JPH01230577A - 3−置換−ピリジン類及び農園芸用殺菌除草剤 - Google Patents
3−置換−ピリジン類及び農園芸用殺菌除草剤Info
- Publication number
- JPH01230577A JPH01230577A JP63130168A JP13016888A JPH01230577A JP H01230577 A JPH01230577 A JP H01230577A JP 63130168 A JP63130168 A JP 63130168A JP 13016888 A JP13016888 A JP 13016888A JP H01230577 A JPH01230577 A JP H01230577A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- represent
- atom
- alkyl
- tables
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 6
- -1 3-substituted pyridine Chemical class 0.000 title claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 61
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 7
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 30
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 20
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 19
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 6
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 125000006515 benzyloxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N Hydrogen atom Chemical compound [H] YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N bromine monochloride Chemical compound BrCl CODNYICXDISAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 15
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 7
- RYMBAPVTUHZCNF-UHFFFAOYSA-N phenyl(pyridin-3-yl)methanone Chemical class C=1C=CN=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RYMBAPVTUHZCNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 22
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 11
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 11
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N metachloroperbenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 5
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000003173 Drymaria cordata Species 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XKTYXVDYIKIYJP-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxole Chemical compound C1OOC=C1 XKTYXVDYIKIYJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 3
- 244000040738 Sesamum orientale Species 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- KRXAVBPUAIKSFF-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydrodithiine Chemical compound C1CC=CSS1 KRXAVBPUAIKSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 244000301850 Cupressus sempervirens Species 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 2
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 2
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 2
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 2
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 2
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 2
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MDGKXQYPOIIMHW-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)-pyridin-3-ylmethanone Chemical compound ClC1=CC=CC(C(=O)C=2C=NC=CC=2)=C1 MDGKXQYPOIIMHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYBSRFYWXHOQFR-UHFFFAOYSA-N (6-chloropyridin-3-yl)-phenylmethanone Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 VYBSRFYWXHOQFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- 240000006108 Allium ampeloprasum Species 0.000 description 1
- 235000005254 Allium ampeloprasum Nutrition 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000206761 Bacillariophyta Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical class [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000000536 Brassica rapa subsp pekinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000499436 Brassica rapa subsp. pekinensis Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical class [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 241001194479 Cucumis melo var. makuwa Species 0.000 description 1
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000008247 Echinochloa frumentacea Nutrition 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- 241000588921 Enterobacteriaceae Species 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000221557 Gymnosporangium Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 241000064140 Lindernia Species 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical class [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001602876 Nata Species 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000532838 Platypus Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 241000208422 Rhododendron Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000124033 Salix Species 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 241001655322 Streptomycetales Species 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 1
- 244000274883 Urtica dioica Species 0.000 description 1
- 244000047670 Viola x wittrockiana Species 0.000 description 1
- 235000004031 Viola x wittrockiana Nutrition 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical class [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001430 anti-depressive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001754 anti-pyretic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002221 antipyretic Substances 0.000 description 1
- 239000003048 aphrodisiac agent Substances 0.000 description 1
- 230000002509 aphrodisiac effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 244000269888 azena Species 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910002114 biscuit porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical class [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- MSYBLBLAMDYKKZ-UHFFFAOYSA-N hydron;pyridine-3-carbonyl chloride;chloride Chemical compound Cl.ClC(=O)C1=CC=CN=C1 MSYBLBLAMDYKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 1
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Chemical class 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N phorone Chemical compound CC(C)=CC(=O)C=C(C)C MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIPFMBOWZXULIA-UHFFFAOYSA-N pivalamide Chemical compound CC(C)(C)C(N)=O XIPFMBOWZXULIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N pyridinium p-toluenesulfonate Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003516 soil conditioner Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なる3−置換−ピリジン類、その製法、及
