JPH01168603A - 有用植物の栽培地における雑草を選択的に防除するための相乗作用組成物 - Google Patents

有用植物の栽培地における雑草を選択的に防除するための相乗作用組成物

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JPH01168603A
JPH01168603A JP63297977A JP29797788A JPH01168603A JP H01168603 A JPH01168603 A JP H01168603A JP 63297977 A JP63297977 A JP 63297977A JP 29797788 A JP29797788 A JP 29797788A JP H01168603 A JPH01168603 A JP H01168603A
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chloro
compound represented
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JP63297977A
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Marco Quadranti
マルコ クァドランティ
Willy Maurer
ウィリー マウレール
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤有効成分の配合物を含有する相乗組成物
に関する。本発明による組成物は有用植物の栽培地、特
にトウモロコシの雑草を選択的に防除するのに適してい
る。
更に本発明は、有用植物の栽培地、特にトウモロコシの
雑草を防除する方法、並びに新規な組成物の使用方法に
関する。
ヨーロッパ特許出願第0084020号は次式I:で表
わされるN−C2−Cメトキシカルボニル)フェニル〕
スルホニル−N’−(4,6−ビス−ジフルオロメトキ
シピリミジン−2−イル)−尿素を開示している。
この化合物は有用植物の栽培地の雑草に対して良好な選
択的除草作用を有する。
更に式■ないし■で表わされる化合物のいくつかは有用
植物の栽培地で良好な選択性を示す除草剤有効成分とし
て知られている。式■ないし■で表わされる化合物のう
ちいくつかは市販されている。
式■ないし■で表わされる化合物として以下に記載する
。: a)次式■: I (式中、 R1はイソプロピル基、第三ブチル基もしくは1−シア
ノ−1−メチルエチル基を表わす。)で表わされる2−
クロロ−4−エチルアミノ−1,45−トリアジン。
式■で表わされる化合物は以下に示す個々の化合物を包
含する。
■a)2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イソプロビ
ルアミノ−1,ム5−トリアジン、−数名1アトラジy
 ” (@The pesticideManual 
”参照、 8 th ed、 (1987)、 56頁
Ed、 C,R,Worthing : The Br
1tish Cropprotection Coun
cil、 7hornton t(eath、QB )
11b) 2−クロロ−4−エチルアミノ−6−(1−
シアノ−1−メチルエチルアミノ)−1、3,5−)リ
アジン;−数名1サイアナジン“;(@The pes
ticide Manual”参照、5thea。
(1987)、 198頁、 Ed、 C,R,Wor
th+ng ; TheBr”*tish (rop 
protection (ouncil、”[’hor
ntonHeath、GB ) 11c) 2−クロロ−4−エチルアミノ−6−第三ブ
チルアミノ−1,45−トリアジンニー役名1ターブチ
ラジン11:(@ThePeStlC1deManua
l ”参照、 8 th ed、 (1987)、 7
78頁。
Ed、  C,R,Worthing  :  The
  Br1tish  CropProtection
 Council、 Thornton Heath、
GB )b)次式III: (式中、 R2はメチル基もしくはエチル基を表わし、並びに R3はメトキシメチル基もしくは2−メトキシー1−メ
チルエチル基を表わす、、)で表わされるクロロアセト
アニリド。
弐■で表わされる化合物は、特に以下に示す個々の化合
物を包含する。
11a)2−クロロ−21−エチル−6′−メチル−N
−(2−メトキシ−1−メチルエチル)−アセトアニリ
ドニー役名1メトラクロール”;(7he pesti
cide Manual ’参照、8thed。
(1987)、 56a頁、 Ed、 C,R,Wor
thing ; TheBritish CropPr
otection Council、Thornton
Heath、 GB ) 及び [1b) 2−クロロ−z′6′−ジエチル−N−メト
キシメチル−7セトアニリド;−役名1アラクロール”
; (@7he pesticide Manual 
’参照、 8th ed、 (1987)、 5頁、 
Ed、 C,R。
Worthing ; The Br1tish Cr
op ProtectionCounci l 、7h
ornton 1eath、 Q9 )C)次式■: (式中、 R1が臭素原子もしくはヨウ素原子を表わし、並びに R4はR6が水素原子を表わすと@CN基もしく0、N 基を表わすか、またはR6がC0−(C)It)s−C
Hi基を表わすとキCN基を表わす、、)で表わされる
フェノール。
式■で表わされる化合物は、特に以下に示す個々の化合
