JPH01167323A - ウレタン基含有ポリイソシアネートの製造方法並びに得られる生成物 - Google Patents
ウレタン基含有ポリイソシアネートの製造方法並びに得られる生成物Info
- Publication number
- JPH01167323A JPH01167323A JP63289061A JP28906188A JPH01167323A JP H01167323 A JPH01167323 A JP H01167323A JP 63289061 A JP63289061 A JP 63289061A JP 28906188 A JP28906188 A JP 28906188A JP H01167323 A JPH01167323 A JP H01167323A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diisocyanate
- urethane group
- weight
- polyisocyanate
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 title claims abstract description 59
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 title claims abstract description 59
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 43
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims abstract description 46
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 28
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 23
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 9
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 9
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 FDQSRULYDNDXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXTJFBHLOXGCPW-UHFFFAOYSA-N 6-cyanatohexyl cyanate Chemical compound N#COCCCCCCOC#N OXTJFBHLOXGCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical class CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical group NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTSQSBCRXBLAU-UHFFFAOYSA-N carbamoyl bromide Chemical compound NC(Br)=O RTTSQSBCRXBLAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical class CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 organic acid chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/721—Two or more polyisocyanates not provided for in one single group C08G18/73 - C08G18/80
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
- C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8003—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen
- C08G18/8006—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32
- C08G18/8009—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32 with compounds of C08G18/3203
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/8064—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with monohydroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産呈上■肌■分!
本発明は、モノマー状出発ジイソシアネートが少割合し
か含有していないウレタン基含有ポリイソシアネートの
新規な製造方法、並びにこの方法の生成物に関する。
か含有していないウレタン基含有ポリイソシアネートの
新規な製造方法、並びにこの方法の生成物に関する。
の ′(° よ5 る音
ウレタン基含有芳香族ポリイソシアネート特にジイソシ
アナトトルエンを基材としたものは、価値ある“ラッカ
ー用ポリイソシアネービである。
アナトトルエンを基材としたものは、価値ある“ラッカ
ー用ポリイソシアネービである。
それらは、例えば[“レーアプーフ・デア・ラケ・ラン
ト・ベシヒツンゲン(Lehrbuch der La
ckeund Beachichtungen)”、
バー ・キラチル(H,Kittel)著、ヴエー・ア
ー・コロムブ(W、A、Co1osb)発行。
ト・ベシヒツンゲン(Lehrbuch der La
ckeund Beachichtungen)”、
バー ・キラチル(H,Kittel)著、ヴエー・ア
ー・コロムブ(W、A、Co1osb)発行。
ベルリン、1973.第1巻、パート2」に記載されて
いる。それらは一般に、低分子量の多価アルコールを過
剰量のジイソシアネートと反応させそして次いで過剰の
ジイソシアネートを蒸留又は抽出によって除去すること
により製造される。
いる。それらは一般に、低分子量の多価アルコールを過
剰量のジイソシアネートと反応させそして次いで過剰の
ジイソシアネートを蒸留又は抽出によって除去すること
により製造される。
抽出の過程において、過剰のジイソシアネートは、適当
な溶媒混合物を用いて注意深く除去され得る。この方法
の1つの重大な欠点は、後の段階で分離し、回収しそし
て仕上げるのが困難な抽出剤を多量用いることが必要と
され、そのためたいていの場合工業的規模では該方法は
不経済であるということである。
な溶媒混合物を用いて注意深く除去され得る。この方法
の1つの重大な欠点は、後の段階で分離し、回収しそし
て仕上げるのが困難な抽出剤を多量用いることが必要と
され、そのためたいていの場合工業的規模では該方法は
不経済であるということである。
