JPH02146552A

JPH02146552A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH02146552A
Application number: JP29958988A
Authority: JP
Inventors: Hideki Anayama; 秀樹穴山
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1988-11-29
Filing date: 1988-11-29
Publication date: 1990-06-05
Anticipated expiration: 2012-08-13
Also published as: JP2641061B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定の分子構
造を有するジスアゾ顔料を感光層中に含有する電子写真
感光体に関する。

［従来の技術］電子写真法は米国特許第２２９７６９１号明細書に開示
されるように画像露光の間に受けた照射量に応じてその
電気抵抗が変化する暗所で絶縁性の物質をコーティング
した支持体よりなる光導電性材料を用いる。

この光導電性材料を用いた電子写真感光体に要求される
基本的な特性としては（１）暗所で適当な電位に帯電で
きること、（２）暗所において電荷の逸散が少ないこと
、（３）光照射によって速やかに電荷を逸散せしめ得る
ことなどが挙げられる。

従来より電子写真感光体としてはセレン、酸化亜鉛、ａ
化カドミウムなどの無機光導電性化合物を主成分とする
感光層を有する無機感光体が広く用いられてきた。しか
し、これらは前記（１）〜（３）の条件は満足するが、
熱安定性、＃湿性、耐久性などにおいて必ずしも満足し
得るものではない０例えば、セレンは結晶化すると感光
体としての特性が劣化してしまうため、製造上も難しく
また熱や指紋などが原因となり結晶化し、感光体として
の性能が劣化してしまう。また硫化カドミウムでは耐湿
性や耐久性、酸化亜鉛では平滑性硬度、耐摩擦性に問題
がある。

さらに無機感光体の多くは感光波長域が限定されている
。例えば、セレンでは感光波長域は青色域であり、赤色
域にほとんど感度を有さない。

そのため感光性を長波長域に広げるために種々の方法が
提案されているが感光波長域の選択には制約が多い、酸
化亜鉛あるいは硫化カドミウムを感光体として用いる場
合も、それ自体の感光波長域は狭く、種々の増感剤の添
加が必要である。

これら無機感光体の有する欠点を克服する目的で様々な
有機光導電性化合物を主成分とする電子写真感光体の開
発が近年盛んに行なわれている。

例えば特公昭５０−１０４９６号公報、米国特許第３４
８４２３７号明＠１書にはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルと２．４．７−）ジニトロフルオレノン−９−オンを
含有する感光層を有する感光体、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをビリリウム塩系色素で増感したもの（特公昭
４８−２５８５８号公報）などがある。

これらの有機電子写真感光体は前記無機電子写真感光体
の欠点をある程度改善したものの概して光感度が低くな
り、また繰り返し使用に適するものではなかった。これ
らの欠点を克服するために近年有機電子写真感光体とし
て様々な感光体が提案されているが中でも光を照射した
とき電荷担体を発生する物質（以下、電荷発生物質とい
う）を含む層（以下、電荷発生層という）と、電荷発生
層が発生した電荷担体を受けいれこれを搬送する物質（
以下、電荷輸送物質という）を主体とする層（以下、電
荷輸送層という）とからなる積層型の感光体が従来の有
機電子写真感光体に比べ、殻に感度が高く、繰り返し使
用にも酎えるなどの点から一部実用に供されているもの
がある。

このような有機光導電性化合物は、無機光導電性化合物
に比べて合成が容易で、しかも分子設計により可視光感
度に関しては感光波長域を比較的容易に変えることがで
きるため感色性のコントロールができ、かつ、無公害性
で生産性、経済性も無機半導体に比べ格段に優れている
ところから、近年各社競って開発を急いでおり、感度、
耐久性など実用化のレベルに達したものも少なくない。

しかし、現在のところ、耐久性、特に繰り返し弼使用した才の電位の安定性、環境変動における電位変化
の湯有無などにおいてアモルファスシリコンに代表され
る無機光導電性化合物に比べると、未だ劣るところが少
なくない。

さらに加えれば、電子写真感光体をある一定光量が出る
場所に放首しておくとその光が当った部分の電位が減衰
してしまうような現象、所謂フォトメモリー特性につい
ても充分な特性を示すものではなかった。

