JPH0120121B2 - - Google Patents
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- JPH0120121B2 JPH0120121B2 JP60222015A JP22201585A JPH0120121B2 JP H0120121 B2 JPH0120121 B2 JP H0120121B2 JP 60222015 A JP60222015 A JP 60222015A JP 22201585 A JP22201585 A JP 22201585A JP H0120121 B2 JPH0120121 B2 JP H0120121B2
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Description
本発明は、微生物を死滅させ或いは微生物の生
長を禁止する組成物に関する。 工業材料及び水系への微生物による攻撃は多く
の問題を呈する。例えば製紙業において並びに冷
却水系において使用する工程水の場合、微生物の
スライムが生成し、これが製造工程を妨害し或い
はその系の冷却能力を減少させる。更に種々の工
業材料例えば重油スラツジ、切削油、織物油など
も微生物の攻撃を受け、かなり品質が損われる。
同じ問題は食品の製造及び加工、例えば砂糖の製
造においても起こる。 特公昭52−14294号は、工業水系、特に製紙業
並びに冷却水系に用いる工程水を４，５−ジクロ
ル−１，２−ジチオール−３−オン（DDO）で
処理して、微生物に起因するスライムの生成を妨
害する方法を開示している。 独国公開特許第3024911号は、４，５−ジクロ
ル−１，２−ジチオール−３−オンの、ハロアセ
テートと組合せての使用を開示している。これら
の成分の組合せは工業水系及び材料における微生
物の生長の抑制に相乗効果を示す。 独国公開特許第3149008号は、工業用系の処置
に対する殺微生物性組成物を記述している。この
組成物は、微生物の生長の抑制に相乗活性を示す
成分４，５−ジクロル−１，２−ジチオール−３
−オン及びアルキレン−ビス−チオシアネートを
含有する。 独国公開特許第3213106号は、４，５−ジクロ
ル−１，２−ジチオール−３−オン及び１，２−
ベンズイソチアゾリン−３−オンの相乗活性を開
示している。 ハロゲン化アミド例えばジブロムニトリロプロ
ピオンアミド（DBNPA）の抗微生物活性も公知
である、参照ウオルフ（Wolff）ら、“２，２−
ジブロムニトリロプロピオンアミド、殺スライム
活性を有する化合物（Acompound with
Slimicidal Activity）”、アプライド・ミクロバ
イオロジー（Appl.Microbiology）、第24巻、581
〜584頁、1972年。DBNPAを活性基質として含
む安定な水性組成物は米国特許第4232041号に記
述されている。 DBNPAは広い作用スペクトルを有するけれ
ど、それは比較的高濃度で用いなければならな
い。 本発明の問題は、低活性基質濃度で用いた時に
強力な活性を示す、多くの工業材料及び水系の処
置のための殺微生物剤を提供することである。 上述の問題を解決するために、特許請求の範囲
第１項記載の微生物を死滅させ又は微生物の生長
を禁止させる組成物が提案される。 今回驚くことに、DDOとDBNPAを組合せた
場合、工業用系の微生物によつて誘発される問題
の抑制に関して２つの成分の著るしい相乗作用が
観察され、また同時に組合せ物の抗微生物作用ス
ペクトルが個々の成分のそれと比べてかなり広く
なるということが発見された。 本発明に従つて組合される２つの活性基質の相
乗効果は混合比にさほど依存しない。即ちこの効
果はDDO：DBNPAが重量比で９：１〜１：９
のとき等しく良好に見られるということが発見さ
れた（参照、第１図）。DDO：DBNPAの混合比
は好ましくは重量部で４：１〜１：４である。 本組成物は液体形で使用され、活性基質は液体
担体に溶解又は分散させることができる。 好ましくは貯蔵安定性の組成物を与える親水性
有機溶媒が活性基質を溶解するために使用され
る。そのような溶媒の例は、アミド例えばジメチ
ルホルムアミド、グリコール例えばエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ブチルグリコー
ル、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、グリコールエーテル例えばジエチレングリ
コールモノメチルエーテル又はエチレングリコー
ルブチルエーテルである。上述の溶媒の１つ又は
それ以上の混合物を用いることも可能である。 親水性有機溶媒は、本発明の組成物において全
体が又は一部分が水で代替されていてもよい。こ
の場合、活性基質は分散状態にあり、組成物は安
定剤並びに分散剤及び／又は乳化剤によつて安定
化されている。 本発明の組成物を水性系の処置に使用する場合
にも、組成物の系への分布を容易にし且つこれを
改善するために、分散剤の添加が必要である。 好適な分散剤は、陽イオン性、陰イオン性、非
イオン性又は両性表面活性剤であり、特に好まし
