JPH02115138A - フェノールおよびアニリンの製法 - Google Patents
フェノールおよびアニリンの製法Info
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- JPH02115138A JPH02115138A JP63268154A JP26815488A JPH02115138A JP H02115138 A JPH02115138 A JP H02115138A JP 63268154 A JP63268154 A JP 63268154A JP 26815488 A JP26815488 A JP 26815488A JP H02115138 A JPH02115138 A JP H02115138A
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、フェノールおよびアニリンの新規な製法に関
するものである。
するものである。
詳しくはベンゼンと水とアンモニアとを反応させて、1
工程でフェノールおよびアニリンを製造する方法に関す
るものである。
工程でフェノールおよびアニリンを製造する方法に関す
るものである。
従来、ベンゼンからフェノールを1工程で製造する方法
としては、触媒の存在下に、ベンゼンと酸素とを反応さ
せる直接酸化法が知られている。
としては、触媒の存在下に、ベンゼンと酸素とを反応さ
せる直接酸化法が知られている。
しかしながら、この場合、ベンゼンの完全酸化が起こり
フェノールの選択率が大変低い(特開昭56−8752
7号)。
フェノールの選択率が大変低い(特開昭56−8752
7号)。
また、ベンゼンと亜酸化窒素とを触媒の存在下に反応さ
せて、フェノールを製造する方法も知られている。しか
しながら、この場合、原料の亜酸化窒素は高価である上
に、フェノールの収率は低い(特開昭58−14652
2) 。
せて、フェノールを製造する方法も知られている。しか
しながら、この場合、原料の亜酸化窒素は高価である上
に、フェノールの収率は低い(特開昭58−14652
2) 。
また、従来、ベンゼンとアンモニアとからアニリンが生
成する反応は知られている(DT−O52,460,2
12,2,460,233(1975) )が、発生し
た水素が触媒の一部NiOを還元するので、触媒の再生
が必要である。
成する反応は知られている(DT−O52,460,2
12,2,460,233(1975) )が、発生し
た水素が触媒の一部NiOを還元するので、触媒の再生
が必要である。
そのため、ベンゼンから1工程でフェノールまたはアニ
リンを製造する方法が望まれていたが、いまだ工業化さ
れていない、また、ベンゼンから1工程でフェノールお
よびアニリンを製造する方法もいまだ工業化されていな
い。
リンを製造する方法が望まれていたが、いまだ工業化さ
れていない、また、ベンゼンから1工程でフェノールお
よびアニリンを製造する方法もいまだ工業化されていな
い。
本発明の’;MBは、高収率でベンゼンからフェノール
およびアニリンを1工程で製造する工業的方法を提供す
ることである。すなわち、従来、ベンゼンからフェノー
ルを、そして、フェノールとアンモニアとを反応させて
アニリンを製造していたが、本発明の課題は、ベンゼン
から1工程でフェノールおよびアニリンを製造する方法
を提供することである。
およびアニリンを1工程で製造する工業的方法を提供す
ることである。すなわち、従来、ベンゼンからフェノー
ルを、そして、フェノールとアンモニアとを反応させて
アニリンを製造していたが、本発明の課題は、ベンゼン
から1工程でフェノールおよびアニリンを製造する方法
を提供することである。
[課題を解決するための手段〕
本発明者らは、上記課題に関して種々検討した結果、触
媒の存在下に、ベンゼンと水とアンモニアとを気相接触
反応させることにより、l工程でベンゼンからフェノー
ルおよびアニリンが選択率よく得られることを見出し、
本発明の方法に至った。
媒の存在下に、ベンゼンと水とアンモニアとを気相接触
