JPH02218761A - 顔料組成物の製造方法 - Google Patents
顔料組成物の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は顔料組成物の製造方法ならびに得られた顔料組
成物を印刷インキおよび塗料の青色のために使用する方
法に関する。
成物を印刷インキおよび塗料の青色のために使用する方
法に関する。
キャリアを含有する顔料組成物か非粉末形態の製剤に調
製しうろことは公知である。かかる調合系内に使用され
るキャリヤは顔料組成物の最終施用媒質への配合を最も
好都合ならしめるよう慎重に選択される。このタイツの
顔料製剤の製造において重要なことは、水性相よりも油
相に対してより大きな親和性を有している有機染料かそ
の合成の水性相から適当な油相またはイ■機相へ移動さ
れうろことである。この移動のための方法および移動プ
ロセスに使用される装置は様々てあり、いくつかの化学
的および機械的補助f段かすでに開示されている。
製しうろことは公知である。かかる調合系内に使用され
るキャリヤは顔料組成物の最終施用媒質への配合を最も
好都合ならしめるよう慎重に選択される。このタイツの
顔料製剤の製造において重要なことは、水性相よりも油
相に対してより大きな親和性を有している有機染料かそ
の合成の水性相から適当な油相またはイ■機相へ移動さ
れうろことである。この移動のための方法および移動プ
ロセスに使用される装置は様々てあり、いくつかの化学
的および機械的補助f段かすでに開示されている。
通常の粉末製剤に比較して、この種の顔料製剤は、たと
えば、つぎのような利点を有している。すなわち、木の
ほとんどかいわゆる”フラッシング”の段階て排除され
るから顔料を粉末の場合と同程度(完全にというわけで
はないが)まで乾燥する必要かない。さらに、顔料を粉
砕工程にかける必要もない。しかも顔料はより使用容易
な形態で存在することとなり、顔料を施用媒質(展色剤
)に分散するのにL間がかからない、また、通常の顔料
の使用に伴なう問題たとえば粉塵の問題や=l”I)供
給か不可能であるという問題などがフラッシュト顔料の
使用によって克服される。
えば、つぎのような利点を有している。すなわち、木の
ほとんどかいわゆる”フラッシング”の段階て排除され
るから顔料を粉末の場合と同程度(完全にというわけで
はないが)まで乾燥する必要かない。さらに、顔料を粉
砕工程にかける必要もない。しかも顔料はより使用容易
な形態で存在することとなり、顔料を施用媒質(展色剤
)に分散するのにL間がかからない、また、通常の顔料
の使用に伴なう問題たとえば粉塵の問題や=l”I)供
給か不可能であるという問題などがフラッシュト顔料の
使用によって克服される。
特開昭63−95270号(東洋インキ)明細書には、
顔料スラリーを高速分散機を使用して直接油ワニスにフ
ラッシングすることによって顆粒状着色剤を製造する方
法か記載されている。ここで使用されるフェスは高沸点
石油留分に稀釈したロジン変性フェノール樹脂である。
顔料スラリーを高速分散機を使用して直接油ワニスにフ
ラッシングすることによって顆粒状着色剤を製造する方
法か記載されている。ここで使用されるフェスは高沸点
石油留分に稀釈したロジン変性フェノール樹脂である。
米国特許第4765841号(KVK)明細書には水性
顔料スラリーを分散剤の存在で強力攪拌しながら非水性
媒質と混合することによって非水性媒質に分散させた有
機顔料分散物を製造することか記載されている。この顔
料分散物はまた。たとえば、35%の水を含有しており
、これを単離しそして特別の2木ローラー圧縮の技術に
よって分散物を脱水する。この製品の顔料濃度は通常6
0%である。
顔料スラリーを分散剤の存在で強力攪拌しながら非水性
媒質と混合することによって非水性媒質に分散させた有
機顔料分散物を製造することか記載されている。この顔
料分散物はまた。たとえば、35%の水を含有しており
、これを単離しそして特別の2木ローラー圧縮の技術に
よって分散物を脱水する。この製品の顔料濃度は通常6
0%である。
欧州特許出願第0273236号(RASF)明細占に
は、たとえば、親油性樹脂、有機溶剤またはその混合物
、乳化剤および水からなるエマルジョンを顔料スラリー
に添加することによるインキの製造方法か記載されてい
る。すなわち、その顔料/エマルジョン混合物か次に濃
縮されそしてこの濃縮物からインキか直接的に製造され
る。
は、たとえば、親油性樹脂、有機溶剤またはその混合物
、乳化剤および水からなるエマルジョンを顔料スラリー
に添加することによるインキの製造方法か記載されてい
る。すなわち、その顔料/エマルジョン混合物か次に濃
縮されそしてこの濃縮物からインキか直接的に製造され
る。
L記したいずれの公知方法においても、顔料の親油性キ
ャリア媒質への混合は、 a)完全に合成された顔料て、すなわち、顔料製造反応
か完了された後で実施され、そして b)樹脂か溶液の形(たとえば留出物に溶解された)ま
たはエマルジョンの形(この場合には乳化剤の使用か必
要となる)で使用される。
ャリア媒質への混合は、 a)完全に合成された顔料て、すなわち、顔料製造反応
か完了された後で実施され、そして b)樹脂か溶液の形(たとえば留出物に溶解された)ま
たはエマルジョンの形(この場合には乳化剤の使用か必
要となる)で使用される。
さらにまた、英国特許第1589159号明細書には、
後処理として顔料スラリーに有機酸を添加し、これによ
って顔料を実質的に低pH価で有機酸に移動させること
が記載されている。このあと、鎖酸を水性相に可溶化す
るためにアルカリが添加され、そして顔料がビートの形
状で、実質的に酸を含まない状態で¥LR1される。
後処理として顔料スラリーに有機酸を添加し、これによ
って顔料を実質的に低pH価で有機酸に移動させること
が記載されている。このあと、鎖酸を水性相に可溶化す
るためにアルカリが添加され、そして顔料がビートの形
状で、実質的に酸を含まない状態で¥LR1される。
しかして今回、本発明によって、水に非混和性のキャリ