物を包含する。: ■a) 4−ヒドロキシ−5,5−ショートベンゾニト
リル;−役名1イオキクニル”; (°Thepest
icide Manual ’参照、 8th ed、
 (1987)。
479 頁、  Ed、C,R,Worth+ng  
:  The  BrttishCrop prote
ctton (ouncil、 Thornton 1
(eath。
GB) 馳)4−ヒドロキシ−45−ジブロモベンゾニトリル;
−役名1ブロモキシニル”;(@The I’esti
ctde Manual ″参照、8thed。
(1987)、100貞、  Ed、 C,R,Wor
thrng : TheBr l t 15tl (r
op protect ion Councll、 T
tlOrntOnHeatti、 GB) ■c)&5−ジブロモー4−ヒトaキシベンズアルデヒ
ド2.a−ジニトロフェニルオキシム;−役名1ブロモ
フェノキジム”;(@′rhepesticide M
anual″′参照、  8th ed、 (1987
)。
94頁、 Ed、 C,R,Worthing ; ’
I’he Br1tishCrop protecti
on Counc口、 Thornton 1(eat
h。
GB) ■d)オクタンカルボン散2.6−ジプロモー4−シア
ノフェノールエステル:−ff名”ブロモキシニルオク
タノニードm ; (@ 7h6Pesticide 
Manual ’参照、  8th ed、(1987
)。
100頁、  Ed、 C,R,Worthing ;
 The Br1tishCrop protecti
on (ouncil、’l’hornton Hea
th。
GB) d)次式V: (式中、 −CH5 Xは/N%もしくは、C3を表わす。)で表わされるジ
クロロアリールカルボン酸。
式Vで表わさnる化合物は、以下に示す個々の化合物を
包含するウ : ■a) l 6−ジクロロピコリン酸;−役名“クロビ
ラリド: (@The pesticide Manu
al ′参照、  8th ed、 (1987)、 
1a9Q、 Ed、C,R。
Worthing  :  ’1’he  Br1ti
sh  Cr0p Protection(ounci
l、Thornton Heath、QB )vb) 
46−ジクロロ−2−メトキシ安息香醗;−数名1ジカ
ンパ” : (@7he pesticideManu
al″参照、  8th ed、(1987)、 25
1頁。
Ed、  C,R,Worthlng  ;  The
  Br1tish  (ropprotection
 Councsl、 Thornton )leath
、 GB )e)次式■: で表わさnる化合物として6−クロロ−5−フェニルピ
リダジン−4−イルS−オクチルチオカルボネート;−
役名1ピリダート”:(′″7he pesticid
e :Aanual ’ 参照、8thed。
(1987)、731頁、  Ed、 C,R,Wor
thing : TheBritish  Crop 
 Protection  Council。
Thornton I(eath、 QB )f)次式
■: で表わされる化合物として5−イソプロピル−1)1−
2.1.5−ベンゾチアジアジン−4(3H)−オン2
.2−ジオキシド;−役名1ペンタa y ’ ; (
” The Pe5ticide Manual”参照
、  8th ed、(1987)、 63貞、 Ed
、C,R。
Wortbing  :  The  Br1txsh
  Crop  protection(ouncil
、  Thornton  )(eath、  GB 
 )g)次式■ニ ア に′ (式中、 R7は水素原子:もしくはメチル基を表わし、;R6は
水素原子;炭素原子数1ないし8のアルキル基;炭素原
子数1ないし4のフルコキシー炭素原子数1ないし2の
アルキル基;またはアルカリ金属、アルカリ土類金属ま
九はアンモニウムの当価のカチオン、ジー(炭素原子数
1ないし4)アルキルアンモニウム、ジヒドロキシエチ
ルアンモニウム4 L<ti)リヒドロキシエチルアン
モニウムイオンヲ表わし、;並びに R9は塩素原子;もしくはメチル基を表わす。)で表わ
される4−クロロフェノキシ酢酸誘導体。
式■で表わ嘔れる化合物は、特に以下に示す個々の化合
物を包含する。: ■a) 2.a−ジクロロフェノキシ酢酸ニー数名”2
.4−D”: (@The Pe5ticide Ma
nual m参照、  8ttt ed、 (1987
)、 220頁、 Ed、C,R。
Worthing : The Br1tish (r
op protectionCouncil、 Tho
rnton Heath、 GB )■b) 2.4−
ジクロロフェノキシ酢#12−ブトキシエチルエステル
;−役名′″2.4−D−(2−ブトキシエチル)”:
 (17hepesttctae Manual ’参
照、  8th ed、 (1987)。
220頁、  Ed、 C,R,WOrthing :
 7he Br1tishCrop Protecti
on (ounc口、 Thornton Heath
GB) ■c) 2.4−ジクロロフェノキシ酢酸インオクチル
エステルニー役名@2.4−D−(イン−オフf ル)
 ’ : (” 7he pesticide Man
ual”参照、  8tb ed、(1987)、 2
20頁、 Ed、C,R。
Worthing : The Br1tish Cr
op Protection(ounc口、 Thor
nton Heath、 GB )■d) 2.4−ジ
クロロフェノキシ酢酸ブチルエステル;−役名” 2.