び農園芸用殺菌剤並びに除草剤としての利用に関する。
び農園芸用殺菌剤並びに除草剤としての利用に関する。
本出願日前公知のJ、Med、Chem、 (ゾヤーナ
ルオプ メデイシナル ケミストリ)、72巻。
ルオプ メデイシナル ケミストリ)、72巻。
り7頁(7969年)にはコーアリルー2−(ピリツル
ーグーイル)−/、3−ジオキサンの製法とその炎症抑
制作用についての記載がある。
ーグーイル)−/、3−ジオキサンの製法とその炎症抑
制作用についての記載がある。
また、特公昭412−2os4t、y号には式
(式中R1は水素、あるいは/−9個の炭素原子を有す
るアルコキシ基、R2およびR3はそれぞれ水素、/−
り個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基あるいは
フェニル基を表わす)で表わされる化合物が炎症抑制、
解熱作用、抗抑うつ作用等を有する旨、記載されている
。
るアルコキシ基、R2およびR3はそれぞれ水素、/−
り個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基あるいは
フェニル基を表わす)で表わされる化合物が炎症抑制、
解熱作用、抗抑うつ作用等を有する旨、記載されている
。
HETEROCYCLES (ヘテロサイクルズ)、2
2巻。
2巻。
7737頁(iqgti年)にはコーフェニルーコー(
ピリツルーグーイル)−へ3−ジオキンランが反応の中
間体として記載されている。
ピリツルーグーイル)−へ3−ジオキンランが反応の中
間体として記載されている。
J、CHEM、SOC,PERK(N TRANS、
(ツヤ−ナル オプ デ ケミカル ソシエテイー
/?−キン トランスアクションス)l 、/9g11
年/223頁にはコーフェニルーコー(ピリツルーグー
イル)、−へ3−ソチオラン及びコーフェニルーコ−(
ピリジル−グーイル)−7,3−ノチアンが反応中間体
として記載されている。
(ツヤ−ナル オプ デ ケミカル ソシエテイー
/?−キン トランスアクションス)l 、/9g11
年/223頁にはコーフェニルーコー(ピリツルーグー
イル)、−へ3−ソチオラン及びコーフェニルーコ−(
ピリジル−グーイル)−7,3−ノチアンが反応中間体
として記載されている。
Bu自、Soc、Chlm、Be1g、 (ブリチン
デス ンシエテス チミクウエス ペルガス)19巻、
A7頁(19g0年)にはコーフェニル−2−(ピリジ
ルー3−イル)−/、3ジオキソランが反応中間体とし
て記載されている。
デス ンシエテス チミクウエス ペルガス)19巻、
A7頁(19g0年)にはコーフェニル−2−(ピリジ
ルー3−イル)−/、3ジオキソランが反応中間体とし
て記載されている。
比変、本発明者等は、下記式(1)の新規な3−置換−
ピリジン類を見いだした。
ピリジン類を見いだした。
(0)を
式中、Aは酸素原子またはイオウ原子を示し、Bは酸素
原子、イオウ原子またはスルフィニルを示し、 R1は水素原子、ハロゲン、アルキル、またはノ・ロア
ルキルを示し、 R2R水Xjl−、ハロゲン、アルキル、フェニル、ハ
ロアルキルまたはフェノキシを示し、 tはO又は/を示し、 mは/〜グの整数を示し、 nは/〜jの整数を示し、そして ここで R3及びR4は、水素原子、ヒドロキシアルキル、アル
コキシアルキル&、アルキ酢1ベンジルオキジアルキA
/基、ハロアルキル基またはカルボキシアルキル基を示
し、またR及びRはそれが結合している炭素原子と一緒
になって、総炭素数3〜/2の炭化水素環を形成しても
よい、 It 、R、R及びRは水素原子、アルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示す、 ただし、A及びBが酸素原子を示し、且っWが11 、
R2、B5及びR4はすべて水素原子を示すことはな
い、 で表わされる3−置換−ピリジン類。
原子、イオウ原子またはスルフィニルを示し、 R1は水素原子、ハロゲン、アルキル、またはノ・ロア
ルキルを示し、 R2R水Xjl−、ハロゲン、アルキル、フェニル、ハ
ロアルキルまたはフェノキシを示し、 tはO又は/を示し、 mは/〜グの整数を示し、 nは/〜jの整数を示し、そして ここで R3及びR4は、水素原子、ヒドロキシアルキル、アル
コキシアルキル&、アルキ酢1ベンジルオキジアルキA
/基、ハロアルキル基またはカルボキシアルキル基を示
し、またR及びRはそれが結合している炭素原子と一緒
になって、総炭素数3〜/2の炭化水素環を形成しても
よい、 It 、R、R及びRは水素原子、アルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示す、 ただし、A及びBが酸素原子を示し、且っWが11 、
R2、B5及びR4はすべて水素原子を示すことはな
い、 で表わされる3−置換−ピリジン類。
本発明の上記式(りの化合物は、例えば、下記の一般的
な方法によシ合成できる。
な方法によシ合成できる。
製法、)二(式(りのtがOを示し、かりBが酸素原子
またはイオウ原子を示すとき〕 式: 式中、R’、 R2,m及びnは前記と同じ、で衣わさ
れる化合物と 式: HA−W−B’H(III) 式中、A及びWは前記と同じ、 WFi酸素原子ま次はイオウ原子を示す、で表わされる
化合物とを反応させることを特徴とする、 式: 式中、A、 B’、 W、 R’、 R” 、 m及び
口は前記と同じ、で表わされる3−置換ビリジン類の製
造方法。
またはイオウ原子を示すとき〕 式: 式中、R’、 R2,m及びnは前記と同じ、で衣わさ
れる化合物と 式: HA−W−B’H(III) 式中、A及びWは前記と同じ、 WFi酸素原子ま次はイオウ原子を示す、で表わされる
化合物とを反応させることを特徴とする、 式: 式中、A、 B’、 W、 R’、 R” 、 m及び
口は前記と同じ、で表わされる3−置換ビリジン類の製
造方法。
製法b):〔式(■)中tが/を示し、かつA及びBが
r11累原子を示すとき〕 式中、n’、 R2,m 、 nおよびWは前記と同じ
、で表わされる化合物と酸化剤とを反応させることを特
口とする、 式: 式中、n’ Hn21 m * n g及びWは前記と
同じ、で表わされる3−R換ピリジン類の製造方法。
r11累原子を示すとき〕 式中、n’、 R2,m 、 nおよびWは前記と同じ
、で表わされる化合物と酸化剤とを反応させることを特
口とする、 式: 式中、n’ Hn21 m * n g及びWは前記と
同じ、で表わされる3−R換ピリジン類の製造方法。
製法C):〔式(1)中、Bがスルフィニルを示し、t
がOのとき〕 式: 式中、R、R,m、n、A、およびWFi前記と同じ、 で表゛わされる化合物と酸化剤とを反応させることを、
特徴とする、 式: 式中、R’、R2,m、n、A及びWは前記と同じ、で
表わされる3−@換ピリジン類の製造方法。
がOのとき〕 式: 式中、R、R,m、n、A、およびWFi前記と同じ、 で表゛わされる化合物と酸化剤とを反応させることを、
特徴とする、 式: 式中、R’、R2,m、n、A及びWは前記と同じ、で
表わされる3−@換ピリジン類の製造方法。
本発明式(1)の3−置換−ピリジン類は強力な殺菌作
用及び除草作用を示す。
用及び除草作用を示す。
本発明によれば11式(りの3−置換−ピリジン類は意
外にも驚くべきことには、例えば、前記Bu11.So
c、Chim、Be1g、 r 9巻、乙7頁(/91
0年)、特公昭’、’2−20!−413号、J、Me
d、 Chem、 / 2巻、37頁(/り6り年)等
記載の本発明化合物に類似する化合物と比較し、実質的
に極めて、卓越した殺菌、除草作用を現す。
外にも驚くべきことには、例えば、前記Bu11.So
c、Chim、Be1g、 r 9巻、乙7頁(/91
0年)、特公昭’、’2−20!−413号、J、Me
d、 Chem、 / 2巻、37頁(/り6り年)等
記載の本発明化合物に類似する化合物と比較し、実質的
に極めて、卓越した殺菌、除草作用を現す。
本発明化合物において、好ましくは、
A及びBは酸素原子またはイ、オウ原子を示し、のアル
キルを示し、 m及びnがl又は2を示し、そして ここでR及びRが水素原子、炭素数/〜グのアルキル、
炭素数/〜3のヒドロキシアルキル、総炭Z数2〜≠の
アルコキシアルキルまたは炭素数/〜弘のハロアルキル
を示し、 または、R5及びR4はそれらが結合している炭素原子
と一緒になって総炭素数6〜/2の炭化水素環全形成し
てもよい。
キルを示し、 m及びnがl又は2を示し、そして ここでR及びRが水素原子、炭素数/〜グのアルキル、
炭素数/〜3のヒドロキシアルキル、総炭Z数2〜≠の
アルコキシアルキルまたは炭素数/〜弘のハロアルキル
を示し、 または、R5及びR4はそれらが結合している炭素原子
と一緒になって総炭素数6〜/2の炭化水素環全形成し
てもよい。
R5、R6、R7及びR8は水素原子、炭素数/〜≠の
アルキル又は炭素数/〜≠のヒドロキシアルキルを示す
、ただし、A及びBが酸素原子を示し、且すべて水素原
子を示すことはない。
アルキル又は炭素数/〜≠のヒドロキシアルキルを示す
、ただし、A及びBが酸素原子を示し、且すべて水素原
子を示すことはない。
更には、式(1)に於いて、特に好ましくは、A及びB
は酸素原子又はイオウ原子全示し、n及びmは/又は2
を示し、そして R及びR4が水素原子、炭素数/〜≠のアルキル。
は酸素原子又はイオウ原子全示し、n及びmは/又は2
を示し、そして R及びR4が水素原子、炭素数/〜≠のアルキル。
メトキシメチル又はクロロメチルを示し、または、R3
とrL4はそれらが結合している炭素原子と一緒になっ
てシクロヘキサンを示すか、又は、R5,R’ 、 R
’及びR8は水素原子または炭素数/〜3のアルキルを
示す、ただし、A及びBが酸素n1 、 R2、R5及
びRはすべて水素原子を示すこ、とはない。
とrL4はそれらが結合している炭素原子と一緒になっ
てシクロヘキサンを示すか、又は、R5,R’ 、 R
’及びR8は水素原子または炭素数/〜3のアルキルを
示す、ただし、A及びBが酸素n1 、 R2、R5及
びRはすべて水素原子を示すこ、とはない。
そして、本発明式(I)の化合物の具体例としては、特
には、下記の化合物を例示することができる。
には、下記の化合物を例示することができる。
コーフェニル−2−(pリジン−3−イル)−43−ジ
チオラン、 弘−メチル−!−フ二二A/−,2−(ピリジン−3−
イル)−43−ジチオラン、 製法a)において、原料として例えば3−ベンゾイルピ
リジンと42−プロパンジオールとを用いると、下記の
反応式で表わされる。
チオラン、 弘−メチル−!−フ二二A/−,2−(ピリジン−3−
イル)−43−ジチオラン、 製法a)において、原料として例えば3−ベンゾイルピ
リジンと42−プロパンジオールとを用いると、下記の
反応式で表わされる。
製法b)において、原料として、例えば、1−tert
、−ブチル−λ−に一冨φ―−フェニル≠−2−(ピリ
ジン−3−イル)−/、3−ノオキソランとメタ−クロ
ル過安息香酸とを用いると、下記の反応式で表わされる
。
、−ブチル−λ−に一冨φ―−フェニル≠−2−(ピリ
ジン−3−イル)−/、3−ノオキソランとメタ−クロ
ル過安息香酸とを用いると、下記の反応式で表わされる
。
製法C)において、原料として、例えば、λ−仲(−÷
中−フェニル+−2−(ヒIJジンー3−イル)i二。
中−フェニル+−2−(ヒIJジンー3−イル)i二。
−/、3−ジチアンとメタ−クロル過安息香酸とを用い
ると、下記の反応式で表わされる。
ると、下記の反応式で表わされる。
上記製法a)において原料である式(II)及び(l[
I)の化合物は、それぞれ前記R+R+m、n、A、B
’及びWの定義に基づいたものを意味し、好ましくは、
前記好ましい定義と同義である。
I)の化合物は、それぞれ前記R+R+m、n、A、B
’及びWの定義に基づいたものを意味し、好ましくは、
前記好ましい定義と同義である。
式(■)及び(I[I)の化合物はよく知られたもので
あって、式(n)の化合物の具体例として3−ベンゾイ
ルピリジン、 3−C2−’/ロロペンゾイル)ピリジン、3−(3−
クロロベンゾイル)ヒリjジン、3−C’l−−クロロ
ベンゾイル)ピリlジン、また、式(■)の化合物の具
体例として/、2−プロパンジオール、 42−ブタンジオール、 42−ベンタンジオール、 42−ヘキサンジオール、 42−プロノぐンジチオール、 乙2−エタンノチオール、 43−グロノデンジチオール、 3.3−ジメチル−42−ブタンジオール、3−クロロ
−/、 2−7’ロノぐンジオール、グリセリン、 3−メトキシ−42−プロパンジオール、4シ3−ブタ
ントリオール1 .2,3−ブタンジオール、 42−シクロヘキサンジオール、 42−シクロドデカンジオール、 43−プロパンジオール、 43−ブタンジオール、 22−ジメチル−/、 3− fロノぐンジオール1.
2−メチル−λ−グロピルー/、 3−プロパンジオー
ル、 2IIlt−ベンタンジオール、 2二エチル−43−ヘキサンジオール、(ンタエリトリ
トール、 22−ジエチル−/、 3−7’ロノクンジオールを例
示できる。
あって、式(n)の化合物の具体例として3−ベンゾイ
ルピリジン、 3−C2−’/ロロペンゾイル)ピリジン、3−(3−
クロロベンゾイル)ヒリjジン、3−C’l−−クロロ
ベンゾイル)ピリlジン、また、式(■)の化合物の具
体例として/、2−プロパンジオール、 42−ブタンジオール、 42−ベンタンジオール、 42−ヘキサンジオール、 42−プロノぐンジチオール、 乙2−エタンノチオール、 43−グロノデンジチオール、 3.3−ジメチル−42−ブタンジオール、3−クロロ
−/、 2−7’ロノぐンジオール、グリセリン、 3−メトキシ−42−プロパンジオール、4シ3−ブタ
ントリオール1 .2,3−ブタンジオール、 42−シクロヘキサンジオール、 42−シクロドデカンジオール、 43−プロパンジオール、 43−ブタンジオール、 22−ジメチル−/、 3− fロノぐンジオール1.