ア媒質を新規な方法で配合することによって物理的特性
の向丘された顔料製品が得られると共に製造の経済・性
も改善されることか見いたされた。
ア媒質を新規な方法で配合することによって物理的特性
の向丘された顔料製品が得られると共に製造の経済・性
も改善されることか見いたされた。
したかって、本発明は顔料組成物の製造方法を提供する
ものであり、本発明の方法は下記工程を特徴とする。
ものであり、本発明の方法は下記工程を特徴とする。
Ia)顔料の合成前または合成中に顔料を水と非混和性
のキャリア媒質と接触させ、そのあとで顔料合成を完結
して顔料と水非混和性キャリア媒質とを含有する顔料組
成物を製造しそして製品を単離し、或は場合によっては
lb)得られた水性の完全合成顔料組成物を脂肪族有機
酸および場合によっては水と非混和性のキャリア媒質と
接触させ、これによって得られた混合物のpHを最初7
.0以下のpH価に調整し、次にその混合物のpH価を
7.0以[;の値に調整し、これによって有機酸を水性
相へ移動させそして顔料と水非混和性キャリア媒質とを
含有する顔料組成物を単離するか、あるいは、 ++)水性の従来法て全合成された顔料のスラリーを脂
肪族有機酸および水と非混和性のキャリア媒質とに記工
程1b)に従って接触させる。
のキャリア媒質と接触させ、そのあとで顔料合成を完結
して顔料と水非混和性キャリア媒質とを含有する顔料組
成物を製造しそして製品を単離し、或は場合によっては
lb)得られた水性の完全合成顔料組成物を脂肪族有機
酸および場合によっては水と非混和性のキャリア媒質と
接触させ、これによって得られた混合物のpHを最初7
.0以下のpH価に調整し、次にその混合物のpH価を
7.0以[;の値に調整し、これによって有機酸を水性
相へ移動させそして顔料と水非混和性キャリア媒質とを
含有する顔料組成物を単離するか、あるいは、 ++)水性の従来法て全合成された顔料のスラリーを脂
肪族有機酸および水と非混和性のキャリア媒質とに記工
程1b)に従って接触させる。
本発明による方法l)の工程1a)に於て、水に非混和
性のキャリア媒体は1種またはそれ以上の顔料前駆物質
、例えば、ジアゾ或はテトラゾ成分或はアゾカップリン
グ成分と接触させることかてき、または顔料合成反応前
或は反応中のどちらでも顔料合成槽に加えることかでき
る。光ヤリア媒体は溶融物の形、溶液の形、もし可能で
あれば単純な有機液体として、或はエマルジョンとに、
場合によってはエマルシコン安定化剤と組合せて加える
ことができる。
性のキャリア媒体は1種またはそれ以上の顔料前駆物質
、例えば、ジアゾ或はテトラゾ成分或はアゾカップリン
グ成分と接触させることかてき、または顔料合成反応前
或は反応中のどちらでも顔料合成槽に加えることかでき
る。光ヤリア媒体は溶融物の形、溶液の形、もし可能で
あれば単純な有機液体として、或はエマルジョンとに、
場合によってはエマルシコン安定化剤と組合せて加える
ことができる。
本発明による方法りの二[程[a) 、場合によっては
さらにlb)において、あるいは方法!1)で使用され
る水に非混和・性のキャリア媒質としては目的とする最
終面塗工組成物たとえば印刷インキ系に通常存在される
任意の媒質か考慮される。最終用途によっては別の適当
なキャリアを使用することもできる。キャリア媒質を例
示すれば、アルキド樹脂またはフェノール樹脂のごとき
樹脂、またはこれらの樹脂のロジン変性体たとえばロジ
ン変性フェノール樹脂:ロジンまたはロジン誘導体;ま
たはマレイン酸樹脂、アクリル酸樹脂あるいは他の印刷
インキ製造に有用であることか知られている樹脂。非樹
脂物質も使用でき、たとえば、沸点260乃至290℃
の留出油、植物油またはその誘導体、あまに油または桐
油などが適当である。
さらにlb)において、あるいは方法!1)で使用され
る水に非混和・性のキャリア媒質としては目的とする最
終面塗工組成物たとえば印刷インキ系に通常存在される
任意の媒質か考慮される。最終用途によっては別の適当
なキャリアを使用することもできる。キャリア媒質を例
示すれば、アルキド樹脂またはフェノール樹脂のごとき
樹脂、またはこれらの樹脂のロジン変性体たとえばロジ
ン変性フェノール樹脂:ロジンまたはロジン誘導体;ま
たはマレイン酸樹脂、アクリル酸樹脂あるいは他の印刷
インキ製造に有用であることか知られている樹脂。非樹
脂物質も使用でき、たとえば、沸点260乃至290℃
の留出油、植物油またはその誘導体、あまに油または桐
油などが適当である。
所望により、顔料濃縮物の加工及び/又は施用を助ける
各種補助添加剤、たとえば、界面活性剤、湿潤剤、乳化
剤、分散剤などが使用できる。さらにまた、顔料ペース
トに常用されており、顔料の性能を助成することか知ら
れている染料などもその他添加物として使用できる。
各種補助添加剤、たとえば、界面活性剤、湿潤剤、乳化
剤、分散剤などが使用できる。さらにまた、顔料ペース
トに常用されており、顔料の性能を助成することか知ら
れている染料などもその他添加物として使用できる。
本発明による方法■)の工程1b)または方法+1)で
使用される脂肪族有機酸は好ましくは(s −Ct a
直鎖状または分校状、飽和または不飽和カルボン醜であ
る。より好ましい酸はC5−C10直釦状または分校状
飽和アルカンカルボン酸、たとえば、n−ヘキサン酸、
n−へブタン酸、2−エチルヘキサン酸、n−オクタン
酸、n−ノナン酸、n−デカン酸などである。
使用される脂肪族有機酸は好ましくは(s −Ct a
直鎖状または分校状、飽和または不飽和カルボン醜であ
る。より好ましい酸はC5−C10直釦状または分校状
飽和アルカンカルボン酸、たとえば、n−ヘキサン酸、
n−へブタン酸、2−エチルヘキサン酸、n−オクタン
酸、n−ノナン酸、n−デカン酸などである。
最終顔料組成物中の顔料とキャリア媒質との割合は広い
範囲で選択することができ、殻的には顔料/キャリアの
重量比はl:2乃至20:1である。このキャリア媒質
の全部を必ずしも−[程1a)または lb)のいずれ
