JPH02215741A - 香料組成物又は香料製品の香り特性を授与し、増大させ、改良し、又は修飾する方法、香料組成物、香料製品、酸素含有大環状化合物の製造法、及び酸素含有大環状化合物 - Google Patents

香料組成物又は香料製品の香り特性を授与し、増大させ、改良し、又は修飾する方法、香料組成物、香料製品、酸素含有大環状化合物の製造法、及び酸素含有大環状化合物

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JPH02215741A
JPH02215741A JP1333018A JP33301889A JPH02215741A JP H02215741 A JPH02215741 A JP H02215741A JP 1333018 A JP1333018 A JP 1333018A JP 33301889 A JP33301889 A JP 33301889A JP H02215741 A JPH02215741 A JP H02215741A
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JP1333018A
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Wolfgang K Giersch
ヴオルフガング・クラウス・ギールシユ
Karl-Heinrich Schulte-Elte
カール‐ハインリツヒ・シユルテーエルテ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、香料工業に関する。より詳細には、香料組成
物又は香料製品の香シ特性を授与し、増大させ、改良し
、又は修飾する方法に関し、この方法は、式（Ｉ）： 〔式中、ａ〕点線は環の４位及び８位に環内の単結合又
は二重結合が存在すること及び１位に環外の炭素〜酸素
単結合が存在することを示し、波線は４位及び８位の結
合が二重結合の場合には、Ｅ又は２配置の炭素−炭素結
合を定義し、記号ｚ１と２２は、−緒になって、式：〔
式中　Ｒ１とＲ２は、同−又は異なって、炭素数１から
Ｎ６の直鎖状又は分枝状のアルキル基を表わすか、又は
その一方が水素原子であり、他方が上記で定義されたア
ルキル基を表わす〕で表わされる環状アセタール又はケ
タール基を定義するか；又は ｂ）　　ｚｌは酸素原子又はＯＨ基を表わし、点線は環
の４位及び８位に環内の単結合又は二重結合が存在し、
かつ１位に環外の炭素−酸素単結合（ｚｌ　−ＯＨ）又
は二重結合（Ｚｌ−０）が存在することを示し、波線は
４位及び８位の結合が二重結合である場合には、Ｅ又は
２配置の炭素−炭素結合を定義し　ｚ２は基ＯＲ３を示
し、Ｒ３は炭素数１から６の直鎖状又は分校状のアルキ
ル基を示す〕で表わされる化合物の７レグランス有効量
を、上記組成物又は製品に添加することから成るもので
ある。
オた、本発明は、香料成分とし、て、上記に定義した式
（Ｉ）の化合物を含有する香料組成物又は香料製品を提
供する。
本発明の他の目的は、式（Ｉ）の化合物の製造法に関し
、この方法は、 ａ、酸性物質の存在下に式（ｆｆ）　：び９位の結合が
二重結合の場合には、Ｅ又は２配置の炭素−炭素結合を
定義する。〕のジオールを、式： 〔式中　Ｒ１とＲ２、特許請求の範囲第１項に定義した
とおりである。〕の化合物と反応させ、式（■）： 〔式中、点線は環の５位及び９位に単結合又は二重結合
が存在することを示し、波線は５位及〔式中、波線およ
びＲ１とＲ２は上記の定義のとおシであり、点線は環の
４位及び８位に単結合又は二重結合が存在することを示
す。〕で表わされるケタールを得； ６０式（Ｉ）のケタールを還元剤と反応させ、式（■）
： 〔式中、点線は環の４位及び８位に単結合又は二重結合
が存在することを示し、波線は４位及び８位の結合が二
重結合の場合には、Ｅ又は２配置の炭素−炭素結合を定
義し　Ｂ３は特許請求の範囲第１項に定義したとおりで
ある。〕のヒｒロキシーエーテルを得； Ｃ，式（ＩＶ）のヒドロキシ−エーテルを酸化剤と反応
させ、式（Ｖ）： 〔式中、点線、波線及び記号Ｒ３はす、で定義したもの