くは非イオン性及び陰イオン性表面活性剤であ
る。適当な非イオン性剤の例は、高級アルコール
−エチレンオキシド（EO）−付加物、アルキルフ
エノール−EO−付加物、プロピレンオキシド−
EO−付加物、並びにポリグリコールエーテル及
び／又はエステルである。陰イオン性表面活性剤
の例は、アルキルベンゼンスルホネート、２級ア
ルカンスルホネート、オレフインスルホネート、
脂肪族アルコールサルフエート及び脂肪族アルコ
ールエーテルサルフエートである。 好適な具体例によれば、本発明による組成物
は、活性基質を親水性有機溶媒に溶解し、所望の
分散剤を添加し、そして均一な溶液が得られるま
で撹拌することによつて製造される。他に、活性
物質を親水性有機溶媒及び水の混合物に或いは水
だけに分散させ、一方組成物を分散剤及び公知の
安定剤の添加によつて安定させてもよい。 最終組成物中の活性基質混合物の全量は、好ま
しくは約５〜25重量％であるが、約50重量％まで
の含量が可能である。 本発明の組成物は、多くのいろいろな工業分野
で使用することができる。それは冷却水の処理に
及び製紙業における水処理に使用することができ
る。またそれは例えば水性分散液、油スラツジ、
切削油、塗料などにおける保存剤としても使用し
うる。 本発明による組成物は、製糖業において、即ち
ビート・パルプの拡散塔における抽出中の汚染の
危険がある場合に用いるのに特に適当である。本
発明による薬剤は、存在する微生物を死滅させる
ために抽出水に添加することができる。 処置に必要な活性基質の量は意図する用途に依
存する。普通本発明による組成物は処置すべき系
に約２〜400ppmの量で添加される。一般に製紙
循環水では２〜20ppmの添加量が適当である。
100〜300ppm及びそれ以上の濃度は、水性分散液
において、特に多数のバクテリヤの場合に必要で
ある。 以下実施例によつて本発明を例示する。 実施例 １ F.C.カル（KuU）、P.C.アイスマン
（Eismann）、F.D.シルベストロビツツ
（Sylvestrowicz）及びR.L.メイヤー（Mayer）、
アプライド・ミクロバイオロジー、第９巻、538
〜541頁、1961年の方法によつて本発明の相乗効
果を証明した。大腸菌を試験微生物として用い
た。 (a) 充填剤（packing agent）の試験を取り扱う
小冊子の冊子４４に与えられた条件に従つてバ
クテリヤ培養物を使用した〔ミユンヘン工科大
学のフラウエンホフアーインステイチユート・
ヒユア・レーベンスミツテルテクノロジー・ウ
ント・フエアパツクング（Frauenhofer−
Institute fuer Lebensmitteltechnologieund
Verpackung）におけるインダストリーフエア
ライニグング・ヒユア・レーベンスミツテルテ
クノロジー・ウント・フエアパツクング
（Industrievereinigung fuer
Lebensmitteltechnologic und Verpackung）
e.V.の作業グループが出版〕。 (b) ２元希釈系を準備し、活性基質成分を、第１
表に示す重量比で意図する希釈段階に含有させ
た。各希釈段階に対して寒天懸濁試験を用いる
ことにより最小禁止濃度を決定した。 (c) 結果を第１表に示す。ここにQa及びQbは
DDO又はDBNPAの、単独で用いた時の最小
禁止濃度であり、一方QA及びQBは混合物の、
対応する希釈段階において最小禁止濃度を含む
活性物質の重量割合を示す。
長を禁止する組成物に関する。 工業材料及び水系への微生物による攻撃は多く
の問題を呈する。例えば製紙業において並びに冷
却水系において使用する工程水の場合、微生物の
スライムが生成し、これが製造工程を妨害し或い
はその系の冷却能力を減少させる。更に種々の工
業材料例えば重油スラツジ、切削油、織物油など
も微生物の攻撃を受け、かなり品質が損われる。
同じ問題は食品の製造及び加工、例えば砂糖の製
造においても起こる。 特公昭52−14294号は、工業水系、特に製紙業
並びに冷却水系に用いる工程水を４，５−ジクロ
ル−１，２−ジチオール−３−オン（DDO）で
処理して、微生物に起因するスライムの生成を妨
害する方法を開示している。 独国公開特許第3024911号は、４，５−ジクロ
ル−１，２−ジチオール−３−オンの、ハロアセ
テートと組合せての使用を開示している。これら
の成分の組合せは工業水系及び材料における微生
物の生長の抑制に相乗効果を示す。 独国公開特許第3149008号は、工業用系の処置
に対する殺微生物性組成物を記述している。この
組成物は、微生物の生長の抑制に相乗活性を示す
成分４，５−ジクロル−１，２−ジチオール−３
−オン及びアルキレン−ビス−チオシアネートを
含有する。 独国公開特許第3213106号は、４，５−ジクロ
ル−１，２−ジチオール−３−オン及び１，２−
ベンズイソチアゾリン−３−オンの相乗活性を開
示している。 ハロゲン化アミド例えばジブロムニトリロプロ
ピオンアミド（DBNPA）の抗微生物活性も公知
である、参照ウオルフ（Wolff）ら、“２，２−
ジブロムニトリロプロピオンアミド、殺スライム
