JPH02199169A - Polyarylene sulfide resin composition - Google Patents
Polyarylene sulfide resin compositionInfo
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は耐衝撃性に優れたポリアリーレンサルファイド
樹脂組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Field of Industrial Application) The present invention relates to a polyarylene sulfide resin composition having excellent impact resistance.
（従来の技術）
ポリアリーレンサルファイド樹脂は卓越した耐熱性、耐
薬品性を有するエンジニアリングプラスチックとして近
年注目されている。(Prior Art) Polyarylene sulfide resin has recently attracted attention as an engineering plastic having excellent heat resistance and chemical resistance.
しかし、ポリアリーレンサルファイド樹脂は延性に乏し
く、脆弱であるという欠点を有している。However, polyarylene sulfide resins have the drawbacks of poor ductility and brittleness.
このようなポリアリーレンサルファイド樹脂が耐衝撃性
に欠ける欠点を改良する方法の１つとして、ガラス繊維
等の繊維状の充填剤を配合することが行なわれているが
、この方法では耐衝撃性の改良は充分とは言えず、より
高度の耐衝撃性の発現が望まれている。One way to improve the lack of impact resistance of polyarylene sulfide resins is to add fibrous fillers such as glass fibers, but this method does not improve impact resistance. Improvements cannot be said to be sufficient, and a higher level of impact resistance is desired.
このような状況から、特開昭５６−１１８４５６号公報
にはスチレンあるいはハイインパクトポリスチレンとブ
タジェンのブロック共重合体をブレンドした組成物が開
示されており、特開昭６０−１２０７５３号公報にはシ
リコーンゴム、ＥＰＲ，ＥＰＤＭ等の重合体ゴムを含有
させて耐衝撃性を改善しようとするものが開示されてい
る。Under these circumstances, JP-A-56-118,456 discloses a composition containing a block copolymer of styrene or high-impact polystyrene and butadiene, and JP-A-60-120,753 discloses a composition containing a block copolymer of styrene or high-impact polystyrene and butadiene. It has been disclosed that the impact resistance is improved by incorporating polymer rubber such as rubber, EPR, or EPDM.
（発明が解決しようとする問題点）
しかし、スチレンやハイインパクトポリポリスチレンと
ブタジェンのような組成のブロック共重合体は耐熱性が
低く、一方、ポリアリーレンサルファイドは耐熱性に優
れる代わりに成形温度も３００℃以上と高（、ここに示
されたようなブロック共重合体はこのような成形温度下
では熱劣化を起こし易く、従って、成形品の性能、表面
外観等の充分優れたものが得難いという問題があった。(Problem to be solved by the invention) However, block copolymers with compositions such as styrene or high-impact polystyrene and butadiene have low heat resistance, while polyarylene sulfide has excellent heat resistance but has low molding temperature. Block copolymers such as those shown here tend to undergo thermal deterioration under such molding temperatures, making it difficult to obtain molded products with sufficiently excellent performance and surface appearance. There was a problem.
又、シリコンゴムやＥＰラバーを押出機を用いてブレン
ドするものは、ポリアリーレンサルファイドとこれらの
ゴムとの相溶性が悪いため均一にゴムを分散させること
ができず、得られろ成形品はその表面にバール光沢等が
生じ易く、又、耐衝撃性も充分改良されているとはいい
難いものであった。In addition, when silicone rubber or EP rubber is blended using an extruder, the compatibility between polyarylene sulfide and these rubbers is poor, so the rubber cannot be uniformly dispersed, and the resulting molded product is Burl gloss etc. were likely to occur on the surface, and it was difficult to say that the impact resistance was sufficiently improved.
（問題点を解決するための手段）
本発明者らはこのような状況に鑑み、上記のような問題
が無く、ポリアリーレンサルファイド樹脂が本来有して
いる優れた耐熱性、機械的性質をさほど損なうことな（
、成形品の表面外観等も低下させずに、優れた耐衝撃性
を付与する方法につき鋭意検討した結果、ゴム成分とし
て特定のポリオルガノシロキサンゴムを用い、このゴム
と多官能インシアネート化合物や多官能オキサゾリン化
合物や多官能エポキシ化合物とをポリアリーレンサルフ
ァイド樹脂に配合してこの化合物を反応させると上記の
ような欠点も無く耐衝撃性を著しく改善でき、しかも耐
熱性、機械的性質、成形性に優れた樹脂組成物となるこ
とを見出し、本発明に到達した。(Means for Solving the Problems) In view of this situation, the present inventors have developed a method that does not have the above-mentioned problems and has the excellent heat resistance and mechanical properties that polyarylene sulfide resin inherently has. Don't spoil it (
As a result of intensive research on a method for imparting excellent impact resistance without deteriorating the surface appearance of molded products, we used a specific polyorganosiloxane rubber as the rubber component, and combined this rubber with a polyfunctional incyanate compound or a polyfunctional incyanate compound. By blending a functional oxazoline compound or a polyfunctional epoxy compound with a polyarylene sulfide resin and reacting this compound, it is possible to significantly improve impact resistance without the above-mentioned drawbacks, and to improve heat resistance, mechanical properties, and moldability. It was discovered that the resin composition was excellent, and the present invention was achieved.
即ち、本発明の要旨は（Ａ）ポリアリーレンサルファイ
ド樹脂、及び（Ｂ）平均粒径０．１乃至０．５μで、ト
ルエン浸漬による膨潤度が３〜５０であり、下記一般式
（１）で表わされるシロキサン化合物を０．１〜２０重
量％共重合せしめてなるポリオルガノシロキサン系ゴム
あるいは更に（Ｃ）充填材とからなる混合物に（Ｄ）多
官能イソシアネート化合物、多官能オキサゾリン化合物
及び多官能エポキシ化合物から選ばれる化合物１種以上
を添加、反応させてなるポリアリーレンサルファイド樹
脂組成物であって、Ａ１００重量部に対してＢが１〜４
０重量部、Ｄが０．０１−１０重量部、ＣがＡ％Ｂ％Ｄ
の合計に対して０〜３００重量部であるポリアリーレン
サルファイド樹脂組成物にある。That is, the gist of the present invention is (A) a polyarylene sulfide resin, and (B) an average particle size of 0.1 to 0.5μ, a swelling degree of 3 to 50 when immersed in toluene, and a polyarylene sulfide resin represented by the following general formula (1). A polyorganosiloxane rubber prepared by copolymerizing 0.1 to 20% by weight of the siloxane compound represented by the formula above, or a mixture comprising (C) a filler, and (D) a polyfunctional isocyanate compound, a polyfunctional oxazoline compound, and a polyfunctional epoxy A polyarylene sulfide resin composition obtained by adding and reacting one or more compounds selected from compounds, wherein B is 1 to 4 parts by weight based on 100 parts by weight of A.
