレン、p−フェニルスチレン、p−クロルスチレン
、3.4−ジクロルスチレン、p−エチルスチレン、2
.4−ジメチルスチレン、p−n−ブチルスチレン、 
p−tert−ブチルスチレン、p−n−へキシルスチ
レン、p−n−オクチルスチレン、p−n−ノニルスチ
レン、p−n−デシルスチレン、p−n−ドデシルスチ
レン、等のスチレンおよびその誘導体;エチレン、プロ
ピレン、ブチレン、イソブチレンなどのエチレン不飽和
モノオレフィン類;塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化
ビニル、弗化ビニルなどのハロゲン化ビニル類;酢酸ビ
ニル、プロピオン酸ビニル、ベンジェ酸ビニルなどのビ
ニルエステル類;メタクリル酸メチル、メタクリル酸エ
チル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸n−ブチル
、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸n−オクチル
、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸−2−エチルヘ
キシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸フェニ
ル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸
n−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸プロピ
ル、アクリル酸n−オクチル、アクリル酸ドデシル、ア
クリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸ステアリル、
アクリル酸2−クロルエチル、アクリル酸フェニルなど
のアクリル酸エステル類:ビニルメチルエーテル、ビニ
ルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテルなどのビ
ニルエーテル類:とニルメチルケトン、ビニルへキシル
ケトン、メチルイソプロペニルケトンなどのビニルケト
ン類:ビニルナフタリン類;アクリロニトリル、メタク
リロニトリル、アクリルアミドなどのアクリル酸もしく
はメタクリル酸誘導体などがある。
重合に際して、次のような架橋剤を存在させて重合し、
架橋重合体としてもよい。
ジビニルベンゼン、ジビニルナフタレン、ジビニルエー
テル、ジビニルスルホン、ジエチレングリコールジメタ
クリレート、トリエチレングリフールジメタクリレート
、エチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレン
グリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジ
アクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート
、1.3−ブチレングリコールジメタクリレート、1.
6=ヘキサングリコールジメタクリレート、ネオペンチ
ルグリコールジメタクリレート、ジプロピレングリコー
ルジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタ
クリレート、2,2°ビス(4−メタクリロキシジェト
キシフェニル)プロパン、2,2゛ビス(4−アクリロ
キシジェトキシフェニル)プロパン、トリメチロールプ
ロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパント
リアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリ
レート、ジブロムネオペンチルグリコールジメタクリレ
ート、一般の架橋剤を適宜用いることができる。
上記、単量体に溶解するカチオン性重合体は、以下に記
す正に帯電する重合性単量体(以下、カチオン性重合体
と称す)を含有する。すなわち、例えば、(メタ)アク
リル酸ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸ジエ
チルアミノエチル、ビニルピリジン、ビニルイミダゾー
ル、ジメチルアミノメチルスチレン等であり、これらの
カチオン性単量体においては、メチル基、エチル基、ブ
チル基あるいはベンジル基等で4級アンモニウム化され
ていてもよい。
上記、カチオン性単量体と共重合しつる重合性単量体と
しては、例えば、スチレン、O−メチルスチレン、m−
メチルスチレン、p−メチルスチレン、p−メトキシス
チレン、p−フェニルスチレン、p−クロルスチレン、
3.4−ジクロルスチレン、p−エチルスチレン、2.
