JP2809280B2 - 新規なイミデート殺虫剤 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な一連のイミデート型殺虫剤に関し、
これは下記一般式Ｉ において R1が場合により置換されていてもよいアリール基を表
わし、その際それら置換基がハロ、C1−C4のアルキル、
C1−C4のハロアルコキシ、C1−C4のアルコキシ、C1−C4
のハロアルキルチオ、C3−C6のシクロアルキル、ニト
ロ、C1−C4のハロアルキル、C2−C5のカルボアルコキ
シ、C1−C4のアルキルチオ、シアノ基、C1−C4のアルキ
ルスルホニル、C1−C4のハロアルキルスルホニル、C2−
C5のアルキルカルボニル、C2−C4のアルキレンオキシ、
C1−C4のアルキレンジオキシ、C1−C3のハロ置換された
アルキレンジオキシ、フェニル、モノ置換されたフェニ
ル、ピリジロキシ、C2−C4のアルキレン、C2−C4のアル
ケニル、及び／又はアミド基を表わし、 R2はC1−C7のアルキル、C1−C6のハロアルキル、シク
ロプロピル、シクロブチル、モノ−又はポリハロ置換、
又はメチル置換されたシクロプロピル、シアノ、C2−C4
のアルコキシアルキル、C2−C6のハロアルケニル、又は
C2−C6のアルケニルを表わし、そして R3はａ）場合により置換された３−フェノキシフェナ
ルキル、３−フェノキシピリジルアルキル、３−（ピリ
ジロキシ）フェノアルキル、３−フェニルアミノフェナ
ルキル、３−ベンジルフェナルキル、又はベンジロキシ
フェナルキルの残基か、ｂ）ベンジルフラニルメチル残
基か、ｃ）３−又は４−置換されたベンジル又はテトラ
フルオロベンジル残基か、ｄ）４−フェノキシ−２−ブ
チン−２−イル基か、ｅ）２−メチル−３−フェニルベ
ンジル基か、又はｆ）４−（４−トリフルオロメチル−
２−ピリジロキシ）−ベンジル基を表わす。
これは下記一般式Ｉ において R1が場合により置換されていてもよいアリール基を表
わし、その際それら置換基がハロ、C1−C4のアルキル、
C1−C4のハロアルコキシ、C1−C4のアルコキシ、C1−C4
のハロアルキルチオ、C3−C6のシクロアルキル、ニト
ロ、C1−C4のハロアルキル、C2−C5のカルボアルコキ
シ、C1−C4のアルキルチオ、シアノ基、C1−C4のアルキ
ルスルホニル、C1−C4のハロアルキルスルホニル、C2−
C5のアルキルカルボニル、C2−C4のアルキレンオキシ、
C1−C4のアルキレンジオキシ、C1−C3のハロ置換された
アルキレンジオキシ、フェニル、モノ置換されたフェニ
ル、ピリジロキシ、C2−C4のアルキレン、C2−C4のアル
ケニル、及び／又はアミド基を表わし、 R2はC1−C7のアルキル、C1−C6のハロアルキル、シク
ロプロピル、シクロブチル、モノ−又はポリハロ置換、
又はメチル置換されたシクロプロピル、シアノ、C2−C4
のアルコキシアルキル、C2−C6のハロアルケニル、又は
C2−C6のアルケニルを表わし、そして R3はａ）場合により置換された３−フェノキシフェナ
ルキル、３−フェノキシピリジルアルキル、３−（ピリ
ジロキシ）フェノアルキル、３−フェニルアミノフェナ
ルキル、３−ベンジルフェナルキル、又はベンジロキシ
フェナルキルの残基か、ｂ）ベンジルフラニルメチル残
基か、ｃ）３−又は４−置換されたベンジル又はテトラ
フルオロベンジル残基か、ｄ）４−フェノキシ−２−ブ
チン−２−イル基か、ｅ）２−メチル−３−フェニルベ
ンジル基か、又はｆ）４−（４−トリフルオロメチル−
２−ピリジロキシ）−ベンジル基を表わす。
本発明に従う化合物はレピドプテラ（Lepidopter
a）、ヘミプテラ（Hemiptera）及びコレオプテラ（Cole
optera）を含む種々の型の昆虫類の防除に、中でも幼芽
期適用において活性を示す。
a）、ヘミプテラ（Hemiptera）及びコレオプテラ（Cole
optera）を含む種々の型の昆虫類の防除に、中でも幼芽
期適用において活性を示す。
本発明のもう一つの対象は上記本発明に従う化合物を
殺虫的に好適な稀釈剤又は担体と共に殺虫的に有効な量
で含む殺虫性組成物である。
殺虫的に好適な稀釈剤又は担体と共に殺虫的に有効な量
で含む殺虫性組成物である。
更に本発明の別な対象は上記の本発明に従う化合物又
