JPH02142779A - 増感性部分を有するハロメチル―1,3,5―トリアジン - Google Patents
増感性部分を有するハロメチル―1,3,5―トリアジンInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/22—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to two ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
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- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
- G03F7/0295—Photolytic halogen compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は霧光されると遊離基を生成する感光性化合物に
関する。よシ詳しくは、ハロメチル−1゜、5 、5−
) +17ジンの誘導体に関する。
関する。よシ詳しくは、ハロメチル−1゜、5 、5−
) +17ジンの誘導体に関する。
先行技術
露光されると分解して遊離基を生成する化合物(有機基
生成タリ)は画像技術の分野では周知である。露光され
ると塩素遊離基または臭素遊離基のような遊離基金生成
することができる自機ハロゲン化合物は光重合性組成物
の光開始剤として、また遊離基写真用組成物の光賦活剤
として、また光によって生成される#!、VCよって触
媒される反応のための光開始剤として広く使用されてき
た。これ等組成物の分光感度は本質において吸収エネル
ギを有機ハロゲン化合物へ伝達する増感剤の添加によっ
て広げることができる。かかるノ・ロデン化合物を光重
合プロセスや遊離基写真プロセスに使用することはコー
サー(Kosar)著のライト−セン(J、ワイリ&サ
ンズにューヨーク、1965年)〕第180〜181頁
および第661〜370頁に記載されている。
生成タリ)は画像技術の分野では周知である。露光され
ると塩素遊離基または臭素遊離基のような遊離基金生成
することができる自機ハロゲン化合物は光重合性組成物
の光開始剤として、また遊離基写真用組成物の光賦活剤
として、また光によって生成される#!、VCよって触
媒される反応のための光開始剤として広く使用されてき
た。これ等組成物の分光感度は本質において吸収エネル
ギを有機ハロゲン化合物へ伝達する増感剤の添加によっ
て広げることができる。かかるノ・ロデン化合物を光重
合プロセスや遊離基写真プロセスに使用することはコー
サー(Kosar)著のライト−セン(J、ワイリ&サ
ンズにューヨーク、1965年)〕第180〜181頁
および第661〜370頁に記載されている。
ハロメチル−1、6,5−) リアジンは多数の光化学
反応のだめの開始剤であることが知られている。それ等
は重合まだは色変化を開始させるだめの及び−・ロデン
供与体が存在するときに遊離基の相互作用による酸の遊
離による第二の反応を開始させるための遊離基を生成す
るのに使用される。
反応のだめの開始剤であることが知られている。それ等
は重合まだは色変化を開始させるだめの及び−・ロデン
供与体が存在するときに遊離基の相互作用による酸の遊
離による第二の反応を開始させるための遊離基を生成す
るのに使用される。
アクリレート単量体のラジカル重合にハロメチル−1、
5、5−) !Jアジンを使用する例は米国特許第6,
905,815号、第3,617,288号、第4,1
81,752号、第4..591,687号、第4.4
76,215号、および***特許第3,517,440
号に記載されている。米国特許第3,779,778号
には、ポジ印刷版として有効な光町溶化性(phot、
osolubilizable)組成物を生成するピラ
ニルエーテル誘導体の光開始酸触媒分解が開示されてい
る。発色団置換スチリル−1,3,5−)リアジンおよ
びその用途が米国特許第3,987.067号および第
3,954,475号に開示されている。ビ2よびポリ
芳香族置換トリアジンを含有する放射線感受性組成物が
米国特許第4,189.325号に開示されている。
5、5−) !Jアジンを使用する例は米国特許第6,
905,815号、第3,617,288号、第4,1
81,752号、第4..591,687号、第4.4
76,215号、および***特許第3,517,440
号に記載されている。米国特許第3,779,778号
には、ポジ印刷版として有効な光町溶化性(phot、
osolubilizable)組成物を生成するピラ
ニルエーテル誘導体の光開始酸触媒分解が開示されてい
る。発色団置換スチリル−1,3,5−)リアジンおよ
びその用途が米国特許第3,987.067号および第
3,954,475号に開示されている。ビ2よびポリ
芳香族置換トリアジンを含有する放射線感受性組成物が
米国特許第4,189.325号に開示されている。
特定範囲の波長の化学線(actinic radia
tion)に対するハロメチル−1,6,5−トリアジ
ンの感度ハシアニン、カルボシアニン、メロ’/7=:
/、スチリル、アクリジン、多環式芳香族炭化水素、ポ
リアリールアミン、およびアミノ−置換カルコンを包含
する既知の紫外および可視光増感剤の組み込みによって
増加できる。シアニン染料は米国特許第5.495,9
87号に記載されている。スチリル染料およびポリアリ
ールアミンがコーサー著すンズにューヨーク、1965
))第661〜669頁に記載されている。増感剤とし
て有効な多環式芳香族炭化水素(その例は2−エチル−
9゜10−ジメトキシアントラセンである)は米国特許
部3,640.718号に記載されている。増感剤とし
て有効なアミン置換カルコンは米国特許部5.617,
288号に記載されている。ハロメチル−1,,5,5
−)リアジンは米国特許部4.259.452号に開示
されたジアルキルアミノ芳香族カルボニル化合物との組
合せで;欧州出願第0109291号(1984年5月
26日)に開示された2−(ベンゾイルメチレン)−5
−ペンゾチアゾリデンチアゾール−4−1化合物との組
合せで;米国特許部4,505,795号:米国特許部
4,219.850号:特開昭60−60104号公報
:および***公開明細書第2,851.(541号に開
示された6−ケドー置換クマリン化合物との組会せで使
用される。
tion)に対するハロメチル−1,6,5−トリアジ
ンの感度ハシアニン、カルボシアニン、メロ’/7=:
/、スチリル、アクリジン、多環式芳香族炭化水素、ポ
リアリールアミン、およびアミノ−置換カルコンを包含
する既知の紫外および可視光増感剤の組み込みによって
増加できる。シアニン染料は米国特許第5.495,9
87号に記載されている。スチリル染料およびポリアリ
ールアミンがコーサー著すンズにューヨーク、1965
))第661〜669頁に記載されている。増感剤とし
て有効な多環式芳香族炭化水素(その例は2−エチル−
9゜10−ジメトキシアントラセンである)は米国特許
部3,640.718号に記載されている。増感剤とし
て有効なアミン置換カルコンは米国特許部5.617,
288号に記載されている。ハロメチル−1,,5,5
−)リアジンは米国特許部4.259.452号に開示
されたジアルキルアミノ芳香族カルボニル化合物との組
合せで;欧州出願第0109291号(1984年5月
26日)に開示された2−(ベンゾイルメチレン)−5
−ペンゾチアゾリデンチアゾール−4−1化合物との組
合せで;米国特許部4,505,795号:米国特許部
4,219.850号:特開昭60−60104号公報
:および***公開明細書第2,851.(541号に開
示された6−ケドー置換クマリン化合物との組会せで使
用される。
発明の概要
本発明は紫外および可視範囲のスペクトルに良好な感度
を有し、従って放射線感受性組成物に使用するのに適し