更に、抽出はモノマー状ジイソシアネートのみならず、
低分子量のポリイソシアネートの一部をポリイソシアネ
ート混合物から除去してしまい、そのためポリマーの性
質を変えてしまう。
低分子量のポリイソシアネートの一部をポリイソシアネ
ート混合物から除去してしまい、そのためポリマーの性
質を変えてしまう。
蒸留による過剰のジイソシアネートの除去は薄層蒸留法
により非常に効率的に行われるが、七ノマー不含のポリ
イソシアネートは非常に高い軟化点及び高い溶融粘度を
有するので、該蒸留は160〜180℃の温度で行われ
ねばならない、しかしながら、これらの温度では分解反
応と重合反応とが起こる。これにより、ポリマーは分解
し、薄層蒸留装置には厳しい機械的ひずみがかかる。
により非常に効率的に行われるが、七ノマー不含のポリ
イソシアネートは非常に高い軟化点及び高い溶融粘度を
有するので、該蒸留は160〜180℃の温度で行われ
ねばならない、しかしながら、これらの温度では分解反
応と重合反応とが起こる。これにより、ポリマーは分解
し、薄層蒸留装置には厳しい機械的ひずみがかかる。
ウレタン基を含有する低分子量芳香族ポリイソシアネー
トからモノマーを分離する単純な方法がDE−PS (
独国特許明細書)第214,847号が記載されており
、しかしてこの方法ではウレタン基含有ポリイソシアネ
ートは、アシル尿素構造、アロファネート構造又はビウ
レット構造を含有する芳香族ポリイソシアネートで変性
される。抽出又は蒸留による過剰のモノマー状ジイソシ
アネートの除去後、得られるポリイソシアネートは低粘
度及び高イソシアネート含有率を有する。しかしながら
、これらの生成物の1つの主要な欠点はモノマー状ジイ
ソシアネートの高含有率であり、固体骨を基準として0
.6〜1.95%であり得る。この高割合の遊離出発ジ
イソシアネートにより、作業場の衛生の観点でこれらの
生成物の使用は数多くの分野において制限される。
トからモノマーを分離する単純な方法がDE−PS (
独国特許明細書)第214,847号が記載されており
、しかしてこの方法ではウレタン基含有ポリイソシアネ
ートは、アシル尿素構造、アロファネート構造又はビウ
レット構造を含有する芳香族ポリイソシアネートで変性
される。抽出又は蒸留による過剰のモノマー状ジイソシ
アネートの除去後、得られるポリイソシアネートは低粘
度及び高イソシアネート含有率を有する。しかしながら
、これらの生成物の1つの主要な欠点はモノマー状ジイ
ソシアネートの高含有率であり、固体骨を基準として0
.6〜1.95%であり得る。この高割合の遊離出発ジ
イソシアネートにより、作業場の衛生の観点でこれらの
生成物の使用は数多くの分野において制限される。
量 ° るための び のt過剰のモノマー
状出発ジイソシアネートの蒸留除去をイソシアヌレート
基含有脂肪族ポリイソシアネートの存在下で行いそして
必要に応じて蒸留残渣として得られた生成物を不活性溶
媒の存在下で当量未満の量の一価及び/又は多価アルコ
ールで後処理するならば、低粘度、高イソシアネート含
有率及び0.4重量%を越えない好ましくは0.3重量
%を越えない割合の遊離出発ジイソシアネートを有する
、芳香族ジイソシアネート特にジイソシアナトトルエン
を基材としたウレタン基含有ポリイソシアネートが得ら
れ得る、ということを今般見出した。
状出発ジイソシアネートの蒸留除去をイソシアヌレート
基含有脂肪族ポリイソシアネートの存在下で行いそして
必要に応じて蒸留残渣として得られた生成物を不活性溶
媒の存在下で当量未満の量の一価及び/又は多価アルコ
ールで後処理するならば、低粘度、高イソシアネート含
有率及び0.4重量%を越えない好ましくは0.3重量
%を越えない割合の遊離出発ジイソシアネートを有する
、芳香族ジイソシアネート特にジイソシアナトトルエン
を基材としたウレタン基含有ポリイソシアネートが得ら
れ得る、ということを今般見出した。
本発明は、
a)成分b)を基準として過剰量の、ウレタン基不含の
芳香族ジイソシアネートを少なくとも1種含有するジイ
ソシアネート成分を b) 分子量範囲62〜約250の多価アルコールを少
なくとも1種含有するポリオール成分とウレタン生成反
応で反応させ、次いで未反応の過剰の出発ジイソシアネ
ートa)を蒸留除去することにより、モノ→−状出発ジ
イソシアネートの含有率が多くとも0.4重量%である
ウレタン基含有ポリイソシアネートの製造方法において
、過剰の出発ジイソシアネー)a)の蒸留除去を行う前
に、 C) イソシアヌレート基含有脂肪族ポリイソシアネー
ト を成分a)とb)のウレタン基含有反応生成物中に成分
a)とb)の未蒸留反応生成物を基準として約0.3〜
10重景%重量添合し、 そして随意に、蒸留残渣を不活性溶媒に溶解しそして生
じた溶液に溶媒不含を基準として溶媒不含の蒸留残渣1
kg当たり約0.5当量までのアルコールを添加して遊
離出発ジイソシアネー)a)の量を更に低減させかつウ
レタン基を生成させる、ことを特徴とする上記方法に向
けられる。
芳香族ジイソシアネートを少なくとも1種含有するジイ
ソシアネート成分を b) 分子量範囲62〜約250の多価アルコールを少
なくとも1種含有するポリオール成分とウレタン生成反
応で反応させ、次いで未反応の過剰の出発ジイソシアネ
ートa)を蒸留除去することにより、モノ→−状出発ジ
イソシアネートの含有率が多くとも0.4重量%である
ウレタン基含有ポリイソシアネートの製造方法において
、過剰の出発ジイソシアネー)a)の蒸留除去を行う前
に、 C) イソシアヌレート基含有脂肪族ポリイソシアネー
ト を成分a)とb)のウレタン基含有反応生成物中に成分
a)とb)の未蒸留反応生成物を基準として約0.3〜
10重景%重量添合し、 そして随意に、蒸留残渣を不活性溶媒に溶解しそして生
じた溶液に溶媒不含を基準として溶媒不含の蒸留残渣1
kg当たり約0.5当量までのアルコールを添加して遊
離出発ジイソシアネー)a)の量を更に低減させかつウ
レタン基を生成させる、ことを特徴とする上記方法に向
けられる。
本発明はまた、この方法によつて得られるウレタン基含
有ポリイソシアネートに向けられる。
有ポリイソシアネートに向けられる。
出発物質a)は、ウレタン基不含で分子量範囲160〜
300のいかなる芳香族ジイソシアネートでもよい、2
.4−ジイソシアナトトルエン及びこれと2.6−ジイ
ソシアナトトルエンとの商業的混合物が、特に好ましい
出発成分である。該混合物は、好ましくは混合物の総量
を基準として約35重量%までの2.6−ジイソシアナ
トトルエンを含有する。
300のいかなる芳香族ジイソシアネートでもよい、2
.4−ジイソシアナトトルエン及びこれと2.6−ジイ
ソシアナトトルエンとの商業的混合物が、特に好ましい
出発成分である。該混合物は、好ましくは混合物の総量
を基準として約35重量%までの2.6−ジイソシアナ
トトルエンを含有する。
ポリオール成分b)は、分子量範囲62〜約250のい
かなる多価脂肪族アルコールでもよい、かかるアルコー
ルの例には、エチレングリコール、1.2−及び1.3
−ジヒドロキシプロパン、1.2−11.3−12.3
−及び1.4−ジヒドロキシブタン、1.6−シヒドロ
キシヘキサン、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリ
コール、2,2.4−トリメチル−1,3−ジヒドロキ