［発明が解決しようとする課題］本発明の目的は、新規な電子写真感光体を提供すること
、可視光域における実用的な高感度４．ν性を鰻り返し
使用に際し、安定な電位特性を有し、かつ、フォトメモ
リー特性の改善された電子写真感光体を提供すること、
新規な光導電性化合物を提供することである。

ｃ問題点を解決する手段、作用］本発明は、下記の一般式（１）で示すジスアゾ顔料を感
光層に含有することを特徴とする電子写真感光体から構
成される。

一般式式中、Ｒ１は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基、アリール基、アラルキル基、複素環基またはハロゲ
ン基を示し、Ｒ２およびＲ３は水素原子、置換基を有し
てもよいアルキル基、アリール基、アラルキル基、複素
環基またはハロゲン基を示し、Ａはフェノール性水酸基
を有するカプラー残基を示す。

さらに具体的には、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３で示す水素原
子以外の基は、無鐙換アルキル基とじてメチル、エチル
、プロピル、イソプロピル、ブチ一般式ルなどの基、ハロゲン基、シアノ基などで・置換された
置換アルキル基としてＨＣ３Ｃ１ −ＣＨＦ−ＣＨ２Ｆ　　などの基、アラルキル基として
ベンジル、７エネチル、ナフチルメチルなどの基、アリ
ール基としてフェニル、ナフチル、アンスリルなどの基
、さらに、アリール基のベンゼン環部分にハロゲン基、
メチル、エチルなどのアルキル基、クロロメチルなどの
置換アルキル基が置換された基、複素環基としてピリジ
ン、チエニル、フリル、カルバゾリルなどの基、さらに
、複素環基の１または２以上の水素原子がハロゲン基、
置換または＃ｉ置換のアルキル基で置換された基、ハロ
ゲン基としてフッ素原子、塩素原子、臭素原子ヨウ素原
子などの基が挙げられる。

Ａの示すフェノール性水酸基を有するカプラー残基のよ
り好ましい具体例としては、下記−数式（２）〜（８）
で示す残基が挙げられる。

、Ｙ、Ｘ′ 式中、ｌｌｆベンゼン環と縮合してナフタレン環アント
ラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジ
ベンズカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾナ
フトフラン環、ジフェニレンサルファイド環、フルオレ
ノン環などの多環芳香環あるいは複素環を形成するに必
要な残基を示し、置換基を有していてもよい。

Ｒ４およびＲ５は水素原子、置換基を有してもよいアル
キル基、アリール、アラルキルＴｉ、　複素環基ないし
はＲ４，Ｒ５の結合する窒素原子を環内に含む環状アミ
ノ基を示す。

アルキル基の具体例としてはメチル、エチル、プロピル
、ブチルなと、アラルキル基の具体例としてはベンジル
、フェネチル、ナフチルメチルなど、アリール基の具体
例としてはフェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリ
ルなど、ａｉｍ基の具体例としてはカルバゾール、ジベ
ンゾ２ラン。

ベンズイミダシロン、ベンズチアゾール、チアゾール、
ピリジンなどが挙げられる。

Ｒ６は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、ア
リール基あるいはアラルキル基を示し。

Ｒ６の具体例は前記のＲ４，Ｒ５と同じ例によって示さ
れる。

一般式（２）〜（４）中の置換基Ｒ４〜Ｒ，３の示すア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基お
よび複素環基における置換基としては、例えばフッ素原
子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン原
子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
などのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
フェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、
ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ
、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換アミン
基などが挙げられる。

Ｙは芳香族炭化水素の２価の基または窒素原子を環内に
含む複素環の２価の基を示し、芳香族炭化水素の２価の
基としては０−フェニレンなどの単環芳香族炭化水素の
２価の基、０−ナフチレンペリナフチレン、１．２−ア
ンスリレン、９゜１０−フェナンスリレンなどの縮合多
環芳香族炭化水素の２価の基が挙げられ、窒素原子を環
内に含む複素環の２価の基としては、３．４−ピラゾー
ルジイル基、２，３−ピリジンジイル基１４゜５−ピリ
ミジンジイル基、６．７−インダゾールジイル基、６．
７−キラリンジイル基などの２価の基が挙げられる。

式中、Ｒ７は置換基を有してもよいアリール基または複
素環基を示し、具体的にはアリール基としてはフェニル
、ナフチル、アンスリル、ピレニル、複素環基としては
ピリジル、チエニル、フリル、カルバゾリル基を示す。

