JPH01178488A - 感熱記録材料 - Google Patents

感熱記録材料

Info

Publication number
JPH01178488A
JPH01178488A JP63001449A JP144988A JPH01178488A JP H01178488 A JPH01178488 A JP H01178488A JP 63001449 A JP63001449 A JP 63001449A JP 144988 A JP144988 A JP 144988A JP H01178488 A JPH01178488 A JP H01178488A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
recording material
formula
dye precursor
color developer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP63001449A
Other languages
English (en)
Inventor
Masahiro Higuchi
樋口 正弘
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Paper Mills Ltd
Original Assignee
Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Paper Mills Ltd filed Critical Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority to JP63001449A priority Critical patent/JPH01178488A/ja
Publication of JPH01178488A publication Critical patent/JPH01178488A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
    • B41M5/337Additives; Binders
    • B41M5/3375Non-macromolecular compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (A>産業上の利用分野 本発明は、熱応答性に優れ発色感度の高い感熱記録材わ
1に関するものである。
(B)従来技術 感熱記録材料は一般に支持体上に電子供与性の通常無色
ないし淡色の染料前駆体と電子受容性の顕色剤とを主成
分とする感熱記録層を設けたもので、熱ヘツド、熱ペン
、レーザー光等で加熱することにより、染料前駆体と顕
色剤とが瞬時反応し記録画像が得られるもので、特公昭
43−4160号、特公昭45−’14039号公報等
に開示されている。このような感熱記録材料は比較的簡
単な8置で記録が得られ、保守が容易であること、騒音
の発生がないことなどの利点があり、訓測記録計、ファ
クシミリ、プリンター、コンピューターの端末機、ラベ
ル、乗車券の自動券売機など広範囲な分野に利用されて
いる。特にファクシミリの分野では感熱方式の需要が大
幅に伸びてきておリ、それに伴い、送信コスト低減のた
めの高速化や装置の小型化、低価格化が図られている。
その結果、画像印字用の中加工ネルギーロも近年の装置
では低下の一途を辿っている。そこでこのようなファク
シミリの高速化、低エネルギー化に対応しうる熱応答性
の高い高感度感熱記録材料の開発が強く求められるよう
になってきた。高速記録においては熱ヘツドから極めて
短時間(通常1ミリ秒以下)のうちに放出される微小な
熱エネルギーをできるだけ効率的に発色反応に利用し、
高濃度の発色画像を形成させることが必要である。
上記目的達成の為の一手段として、比較的低融点の熱可
融性物質を発色促進剤或い↓よ増感剤として染料前駆体
、顕色剤と共に併用することが提案されている。例えば
特開昭57−64593号、特開昭58−87094号
公報にはナフトール誘導体を、特開昭57−64592
号、特開昭57−185187号、特開昭57−191
089号、特開昭58−110289@、特開昭59−
15393号公報にはナフトエ酸誘導体を、特開昭58
−72499号、特開昭58−87088号公報にはフ
ェノール化合物のエーテル及びエステル誘導体を用いる
ことが提案されている。
しかしながら、これらの方法を用いて製造した感熱記録
材料は熱応答性及び発色感度の面で未だ不十分なもの□
である。
(C)発明の目的 本発明の目的は、熱応答性に優れ発色感度の高い感熱記
録材料を得ることである。
(D)発明の構成 通常無色ない°し淡色の染料前駆体と該染料前駆体を加
熱時発色せしめる顕色剤とを基本成分とする感熱記録材
料において、下記−数式で表わされる化合物を含有させ
ることにより、熱応答性に優れ発色感度の高い感熱記録
材料を得ることができた。
(以下余白) 一般式 %式% ただし、上式中、R1はアノリル基を、Rzはフルキル
基、置換基を有していても良いアラルキル基を、Arは
置換基を有していても良いアリール基を示す。
上式の化合物のうち、融点が70〜160℃の範囲にあ
るものが実用上好ましい。
本発明の化合物の具体例としては、 2−エヂルアセト酢酸アニリド 2−プロピルアセト酢酸アニリド。
2−ブチルアセト酢酸アニリド 2−プロピルアセト酸v!1(o−トルイシド)酢震(
0−フエネチジド) 2−エチルアセト酢m(0−クロロアニリド)2−ブチ
ルアセト酢震(p−クロロアニリド)2−ブチルアセ1
〜酢m(p−トルイシド)2−プロピルアセト酸M(p
−クロロアニリド)2−ベンジルアセト酸M(p−n−
ブチルアニリド) 2−ベンジルアセト酸@(0−クロロアニリド)2−(
p−メチルベンジル)アセト酢r!1(0−アニシジド
) 2− (p−メトキシベンジル)アセト酢酸(p−アニ
シジド) 2−(2’−フェネチル)アセト酢酸アニリド2−ベン
ジルアセト酢酸(0−7ニシジド)2−ベンジルアセト
酸M(p−アニシジド)2−へキシルアレト酢酸アニリ
