JPH01178488A - 感熱記録材料 - Google Patents
感熱記録材料Info
- Publication number
- JPH01178488A JPH01178488A JP63001449A JP144988A JPH01178488A JP H01178488 A JPH01178488 A JP H01178488A JP 63001449 A JP63001449 A JP 63001449A JP 144988 A JP144988 A JP 144988A JP H01178488 A JPH01178488 A JP H01178488A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- recording material
- formula
- dye precursor
- color developer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 6
- 230000004044 response Effects 0.000 abstract description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 abstract description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 abstract 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 abstract 1
- -1 2-Propylacetoacetic anilide Chemical compound 0.000 description 13
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- 238000011161 development Methods 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 6
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 6
- WXRKHHZAGZHEHZ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-3-oxobutanoic acid Chemical compound CC(=O)C(C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 WXRKHHZAGZHEHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical class CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-2-fluorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(Br)=C1F LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOBPYXBNOWQAEY-UHFFFAOYSA-N 2-acetylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(C(C)=O)C(O)=O JOBPYXBNOWQAEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OCC2=C1 WNZQDUSMALZDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- JJXVDRYFBGDXOU-UHFFFAOYSA-N dimethyl 4-hydroxybenzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1C(=O)OC JJXVDRYFBGDXOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 230000004043 responsiveness Effects 0.000 description 2
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 2
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003232 water-soluble binding agent Substances 0.000 description 2
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YKPAABNCNAGAAJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)propane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CC)C1=CC=C(O)C=C1 YKPAABNCNAGAAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCOXQTXVACYMLM-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(12-hydroxyoctadecanoyloxy)propyl 12-hydroxyoctadecanoate Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)CCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCC(O)CCCCCC WCOXQTXVACYMLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHIIOLWIZLICII-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-5-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C=C1O BHIIOLWIZLICII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBQRPFBBTWXIFI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-[2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(Cl)=C1 XBQRPFBBTWXIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVVQBWPYLLZVOD-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3-oxo-n-phenylhexanamide Chemical compound CCCC(=O)C(CC)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XVVQBWPYLLZVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWDSCUIQYJUHHM-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacetoacetic acid Chemical compound CCC(C(C)=O)C(O)=O JWDSCUIQYJUHHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZOOSCQZKHQEDL-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichloro-N-fluoroaniline Chemical compound ClC=1C=C(NF)C=CC=1Cl FZOOSCQZKHQEDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJTWPAGXWPEKU-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-(1,2-dimethylindol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1(C=2C3=CC=CC=C3N(C)C=2C)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 MQJTWPAGXWPEKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKUWHPNJONEJEE-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-(2-methyl-1h-indol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1(C=2C3=CC=CC=C3NC=2C)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 ZKUWHPNJONEJEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKMGGJIKSXAHAM-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-(2-phenyl-1h-indol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1(C=2C3=CC=CC=C3NC=2C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 WKMGGJIKSXAHAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLTDLQYTLRVDJJ-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)pentyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CCCC)C1=CC=C(O)C=C1 CLTDLQYTLRVDJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQTPHEAGPRFALE-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)hexan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CCCC)C1=CC=C(O)C=C1 ZQTPHEAGPRFALE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFMASHHCLJTUDI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[2,2-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-1-phenylethoxy]-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-phenylethyl]-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C(C=1C=CC=CC=1)OC(C=1C=CC=CC=1)C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 KFMASHHCLJTUDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMVLMGMPTNEEMG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]benzene-1,2-diol Chemical compound C=1C=C(O)C(O)=CC=1C(C)(C)C(C=1)=CC=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XMVLMGMPTNEEMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXHIPRDUAVCXHW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-ethyl-1-(4-hydroxyphenyl)hexyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C(CC)CCCC)C1=CC=C(O)C=C1 XXHIPRDUAVCXHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 4-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- RNRINRUTVAFUCG-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylamino)-3,3-bis(1,2-dimethylindol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C3(C=4C5=CC=CC=C5N(C)C=4C)OC(=O)C4=CC=C(C=C43)N(C)C)=C(C)N(C)C2=C1 RNRINRUTVAFUCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKIANJBTYMAVTC-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylamino)-3,3-bis(2-phenyl-1h-indol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C12=CC(N(C)C)=CC=C2C(=O)OC1(C=1C2=CC=CC=C2NC=1C=1C=CC=CC=1)C(C1=CC=CC=C1N1)=C1C1=CC=CC=C1 ZKIANJBTYMAVTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJFCMURGEOJJFA-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylamino)-3,3-bis(9-ethylcarbazol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C4(C5=CC(=CC=C5C(=O)O4)N(C)C)C=4C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=CC=4)CC)=CC=C3N(CC)C2=C1 KJFCMURGEOJJFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGYNGVVNFRUOOZ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-hydroxy-n-phenylbenzamide Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 KGYNGVVNFRUOOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYWMJBFBHMNECA-UHFFFAOYSA-N 6-(dimethylamino)-3,3-bis(1,2-dimethylindol-3-yl)-2-benzofuran-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(C3(C=4C5=CC=CC=C5N(C)C=4C)OC(=O)C=4C3=CC=C(C=4)N(C)C)=C(C)N(C)C2=C1 WYWMJBFBHMNECA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMIKAFQVXXDUHJ-UHFFFAOYSA-N 6-n,6-n-diethyl-2-n-fluorooctane-2,6-diamine Chemical compound CCN(CC)C(CC)CCCC(C)NF AMIKAFQVXXDUHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOZDKDIOPSPTBH-UHFFFAOYSA-N Benzyl parahydroxybenzoate Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 MOZDKDIOPSPTBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIXXQTYGFOHYPT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol P Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 GIXXQTYGFOHYPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- AZUZXOSWBOBCJY-UHFFFAOYSA-N Polyethylene, oxidized Polymers OC(=O)CCC(=O)C(C)C(O)CCCCC=O AZUZXOSWBOBCJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKURGBYDCVNWKH-UHFFFAOYSA-N [3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-10-yl]-phenylmethanone Chemical compound C12=CC=C(N(C)C)C=C2SC2=CC(N(C)C)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZKURGBYDCVNWKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- HPCCQNGKAFBWAU-UHFFFAOYSA-N benzyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1 HPCCQNGKAFBWAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N fluoran Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C2C11OC(=O)C2=CC=CC=C21 FWQHNLCNFPYBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- JHOKTNSTUVKGJC-UHFFFAOYSA-N n-(hydroxymethyl)octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCO JHOKTNSTUVKGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNPLIACIXIYJE-UHFFFAOYSA-N n-fluoroaniline Chemical compound FNC1=CC=CC=C1 MGNPLIACIXIYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005209 naphthoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRNPAEUKZMBRLQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 BRNPAEUKZMBRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000001454 recorded image Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N salicylanilide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000975 salicylanilide Drugs 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 150000004897 thiazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical class C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/337—Additives; Binders
- B41M5/3375—Non-macromolecular compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(A>産業上の利用分野
本発明は、熱応答性に優れ発色感度の高い感熱記録材わ
1に関するものである。
1に関するものである。
(B)従来技術
感熱記録材料は一般に支持体上に電子供与性の通常無色
ないし淡色の染料前駆体と電子受容性の顕色剤とを主成
分とする感熱記録層を設けたもので、熱ヘツド、熱ペン
、レーザー光等で加熱することにより、染料前駆体と顕
色剤とが瞬時反応し記録画像が得られるもので、特公昭
43−4160号、特公昭45−’14039号公報等
に開示されている。このような感熱記録材料は比較的簡
単な8置で記録が得られ、保守が容易であること、騒音
の発生がないことなどの利点があり、訓測記録計、ファ
クシミリ、プリンター、コンピューターの端末機、ラベ
ル、乗車券の自動券売機など広範囲な分野に利用されて
いる。特にファクシミリの分野では感熱方式の需要が大
幅に伸びてきておリ、それに伴い、送信コスト低減のた
めの高速化や装置の小型化、低価格化が図られている。
ないし淡色の染料前駆体と電子受容性の顕色剤とを主成
分とする感熱記録層を設けたもので、熱ヘツド、熱ペン
、レーザー光等で加熱することにより、染料前駆体と顕
色剤とが瞬時反応し記録画像が得られるもので、特公昭
43−4160号、特公昭45−’14039号公報等
に開示されている。このような感熱記録材料は比較的簡
単な8置で記録が得られ、保守が容易であること、騒音
の発生がないことなどの利点があり、訓測記録計、ファ
クシミリ、プリンター、コンピューターの端末機、ラベ
ル、乗車券の自動券売機など広範囲な分野に利用されて
いる。特にファクシミリの分野では感熱方式の需要が大
幅に伸びてきておリ、それに伴い、送信コスト低減のた
めの高速化や装置の小型化、低価格化が図られている。
その結果、画像印字用の中加工ネルギーロも近年の装置
では低下の一途を辿っている。そこでこのようなファク