である。〕 で表わされるケト−エーテルを得ることから成る。
さらに、本発明の他の目的は　ｚｌが酸素である場合に
は　ｚ２けメチル基とはならないとの条件で、上記に定
義した式（Ｉ）の新規化合物を提供することである。
〔従来の技術〕
上Ｐで定義した一般式（Ｉ）により表わされる化合物の
中で、２−メトキシシクロドデカノン及び１２−メトキ
シ−４，８−シクロドデカジエン−１−オンは、公知の
化合物である〔例えば、Ｌ、　　Ｃｈｏｗ　−Ｙａｎ等
、Ｃａｎ、　ＩＪ、　Ｃｈｅｍ、　５　Ｌ２９２３、（
Ｉ９７９）及びＢ、　ＦＯｅｈ　１ｉａｃｈ等、Ｔｑｔ
ｒａｈｅ、１ｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、２　Ｌ　３００５　（
Ｉ９８０）参照〕。しかしながら、本発明者は、これら
の化合物が有用な香り特性を有することを示す記載を先
行技術文献中に見い田すことはできなかった。
〔発明を達成するための手段〕
ところで、本発明者は、引用された先行技術の化合物及
び式（■）の新規化合物のいずれもが非常に興味ある香
り特性を有し、この結果、活性なフレグランス成分とし
て、石鹸、化粧品、シャンプー、洗剤、繊維柔軟剤又は
家庭用品のような種々の物品に香りを付与するため、並
びに１香料基剤及び濃縮物の製造のために使用できるこ
とを見出した。
特に、本発明の好ましい化合物として、４゜８−シクロ
ドデカジエンのケト−エーテル誘導体、即ち、式（Ｉ）
において　ｚｌが酸素原子を表わし、点線が環の４位及
び８位に環内二重結合が存在することかつその１位に環
外炭素−酸素、二重結合が存在することを示し、波線が
Ｅ又は２配置゛め炭素−炭素結合を定義し１、かつｚ２
がＯＲ３基を示し、但し　Ｒ３が１〜６個の炭素原子を
有する直鎖状又は分校状のアルキル基である化合物を挙
げることができる。これらの化合物は、実際に１全く予
期せぬ香り特性を示す。
それというのも、他のシクロＰデカン誘導体に関する先
行技術の研究から期待することができるものとは異なり
〔例えば、Ｈ，Ａｅｂｉ等、１ｎＫＯ（！ｍ１ｉｌｔｉ
ｋａｌ　Ｒｌｅｃｈｓｔｏｆｆｅ　ｕｎｄ　Ｄｅｂｅｎ
ｓｍｉｔｔｅｌ−Ｚ　ｕ　８ｇ１　％Ｚ　Ｂ　ｔ　Ｏｆ
　ｆｅ　＊　　６　ｄ　−Ｇ＠　ｏｖｇＴｈ　ｉ　８　
ｍｌ！Ｉ　ＶＦ６　ｒ　ｌａ　ｇ　＊８ｔｕｔｔｇａｒ
ｔ　（Ｉ９７８）参考〕かつそのケト−エーテル構造Ｋ
かかわらず、これらの化合物はアルデヒドの特徴を発揮
するからである。
これらケト−エーテル誘導体の中で、１２−ペンチルオ
キシ−４，８−シクロｒデカジエンー１−オンが本発明
による一層好ましい化合物として引用できる。この化合
物は、強いアルキヒトの香調を有し、果物様のカラマス
（ｆｒｕｉｔｙ−ｃａｌａｍｕｓ　）の香り、コリアン
ダー（ｃｏｒｉａｎｄｓｒ　）を示す芳香を発揮するの
で、特に重要である。
さらに、この香υの香調は、カスカリラ（ｃａｓｃａｒ
ｉｌｌａ　）を示すスパイシー調を有する。
一方で果物様のカラマス、他方でスパイシーなカスカリ
ラという、これら２面の匂いの香調の組みあわせは、合
成化合物にとって全く特有のものであシ、とのケト−エ
ーテルの構造は、この化合物が一般のアルデヒドよりも
、より安定であることを示唆している。この匂いの香調
の種々のファセットの結果として、この化合物は種々の
適用に広範囲に使用することができ、特に、より量的に
、かつ、強力に授与する、種々の型の香料組成物の調製
のために有利であシ、付加的に組成物に特異的な香り特
性を付与する。
男性用コロンにおけるこの化合物の使用は殊に好普しい
。他方、この化合物は種々の香料製品及び粉末洗剤に添
加することができ、それらのフレグランスの量感を増大
する。
他の好ましい本発明の化合物は、１２−（２，２−ジメ
チルゾロボキシ）−４，８−シクロドデカジエン−１−
オン及び１２−インブトキシ−４，８−シクロドデカジ
エン−１−オンであり、上記した通りの同様の適用の形
態において使用しつる。
既述したように、本発明の化合物、即ち、シクロドデカ
ン及びシクロドデカンジエンのケト−エーテル誘導体は