4−D−(ブチル)′;(117he pestici
de Manual″参照、8thed。
(1987)、220頁、  )i:d、(、R,Wo
rthing :TheBritish Crop p
rotection Council。
7hornton )(eath、 GB )■e)2
.4−ジクロロフェノキシ酢酸ジメチルアンモニウム塩
;−役名”2.4−D−ジメチに−77−E::−ラム
“; (@7he PesttcideManual 
”参照、  8th ed、 (1987)、 220
頁。
Ea、C,R,Worthing : ’l’he B
r1tish Cropprotection  Co
uncil、  Thornton  [eath、 
 QB )■f)2.4−ジクaロフェノキシ酢酸ビス
−(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムtJiニーf
f名”2.4−D−ビス−(2−ヒドロキシエチル)ア
ンモニウム”; (17he PesticideMa
nual ”参照、  8th ed、 (1987)
、 220頁。
Ed、 C,R,Worthjng : Tfie B
ritisM Cropprotection Cou
ncil、 Thornton [eath、 GB 
)1g)2.4−ジクロaフェノキシ酢酸トリス−(2
−ヒドロキシエチル)アンモニウム塩;−役名“2.4
−D−)リス−(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム
”;(@Thepesticide Manual l
′参照、  8th ed、 (1987)。
22G頁*  Ed、 C,R,Worthing :
 The Br1tisfiCrop protect
ion Council 、 Thornton [e
ath。
GB) ■h) 2− (4−クロロ−2−メチルフェノキシ)
−プロピオン酸;−役名1メコプロプ”;(@The 
pesticide Manual #参照、8the
d。
(1987)、522頁、  Ed、C,R,Wort
hjng : TheBritish (rop pr
otection (ouncil。
7hornton Heath、GB )■i) 2−
 (4−クロロ−2−メチルフェノキシ)−プロピオン
酸カリウム塩ニー数名6メコプロブーカリウム”: (
” The pesticideManual ’参照
、  8th ed、(1987)、 522頁。
Ed、 CoRoWorthsng : The Br
tttsh (ropprotection Coun
cil、 7hornton Heat、 GB )■
j) 2−(λ4−ジクロロフェノキシ)−プロピオン
酸;−役名1ジクロロプロプ”;(11The Pe5
ticide Manual ’参照、  athed
、(1987)、267頁、  Ed、C,R,Wor
thing :’l’he Br1tish Crop
 protection Council。
Thornton Heath、 GB )■k)2−
(2,4−ジクロロフェノキシ)プロピオン酸カリウム
塩;−役名1ジクロロプロプーカリウA ’ : (”
 The pesticideManual”参照、 
 8th ed、(1987)、 267頁。
Ed、C,R,Worthing : The Br1
tish (ropprotection Counc
il、7hornton )(eath、GB )■1
)2−(2,4−ジクロロフェノキシ)プロピオン酸エ
チルアンモニウム塩ニー数名1ジクロロプロプ−エチル
アンモニウム”: (17hepesticide M
anual ’参照、  8th ed、 (1987
)。
267頁、  Bd、C0R,Worthing : 
The Br1tishCrop protectto
n (ouncil、 7hornton [eath
GB) Mln) 2− (2,4−ジクo a 7 z / 
’P V ) −フ’ピオン酸インオクチルエステルニ
ー数名1ジクロロプロプ−イソオクチル1:(@The
pesticide Manual ”参照、  8t
h ed、(1987)。
267頁、  Ed、 C,R,Worthing :
 Tfie Br1tishCrop Protect
ion Council、 Thornton Hea
th。
GB) 驚くべきことに、2種の有効成分、すなわち一方が化合
物Iで、そして他方が上記の化合物の群「、■、W1■
、■、■及び■からの有効物質のある定量的に可変の配
合物が有用植物の栽培地、特にトウモロコシにおける雑
草を防除するために適当である相乗作用を示すことを見
い出した。これらの相乗性配合物は栽培植物を損傷する
ことなく、大部分の重要な雑草、特にトウモロコシの雑
草を防除するのに適している。
単子葉+7)7elペクルx (Alopecurus
 )属、アベナ(Avena )属及びセタリア(5e
tarsa )属、並びに双子葉のクリ2yテウA (
Chrysanthemum)属、ガリウム(Qali
um)属、シナピx (5inapis )属、ステラ
リア(5tellarsa )属及びベロニカ(Ver
onica )属の種類のような穀物栽培地の主な雑草
は発芽前及び発芽後の両方の方法で選択的に消滅する。
それ故、本発明によって、有効成分として次式■; で表わされるN−[2−(メトキシカルボニル)フェニ
ル〕スルホニル−N’−(4,6−ビス−ジフルオロメ
トキシピリミジン−2−イル)−尿素を更に相乗作用有
効量の以下の有効成分、a)次式■: l ■ (式中、 R1はイソプロピル基、第三ブチル基もしくは1−シア
ノ−1−メチルエチル基を表わす。)で表わてれる化合
物、または b)次式■: (式中、 R2はメチル基もしくはエチル基を表わし、並びに R3はメトキシメチル基もしくは2−メトキシ−1−メ
チルエチル基を表わす。)で表わさnる化合物、または C)次式: (式中、 R5が臭素原子もしくはヨウ素原子を表わし、並び( R4はR6が水素原子を表わすと@CN基もしくはを表
