JPH0213905A - 染料系偏光膜 - Google Patents
染料系偏光膜Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、高耐久の染料系偏光膜に関する。
〔従来技術及び発明が解決しようとする課題〕現在、偏
光膜は延伸配向したポリビニルアルコール又はその誘導
体あるいは、ポリ塩化ビニルフィルムの脱塩酸又はポリ
ビニルアルコール系フィルムの脱水によりポリエンを生
成して配向せしめたポリエン系のフィルムに偏光素子と
してよう素や二色性染料を吸着せしめて製造するのが一
般的である。
光膜は延伸配向したポリビニルアルコール又はその誘導
体あるいは、ポリ塩化ビニルフィルムの脱塩酸又はポリ
ビニルアルコール系フィルムの脱水によりポリエンを生
成して配向せしめたポリエン系のフィルムに偏光素子と
してよう素や二色性染料を吸着せしめて製造するのが一
般的である。
このうち偏光素子としてよう素を用いた偏光膜は、初期
偏光性能には優れるものの、水および熱に対して弱く、
高温・高湿の状態、あるいは屋外で長期間使用する場合
にはその耐久性に問題がある。耐久性を向上させるため
に、ホルマリンあるいはホウ酸を含む水溶液での処理を
強固にしたり、又保護膜として透湿度の低い高分子フィ
ルムを用いる方法等が考えられているが、高温・高湿の
状態、あるいは屋外で使用する場合には、耐久性不充分
である。
偏光性能には優れるものの、水および熱に対して弱く、
高温・高湿の状態、あるいは屋外で長期間使用する場合
にはその耐久性に問題がある。耐久性を向上させるため
に、ホルマリンあるいはホウ酸を含む水溶液での処理を
強固にしたり、又保護膜として透湿度の低い高分子フィ
ルムを用いる方法等が考えられているが、高温・高湿の
状態、あるいは屋外で使用する場合には、耐久性不充分
である。
また、偏光素子として従来用いられてきた二色性染料を
用いた偏光膜は、よう素を用いた偏光膜に比べて、水お
よび熱に対する耐久性はあるものの、高温・高湿の状態
、あるいは屋外で使用する場合には、未だ耐久性は完全
ではなく又耐候性も不充分である。これは用いるアゾ系
染料の湿潤、および耐候堅ろう度等が劣るために高分子
フィルム中において染料分子の会合状態に変化が生じた
り、又アゾ結合の切断等の劣化がおこるためと考えられ
る。
用いた偏光膜は、よう素を用いた偏光膜に比べて、水お
よび熱に対する耐久性はあるものの、高温・高湿の状態
、あるいは屋外で使用する場合には、未だ耐久性は完全
ではなく又耐候性も不充分である。これは用いるアゾ系
染料の湿潤、および耐候堅ろう度等が劣るために高分子
フィルム中において染料分子の会合状態に変化が生じた
り、又アゾ結合の切断等の劣化がおこるためと考えられ
る。
本発明は、従来の技術が持つ以上のような課題を解消し
、高温の状態においても、又屋外においても性能低下を
起こしにくい、高耐久な偏光膜を提供することにある。
、高温の状態においても、又屋外においても性能低下を
起こしにくい、高耐久な偏光膜を提供することにある。
本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意検討し
た結果、本発明に到達したものである。
た結果、本発明に到達したものである。
即ち本発明は、高分子フィルムに二色性染料を吸着配向
させてなる染料系偏光膜において、二色性染料が一般式
(I) (式中、Meは遷移金属原子であって、銅(Cu) 、
又はニッケル(Ni)、又は亜鉛(Zn)、又は鉄(F
e)を示す。R,はC1,、CN、CO,CH,、C0
zCzHs 、C0NHz等を示す。R2はスルホン酸
基、スルホンアミド基、スルホンアルキルアミド基、ア
ルキル基、クロル原子、303 Na
SO3Na等によって置換されてもよいフェ
ニル残基を示す。XおよびYは水素原子、C1〜C4の
アルキル基、低級アルコキシ基、カルボン酸基、スルホ
ン酸基、スルホンアミド基、アミノ基、アシルアミノ基
、ハロゲン、ニトロ基を示し、Zは水素原子、01〜C
4のアルキル基、低級アルコキシ基を示す。而して、式
(1)は1〜3ケのスルホン酸基を有するものとする。
させてなる染料系偏光膜において、二色性染料が一般式
(I) (式中、Meは遷移金属原子であって、銅(Cu) 、
又はニッケル(Ni)、又は亜鉛(Zn)、又は鉄(F
e)を示す。R,はC1,、CN、CO,CH,、C0
zCzHs 、C0NHz等を示す。R2はスルホン酸
基、スルホンアミド基、スルホンアルキルアミド基、ア
ルキル基、クロル原子、303 Na
SO3Na等によって置換されてもよいフェ
ニル残基を示す。XおよびYは水素原子、C1〜C4の
アルキル基、低級アルコキシ基、カルボン酸基、スルホ
ン酸基、スルホンアミド基、アミノ基、アシルアミノ基
、ハロゲン、ニトロ基を示し、Zは水素原子、01〜C
4のアルキル基、低級アルコキシ基を示す。而して、式
(1)は1〜3ケのスルホン酸基を有するものとする。
)で示される水溶性銅、又はニッケル、又は亜鉛、又は
鉄含有ジスアゾ系直接染料であることを特徴とする染料
系偏光膜、又は該染料を少なくとも一種類と特定の波長
領域に吸収をもつ有機系直接染料を併用することを特徴