は組成物の殺虫的に有効な量を防虫すべき場所に適用す
ることによる防虫方法にも関する。
は組成物の殺虫的に有効な量を防虫すべき場所に適用す
ることによる防虫方法にも関する。
ここで用いる「昆虫」の語はいわゆる昆虫として生物
学的意味において厳密に分類されるような生物を指すも
のではなく、広く一般的に理解されているような虫を意
味するものである。昆虫の類別に属するもののほかに本
発明において対象とする虫は寄生だにのようなだに族の
若干のものをも包含する。
学的意味において厳密に分類されるような生物を指すも
のではなく、広く一般的に理解されているような虫を意
味するものである。昆虫の類別に属するもののほかに本
発明において対象とする虫は寄生だにのようなだに族の
若干のものをも包含する。
より特別には前記式ｉの化合物はこの式において、 R1が場合により２個までのハロゲン原子によって置換
されているナフチル基を意味するか、又は場合によりC2
−C5のカルボアルコキシ、C1−C4のアルキルスルホニ
ル、C1−C4のハロアルキルスルホニル、C2−C5のカルボ
アルコキシ、C1−C4のアルキルスルホニル、C1−C4のハ
ロアルキルスルホニル、C2−C5のアルキルカルボニル、
C2−C4のアルケニル、C1−C4のハロアルキルチオ、C3−
C6のシクロアルキル、フェニル、モノ置換されたフェニ
ル、ピリジロキシ、C2−C4のアルキレンオキシ、C1−C4
のアルキレンジオキシ、C1−C3のハロアルキレンジオキ
シ、C2−C4のアルキレン、アミド、ニトロ、シアノ、２
個までのC1−C4のアルキルチオ、３個のまでのC1−C4の
アルコキシ、３個までのC1−C4のハロアルコキシ、３個
までのC1−C4のアルキル、３個までのC1−C4のハロアル
キル又は５個までのハロゲンの一つ以上によって置換さ
れているフェニル基を意味し、 R2がメチル、エチル、ｎ−プロピル、C3−C7の分岐ア
ルキル、C1−C6のハロアルキル、或は場合により４個ま
でのメチル基か２個までのハロゲンかによって置換され
ているシクロプロピル、シクロブチル、シアノ、C2−C4
のアルコキシアルキル、C2−C3のアルケニル、又はC2−
C3のハロアルケニルを表わし、そして R3が下記 ａ） の式の残基であって但しｍは０又は１の数を表わし、
Ａ、Ｂ、及びＣはそれぞれ炭素又は窒素を表わすが、
Ａ、Ｂ及びＣの全てが窒素であることはなく、そして
Ａ、Ｂ及びＣの２つが窒素であるときはＡとＢとが窒素
であり、R4は水素又はハロを表わし、R6は水素、メチ
ル、フルオロまたはエチニルを意味し、そしてR7が下記 の基（但しＤおよびＥはそれぞれ炭素又は窒素を表わす
が、ＤとＥとがともに窒素であることはなく、そして
Ａ、Ｂ及びＣのいずれかが窒素であるときはＤとＥとは
ともに炭素であり、そしてR5は水素、シアノ、C1−C4の
アルキルチオ、C1−C4のアルキルスルホニル、モノハロ
又はポリハロである）か の基（但しR8は水素又はハロゲンを意味する）か、或は iii） −Ｏ−CH2−CH＝CH2 の基を意味する、 上記残基か、 ｂ） の式において ｉ）R9が４−フルオロ、４−メトキシメチルまたは４−
プロパルギルであってR10がフルオロを意味するか、又
は ii）R9が３−又は４−アリル、３−又は４−プロパルギ
ル、或は３−又は４−（モノ−又はジハロ）アリルであ
って、R10が水素又はフルオロを意味する 残基か、 ｃ） の残基か、 ｄ） ４−フェノキシ−２−ブチン−２−イルか、 ｅ） ３−ブロモ−４−フルオロベンジルか、 ｆ） ４−（ベンジロキシ）−ベンジルか、 ｇ） ４−（４−フルオロベンジロキシ）ベンジルか、 ｈ） ４−（４−トリフルオロメチル−２−ピリジロキ
シ）ベンジルか又は ｉ） 下記式 の残基を表わし、但し ｉ）R1は2,3−ジクロロフェニル、2,6−ジフルオロフェ
ニル、2,6−ジ−（C1−C4−アルキル）フェニル、2,4,6
−トリブロモフェニル、又は2,4,6−トリ−（C1−C4ア
ルコキシ）フェニルではなく、 ii）R2がtert−ブチルのときはR1はフェニル、３−メチ
ルフェニル、４−（ｎ−ブチル）フェニル又は４−（ｔ
−ブチル）フェニルではなく、そして iii）R2がC5−アルキルであるときはR1は４−イソプロ
ピルフェニルではない ような化合物である。