2−メチル−λ−グロピルー/、 3−プロパンジオー
ル、 2IIlt−ベンタンジオール、 2二エチル−43−ヘキサンジオール、(ンタエリトリ
トール、 22−ジエチル−/、 3−7’ロノクンジオールを例
示できる。
上記製法b)及びC)において原料である(Ib)及び
(Ic)の化合物は、それぞれ前記R’ HR2* m
+ n *A及びWの定義に基づいたもの全意味し、
好ましくは、前記の好ましい定義と同義である。
(Ic)の化合物は、それぞれ前記R’ HR2* m
+ n *A及びWの定義に基づいたもの全意味し、
好ましくは、前記の好ましい定義と同義である。
式(Ib)及び(Ic)の化合物は、上記製法a)にょ
つて得ることができその具体例として 2−フェニル−,3−(ピリジン−,3−イル)−43
−ジチオラン、 グーメチル−2−フェニル−2−(ピリジン−3−イル
) −/、 3−−)チオラン、≠−tart、−ブチ
ルー2−(≠−クロロフェニル)−,2−(ピリジン−
3−イル)−43−ジオキソラン を例示することができ、 また酸化剤として、 メタ−クロル過安息香酸等の有機過酸化物または過酸化
水素等を例示することができる。
つて得ることができその具体例として 2−フェニル−,3−(ピリジン−,3−イル)−43
−ジチオラン、 グーメチル−2−フェニル−2−(ピリジン−3−イル
) −/、 3−−)チオラン、≠−tart、−ブチ
ルー2−(≠−クロロフェニル)−,2−(ピリジン−
3−イル)−43−ジオキソラン を例示することができ、 また酸化剤として、 メタ−クロル過安息香酸等の有機過酸化物または過酸化
水素等を例示することができる。
上記製法a)の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性な有機溶媒を挙げることができる。
すべての不活性な有機溶媒を挙げることができる。
斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、項脂肪族および芳
香族炭化水素類(場合によっては塩素化されてもよい)
例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレンク
ロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロラ
イド、クロルベンゼン;その他、エーテル類例えば、ジ
エチルエーテル、メチルエチルエーテル、シー1so−
プロピルエーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキ
サイド、ジオキサン、テトラヒドロフラン;ケトン類例
えばアセトン、メチルエチルケトノ、メチル−1so−
ゾロピルケトン、メチル−1ao −ブチルケトン;ニ
トリル類例えば、アセトニトリル、!ロピオニトリル、
アクリロニトリル、ig。
香族炭化水素類(場合によっては塩素化されてもよい)
例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチレンク
ロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロラ
イド、クロルベンゼン;その他、エーテル類例えば、ジ
エチルエーテル、メチルエチルエーテル、シー1so−
プロピルエーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキ
サイド、ジオキサン、テトラヒドロフラン;ケトン類例
えばアセトン、メチルエチルケトノ、メチル−1so−
ゾロピルケトン、メチル−1ao −ブチルケトン;ニ
トリル類例えば、アセトニトリル、!ロピオニトリル、
アクリロニトリル、ig。
−フロパノール;エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸
アミル;酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド:、
ジメチルアセトアミドおよびスルホン、スルホキシド類
例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン。
アミル;酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド:、
ジメチルアセトアミドおよびスルホン、スルホキシド類
例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン。
製法a)は、酸触媒の存在下で行うことができ、斯かる
酸触媒としては、例えば、硫酸、塩酸、酸性イオン交換
樹脂、メタンスルホン酸、塩化アンモニウム、 z!
、y )ルエンスルホン酸、3フツ化ホロン・エーテル
コンプレックス、塩化アルミニウム、塩化亜鉛およびパ
ラトルエンスルホン酸ピリジニウム導音あげることがで
きる。
酸触媒としては、例えば、硫酸、塩酸、酸性イオン交換
樹脂、メタンスルホン酸、塩化アンモニウム、 z!
、y )ルエンスルホン酸、3フツ化ホロン・エーテル
コンプレックス、塩化アルミニウム、塩化亜鉛およびパ
ラトルエンスルホン酸ピリジニウム導音あげることがで
きる。
製法a)は、実質的に広い温度範囲内において実施する
ことができる。一般には、約−70〜約200℃、好ま
しくは、約jO〜約/jO℃の間で実施できる。また、
該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または
減圧下で操作することもできる。
ことができる。一般には、約−70〜約200℃、好ま
しくは、約jO〜約/jO℃の間で実施できる。また、
該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧または
減圧下で操作することもできる。
製法&)を実施するに当っては、例えば式(II)の化
合物1モルに対し、式(DI)の化合物t−1モル量乃
至10倍モル、不活性溶媒例えばトルエン中、0.7〜
3倍モル量の酸触媒の存在下で反応させることによって
目的化合物を得ることができる。
合物1モルに対し、式(DI)の化合物t−1モル量乃
至10倍モル、不活性溶媒例えばトルエン中、0.7〜
3倍モル量の酸触媒の存在下で反応させることによって
目的化合物を得ることができる。
上記製法b)およびC)の実施に際して、酸化剤として
は、メタ−クロル過安息香酸などの有機過酸化物、又は
、過酸化水素を挙げることができる。
は、メタ−クロル過安息香酸などの有機過酸化物、又は
、過酸化水素を挙げることができる。
上記製法b)およびC)の実施に際し酸化剤が有機過酸
化物のときには、適当な希釈剤として、すべての不活性
な有機溶媒を挙げることができる。
化物のときには、適当な希釈剤として、すべての不活性
な有機溶媒を挙げることができる。
斯かる希釈剤の例としては、酸化剤が有機過酸化物のと
きには、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類(場
合によっては塩素化されてもよい)例えば、ヘキサン、
シクロヘギサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン
、トルエン、キシレン、メチレンクロライド、クロロホ
ルム、四塩化炭素、エチレンクロライド、クロルベンゼ
ン:ソの他、アルコール類例えば、メタノール、エタノ
ール、1so−グロパノール、ブタノール、エチレング
リコール:エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル
;酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド、ツメチル
アセトアミドをあげることができる。
きには、脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類(場
合によっては塩素化されてもよい)例えば、ヘキサン、
シクロヘギサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン
、トルエン、キシレン、メチレンクロライド、クロロホ
ルム、四塩化炭素、エチレンクロライド、クロルベンゼ
ン:ソの他、アルコール類例えば、メタノール、エタノ
ール、1so−グロパノール、ブタノール、エチレング
リコール:エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル
;酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド、ツメチル
アセトアミドをあげることができる。
上記製法b)およびC)の実施に際し酸化剤が過酸化水
素のときには、希釈剤の例として、水(塩基性、中性ま
たは酸性であってもよい);アルコール類例えば、メタ
ノール、エタ/−#、iso −プロノf/−ル、ブタ
ノール、エチレングリコール;カルボン酸類例えば、酢
酸を挙げることができる。
素のときには、希釈剤の例として、水(塩基性、中性ま
たは酸性であってもよい);アルコール類例えば、メタ
ノール、エタ/−#、iso −プロノf/−ル、ブタ
ノール、エチレングリコール;カルボン酸類例えば、酢
酸を挙げることができる。
製法b)および製法C)は、実質的に広い温度範囲内に
おいて実施することができる。酸化剤として有機過酸化
物を使用するときKは、一般には、約−70〜約J’0
℃、好ましくは、約Q〜約3゜℃の間で実施できる。ま
た酸化剤が過酸化水素であるときには、一般には、約−
10〜約100℃、好ましくは、約θ〜約30℃の間で
実施できる。
おいて実施することができる。酸化剤として有機過酸化
物を使用するときKは、一般には、約−70〜約J’0
℃、好ましくは、約Q〜約3゜℃の間で実施できる。ま
た酸化剤が過酸化水素であるときには、一般には、約−
10〜約100℃、好ましくは、約θ〜約30℃の間で
実施できる。
また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧
または減圧下で操作することもできる。
または減圧下で操作することもできる。
製法b)を実施するに当ってd、例えば式(Ib)の化
合物1モルに対し、メタ−クロル過安息香酸を1モル量
乃至2倍モル、不活性溶媒例えば塩化メチレン中で反応
させることによって目的化合物を得ることができる。
合物1モルに対し、メタ−クロル過安息香酸を1モル量
乃至2倍モル、不活性溶媒例えば塩化メチレン中で反応
させることによって目的化合物を得ることができる。
製法C)を実施するに当っては、例えば式(IC)の化
合物1モルに対し、メタ−クロル過安息香酸を1モル量
乃至42倍モル、不活性溶媒例えば塩化メチレン中で反
応させることによって目的化合物を得ることができる。
合物1モルに対し、メタ−クロル過安息香酸を1モル量
乃至42倍モル、不活性溶媒例えば塩化メチレン中で反
応させることによって目的化合物を得ることができる。
本発明の活性化合物は、強力な殺菌作用を示し、実際に
、望ましからざる植物病原菌を防除するために使用でき
、また、除草剤としても使用することができる。
、望ましからざる植物病原菌を防除するために使用でき
、また、除草剤としても使用することができる。
本発明化合物は、殺菌(カビ)剤として、プラスモデイ
オホロミセテス(Plagmodiophoromye
etes入オーミセテス(Oomycetes ) 、
キトリディオミセテス(ChytridiomyceL
es) 、ノゴミセテス(Zygomy −aetes
) 、アスコミセテス(Ascomycetes )
、パシゾオミセテス(Ba5idiornycetes
)及びドイテロミセテス(Dauteromyeet
es)による種々の植物病害に対し、使用でき、また殺
菌(バクテリア)剤として、シュート0モナス科(Pa
eudomonadaeeaa)、リゾビウム科(Rh
1zobiaceae) 、工:yテa ハク7− !