わすか、またはR6がCo−(CHz)s−CHs基を
表わすとfi CN基を表わす。)で表わさnる化合物
、または d)次式V: (式中、 0−C)1゜ Xは、N5もしくは/C%   を表わす。)で表わさ
几る化合物、ま几は e)次式■: CHs(CHz)7s−C=0 で表わされる化合物、または f)次式■: で表わされる化合物、または g)次式■: R? (式中、 Kは水素原子;もしくはメチル基を表わし、;R8は水
素原子:炭素原子数1ないし8のアルキル基:炭素原子
数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1ないし2のア
ルキル基;またはアルカリ金属、アルカリ土類金属また
はアンモニウムの当価のカチオン、ジー(炭素原子数1
ないL4)アルキルアンモニウム、ジヒドロキシエチル
アシモニウムもしくはトリヒドロキシエチルアンモニウ
ムイオンを表わし、;並びにR9は塩素原子;もしくは
メチル基を表わす。)で表わさ几るもの、並びに所望に
より他の補助剤及び/または担体と一緒に含有する、雑
草を選択的に防除するための新規な相乗組成物を提供す
るう 式Iで表わされる化合物に加えて、相乗作用有効量の式
’nae Mb* u’+ [[[ae III’)+
 WL Wb、fV’eIVd、 Va、 Vb、 ■
、 VL Vla、■b、■C0■d、■e、■f、■
g。
■h、■亀、〜劃、■側、■lもしくは1mで表わされ
る化合物を含有する本発明による組成物は注目される。
本発明による有効成分の配合物は発芽前及び発芽後の両
方に使用できる。更に栽培植物の種子は除草有効量の本
発明による有効成分の配合物で処理できる(′I!1子
粉衣)。従って栽培植物の種子を播くとき、本発明によ
る有効成分の配合物が施用さnる。
化合物Iと弐■で表わされる化合物の配合物が発芽前の
施用に好ましい一方、化合物■と化合物It、IV、v
1■、′vlもしくは■で表ゎさnる化合物の配合物は
発芽後の2隻用に特に適している。
本発明による有効成分の配合物はトウモロコシに特に適
している。
式Iで表わされる化合物と式■、■、■、■、■、■も
しくは■で表わされる化合物の配合物は、原則として予
想されるであろう通常トウモロコシと関係している雑草
を防除するための作用スペクトルの範囲の拡大を添加剤
にもたらすだけでなく、互いに配合した有効物質の作用
範囲をそれぞれの二成分において広げる相乗作用をも達
成することはきわめて驚くべきことである。
笛−に高レベルの作用ψぶ維持される一方、個々の化合
物■、■、■、■、V、 M、■もしくは■の施用率は
著しく減少する。第二に低い施用率で使用てれるとき、
2種類の化合物が個々には全く効果がない場合でさえ、
それを合せた混合物は、まだ高い程度で雑草の防除を達
成する。この結果は雑草スペクトルの望ましい範囲を拡
大し、そして不注意で有効成分を過剰投与した場合に必
要でありかつ望ましい、トウモロコシでの安全圏が更に
増加する。
本発明による有効成分配合物は化合物■と同量で、また
は化合物Iの量より過剰にして式■、■、■、■、■、
■もしくは■の化合物を含有するのが好ましい。
混合物の比は所望により広い範囲内で選択することがで
きる。l対■、■、V%V、 Vl、4もしくは■の比
は1:1ないし1:500、特に1:2ないし1:20
0、そしてとりわけ、1:2ないLl:100であるの
が好ましい。
それぞれの化合物成分の最適な比は生物学的試験で決定
することができる。
それぞれの化合物成分の比は防除すべき雑草の種類に依
り、そして施用の特定の形態に依存して変化させること
ができる。
本発明による有効成分配合物は有用植物の作付にいかな
る範囲でも影響を与えることなく、1ヘクタール当りの
有効物質を(LOO5ないし即麺、好ましくはα01な
いし1.0KIIの施用率で雑草に対してすぐnた効果
を示す。
製剤、すなわち本発明による化合物(有効成分)混合物
を含有する組成物、配合物または混合物、そして適当な
場合には固体または液体の補助剤を含む組成物は、公知
の方法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および
適当な場合には表面活性化合物(界面活性剤)のような
増量剤と均一に混合および/または摩砕することにより
、製造される。
適当な溶媒は次のものである:芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数8ないし12の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン:ジプチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのような7タレート:シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素;エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルま几ハモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びに−
t″nらのエーテルおよびエステル:シクロヘキ丈ノン
のようなケトン;N−メチル−2−ピロリドン、ジメチ
ルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強
極性溶媒;並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油
のようなエポキシ化植物油;または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セビオライトまたはベントナイトであり;そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、例えばコル
ク粉またはおがくずが使用し得る。
施用基を実質的に減少させうる特に有利な施用促進補助
剤は、更に例えば動物もしくは植物細胞、特に脳、心臓
、肺、肝臓、卵黄もしくは大豆から得られる一連のセフ
