JPH01254956A - シアン色素生成カプラーを含有する写真材料 - Google Patents
シアン色素生成カプラーを含有する写真材料Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/22—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C311/29—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
- C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/70—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C311/03—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C311/08—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/21—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/305—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers
- G03C7/30511—Substances liberating photographically active agents, e.g. development-inhibiting releasing couplers characterised by the releasing group
- G03C7/30517—2-equivalent couplers, i.e. with a substitution on the coupling site being compulsory with the exception of halogen-substitution
- G03C7/30523—Phenols or naphtols couplers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、フェノール系シアン色素生成カプラーを含有
する写真材料に関する。さらに詳しくは、本発明は、カ
ラー写真のためのシアン色素を得るために使用するカプ
ラーに関し、前記カプラーは典型的にはフェノール類お
よびナフトール類であり、そして酸化された芳香族第一
アミノ発色現像主薬でカプリングするとき、アゾメチン
色素を生成する。
する写真材料に関する。さらに詳しくは、本発明は、カ
ラー写真のためのシアン色素を得るために使用するカプ
ラーに関し、前記カプラーは典型的にはフェノール類お
よびナフトール類であり、そして酸化された芳香族第一
アミノ発色現像主薬でカプリングするとき、アゾメチン
色素を生成する。
米国特許筒4.333.999号は、フェノール環の2
−位置にP−シアノフェニルウレイド基を含むシアンフ
ェノール系カプラーを記載している。これらのカプラー
は、極めて優れた純度および色相の色素を提供すること
ができるという、高度に望ましい性質を有し、前記色相
は長い波長の赤吸収領域に深色的にシフトしている。し
かしながら、広範な実用性を有することが発見された、
これらのカプラーを使用してさえ、カプラーの反応性お
よび色素の吸収の増大におけるそれ以上の改良が探求し
続けられている。例えば、同一のカプラーを使用して、
カプリングの有効性および所望の色相の純度および長い
波長の赤吸収を有する色素の両者を得ることは困難であ
った。カプリングの有効性は、その色素画像のセンシト
メトリーの試験曲線のガンマまたはコントラストを対照
のカプラーのそれと同一条件下に比較することによって
測定される。
−位置にP−シアノフェニルウレイド基を含むシアンフ
ェノール系カプラーを記載している。これらのカプラー
は、極めて優れた純度および色相の色素を提供すること
ができるという、高度に望ましい性質を有し、前記色相
は長い波長の赤吸収領域に深色的にシフトしている。し
かしながら、広範な実用性を有することが発見された、
これらのカプラーを使用してさえ、カプラーの反応性お
よび色素の吸収の増大におけるそれ以上の改良が探求し
続けられている。例えば、同一のカプラーを使用して、
カプリングの有効性および所望の色相の純度および長い
波長の赤吸収を有する色素の両者を得ることは困難であ
った。カプリングの有効性は、その色素画像のセンシト
メトリーの試験曲線のガンマまたはコントラストを対照
のカプラーのそれと同一条件下に比較することによって
測定される。
シアンカプラーのバラスト(ballast)部分中の
スルホン(−8O□−)の存在は、種々の刊行物に記載
されている。これらの刊行物としては、特開昭59−1
05644号(優先権1982年12月10)、特開昭
59−111643号および特開昭59−111644
号(両件の優先111982年12月17日)がある。
スルホン(−8O□−)の存在は、種々の刊行物に記載
されている。これらの刊行物としては、特開昭59−1
05644号(優先権1982年12月10)、特開昭
59−111643号および特開昭59−111644
号(両件の優先111982年12月17日)がある。
バラスト部分中にスルホン基を有するカプラーは、また
、米国特許筒4,609,619号中に開示されており
、そしてシアン画像を含有する写真材料を使用途中の(
fatigued)漂白または漂白定着の溶液に暴露し
たとき、シアン色素の損失の減少において有効であると
、記載されている。
、米国特許筒4,609,619号中に開示されており
、そしてシアン画像を含有する写真材料を使用途中の(
fatigued)漂白または漂白定着の溶液に暴露し
たとき、シアン色素の損失の減少において有効であると
、記載されている。
これらの刊行物に記載されているカプラーの構造は、改
良されたカプリングの有効性を提供すると同時に、可視
スペクトルの赤領域における波長の吸収および引き続い
て得られたシアン色素における色相の純度を維持する、
部分の組み合わせを開示または示唆していない。
良されたカプリングの有効性を提供すると同時に、可視
スペクトルの赤領域における波長の吸収および引き続い
て得られたシアン色素における色相の純度を維持する、
部分の組み合わせを開示または示唆していない。
本発明の目的は、改良された色相の純度について狭い単
帯幅(HBW:half−bandwidth)を有し
、可視スペクトルの赤領域において長い波長の吸収を有
し、これによって不都合な緑の吸収を回避し、かつ所望
のカプリング有効性の値を有する、シアン色素を提供す
ることである。
帯幅(HBW:half−bandwidth)を有し
、可視スペクトルの赤領域において長い波長の吸収を有
し、これによって不都合な緑の吸収を回避し、かつ所望
のカプリング有効性の値を有する、シアン色素を提供す
ることである。
これらの目的は、本発明によって達成され、ここで本発
明は、米国特許筒4,333,999号に記載されてい
る一般的タイブのシアンフェノール系カプラー化合物の
5−位置のアシルアミノバラスト部分において、特定の
置換の組み合わせを使用することにある。本発明のカプ
ラーの化合物は、先行技術のスルホン(SOt)基を変
更し、そして前記変更されたスルホン基に隣接して置換
基の特定の組み合わせと一緒に使用される。この組み合
わせは、カプラー化合物ならびに得られる画像色素にお
ける他の部分との立体的相互作用を提供できると信じら