シペンタン、グリセロール、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン及びかかる多価アルコールの混合
物がある。成分b)は好ましくは、分子量62〜約25
0特に90〜約180を有する二価アルコールと三価ア
ルコールとの混合物をベースとしたものである。ジオー
ル対トリオールのモル比が約1:2ないし1:O,5で
ある二価アルコールと三価アルコールとの混合物が特に
好ましい、無論、成分b)は、三官能性よりも高い官能
性のアルコール例えばペンタンエリドリフトを少量含み
得る。
かなる多価脂肪族アルコールでもよい、かかるアルコー
ルの例には、エチレングリコール、1.2−及び1.3
−ジヒドロキシプロパン、1.2−11.3−12.3
−及び1.4−ジヒドロキシブタン、1.6−シヒドロ
キシヘキサン、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリ
コール、2,2.4−トリメチル−1,3−ジヒドロキ
シペンタン、グリセロール、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン及びかかる多価アルコールの混合
物がある。成分b)は好ましくは、分子量62〜約25
0特に90〜約180を有する二価アルコールと三価ア
ルコールとの混合物をベースとしたものである。ジオー
ル対トリオールのモル比が約1:2ないし1:O,5で
ある二価アルコールと三価アルコールとの混合物が特に
好ましい、無論、成分b)は、三官能性よりも高い官能
性のアルコール例えばペンタンエリドリフトを少量含み
得る。
ウレタン基含有ポリイソシアネートは、2よりも大きい
NC010H当量比が維持される割合で成分a)と成分
b)とを反応させることにより公知のように製造される
。NC010H当量比は、好ましくは約3:1ないし1
5:1特に約311ないし7:1である0反応は、一般
に約60〜120℃の温度範囲内で行われる。
NC010H当量比が維持される割合で成分a)と成分
b)とを反応させることにより公知のように製造される
。NC010H当量比は、好ましくは約3:1ないし1
5:1特に約311ないし7:1である0反応は、一般
に約60〜120℃の温度範囲内で行われる。
副反応を避けるために、安定剤が反応混合物に添加され
得る。適当な安定剤の例には、無機酸並びに無機及び有
機の酸塩化物例えば塩化水素、臭化水素、チオニルクロ
ライド、スルフリルクロライド、ベンゾイルクロライド
、オキサリルクロライド、イソフタリルクロライド、カ
ルバミン酸クロライド及びカルバミン酸ブロマイドがあ
る。安定剤が用いられる場合、それらは成分a)及びb
)の重量を基準として約100〜1000 pHml好
ましくは約100〜500ppmの量で添加される。
得る。適当な安定剤の例には、無機酸並びに無機及び有
機の酸塩化物例えば塩化水素、臭化水素、チオニルクロ
ライド、スルフリルクロライド、ベンゾイルクロライド
、オキサリルクロライド、イソフタリルクロライド、カ
ルバミン酸クロライド及びカルバミン酸ブロマイドがあ
る。安定剤が用いられる場合、それらは成分a)及びb
)の重量を基準として約100〜1000 pHml好
ましくは約100〜500ppmの量で添加される。
成分a)とb)との反応後に得られる反応生成物は、過
剰の出発ジイソシアネー)a)♂−緒になったウレタン
基台をポリイソシアネートである。本発明によれば、こ
の混合物に、イソシアヌレート基含有脂肪族ポリイソシ
アネートc)が、一般に未蒸留反応生成物の重量を基準
として約0.3〜10重量%好ましくは約0.5〜IO
重量%の量添加される。
剰の出発ジイソシアネー)a)♂−緒になったウレタン
基台をポリイソシアネートである。本発明によれば、こ
の混合物に、イソシアヌレート基含有脂肪族ポリイソシ
アネートc)が、一般に未蒸留反応生成物の重量を基準
として約0.3〜10重量%好ましくは約0.5〜IO
重量%の量添加される。
特に適当なイソシアヌレート基含有脂肪族ポリイソシア
ネートは、約15〜25重量%のイソシアネート含有率
を有し、0.5重量%を越えない好ましくは0.2重量
%を越えない遊N1,6−ジイツシアナトヘキサンを含
有しかつ5000mPa、s/23℃より低い粘度を有
する三量化1.6−ジイツシアナトヘキサンである。こ
の種のポリイソシアネートは、好ましくはN、N、N−
トリス−(イソシアナトヘキシル)−イソシアヌレート
あるいはこのトリイソシアネートと1個より多いイソシ
アヌレート環を含有するその高級同族体との混合物であ
る。かかるポリイソシアネートの製造は、例えばEP−
A(欧州特許公開公報)第10.589号(米国特許第
4.324.879号に相当)に記載されている。この
公報の例2に記載の生成物が特に適する。
ネートは、約15〜25重量%のイソシアネート含有率
を有し、0.5重量%を越えない好ましくは0.2重量
%を越えない遊N1,6−ジイツシアナトヘキサンを含
有しかつ5000mPa、s/23℃より低い粘度を有
する三量化1.6−ジイツシアナトヘキサンである。こ
の種のポリイソシアネートは、好ましくはN、N、N−
トリス−(イソシアナトヘキシル)−イソシアヌレート
あるいはこのトリイソシアネートと1個より多いイソシ
アヌレート環を含有するその高級同族体との混合物であ
る。かかるポリイソシアネートの製造は、例えばEP−
A(欧州特許公開公報)第10.589号(米国特許第
4.324.879号に相当)に記載されている。この
公報の例2に記載の生成物が特に適する。
成分C)が添加された成分a)と成分b)の反応生成物
は次いで、公知のように蒸留によって遊離出発ジイソシ
アネートのほとんどから遊離される。出発ジイソシアネ
ートのこの蒸留除去は好ましくは、薄層蒸留装置におい
て約150〜180℃−層好ましくは約160〜180
℃及び好ましくは約0.1〜0.5ミリバールの圧力に
て行われる。
は次いで、公知のように蒸留によって遊離出発ジイソシ
アネートのほとんどから遊離される。出発ジイソシアネ
ートのこの蒸留除去は好ましくは、薄層蒸留装置におい
て約150〜180℃−層好ましくは約160〜180
℃及び好ましくは約0.1〜0.5ミリバールの圧力に
て行われる。
立−−■
出発ジイソシアネートの実質的に完全な除去は、モノマ
ーから遊離されたウレタン基含有ポリイソシアネートの
軟化点及び溶融粘度を実質的に下げることに寄与する前
記成分C)の添加により可能になる。
ーから遊離されたウレタン基含有ポリイソシアネートの
軟化点及び溶融粘度を実質的に下げることに寄与する前
記成分C)の添加により可能になる。
蒸留処理後、蒸留残渣として得られる目的生成物は一般
に0.4重量%未満たいていの場合0.3重置%未滴の
遊離出発ジイソシアネートa)を含有する0本方法の目
的生成物は普通、不活性溶媒例えばトルエン、キシレン
、ブチルアセテート、エチルアセテート、メトキシプロ
ピルアセテート、メチルエチルケトン又はかかる溶媒の
任意の混合物に溶解されて約60〜80重量%の溶液が
生成せしめられる。これらの溶液中に存在する遊離出発
ジイソシアネートa)の割合は、所望するならアルコー
ルの添加により約0.2重量%未満に下げられ得る。こ
の目的のために適当なアルコールには特に、低分子量の
一価及び多価アルコール例えばメタノール、エタノール
、異性体のプロパツール、ブタノール、ペンタノール及