、香料組成物、基剤及び濃縮物における活性のフレグラ
ンス成分として使用することができ、同様に、石鹸、洗
剤、繊維柔軟剤、家庭用品及び化粧品のような香料製品
を製造するために使用することができる。
これらの化合物を、香料組成物中で芳香を与える効果を
達成するのに使用できる割合は、組成物重量に対して５
〜１０重量％の範囲で変えることができる。しかしなが
ら、ここで引用した数値は単に例示的なものにすぎない
。それというのも、当業者は、その経験から、これらの
割合は、本発明の化合物が透加される特定の香料基剤中
に共存する他の成分の機能及び所望のフレグランス効果
の機能により、広範囲の数値の点で変えうることを知っ
ているからである。
また、本発明は一般式（ＩＩ）　： 〔式中、点線は環の５位及び９位に単結合又は二重結合
が存在することを示しており、波５ｔｉ５位及び９位の
結合が二重結合である場合には、Ｅ又は２配置の炭素−
炭素結合を定義する〕で双方とも表わされる１、２−シ
クロドデカジエノール又は５，９−シクロドデカジエン
−１゜２−ジオールから出発する、式（Ｉ）の化合物の
製造方法を提供する。式（ＩＩ）のジオールと、式二〔
式中、Ｒ１とＲ２け請求項１によって定義した通りであ
る〕の化合物とを反応させることＫよシ、式（Ｉ）： 〔式中、波線及びＲ１とＲ２は上記の定義のものであシ
、点線は環の４位と８位に単結合又は二重結合が存在す
ることを示す〕で表わされるケタールが生じる。
本発明によれば、この反応は、プロトン性鉱酸又は有機
酸であることができる酸性物質又はルイス型の酸の存在
下で実施される。さらに、この反応は、石油エーテルの
よう力有機溶媒の存在下で生じる。
本発明の方法において出発物質として使用される式（Ｉ
）のジオールは、商業的に、又は次の公知の製造方法Ｃ
Ｍ、　０ｈｎｏ等、Ｂｕｌｌ　、　Ｃｈｐｍ。
Ｓｏｃ、Ｊａｐａｎ３９，３１６　（Ｉ９６６）ｅ　Ｌ
、Ｉ。
Ｚａｋｂａｒｋｉｎ等、Ｄｏｋｌ、　Ａｋａｄ、　Ｎａ
ｕｋ、　５８８Ｒ１３２゜１０７８（Ｉ９６０）及びＶ
、　Ｋｏｓｓｗｉｇ＋　Ｃ１ｌ＠Ｉ！＋１゜Ｚｅｉｔｇ
、９６　＊　　３７３　（Ｉ９７２）参照〕のいずれか
によシ得ることができる。
この反応から直接得られる場合には、点線が二重結合を
表わす式（Ｉ）の化合物は、環の５位及び９位の２個の
炭素−炭素結合のＥ又は２配置の異性体から生ずる３個
の異性体の混合物の形で存在する。実用的及び経済的理
由から、上記の反応から直接忙得られる異性体の混合物
は、以下に述べる式（ｆｆ）の化合物の合成における出
発原料として優先的に使用されるであろう。
本発明によれば、ケタール（Ｉ）と還元剤との反応によ
り、式（■）： 〔式中、点線は環の４位及び８位に単結合又は二重結合
が存在することを示し、波線は５位及び８位の結合が二
重結合の場合にＥ又はＺ配置の炭素−炭素結合を示し　
Ｒ３は特許請求の範囲第１項において定義されるもので
ある。〕のとげロキシーエーテルが得られる。
ケタール誘導体の還元は、例えばＬｉＡノＨ４／ＡｌＣ
ｌ３を用いるか［Ｅ、Ｌ、Ｅｌｉｓｌ等、Ｊ、Ａｍｅｒ
。
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、　８４．２３７１　（Ｉ９６２）参
照］又はＤＩＲＡＨ（ジイソデチルアルミニウムヒｒす
）’　）　ＣＫ、　ｌ５ｈｉｋａｒａ等、Ｔｅｔｒａｈ
ｅｄｒａｎ　Ｌｅｔｔ。
１９８７．６６１３”Ｊを用いて公知の条件下で実施さ
れる。
先の反応から直接に得られる式（ＩＶ）のシクロドデカ
ンヒドロキシ−エーテル誘導体は、環の１位及び１２位
の炭素−酸素の環外結合のＥ又け２配置に相当する２つ
の異性体の混合物である。式（’ＩＶ）の化合物が４，
８−シクロドデカジエンのヒドロキシ−エーテル誘導体
である場合には、それらは、炭素−酸素環外結合のＥ／
Ｚ異性体と前述の炭素−炭素結合のそれとの組み合せ物
を生じて、数種の異性体を形成しうる。
再度、この反応から直接に生ずる異性体の混合物も、香
料の用途に使用され、ならびに後記の式（ｖ）のケト−
エーテルの合成における出発物質として優先的に使用さ
れる。
