JPH02145578A - アシルモルホリドの製造方法 - Google Patents
アシルモルホリドの製造方法Info
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- JPH02145578A JPH02145578A JP1258017A JP25801789A JPH02145578A JP H02145578 A JPH02145578 A JP H02145578A JP 1258017 A JP1258017 A JP 1258017A JP 25801789 A JP25801789 A JP 25801789A JP H02145578 A JPH02145578 A JP H02145578A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
主業上夏肌且分…
本発明は、カルボン酸アミド特にアシルモルホリドの製
造方法に関する。
造方法に関する。
災来夏肢止
カルボン酸モルホリドの合成はよく知られている。一般
に、1当量のアシルハライドが2当量のモルホリンと反
応され、しかして過剰のモルボリンは、生成するハロゲ
ン化水素に対するスカベンジャーとして機能する。第2
当量(即ち、過剰量)のモルホリンは別の塩基により置
き換えられ得るが、両方の方法とも過剰のアミン又は補
助塩基(これらは廃棄又は回収されねばならない。)に
因り全く費用がかかる。
に、1当量のアシルハライドが2当量のモルホリンと反
応され、しかして過剰のモルボリンは、生成するハロゲ
ン化水素に対するスカベンジャーとして機能する。第2
当量(即ち、過剰量)のモルホリンは別の塩基により置
き換えられ得るが、両方の方法とも過剰のアミン又は補
助塩基(これらは廃棄又は回収されねばならない。)に
因り全く費用がかかる。
モルホリニウムハライドは、たいていの他のアミンハロ
ゲン化水素酸塩と同様に、高められた温度において分解
して対応するモルホリンとハロゲン化水素を生成する、
ということも認められている。このモルホリンは、次い
で更にアシルハライドと反応して所望のアシルモルホリ
ドを生じ得る。
ゲン化水素酸塩と同様に、高められた温度において分解
して対応するモルホリンとハロゲン化水素を生成する、
ということも認められている。このモルホリンは、次い
で更にアシルハライドと反応して所望のアシルモルホリ
ドを生じ得る。
かくして、反応体はおおよそ等モル量にて用いられ得る
。しかしながら、この方法の一般的な不利は、アシルハ
ライドの沸点及びモルホリンの沸点が対応するモルホリ
ニウムハライドの分解温度より高くなければならないこ
とである。
。しかしながら、この方法の一般的な不利は、アシルハ
ライドの沸点及びモルホリンの沸点が対応するモルホリ
ニウムハライドの分解温度より高くなければならないこ
とである。
7′シよ゛と る
アシルモルホリドの製造が低沸のアシルハライド又はモ
ルホリンを用いても行われ得る、ということが今般驚く
べきことに見出された。
ルホリンを用いても行われ得る、ということが今般驚く
べきことに見出された。
訝 ”° るためa上段
従って、本発明は、式I
ない不活性溶媒であってその沸点が付随的に生成するモ
ルホリニウムハライド■ 〔式中、R1はメチル又はエチルであり、R2は水素、
自−4アルキル又はC1−4アルコキシであり、そして
R3は水素又はCl−4アルキルである。〕のアシルモ
ルホリドを合成するために式■R’−Co−X
(II )〔式中、R1は上記の意味を有し、そし
てXは塩素又は臭素である。〕 のアシルハライドと弐■ C式中、R2及びR3は上記の意味を有する。〕のモリ
ホリンとを不活性溶媒の存在下で反応させることからな
る方法において、反応を行う前に該アシルハライド反応
体を該不活性溶媒中で予備加熱することを特徴とする上
記方法を提供する。
ルホリニウムハライド■ 〔式中、R1はメチル又はエチルであり、R2は水素、
自−4アルキル又はC1−4アルコキシであり、そして
R3は水素又はCl−4アルキルである。〕のアシルモ
ルホリドを合成するために式■R’−Co−X
(II )〔式中、R1は上記の意味を有し、そし
てXは塩素又は臭素である。〕 のアシルハライドと弐■ C式中、R2及びR3は上記の意味を有する。〕のモリ
ホリンとを不活性溶媒の存在下で反応させることからな
る方法において、反応を行う前に該アシルハライド反応
体を該不活性溶媒中で予備加熱することを特徴とする上
記方法を提供する。
本発明による方法は好ましくは、反応を妨害しの分解温
度に等しいか又は高い不活性溶媒中で行われる。
度に等しいか又は高い不活性溶媒中で行われる。
該溶媒は、炭化水素溶媒(例えばトルエン、キシレン、
メシチレン)、高沸エーテル(例えばジオキサン)、あ
るいはジメチルスルホキシドの如き溶媒であり得る。
メシチレン)、高沸エーテル(例えばジオキサン)、あ
るいはジメチルスルホキシドの如き溶媒であり得る。
アシルハライド反応体の予備加熱は、好ましくは50〜
100℃の範囲の温度例えば70’Cにて行われる。
100℃の範囲の温度例えば70’Cにて行われる。
用いられる不活性溶媒の量は、好ましくは低沸成分の量
に対して3〜6倍である。
に対して3〜6倍である。
本方法は、R1がメチルであり、Xが塩素であり、そし
てR2及びR3が両方とも水素である場合特に有用であ
る。
てR2及びR3が両方とも水素である場合特に有用であ
る。