されているナフチル基を意味するか、又は場合によりC2
−C5のカルボアルコキシ、C1−C4のアルキルスルホニ
ル、C1−C4のハロアルキルスルホニル、C2−C5のカルボ
アルコキシ、C1−C4のアルキルスルホニル、C1−C4のハ
ロアルキルスルホニル、C2−C5のアルキルカルボニル、
C2−C4のアルケニル、C1−C4のハロアルキルチオ、C3−
C6のシクロアルキル、フェニル、モノ置換されたフェニ
ル、ピリジロキシ、C2−C4のアルキレンオキシ、C1−C4
のアルキレンジオキシ、C1−C3のハロアルキレンジオキ
シ、C2−C4のアルキレン、アミド、ニトロ、シアノ、２
個までのC1−C4のアルキルチオ、３個のまでのC1−C4の
アルコキシ、３個までのC1−C4のハロアルコキシ、３個
までのC1−C4のアルキル、３個までのC1−C4のハロアル
キル又は５個までのハロゲンの一つ以上によって置換さ
れているフェニル基を意味し、 R2がメチル、エチル、ｎ−プロピル、C3−C7の分岐ア
ルキル、C1−C6のハロアルキル、或は場合により４個ま
でのメチル基か２個までのハロゲンかによって置換され
ているシクロプロピル、シクロブチル、シアノ、C2−C4
のアルコキシアルキル、C2−C3のアルケニル、又はC2−
C3のハロアルケニルを表わし、そして R3が下記 ａ） の式の残基であって但しｍは０又は１の数を表わし、
Ａ、Ｂ、及びＣはそれぞれ炭素又は窒素を表わすが、
Ａ、Ｂ及びＣの全てが窒素であることはなく、そして
Ａ、Ｂ及びＣの２つが窒素であるときはＡとＢとが窒素
であり、R4は水素又はハロを表わし、R6は水素、メチ
ル、フルオロまたはエチニルを意味し、そしてR7が下記 の基（但しＤおよびＥはそれぞれ炭素又は窒素を表わす
が、ＤとＥとがともに窒素であることはなく、そして
Ａ、Ｂ及びＣのいずれかが窒素であるときはＤとＥとは
ともに炭素であり、そしてR5は水素、シアノ、C1−C4の
アルキルチオ、C1−C4のアルキルスルホニル、モノハロ
又はポリハロである）か の基（但しR8は水素又はハロゲンを意味する）か、或は iii） −Ｏ−CH2−CH＝CH2 の基を意味する、 上記残基か、 ｂ） の式において ｉ）R9が４−フルオロ、４−メトキシメチルまたは４−
プロパルギルであってR10がフルオロを意味するか、又
は ii）R9が３−又は４−アリル、３−又は４−プロパルギ
ル、或は３−又は４−（モノ−又はジハロ）アリルであ
って、R10が水素又はフルオロを意味する 残基か、 ｃ） の残基か、 ｄ） ４−フェノキシ−２−ブチン−２−イルか、 ｅ） ３−ブロモ−４−フルオロベンジルか、 ｆ） ４−（ベンジロキシ）−ベンジルか、 ｇ） ４−（４−フルオロベンジロキシ）ベンジルか、 ｈ） ４−（４−トリフルオロメチル−２−ピリジロキ
シ）ベンジルか又は ｉ） 下記式 の残基を表わし、但し ｉ）R1は2,3−ジクロロフェニル、2,6−ジフルオロフェ
ニル、2,6−ジ−（C1−C4−アルキル）フェニル、2,4,6
−トリブロモフェニル、又は2,4,6−トリ−（C1−C4ア
ルコキシ）フェニルではなく、 ii）R2がtert−ブチルのときはR1はフェニル、３−メチ
ルフェニル、４−（ｎ−ブチル）フェニル又は４−（ｔ
−ブチル）フェニルではなく、そして iii）R2がC5−アルキルであるときはR1は４−イソプロ
ピルフェニルではない ような化合物である。
これらの化合物のうちでより好ましいものは上記式Ｉ
においてR1がフェニル環の両側のオルソ位置において置
換基を有しないもの、すなわちR1がそのフェニル環の上
の2,6−ジ置換基、2,3,6−トリ置換基又は2,4,6−トリ
置換基を有しないものである。
においてR1がフェニル環の両側のオルソ位置において置
換基を有しないもの、すなわちR1がそのフェニル環の上
の2,6−ジ置換基、2,3,6−トリ置換基又は2,4,6−トリ
置換基を有しないものである。
更により好ましい化合物は式ＩのR1のフェニル環がそ
の３−、４−及び／又は５−位置において置換されてい
るような、モノ置換、ジ置換及びトリ置換されたフェニ
ル化合物を包含するもの、並びに3,4−アルキレン、ア
ルケノキシ、アルキレンジオキシ又はハロアルキレンジ
オキシ置換基を有するようなフェニル化合物である。
の３−、４−及び／又は５−位置において置換されてい
