JPH01180803A - 安定な殺虫組成物 - Google Patents
安定な殺虫組成物Info
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- JPH01180803A JPH01180803A JP63005554A JP555488A JPH01180803A JP H01180803 A JPH01180803 A JP H01180803A JP 63005554 A JP63005554 A JP 63005554A JP 555488 A JP555488 A JP 555488A JP H01180803 A JPH01180803 A JP H01180803A
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は式:
で示されるジメチル−(4−エトキシフェニル)シリル
メチル−3−フェノキシベンジルエーテルの安定な殺虫
組成物に関する。
メチル−3−フェノキシベンジルエーテルの安定な殺虫
組成物に関する。
従来技術
ジメチル−(4−エトキシフェニル)シリルメチル−3
−フェノキシベンジルエーテル(以下、単に該化合物と
言う)が優れた農薬殺虫効果を有することは知られてい
る。該化合物を単味で保存した場合には安定だが、農薬
製剤に通常用いられるキルリヤー、特に鉱物質キルリヤ
ーと混合した場合には該化合物が著しく分解きれ、長期
保存の可能な製剤化が困難だった。
−フェノキシベンジルエーテル(以下、単に該化合物と
言う)が優れた農薬殺虫効果を有することは知られてい
る。該化合物を単味で保存した場合には安定だが、農薬
製剤に通常用いられるキルリヤー、特に鉱物質キルリヤ
ーと混合した場合には該化合物が著しく分解きれ、長期
保存の可能な製剤化が困難だった。
一般的な安定化方法として、特開昭61−152602
号公報では殺虫活性成分の安定化剤として硫黄系化合物
およびヒンダードフェノール系化合物を用いる方法が開
示され、特開昭57−56405号公報では脂肪酸エス
テルを安定化剤に用いる方法が開示されている。然し乍
ら、これらの方法では該化合物の安定化は達成できない
。
号公報では殺虫活性成分の安定化剤として硫黄系化合物
およびヒンダードフェノール系化合物を用いる方法が開
示され、特開昭57−56405号公報では脂肪酸エス
テルを安定化剤に用いる方法が開示されている。然し乍
ら、これらの方法では該化合物の安定化は達成できない
。
明が解決する課題
本発明者らは以上の点に鑑み、鉱物質キャリヤーと混合
した場合でも該化合物を長期間に渡り安定に保つ事ので
きる安定化剤を発見し、本発明を完成した。
した場合でも該化合物を長期間に渡り安定に保つ事ので
きる安定化剤を発見し、本発明を完成した。
課 を解決する手段
本発明は式:
で示されるジメチル−(4−エトキシフェニル)シリル
メチル−3−フェノキシペンシルエーテルに安定化剤と
して、界面活性剤および/またはアミン系抗酸化剤を製
剤全重量に対して約01〜約6%宛添加して製造される
安定な殺虫組成物に関する。
メチル−3−フェノキシペンシルエーテルに安定化剤と
して、界面活性剤および/またはアミン系抗酸化剤を製
剤全重量に対して約01〜約6%宛添加して製造される
安定な殺虫組成物に関する。
本発明において、界面活性剤としてはポリオキシエチレ
ン(以下FOEと言う)アルキルアミノエーテル系、ア
ルキルホスフェートアミン塩系、POEアルキルアリル
ホスフェートアミン塩系、脂肪酸アミン塩系、ジアルキ
ルジメチルアンモニウムクロライド系またはアルキルベ
ンゼンスルホン酸アミン塩系のものが好ましく使用され
る。
ン(以下FOEと言う)アルキルアミノエーテル系、ア
ルキルホスフェートアミン塩系、POEアルキルアリル
ホスフェートアミン塩系、脂肪酸アミン塩系、ジアルキ
ルジメチルアンモニウムクロライド系またはアルキルベ
ンゼンスルホン酸アミン塩系のものが好ましく使用され
る。
具体的には、POEアルキルアミノエーテル系として、
P OE (n=2 :但しnは重合度を表わす〉ドデ
シルアミノエーテルやP OE (n=LO)ドデシル
アミノエーテルが、アルキルホスフェートアミン塩系と
して、オクチルホスフェート・トリブチルアミン塩、オ
クチルホスフェート・トリエタノールアミン塩が、PO
Eアルキルアリルエーテルホスフェートアミン塩系とし
て、POE(n=5)ノニルフェニルエーテルホスフェ
ートモノエタノールアミン塩、P OE (nJO)ノ
ニルフェニルエーテルホスフェートモノエタノールアミ
ン塩が、脂肪酸アミン塩系として、オレイン酸トリブチ
ルアミン塩、オレイン酸トリエタノールアミン塩が、ア
ルキルベンゼンスルホン酸アミン塩系として、ドデシル
ヘンゼンスルホン酸ジアミノプロパン塩が、ジアルキル
ジメチルアンモニウムクロライド系として、ジラウリル
ジメチルアンモニウムクロライドが例示きれるが、必ず
しもこれらに限定されるものではない。