か1つて添加する必要はない。−り程1a)とlb)と
を合わせてキャリア媒質の星か所要全量に達するように
してもよい。工程 1b)によって得られた顔料組ta
物の脂肪族有機酸との接触は工程1a)によって得られ
た製1品の単離後或は工程1a)の製品な単離直前に行
なわれる。
範囲で選択することができ、殻的には顔料/キャリアの
重量比はl:2乃至20:1である。このキャリア媒質
の全部を必ずしも−[程1a)または lb)のいずれ
か1つて添加する必要はない。−り程1a)とlb)と
を合わせてキャリア媒質の星か所要全量に達するように
してもよい。工程 1b)によって得られた顔料組ta
物の脂肪族有機酸との接触は工程1a)によって得られ
た製1品の単離後或は工程1a)の製品な単離直前に行
なわれる。
本発明による工程1a)または lb)において、ある
いは方法II)において印加されるせん断力の大きさは
製造される顔料組成物の粘度に、したがって、顔料スラ
リーに添加されるキャリアの量に依存する。顔料ペース
ト製造において通常使用されているような公知攪拌器を
使用することかてきる。所望ならばたとえば、5ilv
crson Manchines 1.Ld、社製の高
速ミキサー/乳化機、UILIasound、約20k
llzを使用して超音波ブローンにより高いせん断力を
加えることもてきる。
いは方法II)において印加されるせん断力の大きさは
製造される顔料組成物の粘度に、したがって、顔料スラ
リーに添加されるキャリアの量に依存する。顔料ペース
ト製造において通常使用されているような公知攪拌器を
使用することかてきる。所望ならばたとえば、5ilv
crson Manchines 1.Ld、社製の高
速ミキサー/乳化機、UILIasound、約20k
llzを使用して超音波ブローンにより高いせん断力を
加えることもてきる。
本発明の方法は、たとえば、ビードミル中て顔料組成物
を連続製造する場合にも適用することかできる。
を連続製造する場合にも適用することかできる。
本発明の方法の生成物は常用法によって単離することか
できる。たとえば、フィルタープレスまたはハントフィ
ルターで、あるいは振動ふるいを使用して、あるいは遠
心分離によってまたは吸引によってQtglできる。単
離された顔料組成物は場合によっては、たとえば、乾燥
器、マイクロ波オーブン、または流動化床のごとき非静
的技術を使用して乾燥することかできる。最終顔料組成
物の水分は1重駿%以下から75重琶%までの範囲であ
りうる。
できる。たとえば、フィルタープレスまたはハントフィ
ルターで、あるいは振動ふるいを使用して、あるいは遠
心分離によってまたは吸引によってQtglできる。単
離された顔料組成物は場合によっては、たとえば、乾燥
器、マイクロ波オーブン、または流動化床のごとき非静
的技術を使用して乾燥することかできる。最終顔料組成
物の水分は1重駿%以下から75重琶%までの範囲であ
りうる。
本発明の方法によって得られる顔料組成物の物理的形状
は行なわれた乾燥の程度、単離の仕方、顔料中のキャリ
アの割合などにより液状ペーストから乾燥顆粒まで様々
である。
は行なわれた乾燥の程度、単離の仕方、顔料中のキャリ
アの割合などにより液状ペーストから乾燥顆粒まで様々
である。
乾燥前の単離時における顔料組成物の含有水分は典型的
にはおよそ40重量%程度である。
にはおよそ40重量%程度である。
本組成物中の顔料成分は印刷インキに使用される任意の
有機顔料でありうる。適当な顔料の例をあげれば、アゾ
顔料、アソメチン顔料またはそれらの金属塩、ジオキサ
ジン顔料、キナクリドン顔料、アントラキノン顔料、イ
ソイントソン顔料、イソイントリノン顔料またはフタロ
シアニン顔料などである。
有機顔料でありうる。適当な顔料の例をあげれば、アゾ
顔料、アソメチン顔料またはそれらの金属塩、ジオキサ
ジン顔料、キナクリドン顔料、アントラキノン顔料、イ
ソイントソン顔料、イソイントリノン顔料またはフタロ
シアニン顔料などである。
これらの顔料の混合物も使用しつる。アゾ顔料か好まし
い。
い。
本発明の方法によって製造された顔料組成物は容易に使
用しつる形態で得られ、はこりの発生が少ないかまたは
全くほこりかケたたない。また、粉砕を必要とせず、乾
燥も従来の顔料組成物よりも少なくてすむ。このほかに
も1本発明の方法によって製造される顔料組成物は公知
顔料組成物と比較して、製造ヒ以下のような多くの利点
を有している。
用しつる形態で得られ、はこりの発生が少ないかまたは
全くほこりかケたたない。また、粉砕を必要とせず、乾
燥も従来の顔料組成物よりも少なくてすむ。このほかに
も1本発明の方法によって製造される顔料組成物は公知
顔料組成物と比較して、製造ヒ以下のような多くの利点
を有している。
i)純水性スラリー製造の場合に従来通常の顔料で一般
に行なわれる合成後の加熱か短縮できる。
に行なわれる合成後の加熱か短縮できる。
ii)有機キャリア媒質を有機液体としてでなく水中油
形エマルジョンとして使用することはプラント規模の製
造の場合に好ましい。なぜならば、安全性か高くそして
通常の蒸気パイプ加熱式の槽か使用できるという付加的
利点かあるからである。
形エマルジョンとして使用することはプラント規模の製
造の場合に好ましい。なぜならば、安全性か高くそして
通常の蒸気パイプ加熱式の槽か使用できるという付加的
利点かあるからである。
1ii)本組成物、特に方法■)の工程1a)または方
法■)に記載されているように工程の一部として有機酸
を使用した組成物はビート形状で使用しうる。したかっ
て、本発明の方法によって製造される組成物は容易かつ
迅速に単離できるという利点および従来の組成物の場合
よりも実質的に少ない水で塩を洗い出すことかできると
いう利点を有する。
法■)に記載されているように工程の一部として有機酸
を使用した組成物はビート形状で使用しうる。したかっ
て、本発明の方法によって製造される組成物は容易かつ
迅速に単離できるという利点および従来の組成物の場合
よりも実質的に少ない水で塩を洗い出すことかできると
いう利点を有する。
