JPH02214720A - 新規な熱互変性ポリエステル、その製造方法及び成形品、フイラメント、短繊維及びフイルムの製造のためのそれらの使用 - Google Patents

新規な熱互変性ポリエステル、その製造方法及び成形品、フイラメント、短繊維及びフイルムの製造のためのそれらの使用

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JPH02214720A
JPH02214720A JP1329763A JP32976389A JPH02214720A JP H02214720 A JPH02214720 A JP H02214720A JP 1329763 A JP1329763 A JP 1329763A JP 32976389 A JP32976389 A JP 32976389A JP H02214720 A JPH02214720 A JP H02214720A
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JP
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acid
repeating units
alkyl
polyester
formula
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JP1329763A
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Ralf Pakull
ラルフ・パクル
Dieter Freitag
デイーター・フライターク
Volker Eckhardt
フオルカー・エツクハルト
Karsten-Josef Idel
カルステン―ヨゼフ・イーデル
Uwe Westeppe
ウベ・ベステツペ
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/60Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from the reaction of a mixture of hydroxy carboxylic acids, polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/605Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from the reaction of a mixture of hydroxy carboxylic acids, polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds the hydroxy and carboxylic groups being bound to aromatic rings

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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、非常に優れた機械的特性と優れた加工性を備
えた、高分子量の熱互変性ポリエステル、それらの製造
方法、及び成型品、フィラメント、短繊維及びフィルム
の製造のためのそれらの使用に関する。
液晶状溶融体を形成する物質は、「熱互変性」と呼ばれ
る。熱互変性ポリエステルは、すでに知られている。西
ドイツ国特許公開第3325787号及びヨーロッパ特
許公開第134959号において、関連文献の記述を見
いだすことができ、そこでは、高分子溶融体の液晶状態
の研究も報告されている。
優れた機械的性質を有するフィラメント及び短繊維を、
溶融紡糸により熱可塑性ポリエステルから製造すること
ができ、そして全種類の成型品及びフィルムを、加熱成
形により熱可塑性ポリエステルから製造することができ
る。しかしながら、ポリエステルは、溶融体で加工する
ことが可能で・なければならない。即ち、ポリエステル
は、分解されることなく溶融されることが可能でなけれ
ばならない。
最も単純な全芳香族ポリエステル、例えば、ポリ−(4
−ヒドロキシベンゾエート)及びポリ−(1,4−フェ
ニレンテレフタレート)は、この条件を満たしていない
。それらは、600’C!で分解をともない溶融するの
みである。