るような、モノ置換、ジ置換及びトリ置換されたフェニ
ル化合物を包含するもの、並びに3,4−アルキレン、ア
ルケノキシ、アルキレンジオキシ又はハロアルキレンジ
オキシ置換基を有するようなフェニル化合物である。
このような化合物はより特別には下記式 を有し、但しR2及びR3は上に定義した意味を有し、R11
は水素、ハロゲン、C1−C4のアルキル、C1−C4のハロア
ルキル、C1−C4のアルコキシ、C1−C4のハロアルコキ
シ、C1−C4のアルキルチオ、C1−C4のハロアルキルチ
オ、C2−C5のカルボアルコキシ、C2−C5のアルキルカル
ボニル、ニトロ又はシアノを表わし、R12は水素、ハロ
ゲン、C1−C4のアルキル、C1−C4のハロアルキル、C1−
C4のアルコキシ、C1−C4のハロアルコキシ、C1−C4のア
ルキルチオ、ニトロ、シアノ、C1−C4のアルキルスルホ
ニル、C2−C5のアルキルカルボニル又はC2−C5のカルボ
アルコキシを意味し、そしてR13は水素、ハロゲン、C1
−C4のハロアルキル又はC1−C4のアルコキシを表わす
か、又はR11とR12とは一緒になってC2−C4のアルキレ
ン、C2−C4のアルキレノキシ、C1−C4のアルキレンジオ
キシ又はハロ−C1−C3−アルキレンジオキシを表わす
が、但しR11、R12及びR13の全てがともに水素であるこ
とはない。
は水素、ハロゲン、C1−C4のアルキル、C1−C4のハロア
ルキル、C1−C4のアルコキシ、C1−C4のハロアルコキ
シ、C1−C4のアルキルチオ、C1−C4のハロアルキルチ
オ、C2−C5のカルボアルコキシ、C2−C5のアルキルカル
ボニル、ニトロ又はシアノを表わし、R12は水素、ハロ
ゲン、C1−C4のアルキル、C1−C4のハロアルキル、C1−
C4のアルコキシ、C1−C4のハロアルコキシ、C1−C4のア
ルキルチオ、ニトロ、シアノ、C1−C4のアルキルスルホ
ニル、C2−C5のアルキルカルボニル又はC2−C5のカルボ
アルコキシを意味し、そしてR13は水素、ハロゲン、C1
−C4のハロアルキル又はC1−C4のアルコキシを表わす
か、又はR11とR12とは一緒になってC2−C4のアルキレ
ン、C2−C4のアルキレノキシ、C1−C4のアルキレンジオ
キシ又はハロ−C1−C3−アルキレンジオキシを表わす
が、但しR11、R12及びR13の全てがともに水素であるこ
とはない。
本発明に従う前述の化合物のもう一つの好ましい群は
式ＩのR1が下記式 の基であり、その際R14はハロゲンでR15が水素か又はハ
ロゲンであるものである。このようなフェニル基の例は
2,3−ジフルオロ−、2,4−ジフルオロ−３−クロロ−、
及び2,3,4−トリフルオロフェニル基である。
式ＩのR1が下記式 の基であり、その際R14はハロゲンでR15が水素か又はハ
ロゲンであるものである。このようなフェニル基の例は
2,3−ジフルオロ−、2,4−ジフルオロ−３−クロロ−、
及び2,3,4−トリフルオロフェニル基である。
同様に興味のある化合物は2,5−、2,3,4−又は2,4,5
−置換基を有するものである。
−置換基を有するものである。
この明細書中で用いる「エルキレンオキシ」及び「ア
ルキレンジオキシ」の語はそれぞれ１個又は２個の酸素
原子を有してその連鎖中に少なくとも１個の炭素原子
（場合により置換されている）を有する結合基を意味す
る。アルキレンオキシ基はその連鎖の中に２ないし４個
の炭素原子を有し、そして例えばエチレンオキシ（−Ｏ
−C2H4−）等を包含する。アルキレンジオキシ基はメチ
レンジオキシ（−Ｏ−CH2−Ｏ−）、1,2−エチレンジオ
キシ（−Ｏ−C2H4−Ｏ−）、モノ−又はジハロメチレン
ジオキシ（すなわち１つ又は両方の水素原子がハロゲン
によって置換されているメチレンジオキシ基）及びイソ
プロピレンジオキシ〔−Ｏ−Ｃ（CH3）２−Ｏ−〕を包
含する。
ルキレンジオキシ」の語はそれぞれ１個又は２個の酸素
原子を有してその連鎖中に少なくとも１個の炭素原子
（場合により置換されている）を有する結合基を意味す
る。アルキレンオキシ基はその連鎖の中に２ないし４個
の炭素原子を有し、そして例えばエチレンオキシ（−Ｏ
−C2H4−）等を包含する。アルキレンジオキシ基はメチ
レンジオキシ（−Ｏ−CH2−Ｏ−）、1,2−エチレンジオ
