JPH0212104A - 偏光フィルムおよびその製造方法 - Google Patents
偏光フィルムおよびその製造方法Info
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- JPH0212104A JPH0212104A JP16097788A JP16097788A JPH0212104A JP H0212104 A JPH0212104 A JP H0212104A JP 16097788 A JP16097788 A JP 16097788A JP 16097788 A JP16097788 A JP 16097788A JP H0212104 A JPH0212104 A JP H0212104A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、液晶性を有する二色性物質を用いた偏光フィ
ルムに関し、さらに詳しくは、液晶性を有する二色性物
質が高度に配向していて偏光特性が優れ、しかも高耐久
性が付与された偏光フィルムに関する。
ルムに関し、さらに詳しくは、液晶性を有する二色性物
質が高度に配向していて偏光特性が優れ、しかも高耐久
性が付与された偏光フィルムに関する。
(従来の技術および発明が解決しようとする課題)従来
より、液晶デイスプレィ、写真フィルタ等一般的に使用
されている偏光フィルムは、フィルム基材としてポリビ
ニルアルコール系樹脂を用い、これにヨウ素や二色性染
料を付着させることにより偏光性能を付与したものであ
る。
より、液晶デイスプレィ、写真フィルタ等一般的に使用
されている偏光フィルムは、フィルム基材としてポリビ
ニルアルコール系樹脂を用い、これにヨウ素や二色性染
料を付着させることにより偏光性能を付与したものであ
る。
しかしながら、このような偏光フィルムは優れた偏光性
能を有しているが、耐熱性、耐湿性等の点に鰭があり1
通常、フィルムの両面を耐久性のあるフィルム状物(保
護膜)で覆うことにより実用に供している。しかしなが
ら、このような保護膜によっても十分な耐久性が得られ
ないため、用途によっては、その使用が限定されること
を余儀なくされているのが実情である。近年、液晶表示
素子の車載用、産業機器用等への用途拡大にともない、
偏光フィルムの耐久性が強く要望されている。
能を有しているが、耐熱性、耐湿性等の点に鰭があり1
通常、フィルムの両面を耐久性のあるフィルム状物(保
護膜)で覆うことにより実用に供している。しかしなが
ら、このような保護膜によっても十分な耐久性が得られ
ないため、用途によっては、その使用が限定されること
を余儀なくされているのが実情である。近年、液晶表示
素子の車載用、産業機器用等への用途拡大にともない、
偏光フィルムの耐久性が強く要望されている。
これらの偏光フィルムの改良手段として、例えば染色し
たフィルムや染料を混合溶融押出しした一軸延伸ポリエ
ステルフィルム(特開昭61−285259号公報)等
が提案されているが、かかる偏光フィルムは、耐久性と
しては十分であるが、染料の配向性が悪いため偏光性能
の低いものしか得られておらず、実用化は限られた範囲
の用途にのみとどめられている。
たフィルムや染料を混合溶融押出しした一軸延伸ポリエ
ステルフィルム(特開昭61−285259号公報)等
が提案されているが、かかる偏光フィルムは、耐久性と
しては十分であるが、染料の配向性が悪いため偏光性能
の低いものしか得られておらず、実用化は限られた範囲
の用途にのみとどめられている。
そこで、本発明は上記の実状に鑑み、優れた偏光性能と
高耐久性を同時に満足しうる新規な偏光フィルムおよび
その製造方法を提供することを目的とする。
高耐久性を同時に満足しうる新規な偏光フィルムおよび
その製造方法を提供することを目的とする。
(課題を解決するための手段)
本発明は、液晶性を有する二色性物質が疎水性樹脂中に
含有されて配向していることを特徴とする偏光フィルム
、および、 液晶性を有する二色性物質および疎水性樹脂を混練し、
溶融押出し製膜後、一軸延伸する偏光フィルムの製造方
法において、 (a)該液晶性を有する二色性物質が、液晶状態または
等方的液体状態を示す温度において混練を行ない、かつ
、 (b)該液晶性を有する二色性物質が結晶状態または液
晶状態を示す温度において一軸延伸することを特徴とす
る上記の偏光フィルムの製造方法を提供するものである
。
含有されて配向していることを特徴とする偏光フィルム
、および、 液晶性を有する二色性物質および疎水性樹脂を混練し、
溶融押出し製膜後、一軸延伸する偏光フィルムの製造方