さらにアリール基、複素環基の置換基としてはフッ素原
子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子などのハロゲン原
子、メチル、エチル、プロピルイソプロピル、ブチルな
どのアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、フ
ェノキシなどのアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジ
メチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、
モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなど置換アミ７基
が挙げられる。

Ｒ８およびＲ９は置換基を有してもよいアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基、または複素環基を示し、具体
的にはアルキル基としてはメチルエチル、プロピル、ブ
チル、アラルキル基としてはベンジル、フェネチル、ナ
フチルメチル、アリール基としてはフェニル、ジフェニ
ル、ナフチル、アンスリル、複素環基としてはカルバゾ
リルチエニル、ピリジル、フリルなどが挙げられ、さら
に、アルキル基、アラルキル基、アリール基、複素環基
の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子
、臭素原子などのハロゲン原子メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル１　ブチルなどのアルキル基、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、フェノキシなどのアルコキ
シ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベンジ
ルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ
、ピロリジノなど置換アミノ基が挙げられる。

以下に一般式（１）で示すジスアゾ顔料の具体例を列挙
する。

記載方法としては、ジスアゾ顔料の中心骨格とフェノー
ル性水酸基を有するカプラー残基であるＡを記載する。

例示顔料（１）例示顔料（３）中心骨格二同上例示顔料（４）中心骨格二同上例示顔料（２）例示顔料（５）中心骨格、同上中心骨格：同上例示顔料中心骨格：同上例示顔料中心骨格−同上例示顔料中心骨格：同上例示顔料（１２）中心骨格：同上例示顔料（１３）中心骨格：同上例示顔料（１４）中心骨格；同上例示顔料（１５）例示顔料中心骨格：同上す例示顔料（ｌＯ）中心骨格：同上し又例示顔料（１１）中心骨格：同上中心骨格：同上しＮ例示顔料（１中心骨格：同上例示顔料（１７）中心骨格コ同上例示顔料（１８）中心骨格：同上例示顔料（１９）中心骨格：同上例示顔料（２０）例示顔料（２１）中心骨格：同上例示顔料（２５）中心骨格：同上例示顔料（２６）中心骨格：同上例示顔料（２７）中心骨格：同上例示顔料（２８）中心骨格：同上Ｃ交例示顔料（２２）中心骨格：同上例示類＃４（２３）中心骨格：同上例示顔料（２４）中心骨格：同上例示顔料（２９）中心骨格：同上例示顔料（３０）中心骨＃５：同上例示顔料（３１）中心骨格同上例示顔料（３２）中心骨格：同上例示顔料（３３）中心骨格：同上Ｏ例示顔料中心骨格二同上ｎ例示顔料（３５）中心骨格同上例示顔料（３９）中心骨格：同上Ｈ例示顔料（４０）中心骨格：同上例示顔料（４１）例示顔料（３６）中心骨格：同上Ｈ３Ｈ例示顔料（３７）中心骨格：同上Ｈ例示顔料（３８）中心骨格：同・上例示顔料（４２）中心骨格：同上例示顔料（４３）中心骨格：同上例示顔料（４４）中心骨格：同上例示顔料（４５）中心骨格：同上例示顔料（４９）例示顔料（４６）例示顔料（５０）例示顔料（４７）中心骨格：同上例示顔料（４８）例示顔料（５１）例示顔料（５５）中心骨格：同上例示顔料（５２）例示顔料（５６）中心骨格：同上Ａ　：０ＩＩＨＣＨＨＩ２ｋ例示Ｍ料（５３）中心骨格二同上ＨＡ　：ＣＯＷ）Ｉ例示顔料（５７）中心骨格：同上例示顔料（５４）中心骨格：同上Ｏ０ＮＩ−１例示顔料＋（Ｓ８）中心骨格同上例示顔料（６０）中心骨格：同上例示顔料（６１）ＣよＨテＣ工Ｈ５例示顔料（６５）例示顔料（６６）例示顔料（６７）中心骨格同上例示顔料（６２）中心骨格：同上例示顔＄４（６３）例示顔料（６４）中心骨格：同上例示顔料（６８）例示顔料（６９）中心骨格：同上例示顔料（７０）例示顔料（７１）例示顔料（７２）中心骨格：同上例示顔料（７３）中心骨格二同上例示顔料（７８）Ｈ２Ｆ／例示顔料（７９）中心骨格：同上例示顔料（８０）中心骨格：同上例示顔料（７４）中心骨格：同上例示顔料（７５）中心骨格：同上例示顔料（７６）例示顔＄４（７７）例示顔料（例示顔料（８２）中心骨格：同上例示顔＃４（８３）中心骨格：同上例示顔料（８４）中心骨格：同上例示顔料（８５）中心骨格：同上例示顔料（８６）中心骨格：同上（又例示顔Ｎ（９０）中心骨格：同上例示顔料（９１）中心骨格：同上例示顔料（９２）中心骨格：同上例示顔料（８７）中心骨格：同上例示顔料（８８）中心骨格：同上例示顔料（８９）中心骨格：同上例示顔料（９３）中心骨格：同上例示Ｒ料中心骨格：同上例示顔料（９５）中心骨格：同上しへ例示顔料（９６）中心骨格：同上例示顔料（９７）中心骨格：同上例示顔料（９８）中心骨格：同上例示顔料（１中心骨格：同上例示顔料（１中心骨格：同上例示顔料（１中心骨格：同上例示顔料（９９）中心骨格ご同上例示顔料（１中心骨格：同上例示顔Ｕ（１Ｏｆ）中心骨格：同上例示顔料（１中心骨格：同上例示顔料（１中心骨格：同上例示顔料（１中心骨格：同上例示顔料（１中心骨格同上例示顔料（１中心骨格：同上例示顔料（１中心骨格：同上例示顔料（１中心骨格：同上例示顔料（１中心骨格同上例示顔料（１中心骨格：同上聞例示顔料（１中心骨格：同上Ｈ例示顔料（１中心骨格同上例示顔料（工中心骨格：同上Ｊｎ例示顔料（１中心骨格：同上Ｏ例示顔料（１中心骨格同上Ｈ例示顔料（１中心骨格：同上Ｈ例示顔料（１中心骨格：同上ｂ「本発明において用いられる一般式（１）ジスアゾ顔料は
、例えば下記構造式■で示すアミンを常法により亜硝酸
で処理してテトラゾ化し、次いで、−ａ式（２）〜（８
）で示すカプラー残基を有するカプラーをアルカリの存
在下に水系カップリングするか、または前記アミンのテ
トラゾニウム塩をホウフッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩な
どの形で一旦単離した後、適当な溶剤、例えばＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの溶
剤中でアルカリの存在下に前記カプラーとカップリング
することにより製造することができる。