れる、かさのある置換基の少なくとも1つを使用するこ
とを包含する。達成される結果は、改良された色相の純
度を反映すると同時に、少なくとも匹敵するカプリング
の有効性および可視スペクトルの赤領域における所望の
長い波長の吸収を保持する。
明は、米国特許筒4,333,999号に記載されてい
る一般的タイブのシアンフェノール系カプラー化合物の
5−位置のアシルアミノバラスト部分において、特定の
置換の組み合わせを使用することにある。本発明のカプ
ラーの化合物は、先行技術のスルホン(SOt)基を変
更し、そして前記変更されたスルホン基に隣接して置換
基の特定の組み合わせと一緒に使用される。この組み合
わせは、カプラー化合物ならびに得られる画像色素にお
ける他の部分との立体的相互作用を提供できると信じら
れる、かさのある置換基の少なくとも1つを使用するこ
とを包含する。達成される結果は、改良された色相の純
度を反映すると同時に、少なくとも匹敵するカプリング
の有効性および可視スペクトルの赤領域における所望の
長い波長の吸収を保持する。
上に記載した要件を満足するカプラー化合物は、次の構
造式を有する: 前記の式中、 Qは一〇−または−NR’−であり、 R1は1〜約20個の炭素原子を有する非置換もしくは
置換の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、環中に3
〜約8個の炭素原子を有する非置換もしくは置換のシク
ロアルキル基、アルキル部分中またはアルコキシ部分中
に1〜約20個の炭素原子を有するアルキルカルボニル
またはアルコキシカルボニル基であり、 R2はR’について定義したとおりであるか、あるいは
水素であり、 Rゴは1〜約24個の炭素原子を有する非置換もしくは
置換の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、環中に3〜約
8個の炭素原子を有する非置換もしくは置換のシクロア
ルキル基、6〜約24個の炭素原子を有する非置換もし
くは置換のアリール基、または複素環式環中に3〜約8
個の原子を有する非置換もしくは置換の複素環式環基(
ここで異種環原子は窒素、酸素またはイオウであること
ができる)であるが、 ただしR3が第一アルキル基であるとき、R’は少なく
とも2個の炭素原子を含有しなくてはならず、 R4は水素、1〜約24個の炭素原子を有する非置換も
しくは置換の直鎮もしくは分枝鎖のアルキル基、環中に
3〜約8個の炭素原子を有する非置換もしくは置換のシ
クロアルキル基、または6〜約24個の炭素原子を有す
る非置換もしくは置換のアリール基であり、そして Zは水素またはカプリングオフ基である。
造式を有する: 前記の式中、 Qは一〇−または−NR’−であり、 R1は1〜約20個の炭素原子を有する非置換もしくは
置換の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、環中に3
〜約8個の炭素原子を有する非置換もしくは置換のシク
ロアルキル基、アルキル部分中またはアルコキシ部分中
に1〜約20個の炭素原子を有するアルキルカルボニル
またはアルコキシカルボニル基であり、 R2はR’について定義したとおりであるか、あるいは
水素であり、 Rゴは1〜約24個の炭素原子を有する非置換もしくは
置換の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、環中に3〜約
8個の炭素原子を有する非置換もしくは置換のシクロア
ルキル基、6〜約24個の炭素原子を有する非置換もし
くは置換のアリール基、または複素環式環中に3〜約8
個の原子を有する非置換もしくは置換の複素環式環基(
ここで異種環原子は窒素、酸素またはイオウであること
ができる)であるが、 ただしR3が第一アルキル基であるとき、R’は少なく
とも2個の炭素原子を含有しなくてはならず、 R4は水素、1〜約24個の炭素原子を有する非置換も
しくは置換の直鎮もしくは分枝鎖のアルキル基、環中に
3〜約8個の炭素原子を有する非置換もしくは置換のシ
クロアルキル基、または6〜約24個の炭素原子を有す
る非置換もしくは置換のアリール基であり、そして Zは水素またはカプリングオフ基である。
R’、R”、R’およびR4の少なくとも1つは、カプ
ラーの分子に十分なかさを与えて、ここに記載するカプ
ラー化合物において見られる効果の原因であると信じら
れる所望の立体的相互作用を提供するような、大きさお
よび立体的配置をもつ。
ラーの分子に十分なかさを与えて、ここに記載するカプ
ラー化合物において見られる効果の原因であると信じら
れる所望の立体的相互作用を提供するような、大きさお
よび立体的配置をもつ。
組み合わせにおいて、これらのR基の置換基は、また、
塗布される写真画像形成材料の層において、カプラー化
合物を実質的に非拡散性とするために、十分なバラスト
を提供しなくてはならない。
塗布される写真画像形成材料の層において、カプラー化
合物を実質的に非拡散性とするために、十分なバラスト
を提供しなくてはならない。
(a)2−位置におけるパラ−シアノフェニルウレイド
基および(b)5−位置における変更されたスルホン含
有バラスト基のフェノール系カプラー中の特定の組み合
わせは、前述のように、改良された色相の純度を有する
と同時に、高いカプリングの有効性および長い波長の赤
色光の吸収を保持する色素を提供する。これらの結果は
、驚くべきであり、そして本発明に導く研究が実施され
る前に、利用可能な知識から予測することができなかっ
た。
基および(b)5−位置における変更されたスルホン含
有バラスト基のフェノール系カプラー中の特定の組み合
わせは、前述のように、改良された色相の純度を有する
と同時に、高いカプリングの有効性および長い波長の赤
色光の吸収を保持する色素を提供する。これらの結果は
、驚くべきであり、そして本発明に導く研究が実施され
る前に、利用可能な知識から予測することができなかっ
た。
本発明の好ましいカプラー化合物において、R1は1〜
約20個の炭素原子を有するアルキルであり、そしてR
2は1〜約4個の炭素原子を有するアルキルである。と
くに好ましいカプラー化合物において、R1は1〜約1
4個の炭素原子を有するアルキルであり、そしてR2は
水素である R1およびR2基は置換されるとき、この
ような置換基はヒドロキシ、ハロゲン、または1〜約8
個の炭素原子を有するアルコキシを包含する。
約20個の炭素原子を有するアルキルであり、そしてR
2は1〜約4個の炭素原子を有するアルキルである。と
くに好ましいカプラー化合物において、R1は1〜約1
4個の炭素原子を有するアルキルであり、そしてR2は
水素である R1およびR2基は置換されるとき、この
ような置換基はヒドロキシ、ハロゲン、または1〜約8
個の炭素原子を有するアルコキシを包含する。
R3またはR4基が置換されているとき、このような置
換基は次の基を包含することができる:アルキル、アリ
ール、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、ア
リールチオ、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシカルボ
ニル、アリールオキシカルボニル、カルボキシ、アシル
、アシルオキシ、カーボンアミド、カルバモイル、アル
キルスルホニル、アリールスルホニル、スルホンアミド
およびスルファモイル基、ここでアルキルおよびアリー
ル置換基、およびアルコキシ、アリールオキシ、アルキ
ルチオ、アリールチオ、アルコキシカルボニル、アリー