活性を有する化合物（Acompound with
Slimicidal Activity）”、アプライド・ミクロバ
イオロジー（Appl.Microbiology）、第24巻、581
〜584頁、1972年。DBNPAを活性基質として含
む安定な水性組成物は米国特許第4232041号に記
述されている。 DBNPAは広い作用スペクトルを有するけれ
ど、それは比較的高濃度で用いなければならな
い。 本発明の問題は、低活性基質濃度で用いた時に
強力な活性を示す、多くの工業材料及び水系の処
置のための殺微生物剤を提供することである。 上述の問題を解決するために、特許請求の範囲
第１項記載の微生物を死滅させ又は微生物の生長
を禁止させる組成物が提案される。 今回驚くことに、DDOとDBNPAを組合せた
場合、工業用系の微生物によつて誘発される問題
の抑制に関して２つの成分の著るしい相乗作用が
観察され、また同時に組合せ物の抗微生物作用ス
ペクトルが個々の成分のそれと比べてかなり広く
なるということが発見された。 本発明に従つて組合される２つの活性基質の相
乗効果は混合比にさほど依存しない。即ちこの効
果はDDO：DBNPAが重量比で９：１〜１：９
のとき等しく良好に見られるということが発見さ
れた（参照、第１図）。DDO：DBNPAの混合比
は好ましくは重量部で４：１〜１：４である。 本組成物は液体形で使用され、活性基質は液体
担体に溶解又は分散させることができる。 好ましくは貯蔵安定性の組成物を与える親水性
有機溶媒が活性基質を溶解するために使用され
る。そのような溶媒の例は、アミド例えばジメチ
ルホルムアミド、グリコール例えばエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ブチルグリコー
ル、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、グリコールエーテル例えばジエチレングリ
コールモノメチルエーテル又はエチレングリコー
ルブチルエーテルである。上述の溶媒の１つ又は
それ以上の混合物を用いることも可能である。 親水性有機溶媒は、本発明の組成物において全
体が又は一部分が水で代替されていてもよい。こ
の場合、活性基質は分散状態にあり、組成物は安
定剤並びに分散剤及び／又は乳化剤によつて安定
化されている。 本発明の組成物を水性系の処置に使用する場合
にも、組成物の系への分布を容易にし且つこれを
改善するために、分散剤の添加が必要である。 好適な分散剤は、陽イオン性、陰イオン性、非
イオン性又は両性表面活性剤であり、特に好まし
くは非イオン性及び陰イオン性表面活性剤であ
る。適当な非イオン性剤の例は、高級アルコール
−エチレンオキシド（EO）−付加物、アルキルフ
エノール−EO−付加物、プロピレンオキシド−
EO−付加物、並びにポリグリコールエーテル及
び／又はエステルである。陰イオン性表面活性剤
の例は、アルキルベンゼンスルホネート、２級ア
ルカンスルホネート、オレフインスルホネート、
脂肪族アルコールサルフエート及び脂肪族アルコ
ールエーテルサルフエートである。 好適な具体例によれば、本発明による組成物
は、活性基質を親水性有機溶媒に溶解し、所望の
分散剤を添加し、そして均一な溶液が得られるま
で撹拌することによつて製造される。他に、活性
物質を親水性有機溶媒及び水の混合物に或いは水
だけに分散させ、一方組成物を分散剤及び公知の
安定剤の添加によつて安定させてもよい。 最終組成物中の活性基質混合物の全量は、好ま
しくは約５〜25重量％であるが、約50重量％まで
の含量が可能である。 本発明の組成物は、多くのいろいろな工業分野
で使用することができる。それは冷却水の処理に
及び製紙業における水処理に使用することができ
る。またそれは例えば水性分散液、油スラツジ、
切削油、塗料などにおける保存剤としても使用し
うる。 本発明による組成物は、製糖業において、即ち
ビート・パルプの拡散塔における抽出中の汚染の
危険がある場合に用いるのに特に適当である。本
発明による薬剤は、存在する微生物を死滅させる
ために抽出水に添加することができる。 処置に必要な活性基質の量は意図する用途に依
存する。普通本発明による組成物は処置すべき系
に約２〜400ppmの量で添加される。一般に製紙
循環水では２〜20ppmの添加量が適当である。
100〜300ppm及びそれ以上の濃度は、水性分散液
において、特に多数のバクテリヤの場合に必要で
ある。 以下実施例によつて本発明を例示する。 実施例 １ F.C.カル（KuU）、P.C.アイスマン
（Eismann）、F.D.シルベストロビツツ
（Sylvestrowicz）及びR.L.メイヤー（Mayer）、
アプライド・ミクロバイオロジー、第９巻、538
〜541頁、1961年の方法によつて本発明の相乗効
果を証明した。大腸菌を試験微生物として用い
た。 (a) 充填剤（packing agent）の試験を取り扱う
小冊子の冊子４４に与えられた条件に従つてバ
クテリヤ培養物を使用した〔ミユンヘン工科大
学のフラウエンホフアーインステイチユート・
ヒユア・レーベンスミツテルテクノロジー・ウ