シミリの高速化、低エネルギー化に対応しうる熱応答性
の高い高感度感熱記録材料の開発が強く求められるよう
になってきた。高速記録においては熱ヘツドから極めて
短時間(通常1ミリ秒以下)のうちに放出される微小な
熱エネルギーをできるだけ効率的に発色反応に利用し、
高濃度の発色画像を形成させることが必要である。
では低下の一途を辿っている。そこでこのようなファク
シミリの高速化、低エネルギー化に対応しうる熱応答性
の高い高感度感熱記録材料の開発が強く求められるよう
になってきた。高速記録においては熱ヘツドから極めて
短時間(通常1ミリ秒以下)のうちに放出される微小な
熱エネルギーをできるだけ効率的に発色反応に利用し、
高濃度の発色画像を形成させることが必要である。
上記目的達成の為の一手段として、比較的低融点の熱可
融性物質を発色促進剤或い↓よ増感剤として染料前駆体
、顕色剤と共に併用することが提案されている。例えば
特開昭57−64593号、特開昭58−87094号
公報にはナフトール誘導体を、特開昭57−64592
号、特開昭57−185187号、特開昭57−191
089号、特開昭58−110289@、特開昭59−
15393号公報にはナフトエ酸誘導体を、特開昭58
−72499号、特開昭58−87088号公報にはフ
ェノール化合物のエーテル及びエステル誘導体を用いる
ことが提案されている。
融性物質を発色促進剤或い↓よ増感剤として染料前駆体
、顕色剤と共に併用することが提案されている。例えば
特開昭57−64593号、特開昭58−87094号
公報にはナフトール誘導体を、特開昭57−64592
号、特開昭57−185187号、特開昭57−191
089号、特開昭58−110289@、特開昭59−
15393号公報にはナフトエ酸誘導体を、特開昭58
−72499号、特開昭58−87088号公報にはフ
ェノール化合物のエーテル及びエステル誘導体を用いる
ことが提案されている。
しかしながら、これらの方法を用いて製造した感熱記録
材料は熱応答性及び発色感度の面で未だ不十分なもの□
である。
材料は熱応答性及び発色感度の面で未だ不十分なもの□
である。
(C)発明の目的
本発明の目的は、熱応答性に優れ発色感度の高い感熱記
録材料を得ることである。
録材料を得ることである。
(D)発明の構成
通常無色ない°し淡色の染料前駆体と該染料前駆体を加
熱時発色せしめる顕色剤とを基本成分とする感熱記録材
料において、下記−数式で表わされる化合物を含有させ
ることにより、熱応答性に優れ発色感度の高い感熱記録
材料を得ることができた。
熱時発色せしめる顕色剤とを基本成分とする感熱記録材
料において、下記−数式で表わされる化合物を含有させ
ることにより、熱応答性に優れ発色感度の高い感熱記録
材料を得ることができた。
(以下余白)
一般式
%式%
ただし、上式中、R1はアノリル基を、Rzはフルキル
基、置換基を有していても良いアラルキル基を、Arは
置換基を有していても良いアリール基を示す。
基、置換基を有していても良いアラルキル基を、Arは
置換基を有していても良いアリール基を示す。
上式の化合物のうち、融点が70〜160℃の範囲にあ
るものが実用上好ましい。
るものが実用上好ましい。
本発明の化合物の具体例としては、
2−エヂルアセト酢酸アニリド
2−プロピルアセト酢酸アニリド。
2−ブチルアセト酢酸アニリド
2−プロピルアセト酸v!1(o−トルイシド)酢震(
0−フエネチジド) 2−エチルアセト酢m(0−クロロアニリド)2−ブチ
ルアセト酢震(p−クロロアニリド)2−ブチルアセ1
〜酢m(p−トルイシド)2−プロピルアセト酸M(p
−クロロアニリド)2−ベンジルアセト酸M(p−n−
ブチルアニリド) 2−ベンジルアセト酸@(0−クロロアニリド)2−(
p−メチルベンジル)アセト酢r!1(0−アニシジド
) 2− (p−メトキシベンジル)アセト酢酸(p−アニ
シジド) 2−(2’−フェネチル)アセト酢酸アニリド2−ベン
ジルアセト酢酸(0−7ニシジド)2−ベンジルアセト
酸M(p−アニシジド)2−へキシルアレト酢酸アニリ
ド 2−ベンジル−3−オキソペンタン陵アニリド2−エチ
ル−3−オキソヘキサン酸アニリド2−プロピル−3−
オキソ−5−メチルヘキ橿ノーン酸アニリド 等が挙げられるが、本発明はこれに限定されるものでは
ない。
0−フエネチジド) 2−エチルアセト酢m(0−クロロアニリド)2−ブチ
ルアセト酢震(p−クロロアニリド)2−ブチルアセ1
〜酢m(p−トルイシド)2−プロピルアセト酸M(p
−クロロアニリド)2−ベンジルアセト酸M(p−n−
ブチルアニリド) 2−ベンジルアセト酸@(0−クロロアニリド)2−(
p−メチルベンジル)アセト酢r!1(0−アニシジド
) 2− (p−メトキシベンジル)アセト酢酸(p−アニ
シジド) 2−(2’−フェネチル)アセト酢酸アニリド2−ベン
ジルアセト酢酸(0−7ニシジド)2−ベンジルアセト
酸M(p−アニシジド)2−へキシルアレト酢酸アニリ
ド 2−ベンジル−3−オキソペンタン陵アニリド2−エチ
ル−3−オキソヘキサン酸アニリド2−プロピル−3−
オキソ−5−メチルヘキ橿ノーン酸アニリド 等が挙げられるが、本発明はこれに限定されるものでは
ない。
なお、本発明の化合物は公知の方法により安価に合成で
き、精製も容易である。
き、精製も容易である。
本発明の化合物は顕色剤に対し、5〜400Φ■%添加
されるが、特に20〜300重串%が好ましい添加量で
おる。添加量が5重量%未満あるいは400@i%以上
では十分な効果が得られない。
されるが、特に20〜300重串%が好ましい添加量で
おる。添加量が5重量%未満あるいは400@i%以上
では十分な効果が得られない。
本発明に用いられる染料前駆体としては、一般の感圧記
録紙、感熱記録紙等に用いられるものであれば特に制限
されない。具体的な例をあげれば(1)トリアリールメ
タン系化合物として3.3−ビス(p−ジメチルアミノ
フェニル)−6−ジメチルアミノフタリド(クリスタル
・バイオレット・ラクトン)、3.3−ビス(p−ジメ
チルアミノフェニル)フタリド、3−(p−ジメチルア
ミノフェニル)−3−(1,2−ジメチルインドール−
3−イル)フタリド、3− (p−ジメチルアミノフェ
ニル)−3−(2−メチルインドール−3−イル)フタ
リド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(2
−フェニルインドール−3−イル)フタリド、3,3−
ビス−(1,2−ジメチルインドール−3−イル)−5
−ジメチルアミノフタリド、3.3−ビス−(1,2−
ジメチルインドール−3−イル)−6−ジメチルアミノ
フタリド、3,3−ビス−(9−エチルカルバゾール−
3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビ
ス−(2−フェニルインドール−3−イル)−5−ジメ
チルアミノフタリド、3−D−ジメチルアミノフェニル
−3−(1−メチルピロール− −ジメチルアミノフタリド等:(2)ジフェニルメタン
系化合物として、4,4′−ビス−ジメチルアミノベン
ズヒドリルベンジルエーテル、N−へロフェニルロイコ
オーラミン、N−2.4.5−トリクロロフェニルロイ
コオーラミン等:(3)キザンテン系化合物として、ロ
ーダミンB−アニリノラクタム、ローダミンB−p−ク
ロロアニリノラクタム、3−ジエチルアミノ−7−ジベ
ンジルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−オ
クチルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−フ
ェニルフルオラン、3−ジエチルアミノーフ一(3,4
−ジクロルアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ
−7−(2−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチ
ルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−
ピペリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3
−エチル−トリルアミノ−6−メチル−7−アニリノフ
ルオラン、3−エチル−トリルアミノ−6−メチル−7
−フエニチルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(
4−ニトロアニリノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ
−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−メ
チル−N−プロピル)アミノ−6−メヂルー7ーアニリ
ノフルオラン、3−(N−エチル−\ーイソプロピル)
アミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(
N−エチル−N−テトラヒドロフルフリル)アミノ−6
−メチル−7−アニリノフルオラン等二(4)チアジン
系化合物として、ベンゾイルロイコメチレンブルー、p
−ニトロベンゾイルロイコメチレンブルー等:(5)ス
ピロ系化合物として、3−メチルースピロージナフ1〜
ピラン、3−エチル−スピロ−ジナフトピラン、3,3
′−シクロロースピロージナフトピラン、3−ベンジル
−スピロ−ジナフトピラン、3−メチルナフト−(3−
メトキシ−ベンゾ)スピロピラン、3−プロピル−スピ
ロ−ジベンゾピラン等、或いはこれらの混合物を挙げる
ことができる。
録紙、感熱記録紙等に用いられるものであれば特に制限
されない。具体的な例をあげれば(1)トリアリールメ
タン系化合物として3.3−ビス(p−ジメチルアミノ
フェニル)−6−ジメチルアミノフタリド(クリスタル
・バイオレット・ラクトン)、3.3−ビス(p−ジメ
チルアミノフェニル)フタリド、3−(p−ジメチルア
ミノフェニル)−3−(1,2−ジメチルインドール−
3−イル)フタリド、3− (p−ジメチルアミノフェ
ニル)−3−(2−メチルインドール−3−イル)フタ
リド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(2
−フェニルインドール−3−イル)フタリド、3,3−
ビス−(1,2−ジメチルインドール−3−イル)−5
−ジメチルアミノフタリド、3.3−ビス−(1,2−
ジメチルインドール−3−イル)−6−ジメチルアミノ
フタリド、3,3−ビス−(9−エチルカルバゾール−
3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビ
ス−(2−フェニルインドール−3−イル)−5−ジメ
チルアミノフタリド、3−D−ジメチルアミノフェニル
−3−(1−メチルピロール− −ジメチルアミノフタリド等:(2)ジフェニルメタン
系化合物として、4,4′−ビス−ジメチルアミノベン
ズヒドリルベンジルエーテル、N−へロフェニルロイコ
オーラミン、N−2.4.5−トリクロロフェニルロイ
コオーラミン等:(3)キザンテン系化合物として、ロ
ーダミンB−アニリノラクタム、ローダミンB−p−ク
ロロアニリノラクタム、3−ジエチルアミノ−7−ジベ
ンジルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−オ
クチルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−フ
ェニルフルオラン、3−ジエチルアミノーフ一(3,4
−ジクロルアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ
−7−(2−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチ
ルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−
ピペリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3
−エチル−トリルアミノ−6−メチル−7−アニリノフ
ルオラン、3−エチル−トリルアミノ−6−メチル−7
−フエニチルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(
4−ニトロアニリノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ
−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−メ
チル−N−プロピル)アミノ−6−メヂルー7ーアニリ
ノフルオラン、3−(N−エチル−\ーイソプロピル)
アミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(
N−エチル−N−テトラヒドロフルフリル)アミノ−6
−メチル−7−アニリノフルオラン等二(4)チアジン
系化合物として、ベンゾイルロイコメチレンブルー、p
−ニトロベンゾイルロイコメチレンブルー等:(5)ス
ピロ系化合物として、3−メチルースピロージナフ1〜
ピラン、3−エチル−スピロ−ジナフトピラン、3,3
′−シクロロースピロージナフトピラン、3−ベンジル
−スピロ−ジナフトピラン、3−メチルナフト−(3−
メトキシ−ベンゾ)スピロピラン、3−プロピル−スピ
ロ−ジベンゾピラン等、或いはこれらの混合物を挙げる
ことができる。
これらは用途及び希望する特性により決定される。
顕色剤としては、一般に感熱紙に使用される酸・14物
質、すなわち、電子受容性の化合物が用いられ、特に、
フェノール誘導体、芳香族カルボン酸誘導体、N,N”
−ジアリールチオ′尿素誘導体、イーj機化合物の亜鉛
Inなどの多1曲金属塩等が好ましい。
質、すなわち、電子受容性の化合物が用いられ、特に、
フェノール誘導体、芳香族カルボン酸誘導体、N,N”
−ジアリールチオ′尿素誘導体、イーj機化合物の亜鉛
Inなどの多1曲金属塩等が好ましい。
14に好ましいものはフェノール誘導体で、具体的には
、p−フェニルフェノール、p−ヒドロキシアレトフェ
ノン、4−ヒドロキシ−4′−メチルジフェニルスルホ
ン、4−ヒドロキシ−4′−イソプロポ4ニジジフエニ
ルスルホン、4−ヒドロキシ−4′−ベンセンスルホニ
ルオキシジフェニルスルホン、1,1−ビス(p−ヒド
ロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(p−ヒドロ
キシフェニル)ペンタン、1,1−ビス(p−ヒドロキ
シフェニル)ヘキサン、1,1−ビス(p−ヒドロキシ
フェニル)シクロヘキサン、2,2−ビス(p−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、2,2−ビス(p−ヒドロキ
シフェニル)ヘキサン、1,1−ビス(p−ヒドロキシ
フェニル)−2−エチルヘキサン、2,2−ビス(3−
クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1.1−
ビス(P−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン
、1,3−ジ(2−(p−ヒドロキシフェニル)−2−
プロピル)ベンビン、1,3−ジ(2−(3,4−ジヒ
ドロキシフェニル)−2−プロピル)ベンゼン、1,4
−ジ(2−(p−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル
〕ベンゼン、4.4′−ジヒドロキシジフェニルエーテ
ル、4.4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、3.