ァリン及びレシチン、例えばホスファチジルエタノール
アミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルコリン
、スフィンゴミエリン、ホスアチジルイノシトール、ホ
スファチジルグリセロール、リゾレシチン、プラスマロ
ゲンもしくはカルシオリビンの天然(動物もしくは野菜
)または合成リン脂質である。使用してもよい市販の混
合物は、例えばホスファチジルコリン混合物である。合
成リン脂質は、例えばジオクタノイルホスファチジルコ
リン及びジパルミトイルホスファチジルコリンである。
適する界面活性化合物は、良好な乳化、分散及び湿潤特
性を有する非イオン性、カチオン性及び/またはアニオ
ン性界面活性剤である。
いわゆる水溶性セッケン及び更に水溶性合成界面活性化
合物の両者は適するアニオン性界面活性剤である。
適当な石鹸は高級脂肪e (Cto−C2t )のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または
置換のアンモニラを塩、例えばオレイン醒ま友はステア
リン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得ら
れる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩で
ある。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が匿に頻繁に使用される。
脂肪族スルホネートまたは丈ルフエートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数8ないし22のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である
。こ几らの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪族ア
ルコール/エチレンオキシド付加物のスルホン醒の塩も
含まれる、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好
ましくは二つのスルホン酸基と8ないし22個の炭素原
子を含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールス
ルホネートの例は、ナフタレンスルホン酸/ホルムアル
デヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリ
エタノールアミン塩である。
対応するホスフェート、例えば4ないし14モルのエチ
レンオキシドを含むp−ノニルフェノール付加物のリン
酸エステルの塩、もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和ま友は不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、該誘導体は5ないし50個のグリコールエーテル基
、(脂肪族)炭化水素部分に8ないし20個の炭素原子
、セしてアルキルフェノールのアルキル部分に6ないし
18個の炭素原子を含む。
他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン オ
キシドとポリプロピレン グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン グリコールおよびアルキル鎖中に1
ないし10個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
グリコールとの水溶性付加物であり、その付加物は20
ないし250個のエチレングリコールエーテル基および
10ないし100個のプロピレングリコールエーテル基
を含む。これらの化合物は通常プロピレン グリコール
単位当り1ないし5個のエチレングリコール単位を含む
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール 
エーテル、ポリプロピレン/ポリエチレン オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシエト
キシエタノールである。
ポリオキシエチレンソルビタンおよびポリオキシエチレ
ン ソルビタン トリオレートの脂肪酸エステルもまた
適当な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはN−fil換基と
して少なくとも一つの炭素原子数8ないし22のアルキ
ル基と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化
アルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル
基とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましく
はハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形
態にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム 
クロリドまたはベンジル ジー(2−クロロエチル)エ
チルアンモニウム ブロミトテある。
製剤業界で慣用の界面活性剤は特に下記の刊行物に記載
されている。: @1985 インターナシ目ナルマック 力ッチャンズ
エマルジファイアーズアンド アニーフル(1nter
national MC(utcheon’s Emu
lSifierS& Detergents ) ’ 
、  グレン ロック(QlenRock )ニューシ
ャーシー州USA、 1985’。
” ”  Hシュタフ ヒx (H,5tache )
t @テンジッドータッシェンブーフ(Ten51d−
Tashenbuch)”。
第2版、シー、ハ7ザー フェルラーク(C,Hans
erVerlag )e ミュンヘン、ウィーン 19
81゜エム、アントシェイ、アッシェ(M、 and 
