JPH01260078A - Rope for fastening tent - Google Patents
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Landscapes
- Tents Or Canopies (AREA)
- Ropes Or Cables (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
免帆立１歪且ヱ′
本発明は、テント固定用ロープに関し、さらに詳しくは
、超高分子量ポリオレフィンの分子配向成形体からなり
、軽量かつ高強度で耐水性に優れ、優れた耐クリープ性
および耐候性を有し、かつ耐衝撃性および耐疲労性にも
優れたテント固定用ロープに関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a rope for fixing a tent, and more particularly, the present invention relates to a rope for fixing a tent, and more specifically, it is made of a molecularly oriented molded product of ultra-high molecular weight polyolefin, and is lightweight, has high strength, and has excellent water resistance. This invention relates to a rope for fixing a tent that has excellent creep resistance and weather resistance, as well as excellent impact resistance and fatigue resistance.
日の ｍ″′ ｔ に のμ
テント固定用ロープ特に大型テント固定用ロープとして
は、従来、ナイロンロー１が主として用いられてきたが
、ナイロンロープからなるテント固定用ロープは、機械
的強度が小さく、しかも比重が約１．１５であり比教的
重く、その上耐摩擦性に劣るという問題点があった。μ for m″′t of the day Tent fixing ropes Conventionally, nylon row 1 has been mainly used as ropes for fixing large tents in particular, but tent fixing ropes made of nylon ropes have low mechanical strength. Moreover, it has a specific gravity of about 1.15, which makes it relatively heavy, and it also has poor abrasion resistance.
また、アラミド繊維から成るロープも用いられ始めてい
るが伸度が小さく衝撃吸収力に劣り、このため耐衝撃性
に劣る。Ropes made of aramid fibers have also begun to be used, but they have low elongation and poor shock absorbing power, resulting in poor impact resistance.
なお、超高分子量ポリエチレンをｍｔｉ、テープ等に成
形し、これを延伸することにより、高弾性率、高引張強
度を有する分子配向成形体が得られることは既に知られ
ている。たとえば、特開昭５６−１５４０８号公報には
、超高分子量ポリエチレンの希薄溶液を紡糸し、得られ
るフィラメントを延伸することが記載されている。また
、特開昭５９−１３０３１３号公報には、超高分子量ポ
リエチレンとワックスとを溶融混練し、この混練物を押
出し、冷却固化後延伸することが記載され、さらに特開
昭５９−１８７６１４号公報には、上記溶融混練物を押
出し、ドラフトをかけた後冷却固化し、次いで延伸する
ことが記載されている。It is already known that a molecularly oriented molded article having a high elastic modulus and high tensile strength can be obtained by molding ultra-high molecular weight polyethylene into mti, tape, etc. and stretching this. For example, JP-A-56-15408 describes spinning a dilute solution of ultra-high molecular weight polyethylene and drawing the resulting filament. Further, JP-A No. 59-130313 describes melt-kneading ultra-high molecular weight polyethylene and wax, extruding the kneaded product, cooling and solidifying it, and then stretching. describes that the above melt-kneaded product is extruded, drafted, cooled and solidified, and then stretched.
ｉ匪立旦工
本発明は、上記のような従来技術に伴う問題点を解決し
ようとするものであって、軽量であり、しかも優れた機
械的強度および耐衝撃性を有するとともに耐クリープ性
および耐摩耗性にも優れたテント固定用ロープを提供す
ることを目的としている。The present invention aims to solve the problems associated with the prior art as described above, and is lightweight and has excellent mechanical strength and impact resistance, as well as creep resistance and resistance. The purpose of the present invention is to provide a rope for fixing a tent that has excellent abrasion resistance.
魚凹Ｒ１１要
本発明に係るテント固定用ロープは、極限粘度［η］が
少なくとも５ｄｊ／ｇである超高分子量ポリオレフィン
の分子配向成形体からなることを特徴としており、さら
には極限粘度［η］が少なくとも５ｄｊ／ｓｒであり、
しかも炭素数３以上のα−オレフィンの含有量が炭素数
１０００個あたり平均０．１〜２０個である超高分子量
エチレン・α−オレフィン共重合体の分子配向成形体か
らなることを特徴としている。The tent fixing rope according to the present invention is characterized by being made of a molecularly oriented molded article of ultra-high molecular weight polyolefin having an intrinsic viscosity [η] of at least 5 dj/g, and further has an intrinsic viscosity [η] is at least 5dj/sr,
Moreover, it is characterized by being made of a molecularly oriented molded product of an ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer with an average content of 0.1 to 20 α-olefins having 3 or more carbon atoms per 1000 carbon atoms. .
本発明に係るテント固定用ロープは、上記のような超高
分子量ポリオレフィンや超高分子量エチレン・α−オレ
フィン共重合体の分子配向成形体からなっており、優れ
た機械的強度、耐摩耗性、耐候性、耐水性を有し、しか
も耐クリープ性、耐衝撃性にも優れており、その上上記
分子配向体からローブを製造する際にも広範な編組手段
が採用でき、ロープ化の際の強度利用率が大きい。The tent fixing rope according to the present invention is made of a molecularly oriented molded product of ultra-high molecular weight polyolefin or ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer as described above, and has excellent mechanical strength, abrasion resistance, It has weather resistance and water resistance, as well as excellent creep resistance and impact resistance.Furthermore, a wide range of braiding methods can be adopted when manufacturing lobes from the above-mentioned molecularly oriented material, making it easy to use when making ropes. High strength utilization rate.
え匪立ｌ左煎盈Ｊ
以下本発明に係るテント固定用ロープについて具体的に
説明する。Hereinafter, the tent fixing rope according to the present invention will be specifically explained.
まず本発明に係るテント固定用ロープを構成する超高分
子量ポリオレフィンの分子配向成形体、とくに超高分子
量エチレン・α−オレフィン共重合体の分子配向成形体
について説明する。First, a molecularly oriented molded article of ultra-high molecular weight polyolefin, particularly a molecularly oriented molded article of ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer, constituting the rope for fixing a tent according to the present invention will be explained.
本発明で用いら６れる分子配向成形体は、超高分子量ポ
リオレフィンの分子配向成形体または超高分子量エチレ
ン・α−オレフィン共重合体の分子配向成形体である。The molecularly oriented molded product used in the present invention is a molecularly oriented molded product of an ultra-high molecular weight polyolefin or a molecularly oriented molded product of an ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer.
本発明の分子配向成形体を構成する超高分子量ポリオレ
フィンとして、具体的には、超高分子量ポリエチレン、
超高分子量ポリプロピレン、超高分子量ポリ−１−ブテ
ンおよび２種以上のα−オレフィンの超高分子量共重合
体などを例示することができる。この超高分子量ポリオ
レフィンの分子配向成形体は、軽量であって、高強度で
あり、耐水性、耐塩水性に優れている。Specifically, the ultra-high molecular weight polyolefin constituting the molecularly oriented molded article of the present invention includes ultra-high molecular weight polyethylene,
Examples include ultra-high molecular weight polypropylene, ultra-high molecular weight poly-1-butene, and ultra-high molecular weight copolymers of two or more types of α-olefins. This molecularly oriented molded article of ultra-high molecular weight polyolefin is lightweight, has high strength, and has excellent water resistance and salt water resistance.
また、本発明の分子配向成形体を構成する超高分子量エ
チレン・α−オレフィン共重合体としては、超高分子量
エチレン・プロピレン共重合体、超高分子量エチレン・
１−ブテン共重合体、超高分子量エチレン・４−メチル
−１−ペンテン共重合体、超高分子量エチレン・１−ヘ
キセン共重合体、超高分子量エチレン・１−オクテン共
重合体、超高分子量エチレン・１−デセン共重合体など
のエチレンと炭素原子数が３〜２０、好ましくは４〜１
０のα−オレフィンとの超高分子量エチレン・α−オレ
フィン共−重合体を例示することができる。この超高分
子量エチレン・α−オレフィン共重合体では、炭素数３
以上のα−オレフィンは、該重合体の炭素数１０００個
当り０．１〜２０個好ましくは０．５〜１０個さらに好
ましくは１〜７個の量で含有されている。Further, as the ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer constituting the molecularly oriented molded article of the present invention, ultra-high molecular weight ethylene/propylene copolymer, ultra-high molecular weight ethylene/
1-butene copolymer, ultra-high molecular weight ethylene/4-methyl-1-pentene copolymer, ultra-high molecular weight ethylene/1-hexene copolymer, ultra-high molecular weight ethylene/1-octene copolymer, ultra-high molecular weight Ethylene such as ethylene/1-decene copolymer and the number of carbon atoms is 3 to 20, preferably 4 to 1
An example is an ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer with 0 α-olefin. This ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer has 3 carbon atoms.
The above α-olefin is contained in an amount of 0.1 to 20, preferably 0.5 to 10, and more preferably 1 to 7 per 1000 carbon atoms of the polymer.
このような超高分子量エチレン・α−オレフィン共重合
体から得られる分子配向成形体は、超高分子量ポリエチ
レンから得られる分子配向成形体と比較して特に耐Ｉ！
ｒｌＩ性および耐クリープ性に優れている。この超高分
子量エチレン・α−オレフィン共重合体は、軽量であっ
て高強度であり、耐摩耗性、耐衝撃性、耐クリープ性に
優れ、耐候性、耐水性、耐塩水性に優れている。The molecularly oriented molded product obtained from such an ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer has a particularly high I!