ント・フエアパツクング（Frauenhofer−
Institute fuer Lebensmitteltechnologieund
Verpackung）におけるインダストリーフエア
ライニグング・ヒユア・レーベンスミツテルテ
クノロジー・ウント・フエアパツクング
（Industrievereinigung fuer
Lebensmitteltechnologic und Verpackung）
e.V.の作業グループが出版〕。 (b) ２元希釈系を準備し、活性基質成分を、第１
表に示す重量比で意図する希釈段階に含有させ
た。各希釈段階に対して寒天懸濁試験を用いる
ことにより最小禁止濃度を決定した。 (c) 結果を第１表に示す。ここにQa及びQbは
DDO又はDBNPAの、単独で用いた時の最小
禁止濃度であり、一方QA及びQBは混合物の、
対応する希釈段階において最小禁止濃度を含む
活性物質の重量割合を示す。
【表】
上記方法によれば、
QA／Qa＋QB／Qb＜１。
の場合に相乗効果が起こる。
第１表の値から理解できるように、選択した
混合比のそれぞれで相乗効果が認められる。 (d) 更によい例示を与えるために、第１表に再現
された結果をグラフ的に第１図に示す。この代
表的な形の場合、活性基質の添加効果におい
て、値は個々の活性基質の最小禁止濃度間の線
上にくるであろう。曲線の、直線から下方へそ
れる程度は、活性基質のその混合割合における
相乗作用の尺度である。 第１図で示されるように、本試験配列におい
て、最大の相乗効果は40：60のDDO：
DBNPA重量比で得られた。 実施例 ２ 試験微生物の黒色麹菌クロカビを用いる以外実
施例１の方法を繰返した。この菌培養物を、充填
助剤の試験に関する小冊子（上述）の冊子４３に
従つて用いた。結果を下表２に示す。
混合比のそれぞれで相乗効果が認められる。 (d) 更によい例示を与えるために、第１表に再現
された結果をグラフ的に第１図に示す。この代
表的な形の場合、活性基質の添加効果におい
て、値は個々の活性基質の最小禁止濃度間の線
上にくるであろう。曲線の、直線から下方へそ
れる程度は、活性基質のその混合割合における
相乗作用の尺度である。 第１図で示されるように、本試験配列におい
て、最大の相乗効果は40：60のDDO：
DBNPA重量比で得られた。 実施例 ２ 試験微生物の黒色麹菌クロカビを用いる以外実
施例１の方法を繰返した。この菌培養物を、充填
助剤の試験に関する小冊子（上述）の冊子４３に
従つて用いた。結果を下表２に示す。
【表】
第２表の結果を第２図にグラフ的に示す。本発
明による相乗効果は黒色麹菌クロカビを用いても
認められることが理解できる。 実施例 ３ 製紙業で用いる工程水から分離した微生物の混
合培養物を用いる以外実施例１の方法を繰返し
た。結果を下表３に示す。
明による相乗効果は黒色麹菌クロカビを用いても
認められることが理解できる。 実施例 ３ 製紙業で用いる工程水から分離した微生物の混
合培養物を用いる以外実施例１の方法を繰返し
た。結果を下表３に示す。
【表】
第３表の結果を第３図にグラフ的に示す。結果
は、代表的な工業用系としての製紙業の工程水に
存在する如き微生物の広いスペクトルに対する活
性基質DDO及びDBNPAの著るしい相乗効果を
示した。
は、代表的な工業用系としての製紙業の工程水に
存在する如き微生物の広いスペクトルに対する活
性基質DDO及びDBNPAの著るしい相乗効果を
示した。
第１，２、及び３図は、本発明のDDO及び
DBNPAの混合物の、それぞれ大腸菌、黒色麹菌
クロカビ、及び製紙工程のスライムに対する相乗
効果を例示する。
DBNPAの混合物の、それぞれ大腸菌、黒色麹菌
クロカビ、及び製紙工程のスライムに対する相乗
効果を例示する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ４，５−ジクロル−１，２−ジチオール−３
−オ（DDO）及びジブロムニトリロプロピオン
アミド（DBNPA）の混合物を含有することを特
徴とする工業的用途のための、微生物を死滅させ
或いは微生物の生長を禁止する組成物。 ２ 混合物のDDO：DBNPAの重量比が９：１
〜１：９である特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ３ DDO：DBNPAの重量比が４：１〜１：４
である特許請求の範囲第２項記載の組成物。 ４ DDO及びDBNPAの混合物を有機溶媒に溶
解して含有する特許請求の範囲第１〜３項のいず
れかに記載の組成物。 ５ DDO及びDBNPAの混合物を、通常の分散
剤、乳化剤及び／又は安定剤を含む有機溶媒及
び／又は水の液体担体中に分散して含有する特許
請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の組成
物。 ６ 組成物中の活性基質混合物の全量が５〜25重
量％である特許請求の範囲第１〜５項のいずれか