0 parts by weight, D is 0.01-10 parts by weight, C is A%B%D
0 to 300 parts by weight based on the total amount of polyarylene sulfide resin composition.
ＨＳ −（ＣＨ＊）ｐ−５ｉ Ｒ−（ＯＲ’）ｍ−７・
・・ （１）（式中、Ｒはメチル基、エチル基、プロピ
ル基又はフェニル基、Ｒ゛はメチル基又はエチル基、ｎ
は０．１又は２、ｐは１〜６の整数を表わす。）本発明
において用いられるポリアリーレンサルファイド樹脂は
一般式（Ａｒ−Ｓ）で示される繰返し単位を主要構成単
位として有する重合体であ一〇−又は側鎖を有する又は
有さない主鎖炭素数５以下のアルキレン基を示す）、こ
れらの式の芳香環に１〜３個のハロゲン、又はメチル基
等の置換基を有するもの等を例示できる。このようなポ
リアリーレンサルファイド樹脂の中では、ポリフェニレ
ンサルファイドがより好ましく用いられる。HS -(CH*)p-5i R-(OR')m-7・
... (1) (wherein R is a methyl group, ethyl group, propyl group or phenyl group, R' is a methyl group or ethyl group, n
represents 0.1 or 2, and p represents an integer of 1 to 6. ) The polyarylene sulfide resin used in the present invention is a polymer having a repeating unit represented by the general formula (Ar-S) as a main structural unit, and has a main chain carbon number of 5 with or without side chains. The following alkylene groups are shown), and those having 1 to 3 halogens or substituents such as methyl groups on the aromatic ring of these formulas can be exemplified. Among such polyarylene sulfide resins, polyphenylene sulfide is more preferably used.
ポリフェニレンサルファイド樹脂としては熱架橋型のも
のも、線状のものもいずれも好適に用いることができる
。As the polyphenylene sulfide resin, both a thermally crosslinked type and a linear type can be suitably used.
又、本発明において用いられるポリオルガノシロキサン
ゴムは線状オルガノシロキサンを与えるモノマーと式（
Ｉ）のシロキサン化合物と架橋性成分を与えるモノマー
とを共重合してなるものであり、線状オルガノシロキサ
ンを与えるモノマーとしてはヘキサメチルシクロトリシ
ロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカ
メチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘ
キサシロキサン、トリメチルトリフェニルシクロトシク
ロキサン、テトラメチルテトラフェニルシクロテトラシ
ロキサン、オクタフェニルシクロテトラシロキサン等を
例示でき、これらは単独あるいは２種以上混合して用い
られる。Moreover, the polyorganosiloxane rubber used in the present invention has a monomer that provides a linear organosiloxane and a formula (
It is formed by copolymerizing the siloxane compound of I) and a monomer that provides a crosslinkable component, and monomers that provide linear organosiloxane include hexamethylcyclotrisiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, Examples include dodecamethylcyclohexasiloxane, trimethyltriphenylcyclotocycloxane, tetramethyltetraphenylcyclotetrasiloxane, and octaphenylcyclotetrasiloxane, which may be used alone or in combination of two or more.
Ｈ３（ＣＨｓ）＊ Ｓ ｉ Ｒ−（ＯＲ’）ｉ−−・・
・ （Ｉ）（式中、Ｒはメチル基、エチル基、プロピル
基又はフェニル基を示し、Ｒｏはメチル基又はエチル基
を示し、ｎは０、ｌ又は２、ｐは１乃至６の整数を示す
、）
架橋性成分を与えるモノマーとしては３官能性又は４官
能性のシロキサン系モノマー例えばトリメトキシメチル
シラン、トリエトキシフェニルシラン、テトラメトキシ
シラン、テトラエトキシシラン、テトラブトキシシラン
等のモノマーを例示でき、この１種以上を用いることが
できる。ポリオルガノシロキサンゴムにおける線状オル
ガノシロキサン成分と式（Ｉ）の化合物に由来する成分
と架橋性成分の構成比率は線状オルガノシロキサン成分
が５０重量％以上、好ましくは７０重量％以上であり、
式（Ｉ）の化合物に由来する成分はｏ、ｉ〜２０重量％
、好ましくはＯ，１〜１０重量％であり、架橋性成分は
０．２〜３０重量％とするのが好ましい０式（Ｉ）の化
合物が０．１重量％未満であるとその他の構成を本発明
のものと同様にしてなる組成物からの成形物の衝撃強度
の発現性が不充分となり、２０重量％を超えるとポリオ
ルガノシロキサンゴムラテックスの安定性が低下するの
で好ましくない６本発明で用いられるポリオルガノシロ
キサンゴムはこれらの成分を共重合することにより得ら
れるものである。更に、本発明で用いられるポリオルガ
ノシロキサンゴムのトルエン浸漬による膨潤度（このゴ
ムをトルエン中に浸漬して２５℃で飽和させた時のポリ
オルガノシロキサンゴムが吸収しているトルエンの重量
割合）が３〜５０であるのが好ましく、これは共重合さ
せる上記架橋性成分の種類と使用量で調節できる。膨潤
度が３未満ではゴム弾性が発現し難くなる傾向にあり、
従って、ポリアリーレンサルファイド樹脂組成物の耐衝
撃性が充分改善されず、膨潤度が５０を超えるとこれも
グラフト共重合体にした時ゴム形態を維持し難くなる傾
向にあり、この場合もポリアリーレンサルファイド組成
物の耐衝撃性が充分改善され難くなる傾向にある。H3(CHs)*S i R-(OR')i---...