本発明方法によれび、式（■）： 〔式中、点線は環の４位及び８位が単結合又は二重結合
であることを表わし、波線は４位及び８位が二重結合の
場合、Ｅ又け２配置の炭素−炭素結合であることを表わ
り、−１Ｒ”は炭素原子数が１から６の直鎖状又は分校
状のアルキル基を定義する〕のケト−エーテルが、ヒド
ロキシ−エーテル（Ｐｉ）を酸化剤と反応させるととに
より製造される。ヒｒロキシーエーテルの酸化反応は、
例ｆば、ＰＤＣ（ピリジニウムジクロメー）　　）　　
（Ｅ、Ｊ、　　Ｃｏｒｅｙ　　等、　　’ｒｅｔｒａｈ
ｅａｒｏｎ　　Ｌｅｚ　ｔ　。
１９７９．３９９参照〕又はｐｃｃ　（ピリジニクムク
ロロクロメート）　（Ｅ、Ｊ、Ｃｏｒｅｙ等。
Ｔ＠ｃｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、　　１９７５＊　
　２６４７を参照〕を酸化剤として使用する、公知の条
件下で実施される。
式（Ｖ）のケト−エーテル〔式中、点線は二重結合を示
す〕は、この二重結合に隣接する炭素−炭素結合のＥ−
Ｚ配置の組み合わせから生ずる、３つの異性体の形をと
ることが可能である。
この合成から直接に生ずる化合物は、実際、これらの異
性体の混合物であり、既述し、た理由により、それらは
本発明による香料成分として優先的に使用される。
後記する第１表〜第璽表には、本発明の方法により製造
される化合物、ならびにその沸点及びそれぞれの合成の
収率とともに記載されている。また、第１表には、製造
される化合物の各各に対して、相応する合成において出
発原料として使用されるアルデヒド又はケトンがそれぞ
れ記載されている。
〔実施例〕
本発明は、本発明の好ましい化合物に関する次の実施例
によシ、よシ詳細に記載される。しかしながら、この発
明は、ここに記載される態様に限定されるものと解釈さ
れるべきではない。
例　　１ ａ）５．９−シクロドデカジエン−１，２−ジオール５
ｇ、吉草酸アルデヒド２．４　Ｆ　、へら１回分量のｐ
−トルエンスルホン酸及び８０／１００石油エーテル２
００−を、水分離器を備え７’ｔ２５０ｊＬｔの２０フ
ラスコに装填し、この混合物を１時間還流させた。次に
、反応混合物を水中に注ぎ、塩水で中和し、乾燥し、か
つ濃縮した。球対球（ｂｕｌｂ　−ｔｏ　−ｂｕｌｂ　
）装置で蒸留することにより、１４−ブチル−１３，１
５−シオキサビシクロＣ１０，３，０］ペンタデカ−４
゜８−ジエン６．０６　ｇを得た。沸点１６０°Ｃ／６
、ＯＰａ　；収率９０チ エＲ：機能せず。
ＮＭＦｔ（６０Ｍｚ）：０．９（ｔｒ、Ｊ−６Ｈｚ、３
Ｈ）；３．６６−４−４（，２Ｈ）：４．８−５．１５
（ｍ、ＩＨ）；５．３−５．７（ｍ、４Ｈ）δｐｐ ＧＣ−ＭＢ：　　（２ビーク、約１：１）：１）　２６
４（Ｍ”、３）、２０７（２１）、１６１（８３）、１
３３（２７）、１１９（３８）、９１（４８）、７９（
９ｔ）、６７（Ｉ００）。
２）２６４（Ｍ”、１未満）、２０７（３１）、１６１
（Ｉ００）、１３３（２９）、１１９（４１）、９１（
Ｉ８）、７９（９２）、６７（８８）。
４１　（６６’） ｂ）　　）ルエ／中のＤ　ＩＲＡＲの１．２モル溶液３
８．２１を１００ｄの三ロフラスコに装填し、ａ）にて
製造されたケクールのトルエン溶液であって、１４−ブ
チル−１３，１５−ジオキサビシクロ（Ｉ０，３，０〕
ペンタデカ−４，８−ジエン６．１５．！ｉ＋及びトル
エン２Ｑｙｔｔｌから得られたものを滴下した。１時間
の還流後、反応混合物を水中に注ぎ、酸性化してアルミ
ニウム塩を溶解し、その後に、中和し、乾燥し、かつ濃
縮した。球対球装置内で、蒸留して、１２−ペンチルオ
キシ−４，８−シクロドデカジエン−１−オール５．７
６　、ｆ　を得た。沸点１３０’Ｃ／４．２　Ｐａ　；
収率９３チＩＲ：　３４３　ＤｃＲ−’ ＮＭＲ（６０ＭＨｚ　）　：０−９１　（ｔｒ　、Ｊ−
６Ｈｚ　−３Ｈ）　：２−４（ＯＨ）　：３−４２（ｍ
　＝２Ｈ）　；　３．８　（ｍ　、２Ｈ）　；ｓ　−２
−５−７（ｍ　−４Ｈ）δｐｐｍ ＧＣ−ＭＢ　（Ｉつの大きなピーク）：　２６６（Ｍ”
、１９）、１９６（５）。
１７８（６）、１３３（７）、９７（Ｉ６）、８７（３