とする中性色を示す染料系偏光膜に関するものである。
鉄含有ジスアゾ系直接染料であることを特徴とする染料
系偏光膜、又は該染料を少なくとも一種類と特定の波長
領域に吸収をもつ有機系直接染料を併用することを特徴
とする中性色を示す染料系偏光膜に関するものである。
政調、又はニッケル、又は亜鉛、又は鉄含有ジスアゾ系
直接染料を用いることで、高温および屋外に示いて性能
低下を起こしにくいのでこれまでに見られなかった高耐
久な偏光膜が得られることを見出した。又該染料は、光
の吸収領域が広いので、中性色を示す染料系偏光膜の製
造には、きわめて有用である。
直接染料を用いることで、高温および屋外に示いて性能
低下を起こしにくいのでこれまでに見られなかった高耐
久な偏光膜が得られることを見出した。又該染料は、光
の吸収領域が広いので、中性色を示す染料系偏光膜の製
造には、きわめて有用である。
本発明に用いる銅、又はニッケル、又は亜鉛、又は鉄含
有ジスアゾ系直接染料は、例えば、以下に述べる方法に
よって容易に製造することが出来る。
有ジスアゾ系直接染料は、例えば、以下に述べる方法に
よって容易に製造することが出来る。
式(C)
(式中、XおよびYは、−最大(1)に示したものと同
じ)で示される化合物を常法によってジアゾ化し、式(
D) 乙 (式中、R1は水素原子、又は低級アルキル基を示し、
Zは一般式(I)に示したものと同じ)で示される化合
物とカップリングさせる。次いカップリング生成物を常
法によりジアゾ化し、R。
じ)で示される化合物を常法によってジアゾ化し、式(
D) 乙 (式中、R1は水素原子、又は低級アルキル基を示し、
Zは一般式(I)に示したものと同じ)で示される化合
物とカップリングさせる。次いカップリング生成物を常
法によりジアゾ化し、R。
(式中、R3はCI++ 、CN、 CO□CH,、C
02CZ)Is、C0NL等であり、R2はスルホン酸
基、スルホンアミド基、スルホンアルキルアミド基、ア
ル0zNa SO,Na もよいフェニル残基を示す。)で示される化合物とカッ
プリングさせてジスアゾ系直接染料を得る。
02CZ)Is、C0NL等であり、R2はスルホン酸
基、スルホンアミド基、スルホンアルキルアミド基、ア
ル0zNa SO,Na もよいフェニル残基を示す。)で示される化合物とカッ
プリングさせてジスアゾ系直接染料を得る。
本発明に使用する式(C)の化合物としては例えば、ア
ニリン、メタ又はパラトルイジン、2.4又は3.5−
キシリジン、スルファニル酸、スルファニルアミド、メ
タニル酸、メタニルアミド、アンスラニル酸、アニシジ
ン、p−アミノアセドアニライドなどが挙げられる。式
(D)の化合物としては、例えば0−アミノフェノール
、0−アニシジン、p−クレンジン、2.5−ジメトキ
シアニリンなどが挙げられる。
ニリン、メタ又はパラトルイジン、2.4又は3.5−
キシリジン、スルファニル酸、スルファニルアミド、メ
タニル酸、メタニルアミド、アンスラニル酸、アニシジ
ン、p−アミノアセドアニライドなどが挙げられる。式
(D)の化合物としては、例えば0−アミノフェノール
、0−アニシジン、p−クレンジン、2.5−ジメトキ
シアニリンなどが挙げられる。
式(E)の化合物としては、1−フェニル−3−メチル
−5−ピラゾロン、1−フェニル−3−カルボキシメチ
ル−5−ピラゾロン、1−フェニル−3−シアノ−5−
ピラゾロン、1−(4゛−クロロ−フェニル)−3−メ
チル−5=ピラゾロン、1−(3’−スルホフェニル)
−3−メチル−5−ピラゾロン、1−(3’ −スルホ
フェニル)−3−カルボキシルメチル−5−ピラゾロン
、1−(2’ −クロロ−5″−スルホフェニル)−3
−メチル−5−ピラゾロン、1−(3’−スルファモイ
ルフェニル)−3−メチル−5−ピラゾロン等が挙げら
れる。
−5−ピラゾロン、1−フェニル−3−カルボキシメチ
ル−5−ピラゾロン、1−フェニル−3−シアノ−5−
ピラゾロン、1−(4゛−クロロ−フェニル)−3−メ
チル−5=ピラゾロン、1−(3’−スルホフェニル)
−3−メチル−5−ピラゾロン、1−(3’ −スルホ
フェニル)−3−カルボキシルメチル−5−ピラゾロン
、1−(2’ −クロロ−5″−スルホフェニル)−3
−メチル−5−ピラゾロン、1−(3’−スルファモイ
ルフェニル)−3−メチル−5−ピラゾロン等が挙げら
れる。
該ジスアゾ系直接染料は、次の方法によって容易に銅錯
化を受け、本発明に用いる水溶性銅含有ジスアゾ系直接
染料を得ることができる。
化を受け、本発明に用いる水溶性銅含有ジスアゾ系直接
染料を得ることができる。
例えば、銅錯化すべきジスアゾ系直接染料を水中、又は
及び親水性溶媒、例えばエチレングリコール、メチルセ
ルソルブ類と水との混合溶媒中に溶解又は分散し、アル
カリ性において、好ましくはアンモニア、又はモノエタ
ノールアミン、ジェタノールアミンの存在下に、50〜
100°C好ましくは90°C以上の温度において硫酸
銅、塩化銅、酢酸銅の水溶液、好ましくはテトラアンミ
ン銅を作用させることによって銅含有ジスアゾ系直接染
料を得ることができる。
及び親水性溶媒、例えばエチレングリコール、メチルセ
ルソルブ類と水との混合溶媒中に溶解又は分散し、アル