iv)顔料組成物では好ましいエマルジョンの形または
留出物中に稀釈した形の樹脂キャリア系は簡単には使用
容易な溶液の形態にすることはできない。キャリア系に
関連して付加的に有機酸を使用することにより従来は許
容されなかった割合で樹脂および留出物を顔料組成物中
に容易に配合することができるようになる。
留出物中に稀釈した形の樹脂キャリア系は簡単には使用
容易な溶液の形態にすることはできない。キャリア系に
関連して付加的に有機酸を使用することにより従来は許
容されなかった割合で樹脂および留出物を顔料組成物中
に容易に配合することができるようになる。
使用の面では、本発明の方法で製造された#l料M1成
物から調製されたインキおよび塗料は色濃度、艶、透明
性などの点てずぐれている。
物から調製されたインキおよび塗料は色濃度、艶、透明
性などの点てずぐれている。
誠に驚くべきことながら1.水性相と有機相の混合相の
存在で、特にアゾ顔料を合成した場合には顔料の性能の
損失なしに、たとえば、納品成長を生じることなく合成
か行なわれる。ざらに合成段階ての有機相の存在は水性
系とは両立しないそして従来は後の段階でのみ、たとえ
ば印刷インキ調製の際にのみ使用可使であった顔料添加
物を顔料組成物中に配合することを可能にする。
存在で、特にアゾ顔料を合成した場合には顔料の性能の
損失なしに、たとえば、納品成長を生じることなく合成
か行なわれる。ざらに合成段階ての有機相の存在は水性
系とは両立しないそして従来は後の段階でのみ、たとえ
ば印刷インキ調製の際にのみ使用可使であった顔料添加
物を顔料組成物中に配合することを可能にする。
後処理の1つとして、すなわち、本発明の方法の1)の
lb)あるいは方法It)に従って有機酸を使用するこ
とはこの種のインキキャリア組成物中の顔料を粉塵発生
のない、計呈供給可能なビート形状て製造することを可
能とする。さらに、このように後処理された場合には、
その顔料組成物の使用特性が改良される。
lb)あるいは方法It)に従って有機酸を使用するこ
とはこの種のインキキャリア組成物中の顔料を粉塵発生
のない、計呈供給可能なビート形状て製造することを可
能とする。さらに、このように後処理された場合には、
その顔料組成物の使用特性が改良される。
以下1本発明を実施例によってさらに詳細に説明する。
χJutユ
3.3°−ジクロロベンチジン(DGB)テトラゾとア
セト酢酸−2,4−ジメチルアニリド(AAMX)とを
カップリングしてピグメントイエロー13のスラリー約
200gを製造した。テトラゾ成分は約70.4%・純
度のDC8107gをベースとし、塩酸酸性条件ドでN
aN0□42.5gでテトラゾ化し、その生成物を活性
炭で清82辿過して得た。カップリンク成分はAAMX
I 27 gを含有し、慎重に酢酸で沈殿させるとp1
16でスラリーが得られる。
セト酢酸−2,4−ジメチルアニリド(AAMX)とを
カップリングしてピグメントイエロー13のスラリー約
200gを製造した。テトラゾ成分は約70.4%・純
度のDC8107gをベースとし、塩酸酸性条件ドでN
aN0□42.5gでテトラゾ化し、その生成物を活性
炭で清82辿過して得た。カップリンク成分はAAMX
I 27 gを含有し、慎重に酢酸で沈殿させるとp1
16でスラリーが得られる。
このカップリング成分スラリーの中にはさらにエチルセ
ルロースペースのコロイド安定剤、 (foJagua
r CP−13の1.6g、活性分75%の■^rqu
ad 2HT第四アンモニウム塩[ジ(水素化獣脂)ジ
メチルアンモニウムクロライド]の2.5g、およびA
AMXをテトラゾ化ベンジジン2,2°−ジスルホン酸
とカップリンクして製造された活性分40%の染料化合
物の12.5gか存在していた。カップリングはpH5
,8乃至6.0で約1時間実施された。カップリング後
、このスラリーのI)11価を!4n1酸を使用して5
.0までドげ、次いで70℃まで蒸気加熱した。この温
度でバドル攪拌しながら、沸点260乃至290℃の脂
肪族留出物L OOg、エチルヘキサン酸200gおよ
びロジンと炭化水素の混合物て変性されたフェノール樹
脂33gとからなる溶液を添加した。この混合物をつぎ
に30分間攪拌混合した。そのあとこのスラリーのpH
価をアンモニアを使用してpH8,0まで上げそしてさ
らに30分間攪拌した。この間に有a酸か水性相に溶解
した。生成物をふるいで’1t11し、冷水で洗いそし
てオーブンに入れて水分が5%以下となるまで60℃の
温度で乾燥した。この製品を分散させるとすばらしい色
濃度、透明性および艶を有するインキが得られた。
ルロースペースのコロイド安定剤、 (foJagua
r CP−13の1.6g、活性分75%の■^rqu
ad 2HT第四アンモニウム塩[ジ(水素化獣脂)ジ
メチルアンモニウムクロライド]の2.5g、およびA
AMXをテトラゾ化ベンジジン2,2°−ジスルホン酸
とカップリンクして製造された活性分40%の染料化合
物の12.5gか存在していた。カップリングはpH5
,8乃至6.0で約1時間実施された。カップリング後
、このスラリーのI)11価を!4n1酸を使用して5
.0までドげ、次いで70℃まで蒸気加熱した。この温
度でバドル攪拌しながら、沸点260乃至290℃の脂
肪族留出物L OOg、エチルヘキサン酸200gおよ
びロジンと炭化水素の混合物て変性されたフェノール樹
脂33gとからなる溶液を添加した。この混合物をつぎ
に30分間攪拌混合した。そのあとこのスラリーのpH
価をアンモニアを使用してpH8,0まで上げそしてさ
らに30分間攪拌した。この間に有a酸か水性相に溶解
した。生成物をふるいで’1t11し、冷水で洗いそし
てオーブンに入れて水分が5%以下となるまで60℃の
温度で乾燥した。この製品を分散させるとすばらしい色
濃度、透明性および艶を有するインキが得られた。
実」1上1ス
ピクメントイエロー13のスラリーを実施例1と同様に
製造した。ただし今回は、カップリング後、スラリーの
pi−1価を8.0まで上げ、90℃まで加熱しそして
アビエチン酸ベースロジン80gを含有しているアルカ