びヘキサノール、並びに成分b)の例として既に上述し
た種類の一層多価のアルコールがある。比較的高分子量
のアルコール例えばオクチルアルコール又はラウリルア
ルコールも熱論、上記の低分子量アルコールの代わりに
同じ目的のために用いられ得る。
に0.4重量%未満たいていの場合0.3重置%未滴の
遊離出発ジイソシアネートa)を含有する0本方法の目
的生成物は普通、不活性溶媒例えばトルエン、キシレン
、ブチルアセテート、エチルアセテート、メトキシプロ
ピルアセテート、メチルエチルケトン又はかかる溶媒の
任意の混合物に溶解されて約60〜80重量%の溶液が
生成せしめられる。これらの溶液中に存在する遊離出発
ジイソシアネートa)の割合は、所望するならアルコー
ルの添加により約0.2重量%未満に下げられ得る。こ
の目的のために適当なアルコールには特に、低分子量の
一価及び多価アルコール例えばメタノール、エタノール
、異性体のプロパツール、ブタノール、ペンタノール及
びヘキサノール、並びに成分b)の例として既に上述し
た種類の一層多価のアルコールがある。比較的高分子量
のアルコール例えばオクチルアルコール又はラウリルア
ルコールも熱論、上記の低分子量アルコールの代わりに
同じ目的のために用いられ得る。
後処理を行うことが妥当である場合には、上記の溶液に
アルコールが、溶媒不含の蒸留残渣1kg当たりアルコ
ール約0.7当量までの量添加される。
アルコールが、溶媒不含の蒸留残渣1kg当たりアルコ
ール約0.7当量までの量添加される。
このアルコールの添加後、残存量の遊離出発ジイソシア
ネー)a)の実質的に選択的なウレタン化が一般に、室
温にであるいは溶液を約50℃まで好ましくは約40℃
までの温度に温和に加熱して行ねれる。
ネー)a)の実質的に選択的なウレタン化が一般に、室
温にであるいは溶液を約50℃まで好ましくは約40℃
までの温度に温和に加熱して行ねれる。
本発明により得られた生成物は、遊離出発ジイソシアネ
ートの格別低い含有率(0,3重量%未満、好ましくは
0.2重量%たいていの場合0.15重量%未満)及び
高NCO含有率(約13〜19重量%、好ましくは約1
3〜18重量%)により見分けられる。
ートの格別低い含有率(0,3重量%未満、好ましくは
0.2重量%たいていの場合0.15重量%未満)及び
高NCO含有率(約13〜19重量%、好ましくは約1
3〜18重量%)により見分けられる。
本発明による生成物は、高品質の“ラフカーポリイソシ
アネート“であり、二成分ポリウレタンラッカーにおけ
る有機ポリヒドロキシル化合物に対する反応成分として
特に適する。かかる二成分ポリウレタンラッカーは、特
に布、皮革、プラスチック、木材、祇又は金属を被覆す
るために適する。
アネート“であり、二成分ポリウレタンラッカーにおけ
る有機ポリヒドロキシル化合物に対する反応成分として
特に適する。かかる二成分ポリウレタンラッカーは、特
に布、皮革、プラスチック、木材、祇又は金属を被覆す
るために適する。
実−」L二匹
本発明を次の例によって更に説明するが、本発明をこれ
らの例によって限定する意図ではない。
らの例によって限定する意図ではない。
これらの例において、側段指摘がなければ部及び百分率
はすべて重量による。
はすべて重量による。
例1
65重量部の2.4−ジイソシアナトトルエンと35重
量部の2,6−ジイソシアナトトルエンとの混合物12
87 gを0.3gのイソフタロイルクロライドで安定
化し、そして80°Cに加熱した。
量部の2,6−ジイソシアナトトルエンとの混合物12
87 gを0.3gのイソフタロイルクロライドで安定
化し、そして80°Cに加熱した。
83、1 gのトリメチロールプロパンと40.3 g
のジエチレングリコールとの混合物を1時間以内で添加
した。この反応混合物をこの温度にて3時間かくはんし
、次いで室温まで冷却しそして64.3gのイソシアヌ
レート基含有ポリイソシアネート(このポリイソシアネ
ートは、1.6−ジイソシアナトヘキサンを基材として
BP−A(欧州特許公開公報)第10,589号の例2
に従って製造されたちテアって、21.5重量%のイソ
シアネート含有率を有しかつ0.2重量%の遊離1.6
−ジイソシアナトヘキサンを含有する。)、と混合した
。生じた混合物を、薄層蒸発器で160℃の温度及び0
、4ミリバールの圧力にて揮発性成分から遊離した。2
15gのエチルアセテートでの希釈後、溶液の量を基準
として0.2重量%の遊離ジイソシアナトトルエン含有
率を有する、エチルアセテート中のポリイソシアネート
の75%溶液860gが得られた。この溶液に次いで7
.5gのメタノールを添加し、そして30℃にて10時
間適度にかくはんした。
のジエチレングリコールとの混合物を1時間以内で添加
した。この反応混合物をこの温度にて3時間かくはんし
、次いで室温まで冷却しそして64.3gのイソシアヌ
レート基含有ポリイソシアネート(このポリイソシアネ
ートは、1.6−ジイソシアナトヘキサンを基材として
BP−A(欧州特許公開公報)第10,589号の例2
に従って製造されたちテアって、21.5重量%のイソ
シアネート含有率を有しかつ0.2重量%の遊離1.6
−ジイソシアナトヘキサンを含有する。)、と混合した
。生じた混合物を、薄層蒸発器で160℃の温度及び0
、4ミリバールの圧力にて揮発性成分から遊離した。2
15gのエチルアセテートでの希釈後、溶液の量を基準
として0.2重量%の遊離ジイソシアナトトルエン含有
率を有する、エチルアセテート中のポリイソシアネート
の75%溶液860gが得られた。この溶液に次いで7
.5gのメタノールを添加し、そして30℃にて10時
間適度にかくはんした。
2750aPa、s/23°Cの粘度を有する溶液が得
られた。この溶液は、12.5%のNGO含有率を有し
かつ0.05%の遊離ジイソシアナトトルエンを含有し
ていた。
られた。この溶液は、12.5%のNGO含有率を有し
かつ0.05%の遊離ジイソシアナトトルエンを含有し
ていた。
例2
例1のようにして製造したポリイソシアネート溶液86
0gを、薄層蒸留に付しそしてエチルアセテートに溶解
した0次いで、8.3gのジエチレングリコールを添加
し、そしてその混合物を50°Cにて6時間かくはんし
た。
0gを、薄層蒸留に付しそしてエチルアセテートに溶解
した0次いで、8.3gのジエチレングリコールを添加
し、そしてその混合物を50°Cにて6時間かくはんし
た。
3950sPa、s/23°Cの粘度及び12.5%の
NCO含有率を存する生成物が得られた。遊離TDI含
有率は0.06%であった。
NCO含有率を存する生成物が得られた。遊離TDI含
有率は0.06%であった。
例3
1287gの2.4−ジイソシアナトトルエンを80°
Cに加熱し、そして83.1gのトリメチロールプロパ
ンと40.3 gのジエチレングリコールとの混合物を
1時間で添加した。この反応混合物をこの温度にて3時
間かくはんし、次いで例1に記載のイソシアヌレート基
含有ポリイソシアネート64、3 gと混合した。
Cに加熱し、そして83.1gのトリメチロールプロパ
ンと40.3 gのジエチレングリコールとの混合物を
1時間で添加した。この反応混合物をこの温度にて3時
間かくはんし、次いで例1に記載のイソシアヌレート基
含有ポリイソシアネート64、3 gと混合した。
次いで、過剰のジイソシアナトトルエンを、薄層蒸発器
で160℃の温度及び0.4ミリバールの圧力にて蒸留