Excellent rlI property and creep resistance. This ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer is lightweight and has high strength, and has excellent abrasion resistance, impact resistance, and creep resistance, as well as weather resistance, water resistance, and salt water resistance.
本発明の分子配向成形体を構成する超高分子量ポリオレ
フィンまたは超高分子量エチレン・α−オレフィン共重
合体は、その極限粘度［η］が５ｄｊ／、以上好ましく
は７〜３０ｄｊｌ／ｇの範囲にあり、この共重合体から
得られる分子配向成形体の機械的特性あるいは耐熱性が
優れている。すなわち、分子端末は繊維強度に寄与しな
く、分子端末の数は分子量（粘度）の逆数であることが
ら、極限粘度［η］の大きいものが高強度を与える。The ultra-high molecular weight polyolefin or ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer constituting the molecularly oriented molded article of the present invention has an intrinsic viscosity [η] of 5 dj/g, preferably 7 to 30 djl/g. The molecularly oriented molded product obtained from this copolymer has excellent mechanical properties and heat resistance. That is, since molecular terminals do not contribute to fiber strength and the number of molecular terminals is the reciprocal of the molecular weight (viscosity), a material with a large intrinsic viscosity [η] gives high strength.
本発明の分子配向成形体の密度は、０．９４０〜０．９
９０ｇ／−好ましくは０．９６０〜０．９８５＋ｒ／−
である、ここで密度は、常法（ＡＳＴＨＤ １５０５）
に従い、密度勾配管法にて測定した。このときの密度勾
配管は四塩化炭素とトルエンを用いることにより調製し
、測定は、常温（２３℃）で行なった。The density of the molecularly oriented molded product of the present invention is 0.940 to 0.9
90g/- preferably 0.960-0.985+r/-
, where the density is the standard method (ASTHD 1505)
Measurement was performed using the density gradient tube method according to the following. The density gradient tube at this time was prepared by using carbon tetrachloride and toluene, and the measurement was performed at room temperature (23° C.).
本発明の分子配向成形体の誘電率（ＩＫＨ２，２３℃）
は、１．４〜３．０好ましくは１．８〜２．４であり、
正電正接（ＩＫＨｚ 、８０℃）は、０．０５〜ｏ、ｏ
ｏｓ％好ましくは０．０４０〜０．０１０％である。こ
こで、誘電率および正電正接は、繊維およびテープ状の
分子配向体を一方向に緻密に引き揃え、フィルム状にし
た試料を用い、ＡＳＴＨＤ １５０によって測定した。Dielectric constant of molecularly oriented molded product of the present invention (IKH2, 23°C)
is 1.4 to 3.0 preferably 1.8 to 2.4,
Positive electric tangent (IKHz, 80℃) is 0.05~o, o
os% is preferably 0.040 to 0.010%. Here, the dielectric constant and the positive electric dissipation tangent were measured by ASTHD 150 using a film-like sample obtained by closely aligning fibers and a tape-like molecular oriented material in one direction.
本発明の分子配向成形体の延伸倍率は、５〜８０倍好ま
しくは１０〜５０倍である。The stretching ratio of the molecularly oriented molded article of the present invention is 5 to 80 times, preferably 10 to 50 times.
本発明の分子配向成形体における分子配向の程度は、Ｘ
線回折法、複屈折法、螢光偏光法等で知ることができる
０本発明の超高分子量重合体が延伸フィラメントの場合
、たとえば呉祐吉、久保輝一部：工業化学雑誌第３９巻
、９９２頁（１９３９）に詳しく述べられている半価中
による配向度、すなわち式
（式中、Ｈｏは赤道線上最強のパラトロープ面のデバイ
環に沿っての強度分布曲線の半価幅（°）である、）
で定義される配向度（Ｆ）が０．９０以上、特に０．９
５以上となるように分子配向されていることが、機械的
性質の点で望ましい。The degree of molecular orientation in the molecularly oriented molded product of the present invention is
When the ultra-high molecular weight polymer of the present invention is a drawn filament, which can be determined by linear diffraction method, birefringence method, fluorescence polarization method, etc. (1939), where Ho is the half-power width (°) of the intensity distribution curve along the Debye ring of the strongest paratropic surface on the equator. The degree of orientation (F) defined by , ) is 0.90 or more, especially 0.9
From the viewpoint of mechanical properties, it is desirable that the molecules be oriented so that the number of particles is 5 or more.
さらに、本発明の分子配向成形体は、機械的特性にも優
れており、たとえば延伸フィラメントの形状で２０ＧＰ
ａ１以上、特に３０ＧＰａ以上の弾性率と、１．２ＧＰ
ａ以上、特に１．５０Ｐａ以上の引張強度とを有してい
る。Furthermore, the molecularly oriented molded product of the present invention has excellent mechanical properties, for example, in the form of a drawn filament,
Elastic modulus of a1 or more, especially 30GPa or more, and 1.2GPa
It has a tensile strength of at least a, particularly at least 1.50 Pa.
本発明の分子配向成形体のインパルス電圧破壊値は、１
１０〜２５０ ＫＶ／ａｍ＋好ましくは１５０〜２２０
ＫＶ／Ｗである。インパルス電圧破壊値は、誘電率の場
合と同様な試料を用い、銅板上で黄銅（２５ｍφ）のＪ
ＩＳ型電極により、負極性のインパルスを２ＫＶ／３回
ステップで加えながら昇圧し、測定した。The impulse voltage breakdown value of the molecularly oriented molded product of the present invention is 1
10-250 KV/am+preferably 150-220
It is KV/W. The impulse voltage breakdown value was measured using a sample similar to that used for the dielectric constant, and a brass (25 mφ) J
Measurements were made by increasing the pressure using an IS type electrode while applying negative impulses in steps of 2 KV/3 times.
本発明の分子配向成形体が超高分子量エチレン・α−オ
レフィン共重合体の分子配向成形体である場合には、こ
の分子配向成形体は耐衝撃性、破断エネルギーおよび爾
クリープ性が著しく優れているという特徴を有している
。これらの超高分子量エチレン・α−オレフィン共重合
体の分子配向成形体の特徴は、以下の物性によって表わ
される。When the molecularly oriented molded product of the present invention is a molecularly oriented molded product of an ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer, this molecularly oriented molded product has extremely excellent impact resistance, rupture energy, and creep resistance. It has the characteristic of being The characteristics of these molecularly oriented molded products of ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymers are expressed by the following physical properties.
本発明に用いる超高分子量エチレン・α−オレフィン共
重合体の分子配向成形体の破断エネルギーは、８ｈｇ−
ｍ／ｇ以上、好ましくは１０１ｑｒ ・ｍ／を以上であ
る。The breaking energy of the molecularly oriented molded product of ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer used in the present invention is 8hg-
m/g or more, preferably 101qr.m/ or more.
また、本発明の超高分子量エチレン・α−オレフィン共
重合体の分子配向成形体は、耐クリープ性に優れている
。とくに、常温クリープ性の促進条件に相当する高温下
での耐クリープ特性に際立って優れており、荷重を３０
％破断荷重として、雰囲気温度を７０℃とし、９０秒後
の伸び（％）として求めたクリープが７％以下、特に５
％以下であり、さらに９０秒から１８０秒後のクリープ
速度（ｇ、ｓｅｃ ）が４ Ｘ １０−’５ｅｃ−１
以下、特に５ Ｘ １０ ’ｓｅｃ −１以下である。Moreover, the molecularly oriented molded article of the ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer of the present invention has excellent creep resistance. In particular, it has outstanding creep resistance at high temperatures, which corresponds to the conditions that promote creep at room temperature.
% breaking load, the atmospheric temperature is 70°C, and the creep calculated as elongation (%) after 90 seconds is 7% or less, especially 5
% or less, and the creep rate (g, sec) after 90 seconds to 180 seconds is 4 X 10-'5ec-1
In particular, it is 5×10′sec −1 or less.
本発明の分子配向体のうちで、超高分子量エチレン・α
−オレフィン共重合体の分子配向体は、前述の常温物性
を有しているが、さらにこれらの常温物性に加えて、次
の熱的性質を兼備していると、前述の常温物性がさらに
向上し、耐熱性にも優れているので好ましい。Among the molecularly oriented materials of the present invention, ultra-high molecular weight ethylene/α
-The molecularly oriented olefin copolymer has the above-mentioned room-temperature properties, but if it also has the following thermal properties in addition to these room-temperature properties, the above-mentioned room-temperature properties can be further improved. However, it is preferable because it also has excellent heat resistance.
本発明で用いられる超高分子量エチレン・α−オレフィ
ン共重合体の分子配向成形体は、該共重合体本来の結晶
融解温度（Ｔｉ）よりも少なくとも２０℃高い温度に少
なくとも１個の結晶融解ピーク（Ｔｐ）に基づく融解熱
量が１５％以上好ましくは２０％以上、特に３０％以上
である。The molecularly oriented molded product of the ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer used in the present invention has at least one crystal melting peak at a temperature at least 20°C higher than the original crystal melting temperature (Ti) of the copolymer. The heat of fusion based on (Tp) is 15% or more, preferably 20% or more, particularly 30% or more.