法において、 (a)該液晶性を有する二色性物質が、液晶状態または
等方的液体状態を示す温度において混練を行ない、かつ
、 (b)該液晶性を有する二色性物質が結晶状態または液
晶状態を示す温度において一軸延伸することを特徴とす
る上記の偏光フィルムの製造方法を提供するものである
。
本発明における液晶性を有する二色性物質とは、
(1)分子長軸に平行な直線偏光に対する吸光度(A、
)と、分子長軸に垂直な吸光度(A、)が異なる二色性
物質であって、P型(A、>A、)またはN型(A、<
A、)のいずれであってもよく、好ましくはP型皿色性
物質であること、(2)融点(T、)と液晶転移温度(
”rt、c)が等しく、かつ1等方的液体化温度(T、
)を有すること、を満たす物質である。
)と、分子長軸に垂直な吸光度(A、)が異なる二色性
物質であって、P型(A、>A、)またはN型(A、<
A、)のいずれであってもよく、好ましくはP型皿色性
物質であること、(2)融点(T、)と液晶転移温度(
”rt、c)が等しく、かつ1等方的液体化温度(T、
)を有すること、を満たす物質である。
ただし、T、が熱分解等により不確定な場合も含まれ、
また、液晶相の温度域は特に制限はないが、20℃以上
、好ましくは40℃以上、さらに好ましくは60℃以上
である。
また、液晶相の温度域は特に制限はないが、20℃以上
、好ましくは40℃以上、さらに好ましくは60℃以上
である。
なお、本発明において用いる融点(T、)、液晶転移温
度(TLc)および等方的液体化温度(TI)ならびに
後述するガラス転移点(T1)とは以下のようにして求
めた温度を意味する。
度(TLc)および等方的液体化温度(TI)ならびに
後述するガラス転移点(T1)とは以下のようにして求
めた温度を意味する。
まず、ガラス転移点(T1)および融点(T、)とは、
Perkin E1mer社製D S CIIにおいて
、サンプル量5mgを完全に溶融する温度よりさらに2
0℃高い温度まで、320℃/分で昇温して3分間保持
した後、lO℃/分で降温し、結晶化または固化した温
度より50℃低い温度で3分間保持した後、ガラス転移
点の場合には20℃/分で、融点の場合には10℃/分
で再度昇温して得たガラス転移曲線および融解曲線にお
いて、ガラス転移曲線のベースラインからの熱量変化の
開始点の温度をガラス転移点、融解曲線の融解の終了点
の温度を融点というものとする。
Perkin E1mer社製D S CIIにおいて
、サンプル量5mgを完全に溶融する温度よりさらに2
0℃高い温度まで、320℃/分で昇温して3分間保持
した後、lO℃/分で降温し、結晶化または固化した温
度より50℃低い温度で3分間保持した後、ガラス転移
点の場合には20℃/分で、融点の場合には10℃/分
で再度昇温して得たガラス転移曲線および融解曲線にお
いて、ガラス転移曲線のベースラインからの熱量変化の
開始点の温度をガラス転移点、融解曲線の融解の終了点
の温度を融点というものとする。
次に、液晶転移温度(TLc)とは、加熱装置を備えた
偏光顕微1(日本光学社製)において、サンプル少量を
カバーグラスにはさみ、加熱融解させ、室温まで冷却後
、10℃/分で昇温し、液晶に特有な複屈折性の光学模
様が観察される開始点の温度をいい、また1等方的液体
化温度(T I)とは、さらに昇温を続け、その複屈折
性の光学模様が消失し、等方性液体になる開始点の温度
をいうものとする。
偏光顕微1(日本光学社製)において、サンプル少量を
カバーグラスにはさみ、加熱融解させ、室温まで冷却後
、10℃/分で昇温し、液晶に特有な複屈折性の光学模
様が観察される開始点の温度をいい、また1等方的液体
化温度(T I)とは、さらに昇温を続け、その複屈折
性の光学模様が消失し、等方性液体になる開始点の温度
をいうものとする。
かかる二色性物質の液晶状態は、特に制限はなく、ネマ
ティック、種々スメクティック<A。
ティック、種々スメクティック<A。
C,F、B、E、G、D)およびコレステリック液晶等
いずれを用いても差し支えないが、ネマティックまたは
ス、メクティックが好ましい。
いずれを用いても差し支えないが、ネマティックまたは
ス、メクティックが好ましい。
また、本発明に用いられる二色性物質の最大吸収波長(
ん11.)は特に制限はないが、好ましくは300nm
以上、さらに好ましくは350nm以上、特に好ましく
は400nm以上である。
ん11.)は特に制限はないが、好ましくは300nm
以上、さらに好ましくは350nm以上、特に好ましく
は400nm以上である。
