JPH01177017A - 液晶挾持基板 - Google Patents
液晶挾持基板Info
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- JPH01177017A JPH01177017A JP33508587A JP33508587A JPH01177017A JP H01177017 A JPH01177017 A JP H01177017A JP 33508587 A JP33508587 A JP 33508587A JP 33508587 A JP33508587 A JP 33508587A JP H01177017 A JPH01177017 A JP H01177017A
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、液晶分子の初期状態(未励起状B)における
ホモジニアス配向を良好にする液晶挾持基板に関する。
ホモジニアス配向を良好にする液晶挾持基板に関する。
(従来技術とその問題点)
従来からこのような液晶分子の初期状態におけるホモジ
ニアス配向を良好にする手段として、上記液晶挾持基板
上に、酸化ケイ素等の斜方蒸着膜を形成する方法や、各
種表面処理剤、有機高分子等の膜を形成し、その膜をラ
ビング処理する方法等が知られている。しかしこれら公
知の方法には、それぞれ以下に述べるような欠点があっ
た。
ニアス配向を良好にする手段として、上記液晶挾持基板
上に、酸化ケイ素等の斜方蒸着膜を形成する方法や、各
種表面処理剤、有機高分子等の膜を形成し、その膜をラ
ビング処理する方法等が知られている。しかしこれら公
知の方法には、それぞれ以下に述べるような欠点があっ
た。
すなわち、酸化ケイ素等の斜方蒸着膜は、液晶物質の種
類によって配向能に差があり、全く配向しないような液
晶物質も存在する。これは液晶の温度特性あるいは電気
光学特性を改善するために、各種の液晶を混合して使用
する場合に非常に大きな障害となる。
類によって配向能に差があり、全く配向しないような液
晶物質も存在する。これは液晶の温度特性あるいは電気
光学特性を改善するために、各種の液晶を混合して使用
する場合に非常に大きな障害となる。
また、上記蒸着は真空系で行なわれるため、装置コスト
が高くなるとともに、バッチ処理なので、量産性が悪い
という問題点がある。
が高くなるとともに、バッチ処理なので、量産性が悪い
という問題点がある。
また、各種表面処理剤、有機高分子等の膜を形成して、
その膜をラビング処理する方法では、膜の耐熱性、耐薬
品性が低いために、素子組立時の加熱や、液晶との長時
間の接触により、上記膜が劣化し、配向性が低下する等
の欠点を持つものがほとんどで、耐熱性、耐薬品性が良
好なのは、ポリイミド等の耐熱性有機高分子膜に限られ
ていた。
その膜をラビング処理する方法では、膜の耐熱性、耐薬
品性が低いために、素子組立時の加熱や、液晶との長時
間の接触により、上記膜が劣化し、配向性が低下する等
の欠点を持つものがほとんどで、耐熱性、耐薬品性が良
好なのは、ポリイミド等の耐熱性有機高分子膜に限られ
ていた。
しかし、これらポリイミド等の耐熱性有機高分子膜は、
形成される基板面との接着性が悪いために、ラビング処
理の際に塗膜が部分的に剥がれるという欠点があり、ま
た上記信頼性試験においても、同様の結果が生じ、その
ためにドメイン等の配向不良が起こる欠点があった。
形成される基板面との接着性が悪いために、ラビング処
理の際に塗膜が部分的に剥がれるという欠点があり、ま
た上記信頼性試験においても、同様の結果が生じ、その
ためにドメイン等の配向不良が起こる欠点があった。
そこで、これらの欠点を改良するため、(1)アミノシ
ラン等のシランカップリング剤による基板処理、 (2)ポリアミド酸ワニスへのシランカップリング剤添
加、 (3)ポリアミド酸合成時に、ジアミノシロキサン化合
物を共重合させたシロキサン結合を有するポリアミド酸
を用いる(特公昭58−3214号公報) 等の方法が検討されている。
ラン等のシランカップリング剤による基板処理、 (2)ポリアミド酸ワニスへのシランカップリング剤添
加、 (3)ポリアミド酸合成時に、ジアミノシロキサン化合
物を共重合させたシロキサン結合を有するポリアミド酸
を用いる(特公昭58−3214号公報) 等の方法が検討されている。
しかし、(1)の場合は、カップリング剤の塗布、熱処
理工程が加わることによるプロセスコストの増加、(2
)の場合はシランカップリング剤添加後のワニス粘度が
不安定なため、膜厚制御が困難等の欠点がある。また、
(3)の場合も、ジアミノシロキサンの共重合により接
着性は改善されるが、ジアミノシロキサンが脂肪族アル