- (I) (wherein R represents a methyl group, ethyl group, propyl group or phenyl group, Ro represents a methyl group or ethyl group, n is 0, l or 2, and p is an integer from 1 to 6. Examples of monomers providing the crosslinkable component include trifunctional or tetrafunctional siloxane monomers such as trimethoxymethylsilane, triethoxyphenylsilane, tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, and tetrabutoxysilane. , one or more of these can be used. The composition ratio of the linear organosiloxane component, the component derived from the compound of formula (I), and the crosslinkable component in the polyorganosiloxane rubber is such that the linear organosiloxane component is 50% by weight or more, preferably 70% by weight or more,
Components derived from the compound of formula (I) are o, i ~ 20% by weight
, preferably 1 to 10% by weight of O, and preferably 0.2 to 30% by weight of the crosslinkable component; less than 0.1% by weight of the compound of formula (I) and other components. The impact strength of the molded product made from the composition similar to that of the present invention will be insufficient, and if it exceeds 20% by weight, the stability of the polyorganosiloxane rubber latex will decrease. The polyorganosiloxane rubber used is obtained by copolymerizing these components. Furthermore, the swelling degree of the polyorganosiloxane rubber used in the present invention when immersed in toluene (the weight percentage of toluene absorbed by the polyorganosiloxane rubber when the rubber is immersed in toluene and saturated at 25°C) is It is preferably 3 to 50, and this can be adjusted by the type and amount of the crosslinkable component to be copolymerized. When the degree of swelling is less than 3, it tends to be difficult to develop rubber elasticity,
Therefore, if the impact resistance of the polyarylene sulfide resin composition is not sufficiently improved and the degree of swelling exceeds 50, it also tends to be difficult to maintain the rubber form when made into a graft copolymer. It tends to be difficult to sufficiently improve the impact resistance of the sulfide composition.
これらの成分を用いてポリオルガノシロキサンゴムを重
合する方法としては米国特許第２８９１９２０号明細書
、同３２９４７２５号明細書等に記載された方法を用い
ることができ、上記３式分の混合液を乳化剤の存在下で
水と剪断混合することにより重合することが好ましい。As a method for polymerizing polyorganosiloxane rubber using these components, the method described in U.S. Pat. No. 2,891,920, U.S. Pat. Preferably, the polymerization is carried out by shear mixing with water in the presence of.
なお、乳化剤としてアルキルベンゼンスルホン酸を用い
るとこれがオルガノシロキサンの重合開始するのでこれ
を用いることが好ましい、又、アルキルベンゼンスルホ
ン酸とアルキルベンゼンスルホン酸金属塩、アルキルス
ルホン酸金属塩等とを併用すると、後述のグラフト重合
の段階でポリマーの分散を安定に維持することができる
ので好ましい。Note that when an alkylbenzenesulfonic acid is used as an emulsifier, it initiates the polymerization of organosiloxane, so it is preferable to use this.Also, when an alkylbenzenesulfonic acid is used in combination with an alkylbenzenesulfonic acid metal salt, an alkylsulfonic acid metal salt, etc., the following This is preferred because the dispersion of the polymer can be stably maintained during the graft polymerization stage.
本発明で用いられるポリオルガノシロキサンゴムは平均
粒径Ｏｌｌ乃至０．５μである必要があり、０．１５乃
至０．３μであることが好ましい。平均粒径が上記範囲
の上限を超えても下限を下回っても得られるポリアリー
レンサルファイド樹脂組成物の耐衝撃性が低下する傾向
にあるので好ましくない。The polyorganosiloxane rubber used in the present invention must have an average particle size of Oll to 0.5μ, preferably 0.15 to 0.3μ. If the average particle size exceeds the upper limit or falls below the lower limit of the above range, the impact resistance of the resulting polyarylene sulfide resin composition tends to decrease, which is not preferable.
このポリオルガノシロキサンゴムの平均粒径は重合前の
各成分混合液の水との剪断混合条件を適宜選択すること
により調節できる。The average particle size of this polyorganosiloxane rubber can be adjusted by appropriately selecting the shear mixing conditions of the mixed liquid of each component with water before polymerization.
このポリオルガノシロキサン系ゴムはポリアリーレンサ
ルファイド樹脂１００重量部に対して１〜４０重量部用
いる必要があり、該共重合体が１重量部未満であると組
成物の衝撃強度の発現が不充分となり、４０重量部を超
えると耐熱性が低下する。It is necessary to use 1 to 40 parts by weight of this polyorganosiloxane rubber based on 100 parts by weight of the polyarylene sulfide resin. If the copolymer is less than 1 part by weight, the impact strength of the composition will not be sufficiently developed. , if it exceeds 40 parts by weight, heat resistance will decrease.
本発明で用いられる多官能イソシアネート化合物とはイ
ソシアネート基を２個以上有する化合物であり、この例
としてトルイレンジイソシアネート、ジフェニルメタン
ジイソシアネート、ジフェニレンジイソシアネート、ト
リフェニルメタントリイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等を例
示でき、これらの２種以上を組み合わせて用いることも
出来る。The polyfunctional isocyanate compound used in the present invention is a compound having two or more isocyanate groups, and examples thereof include toluylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, diphenylene diisocyanate, triphenylmethane triisocyanate, hexamethylene diisocyanate, naphthalene diisocyanate, etc. For example, two or more of these can be used in combination.
又、本発明で用いる多官能オキサゾリン化合物とはオキ
サゾリン基を２個以上有する化合物であり、２．２“−
（ｌ、３−フェニレン）ビス（２−オキサシリン）、２
，２°−（１，４−フェニレン）ビス（２−オキサシリ
ン）等を例示でき、これらの２種以上を組み合わせて用
いることもできる。Further, the polyfunctional oxazoline compound used in the present invention is a compound having two or more oxazoline groups, and has 2.2"-
(l,3-phenylene)bis(2-oxacillin), 2
, 2°-(1,4-phenylene)bis(2-oxacillin), etc., and two or more of these can also be used in combination.