リ溶液を添加した。これを約pH10で10分間攪拌し
、その後でスラリーのpH価を5.0まてドげた。温度
を70℃の調整しそしてこの後は実施例1に記載した操
作を実施した。
製造した。ただし今回は、カップリング後、スラリーの
pi−1価を8.0まで上げ、90℃まで加熱しそして
アビエチン酸ベースロジン80gを含有しているアルカ
リ溶液を添加した。これを約pH10で10分間攪拌し
、その後でスラリーのpH価を5.0まてドげた。温度
を70℃の調整しそしてこの後は実施例1に記載した操
作を実施した。
基1且立二ュJ
炭化水素変性ロジン(実施例2)または変性フェノール
樹脂(実施例1で使用)に代えて下記の樹脂を使用して
前記実施例1および2に記載した操作をくり返し実施し
た。
樹脂(実施例1で使用)に代えて下記の樹脂を使用して
前記実施例1および2に記載した操作をくり返し実施し
た。
アルキド樹脂すなわち@LawLer 100S使用(
実施例3と4); 一部はロジンで、一部はグリセリンでエステル化された
フェノール樹脂すなわち■Kru■b−haar KI
OI使用 (実施例5と6);ペンタエリトリトールて
エステル化されたロジン変性フェノール樹脂すなわち(
(至)Kelrez42−405使用 (実施例7と8
);炭化水素樹脂すなわち(R)+1ercules
Al2O使川(実施例9と10)。
実施例3と4); 一部はロジンで、一部はグリセリンでエステル化された
フェノール樹脂すなわち■Kru■b−haar KI
OI使用 (実施例5と6);ペンタエリトリトールて
エステル化されたロジン変性フェノール樹脂すなわち(
(至)Kelrez42−405使用 (実施例7と8
);炭化水素樹脂すなわち(R)+1ercules
Al2O使川(実施例9と10)。
111例−L1
顔料350gよりなるとクメントレッド57:1のスラ
リーを以下のととくジアゾ成分とカップリング成分の前
駆物質から製造した。
リーを以下のととくジアゾ成分とカップリング成分の前
駆物質から製造した。
カップリング成分は水酸化カリウムに溶解したβ−ヒド
ロキシナフトエ酸159gの溶液と、同じく水酸化カリ
ウムに溶解したアビエチン酸ベースロジン70gの溶液
との混合物からなるものであった。
ロキシナフトエ酸159gの溶液と、同じく水酸化カリ
ウムに溶解したアビエチン酸ベースロジン70gの溶液
との混合物からなるものであった。
ジアゾ成分は2−アミノ−5−メチルベンゼンスルホン
酸155gを含み、炬硝酸ナトリウムを使用して塩酸酸
性条件下でジアゾ化され、スラリーか形成された。この
スラリーにさらに活性分か約80%のCa(:L l
68 gか添加された。
酸155gを含み、炬硝酸ナトリウムを使用して塩酸酸
性条件下でジアゾ化され、スラリーか形成された。この
スラリーにさらに活性分か約80%のCa(:L l
68 gか添加された。
に記各成分を使用して同時的カップリングをplllo
、8乃至11.0で45分間実施した。カップリング1
時間後にスラリーのp旧曲を5.0まで下げ、スラリー
を70℃まて加熱しそしてヒドロキシエチルセルロース
3.5gを水溶液として添加した。つぎにキャリア溶液
を添加した。使用したキャリア溶液の組成は以下の通っ
てあった: 沸点260乃至290°Cの脂肪族留出物105g、 2−エチルへキサン酸 350g。
、8乃至11.0で45分間実施した。カップリング1
時間後にスラリーのp旧曲を5.0まで下げ、スラリー
を70℃まて加熱しそしてヒドロキシエチルセルロース
3.5gを水溶液として添加した。つぎにキャリア溶液
を添加した。使用したキャリア溶液の組成は以下の通っ
てあった: 沸点260乃至290°Cの脂肪族留出物105g、 2−エチルへキサン酸 350g。
ロジンと炭化水素の混合物で変性されたフェノール樹脂
33g。
33g。
添加後、このスラリーを30分間パドル攪拌混合し、そ
のあとpH価を8.0に調整しそしてさらに30分間攪
拌した。ビート形状の顔料生成物を60メツシユのふ、
るい(250gmの孔を有するふるい)にかけて単離し
、オーブンに入れて水分か約2屯9%になるまで60℃
で乾燥した。
のあとpH価を8.0に調整しそしてさらに30分間攪
拌した。ビート形状の顔料生成物を60メツシユのふ、
るい(250gmの孔を有するふるい)にかけて単離し
、オーブンに入れて水分か約2屯9%になるまで60℃
で乾燥した。
−7−12〜 l 5
実施例11て使用されたフェノール樹脂に代えて下記の
樹脂を使用して前記実施例11に記載した操作をくり返
し実施した。
樹脂を使用して前記実施例11に記載した操作をくり返
し実施した。
アルキド樹脂すなわち■l、awtcr 1110S使
用(実施例12); 一部はロジンで、一部はグリセリンでエステル化された
フェノール樹脂すなわち(ゆKrumb−h a a
r K 1111使用 (実施例13)ニー・部はロジ
ンで、一部はペンタエリトリトールでエステル化された
フェノール樹脂すなわち■Kelrez 42−405
使用 (実施例14);又は 炭化水素樹脂すなわち(FDllercules Al
2O使川(実施例is)。
用(実施例12); 一部はロジンで、一部はグリセリンでエステル化された
フェノール樹脂すなわち(ゆKrumb−h a a
r K 1111使用 (実施例13)ニー・部はロジ
ンで、一部はペンタエリトリトールでエステル化された
フェノール樹脂すなわち■Kelrez 42−405
使用 (実施例14);又は 炭化水素樹脂すなわち(FDllercules Al
2O使川(実施例is)。
11丘±1
キャリア系として下記組成の溶液を使用し、その他は実
施例11と同様に操作を実施した。
施例11と同様に操作を実施した。
沸点260乃至290 ’Cの脂肪族留出物1 05g
、 2−エチルヘキサン酸 350g、ロジンと炭化
水素の混合物で変性されたフェノール樹脂
58g、あまに油 7g。
、 2−エチルヘキサン酸 350g、ロジンと炭化
水素の混合物で変性されたフェノール樹脂