キル基等の耐熱性、耐薬品性の弱い結合を有するため、
共重合量を増すと、生成するポリイミド膜の上記特性が
低下する欠点があり、これを改善覆るため、ジアミノシ
ロキサン共重合量の制限(特公昭58−3214号公報
)、ジアミノモノアミドの共重合によるイソインドロキ
ナゾリンジオン環の導入(特公昭5B−26004>等
が行なわれている。
理工程が加わることによるプロセスコストの増加、(2
)の場合はシランカップリング剤添加後のワニス粘度が
不安定なため、膜厚制御が困難等の欠点がある。また、
(3)の場合も、ジアミノシロキサンの共重合により接
着性は改善されるが、ジアミノシロキサンが脂肪族アル
キル基等の耐熱性、耐薬品性の弱い結合を有するため、
共重合量を増すと、生成するポリイミド膜の上記特性が
低下する欠点があり、これを改善覆るため、ジアミノシ
ロキサン共重合量の制限(特公昭58−3214号公報
)、ジアミノモノアミドの共重合によるイソインドロキ
ナゾリンジオン環の導入(特公昭5B−26004>等
が行なわれている。
しかし、これらによっても本質的にはジアミノシロキサ
ンの導入による耐熱性の低下を無くすることは困難であ
る。
ンの導入による耐熱性の低下を無くすることは困難であ
る。
(発明の目的)
本発明は、上記の問題点に鑑みなされたもので、どのよ
うな液晶物質に対しても優れた配向規制力を有するとと
もに、耐熱性、耐薬品性および液晶挾持基板との接着性
に優れ、かつ低コストで生産できる液晶挾持基板を提供
することを目的とする。
うな液晶物質に対しても優れた配向規制力を有するとと
もに、耐熱性、耐薬品性および液晶挾持基板との接着性
に優れ、かつ低コストで生産できる液晶挾持基板を提供
することを目的とする。
(問題点を解決するための手段)
本発明は、液晶挾持基板の液晶に面する側に電極を設け
、 該基板上および電極上に、テトラカルボン酸二無水物、
下記一般式(I>で表わされるシロキサン結合を有する
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンを、溶媒の存
在下に反応させて得られるシロキサン結合を含むポリア
ミド酸を塗布し、加熱脱水閉環させて(qられるシロキ
サン結合を有するポリイミドの塗膜を形成してなる液晶
挾持基板に関する。
、 該基板上および電極上に、テトラカルボン酸二無水物、
下記一般式(I>で表わされるシロキサン結合を有する
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンを、溶媒の存
在下に反応させて得られるシロキサン結合を含むポリア
ミド酸を塗布し、加熱脱水閉環させて(qられるシロキ
サン結合を有するポリイミドの塗膜を形成してなる液晶
挾持基板に関する。
一般式(I>
数を示す)
本発明に用いるポリイミドの前駆体であるシロキサン結
合を含むポリアミド酸は、テトラカルボン酸二無水物、
シロキサン結合を有するテトラカルボン酸二無水物およ
びジアミンの反応により合成される。これらの反応は、
無水条件で、溶媒の存在下、好ましくは50’Cまたは
それ以下の温度で行なわれる。
合を含むポリアミド酸は、テトラカルボン酸二無水物、
シロキサン結合を有するテトラカルボン酸二無水物およ
びジアミンの反応により合成される。これらの反応は、
無水条件で、溶媒の存在下、好ましくは50’Cまたは
それ以下の温度で行なわれる。
上記反応におけるモル比は、テトラカルボン酸二無水物
およびシロキサン結合を有するテトラカルボン酸二無水
物の総モル数と、ジアミンのモル数とを等モルとするこ
とが好ましい。
およびシロキサン結合を有するテトラカルボン酸二無水
物の総モル数と、ジアミンのモル数とを等モルとするこ
とが好ましい。
反応に用いる溶媒としては、N、N−ジメチルホルムア
ミド、N、N−ジメチルアセ、ドアミド、N、N−ジメ
チルスルオキシド、N−メチル−2−ピロリドン等が好
ましい。
ミド、N、N−ジメチルアセ、ドアミド、N、N−ジメ
チルスルオキシド、N−メチル−2−ピロリドン等が好
ましい。
またテトラカルボン酸二無水物としては、例えばピロメ
リット酸無水物、2,3.6.7−ナフタレンテトラカ
ルボン酸無水物、3.3−.4゜4−−ジフェニルテト
ラカルボン酸無水物、1゜2.5.6−ナフタレンテト
ラカルボン酸無水物、2.2”、3.3′−ジフェニル
テトラカルボン酸無水物、チオフェン−2,3,4,5
−テトラカルボン酸無水物、2,2−ビス(3,4−ビ
スカルボキシフェニル)プロパン無水物、3,4−ジカ
ルボキシフェニルスルホン無水物、ペリレン−3,4,
9,10−テトラカルボン酸無水物、ビス(3,4−ジ
カルボキシフェニル)エーテル無水物、3.3”、4.