又、本発明で用いられる多官能エポキシ化合物とはエポ
キシ基を２個以上有する化合物であり、ビスフェノール
Ａジグリシジルエーテル、ハロゲン化ビスフェノールＡ
ジグリシジルエーテル等のビスフェノール系エポキシ化
合物、アルキルフェノールジグリシジルエーテル、フェ
ノールフタレインエポキサイド等のフェノール系エポキ
シ化合物、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテ
ル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、グリ
セリントリグリシジルエーテル等のグリコール系エポキ
シ化合物、フタル酸ジグリシジルエステル等のエステル
系エポキシ化合物、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルアニリン等の
グリシジルアミン系化合物、トリグリシジルイソシアヌ
レート等の化合物を例示でき、これらの２種以上を組み
合わせて用いることもできる。これらの多官能化合物は
ポリアリーレンサルファイド樹脂とポリオルガノシロキ
サン系ゴムの合計１００重量部に対して０．０１〜１０
重量部添加、反応される。この反応は、これらの成分を
混合した状態で反応させる方法であればどのような方法
をもとることができるが、混合物を押出機で押出すこと
により反応さ′せるのがベレット化の工程で行なえるの
で簡便であることから好ましい、多官能化合物の添加量
が上記下限未満であると衝撃強度の発現性が充分でなく
なり、上限を超えると流動性が低下しがちである。Further, the polyfunctional epoxy compound used in the present invention is a compound having two or more epoxy groups, and includes bisphenol A diglycidyl ether, halogenated bisphenol A
Bisphenol epoxy compounds such as diglycidyl ether, phenol epoxy compounds such as alkylphenol diglycidyl ether, phenolphthalein epoxide, glycol epoxy compounds such as polyethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, glycerin triglycidyl ether, phthal Examples include ester-based epoxy compounds such as acid diglycidyl ester, glycidyl amine compounds such as N,N-diglycidylaniline, and compounds such as triglycidyl isocyanurate, and two or more of these may also be used in combination. These polyfunctional compounds should be added in an amount of 0.01 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of the polyarylene sulfide resin and polyorganosiloxane rubber.
Part by weight is added and reacted. This reaction can be carried out by any method as long as these components are reacted in a mixed state, but in the pelletizing process, the reaction is carried out by extruding the mixture using an extruder. If the amount of the polyfunctional compound added is less than the above-mentioned lower limit, which is preferable because it is easy to perform, the impact strength will not be sufficiently developed, and if it exceeds the upper limit, fluidity tends to decrease.
本発明の組成物としては更に充填材を含有させることが
できる。The composition of the present invention may further contain a filler.
このような充填材としては繊維状、粉体状、粒状その他
種々の形状のものを用いることができ、ガラス繊維、炭
素繊維、チタン酸カリウム、アスベスト、炭化珪素、セ
ラミック繊維、金属繊維、窒化珪素、アラミド繊維、Ｐ
ＭＦ、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、フェライト、珪
酸カルシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、三
酸化アンチそン、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化マグネシ
ウム、酸化鉄、二硫化モリブデン、マイカ、タルク、カ
オリン、パイロフィライト、ベントナイト、セリサイト
、ゼオライト、ネフェリンシナイト、アタルバルジャイ
ト、ウオラストナイト、ドロマイト、その他のクレー、
黒鉛、石膏、ガラスピーズ、ガラスバルーン、石英等を
挙げることができる。Such fillers can be in various shapes such as fibrous, powder, granular, etc., and include glass fiber, carbon fiber, potassium titanate, asbestos, silicon carbide, ceramic fiber, metal fiber, silicon nitride, etc. , aramid fiber, P
MF, barium sulfate, calcium sulfate, ferrite, calcium silicate, calcium carbonate, magnesium carbonate, antisulfur trioxide, zinc oxide, titanium oxide, magnesium oxide, iron oxide, molybdenum disulfide, mica, talc, kaolin, pyrophyllite , bentonite, sericite, zeolite, nephelinsinite, atalbulgite, wollastonite, dolomite and other clays,
Examples include graphite, gypsum, glass beads, glass balloons, and quartz.
このような充填材を用いる場合は、その添加量はポリア
リーレンサルファイド樹脂と単量体の合計量１００重量
部に対して３００重量部以下とすることが好ましく、３
００重量部を越えると組成物の溶融流動性が悪くなり、
このため成形品の外観が損なわれる傾向にあるので好ま
しくない、これらの強化材や充填剤を用いる場合、公知
のシランカップリング剤を用いることができる。When such a filler is used, the amount added is preferably 300 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the total amount of polyarylene sulfide resin and monomer, and 3
If it exceeds 00 parts by weight, the melt fluidity of the composition will deteriorate;
For this reason, when using these reinforcing materials and fillers, which are undesirable because they tend to impair the appearance of the molded product, known silane coupling agents can be used.
本発明の組成物にはその特性をさほど阻害しない範囲で
あれば、必要に応じて離型剤、着色剤、熱安定剤、紫外
線吸収剤、発泡剤、防錆剤、難燃剤、難燃助剤等を含有
させることができる。The composition of the present invention may contain mold release agents, colorants, heat stabilizers, ultraviolet absorbers, foaming agents, rust preventives, flame retardants, flame retardant additives, and flame retardant additives, as necessary, as long as they do not significantly impair its properties. It is possible to contain agents, etc.
なお、本発明において、ポリオルガノシロキサンゴムの
膨潤度の測定は以下のようにして行なうことができる。In the present invention, the degree of swelling of polyorganosiloxane rubber can be measured as follows.
ポリオルガノシロキサンゴムに対して約３〜５倍量のイ
ソプロピルアルコールを撹拌しながらこれにポリオルガ
ノシロキサンゴムラテックスを添加し、エマルジジンを
破壊してゴムを凝固させることによりシロキサンポリマ
ーを得、これを水洗した後８０℃ｌＯ時間減圧乾燥する
。乾燥後のポリマーを・約１ｇ精秤し、約３０ｇのトル
エン中に浸漬し、２５℃で１００時間放置して膨潤させ
る。Polyorganosiloxane rubber latex is added to about 3 to 5 times the amount of isopropyl alcohol relative to polyorganosiloxane rubber while stirring, and the emulsion is destroyed and the rubber is coagulated to obtain a siloxane polymer, which is washed with water. After that, it is dried under reduced pressure at 80° C. for 10 hours. Precisely weigh approximately 1 g of the dried polymer, immerse it in approximately 30 g of toluene, and leave it at 25° C. for 100 hours to swell.