ルカルボニル、アシル、アシルオキシ、カーボンアミド
、カルバモイル、アルキルスルホニル、アリールスルホ
ニル、スルホンアミドおよびスルファモイル置換基のア
ルキルおよび了り−ル部分は、それぞれ、1〜約30個
の炭素原子および6〜約30個の炭素原子を有し、そし
てさらにこのような置換基で置換されることができる。
換基は次の基を包含することができる:アルキル、アリ
ール、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、ア
リールチオ、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシカルボ
ニル、アリールオキシカルボニル、カルボキシ、アシル
、アシルオキシ、カーボンアミド、カルバモイル、アル
キルスルホニル、アリールスルホニル、スルホンアミド
およびスルファモイル基、ここでアルキルおよびアリー
ル置換基、およびアルコキシ、アリールオキシ、アルキ
ルチオ、アリールチオ、アルコキシカルボニル、アリー
ルカルボニル、アシル、アシルオキシ、カーボンアミド
、カルバモイル、アルキルスルホニル、アリールスルホ
ニル、スルホンアミドおよびスルファモイル置換基のア
ルキルおよび了り−ル部分は、それぞれ、1〜約30個
の炭素原子および6〜約30個の炭素原子を有し、そし
てさらにこのような置換基で置換されることができる。
Zによって定義されるカプリングオフ基は、この分野に
おいてよく知られている。このような基は、カプラーの
当量性、カプラーが2当量のカフ。
おいてよく知られている。このような基は、カプラーの
当量性、カプラーが2当量のカフ。
ラーあるいは4当量のカプラーのいずれであるか、を決
定できる。このような基は、また、カプラーの反応性を
変更することができるか、あるいはカプラーが塗布され
る層または写真記録材料中の他の層に、カプラーからの
解放後、現像の抑制、漂白の抑制、漂白の促進、色補正
などのような機能を実施することによって、影響を及ぼ
すことができる。
定できる。このような基は、また、カプラーの反応性を
変更することができるか、あるいはカプラーが塗布され
る層または写真記録材料中の他の層に、カプラーからの
解放後、現像の抑制、漂白の抑制、漂白の促進、色補正
などのような機能を実施することによって、影響を及ぼ
すことができる。
カプリングオフ基の代表的部類は、アルコキシ、アリー
ルオキシ、ヘテロイルオキシ、スルホニルオキシ、アシ
ルオキシ、アシル、ヘトロサイクリル、スルホンアミド
、ホスホリニルオキシおよびアリールアゾを包含する。
ルオキシ、ヘテロイルオキシ、スルホニルオキシ、アシ
ルオキシ、アシル、ヘトロサイクリル、スルホンアミド
、ホスホリニルオキシおよびアリールアゾを包含する。
これらのカプリングオフ基は、この分野において記載さ
れており、例えば、次の特許および特許出願に記載され
ている:米国特許第2,455.165号、米国特許筒
3,227.551号、米国特許筒3,432.521
号、米国特許筒3,476.563号、米国特許筒3,
617.291号、米国特許筒3,880,661号、
米国特許筒4,052,212号および米国特許筒4.
134,766号;および英国特許および発行された特
許出願筒1,466.728号、第1 、531 、9
27号、第1.533,039号、第2.006.75
5A号、および第2.017,704A号、である、詳
細はそれらの開示を参照されたい。
れており、例えば、次の特許および特許出願に記載され
ている:米国特許第2,455.165号、米国特許筒
3,227.551号、米国特許筒3,432.521
号、米国特許筒3,476.563号、米国特許筒3,
617.291号、米国特許筒3,880,661号、
米国特許筒4,052,212号および米国特許筒4.
134,766号;および英国特許および発行された特
許出願筒1,466.728号、第1 、531 、9
27号、第1.533,039号、第2.006.75
5A号、および第2.017,704A号、である、詳
細はそれらの開示を参照されたい。
Zによって表すことができるカプリングオフ基の例は、
次のとおりである: −OCH3,−QC6H,−0CH2CONHCH2C
H20H,。
次のとおりである: −OCH3,−QC6H,−0CH2CONHCH2C
H20H,。
−OCHCONMCI(CHQC)I −OCHC
0NHCI(CH0COC)I2 223’2
223゜であり、ここでR5は1〜約10個
の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基である
。
0NHCI(CH0COC)I2 223’2
223゜であり、ここでR5は1〜約10個
の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基である
。
本発明の所望の目的は、カプラー化合物のバラスト部分
上の置換基の特定の組み合わせによって達成される。例
えば、かさのある置換基は、R1゜Rt、RxおよびR
4によって表される位置の1つに存在するとき、それら
およびSO!部分またはカプラー分子上の隣接する位置
の置換基の間の立体的相互作用が、所望の狭い帯幅を有
すると同時に比較的長い波長において赤色光を吸収する
ように、立体的に配置されている。
上の置換基の特定の組み合わせによって達成される。例
えば、かさのある置換基は、R1゜Rt、RxおよびR
4によって表される位置の1つに存在するとき、それら
およびSO!部分またはカプラー分子上の隣接する位置
の置換基の間の立体的相互作用が、所望の狭い帯幅を有
すると同時に比較的長い波長において赤色光を吸収する
ように、立体的に配置されている。
本発明の特定のカプラー化合物を、次の構造式を参照し
て、下表1に示す: 本発明のカプラーは、p−シアノフェニルイソシアネー
トを適当なアミノフェノール、例えば、2−アミノ−5
−二トロフェノールまたは2−アミノ−4−クロロ−5
−二トロフェノールと反応させて、2−(p−シアノフ
ェニル)ウレイド化合物を生成することによって調製す
ることができる。次いで、ニトロ基をアミンに還元し、
そしてバラスト基を普通の手順によってそれに結合する
ことができる。2当量のカプラーは、既知技術によって
、例えば、出発フェノール上の4−クロロ基の置換によ
って、あるいは本発明のカプラー化合物No、 1の調
製において下に示す合成の道筋によって調製することが
できる。
て、下表1に示す: 本発明のカプラーは、p−シアノフェニルイソシアネー
トを適当なアミノフェノール、例えば、2−アミノ−5
−二トロフェノールまたは2−アミノ−4−クロロ−5
−二トロフェノールと反応させて、2−(p−シアノフ
ェニル)ウレイド化合物を生成することによって調製す
ることができる。次いで、ニトロ基をアミンに還元し、
そしてバラスト基を普通の手順によってそれに結合する
ことができる。2当量のカプラーは、既知技術によって
、例えば、出発フェノール上の4−クロロ基の置換によ
って、あるいは本発明のカプラー化合物No、 1の調
製において下に示す合成の道筋によって調製することが
できる。
金製上
カプラー化合物No、 1の調製は、次の反応図に従っ
て達成された: A、フェノール系力A立二13・ S−・1 の:周l
4(s−1)(s−2) (S−3) (S−4) ブロックへれた(blocked) 2− −シアノ
フェニ300ifのアセトン中の33.7g (0,2
モル)の2−アミノ−4−クロロ−5−二トロフェノー
ル(S−1)および12.8g (0,2モル)の水酸