4=−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物等が用い
られる。
リット酸無水物、2,3.6.7−ナフタレンテトラカ
ルボン酸無水物、3.3−.4゜4−−ジフェニルテト
ラカルボン酸無水物、1゜2.5.6−ナフタレンテト
ラカルボン酸無水物、2.2”、3.3′−ジフェニル
テトラカルボン酸無水物、チオフェン−2,3,4,5
−テトラカルボン酸無水物、2,2−ビス(3,4−ビ
スカルボキシフェニル)プロパン無水物、3,4−ジカ
ルボキシフェニルスルホン無水物、ペリレン−3,4,
9,10−テトラカルボン酸無水物、ビス(3,4−ジ
カルボキシフェニル)エーテル無水物、3.3”、4.
4=−ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物等が用い
られる。
本発明に用いられるシロキサン結合を有するテトラカル
ボン酸二無水物は、上記の一般式(I>で示される化合
物である。
ボン酸二無水物は、上記の一般式(I>で示される化合
物である。
例えば
等の化合物があり、これらは二種以上を併用することも
可能でおる。
可能でおる。
また、ジアミンとしては、例えばm−フェニレンジアミ
ン、p−フェニレンジアミン、m−キシレンジアミン、
p−キシレンジアミン、4.4”−ジアミノジフェニル
エーテル、4.4”−ジアミノジフェニルメタン、3.
3′−ジメチル−4゜4′−ジアミノジフェニルメタン
、3.3−.5゜5−−テトラメチル−4,4−−ジア
ミノジフェニルメタン、2.2”−ビス(4−アミノフ
ェニル)プロパン、4.4”−メチレンジアニリン。
ン、p−フェニレンジアミン、m−キシレンジアミン、
p−キシレンジアミン、4.4”−ジアミノジフェニル
エーテル、4.4”−ジアミノジフェニルメタン、3.
3′−ジメチル−4゜4′−ジアミノジフェニルメタン
、3.3−.5゜5−−テトラメチル−4,4−−ジア
ミノジフェニルメタン、2.2”−ビス(4−アミノフ
ェニル)プロパン、4.4”−メチレンジアニリン。
ベンジン、4.4”−ジアミノジフェニルスルフィド、
4.4”−ジアミノジフェニルスルホン。
4.4”−ジアミノジフェニルスルホン。
1.5−ジアミノナフタレン、3.3”−ジメチルベン
ジン、3.3′−ジメトキシベンジン等が用いられる。
ジン、3.3′−ジメトキシベンジン等が用いられる。
また、ジアミンとともに例えば1.4−ジアミノベンゼ
ン−2−カルボンアミド、4.4”−ジアミノジフェニ
ルエーテル−3−カルボンアミド等のジアミノモノアミ
ド化合物等を併用することも可能である。
ン−2−カルボンアミド、4.4”−ジアミノジフェニ
ルエーテル−3−カルボンアミド等のジアミノモノアミ
ド化合物等を併用することも可能である。
上記のポリアミド酸は、ジメチルフォルムアミド、ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルフオキシド、N−メチ
ルピロリドン等の0.01〜40重量%溶液として、デ
イツプ法、スピンナ法、スプレー法、印刷法、刷毛塗り
法等により基板上および電極上に塗布される。塗布後、
100℃〜4o o ”c 、好ましくは250℃〜3
50℃で加熱処理して、上記のポリアミド酸を脱水閉環
してポリイミドの塗膜が得られる。
チルアセトアミド、ジメチルスルフオキシド、N−メチ
ルピロリドン等の0.01〜40重量%溶液として、デ
イツプ法、スピンナ法、スプレー法、印刷法、刷毛塗り
法等により基板上および電極上に塗布される。塗布後、
100℃〜4o o ”c 、好ましくは250℃〜3
50℃で加熱処理して、上記のポリアミド酸を脱水閉環
してポリイミドの塗膜が得られる。
(作用)
本発明において用いられるシロキサン結合を有するポリ
イミドは、次の構造単位(1)を有する。
イミドは、次の構造単位(1)を有する。
(式中RおよびR′は、水素、ハロゲン原子および/ま
たは1価の炭化水素基、R//は2価の炭化水素基を示
し、R,R−は同一でも相違しても良く、nは正の整数
を示す〉 一方、従来のジアミノシロキサン化合物を用いたポリイ
ミドは下記構造単位(2)を有する。
たは1価の炭化水素基、R//は2価の炭化水素基を示
し、R,R−は同一でも相違しても良く、nは正の整数
を示す〉 一方、従来のジアミノシロキサン化合物を用いたポリイ
ミドは下記構造単位(2)を有する。
く式中R″′は2価の炭化水素基、R″″は4価の芳香
族基、R=、R”、nは上記(1)と同様である) 本発明の構造単位(1)は、構造単位(2)のR″′で