ついで残余のトルエンをデカンテーションにより分離除
去し、膨潤ゴムの重量を精秤した後、これを８０℃で１
６時間減圧乾燥し、吸収されたトルエンを蒸発除去して
再び精秤する。膨潤度は次式により算出される。Then, the remaining toluene was separated and removed by decantation, the weight of the swollen rubber was accurately weighed, and the mixture was heated at 80°C for 1 hour.
Dry under reduced pressure for 6 hours, remove absorbed toluene by evaporation, and accurately weigh again. The swelling degree is calculated by the following formula.
又、ポリオルガノシロキサンゴムの平均粒径は準弾性光
散乱法（測定装置：ＭＡＬＶＥＲＮＳＹＳＴＥＭ ４
６００、測定温度２５℃、散乱角９０°）を用い、ゴム
ラテックスを水で希釈したものを試料液として測定する
ことにより求められる。In addition, the average particle size of the polyorganosiloxane rubber was measured using a quasi-elastic light scattering method (measuring device: MALVERNSYSTEM 4).
600, measurement temperature 25° C., scattering angle 90°), and measure rubber latex diluted with water as a sample solution.
（実施例） 以下に、実施例を用いて本発明を更に詳しく説明する。(Example) The present invention will be explained in more detail below using Examples.
なお、実施例、比較例において、アイゾツト衝撃強度は
ＡＳＴＭ Ｄ ２５６の方法（１／８ノツチ付き）
により、熱変形温度はＡＳＴＭ Ｄ６４８ １８．５
６ｋｇ荷重の方法により測定した。In the Examples and Comparative Examples, the Izot impact strength was measured using the method of ASTM D 256 (with 1/8 notch).
According to ASTM D648 18.5, the heat distortion temperature is
Measurement was performed using a 6 kg load method.
又、参考例、実施例、比較例において「部」は他の規定
が無いかぎり重量部を示す。Furthermore, in Reference Examples, Examples, and Comparative Examples, "parts" indicate parts by weight unless otherwise specified.
参考例１
テトラエトキシシラン２部、γ−メルカプトプロピルト
リメトキシシラン５部及びオクタメチルシクロテトラシ
ロキサン９３部を混合してオルガノシロキサン混合物１
００部を得た。別途、ドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウム及びドデシルベンゼンスルホン酸を各々１部を溶
解した蒸留水２００部を調製し、これに上記オルガノシ
ロキサン混合物１００部を加え、ミキサーを用いて１０
、００Ｏｒｐｍで予備撹拌した後、ホモジナイザーを用
いて２００ｋｇ／ａｍ”の圧力でこれに該混合物を３回
通すことにより乳化分散させ、オルガノシロキサンラテ
ックスを得た。このラテックスをコンデンサー及び撹拌
翼を備えたセパラブルフラスコに移し、攪拌混合しなが
ら８０℃で６時間加熱した後。Reference Example 1 Organosiloxane Mixture 1 was prepared by mixing 2 parts of tetraethoxysilane, 5 parts of γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, and 93 parts of octamethylcyclotetrasiloxane.
I got 00 copies. Separately, prepare 200 parts of distilled water in which 1 part each of sodium dodecylbenzenesulfonate and dodecylbenzenesulfonic acid are dissolved, add 100 parts of the above organosiloxane mixture, and use a mixer to prepare 200 parts of distilled water.
After pre-stirring at , 00 rpm, the mixture was passed through the homogenizer three times at a pressure of 200 kg/am to emulsify and disperse it to obtain an organosiloxane latex. After transferring to a separable flask and heating at 80° C. for 6 hours while stirring and mixing.
１０℃の雰囲気下に２０時間放置した。次いで、水酸化
ナトリウム水溶液を用いてこのラテックスのｐｕを６．
９になるようにし、重合を完結させてポリオルガノシロ
キサンゴムラテックスを得た。It was left in an atmosphere at 10°C for 20 hours. Next, 6. PU of this latex was made using an aqueous sodium hydroxide solution.
9, and the polymerization was completed to obtain a polyorganosiloxane rubber latex.
得られたポリオルガノシロキサンゴムの重合率は９１．
２％であり、平均粒子径は０．２４μｍ、膨潤度は１８
であった。The polymerization rate of the obtained polyorganosiloxane rubber was 91.
2%, average particle size is 0.24 μm, swelling degree is 18
Met.
参考例２
オルガノシロキサン混合物としてテトラエトキシシラン
２重量部とオクタメチルシクロテトラシロキサン９８重
量部からなるものを用いた以外は参考例１と同様にして
ポリオルガノシロキサンゴムを得た０重合率は９２．０
％、ゴムの膨潤度２０、粒子径０．２４μであった。Reference Example 2 A polyorganosiloxane rubber was obtained in the same manner as in Reference Example 1 except that an organosiloxane mixture consisting of 2 parts by weight of tetraethoxysilane and 98 parts by weight of octamethylcyclotetrasiloxane was used.The zero polymerization rate was 92. 0
%, rubber swelling degree of 20, and particle size of 0.24μ.
実施例１
参考例１で得たポリオルガノシロキサン系ゴムラテック
ス５００重量部を撹拌しながらこの中ヘアモト２５重量
部で湿潤したポリフェニレンサルファイド樹脂（トーブ
レンＴ−４，）−ブレン■製、平均粒径５０μ）１００
重量部を投入して分散液を調製した。Example 1 500 parts by weight of the polyorganosiloxane rubber latex obtained in Reference Example 1 was wetted with 25 parts by weight of Hair Moto while stirring, and a polyphenylene sulfide resin (Toblen T-4,) made by Brene ■, average particle size 50 μm was added. )100
Parts by weight were added to prepare a dispersion.