本発明に用いられる上述の性質を有する二色性物質とし
ては、−数的にはアゾ系、アゾキシ系、アントラキノン
系、ペリレン系、ナフトキノン系およびキノフタロン系
等を二色性の基本骨格とし1分子の長軸方向の末端部に
CHs (CHs )、基(n=1〜16、以下、R基
と略記する)、R−Co、−基、R−σ◇−σ◇−基、
R−■−基、R−■−〇−基、R−〇−〇−基、R−0
−基、R−◎−◎−◎−基、R−<E)−CO0−QH
−x、R−■−coo−◎−基、R−◎−coo−◎−
基、R−<E’−Coo−◎−◎−基、R−◎−cos
−◎−基、R−◎−◎−基、R−◎−◎−基。
ては、−数的にはアゾ系、アゾキシ系、アントラキノン
系、ペリレン系、ナフトキノン系およびキノフタロン系
等を二色性の基本骨格とし1分子の長軸方向の末端部に
CHs (CHs )、基(n=1〜16、以下、R基
と略記する)、R−Co、−基、R−σ◇−σ◇−基、
R−■−基、R−■−〇−基、R−〇−〇−基、R−0
−基、R−◎−◎−◎−基、R−<E)−CO0−QH
−x、R−■−coo−◎−基、R−◎−coo−◎−
基、R−<E’−Coo−◎−◎−基、R−◎−cos
−◎−基、R−◎−◎−基、R−◎−◎−基。
R−C:’−〇−基、R−◎−co−〇−基、R−■−
CH,O−◎−基、 I RIg N−基。
CH,O−◎−基、 I RIg N−基。
シアン基等が結合した細長いまたは平板状の分子等が例
示される。 これらは低分子量体だけに限定されるもの
ではなく、末端基の一部に反応性基を付与し、高分子の
主鎖または側鎖に導入したオリゴマ一体、高分子量体ま
でも包含されるものである。
示される。 これらは低分子量体だけに限定されるもの
ではなく、末端基の一部に反応性基を付与し、高分子の
主鎖または側鎖に導入したオリゴマ一体、高分子量体ま
でも包含されるものである。
本発明に用いられるそのような液晶性を有する二色性物
質としては、例えば、次式: %式% (ZおよびZ′はそれぞれ上述した末端基を表し、Aお
よびBはそれぞれ、置換されていてもよいフェニレン基
またはナフチレン基を表し、pおよびqは1〜3のN数
を表す) で示されるアゾ系物質が好ましく、具体的には、例えば
表−1に記したアゾ系物質が挙げられる。
質としては、例えば、次式: %式% (ZおよびZ′はそれぞれ上述した末端基を表し、Aお
よびBはそれぞれ、置換されていてもよいフェニレン基
またはナフチレン基を表し、pおよびqは1〜3のN数
を表す) で示されるアゾ系物質が好ましく、具体的には、例えば
表−1に記したアゾ系物質が挙げられる。
上記した液晶性を有する二色性物質は、例えば次のよう
にして製造することができる。
にして製造することができる。
次ゞ2 R′(かNH,[I]
(式中、R’は前記のRと同義である)で示されるアミ
ノ化合物を常法によりジアゾ化し、(式中、R2は前記
のRと同義である)で示される化合物にカップリングさ
せて、で示されるジスアゾ色素を得、次いで、この化合
物[V]をジアゾ化し、 (式中、Yは−N−R’ (R’およびR6は前記のR
と同義である)または−〇H基を表し、R4は前記のR
と同義である) で示される化合物にカップリングして、次式: で示されるモノアゾ色素を得、次いで、この化合物[m
lをジアゾ化し。
ノ化合物を常法によりジアゾ化し、(式中、R2は前記
のRと同義である)で示される化合物にカップリングさ
せて、で示されるジスアゾ色素を得、次いで、この化合
物[V]をジアゾ化し、 (式中、Yは−N−R’ (R’およびR6は前記のR
と同義である)または−〇H基を表し、R4は前記のR
と同義である) で示される化合物にカップリングして、次式: で示されるモノアゾ色素を得、次いで、この化合物[m
lをジアゾ化し。
(式中、R3は前記のRと同義である)で示される化合
物にカップリングさせて、で示されるトリスアゾ色素を
得る。
物にカップリングさせて、で示されるトリスアゾ色素を
得る。
上記−数式[■Jにおいて、Yが一〇H基の場合には、
さらに、 次式: R’−X [■J(式
中、Xはハロゲン原子、R7は前記のRと同義である) で示される化合物を反応させ、 次式: で示される化合物に導くことができる。
さらに、 次式: R’−X [■J(式
中、Xはハロゲン原子、R7は前記のRと同義である) で示される化合物を反応させ、 次式: で示される化合物に導くことができる。
次に、本発明に使用される疎水性樹脂としては、透明な
フィルムに成型可能で、かつ延伸可能な熱可塑性樹脂で
あれば特に制限はないが、例えば、ポリエチレン、ポリ