ている放射線感受性有機)・ロデン化合物を提供する。
を有し、従って放射線感受性組成物に使用するのに適し
ている放射線感受性有機)・ロデン化合物を提供する。
これ等化合物は1分子内に光年安定性ノ・コメチル−1
,6,5−ト!フフ2フ部分と増感性部分を有している
ので、両化合物を組合せる必要性を解消した。この形態
においては、増感性部分とトリアゾン部分との間のエネ
ルギ伝達効率はこの2つの部分の間の減少した物理的距
離によって増大した。本発明の化合物は良好な光開始剤
である。それ等を含有する光重合性でかつ光交叉結合性
の組成物は印刷、複製、複写、およびその他の画像シス
テムに使用できる。
,6,5−ト!フフ2フ部分と増感性部分を有している
ので、両化合物を組合せる必要性を解消した。この形態
においては、増感性部分とトリアゾン部分との間のエネ
ルギ伝達効率はこの2つの部分の間の減少した物理的距
離によって増大した。本発明の化合物は良好な光開始剤
である。それ等を含有する光重合性でかつ光交叉結合性
の組成物は印刷、複製、複写、およびその他の画像シス
テムに使用できる。
本発明は、トリアジン核の炭素原子上に少なくとも1個
のハロメチル置換基好ましくはトリハロメチル基金有し
、かつトリアジン核の別の炭素原子に結合した少なくと
も1個の増感性部分を有する、1,5.5−)リアジン
化合物全提供し、前記増感性部分はトリアジン発色団の
構成部分ではなく、かつ前記増感性部分は化学線を吸収
することができる。増感性部分の存在は本発明の化合物
に、増感性部分の代わシに水素原子を有するハロメチル
−1,6,5−)リアジン化合物よりも大きな分光感度
を与える。増感性基の代表例はシアニン基、カルボシア
ニン基、メロシアニア基、芳香族カルボニル基、スチリ
ル基、アクリジン基、多環式芳香族ヒドロカルビル基、
ポリアリールアミン基、アミノ−置換〃ルコン基などで
ある。この化合物は遊離基または酸またはその両方を生
成するように約250〜900 nmの波長の化学線に
よって刺激されることができる。これ等化合物は感光性
組成物のだめの光反応開始剤として有効である。それ等
は平版印刷用プレートやレリーフプレートやグラビアプ
レートのような印刷版、フォトレジスト、および写真要
素の作製に有効な光重合性組成物や印刷用組成物、およ
び露光されると可視像が得られる感光性レジスト形成性
組成物の中に組み入れることができる。
のハロメチル置換基好ましくはトリハロメチル基金有し
、かつトリアジン核の別の炭素原子に結合した少なくと
も1個の増感性部分を有する、1,5.5−)リアジン
化合物全提供し、前記増感性部分はトリアジン発色団の
構成部分ではなく、かつ前記増感性部分は化学線を吸収
することができる。増感性部分の存在は本発明の化合物
に、増感性部分の代わシに水素原子を有するハロメチル
−1,6,5−)リアジン化合物よりも大きな分光感度
を与える。増感性基の代表例はシアニン基、カルボシア
ニン基、メロシアニア基、芳香族カルボニル基、スチリ
ル基、アクリジン基、多環式芳香族ヒドロカルビル基、
ポリアリールアミン基、アミノ−置換〃ルコン基などで
ある。この化合物は遊離基または酸またはその両方を生
成するように約250〜900 nmの波長の化学線に
よって刺激されることができる。これ等化合物は感光性
組成物のだめの光反応開始剤として有効である。それ等
は平版印刷用プレートやレリーフプレートやグラビアプ
レートのような印刷版、フォトレジスト、および写真要
素の作製に有効な光重合性組成物や印刷用組成物、およ
び露光されると可視像が得られる感光性レジスト形成性
組成物の中に組み入れることができる。
発明の詳細
ここに使用されている用始[増感性部分(θenaib
izer moieL、y) Jはトリアジン発色団の
構成部分ではなく、かつ化学線を吸収し分光感度を向上
させることがでさる基を少なくとも1個含有する部分?
、虹味する。
izer moieL、y) Jはトリアジン発色団の
構成部分ではなく、かつ化学線を吸収し分光感度を向上
させることがでさる基を少なくとも1個含有する部分?
、虹味する。
本発明のハロメチル置換1.3,5−トリアジン化合物
は一船人f (式中、 Aはモノ−、ジー、およびトリハロメチル基からなる群
から選択された成員を表わし、YはA %L−8、NR
2、NHR、NR2、OR、オよびR′からなる群から
選択された成員を表わし、但し、Rは個別に1鉦換もし
くは非置換アルキル基(好ましくは1〜6個の炭素原子
を有するIルキル基)、または置換もしくは非置換アリ
ール基を表わし、R′は置換もしくは非置換アルキル基
、(好ましくは1〜6個の炭素原子を有するアルキル基
〕、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置
換アルケニル基(好ましくは2〜6個の炭素原子を有す
るアルケニル基)、または置換もしくは非置換複素環式
芳香族基を表わし、 Sは、トリアジン発色団の構成部分ではなく、かつ化学
線を吸収することができる増感性部分を表わし、そして Lはトリアジン核に増感性部分を連結させている基を表
わす) によって表わすことができる。
は一船人f (式中、 Aはモノ−、ジー、およびトリハロメチル基からなる群
から選択された成員を表わし、YはA %L−8、NR
2、NHR、NR2、OR、オよびR′からなる群から
選択された成員を表わし、但し、Rは個別に1鉦換もし
くは非置換アルキル基(好ましくは1〜6個の炭素原子
を有するIルキル基)、または置換もしくは非置換アリ
ール基を表わし、R′は置換もしくは非置換アルキル基
、(好ましくは1〜6個の炭素原子を有するアルキル基
〕、置換もしくは非置換アリール基、置換もしくは非置
換アルケニル基(好ましくは2〜6個の炭素原子を有す
るアルケニル基)、または置換もしくは非置換複素環式
芳香族基を表わし、 Sは、トリアジン発色団の構成部分ではなく、かつ化学
線を吸収することができる増感性部分を表わし、そして Lはトリアジン核に増感性部分を連結させている基を表
わす) によって表わすことができる。
本発明に適するハロメチル基はクロロ−ゾロモー、およ
びヨードメチル基を包含し、クロロおよびブロモメチル
基が好ましい。トリハロメチル基が好ましい;最も好ま
しいのはトリクロロメチルおよびトリブロモメチル基で
ある。
びヨードメチル基を包含し、クロロおよびブロモメチル
基が好ましい。トリハロメチル基が好ましい;最も好ま
しいのはトリクロロメチルおよびトリブロモメチル基で
ある。
Yは分子の物理的性質例えば浴解度、または化学的性質
を改質するのに有効である多様な置換基を表わし、そし
て好ましくはA、L−8,またはR′を表わす。YがA
を表わす場合に、トリアゾン核1個当たり最大数の・・
ロメチル基がラジカル生成のために利用可能になる。Y
がL−8を表わす場合、両方のL−8基の化学的組成は
連結基L、増感性基S、または両者に依存して、同一で
あってもよいし又は異なっていてもよい。YがR′を表
わす場合、特に、R′がアリール、アラルケニル、また
は複素環式芳香族基を表わす場合には、分子のトリアジ
ン発色団部分の分光感度は化学線に対するR′の光化学
的応答に基づいて多様であることができる。
を改質するのに有効である多様な置換基を表わし、そし
て好ましくはA、L−8,またはR′を表わす。YがA
を表わす場合に、トリアゾン核1個当たり最大数の・・
ロメチル基がラジカル生成のために利用可能になる。Y
がL−8を表わす場合、両方のL−8基の化学的組成は
連結基L、増感性基S、または両者に依存して、同一で
あってもよいし又は異なっていてもよい。YがR′を表
わす場合、特に、R′がアリール、アラルケニル、また
は複素環式芳香族基を表わす場合には、分子のトリアジ
ン発色団部分の分光感度は化学線に対するR′の光化学
的応答に基づいて多様であることができる。
RまたはR′がアリール基を表わす場合、アリル基は最
大でも5個の環であることが好ましく、より好ましくは