キシ（−Ｏ−C2H4−Ｏ−）、モノ−又はジハロメチレン
ジオキシ（すなわち１つ又は両方の水素原子がハロゲン
によって置換されているメチレンジオキシ基）及びイソ
プロピレンジオキシ〔−Ｏ−Ｃ（CH3）２−Ｏ−〕を包
含する。
「カルボアルコキシ」の語は下記式 の構造を有する基であってR16がアルキル基を表わすも
のである。このカルボアルコキシ基について挙げた炭素
原子数はこの基の中のカルボニル部分の炭素原子をも包
含するものである。すなわちC2−カルボアルコキシとは
カルボメトキシを表わす等である。同様に、アルキルカ
ルボニル基の炭素数はそのカルボニル部分の炭素原子を
も包含する。従ってこの基の最も単純なものはアセチル
基、すなわちCH3C（Ｏ）−である。
のである。このカルボアルコキシ基について挙げた炭素
原子数はこの基の中のカルボニル部分の炭素原子をも包
含するものである。すなわちC2−カルボアルコキシとは
カルボメトキシを表わす等である。同様に、アルキルカ
ルボニル基の炭素数はそのカルボニル部分の炭素原子を
も包含する。従ってこの基の最も単純なものはアセチル
基、すなわちCH3C（Ｏ）−である。
R1が第２のフェニル環によって置換されたフェニル環
を表わすときはこの第２のフェニル環は置換されていな
いか、又はモノ置換されたものであって、その置換基が
ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ニト
ロ、シアノ、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロア
ルキルスルホニル又はC1−C4アルキレンジオキシ（場合
により更に２個までのハロゲンによって置換されていて
もよい）であるようなものである。
を表わすときはこの第２のフェニル環は置換されていな
いか、又はモノ置換されたものであって、その置換基が
ハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロアルキル、ニト
ロ、シアノ、C1−C4アルキルスルホニル、C1−C4ハロア
ルキルスルホニル又はC1−C4アルキレンジオキシ（場合
により更に２個までのハロゲンによって置換されていて
もよい）であるようなものである。
またハロゲン化された基、例えば「ハロアルキル」、
「ハロアルコキシ」、「ハロアルケニル」等の語はその
示されている炭素数のモノ−及びポリハロゲン化基を包
含する。ポリハロゲン化基の中ではそのハロゲンは同一
であっても、又は異なっていてもよい。
「ハロアルコキシ」、「ハロアルケニル」等の語はその
示されている炭素数のモノ−及びポリハロゲン化基を包
含する。ポリハロゲン化基の中ではそのハロゲンは同一
であっても、又は異なっていてもよい。
「プロパルギル」は２−プロピニル基、すなわち−CH
2−Ｃ≡CHを意味し、そして「アルリル」は２−プロペ
ニル基、すなわち−CH2−CH＝CH2を表わす。
2−Ｃ≡CHを意味し、そして「アルリル」は２−プロペ
ニル基、すなわち−CH2−CH＝CH2を表わす。
R2はシクロプロピル基は４個までのメチル基又はそれ
に代えて２個までのハロゲン原子によって置換されてい
てもよい。
に代えて２個までのハロゲン原子によって置換されてい
てもよい。
R3の一般的な定義に包含される各従属基としてあげら
れるものについては、R4はハロゲン及び２−、４−又は
６−モノハロ、中でもモノクロロ又はモノフルオロを表
わし、R5は２−、３−又は４−ハロ、2,4−、3,4−又は
3,5−ジハロ、中でもジフルオロ、ペンタハロ、中でも
ペンタフルオロ、４−メチル、４−トリフルオロメチ
ル、４−メチキシ、４−メチルチオ及び４−メチルスル
ホニルを表わす。
れるものについては、R4はハロゲン及び２−、４−又は
６−モノハロ、中でもモノクロロ又はモノフルオロを表
わし、R5は２−、３−又は４−ハロ、2,4−、3,4−又は
3,5−ジハロ、中でもジフルオロ、ペンタハロ、中でも
ペンタフルオロ、４−メチル、４−トリフルオロメチ
ル、４−メチキシ、４−メチルチオ及び４−メチルスル
ホニルを表わす。
下記にあげるものがR3の定義の中に含まれる等の具体
的な例である。この場合に下記 の構造の置換位置を示すための便宜上、下記の基 の結合位置を１位置とし、そしてR7の結合位置を３位置