化カリウムの還流溶液に、25.3g (0,2モル)
のα−クロロトルエンを3時間かけて添加した。さらに
6時間還流後、この混合物を濃縮し、そして過剰の冷炭
酸カリウム合成に添加した。生ずる沈澱を洗浄し、乾燥
し、そしてキシレンから再結晶化して、44.8 gの
黄−緑の固体(S−2)(融点131°C)が得られた
。
て達成された: A、フェノール系力A立二13・ S−・1 の:周l
4(s−1)(s−2) (S−3) (S−4) ブロックへれた(blocked) 2− −シアノ
フェニ300ifのアセトン中の33.7g (0,2
モル)の2−アミノ−4−クロロ−5−二トロフェノー
ル(S−1)および12.8g (0,2モル)の水酸
化カリウムの還流溶液に、25.3g (0,2モル)
のα−クロロトルエンを3時間かけて添加した。さらに
6時間還流後、この混合物を濃縮し、そして過剰の冷炭
酸カリウム合成に添加した。生ずる沈澱を洗浄し、乾燥
し、そしてキシレンから再結晶化して、44.8 gの
黄−緑の固体(S−2)(融点131°C)が得られた
。
200m1のトルエン中の9.4 g (0,076モ
ル)のp−メトキシフェノールおよび4.3 g (0
,076モル)の水酸化カリウムの合成を、還流して水
性共沸混合物を除去し、次いで40°Cに冷却した。次
いで、40m1のジメチルスルホキシドおよび12g(
0,043モル)のS−2を順次に添加し、この混合物
を徐々に加熱し、そして1時間還流加熱した。
ル)のp−メトキシフェノールおよび4.3 g (0
,076モル)の水酸化カリウムの合成を、還流して水
性共沸混合物を除去し、次いで40°Cに冷却した。次
いで、40m1のジメチルスルホキシドおよび12g(
0,043モル)のS−2を順次に添加し、この混合物
を徐々に加熱し、そして1時間還流加熱した。
この冷却した反応混合物を水および炭酸ナトリウム溶液
で洗浄し、ステアリン酸マグネシウムで乾燥し、そして
炭素で処理した。濃縮物を冷却し、そして濾過によって
得られた固体をトルエンおよびヘキサンで洗浄し、次い
で乾燥して、11.5 gのS −−3が得られた。
で洗浄し、ステアリン酸マグネシウムで乾燥し、そして
炭素で処理した。濃縮物を冷却し、そして濾過によって
得られた固体をトルエンおよびヘキサンで洗浄し、次い
で乾燥して、11.5 gのS −−3が得られた。
この生成物を、米国特許第4,333.999号の実施
例1に記載されている手順に類似する手順に従って、等
モル量のp−シアノフェニルイソシアネートで処理し、
S−4に変化させた。
例1に記載されている手順に類似する手順に従って、等
モル量のp−シアノフェニルイソシアネートで処理し、
S−4に変化させた。
B、五立困上皇皿裂
o C1
(s−6)2
(S−7)
(S−9)
(s−i o )
65ml(1モル=116g)のクロロスルホン酸を、
183d(2モル=306g)のオキシ塩化リンに、撹
拌および水冷しながら、添加した。次いで、91.7m
j! (1モル−88g)酪酸(S−6)を0.5時間
かけて滴加し、その間連続的に氷冷しながら温度を10
〜15°Cに維持した。この反応混合物を室温に放温し
、次いでゆっくり還流加熱した。還流を約95°Cで4
時間続け、その間反応混合物は徐々に黒色を呈し、そし
て還流温度を105℃に上げた。
183d(2モル=306g)のオキシ塩化リンに、撹
拌および水冷しながら、添加した。次いで、91.7m
j! (1モル−88g)酪酸(S−6)を0.5時間
かけて滴加し、その間連続的に氷冷しながら温度を10
〜15°Cに維持した。この反応混合物を室温に放温し
、次いでゆっくり還流加熱した。還流を約95°Cで4
時間続け、その間反応混合物は徐々に黒色を呈し、そし
て還流温度を105℃に上げた。
リン酸副生成物は、還流の過程の間、反応器の側面上の
ゴム状固体の被膜として沈澱した。反応混合物を室温に
冷却したとき、上澄みの黒色の液体をゴム状黒色沈澱か
らデカンテーションし、そして真空蒸留した。生成物(
S−7)を70〜75°C/1、5 mmHgにおいて
回収して、125gの無色透明の液体を得た。N M
Rスペクトルは期待する構造と一致した。
ゴム状固体の被膜として沈澱した。反応混合物を室温に
冷却したとき、上澄みの黒色の液体をゴム状黒色沈澱か
らデカンテーションし、そして真空蒸留した。生成物(
S−7)を70〜75°C/1、5 mmHgにおいて
回収して、125gの無色透明の液体を得た。N M
Rスペクトルは期待する構造と一致した。
500Inlの無水ジエチルエーテル中の20.5 g
(0,1O−1=71.)(7)S−7ノ冷却した溶
液(5°C)に、25m2のジエチルエーテルに溶解し
た4、 7 g (0,10モル)のエタノールを添加
した。冷却浴を除去し、そして撹拌を周囲温度において
2時間続けた。次いで、36 g (0,15モル)の
ヘキサデシルアルコールを、溶解が完結するまで、撹拌
しながら添加した。次に、501n1.のジエチルエー
テル中に溶解した25g(0,25モル)のトリエチル
アミンおよび15m1のピリジンの溶液を、20分かけ
て満々添加し、そのとき大量の白色沈澱が形成した。周
囲温度において4時間撹拌した後、この反応混合物を1
0%の塩酸で3回洗浄した。有機層を乾燥し、そして濃
縮した。クロマトグラフィーにより精製すると、無色透
明の油が得られ、そしてこれはNMRスペクトルによっ
て所望のS−8エステルであることが確証された。
(0,1O−1=71.)(7)S−7ノ冷却した溶
液(5°C)に、25m2のジエチルエーテルに溶解し
た4、 7 g (0,10モル)のエタノールを添加
した。冷却浴を除去し、そして撹拌を周囲温度において
2時間続けた。次いで、36 g (0,15モル)の
ヘキサデシルアルコールを、溶解が完結するまで、撹拌
しながら添加した。次に、501n1.のジエチルエー
テル中に溶解した25g(0,25モル)のトリエチル
アミンおよび15m1のピリジンの溶液を、20分かけ
て満々添加し、そのとき大量の白色沈澱が形成した。周
囲温度において4時間撹拌した後、この反応混合物を1
0%の塩酸で3回洗浄した。有機層を乾燥し、そして濃
縮した。クロマトグラフィーにより精製すると、無色透
明の油が得られ、そしてこれはNMRスペクトルによっ
て所望のS−8エステルであることが確証された。
20ntiの水中に溶解した4g(0,10モル)の水
酸化ナトリウムを、60dのテトラヒドロフランおよび
40mflのメタノールの混合物中に溶解した7g(0
,06モル)のS−8エステルの冷却した溶液(0°C
)に添加した。撹拌を0℃において2時間続けた。次い
で、この反応混合物を5001ni、の冷却した(0“
C)の10%の塩酸中に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出
した。有機層を乾燥し、そして濃縮すると、黄色油が得
られ、これを結晶化すると、6.1gの生成物(S−9
)が黄褐色固体として得られた。
酸化ナトリウムを、60dのテトラヒドロフランおよび
40mflのメタノールの混合物中に溶解した7g(0
,06モル)のS−8エステルの冷却した溶液(0°C
)に添加した。撹拌を0℃において2時間続けた。次い
で、この反応混合物を5001ni、の冷却した(0“
C)の10%の塩酸中に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出
した。有機層を乾燥し、そして濃縮すると、黄色油が得
られ、これを結晶化すると、6.1gの生成物(S−9
)が黄褐色固体として得られた。