６）、６７（２８）、５５（３０）、４３（Ｉ００）Ｃ
）珪藻±８．８ｇ及びジクロロメタン５０１１７中の１
２−ペンチルオキシ−４，８−）”デカジエン−１−オ
ール５．３９ｇの溶液を２５０−のフラスコに装填した
。次に、　ＰＣＣ８，８，９を少量部ずつ添加し、その
混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物にエチルエ
ーテルを添加し、クロミクム塩を沈澱させ、次に１この
混合物をＳｉｎ。
で濾過し、濃縮し、かつ球対球装置中で蒸留した。１２
−ペンチルオキシ−４，８−シクロドデカジエン−１−
オン４ｇが得られた。沸点１２０°ｃ／　７．２　Ｐａ
　；収率７５ｑ６ＩＲ：　ｊ７ｊ５ｃＲ−１ ＮＭＲ（６０Ｍｚ）　”　０−９１　（ｔ　ｒ　＃　Ｊ
−６Ｈｚ　＃　３Ｈ）　ｓ　３−２５−３．８５　（ｍ
−３Ｈ）；５−０−５−７（ｍ、４１８）δｐｐｍＧＣ
−ＭＳ（２ピーク、約１１）： １）　２６４（Ｍ＋、０）、１９６（２）、１７６（Ｉ
）、１６０（３）。
１３３（５）　、１１９（Ｉ１）、１０７（８）、９４
（Ｉ２）。
７９（２８）　、６７（３３）、５５（３１）、４３（
ｔｏｏ）２）２６４（ｕ”、０）、１９６（２）、１３
３（５）、Ｈ９（８）。
９７（Ｉ３）、７９（３３）、６７（３２）、５５（３
１）、４３（Ｉ００）。
匂い特性：　スパイン−のアルデヒド様、軽い金属性の
香調、強要。
例　　２ ａ）５．９−シクロドデカジエン５１１　ピパリンアル
デヒド２．４！、へら１回分量のｐ−）ルエンスルホン
酸、及び８０／１００石油、ｚ−１ル１００１Ｌｌを、
水分離器を揃えた２５０ｄの三日フラスコに装填し、混
合物を２時間還流させた。その後に１反応混合物を氷上
に注ぎ食塩水で洗浄して中性にし、乾燥し、かつ濃縮し
た。
球対球装置中での蒸留後、１４−ｔｅｔ−ブチル−１３
，１５−ジオキサビシクロ（Ｉ０，３，０１ペンタデカ
−４，８−ジエン５．２１１が得られた。
沸点１１５°Ｇ　／　６−ＯＰａ　：収率７８チエＲ：
機能せず。
ＮＭＲ（６０ＭＨｚ　）　：　０　、９及び０．９２（
２ｓ　、９Ｈ）　：３−７−４−４（ｍ　−２Ｈ＞？４
．５及び４．６２（２ｓｅｌＨ）＋５５−３−５−７（
，４Ｈ）Ｊｐｐｍ ＧＣ−ＭＳ（２ビーク、約１　：２）　：１）２６４（
Ｍ”、Ｏ）、２６３（Ｉ）、２０７（５７）、１６１（
ｊｏｏ）、１３３（２７）、１１９（２６）、９１　（
３７）　。
７９（４８）、６７（５０）、４１（７８）２）２６４
（ｕ”、１）、２０７（５７）、１６１（Ｉ００）、１
３３（’８）、１１９（２９）、９ｊ（３１）、７９（
５０）、６７（４９）、４１　（７３） ｂ）　　ｊ　４−　ｔｅｒｔ−ブチル−１３，１５−ジ
オキサビシクロ（Ｉ０，り、０）ペンタデカ−４，８−
ジエン５．２Ｉ及び１．２モルＤＩＢＡＨのトルエン溶
液３２．８１１！ｊを使用して、実施例１ｂ）ＩＣ記載
と同様の製造工程が実施された。酸性化した後、反応混
合物をエーテルで洗浄し、次に食塩水で洗浄し、乾燥し
、濃縮し、かつ球対球装置中で蒸留した。１２−（２，
２−ジメチルプロポキシ）−４，８−シクロドデカジエ
ン−１−オール４．８２１が得られた。沸点１１５℃／
　４−ＯＰａ　＊収率９２％ ＩＲ：３４２［ｍ−１ ＮＭＲ（６０Ｍｍ−１Ｎ　：０．９１　（ａ、９Ｈ）；
３．１２（ｓ　、２Ｈ）　；３．４（ｍ。
ＩＨ）：５．８５（ｍ、ＩＨ）：５．３−５．６（ｍ、
４Ｈ）δｐｐｍ ＧＣ−ＭＳ（２ビーク、約９：１）： １　’）　２６６（Ｍ＋Ａ　）、１９６（９）　、１３
３（８）　、１０９（７）。
９３（Ｉ３）　、８１　（３２）、　７１　（８５）、
　４３（Ｉ００）２）　２６６（Ｍ”、０）、２５２（
４）、１９６（２）、１７８（３）。
１３３（Ｉ０）、１１９（Ｉ２）、１０９（Ｉｄ）、９
７（３１）。
８１　（８０）　、　６７（６６）　、５７（７Ｂ）　
、　４１　（Ｉ００）。
Ｃ）出発物質として１２−（２，２−ジメチルプロポキ
シ）−４，８−ドデカジエン−１−オル４，８２　ｆｉ
　、ＰＣＣ７，８１１及びジクロロメタン５０１Ｒ１を
使用した以外は、実施例１ｃ）に記載と同様方法が実施
された。１時間攪拌を続けた。