3゛−ジクロロ−4,4′−ジヒドロキシジフェニルス
ルホン、3゜3゛−ジアリル−4,4′−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホン、3.3′−ジクロロ−4,4′−
ジヒドロキシジフェニルスルフィド、2.2−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)^1′reLメチル、2,2′
−ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸ブチル、4,4
′−チオごス(2−1−ブチル−5−メチルフェノール
)、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、p−ヒドロキシ
安息ff1Mり[10ベンジル、4−ヒドロキシフタル
酸ジメチル、没食子酸ベンジル、没食子酸ステアリル、
サリチルアニリド、5−クロロサリチルアニリド等があ
る。
、p−フェニルフェノール、p−ヒドロキシアレトフェ
ノン、4−ヒドロキシ−4′−メチルジフェニルスルホ
ン、4−ヒドロキシ−4′−イソプロポ4ニジジフエニ
ルスルホン、4−ヒドロキシ−4′−ベンセンスルホニ
ルオキシジフェニルスルホン、1,1−ビス(p−ヒド
ロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(p−ヒドロ
キシフェニル)ペンタン、1,1−ビス(p−ヒドロキ
シフェニル)ヘキサン、1,1−ビス(p−ヒドロキシ
フェニル)シクロヘキサン、2,2−ビス(p−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、2,2−ビス(p−ヒドロキ
シフェニル)ヘキサン、1,1−ビス(p−ヒドロキシ
フェニル)−2−エチルヘキサン、2,2−ビス(3−
クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1.1−
ビス(P−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン
、1,3−ジ(2−(p−ヒドロキシフェニル)−2−
プロピル)ベンビン、1,3−ジ(2−(3,4−ジヒ
ドロキシフェニル)−2−プロピル)ベンゼン、1,4
−ジ(2−(p−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル
〕ベンゼン、4.4′−ジヒドロキシジフェニルエーテ
ル、4.4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、3.
3゛−ジクロロ−4,4′−ジヒドロキシジフェニルス
ルホン、3゜3゛−ジアリル−4,4′−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホン、3.3′−ジクロロ−4,4′−
ジヒドロキシジフェニルスルフィド、2.2−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)^1′reLメチル、2,2′
−ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸ブチル、4,4
′−チオごス(2−1−ブチル−5−メチルフェノール
)、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、p−ヒドロキシ
安息ff1Mり[10ベンジル、4−ヒドロキシフタル
酸ジメチル、没食子酸ベンジル、没食子酸ステアリル、
サリチルアニリド、5−クロロサリチルアニリド等があ
る。
バインダーとしては、デンプン類、ヒドロキシエチルセ
ルロース、メチルセルロ−ス シメヂルセルロース、ゼラチン、カビイン、ポリビニル
アルコール、変性ポリビニルアルコール、スチレン−無
水マイレン酸共重合体、エチレン−無水マイレン酸共重
合体などの水溶性バインダー、スチレン−ブタジェン共
重合体、アクリロニトリループダシエン共重合体、アク
リル濱メチループダシエン共重合体などのラテックス系
水溶性バインダーなどが挙げられる。
ルロース、メチルセルロ−ス シメヂルセルロース、ゼラチン、カビイン、ポリビニル
アルコール、変性ポリビニルアルコール、スチレン−無
水マイレン酸共重合体、エチレン−無水マイレン酸共重
合体などの水溶性バインダー、スチレン−ブタジェン共
重合体、アクリロニトリループダシエン共重合体、アク
リル濱メチループダシエン共重合体などのラテックス系
水溶性バインダーなどが挙げられる。
顔料としては、ケイソウ土、タルク、カオリン、焼成カ
オリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、醸化チタ
ン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水酸化アルミニウム、尿素
−ホルマリン樹脂などが挙げらる。
オリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、醸化チタ
ン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水酸化アルミニウム、尿素