P OE (n=2 :但しnは重合度を表わす〉ドデ
シルアミノエーテルやP OE (n=LO)ドデシル
アミノエーテルが、アルキルホスフェートアミン塩系と
して、オクチルホスフェート・トリブチルアミン塩、オ
クチルホスフェート・トリエタノールアミン塩が、PO
Eアルキルアリルエーテルホスフェートアミン塩系とし
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ニルフェニルエーテルホスフェートモノエタノールアミ
ン塩が、脂肪酸アミン塩系として、オレイン酸トリブチ
ルアミン塩、オレイン酸トリエタノールアミン塩が、ア
ルキルベンゼンスルホン酸アミン塩系として、ドデシル
ヘンゼンスルホン酸ジアミノプロパン塩が、ジアルキル
ジメチルアンモニウムクロライド系として、ジラウリル
ジメチルアンモニウムクロライドが例示きれるが、必ず
しもこれらに限定されるものではない。
本発明において、アミン系抗酸化剤としては、N、N’
−ジフェニル−バラ−フェニレンジアミン、パラ−ヒド
ロキシジフェニルアミンが例示されるが、必ずしもこれ
らに限定きれるものではない。
−ジフェニル−バラ−フェニレンジアミン、パラ−ヒド
ロキシジフェニルアミンが例示されるが、必ずしもこれ
らに限定きれるものではない。
これらの安定化剤の使用量は、該化合物の使用量や鉱物
質キャリヤーの種類および使用量によって変化するので
一概には言えないが、一般的には製剤全重量に対して重
量比で、約01〜約6.0%、好ましくは約02〜約3
0%、更に好ましくは約04〜約20%を使用すれば良
い。
質キャリヤーの種類および使用量によって変化するので
一概には言えないが、一般的には製剤全重量に対して重
量比で、約01〜約6.0%、好ましくは約02〜約3
0%、更に好ましくは約04〜約20%を使用すれば良
い。
該化合物を使用目的に応して種々の製剤形に調製するこ
とができるが、該化合物は鉱物質キャリ−4= ヤーとの相互反応によって不安定化するので、本発明の
安定化剤は鉱物質キャリヤーの使用が必要な固形剤や粒
剤の調製時に特に有効である。
とができるが、該化合物は鉱物質キャリ−4= ヤーとの相互反応によって不安定化するので、本発明の
安定化剤は鉱物質キャリヤーの使用が必要な固形剤や粒
剤の調製時に特に有効である。
以下に実施例および実験例を示し、本発明を更に詳しく
説明するが、これらは本発明を同等限定するものではな
い。
説明するが、これらは本発明を同等限定するものではな
い。
衷臭」
以下に示す諸実施例は基本的には下記一般調製法に従っ
て行なわれる。
て行なわれる。
(一般調製法)
該化合物、安定化剤および鉱物質キルリヤーの各所定量
を秤量後、アセトンを加え、ライカイ機にてアセトンが
完全に揮散するまで均一に混合し、目的の粉剤を得る。
を秤量後、アセトンを加え、ライカイ機にてアセトンが
完全に揮散するまで均一に混合し、目的の粉剤を得る。
実施例 1
該化合物2 、0 g、 P OE (n=10)ドデ
シルアミノエーテル1.Og、ASDLクレー(浅田製
粉株式会社製)197.0gを秤量し、アセトンを加え
た後、ライカイ機(AGA型:石川工場株式会社製)に
てアセトンが完全に揮散するまで均一に混合して目的の
10%粉剤を得る。
シルアミノエーテル1.Og、ASDLクレー(浅田製
粉株式会社製)197.0gを秤量し、アセトンを加え
た後、ライカイ機(AGA型:石川工場株式会社製)に
てアセトンが完全に揮散するまで均一に混合して目的の
10%粉剤を得る。
実施例 2〜14
実施例1と同様に一般調製法に従って表1に示す組成物
を調製する。表中、安定化剤およびキャリヤーは以下に
示す記号で表わした。
を調製する。表中、安定化剤およびキャリヤーは以下に
示す記号で表わした。
(安定化剤)
1、 POEアルキルアミノエーテル
a、 POE(n=2)ドデシルアミノエーテルb、
POE(n=10)ドデシルアミノエーテル2 アルキ
ルホスフェートアミン塩 Cオクチルホスフェート・トリブチルアミン塩 d オクチルホスフェート・トリエタノールアミン塩 3、 POEアルキルアリルエーテルホスフェートアミ
ン塩 e、 POE(n=5)ノニルフェニルエーテルホスフ
ェートモノエタノールアミン塩 f、 POE(n=10)ノニルフェニルエーテルホス
フェートモノエタノールアミン塩 4、脂肪酸アミン塩 g、オレイン酸トリブチルアミン塩 り、オレイン酸トリエタノールアミン塩5 アルキルベ
ンゼンスルホン酸アミン塩i、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ジアミノプロパン塩 6 ジアルキルジメチルアンモニウムクロンイドj ジ
ラウリルジメチルアンモニウムクロライド 7、アミン系抗酸化剤 に、N、N’−ジフェニル−パラ−フェニレンジアミン 1、パラ−ヒドロキシジフェニルアミン(キャリヤー) A、 ASDLクレー(浅田製粉) B4勝光山DLクレー(勝光山鉱業所)C0昭和DLク
レー(昭和工業) D ジ−クライトGK(ジ−クライト)E、出隅DLク