除去した。215gのエチルアセテートでの希釈後、エ
チルアセテート中のポリイソシアネートの75%溶液8
60gが得られた。この溶液は、0.22%の遊離ジイ
ソシアナトトルエンを含有していた。6.1gのメタノ
ールを添加しそしてその反応混合物を30°Cにて12
時間かくはんした後、0.10%の遊離ジイソシアナト
トルエンを含有する溶液が得られた。この溶液の粘度は
り、70 (1++Pa、s/23°Cであり、そのイ
ソシアネート含有率は13.0%であった。
で160℃の温度及び0.4ミリバールの圧力にて蒸留
除去した。215gのエチルアセテートでの希釈後、エ
チルアセテート中のポリイソシアネートの75%溶液8
60gが得られた。この溶液は、0.22%の遊離ジイ
ソシアナトトルエンを含有していた。6.1gのメタノ
ールを添加しそしてその反応混合物を30°Cにて12
時間かくはんした後、0.10%の遊離ジイソシアナト
トルエンを含有する溶液が得られた。この溶液の粘度は
り、70 (1++Pa、s/23°Cであり、そのイ
ソシアネート含有率は13.0%であった。
例4
例3の方法と同様な方法によって製造されたポリイソシ
アネート溶液860gを、薄層蒸留に付し、エチルアセ
テートに溶解し、次いで12.2 gのメタノールと3
0℃にて12時間反応させた。
アネート溶液860gを、薄層蒸留に付し、エチルアセ
テートに溶解し、次いで12.2 gのメタノールと3
0℃にて12時間反応させた。
2600mPa、s/23°Cの粘度及び11.83%
のイソシアネート含有率を有する生成物が得られた。
のイソシアネート含有率を有する生成物が得られた。
遊離TDI含有率は0.05%であった。
例5
65重量部の2.4−ジイソシアナトトルエンと35重
量部の2.6−ジイソシアナトトルエンとの混合物12
87 gを0.3gのベンゾイルクロライドで安定化し
、そして90°Cに加熱した。73.7gのトリメチロ
ールプロパンと50.9 gのジエチレングリコールと
の混合物を1時間で添加した。
量部の2.6−ジイソシアナトトルエンとの混合物12
87 gを0.3gのベンゾイルクロライドで安定化し
、そして90°Cに加熱した。73.7gのトリメチロ
ールプロパンと50.9 gのジエチレングリコールと
の混合物を1時間で添加した。
この反応混合物をこの温度にて2+時間かくはんし、次
いで室温まで冷却しそして例1に記載のイソシアヌレー
ト基含有ポリイソシアネート30.5gと混合した。こ
の混合物の揮発性成分を、薄N蒸発器で160°Cの温
度及び0.35ミリバールの圧力にて蒸留除去した。
いで室温まで冷却しそして例1に記載のイソシアヌレー
ト基含有ポリイソシアネート30.5gと混合した。こ
の混合物の揮発性成分を、薄N蒸発器で160°Cの温
度及び0.35ミリバールの圧力にて蒸留除去した。
203gのエチルアセテートでの希釈後、溶液の量を基
準として0.24重量%の遊離ジイソシアナトトルエン
含有率を有する、エチルアセテート中のポリイソシアネ
ートの75%溶液810gが得られた。
準として0.24重量%の遊離ジイソシアナトトルエン
含有率を有する、エチルアセテート中のポリイソシアネ
ートの75%溶液810gが得られた。
この溶液を9.7gのジプロピレングリコールと24、
2 gのラウリルアルコールとの混合物と30℃にて2
0時間反応させて、3500sPa、s/23°Cの粘
度及び11.5%のイソシアネート含有率を有する生成
物が得られた。遊!IITDI含有率は0.12%であ
った。
2 gのラウリルアルコールとの混合物と30℃にて2
0時間反応させて、3500sPa、s/23°Cの粘
度及び11.5%のイソシアネート含有率を有する生成
物が得られた。遊!IITDI含有率は0.12%であ
った。
例6
830重量部のトリメチロールプロパン及び509重量
部のジプロピレングリコールを、1287重量部の2.
4−ジイソシアナトトルエンに50〜60℃にて添加し
た。この添加中湿度は80°Cに上昇し、そして温度を
このレベルに5時間激しくかくはんしながら保った。こ
の期間の終りに、得られた透明な液のイソシアネート含
有率は35.8%(計算値36%)であった、この物質
の10重量%を分は取り、そして別個に仕上げた。主要
部の上記の液に、例1のイソシアヌレート基含有ポリイ
ソシアネート53重量部を添加した0次いで、過剰の2
,4−ジイソシアナトトルエンを、予備蒸発器を備えた
分子蒸発器を用いて160℃及び0.3ミリバールにて
除去した。固体の透明な樹脂が得られ、そしてエチルア
セテートに溶解して75%溶液にした。この溶液のイソ
シアネート含有率は13.5%であり、その遊離ジイソ
シアネート含有率は0.12%であった(溶液6a)。
部のジプロピレングリコールを、1287重量部の2.
4−ジイソシアナトトルエンに50〜60℃にて添加し
た。この添加中湿度は80°Cに上昇し、そして温度を
このレベルに5時間激しくかくはんしながら保った。こ
の期間の終りに、得られた透明な液のイソシアネート含
有率は35.8%(計算値36%)であった、この物質
の10重量%を分は取り、そして別個に仕上げた。主要
部の上記の液に、例1のイソシアヌレート基含有ポリイ
ソシアネート53重量部を添加した0次いで、過剰の2
,4−ジイソシアナトトルエンを、予備蒸発器を備えた
分子蒸発器を用いて160℃及び0.3ミリバールにて
除去した。固体の透明な樹脂が得られ、そしてエチルア
セテートに溶解して75%溶液にした。この溶液のイソ
シアネート含有率は13.5%であり、その遊離ジイソ
シアネート含有率は0.12%であった(溶液6a)。
例1のポリイソシアネートが添加されなかった分は取ら
れた部分の液もまた、同じ条件下で蒸留しそしてエチル
アセテートに溶解して75%溶液にした。この溶液は、
13.1%のイソシアネート含有率及び0.4重量%の
遊離ジイソシアネート含有率を有していた(溶液6b)
。
れた部分の液もまた、同じ条件下で蒸留しそしてエチル
アセテートに溶解して75%溶液にした。この溶液は、
13.1%のイソシアネート含有率及び0.4重量%の
遊離ジイソシアネート含有率を有していた(溶液6b)
。
種々のヒドロキシル化合物を上記の溶液各100gに添
加し、激しく混合しそして約30°Cにて24時間放置
した0次いで、遊離TDI含有率を再び測定した。結果
を次の表に要約する。
加し、激しく混合しそして約30°Cにて24時間放置
した0次いで、遊離TDI含有率を再び測定した。結果
を次の表に要約する。
本発明は次の態様を含む:
(1) ウレタン基含有ポリイソシアネートの重量
を基準として0.4%を越えないモノマー状出発ジイソ
シアネートを含有するウレタン基含有ポリイソシアネー
トの製造方法において、 1)a) 成分b)の当量を基準として過剰量の、ウ
レタン基不含の芳香族ジイソシアネートを少なくとも1
種含有するジイソシアネート成分を b) 62〜250の分子量を有する多価アルコールを
少なくとも1種含有するポリオール成分 と反応させることによってウレタン基含有反応生成物を
生成させ、 ii)上記ウレタン基含有反応生成物の重量を基準とし
て約0.3〜10重量%の C) イソシアヌレート基含有脂肪族ボ1ノイソシアネ
ート を添加し、 1ii)工程ii)によって形成された混合物を蒸留し
てモノマー状ジイソシアネートを除去し、そして iv)随意に、溶媒不含の蒸留残渣1kg当たり約0.