58g、あまに油 7g。
基1亘」ユ
ピグメントイエロー13のスラリーを次のようにしてテ
トラゾ成分とカップリング成分の前駆物質から製造した
。
トラゾ成分とカップリング成分の前駆物質から製造した
。
テトラゾ成分は70.4%の純度の
3.3゛−ジクロロベンチジン30.8gよりなり、塩
酸酸性条件て亜硝酸ナトリウム12.0gてテトラゾ化
した。
酸酸性条件て亜硝酸ナトリウム12.0gてテトラゾ化
した。
カラプリング成分はアセト酢酸メタキシリジド(AAM
X) 36.5gJ:リナリ、 1%酸テ丁寧に再沈殿
させてpH6,0のスラリーを得た。
X) 36.5gJ:リナリ、 1%酸テ丁寧に再沈殿
させてpH6,0のスラリーを得た。
このスラリーの中にはさらに次のものか含有されていた
: 沸点260乃至290°Cの脂肪族留出物10 g。
: 沸点260乃至290°Cの脂肪族留出物10 g。
(叩Jaguar CP−1:l (コロイド安定化剤
)o、5g、 AAMXをテトラゾ化ベンチシン−2,2′−ジスルホ
ン酸とカップリンクして製造 された染料化合物 1.8g、第四アンモ
ニウム塩(実施例1記載のもの)0.86g。
)o、5g、 AAMXをテトラゾ化ベンチシン−2,2′−ジスルホ
ン酸とカップリンクして製造 された染料化合物 1.8g、第四アンモ
ニウム塩(実施例1記載のもの)0.86g。
カップリングはpH4,6乃至4.7で約30分間実施
された。その後、このカップリング懸濁物のpH価を7
まで上げ、そしてアビエチン酸ベースロジン30gを含
有している溶液を添加した。このスラリーを80°Cま
て加熱し、10分間攪拌し、pH価を塩酸で5.5まで
下げそしてこの反応混合物を70°Cまで冷却して濾過
した。生成物を冷水て洗い、オーブンに入れそして水分
か約2%になるまて60℃で乾燥した。
された。その後、このカップリング懸濁物のpH価を7
まで上げ、そしてアビエチン酸ベースロジン30gを含
有している溶液を添加した。このスラリーを80°Cま
て加熱し、10分間攪拌し、pH価を塩酸で5.5まで
下げそしてこの反応混合物を70°Cまで冷却して濾過
した。生成物を冷水て洗い、オーブンに入れそして水分
か約2%になるまて60℃で乾燥した。
支五五±1
実施例17と同様に操作を実施した。たたし、今回は、
ロジン添加後スラリーのpH価を−jlU−5、0まで
下げ、スラリーの温度を70°Cい調整し、2−エチル
ヘキサン酸80gを添加した。この混合物を30分間攪
拌し、それからこの混合物のpH価を8.0まで上げ、
そしてさらに30分間攪拌した。このあと生成物をふる
いにかけて’Itlllし、冷水C洗い、オーブンに入
れて水分か1%になるまで乾燥した。
ロジン添加後スラリーのpH価を−jlU−5、0まで
下げ、スラリーの温度を70°Cい調整し、2−エチル
ヘキサン酸80gを添加した。この混合物を30分間攪
拌し、それからこの混合物のpH価を8.0まで上げ、
そしてさらに30分間攪拌した。このあと生成物をふる
いにかけて’Itlllし、冷水C洗い、オーブンに入
れて水分か1%になるまで乾燥した。
実」1桝」−旦
実施例18と同様に操作を実施した。たたし、今回は、
ロジン添加後スラリーの温度を70℃に調整しモして酸
儂度が実施例18の場合と同じになるまで2−エチルヘ
キサン酸のナトリウム塩を添加した。このあと混合物の
pH価を5まで下げ、この懸濁物を30分間攪拌した。
ロジン添加後スラリーの温度を70℃に調整しモして酸
儂度が実施例18の場合と同じになるまで2−エチルヘ
キサン酸のナトリウム塩を添加した。このあと混合物の
pH価を5まで下げ、この懸濁物を30分間攪拌した。
この後は実施例18と同様の後処理を実施した。
li班1ユ
顔料100gを含有するβ−銅フタロシアニン(ピクメ
ントブルー15+3)のスラリーを製造した。このスラ
リーをpH5,0で70℃まで加熱し、ヒトロキシエ、
チルセルロースIgを含有している溶液を添加してさら
に5分間攪拌した。さらに、2−エチルヘキサン酸10
0g、沸点260乃至290℃の脂肪族留出9150g
およびロジンと炭化水素との混合物で変性されたフェノ
ール樹脂25gとを含有している溶液を添加した。添加
後、この混合物を30分間パドル攪拌し、そのあと混合
物のpH価をアンモニアて8.0に調整しそしてさらに
30分間攪拌した。ついで、生成物をふるいにかけて屯
離し、冷水で洗い、オーブンに入れて水分が1%になる
まで乾燥した。
ントブルー15+3)のスラリーを製造した。このスラ
リーをpH5,0で70℃まで加熱し、ヒトロキシエ、
チルセルロースIgを含有している溶液を添加してさら
に5分間攪拌した。さらに、2−エチルヘキサン酸10
0g、沸点260乃至290℃の脂肪族留出9150g
およびロジンと炭化水素との混合物で変性されたフェノ
ール樹脂25gとを含有している溶液を添加した。添加
後、この混合物を30分間パドル攪拌し、そのあと混合
物のpH価をアンモニアて8.0に調整しそしてさらに
30分間攪拌した。ついで、生成物をふるいにかけて屯
離し、冷水で洗い、オーブンに入れて水分が1%になる
まで乾燥した。
5シ 2 l 〜 24
実施例20で使用されたロジン/炭化水素変性フェノー
ル樹脂に代えて下記の樹脂を使用して前記実施例20に
記載した操作をくり返し実施した。
ル樹脂に代えて下記の樹脂を使用して前記実施例20に
記載した操作をくり返し実施した。
アルキド樹脂すなわち(沙Lawter 100s使用
(実施例21); 一部はロジンで、一部はグリセリンでエステル化された
フェノール樹脂すなわち■にrullb−tIaar
KIOI使用 (実施例22);一部はロジンで、一部
はペンタエリトリトールでエステル化されたフェノール
樹脂すなわち(jj) Kelrez 42−405使
用 (実施例23);又は 炭化水素樹脂すなわちaj)tlercu Ies A
l2O使用(実施例24)。
(実施例21); 一部はロジンで、一部はグリセリンでエステル化された
フェノール樹脂すなわち■にrullb−tIaar