S−9バラスト酸を150rdのジクロロメタン中の2
.5 g (0,02モル)の塩化オキサリルで処理す
ると、バラスト酸塩化物5−10が黄色油として得られ
た。
.5 g (0,02モル)の塩化オキサリルで処理す
ると、バラスト酸塩化物5−10が黄色油として得られ
た。
酢酸エチル中の9.4 g (0,0193モル)のニ
トロ化合物5−4(上の調製A)の懸濁液を、40ps
i(276Pa)の水素下に、1.5gの炭素上の10
%のパラジウムの触媒および0.5 dの酢酸の存在下
に一夜振とうした。次いで、0.0193モルのバラス
ト化酸塩化物S−9および7.0 g (0,058モ
ル)のジメチルアニリンを窒素下に添加し、そしてこの
混合物を15分間撹拌した。触媒を濾過により除去した
後、濾液を希塩酸で洗浄し、そして濃縮して固体を得た
。結晶化をアセトニトリルから実施して、7.1gの白
色生成物が、正しい元素分析および質量スペクトルを有
するカプラー化合物Na 1として得た。
トロ化合物5−4(上の調製A)の懸濁液を、40ps
i(276Pa)の水素下に、1.5gの炭素上の10
%のパラジウムの触媒および0.5 dの酢酸の存在下
に一夜振とうした。次いで、0.0193モルのバラス
ト化酸塩化物S−9および7.0 g (0,058モ
ル)のジメチルアニリンを窒素下に添加し、そしてこの
混合物を15分間撹拌した。触媒を濾過により除去した
後、濾液を希塩酸で洗浄し、そして濃縮して固体を得た
。結晶化をアセトニトリルから実施して、7.1gの白
色生成物が、正しい元素分析および質量スペクトルを有
するカプラー化合物Na 1として得た。
スルファモイル(−R’NSO□−)基をバラスト部分
中に含む、本発明において使用するために適当な化合物
の調製は、種々の技術によって達成することができる。
中に含む、本発明において使用するために適当な化合物
の調製は、種々の技術によって達成することができる。
例えば、中間体5−7(上に表示したような)をエタノ
ールおよび第一アミンまたは第二アミンと反応させて、
エチルエステルおよび置換スルファモイル基を含む所望
の中間体を得ることができる。詳しくは、化合物8およ
び11のためのバラスト部分は、S−7中間体をエタノ
ールおよびドデシルアミンと、またはm−ニトロアニリ
ンと反応させることによって得ることができ、ここで後
者の生成物は還元して対応するアミンにし、そして化学
的合成分野においてよく知られている手順に従って誘導
化する。
ールおよび第一アミンまたは第二アミンと反応させて、
エチルエステルおよび置換スルファモイル基を含む所望
の中間体を得ることができる。詳しくは、化合物8およ
び11のためのバラスト部分は、S−7中間体をエタノ
ールおよびドデシルアミンと、またはm−ニトロアニリ
ンと反応させることによって得ることができ、ここで後
者の生成物は還元して対応するアミンにし、そして化学
的合成分野においてよく知られている手順に従って誘導
化する。
本発明のシアン色素生成カプラーは、写真分野において
シアン色素生成カプラーが使用される方法および目的で
、使用することができる。典型的には、カプラーはハロ
ゲン化銀乳剤中に混入し、そしてこの乳剤を支持体に塗
布して写真要素を形成する。あるいは、カプラーを写真
要素中にハロゲン化銀乳剤に隣接して混入することがで
き、ここで、現像の間、カプラーは現像生成物、例えば
、酸化した発色現像主薬と反応的に関連するであろう。
シアン色素生成カプラーが使用される方法および目的で
、使用することができる。典型的には、カプラーはハロ
ゲン化銀乳剤中に混入し、そしてこの乳剤を支持体に塗
布して写真要素を形成する。あるいは、カプラーを写真
要素中にハロゲン化銀乳剤に隣接して混入することがで
き、ここで、現像の間、カプラーは現像生成物、例えば
、酸化した発色現像主薬と反応的に関連するであろう。
本明細書において、用語「と関連する」は、カプラーが
ハロゲン化銀乳剤層中に存在すること、あるいは、現像
の間、カプラーがハロゲン化銀現像生成物と反応するこ
とができる隣接位置に存在することを意味する。
ハロゲン化銀乳剤層中に存在すること、あるいは、現像
の間、カプラーがハロゲン化銀現像生成物と反応するこ
とができる隣接位置に存在することを意味する。
写真要素は単一の色または多色の要素であることができ
る。多色要素において、本発明のシアン色素生成カプラ
ーは、通常赤感性乳剤と関連するが、非増感乳剤または
スペクトルの異なる領域に対して増感した乳剤と関連す
ることができる。多色要素は、スペクトルの3つの主要
領域の各々に対して感受性の色素画像形成単位を含有す
る。各単位は単一の乳剤層またはスペクトルの所定の領
域に対して感受性の複数の乳剤層から構成することがで
きる0画像形成型位の層を含む、要素の層は、この分野
において知られた種々の順序で配置することができる。
る。多色要素において、本発明のシアン色素生成カプラ
ーは、通常赤感性乳剤と関連するが、非増感乳剤または
スペクトルの異なる領域に対して増感した乳剤と関連す
ることができる。多色要素は、スペクトルの3つの主要
領域の各々に対して感受性の色素画像形成単位を含有す
る。各単位は単一の乳剤層またはスペクトルの所定の領
域に対して感受性の複数の乳剤層から構成することがで
きる0画像形成型位の層を含む、要素の層は、この分野
において知られた種々の順序で配置することができる。
典型的な多色写真要素は、次の単位を有する支持体から
なる:少なくとも1種のシアン色素生成カプラーと関連
する少なくとも1種の赤感性ハロゲン化銀乳剤層から構
成され、前記シアン色素生成カプラーの少なくとも1種
は本発明のカプラーである、シアン色素画像形成単位;
少なくとも1種のマゼンタ色素生成カプラーと関連する
少な(とも1種の緑感性ハロゲン化銀乳剤層から構成さ
れた、マゼンタ色素画像形成単位;および少なくとも1
種のイエロー色素生成カプラーと関連する少なくとも1
種の青感性ハロゲン化銀乳剤層から構成された、イエロ
ー色素画像形成単位。要素は追加の層、例えば、フィル
ター層、中間層、上塗り層、下塗り層などを含有するこ
とができる。
なる:少なくとも1種のシアン色素生成カプラーと関連
する少なくとも1種の赤感性ハロゲン化銀乳剤層から構
成され、前記シアン色素生成カプラーの少なくとも1種
は本発明のカプラーである、シアン色素画像形成単位;
少なくとも1種のマゼンタ色素生成カプラーと関連する
少な(とも1種の緑感性ハロゲン化銀乳剤層から構成さ
れた、マゼンタ色素画像形成単位;および少なくとも1
種のイエロー色素生成カプラーと関連する少なくとも1
種の青感性ハロゲン化銀乳剤層から構成された、イエロ
ー色素画像形成単位。要素は追加の層、例えば、フィル
ター層、中間層、上塗り層、下塗り層などを含有するこ
とができる。
本発明の要素における使用に適する材料の以下の説明に
おいて、次の文献を参照することができる:リサーチ・
ディスクロージャー(ResearchDisclos
ure) 、1978年12月、Na 17643、K
ennethMason Publications、
Ltd、発行、the O1dHarbourmas
ter’ s、英国ハンプシャイヤーPo1o 700
゜エムスワース、ノースストリート8゜この刊行物を、
以後、用語r Re5earch Disclosur
e」と呼ぶ。
おいて、次の文献を参照することができる:リサーチ・
ディスクロージャー(ResearchDisclos
ure) 、1978年12月、Na 17643、K
ennethMason Publications、
Ltd、発行、the O1dHarbourmas