5当量までのアルコールを添加してモノマー状ジイソシ
アネートの量を更に低減させる、上記ウレタン基含有ポ
リイソシアネートの製造方法。
を基準として0.4%を越えないモノマー状出発ジイソ
シアネートを含有するウレタン基含有ポリイソシアネー
トの製造方法において、 1)a) 成分b)の当量を基準として過剰量の、ウ
レタン基不含の芳香族ジイソシアネートを少なくとも1
種含有するジイソシアネート成分を b) 62〜250の分子量を有する多価アルコールを
少なくとも1種含有するポリオール成分 と反応させることによってウレタン基含有反応生成物を
生成させ、 ii)上記ウレタン基含有反応生成物の重量を基準とし
て約0.3〜10重量%の C) イソシアヌレート基含有脂肪族ボ1ノイソシアネ
ート を添加し、 1ii)工程ii)によって形成された混合物を蒸留し
てモノマー状ジイソシアネートを除去し、そして iv)随意に、溶媒不含の蒸留残渣1kg当たり約0.
5当量までのアルコールを添加してモノマー状ジイソシ
アネートの量を更に低減させる、上記ウレタン基含有ポ
リイソシアネートの製造方法。
(2)成分a)が2.4−ジイソシアナトトルエン又は
2.6−ジイソシアナトトルエンとの混合物からなる、
上記(1)の方法。
2.6−ジイソシアナトトルエンとの混合物からなる、
上記(1)の方法。
(3)成分b)が約1=2ないしi:o、sのモル比の
少なくとも1種の脂肪族ジオールと少なくとも1種の脂
肪族トリオールとの混合物からなる、上記(1)の方法
。
少なくとも1種の脂肪族ジオールと少なくとも1種の脂
肪族トリオールとの混合物からなる、上記(1)の方法
。
(4)成分b)が約1=2ないしt:O,Sのモル比の
少なくとも1種の脂肪族ジオールと少なくとも1種の脂
肪族トリオールとの混合物からなる、上記(2)の方法
。
少なくとも1種の脂肪族ジオールと少なくとも1種の脂
肪族トリオールとの混合物からなる、上記(2)の方法
。
(5)成分C)がN、N、N−)リス−(イソシアナト
ヘキシル)−イソシアヌレートからなる、上記(1)の
方法。
ヘキシル)−イソシアヌレートからなる、上記(1)の
方法。
(9)成分C)がN、N、N−)リス−(イソシアナト
ヘキシル)−イソシアヌレートからなる、上記(2)の
方法。
ヘキシル)−イソシアヌレートからなる、上記(2)の
方法。
(7)成分C)がN、N、N−)リス−(イソシアナト
ヘキシル)−イソシアヌレートからなる、上記(3)の
方法。
ヘキシル)−イソシアヌレートからなる、上記(3)の
方法。
(8)成分C)がN、N、N−1−リス−(イソシアナ
トヘキシル)−イソシアヌレートからなる、上記(4)
の方法。
トヘキシル)−イソシアヌレートからなる、上記(4)
の方法。
(9)ウレタン基含有ポリイソシアネートの重量を基準
として0.4%を越えないモノマー状出発ジイソシアネ
ートを含有するウレタン基含有ポリイソシアネートであ
って、 1)a) 成分b)の当量を基準として過剰量の、ウ
レタン基不含の芳香族ジイソシアネートを少なくとも1
種含有するジイソシアネート成分を b) 62〜250の分子量を有する多価アルコールを
少なくとも1種含有するポリオール成分 と反応させることによってウレタン基含有反応生成物を
生成させ、 ij)上記ウレタン基含有反応生成物の重量を基準とし
て約0.3〜10重量%の C) イソシアヌレート基含有脂肪族ポリイソシアネー
ト を添加し、 1ii)工程ii)によって形成された混合物を蒸留し
てモノマー状ジイソシアネートを除去し、そして iv)随意に、溶媒不含の蒸留残渣1kg当たり約0.
5当量までのアルコールを添加してモノマー状ジイソシ
アネートの量を更に低減させる、ことからなる方法によ
って製造される上記ウレタン基含有ポリイソシアネート
。
として0.4%を越えないモノマー状出発ジイソシアネ
ートを含有するウレタン基含有ポリイソシアネートであ
って、 1)a) 成分b)の当量を基準として過剰量の、ウ
レタン基不含の芳香族ジイソシアネートを少なくとも1
種含有するジイソシアネート成分を b) 62〜250の分子量を有する多価アルコールを
少なくとも1種含有するポリオール成分 と反応させることによってウレタン基含有反応生成物を
生成させ、 ij)上記ウレタン基含有反応生成物の重量を基準とし
て約0.3〜10重量%の C) イソシアヌレート基含有脂肪族ポリイソシアネー
ト を添加し、 1ii)工程ii)によって形成された混合物を蒸留し
てモノマー状ジイソシアネートを除去し、そして iv)随意に、溶媒不含の蒸留残渣1kg当たり約0.