この分散液を塩化カルシウム１重量％の水溶液６００重
量部中に滴下することにより凝析、分離洗浄した後８０
℃で１０時間乾燥してポリオルガノシロキサン系ゴムが
分散したポリフェニレンサルファイド樹脂を得た。この
樹脂にポリフェニレンサルファイド樹脂１００重量部に
対してポリオルガノシロキサン系ゴムが２５重量部にな
るような量のポリフェニレンサルファイド樹脂とトリグ
リシジルイソシアヌレート１重量部とを加え、ヘンシェ
ルミキサーで混合し、二輪押出し機（ウニルナ−３０Φ
）を用い、バレル温度３１０℃で押出し、ペレタイザー
でカットしてペレットを得、射出成形機（東芝機械■製
ｌ５−Ｚｏｏで、シリンダー温度３１０℃、金型温度１
４０℃の条件で評価用試験片を作成し、これらの試験片
を用いて性能評価を行なった。その結果を第１表に示す
。This dispersion was coagulated by dropping it into 600 parts by weight of an aqueous solution of 1% by weight of calcium chloride, separated and washed, and then
It was dried at ℃ for 10 hours to obtain a polyphenylene sulfide resin in which polyorganosiloxane rubber was dispersed. Add polyphenylene sulfide resin and 1 part by weight of triglycidyl isocyanurate to this resin in an amount such that the polyorganosiloxane rubber is 25 parts by weight based on 100 parts by weight of polyphenylene sulfide resin, mix in a Henschel mixer, and extrude on two wheels. Machine (Uniruna-30Φ
) was used to extrude at a barrel temperature of 310°C, cut with a pelletizer to obtain pellets, and an injection molding machine (L5-Zoo manufactured by Toshiba Machine ■) with a cylinder temperature of 310°C and a mold temperature of 1.
Test pieces for evaluation were prepared under the condition of 40°C, and performance evaluation was performed using these test pieces. The results are shown in Table 1.
実施例２〜４、比較例１．２
トリグリシジルイソシアヌレート１重量部の代わりに各
々ジフェニルメタンジイソシアネート０．５重量部（実
施例２） 、２．２−（１，３−フェニレン）−ビス（
２−オキサシリン）（実施例３）又はエピコート８２８
（シェル石油■製） （実施例４）を用いた以外は実施
例１と同様にした。その評価結果を第１表に示す、又、
比較のため、ポリオルガノシロキサン系ゴムや多官能性
化合物を配合せず、ポリフェニレンサルファイド樹脂を
単独で用いて、これを実施例１と同様にしてベレット化
、射出成形、成形物の評価を行なった。（比較例１）又
、トリグリシジルイソシアヌレートを用いない以外は実
施例１と同様にした。（比較例２）これらの結果も合わ
せて第１表に示す。Examples 2 to 4, Comparative Example 1.2 0.5 parts by weight of diphenylmethane diisocyanate (Example 2), 2.2-(1,3-phenylene)-bis(
2-oxacillin) (Example 3) or Epicote 828
(manufactured by Shell Oil ■) The procedure was the same as in Example 1 except that (Example 4) was used. The evaluation results are shown in Table 1, and
For comparison, polyphenylene sulfide resin was used alone without blending polyorganosiloxane rubber or polyfunctional compound, and pelletizing, injection molding, and evaluation of molded products were performed in the same manner as in Example 1. . (Comparative Example 1) The same procedure as Example 1 was carried out except that triglycidyl isocyanurate was not used. (Comparative Example 2) These results are also shown in Table 1.
比較例３〜５
ポリオルガノシロキサンゴムとして参考例１で得たもの
の代わりに参考例２で得たものを用いた以外は実施例１
〜３と同様にした。その評価結果を第１表に示す。Comparative Examples 3 to 5 Example 1 except that the polyorganosiloxane rubber obtained in Reference Example 2 was used instead of the one obtained in Reference Example 1.
~ Same as 3. The evaluation results are shown in Table 1.
第１表
イザーでカットして各々ベレットを得、これを用いた以
外は実施例１と同様にして射出成形、性能評価を行なっ
た。その結果を第２表に示す、又。Injection molding and performance evaluation were carried out in the same manner as in Example 1 except that pellets were obtained by cutting with an iser shown in Table 1. The results are shown in Table 2.
比較のため、ポリオルガノシロキサン系ゴムや多官能性
化合物を配合せず、ポリフェニレンサルファイド樹脂６
０重量部と、ガラス繊維４０重量部とのみを単独で用い
て、これを実施例５と同様にしてベレット化、射出成形
、成形物の評価を行なった。（比較例６）その結果も合
わせて第２表に示す。For comparison, polyphenylene sulfide resin 6 was used without adding polyorganosiloxane rubber or polyfunctional compounds.
Using only 0 parts by weight and 40 parts by weight of glass fiber, pelletizing, injection molding, and evaluation of molded products were performed in the same manner as in Example 5. (Comparative Example 6) The results are also shown in Table 2.
第２表
実施例５〜８、比較例６
実施例１〜４で得られたベレット６０重量部にガラス繊
維４０重量部を配合し、４０Φ単軸押出機を用いてバレ
ル温度３１０℃で押出し、ベレタ実施例９、ｌＯ１比較
例７．８
実施例１で得られたベレット６０重量部にガラス繊維２
０重量部、粉末シリカ（龍森■製、ヒユーズレックスＥ
−１）２０重量部を配合したもの（実施例９）及び、実
施例１で得られたベレット７５重量部に粉末シリカ２５
重量部を配合したものを用い、実施例５と同様にしてベ
レット化、射出成形して成形品を評価した。又、比較と
して、実施例１で得られたベレットの代わりにポリフェ
ニレンサルファイド樹脂のみからなるベレットを用いた
以外は実施例９及び実施例１Ｏと同様にして評価した（
各々比較例７．８）、これらの結果を第３表に示す。Table 2 Examples 5 to 8, Comparative Example 6 40 parts by weight of glass fiber was blended with 60 parts by weight of the pellets obtained in Examples 1 to 4, and extruded at a barrel temperature of 310°C using a 40Φ single screw extruder. Bereta Example 9, lO1 Comparative Example 7.8 60 parts by weight of Beret obtained in Example 1 was added with 2 glass fibers.
0 parts by weight, powdered silica (manufactured by Tatsumori ■, Fuse Rex E
-1) 20 parts by weight of powdered silica (Example 9) and 75 parts by weight of the pellet obtained in Example 1 with 25 parts by weight of powdered silica.