6個の環、最も好ましくは1個の環を有する。
大でも5個の環であることが好ましく、より好ましくは
6個の環、最も好ましくは1個の環を有する。
RまたはR′が置換された基を表わす場合、置換基の具
体的本性は臨界的ではない。しかしながら、置換基は本
発明の化合物の光開始特性に悪影響を与えるべきでない
。
体的本性は臨界的ではない。しかしながら、置換基は本
発明の化合物の光開始特性に悪影響を与えるべきでない
。
Sはそれ自体は化学線エネルギーに対して露光されたと
きに光重合を開始させないが、それでも化学線を吸収し
エネルギーをハロメチル−1,6゜5−トリアジン部分
へ伝達することができるのでハロメチル−1,6,5−
トリアジン部分の分光感度を効率的に増加させることが
できる増感剤含有基を表わす。
きに光重合を開始させないが、それでも化学線を吸収し
エネルギーをハロメチル−1,6゜5−トリアジン部分
へ伝達することができるのでハロメチル−1,6,5−
トリアジン部分の分光感度を効率的に増加させることが
できる増感剤含有基を表わす。
Sは好ましくはシアニン基、カルボシアニン基、メロシ
アニン基、芳香族炭化水素基、ポリアリールアミン基、
およびアミノ−置換カルコンからなる群から選択される
少なくとも一つの成員からなる。トリアジン核?II当
たりの増感性部分の数には上限がない;増感性部分n当
たりのトリアジンの数には上限がない:しかしながら、
トリアジン核[倚当たり少なくとも1個の増感性部分が
存在しなければならない。好ましくは、トリアジン核圭
4当たシの増感性部分の数は1〜2個または2〜1個の
範囲にある:よシ好ましくは、トリアジン核←脅当た9
1個の増感性部分が存在する。
アニン基、芳香族炭化水素基、ポリアリールアミン基、
およびアミノ−置換カルコンからなる群から選択される
少なくとも一つの成員からなる。トリアジン核?II当
たりの増感性部分の数には上限がない;増感性部分n当
たりのトリアジンの数には上限がない:しかしながら、
トリアジン核[倚当たり少なくとも1個の増感性部分が
存在しなければならない。好ましくは、トリアジン核圭
4当たシの増感性部分の数は1〜2個または2〜1個の
範囲にある:よシ好ましくは、トリアジン核←脅当た9
1個の増感性部分が存在する。
トリアジン核←鱗当た91個よジ多くの増感性部分が存
在する場合には、それ等は異なる属のクラスからのもの
であることもできるし、又は同じ属のクラスからの異な
る種であることもできる。増感性部分n当たり111i
I!lより多くのトリアジン核が存在する楊餘には、そ
れ等は同じ糧のものであってもよいし又は異なる棟のも
のであってもよい。
在する場合には、それ等は異なる属のクラスからのもの
であることもできるし、又は同じ属のクラスからの異な
る種であることもできる。増感性部分n当たり111i
I!lより多くのトリアジン核が存在する楊餘には、そ
れ等は同じ糧のものであってもよいし又は異なる棟のも
のであってもよい。
Lは増感性部分(単数またはjM数)をトリアジン核へ
連結させている基を表わす。Lの厳密な本性は臨界的で
はないが、そルは化合物の光感度に抵触しない又は悪影
響を与えないように選択される−1である。ざらに、L
はハロメチル−1j6゜5−トリアジン核の発色団と増
感性部分の発色団ヶ共有結合または共役結合どちらかに
よって直接に連結させないように選択されるべきである
。しかしながら、発色団同士のどのような空間での分子
内錯体化は排除されるものではない。Lは単一の基であ
ってもよいし又は峻数個の基の結合から成っていてもよ
い。連結基として適する基はカルバマート(−NHC○
2−)、尿素(−Nl(CONH−)、アミノ(−NH
−) 、7ミド(−C0NH−)、脂肪族(例えば、1
0個4での炭素原子を有する脂肪族)、アルキル(例え
ば、10個までの炭素原子を有するアルキル)、アルケ
ニル(例えば、10個までの炭素原子を有するアルケニ
ル)、アリール(向えば、1個の環を有するアリール入
スチリルぞ、エステル(−CO2−)、エーテル(−0
−)、およびそれ等の組合せなどである。合成の容易さ
からすると、トリアジン核に直接結合するのに最も好ま
しい基はカルバマート、尿素、アミン、アルケニル、ア
リール、およびエーテルである。トリアジン核に直接結
合する基がアルケニル基または1リール基どちらかであ
る場合には必ず、増感性部分がトリアジン核と共に共役
結合を形成しないように1ルケニル基またはアリール基
と増感性部分との間には別の基が介在しなければならな
い。
連結させている基を表わす。Lの厳密な本性は臨界的で
はないが、そルは化合物の光感度に抵触しない又は悪影
響を与えないように選択される−1である。ざらに、L
はハロメチル−1j6゜5−トリアジン核の発色団と増
感性部分の発色団ヶ共有結合または共役結合どちらかに
よって直接に連結させないように選択されるべきである
。しかしながら、発色団同士のどのような空間での分子
内錯体化は排除されるものではない。Lは単一の基であ
ってもよいし又は峻数個の基の結合から成っていてもよ
い。連結基として適する基はカルバマート(−NHC○
2−)、尿素(−Nl(CONH−)、アミノ(−NH
−) 、7ミド(−C0NH−)、脂肪族(例えば、1
0個4での炭素原子を有する脂肪族)、アルキル(例え
ば、10個までの炭素原子を有するアルキル)、アルケ
ニル(例えば、10個までの炭素原子を有するアルケニ
ル)、アリール(向えば、1個の環を有するアリール入
スチリルぞ、エステル(−CO2−)、エーテル(−0
−)、およびそれ等の組合せなどである。合成の容易さ
からすると、トリアジン核に直接結合するのに最も好ま
しい基はカルバマート、尿素、アミン、アルケニル、ア
リール、およびエーテルである。トリアジン核に直接結
合する基がアルケニル基または1リール基どちらかであ
る場合には必ず、増感性部分がトリアジン核と共に共役
結合を形成しないように1ルケニル基またはアリール基
と増感性部分との間には別の基が介在しなければならな
い。
次の構造式は代表的な−L−8結合の具体例である:
C=0
H−
−NHCO2CH2CH2
CR3
シアナト置換ハロメチル−1,5,5−)リアジンと、
インシアネート基と反応性の基を有する増感剤との付加
反応によるものである。イソシアナト置換トリアジンは
U、フォノ・ギジツキ(TJ、Von。
インシアネート基と反応性の基を有する増感剤との付加
反応によるものである。イソシアナト置換トリアジンは
U、フォノ・ギジツキ(TJ、Von。
C)izycki )の論文、アンゲバンデ・ケミ−・
インターナショナル・エデイジョン・イン・イノf I
Jツシ:x−(Angel、 Chem、 Int、
Ed、 Eng、) 1971 。
インターナショナル・エデイジョン・イン・イノf I
Jツシ:x−(Angel、 Chem、 Int、
Ed、 Eng、) 1971 。
10.403に記載の手順に従って、対応アミン誘導体
から製造できる。この反応に適するイソシアナト−1,
5,5−トリアジンの例を挙げる:2.4−ビス(トリ
クロロメチル)−6−インジアナトー1.3,5−トリ
アジン 2−インシアナト−4−メチル−6−ドリクロロメチル
ー1.)、5告リアジン 2−(ソシアナ)−4−フェニル−6−) IJジクロ
ロチル−1,6,5−)リアジン 2−イソシアナト−4−メトキシ−6−ドリクロロチル
ー1,3.5−)リアジン 2−インシアナト−4−(p−メトキシフェニル)−6
−ドリクロロメチルー1.5.5− トリアジン 2−イソシアナト−4−(p−メトキシスチリル)−6
−ドリクロロメチルー1.3,5−トリアジン 2−インシアナト−4−(m、p−ジメトキシフェニル
) −6−’)リクロロメチルー1.5.5−トリアジ
ン 2.4.6−)リス(インシアナト)−1,5゜5−ト
リアゾン、 インシアナト基と化合する大増感剤の例は4(2′−ヒ
ドロキシエチル)アミノ−N −(2″−ヒドロキシエ
チル)−1,8−ナフタルイミド、3,5−ビス(ジメ