反応させることにより、l工程でベンゼンからフェノー
ルおよびアニリンが選択率よく得られることを見出し、
本発明の方法に至った。
すなわち、本発明は、
触媒の存在下に、ベンゼンと水とアンモニアとを気相接
触反応させることを特徴とするフェノールおよびアニリ
ンの製法である。
触反応させることを特徴とするフェノールおよびアニリ
ンの製法である。
その反応は、次式のように進行するものと考えられる。
ChHh 、+ HtO→ CaHsOH+ Hz
(1)CaHsOfl + NH3→ Cb H
s N Hz + Hz O(2)すなわち、触媒の存
在下に、ベンゼンと水とを反応させれば、(1)式のよ
うに、フェノールと水素が生成するのである。さらに(
1)式で生成したフェノールがアンモニアと反応すれば
、(2)式のように、アニリンと水が生成するのである
。
(1)CaHsOfl + NH3→ Cb H
s N Hz + Hz O(2)すなわち、触媒の存
在下に、ベンゼンと水とを反応させれば、(1)式のよ
うに、フェノールと水素が生成するのである。さらに(
1)式で生成したフェノールがアンモニアと反応すれば
、(2)式のように、アニリンと水が生成するのである
。
すなわち、本発明による方法で、ベンゼンからフェノー
ルが住成し、そのフェノールからアニリンが生成すると
考えられる。それ故、本発明による方法でベンゼンから
フェノールおよびアニリンが1工程で製造できるのであ
る。また、本発明による反応では、水は強力な酸化剤で
はないので、ベンゼンが完全酸化してCO□になること
は極力制御できる。
ルが住成し、そのフェノールからアニリンが生成すると
考えられる。それ故、本発明による方法でベンゼンから
フェノールおよびアニリンが1工程で製造できるのであ
る。また、本発明による反応では、水は強力な酸化剤で
はないので、ベンゼンが完全酸化してCO□になること
は極力制御できる。
本発明に用いられる触媒は、リン酸またはリン酸塩であ
る。また、本発明に用いられる触媒は、リン酸またはリ
ン酸塩を含有する触媒である。更に、本発明に用いられ
る触媒は、中でも特にリン酸、リン酸銅、リン酸クロム
、リン酸鉄、リン酸カルシウム等の少なくとも1種以上
を含有する触媒である。これらは単独または組み合わせ
で使用され、かつ、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミ
ナ、ゼオライト、ケイソウ土、活性白土、酸化チタン、
酸化マグネシウム、活性炭などの担体に担持して使用し
てもよい。
る。また、本発明に用いられる触媒は、リン酸またはリ
ン酸塩を含有する触媒である。更に、本発明に用いられ
る触媒は、中でも特にリン酸、リン酸銅、リン酸クロム
、リン酸鉄、リン酸カルシウム等の少なくとも1種以上
を含有する触媒である。これらは単独または組み合わせ
で使用され、かつ、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミ
ナ、ゼオライト、ケイソウ土、活性白土、酸化チタン、
酸化マグネシウム、活性炭などの担体に担持して使用し
てもよい。
また、触媒物質を造粒するために、バインダーとしてケ
イソウ土、コロイダルシリカ等の酸化珪素を触媒物質の
中に混合して使用してもよい本発明の方法において用い
られるリン酸触媒は、通常、金属、金属酸化物等にリン
酸を含浸させた後、電気炉で300〜500°Cで焼成
して触媒を鋼製する1本発明に用いられる金属は銅、ク
ロム、鉄、カルシウム等である。また本発明に用いられ
る金属酸化物は酸化銅、酸化クロム、酸化鉄、酸化カル
シウム等である。
イソウ土、コロイダルシリカ等の酸化珪素を触媒物質の
中に混合して使用してもよい本発明の方法において用い
られるリン酸触媒は、通常、金属、金属酸化物等にリン
酸を含浸させた後、電気炉で300〜500°Cで焼成
して触媒を鋼製する1本発明に用いられる金属は銅、ク
ロム、鉄、カルシウム等である。また本発明に用いられ
る金属酸化物は酸化銅、酸化クロム、酸化鉄、酸化カル
シウム等である。
本発明において用いられるリン酸塩触媒は、沈澱法また