プロピレン等のポリオレフィン類:ポリフッ化ビニリデ
ン、ポリ塩化ビニリデン等のポリハロゲン化ビニリデン
類:ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフ
タレート等のポリエステル類:ボリカーボネート類:ポ
リ(メタ)アクリレート:ポリエーテル:ポリスチレン
:ボリスルフォン:ポリアミド等の単独重合体または共
重合体が例示され、また、これらの重合体を混合して使
用してもよい。
フィルムに成型可能で、かつ延伸可能な熱可塑性樹脂で
あれば特に制限はないが、例えば、ポリエチレン、ポリ
プロピレン等のポリオレフィン類:ポリフッ化ビニリデ
ン、ポリ塩化ビニリデン等のポリハロゲン化ビニリデン
類:ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフ
タレート等のポリエステル類:ボリカーボネート類:ポ
リ(メタ)アクリレート:ポリエーテル:ポリスチレン
:ボリスルフォン:ポリアミド等の単独重合体または共
重合体が例示され、また、これらの重合体を混合して使
用してもよい。
これらの疎水性樹脂の分子量は、公知の製膜、延伸法で
成形できるものであれば特に制限はない。
成形できるものであれば特に制限はない。
上述した液晶性を有する二色性物質は、この疎水性樹脂
に対し、o、oot〜15重量%、好ましくは0.00
1〜5重量%、さらに好ましくは0.01〜2重量%含
有されており、疎水性樹脂中に、高度に配向している。
に対し、o、oot〜15重量%、好ましくは0.00
1〜5重量%、さらに好ましくは0.01〜2重量%含
有されており、疎水性樹脂中に、高度に配向している。
本発明の偏光フィルムには上記の液晶性を有する二色性
物質と疎水性樹脂の他に二色性を有しない色素、紫外線
吸収剤、酸化防止剤等の添加剤が含有されていてもよく
、それらの含有量は3重量%以下である。
物質と疎水性樹脂の他に二色性を有しない色素、紫外線
吸収剤、酸化防止剤等の添加剤が含有されていてもよく
、それらの含有量は3重量%以下である。
次に、本発明の偏光フィルムの製造方法について述べる
。
。
まず、上記した液晶性を有する二色性物質および疎水性
樹脂を所定の割合に混合し混練するが、混練温度は、液
晶性を有する二色性物質が液晶状態または等方的液体状
態を示す温度、好ましくは液晶状態を示す温度である。
樹脂を所定の割合に混合し混練するが、混練温度は、液
晶性を有する二色性物質が液晶状態または等方的液体状
態を示す温度、好ましくは液晶状態を示す温度である。
このときの二色性物質の分散は、分子状または分子集合
体のどちらでもよい、混練温度が、上記の温度を外れる
と、二色性物質の均一な分散が妨げられ、良好な偏光フ
ィルムが得られない。
体のどちらでもよい、混練温度が、上記の温度を外れる
と、二色性物質の均一な分散が妨げられ、良好な偏光フ
ィルムが得られない。
混練は通常行なわれる手段により1例えば、ブラベンダ
ー等を用いて行なうことができる。
ー等を用いて行なうことができる。
次いで、この混練物を上記の混練温度にて製膜する。製
膜は、Tダイ法もしくはインフレーション法にて行なう
。
膜は、Tダイ法もしくはインフレーション法にて行なう
。
続いて、製膜により得られた未延伸フィルムを一軸延伸
により延伸させることにより本発明の偏光フィルムが得
られる。
により延伸させることにより本発明の偏光フィルムが得
られる。
延伸は、上記の液晶性を有する二色性物質が液晶状態ま
たは結晶状態となる温度、好ましくは結晶状態となる温
度で行なう、この温度を外れると、二色性物質の配向が
不十分となり好ましくない。
たは結晶状態となる温度、好ましくは結晶状態となる温
度で行なう、この温度を外れると、二色性物質の配向が
不十分となり好ましくない。
また、疎水性樹脂の融点をT1、ガラス転移点をTgと
すると、’l−100℃〜T1−5℃もしくはT、−5
0℃〜T、+lOO℃で行なうのが好ましい、この温度
下にて、一軸方向に1. 1〜18倍、好ましくは2〜
12倍、さらに好ましくは3〜10倍に延伸することに
より、例えば10〜150μmの厚さの偏光フィルムを
得ることができる。延伸は1通常、ロール延伸機等を用
いて行なうことができる。
すると、’l−100℃〜T1−5℃もしくはT、−5
0℃〜T、+lOO℃で行なうのが好ましい、この温度
下にて、一軸方向に1. 1〜18倍、好ましくは2〜
12倍、さらに好ましくは3〜10倍に延伸することに
より、例えば10〜150μmの厚さの偏光フィルムを
得ることができる。延伸は1通常、ロール延伸機等を用