−ホルマリン樹脂などが挙げらる。
その他に、ヘッド摩耗防止、スティッキング防止などの
目的でステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の
高級脂肪酸金属塩、パラフィン、酸化パラフィン、ポリ
エチレン、酸化ポリエチレン、ステアリン酸アミド、カ
スターワックス等のワックス類を、また、ジオクチルス
ルホコハク酸ナトリウム等の分散剤、ベンゾフェノン系
、ベンゾトリアゾール系などの紫外線吸収剤、ざらに界
面活性剤、蛍光染料などが挙げられる。
目的でステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の
高級脂肪酸金属塩、パラフィン、酸化パラフィン、ポリ
エチレン、酸化ポリエチレン、ステアリン酸アミド、カ
スターワックス等のワックス類を、また、ジオクチルス
ルホコハク酸ナトリウム等の分散剤、ベンゾフェノン系
、ベンゾトリアゾール系などの紫外線吸収剤、ざらに界
面活性剤、蛍光染料などが挙げられる。
本発明による感熱記録材料に用いられる支持体としては
、紙、各種不織布、プラスデックフィルム、合成紙、金
属箔等、あるいはこれらを組み合わせた複合シートを任
意に用いることができる。
、紙、各種不織布、プラスデックフィルム、合成紙、金
属箔等、あるいはこれらを組み合わせた複合シートを任
意に用いることができる。
紙の中では無機ないし有機の顔料を内添、または下引き
したものが好ましく使用される。
したものが好ましく使用される。
(E)実施例
次に、本発明を実施例により、ざらに詳細に説明する。
なお以下に示す部及び%いずれも重ω基準でおる。
染料前駆体である3−ジエチルアミノ−6−メチル−7
−アニリノフルオラン20部を2.5%ポリビニルアル
コール水溶)夜80部と共にボールミルで24時間粉砕
し、染料分散液を(ワた。次いで2、2−ビス(4−ヒ
ドロキシフェニル)プロパン50部を2.5%ポリビニ
ルアルコール水溶液200部と共にボールミルで24時
間粉砕し、顕色剤分散液を得た。
−アニリノフルオラン20部を2.5%ポリビニルアル
コール水溶)夜80部と共にボールミルで24時間粉砕
し、染料分散液を(ワた。次いで2、2−ビス(4−ヒ
ドロキシフェニル)プロパン50部を2.5%ポリビニ
ルアルコール水溶液200部と共にボールミルで24時
間粉砕し、顕色剤分散液を得た。
一方、2−ベンジルアセト酢M(o−クロロアニリド)
25部を2.5%ポリビニルアルコール水溶液100部
と共にボールミルで24時間粉砕し、本発明化合物の分
散液を得た。
25部を2.5%ポリビニルアルコール水溶液100部
と共にボールミルで24時間粉砕し、本発明化合物の分
散液を得た。
上記3種の分散液を混合した後、攪拌下に下記のものを
添加し、よく混合して感熱塗液を調装した。
添加し、よく混合して感熱塗液を調装した。
炭正カルシウム50%水分散液 100部ステアリン
酸亜鉛40%水分散液 25部10%ポリビニルアル
コール水溶液 220部 水 180
8[り(qられた塗液を坪a 50 ’J / rrt
の原紙上に固形分塗抹量として5.6 !l? /尻と
なる様に塗抹し、乾燥して感熱記録材料を作成した。
酸亜鉛40%水分散液 25部10%ポリビニルアル
コール水溶液 220部 水 180
8[り(qられた塗液を坪a 50 ’J / rrt
の原紙上に固形分塗抹量として5.6 !l? /尻と
なる様に塗抹し、乾燥して感熱記録材料を作成した。
〔比較例1〕
実施例における2−ベンジルアセト酢M(0−クロロア
ニリド)をN−ヒドロキシメチルステアリン酸アミドに
変更する以外は実施例と同様にして、感熱記録材料を作
成した。
ニリド)をN−ヒドロキシメチルステアリン酸アミドに
変更する以外は実施例と同様にして、感熱記録材料を作
成した。
〔比較例2〕
実施例における2−ベンジルアセト酢酸(〇−クロロア
ニリド)分散液を添7JOせず、固形分塗抹量を生99
/rdとする以外は実施例と同様にして、感熱記録材料
を作成した。
ニリド)分散液を添7JOせず、固形分塗抹量を生99
/rdとする以外は実施例と同様にして、感熱記録材料
を作成した。
評価
実施例及び比較例1.2により得られた感熱記録材料を
感熱塗工面のベック平滑度が400〜500秒になる様
にカレンダー処理した後、松下部品(体製感熱紙長期印
字試験機を用いて印字テストを行なった。ヘット電圧1
6.0V、通電時間1゜2.1.6.2.0ミリ秒の3
条件で印字し、各発色G度をマクベスRD−514型反
則濃度計で測定した。その結果を表1に示す。
感熱塗工面のベック平滑度が400〜500秒になる様
にカレンダー処理した後、松下部品(体製感熱紙長期印
字試験機を用いて印字テストを行なった。ヘット電圧1
6.0V、通電時間1゜2.1.6.2.0ミリ秒の3
条件で印字し、各発色G度をマクベスRD−514型反
則濃度計で測定した。その結果を表1に示す。
(以下余白)
表1
(以下余白)
(F)効果
表1の結果から明らかなように、本発明の化合物を含有
さUることにより、熱応答性に優れ、発色感度の高い感
熱記録材料を得ることができた。
さUることにより、熱応答性に優れ、発色感度の高い感