Using parts by weight, pelletizing and injection molding were performed in the same manner as in Example 5, and the molded products were evaluated. In addition, for comparison, evaluation was made in the same manner as in Example 9 and Example 1O, except that a pellet made only of polyphenylene sulfide resin was used instead of the pellet obtained in Example 1 (
Comparative Examples 7 and 8), respectively, and the results are shown in Table 3.
第３表
（発明の効果）
以上から明らかなように、ポリアリーレンサルファイド
樹脂に本発明で規定するポリオルガノシロキサン系ゴム
を配合し、更に特定の多官能性化合物を添加反応せしめ
ることにより、耐熱性や機械的強度をさほど低下させず
に耐衝撃性を太き（改善することができ、ポリアリーレ
ンサルファイドの優れた特徴と耐衝撃性を合わせ持つ優
れた組成物である。Table 3 (Effects of the Invention) As is clear from the above, by blending polyarylene sulfide resin with the polyorganosiloxane rubber specified in the present invention and further adding and reacting a specific polyfunctional compound, It is an excellent composition that has both the excellent characteristics of polyarylene sulfide and impact resistance.
１）（Ａ）ポリアリーレンサルファイド樹脂、及び（Ｂ
）平均粒径０．１乃至０．５μで、トルエン浸漬による
膨潤度が３〜５０であり、下記一般式（Ｉ）で表わされ
るシロキサン単位をＯ，１〜２０重量％共重合せしめて
なるポリオルガノシロキサン系ゴムあるいは更に（Ｃ）
充填材とからなる混合物に＜Ｄ）多官能イソシアネート
化合物、多官能オキサゾリン化合物及び多官能エポキシ
化合物から選ばれる化合物１種以上を添加１反応させて
なるポリアリーレンサルファイド樹脂組成物であって、
Ａ１００重量部に対してＢが１〜４０重量部、Ｄが０．
０１〜１０重量部、ＣがＡ、Ｂ％Ｄの合計に対して０〜
３００重量部であるポリアリーレンサルファイド樹脂組
成物。1) (A) polyarylene sulfide resin, and (B
) Polymer having an average particle size of 0.1 to 0.5μ, a swelling degree of 3 to 50 when immersed in toluene, and copolymerized with 1 to 20% by weight of siloxane units represented by the following general formula (I). Organosiloxane rubber or further (C)
A polyarylene sulfide resin composition obtained by adding and reacting one or more compounds selected from <D) polyfunctional isocyanate compounds, polyfunctional oxazoline compounds, and polyfunctional epoxy compounds to a mixture consisting of fillers,
B is 1 to 40 parts by weight and D is 0.1 to 100 parts by weight of A.
01 to 10 parts by weight, C is 0 to the total of A, B% D
300 parts by weight of a polyarylene sulfide resin composition.
ＨＳ ｉＣＨｍ）ｐ−８ｉ Ｒ、Ｉ（ＯＲ“）、−７・
・・ （１）（式中、Ｒはメチル基、エチル基、プロピ
ル基又はフェニル基、Ｒｏはメチル基又はエチル基、ｎ
はＯ，ｌ又は２、ｐは１〜６の整数を表わす、）２）ポ
リアリーレンサルファイド樹脂がポリフェニレンサルフ
ァイド樹脂である請求項１記載のポリアリーレンサルフ
ァイド樹脂組成物。HS iCHm) p-8i R, I(OR"), -7・
... (1) (wherein R is a methyl group, ethyl group, propyl group or phenyl group, Ro is a methyl group or ethyl group, n
2. The polyarylene sulfide resin composition according to claim 1, wherein: 0, 1 or 2, and p represents an integer of 1 to 6.2) The polyarylene sulfide resin is a polyphenylene sulfide resin.
３）多官能イソシアネート化合物、多官能オキサゾリン
化合物及び多官能エポキシ化合物から選ばれる化合物が
多官能イソシアネート化合物である請求項１記載のポリ
アリーレンサルファイド樹脂組成物。3) The polyarylene sulfide resin composition according to claim 1, wherein the compound selected from polyfunctional isocyanate compounds, polyfunctional oxazoline compounds, and polyfunctional epoxy compounds is a polyfunctional isocyanate compound.
４）多官能インシアネート化合物がトルイレンジイソシ
アネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェ
ニレンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ナフタ
レンジイソシアネートから選ばれる１種以上である請求
項３記載のポリアリーレンサルファイド樹脂組成物。4) The polyarylene sulfide resin composition according to claim 3, wherein the polyfunctional incyanate compound is one or more selected from toluylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, diphenylene diisocyanate, triphenylmethane triisocyanate, hexamethylene diisocyanate, and naphthalene diisocyanate. .
５）多官能イソシアネート化合物、多官能オキサゾリン
化合物及び多官能エポキシ化合物から選ばれる化合物が
多官能オキサゾリン化合物である請求項１記載のポリア
リーレンサルファイド樹脂組成物。5) The polyarylene sulfide resin composition according to claim 1, wherein the compound selected from polyfunctional isocyanate compounds, polyfunctional oxazoline compounds, and polyfunctional epoxy compounds is a polyfunctional oxazoline compound.
６）多官能オキサゾリン化合物が２．２’−（１，３−
フェニレン）ビス（２−オキサシリン） 、 ２．２’
−（１，４−フェニレン）ビス（２−オキサシリン）か
ら選ばれる１種以上である請求項５記載のポリアリーレ
ンサルファイド樹脂組成物。6) The polyfunctional oxazoline compound is 2.2'-(1,3-
phenylene)bis(2-oxacillin), 2.2'
The polyarylene sulfide resin composition according to claim 5, which is one or more selected from -(1,4-phenylene)bis(2-oxacillin).
７）多官能インシアネート化合物、多官能オキサゾリン
化合物及び多官能エポキシ化合物から選ばれる化合物が
多官能エポキシ化合物である請求項１記載のポリアリー
レンサルファイド樹脂組成物。7) The polyarylene sulfide resin composition according to claim 1, wherein the compound selected from polyfunctional incyanate compounds, polyfunctional oxazoline compounds, and polyfunctional epoxy compounds is a polyfunctional epoxy compound.