J 7科(Enterobacteriaceae)、
コリネバクテリウム科(Corynsbacteria
ceae)及びストレプトミセス科(Stteptom
ycetaceae )による種々の植物病害に対し、
使用できる。
オホロミセテス(Plagmodiophoromye
etes入オーミセテス(Oomycetes ) 、
キトリディオミセテス(ChytridiomyceL
es) 、ノゴミセテス(Zygomy −aetes
) 、アスコミセテス(Ascomycetes )
、パシゾオミセテス(Ba5idiornycetes
)及びドイテロミセテス(Dauteromyeet
es)による種々の植物病害に対し、使用でき、また殺
菌(バクテリア)剤として、シュート0モナス科(Pa
eudomonadaeeaa)、リゾビウム科(Rh
1zobiaceae) 、工:yテa ハク7− !
J 7科(Enterobacteriaceae)、
コリネバクテリウム科(Corynsbacteria
ceae)及びストレプトミセス科(Stteptom
ycetaceae )による種々の植物病害に対し、
使用できる。
そして、特には、下記の植物病害等に対して本発明化合
物は、有効に使用できる。
物は、有効に使用できる。
稲いもち病
(Pyricularia oryzae )稲紋枯病
(Pe1licularia 5asaki )稲ごま
葉枯病 (Cochliobolus m1yabeanus
)なし赤星病 (Gymnosporangium haraeanu
m )麦銹病類 (Puccinia recondjta )(Puc
cinia striiformis )(Pucei
nia graminis )うどんこ病類 (Erysiphe graminis )(5pha
erotheca fuliginea )(5pha
arotheca humuli )本発明化合物は、
使用濃度によって非選択性除草剤または選択性除草剤と
して作用し、例えば下記の植物との間で使用できる。
葉枯病 (Cochliobolus m1yabeanus
)なし赤星病 (Gymnosporangium haraeanu
m )麦銹病類 (Puccinia recondjta )(Puc
cinia striiformis )(Pucei
nia graminis )うどんこ病類 (Erysiphe graminis )(5pha
erotheca fuliginea )(5pha
arotheca humuli )本発明化合物は、
使用濃度によって非選択性除草剤または選択性除草剤と
して作用し、例えば下記の植物との間で使用できる。
双子葉雑草の属:カプラ(5inapis ) 、マメ
グンパイナズナ(Lepidium ) 、ヤエムグラ
・キヌタソウ(Galium)、ハコベ(5tella
ria)、アカザ・アリタソウ(Ch@nopodiu
rn) 、イラクサ(Urtiea)、ハンゴンソウ・
ノポロギク・キオン(Senecio) 、ヒュ参ハ)
y”イト’) (Amaranthus)、スベリヒエ
・マツパはタン(Portulaca) 、オナモミ(
Xanthium)、アサガオ(Ipomoea)、ミ
チヤナギ(Polygonum)、ブタフサ(Ambr
osia)、ノアデミ・フジアザミ(Cirsium)
、ノグシ(Sonchus)、ナス・ツヤ〃イモ(So
lanum)、イヌガラシ(Rorlppm) 、オド
リコソウ(Lami um)、クワガタソウ・イヌノア
グリ(V@ronica)、チョウセンアサガオ(Da
tura)、スミレ・パンジー(Viola)、チシマ
オドロ(Galeopais)、ケシ(Papaver
)、ヤグルマギク(Centaurea’) 、 ハキ
ダメギク(Galinsoga)、キカシグサ(Rot
alm)、アゼナ(Li nde rn i a )等
々。
グンパイナズナ(Lepidium ) 、ヤエムグラ
・キヌタソウ(Galium)、ハコベ(5tella
ria)、アカザ・アリタソウ(Ch@nopodiu
rn) 、イラクサ(Urtiea)、ハンゴンソウ・
ノポロギク・キオン(Senecio) 、ヒュ参ハ)
y”イト’) (Amaranthus)、スベリヒエ
・マツパはタン(Portulaca) 、オナモミ(
Xanthium)、アサガオ(Ipomoea)、ミ
チヤナギ(Polygonum)、ブタフサ(Ambr
osia)、ノアデミ・フジアザミ(Cirsium)
、ノグシ(Sonchus)、ナス・ツヤ〃イモ(So
lanum)、イヌガラシ(Rorlppm) 、オド
リコソウ(Lami um)、クワガタソウ・イヌノア
グリ(V@ronica)、チョウセンアサガオ(Da
tura)、スミレ・パンジー(Viola)、チシマ
オドロ(Galeopais)、ケシ(Papaver
)、ヤグルマギク(Centaurea’) 、 ハキ
ダメギク(Galinsoga)、キカシグサ(Rot
alm)、アゼナ(Li nde rn i a )等
々。
双子葉栽培植物の属:ワタ(Goasypium)、ダ
イス(Glycine) 、フダンソウ・サトウダイコ
ン(nata)、ニンジン(Daueua) 、インゲ
ンマメ・アオイマメ(Phaseolus)、エントウ
(ptsum)、ナス・ジャガイモ(Solanum)
、ア−r (Linum) 、サツマイモ・アサガオ
(Ipomoe)、ソウマメ・ナンテンハギ(Vici
a)、タバコ(Nicotiana)、トマト(Lyc
o−per+5leon)、テンキンマメ(Arach
ia) 、アブラナ・ハクサイ・カプラ・キャベツ(B
raasica)%アキノノグシ(Laetuca)、
キュウリ・メロン(Cucumis)、カゲチャ(Cu
eurbita)等々。
イス(Glycine) 、フダンソウ・サトウダイコ
ン(nata)、ニンジン(Daueua) 、インゲ
ンマメ・アオイマメ(Phaseolus)、エントウ
(ptsum)、ナス・ジャガイモ(Solanum)
、ア−r (Linum) 、サツマイモ・アサガオ
(Ipomoe)、ソウマメ・ナンテンハギ(Vici
a)、タバコ(Nicotiana)、トマト(Lyc
o−per+5leon)、テンキンマメ(Arach
ia) 、アブラナ・ハクサイ・カプラ・キャベツ(B
raasica)%アキノノグシ(Laetuca)、
キュウリ・メロン(Cucumis)、カゲチャ(Cu
eurbita)等々。
単子葉雑草の属:ヒエ(Eehlnochloa)、エ
ンコロゆアワ(Setarla)、キビ(Panicu
m)、メヒシバ(Digitaria) sアヮガエリ
・チモシー(Phleum)、イチゴツナギ・スズメノ
カタビラ(Poa) 、ウシノケグザ・ト♂シガラ(F
estuca) 、オヒシバ・シコクピエ(Eleus
ine)、ドクムギ(Lollum)、キツネがヤ・イ
ヌムギ(Bromua)、カラスムギ・オートムギ(エ
ンバク) (Avena) 、カヤツリグサ・ノefル
ス・シチトウイ拳ハマス’y” (Cyperull)
、モロコシ(Sorghum)、カモノグデ(Agr
opyron)、コナギ(Monoehoria)、テ
ンツキ(Fimbrftylis)、オモダカ・クワイ
(Saglttarja)、ハリイ・クログワイ(El
eoeharis)、ホタルイ・ウキャグラ・7トイ(
Sclrpus)、スズメツヒエ(Paapalum)
、カモノハシ(Iachaemum)、ヌカM (Ag
rostis)、スズメノカタビラ(Alopecur
us)、ギョウギシパ(Cynodon)等々。
ンコロゆアワ(Setarla)、キビ(Panicu
m)、メヒシバ(Digitaria) sアヮガエリ
・チモシー(Phleum)、イチゴツナギ・スズメノ
カタビラ(Poa) 、ウシノケグザ・ト♂シガラ(F
estuca) 、オヒシバ・シコクピエ(Eleus
ine)、ドクムギ(Lollum)、キツネがヤ・イ
ヌムギ(Bromua)、カラスムギ・オートムギ(エ
ンバク) (Avena) 、カヤツリグサ・ノefル
ス・シチトウイ拳ハマス’y” (Cyperull)
、モロコシ(Sorghum)、カモノグデ(Agr
opyron)、コナギ(Monoehoria)、テ
ンツキ(Fimbrftylis)、オモダカ・クワイ
(Saglttarja)、ハリイ・クログワイ(El
eoeharis)、ホタルイ・ウキャグラ・7トイ(
Sclrpus)、スズメツヒエ(Paapalum)
、カモノハシ(Iachaemum)、ヌカM (Ag
rostis)、スズメノカタビラ(Alopecur
us)、ギョウギシパ(Cynodon)等々。
単子葉栽培植物の属:イネ(Oryza)、トウモロコ
シ・ホ0ツブコーン(Zea)、コムギ(TriLlc
um)、オオムギ(Hordaum) 、カラスムギ・
オートムギ(エンバク) (Avena)、ライムギ(
Secale)、モロコシ(Sorghum)、キビ(
Panleum)、サトウキビ・ワセオパナ(Sacc
harom) 、パイナツプル(Ananaa)、アス
パラガス(Asparagus)、ネギ・ニラ(All
ium)等々O 本発明化合物の使用は、上記の植物に限定されることは
なく、他の植物に対しても同様に適用され得る。また、
使用濃度によって、活性化合物は、雑草を非選択的に防
除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道軌道、道路そ
して植林地並びに非植林地等に於いて使用できる。
シ・ホ0ツブコーン(Zea)、コムギ(TriLlc
um)、オオムギ(Hordaum) 、カラスムギ・
オートムギ(エンバク) (Avena)、ライムギ(
Secale)、モロコシ(Sorghum)、キビ(
Panleum)、サトウキビ・ワセオパナ(Sacc
harom) 、パイナツプル(Ananaa)、アス
パラガス(Asparagus)、ネギ・ニラ(All
ium)等々O 本発明化合物の使用は、上記の植物に限定されることは
なく、他の植物に対しても同様に適用され得る。また、
使用濃度によって、活性化合物は、雑草を非選択的に防
除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道軌道、道路そ
して植林地並びに非植林地等に於いて使用できる。
更に、活性化合物は、多年性植物栽培において、雑草防
除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、果樹園、ブ
ドウ園、カンキツ果樹園、ナツツ果樹園、バナナ栽培場
、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、ギネアアプ
ラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及びホップ栽培
地に適用でき、また−年性植物栽培に於いて、選択的雑
草防除のために、適用できる。ここで、雑草とは広義に
は、望ましくない場所に生育するすべての植物を意味す
る。
除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、果樹園、ブ
ドウ園、カンキツ果樹園、ナツツ果樹園、バナナ栽培場