いて行なうことができる。
上述の混練・製膜温度および延伸温度は疎水性樹脂の選
択にも依存し、例えばポリプロピレンでは混練・製膜温
度が180〜300℃、延伸温度が70〜160℃、ポ
リエチレンテレフタレートでは各々270〜350℃、
60〜160℃であるのが好ましい。
択にも依存し、例えばポリプロピレンでは混練・製膜温
度が180〜300℃、延伸温度が70〜160℃、ポ
リエチレンテレフタレートでは各々270〜350℃、
60〜160℃であるのが好ましい。
かくして製造した偏光フィルムは、フィルム、シートに
してそのまま使用する他、種々の加工を施して使用する
ことができる。例えば、用途によっては他のポリマーに
よりラミネーションを行なったり、または本発明の偏光
フィルムの表面に蒸着、スパッタリングまたは塗布法に
より、インジウム−スズ系酸化物等の透明導電性膜を形
成したりして実用に供することができる。
してそのまま使用する他、種々の加工を施して使用する
ことができる。例えば、用途によっては他のポリマーに
よりラミネーションを行なったり、または本発明の偏光
フィルムの表面に蒸着、スパッタリングまたは塗布法に
より、インジウム−スズ系酸化物等の透明導電性膜を形
成したりして実用に供することができる。
こうして得られた偏光フィルムは、液晶デイスプレィ、
車載用デイスプレィ、色相可変フィルタ、可変透過サン
グラス、写真フィルム、ブラウン管や測定器数値表示部
等の反射防止フィルタ等に使用される。
車載用デイスプレィ、色相可変フィルタ、可変透過サン
グラス、写真フィルム、ブラウン管や測定器数値表示部
等の反射防止フィルタ等に使用される。
(実施例)
次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
なお、偏光フィルムの特性は1次の測定法、評価基準を
用いて調べた。
用いて調べた。
(1)偏光性能
分光光度計(MPS−2000,■島津製作所製)を用
いて、2枚の偏光フィルムを、延伸方向が平行となるべ
く重ねて1分光光度計の光路において測定した可視領域
最大吸収波長での光線透過率(T、)および2枚の偏光
フィルムを延伸方向が直行すべく重ねて光路に置き測定
した同波長での光線透過率(T、)を求め、次式を用い
て偏光度(V)を算出した。
いて、2枚の偏光フィルムを、延伸方向が平行となるべ
く重ねて1分光光度計の光路において測定した可視領域
最大吸収波長での光線透過率(T、)および2枚の偏光
フィルムを延伸方向が直行すべく重ねて光路に置き測定
した同波長での光線透過率(T、)を求め、次式を用い
て偏光度(V)を算出した。
(2)耐熱性
偏光フィルムを100℃の熱風中で1000時間熱処理
し、その後の偏光性能を処理前のものと比較し、評価し
た。
し、その後の偏光性能を処理前のものと比較し、評価し
た。
(3)耐湿性
偏光フィルムを80℃、95%RHで1000時間温熱
処理し、その後の偏光性能を処理前のものと比較し、評
価した。
処理し、その後の偏光性能を処理前のものと比較し、評
価した。
実施例に
亘ユニi五査滅
(1)色素A(表−1においてNo、lの化合物)の合
成 (11−1モノアゾ色素の合成 水100+nJZ中に4−アミノ安息香酸ブチルエステ
ル9.7g13よび濃塩酸10.4+nj2を加えて溶
解し、5℃以下で10m2の水に溶解した亜硝酸ナトリ
ウム3.45gを滴下し、ジアゾ化を行なった。
成 (11−1モノアゾ色素の合成 水100+nJZ中に4−アミノ安息香酸ブチルエステ
ル9.7g13よび濃塩酸10.4+nj2を加えて溶
解し、5℃以下で10m2の水に溶解した亜硝酸ナトリ
ウム3.45gを滴下し、ジアゾ化を行なった。
次に、10mβのジメチルホルムアミドに溶解したm−
トルイジン5.4gを10℃以下でジアゾ溶液中に加え
、2時間撹拌を行なってカップリングさせた後、ろ過し
、残渣を水洗し、メタノールで洗浄後、乾燥して次式で
示されるモノジアゾ色素9.5gを得た。
トルイジン5.4gを10℃以下でジアゾ溶液中に加え
、2時間撹拌を行なってカップリングさせた後、ろ過し
、残渣を水洗し、メタノールで洗浄後、乾燥して次式で
示されるモノジアゾ色素9.5gを得た。
(11−2ジスアゾ色素の合成
得られたモノアゾ色素9.3gを酢酸100m2に溶解
し、濃塩酸6.3mI2を加えて、5℃以下において、
亜硝酸ナトリウム2.1gを水6malに、溶解した液
を滴下し、ジアゾ化を行なった。
し、濃塩酸6.3mI2を加えて、5℃以下において、
亜硝酸ナトリウム2.1gを水6malに、溶解した液
を滴下し、ジアゾ化を行なった。