チルアミノペンデル)−4−ピペリドン、ヒドロキシエ
チルローダニン−N″−メチルベンデチアデール1−ア
ミノピレン、および6−アミノクリセンなどである。
から製造できる。この反応に適するイソシアナト−1,
5,5−トリアジンの例を挙げる:2.4−ビス(トリ
クロロメチル)−6−インジアナトー1.3,5−トリ
アジン 2−インシアナト−4−メチル−6−ドリクロロメチル
ー1.)、5告リアジン 2−(ソシアナ)−4−フェニル−6−) IJジクロ
ロチル−1,6,5−)リアジン 2−イソシアナト−4−メトキシ−6−ドリクロロチル
ー1,3.5−)リアジン 2−インシアナト−4−(p−メトキシフェニル)−6
−ドリクロロメチルー1.5.5− トリアジン 2−イソシアナト−4−(p−メトキシスチリル)−6
−ドリクロロメチルー1.3,5−トリアジン 2−インシアナト−4−(m、p−ジメトキシフェニル
) −6−’)リクロロメチルー1.5.5−トリアジ
ン 2.4.6−)リス(インシアナト)−1,5゜5−ト
リアゾン、 インシアナト基と化合する大増感剤の例は4(2′−ヒ
ドロキシエチル)アミノ−N −(2″−ヒドロキシエ
チル)−1,8−ナフタルイミド、3,5−ビス(ジメ
チルアミノペンデル)−4−ピペリドン、ヒドロキシエ
チルローダニン−N″−メチルベンデチアデール1−ア
ミノピレン、および6−アミノクリセンなどである。
インシアネート伺加反応は溶剤例えばトルエン、ピリジ
ン、ベンゼン、キシレン、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランなどや、混合溶剤の存在下で行うことがで〜る。反
応の時1…および温度は使用される具体的化合物および
触媒に依存する。一般に、反応を行うには約25°〜1
50°の温度で、1〜72時間で十分である。好捷しく
は、反応は室温で6〜72時間行われる。好ましい触媒
はジ−nブチル錫ジラウレートである。
ン、ベンゼン、キシレン、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランなどや、混合溶剤の存在下で行うことがで〜る。反
応の時1…および温度は使用される具体的化合物および
触媒に依存する。一般に、反応を行うには約25°〜1
50°の温度で、1〜72時間で十分である。好捷しく
は、反応は室温で6〜72時間行われる。好ましい触媒
はジ−nブチル錫ジラウレートである。
本発明の化合物を製造するための別の方法は若林他の論
文、プリテン・オブ・デ・ケミカル・ソサイエテイ・オ
デ・ジャパン(Bulletin of シheChe
mical 5ociety of Japan
) 1 9 6 9+ 4 2+2
924−50の教示に従って、増感性置換基を有する有
機ニトリルとハロアセトニトリルとの共三景体化である
;本発明の化合物を製造するだめのさらに別の方法は米
国特許第6,987,037号の教示に従って、光開始
性官能基を有するアルデヒド化合物の縮合反応である:
本発明の化合物を製造するだめのさらに別の方法は遊離
ヒドロキシまたはアミ7基を有する増感剤を使用しての
・・ロタチル−1,,5,5−トリアジン上での求核性
置換反応である。
文、プリテン・オブ・デ・ケミカル・ソサイエテイ・オ
デ・ジャパン(Bulletin of シheChe
mical 5ociety of Japan
) 1 9 6 9+ 4 2+2
924−50の教示に従って、増感性置換基を有する有
機ニトリルとハロアセトニトリルとの共三景体化である
;本発明の化合物を製造するだめのさらに別の方法は米
国特許第6,987,037号の教示に従って、光開始
性官能基を有するアルデヒド化合物の縮合反応である:
本発明の化合物を製造するだめのさらに別の方法は遊離
ヒドロキシまたはアミ7基を有する増感剤を使用しての
・・ロタチル−1,,5,5−トリアジン上での求核性
置換反応である。
化学線に対するハロメチル−1,3,5−)リアジンの
固有感度は周知である。2−メチル−4゜6−ピスドリ
クロロメチルー1.3,5−)リアジンのような簡単な
誘導体はよシ短い紫外域の、例えば300 nm未溝の
、化学線を吸収する。
固有感度は周知である。2−メチル−4゜6−ピスドリ
クロロメチルー1.3,5−)リアジンのような簡単な
誘導体はよシ短い紫外域の、例えば300 nm未溝の
、化学線を吸収する。
光増感剤はハロメチル−1,6,5−)リアシンを含有
する組成物に、その固有の感度範囲を実際に広げるだめ
の別個の物質として添加されてきた。この現象は複雑で
あり、そして増感剤の励起状態からの様々なタイプのエ
ネルギー伝達機構を包含すると考えられる。さらに、増
感染料と光開始剤との物理的組合せの有効性は濃度、溶
解度、および光フィルター効率によって制約される。増
感性部分とハロメチル−1,6,5−)リアジン部分が
同一分子中に存在する本発明の化合物は様様な理由から
より有効である。本発明の化合物は各々の物質を別個に
添加する必要性を解消する。
する組成物に、その固有の感度範囲を実際に広げるだめ
の別個の物質として添加されてきた。この現象は複雑で
あり、そして増感剤の励起状態からの様々なタイプのエ
ネルギー伝達機構を包含すると考えられる。さらに、増
感染料と光開始剤との物理的組合せの有効性は濃度、溶
解度、および光フィルター効率によって制約される。増
感性部分とハロメチル−1,6,5−)リアジン部分が
同一分子中に存在する本発明の化合物は様様な理由から
より有効である。本発明の化合物は各々の物質を別個に
添加する必要性を解消する。
本発明の化合物は増感性部分がトリアジン核に非常に接
近することを確実にし、従って、よ)低い濃度と、増大
したエネルギー伝達効率を可能にする。
近することを確実にし、従って、よ)低い濃度と、増大
したエネルギー伝達効率を可能にする。
本発明の化合物は染料とトリアジン前駆体がそれぞれ独
立に製造されてから簡単な反応によってそして共役結合
を生成させることなく合成的に化合された広く多様な構
造を与える。また、分光感度は演鐸的に増感性基に対応
して予測できる。
立に製造されてから簡単な反応によってそして共役結合
を生成させることなく合成的に化合された広く多様な構
造を与える。また、分光感度は演鐸的に増感性基に対応
して予測できる。
トリアジンに直接置換されているもう一つの発色団を有
するハロメチル−1,5,5−)リアジンは固有のハロ
メチル−1,6,5−トリアジンよシ広い感度範囲を有
する。例えば、米国特許第5.954,475号、第4
.189.625号、第4.691,687号、および
***特許第6517440号参照。しかしながら、得ら
れる発色団の特性はその製造には共有結合または共役結
合(代表的には、アリール基またはビニル基どちらかに
よる)の生成を必要とするという点で制約される。
するハロメチル−1,5,5−)リアジンは固有のハロ
メチル−1,6,5−トリアジンよシ広い感度範囲を有
する。例えば、米国特許第5.954,475号、第4
.189.625号、第4.691,687号、および
***特許第6517440号参照。しかしながら、得ら
れる発色団の特性はその製造には共有結合または共役結
合(代表的には、アリール基またはビニル基どちらかに
よる)の生成を必要とするという点で制約される。
本発明の化合物を使用できる光重合性組成物は代表的に
はfil不飽和の、ラジカル開始される、連鎖生長反応
する、付加重合性化合物、(2)本発明の化合物、およ
び(31任意的に、1種以上の充填剤、バインダー、染
料、重合禁止剤、カラー前駆体、酸素掃去剤などを含む
。本発明の化合物は前記重合性化合物の重合を開始させ
るのに十分な量で存在すべきである。成分の迩する比は
次の通シである二N合法化会物100部当たシ0.00
5〜10部の光開始剤が存在することができ、そして光
重合性組成物の具体的用途のために必要とされるならば
、0〜200部の充填剤、0〜200部のバインダー
および0〜10部またはそれ以上の染料、重合禁止剤、