、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、ギネアアプ
ラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及びホップ栽培
地に適用でき、また−年性植物栽培に於いて、選択的雑
草防除のために、適用できる。ここで、雑草とは広義に
は、望ましくない場所に生育するすべての植物を意味す
る。
また、本発明化合物は温血動物に対しても低毒性であっ
て、安全に使用することができる。
て、安全に使用することができる。
本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョ/、懸
濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種
子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤(例えば燃焼装置と
しては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並びにコイ
ル)、そしてULV (:l−ルドミスト(cold
m1st)、ウオームミスト(warm m1st)
)を挙げることかできる。
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョ/、懸
濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種
子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤(例えば燃焼装置と
しては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並びにコイ
ル)、そしてULV (:l−ルドミスト(cold
m1st)、ウオームミスト(warm m1st)
)を挙げることかできる。
これらの製剤は、公知の方法で製造することができる。
斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液
体希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又分散剤及
び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって行
なわれる。
体希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又分散剤及
び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって行
なわれる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用されることができる。
また補助溶媒として使用されることができる。
液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類(
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等)、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、・ゼラフイン類(例えば鉱油留分等)〕、アルコー
ル類(例えば、1タノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙げる
ことができる。
類(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類(
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等)、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、・ゼラフイン類(例えば鉱油留分等)〕、アルコー
ル類(例えば、1タノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙げる
ことができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でがスであり、そ
の例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロダン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。
の例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロダン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト又は珪藻上等)、土壌合成鉱物(例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙げるこ
とができる。
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト又は珪藻上等)、土壌合成鉱物(例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙げるこ
とができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白共石等
)、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質(例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等)の細粒体を挙げることができる
。
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白共石等
)、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質(例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等)の細粒体を挙げることができる
。
乳化剤及び/又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレンJ[[エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル(例え
ば、アルキルアリール4?リグリコールエーテル、アル
キルスルホン[[、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
酸塩等)〕、アルブミン加水分解生成物金挙げることが
できる。
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレンJ[[エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル(例え
ば、アルキルアリール4?リグリコールエーテル、アル
キルスルホン[[、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
酸塩等)〕、アルブミン加水分解生成物金挙げることが
できる。
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイド廃液、
そしてメチルセルロースを包含する。
そしてメチルセルロースを包含する。
固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳剤)に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成71?リマー(例、tば、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテ
ート等)を挙げることができる。
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成71?リマー(例、tば、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテ
ート等)を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そしてアリゾリン染料、アゾ染料又は金属7タ
ロシアニン染料のような有機染料そして更に、鉄、マン
、ガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そしてアリゾリン染料、アゾ染料又は金属7タ
ロシアニン染料のような有機染料そして更に、鉄、マン
、ガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそ
れらの塩のような微量要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分を0.7〜りSX量
係、好ましくは0.j〜りO重量幅含有することができ
る。
係、好ましくは0.j〜りO重量幅含有することができ
る。
本発明゛の活性化合物は上記製剤又はさまざまな使用形
態において、他の公知活性化合物、例えば殺菌剤(ファ
ンギサイド、バクテリサイド)、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整剤、肥料
及び/又は土壌改良剤を共存させることもできる。
態において、他の公知活性化合物、例えば殺菌剤(ファ
ンギサイド、バクテリサイド)、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
センチュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整剤、肥料
及び/又は土壌改良剤を共存させることもできる。
本発明の活性化合物を使用する堤合、そのまま直接使用
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、(−
ストそして粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更
に希釈して調製された使用形態で使用することができる
。そして活性化合物は通常の方法、例えば、液剤散布(
watering)、浸漬、噴fJ (sprayin
g、 atorniijngImis口13g)11く
ん蒸(vaporing )、潅注、懸濁形成、塗布、
散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆又は羽衣
被覆で使用することができる。
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、(−
ストそして粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更
に希釈して調製された使用形態で使用することができる
。そして活性化合物は通常の方法、例えば、液剤散布(
watering)、浸漬、噴fJ (sprayin
g、 atorniijngImis口13g)11く
ん蒸(vaporing )、潅注、懸濁形成、塗布、