合成例（例示顔料（２１）の合成）５００ｍ文ビーカーに水８０℃見、濃塩酸１６．６ｍＪ
ｌ　（０，１９モル）を入れ、氷水浴で冷却しながら、
前記の構造式■で示すアミン６．４７５ｇ　（０，０２
９モル）を加え、攪拌しつつ液温を一２°Ｃとした。

次に亜硝酸ソーダ６．３ｇ（０，０９１５モル）を水１
０ｍＭに溶かした液を液温を２℃以下にコントロールし
ながら２０分間で滴下し、滴下終了後、同温度でさらに
１５分間攪拌した。

反応液にカーボンを加え濾過してテトラゾ化液を得た。

次に、２ｆＬビーカーにジメチルホルムアミド７００ｍ
文を入れ、トリエチルアミン１９．９ｇ（０，２０モル
）を加え、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−２“−ク
ロロアニリド２７．２４ｇ（０，０９１５モル）を添加
して溶解した。

このカプラー溶液を１０℃に冷却して液温を５〜ｌＯ℃
にコントロールしながら前述のテトラゾ化液を３０分か
けて攪拌下に滴下し、その後、室温で２時間攪拌し、反
応液を濾過後、水洗濾過し固形分換算で粗製顔料３９．
５ｇの水ペーストを得た。

次に４００ｍ１のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミドを用い
室温で攪拌濾過を４回縁り返した。

その後、４００ｍＭのメチルエチルケトンでそれぞれ２
回攪拌、濾過を繰り返した後、室温で減圧乾爆し、精製
顔料１８．８ｇを得た。

収率８０％、分解点２５０℃以上元素分析　　　　計算値（％）　実験値（％）Ｃ７４，
４７４，ＩＨ３，８３゜６Ｎ　　　　９．０　　　　８．２以上１代表的な顔料の合成法について説明したが、他の
ジスアゾ顔料も同様にして合成される。