１２−（２，２−ジメチルプロポキシ）−４゜８−シク
ロドデカジエン−１−オン４．１１　、！ｉ＋が得られ
た。沸点９５°Ｃ！／　４．ＯＰａ　；収率８６俤ＩＲ
：１７１０備−１ ＮＭＲ（６０ＭＨｚ）：０．９２及び０．９６（２ｇ　
、ａｐｐｒｏｘ、２：　１　＋９Ｈ）：３．０２（ｓ、
２Ｈ）：３．７（ｍ、ＩＨ）；５．２−５．６（ｍ。
、４Ｈ）δｐｐｍ （）Ｃ−ＭＳ（２ぎ−ク、約２：１）：１）２６４（Ｍ
＋、１５）、２０７（Ｉ）、１９６（７）、１７６（３
）。
１４８（４）　、１３３（４）　、　１２０（５）　、
ｆ　０９（４）　、９３（７）、７９（Ｉ０）、７１（
８１）、４３（Ｉ００）２）２６４（Ｍ”、１７）、２
０７（２）、１９６（７）、１７５（３）。
１６６（５）、１４９（３）、１５３（３）、１１９（
５）、９７（９）　、７９（９）　、７１　（８８）　
、４３（Ｉ　ＤＯ）、　　　　　　　’匂い特性ニスパ
イシーな海草（ｍａｒｉｎｓ−ｇｒｅｅｎ　）＃天然の
カラマス−カルダモン（ａｒｄａｍｏｍ　）の香り。
例　　３ ａ）５．９−ジクロドデカジエン−１，２−ジオール５
ｇ、イソブチルアルデヒド２０．２　＃及び８０／１０
０石油エーテル１００ｙｄを使用する他は、実施例１ａ
）　Ｋ記載の方、法と同様に行った。１４−イソプロ？
ルー１３ｉ５−ジオキシビシクロ（Ｉ０，３，０）ペン
タデカ−４，８−ジエン５．９２　Ｉｉが得られた。沸
点１００℃／４Ｐａ；収率９３チ エＲ：機能せず。
ＮＭＲ（６０ｋＨｚ　）　’　０．９３　（ｄ　、Ｊ−
７Ｈｚ　−６Ｈ）　；　３．７−４−　ｄ　（ｍ　、２
Ｈ）；４．６及び４．７６（２ｄ、Ｊ約−５Ｈ２，１Ｈ
）：５．３−５．７（ｍ、４Ｈ）δｐｐｍ ＧＣ−ＭＳ（Ｉ個の大きなピーク）：　２５０（Ｍ”、
２）、１０７（５２）。
１６１（Ｉ００）、１３３（２７）、ｊ１９（３２）、
９１　（３５）。
７９（５６）、６７（５２）、ｌ　（７３）ｂ）１４−
イソプロピル−１３，１５−ジオキサビシクロ（ｊＯ，
３，０１ペンタデカ−４，８−ジエン５．９２．９及び
１．２モルのＤＩＢＡＨ）ルエン溶液３９．５−を使用
した以外は、実施例２ｂ）Ｋ記載と同一の方法。１２−
イソブトキシ−４，８−シクロＹデカジエンー１−オー
ル４．７１．９が得られた。沸点１００°Ｏ／　４．６
　Ｐａ　；収率７９％ＩＲ：　３４５０　ｃｍ−１ ＮＭＲ（６０ＭＨｚ　）　’　０−９２　（ｄ　−Ｊ　
＝７Ｈｚ　−６Ｈ）　：２−２（ＯＨ）　；３−３２（
ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ＊２Ｈ）　ｐ３−２−４−２（ｍｐ２Ｈ
）；５−２−５．６（ｍ、４Ｈ）δｐｐｍ ＧＯ−ＭＳ（Ｉビーク）：　２５２（Ｍ”、１２）、１
９６（Ｉ２）、１７８（７）。
１３３（９）、１０９（９）、８１　（２９）、６７（
３１）、５７（７５）、４１　（Ｉ００）。
Ｃ）１２−イソブトキシ−４，８−シクロＹデカジエン
−１−オール４．７１　ｇをジクロロメタｙ５３ｍＶｃ
溶解し、この溶液に珪藻±８ｇを添加し、懸濁させた。
攪拌後、ｐｃｃ　８．０５１を少量部ずつ添加し、この
場合この反応混合物は攪拌時、室温で２時間維持された
。その後、クロミウム塩をエチルエーテルで沈澱させ、
この反応混合物を８１０２で濾過し、かつ濃縮した。球
対球装置中で蒸留することＫより、１２−インブトキシ
−４，８−シクロｒデカジエンー１−オン３．４３　、
Ｆが得られた。沸点１０５°Ｃ／　５．４Ｐａ；収率７
３チ ＩＲ：　１７１５　ｃｔｎ−’ ＮＭＲ（６０ＭＨ２）　’　Ｏ−９１（ｄ　−Ｊ−７Ｈ
ｚ　−６Ｈ）　；　３−１５　（ｄ　、Ｊ−７Ｈｚ　ｒ
２Ｈ）　：３−７　（ｍ　＝　ＩＨ）　；５．１−５．
６（ｍ　、４Ｈ）δｐｐｍＧＣ−ＭＳ　（２Ｖ！−り、
約３：１）：１）　２５０（Ｍ”＝２８）−ｉ８２（９
）、１３３（７）、１１９（Ｉ１）。
９７（Ｉ２）　、７９（Ｉ６）　、６７（２４）　、５
７（８９）　。
２）　２５０（Ｍ↑２９）、１Ｂ２（Ｉ２）、１６６（
７）、１２０（９）。
１０７（９）　、９７（Ｉ２）　、７９（２７）、６７
（２７）　。
５７（ＩＤＯ）　、　４１　（９６）。