ド 2−ベンジル−3−オキソペンタン陵アニリド2−エチ
ル−3−オキソヘキサン酸アニリド2−プロピル−3−
オキソ−5−メチルヘキ橿ノーン酸アニリド 等が挙げられるが、本発明はこれに限定されるものでは
ない。
なお、本発明の化合物は公知の方法により安価に合成で
き、精製も容易である。
本発明の化合物は顕色剤に対し、5〜400Φ■%添加
されるが、特に20〜300重串%が好ましい添加量で
おる。添加量が5重量%未満あるいは400@i%以上
では十分な効果が得られない。
本発明に用いられる染料前駆体としては、一般の感圧記
録紙、感熱記録紙等に用いられるものであれば特に制限
されない。具体的な例をあげれば(1)トリアリールメ
タン系化合物として3.3−ビス(p−ジメチルアミノ
フェニル)−6−ジメチルアミノフタリド(クリスタル
・バイオレット・ラクトン)、3.3−ビス(p−ジメ
チルアミノフェニル)フタリド、3−(p−ジメチルア
ミノフェニル)−3−(1,2−ジメチルインドール−
3−イル)フタリド、3− (p−ジメチルアミノフェ
ニル)−3−(2−メチルインドール−3−イル)フタ
リド、3−(p−ジメチルアミノフェニル)−3−(2
−フェニルインドール−3−イル)フタリド、3,3−
ビス−(1,2−ジメチルインドール−3−イル)−5
−ジメチルアミノフタリド、3.3−ビス−(1,2−
ジメチルインドール−3−イル)−6−ジメチルアミノ
フタリド、3,3−ビス−(9−エチルカルバゾール−
3−イル)−5−ジメチルアミノフタリド、3,3−ビ
ス−(2−フェニルインドール−3−イル)−5−ジメ
チルアミノフタリド、3−D−ジメチルアミノフェニル
−3−(1−メチルピロール− −ジメチルアミノフタリド等:(2)ジフェニルメタン
系化合物として、4,4′−ビス−ジメチルアミノベン
ズヒドリルベンジルエーテル、N−へロフェニルロイコ
オーラミン、N−2.4.5−トリクロロフェニルロイ
コオーラミン等:(3)キザンテン系化合物として、ロ
ーダミンB−アニリノラクタム、ローダミンB−p−ク
ロロアニリノラクタム、3−ジエチルアミノ−7−ジベ
ンジルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−オ
クチルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−フ
ェニルフルオラン、3−ジエチルアミノーフ一(3,4
−ジクロルアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ
−7−(2−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチ
ルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−
ピペリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3
−エチル−トリルアミノ−6−メチル−7−アニリノフ
ルオラン、3−エチル−トリルアミノ−6−メチル−7
−フエニチルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(
4−ニトロアニリノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ
−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−メ
チル−N−プロピル)アミノ−6−メヂルー7ーアニリ
ノフルオラン、3−(N−エチル−\ーイソプロピル)
アミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(
N−エチル−N−テトラヒドロフルフリル)アミノ−6
−メチル−7−アニリノフルオラン等二(4)チアジン
系化合物として、ベンゾイルロイコメチレンブルー、p
−ニトロベンゾイルロイコメチレンブルー等:(5)ス
ピロ系化合物として、3−メチルースピロージナフ1〜
ピラン、3−エチル−スピロ−ジナフトピラン、3,3
′−シクロロースピロージナフトピラン、3−ベンジル
−スピロ−ジナフトピラン、3−メチルナフト−(3−
メトキシ−ベンゾ)スピロピラン、3−プロピル−スピ
ロ−ジベンゾピラン等、或いはこれらの混合物を挙げる
ことができる。
これらは用途及び希望する特性により決定される。
顕色剤としては、一般に感熱紙に使用される酸・14物
質、すなわち、電子受容性の化合物が用いられ、特に、
フェノール誘導体、芳香族カルボン酸誘導体、N,N”
−ジアリールチオ′尿素誘導体、イーj機化合物の亜鉛
Inなどの多1曲金属塩等が好ましい。
14に好ましいものはフェノール誘導体で、具体的には
、p−フェニルフェノール、p−ヒドロキシアレトフェ
ノン、4−ヒドロキシ−4′−メチルジフェニルスルホ
ン、4−ヒドロキシ−4′−イソプロポ4ニジジフエニ
ルスルホン、4−ヒドロキシ−4′−ベンセンスルホニ
ルオキシジフェニルスルホン、1,1−ビス(p−ヒド
ロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(p−ヒドロ
キシフェニル)ペンタン、1,1−ビス(p−ヒドロキ
シフェニル)ヘキサン、1,1−ビス(p−ヒドロキシ
フェニル)シクロヘキサン、2,2−ビス(p−ヒドロ
キシフェニル)プロパン、2,2−ビス(p−ヒドロキ
シフェニル)ヘキサン、1,1−ビス(p−ヒドロキシ
フェニル)−2−エチルヘキサン、2,2−ビス(3−
クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1.1−
ビス(P−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン
、1,3−ジ(2−(p−ヒドロキシフェニル)−2−
プロピル)ベンビン、1,3−ジ(2−(3,4−ジヒ
ドロキシフェニル)−2−プロピル)ベンゼン、1,4
−ジ(2−(p−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル
〕ベンゼン、4.4′−ジヒドロキシジフェニルエーテ
ル、4.4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、3.
3゛−ジクロロ−4,4′−ジヒドロキシジフェニルス
ルホン、3゜3゛−ジアリル−4,4′−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホン、3.3′−ジクロロ−4,4′−
ジヒドロキシジフェニルスルフィド、2.2−ビス(4
−ヒドロキシフェニル)^1′reLメチル、2,2′
−ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸ブチル、4,4
′−チオごス(2−1−ブチル−5−メチルフェノール
)、p−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、p−ヒドロキシ
安息ff1Mり[10ベンジル、4−ヒドロキシフタル
酸ジメチル、没食子酸ベンジル、没食子酸ステアリル、
サリチルアニリド、5−クロロサリチルアニリド等があ
る。
バインダーとしては、デンプン類、ヒドロキシエチルセ
ルロース、メチルセルロ−ス シメヂルセルロース、ゼラチン、カビイン、ポリビニル
アルコール、変性ポリビニルアルコール、スチレン−無
水マイレン酸共重合体、エチレン−無水マイレン酸共重
合体などの水溶性バインダー、スチレン−ブタジェン共
重合体、アクリロニトリループダシエン共重合体、アク
リル濱メチループダシエン共重合体などのラテックス系
水溶性バインダーなどが挙げられる。
顔料としては、ケイソウ土、タルク、カオリン、焼成カ
オリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、醸化チタ
ン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水酸化アルミニウム、尿素
−ホルマリン樹脂などが挙げらる。
その他に、ヘッド摩耗防止、スティッキング防止などの
目的でステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム等の
高級脂肪酸金属塩、パラフィン、酸化パラフィン、ポリ
エチレン、酸化ポリエチレン、ステアリン酸アミド、カ
スターワックス等のワックス類を、また、ジオクチルス
ルホコハク酸ナトリウム等の分散剤、ベンゾフェノン系
、ベンゾトリアゾール系などの紫外線吸収剤、ざらに界
面活性剤、蛍光染料などが挙げられる。
本発明による感熱記録材料に用いられる支持体としては
、紙、各種不織布、プラスデックフィルム、合成紙、金
属箔等、あるいはこれらを組み合わせた複合シートを任
意に用いることができる。
紙の中では無機ないし有機の顔料を内添、または下引き
したものが好ましく使用される。
(E)実施例 次に、本発明を実施例により、ざらに詳細に説明する。
なお以下に示す部及び%いずれも重ω基準でおる。
〔実施例〕
染料前駆体である3−ジエチルアミノ−6−メチル−7
−アニリノフルオラン20部を2.5%ポリビニルアル
コール水溶)夜80部と共にボールミルで24時間粉砕
し、染料分散液を(ワた。次いで2、2−ビス(4−ヒ
ドロキシフェニル)プロパン50部を2.5%ポリビニ
ルアルコール水溶液200部と共にボールミルで24時
間粉砕し、顕色剤分散液を得た。
一方、2−ベンジルアセト酢M(o−クロロアニリド)
25部を2.5%ポリビニルアルコール水溶液100部
と共にボールミルで24時間粉砕し、本発明化合物の分
散液を得た。
上記3種の分散液を混合した後、攪拌下に下記のものを
添加し、よく混合して感熱塗液を調装した。
炭正カルシウム50%水分散液  100部ステアリン
酸亜鉛40%水分散液  25部10%ポリビニルアル
コール水溶液 220部 水                     180
8[り(qられた塗液を坪a 50 ’J / rrt
の原紙上に固形分塗抹量として5.6 !l? /尻と
なる様に塗抹し、乾燥して感熱記録材料を作成した。
〔比較例1〕 実施例における2−ベンジルアセト酢M(0−クロロア
ニリド)をN−ヒドロキシメチルステアリン酸アミドに
変更する以外は実施例と同様にして、感熱記録材料を作
成した。
〔比較例2〕 実施例における2−ベンジルアセト酢酸(〇−クロロア
ニリド)分散液を添7JOせず、固形分塗抹量を生99
/rdとする以外は実施例と同様にして、感熱記録材料
を作成した。
評価 実施例及び比較例1.2により得られた感熱記録材料を
感熱塗工面のベック平滑度が400〜500秒になる様
にカレンダー処理した後、松下部品(体製感熱紙長期印
字試験機を用いて印字テストを行なった。ヘット電圧1
6.0V、通電時間1゜2.1.6.2.0ミリ秒の3
条件で印字し、各発色G度をマクベスRD−514型反
則濃度計で測定した。その結果を表1に示す。
(以下余白) 表1 (以下余白) (F)効果 表1の結果から明らかなように、本発明の化合物を含有
さUることにより、熱応答性に優れ、発色感度の高い感
熱記録材料を得ることができた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 通常無色ないし淡色の染料前駆体と該染料前駆体を加熱
    時発色せしむる顕色剤とを基本成分とする感熱記録材料
    において、下記一般式で表わされる化合物を含有するこ
    とを特徴とする感熱記録材料。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、上式中、R_1はアルキル基を、R_2はアル
    キル基、置換基を有していても良いアラルキル基を、A
    rは置換基を有していても良いアリール基を示す。
JP63001449A 1988-01-06 1988-01-06 感熱記録材料 Pending JPH01178488A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63001449A JPH01178488A (ja) 1988-01-06 1988-01-06 感熱記録材料