カリ性において、好ましくはアンモニア、又はモノエタ
ノールアミン、ジェタノールアミンの存在下に、50〜
100°C好ましくは90°C以上の温度において硫酸
銅、塩化銅、酢酸銅の水溶液、好ましくはテトラアンミ
ン銅を作用させることによって銅含有ジスアゾ系直接染
料を得ることができる。
又、本発明に用いる水溶性ニッケル含有ジスアゾ系直接
染料、および亜鉛含有ジスアゾ系直接染料、および鉄含
有ジスアゾ系直接染料は、次の様にして得ることができ
る。即ち、銅錯化の方法に準じて、錯化すべきジスアゾ
系直接染料を水中、又はおよび親水性溶媒、例えばエチ
レングリコール、メチルセルソルブ類と水との混合溶媒
中に溶解、又は分散し、アルカリ性において、好ましく
はアンモニア、又はモノエタノールアミン、ジェタノー
ルアミンの存在下に、50〜100°C1好ましくは9
0°C以上の温度において、硫酸ニッケル、塩化ニッケ
ル、酢酸ニッケル、硫酸亜鉛、塩化亜鉛、硫酸鉄、塩化
鉄等の水溶液を作用させることによって目的とする水溶
性ニッケル含有ジスアゾ系直接染料、および亜鉛含有ジ
スアゾ系直接染料、および鉄含有ジスアゾ系直接染料を
得ることができる。
染料、および亜鉛含有ジスアゾ系直接染料、および鉄含
有ジスアゾ系直接染料は、次の様にして得ることができ
る。即ち、銅錯化の方法に準じて、錯化すべきジスアゾ
系直接染料を水中、又はおよび親水性溶媒、例えばエチ
レングリコール、メチルセルソルブ類と水との混合溶媒
中に溶解、又は分散し、アルカリ性において、好ましく
はアンモニア、又はモノエタノールアミン、ジェタノー
ルアミンの存在下に、50〜100°C1好ましくは9
0°C以上の温度において、硫酸ニッケル、塩化ニッケ
ル、酢酸ニッケル、硫酸亜鉛、塩化亜鉛、硫酸鉄、塩化
鉄等の水溶液を作用させることによって目的とする水溶
性ニッケル含有ジスアゾ系直接染料、および亜鉛含有ジ
スアゾ系直接染料、および鉄含有ジスアゾ系直接染料を
得ることができる。
又、前述のようにして得た銅含有ジスアゾ系直接染料を
例えば希塩酸中、加熱脱銅処理して得た金属不含の0.
0”ジヒドロキシ系ジスアゾ染料を用い、上記のように
してニッケル錯化、および亜鉛錯化、および鉄錯化を行
う方法は目的とするニッケル、又は亜鉛、又は鉄含有ジ
スアゾ系直接染料を得る方法として有利に実施できる。
例えば希塩酸中、加熱脱銅処理して得た金属不含の0.
0”ジヒドロキシ系ジスアゾ染料を用い、上記のように
してニッケル錯化、および亜鉛錯化、および鉄錯化を行
う方法は目的とするニッケル、又は亜鉛、又は鉄含有ジ
スアゾ系直接染料を得る方法として有利に実施できる。
このようにして得られる式(I)に示される水溶性銅、
又はニッケル、又は亜鉛、又は鉄含有ジスアゾ系染料の
具体例を式(n)〜(双)に示す。
又はニッケル、又は亜鉛、又は鉄含有ジスアゾ系染料の
具体例を式(n)〜(双)に示す。
式(II)においてMeは1iq(Cu)、又は−メチ
ル(Ni)、又は亜鉛(Zn)、又は鉄(Fe)を示す
。
ル(Ni)、又は亜鉛(Zn)、又は鉄(Fe)を示す
。
(Vl)
又、本発明において一般式(1)で示される染料に特定
の波長領域に吸収を有する有機系直接染料を併用するこ
とにより色相の修正ならびに偏光性能の向上が達成され
る。この場合に用いる有機系直接染料としては、本発明
に用いる銅、又はニッケル、又は亜鉛、又は鉄含有のジ
スアゾ系直接染料の吸収波長領域と異なる波長領域に吸
収特性を有する染料であって、耐久性があり二色性の高
いものであれば、どんなものでもよいが、一般にはアゾ
系染料のなかから選択される。本発明に用いられる有機
系直接染料としては、カラー・インデックス・ジュネリ
ック・ネーム(C,1,Generic Name)
と商品名にて表わして、次のようなものが例示される。
の波長領域に吸収を有する有機系直接染料を併用するこ
とにより色相の修正ならびに偏光性能の向上が達成され
る。この場合に用いる有機系直接染料としては、本発明
に用いる銅、又はニッケル、又は亜鉛、又は鉄含有のジ
スアゾ系直接染料の吸収波長領域と異なる波長領域に吸
収特性を有する染料であって、耐久性があり二色性の高
いものであれば、どんなものでもよいが、一般にはアゾ
系染料のなかから選択される。本発明に用いられる有機
系直接染料としては、カラー・インデックス・ジュネリ
ック・ネーム(C,1,Generic Name)
と商品名にて表わして、次のようなものが例示される。
シー・アイ・ダイレクト・イエロー12(C,1,Di
rect Yellow 12−−−クリソフェニン) シー・アイ・ダイレクト・ブルー202(C,1,Di
rect Blue 202 −−−スミライト・スプ
ラ・ブルー 3GS)シー・アイ・ダイレクト・レッド
31 (C,1,Direct Red 31 −−−−’−
yボン・ファースト・レッド BB コンク)シー・
アイ・ダイレクト・バイオレット9(C,1,Dire
ct Violet 9 −−− ニアボン・ブリリア
ント・バイオレット BK コンク)シー・アイ・ダ
イレクト・イエロー44(C,1,Direct Ye
llow 44−−−ダイレクト・ファースト・イエロ