ヨーロッパ特許公開第88742号は、4−ヒドロキシ
安息香酸、イソフタル酸、ヒドロキノン及び少量(5モ
ル%未満)の2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
−プロパンを基とした高分子量のポリエステルを報告し
ている。これらのポリエステルは、使用される成分によ
り、熱互変性を示す。そのガラス転移温度は、4−ヒド
ロキシ安息香酸を基としたポリエステルのガラス転移温
度よりも60℃ないし80℃高く、そのためそれは改善
された耐熱性を尽す。不都合な点としては、その高分子
量のポリエステルが5モル%以上の2゜2−ビス(4−
ヒドロキシフェニル)−プロパンを含有すると、液晶性
を失うことである。
従って、本発明において扱う課題は、低い融点とともに
高いガラス転移温度及び高耐熱性そしてそれ故の優れた
加工性を有し、そして液晶物質に特徴的な優れた機械的
性質を保有する熱互変性ポリエステルを提供することで
ある。
ここに、新規などスフエノールの共縮合された残基を含
む熱互変性ポリエステルは、この有利な特性の所望の組
み合わせを示すことが見いだされた。
従って、本発明は、下記式 %式% 式中、Ar’、Ar”及びAr’は、6ないし18個の
炭素原子を含む2官能価の芳香族基を表し、これらの基
は、必要によりlないし4個のCl−4アルキル基、好
ましくはメチル′基、lないし4個のC,、アルコキシ
基、好ましくはメトキシ基、及び/又は1ないし4個の
ハロゲン原子、好ましくは塩素または臭素により置換さ
れており、そして、 R1及びR1は違いに独立して、水素、ハロゲン、好ま
しくは塩素及び臭素、c’l−1アルキル、好ましくは
メチル、エチル、プロピル及びブチル、Cm−5シクロ
アルキル、好ましくはシクロヘキシル、Cm−IIアリ
ール、好ましくはフェニル及びナフチル、及びc y−
t*アラルキル、好ましくはベンジルを表し、そしてm
は、4ないし7の整数、好ましくは4及び5であり、 R3及びR6は、個々のXのために個別に選択されるこ
とができ、互いに独立して水素またはC+ −C*アル
キルを表し、そしてXは、炭素を表し、 環を形成する炭素原子の少なくとも1つは、2つのC0
−、アルキル基により同時に置換されており、反復単位
(I): (II)のモル比は、20ないし80.:8
5ないし15そして好ましくは50ないし80 : 5
0ないし20、(II) : (DI)及び(IV)の
モル比は、lないし0.95:lないし1.05、好ま
しくは1ないしo、9s:tないし1.02でありそし
てより好ましくはt、o:t、oであり、そして(I[
I) : (mV)のモル比は、20ないし98 : 
80ないし2、好ましくは25ないし95 : 75な
いし5、より好ましくは30ないし70 : 70ない
し30であることを条件とする、 に相当する反復単位を含む熱互変性ポリエステルに関す
る。
式(IV)に対応する構造単位は、特に、以下のジヒド
ロキシジフェノールシクロアルカンから誘導される(例
えば、(V)ないしく■)式を参照のこと)。
及び 1.1−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−3゜3−
ジメチルシクロペンタンも、挙げることができる。
構造単位(IV、)の基であるジヒドロキシジフェノー
ルシクロアルカンは、酸触媒及び必要により他の助触媒
の存在下に、対応するフェノールをそれに対応するケト
ンと縮合することにより、既知の方法で調製することが
できる(西ドイツ国特許願第3832396.6号及び
シュネル、ケミストリイ アンド フィジックス オプ
 ポリカーボネート、インターサイエンスパプリッシャ
ーズ、ニューヨーク、1964年、参照)。
式(I)に対応する単位を導びくヒドロキシカルボン酸
は、例えば、4−ヒドロキシ安息香酸、6−ヒドロキシ
−2−ナフトエ酸、4−ヒドロキシ−1−ナフトエ酸、
5−ヒドロキシ−1−ナフトエ酸、4′−ヒドロキシ−
4−ビフェニルカルボン酸、4−ヒドロキシトランス桂
皮酸、3−クロロ−4−ヒドロキシ安息香酸、3−メチ
ル−4−ヒドロキシ安息香酸、3−フェニル−4−ヒド
ロキシ安息香酸、3−メトキシ−4−ヒドロキシ安息香
像及び/又は3−メトキシ−4−ヒドロキシ桂皮酸であ
る。4−ヒドロキシ安息香酸が好ましい。
式(II)に対応する単位を導びくジカルボン厳の例は
、イソフタル酸、テレフタル酸、2.6−す7タレンジ