匂い特性ニスパイシー　アルデヒド様、カラマス／カル
ダモン調。
例　　４ 男性用の１オーｒトワレ“又はアフターシェービングロ
ーションのための基礎香料組成物が次の成分を混合する
ことにより製造された：成　分　　　　　　　　　　重
量部 γ−ウンデカラクトン　　　　　　　２００ニンジン精
油　　　　　　　　　　　３００ヒメウイキヨウ精油　
　　　　　　　３００エストラゴール（Ｅａ　ｔｒａｇ
ｏｌ　ｅ　）　　　　　　１２００丁子（Ｑｌｏｖｅ）
の芽の精油　　　　　１５００マンダリン精油　　　　
　　　　　６０００オニサルビア（Ｃ１ａｖｙ　ｓａｇ
ｓ）精油　　　　１８００合成プラム　　　　　　　　
　　　１２００このようｋして製造された香料基剤は、
果物に似たものといえる。この組成物に１２−ペンチル
オキシ−４，８−シクロＰデカジエンー１−オン５００
部を添加したものは、−層果物の風味で、ラクトン性か
つスパイシーな匂いを発する、新しい組成物を提供した
。更に１組成物の量感及び力が明らかに高められ九。こ
の例において、上述の香料成分を、同じ割合の１２−イ
ンブトキシ−４，８−シクロドデカジエン−１−オンス
は１２−（２，２−ジメチルプロポキシ）−４，８−シ
クロドデカジエンにより置換すると、類似の効果を達成
した。
例　　５ 粉末洗剤のための基礎香料組成物が次の成分を混合する
ことにより製造され九二 成　分　　　　　　　　　　　重量部 ジメチルベンジルカル−ニルアセテ−）　　　　　１０
０スチラリルアセテート　　　　　　　１００アニスア
ルデヒド　　　　　　　　　１９ヘキシル桂皮アルデヒ
ド　　　　　　　　２５００シトロネロール　　　　　
　　　　　１５００ペルデイル（ｖｅｒｄｙｌ　）アセ
テート　　　　　　７００クマリン ジヒｒロミルセノール ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルシクロへキシル アルヂヒド インリア（エエエＡもｌ） リリアル（ＬＩＥ、工Ａ高２ゝ ッヨｋ　（ＭＡ　ＹＯＩ”）３） フェニルエチルアルコール トナ　リ　ト一　（ＴＯＮＡＬＩＩ！ン９）４）ベルト
フイツクスキュール （ＶＥｌ”ｔ’ｆ’ＯＦ□ア。。ＦＵＲ■）５）１）α
−ずチルイオノン；起源：　Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ　Ｅ３
ｆｉ、＋ジュネーヴ；スイス ２）α−メチル−ｐ　−ｔａｒｔ−ブチルヒドロ桂皮ア
ルデヒド；起源：　Ｌ、　（）ｉｖａｕｄａｎ８Ａ、ペ
ルニエ、スイス ３）４−イソプロ♂ルシクロヘキシルメタノール；起源
：　Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ　８Ａ　＊ゾユネーヴ、スイス ４）６−アセチル−１，１，３，４，４，５−ヘキサメ
チルーテトラヒｒロナフタレン；起源：　ＰＦＷ　Ｉｎ
ｃ。
５）起源：　ＩＦＦ　Ｉｎｃ。
この香料基剤は、花−粉末状−木様の−じやこう（ｍｕ
ｓｋｙ　）型組成物であった。この組成物に先の実施例
で言及した新規の香料成分の１つを５００重量部混合す
るととくより、−層量感のある、オリス（ｏｒｒｌ、ｓ
　）香調である一方、機能的なアルデヒＹ性を有する新
規な組成物を提供した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、香料組成物又は香料製品の香り特性を授与し、増大
    させ、改良し、又は修飾する方法において、上記組成物
    又は製品に式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、ａ）点線は、環の４位及び８位に環内の単結合
    又は二重結合が存在すること及び１位において環外の炭
    素−酸素の単結合が存在することを示し、波線は４位及
    び８位の結合が二重結合の場合にはＥ又はＺ配置の炭素
    −炭素結合を定義し、Ｚ＾１とＺ＾２は一緒になつて、
    式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１とＲ＾２は、同一又は異なつて、それぞ