熱記録材料を得ることができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 通常無色ないし淡色の染料前駆体と該染料前駆体を加熱
時発色せしむる顕色剤とを基本成分とする感熱記録材料
において、下記一般式で表わされる化合物を含有するこ
とを特徴とする感熱記録材料。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、上式中、R_1はアルキル基を、R_2はアル
キル基、置換基を有していても良いアラルキル基を、A
rは置換基を有していても良いアリール基を示す。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63001449A JPH01178488A (ja) | 1988-01-06 | 1988-01-06 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63001449A JPH01178488A (ja) | 1988-01-06 | 1988-01-06 | 感熱記録材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01178488A true JPH01178488A (ja) | 1989-07-14 |
Family
ID=11501751
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63001449A Pending JPH01178488A (ja) | 1988-01-06 | 1988-01-06 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01178488A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0610653A1 (en) * | 1993-01-08 | 1994-08-17 | New Oji Paper Co., Ltd. | Thermosensitive recording material |
KR101252116B1 (ko) * | 2005-06-09 | 2013-04-12 | 노보자임스 에이/에스 | 리파아제 분말 조성물 |
-
1988
- 1988-01-06 JP JP63001449A patent/JPH01178488A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0610653A1 (en) * | 1993-01-08 | 1994-08-17 | New Oji Paper Co., Ltd. | Thermosensitive recording material |
US5444036A (en) * | 1993-01-08 | 1995-08-22 | New Oil Paper Co., Ltd. | Thermosensitive recording material |
KR101252116B1 (ko) * | 2005-06-09 | 2013-04-12 | 노보자임스 에이/에스 | 리파아제 분말 조성물 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH01178488A (ja) | 感熱記録材料 | |
US4983568A (en) | Thermosensitive recording materials | |
JPH06179290A (ja) | 感熱記録材料 | |
JPH05201133A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP3388913B2 (ja) | 感熱記録材料 | |
JPH0437583A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP3094637B2 (ja) | 感熱記録体 | |
JP2001001647A (ja) | 感熱記録材料 | |
JP2926995B2 (ja) | 感熱記録体 | |
JP2595349B2 (ja) | 感熱記録体 | |
JPH01225587A (ja) | 感熱記録体 | |
JPH01178487A (ja) | 感熱記録材料 | |
JPH03114882A (ja) | 感熱記録材料 | |
JPH01178490A (ja) | 感熱記録材料 | |
JPH0439084A (ja) | 感熱記録材料 | |
JPH05193260A (ja) | 感熱記録材料 | |
JPH03258586A (ja) | 感熱記録材料 | |
JPH0427583A (ja) | 感熱記録材料 | |
JPH0427584A (ja) | 感熱記録材料 | |
JPH04122684A (ja) | 感熱記録材料 | |
JPH0558040A (ja) | 感熱記録材料 | |
JPH04113883A (ja) | 感熱記録材料 | |
JPH04212883A (ja) | 感熱記録材料 | |
JPH0494961A (ja) | 感熱記録材料 | |
JPH0365382A (ja) | 感熱記録材料 |