J。
Ash)、  @エンサイクロペディア オブサーファ
クタンツ(Encyclopedia of 5urf
actants)′″。
aXI−m巻、  ケミカル出版社、ニューヨーク。
1980−1981.l 農薬組成物は通常式l及び[、■、■、■、■、■もし
くは■で茨わされる化合物の混合物をα1ないし95#
j、好ましくはα1ないし80%、固体もしくは液体補
助剤1ないし99.9%並びに界面活性剤を口ないし2
5%、好ましくは01ないし25チを含有する。
好ましい配合物は特に以下の様に製造する(%はt蓋%
を表わす)。
乳剤原液 有効成分混合#−10ないし20壬、好ましくは5ない
し10係 界面活性剤: 5ないし30憾、好ましくは10ないし
20% 液体担体: 50ないし94%、好ましくは70ないし
85% 粉   剤 有効成分混合物:  tllないし10%、好ましくは
α1ないし11g 固体担体:999ないし90憾、好ましくは999ない
し99チ 懸濁原液 有効成分混合物: 5ないし75%、好ましくは10な
いし50係 水   : 94ないし25%、好ましくは88ないし
30% 界面活性剤: 1ないし40%、好ましくは2ないし′
50係 水利剤 有効成分混合物: [lL5ないし90%、好ましくは
1ないし80係 界面活性剤:  (L5ないし20幅、好ましくは1な
いし15係 固体担体:5.0ないし95%、好ましくは15ないし
90チ 粒   剤 有効成分混合物: 15ないし30%、好ましくは5な
いし15優 固体担体:99.5ないし70%、好ましくは97ない
し85% 市販品は濃厚物として製剤化さルるが、消費者は通常希
釈製剤を使用する。製剤は1001%のような低濃度に
希釈することができる。
他の生物学的有効成分もしくは組成物は本発明による所
望の組成物と混合できる。例えば新規な組吸物は更に作
用スペクトルの範囲を拡大する為に一般式I及び式■、
■、■、■、■、■、もしくは〜1で表わされる前記化
合物、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺真菌剤、殺
細菌剤もしくは殺線虫剤を含有してもよい。
本発明による組成物は、−収約に以下の実施例に従って
詳細に製剤する。
製剤例 実施例F1: a)水利剤        a)  b)  c)  
d)化合物I及び          10係 20偶
 5% 50壬リグノスルホン酸ナトリウム   5%
 5% 5係 5係ラウリル硫酸ナトリウム     
54r   −5’b   −高分散ケイ散     
     5% 27壬 5427%カオリン    
       67%  −67%  −有効成分混合
物を助剤とともに十分に混合した後、該混合物を適当な
ミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の懸濁
液を得ることのできる水利剤が得られる。
b)乳剤原液        a)   b)   c
)化合物I及び           5釜  5% 
12憾シクロへキサノン         30% 5
0% 51%キシレン混合物         50壬
 35暢 55チこの乳剤原液を水で希釈することによ
り、所望の濃度のエマルジョンを得ることができる。
C)粉剤    a) b) c) d)化合物I及び
          2チ 4係 2釜 4%タルク 
       95% −94% −カオリン    
       −92%  −88チ有効成分を担体と
ともに混合踵適当なミル中でこの混合物を磨砕すること
により、そのまま使用することのできる粉末を得る。
d)押出し粒剤       a)   b)  C)
化合物I及び            5係  3% 
 5%化合物■、臥■、■、■、■ もしくは■のうちのひとつ     5%  74 1
5%リグノスルホン酸ナトリウム     2%   
24  2%カルボキシメチルセルロース    1%
  1%  1壬カオリン             
 87% 87チ 77%有効成分を助剤とともに混合
・磨砕1続いてこの混合物を水で湿めらす。混合物を押
出し、空気流中で乾燥場せる。
e)被覆粒剤          a)   b)化合
物■及び             1.5%   5
%カオリン               94%  
 89憾細かく粉砕した有効成分を、ミキサー中で、ポ
リエチレングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施
用する。この方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。
f)懸濁原液          a)    b)化
合物I及び            20 ”7.  
 20 %エチレングリコール         10
%   10’/。
リグノスルホン酸ナトリウム      10’/、 
   10%カルボキシメチルセルロース      
1%   17゜水                
   32%   12%細かく粉砕した有効成分を助
剤とともに均一に混合し、水で希釈することにより所望
の濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得ら
nる。
化合物I及び■、■、V%v1■、■もしくは■の配合
物の除草作用が個々に使用される有効成分の作用の合計
よりも大きいとき、相乗効果は除草剤の場合に常に存在
する。
2種の除草剤の与えられた配合物のために期待される除
草作用Aeは以下のようにして計算できる( C0LB
Y、 S、R6,@(alculaHng syner
gisttcand  antagonistsc  
response  of  herbicideco
mbinations’、 Weeds 15.20−
22頁、  1967参照)。
上記式中、 X=未処理対照物(0チ)と比較して1ヘクタール当り
pKfの施用率にして除草剤Iで処理したときの生長抑
制率(チ) Y=未処理対照物(0%)と比較して1ヘクタール当り