散粉、散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆又は羽衣
被覆で使用することができる。
殺菌剤として、植物体の各部分への処理に際しては、実
際の使用形態における活性化合物の潤度は、実質の範囲
内で変えることができる。そして一般にはo、oooi
〜/重量幅、好ましくは、0、00 /〜0.j重i幅
である。
際の使用形態における活性化合物の潤度は、実質の範囲
内で変えることができる。そして一般にはo、oooi
〜/重量幅、好ましくは、0、00 /〜0.j重i幅
である。
種子処理に際しては、活性化合物ti子/kg当り、0
.00/〜soy、好ましくは0.0/〜10I一般に
、使用することができる。
.00/〜soy、好ましくは0.0/〜10I一般に
、使用することができる。
土壌処理に際しては、作用点に対し、0.0000/〜
0./M量幅、特には0100θ/〜0.02劃りの濃
度の活性化合物乞一般に使用することができる。
0./M量幅、特には0100θ/〜0.02劃りの濃
度の活性化合物乞一般に使用することができる。
本発明活性化合物は、除草剤として植物の発芽前及び発
芽後のいずれにも、使用することができる。また、それ
らは播種前に、土壌中に取シ込まれることもできる。
芽後のいずれにも、使用することができる。また、それ
らは播種前に、土壌中に取シ込まれることもできる。
以下余白
活性化合物の濃度は、実質範囲内でかえることができる
。それは、望むべき効果の性質によって、基本的に異な
る。除草剤として使用する場合、使用濃度としては、例
えば、/ヘクタール当り、活性化合物として、約0.7
〜約10kg、好ましくは約O,S〜約j kyを例示
できる。
。それは、望むべき効果の性質によって、基本的に異な
る。除草剤として使用する場合、使用濃度としては、例
えば、/ヘクタール当り、活性化合物として、約0.7
〜約10kg、好ましくは約O,S〜約j kyを例示
できる。
次に本発明化合物の製造及び用途を下記の実施例により
、具体的に示すが、本発明はこれのみに限定されるべき
ものではない。
、具体的に示すが、本発明はこれのみに限定されるべき
ものではない。
製造実施例:
3−ベンゾイルビリシン(乙♂3 g) 、 7.2−
プロパンツオール(/、!u、l及びゝ)9ラドルエン
スルホン酸・/水和物(,2,!jl)を)ルエン(/
3Mt)とn−ブタノール(/j;at)に溶解し生成
する水を除去しつつ加熱還流する。反応終了後、溶媒を
減圧留去する。残渣をノクロルメタンに溶解して、水酸
化ナトリウム水溶液、続いて水で洗い無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥する。硫酸ナトリウムをF去して溶−媒を減圧
留去し、グーメチル−2・−フェニル−2−(ビリノン
−3−イル)−/、3−ジオキソランを得る。mp、l
1to−ググ℃実施例2 3−ベンゾイル−乙−クロルヒリシン(/、 j g’
)と7.2− f口・ノンジオールC3,2Iりとのト
ルエフ溶液(2!m1)K3フン化ヒロ/・エーテルコ
ンプレックス(/、2g)を加え、生成する水を除去し
つつ乙時間加熱還流する。反応液を冷却後、水酸化ナト
リウム水溶液にあけエーテルで抽出する。有機層を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。硫酸ナトリウムを
戸去し、溶媒を減圧留去すると2−(乙−クロルビリジ
ン−3−イル)−グーメチル−1−フェニル−/、3−
ジオキソランを得る。mp、!11t−j/℃ 実施例3 2−C11−クロルフェニル)−、!−(ピリジン−3
−イル)−/、3−ジチアン(/、 / II)の塩化
メチレン溶液C10m1)に氷冷下でメタクロル過安息
香酸(7,31)を加える。水冷下で30分。
プロパンツオール(/、!u、l及びゝ)9ラドルエン
スルホン酸・/水和物(,2,!jl)を)ルエン(/
3Mt)とn−ブタノール(/j;at)に溶解し生成
する水を除去しつつ加熱還流する。反応終了後、溶媒を
減圧留去する。残渣をノクロルメタンに溶解して、水酸
化ナトリウム水溶液、続いて水で洗い無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥する。硫酸ナトリウムをF去して溶−媒を減圧
留去し、グーメチル−2・−フェニル−2−(ビリノン
−3−イル)−/、3−ジオキソランを得る。mp、l
1to−ググ℃実施例2 3−ベンゾイル−乙−クロルヒリシン(/、 j g’
)と7.2− f口・ノンジオールC3,2Iりとのト
ルエフ溶液(2!m1)K3フン化ヒロ/・エーテルコ
ンプレックス(/、2g)を加え、生成する水を除去し
つつ乙時間加熱還流する。反応液を冷却後、水酸化ナト
リウム水溶液にあけエーテルで抽出する。有機層を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。硫酸ナトリウムを
戸去し、溶媒を減圧留去すると2−(乙−クロルビリジ
ン−3−イル)−グーメチル−1−フェニル−/、3−
ジオキソランを得る。mp、!11t−j/℃ 実施例3 2−C11−クロルフェニル)−、!−(ピリジン−3
−イル)−/、3−ジチアン(/、 / II)の塩化
メチレン溶液C10m1)に氷冷下でメタクロル過安息
香酸(7,31)を加える。水冷下で30分。
さらに室温下で7時間攪拌後、加熱還流する。反応終了
後、析出した結晶を戸去して2=(IIt−クロルフェ
ニル)−,2−(k’リ−)ノー3−イk)−/、3−
ジチアン−/−オキシドを得る。
後、析出した結晶を戸去して2=(IIt−クロルフェ
ニル)−,2−(k’リ−)ノー3−イk)−/、3−
ジチアン−/−オキシドを得る。
n” /、330 j
実施例q
グーメチル−2−フェニル−2−(ピリジン−3−イル
)−/、3−ジオキソラン(,2,Ilg)を少量の乾
燥エタノールに溶かし、ヨウ化メチル(/、7II)を
加える。室温下で≠時間攪拌した後、溶媒を留去し得ら
れた結晶を乾燥エタノールで洗い、り、−メチル−2−
フェニル−2−(ピリノン−3−イルーム3−ソオキソ
ランヨウ化メチル塩を得る。mp、 / 2 !;〜/
32実施例j グーtart、−ブチル−2−(弘−クロロフェニル)
−2−Cピリジン−3−イル)−/、J−ジオキソラン
(の乙3g)の塩化メチレン溶液(/θml)にm−ク
ロル過安息香酸(0,2211)を加え、室温下に攪拌
する。反応終了後、反応液を水酸化ナトリウム水溶液に
あけ、塩化メチレンで抽出する。有機層を水洗して無水
硫酸ナトリウムで乾燥する。硫酸ナトリウムを戸去し、
溶媒を減圧留去すると、≠−tert、−ブチルー2−
(≠−クロルフェニル)−コー(ピリジ/N−オキシド
−3−イル)−/、j−ジオキソランを得る。
)−/、3−ジオキソラン(,2,Ilg)を少量の乾
燥エタノールに溶かし、ヨウ化メチル(/、7II)を
加える。室温下で≠時間攪拌した後、溶媒を留去し得ら
れた結晶を乾燥エタノールで洗い、り、−メチル−2−
フェニル−2−(ピリノン−3−イルーム3−ソオキソ
ランヨウ化メチル塩を得る。mp、 / 2 !;〜/
32実施例j グーtart、−ブチル−2−(弘−クロロフェニル)
−2−Cピリジン−3−イル)−/、J−ジオキソラン
(の乙3g)の塩化メチレン溶液(/θml)にm−ク
ロル過安息香酸(0,2211)を加え、室温下に攪拌
する。反応終了後、反応液を水酸化ナトリウム水溶液に
あけ、塩化メチレンで抽出する。有機層を水洗して無水
硫酸ナトリウムで乾燥する。硫酸ナトリウムを戸去し、
溶媒を減圧留去すると、≠−tert、−ブチルー2−
(≠−クロルフェニル)−コー(ピリジ/N−オキシド
−3−イル)−/、j−ジオキソランを得る。
上記実施例と同様の方法により得られる発明化合物を下
記第7表に示す。
記第7表に示す。
実施例6〔中間体の製造〕
ニコチン酸クロライド・塩酸塩/ 7. 了#とジフェ
ニル3g。1.Itクロルベンゼン100m1に懸濁さ
せる。これに水冷下塩化アルミニウム33.311を少
量ずつ加え、続いて6時間加熱還流する。冷却後1反応
液を氷−塩酸溶液にあけ、クロロホルムで洗浄する。水
層を水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性にした後、クロ
ロホルムで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
する。硫酸ナトリウムを濾去し、溶媒を減圧下に留去す
ると、3−(≠−フェニルベンゾイル)ビリノン9./
19t−得る。mp、lI2−//j℃ (以下余白) 実施例7 〔中間体の製造〕 乙−クロルニコチン酸クロリド(よ2gg)のベンゼン
溶液(11tQ ml )に水冷下で塩化アルミ(76
g)を加え、続いて6時間加熱還流する。
ニル3g。1.Itクロルベンゼン100m1に懸濁さ
せる。これに水冷下塩化アルミニウム33.311を少
量ずつ加え、続いて6時間加熱還流する。冷却後1反応
液を氷−塩酸溶液にあけ、クロロホルムで洗浄する。水
層を水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性にした後、クロ
ロホルムで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥
する。硫酸ナトリウムを濾去し、溶媒を減圧下に留去す
ると、3−(≠−フェニルベンゾイル)ビリノン9./
19t−得る。mp、lI2−//j℃ (以下余白) 実施例7 〔中間体の製造〕 乙−クロルニコチン酸クロリド(よ2gg)のベンゼン
溶液(11tQ ml )に水冷下で塩化アルミ(76
g)を加え、続いて6時間加熱還流する。
冷却後、反応液を氷−塩酸溶液にあけエーテルで抽出し
、有機層を水洗後、無水硫酸す) IJウムで乾燥する
。硫酸ナトリウムを戸去し、溶液を減圧留去すると3−
ベンゾイル−6−クロルピリジン(lAl、 、9 )
を得る。mp、39〜’10℃同様の方法によって 3−ペンソイル−J−−クロルピリジン3−ベンゾイル
−j、乙−ジクロルピリジンrl− を得る。
、有機層を水洗後、無水硫酸す) IJウムで乾燥する
。硫酸ナトリウムを戸去し、溶液を減圧留去すると3−
ベンゾイル−6−クロルピリジン(lAl、 、9 )
を得る。mp、39〜’10℃同様の方法によって 3−ペンソイル−J−−クロルピリジン3−ベンゾイル
−j、乙−ジクロルピリジンrl− を得る。
生物試験例:
比較化合物
(13u11.3oc、Chim、Be1g、 J’り
巻、乙7頁(/りgθ年))(J、CHEM、 SOC
,PERKIN TRANS、 ! / 5;’ 、5
’グ年/、223頁) 実施例 g 稲ごま葉枯病に対する茎葉散布効力試験薬剤調製法: 供試化合物=30部 有機溶剤(キシレン):33部 乳化剤:ホリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
=g部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウ ムニア部 上記乳剤の所定薬量を水で希釈して調製する。