5当量までのアルコールを添加してモノマー状ジイソシ
アネートの量を更に低減させる、ことからなる方法によ
って製造される上記ウレタン基含有ポリイソシアネート
。
(10)成分a)が2.4−ジイソシアナトトルエン又
は2.6−ジイソシアナトトルエンとの混合物からなる
、上記(9)のポリイソシアネート。
は2.6−ジイソシアナトトルエンとの混合物からなる
、上記(9)のポリイソシアネート。
(11)成分b)が約1=2ないし1:0.5のモル比
の少なくとも1種の脂肪族ジオールと少なくとも1種の
脂肪族トリオールとの混合物からなる、上記(9)のポ
リイソシアネート。
の少なくとも1種の脂肪族ジオールと少なくとも1種の
脂肪族トリオールとの混合物からなる、上記(9)のポ
リイソシアネート。
(12)成分b)が約1:2ないし1:o、5のモル比
の少なくとも1種の脂肪族ジオールと少なくとも1種の
脂肪族トリオールとの混合物からなる、上記(10)の
ポリイソシアネート。
の少なくとも1種の脂肪族ジオールと少なくとも1種の
脂肪族トリオールとの混合物からなる、上記(10)の
ポリイソシアネート。
(13)成分C)がN、N、N−トリス−(イソシアナ
トヘキシル)−インシアヌレートからなる、上記(9)
のポリイソシアネート。
トヘキシル)−インシアヌレートからなる、上記(9)
のポリイソシアネート。
(14)成分C)がN、N、N−)リス−(イソシアナ
トヘキシル)−イソシアヌレートからなる、上記(lO
)のポリイソシアネート。
トヘキシル)−イソシアヌレートからなる、上記(lO
)のポリイソシアネート。
(15)成分C)がN、N、N−)リス−(インシアナ
トヘキシル)−イソシアヌレートからなる、上記(11
)のポリイソシアネート。
トヘキシル)−イソシアヌレートからなる、上記(11
)のポリイソシアネート。
(16)成分C)がN、N、N−)リス−(イソシアナ
トヘキシル)−イソシアヌレートからなる、上記(12
)のポリイソシアネート。
トヘキシル)−イソシアヌレートからなる、上記(12
)のポリイソシアネート。
本発明は説明の目的のために上記に詳述されているけれ
ども、かかる詳述は専ら該目的のためであること、並び
に特許請求の範囲によって限定され得る場合を除いて本
発明の精神及び範囲から逸脱することなく種々の11様
が当業者によってなされ得ること、が理解されるべきで
ある。
ども、かかる詳述は専ら該目的のためであること、並び
に特許請求の範囲によって限定され得る場合を除いて本
発明の精神及び範囲から逸脱することなく種々の11様
が当業者によってなされ得ること、が理解されるべきで
ある。
代理人の氏名 川原1)−穂
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ウレタン基含有ポリイソシアネートの重量を基準と
して0.4%を越えないモノマー状出発ジイソシアネー
トを含有するウレタン基含有ポリイソシアネートの製造
方法において、 i)a)成分b)の当量を基準として過剰量の、ウレタ
ン基不含の芳香族ジイソシアネートを少なくとも1種含
有するジイソシアネート成分を b)62〜250の分子量を有する多価アルコールを少
なくとも1種含有するポリオール成分 と反応させることによってウレタン基含有反応生成物を
生成させ、 ii)上記ウレタン基含有反応生成物の重量を基準とし
て約0.3〜10重量%の c)イソシアヌレート基含有脂肪族ポリイソシアネート
を添加し、 iii)工程ii)によって形成された混合物を蒸留し
てモノマー状ジイソシアネートを除去し、そして iv)随意に、溶媒不含の蒸留残渣1kg当たり約0.
5当量までのアルコールを添加してモノマー状ジイソシ
アネートの量を更に低減させる、 上記ウレタン基含有ポリイソシアネートの製造方法。 2、ウレタン基含有ポリイソシアネートの重量を基準と
して0.4%を越えないモノマー状出発ジイソシアネー
トを含有するウレタン基含有ポリイソシアネートであっ
て、 i)a)成分b)の当量を基準として過剰量の、ウレタ
ン基不含の芳香族ジイソシアネートを少なくとも1種含
有するジイソシアネート成分を b)62〜250の分子量を有する多価アルコールを少
なくとも1種含有するポリオール成分 と反応させることによってウレタン基含有反応生成物を
生成させ、 ii)上記ウレタン基含有反応生成物の重量を基準とし
て約0.3〜10重量%の c)イソシアヌレート基含有脂肪族ポリイソシアネート を添加し、 iii)工程ii)によって形成された混合物を蒸留し
てモノマー状ジイソシアネートを除去し、そして iv)随意に、溶媒不含の蒸留残渣1kg当たり約0.
5当量までのアルコールを添加してモノマー状ジイソシ
アネートの量を更に低減させる、 ことからなる方法によって製造される上記ウレタン基含
有ポリイソシアネート。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3739261.1 | 1987-11-18 | ||
DE19873739261 DE3739261A1 (de) | 1987-11-18 | 1987-11-18 | Verfahren zur herstellung von urethangruppen aufweisenden polyisocyanaten und ihre verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01167323A true JPH01167323A (ja) | 1989-07-03 |
Family
ID=6340823
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63289061A Pending JPH01167323A (ja) | 1987-11-18 | 1988-11-17 | ウレタン基含有ポリイソシアネートの製造方法並びに得られる生成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4910332A (ja) |
EP (1) | EP0316738B1 (ja) |
JP (1) | JPH01167323A (ja) |
CA (1) | CA1324790C (ja) |
DE (2) | DE3739261A1 (ja) |
ES (1) | ES2032519T3 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09504990A (ja) * | 1993-11-15 | 1997-05-20 | エカ ノーベル アクチェボラーグ | パルプ製造からのプロセス水の精製方法 |
US9637667B2 (en) | 2001-10-13 | 2017-05-02 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Reactive polyurethane compositions with a low residual monomer content |
JP2020500231A (ja) * | 2016-10-26 | 2020-01-09 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | 高固形分のtdi系ポリイソシアネート混合物 |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4140660A1 (de) * | 1991-12-10 | 1993-06-17 | Bayer Ag | Ether- und urethangruppen aufweisende polyisocyanate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendung |
DE4302266A1 (de) * | 1993-01-28 | 1994-08-04 | Bayer Ag | Zweikomponenten-Polyurethanbeschichtungsmassen und ihre Verwendung |
ES2125651T5 (es) * | 1994-08-22 | 2004-11-01 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Composiciones de poliuretano con bajo contenido en diisocianatos monomeros. |
DE19711528A1 (de) | 1996-03-26 | 1997-11-06 | Relius Coatings Gmbh & Co | Lösemittelfreier, zweikomponentiger Abziehlack für Metalloberflächen |
ZA9810037B (en) * | 1997-11-04 | 2000-05-03 | Rhodia Chimie Sa | A method for separating a compound obtained by polymerization of isocyanates from the corresponding non transformed monomers. |
US5817860A (en) * | 1998-03-20 | 1998-10-06 | Essex Specialty Products, Inc. | Polyurethane prepolymer compositions, foams made therefrom and methods of making each thereof |
EP1237971B1 (de) | 1999-11-29 | 2010-08-04 | Henkel AG & Co. KGaA | Haftungsverstärker für monomerfreie reaktive polyurethane |
DE10055786A1 (de) * | 2000-11-10 | 2002-05-29 | Henkel Kgaa | Haftungsverstärker für monomerfreie reaktive Polyurethane |
DE19957351A1 (de) * | 1999-11-29 | 2001-10-31 | Henkel Kgaa | Polyurethan-Zusammensetzungen mit niedrigem Gehalt an Isocyanatmonomeren |
EP1122272B1 (de) * | 2000-02-05 | 2009-01-14 | Basf Se | Lagerstabile Polyisocyante |
DE10157488A1 (de) | 2000-12-15 | 2002-06-20 | Henkel Kgaa | Polyurethan-Prepolymere mit NCO-Gruppen und niedrigem Gehalt an monomeren Polyisocyanat |
WO2002087843A1 (en) | 2001-04-30 | 2002-11-07 | Orbseal Llc | Reinforcement for expandable compositions and methods for using the reinforcement |
DE10229519A1 (de) * | 2001-07-10 | 2003-01-30 | Henkel Kgaa | Reaktive Polyurethane mit einem geringen Gehalt an monomeren Diisocyanaten |
AU2002365505A1 (en) * | 2001-11-27 | 2003-06-10 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing prepolymers containing isocyanate groups and urethane groups |
DE10163857A1 (de) * | 2001-12-22 | 2003-07-10 | Henkel Kgaa | Reaktive Polyurethane mit einem geringen Gehalt an monomeren Diisocyanaten |