qにtの施用率にして除草剤■、■、■V、 ■、■も
しくは■で処理したときの生長抑制率(曝) Ae=1ヘクタール当りp+qKfの有効成分の施用率
で除草混合物I及び■、■、■、V、 ■、4もしくは
■で処理した後に期待式れる除草作用(未処理対照物と
比較した生長抑制率悌)実際に得られる作用が、期待値
Aeよりも大きいならば相乗作用が達成されている。
化合物I及び■、■、■、V、 ■、■もしくは■の配
合物の相乗効果は以下の実施例で証明する。
生物学的実施例: 実施例B1:発芽前試験 温室中で試験植物の種子を殺菌した土@0.5Aを含む
プラスチック容器中に播く。播種1日後に土壌の表面に
有効成分配合物の水悸分散剤を噴霧する。
有効物質の施用率は濃縮物を適当に希釈して調整する。
1−当り50−の分散剤を噴霧する。
試験植物は更に温室中で栽培し、そして毎日水を与える
。播種して、そして施用した後20日日目評価を行なう
。生長抑制率(%)を未処理対照植物と比較して記録す
る。以下の基準を等級として使用する。
100チ=植物は枯nる 50係=中程度の効果 0%=未処理対照物と同じ 試験の結果は、表a)及びb)中に上記の(olby式
に従って計算した、期待値と共に示した。表には有効成
分の施用率及び更に試験さ几た栽培植物及び種子を示し
友。
表a)及びb)中で、C01byに従って計算さn友、
試験植物のための期待値t−実験的に確認されたA欄中
の値と比較してAe順に示した。
評価:未処理対照植物と比較して施用後20日Bk行な
う。
Ae= Co1by K従って計算した期待値A=笑験
的に確認された作用 b)  I及び1llbの混合物の発芽後作用評価:未
処理対照植物と比較して施用後20日Bk行なう。
Ae=(:olbyに従って計算した期待値A=実験的
に決定した作用 実施例B2:発芽後試験 試験植物を殺菌した土ll1lL5!/を含有するプラ
スチック容器に播く。発芽後、2ないし3葉期にある植
物(播種後約2週間)に有効成分配合物の水性分散剤を
噴霧する。噴霧液体の量は1W?につき50−である。
有効物質の施用率は濃縮物を適当に希釈して調整する。
更に試験植物を温室中で栽培し、そして毎日水を与える
施用後20日Bk評価を行なう。植物に対する損傷の程
度は、発芽前試験で使用し九のと同様の等級に従って憾
で評価する。
試験の結果は、上記のCo1by弐に従って計算し九期
待値と共に、以下の表a、 b、 C,d及びe中に示
した。6表には有効成分の施用率、及び更に試験した栽
培植物及び種子を示す。
ここでもま九C01t)YK従りて計算した期待値は、
Ae欄に示し、そして実験的に確認さf’LfcA欄中
の値と比較する。
評価:未処理対照物と比較して施用後20日Bk行なう
Ae==(olbyに従って計算した期待値A=実験的
に確認嘔nfc作用 評価:未処理対照植物と比較して施用後20日目に行な
う。
Ae=Colbyに従って計算した期待値A=実験的に
確認さnた作用 評価二未処理対照植物と比較して施用後20日0に行な
う。
Ae=(olby K従って計算した期待値A=実験的
に確認された作用 d)  I及びll/aの混合物の発芽後作用評価:未
処理対照植物と比較して施用後20日0に行なう。
Ae=Colbyに従って計算した期待値A=実験的に
確認式れた作用 評価:未処理対照植物と比較して施用後20日0に行な
う。
Ae  Co1byに従って計算した期待値A 実験的
に確認された作用

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 (1)有効成分として次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) で表わされるN−〔2−(メトキシカルボニル)フェニ
    ル〕スルホニル−N′−(4,6−ビス−ジフルオロメ
    トキシピリミジン−2−イル)−尿素と更に相乗作用有
    効量の下記の有効成分、 a)次式II: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、 R^1はイソプロピル基、第三ブチル基もしくは1−シ
    アノ−1−メチルエチル基を表わす。)で表わされる化
    合物、または b)次式III: ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、 R^2はメチル基もしくはエチル基を表わし、並びに R^3はメトキシメチル基もしくは2−メトキシ−1−
    メチルエチル基を表わす。)で表わされる化合物、また
    は c)次式IV: ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中、 R^5が臭素原子もしくはヨウ素原子を表わし、並びに R^4はR^6が水素原子を表わすときCN基もしくは
    次式:▲数式、化学式、表等があります▼で表わされる 基を表わすか、またはR^6がCO−(CH_2)_6
    −CH_3基を表わすときCN基を表わす。)で表わさ
    れる化合物、または d)次式V: ▲数式、化学式、表等があります▼(V) (式中、 Xは▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式
    、化学式、表等があります▼を表わす。)で 表わされる化合物、または e)次式VI: ▲数式、化学式、表等があります▼(VI) で表わされる化合物、または f)次式VII: ▲数式、化学式、表等があります▼(VII) で表わされる化合物、または g)次式VIII: ▲数式、化学式、表等があります▼(VIII) (式中、 R^7は水素原子;もしくはメチル基を表わし、R^8
    は水素原子;炭素原子数1ないし8のアルキル基;炭素
    原子数1ないし4のアルコキシ−炭素原子数1ないし2
    のアルキル基;またはアルカリ金属、アルカリ土類金属
    またはアンモニウムの当価のカチオン、ジ−(炭素原子
    数1ないし4)アルキルアンモニウム、ジヒドロキシエ
    チルアンモニウムもしくはトリヒドロキシエチルアンモ