ー GC)シー・アイ・ダイレクト・イエロー28(C
,1,Direct Yellow 28−−−スミラ
イト・スプラ・イエロー BCコンク) シー・アイ・ダイレクト・オレンジ107(C,1,旧
rect Orange 107 −−−スミライト・
スプラ・オレンジ GD エクストラ コンク)シー
・アイ・ダイレクト・レッド79 (C,1,旧rect Red 79−−− −スミラ
イト・スプラ・レッド4BL 170χ)゛シー・アイ
・ダイレクト・プルーフ1 (C,1,Direct Blue 71−−−スミラ
イト・ブルーBRRコンク) シー・アイ・ダイレクト・ブルーフ8 (C,1,Direct Blue 78−−−スミラ
イト・スプラ・ブルーG コンク)シー・アイ・ダイレ
クト・レッド2 (C,1,Direct Red 2 −−−ベンゾ
・バーブニリン 411) シー・アイ・ダイレクト・レッド81 (C11,Direct Red 81 −−−スミラ
イト・レッド 4B) シー・アイ・ダイレクト・バイオレット51(C,1,
Direct Violet 51−−−スミライト・
バイオレット BB ”)シー・アイ・ダイレクト・オ
レンジ26(C,1,旧rect Orange 26
−−−ダイレクト・ファースト オレンジS)シー・ア
イ・ダイレクト・レッド247(C,T、Direct
Red 247−−−ジャパノール・ファース・レッ
ドFA )シー・アイ・ダイレクト・ブルー168(C
,1,Direct Blue 168 −−−ダイレ
クト・カッパー・ブルー2B )シー・アイ・ダイレク
ト・グリーン85(C,1,Direct Green
85−−−ダイレクト・ダーク・グリーンBA )シ
ー・アイ・ダイレクト・ブラウン223(C,1,Di
rect Brown 223−−−ダイレクト・ブラ
ウンMA ) シー・アイ・ダイレクト・ブラウン106((:、1.
Direct Brown 106−−−スミライト・
スプラ・ブラウンG コンク)シー・アイ・ダイレクト
・イエロー142(C,l[1irect Yello
w 142 −−−スミライト・イエローGR) シー・アイ・ダイレクト・ブルー1 (C,1,Direct Blue 1 −−−ダイレ
クト・スカイ・ブルー6B ) 本発明で用いる高分子フィルムは、ポリビニルアルコー
ルおよびその誘導体、これらをエチレン、プロピレン等
のオレフィンやクロトン酸、アクリル酸、メタクリル酸
、マレイン酸等で変性したもの、EVA (エチレン−
ビニルアセテート樹脂)、ケン化EVA樹脂、ナイロン
樹脂、ポリエステル樹脂等からなるものが利用される。
rect Yellow 12−−−クリソフェニン) シー・アイ・ダイレクト・ブルー202(C,1,Di
rect Blue 202 −−−スミライト・スプ
ラ・ブルー 3GS)シー・アイ・ダイレクト・レッド
31 (C,1,Direct Red 31 −−−−’−
yボン・ファースト・レッド BB コンク)シー・
アイ・ダイレクト・バイオレット9(C,1,Dire
ct Violet 9 −−− ニアボン・ブリリア
ント・バイオレット BK コンク)シー・アイ・ダ
イレクト・イエロー44(C,1,Direct Ye
llow 44−−−ダイレクト・ファースト・イエロ
ー GC)シー・アイ・ダイレクト・イエロー28(C
,1,Direct Yellow 28−−−スミラ
イト・スプラ・イエロー BCコンク) シー・アイ・ダイレクト・オレンジ107(C,1,旧
rect Orange 107 −−−スミライト・
スプラ・オレンジ GD エクストラ コンク)シー
・アイ・ダイレクト・レッド79 (C,1,旧rect Red 79−−− −スミラ
イト・スプラ・レッド4BL 170χ)゛シー・アイ
・ダイレクト・プルーフ1 (C,1,Direct Blue 71−−−スミラ
イト・ブルーBRRコンク) シー・アイ・ダイレクト・ブルーフ8 (C,1,Direct Blue 78−−−スミラ
イト・スプラ・ブルーG コンク)シー・アイ・ダイレ
クト・レッド2 (C,1,Direct Red 2 −−−ベンゾ
・バーブニリン 411) シー・アイ・ダイレクト・レッド81 (C11,Direct Red 81 −−−スミラ
イト・レッド 4B) シー・アイ・ダイレクト・バイオレット51(C,1,
Direct Violet 51−−−スミライト・
バイオレット BB ”)シー・アイ・ダイレクト・オ
レンジ26(C,1,旧rect Orange 26
−−−ダイレクト・ファースト オレンジS)シー・ア
イ・ダイレクト・レッド247(C,T、Direct
Red 247−−−ジャパノール・ファース・レッ
ドFA )シー・アイ・ダイレクト・ブルー168(C
,1,Direct Blue 168 −−−ダイレ
クト・カッパー・ブルー2B )シー・アイ・ダイレク
ト・グリーン85(C,1,Direct Green
85−−−ダイレクト・ダーク・グリーンBA )シ
ー・アイ・ダイレクト・ブラウン223(C,1,Di
rect Brown 223−−−ダイレクト・ブラ
ウンMA ) シー・アイ・ダイレクト・ブラウン106((:、1.