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63001449A JPH01178488A (ja) 1988-01-06 1988-01-06 感熱記録材料

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH01178488A true JPH01178488A (ja) 1989-07-14

Family

ID=11501751

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63001449A Pending JPH01178488A (ja) 1988-01-06 1988-01-06 感熱記録材料

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH01178488A (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0610653A1 (en) * 1993-01-08 1994-08-17 New Oji Paper Co., Ltd. Thermosensitive recording material
KR101252116B1 (ko) * 2005-06-09 2013-04-12 노보자임스 에이/에스 리파아제 분말 조성물

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0610653A1 (en) * 1993-01-08 1994-08-17 New Oji Paper Co., Ltd. Thermosensitive recording material
US5444036A (en) * 1993-01-08 1995-08-22 New Oil Paper Co., Ltd. Thermosensitive recording material
KR101252116B1 (ko) * 2005-06-09 2013-04-12 노보자임스 에이/에스 리파아제 분말 조성물

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH01178488A (ja) 感熱記録材料
US4983568A (en) Thermosensitive recording materials
JPH06179290A (ja) 感熱記録材料
JPH05201133A (ja) 感熱記録材料
JP3388913B2 (ja) 感熱記録材料
JPH0437583A (ja) 感熱記録材料
JP3094637B2 (ja) 感熱記録体
JP2001001647A (ja) 感熱記録材料
JP2926995B2 (ja) 感熱記録体
JP2595349B2 (ja) 感熱記録体
JPH01225587A (ja) 感熱記録体
JPH01178487A (ja) 感熱記録材料
JPH03114882A (ja) 感熱記録材料
JPH01178490A (ja) 感熱記録材料
JPH0439084A (ja) 感熱記録材料
JPH05193260A (ja) 感熱記録材料
JPH03258586A (ja) 感熱記録材料
JPH0427583A (ja) 感熱記録材料
JPH0427584A (ja) 感熱記録材料
JPH04122684A (ja) 感熱記録材料
JPH0558040A (ja) 感熱記録材料
JPH04113883A (ja) 感熱記録材料
JPH04212883A (ja) 感熱記録材料
JPH0494961A (ja) 感熱記録材料
JPH0365382A (ja) 感熱記録材料