本発明の電子写真感光体は、導電性支持体ヒに一般式（
１）で示すジスアゾ顔料を含有する感光層を有する。感
光層の形態は公知のいかなる形態を取っていてもかまわ
ないが、−数式（１）で示すジスアゾ顔料を含有する感
光層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有する
電荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が特に好まし
い。

電荷発生層は、前記のジスアゾ顔料を適当な溶剤中でバ
インダー樹脂と共に分散した塗布液を、導電性支持体上
に公知の方法によって塗布することによって形成するこ
とができ、その膜厚は例えば５ｐｍ以下、好ましくは０
．１〜ｌｐｍの薄膜層とすることが望ましい。

この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹脂
あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、ポリ
ビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ボリアリレ
ート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹
脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタンな
どが好ましくその使用量は電荷発生層中の含有率で８０
重量％以下、好ましくは４０重量％以下である。

また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷輸
送層や下引層を溶解しないものから選択することが好ま
しい。

具体的には、テトラヒドロフラン、１．４−ジオキサン
などのエーテル類、シクロヘキサノンメチルエチルケト
ンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなど
のアミド類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類
、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族類
、メタノール、エタノール、２−プロパツールなどのア
ルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエ
チレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族
ハロゲン化炭化水素順など挙げられる。

電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電界
の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これを
輸送する機能を有している。

電荷輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバイン
ダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって形
成され、その膜厚は一般的には５〜４０μｍであるが１
５〜３０ｇｍが好ましい。

電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送性物質があり
、電子輸送性物質としては、例えば２゜４．７−１リニ
トロフルオレノン、２，４，５゜７−チトラニトロフル
オレノン、クロラニル、テトラシアノキノジメタンなど
の電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化し
たものなどが挙げられる。

正孔輸送性物質としてはピレン、アントラセンなどυノ
多環芳香族化合物、カルバゾール系、インドール系、イ
ミダゾール系、オキサゾール系１　チアゾール系、オキ
サジアゾール系、ピラゾール系ピラゾリン系、チアジア
ゾール系、トリアゾール系化合物などの複素環化合物、
ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェ
ニルヒドラゾン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−
メチリデン−９−エチルカルバゾールなどのヒドラゾン
系化合物、α−フェニル−４’−Ｎ、Ｎ−ジフェニルア
ミノスチルベン、５−　［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ
）ベンジリデン］　−５Ｈ−ジベンゾ［ａ　、　ｄ］　
シクロヘプテンなどのスチリル系化合物、ベンジジン系
化合物、トリアリールメタン系化合物、トリフェニルア
ミンあるいは、これらの化合物から成る基を主鎖または
側鎖に有するポリマー（例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール。

ポリビニルアントラセンなど）が挙げられる。

これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以上組合
せて用いることができる。

電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを用いることができる。具体的には、アクリル
樹脂、ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリ
マー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムな
どの絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマー
などが挙げられる。

感光層が形成される導電性支持体としては、例えばアル
ミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛ステンレス、バ
ナジウム、モリブデン、クロムチタン、ニッケル、イン
ジウム、金、や白金などが用いられる。またこうした金
属あるいは合金を真空蒸着法によって被膜形成したプラ
スチック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹
脂など）や、導電性粒子（例えばカーボンブラック、銀
粒子など）を適当なバインダー樹脂と共にプラスチック
または金属基板上に被覆した支持体あるいは導電性粒子
をプラスチックや紙に含浸した支持体などを用いること
ができる。

導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。

下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン６６、ナイ
ロン６１０、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどによ
って形成できる。

下引層の膜厚は５ｇ、ｍ以下、好ましくは０．１〜３Ｉ
Ｌｍが適当である。

本発明の別の具体例として、前述のジスアゾ顔料と電荷
輸送物質を同一層に含有させた電子写真感光体を挙げる
ことができる。この際、電荷輸送物質とじてポリ−Ｎ−
ビニルカルバシールドトリニトロフルオレノンからなる
電荷移動錯体を用いることもできる。

この例の電子写真感光体は、前述のジスアゾ顔料と電荷
移動錯体を適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥
して形成することができる。