巻、乙7頁(/りgθ年))(J、CHEM、 SOC
,PERKIN TRANS、 ! / 5;’ 、5
’グ年/、223頁) 実施例 g 稲ごま葉枯病に対する茎葉散布効力試験薬剤調製法: 供試化合物=30部 有機溶剤(キシレン):33部 乳化剤:ホリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
=g部 アルキルベンゼンスルホン酸カルシウ ムニア部 上記乳剤の所定薬量を水で希釈して調製する。
試験方法:
水稲(品種:〈さぶえ)を直径/2cmの素焼体に栽培
し、その3〜4L葉期に、上記のように、調製した供試
化合物の所定濃度希釈液を3鉢当りj Q rllを散
布した。翌日人工培養した稲ごま葉枯病菌胞子の懸濁液
を噴霧接種(2回)し、2j℃、相対湿度1oocI)
の温室に保ち感染せしめた。接種7日後、鉢当りの罹病
程度を下記の基準により類別評価し、更に防除価(憾)
を求めた。
し、その3〜4L葉期に、上記のように、調製した供試
化合物の所定濃度希釈液を3鉢当りj Q rllを散
布した。翌日人工培養した稲ごま葉枯病菌胞子の懸濁液
を噴霧接種(2回)し、2j℃、相対湿度1oocI)
の温室に保ち感染せしめた。接種7日後、鉢当りの罹病
程度を下記の基準により類別評価し、更に防除価(憾)
を求めた。
罹病度 発病程度
O発病なし
l微
2少
3中
弘多
j甚
その結果を第2表に示す。
第コ表
実施例 タ
キュウリウドノコ病防除試験
試験方法:
りα素焼体で栽培した2M期のキュウリ(品種:ときわ
地這)に実施例gに準じて調製した供試化合物をスグレ
ーガンを用いて散布した。′散布/日後、本病原菌(5
phaerotheca fuliginea )の胞
子液を噴霧接種し、23℃の恒温室内に放置し、10日
後に病斑面積歩合により罹病塵を求め、防除効果を算出
した。
地這)に実施例gに準じて調製した供試化合物をスグレ
ーガンを用いて散布した。′散布/日後、本病原菌(5
phaerotheca fuliginea )の胞
子液を噴霧接種し、23℃の恒温室内に放置し、10日
後に病斑面積歩合により罹病塵を求め、防除効果を算出
した。
0 θ
0.5 1未満
l 2〜5未満
コ 5〜16未満
3 l夕〜30未満
グ 30〜j0未満
J−30以上
その結果を、第3表に示す。
第3表
実施例10
水田雑草に対する湛水下水面施用処理試験活性化合物の
調製 担体ニア七ドア3重量部 乳化剤:ペンジルオキシイリグリコールエーテル/重量
部 活性化合物の調合剤は、1Jll量部の活性化合物と上
述した分量の担体及び乳化剤とを混合し、乳剤として得
られる。その調合剤の所定薬量を、水で希釈して調製す
る。
調製 担体ニア七ドア3重量部 乳化剤:ペンジルオキシイリグリコールエーテル/重量
部 活性化合物の調合剤は、1Jll量部の活性化合物と上
述した分量の担体及び乳化剤とを混合し、乳剤として得
られる。その調合剤の所定薬量を、水で希釈して調製す
る。
試験方法
//、2,000アールの<f 2ト(’、2’5 X
20x9cnr) K水田土壌を充填し、ユ、t M期
(草丈/ 3 cm )の水稲苗(品ffl :日本t
ill)を/ yl?ット当り/株3本植えとじコケ所
移植した。更に1タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、
/年生広葉雑草(アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、ヒ
メミゾハギ、アブツメ等)の種子を接種し、湿潤状態に
保った。2口径約2〜30湛水し、水稲移植5日後、本
発明の化合物を上記!J4ffKよる乳剤形態にて、所
定量をピイットで処理した。その後は約3crIIの湛
水状態を保ち、薬剤処理を週間後に除草効果及び水稲に
対する薬害を次の基準により0−1の段階に類別評価し
た。
20x9cnr) K水田土壌を充填し、ユ、t M期
(草丈/ 3 cm )の水稲苗(品ffl :日本t
ill)を/ yl?ット当り/株3本植えとじコケ所
移植した。更に1タイヌビエ、タマガヤツリ、コナギ、
/年生広葉雑草(アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、ヒ
メミゾハギ、アブツメ等)の種子を接種し、湿潤状態に
保った。2口径約2〜30湛水し、水稲移植5日後、本
発明の化合物を上記!J4ffKよる乳剤形態にて、所
定量をピイットで処理した。その後は約3crIIの湛
水状態を保ち、薬剤処理を週間後に除草効果及び水稲に
対する薬害を次の基準により0−1の段階に類別評価し
た。
効果の評価は無処理区に比較した場合、S:無処理区に
対する殺草率 95%以上(枯死)グ:
go%以上り5チ未満、7 :
30チ以上go係未満2:
30チ以上SOチ未満/:
/θチ以上30チ未満 0: 10%未満(効果
なし)作物罠対する薬害の評価は無処理区に比較した場
合、 5:無処理区に対する薬害率 90チ以上(致命的損傷
)p : soチ以上9
0係未満3: 30チ以上
SO係未満2: 10チ
以上30チ未満/: O越
10チ未満o: Oチ(
薬害なし)とした。
対する殺草率 95%以上(枯死)グ:
go%以上り5チ未満、7 :
30チ以上go係未満2:
30チ以上SOチ未満/:
/θチ以上30チ未満 0: 10%未満(効果
なし)作物罠対する薬害の評価は無処理区に比較した場
合、 5:無処理区に対する薬害率 90チ以上(致命的損傷
)p : soチ以上9
0係未満3: 30チ以上
SO係未満2: 10チ
以上30チ未満/: O越
10チ未満o: Oチ(
薬害なし)とした。
代表例をもって、その試験結果を第1表に示す。
第4表
Claims (4)
- (1)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Aは酸素原子またはイオウ原子を示し、Bは酸素
原子、イオウ原子またはスルフィニル基を示し、 R^1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはハ
ロアルキル基を示し、 R^2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、フエニ
ル基、ハロアルキル基またはフェノキシ基を示し、 lは0又は1を示し、 mは1〜4の整数を示し、 nは1〜5の整数を示し、そして Wは基▲数式、化学式、表等があります▼または基▲数
式、化学式、表等があります▼を示す、 ここで R^3及びR^4は、水素原子、ヒドロキシアルキル基
、アルコキシアルキル基、アルキル基、ベンジルオキシ
アルキル基、ハロアルキル基またはカルボキシアルキル
基を示し、またはR^3及びR^4はそれらが結合して
いる炭素原子と一緒になつて、総炭素数3〜12の炭化
水素環を形成してもよい、 R^5、R^6、R^7及びR^8は、水素原子、アル
キル基又はヒドロキシアルキル基を示す、 ただし、A及びBが酸素原子を示し、且つWが基▲数式
、化学式、表等があります▼を示す場合、 R^1、R^2、R^3及びR^4はすべて水素原子を
示すことはない、 で表わされる3−置換−ピリジン類。 - (2)A及びBが酸素原子またはイオウ原子を示し、 R^1が水素原子またはクロルを示し、 R^2が水素原子、クロル、ブロム、フェニル又は炭素
数1〜4のアルキルを示し、 m及びnが1又は2を示し、そして Wが基▲数式、化学式、表等があります▼または基▲数
式、化学式、表等があります▼を示し、 ここで R^3及びR^4は、水素原子、炭素数1〜4のアルキ
ル、炭素数1〜3のヒドロキシアルキル、総炭素数2〜
4のアルコキシアルキルまたは炭素数1〜4のハロアル
キルを示すか、 または、R^3及びR^4は、 それらが結合している炭素原子と一緒になつて総炭素数
6〜12の炭化水素環を形成してもよい、R^5、R^
6、R^7及びR^8は水素原子、炭素数1〜4のアル
キル又は炭素数1〜4のヒドロキシアルキルを示す、た
だし、A及びBが酸素原子を示し、且つWが基▲数式、
化学式、表等があります▼を示す場合、R^1、R^2
、R^3及びR^4がすべて水素原子を示すことはない
、請求項1記載の化合物。 - (3)A及びBが酸素原子又はイオウ原子を示し、R^
1が水素原子又はクロルを示し、R^2が水素原子、ク
ロル、ブロム、フェニル又はメチルを示し、n及びmが
1又は2を示し、そしてWが基 ▲数式、化学式、表等があります▼または基▲数式、化
学式、表等があります▼を示す、ここで R^3及びR^4が水素原子、炭素数1〜4のアルキル
、メトキシメチル、又はクロロメチルを示し、またはR
^3とR^4はそれらが結合している炭素原子と一緒に
なつてシクロヘキサンを示すか、又はR^5、R^6、
R^7及びR^8は水素原子又は炭素数1〜3のアルキ
ルを示す、ただしA及びBが酸素原子を示し、且つWが
基▲数式、化学式、表等があります▼を示す場合、 R^1、R^2、R^3及びR^4はすべて水素原子を
示すことはない、請求項1または請求項2記載の化合物
。 - (4)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Aは酸素原子またはイオウ原子を示し、Bは酸素
原子、イオウ原子またはスルフィニルを示し、 R^1は水素原子、ハロゲン、アルキル、またはハロア
ルキルを示し、 R^2は水素原子、ハロゲン、アルキル、フェニル、ハ
ロアルキルまたはフェノキシを示し、 lは0又は1を示し、 mは1〜4の整数を示し、 nは1〜5の整数を示し、そして Wは基▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式
、化学式、表等があります▼を示す、 ここで R^3及びR^4は、水素原子、ヒドロキシアルキル、
アルコキシアルキル、アルキル、ベンジルオキシアルキ
ル、ハロアルキル、またはカルボキシアルキルを示し、
またR^3及びR^4はそれらが結合している炭素原子
と一緒になつて総炭素数3〜12の炭化水素環を形成し
てもよい、 R^5、R^6、R^7及びR^8は、水素原子、アル
キル又はヒドロキシアルキルを示す、 ただし、A及びBが酸素原子を示し、且つWが基▲数式
、化学式、表等があります▼を示す場合、 R^1、R^2、R^3及びR^4はすべて水素原子を
示すことはない、 で表わされる3−置換−ピリジン類を有効成分として含
有する農園芸用殺菌剤及び除草剤。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63130168A JPH01230577A (ja) | 1987-11-10 | 1988-05-30 | 3−置換−ピリジン類及び農園芸用殺菌除草剤 |
EP88117991A EP0315839A3 (de) | 1987-11-10 | 1988-10-28 | 3-Substituierte Pyridine |
KR1019880014640A KR890008135A (ko) | 1987-11-10 | 1988-11-08 | 3-치환된 피리딘 |