レー(出隅クレー工業)F タルクDL粗粉(クニミネ
工業) 艶考週 参考例 1〜5(先行技術) 先行技術(特開昭61−152602号および同57−
56405号公報)に開示された安定化剤(m−q)を
使用する以外は、実施例1と同様に一般調製法に従って
表2に示す対照組成物を調製する。表中、安定化剤は以
下に示す記号で表わした。
POE(n=10)ドデシルアミノエーテル2 アルキ
ルホスフェートアミン塩 Cオクチルホスフェート・トリブチルアミン塩 d オクチルホスフェート・トリエタノールアミン塩 3、 POEアルキルアリルエーテルホスフェートアミ
ン塩 e、 POE(n=5)ノニルフェニルエーテルホスフ
ェートモノエタノールアミン塩 f、 POE(n=10)ノニルフェニルエーテルホス
フェートモノエタノールアミン塩 4、脂肪酸アミン塩 g、オレイン酸トリブチルアミン塩 り、オレイン酸トリエタノールアミン塩5 アルキルベ
ンゼンスルホン酸アミン塩i、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ジアミノプロパン塩 6 ジアルキルジメチルアンモニウムクロンイドj ジ
ラウリルジメチルアンモニウムクロライド 7、アミン系抗酸化剤 に、N、N’−ジフェニル−パラ−フェニレンジアミン 1、パラ−ヒドロキシジフェニルアミン(キャリヤー) A、 ASDLクレー(浅田製粉) B4勝光山DLクレー(勝光山鉱業所)C0昭和DLク
レー(昭和工業) D ジ−クライトGK(ジ−クライト)E、出隅DLク
レー(出隅クレー工業)F タルクDL粗粉(クニミネ
工業) 艶考週 参考例 1〜5(先行技術) 先行技術(特開昭61−152602号および同57−
56405号公報)に開示された安定化剤(m−q)を
使用する以外は、実施例1と同様に一般調製法に従って
表2に示す対照組成物を調製する。表中、安定化剤は以
下に示す記号で表わした。
(安定化剤)
m、3.3’−チオジプロピオン酸シミリスチル
n 1,6−ヘキサンジオールビス[3−(3,5−ジ
ーし一ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオネー
ト〕 o、N、N’−ビス[3−(3,5−シーt−ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヒドラジン p 2.6−ジーし一ブチルーバラークレゾールq ン
ルビタンモノオレエート 参考例 6〜12(安定化側無添加) −9= 一8= 安定化剤を使用しない以外は実施例1と同様に一般調製
法に従って表2に示す対照組成物を調製する。
ーし一ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピオネー
ト〕 o、N、N’−ビス[3−(3,5−シーt−ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヒドラジン p 2.6−ジーし一ブチルーバラークレゾールq ン
ルビタンモノオレエート 参考例 6〜12(安定化側無添加) −9= 一8= 安定化剤を使用しない以外は実施例1と同様に一般調製
法に従って表2に示す対照組成物を調製する。
(以下余白)
衷慧l
実施例および参考例に示す組成物について加虐条件下に
おける活性成分の安定性を調へた。尚、活性成分の定量
は以下の方法に従って行なった。
おける活性成分の安定性を調へた。尚、活性成分の定量
は以下の方法に従って行なった。
(定量法)
組成物50gにアセトニトリルを力Uえて50m1とし
、該化合物をアセトニトリルで抽出する。このアセトニ
トリル溶液1mlに更にアセトニトリルを加えて全量2
5m1とする(試料溶液)。
、該化合物をアセトニトリルで抽出する。このアセトニ
トリル溶液1mlに更にアセトニトリルを加えて全量2
5m1とする(試料溶液)。
一方、該化合物の純品50mgにアセトニトリルを力a
えて50m1とし、このアセトニド1ノシレ溶液1ml
に更にアセトニトリルを加えて全量25m1とする(対
照溶液)。
えて50m1とし、このアセトニド1ノシレ溶液1ml
に更にアセトニトリルを加えて全量25m1とする(対
照溶液)。
以上の試料から下記条件のHPLCにて定量する。
カラム:YMCA−312(ODS)
移動相:メタノール/水(9/1 )
流速:2ml/分
検出波長・240nm
(実験方法)
被検組成物の各々50gをガラス瓶に入れて密栓し、5
0℃に設定した恒温機(ST讐−2型:鵬製作所製)に
28日間放置する。
0℃に設定した恒温機(ST讐−2型:鵬製作所製)に
28日間放置する。
試験前と後に該化合物の含有量を前記定量法に従って求
め、残存率(%)を求めた。結果を表3に示す。
め、残存率(%)を求めた。結果を表3に示す。
(以下余白)
表 3
作用効果
表3に示した結果から明らかな様に、本発明組成物(実
施例1〜14)は50°C・28日間放置後も該化合物
の安定性は殆ど損なわれなかったのに対して、先行技術