4−ジメチルスチレン、p−n−ブチルスチレン、I)
−tert−ブチルスチレン、p−n−ヘキシルスチレ
ン、p−n−オクチルスチレン、ρ−n−ノニルスチレ
ン、p−n−デシルスチレン、p−n−ドデシルスチレ
ン、等のスチレンおよびその誘導体;エチレン、プロピ
レン、ブチレン、イソブチレンなどのエチレン不飽和モ
ノオレフィン類;塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビ
ニル、弗化ビニルなどのハロゲン化ビニル類:酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、ベンジェ酸ビニルなどのビニ
ルエステル類;メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチ
ル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸n〜ブチル、
メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸n−オクチル、
メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸−2−エチルヘキ
シル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸フェニル
、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n
−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸プロピル
、アクリル酸n−オクチル、アクリル酸ドデシル、アク
リル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸ステアリル、ア
クリル酸2−クロルエチル、アクリル酸フェニルなどの
アクリル酸エステル類;ビニルメチルエーテル、ビニル
エチルエーテル、ビニルイソブチルエーテルなどのビニ
ルエーテル類;ビニルメチルケトン、ビニルへキシルケ
トン、メチルイソプロペニルケトンなどのビニルケトン
類:ビニルナフタリン類;アクリロニトリル、メタクリ
レートリル、アクリルアミドなどのアクリル酸もしくは
メタクリル酸誘導体などがある。
カチオン性重合体は例えばアゾ系重合開始剤を用いた有
機溶媒中での溶液重合により製造される。すなわち上記
カチオン性単量体、上記カチオン性単量体と共重合しつ
る重合性単量体、およびアゾ系重合開始剤を有機溶媒中
で重合させる。
ここでアゾ系重合開始剤としては、たとえば1.1’−
アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、2
,2°−アゾビスイソブチロニトリル、2.2゛−アゾ
ビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)等が用いられ
る。上記有機溶媒としては、例えばトルエン、キシレン
等の芳香族、アルコール類、ケトン類等が用いられる。
−船釣には芳香族、とくにトルエンが好ましく用いられ
る。
カチオン性重合体中の、前記カチオン性単量体の割合は
、3〜80%が好ましく、更に好ましくは7〜70%で
ある。これは、カチオン性単量体が3%未満では充分な
正帯電性を付与することはできないためであり、8C%
以上含有する場合には充分な正帯電性を付与することは
できても水性媒体に対する溶解性が°強くなり、本発明
の目的を達成することはできない。
本発明において、カチオン性重合体と前記重合性単量体
とを、前者が5〜80%となるよう混合するのが好まし
く、更に好ましくは10〜70%含有する場合である。
カチオン性重合体の含有量が5%未満では水性樹脂粒子
に充分な正帯電性を付与することはできないためであり
、80%以上混合した場合には、カチオン性重合体と重
合性単量体との混合物の粘度が高くなりすぎ、実際上、
水性樹脂粒子を得ることはできない。
本発明において、カチオン性重合体の分子量はGPCに
よる重量平均分子量測定で、2000〜toooooo
にある場合であり、好ましくは、5000〜50000
Gとなる場合である。カチオン性重合体の重量平均分子
量が2000未満では水性媒体に対する溶解性が強くな
り本発明の目的を達成することはできないし、 100
0000以上では実質上、重合性単量体に溶解、混合す
ることが不可能である。
本発明において用いられる水性媒体には溶解しない重合
開始剤には、次に示すものがある。
すなわち、例えば、 1.1°−アゾビス(シクロヘキ
サン−1−カルボニトリル)、2.2°−アゾビスイソ
ブチロニトリル、 2,2゛−アゾビス(2,4−ジメ
チルバレロニトリル)、2.2゛−アゾビス(4−メト
キシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジクミルペ
ルオキシド、ジラウロイルペルオキシド、ベンゾイルペ
ルオキシド、トルイルペルオキシド、クロロベンゾイル
ペルオキシド等を挙げることができ、これらの重合開始