超高分子量エチレン共重合体本来の結晶融解温度（Ｔｎ
）は、この成形体を一度完全に融解した後冷却して、成
形体における分子配向を緩和させた後、再度昇温させる
方法、いわゆる示差走査型熱量計におけるセカンド・ラ
ンで求めることができる。Ultra-high molecular weight ethylene copolymer original crystal melting temperature (Tn
) can be determined by a method in which the molded body is completely melted, cooled to relax the molecular orientation in the molded body, and then heated again, a so-called second run in a differential scanning calorimeter.
さらに説明すると、本発明の分子配向成形体では、前述
した共重合体本来の結晶融解温度域には結晶融解ピーク
は全く存在しないか、存在するとしても極くわずかにテ
ーリングとして存在するにすぎない、結晶融解ピーク（
ＴＤ）は一般に、温度範囲Ｔｎ＋２０℃〜ＴＩＩ＋５０
℃、特にＴ１１＋ｂ
普通であり、このピーク（Ｔｐ）は上記温度範囲内に複
数個のピークとして表われることが多い、すなわち、こ
の結晶融解ピーク（Ｔｐ ）は、温度範囲Ｔｎ＋３５℃
〜ＴＩｌ＋１００℃における高温側融解ピーク（ＴＤｌ
）と２ｍ度範囲Ｔ１１＋２０℃〜Ｔｎ＋３５℃における
低温側融解ピーク（ＴＤ２）との２つに分離して表われ
ることが多く、分子配向成形体の製造条件によっては、
ＴＯやＴＤ２がさらに複数個のピークから成ることもあ
る。To explain further, in the molecularly oriented molded article of the present invention, there is no crystal melting peak at all in the above-mentioned crystal melting temperature range inherent to the copolymer, or even if it exists, it exists only as a very slight tailing. , crystal melting peak (
TD) is generally within the temperature range Tn+20°C to TII+50
°C, especially T11+b is common, and this peak (Tp) often appears as multiple peaks within the above temperature range, i.e., this crystal melting peak (Tp) is within the temperature range Tn + 35 °C.
~High temperature side melting peak at TIl+100℃ (TDl
) and a low-temperature melting peak (TD2) in the 2m degree range T11 + 20°C to Tn + 35°C, and depending on the manufacturing conditions of the molecularly oriented molded product,
TO and TD2 may further consist of multiple peaks.
これらの高い結晶融解ピーク（’ｒｐ 、’ｒｐ ２
）は、超高分子量エチレン・α−オレフィン共重合体の
分子配向成形体の耐熱性を著しく向上させ、かつ高温の
熱履歴後での強度保持率あるいは弾性率保持率に寄与す
るものであると思われる。These high crystal melting peaks ('rp,'rp2
) is said to significantly improve the heat resistance of molecularly oriented molded products of ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymers and contribute to strength retention or elastic modulus retention after high-temperature thermal history. Seem.
また温度範囲Ｔｎ＋３５℃〜Ｔ１１＋１００℃の高温（
Ｉ１１融解ピーク（ＴＤｌ）に基づく融解熱量の総和は
、全融解熱量当り、１．５％以上、特に３．０％以上に
あることが望ましい。Also, the temperature range is high temperature (Tn+35℃~T11+100℃) (
The total heat of fusion based on the I11 melting peak (TDl) is desirably 1.5% or more, particularly 3.0% or more based on the total heat of fusion.
また高温０１融解ピーク（ＴＯ１）に基づく融解熱量の
総和が上述の値を満している限りにおいては、高温側融
解ピーク（ＴＯ１）が主なるピークとして突出して現わ
れない場合、つまり小ピークの集合体もしくはブロード
なピークになったとしても、耐熱性は若干失われる場合
もあるが、耐クリープ特性については優れている。In addition, as long as the sum of the heat of fusion based on the high temperature 01 melting peak (TO1) satisfies the above value, if the high temperature side melting peak (TO1) does not stand out as a main peak, that is, a collection of small peaks. Even if the peak becomes large or broad, the heat resistance may be slightly lost, but the creep resistance is excellent.
本発明における融点および結晶融解熱量は以下の方法に
より測定した。The melting point and heat of crystal fusion in the present invention were measured by the following method.
融点は示差走査熱量計で以下のように行なった。The melting point was determined using a differential scanning calorimeter as follows.
示差走査熱量計はＤＳＣｎ型（パーキンエルマー社製）
を用いた。試料は約３１１Ｉｒを４ ｍ Ｘ ４ ｒａ
ｙａ＝、厚さ０．２ｗのアルミ板に巻きつけることによ
り配向方向に拘束した６次いでアルミ板に巻きつけた試
料をアルミパンの中に封入し、測定用試料とした。また
、リファレンスホルダーに入れる通常、空のアルミパン
には、試料に用いたと同じアルミ板を封入し、熱バラン
スを取った。まず試料を３０℃で約１分間保持し、その
後１０℃／分の昇温速度で２５０℃まで昇温し、第１回
目昇温時の融点測定を完了した。引き続き２５０℃の状
態で１０分間保持し、次いで２０℃／分の降温速度で降
温し、さらに３０℃で１０分間試料を保持した。Differential scanning calorimeter is DSCn type (manufactured by PerkinElmer)
was used. The sample contains approximately 311Ir in a 4 m x 4 ra
ya = 6, which was restrained in the orientation direction by wrapping it around an aluminum plate with a thickness of 0.2W.The sample wound around the aluminum plate was then sealed in an aluminum pan and used as a measurement sample. Additionally, the empty aluminum pan that is usually placed in the reference holder was filled with the same aluminum plate used for the sample to maintain heat balance. First, the sample was held at 30° C. for about 1 minute, and then the temperature was raised to 250° C. at a rate of 10° C./min, and the melting point measurement at the first heating was completed. Subsequently, the temperature was held at 250°C for 10 minutes, then the temperature was lowered at a rate of 20°C/min, and the sample was further held at 30°C for 10 minutes.
次いで二回目の昇温を１０°Ｃ／分の昇温速度で２５０
℃まで昇温し、この際２回目昇温時（セカンドラン）の
融点測定を完了した。このとき融解ピークの最大値をも
って融点とした。ショルダーとして現われる場合は、シ
ョルダーのすぐ低温側の変曲点とすぐ高温側の変曲点で
接線を引き交点を融点とした。Then, the second heating was carried out at a heating rate of 10°C/min to 250°C.
The temperature was raised to .degree. C., and at this time, the melting point measurement was completed during the second temperature increase (second run). At this time, the maximum value of the melting peak was taken as the melting point. When it appears as a shoulder, a tangent is drawn at the inflection point immediately on the low-temperature side and the inflection point immediately on the high-temperature side of the shoulder, and the intersection is taken as the melting point.
また吸熱曲線の６０℃と２４０℃との点を結び該直線（
ベースライン）と二回目昇温時の主融解ピークとして求
められる超高分子量エチレン共重合体本来の結晶融解温
度（Ｔ１）より２０℃高い点に垂線を引き、これらによ
って囲まれた低温側の部分を超高分子量エチレン共重合
体本来の結晶融解（Ｔ１１）に基づくものとし、また高
温側の部分を本発明成形体の機能を発現する結晶融解（
ＴＤ）に基づくものとし、それぞれの結晶融解熱量は、
これらの面積より算出した。また、ＴｐｌおよびＴＤ２
の融解に基づく融解熱量も上述の方法に従い、Ｔｒｉ＋
２０℃からの垂線とＴ１１＋３５℃からの垂線に囲まれ
た部分をＴｐ２の融解に基づく融解熱量のものとし、高
温側部分をＴｏｌの融解に基づく融解熱量のものとして
同様に算出した。In addition, the straight line (
Draw a perpendicular line to the point 20°C higher than the original crystalline melting temperature (T1) of the ultra-high molecular weight ethylene copolymer, which is determined as the main melting peak during the second temperature rise (baseline), and the area on the low temperature side surrounded by these. is based on the crystalline melting (T11) inherent to the ultra-high molecular weight ethylene copolymer, and the high temperature side part is based on the crystalline melting (T11) that exhibits the function of the molded article of the present invention.
TD), and the heat of fusion of each crystal is
Calculated from these areas. Also, Tpl and TD2
The heat of fusion based on the melting of Tri+
The portion surrounded by the perpendicular line from 20° C. and the perpendicular line from T11+35° C. was taken as the heat of fusion based on the melting of Tp2, and the high temperature side portion was calculated in the same way as the heat of fusion based on the melting of Tol.
本発明の超高分子量エチレン・α−オレフィン共重合体
の延伸フィラメントは、１７０℃で５分間の熱履歴を与
えた後での強度保持率が９５％以上で、弾性率保持率が
９０％以上、特に９５％以上であり、従来のポリエチレ
ンの延伸フィラメントには全く認められない優れた耐熱
性を有している。The drawn filament of the ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer of the present invention has a strength retention rate of 95% or more and an elastic modulus retention rate of 90% or more after being subjected to a heat history of 5 minutes at 170°C. In particular, it has an excellent heat resistance of 95% or more, which is completely unrecognizable in conventional drawn polyethylene filaments.