示されるような2価の炭化水素基を仝鎖中に有していな
いため、耐熱性、耐薬品性を低下させることなく、シロ
キサン結合の導入を可能にしている。
族基、R=、R”、nは上記(1)と同様である) 本発明の構造単位(1)は、構造単位(2)のR″′で
示されるような2価の炭化水素基を仝鎖中に有していな
いため、耐熱性、耐薬品性を低下させることなく、シロ
キサン結合の導入を可能にしている。
(実施例の説明)
次に本発明の詳細な説明する。
実施例
N−メチル−2−ピロリドン中で、4.4”−ジアミノ
ジフェニルエーテル1.0モル、1,3・−ビス(3,
4−ジカルボキシフェニル)−1゜1.3.3−テトラ
メチルジシロキサンニ無水物0.5モルおよび3.3−
.4.4−−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
0.5モルを反応させて得られたシロキサン結合を有す
るポリイミドの前駆体であるシロキサン係合を有するポ
リアミド酸の10重量%N−メブルー2−ピロリドン溶
液を、スピンナーを用いて酸化インジウムの電極が形成
されたガラス基板に塗布した。
ジフェニルエーテル1.0モル、1,3・−ビス(3,
4−ジカルボキシフェニル)−1゜1.3.3−テトラ
メチルジシロキサンニ無水物0.5モルおよび3.3−
.4.4−−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物
0.5モルを反応させて得られたシロキサン結合を有す
るポリイミドの前駆体であるシロキサン係合を有するポ
リアミド酸の10重量%N−メブルー2−ピロリドン溶
液を、スピンナーを用いて酸化インジウムの電極が形成
されたガラス基板に塗布した。
塗布後、150℃で1時間乾燥した後、300℃で1時
間熱処理し、加熱脱水閉環させ、シロキサン結合を有す
るポリイミドの塗膜を800人の厚さに形成した。
間熱処理し、加熱脱水閉環させ、シロキサン結合を有す
るポリイミドの塗膜を800人の厚さに形成した。
次いで、上記塗膜を、綿布で一定方向にラビング処理を
行ない、低融点ガラスフリットを用いて、370℃で3
0分加熱圧着してセルを作成し、ビフェニル系液晶を生
成分とする液晶を注入後、エポキシ樹脂で封止し、試験
用液晶表示素子を作成した。
行ない、低融点ガラスフリットを用いて、370℃で3
0分加熱圧着してセルを作成し、ビフェニル系液晶を生
成分とする液晶を注入後、エポキシ樹脂で封止し、試験
用液晶表示素子を作成した。
この試験用素子を用いて、初期配向性、70℃。
95%RHの雰囲気中100時間後の配向性について検
討した結果、いずれも良好な配向性を示した。
討した結果、いずれも良好な配向性を示した。
比較例1
N−メチル−2−ピロリドン中で、4,4−−ジアミノ
ジフェニルエーテル0.9モル、4.4−一ジアミノジ
フェニルエーテル− アミド0.1モルおよび3.3′.4.4−−ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸二無水物1.0モルを反応させ
て得られたシロキサン結合を有しないポリイミドの前駆
体であるアミド酸の10重量%N−メチル−2−ピロリ
ドン溶液を用いて、実施例と同様の試験用液晶表示素子
を作成し、同様の検討を行なった。
ジフェニルエーテル0.9モル、4.4−一ジアミノジ
フェニルエーテル− アミド0.1モルおよび3.3′.4.4−−ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸二無水物1.0モルを反応させ
て得られたシロキサン結合を有しないポリイミドの前駆
体であるアミド酸の10重量%N−メチル−2−ピロリ
ドン溶液を用いて、実施例と同様の試験用液晶表示素子
を作成し、同様の検討を行なった。
その結果、明らかにラビング時の膜剥がれに起因すると
見られる部分的配向不良が初期から観察された。
見られる部分的配向不良が初期から観察された。
比較例2
N−メチル−2−ピロリドン中で、4.4=−ジアミノ
ジフェニルエーテル0.5モル、1.3−ビス(3−ア
ミノプロピル>1.1.3.3−テトラメヂルジシロキ
サン0.5モルおよび3゜3′、4.4′−ベンゾフェ
ノンテトラカルボン酸二無水物1.0モルを反応させて
得られたシロキサン結合を有するポリイミドの前駆体で
あるシロキサン結合をジアミンとして導入したポリアミ
ド酸の10重間膜N−メチルー2−ピロリドン溶液を用
いて、実施例と同様の試験用液晶表示素子を作成し、同
様の検討を行なった。