カルボン酸、1.4−ナフタレンジカルボン酸、1.5
−ナフタレンジカルボン酸、4.4’−ビフェニルジカ
ルボン酸、4.4’テレフエニルジカルボン酸、4.4
’ −トランス−スチルベンジカルボン酸、4.4’ 
−)ランジカルボン酸、4.4’−アゾベンゼンジカル
ボン酸、メチルテレフタル酸、クロロテレフタル酸、フ
ェニルテレフタル酸、メチルイソテレフタル酸、クロロ
イソテレフタル酸及び/又はフェニルイソテレアタル酸
である。テレフタル酸及び/又はイソフタル酸が好まし
い。
式(III)に対応する単位を導びくジフェノールの例
は、ヒドロキノン、レゾルシノール、4.4’−ジヒド
ロキシジフェニル、4.4’ −ジヒドロキシジフェニ
ルエーテル、4.4’−ジヒドロキシジフェニルスルフ
ィド及び/又は4.4′−ジヒドロキシベンゾフェノン
がある。ヒドロキノン及び/又は4.4′−ジヒドロキ
シジフェニルが好ましい。
一般式(EV)に対応する特に好ましいジフェノ−ルは
、1.l−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−3,3
,5−トリメチルシクロヘキサンである。
本発明のポリエステルは、上述の式(IV)に対応する
反復単位の混合物を含有することができる。
しかしながら、前記の成分のうちただ1つのみを含むポ
リエステルが好ましい。
連鎖延長結合を形成するAr’%Ar”及びAr3基を
導びくヒドロキシカルボン酸、ジカルボン酸及びジフェ
ノールが使用される場合、これらが使用される量は、生
じるポリエステルの熱互変性が失われる限度を超えるこ
とはない。
本発明のポリエステルは、末端基として、−C00H,
0H1−OCsHs、アシルオキシまたは連鎖停止剤の
残基を含んでいても良い。好ましい連鎖停止剤は、l官
能価の芳香族ヒドロキシ化合物、例えば、4−ヒドロキ
シジフェニル、p−ノニルフェノール、4’ −(1,
1,3,3−テトラメチルブチル)−フェノール及びβ
−す7トール、及び芳香族モノカルボン酸、例えば、安
息香酸、ジフェニルカルボン酸及びナフタレンカルボン
酸である。連鎖停止剤は、1価のヒドロキシル化合物の
場合にはジフェノールを基準としてそしてモノカルボン
酸の場合にはジカルボン酸を基準として約0.5ないし
5モル%の量使用することができる。
枝別れした、3官能価またはそれ以上の、好ましくは芳
香族である単量体、例えば、70ログルシノ−ル、l、
3.5−ベンゼントリカルボン酸及び/又は3,5−ジ
ヒドロキシ安息香酸を、成分I及び■の全体量を基準と
して約O0lないし1モル%の量で使用することも可能
である。
本発明のポリエステルは、エステル基及びカーボネート
基の全量を基準として、10モル%までのカーボネート
基を含有してもよい。
本発明のポリエステルは、セグメントまたはブロックの
形で統計的分布において工ないし■の残基を含有しても
よい。成分■の場合、比較的長いブロックにより、ポリ
エステルの融点及び粘度が大幅に増加することがあるこ
とを留意することが重要である。
結晶相から液晶相へのDSC転移温度(通常は200℃
ないし350℃の間)以上で、長さ対直径の比が20、
剪断速度が10”s−’のノズルを使用して測定したと
ころ、本発明によるポリエステルの溶融粘度は、一般に
2ないし2,000の範囲、好ましくは5ないし1.0
00の範囲、さらに好ましくはIOないし500Pa 
 sの範囲内である。
本発明のポリエステルは、ジフェノールまたはその反応
性誘導体、例えば、C□−、アシル誘導体、とカルボン
酸またはその反応性誘導体、例えば、ジエステルまたは
ジハロゲン化物との、必要により枝別れ剤、連鎖停止剤
及び/又は触媒の存在下での反応により厩知の方法で製
造することができる。
好ましい合成方法は、約160ないし400℃の範囲の
温度で、このような反応に通常使用される触媒を使用す
る、必要により減圧下での7エ二ルエステル(それはそ
の場で製造することもできる)及び芳香族カルボン酸と
ジフェノールとの反応である。
カーボネート基は、ジフェニルカーボネートを使用する
ことにより導入してもよい。
本発明のポリエステルは、約160ないし400℃の範
囲の温度で製造することができ、該反応は一般に低温で
始め、反応が進行するとともに、連続的に温度を上昇さ
せる。反応速度が減少したならば、減圧することができ
、圧力は、好ましくは、常圧から0.1ミリバールに減
圧される。
得られた生成物は、220ないし380℃の温度で、好