超高分子量ポリオレフィンの分子配向
ノ の ｊ ′告 ２
前述の高弾性、高引張強度を有する超高分子量ポリオレ
フィン延伸物を得る方法としては、たとえば、特開昭５
６−１５４０８号公報１、特開昭５８−５２２８号公報
、特開昭５９−１３０３１３号公報、特開昭５９−１８
７６１４号公報等に詳述されているような、超高分子量
ポリオレフィンを稀薄溶液にするか、あるいは超高分子
量ポリオレフィンにパラフィン系ワックスなどの低分子
量化合物を添加して超高分子量ポリオレフィンの延伸性
を改良して高倍率に延伸する方法を例示することができ
る。Molecular Orientation of Ultra-High Molecular Weight Polyolefin 2 As a method for obtaining the above-mentioned drawn ultra-high molecular weight polyolefin having high elasticity and high tensile strength, for example, the method described in JP-A No. 5
6-15408 Publication 1, JP-A-58-5228, JP-A-59-130313, JP-A-59-18
The stretchability of ultra-high molecular weight polyolefin can be improved by making ultra-high molecular weight polyolefin into a dilute solution, or by adding a low molecular weight compound such as paraffin wax to ultra-high molecular weight polyolefin, as described in detail in Publication No. 7614. An example of an improved method for stretching to a high magnification can be given.
超高分子量エチレン・α−オレフィン共ム
／ ２次に本発明を、その理解
が容易なように、原料、製造方法および目的の順に以下
に説明する。Ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin combination
/2 Next, the present invention will be explained below in order of raw materials, manufacturing method, and purpose so that it can be easily understood.
仄−一１
本発明に用いる超高分子量エチレン・α−オレフィン共
重合体は、エチレンと炭素数３以上のα−オレフィンと
を、チーグラー系触媒を使用し、たとえば有機溶媒中で
スラリー重合させることにより得られる。仄-11 The ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer used in the present invention can be obtained by slurry polymerizing ethylene and an α-olefin having 3 or more carbon atoms using a Ziegler catalyst, for example, in an organic solvent. It is obtained by
炭素数３以上のα−オレフィンとしては、プロピレン、
ブテン−１、ペンテン−１，４−メチルペンテン−１、
ヘキセン−１、ヘプテン−１、オクテン−１などが用い
られるが、このうち特にブテン−１，４−メチルペンテ
ン−１、ヘキセン−１、オクテン−１などが好ましい、
このようなα−オレフィンは、得られる共重合体の炭素
数１０００個当り前述の量で存在するようにエチレンと
共重合される。また、本発明で分子配向体を製造する際
にベースとして用いられる超高分子量エチレン・α−オ
レフィン共重合体は、前述した極限粘度［η］に対応す
る分子量を有するべきである。As the α-olefin having 3 or more carbon atoms, propylene,
butene-1, pentene-1,4-methylpentene-1,
Hexene-1, heptene-1, octene-1, etc. are used, but among these, butene-1,4-methylpentene-1, hexene-1, octene-1, etc. are particularly preferred.
Such α-olefins are copolymerized with ethylene in the amount stated above per 1000 carbon atoms of the resulting copolymer. Further, the ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer used as a base when producing the molecularly oriented product in the present invention should have a molecular weight corresponding to the above-mentioned intrinsic viscosity [η].
本発明で用いられる超高分子量エチレン・α−オレフィ
ン共重合体中のα−オレフィン成分の定量は、赤外分光
光度計（日本分光工業製）によって行なわれる。具体的
には、エチレン鎖の中に取り込まれたα−オレフィンの
メチル基の変角振動を表わす１３７８ＣＩｌ−１の吸光
度を、赤外分光光度計により測定し、この値を、あらか
じめ１３Ｃ核磁気共鳴装置にて、モデル化合物を用いて
作成した検量線にて１０００炭素原子当りのメチル分枚
数に換算することにより、超高分子量エチレン・α−オ
レフィン共重合体中のα−オレフィン量を定量する。The α-olefin component in the ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer used in the present invention is determined using an infrared spectrophotometer (manufactured by JASCO Corporation). Specifically, the absorbance of 1378CIl-1, which represents the bending vibration of the methyl group of an α-olefin incorporated into the ethylene chain, was measured using an infrared spectrophotometer, and this value was determined in advance by 13C nuclear magnetic resonance. Using the apparatus, the amount of α-olefin in the ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer is determined by converting it into the number of methyl units per 1000 carbon atoms using a calibration curve created using a model compound.
對ｊじ乞沫
本発明では、上記超高分子量エチレン・α−オレフィン
共重合体から分子配向体を製造するに際して、該共重合
体に希釈剤を配合する。このような希釈剤としては、超
高分子量エチレン共重合体に対する溶剤あるいは超高分
子量エチレン共重合体に対して相溶性を有する各種ワッ
クス状物が用いられる。In the present invention, when producing a molecularly oriented body from the ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer, a diluent is blended into the copolymer. As such a diluent, a solvent for the ultra-high molecular weight ethylene copolymer or various wax-like substances having compatibility with the ultra-high molecular weight ethylene copolymer can be used.
このような溶剤としては、前記共重合体の融点以上め沸
点、さらに好ましくは前記共重合体の融点よりも２０℃
以上高い沸点を有する溶剤が用いられる。Such a solvent has a boiling point higher than the melting point of the copolymer, more preferably 20°C higher than the melting point of the copolymer.
A solvent having a boiling point higher than that is used.
このような溶剤としては、具体的には、ｎ−ノナン、ｎ
−デカン、ｎ−ウンデカン、ｎ−ドデカン、ｎ−テトラ
デカン、ｎ−オクタデカンあるいは流動パラフィン、灯
油等の脂肪族炭化水素系溶媒、キシレン、ナフタリン、
テトラリン、ブチルベンゼン、ｐ−シメン、シクロヘキ
シルベンゼン、ジエチルベンゼン、ペンチルベンゼン、
ドデシルベンゼン、ビシクロヘキシル、デカリン、メチ
ルナフタリン、エチルナフタリン等の芳香族炭化水素系
溶媒あるいはその水素化誘導体、１，１，２．２−テト
ラクロロエタン、ペンタクロロエタン、ヘキサクロロエ
タン、１．２．３−トリクロロプロパン、ジクロロベン
ゼン、１，２．４−トリクロロベンゼン、ブロモベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素溶媒、パラフィン系プロセス
オイル、ナフテン系プロセスオイル、芳香族系プロセス
オイル等の鉱油が挙げられる。Specifically, such solvents include n-nonane, n-
- Decane, n-undecane, n-dodecane, n-tetradecane, n-octadecane or liquid paraffin, aliphatic hydrocarbon solvents such as kerosene, xylene, naphthalene,
Tetralin, butylbenzene, p-cymene, cyclohexylbenzene, diethylbenzene, pentylbenzene,
Aromatic hydrocarbon solvents such as dodecylbenzene, bicyclohexyl, decalin, methylnaphthalene, ethylnaphthalene or hydrogenated derivatives thereof, 1,1,2.2-tetrachloroethane, pentachloroethane, hexachloroethane, 1.2.3- Examples include halogenated hydrocarbon solvents such as trichloropropane, dichlorobenzene, 1,2.4-trichlorobenzene, and bromobenzene, and mineral oils such as paraffinic process oils, naphthenic process oils, and aromatic process oils.
また希釈剤としてのワックス類としては、具体的には脂
肪族炭化水素化合物あるいはその誘導体が用いられる。Further, as the wax as a diluent, specifically, an aliphatic hydrocarbon compound or a derivative thereof is used.
このような脂肪族炭化水素化合物としては、飽和脂肪族
炭化水素化合物を主体とし、通常、分子量が２０００以
下好ましくは１０００以下さらに好ましくは８００以下
のパラフィン系ワックスと呼ばれる化合物が用いられる
。。Such aliphatic hydrocarbon compounds are mainly composed of saturated aliphatic hydrocarbon compounds, and are usually compounds called paraffin waxes having a molecular weight of 2,000 or less, preferably 1,000 or less, more preferably 800 or less. .
このような脂肪族炭化水素化合物としては、具体的には
、トコサン、トリコサン、テトラコサン、トリアコンタ
ン等の炭素数２２以上のｎ−アルカンあるいはこれらを
主成分とした低級ｎ−アルカンとの混合物、石油から分
離精製されたいわゆるパラフィンワックス、エチレンあ
るいはエチレンと他のα−オレフィンとを共重合して得
られる低分子量重合体である中・低圧法ポリエチレンワ
ックス、高圧法ポリエチレンワックス、エチレン共重合
ワックスあるいは中・低圧法ポリエチレン、高圧法ポリ
エチレン等のポリエチレンを熱減成等により分子量を低
下させたワックス、それらのワ・／クスの酸化物あるい
はマレイン酸変性等の酸化ワックス、マレイン酸変性ワ
ックス等が用いられる。Examples of such aliphatic hydrocarbon compounds include n-alkanes having 22 or more carbon atoms such as tocosan, tricosane, tetracosane, and triacontane, mixtures of these with lower n-alkanes as main components, petroleum So-called paraffin wax separated and purified from ethylene or low molecular weight polymer obtained by copolymerizing ethylene with other α-olefins, medium/low pressure polyethylene wax, high pressure polyethylene wax, ethylene copolymer wax or medium・Waxes obtained by lowering the molecular weight of polyethylene such as low-pressure polyethylene and high-pressure polyethylene by thermal degradation, oxides of these waxes, oxidized waxes modified with maleic acid, waxes modified with maleic acid, etc. are used. .