    れ、炭素数１〜６の直鎖状又は分枝状のアルキル基であ
    るか、又はその一方が水素原子であり、他方が上記で定
    義したアルキル基である）で表わされる環状アセタール
    又はケタール基を定義するか、又は、 ｂ）Ｚ＾１は酸素原子又はＯＨ基を示し、点線は環の４
    位及び８位に環内の単結合又は二重結合が存在し、かつ
    １位に環外の炭素−炭素単結合（Ｚ＾１＝ＯＨ）又は二
    重結合（Ｚ＾１＝Ｏ）が存在することを示し、波線は４
    位と８位の結合が二重結合の場合にはＥ又はＺ配置の炭
    素−炭素結合を定義し、Ｚ＾２は基ＯＲ＾３（ここでＲ
    ＾３は炭素数１〜６の直鎖状又は分枝状のアルキル基を
    表わす）を示す〕で表わされる化合物のフレグランス有
    効量を添加することを特徴とする、香料組成物又は香料
    製品の香り特性を授与し、増大させ、改良し、又は修飾
    する方法。 ２、活性成分として、請求項１記載の式（ I ）の化合
    物を含有する香料組成物。 ３、活性成分として請求項記載の式（ I ）の化合物を
    含有する香料製品。 ４、請求項３の製品としての、香水、又はオーデコロン
    、石鹸、洗剤、家庭用品又は化粧剤。 ５、請求項１記載の式（ I ）の化合物を製造する方法
    において、 ａ、酸性物質の存在下に、式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、点線は環の５位又は９位に単結合又は二重結合
    が存在することを示し、波線は５位又は９位が二重結合
    の場合には、Ｅ又はＺ配置の炭素−炭素結合を定義する
    〕のジオールを、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１とＲ＾２は請求項１で定義されたもので
    ある。〕の化合物と反応させ、式（II）：▲数式、化学
    式、表等があります▼ 〔式中、波線及びＲ＾１とＲ＾２は上述の定義のとおり
    であり、点線は環の４位及び８位に単結合又は二重結合
    が存在することを示す〕のケタールを製造し； ｂ、式（II）のケタールを還元剤と反応させ、式（IV）
    ： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、点線は環の４位又は８位に単結合又は二重結合
    が存在することを示し、波線は４位又は８位の結合が二
    重結合のときは、Ｅ又はＺ配置の炭素−炭素結合を定義
    し、Ｒ＾３は請求項１で定義したものである〕のヒドロ
    キシ−エーテルを製造し； ｃ、式（IV）のヒドロキシ−エーテルを酸化剤と反応さ
    せ、式（Ｖ）： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、点線、波線及びＲ＾３はｂ．において定義した
    とおりである〕のケト−エーテルを製造することから成
    る、請求項１記載の式（ I ）の化合物の製造法。 ６、Ｚ＾１が酸素の場合には、Ｚ＾２はメチル基とはな
    り得ないことを条件とする、請求項１記載の式（ I ）
    の化合物。 ７、Ｚ＾１が酸素原子を表わし、点線が環の４位及び８
    位に環内の二重結合が存在すること及び１位に環外の炭
    素−酸素二重結合が存在することを示し、波線がＥ又は
    Ｚ配置の炭素−炭素結合を定義し、かつＺ＾２がＯＲ＾
    ３基を表わし、Ｒ＾３が炭素数１〜６の直鎖状又は分枝
    状のアルキル基であり、但し、Ｒ＾３はメチル基ではな
    い、請求項６記載の式（ I ）の化合物。 ８、１２−ペンチルオキシ−４，８−シクロドデカジエ
    ン−１−オンである、請求項７記載の化合物。 ９、１２−（２，２−ジメチルプロポキシ）−４，８−
    シクロドデカジエン−１−オン、又は、１２−イソプト
    キシ−４，８−シクロドデカジエン−１−オンである請
    求項７記載の化合物。
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