ter’ s、英国ハンプシャイヤーPo1o 700
゜エムスワース、ノースストリート8゜この刊行物を、
以後、用語r Re5earch Disclosur
e」と呼ぶ。
本発明の要素において使用するハロゲン化銀乳剤層は、
ネガ作用またはポジ作用のいずれであることもできる。
ネガ作用またはポジ作用のいずれであることもできる。
適当な乳剤およびそれらの調製は、ResearchD
isclosure章Iおよび■およびその中に引用さ
れている刊行物に記載されている。板状写真ハロゲン化
銀粒子は、また、有用である。このような板状粒子のハ
ロゲン化銀は、例えば、米国特許第4,434,226
号およびRe5earch Disclosure。
isclosure章Iおよび■およびその中に引用さ
れている刊行物に記載されている。板状写真ハロゲン化
銀粒子は、また、有用である。このような板状粒子のハ
ロゲン化銀は、例えば、米国特許第4,434,226
号およびRe5earch Disclosure。
1983年1月、No、 22534に記載されている
。本発明の要素の乳剤層および他の層に適当なビヒクル
は、Re5earch DisclosureSNo、
17643、章■およびその中に引用されている刊行
物に記載されている。
。本発明の要素の乳剤層および他の層に適当なビヒクル
は、Re5earch DisclosureSNo、
17643、章■およびその中に引用されている刊行
物に記載されている。
ここに記載するカプラーに加えて、本発明の要素は、R
e5earch Disclosure章■、節り、E
、FおよびGおよびその中に引用されている刊行物に記
載されている、追加のカプラーを含むことができる。こ
れらの追加のカプラーはRe5earchDisclo
sure章■、節CおよびGおよびその中に引用されて
いる刊行物に記載されているように、混入することがで
きる。
e5earch Disclosure章■、節り、E
、FおよびGおよびその中に引用されている刊行物に記
載されている、追加のカプラーを含むことができる。こ
れらの追加のカプラーはRe5earchDisclo
sure章■、節CおよびGおよびその中に引用されて
いる刊行物に記載されているように、混入することがで
きる。
本発明の写真要素は、蛍光増白剤(ResearchD
isclosure章V)、カブリ防止剤および安定剤
(Research Disclosure章■)、着
色防止剤および画像色素安定剤(Research D
isclosure章■、節IおよびJ)、光吸収剤お
よび散乱物質(ResearchDisclosure
章■)、硬膜剤(Research Disclosu
re章XI)、可塑剤および滑剤(Research
Disclosure章X1l) 、酸化防止剤(Re
search Disclosure章X1ll)、艶
消剤(Research Disclosure章XV
I)、および現像変性剤(Research Disc
losure章XXI)を含有できる。
isclosure章V)、カブリ防止剤および安定剤
(Research Disclosure章■)、着
色防止剤および画像色素安定剤(Research D
isclosure章■、節IおよびJ)、光吸収剤お
よび散乱物質(ResearchDisclosure
章■)、硬膜剤(Research Disclosu
re章XI)、可塑剤および滑剤(Research
Disclosure章X1l) 、酸化防止剤(Re
search Disclosure章X1ll)、艶
消剤(Research Disclosure章XV
I)、および現像変性剤(Research Disc
losure章XXI)を含有できる。
写真要素は、Re5earch Disclosure
章X■およびその中に引用されている刊行物に記載され
ているように、種々の支持体上に塗布することができる
。
章X■およびその中に引用されている刊行物に記載され
ているように、種々の支持体上に塗布することができる
。
写真要素は、Re5earch Disclosure
章X■に記載されているように、活性輻射線に、典型的
にはスペクトルの可視領域において、露出して潜像を生
成し、次いでRe5earch Disclosure
章XIXに記載されているように、処理して可視の色素
の画像を生成する。可視の色素の画像を生成するための
処理は、要素を発色現像主薬と接触させて、現像可能な
ハロゲン化銀を還元し、そして発色現像主薬を酸化する
工程を含む。次いで、酸化した発色現像主薬をカプラー
と反応させて色素を生成する。
章X■に記載されているように、活性輻射線に、典型的
にはスペクトルの可視領域において、露出して潜像を生
成し、次いでRe5earch Disclosure
章XIXに記載されているように、処理して可視の色素
の画像を生成する。可視の色素の画像を生成するための
処理は、要素を発色現像主薬と接触させて、現像可能な
ハロゲン化銀を還元し、そして発色現像主薬を酸化する
工程を含む。次いで、酸化した発色現像主薬をカプラー
と反応させて色素を生成する。
好ましい発色現像主薬はp−フェニレンジアミンである
。ことに好ましい例は、次のとおりである:4−アミノ
ー3−メチルーN、N−ジエチルアニリン塩酸塩、硫酸
4−アミノ−3−メチル−N−エチル−N−β−(メタ
ンスルホンアミド)−エチルアニリン水和物、硫酸4−
アミノ−3−メチル−N−エチル−N−β−ヒドロキシ
エチルアニリン、4−アミノ−3−β−(メタンスルホ
ンアミド)エチル−N 、 N−ジエチルアニリン塩酸
塩および4−アミノ−N−エチル−N−(2−メトキシ
エチル) −m −)シイジンジ−p−トルエンスルホ
ン酸。
。ことに好ましい例は、次のとおりである:4−アミノ
ー3−メチルーN、N−ジエチルアニリン塩酸塩、硫酸
4−アミノ−3−メチル−N−エチル−N−β−(メタ
ンスルホンアミド)−エチルアニリン水和物、硫酸4−
アミノ−3−メチル−N−エチル−N−β−ヒドロキシ
エチルアニリン、4−アミノ−3−β−(メタンスルホ
ンアミド)エチル−N 、 N−ジエチルアニリン塩酸
塩および4−アミノ−N−エチル−N−(2−メトキシ
エチル) −m −)シイジンジ−p−トルエンスルホ
ン酸。
ネガ作用のハロゲン化銀を使用すると、この処理工程は
ネガ画像に導く、ポジ(すなわちリバーサル)画像を得
るために、この工程の前に、非発色現像主薬で現像して
、露光したハロゲン化銀を現像するが、色素を生成せず
、次いでこの要素を均一にカプラーで未露光のハロゲン
化銀を現像可能とすることができる。あるいは、直接の
ポジ乳剤を使用してポジを得ることができる。
ネガ画像に導く、ポジ(すなわちリバーサル)画像を得
るために、この工程の前に、非発色現像主薬で現像して
、露光したハロゲン化銀を現像するが、色素を生成せず
、次いでこの要素を均一にカプラーで未露光のハロゲン
化銀を現像可能とすることができる。あるいは、直接の
ポジ乳剤を使用してポジを得ることができる。
現像に引き続いて、漂白、定着、または漂白定着の普通
の工程を実施して、銀およびハロゲン化銀を除去し、洗
浄および乾燥を実施する。
の工程を実施して、銀およびハロゲン化銀を除去し、洗
浄および乾燥を実施する。
以下の実施例において、各カプラーのカプリングの有効
性の測定は、G、その写真色素画像ガンマ(センシトメ
トリー曲線の勾配)対対照カプラーAのそれ(これは1
.0に標準化する)の比によって表す。カプラーAは、
米国特許第4.333.999号のカプラーNα7と同
一である。データのこのような標準化は、ここに記載さ