US07/268,913 US4940483A (en) | 1987-11-10 | 1988-11-08 | Fungicidal 2-(-3-pyridyl)-1,3-dioxanes |
BR888805856A BR8805856A (pt) | 1987-11-10 | 1988-11-09 | Piridinas 3-substituidas,processo para sua preparacao,composicoes fungicidas e/ou herbicidas,processos para combater fungos e ervas daninhas e para a preparacao de composicoes |
DK624288A DK624288A (da) | 1987-11-10 | 1988-11-09 | 3-substituerede pyridiner, fremgangsmaader til deres fremstilling samt deres anvendelse |
US07/334,650 US5000778A (en) | 1987-11-10 | 1989-04-06 | 2-aryl-2-(3-pyridyl)-1,3-dioxalanes, dithiolanes and -oxa-thiolanes having herbicidal and pesticidal activity |
US07/518,640 US5062883A (en) | 1987-11-10 | 1990-05-03 | Spiro-benzyl-3-substituted pyridines |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28221187 | 1987-11-10 | ||
JP63130168A JPH01230577A (ja) | 1987-11-10 | 1988-05-30 | 3−置換−ピリジン類及び農園芸用殺菌除草剤 |
JP62-282211 | 1988-11-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01230577A true JPH01230577A (ja) | 1989-09-14 |
Family
ID=26465360
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63130168A Pending JPH01230577A (ja) | 1987-11-10 | 1988-05-30 | 3−置換−ピリジン類及び農園芸用殺菌除草剤 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US4940483A (ja) |
EP (1) | EP0315839A3 (ja) |
JP (1) | JPH01230577A (ja) |
KR (1) | KR890008135A (ja) |
BR (1) | BR8805856A (ja) |
DK (1) | DK624288A (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0435127A3 (en) * | 1989-12-29 | 1991-12-27 | Basf Aktiengesellschaft | 3-substituted pyridines |
US5565413A (en) * | 1994-12-06 | 1996-10-15 | Zeneca Limited | Substituted pyridyl phenyl ketone herbicides |
WO1999025713A1 (en) * | 1997-11-14 | 1999-05-27 | Dow Agrosciences Llc | 2-methoxyimino-2-phenyl acetamides containing a ketal- or dialkoxy substituted pyridine moiety, their preparation and their use as fungicides |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA810675A (en) * | 1969-04-15 | J. Houlihan William | Phenyl pyridyl cyclic ethers | |
US3347856A (en) * | 1965-02-08 | 1967-10-17 | Robins Co Inc A H | 1-lower-alkyl-3-pyrrolidyl nu-loweralkyl- and lower-cycloalkyl-nu-arylcarbamate antispasmodics and antidepressives |
NL8300270A (nl) * | 1983-01-25 | 1984-08-16 | Menno Dijk | Energie besparende schakelinrichting. |
EP0129507B1 (de) * | 1983-05-19 | 1989-02-01 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide Mittel |
-
1988
- 1988-05-30 JP JP63130168A patent/JPH01230577A/ja active Pending
- 1988-10-28 EP EP88117991A patent/EP0315839A3/de not_active Withdrawn
- 1988-11-08 KR KR1019880014640A patent/KR890008135A/ko not_active Application Discontinuation
- 1988-11-08 US US07/268,913 patent/US4940483A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-09 DK DK624288A patent/DK624288A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-11-09 BR BR888805856A patent/BR8805856A/pt unknown
-
1989
- 1989-04-06 US US07/334,650 patent/US5000778A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-05-03 US US07/518,640 patent/US5062883A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR890008135A (ko) | 1989-07-08 |
US4940483A (en) | 1990-07-10 |
EP0315839A3 (de) | 1990-07-25 |
DK624288D0 (da) | 1988-11-09 |
EP0315839A2 (de) | 1989-05-17 |
BR8805856A (pt) | 1989-08-01 |
US5062883A (en) | 1991-11-05 |
US5000778A (en) | 1991-03-19 |
DK624288A (da) | 1989-05-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100482919B1 (ko) | 살충제로서의피리미딘-4-온유도체 | |
JPH02184675A (ja) | N‐アリール置換された含窒素複素環、その製造方法、そのための新規な中間体及びそれらの除草剤及び植物生長調節剤としての使用 | |
JPH06507394A (ja) | 殺菌剤として置換−2−フェニル−3−メトキシプロペノエート | |
JPS60228470A (ja) | テトラヒドロフラン‐2‐イルメチルアミン類、その製造法および用途 | |
WO1992017468A1 (fr) | Derive de pyridine, sa production, herbicide et procede de desherbage | |
JPH0372460A (ja) | 3一置換フェニルピラゾール誘導体又はその塩類及び除草剤 | |
JPS6036480A (ja) | 5‐アミノメチル‐1,3‐オキサチオラン | |
JPH0421672B2 (ja) | ||
JP2690816B2 (ja) | キノリニルオキサジアゾール除草剤 | |
JPH01230577A (ja) | 3−置換−ピリジン類及び農園芸用殺菌除草剤 | |
JPH01283271A (ja) | アシル化尿素誘導体及び該化合物を含有する微生物の感染から植物を保護するための製剤 | |
JPH0215082A (ja) | 新規ヘテロ環式化合物及び除草剤 | |
JPS58124775A (ja) | 3−アルケン(イン)イル−メルカプト(アミノ)−4−アミノ−6−tert−ブチル−1,2,4−トリアジン−5−オン類、それらの製造法、および除草剤としてのそれらの使用 | |
JPS6160682A (ja) | テトラヒドロキノリン−1−イルカルボニルイミダゾ−ル誘導体、その中間体、それらの製法並びに除草又は農園芸用殺菌剤 | |
JPH07501050A (ja) | 殺菌剤としてのベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール及びベンゾイミダゾール誘導体 | |
JPS6140273A (ja) | 置換されたフエニルスルホニルウレア類 | |
CN105777640B (zh) | 一种吡唑环己二醇醚类化合物及其应用 | |
JPH0245477A (ja) | 5‐クロロ‐4―シアノ‐チアゾル‐2‐イル‐オキシアセトアミド | |
WO1993018012A1 (en) | N-sulfonylated, six-membered nitrogenous aromatic carboxamide derivative or salt thereof, production thereof, and pest control agent | |
JPS59222489A (ja) | 置換テトラヒドロチオピラン−3,5−ジオン−4−カルボキシアミド類 | |
JPS63101379A (ja) | 2−(5−オキソ−2−イミダゾリン−2−イル)−ピリジン誘導体 | |
US5158600A (en) | Herbicidal 3-hydroxy-2-cyclohexen-1-ones | |
JPS6277303A (ja) | トリアゾロ−ピリミジン類に基づく除草剤 | |
JP2001288183A (ja) | 縮合環式ベンゾイル誘導体及びそれを用いた除草剤組成物 | |
JPH0499767A (ja) | 3―ベンゾイルピリジン0―ベンジルオキシム類の除草剤としての利用 |