ましくは減圧下で、固体用で後縮合させる。2ないし2
5時間後、分子量は顕著に増加し、結果として得られる
ポリエステルは、さらに改善された特性を示す。
出発物質は、一般に、カルボニル官能基のヒドロキシ官
能基に対する割合がl:o、95ないし1.05、好ま
しくはl:0.98ないし1.02、そしてより好まし
くはl:lの量で使用される。
反応は溶融状態で、または不活性高沸点溶媒中で行って
もよい。
重縮合反応のための触媒は既知であり、例えば、西ドイ
ツ国特許願第3535452号及びヨーロッパ特許第2
21316号に記述されている。
酢酸マグネシウム、酢酸マンガン、酢酸ナトリウム、酢
酸カリウム及び/又は酢酸亜鉛、テトラブチルチタン、
テトラプロピルチタン及びナトリウムフェノラートが重
縮合のための触媒としてこのましく使用される。触媒は
、使用される単量体単位の全重量を基準として、約o、
ootないし1重量%、そしてより好ましくは0.1な
いし0゜2重量%の量で使用される。
それらの比較的低い溶融粘度により、本発明の熱互変性
ポリエステルは、射出成形品、フィラメント、短繊維、
テープ、フィルムに加熱成形することができる。加工中
に起こる剪断力は、この力の強さによって大きく影響を
受ける分子配向をもたらす。更に、それらは明白な疑似
塑性を示す。
即ち剪断力の増加に伴う相当な溶融粘度の降下がある。
適当な加工技術は、射出成形、押出、プレス成形、溶融
紡糸である。
高度の引張強さ、高度の耐熱性及び高度の寸法安定性を
持つ成形品を、本発明のポリエステルから製造すること
ができる。本発明のポリエステルは、高度の耐化学薬品
性を有するため、それらは特に以下の製品の製造に適す
る。
一電気製品、例えば絶縁体、印刷回路、プラグ、電機子
部品、集積回路の封入 一化学技術装置部品、例えばパイプ、容器のライニング
、ローター、滑り軸受、シール−航空機の内装品の部品 一衛生器具の部品 しかしながら、本発明のポリエステルは、塗料組成物及
び塗装材料として粉末状態または分散体で使用すること
ができる。それらは強化または充填された成形配合物を
基準として、5ないし65重量%の強化剤または充填剤
含有量を有する強化または充填成形配合物の製造にもま
た顕著に適する。
従って、本発明は、成形品、フィラメント、ファイバー
、フィルムの製造のための新規な熱互変性ポリエステル
の使用にもまた関係する。
実施例 以下の実施例においては、すべてのパーセンテージは、
重量によるものである。
ノツチ付衝撃強さ(ak)が、DIN53 453  
(ISO/R179)に従い、温度23℃で小試験片(
10個の試験片が各試瞼片に使用された)について試験
された。引張弾性率が、DIN53 455 (ISO
/R527) に従い測定された。
実施例1 以下の物質を、窒素でパージされた、すり合せ蓋、撹拌
機、窒素入路及び蒸留塔を備えた1リツトルのすり合せ
容器からなる完全に熱せられた溶融縮合反応器の中に秤
入した。
220.17g=1.59モルのp−ヒドロキシ安息香
酸 63.60g−0,34モルの4.4′−ジヒドロキシ
ジフェニル 106.04g=0.34モルの1.1−ビス−(4−
ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロ
ヘキサン 56.75g−0,34モルのテレフタル酸56.75
g−0,34モルのイソフタル酸308.44g=3.
02モルの無水酢酸Q、05gの2酸化ゲルマニウム 0.23gのヒドロキノンスルホン酸のカリウム塩(K
  5alt) この反応混合物は、窒素のゆるやかな流れの中で油浴に
より200℃に加熱された。温度は1時間かけて230
℃に上げた。酢酸を留去した。さらに2時間かけて温度
は300℃に上げ、さらに酢酸を留去した。0.5時間
、後、1時間かけて12ミリバールに減圧し、温度を3
20℃に上昇させることにより、酢酸の除去が完了しt
;。冷却後、ベージュ色のポリエステルが得られた(蒸
留物の収量、288g−理論値の96.0%)。HDT
−A(加熱撓み温度)は212℃であった。
実施例2(比較例) 以下の物質を、窒素でパージされた実施例1で使用した
容器と同様の完全に熱せられた溶融縮合反応器の中に秤
入した。
234.87g−1,70モルのp−ヒドロキシ安息香
酸 67.85g−0,36モルの4.4′−ジヒドロキシ
ジフェニル 83.08g−0,36モルのビスフェノール八60.