また脂肪族炭化水素化合物誘導体としては、たとえば脂
肪族炭化水素基（アルキル基、アルケニル基）の末端も
しくは内部に１個またはそれ以上、好まし−くは１〜２
個、特に好ましくは１個のカルボキシル基、水酸基、カ
ルバモイル基、エステル基、メルトカプト基、カルボニ
ル基等の官能基を有する化合物である炭素数８以上、好
ましくは炭素数１２〜５０または分子量１３０〜２００
０好ましくは２００〜８００の脂肪酸、脂肪族アルコー
ル、脂肪酸アミド、脂肪酸エステル、脂肪族メルカプタ
ン、脂肪族アルデヒド、脂肪族テトラ等が用いられる。Further, as the aliphatic hydrocarbon compound derivative, for example, one or more, preferably 1 to 2
8 or more carbon atoms, preferably 12 to 50 carbon atoms or a molecular weight of 130 to 200
Preferably, 200 to 800 fatty acids, aliphatic alcohols, fatty acid amides, fatty acid esters, aliphatic mercaptans, aliphatic aldehydes, aliphatic tetras, etc. are used.
このような脂肪族炭化水素化合物誘導体とじては、具体
的には、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、バル
ミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸などの脂肪酸、ラ
ウリンアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアル
コール、ス、テアリルアルコールなどの脂肪族アルコー
ル、カプリンアミド、ラウリンアミド、パルミチンアミ
ド、ステアリルアミドなどの脂肪酸アミド、ステアリル
酢酸エステルなどの脂肪酸エステル等が用いられる。Examples of such aliphatic hydrocarbon compound derivatives include fatty acids such as capric acid, lauric acid, myristic acid, valmitic acid, stearic acid, and oleic acid, lauric alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, Aliphatic alcohols such as thearyl alcohol, fatty acid amides such as caprinamide, lauramide, palmitinamide, and stearylamide, fatty acid esters such as stearyl acetate, and the like are used.
超高分子量エチレン・α−オレフィン共重合体と希釈剤
とは、これらの種類によっても相違するが、一般的に３
：９７〜８０ ： ２０、特に１５：８５〜６０：４０
の重量比で用いられる。希釈剤の量が上記範囲よりも低
い場合には、溶融粘度が高くなり過ぎ、溶融混練や溶融
成形が回能となるとともに、得られる成形体の肌荒れが
著しく、延伸切れ等を生じ易い、一方、希釈剤の量が上
記範囲よりも多いと、やはり溶融混練が困難となり、ま
た得られる成形体の延伸性が劣るようになる。The ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer and diluent differ depending on their type, but generally 3
:97-80 :20, especially 15:85-60:40
used in a weight ratio of If the amount of the diluent is lower than the above range, the melt viscosity will become too high, making melt kneading and melt molding difficult, and the resulting molded product will have a markedly rough surface, easily causing stretch breakage, etc. If the amount of the diluent is larger than the above range, melt-kneading will become difficult, and the resulting molded product will have poor stretchability.
溶融混線は、一般に１５０〜３００℃、特に１７０〜２
７０℃の温度で行なわれる。上記範囲よりも低い温度で
は、溶融粘度が高すぎて、溶融成形が困難となり、また
上記範囲よりも高い場合には、熱減成により超高分子量
エチレン・α−オレフィン共重合体の分子量が低下し、
優れた高弾性率および高強度を有する成形体を得ること
が困難となる。なお、配合はヘンシェルミキサー、Ｖ型
プレンダー等による乾式ブレンドで行なってもよいし、
あるいは単軸押出機または多軸押出機を用いて行なって
もよい。Melting crosstalk is generally 150~300℃, especially 170~2
It is carried out at a temperature of 70°C. If the temperature is lower than the above range, the melt viscosity will be too high and melt molding will be difficult, and if the temperature is higher than the above range, the molecular weight of the ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer will decrease due to thermal degradation. death,
It becomes difficult to obtain a molded article having excellent high elastic modulus and high strength. The blending may be done by dry blending using a Henschel mixer, V-type blender, etc.
Alternatively, it may be carried out using a single screw extruder or a multi-screw extruder.
超高分子量エチレン・α−オレフィン共重合体と希釈剤
とからなるドープ（紡糸原液）の溶融成形は、一般に溶
融押出成形により行なわれる。具体的には、ドープを紡
糸口金を通して溶融押出することにより、延伸用フィラ
メントが得られる。Melt molding of a dope (spinning stock solution) comprising an ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer and a diluent is generally performed by melt extrusion molding. Specifically, filaments for drawing are obtained by melt extruding the dope through a spinneret.
この際、紡糸口金より押出された溶融物にドラフト、す
なわち溶融状態での引き伸しを加えることもできる。溶
融樹脂のダイ・オリフィス内での押出速度Ｖ。と冷却固
化した未延伸物の巻き取り速度Ｖとの比をドラフト比と
して次式で定義することができる。At this time, the molten material extruded from the spinneret may be drafted, that is, drawn in the molten state. Extrusion speed V of the molten resin within the die orifice. The ratio of the winding speed V of the cooled and solidified undrawn material can be defined as a draft ratio by the following formula.
ドラフト比＝ｖ／Ｖｏ ・・・（２）このよう
なドラフト比は、混合物の温度および超高分子量エチレ
ン共重合体の分子量等により変化するが、通常は３以上
好ましくは６以上とすることができる。Draft ratio = v/Vo (2) This draft ratio varies depending on the temperature of the mixture, the molecular weight of the ultra-high molecular weight ethylene copolymer, etc., but is usually 3 or more, preferably 6 or more. can.
次に、このようにして得られた超高分子量エチレン・α
−オレフィン共重合体の未延伸成形体を、延伸処理する
。延伸は、超高分子量エチレン・α−オレフィン共重合
体から得られた未延伸成形体に少なくとも一軸方向の分
子配向が有効に付与されるように行なわれる。Next, the ultra-high molecular weight ethylene α obtained in this way
- Stretching the unstretched molded olefin copolymer. Stretching is carried out so as to effectively impart at least uniaxial molecular orientation to the unstretched molded article obtained from the ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer.
超高分子量エチレン・α−オレフィン共重合体から得ら
れる未延伸成形体の延伸は、一般に４０〜１６０℃、特
に８０〜１４５℃の温度で行なわれる。未延伸成形体を
上記温度に加熱保持するための熱媒体としては、空気、
水蒸気、液体媒体の何れをも用いることができる。しか
しながら、熱媒体として、前述した希釈剤を溶出除去す
ることができる溶媒で、しかもその沸点が成形体組成物
の融点よりも高い液体媒体、具体的には、デカリン、デ
カン、灯油等を使用して、延伸操作を行なうと、前述し
た希釈剤の除去が可能となるとともに、延伸時の延伸む
らが生ぜずしかも高延伸倍率の達成が可能となるので好
ましい。Stretching of an unstretched molded article obtained from an ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer is generally carried out at a temperature of 40 to 160°C, particularly 80 to 145°C. Air,
Either water vapor or liquid medium can be used. However, as a heat medium, a liquid medium that is a solvent capable of eluting and removing the diluent described above and whose boiling point is higher than the melting point of the molded article composition, specifically, decalin, decane, kerosene, etc., is used. It is preferable to carry out the stretching operation in such a manner that the diluent described above can be removed, uneven stretching will not occur during stretching, and a high stretching ratio can be achieved.
超高分子量エチレン・α−オレフィン共重合体から希釈
剤を除去する手段は、前記方法に限らず、未延伸物をヘ
キサン、ヘプタン、熱エタノール、クロロホルム、ベン
ゼン等の溶剤で処理後延伸する方法、延伸物をヘキサン
、ヘプタン、熱エタノール、クロロホルム、ベンゼン等
の溶剤で処理する方法によっても、成形物中の希釈剤を
除去することによって、高弾性率、高強度の延伸物を得
ることができる。The means for removing the diluent from the ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer is not limited to the above-mentioned method, but may include a method of treating an unstretched material with a solvent such as hexane, heptane, hot ethanol, chloroform, or benzene, and then stretching it; A stretched product with high elastic modulus and high strength can also be obtained by removing the diluent in the molded product by treating the stretched product with a solvent such as hexane, heptane, hot ethanol, chloroform, or benzene.
延伸操作は、−段あるいは二段以上の多段で行なうこと
ができる。延伸倍率は、所望とする分子配向およびこれ
に伴う融解温度向上の効果にも依存するが、一般に５〜
８０倍好ましくは１０〜５０倍である。The stretching operation can be performed in one stage or in multiple stages of two or more stages. The stretching ratio depends on the desired molecular orientation and the associated effect of increasing the melting temperature, but is generally between 5 and 5.
80 times, preferably 10 to 50 times.
一般には、二段以上の多段延伸により延伸操作を行なう
ことが好ましく、−段目では８０〜１２０℃の比較的低
い温度で押出成形体中の希釈剤を抽出しながら延伸操作
を行ない、二段目以降では１２０〜１６０℃の温度でし
かも一段目延伸温度よりも高い温度で成形体の延伸操作
を行なうことが好ましい。In general, it is preferable to carry out the stretching operation in two or more stages, and in the -th stage, the stretching operation is carried out while extracting the diluent in the extrudate at a relatively low temperature of 80 to 120°C. From the second stage onward, it is preferable to stretch the molded body at a temperature of 120 to 160°C, and at a temperature higher than the first stage stretching temperature.