カラー前駆体、酸素掃去剤等が存在できる。好丑しくは
、本発明の化合物1〜7.5部と、バインダー25〜1
50部が、重合性化合物100部当たシ使用される。
はfil不飽和の、ラジカル開始される、連鎖生長反応
する、付加重合性化合物、(2)本発明の化合物、およ
び(31任意的に、1種以上の充填剤、バインダー、染
料、重合禁止剤、カラー前駆体、酸素掃去剤などを含む
。本発明の化合物は前記重合性化合物の重合を開始させ
るのに十分な量で存在すべきである。成分の迩する比は
次の通シである二N合法化会物100部当たシ0.00
5〜10部の光開始剤が存在することができ、そして光
重合性組成物の具体的用途のために必要とされるならば
、0〜200部の充填剤、0〜200部のバインダー
および0〜10部またはそれ以上の染料、重合禁止剤、
カラー前駆体、酸素掃去剤等が存在できる。好丑しくは
、本発明の化合物1〜7.5部と、バインダー25〜1
50部が、重合性化合物100部当たシ使用される。
水元ψ]の組成物に適する、不飽和の、ラジカル開始さ
れる、連鎖生長反応する、付加重合性化合物はアルキレ
ンまたはポリアルキレングリコールジアクリレート、例
えば、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレン
グリコールジアクリレート、グリセロールジアクリレー
ト、グリセロルトリアクリレート、エチレングリコール
ジメタクリレート、1.5−プロパンジオールジメタク
リレート、1.2.4−ブタントリオールトリメタクリ
レート、1,4−シクロヘキサンジオールシアクリレー
ト、ペンタエリトリトールテトラメタクリレート、ペン
タエリトリトールトリアクリレート、ソルビトールへキ
サアクリレート:ビス(1−(6−アクリロキシ−2−
ヒドロキシ)〕−〕p−プロボキシフェニルゾメチルメ
タンビス[1−(2−アクリロキシ)〕−〕p−エトキ
シフエニルジメチルメタントリスヒドロキシエチル−イ
ソシアヌレートトリメタクリレート、分子鎗200〜5
00のポリエチレングリコールのビスアクリレートおよ
びビスメタクリレート、およびその他同種の物:不飽和
アミド、例えば、メチレンビス−アクリルアミド、メチ
レンビス−メタクリルアミド、1,6−へキサメチレン
ビス−アクリルアミド、ジエチレンドリアミントリスア
クリルアミド、β−メタクリルアミノエチルメタクリレ
ート:ビニルエステル9fl エt、t シヒニルスク
シ不−ト、ジビニルアゾベート、ジアリルフタレートな
どであp1好ましい不飽和化合物はペンタエリトリトー
ルテトラアクリレート、ビス[p−(6−アクリロキシ
−2−ヒドロキシグロポキシ)フェニル〕ジメチルメタ
ン、およびビス[p−(2=アクリロキシエトキシ)フ
ェニル〕ジメチルメタンである。これ等エステルの混合
物も使用することができ、同様に、これ等エステルとア
クリル酸やメタクリル酸のアルキルエステルとの混合物
を使用できる。かかるエステルはメチルアクリレート、
メチルメタクリレート、エチルアクリレート、イソプロ
ピルメタクリレート、n−へキシルアクリレート、ステ
アリルアクリレート、アリルアクリレート、ジアリルフ
タレート、およびその他同種の物である。
れる、連鎖生長反応する、付加重合性化合物はアルキレ
ンまたはポリアルキレングリコールジアクリレート、例
えば、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレン
グリコールジアクリレート、グリセロールジアクリレー
ト、グリセロルトリアクリレート、エチレングリコール
ジメタクリレート、1.5−プロパンジオールジメタク
リレート、1.2.4−ブタントリオールトリメタクリ
レート、1,4−シクロヘキサンジオールシアクリレー
ト、ペンタエリトリトールテトラメタクリレート、ペン
タエリトリトールトリアクリレート、ソルビトールへキ
サアクリレート:ビス(1−(6−アクリロキシ−2−
ヒドロキシ)〕−〕p−プロボキシフェニルゾメチルメ
タンビス[1−(2−アクリロキシ)〕−〕p−エトキ
シフエニルジメチルメタントリスヒドロキシエチル−イ
ソシアヌレートトリメタクリレート、分子鎗200〜5
00のポリエチレングリコールのビスアクリレートおよ
びビスメタクリレート、およびその他同種の物:不飽和
アミド、例えば、メチレンビス−アクリルアミド、メチ
レンビス−メタクリルアミド、1,6−へキサメチレン
ビス−アクリルアミド、ジエチレンドリアミントリスア
クリルアミド、β−メタクリルアミノエチルメタクリレ
ート:ビニルエステル9fl エt、t シヒニルスク
シ不−ト、ジビニルアゾベート、ジアリルフタレートな
どであp1好ましい不飽和化合物はペンタエリトリトー
ルテトラアクリレート、ビス[p−(6−アクリロキシ
−2−ヒドロキシグロポキシ)フェニル〕ジメチルメタ
ン、およびビス[p−(2=アクリロキシエトキシ)フ
ェニル〕ジメチルメタンである。これ等エステルの混合
物も使用することができ、同様に、これ等エステルとア
クリル酸やメタクリル酸のアルキルエステルとの混合物
を使用できる。かかるエステルはメチルアクリレート、
メチルメタクリレート、エチルアクリレート、イソプロ
ピルメタクリレート、n−へキシルアクリレート、ステ
アリルアクリレート、アリルアクリレート、ジアリルフ
タレート、およびその他同種の物である。
本発明の感光性組成物を製造するためには、成分は溶液
または均一分散物になるようにどのような順序で混合さ
れ攪拌または混練されてもよい。
または均一分散物になるようにどのような順序で混合さ
れ攪拌または混練されてもよい。
感光性組成物を適切なペースまたは支持体上に塗被し、
その塗膜を乾燥することによって感光性要素を製造する
ことができる。乾燥厚さは代表的には約o、o o o
o s〜約L1.075インチの範囲にある。
その塗膜を乾燥することによって感光性要素を製造する
ことができる。乾燥厚さは代表的には約o、o o o
o s〜約L1.075インチの範囲にある。
感光性組成物のために適するペースまたは支持体は金属
、例えば、スチールやアルミニウムのプレート、シート
、およびホイル:および付加重合体を含む様々なフィル
ム形成性の合成または高重合体からなるフィルムまたは
プレート、例えば、塩化ビニリデン、塩化ビニル、酢酸
ビニル、スチレン、インゾチレンの重合体および共重合
体;および線状縮合重合体、例えば、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリへキサメチレンアジペート、ポリへキ
サメチレンアップアミド/アジペートなどである。
、例えば、スチールやアルミニウムのプレート、シート
、およびホイル:および付加重合体を含む様々なフィル
ム形成性の合成または高重合体からなるフィルムまたは
プレート、例えば、塩化ビニリデン、塩化ビニル、酢酸
ビニル、スチレン、インゾチレンの重合体および共重合
体;および線状縮合重合体、例えば、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリへキサメチレンアジペート、ポリへキ
サメチレンアップアミド/アジペートなどである。
次に実施例によって本発明をより詳しく例証する。’m
ayの値は別に言及されていない限ジメタツール中で測
定した。
ayの値は別に言及されていない限ジメタツール中で測
定した。
実施例1
この実施例は4−アミノ−〔2′−エチル−N’−(4
,6−ピスドリクロロメチル)−1,6,5トリアジン
−2−イル)−カルバメート〕N〔2′−エチル−N″
−(4、6−ビス(トリクロロメチル)−1,6,5−
)リアジン−2−イル)〜カルバメート)−1,8−ナ
ツタルアミドの合成金1+lJ証する。乾燥トルエン5
0m1中に4− (2’とドロキシエチル)アミノ−N
−(2”−とドロキシエチル)’−1.8−ナフタル
イミド545m9(1,1ミリモル)を含有する浴液に
、乾燥トルエン8ml中の2,4−ビス(トリクロロメ
チル)6−インジアナトー1.3.5−トリアジン1.