54g−0,36モルのテレフタル酸60.54g=0
.36モルのイソフタル酸328.64g=3.21モ
ルの無水酢酸0.05gの2酸化ゲルマニウム 0゜26gのヒドロキノンスルホン酸のカリウム塩(K
  5alt) この反応混合物は、窒素のゆるやかな流れの中で油浴に
より200℃に加熱された。温度は1時間かけて230
℃に上昇させた。酢酸を留去した。
さらに2時間かけて温度を300℃に上昇させ、さらに
酢酸を留去した。0.5時間後、1時間かけて12ミリ
バールに減圧し、温度を320℃に上昇させることによ
り、酢酸の除去が完了した。
、冷却後、ベージュ色のポリエステルが得られた(蒸留
物の収量、288g−理論値の96.0%)。
HDT−A (加熱撓み温度)は151’0であった。
比較例は、共縮合をで、新規のビスフェノール(実施例
1におけるl、l−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)
−3,3,5−)リメチルシクロヘキサン)の残基を含
むポリエステルが、全芳香族熱互変性ポリエステルまた
は他の指示されたビスフェノール(実施例2における2
、2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン)
の共縮合された残基を含む熱互変性ポリエステルよりも
相当高い耐熱性を有することを示している。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
1、下記式 %式% 式中、Ar’、Ar’及びAr”は、6ないし18個の
炭素原子を含む2官能価の芳香族基を表し、これらの基
は、必要により1ないし4個のC,、アルキル基、lな
いし4個のC,、アルコキシ基及び/又は1ないし4個
のハロゲン原子により置換されており、そして、R1及
びR2は互いに独立して、水素、ハロゲン、C,、アル
キル、C,−、シクロアルキル、C,−8゜アリール及
びC7−1!アラルキルを表し、mは、4ないし7の整
数であり、R3及びR’lt、個々のXのために個別に
選択されることができ、互いに独立して水素またはCt
−C,アルキルを表し、そして Xは、炭素を表し、 環を構成する炭素原子の少なくとも1つは、2つの08
−、アルキル基により同時に置換されており、反復単位
(I): (II)のモル比は20ないし85 : 8
0ないし15、(If):(■)及び(EV)のモル比
は、lないし0゜95=1ないし1.05でありそして
(III)= (■)は、20ないし98:80ないし
2であることを条件とする、 に相当する反復単位を含有する熱互変性ポリエステル。
2、反復単位(I): (II)のモル比が、50ない
し80 : 20ないし50であることを特徴とする上
記l記載の熱互変性芳香族ポリエステル。
3、反復単位(II) : (III)及び(IV)の
モル比が、lないし0.98:1ないし1.02である
ことを特徴とする上記l及び2記載の熱互変性芳香族ポ
リエステル。
4、反復単位(III) : (IV)のモル比が、2
5ないし95 : 75ないし5であることを特徴とす
る上記1ないし3記載の熱互変性芳香族ポリエスチル。
5、成形品、フィラメント、ファイバー及ヒフィルムの
製造のための上記l記載の熱互変性芳香族ポリエステル
の使用。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) −O−Ar^3−O−(III) 及び ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 式中、Ar^1、Ar^2及びAr^3は、6ないし1
    8個の炭素原子を含む2官能価の芳香族基を表し、これ
    らの基は、必要により1ないし4個のC_1_−_4ア
    ルキル基、1ないし4個のC_1_−_4アルコキシ基
    及び/又は1ないし4個のハロゲン原子により置換され
    ており、そして、R^1及びR^2は互いに独立して、
    水素、ハロゲン、C_1_−_8アルキル、C_5_−
    6シクロアルキル、C_6_−_1_0アリール及びC
    _7_−_1_2アラルキルを表し、mは、4ないし7
    の整数であり、 R^3及びR^4は、個々のXのために個別に選択され
    ることができ、互いに独立して水素またはC_1−C_
    6アルキルを表し、そして Xは、炭素を表し、 環を構成する炭素原子の少なくとも1つは、2つのC_
    1_−_8アルキル基により同時に置換されており、反
    復単位( I ):(II)のモル比は20ないし85:8
    0ないし15、(II):(III)及び(IV)のモル比は
    、1ないし0.95:1ないし1.05でありそして(
    III):(IV)のモル比は、20ないし98:80ない
    し2であることを条件とする、 に相当する反復単位を含有する熱互変性ポリエステル。 2、成形品、フィラメント、短繊維及びフィルムの製造
    のための特許請求の範囲第1項記載の熱互変性芳香族ポ
    リエステルの使用。
JP1329763A 1988-12-23 1989-12-21 新規な熱互変性ポリエステル、その製造方法及び成形品、フイラメント、短繊維及びフイルムの製造のためのそれらの使用 Pending JPH02214720A (ja)

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DE3843559.4 1988-12-23
DE3913403A DE3913403A1 (de) 1988-12-23 1989-04-24 Neue thermotrope polyester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihrer verwendung zur herstellung von formkoerpern, filamenten, fasern und folien
DE3913403.2 1989-04-24

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