次に、10m12のジメチルホルムアミドに溶解したm
−トルイジン3.2gを10℃以下でジアゾ溶液中に加
え、2時間撹拌を行なった後、ろ過し、残渣を水洗し、
メタノールで洗浄後、乾燥して次式で示されるジスアゾ
色素8.6g (粗生成物)を得た。
−トルイジン3.2gを10℃以下でジアゾ溶液中に加
え、2時間撹拌を行なった後、ろ過し、残渣を水洗し、
メタノールで洗浄後、乾燥して次式で示されるジスアゾ
色素8.6g (粗生成物)を得た。
+11−3 1−リスアゾ色素の合成
得られたジスアゾ色素7.5gをジメチルホルムアミド
100mI2に溶解し、製塩u4.5mj2を加えて、
5°C以下において、亜硝酸ナトリウム1.3gを水4
mJ2に溶解した液を滴下し、ジアゾ化を行なった。
100mI2に溶解し、製塩u4.5mj2を加えて、
5°C以下において、亜硝酸ナトリウム1.3gを水4
mJ2に溶解した液を滴下し、ジアゾ化を行なった。
次に、lomEのジメチルホルムアミドに溶解したN、
N−ジエチルアニリン2.7gを10℃以下でジアゾ溶
液中に加え、2時間撹拌を行なった後、ろ過し、残渣を
水洗し、メタノールで洗浄後、乾燥して粗製色素5.1
gを得た。
N−ジエチルアニリン2.7gを10℃以下でジアゾ溶
液中に加え、2時間撹拌を行なった後、ろ過し、残渣を
水洗し、メタノールで洗浄後、乾燥して粗製色素5.1
gを得た。
得られた粗製色素をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにてトルエンで展開して、精製分取し、溶媒を濃縮し
てトリスアゾ色素を得た。
ーにてトルエンで展開して、精製分取し、溶媒を濃縮し
てトリスアゾ色素を得た。
(2)色素B(表−1においてNO12の化合物)の合
成 4−アミノ安息香酸ブチルエステルの代わりにp−n−
へキシルアニリン8.9gを用いたほかは +11−1
次いで (1)−2と同様にジアゾ化、カップリングを
行ない、次式に示すジスアゾ色素8.1gを得た。
成 4−アミノ安息香酸ブチルエステルの代わりにp−n−
へキシルアニリン8.9gを用いたほかは +11−1
次いで (1)−2と同様にジアゾ化、カップリングを
行ない、次式に示すジスアゾ色素8.1gを得た。
次に、このジスアゾ色素7.4gを用いてジアゾ化を行
ない、N、N−ジエチルアニリンの代わりにN、N−ジ
プロピルアニリン3.2gを用いたほかは Tl+−3
と同様にしてカップリングおよびその後の処理を行ない
、トリスアゾ色素を得た。
ない、N、N−ジエチルアニリンの代わりにN、N−ジ
プロピルアニリン3.2gを用いたほかは Tl+−3
と同様にしてカップリングおよびその後の処理を行ない
、トリスアゾ色素を得た。
(3)色素C(表−1においてNO63の化合物)の合
成 4−アミノ安息香酸ブチルエステルの代わりにp−n−
オクチロキシアニリン11.1gを用い、m−トルイジ
ンの代わりにアニリン4.7gを用いたほかは +1)
−1次いで 11)−2と同様にジアゾ化、カップリン
グを行ない、次式に示すジスアゾ色素9.2gを得た。
成 4−アミノ安息香酸ブチルエステルの代わりにp−n−
オクチロキシアニリン11.1gを用い、m−トルイジ
ンの代わりにアニリン4.7gを用いたほかは +1)
−1次いで 11)−2と同様にジアゾ化、カップリン
グを行ない、次式に示すジスアゾ色素9.2gを得た。
C,H,、O−◎−N=N−◎−N==N−◎−N H
a次に、このジスアゾ色素7.7gを用いてジアゾ化を
行なったほかは Tl1−3と同様にカップリングおよ
びその後の処理を行ない、トリスアゾ色素を得た。
a次に、このジスアゾ色素7.7gを用いてジアゾ化を
行なったほかは Tl1−3と同様にカップリングおよ
びその後の処理を行ない、トリスアゾ色素を得た。
(4)色素D(表−1においてNo、7の化合物)の合
成 (11−2で得られたジスアゾ色素7.5gを+11−
3と同様にしてジアゾ化し、次いで、水30mgに水酸
化ナトリウム0.7gおよびフェノール1.7gを溶解
したものを10℃以下でジアゾ溶液中に滴下した。2時
間撹拌後、水80m1を加え、塩酸で中和し、ろ過し、
残渣を水洗し、乾燥して次式に示すトリスアゾ色素7.
4gを得た。
成 (11−2で得られたジスアゾ色素7.5gを+11−
3と同様にしてジアゾ化し、次いで、水30mgに水酸
化ナトリウム0.7gおよびフェノール1.7gを溶解
したものを10℃以下でジアゾ溶液中に滴下した。2時
間撹拌後、水80m1を加え、塩酸で中和し、ろ過し、
残渣を水洗し、乾燥して次式に示すトリスアゾ色素7.