179(6,4ミリモル)の浴液を添加した。この反応
混合物をN2下で25°Cで6日間攪拌した。溶剤を減
圧下で回転蒸発器によって除去し、そして残留物をシリ
カゲルカラム(100gをジクロロメタン中に充填した
もの)上に装填しジクロロメタンで溶離した。鮮黄色の
化合物を含有する画分を集め、そして溶剤を除去して6
20m9の生成物を生じた(収率29%)。この生成物
は260℃を越す融点と、4660mのλmaxを有し
ていた。この生成物の構造を下に示す。
,6−ピスドリクロロメチル)−1,6,5トリアジン
−2−イル)−カルバメート〕N〔2′−エチル−N″
−(4、6−ビス(トリクロロメチル)−1,6,5−
)リアジン−2−イル)〜カルバメート)−1,8−ナ
ツタルアミドの合成金1+lJ証する。乾燥トルエン5
0m1中に4− (2’とドロキシエチル)アミノ−N
−(2”−とドロキシエチル)’−1.8−ナフタル
イミド545m9(1,1ミリモル)を含有する浴液に
、乾燥トルエン8ml中の2,4−ビス(トリクロロメ
チル)6−インジアナトー1.3.5−トリアジン1.
179(6,4ミリモル)の浴液を添加した。この反応
混合物をN2下で25°Cで6日間攪拌した。溶剤を減
圧下で回転蒸発器によって除去し、そして残留物をシリ
カゲルカラム(100gをジクロロメタン中に充填した
もの)上に装填しジクロロメタンで溶離した。鮮黄色の
化合物を含有する画分を集め、そして溶剤を除去して6
20m9の生成物を生じた(収率29%)。この生成物
は260℃を越す融点と、4660mのλmaxを有し
ていた。この生成物の構造を下に示す。
2日
実施例2
この実施例はN−(,5,5−ビス(ジメチルアミノベ
ンザル)−4−ピペリドン’:l−[4,6ビス(トリ
クロロメチル)−1,5,5−トリアジン−2−イル〕
カルバメートの合成を例証するものである。乾燥ジクロ
ロメタン2 D D ml中に6゜5−ビス(ジメチル
アミノベンザル)−4−ピペリドン2.20 g(5,
6ミリモル)とジ−n−ブチル錫ジラウレート20滴を
含有する溶液に、2゜4−ビス(トリクロロメチル)−
6−インシアナト1,3.5−)リアジン2゜D 9(
5,6ミリモル)を添加した。この反応混合物を窒素雰
囲気下で室温で24時間攪拌した。溶剤を減圧下で室温
で回転蒸発器によって除去した。残留物をジクロロメタ
ン201dで処理し、沈澱物をろ過し、そして乾燥して
3.38.9の生成物を生じた(収率84%)。仁の生
成物は260″Cを越す融点と、460nmのλ を
有していた。この生成物の構造を下aX に示す。
ンザル)−4−ピペリドン’:l−[4,6ビス(トリ
クロロメチル)−1,5,5−トリアジン−2−イル〕
カルバメートの合成を例証するものである。乾燥ジクロ
ロメタン2 D D ml中に6゜5−ビス(ジメチル
アミノベンザル)−4−ピペリドン2.20 g(5,
6ミリモル)とジ−n−ブチル錫ジラウレート20滴を
含有する溶液に、2゜4−ビス(トリクロロメチル)−
6−インシアナト1,3.5−)リアジン2゜D 9(
5,6ミリモル)を添加した。この反応混合物を窒素雰
囲気下で室温で24時間攪拌した。溶剤を減圧下で室温
で回転蒸発器によって除去した。残留物をジクロロメタ
ン201dで処理し、沈澱物をろ過し、そして乾燥して
3.38.9の生成物を生じた(収率84%)。仁の生
成物は260″Cを越す融点と、460nmのλ を
有していた。この生成物の構造を下aX に示す。
○
実施例に
の実施例は2−[6’、5’−ビス(ジメチルアミノペ
ンずル) −4’−ピペリドン〕−4,6−ビス(トリ
クロロメチル)−1,5,5−トリアジンの合成を91
証するものである。メタノール150m1cpに6,5
−ビス(ジメチルアミノペンデル)−4−ピペリドン4
14Tnq(1,2ミリモル)と2゜4□5−トリス(
トリクロロメチル)−1,5゜5−トリアジン500■
(1,2ミリモル)を含有する浴液を62時間加熱還流
した。この反応混合物を室温に冷却し、そして沈澱物を
ろ過し乾燥して585.41111ii+の生成物を生
じた(収率56%)。
ンずル) −4’−ピペリドン〕−4,6−ビス(トリ
クロロメチル)−1,5,5−トリアジンの合成を91
証するものである。メタノール150m1cpに6,5
−ビス(ジメチルアミノペンデル)−4−ピペリドン4
14Tnq(1,2ミリモル)と2゜4□5−トリス(
トリクロロメチル)−1,5゜5−トリアジン500■
(1,2ミリモル)を含有する浴液を62時間加熱還流
した。この反応混合物を室温に冷却し、そして沈澱物を
ろ過し乾燥して585.41111ii+の生成物を生
じた(収率56%)。
この生成物は260℃を越す融点と、455 nmのλ
maxを有していた。この生成物の構造を下に示す。
maxを有していた。この生成物の構造を下に示す。
アナトー1.5.5−)リアジン158.5m9(5,
0ミリモル)を添加した。この反応混合物を窒素雰囲気
下で室温で45時間攪拌した。溶剤を減圧下で室温で回
転蒸発器によって除去した。残留*に少量のジクロロメ
タンで処理し、得られた沈澱物をろ過して118.8m
9の生成物を生じた(45162%)。この生成物は1
85〜189℃の融点と、428nmのλmaxを有し
ていた。この生成物の構造を下に示す。
0ミリモル)を添加した。この反応混合物を窒素雰囲気
下で室温で45時間攪拌した。溶剤を減圧下で室温で回
転蒸発器によって除去した。残留*に少量のジクロロメ
タンで処理し、得られた沈澱物をろ過して118.8m
9の生成物を生じた(45162%)。この生成物は1
85〜189℃の融点と、428nmのλmaxを有し
ていた。この生成物の構造を下に示す。
実施例4
この実施例は2−(ヒドロキシエチルローダニン−N“
−メチルベンゾチアゾール)−N’−(4゜6−ビス(
トリクロロメチル)−1,,5,5−)リアジン−2−
イル〕カルバメートの合成を例証するものである。乾燥
トルエン50ゴ中にヒドロキシエチルローダニン−N“
−メチルベンゾチアゾール90.8η(2,8ミリモル
)を含有する溶液に、2.4−ビス(トリクロロメチル
)−6−インタM3 実施例5 この実施例はN −CI’−ピレン)−N’−44゜6
−ビス(トリクロロメチル)−1,5,5−)リアジン
−2−イル〕−尿素の合成を例証するものである。乾燥
トルエン50−中に1−アミノピレン500■(2,6
ミリモル)とジ−n−ブチル錫ジラウレート20滴を含
有する溶液に、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6
−インジアナトー1.3,5−トリアジ/815Tn9
(2,5ミリモル)を添加した。この反応混合物を窒素
雰囲気下で室温で17.5時間攪拌した。沈澱物をろ過
し乾燥して1.11 、!i’の生成物を生じた(収率
84%)。
−メチルベンゾチアゾール)−N’−(4゜6−ビス(
トリクロロメチル)−1,,5,5−)リアジン−2−
イル〕カルバメートの合成を例証するものである。乾燥
トルエン50ゴ中にヒドロキシエチルローダニン−N“
−メチルベンゾチアゾール90.8η(2,8ミリモル
)を含有する溶液に、2.4−ビス(トリクロロメチル
)−6−インタM3 実施例5 この実施例はN −CI’−ピレン)−N’−44゜6
−ビス(トリクロロメチル)−1,5,5−)リアジン
−2−イル〕−尿素の合成を例証するものである。乾燥
トルエン50−中に1−アミノピレン500■(2,6
ミリモル)とジ−n−ブチル錫ジラウレート20滴を含
有する溶液に、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6
−インジアナトー1.3,5−トリアジ/815Tn9
(2,5ミリモル)を添加した。この反応混合物を窒素
雰囲気下で室温で17.5時間攪拌した。沈澱物をろ過
し乾燥して1.11 、!i’の生成物を生じた(収率
84%)。
この生成物は244〜246°Cの融点と、640nm
のλmaxを有していた。この生成物の構造を下に示す
。
のλmaxを有していた。この生成物の構造を下に示す
。
のである。乾燥トルエン50d中に6−アミノクリセン