Direct Brown 106−−−スミライト・
スプラ・ブラウンG コンク)シー・アイ・ダイレクト
・イエロー142(C,l[1irect Yello
w 142 −−−スミライト・イエローGR) シー・アイ・ダイレクト・ブルー1 (C,1,Direct Blue 1 −−−ダイレ
クト・スカイ・ブルー6B ) 本発明で用いる高分子フィルムは、ポリビニルアルコー
ルおよびその誘導体、これらをエチレン、プロピレン等
のオレフィンやクロトン酸、アクリル酸、メタクリル酸
、マレイン酸等で変性したもの、EVA (エチレン−
ビニルアセテート樹脂)、ケン化EVA樹脂、ナイロン
樹脂、ポリエステル樹脂等からなるものが利用される。
なかでもポリビニルアルコールおよびその誘導体からな
るフィルムは染料が吸着・配向しやすいので本発明には
特に有用な高分子フィルムである。
るフィルムは染料が吸着・配向しやすいので本発明には
特に有用な高分子フィルムである。
本発明において上記の銅、又はニッケル、又は亜鉛、又
は鉄含有ジスアゾ系直接染料等の有機系直接染料を高分
子フィルムに吸着・配向させる方法としては、水中に政
調、又はニッケル又は亜鉛、又は鉄含有ジスアゾ系直接
染料等の有機系直接染料を溶解し、高分子フィルムを染
色する方法を一般的に採用しうる。その際に染色液中の
芒硝濃度を2%〜10%と高くし、又染色温度を50°
C〜70°Cとすることにより好ましい染色性が得られ
る。高分子フィルムに吸着された二色性染料の配向は、
吸着前又は後に該フィルムを延伸することによって行わ
れる。
は鉄含有ジスアゾ系直接染料等の有機系直接染料を高分
子フィルムに吸着・配向させる方法としては、水中に政
調、又はニッケル又は亜鉛、又は鉄含有ジスアゾ系直接
染料等の有機系直接染料を溶解し、高分子フィルムを染
色する方法を一般的に採用しうる。その際に染色液中の
芒硝濃度を2%〜10%と高くし、又染色温度を50°
C〜70°Cとすることにより好ましい染色性が得られ
る。高分子フィルムに吸着された二色性染料の配向は、
吸着前又は後に該フィルムを延伸することによって行わ
れる。
ポリビニルアルコール又はその誘導体からなるフィルム
を延伸する方法としては、湿式法にて行う方法、乾式法
にて圧縮延伸を行う方法等のいずれの方法を用いて行っ
てもよい。
を延伸する方法としては、湿式法にて行う方法、乾式法
にて圧縮延伸を行う方法等のいずれの方法を用いて行っ
てもよい。
高分子フィルムに上記銅、又はニッケル、又は亜鉛、又
は鉄含有ジスアゾ系直接染料等の有機系直接染料を吸着
・配向させた後で必要に応じて、ホウ酸処理等の後処理
を実施すると一層効果的である。ホウ酸処理により、偏
光膜の光線透過率と偏光度が向上する。ホウ酸処理の条
、 件としては、用いる高分子フィルムの種類、銅、又
は、ニッケル、又は亜鉛、又は鉄含有ジスアゾ系直接染
料等の有機系直接染料の種類によって異なるが一般的に
はホウ酸濃度としては1〜15%、好ましくは5〜10
%、又処理温度としては30〜80°C1好ましくは5
0〜75″Cの範囲にあることが望ましい。ホウ酸濃度
が1%以下、温度が30″C以下の場合は処理効果が小
さく、又ホウ酸濃度が15%以上、温度80°C以上の
場合は、偏光膜がもろくなり好ましくない。さらに必要
に応じて、カチオン系高分子化合物を含む水溶液でフィ
ックス処理を併用して行ってもよい。
は鉄含有ジスアゾ系直接染料等の有機系直接染料を吸着
・配向させた後で必要に応じて、ホウ酸処理等の後処理
を実施すると一層効果的である。ホウ酸処理により、偏
光膜の光線透過率と偏光度が向上する。ホウ酸処理の条
、 件としては、用いる高分子フィルムの種類、銅、又
は、ニッケル、又は亜鉛、又は鉄含有ジスアゾ系直接染
料等の有機系直接染料の種類によって異なるが一般的に
はホウ酸濃度としては1〜15%、好ましくは5〜10
%、又処理温度としては30〜80°C1好ましくは5
0〜75″Cの範囲にあることが望ましい。ホウ酸濃度
が1%以下、温度が30″C以下の場合は処理効果が小
さく、又ホウ酸濃度が15%以上、温度80°C以上の
場合は、偏光膜がもろくなり好ましくない。さらに必要
に応じて、カチオン系高分子化合物を含む水溶液でフィ
ックス処理を併用して行ってもよい。
又、このようにして得られた染料系偏光膜は、その片面
あるいは両面に光学的透明感と機械的強度に優れた保護
膜を貼合して、偏光板として使用される。
あるいは両面に光学的透明感と機械的強度に優れた保護
膜を貼合して、偏光板として使用される。
保護膜を形成する材料としては、従来から使用されてい
るセルロースアセテート系フィルム、アクリル系フィル
ムの他、4フッ化エチレン−6フツ化フロピレン系共重
合体等のフッソ系フィルム、ポリエステル樹脂やポリオ
レフィン樹脂あるいはポリアミド系樹脂からなるフィル
ムを一軸に延伸配向処理したフィルム等が用いられる。
るセルロースアセテート系フィルム、アクリル系フィル
ムの他、4フッ化エチレン−6フツ化フロピレン系共重
合体等のフッソ系フィルム、ポリエステル樹脂やポリオ