反応成分のモル比はtitであり得るが低沸成分の過剰
が好ましく、従ってモル比は好ましくは1:1.25な
いし1.25:1の範囲にある。
が好ましく、従ってモル比は好ましくは1:1.25な
いし1.25:1の範囲にある。
成分の反応性に依り、反応温度は、低沸成分の沸点から
当該モルホリニウムハライドIVの分解温度より20℃
高い温度までの範囲に維持される。
当該モルホリニウムハライドIVの分解温度より20℃
高い温度までの範囲に維持される。
好ましくは、反応温度はモルホリニウムハライドの分解
温度より高い。
温度より高い。
作朋二尤1
本方法は今や低沸成分のほんのわずかの過剰(例えば、
1.1倍過剰)が適切となりそして生成物はほとんど1
00%純度である点で高収率(80〜90%)で低級ア
シルモルホリドを簡単でかつ安く製造するための顕著に
改善された岐路を提供するのに対し、[コモリ等、“ジ
エイ・ケム・ツク・ジャパン・インド・ケム・セクト(
J、 Chem。
1.1倍過剰)が適切となりそして生成物はほとんど1
00%純度である点で高収率(80〜90%)で低級ア
シルモルホリドを簡単でかつ安く製造するための顕著に
改善された岐路を提供するのに対し、[コモリ等、“ジ
エイ・ケム・ツク・ジャパン・インド・ケム・セクト(
J、 Chem。
Soc、 Japan Ind、 Chem、 5ec
t、) 、62,220(1959)J、rメダード
(Medard) *“プル・ツク・チム(Bull、
Soc、 Chiffi、) ” +フランス1゜1
343 (1936)J及び[デ・ベンネビルレ(De
Benneville )等、′ジェイ・オーダ・ケ
ム(J、Org、 them、)”、21. 1072
(1956)Jに開示されている先行技術の経路は
複雑でありかつ/又は費用が高い。更に、本発明による
方法の反応時間は、予備加熱工程を用いない方法に対し
大きく減じられる。
t、) 、62,220(1959)J、rメダード
(Medard) *“プル・ツク・チム(Bull、
Soc、 Chiffi、) ” +フランス1゜1
343 (1936)J及び[デ・ベンネビルレ(De
Benneville )等、′ジェイ・オーダ・ケ
ム(J、Org、 them、)”、21. 1072
(1956)Jに開示されている先行技術の経路は
複雑でありかつ/又は費用が高い。更に、本発明による
方法の反応時間は、予備加熱工程を用いない方法に対し
大きく減じられる。
尖立桝
本発明による方法を、次の例により更に例示する。
例IN−アセチルモルホリンの製造
トルエン(400mf)中に溶解したアセチルクロライ
ド(103,6g、1.32モル)の溶液を最初に70
℃に加熱し、次いでモルホリン(104,6g、1.2
0モル)を45分かけて添加した。反応混合物の温度は
90〜95℃に上昇し、多量のモルホリン塩酸塩が沈殿
した。生じたスラリーを還流下でかくはんし、そして発
生した塩化水素を10%水性水酸化ナトリウム中に吸収
させた。反応混合物の沸点が1)0−1)5℃に上昇し
た時、更なるアセチルクロライド(10,4g、0.1
32モル)を滴下的に添加した。生じた混合物を、還流
下で更に2時間かくはんした。反応が終わった時、混合
物を室温まで冷却しそして濾過した。トルエン及び少量
のモルホリンを蒸発させ、そして残存した赤褐色の油を
分別蒸留により精製した。
ド(103,6g、1.32モル)の溶液を最初に70
℃に加熱し、次いでモルホリン(104,6g、1.2
0モル)を45分かけて添加した。反応混合物の温度は
90〜95℃に上昇し、多量のモルホリン塩酸塩が沈殿
した。生じたスラリーを還流下でかくはんし、そして発
生した塩化水素を10%水性水酸化ナトリウム中に吸収
させた。反応混合物の沸点が1)0−1)5℃に上昇し
た時、更なるアセチルクロライド(10,4g、0.1
32モル)を滴下的に添加した。生じた混合物を、還流
下で更に2時間かくはんした。反応が終わった時、混合
物を室温まで冷却しそして濾過した。トルエン及び少量
のモルホリンを蒸発させ、そして残存した赤褐色の油を
分別蒸留により精製した。
予備蒸留物(prerun)は約75%のN−アセチル
モルホリン及び25%のモルホリンからなっており、一
方主留分(bptz 1)5〜1)7℃)は所望生成物
を含有していた。収率89%。ol、4825(対照1
.4827)。
モルホリン及び25%のモルホリンからなっており、一
方主留分(bptz 1)5〜1)7℃)は所望生成物
を含有していた。収率89%。ol、4825(対照1
.4827)。
例2〜6
トルエン中の種々の濃度のアセチルクロライドを用いて
、例1の方法を繰り返した。結果を下記に示す。
、例1の方法を繰り返した。結果を下記に示す。
比較例 予備加熱工程を用いないN−アセチルモルホリ
ンの製造 アセチルクロライド(0,266モル)及びモルホリン
(0,266モル)を、トルエン(100mj2)中で
室温にて混合した。次いで、その混合物を加熱還流し、
例1の処理操作に従って反応を行った。
ンの製造 アセチルクロライド(0,266モル)及びモルホリン
(0,266モル)を、トルエン(100mj2)中で
室温にて混合した。次いで、その混合物を加熱還流し、
例1の処理操作に従って反応を行った。
反応は比較的に遅く、完了するのに13時間かかった。
収率は理論値の75%であり、更なるアセチルクロライ
ド(0,1モル)が添加された場合は83%であった。
ド(0,1モル)が添加された場合は83%であった。