一軸延伸操作の場合には、周速の異なるローラ間で引張
延伸を行なえばよい。In the case of a uniaxial stretching operation, tension stretching may be performed between rollers having different circumferential speeds.
このようにして得られた分子配向成形体は、所望により
拘束条件下に熱処理することができる。The molecularly oriented molded product thus obtained can be heat-treated under restrictive conditions if desired.
この熱処理は、−ｆｉに１４０〜１８０℃好ましくは１
５０〜１７５℃の温度で、１〜２０分間好ましくは３〜
１０分間行なうことができる。熱処理により、配向結晶
部の結晶化が一層進行し、結晶融解温度の高温側への移
行、強度および弾性率の向上、さらには高温での耐クリ
ープ性の向上がもたらされる。This heat treatment is carried out at -fi at 140-180°C, preferably at 1
At a temperature of 50-175°C for 1-20 minutes, preferably 3-20 minutes.
It can be done for 10 minutes. The heat treatment further advances the crystallization of the oriented crystal parts, shifts the crystal melting temperature to a higher temperature side, improves the strength and elastic modulus, and further improves the creep resistance at high temperatures.
本発明では、このような超高分子量ポリオレフィン分子
配向成形体または超高分子量エチレン・α−オレフィン
共重合体のフィラメント状分子配向成形体からロープを
編組し、テント固定用ロープとして用いる。In the present invention, a rope is braided from such an ultrahigh molecular weight polyolefin molecularly oriented molded product or a filamentary molecularly oriented molded product of an ultrahigh molecular weight ethylene/α-olefin copolymer, and used as a rope for fixing a tent.
フィラメント状の分子配向体からロープを編組するには
、従来公知の方法が採用される。A conventionally known method is employed to braid a rope from filament-like molecularly oriented bodies.
また、編組してロープ化した本発明のテント固定用ロー
プの破断エネルギーは、３ ｋｇ−ｍ ／ ｇ以上好ま
しくは４ｋＩｒ−ｍ７ｇ以上である。また、編組しｋと
きの強度利用率の低下（より減り）が少ないことも本発
明に用いる分子配向成形体の特徴である。Moreover, the breaking energy of the tent fixing rope of the present invention which is braided into a rope is 3 kg-m/g or more, preferably 4 kIr-m/g or more. Another feature of the molecularly oriented molded product used in the present invention is that the strength utilization rate decreases less when braided.
一般に好適なロープ形態としては、撚った構造として三
つ打、六つ打、そして編んだ構造として八つ打（通称、
エイトロープ）、１２打（通称、トエルロープ）、二重
組打索（通称、タフレロープ）等の構造が挙げられる。Generally suitable rope forms include three-strand, six-strand ropes for twisted structures, and eight-strand ropes for braided structures (commonly known as
Structures include eight ropes), 12-stroke ropes (commonly known as toer ropes), and double-braided ropes (commonly known as taffle ropes).
また、カバープレートとしてポリエステル、ナイロン、
ポリプロピレンを用い、コアーブレードとして本発明に
用いるフィラメント状の分子配向成形体を用いた。ダブ
ルブレードまたアウターブレードジャケットにポリエス
テル、ナイロン、ポリプロピレンなどを用い、中間にネ
オプレン、塩化ビニルのような中間層を、そしてパラレ
ルヤーンコアーとして本発明のフィラメント状分子配向
成形体を用いたユニラインパラレルヤーンコア等の構造
を挙げることができる。In addition, polyester, nylon,
Polypropylene was used, and a filament-like molecularly oriented molded body used in the present invention was used as the core blade. Uniline parallel yarn using polyester, nylon, polypropylene, etc. for the double braid or outer braid jacket, an intermediate layer such as neoprene or vinyl chloride, and the filament-like molecularly oriented molded product of the present invention as the parallel yarn core. Examples include structures such as a core.
この際超高分子量エチレン・α−オレフィン共重合体の
分子配向体は、超高分子量ポリエチレンの分子配向体と
比較して適度な伸度を有しており、また結節強度が大き
いため、広範な編み方ができる。さらにロープ化の際の
より減りも少ないという効果も得られる。In this case, the molecularly oriented ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer has moderate elongation and high knot strength compared to the molecularly oriented ultra-high molecular weight polyethylene. I can knit. Furthermore, it is possible to obtain the effect that there is less loss when forming the rope.
１肌ユ立１
上記のように本発明では、超高分子量ポリオレフィンの
分子配向成形体、超高分子量エチレン・α−オレフィン
共重合体の分子配向成形体からなるロープをテント固定
用ローブとしているので、軽量であって水に浮き、しか
も優れた機械的強度、耐摩耗性、耐候性、耐水性を有し
、その上耐クリープ性、耐衝撃性にも優れている。1 As described above, in the present invention, a rope made of a molecularly oriented molded product of an ultra-high molecular weight polyolefin or a molecularly oriented molded product of an ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer is used as a rope for fixing the tent. It is lightweight, floats on water, and has excellent mechanical strength, abrasion resistance, weather resistance, and water resistance, as well as excellent creep resistance and impact resistance.
以下本発明を実施例により説明するが、本発明はこれら
実施例に限定されるものではない。EXAMPLES The present invention will be explained below with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
夾ｌＤＩ上
く超高分子量エチレン・ブテン−１共重合体の重合〉
チーグラー系触媒を用い、ｎ−デカンＩＪを重合溶媒と
して、超高分子量エチレン・ブテン−１共重合体のスラ
リー重合を行なった。エチレンとブテン−１との組成が
モル比で９７．２：２．３５の比率の混合モノマーガス
を圧力が５ｈｒ／−の一定圧力を保つように反応器に連
続供給した０重合は反応温度７０℃で２時間で終了した
。Polymerization of ultra-high molecular weight ethylene-butene-1 copolymer using DI> Slurry polymerization of ultra-high molecular weight ethylene-butene-1 copolymer was carried out using a Ziegler catalyst and n-decane IJ as a polymerization solvent. . A monomer gas mixture with a molar ratio of ethylene and butene-1 of 97.2:2.35 was continuously supplied to the reactor so as to maintain a constant pressure of 5 hr/-.The reaction temperature was 70. The process was completed in 2 hours at ℃.
得られた超高分子量エチレン・ブテン−１共重合体粉末
の収量は１６０ｇで極限粘度［η］ （デカリン＝１３
５℃）は８．２ｄＪ／ｇ、赤外分光光度計によるブテン
−１含量は１０００炭素原子あたり１．５個であった。The yield of the obtained ultra-high molecular weight ethylene-butene-1 copolymer powder was 160 g, and the intrinsic viscosity [η] (decalin = 13
5° C.) was 8.2 dJ/g, and the butene-1 content determined by an infrared spectrophotometer was 1.5 per 1000 carbon atoms.
く超高分子量エチレン・ブテン−１共重合体延伸配向物
の調製〉
上述の重合により得られた超高分子量エチレン・ブテン
−１共重合体粉末２０重量部とパラフィンワックス（融
点＝６９℃、分子量＝４９０）８０重量部との混合物を
次の条件で溶融紡糸した。Preparation of stretched and oriented ultra-high molecular weight ethylene/butene-1 copolymer> 20 parts by weight of the ultra-high molecular weight ethylene/butene-1 copolymer powder obtained by the above polymerization and paraffin wax (melting point = 69°C, molecular weight =490) A mixture of 80 parts by weight was melt-spun under the following conditions.
該混合物１００重量部にプロセス安定剤として３．５−
ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ハイドロキシトルエンを０
．１重量部配合した６次いで該混合物をスクリュー式押
出機（スクリュー径＝２５ｘ、Ｌ／Ｄ＝２５．サーモプ
ラスチックス社製）を用いて、設定温度１９０℃で溶融
混練を行なった。引き続き、該混合溶融物を押出機に付
属するオリフィス径２ｍ＋の紡糸ダイより溶融紡糸した
。押出溶融物は１８００１１のエアーギャップで３６＠
のドラフト比で引き取られ、空気中にて冷却、固化し、
未延伸繊維を得た。さらに該未延伸繊維を次の条件で延
伸した。3.5- as a process stabilizer to 100 parts by weight of the mixture.
Di-tert-butyl-4-hydroxytoluene 0
．． Then, the mixture was melt-kneaded at a set temperature of 190°C using a screw extruder (screw diameter = 25x, L/D = 25, manufactured by Thermoplastics). Subsequently, the mixed melt was melt-spun using a spinning die with an orifice diameter of 2 m+ attached to the extruder. The extruded melt is 36@ with an air gap of 180011
It is taken up at a draft ratio of , cooled and solidified in the air,
An undrawn fiber was obtained. Furthermore, the undrawn fibers were drawn under the following conditions.