レフィン樹脂あるいはポリアミド系樹脂からなるフィル
ムを一軸に延伸配向処理したフィルム等が用いられる。
このようにして得られた染料系偏光膜は、従来の染料系
偏光膜に比べ高温および屋外でも長時間にわたる高耐久
性を示すので、耐久性を必要とする各種液晶表示体、特
に車載用途、各種環境で用いられる工業計器類の表示用
途等に好適である。
偏光膜に比べ高温および屋外でも長時間にわたる高耐久
性を示すので、耐久性を必要とする各種液晶表示体、特
に車載用途、各種環境で用いられる工業計器類の表示用
途等に好適である。
以下実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、こ
れらは例示的なものであり、本発明は、これらに限定さ
れるものではない。
れらは例示的なものであり、本発明は、これらに限定さ
れるものではない。
なお、本発明における光線透過率とは、偏光膜1枚の光
線透過率を測定しく測定器:日立製作所 UV−330
型分光光度計)、JISZ8701 (XYZ表色系、
及びX 16 Y + o Z l。
線透過率を測定しく測定器:日立製作所 UV−330
型分光光度計)、JISZ8701 (XYZ表色系、
及びX 16 Y + o Z l。
表色系による色の表示方法)に従って求めたYの値であ
り、偏光度とは、偏光膜2枚を重ねた状態で光線透過率
を測定し、上記の方法によりYの値を求め、次の式によ
り求めたものである。
り、偏光度とは、偏光膜2枚を重ねた状態で光線透過率
を測定し、上記の方法によりYの値を求め、次の式によ
り求めたものである。
ここでY 11は、2枚のサンプルの重ね合わせ時にお
いて偏光膜の配向方向が同一方向になるように重ね合わ
せた状態で測定した光線透過率(平行透過率と呼ばれて
いる)から求められたYの値であり、Y□は2枚のサン
プルの重ね合わせ時において、偏光膜の配向方向が、直
交するように重ね合わせた状態で測定した光線透過率(
直交透過率と呼ばれている)から求められたYの値であ
る。
いて偏光膜の配向方向が同一方向になるように重ね合わ
せた状態で測定した光線透過率(平行透過率と呼ばれて
いる)から求められたYの値であり、Y□は2枚のサン
プルの重ね合わせ時において、偏光膜の配向方向が、直
交するように重ね合わせた状態で測定した光線透過率(
直交透過率と呼ばれている)から求められたYの値であ
る。
又、本発明における耐久性は以下に示すΔE0にて表示
する。すなわちΔE9は、偏光膜の光線透過率を測定し
く測定器:大塚電子MCPD=100分光光度計)、L
′″、am 、b*の値をJIS−Z・8729 (L
” a” b”表色系およびLm u* v*表色系に
よる物体色の表示方法)により計算し、以下の式から求
めたられた値である。
する。すなわちΔE9は、偏光膜の光線透過率を測定し
く測定器:大塚電子MCPD=100分光光度計)、L
′″、am 、b*の値をJIS−Z・8729 (L
” a” b”表色系およびLm u* v*表色系に
よる物体色の表示方法)により計算し、以下の式から求
めたられた値である。
(ΔE“) i、 j
=(((ΔL” ) i、 j)2+ ((Δa” )
i、 j)”+((Δb“) i、j)2)I/! ただし くΔL” )t、j=(L” )i −(L” )j(
Δa”)i、j=(a” )i−(a” )j(Δb”
)i、j=(b” )i−(b” )ji=ミニ耐久
テス ト=耐耐久テスト −の値が1を越えると、初期のものと比較して変色が目
立ち、品質の安定性の上から問題である。
i、 j)”+((Δb“) i、j)2)I/! ただし くΔL” )t、j=(L” )i −(L” )j(
Δa”)i、j=(a” )i−(a” )j(Δb”
)i、j=(b” )i−(b” )ji=ミニ耐久
テス ト=耐耐久テスト −の値が1を越えると、初期のものと比較して変色が目
立ち、品質の安定性の上から問題である。
実施例 1
厚さ75μmのポリビニルアルコールフィルム(クラレ
ビニロン@#75’OO)を縦−軸に4倍の延伸を実施
し、偏光膜基材とした。このポリビニルアルコールフィ
ルムを9 張状Bに保ったまま式(n)に示す銅含有ジ
スアゾ系直接染料を0.1 w t%、染色助剤である
芒硝を2.0wt%の濃度とした60゛Cの水溶液に2
0分間浸漬した。さらにホウ酸を7.5 w t%の濃
度とした65°Cの水溶液に10分間浸漬後、20°C
の水で30秒洗浄を行い、偏光膜を得た。この偏光膜の
偏光特性、および100°C−ドライの恒温槽内に50
0時間放置した時のΔE“の値、およびサンシャインウ
ェザ−メーターで500時間耐候性試験を実施した時の
ΔE0の値を表1に示す。
ビニロン@#75’OO)を縦−軸に4倍の延伸を実施
し、偏光膜基材とした。このポリビニルアルコールフィ
ルムを9 張状Bに保ったまま式(n)に示す銅含有ジ
スアゾ系直接染料を0.1 w t%、染色助剤である
芒硝を2.0wt%の濃度とした60゛Cの水溶液に2
0分間浸漬した。さらにホウ酸を7.5 w t%の濃
度とした65°Cの水溶液に10分間浸漬後、20°C