4gを得た。
次に、このトリスアゾ色素4.9gおよび水酸化カリウ
ム0,6gを水/エタノール(1/3)混合溶媒100
+nJ2に加え、60℃においてヨウ化エチル3.2g
滴下し、この温度で8時間反応させた。冷却後水200
mI2を加え、ろ過し、残渣を水洗し、メタノールで洗
浄後、乾燥して粗製色素3.7gを得た。さらに、これ
をカラムクロマトグラフィーにて精製して、トリスアゾ
色素を得た。
ム0,6gを水/エタノール(1/3)混合溶媒100
+nJ2に加え、60℃においてヨウ化エチル3.2g
滴下し、この温度で8時間反応させた。冷却後水200
mI2を加え、ろ過し、残渣を水洗し、メタノールで洗
浄後、乾燥して粗製色素3.7gを得た。さらに、これ
をカラムクロマトグラフィーにて精製して、トリスアゾ
色素を得た。
かくして得られた液晶性を有する二色性物質の構造と物
性を表−2に示し、また、その熱履歴による形態変化の
様子を次のようにして観察した。
性を表−2に示し、また、その熱履歴による形態変化の
様子を次のようにして観察した。
試料少量をカバーグラスにはさみ、ヒートステージ上で
融解させ、圧力をかけて薄く広げ室温(25℃)まで冷
却後、加熱装置を付けた偏光顕微鏡(クロスニコルF)
にセットし、温度を上昇させながら観察した6 な゛お、比較のため、次式: で示される液晶性を示さない公知の二色性物質(アント
ラキノン系色素)についても表−2に併記しくE)、同
様に観察を行なった。
融解させ、圧力をかけて薄く広げ室温(25℃)まで冷
却後、加熱装置を付けた偏光顕微鏡(クロスニコルF)
にセットし、温度を上昇させながら観察した6 な゛お、比較のため、次式: で示される液晶性を示さない公知の二色性物質(アント
ラキノン系色素)についても表−2に併記しくE)、同
様に観察を行なった。
表−2および上記の観察から明らかなように。
液晶性を有する二色性物質A−Dは、160°C前後に
おいて結晶状態から液晶状態に、また220〜240℃
付近において、液晶状態から等方的液体状態に転移する
ことがわかった。一方、公知の液晶性を有さな”い二色
性物質Eは、156℃で結晶状態から等方的液体状態に
転移(融点)するのみであった。
おいて結晶状態から液晶状態に、また220〜240℃
付近において、液晶状態から等方的液体状態に転移する
ことがわかった。一方、公知の液晶性を有さな”い二色
性物質Eは、156℃で結晶状態から等方的液体状態に
転移(融点)するのみであった。
実施例2
偏光フィルムの1′告
ポリプロピレン樹脂(FY−4,三菱油化■製)80g
および表−2に示した液晶性を有する二色性物質 Ao
、66gを200℃でブラベンダーを用いて均一にブレ
ンドし、マスターバッチ(M/B)を作成した。
および表−2に示した液晶性を有する二色性物質 Ao
、66gを200℃でブラベンダーを用いて均一にブレ
ンドし、マスターバッチ(M/B)を作成した。
得られたM/8 110gおよびポリプロピレン樹脂7
80gをTダイス(ダイス幅120mm)を備えた15
mm押出し機を用いて210℃で製膜した。
80gをTダイス(ダイス幅120mm)を備えた15
mm押出し機を用いて210℃で製膜した。
次いで1図に示すロール延伸機において、120℃で低
速ロール(0,85m/分)に通した後、高速冷却ロー
ル(5,5m/分)により縦方向に6.5倍に延伸し、
約75μm厚の偏光フィルムを得た。
速ロール(0,85m/分)に通した後、高速冷却ロー
ル(5,5m/分)により縦方向に6.5倍に延伸し、
約75μm厚の偏光フィルムを得た。
得られた偏光フィルムの偏光特性は、透過率(T、)=
40.3%、偏光度(V)は99.3%であり、中方向
のバラツキは認められなかった。
40.3%、偏光度(V)は99.3%であり、中方向
のバラツキは認められなかった。
なお、ここでToは1枚の偏光フィルムの光線透過率を
いい、以下同様である。
いい、以下同様である。
また、この偏光フィルムの耐熱性、耐湿性の評価を表−
3および表−4に示した。
3および表−4に示した。
実施例3
液晶性を有する二色性物質として表−2に示したAのか
わりに80.66gを用いた他は実施例2と同様にして
偏光フィルムを製造した。
わりに80.66gを用いた他は実施例2と同様にして
偏光フィルムを製造した。
得られた偏光フィルムの偏光特性は、透過率(T、)=
39.3%、偏光度(V)は93.7%であり、巾方向
のバラツキは認められなかった。
39.3%、偏光度(V)は93.7%であり、巾方向
のバラツキは認められなかった。
また、この偏光フィルムの耐熱性、耐湿性の評価を表−
3および表−4に示した。
3および表−4に示した。
表−3耐熱性試験
93.3
92.5
なし なし
93.7
93、l
なし なし
表−4耐湿性試験
93.3
93.7
92.1
92.8
なし なし
なし なし
表−3および表−4から明らかなように、本発明の偏光
フィルムは各処理前後で、外観および偏光特性はほとん
ど変化せず、耐久性が優れていることがわかった。
フィルムは各処理前後で、外観および偏光特性はほとん
ど変化せず、耐久性が優れていることがわかった。
実施例4
ポリフッ化ビニリデン(Solef1008、ソルベー
社製)140gおよび表−2に示した液晶性を有する二
色性物質C1,Ogを200℃でブラベンダーを用いて
均一にブレンドし、マスターバッチ(M/B)・を作成
した。
社製)140gおよび表−2に示した液晶性を有する二
色性物質C1,Ogを200℃でブラベンダーを用いて
均一にブレンドし、マスターバッチ(M/B)・を作成
した。
得られたM/B 125gj5よびポリフッ化ビニリ
デン 765gをTダイス(ダイス幅120mm)を備
えた15mm押出し機を用いて210°Cで製膜した。
デン 765gをTダイス(ダイス幅120mm)を備
えた15mm押出し機を用いて210°Cで製膜した。
次いで、実施例2と同様の条件下にて延伸を行ない、偏
光フィルムを得た。
光フィルムを得た。
得られた偏光フィルムの偏光特性は、透過率(T、)=
38.0%、偏光度(V) は95.0%であり、巾方
向のバラツキは認められなかった。
38.0%、偏光度(V) は95.0%であり、巾方
向のバラツキは認められなかった。
実施例5
液晶性を有する二色性物質として表−2に示したCのか
わりにDl、Ogを用いた他は実施例4と同様にして偏
光フィルムを製造した。
わりにDl、Ogを用いた他は実施例4と同様にして偏