は浸漬法で調製することができる。
は浸漬法で調製することができる。
沈澱法による場合はたとえば銅等の金属塩を水に熔解し
た後、リン酸またはリン酸含有溶液を添カロし、アンモ
ニア等を添加してpnを5〜7に調節し、数時間攪拌し
た後、沈澱を濾過し、沈澱を800°Cに満たない温度
で焼成した後、粉砕粒化し、通常、バインダーとして酸
化珪素を加えて造粒乾燥焼成して触媒を調製することが
できる。
た後、リン酸またはリン酸含有溶液を添カロし、アンモ
ニア等を添加してpnを5〜7に調節し、数時間攪拌し
た後、沈澱を濾過し、沈澱を800°Cに満たない温度
で焼成した後、粉砕粒化し、通常、バインダーとして酸
化珪素を加えて造粒乾燥焼成して触媒を調製することが
できる。
また、浸漬法による場合は、たとえば、担体として酸化
珪素を銅等の金属塩の水溶液に浸漬した後、リン酸を添
加し、アンモニア等を添加してpHを5〜7に調節した
後、リン酸塩を担持した酸化珪素を濾過し、乾燥した後
、800°C以下で数時間焼成して触媒を調製する。
珪素を銅等の金属塩の水溶液に浸漬した後、リン酸を添
加し、アンモニア等を添加してpHを5〜7に調節した
後、リン酸塩を担持した酸化珪素を濾過し、乾燥した後
、800°C以下で数時間焼成して触媒を調製する。
また、セルローズ、澱粉、その他の有機化合物や炭等の
粉末、粒、繊維等を触媒の中に混合し、触媒の前処理の
時に焼却し、空洞を残し、多孔貿の触媒を製造すれば、
触媒の性能、とくにフェノールおよびアニリンの収率向
上に良い効果がある。
粉末、粒、繊維等を触媒の中に混合し、触媒の前処理の
時に焼却し、空洞を残し、多孔貿の触媒を製造すれば、
触媒の性能、とくにフェノールおよびアニリンの収率向
上に良い効果がある。
また、銅、クロム、鉄、カルシウム等の金属、酸化物、
金属塩とリン酸および/またはリン酸塩を組み合わせて
、触媒として使用することもできる。
金属塩とリン酸および/またはリン酸塩を組み合わせて
、触媒として使用することもできる。
また、リン酸を反応器または反応管の中へ原料と共にま
たは別々に添加することもできる。
たは別々に添加することもできる。
本発明に用いられるベンゼンおよび水の使用量は、特に
限定されるものではないが、すべてのベンゼンが対応す
るフェノールに変化するためには、(1)式に示すよう
に、ベンゼンに対して等モル以上の水が必要である。ま
た、本発明に用いられるアンモニアの使用量は特に限定
されるものではないが、使用するベンゼンに対して等モ
ル以上のアンモニアを添加すれば、生成したフェノール
がアニリンに変化し易いと考えられる。また、アンモニ
アの使用量が増加すれば、アニリンの生成量も増加する
。また、通常、アンモニア水としてアンモニアと水を同
時に供給すると便利である。
限定されるものではないが、すべてのベンゼンが対応す
るフェノールに変化するためには、(1)式に示すよう
に、ベンゼンに対して等モル以上の水が必要である。ま
た、本発明に用いられるアンモニアの使用量は特に限定
されるものではないが、使用するベンゼンに対して等モ
ル以上のアンモニアを添加すれば、生成したフェノール
がアニリンに変化し易いと考えられる。また、アンモニ
アの使用量が増加すれば、アニリンの生成量も増加する
。また、通常、アンモニア水としてアンモニアと水を同
時に供給すると便利である。
本発明の方法においては、反応は、通常、不活性ガス雰
囲気中、常圧または加圧下において実施される。不活性
ガスとしては、窒素、ヘリウム、アルゴン、二酸化炭素
等があげられる。
囲気中、常圧または加圧下において実施される。不活性
ガスとしては、窒素、ヘリウム、アルゴン、二酸化炭素
等があげられる。
本発明の方法において、反応温度は200〜600゛C
1好ましくは300〜550°Cの範囲である。200
°C未満では本発明による反応が起こらず、600°C
を越えると副生物が多く生成する。
1好ましくは300〜550°Cの範囲である。200
°C未満では本発明による反応が起こらず、600°C
を越えると副生物が多く生成する。
本発明の方法は気相で実施することができる。