250rn9(1,0ミリモル)とジ−n−ブチル錫ジ
ラウレート20滴を含有する溶液に、2゜4−ビス(ト
リクロロメチル)−6−インタアナ) −1、5、5−
) IJアゾンを添加した。この反応混合物を窒素雰囲
気下で室温で17.5時間攪拌した。沈澱物をろ過し乾
燥して654■の生成物を生じた(収率60%)。この
生成物は268〜241℃の融点と、560 nmのλ
maxを有していた。この生成物の構造を下に示す。
250rn9(1,0ミリモル)とジ−n−ブチル錫ジ
ラウレート20滴を含有する溶液に、2゜4−ビス(ト
リクロロメチル)−6−インタアナ) −1、5、5−
) IJアゾンを添加した。この反応混合物を窒素雰囲
気下で室温で17.5時間攪拌した。沈澱物をろ過し乾
燥して654■の生成物を生じた(収率60%)。この
生成物は268〜241℃の融点と、560 nmのλ
maxを有していた。この生成物の構造を下に示す。
実施例に
の実施例はN −(6’−クリセン〕−N’−C4゜6
−ビス(トリクロロメチル)−1,6,5−トリアジン
−2−イル〕−尿素の合成を例証するも実施例7 この実施例は本発明のハロメチル−1,3,5−トリア
ジンを使用した感光性要素の製造、およびかかる要素に
おける化合物の分光応答性を例証するものである。
−ビス(トリクロロメチル)−1,6,5−トリアジン
−2−イル〕−尿素の合成を例証するも実施例7 この実施例は本発明のハロメチル−1,3,5−トリア
ジンを使用した感光性要素の製造、およびかかる要素に
おける化合物の分光応答性を例証するものである。
1−プロパツールと水の共沸混合物(71,811−f
ロバノール/ 28.2%水) 74.24 g、ペン
タエリトリトールテトラアクリレート([サル) マー
(8arbomer)J早孟体5R−295、アルコ
ケミカル社製)4.52.!i+、オリイマ−(米国特
許第4,228,252号に従って製造されたものであ
シ、メチルエチルケトン中の60.9%) 5.64
g、トリエチルアミン0.60 g、およびポリ1作酸
ビニル/メチラール樹脂メチホルムパル(Formva
r) J12/85T、ユニオンカーバイド社製)と赤
色顔料(ピグメントレッド48、c、r、 15865
)の1:1混合物14.88 gから、溶液をつくった
(共沸混合物中の赤色顔料の9.4重量%溶液)。
ロバノール/ 28.2%水) 74.24 g、ペン
タエリトリトールテトラアクリレート([サル) マー
(8arbomer)J早孟体5R−295、アルコ
ケミカル社製)4.52.!i+、オリイマ−(米国特
許第4,228,252号に従って製造されたものであ
シ、メチルエチルケトン中の60.9%) 5.64
g、トリエチルアミン0.60 g、およびポリ1作酸
ビニル/メチラール樹脂メチホルムパル(Formva
r) J12/85T、ユニオンカーバイド社製)と赤
色顔料(ピグメントレッド48、c、r、 15865
)の1:1混合物14.88 gから、溶液をつくった
(共沸混合物中の赤色顔料の9.4重量%溶液)。
この溶液2.5gに開始剤10〜151114?を添加
し、そして得られた溶液を暗所で15分間振補液た。
し、そして得られた溶液を暗所で15分間振補液た。
この溶液をガラスウールでろ過し、そして粗面化された
陽極酸化アルミニウムプレート上に#12マイヤーバー
で塗布した。プレートを66℃で2分間乾燥し、そして
室温に冷却した。この塗膜にトツy’コート配合物〔カ
ルボキシメチルセルロスエーテル(CMC−7L )
5.00 g、界面活性剤「トリトン(’[’rito
n) J X −100(水中の1゜%) 0.26
g、および水95.00 gからなる〕を#14マイヤ
ーバーで適用し、そしてこのトッゾコートヲヒートガン
で丁寧に乾燥した。これ等プレートをI、21ステツプ
(step)のスタウファ(S bouffθr)ステ
ップタブレットを介して2 Kwフォトポリマーパルプ
を装備した6Mセゾンティユニット中のドローダウン(
draw−down)ガラスの上面で空気中で5秒間露
光した。それから、これ等プレートを脱イオン水784
.4g、メタ珪酸ナトリウム5水和物13,7 g、1
−プロパツール63,4 、!i’、界面活性剤〔[ダ
ウファックス(Dowfax)−2AIJ 、ダウケミ
カル社製、水中の45チ溶液〕0.5からつくられた現
像液中に15秒間浸漬し、そして4インチ×4インイチ
のコツトンパッドで10回擦った。トリアジンの相対感
度を第2表に示す。
陽極酸化アルミニウムプレート上に#12マイヤーバー
で塗布した。プレートを66℃で2分間乾燥し、そして
室温に冷却した。この塗膜にトツy’コート配合物〔カ
ルボキシメチルセルロスエーテル(CMC−7L )
5.00 g、界面活性剤「トリトン(’[’rito
n) J X −100(水中の1゜%) 0.26
g、および水95.00 gからなる〕を#14マイヤ
ーバーで適用し、そしてこのトッゾコートヲヒートガン
で丁寧に乾燥した。これ等プレートをI、21ステツプ
(step)のスタウファ(S bouffθr)ステ
ップタブレットを介して2 Kwフォトポリマーパルプ
を装備した6Mセゾンティユニット中のドローダウン(
draw−down)ガラスの上面で空気中で5秒間露
光した。それから、これ等プレートを脱イオン水784
.4g、メタ珪酸ナトリウム5水和物13,7 g、1
−プロパツール63,4 、!i’、界面活性剤〔[ダ
ウファックス(Dowfax)−2AIJ 、ダウケミ
カル社製、水中の45チ溶液〕0.5からつくられた現
像液中に15秒間浸漬し、そして4インチ×4インイチ
のコツトンパッドで10回擦った。トリアジンの相対感
度を第2表に示す。
第2表
実施例1
実施例2
実施例6
実施例4
実施例5
実施例6
当業者には、本発明の範囲および思想を逸脱することな
く本発明の様々な変更および変形が明らかになるであろ
うので、本発明がここに挙げた例示的態様に不当に限定
されるものではないことが理解されるはずである。
く本発明の様々な変更および変形が明らかになるであろ
うので、本発明がここに挙げた例示的態様に不当に限定
されるものではないことが理解されるはずである。
Claims (16)
- (1)トリアジン核の炭素原子上に少なくとも1個のハ
ロメチル置換基を有し、かつトリアジン核の別の炭素原
子に結合した少なくとも1個の増感性部分を有する、1
,3,5−トリアジン化合物であつて、前記増感性部分
がトリアジン発色団の構成部分ではなく、前記増感性部
分が化学線を吸収することができる、前記化合物。 - (2)前記少なくとも1個のハロメチル基がトリハロメ
チル基である、請求項(1)の化合物。 - (3)前記トリハロメチル基がトリクロロメチル基トリ
ブロモメチル基、およびトリヨードメチル基からなる群
から選択される、請求項(2)の化合物。 - (4)前記増感性部分がシアニン基、カルボシアニン基
、メロシアニン基、芳香族カルボニル基、スチリル基、
アクリジン基、多環式芳香族炭化水素基、ポリアリール
アミン基、またはアミノ−置換カルコン基からなる群か
ら選択される、請求項(1)の化合物。 - (5)(i)エチレン性不飽和の重合性化合物と(ii
)請求項(1)の化合物を含む放射線感受性組成物。 - (6)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 Aはモノ−、ジ−、およびトリハロメチル基からなる群
から選択された成員を表わし、 YはA、L−S、NH_2、NHR、NR_2、OR、
およびR′からなる群から選択された成員を表わし、但
し、Rは個別に置換もしくは非置換アルキル基、または
置換もしくは非置換アリール基を表わし、R′は置換も
しくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換アリール
基、置換もしくは非置換アルケニル基、または置換もし
くは非置換複素環式芳香族基を表わし、 Sは、トリアジン発色団の構成部分ではなく、かつ化学
線を吸収することができる増感性部分を表わし、そして Lはトリアジン核に増感性部分を連結させている基を表