KIOI使用 (実施例22);一部はロジンで、一部
はペンタエリトリトールでエステル化されたフェノール
樹脂すなわち(jj) Kelrez 42−405使
用 (実施例23);又は 炭化水素樹脂すなわちaj)tlercu Ies A
l2O使用(実施例24)。
実jE例じL互
実施例17と同様に操作を実施してピグメントイエロー
13のスラリーを製造した。たたし今回は、沸点260
乃至290℃の脂肪族脂肪族留出物はカップリング成分
にエマルジョンの形で添加した。そのエマルジョンの組
成はつぎの通りである。
13のスラリーを製造した。たたし今回は、沸点260
乃至290℃の脂肪族脂肪族留出物はカップリング成分
にエマルジョンの形で添加した。そのエマルジョンの組
成はつぎの通りである。
脂肪族留出物 10g、アビエチン酸ベ
ースロジン Ig、水酸化ナトリウム(50%液)
0.5g、水
30g。
ースロジン Ig、水酸化ナトリウム(50%液)
0.5g、水
30g。
生成物は実施例17に記侯したようにカップリンクされ
モして什ヒげられた。
モして什ヒげられた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、顔料組成物の製造方法において、 I a)顔料の合成前又は合成中に顔料を水と非混和性
のキャリア媒質と接触させ、そのあとで顔料合成を完結
して顔料と水非混和性キャリア媒質とを含有する顔料組
成物を製造しそして製品を単離し、或は場合によっては
、 I b)得られた水性の完全合成顔料組成物を脂肪族有
機酸及び場合によっては水と非混和性のキャリア媒質と
接触させ、これによって得られた混合物のpH価を最初
7.0以下のpH価に調整し、次にその混合物のpH価
を7.0以上のpH価に調整し、これによって有機酸を
水性相へ移動させそして顔料と水非混和性キャリア媒質
とを含有する顔料組成物を単離するか、或は、 II)水性の従来法で全合成された顔料のスラリーを脂肪
族有機酸及び水と非混和性のキャリア媒質と接触させ、
得られた混合物のpH価を最初7.0以下に、調整し、
次にこの混合物のpH価を7.0以上のpH価に調整し
、これによって有機酸を水性相へ移動させそして顔料と
水非混和性キャリア媒質とを含有する顔料組成物を単離
することを特徴とする方法。 2、製造段階 I a)において水と非混和性のキャリア
媒質を1種又はそれ以上の顔料前駆物質と接触させる請
求項1記載の方法。 3、顔料前駆物質がジアゾ又はテトラゾ成分及び/又は
アゾカップリング成分である請求項2記載の方法。 4、製造段階 I a)において水と非混和性のキャリア
媒質を、顔料合成反応前又は反応中に、顔料合成槽に添
加する請求項1記載の方法。 5、キャリア媒質を溶融物の形、溶液の形、単純な有機
液体として或はエマルジョンとして、場合によってはエ
マルジョン安定化剤と組合せて添加する請求項1記載の
方法。 6、キャリア媒質が樹脂、樹脂変性物質、ロジン又はロ
ジン誘導体或は非樹脂物質である請求項1記載の方法。 7、樹脂かアルキド樹脂又はフェノール樹脂又はそのロ
ジン変性物質、或はマレイン酸樹脂又はアクリル酸樹脂
である請求項6記載の方法。 8、非樹脂物質が沸点260乃至290℃の留出油、植
物油又はその誘導体、あまに油又は桐油である請求項6
記載の方法。 9、脂肪族有機酸がC_5−C_1_8直鎖状又は分枝
状、飽和又は不飽和カルボン酸である請求項1記載の方
法。 10、該酸がC_6−C_1_0直鎖状又は分枝状飽和
アルカンカルボン酸である請求項9記載の方法。 11、最終顔料組成物中の顔料とキャリア媒質との重量
割合が1:2乃至20:1である請求項1記載の方法。 12、最終顔料組成物中の水分が1重量%未満乃至75
重量%の範囲である請求項1記載の方法。 13、顔料がアゾ顔料である請求項1記載の方法。 14、請求項1記載の方法によって製造された顔料組成
物。 15、請求項14記載の顔料組成物を含有する印刷イン
キ又は塗料。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8823483.6 | 1988-10-06 | ||
GB888823483A GB8823483D0 (en) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | Pigment compositions |
GB8916752.2 | 1989-07-21 | ||
GB898916752A GB8916752D0 (en) | 1989-07-21 | 1989-07-21 | Production of pigment compositions |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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---|---|---|---|
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---|---|
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DE (1) | DE58908978D1 (ja) |
ES (1) | ES2068260T3 (ja) |
MX (1) | MX170096B (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000327943A (ja) * | 1999-05-05 | 2000-11-28 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | 顔料組成物の製造方法 |
JP2001164140A (ja) * | 1999-12-07 | 2001-06-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 有機顔料組成物 |