の安定化剤を使用した剤(参考例1〜5)および安定化
剤を使用しなかった剤(参考例6〜12)では該化合物
の安定化は、無いかまたは不充分だった。
施例1〜14)は50°C・28日間放置後も該化合物
の安定性は殆ど損なわれなかったのに対して、先行技術
の安定化剤を使用した剤(参考例1〜5)および安定化
剤を使用しなかった剤(参考例6〜12)では該化合物
の安定化は、無いかまたは不充分だった。
(以下余白)
特許出願人、塩野義製薬株式会社
Claims (3)
- (1)安定化剤として界面活性剤および/またはアミン
系抗酸化剤を製剤全重量に対して約0.1〜約6%宛添
加することを特徴とするジメチル−(4−エトキシフェ
ニル)シリルメチル−3−フェノキシベンジルエーテル
を含有する安定な殺虫組成物。 - (2)該界面活性剤がポリオキシエチレンアルキルアミ
ノエーテル、アルキルホスフェートアミン塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリルホスフェートアミン塩、脂肪
酸アミン塩、ジアルキルジメチルアンモニウムクロライ
ドまたはアルキルベンゼンスルホン酸アミン塩である請
求項(1)記載の安定な殺虫組成物。 - (3)アミン系抗酸化剤がN,N−ジフェニル−パラ−
フェニレンジアミンまたはパラ−ヒドロキシジフェニル
アミンである請求項(1)記載の安定な殺虫組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63005554A JPH01180803A (ja) | 1988-01-12 | 1988-01-12 | 安定な殺虫組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63005554A JPH01180803A (ja) | 1988-01-12 | 1988-01-12 | 安定な殺虫組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01180803A true JPH01180803A (ja) | 1989-07-18 |
Family
ID=11614414
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63005554A Pending JPH01180803A (ja) | 1988-01-12 | 1988-01-12 | 安定な殺虫組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01180803A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01301604A (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-05 | Dainippon Jochugiku Co Ltd | 農園芸用粉剤、水和剤及びその安定化方法 |
JPH01301605A (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-05 | Dainippon Jochugiku Co Ltd | 農園芸用粉剤、水和剤及びその安定化方法 |
EP0757891A3 (de) * | 1990-08-24 | 1997-06-04 | Bayer Ag | Feststoff-Formulierungen |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53121927A (en) * | 1977-03-29 | 1978-10-24 | Sumitomo Chem Co Ltd | Insecticidal composition for electiric mosquito-repellent device |
JPS6088009A (ja) * | 1983-09-19 | 1985-05-17 | ザ・グツドイヤー・タイヤ・アンド・ラバー・カンパニー | 変性重合物の製造方法 |
JPS6187678A (ja) * | 1984-10-01 | 1986-05-06 | チバ‐ガイギー アクチエンゲゼルシヤフト | 3,4‐ジヒドロ‐2,2‐ジオキソ‐3‐メチル‐1,2‐ベンゾキサチイン‐8‐イルスルホンアミドの製造方法 |
JPS61263988A (ja) * | 1985-05-16 | 1986-11-21 | Shionogi & Co Ltd | シリル置換エ−テル類および殺虫・殺ダニ剤 |
-
1988
- 1988-01-12 JP JP63005554A patent/JPH01180803A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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