の水で30秒洗浄を行い、偏光膜を得た。この偏光膜の
偏光特性、および100°C−ドライの恒温槽内に50
0時間放置した時のΔE“の値、およびサンシャインウ
ェザ−メーターで500時間耐候性試験を実施した時の
ΔE0の値を表1に示す。
実施例 2
実施例1と同様の方法により、ポリビニルアルコールフ
ィルムを、式(II)に示すニッケル含有ジスアゾ系直
接染料を0.1 w t%、芒硝を2、0 w t%の
濃度とした60°Cの水溶液に18分間浸漬し、ホウ酸
処理を行って偏光膜を得たこの偏光膜の偏光特性、およ
び100 ’C−ドライの恒温槽内に500時間放置し
た時のΔE″のイ直、およびサンシャインウェザ−メー
ターで500時間耐候性試験を実施した時のΔE9の値
を表1に示す。
ィルムを、式(II)に示すニッケル含有ジスアゾ系直
接染料を0.1 w t%、芒硝を2、0 w t%の
濃度とした60°Cの水溶液に18分間浸漬し、ホウ酸
処理を行って偏光膜を得たこの偏光膜の偏光特性、およ
び100 ’C−ドライの恒温槽内に500時間放置し
た時のΔE″のイ直、およびサンシャインウェザ−メー
ターで500時間耐候性試験を実施した時のΔE9の値
を表1に示す。
実施例 3
実施例1と同様の方法により、ポリビニルアルコールフ
ィルムを式(n)に示す亜鉛含有ジスアゾ系直接染料を
0.10 w t%、芒硝を2.0wt%の濃度とした
60″Cの水溶液に16分間浸漬し、ホウ酸処理を行っ
て偏光膜を得た。この偏光膜の偏光特性、および100
°C−ドライの恒温槽内に500時間放置した時のΔE
”の値、およびサンシャインウェザ−メーターで、50
0時間耐候性試験を実施した時のΔE“の値を表1に示
す。
ィルムを式(n)に示す亜鉛含有ジスアゾ系直接染料を
0.10 w t%、芒硝を2.0wt%の濃度とした
60″Cの水溶液に16分間浸漬し、ホウ酸処理を行っ
て偏光膜を得た。この偏光膜の偏光特性、および100
°C−ドライの恒温槽内に500時間放置した時のΔE
”の値、およびサンシャインウェザ−メーターで、50
0時間耐候性試験を実施した時のΔE“の値を表1に示
す。
実施例 4
実施例1と同様の方法により、ポリビニルアルコールフ
ィルムを式(U)に示す鉄含有ジスアゾ系直接染料を0
.10 w t%、芒硝を2.0wt%の濃度とした6
0°Cの水溶液に25分間浸漬し、ホウ酸処理を行って
偏光膜を得た。この偏光膜の偏光特性、および100°
C−ドライの恒温槽内に500時間放置した時のΔE“
の値、およびサンシャインウェザ−メーターで500時
間耐候性試験を実施した時のΔE1の値を表1に示す。
ィルムを式(U)に示す鉄含有ジスアゾ系直接染料を0
.10 w t%、芒硝を2.0wt%の濃度とした6
0°Cの水溶液に25分間浸漬し、ホウ酸処理を行って
偏光膜を得た。この偏光膜の偏光特性、および100°
C−ドライの恒温槽内に500時間放置した時のΔE“
の値、およびサンシャインウェザ−メーターで500時
間耐候性試験を実施した時のΔE1の値を表1に示す。
比較例1
実施例1と同様の方法により、ポリビニルアルコールフ
ィルムを下記の式(調)に示すジスアゾ系直接染料を0
.020 w t%、芒硝を1.0wt%の濃度とした
60°Cの水溶液に8分間浸漬し、ホウ酸処理を行って
偏光膜を得た。この偏光膜の偏光特性、および100
’C−ドライの恒温槽内に500時間放置した時のΔE
”の値、およびサンシャインウェザ−メーターで500
時間耐候性試験を実施した時のΔE0の値を表1に示す
。
ィルムを下記の式(調)に示すジスアゾ系直接染料を0
.020 w t%、芒硝を1.0wt%の濃度とした
60°Cの水溶液に8分間浸漬し、ホウ酸処理を行って
偏光膜を得た。この偏光膜の偏光特性、および100
’C−ドライの恒温槽内に500時間放置した時のΔE
”の値、およびサンシャインウェザ−メーターで500
時間耐候性試験を実施した時のΔE0の値を表1に示す
。
比較例2
実施例1と同様の方法により、ポリビニルアルコールフ
ィルムをシー・アイ・ダイレクト・イより 39 (
C,1,Direct Yellow 39)を0.0
1wt%、芒硝を1. Ow t%の濃度とした60°
Cの水溶液に5分間浸漬し、ホウ酸処理を行って偏光膜
を得た。この偏光膜の偏光特性、および100 ”C−
ドライの恒温槽内に500時間放置した時のΔE”の値
、およびサンシャインウェザ−メーターで500時間耐
候性試験を実施した時のΔB” の値を表1に示す。
ィルムをシー・アイ・ダイレクト・イより 39 (
C,1,Direct Yellow 39)を0.0
1wt%、芒硝を1. Ow t%の濃度とした60°
Cの水溶液に5分間浸漬し、ホウ酸処理を行って偏光膜
を得た。この偏光膜の偏光特性、および100 ”C−
ドライの恒温槽内に500時間放置した時のΔE”の値
、およびサンシャインウェザ−メーターで500時間耐
候性試験を実施した時のΔB” の値を表1に示す。
、 比較例3
実施例1と同様の方法により、ポリビニルアルコールフ
ィルムを式(X1m)に示すジスアゾ系直接染料を0.