JP2002003745A (ja) * | 2000-05-12 | 2002-01-09 | Merck Patent Gmbh | 修飾コロホニー樹脂を含む顔料調製物 |
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---|---|---|---|---|
US5575843A (en) * | 1994-12-16 | 1996-11-19 | Sun Chemical Corporation | Process for improving color value of a pigment |
GB9526517D0 (en) * | 1995-12-23 | 1996-02-28 | Ciba Geigy Ag | Production of pigments |
KR20030052296A (ko) * | 2001-12-20 | 2003-06-27 | 정열 배 | 송진을 이용한 도료의 제조방법 |
KR100934388B1 (ko) * | 2009-05-29 | 2009-12-30 | 조봉주 | 옻칠과 천연염료를 이용한 염색방법 및 그 제품 |
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---|---|---|---|---|
CH301814A (de) * | 1950-12-23 | 1954-09-30 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen von weichem Korn. |
DE889042C (de) * | 1950-12-24 | 1953-09-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Farbkoerpern |
CH322874A (de) * | 1952-12-12 | 1957-06-30 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Farbkörpern von weichem Korn |
DE956709C (de) * | 1952-12-17 | 1957-01-24 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
GB1486117A (en) * | 1975-02-12 | 1977-09-21 | Ciba Geigy Ag | Organic pigment compositions |
DE2811294C2 (de) * | 1977-03-18 | 1986-09-25 | Ciba-Geigy Ag, Basel | Verfahren zur Herstellung eines Pigment- oder Farbstoffgranulates |
GB1589159A (en) * | 1978-05-31 | 1981-05-07 | Ciba Geigy Ag | Process for producing pigment and dyestuff compositions |
JPS5632548A (en) * | 1979-08-23 | 1981-04-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of stable type dioxazine violet pigment |
-
1989
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- 1989-09-27 DE DE58908978T patent/DE58908978D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-27 ES ES89810736T patent/ES2068260T3/es not_active Expired - Lifetime
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- 1989-10-05 BR BR898905071A patent/BR8905071A/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-10-05 KR KR1019890014382A patent/KR0121757B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-10-06 JP JP1261918A patent/JP2908481B2/ja not_active Expired - Fee Related
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---|---|---|---|---|
JP2000327943A (ja) * | 1999-05-05 | 2000-11-28 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | 顔料組成物の製造方法 |
JP2001164140A (ja) * | 1999-12-07 | 2001-06-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 有機顔料組成物 |
JP2002003745A (ja) * | 2000-05-12 | 2002-01-09 | Merck Patent Gmbh | 修飾コロホニー樹脂を含む顔料調製物 |
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---|---|
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---|---|---|---|
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