いずれの電子写真感光体においても用いる顔料は−数式
（１）で示すジスアゾ顔料を２種類以上組み合せたり、
公知の電荷発生物質と組み合せて使用することも可能で
ある。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザービームプリンターＣＲＴプリンター
、ＬＥＤプリンター、液晶プリンター、レーザー製版な
どの電子写真応用分野にも広く用いることができる。

［実施例］実施例１〜２７アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２％、アンモニア水１ｇ、水２２２ｍ立）をマイヤ
ーバーで乾燥後の膜厚が１．０ｐｍとなるように塗布し
、乾燥した。

次に、前記例示顔料（２１）の５ｇをシクロへキサノン
９５ｍＪｌにブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル
％）２ｇを溶かした掖に加え、サンドミルで２時間分散
した。この分散液を先に形成したカゼイン層の上に乾燥
後の膜厚が０．５ｐｍとなるようにマイヤーバーで塗布
し、乾燥して電荷発生層を形成した。

次に、下記構造式のヒドラゾン化合物５ｇとのヒドラゾ
ン化合物５ｇとポリカーボネート（数平均分子量４万）
５ｇをクロロベンゼン８０ｍ１に溶解し、この液を電荷
発生層の上に乾燥後の膜厚が２９１Ｌｍとなるようにマ
イヤーバーで塗布し乾燥して電荷輸送層を形成し、実施
例１の電子写真感光体を作成した。

アゾ顔料を例示顔料（２１）に代えて下記の例示顔料を
用い、他の条件は実施例１と同様にして実施例２〜２７
に対応する電子写真感光体を作成した。

このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙試
験装置（川口電機■製Ｍ　Ｏｄ　８文　ＥＰＡ−８１０
０）を用いてスタティック方式で一５ＫＶでコロナ帯電
し、暗所で１秒間保持した後、照度２ルツクスで露光し
、帯電特性を調べた。

帯電特性としては表面電位（Ｖｏ　）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位を１／２に減衰するに必要な露光量（Ｅｌ
／２）を測定した。

さらに同様な測定を１５０回連続して行ない、１５０回
目のＶＱを測定し、初期のＶｏ　との差［Ｖｏ　　（初
期）−ｖ、）（ｔｓｏ回目）］の値を立ち下りΔＶｏ　
として測定した。

さらに、同じ種類の電子写真感光体について表面電位（
Ｖｏ　）を測定した後、その感光体をデイライト型の蛍
光灯の下に３分間放置した。

この時の光量は１，０００ルツクスとした。

次に、３分間暗所放置し、前と同様の測定方法により、
Ｖｏを測定し、光を当てた後の■０をｖｏ　２として帯
電能の変化分であるＶＯ−Ｖｏ２をフォトメモリーとし
た。

測定結果を後記する。

比較例１〜５下記構造式のアゾ顔料を用いた他は、実施例１と同様に
して電子写真感光体を作成し、実施例１と同様の特性の
測定を行なった。

結果を示す。

（比較例１）比較顔料（特開昭５７−１９５７６７号公報記載）（比較例２）比較顔料（特開昭６１−２７２７５４号公報記載）（比較例３）比較顔料（特開昭６１−４３６６２号公報記載）（比較例４）比較顔料（特開昭５８−１６７７５９６７７５９号公報記載例６）比較顔料（特開昭６１−１５１５４７号公報記！Ｉり（比較例５
）比較顔料（特開昭５５−６９１４８号公報記載）（比較例７）比較顔料（特開昭６１−１０７２５０号公報記載）１．５１．４１．８２．１１．７１．８２．１２　、４１．３１　、４１．９２．６１．７２．１２．２（１０Ｂ）（ｔ　　ｔ　　１）ｖ−■ ２　、３１　、３１．６１　、８１．５１．３１　、４１．５１　、８１．９２．１２．２Ｅ　ｌ／２　　　ｌｕｘ　　　５ｅｃ２．０５　、８６　、８１１．６６　、２２．９４．０ Δｖｖフ〇〇＝　５＋　５〇＝　ｌ　Ｏトメモリ−■ 〇〇〇〇〇〇 Δｖｖ＋２０＋１５＋１５フ　トメモリ−■ この結果から、本発明の電子写真感光体は、いずれも十
分な帯電能と十分な感度を有しモおすさらに電位変動（
ΔＶｏ）およびフォトメモリーも少ないことが分る。