王台のゴデツトロールを用いて二股延伸を行なった。こ
のとき第−延伸槽の熱媒はｎ−デカンであり、温度は１
１０℃、第二延伸槽の熱媒はトリエチレングリコールで
あり、温度は１４５℃であった。槽の有効長はそれぞれ
５０ａｍであった。Bifurcated stretching was performed using a Godetstrol from Ohdai. At this time, the heat medium in the first drawing tank is n-decane, and the temperature is 1
The heating medium in the second drawing tank was triethylene glycol, and the temperature was 145°C. The effective length of each tank was 50 am.
延伸に際しては、第１ゴデツトロールの回転速度を０．
５ｍ／分として第３ゴデツトロールの回転速度を変更す
ることにより、所望の延伸比の配向繊維を得た。第２ゴ
デツトロールの回転速度は安定延伸可能な範囲で適宜選
択した。初期に混合されたパラフィンワックスは、はぼ
全量が延伸時ｎ−デカン中に抽出された。このあと配向
繊維は、水洗し、減圧上室温にて一昼夜乾燥し、諸物性
の測定に供した。なお延伸比は、第１ゴデツトロールと
第３ゴデツトロールの回転速度比から計算で求めた。During stretching, the rotational speed of the first godet roll is set to 0.
By changing the rotational speed of the third godet roll to 5 m/min, oriented fibers with a desired drawing ratio were obtained. The rotational speed of the second godet roll was appropriately selected within a range that allowed stable stretching. Almost all of the initially mixed paraffin wax was extracted into n-decane during stretching. Thereafter, the oriented fibers were washed with water, dried under reduced pressure at room temperature overnight, and then subjected to measurement of various physical properties. Note that the stretching ratio was calculated from the rotational speed ratio of the first godet roll and the third godet roll.
く引張特性の測定〉
弾性率および引張強度は島津製作所製ＤＯ３−５０Ｍ型
引張試験機を用い、室温（２３℃）にて測定した。Measurement of Tensile Properties> The elastic modulus and tensile strength were measured at room temperature (23° C.) using a DO3-50M tensile tester manufactured by Shimadzu Corporation.
この時クランプ間の試料長は１００■であり、引張速度
１００ｍ＋／分（１００％／分歪速度）であった０弾性
率は初期弾性率で接線の傾きを用いて計算しな、計算に
必要な繊維断面積は密度を０．９６０ｔ／ＣＣとして重
量から計算で求めた。At this time, the sample length between the clamps was 100 mm, and the tensile rate was 100 m+/min (100%/min strain rate). The fiber cross-sectional area was calculated from the weight, assuming the density as 0.960t/CC.
〈熱履歴後の引張弾性率、強度保持率〉熱履歴試験はギ
ヤーオーブン（パーフェクトオーブン二田葉井製作所製
）内に放置することによって行なった。<Tensile modulus and strength retention after heat history> The heat history test was conducted by leaving the sample in a gear oven (manufactured by Perfect Oven Nitabai Seisakusho).
試料は約３ｍの長さでステンレス粋の両端に複数個の滑
車を装置したものに折り返しかけて試料両端を固定した
。この際試料両端は試料がたるまない程度に固定し、積
極的に試料に張力はかけなかった。熱履歴後の引張特性
は、前述の引張特性の測定の記載に基づいて測定した。The sample was approximately 3 m long and was fixed at both ends by folding it over a piece of stainless steel with a plurality of pulleys attached to both ends. At this time, both ends of the sample were fixed to the extent that the sample did not sag, and no tension was actively applied to the sample. The tensile properties after the thermal history were measured based on the description of the measurement of the tensile properties described above.
く耐クリープ性の測定〉
耐クリープ性の測定は熱応力歪測定装置ＴＭＡ／５ＳＩ
Ｏ（セイコー電子工業社製）を用いて、試料長１■、雰
囲気温度７０℃、荷重は室温での破断荷重の３０％に相
当する重量の促進条件下で行なった。クリープ量を定量
的に評価するため以下の二つの値を求めた。すなわち、
試料に荷重を加えて９０秒経過時のクリープ伸び（％）
ＣＲ９゜の値と、この９０秒経過時から１８０秒経過時
の平均クリープ速度（ｓｅａ”）εの値である。Measurement of creep resistance〉 Creep resistance was measured using a thermal stress strain measuring device TMA/5SI.
The test was carried out under accelerated conditions using O (manufactured by Seiko Electronics Co., Ltd.) with a sample length of 1 cm, an ambient temperature of 70° C., and a weight equivalent to 30% of the breaking load at room temperature. In order to quantitatively evaluate the amount of creep, the following two values were determined. That is,
Creep elongation (%) after 90 seconds after applying a load to the sample
These are the value of CR9° and the value of the average creep rate (sea'') ε after 180 seconds have elapsed from the time 90 seconds have elapsed.
得られた延伸配向繊維を複数本束ねたマルチフィラメン
トの引張特性を表１に示す。Table 1 shows the tensile properties of the multifilament obtained by bundling a plurality of drawn and oriented fibers.
超高分子量エチレン・ブテン−１共重合体延伸フィラメ
ント（試料−１）の本来の結晶融解ピークは１２６．７
°Ｃ１全結晶融解ピ一ク面積に対するＴＤの割合は３３
．８％であった。また耐クリ−プ性はＣＲ９ｏ＝３．１
％、ε＝３．０３Ｘ１０ｓｅｃ−１であった。さらに１
７０℃、５分間の熱履歴後の弾性率保持率は１０２．２
％、強度保持率は１０２．５％で熱履歴による性能の低
下は見られなかった。The original crystal melting peak of ultra-high molecular weight ethylene-butene-1 copolymer drawn filament (Sample-1) is 126.7
The ratio of TD to the total crystal melting peak area at °C1 is 33
．． It was 8%. Also, the creep resistance is CR9o=3.1
%, ε=3.03×10sec−1. 1 more
Elastic modulus retention after heat history at 70°C for 5 minutes is 102.2
%, the strength retention rate was 102.5%, and no deterioration in performance due to thermal history was observed.
また、延伸フィラメントの破断に要する仕事量は１０．
３ｉｔｒ−ｍ／ｇであり、密度は０．９７３ｇ／−であ
り、誘電率は２．２であり、誘電正接は０．０２４％で
あり、インパルス電圧破壊値は１８０ＫＶ／市であった
。Also, the amount of work required to break the drawn filament is 10.
3 itr-m/g, density was 0.973 g/-, dielectric constant was 2.2, dielectric loss tangent was 0.024%, and impulse voltage breakdown value was 180 KV/city.
次いで上述のフィラメントを用いて、以下のようにロー
プを編組した。マルチフィラメントを集束し、６打でＺ
方向に撚り、３ｘ１２Ｘ６ｉ造でロープ径９鎮のロープ
を得な、このロープの端末を１１タツクのアイスプライ
ス加工を施し、ロープ特性を評価した。評価はアムスラ
ー式横型引張試験ＩＩ（東京街機製Ｔ−７９１９型）を
用い、アイスプライス端末間の試料長１．５ｍで含水状
態と乾燥状態とで行なった。このとき温度は室温（２３
℃）で引張速度は１５■／分である。The filaments described above were then used to braid a rope as follows. Focus multifilament and Z in 6 strokes
A rope of 3x12x6i construction with a rope diameter of 9 was obtained by twisting in the same direction.The end of this rope was subjected to an 11-tack eye splice process, and the rope properties were evaluated. The evaluation was carried out using an Amsler type horizontal tensile test II (Model T-7919 manufactured by Tokyo Machiki Co., Ltd.) with a sample length of 1.5 m between the ice splice terminals in a wet state and a dry state. At this time, the temperature is room temperature (23
℃) and the tensile speed is 15 μ/min.
結果を表２に示す。The results are shown in Table 2.
犬ｌ自糺λ
〈超高分子量エチレン・オクテン−１共重合体の重合〉
チーグラー系触媒を用いて、ｎ−デカン１．Ｉｌを重合
溶媒としてエチレンのスラリー重合を行なった。<Polymerization of ultra-high molecular weight ethylene/octene-1 copolymer> Using a Ziegler catalyst, n-decane 1. Slurry polymerization of ethylene was carried out using Il as a polymerization solvent.
このとき、共単量体としてオクテン−１を１２５ｍ１と
分子量調整のための水素４０ Ｎ ｍｌを重合開始前に
一括添加し、重合を開始した。エチレンガスを反応器の
圧力が５ｋｇ／−の一定圧力を保つように連続供給し、
重合は７０℃、２時間で終了した。At this time, 125 ml of octene-1 as a comonomer and 40 N ml of hydrogen for molecular weight adjustment were added all at once before starting the polymerization to start the polymerization. Continuously supply ethylene gas so that the pressure of the reactor remains constant at 5 kg/-,
Polymerization was completed in 2 hours at 70°C.
得られた超高分子量エチレン・オクテン−１共重合体粉
末の収量は１７８ｇでその極限粘度［η］（デカリン、
１３５℃）は１０．６６６１７ｇ、赤外分光光度計によ
るオクテン−１共単量体含量は１０００炭素原子あたり
０．５個であった。The yield of the obtained ultra-high molecular weight ethylene/octene-1 copolymer powder was 178 g, and its intrinsic viscosity [η] (decalin,
(135°C) was 10.66617 g, and the octene-1 comonomer content was 0.5 per 1000 carbon atoms as determined by an infrared spectrophotometer.