    ニウムイオンを表わし、;並びに R^9は塩素原子;もしくはメチル基を表わす。)で表
    わされる化合物を、並びに所望により他の補助剤及び/
    または担体と一緒に含有する除草剤組成物。 (2)式IIで表わされる化合物として 2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イソ プロピルアミノ−1,3,5−トリアジンまたは2−ク
    ロロ−4−エチルアミノ−6−(1−シアノ−1−メチ
    ルエチルアミノ)−1,3,5−トリアジンまたは 2−クロロ−4−エチルアミノ−6−第三 ブチルアミノ−1,3,5−トリアジンを含有する請求
    項1記載の除草剤組成物。 (3)式IIIで表わされる化合物として 2−クロロ−2′−エチル−6′−メチル−N−(2−
    メトキシ−1−メチルエチル)アセトアニリドもしくは 2−クロロ−2′,6′−ジエチル−N−メトキシメチ
    ルアセトアニリドを含有する請求項1記載の除草剤組成
    物。 (4)式IVで表わされる化合物として 4−ヒドロキシ−3,5−ジヨードベンゾニトリルもし
    くは 4−ヒドロキシ−3,5−ジブロモベンゾニトリルもし
    くは 3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド2
    ,4−ジニトロフェニルオキシムもしくは オクタンカルボン酸2,6−ジブロモ−4−シアノフェ
    ノールエステルを含有する請求項1記載の除草剤組成物
    。 (5)式Vで表わされる化合物として 3,6−ジクロロピコリン酸もしくは 3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸を含有する請
    求項1記載の除草剤組成物。 (6)式VIで表わされる化合物として 6−クロロ−3−フェニルピリダジン−4 −イルS−オクチルチオカルボネートを含有する請求項
    1記載の除草剤組成物。 (7)式VIIで表わされる化合物として 3−イソプロピル−1H−2,1,3−ベンゾチアジア
    ジン−4(3H)−オン2,2−ジオキシドを含有する
    請求項1記載の除草剤組成物。 (8)式VIIIで表わされる化合物として 2,4−ジクロロフェノキシ酢酸、 2,4−ジクロロフェノキシ酢酸2−ブトキシエチルエ
    ステル、 2,4−ジクロロフェノキシ酢酸イソオクチルエステル
    、 2,4−ジクロロフェノキシ酢酸ブチルエステル、 2,4−ジクロロフェノキシ酢酸ジメチルアンモニウム
    塩、 2,4−ジクロロフェノキシ酢酸ビス−(2−ヒドロキ
    シエチル)アンモニウム塩、 2,4−ジクロロフェノキシ酢酸トリス−(2−ヒドロ
    キシエチル)アンモニウム塩、 2−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)−プロピオ
    ン酸、 2−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)−プロピオ
    ン酸カリウム塩、 2−(2,4−ジクロロフェノキシ)−プロピオン酸、 2−(2,4−ジクロロフェノキシ)−プロピオン酸カ
    リウム塩、 2−(2,4−ジクロロフェノキシ)−プロピオン酸エ
    チルアンモニウム塩もしくは 2−(2,4−ジクロロフェノキシ)−プロピオン酸イ
    ソオクチルエステルを含有する請求項1記載の除草剤組
    成物。 (9)式 I で表わされる化合物1重量部を式II、III、
    IV、V、VI、VIIもしくはVIIで表わされる化合物、ない
    し500重量部と一緒に含有する請求項1ないし8のい
    ずれか1項記載の除草剤組成物。 (10)式 I で表わされる化合物1重量部を式II、II
    I、IV、V、VI、VIIもしくはVIIIで表わされる化合物2
    ないし200重量部と一緒に含有する請求項9記載の除
    草剤組成物。 (11)式 I で表わされる化合物1重量部を式II、II
    I、IV、V、VI、VIIもしくはVIIIで表わされる化合物2
    ないし100重量部と一緒に含有する請求項9もしくは
    10記載の除草剤組成物。 (12)除草有効量の請求項1ないし11のいずれか1
    項記載の組成物で処理された種子。 (13)請求項12記載のトウモロコシの種子。 (14)除草有効量の請求項1ないし11のいずれか1
    項記載の組成物を有用植物の栽培地またはその生育地に
    作用させる、有用植物の栽培地における雑草の選択的な
    防除方法。(15)トウモロコシ栽培における雑草の選
    択的な発芽前または発芽後の防除のための請求項14記
    載の方法。 (16)請求項3記載の組成物の使用からなるトウモロ
    コシ栽培における雑草の発芽前の防除のための請求項1
    5記載の方法。 (17)請求項2、4、5、6、7もしくは8記載の組
    成物の使用からなるトウモロコシ栽培における雑草の発
    芽後の防除のための請求項15記載の方法。 (18)請求項12もしくは13記載の種子の使用から
    なる有用植物の栽培地の雑草の選択的防除方法。 (19)有用植物の栽培地の雑草を発芽前もしくは発芽
    後に選択的に防除するための請求項1ないし11のいず
    れか1項記載の除草剤組成物の使用方法。 (20)式 I で表わされる化合物と式II、III、IV、V
    、VI、VIIもしくはVIIIで表わされる化合物、所望によ
    り他の補助剤及び/または担体と一緒に均密に混合する
    請求項1ないし11のいずれか1項記載の組成物の製造
    方法。
JP63297977A 1987-11-27 1988-11-25 有用植物の栽培地における雑草を選択的に防除するための相乗作用組成物 Pending JPH01168603A (ja)

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