れているような試験カプラーの性能を同一時間にかつ同
一方法で塗布および処理した対照カプラーのそれと関係
付けることによって、塗布および処理の変動を補正する
。
性の測定は、G、その写真色素画像ガンマ(センシトメ
トリー曲線の勾配)対対照カプラーAのそれ(これは1
.0に標準化する)の比によって表す。カプラーAは、
米国特許第4.333.999号のカプラーNα7と同
一である。データのこのような標準化は、ここに記載さ
れているような試験カプラーの性能を同一時間にかつ同
一方法で塗布および処理した対照カプラーのそれと関係
付けることによって、塗布および処理の変動を補正する
。
これらの比較において、2当量のカプラーを4当量のカ
プラーの1/2銀レベルで塗布した。
プラーの1/2銀レベルで塗布した。
処理および試験の手順は一定に保持した。標準化したス
ペクトル吸収曲線についての色相の測定はλ1o (ピ
ーク吸収波長)およびHBW (単帯幅)を含んだ。H
BW値は色相の純度を示す役目をする。狭いHBWおよ
びλ、、、 > 675の色素画像は、緑の領域にティ
リング(tailing)する不都合な吸収を存する可
能性が低いようである。とくに有用なカプラーは、G≧
1.00. λmaX> 675nmおよびIIBW
<140nmをもつ色素の画像を提供した。
ペクトル吸収曲線についての色相の測定はλ1o (ピ
ーク吸収波長)およびHBW (単帯幅)を含んだ。H
BW値は色相の純度を示す役目をする。狭いHBWおよ
びλ、、、 > 675の色素画像は、緑の領域にティ
リング(tailing)する不都合な吸収を存する可
能性が低いようである。とくに有用なカプラーは、G≧
1.00. λmaX> 675nmおよびIIBW
<140nmをもつ色素の画像を提供した。
次の実施例によって、さらに本発明を説明する。
実施炎上
写真要素は、酢酸セルロースのフィルムの支持体を、感
光性層で塗布することによって調製した。
光性層で塗布することによって調製した。
この感光性層は、0.46gのAg/rd(または対照
のカプラーAについてその2倍のレベル)の臭ヨウ化銀
乳剤、3.788/rrfの表■に上に示す番号で表示
するシアンフェノール系カプラーを含有するゼラチンか
らなっていた。カプラーの各々をジ−n−ブチルフタレ
ート中にその重量の1/2で分散させ、そして1.62
X10−’モル/ボで塗布した。
のカプラーAについてその2倍のレベル)の臭ヨウ化銀
乳剤、3.788/rrfの表■に上に示す番号で表示
するシアンフェノール系カプラーを含有するゼラチンか
らなっていた。カプラーの各々をジ−n−ブチルフタレ
ート中にその重量の1/2で分散させ、そして1.62
X10−’モル/ボで塗布した。
写真層の上に、1.08g/rrrのゼラチンおよび合
計のゼラチンに基づいて1.75重量%の硬膜剤化合物
ビスービニルスルホニルメチルエーテルヲ含有スる層を
塗布する。
計のゼラチンに基づいて1.75重量%の硬膜剤化合物
ビスービニルスルホニルメチルエーテルヲ含有スる層を
塗布する。
要素の各々の試料を、段階的デンシティの試験の物体を
通して像様露光し、次のカラー現像溶液を使用して40
°Cにおいて処理し、次いで停止し、EDT八(エチレ
ンジアミノテトラ酢酸)第二鉄溶液で漂白し、定着し、
そして洗浄して、停止したシアン色素の画像を生成した
。
通して像様露光し、次のカラー現像溶液を使用して40
°Cにおいて処理し、次いで停止し、EDT八(エチレ
ンジアミノテトラ酢酸)第二鉄溶液で漂白し、定着し、
そして洗浄して、停止したシアン色素の画像を生成した
。
KzSO* 2.Ogに
zcOi (無水) 30.0
gKBr 1.25
gKI O,6■4
−アミノ−3−メチル−N−エチ ル−N−β−ヒドロキシエチルアニ リンサルフェート 3.55g水を
添加して1.0リツトルとする、pH10,0゜結果を
下表■に記載する: 上の結果から明らかなように、改良された色相の純度(
狭いIIBW)が得られると同時に少な(とも匹敵する
カプリングのを動性の値および可視スペクトルの赤頌域
において所望の長い波長(λ1.X)吸収値が保持され
る。
zcOi (無水) 30.0
gKBr 1.25
gKI O,6■4
−アミノ−3−メチル−N−エチ ル−N−β−ヒドロキシエチルアニ リンサルフェート 3.55g水を
添加して1.0リツトルとする、pH10,0゜結果を
下表■に記載する: 上の結果から明らかなように、改良された色相の純度(
狭いIIBW)が得られると同時に少な(とも匹敵する
カプリングのを動性の値および可視スペクトルの赤頌域
において所望の長い波長(λ1.X)吸収値が保持され
る。
以下に本発明の他の好ましい実施態様を示す。
1、式中Qが−NR’−である写真材料。
2、式中R4が水素である写真材料。
3、式中Qが一〇−である写真材料。
4、式中R1が1〜約20個の炭素原子を有するアルキ
ルであり、そしてRZが1〜約4個の炭素原子を有する
アルキルである写真材料。
ルであり、そしてRZが1〜約4個の炭素原子を有する
アルキルである写真材料。
5、式中R1が1〜約14個の炭素原子を有するアルキ
ルであり、そしてR2が水素である写真材料。
ルであり、そしてR2が水素である写真材料。
6、R’およびR2の少なくとも1つがヒドロキシ、ハ
ロゲン原子または1〜約8個の炭素原子を有するアルコ
キシによって置換されている、写真材料。
ロゲン原子または1〜約8個の炭素原子を有するアルコ
キシによって置換されている、写真材料。
7、式中Zが水素または
であり、ここでR5が1〜約10個の炭素原子を有する
アルキルまたはアルコキシ基である写真要素。
アルキルまたはアルコキシ基である写真要素。
8、 シアン色素生成カプラー化合物が、構造式を有す
る写真材料。
る写真材料。
9、 シアン色素生成カプラー化合物が、構造式を有す
る写真材料。
る写真材料。
10、シアン色素生成カプラー化合物が、構造式%式%
を有する写真材料。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、構造式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、 Qは−O−または−NR^4−であり、 R^1は1〜約20個の炭素原子を有する非置換もしく
は置換の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、環中に
3〜約8個の炭素原子を有する非置換もしくは置換のシ
クロアルキル基、アルキル部分中またはアルコキシ部分
中に1〜約20個の炭素原子を有するアルキルカルボニ
ルまたはアルコキシカルボニル基であり、 R^2はR^1について定義したとおりであるか、ある
いは水素であり、 R^3は1〜約24個の炭素原子を有する非置換もしく
は置換の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、環中に3〜
約8個の炭素原子を有する非置換もしくは置換のシクロ
アルキル基、6〜約24個の炭素原子を有する非置換も
しくは置換のアリール基、または複素環式環中に3〜約
8個の原子を有する非置換もしくは置換の複素環式環基
(ここで異種環原子は窒素、酸素またはイオウであるこ
とができる)であるが、 ただしR^3が第一アルキル基であるとき、R^1は少
なくとも2個の炭素原子を含有しなくてはならず、 R^4は水素、1〜約24個の炭素原子を有する非置換
もしくは置換の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、環中