すなわち、固定層、流動層または移動層反応器のいずれ
でも実施できる。また、反応器または反応管中で、前記
触媒の存在下に、ベンゼン、水およびアンモニアを加熱
することにより、本発明の方法は実施される。この際、
場合によっては原料莫気中に、本発明の触媒の一種であ
るリン酸を添加して本発明の方法は実施することができ
る。
でも実施できる。また、反応器または反応管中で、前記
触媒の存在下に、ベンゼン、水およびアンモニアを加熱
することにより、本発明の方法は実施される。この際、
場合によっては原料莫気中に、本発明の触媒の一種であ
るリン酸を添加して本発明の方法は実施することができ
る。
本発明の方法において、フェノールおよびアニリンは、
反応生成物から適当な方法、たとえば、蒸留のような常
法によって、容易に分離精製できる。
反応生成物から適当な方法、たとえば、蒸留のような常
法によって、容易に分離精製できる。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例1
試N Cu5(PO4)t −3H!033.Og、
Ca3(POa’)t 22.6gおよび東洋濾紙■製
の濾紙粉末(セルローズB)6.0gを混合した後、水
25gを添加して泥状とした後、磁製器に入れ、電炉中
に入れ、空気雰囲気中で150”CX2時間、300°
CX5時間および400°CX2時間焼成して触媒を調
製した。
Ca3(POa’)t 22.6gおよび東洋濾紙■製
の濾紙粉末(セルローズB)6.0gを混合した後、水
25gを添加して泥状とした後、磁製器に入れ、電炉中
に入れ、空気雰囲気中で150”CX2時間、300°
CX5時間および400°CX2時間焼成して触媒を調
製した。
この触媒5dを内径15mmのパイレックスガラス製流
通型反応管に充填した。その反応管を窒素中400°C
で1時間焼成した。
通型反応管に充填した。その反応管を窒素中400°C
で1時間焼成した。
この反応管の前部は、原料挿入管およびガス導入管に連
結され、原料気化部を構成し、後部は空冷部を経て受器
と連結されていた。この反応管の内温を450°Cに保
ち、液空間速度1.5mQ/hrでベンゼン、2 、0
ml / h rで28%アンモニア水を別々に原料
挿入管より反応部に供給し、これと同時に窒素30g+
1/蒙inを常圧下で通じた。
結され、原料気化部を構成し、後部は空冷部を経て受器
と連結されていた。この反応管の内温を450°Cに保
ち、液空間速度1.5mQ/hrでベンゼン、2 、0
ml / h rで28%アンモニア水を別々に原料
挿入管より反応部に供給し、これと同時に窒素30g+
1/蒙inを常圧下で通じた。
反応管を出て凝縮した反応生成物をガスクロマトグラフ
にて分析すると、ベンゼン転化率6.2%、フェノール
選択率66.4%、アニリン選択率31.0%、フェノ
ール収率4.1%、アニリン収率1.9%でフェノール
およびアニリンが得られた。副生物はほとんど得られな
かった。また、ガス分析の結果、二酸化炭素の生成はほ
とんど観察されなかった。
にて分析すると、ベンゼン転化率6.2%、フェノール
選択率66.4%、アニリン選択率31.0%、フェノ
ール収率4.1%、アニリン収率1.9%でフェノール
およびアニリンが得られた。副生物はほとんど得られな
かった。また、ガス分析の結果、二酸化炭素の生成はほ
とんど観察されなかった。
実施例2
実施例1の触媒の代わりに粒状の銅クロム触媒(日揮化
学N−201、Cu037%、CrzOi 46%、M
n0z 4%)20gに、85%リン酸水溶液!(s
P044gを含浸させ、400°Cで5時間焼成して触
媒を調製した。
学N−201、Cu037%、CrzOi 46%、M
n0z 4%)20gに、85%リン酸水溶液!(s
P044gを含浸させ、400°Cで5時間焼成して触
媒を調製した。
以下、実施例1と同様に実施した結果、ベンゼン転化率
5.3%、フェノール選択率63.2%、アニリン選択
率25.1%、フェノール収率3,3%、アニリン収率
1.3%でフェノールおよびアニリンを得た。他に不明