015 w t%、芒硝を1.0 w t%の濃度とし
た60゛Cの水溶液に7分間浸漬し、ホウ酸処理を行っ
て偏光膜を得た。この偏光膜はほとんど偏光特性を示さ
なかった。
ィルムを式(X1m)に示すジスアゾ系直接染料を0.
015 w t%、芒硝を1.0 w t%の濃度とし
た60゛Cの水溶液に7分間浸漬し、ホウ酸処理を行っ
て偏光膜を得た。この偏光膜はほとんど偏光特性を示さ
なかった。
\/
O
実施例5
実施例1と同様の方法により、ポリビニルアルコールフ
ィルムを式(It)に示す銅含有ジスアゾ系直接染料を
0.04 w t%、シー・アイ・ダイレクト・レッド
2 (C,1,Direct Red 2 )を0.0
37 w t%、シー・アイ・ダイレクト・イエo −
12(C,1,Direct Yellow 12)を
0.007wt%、シー・アイ・ダイレクト・ブルー2
02(C,1,Direct Blue 202)を0
.052 w t%、および無水芒硝を2.0 w t
%の濃度とした60°Cの水溶液に2.5分間浸漬し、
ホウ酸処理を行って中性色を示す染料系偏光膜を得た。
ィルムを式(It)に示す銅含有ジスアゾ系直接染料を
0.04 w t%、シー・アイ・ダイレクト・レッド
2 (C,1,Direct Red 2 )を0.0
37 w t%、シー・アイ・ダイレクト・イエo −
12(C,1,Direct Yellow 12)を
0.007wt%、シー・アイ・ダイレクト・ブルー2
02(C,1,Direct Blue 202)を0
.052 w t%、および無水芒硝を2.0 w t
%の濃度とした60°Cの水溶液に2.5分間浸漬し、
ホウ酸処理を行って中性色を示す染料系偏光膜を得た。
この偏光膜の偏光特性を表1に示す。
表 1
[注〕ΔE”(1)
;耐熱性試験(100”CX 500時間)でのΔE”
の値 ΔE“ (2) :サンシャインウェザーメーターを用 いた耐候性試験(500HR)での 八E″の値
の値 ΔE“ (2) :サンシャインウェザーメーターを用 いた耐候性試験(500HR)での 八E″の値
Claims (3)
- (1)高分子フィルムに二色性染料を吸着・配向させて
なる染料系偏光膜において、二色性染料が、一般式(
I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Meは遷移金属原子であって、銅(Cu)、又
はニッケル(Ni)、又は亜鉛(Zn)、又は鉄(Fe
)を示す。R_1はCH_3、CN、CO_2CH_3
、CO_2C_2H_5、CONH_2等を示す。R_
2はスルホン酸基、スルホンアミド基、スルホンアルキ
ルアミド基、アルキル基、クロル原子、▲数式、化学式
、表等があります▼基、▲数式、化学式、表等がありま
す▼ 基等によって置換されてもよいフェニル残基を示す。X
およびYは水素原子、C_1〜C_4のアルキル基、低
級アルコキシ基、カルボン酸基、スルホン酸基、スルホ
ンアミド基、アミノ基、アシルアミノ基、ハロゲン、ニ
トロ基を示し、Zは水素原子、C_1〜C_4のアルキ
ル基、低級アルコキシ基を示す。而して、式( I )は
1〜3ヶのスルホン酸基を有するものとする。)で示さ
れる水溶性銅、又はニッケル、又は亜鉛、又は鉄含有ジ
スアゾ系直接染料であることを特徴とする染料系偏光膜
。 - (2)高分子フィルムに二色性染料を吸着・配向させて
なる染料系偏光膜において、二色性染料が、一般式(
I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Meは遷移金属原子であって、銅(Cu)、又
はニッケル(Ni)、又は亜鉛(Zn)、又は鉄(Fe
)を示す。R_1はCH_3、CN、CO_2CH_3
、CO_2C_2H_5、CONH_2等を示す。R_
2はスルホン酸基、スルホンアミド基、スルホンアルキ
ルアミド基、アルキル基、クロル原子、▲数式、化学式
、表等があります▼基、▲数式、化学式、表等がありま
す▼ 基等によって置換されてもよいフェニル残基を示す。X
およびYは水素原子、C_1〜C_4のアルキル基、低
級アルコキシ基、カルボン酸基、スルホン酸基、スルホ
ンアミド基、アミノ基、アシルアミノ基、ハロゲン、ニ
トロ基を示し、Zは水素原子、C_1〜C_4のアルキ
ル基、低級アルコキシ基を示す。而して、式( I )は
1〜3ヶのスルホン酸基を有するものとする。)で示さ
れる水溶性銅、又はニッケル、又は亜鉛、又は鉄含有ジ
スアゾ系直接染料を少なくとも1種類と特定の波長領域
に吸収を持つ有機系直接染料を併用することを特徴とす
る中性色を示す染料系偏光膜。 - (3)高分子フィルムが、ポリビニルアルコール又はそ
の誘導体からなるフィルムである特許請求の範囲第1項
、又は第2項記載の染料系偏光膜。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63165385A JPH0213905A (ja) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | 染料系偏光膜 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63165385A JPH0213905A (ja) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | 染料系偏光膜 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0213905A true JPH0213905A (ja) | 1990-01-18 |
Family
ID=15811384
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63165385A Pending JPH0213905A (ja) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | 染料系偏光膜 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0213905A (ja) |
-
1988
- 1988-06-30 JP JP63165385A patent/JPH0213905A/ja active Pending
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