剤は重合性単量体及びカチオン性重合体の混合物中に0
.1〜20%となるよう添加するのが好ましく、更に好
ましくは0.5〜15%添加する場合である。もし、重
合開始剤の添加量が0.1%未満では重合反応を完結す
ることは困難であり、20%以上添加する場合には重合
反応を制御することが困難である。
本発明において、水性媒体のpHは20℃で測定して、
1〜6の間にある場合が好ましく、pH1未満となるよ
うな強酸性下であっても、pH6となる弱酸性下でも本
発明の水性樹脂粒子を安定に製造することはできない。
なお、水性媒体のpHは塩酸、酢酸等で調整するのが好
ましく、緩衝液を用いてpl−1の安定化をはかっても
よい。
本発明の水性樹脂粒子は500μm〜0.01 LLm
の間で任意の粒径で調整することができるが、好ましく
は100μm〜0.01μmの粒径にすることであり、
更に好ましくは50μm〜0.1μmの粒径にすること
である。
本発明の水性樹脂は水性媒体に対して50%以下であれ
ば任意の固形分濃度で調整することができるが、好まし
くは5〜35%の固形分濃度で調製する場合である。固
形分濃度が50%以上となると重合性単量体の重合反応
に基く発熱が大きくなり制御することが困難となり、さ
らには樹脂粒子間の凝集によるスケールの発生が多くな
り問題となる。
なお、本発明において、水性媒体に溶解しない重合開始
剤とは20℃で水性媒体への溶解度を測定した場合に1
%以下になることを意味する。
本発明の水性樹脂粒子はマイクロカプセルの芯材粒子1
00部に対して0.1〜50部、好ましくは1〜30部
用いられる。もし、粒子が0.1部未満であれば、実質
上芯材粒子のカプセル化は行なわれず、水性樹脂粒子が
50部以上ではカプセル化時に芯材粒子同志の凝集が著
しくマイクロカプセルトナーとしては実用上使用できな
い。
壁材粒子と芯材粒子との粒径比率は芯材粒子の粒径を1
とするならば1/1000〜1/1の間にあればよく、
さらに好ましくは11500〜1/2の間にある場合で
ある。もし、水性樹脂粒子と芯材粒子との粒径比率が1
/1000より小さくなる場合、すなわち水性樹脂粒子
が小さすぎる場合は芯材粒子の表面にカプセル壁を形成
することはできてもマイクロカプセルトナーとしては耐
久性、保存性が著しく劣るし、1/1より大きくなる場
合、すなわち水性樹脂粒子が大きすぎる場合は、芯材粒
子の表面に水性樹脂粒子が付着できても緻密で強固なカ
プセル壁を形成することはなく、これもまた耐久性が著
しく劣ることになる。
芯材粒子の平均粒径は1〜30μmであればよく、さら
に好ましくは5〜20μmの範囲にある場合である。
〔実施例] 以下、実施例によって本発明をさらに具体的に説明する
カチオン性重合体(1)の合成 メタクリル酸ジメチルアミノエチル  35部スチレン
              65部2.2°−アゾビ
スイソブチロニトリル  8部上記、重合性単量体組成
物5.0kgをトルエン12.0℃と混合し、20f2
の容器に入れ攪拌する0重合開始剤が完全に溶解し、均
一溶液となったのを確認し、窒素を流しながら、攪拌下
、78℃まで徐々に加熱する。78℃に達したならばそ
の温度で6時間重合反応を行い、ついで、溶媒のトルエ
ンが還流するまで加熱し、1時間その状態に保つ。
その後、溶媒を未反応の重合性単量体とともに留去して
濃縮する。さらに120℃で24時間減圧乾燥すること
により、カチオン性重合体(1)を得た。
尚、元素分析を行なった結果、メタクリル酸ジメチルア
ミノエチルが34.7%含有されていることがわかった
カチオン性重合体(2)の合成 メタクリル酸ジエチルアミノエチル  25部メタクリ
ル酸メチル         75部2.2°−7ゾビ
スイソブチロニトリル  5部上記重合性単量体組成物
を用いた以外はカチオン性重合体(1)と同様にして、
重合体を得た。これを本発明のカチオン性重合体(2)
 とする。
尚、元素分析を行なった結果、メタクリル酸ジエチルア
ミノエチルは25.3%含有されていることがわかった
カチオン性重合体(3)の合成 ジメチルアミノメチルスチレン    12部スチレン
              88部過酸化ベンゾイル
          3部上記、重合性単量体組成物5
.0kgをトルエン12、iと混合し、21[の容器に
入れ攪拌する0重合開始剤が完全に溶解し、均一溶液と
なったのを確認し、窒素を流しながら、攪拌下、80℃
まで徐々に加熱する。80℃に達したならばその温度で
10時間重合反応を行い、ついで、溶媒のトルエンが還
流するまで加熱し、1時間その状態に保つ。
その後、溶媒を未反応の重合性単量体とともに留去して
濃縮する。さらに120℃で24時間減圧乾燥すること
により、カチオン性重合体(3)を得た。
尚、元素分析を行なった結果、ジメチルアミノメチルス
チレンが10.8%含有されていることがわかった。
カチオン性重合体(4)の合成 ビニルイミダゾール         45部スチレン
              55部1.1°−アゾビ
ス(シクロヘキサン   5部−1−カルボニトリル) 上記、重合性単量体組成物5.0kgをトルエンI5.