に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3436989A DE3436989C1 (de) | 1984-10-09 | 1984-10-09 | Mikroorganismen toetende oder das Wachstum von Mikroorganismen hemmende Zusammensetzung und deren Verwendung |
| DE3436989.9 | 1984-10-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6191108A JPS6191108A (ja) | 1986-05-09 |
| JPH0120121B2 true JPH0120121B2 (ja) | 1989-04-14 |
Family
ID=6247453
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60222015A Granted JPS6191108A (ja) | 1984-10-09 | 1985-10-07 | 微生物を死滅させあるいは生長を禁止する組成物 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4879306A (ja) |
| EP (1) | EP0183940B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6191108A (ja) |
| AT (1) | ATE45853T1 (ja) |
| AU (1) | AU576005B2 (ja) |
| CA (1) | CA1259755A (ja) |
| DE (2) | DE3436989C1 (ja) |
| ES (1) | ES8604758A1 (ja) |
| FI (1) | FI76476C (ja) |
| GB (1) | GB2165229A (ja) |
| IN (1) | IN169480B (ja) |
| PH (1) | PH20663A (ja) |
| ZA (1) | ZA857040B (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2203942B (en) * | 1987-04-22 | 1991-10-16 | Bromine Compounds Ltd | Use of 2,2-dibromo-3-nitrilopropionamide as a crop sporicide or fungicide e.g. by fumigation |
| EP0370429A3 (en) * | 1988-11-21 | 1991-09-25 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Microbicidal/microbistatic composition for industrial use and method of using the same |
| GB2238244A (en) * | 1989-11-21 | 1991-05-29 | Yoshitomi Pharmaceutical | Industrial microbicidal/microbistatic composition containing an n-alkylguanidin and 4,5-dichloro-1,2-dithiol-3-one |
| US5093357A (en) * | 1991-03-25 | 1992-03-03 | Betz Laboratories, Inc. | Biocidal compositions and use thereof containing a synergistic mixture of diiodomethyl-p-tolylsulfone and 3,4-dichloro-1,2-dithiol-3-one |
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| US7008545B2 (en) * | 2002-08-22 | 2006-03-07 | Hercules Incorporated | Synergistic biocidal mixtures |
| CA2642113C (en) * | 2006-02-24 | 2014-07-29 | Bromine Compounds Ltd. | Formulations containing a non-oxidative biocide and a source of active halogen and use thereof in water treatment |
| RU2507161C2 (ru) * | 2008-05-23 | 2014-02-20 | Кемира Ой | Способ контролирования роста микроорганизмов в системах обработки волокнистой массы и бумаги |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4289581A (en) * | 1978-04-05 | 1981-09-15 | Katayama Chemical Works Co., Ltd. | Microbicidal slimicide compositions for industrial use |