光フィルムを製造した。
得られた偏光フィルムの偏光特性は、透過率(T、)=
39.3%、偏光度(V)は93.7%であり、中方向
のバラツキは認められなかった。
39.3%、偏光度(V)は93.7%であり、中方向
のバラツキは認められなかった。
比較例
ポリプロピレン樹脂(FY−4、三菱油化■製)80g
および表−2に示した液晶性を有さない二色性物質E0
.66gを200℃でブラベンダーを用いて均一にブレ
ンドし、マスターバッチCM/B)を作成した。
および表−2に示した液晶性を有さない二色性物質E0
.66gを200℃でブラベンダーを用いて均一にブレ
ンドし、マスターバッチCM/B)を作成した。
得られたM/Bを実施例2と同様の条件で製膜後、実施
例2と同様の条件下にて延伸を行ない、偏光フィルムを
得た。
例2と同様の条件下にて延伸を行ない、偏光フィルムを
得た。
得られた偏光フィルムの偏光特性は、透過率(T、)=
35.0%、偏光度(V)は81.4%であり、巾方向
のバラツキが認められた。
35.0%、偏光度(V)は81.4%であり、巾方向
のバラツキが認められた。
(発明の効果)
本発明の偏光フィルムは、液晶性を有する二色性物質が
疎水性樹脂中に高度に配向しているので、偏光度90%
以上の優れた偏光特性を有し。
疎水性樹脂中に高度に配向しているので、偏光度90%
以上の優れた偏光特性を有し。
かつ、耐熱性、耐湿性にも優れ、高耐久性を有する。
したがって、偏光性能が熱や水分によってもほとんど変
化せず、優れた偏光特性を長期間維持することができる
。
化せず、優れた偏光特性を長期間維持することができる
。
本発明の偏光フィルムは、また、使用目的に応じて種々
の加工を加えることができるため、その用途は広く工業
的価値も高い。
の加工を加えることができるため、その用途は広く工業
的価値も高い。
図は1本発明の偏光フィルムを製造する際に使用したロ
ール延伸機である。 1 ・・・ 押出し機 2−T−ダイス 3 ・・・ チルロール 4.4′・・・ニップロール 5 ・・・ 高速(冷却)ロール 6 ・・・ 低速(予熱)ロール
ール延伸機である。 1 ・・・ 押出し機 2−T−ダイス 3 ・・・ チルロール 4.4′・・・ニップロール 5 ・・・ 高速(冷却)ロール 6 ・・・ 低速(予熱)ロール
Claims (2)
- (1)液晶性を有する二色性物質が、疎水性樹脂中に含
有されて高度に配向していることを特徴とする偏光フィ
ルム。 - (2)液晶性を有する二色性物質および疎水性樹脂を混
練し、溶融押出し製膜後、一軸延伸する偏光フィルムの
製造方法において、 該液晶性を有する二色性物質が、液晶状態または等方的
液体状態を示す温度において混練を行ない、かつ、 該液晶性を有する二色性物質が結晶状態または液晶状態
を示す温度において一軸延伸することを特徴とする請求
項1に記載の偏光フィルムの製造方法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63160977A JP2710630B2 (ja) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | 偏光フィルムおよびその製造方法 |
EP19890111826 EP0348964B1 (en) | 1988-06-30 | 1989-06-29 | Polarizing film |
DE1989622532 DE68922532T2 (de) | 1988-06-30 | 1989-06-29 | Polarisierender Film. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63160977A JP2710630B2 (ja) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | 偏光フィルムおよびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0212104A true JPH0212104A (ja) | 1990-01-17 |
JP2710630B2 JP2710630B2 (ja) | 1998-02-10 |
Family
ID=15726231
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63160977A Expired - Lifetime JP2710630B2 (ja) | 1988-06-30 | 1988-06-30 | 偏光フィルムおよびその製造方法 |
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Country | Link |
---|---|
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DE (1) | DE68922532T2 (ja) |
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-
1988
- 1988-06-30 JP JP63160977A patent/JP2710630B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-06-29 EP EP19890111826 patent/EP0348964B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-29 DE DE1989622532 patent/DE68922532T2/de not_active Expired - Fee Related
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---|---|
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JP2710630B2 (ja) | 1998-02-10 |
EP0348964B1 (en) | 1995-05-10 |
EP0348964A2 (en) | 1990-01-03 |
EP0348964A3 (en) | 1990-08-16 |
DE68922532T2 (de) | 1995-11-09 |
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