0βと混合し、30I2の容器に入れ攪拌する0重合開
始剤が完全に溶解し、均一溶液となったのを確認したな
らば窒素を流しながら、攪拌下、95℃まで徐々に加熱
する。95℃に達したならばその温度で8時間重合反応
を行い、ついで、溶媒のトルエンが還流するまで加熱し
、1時間その状態に保つ、その後、溶媒を未反応の重合
性単量体とともに留去して濃縮する。さらに120℃で
24時間減圧乾燥することにより、カチオン性重合体(
4)を得た。
尚、元素分析を行なった結果、ビニルイミダゾールが4
2.6%含有されていることがわかった。
水性樹脂粒子(1)の製造 カチオン性重合体(1)         40部スチ
レン              58部ジビニルベン
ゼン          2部2.2゛−アゾビス(2
,4−ジメチル    2部バレロニトリル) 容ff1lOItの反応容器に塩酸によりpH2,0に
調整したイオン交換水51を投入する。室温で攪拌下、
上記重合性単量体溶液組成物2.0kgを20分かけて
滴下すると、乳白色の乳化物を得る。ついで、60℃ま
で加熱し、その温度で8時間保持し、さらに80℃まで
加熱して1時間保った後に室温まで冷却する。得られた
樹脂粒子水溶液は +00メツシユのふるいを通過させ
て、若干量生成する樹脂粒子凝集物を除去した。これを
本発明の水性樹脂粒子(1)とする。
尚、コールタ−N4型により測定した平均粒径は0.1
5±0.03μmであった。また、一定量の水性樹脂粒
子液を濃縮、乾固することで求めた固形分量は27.7
%、重合収率は98.1%であった。
水性樹脂粒子(2)の製造 カチオン性重合体(2)          20部ス
チレン              75部アクリル酸
エチル          5部ジビニルベンゼン  
        1.5部2.2゛−アゾビスイソブチ
ロニトリル  4部容量10氾の反応容器に塩酸により
p)12.0に調整したイオン交換水5I2を投入する
。室温で攪拌下、上記重合性単量体溶液組成物1.0k
gを20分かけて滴下すると、乳白色の乳化物を得る。
ついで、78℃まで加熱し、その温度で8時間保持し、
さらに90℃まで加熱して1時間保った後に室温まで冷
却する。得られた樹脂粒子水溶液は100メツシユのふ
るいを通過させて、若干量生成する樹脂粒子凝集物を除
去した。これを本発明の水性樹脂粒子(2)とする。
尚、コールタ−N4型により測定した平均粒径は0.0
5±0.01μmであった。また、一定量の水性樹脂粒
子液を濃縮、乾固することで求めた固形分量は15.9
%、重合収率は96.3%であった。
マイクロカプセルトナー(1)の製造 ポリエステル(組成、テレフタル酸:イソフタル酸:エ
チレングリコール:トリメチロールプロパン=45:1
0:30:15)  100部磁性体        
       70部低分子量ポリプロピレン    
   4部(三洋化成工業製ビスコール660P)から
なる混合物をロールで加熱混練した。これを放冷した後
に粗砕し、さらにジェットミルによる微粉砕及び風力分
級機による分級を行なって、体積平均粒径11.6μm
の芯材粒子(1)を得た。
この芯材粒子100部に対して本発明の水性樹脂粒子(
1)を固形分に換算して15部を混合分散した。次に5
スプレィドライア−により、入口温度160℃、出口温
度90℃の条件でスプレィ乾燥を行ない、芯材粒子の周
囲に前記エマルジョン構成共重合体を主体とする架橋樹
脂被覆層を設けた。これを本発明のマイクロカプセルト
ナー(1)とする。
このようにして得られたカプセルトナー(1)にコロイ
ダルシリカ(アエロジルR−972)を添加し、複写装
置NP−3525(キャノン製)にて1000枚の画出
しを行なったところ、充分な画像濃度、現像耐久性を有
することを確認した。
また熱定着性を詳しく見る目的で前記複写装置の定着部
のみを別に用意し、別途作成した転写紙上の未定着画像
をこの別定着器で定着させたところ、広い温度範囲でオ
フセット現象も発生せず定着性も優れていた。
更にこのカプセルトナーを45℃の雰囲気に長時間放置
したが、ブロッキング、ケーキング°は見られなかった
マイクロカプセルトナー(2)の製造 スチレン・ブチルアクリレート・ ジビニルベンゼン共重合体 (組成比77 : 22.5 : 0.5)     
 100部磁性体               70
部低分子量ポリプロピレン       4部(三洋化
成工業製ビスコール660P)からなる芯材粒子を用い
て、水性樹脂(2)を用いた以外は実施例1と同様にし
てマイクロカプセルトナー(2)を得た。マイクロカプ
セルトナー(1)と同様の画出し評価及びブロッキング
試験を行なったところ良好な結果を得た。
マイクロカプセルトナー(3)の製造 マイクロカプセルトナー(1)の製造で用いた芯材粒子
とアエロジル#300とを混合、攪拌し、その表面をシ
リカで被覆した。この芯材粒子1.0kgを含むスラリ
ー10kgを204の容器に入れ室温で攪拌した0次に
シリカが解離してアニオンとして作用する様に水相のp
Hな調整した。
上記芯材粒子(1)の懸濁分散液中に水性樹脂粒子(1
)を150g含む微粒子分散液を攪拌下添加した。1時
間攪拌を継続した後に50℃まで加熱し、2時間その温
度に保った。
室温まで冷却後、濾別、乾燥した。電子顕微鏡を用いて
該粒子の表面を観察したところ、壁材粒子により被覆さ
れているのを確認した。
これをマイクロカプセルトナー(3)とする。
マイクロカプセルトナー(1)と同様の画出し評価及び
、ブロッキング試験を行なったところ良好な結果を得た