反応時間が大いに減じられる一方収率は高いレベルに維
持されるかあるいは増大さえされる点で予備加熱工程は
かなりの利点をもたらす、ということがわかる。
持されるかあるいは増大さえされる点で予備加熱工程は
かなりの利点をもたらす、ということがわかる。
Claims (6)
- (1)式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R^1はメチル又はエチルであり、R^2は水
素、C_1_−_4アルキル又はC_1_−_4アルコ
キシであり、そしてR^3は水素又はC_1_−_4ア
ルキルである。〕のアシルモルホリドを製造するために
式II R^1−CO−X(II) 〔式中、R^1は上記の意味を有し、そしてXは塩素又
は臭素である。〕 のアシルハライドと式III ▲数式、化学式、表等があります▼(III) 〔式中、R^2及びR^3は上記の意味を有する。〕の
モルホリンとを不活性溶媒の存在下で反応させることか
らなる方法において、反応を行う前に該アシルハライド
反応体を該不活性溶媒中で予備加熱することを特徴とす
る、アシルモルホリドの製造方法。 - (2)沸点が付随的に生成する式IV ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 〔式中、R^2、R^3及びXは上記の意味を有する。 〕のモルホリニウムハライドの分解温度に等しいか又は
高い不活性溶媒中で反応を行う、請求項1記載の方法。 - (3)アシルハライド反応体を50〜100℃の範囲の
温度に予備加熱する、請求項1又は2記載の方法。 - (4)R^2及びR^3が両方とも水素である、請求項
1〜3のいずれか一つの項記載の方法。 - (5)アシルハライドII対モルホリンIIIのモル比が1
:1.25ないし1.25:1の範囲にある、請求項1
〜4のいずれか一つの項記載の方法。 - (6)反応温度が低沸成分の沸点からモルホリニウムハ
ライドIVの分解温度より20℃高い温度までの範囲にあ
る、請求項2〜5のいずれか一つの項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3834042 | 1988-10-06 | ||
DE3834042.9 | 1988-10-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02145578A true JPH02145578A (ja) | 1990-06-05 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1258017A Pending JPH02145578A (ja) | 1988-10-06 | 1989-10-04 | アシルモルホリドの製造方法 |
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CH (1) | CH679667A5 (ja) |
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GB (1) | GB2223492B (ja) |
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CN104610196B (zh) * | 2015-01-28 | 2016-08-24 | 烟台大学 | 一种合成n-乙酰吗啉的方法 |
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1989
- 1989-09-29 NL NL8902423A patent/NL8902423A/nl not_active Application Discontinuation
- 1989-10-04 FR FR898912979A patent/FR2637594B1/fr not_active Expired - Fee Related
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- 1989-10-04 CH CH3618/89A patent/CH679667A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1989-10-04 IT IT06784989A patent/IT1237598B/it active IP Right Grant
- 1989-10-04 GB GB8922382A patent/GB2223492B/en not_active Expired - Fee Related
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---|---|
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GB2223492A (en) | 1990-04-11 |
IT1237598B (it) | 1993-06-08 |
NL8902423A (nl) | 1990-05-01 |
FR2637594A1 (fr) | 1990-04-13 |
IT8967849A1 (it) | 1991-04-04 |
GB2223492B (en) | 1992-01-02 |
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