| US4232041A (en) * | 1979-06-20 | 1980-11-04 | The Dow Chemical Company | Aqueous antimicrobial composition having improved stability |
| AU523121B2 (en) * | 1979-07-02 | 1982-07-15 | Kayayama Chemical Works Co. Ltd. + Yoshitomi_pharmaceutical Industries, Ltd. | Microbicidal/microbistatic compositions |
| JPS5799507A (en) * | 1980-12-13 | 1982-06-21 | Katayama Chem Works Co Ltd | Industrial bactericidal and bacteriostatic composition |
| JPS5950642B2 (ja) * | 1981-04-08 | 1984-12-10 | ウェルファイド株式会社 | 工業用殺菌剤 |
-
1984
- 1984-10-09 DE DE3436989A patent/DE3436989C1/de not_active Expired
-
1985
- 1985-09-13 ZA ZA857040A patent/ZA857040B/xx unknown
- 1985-09-27 US US06/780,784 patent/US4879306A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-09-28 DE DE8585112347T patent/DE3572582D1/de not_active Expired
- 1985-09-28 AT AT85112347T patent/ATE45853T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-09-28 EP EP85112347A patent/EP0183940B1/de not_active Expired
- 1985-10-03 AU AU48235/85A patent/AU576005B2/en not_active Ceased
- 1985-10-03 FI FI853832A patent/FI76476C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-10-07 JP JP60222015A patent/JPS6191108A/ja active Granted
- 1985-10-07 GB GB08524693A patent/GB2165229A/en not_active Withdrawn
- 1985-10-07 ES ES547635A patent/ES8604758A1/es not_active Expired
- 1985-10-07 IN IN817/DEL/85A patent/IN169480B/en unknown
- 1985-10-08 CA CA000492454A patent/CA1259755A/en not_active Expired
- 1985-10-08 PH PH32899A patent/PH20663A/en unknown
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| EP0183940B1 (de) | 1989-08-30 |
| FI76476B (fi) | 1988-07-29 |
| DE3436989C1 (de) | 1986-03-20 |
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| ZA857040B (en) | 1986-04-30 |
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| EP0183940A1 (de) | 1986-06-11 |
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| PH20663A (en) | 1987-03-23 |
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| IN169480B (ja) | 1991-10-26 |
| FI853832L (fi) | 1986-04-10 |
| FI76476C (fi) | 1988-11-10 |
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