比較例1 水性樹脂粒子(1)の製造例において、水系媒体である
イオン交換水をpH7,6に調整した以外は全く同様に
して水性樹脂粒子の製造を試みた0重合性単量体溶液組
成物の水相への分散状態はきわめて不安定であり、水性
樹脂粒子を得ることはできなかった。
比較例2 水性樹脂粒子(1)の製造例において、乳化剤としてド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩を0.5部加え
、水相のpHを調整しなかった以外は全く同様にして重
合を行ない、比較用水性樹脂粒子(2)を得た。
この比較用樹脂粒子(2)を用いた以外はマイクロカプ
セル(1)の製造と同様にして、スプレードライ法によ
り比較用マイクロカプセルトナーを得、画出しおよび耐
久評価を行なったところ、画像濃度はきわめて低いもの
であった。
〔発明の効果] 本発明により、通常の乳化剤、水溶性の重合開始剤、更
には水溶性の高分子乳化剤等をも使用しないことを特徴
とし、マイクロカプセルトナー用樹脂粒子の製造として
優れた水性樹脂粒子の製造方法が提供された。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 1)少なくとも重合性単量体、該単量体に溶解し正に帯
    電する重合体、及び該単量体に溶解し水性媒体には溶解
    しない重合開始剤からなる単量体組成物を該水性媒体中
    でpH1〜6の条件で重合することを特徴とするマイク
    ロカプセルトナーの殻材用水性樹脂粒子の製造方法。
JP1059821A 1989-03-14 1989-03-14 マイクロカプセルトナーの殻材用水性樹脂粒子の製造方法 Pending JPH02241538A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1059821A JPH02241538A (ja) 1989-03-14 1989-03-14 マイクロカプセルトナーの殻材用水性樹脂粒子の製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1059821A JPH02241538A (ja) 1989-03-14 1989-03-14 マイクロカプセルトナーの殻材用水性樹脂粒子の製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH02241538A true JPH02241538A (ja) 1990-09-26

Family

ID=13124274

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1059821A Pending JPH02241538A (ja) 1989-03-14 1989-03-14 マイクロカプセルトナーの殻材用水性樹脂粒子の製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH02241538A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107708853A (zh) * 2015-10-27 2018-02-16 恩盖普有限公司 包封

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107708853A (zh) * 2015-10-27 2018-02-16 恩盖普有限公司 包封

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2663016B2 (ja) 負帯電性重合法トナー
US4804610A (en) Process for producing toner by suspension polymerization method
JP3332394B2 (ja) トナー粒子の製造方法
JP3195362B2 (ja) 静電荷像現像用トナーの製造方法
JP3760970B2 (ja) 電子写真トナーの製造方法
JP3298443B2 (ja) トナーの製造方法
JPH02241538A (ja) マイクロカプセルトナーの殻材用水性樹脂粒子の製造方法
JPH033217B2 (ja)
JPH1048886A (ja) カラートナー及びその製造方法
JPH02240105A (ja) 水性樹脂粒子の製造方法
JP3363789B2 (ja) 懸濁重合体粒子、その製造方法、および電子写真用トナー
JPH02275964A (ja) 懸濁重合法により生成されたカラートナー及びその製造方法
JPH02105162A (ja) マイクロカプセルトナーの製造方法
JP2004226445A (ja) トナーの製造方法
JP4478276B2 (ja) トナーの製造方法
JP7443993B2 (ja) 静電荷像現像用カーボンブラック含有トナーの製造方法
JPH02105163A (ja) マイクロカプセルトナーの製造方法
JPH024276A (ja) マイクロカプセルトナー及び製造方法
JP3984755B2 (ja) トナーの製造方法
JP2005055734A (ja) トナー及びトナーの製造方法
JPS6045260A (ja) トナ−
JPH0153784B2 (ja)
JPH10221885A (ja) 静電荷像現像用トナーの製造方法
JP2759482B2 (ja) カラートナー粒子の製造方法
JP3110184B2 (ja) 非磁性一成分現像剤