に3〜約8個の炭素原子を有する非置換もしくは置換の
シクロアルキル基、または6〜約24個の炭素原子を有
する非置換もしくは置換のアリール基であり、そして Zは水素またはカプリングオフ基である〕 を有するシアン色素生成カプラーと、それと関連して感
光性ハロゲン化銀乳剤とを含んでなることを特徴とする
写真材料。
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US6190851B1 (en) | 1999-12-28 | 2001-02-20 | Eastman Kodak Company | Photographic element, dispersion, compound and process |
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US6197492B1 (en) | 1999-12-28 | 2001-03-06 | Eastman Kodak Company | Photographic element, compound, and process |
US6197491B1 (en) | 1999-12-28 | 2001-03-06 | Eastman Kodak Company | Photographic element, compound, and process |
US6251575B1 (en) | 1999-12-28 | 2001-06-26 | Eastman Kodak Company | Photographic element, compound, and process |
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US6201125B1 (en) | 1999-12-28 | 2001-03-13 | Eastman Kodak Company | Compounds and synthesis process |
US6190852B1 (en) | 1999-12-28 | 2001-02-20 | Eastman Kodak Company | Photographic element containing nitrogen heterocycle substituted cyan coupler and process |
US6197490B1 (en) | 1999-12-28 | 2001-03-06 | Eastman Kodak Company | Photographic element, compound, and process |
US6190850B1 (en) | 1999-12-28 | 2001-02-20 | Eastman Kodak Company | Photographic element, compound, and process |
Family Cites Families (9)
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---|---|---|---|---|
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JPS59105644A (ja) * | 1982-12-10 | 1984-06-19 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JPS59111643A (ja) * | 1982-12-17 | 1984-06-27 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JPS59111644A (ja) * | 1982-12-17 | 1984-06-27 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JPS6049335A (ja) * | 1983-08-29 | 1985-03-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
US4609619A (en) * | 1984-09-17 | 1986-09-02 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Light-sensitive silver halide color photographic material |
JPS62168155A (ja) * | 1986-01-20 | 1987-07-24 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JPS62195656A (ja) * | 1986-02-21 | 1987-08-28 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 鮮鋭性及び脱銀性の改良されたハロゲン化銀写真感光材料 |
US4775616A (en) * | 1986-12-12 | 1988-10-04 | Eastman Kodak Company | Cyan dye-forming couplers and photographic materials containing same |
-
1988
- 1988-02-25 US US07/160,461 patent/US4849328A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-05 CA CA000571123A patent/CA1314749C/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-02-22 DE DE68922128T patent/DE68922128T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-22 EP EP89301704A patent/EP0330443B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-25 JP JP1044990A patent/JP2774130B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPH0380245A (ja) * | 1989-08-24 | 1991-04-05 | Konica Corp | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
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---|---|
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JP2774130B2 (ja) | 1998-07-09 |
EP0330443B1 (en) | 1995-04-12 |
EP0330443A2 (en) | 1989-08-30 |
CA1314749C (en) | 1993-03-23 |
EP0330443A3 (en) | 1990-06-20 |
DE68922128D1 (de) | 1995-05-18 |
US4849328A (en) | 1989-07-18 |
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