の副生物が少量生成した。また、少量の二酸化炭素の生
成も観察された。
5.3%、フェノール選択率63.2%、アニリン選択
率25.1%、フェノール収率3,3%、アニリン収率
1.3%でフェノールおよびアニリンを得た。他に不明
の副生物が少量生成した。また、少量の二酸化炭素の生
成も観察された。
比較例1
実施例2の方法において、リン酸を使用せず、触媒とし
て粒状の銅クロム触媒(8揮化学NN−201)Loを
使用して、以下実施例2と同様に実施した結果、フェノ
ールおよびアニリンの生成は全く観察されず、二酸化炭
素は多量に生成した。
て粒状の銅クロム触媒(8揮化学NN−201)Loを
使用して、以下実施例2と同様に実施した結果、フェノ
ールおよびアニリンの生成は全く観察されず、二酸化炭
素は多量に生成した。
実施例3
実施例1の触媒の代わりに、試薬
Cu5CPOa)z ’ 3HzO20,Og、ケイソ
ウ土10.0gを混合した後、水25gを添加して泥状
とした後、磁製皿に入れ、電炉中に入れ、空気雰囲気中
で150°CX2時間、400°CX2時間焼成して触
媒を調製した。
ウ土10.0gを混合した後、水25gを添加して泥状
とした後、磁製皿に入れ、電炉中に入れ、空気雰囲気中
で150°CX2時間、400°CX2時間焼成して触
媒を調製した。
以下、実施例1と同様に実施した結果、ベンゼン転化率
6.0%、フェノール選択率65.2%、アニリン選択
率28.3%、フェノール収率3.9%、アニリン収率
1.7%でフェノールおよびアニリンを得た。他に不明
の副生物が少量生成した。また、少量の二酸化炭素の生
成も観察された。
6.0%、フェノール選択率65.2%、アニリン選択
率28.3%、フェノール収率3.9%、アニリン収率
1.7%でフェノールおよびアニリンを得た。他に不明
の副生物が少量生成した。また、少量の二酸化炭素の生
成も観察された。
実施例4
実施例1の触媒の代わりに、沈澱法で調製し粒状に成形
したCuz(POa)z H3LOの5dを反応管に充
填し、以下実施例1と同様に実施した結果、ベンゼン転
化率6.1%、フェノール選択率63.6%、アニリン
選択率27.5%、フェノール収率3.9%、アニリン
収率1,7%でフェノールおよびアニリンを得た。他に
不明の副生物が少量生成した。また、少量の二酸化炭素
の生成も観察された。
したCuz(POa)z H3LOの5dを反応管に充
填し、以下実施例1と同様に実施した結果、ベンゼン転
化率6.1%、フェノール選択率63.6%、アニリン
選択率27.5%、フェノール収率3.9%、アニリン
収率1,7%でフェノールおよびアニリンを得た。他に
不明の副生物が少量生成した。また、少量の二酸化炭素
の生成も観察された。
実施例5
実施例】の触媒の代わりに、沈澱法で調製し粒状に成形
したCrPOa・6H20の5−を反応管に充填し、以
下実施例1と同様に実施した結果、ベンゼン転化率3.
3%、フェノール選択率61.5%、アニリン選択率2
1.7%、フェノール収率2.0%、アニリン収率0.
7%でフェノールおよびアニリンを得た。他に不明の副
生物が少量生成した。
したCrPOa・6H20の5−を反応管に充填し、以
下実施例1と同様に実施した結果、ベンゼン転化率3.
3%、フェノール選択率61.5%、アニリン選択率2
1.7%、フェノール収率2.0%、アニリン収率0.
7%でフェノールおよびアニリンを得た。他に不明の副
生物が少量生成した。
実施例6
実施例1の触媒の代わりに、沈澱法で調製し粒状に成形
したFePO4・4H1Oの5dを反応管に充填し、以
下実施例1と同様に実施した結果、ベンゼン転化率2.
1%、フェノール選択率40.6%、アニリン選択率1
3.1%、フェノール収率0.9%、アニリン収率0.
3%でフェノールおよびアニリンを得た。他に不明の副
生物と二酸化炭素が少量生成した。
したFePO4・4H1Oの5dを反応管に充填し、以
下実施例1と同様に実施した結果、ベンゼン転化率2.
1%、フェノール選択率40.6%、アニリン選択率1
3.1%、フェノール収率0.9%、アニリン収率0.