８）多官能エポキシ化合物がビスフェノール系エポキシ
化合物、フェノール系エポキシ化合物、グリコール系エ
ポキシ化合物、エステル系エポキシ化合物、グリシジル
アミン系化合物、トリグリシジルイソシアヌレートから
選ばれる１種以上の化合物である請求項７記載のポリア
リーレンサルファイド樹脂組成物。8) Claim 7, wherein the polyfunctional epoxy compound is one or more compounds selected from bisphenol epoxy compounds, phenol epoxy compounds, glycol epoxy compounds, ester epoxy compounds, glycidylamine compounds, and triglycidyl isocyanurates. polyarylene sulfide resin composition.
９）一般式（Ｉ）で表わされるシロキサン化合物がγ−
メルカプトプロピルトリメトキシシランである請求項１
記載のポリアリーレンサルファイド樹脂組成物。9) The siloxane compound represented by general formula (I) is γ-
Claim 1: Mercaptopropyltrimethoxysilane
The polyarylene sulfide resin composition described.
手続補正書
１、事件の表示
特願平 １−１８１５４号
２、発明の名称
ポリアリーレンサルファイド樹脂組成物３、補正をする
者
事件との関係 特許出願人
東京都中央区京橋二丁目３番１９号
（６０３）三菱レイヨン株式会社
取締役社長 永井彌太部
特許出願人 三菱レイヨン株式会社
代理人 弁理士 吉澤 散失
自発補正
６、補正の対象
明細書の「発明の詳細な説明」の欄
ｌ）明細書第８頁第２０行乃至第９頁第１行の「グラフ
ト共重合体にした時」を削除する。Procedural amendment 1, Indication of case Patent application No. 1-18154 No. 2, Name of the invention Polyarylene sulfide resin composition 3, Person making the amendment Relationship to the case Patent applicant No. 2-3-19 Kyobashi, Chuo-ku, Tokyo (603) Yatabe Nagai, President and Director of Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Patent applicant Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Agent Patent attorney Yoshizawa Dissipated spontaneous amendment 6, “Detailed description of the invention” column of the specification subject to amendment l) Specification No. Delete "When made into a graft copolymer" from page 8, line 20 to page 9, line 1.
２）明細書第９頁第１５行の「後述のグラフト重合の段
階で」を削除する。2) Delete "at the stage of graft polymerization to be described later" on page 9, line 15 of the specification.
３）同第１４頁第８行の「約３０ｇ」を「約６０ｇ」に
訂正する。3) Correct "approximately 30g" in line 8 of page 14 to "approximately 60g".
４）同第１８頁第７行のｒ２，２−（１，３−Ｊを［２
，２゜−（１，３−Ｊに訂正する。4) Change r2,2-(1,3-J on page 18, line 7) to [2
,2°-(1,3-J.
５）明細書第１９頁第１表、第２０頁第２表及び第２１
頁第３表のＩｚｏｄ衝撃強度の単位ｒｋｇ−ｃｍ／Ｃ■
１」を各々ｒｋｇ・Ｃ■／ｃｔａＪに訂正する。5) Table 1 on page 19 of the specification, Table 2 on page 20 and Table 21
Izod impact strength unit rkg-cm/C in Table 3 on page
1” are corrected to rkg・C■/ctaJ, respectively.
Claims (1)
）平均粒径０．１乃至０．５μで、トルエン浸漬による
膨潤度が３〜５０であり、下記一般式（ I ）で表わさ
れるシロキサン化合物を０．１〜２０重量％共重合せし
めてなるポリオルガノシロキサン系ゴムあるいは更に（
Ｃ）充填材とからなる混合物に（Ｄ）多官能イソシアネ
ート化合物、多官能オキサゾリン化合物及び多官能エポ
キシ化合物から選ばれる化合物１種以上を添加、反応さ
せてなるポリアリーレンサルファイド樹脂組成物であっ
て、Ａ１００重量部に対してＢが１〜４０重量部、Ｄが
０．０１〜１０重量部、ＣがＡ、Ｂ、Ｄの合計に対して
０〜３００重量部であるポリアリーレンサルファイド樹
脂組成物。 ＨＳ−（ＣＨ＿２）＿ｐ−ＳｉＲ＿ｎ（ＯＲ′）＿２＿
−＿ｎ・・・（ I ） （式中、Ｒはメチル基、エチル基、プロピル基又はフェ
ニル基、Ｒ′はメチル基又はエチル基、ｎは０、１又は
２、ｐは１〜６の整数を表わす。）[Claims] 1) (A) polyarylene sulfide resin, and (B)
) A polyester having an average particle size of 0.1 to 0.5μ, a degree of swelling when immersed in toluene of 3 to 50, and copolymerized with 0.1 to 20% by weight of a siloxane compound represented by the following general formula (I). Organosiloxane rubber or further (
C) A polyarylene sulfide resin composition obtained by adding and reacting one or more compounds selected from (D) a polyfunctional isocyanate compound, a polyfunctional oxazoline compound, and a polyfunctional epoxy compound to a mixture consisting of a filler, A polyarylene sulfide resin composition in which B is 1 to 40 parts by weight, D is 0.01 to 10 parts by weight, and C is 0 to 300 parts by weight based on the total of A, B, and D. HS-(CH_2)_p-SiR_n(OR')_2_
-_n...(I) (wherein, R is a methyl group, ethyl group, propyl group, or phenyl group, R' is a methyl group or ethyl group, n is 0, 1 or 2, and p is an integer of 1 to 6) )
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|---|---|---|---|
| JP1018154A JPH02199169A (en) | 1989-01-27 | 1989-01-27 | Polyarylene sulfide resin composition |
| US07/469,374 US5258450A (en) | 1989-01-27 | 1990-01-24 | Polyarylene sulfide resin composition |
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| EP90101519A EP0380108B1 (en) | 1989-01-27 | 1990-01-25 | Polyarylene sulfide resin composition |
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| JP (1) | JPH02199169A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2018100240A (en) * | 2016-12-21 | 2018-06-28 | オイケム合同会社 | Oxazoline compound, crosslinker and resin composition |
| JP2021152172A (en) * | 2015-12-11 | 2021-09-30 | ティコナ・エルエルシー | Polyarylene sulfide composition |
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1989
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