わす) を有する化合物。 - (7)Aがトリハロメチル基を表わす、請求項(6)の
化合物。 - (8)トリハロメチル基がトリクロロメチル、トリブロ
モメチル、およびトリヨードメチルからなる群から選択
された成員である、請求項(7)の化合物。 - (9)トリハロメチル基がトリクロロメチルおよびトリ
ブロモメチルからなる群から選択された成員である、請
求項(8)の化合物。 - (10)YがAを表わす、請求項(6)の化合物。
- (11)YがL−Sを表わす、請求項(6)の化合物。
- (12)R′が置換もしくは非置換アリール基を表わす
、請求項(6)の化合物。 - (13)R′が置換もしくは非置換複素環式芳香族基を
表わす、請求項(6)の化合物。 - (14)R′が置換もしくは非置換アルケニル基を表わ
す、請求項(6)の化合物。 - (15)Sがシアニン基、カルボシアニン基、メロシア
ニン基、芳香族カルボニル基、スチリル基、アクリジン
基、多環式芳香族炭化水素基、ポリアリールアミン基、
またはアミノ−置換カルコン基を表わす、請求項(6)
の化合物。 - (16)(i)エチレン性不飽和の重合性化合物と(i
i)請求項(6)の化合物を含む放射線感受性組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US24131988A | 1988-09-07 | 1988-09-07 | |
US241319 | 1988-09-07 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02142779A true JPH02142779A (ja) | 1990-05-31 |
JP2825548B2 JP2825548B2 (ja) | 1998-11-18 |
Family
ID=22910206
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1231345A Expired - Lifetime JP2825548B2 (ja) | 1988-09-07 | 1989-09-06 | 増感性部分を有するハロメチル―1,3,5―トリアジン |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0359431B1 (ja) |
JP (1) | JP2825548B2 (ja) |
KR (1) | KR0141915B1 (ja) |
DE (1) | DE68911632T2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003515590A (ja) * | 1999-12-03 | 2003-05-07 | エモリー ユニバーシティ | 癌を処置するためのクルクミンアナログ |
JP2008203573A (ja) * | 2007-02-20 | 2008-09-04 | Fujifilm Corp | 感光性組成物および2光子吸収光記録媒体 |
JP2016505079A (ja) * | 2012-11-08 | 2016-02-18 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | Uv硬化性シリコーン剥離組成物 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5387682A (en) * | 1988-09-07 | 1995-02-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Halomethyl-1,3,5-triazines containing a monomeric moiety |
CA2034274A1 (en) * | 1990-02-07 | 1991-08-08 | James A. Bonham | Polymers containing halomethyl-1,3,5-triazine moieties |
SG78412A1 (en) | 1999-03-31 | 2001-02-20 | Ciba Sc Holding Ag | Oxime derivatives and the use thereof as latent acids |
KR101813298B1 (ko) | 2010-02-24 | 2017-12-28 | 바스프 에스이 | 잠재성 산 및 그의 용도 |
WO2014022660A1 (en) * | 2012-08-03 | 2014-02-06 | Georgia State University Research Foundation, Inc. | Curcumin analogs and methods of making and using thereof |
WO2016124493A1 (en) | 2015-02-02 | 2016-08-11 | Basf Se | Latent acids and their use |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3954475A (en) * | 1971-09-03 | 1976-05-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photosensitive elements containing chromophore-substituted vinyl-halomethyl-s-triazines |
US3779778A (en) * | 1972-02-09 | 1973-12-18 | Minnesota Mining & Mfg | Photosolubilizable compositions and elements |
-
1989
- 1989-08-29 EP EP89308689A patent/EP0359431B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-08-29 DE DE68911632T patent/DE68911632T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-06 KR KR1019890012837A patent/KR0141915B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-09-06 JP JP1231345A patent/JP2825548B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2003515590A (ja) * | 1999-12-03 | 2003-05-07 | エモリー ユニバーシティ | 癌を処置するためのクルクミンアナログ |
JP2008203573A (ja) * | 2007-02-20 | 2008-09-04 | Fujifilm Corp | 感光性組成物および2光子吸収光記録媒体 |
JP2016505079A (ja) * | 2012-11-08 | 2016-02-18 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | Uv硬化性シリコーン剥離組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0359431A3 (en) | 1990-04-04 |
EP0359431B1 (en) | 1993-12-22 |
DE68911632D1 (de) | 1994-02-03 |
KR0141915B1 (ko) | 1998-06-01 |
KR900004719A (ko) | 1990-04-12 |
EP0359431A2 (en) | 1990-03-21 |
DE68911632T2 (de) | 1994-07-07 |
JP2825548B2 (ja) | 1998-11-18 |
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