く超高分子量エチレン・オクテン−１共重合体延伸配向
物の調製とその物性〉
実施例１に記載した方法により延伸配向繊維の調製を行
なった。得られた延伸配向繊維を複数本束ねたマルチフ
ィラメントの引張特性を表３に示す。Preparation of drawn and oriented ultra-high molecular weight ethylene/octene-1 copolymer and its physical properties> A drawn and oriented fiber was prepared by the method described in Example 1. Table 3 shows the tensile properties of the multifilament obtained by bundling a plurality of drawn and oriented fibers.
超高分子量エチレン・オクテン−１共重合体延伸フィラ
メント（試料−２）の本来の結晶融解ピークは１３２．
１℃、全結晶融解ピーク面積に対するＴｌ）およびＴｐ
ｌの割合はそれぞれ９７．７％および５．０％であった
。試料−２の耐クリープ性はＣＲ９ｏ＝２．０％、ε＝
９．５０ｘｌＯｓｅｃであった。また、１７０℃、５分
間の熱履歴の後の弾性率保持率は１０８．２％、強度保
持率は１０２．１％であった。さらに試料−２の破断に
要する仕事量は１０．ｌｂｇ−ｍ７ｇであり、密度は０
．９７１ｇ／ａＩａであり、誘電率は２゜２であり、誘
電正接、は０．０３１％であり、インパルス電圧破壊値
は１８５ＫＶ／歯であった。The original crystal melting peak of the ultra-high molecular weight ethylene/octene-1 copolymer drawn filament (Sample-2) was 132.
1°C, Tl) and Tp relative to the total crystal melting peak area
The proportions of l were 97.7% and 5.0%, respectively. The creep resistance of sample-2 is CR9o=2.0%, ε=
It was 9.50xlOsec. Further, after heat history at 170° C. for 5 minutes, the elastic modulus retention rate was 108.2% and the strength retention rate was 102.1%. Furthermore, the amount of work required to break sample-2 was 10. lbg-m7g and the density is 0
．． The dielectric constant was 2°2, the dielectric loss tangent was 0.031%, and the impulse voltage breakdown value was 185 KV/tooth.
試ｌ−２を用いて、実８１例１に記載した方法により本
発明のロープを得た。ロープの形態および物性を表４に
示す。A rope of the present invention was obtained by the method described in Example 1 using Sample 1-2. Table 4 shows the morphology and physical properties of the rope.
塞ｊ目吐旦
超高分子量ポリエチレン（ホモポリマー）粉末（極限粘
度［η］＝７．４２ ｄｊ／ｇ、デカリン、１３５℃）
：２０重量部と、パラフィンワ・ｙクス（融点＝６９℃
、分子量＝４９０）：８０重量部との混合物を実施例１
の方法で溶融紡糸、延伸し、延伸配向繊維を得た。得ら
れた延伸配向繊維を複数本束ねたマルチフィラメントの
引張特性を表５に示す。Ultra-high molecular weight polyethylene (homopolymer) powder (intrinsic viscosity [η] = 7.42 dj/g, decalin, 135°C)
: 20 parts by weight and paraffin wax (melting point = 69°C)
, molecular weight=490): 80 parts by weight in Example 1
The fibers were melt-spun and drawn using the method described above to obtain drawn-oriented fibers. Table 5 shows the tensile properties of the multifilament obtained by bundling a plurality of drawn and oriented fibers.
超高分子量ポリエチレン延伸フィラメント（試料−３）
本来の結晶融解ピークは１３５．１℃、全結晶融解ピー
ク面積に対するＴｐの割合は８，８％であった。また同
様に全結晶融解ピーク面積に対する高温側ピークＴＯ１
の割合は１％以下であった。耐クリープ性はＣＲ９ｏ＝
１１．９％、ε＝１ 、０７ ｘ １０’ ５ｅｃ−１
テあツタ、また、１７０℃、５分間の熱履歴後の弾性率
保持率は８０．４％、強度保持率は７８．２％であった
。さらに試料−３の破断に要する仕事量は６．８ｋｔ−
ｍ／ｌであり、密度は０．９８５ｇ／−であり、誘電率
は２．３であり、誘電正接は０．０３０％であり、イン
パルス電圧破壊値は１８２ＫＶ／關であった。Ultra-high molecular weight polyethylene drawn filament (Sample-3)
The original crystal melting peak was 135.1°C, and the ratio of Tp to the total crystal melting peak area was 8.8%. Similarly, the high temperature side peak TO1 with respect to the total crystal melting peak area
The proportion was less than 1%. Creep resistance is CR9o=
11.9%, ε=1, 07 x 10' 5ec-1
The elastic modulus retention rate after 5 minutes of thermal history at 170° C. was 80.4%, and the strength retention rate was 78.2%. Furthermore, the amount of work required to fracture sample-3 is 6.8 kt-
m/l, density was 0.985 g/-, dielectric constant was 2.3, dielectric loss tangent was 0.030%, and impulse voltage breakdown value was 182 KV/liter.
試料−３を用いて、実施例１に記載した方法により本発
明のロープを得た。ロープの形態および物性を表６に示
す。A rope of the present invention was obtained by the method described in Example 1 using Sample-3. Table 6 shows the shape and physical properties of the rope.
止１１肌上
Ｔ５００デニール／１０００フィラメントのアラミド繊
維（デュポン社製ケプラー２９−９６０）を用いて、実
施例１に記載された方法でロープを編組した。ロープ特
性を表７に示す。A rope was braided in the manner described in Example 1 using T500 denier/1000 filament aramid fibers (Kepler 29-960 manufactured by DuPont). Table 7 shows the rope properties.
以上、明らかなように超高分子量ポリエチレンを用いた
ロープは、破断に要する仕事量が、ゲブラーよりも優れ
ており、超高分子量エチレン・ブテン−１共重合体によ
るロープはさらに大きく上廻っていることが分かる。ま
た特に含水時の特性に優れ、伸びも大きいため、ロープ
化の際の強度利用率に優れている。これらのことから本
発明による超高分子量ポリオレフィンの分子配向体また
は超高分子量エチレン・α−オレフィン共重合体の分子
配向体のロープはテント固定用ロープに最適であること
が分かる。As is clear from the above, ropes made of ultra-high molecular weight polyethylene are superior in the amount of work required to break than Gevlar, and ropes made of ultra-high molecular weight ethylene/butene-1 copolymer are even greater in the amount of work required to break. I understand that. In addition, it has excellent properties especially when hydrated and has high elongation, so it has excellent strength utilization when made into rope. From these facts, it can be seen that the rope of the molecularly oriented ultra-high molecular weight polyolefin or ultra-high molecular weight ethylene/α-olefin copolymer according to the present invention is most suitable for use as a rope for fixing a tent.
代理人 弁理士 鈴 木 蜆一部Agent: Patent attorney: Suzuki Fufu
Claims (1)
分子量ポリオレフィンの分子配向成形体からなるテント
固定用ロープ。 ２）極限粘度［η］が少なくとも５ｄｌ／ｇであり、し
かも炭素数が３以上のα−オレフィンの含有量が炭素数
１０００個あたり平均０．１〜２０個である超高分子量
エチレン・α−オレフィン共重合体の分子配向成形体か
らなるテント固定用ロープ。 ３）α−オレフィンが、ブテン−１，４−メチルペンテ
ン−１、ヘキセン−１、オクテン−１またはデセン−１
である請求項第２項に記載のテント固定用ロープ。 ４）α−オレフィンの含有量が炭素数１０００個あたり
平均０．５〜１０個である請求項第２項に記載のテント
固定用ロープ。[Scope of Claims] 1) A tent fixing rope made of a molecularly oriented molded ultra-high molecular weight polyolefin having an intrinsic viscosity [η] of at least 5 dl/g. 2) Ultra-high molecular weight ethylene α- having an intrinsic viscosity [η] of at least 5 dl/g and containing an average of 0.1 to 20 α-olefins having 3 or more carbon atoms per 1000 carbon atoms. A tent fixing rope made of molecularly oriented molded olefin copolymer. 3) α-olefin is butene-1,4-methylpentene-1, hexene-1, octene-1 or decene-1
The tent fixing rope according to claim 2. 4) The rope for fixing a tent according to claim 2, wherein the content of α-olefin is on average 0.5 to 10 per 1000 carbon atoms.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8251088A JPH01260078A (en) | 1988-04-04 | 1988-04-04 | Rope for fastening tent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8251088A JPH01260078A (en) | 1988-04-04 | 1988-04-04 | Rope for fastening tent |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01260078A true JPH01260078A (en) | 1989-10-17 |
Family
ID=13776516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8251088A Pending JPH01260078A (en) | 1988-04-04 | 1988-04-04 | Rope for fastening tent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01260078A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5132436A (en) * | 1991-05-28 | 1992-07-21 | Eastman Kodak Company | Intermediates for making 14-crown-4-ether derivatives |
| JP2008057221A (en) * | 2006-08-31 | 2008-03-13 | Teikoku Sen I Co Ltd | Tent |
-
1988
- 1988-04-04 JP JP8251088A patent/JPH01260078A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5132436A (en) * | 1991-05-28 | 1992-07-21 | Eastman Kodak Company | Intermediates for making 14-crown-4-ether derivatives |
| JP2008057221A (en) * | 2006-08-31 | 2008-03-13 | Teikoku Sen I Co Ltd | Tent |
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