DE10353663A1 (de) * | 2003-11-17 | 2005-06-16 | Henkel Kgaa | Polyurethanzusammensetzungen mit NCO- und Silylreaktivität |
DE102005029169A1 (de) * | 2005-06-23 | 2006-12-28 | Wacker Chemie Ag | Kontinuierliche polymeranaloge Umsetzung von reaktiven Silanmonomeren mit funktionalisierten Polymeren |
DE102005035000A1 (de) | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Basf Ag | Isocyanatgruppen enthaltende Prepolymere |
US7732554B2 (en) * | 2006-09-21 | 2010-06-08 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for preparing a curable silylated polyurethane resin |
DE102006056956A1 (de) | 2006-11-30 | 2008-06-05 | Benecke-Kaliko Ag | Verbundgebilde mit einer Polyurethanschicht, Verfahren zu deren Hersellung und Verwendung |
DE102007025659A1 (de) | 2007-06-01 | 2008-12-11 | Bayer Materialscience Ag | NCO-Prepolymere mit niedrigem Gehalt an freiem monomerem Diisocyanat und ihre Herstellung |
US8455679B2 (en) * | 2008-12-12 | 2013-06-04 | Basf Se | Prepolymer systems having reduced monomeric isocyanate contents |
DE102009005017A1 (de) | 2009-01-17 | 2010-07-22 | Bayer Materialscience Ag | Reaktive Polyurethan Zusammensetzungen |
DE102009012312A1 (de) | 2009-03-09 | 2010-09-16 | Bayer Materialscience Ag | Reaktive Polyurethan-Zusammensetzungen |
MX344974B (es) * | 2010-12-20 | 2017-01-12 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Membranas y revestimientos a base de mdi de los prepolimeros con muy bajo contenido de isocianatos monomericos. |
US10189945B2 (en) * | 2013-03-12 | 2019-01-29 | Covestro Deutschland Ag | Method for producing light-coloured TDI-polyisocyanates |
WO2019137978A1 (en) | 2018-01-10 | 2019-07-18 | Huntsman International Llc | Polyurethane comprising formulations with isocyanate functionality |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3839491A (en) * | 1972-12-14 | 1974-10-01 | Peritech Int Corp | Low volatility polyurethane prepolymer |
DE2900031A1 (de) * | 1979-01-02 | 1980-07-10 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von formkoerpern und ueberzuegen |
DD154485B1 (de) * | 1980-04-29 | 1986-06-11 | Schwarzheide Synthesewerk Veb | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von niedermolekularen addukten |
DD214847A1 (de) * | 1983-05-06 | 1984-10-24 | Schwarzheide Synthesewerk Veb | Verfahren zur herstellung von modifizierten polyisocyanaten |
-
1987
- 1987-11-18 DE DE19873739261 patent/DE3739261A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-11-09 DE DE8888118638T patent/DE3870161D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-09 ES ES198888118638T patent/ES2032519T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-09 US US07/269,230 patent/US4910332A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-09 EP EP88118638A patent/EP0316738B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-10 CA CA000582791A patent/CA1324790C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-17 JP JP63289061A patent/JPH01167323A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09504990A (ja) * | 1993-11-15 | 1997-05-20 | エカ ノーベル アクチェボラーグ | パルプ製造からのプロセス水の精製方法 |
US9637667B2 (en) | 2001-10-13 | 2017-05-02 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Reactive polyurethane compositions with a low residual monomer content |
JP2020500231A (ja) * | 2016-10-26 | 2020-01-09 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag | 高固形分のtdi系ポリイソシアネート混合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3739261A1 (de) | 1989-06-01 |
ES2032519T3 (es) | 1993-02-16 |
US4910332A (en) | 1990-03-20 |
DE3870161D1 (de) | 1992-05-21 |
EP0316738B1 (de) | 1992-04-15 |
EP0316738A2 (de) | 1989-05-24 |
CA1324790C (en) | 1993-11-30 |
EP0316738A3 (en) | 1989-11-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH01167323A (ja) | ウレタン基含有ポリイソシアネートの製造方法並びに得られる生成物 | |
JP2849932B2 (ja) | ウレツトジオン基及びイソシアヌレート基を含有する変性ポリイソシアネート並びに二成分系ポリウレタン被覆用組成物 | |
JPH0211555A (ja) | 変性ポリイソシアネートの製造方法およびこの方法により得られるポリイソシアネートの結合剤または結合剤成分としての使用 | |
US4810820A (en) | Process for the production of polyisocyanates containing allophanate groups | |
US4888442A (en) | Reduction of free monomer in isocyanate adducts | |
DE69527430T2 (de) | Uretdion- und allophanatgruppen aufweisende polyisocyanate | |
JPH0768226B2 (ja) | イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製造方法およびそれらの使用 | |
JPH08245544A (ja) | アロファネート基を含有するポリイソシアネート | |
JP5592090B2 (ja) | ポリウレタンウレア樹脂分散体の製造方法 | |
EP0696606A1 (de) | Lackpolyisocyanate mit aliphatisch und aromatisch gebundenen Isocyanatgruppen | |
JPS5916858A (ja) | ポリアミンの1段階製造方法 | |
JPH08319332A (ja) | ブロックされたポリイソシアナート及びその製造法 | |
JPS61115059A (ja) | 色の熱安定性を有する脂肪族及び/又は脂環式ジイソシアネートの製造法 | |
US3350438A (en) | Process for preparing biuret polyisocyanates | |
US3383400A (en) | Acylated urea polyisocyanates and process for the preparation thereof | |
EP0105242B1 (en) | Reduction of free monomer in isocyanate adducts | |
US4373080A (en) | Polyisocyanates, preparation and use thereof | |
EP0623591B1 (de) | Olefinisch ungesättigte Isocyanate und ihre Verwendung als Bindemittel in Beschichtungsmaterialien | |
JP2001504148A (ja) | 多官能性の液体ウレタン組成物 | |
US2797232A (en) | Hidden polyisocyanates | |
JPS61130267A (ja) | 変性有機ポリイソシアネートの製造方法 | |
EP0683189B1 (de) | Olefinisch ungesättigte Polyisocyanate | |
JPH09216930A (ja) | 低粘度ポリイソシアネート混合物及び該混合物を用いて製造したコーティング組成物 | |
US3285951A (en) | Adducts of 2, 3-butanediol and tolylene diisocyanate | |
JP2634877B2 (ja) | ポリイソシアナートの製造法 |