ジフェニルエーテル0.5モル、1.3−ビス(3−ア
ミノプロピル>1.1.3.3−テトラメヂルジシロキ
サン0.5モルおよび3゜3′、4.4′−ベンゾフェ
ノンテトラカルボン酸二無水物1.0モルを反応させて
得られたシロキサン結合を有するポリイミドの前駆体で
あるシロキサン結合をジアミンとして導入したポリアミ
ド酸の10重間膜N−メチルー2−ピロリドン溶液を用
いて、実施例と同様の試験用液晶表示素子を作成し、同
様の検討を行なった。
その結果、フリットシール時の熱劣化に起因すると見ら
れる全面的な配向性低下が見られた。
れる全面的な配向性低下が見られた。
そこで、次にセル作成をエポキシ樹脂を用いて同様の試
験を行なったところ、初期配向性は良好であったが、7
0℃、95%R)−1の放置試験俊に、部分的な配向不
良(滲み)の発生が見られた。
験を行なったところ、初期配向性は良好であったが、7
0℃、95%R)−1の放置試験俊に、部分的な配向不
良(滲み)の発生が見られた。
(発明の効果)
本発明になる液晶挾持基板は、上記実施例および比較例
からも明らかなようにどのような液晶物質に対しても優
れた配向規制力を有するとともに、耐熱性、耐薬品性お
よび基板との接着性にも優れている等の効果を有する。
からも明らかなようにどのような液晶物質に対しても優
れた配向規制力を有するとともに、耐熱性、耐薬品性お
よび基板との接着性にも優れている等の効果を有する。
また、上記液晶表示装置製作工程で、カップリング剤の
塗布等が必要でないため、低コストで生産できる効果も
有する。
塗布等が必要でないため、低コストで生産できる効果も
有する。
Claims (1)
- (1)液晶挾持基板の液晶に面する側に電極を設け、該
基板上および電極上に、テトラカルボン酸二無水物、下
記一般式( I )で表わされるシロキサン結合を有する
テトラカルボン酸二無水物およびジアミンを、溶媒の存
在下に反応させて得られるシロキサン結合を含むポリア
ミド酸を塗布し、加熱脱水閉環させて得られるシロキサ
ン結合を有するポリイミドの塗膜を形成してなる液晶挾
持基板。 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中RおよびR′は水素、ハロゲン原子および/また
は1価の炭化水素基を示し、R、R′は同一でも相違し
ても良く、nは正の整数を示す)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33508587A JPH01177017A (ja) | 1987-12-28 | 1987-12-28 | 液晶挾持基板 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33508587A JPH01177017A (ja) | 1987-12-28 | 1987-12-28 | 液晶挾持基板 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01177017A true JPH01177017A (ja) | 1989-07-13 |
Family
ID=18284601
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP33508587A Pending JPH01177017A (ja) | 1987-12-28 | 1987-12-28 | 液晶挾持基板 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01177017A (ja) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6323928A (ja) * | 1986-07-16 | 1988-02-01 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 変性ポリイミドの製造方法 |
-
1987
- 1987-12-28 JP JP33508587A patent/JPH01177017A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6323928A (ja) * | 1986-07-16 | 1988-02-01 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 変性ポリイミドの製造方法 |
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