例えば、カプラー成分を同一として中心骨格を変更した
例である比較例２．４と実施例１３．１４．１６．２１
の場合、比較例１と実施例９．１９を比較すれば明らか
なように比較例の電子写真感光体に対し、本発明の電子
写真感光体の方が感度的にも優れているものが多く、ま
た感度的に同じものでも電位変動が少なく、フォトメモ
リーが少ない。

実施例２８実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，４．７−ド
リニトロー９−フルオレノン５ｇとポリ−４、４’−ジ
オキシジフェニルー２，２−プロパンカーボネート（分
子量３０万）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍ１に溶解
して調製した塗布液を乾燥後の塗工量が１０ｇ／ｍ２と
なるように塗布し乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯″ｒｒＬ特性を測定した。

この時の帯電極性は十とした。結果を示す。

Ｖ□：＋５１０ＶＥｌ／２：４．ｆｌｕｘ、ｓｅｃ ΔＶＯニー２０Ｖフォトメモリーニー１５Ｖ実施例２９アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚０．５ｐｍのポリビニルアルコールの被膜
を形成した。

次に、実施例１で用いたジスアゾ顔料の分散液を先に形
成したポリビニルアルコール層の上に乾燥後の膜厚が０
．５ルｍとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電
荷発生層を形成した。

次いで構造式のピラゾリン化合物５ｇとボリアリレート（ビスフェノ
ールＡとテレフタル酸−イソフタル酸の縮重合体）５ｇ
をテトラヒドロフラン７０ｍＪｌに溶かした液を電荷発
生層の上に乾燥後の膜厚が１５ルｍとなるように塗布、
乾燥して電荷輸送層を形成した。

こうして作成した電子写真感光体について実施例１と同
様の方法で評価した。結果を示す。

ｖｏニー６５０ＶＥｌ／２：２．１１ｕｘ、ｓｅｃ Δ：＋１５Ｖフォトメモリー、−１ｏｖ実施例３０厚さ１００ｇｍのアルミ板上にカゼインのアンモニア水
溶液（前出）を塗布し、乾燥して膜厚０．５＃Ｌｍの下
引層を形成した。

次に、２，４．７−ドリニトロー９−フルオレノン５ｇ
とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量３０万
）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍ交に溶かして電荷移
動錯体を調製した。

この電荷移動錯体と例示顔料（９）Ｉｇを、ポリエステ
ル（商品名バイロン、東洋紡株製）５ｇをテトラヒドロ
フラン７０ｍｆＬに溶かした液に加え、分散した。この
分散液を下引層の上に乾燥後の膜厚が１２ｇｍとなるよ
うに塗布し、乾燥して電子写真感光体を作成した。

帯電特性を実施例１と同様にして測定した。

この時の帯電極性は十とした。結果を示す。

Ｖ、）：＋８８０ＶＥｌ／２　：　３．９ｕｕｘ、ｓｅｅ実施例３１実施例１で用いたカゼイン層を施したアルミ板のカゼイ
ン層上に実施例１と同じ電荷輸送層、電荷発生層を順次
積層し１層構成を殊にする以外は実施例工と全く同様に
して電子写真感光体を作成し、同様に帯電特性を測定し
た。この時の帯電極性は十とした。結果を示す。

ＶＱ　　：＋５９５ＶＥｌ／２　：　１．９８１ｕｘ、ｓｅｃ［発明の効果］本発明の電子写真感光体は、特定のジスアゾ顔料を感光
層に用いたことにより、当該ジスアゾ顔料を含む感光層
内部におけるキャリア発生効率ないしはキャリア輸送効
率のいずれか一方または双方が改善され、感度および耐
久使用時における電位安定性に優れた電子写真感光体で
ある。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記の一般式（１）で示すジスアゾ顔料を感光層
に含有することを特徴とする電子写真感光体。一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１）式中、Ｒ＿１は水素原子、置換基を有してもよいアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基、複素環基またはハロ
ゲン基を示し、Ｒ＿２およびＲ＿３は水素原子、置換基
を有してもよいアルキル基、アリール基、アラルキル基
、複素環基またはハロゲン基を示し、Ａはフェノール性
水酸基を有するカプラー残基を示す。