3%でフェノールおよびアニリンを得た。他に不明の副
生物と二酸化炭素が少量生成した。
実施例7
実施例1の触媒の代わりに、沈澱法で調製し粒。
状に成形したCaz(POa)zの51dを反応管に充
填し、以下実施例1と同様に実施した結果、ベンゼン転
化率1,2%、フェノール選択率38.7%、アニリン
選択率13,0%、フェノール収率0.5%、アニリン
収率0.2%でフェノールおよびアニリンを得た。
填し、以下実施例1と同様に実施した結果、ベンゼン転
化率1,2%、フェノール選択率38.7%、アニリン
選択率13,0%、フェノール収率0.5%、アニリン
収率0.2%でフェノールおよびアニリンを得た。
他に不明の副生物と二酸化炭素が少量生成した。
本発明の方法では、触媒の存在下に、ベンゼンと水とア
ンモニアとを気相接触反応させて、1工程でフェノール
とアニリンを製造することができる。
ンモニアとを気相接触反応させて、1工程でフェノール
とアニリンを製造することができる。
本発明の方法によれば、次のような利点がある。
(1)原料がベンゼンと水とアンモニアのような安価な
ものである。
ものである。
(2)1工程でベンゼンからフェノールおよびアニリン
が製造される。
が製造される。
(3)フェノールおよびアニリンの収率が良い。
(4)副生物が少なく、選択率が良く、したがって高純
度のフェノールおよびアニリンを得ることができる。
度のフェノールおよびアニリンを得ることができる。
(5)二酸化炭素の生成が少なく、完全酸化を抑制する
ことができる。
ことができる。
(6)副生ずる水素は他に利用することができる。
(7)原料がベンゼンと水とアンモニアであるので反応
装置の腐食は少ない。
装置の腐食は少ない。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)触媒の存在下に、ベンゼンと水とアンモニアとを気
相接触反応させることを特徴とするフェノールおよびア
ニリンの製法。 2)触媒がリン酸および/またはリン酸塩、またはリン
酸および/またはリン酸塩を含有する触媒である請求項
1に記載の製法。 3)リン酸塩がリン酸銅、リン酸クロム、リン酸鉄また
はリン酸カルシウムである請求項2に記載の製法。 4)触媒が多孔質の触媒である請求項2または3に記載
の製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63268154A JPH02115138A (ja) | 1988-10-26 | 1988-10-26 | フェノールおよびアニリンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63268154A JPH02115138A (ja) | 1988-10-26 | 1988-10-26 | フェノールおよびアニリンの製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02115138A true JPH02115138A (ja) | 1990-04-27 |
Family
ID=17454648
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63268154A Pending JPH02115138A (ja) | 1988-10-26 | 1988-10-26 | フェノールおよびアニリンの製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02115138A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5861536A (en) * | 1997-07-31 | 1999-01-19 | Sun Company, Inc. (R&M) | Oxidative ammination of benzene to aniline using molecular oxygen as the terminal oxidant |
US5952532A (en) * | 1997-07-31 | 1999-09-14 | Sunoco, Inc. | Hydroxylation of aromatics using molecular oxygen as the terminal oxidant without coreductant |
US5962752A (en) * | 1997-07-31 | 1999-10-05 | Sun Company, Inc. | Leached alumina vanadyl catalysts for hydroxylation of aromatics using molecular oxygen as the terminal oxidant without coreductant |
US5981424A (en) * | 1997-07-31 | 1999-11-09 | Sunoco, Inc. (R&M) | Catalysts for hydroxylation and ammination of aromatics using molecular oxygen as the terminal oxidant without coreductant |
JP2009249332A (ja) * | 2008-04-04 | 2009-10-29 | Univ Of Tokyo | ベンゼンの直接酸化によるフェノールの製造方法 |
JP2018515430A (ja) * | 2015-04-02 | 2018-06-14 | ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー | 炭化水素の直接アミノ化 |
-
1988
- 1988-10-26 JP JP63268154A patent/JPH02115138A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5861536A (en) * | 1997-07-31 | 1999-01-19 | Sun Company, Inc. (R&M) | Oxidative ammination of benzene to aniline using molecular oxygen as the terminal oxidant |
US5952532A (en) * | 1997-07-31 | 1999-09-14 | Sunoco, Inc. | Hydroxylation of aromatics using molecular oxygen as the terminal oxidant without coreductant |
US5962752A (en) * | 1997-07-31 | 1999-10-05 | Sun Company, Inc. | Leached alumina vanadyl catalysts for hydroxylation of aromatics using molecular oxygen as the terminal oxidant without coreductant |
US5981424A (en) * | 1997-07-31 | 1999-11-09 | Sunoco, Inc. (R&M) | Catalysts for hydroxylation and ammination of aromatics using molecular oxygen as the terminal oxidant without coreductant |
JP2009249332A (ja) * | 2008-04-04 | 2009-10-29 | Univ Of Tokyo | ベンゼンの直接酸化によるフェノールの製造方法 |
JP2018515430A (ja) * | 2015-04-02 | 2018-06-14 | ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー | 炭化水素の直接アミノ化 |
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