としてある。Ａ、Ｂ又はＣが窒素原子であるときはそれ
らの化合物はピリド−２−イル、ピリド−６−イル又は
ピリド−４−イルとそれぞれ呼ぶことにする。
的な例である。この場合に下記 の構造の置換位置を示すための便宜上、下記の基 の結合位置を１位置とし、そしてR7の結合位置を３位置
としてある。Ａ、Ｂ又はＣが窒素原子であるときはそれ
らの化合物はピリド−２−イル、ピリド−６−イル又は
ピリド−４−イルとそれぞれ呼ぶことにする。
３−フェノキシベンジル、 ３−フェノキシ−（α−メチル）ベンジル、 ３−フェノキシフェネチル、 ３−（４−ピリジロキシ）ベンジル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）ベンジル、 ３−（４−クロロフェノキシ）ベンジル、 ３−（４−ブロモフェノキシ）ベンジル、 ３−（４−ヨードフェノキシ）ベンジル、 ３−（2,4−ジフルオロフェノキシ）ベンジル、 ３−（3,4−ジフルオロフェノキシ）ベンジル、 ３−（3,5−ジフルオロフェノキシ）ベンジル、 ３−（2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェノキシ）ベンジ
ル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロベンジ
ル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−４−クロロベンジ
ル、 ３−（４−クロロフェノキシ）−４−フルオロベンジ
ル、 ３−フェノキシ−４−フルオロベンジル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−６−クロロベンジ
ル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−５−フルオロベンジ
ル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−4,6−ジフルオロベ
ンジル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−６−フルオロベンジ
ル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−２−フルオロベンジ
ル、 ３−（４−シアノフェノキシ）ベンジル、 ３−（４−メチルフェノキシ）ベンジル、 ３−（４−メトキシフェノキシ）ベンジル、 ３−（3,4−ジフルオロフェノキシ）−４−フルオロベ
ンジル、 ３−（３−フルオロフェノキシ）ベンジル、 ３−（２−フルオロフェノキシ）ベンジル、 ３−（３−クロロフェノキシ）ベンジル、 ３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンジル、 ３−（４−メチルチオフェノキシ）ベンジル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−（α−フルオロ）ベ
ンジル、 ３−フェノキシ−ピリド−２−イル−メチル、 ３−フェノキシ−ピリド−４−イル−メチル、 ３−フェノキシ−ピリド−６−イル−メチル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−ピリド−２−イルメ
チル、 ３−（４−クロロフェノキシ）−ピリド−２−イルメチ
ル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−ピリド−４−イルメ
チル、 ３−（４−クロロフェノキシ）−ピリド−２−イルメチ
ル、 ３−（４−クロロフェノキシ）−ピリド−４−イルメチ
ル、 ３−（４−クロロフェノキシ）−ピリド−６−イルメチ
ル、 ３−（3,4−ジフルオロフェノキシ）−ピリド−２−イ
ルメチル、 ３−（４−メチルフェノキシ）−ピリド−２−イルメチ
ル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−ピリド−６−イルメ
チル、 ３−（ピリド−２−イルオキシ）ベンジル、 ３−（４−クロロピリド−２−イルオキシ）ベンジル、 2,3,4,5,6−テトラフルオロベンジル、 ４−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジ
ル、 ４−プロパルギル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジ
ル、 ３−アルリルオキシベンジル、 ３−（ベンジル）ベンジル、 ３−（ベンジロキシ）ベンジル、 ３−（４−フルオロベンジロキシ）ベンジル、 ３−（フェニルアミノ）ベンジル、 ３−（４−フルオロフェニルアミノ）ベンジル、 １−（３−フェノキシフェニル）プロプ−２−イニル、 ２−ブロモ−４−フルオロベンジル、 ４−フェノキシ−４−ブチン−２−イル、 ４−（ベンジロキシ）ベンジル、 ４−（４−フルオロベンジロキシ）ベンジル、 ４−（４−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
ベンジル、 ２−メチル−３−フェニルベンジル、 ５−ベンジル−３−フラニルメチル。
ル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−４−フルオロベンジ
ル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−４−クロロベンジ
ル、 ３−（４−クロロフェノキシ）−４−フルオロベンジ
ル、 ３−フェノキシ−４−フルオロベンジル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−６−クロロベンジ
ル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−５−フルオロベンジ
ル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−4,6−ジフルオロベ
ンジル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−６−フルオロベンジ
ル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−２−フルオロベンジ
ル、 ３−（４−シアノフェノキシ）ベンジル、 ３−（４−メチルフェノキシ）ベンジル、 ３−（４−メトキシフェノキシ）ベンジル、 ３−（3,4−ジフルオロフェノキシ）−４−フルオロベ
ンジル、 ３−（３−フルオロフェノキシ）ベンジル、 ３−（２−フルオロフェノキシ）ベンジル、 ３−（３−クロロフェノキシ）ベンジル、 ３−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベンジル、 ３−（４−メチルチオフェノキシ）ベンジル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−（α−フルオロ）ベ
ンジル、 ３−フェノキシ−ピリド−２−イル−メチル、 ３−フェノキシ−ピリド−４−イル−メチル、 ３−フェノキシ−ピリド−６−イル−メチル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−ピリド−２−イルメ
チル、 ３−（４−クロロフェノキシ）−ピリド−２−イルメチ
ル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−ピリド−４−イルメ
チル、 ３−（４−クロロフェノキシ）−ピリド−２−イルメチ
ル、 ３−（４−クロロフェノキシ）−ピリド−４−イルメチ
ル、 ３−（４−クロロフェノキシ）−ピリド−６−イルメチ
ル、 ３−（3,4−ジフルオロフェノキシ）−ピリド−２−イ
ルメチル、 ３−（４−メチルフェノキシ）−ピリド−２−イルメチ
ル、 ３−（４−フルオロフェノキシ）−ピリド−６−イルメ
チル、 ３−（ピリド−２−イルオキシ）ベンジル、 ３−（４−クロロピリド−２−イルオキシ）ベンジル、 2,3,4,5,6−テトラフルオロベンジル、 ４−メトキシメチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジ
ル、 ４−プロパルギル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジ
ル、 ３−アルリルオキシベンジル、 ３−（ベンジル）ベンジル、 ３−（ベンジロキシ）ベンジル、 ３−（４−フルオロベンジロキシ）ベンジル、 ３−（フェニルアミノ）ベンジル、 ３−（４−フルオロフェニルアミノ）ベンジル、 １−（３−フェノキシフェニル）プロプ−２−イニル、 ２−ブロモ−４−フルオロベンジル、 ４−フェノキシ−４−ブチン−２−イル、 ４−（ベンジロキシ）ベンジル、 ４−（４−フルオロベンジロキシ）ベンジル、 ４−（４−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
ベンジル、 ２−メチル−３−フェニルベンジル、 ５−ベンジル−３−フラニルメチル。
本発明の化合物の製造方法 方法（Ａ） 一般に本発明に従い化合物はイミドイルハライド（好
ましくはクロライド）を下記の一般的な反応形式によっ
てアルカリ金属アルコキシドと反応させることによって
作られるが、 但しこの式においてＭはアルカリ金属、好ましくはナト
リウムまたはカリウムを表わし、そしてHalはハロゲ
ン、中でもクロロ又はブロモを表わす。この反応は約−
70℃から約＋65℃までの間の温度、最も好ましくはほゞ
室温において約５分間から約24時間までの範囲の時間に
わたって行われる。この反応は溶剤、例えばベンゼン、
トルエン、キシレンまたはナフタレンのような芳香族炭
化水素あるいは例えばジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジブチルエーテ
ル、フラン、1,2−ジメトキシエタンまたはテトラヒド
ロフランのようなエーテル類（好ましくはテトラヒドロ
フラン）の存在のもとで行われる。ある場合には当業者
によく知られているように、上記アルカリ金属アルコキ
シドの溶液をイミドールハライドの溶液に加えるか、ま
たはアルコキシドの実質的過剰量を用いることが有利で
ある。
ましくはクロライド）を下記の一般的な反応形式によっ
てアルカリ金属アルコキシドと反応させることによって
作られるが、 但しこの式においてＭはアルカリ金属、好ましくはナト
リウムまたはカリウムを表わし、そしてHalはハロゲ
ン、中でもクロロ又はブロモを表わす。この反応は約−
70℃から約＋65℃までの間の温度、最も好ましくはほゞ
室温において約５分間から約24時間までの範囲の時間に
わたって行われる。この反応は溶剤、例えばベンゼン、
トルエン、キシレンまたはナフタレンのような芳香族炭
化水素あるいは例えばジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジブチルエーテ
ル、フラン、1,2−ジメトキシエタンまたはテトラヒド
ロフランのようなエーテル類（好ましくはテトラヒドロ
フラン）の存在のもとで行われる。ある場合には当業者
によく知られているように、上記アルカリ金属アルコキ
シドの溶液をイミドールハライドの溶液に加えるか、ま
たはアルコキシドの実質的過剰量を用いることが有利で
ある。
アルコキシドR3OMは例えば３−フェノキシベンジルア
ルコールのような適当なアルコールと例えばアルカリ金
属水素化物（例えば水素化カリウムまたは好ましくは水
素化ナトリウム）のようなアルカリ金属含有塩基とを、
例えば上記アルカリ金属アルコキシドとイミドールハラ
イドとの反応に用いると同じ溶剤の存在のもとで反応さ
せることによって作られる。一般にこの反応は不活性雰
囲気のもとで還流温度において約２時間までの範囲の時
間にわたり行われる。
ルコールのような適当なアルコールと例えばアルカリ金
属水素化物（例えば水素化カリウムまたは好ましくは水
素化ナトリウム）のようなアルカリ金属含有塩基とを、
例えば上記アルカリ金属アルコキシドとイミドールハラ
イドとの反応に用いると同じ溶剤の存在のもとで反応さ
せることによって作られる。一般にこの反応は不活性雰
囲気のもとで還流温度において約２時間までの範囲の時
間にわたり行われる。
アルコール類は市販で入手できないときは下記の文献
に記述されているような公知の方法に従って作ることが
できる：米国特許第4,256,893号、同第4,261,920号及び
同第4,329,518号、書籍“Chemie der Pflanzenschutz u
nd Schdlingsbekmpfungsmittel"第７巻（フェノキ
シベンジル、フェノキシピリジルメチル及びピリジロキ
シ型アルコール）、Ellicott等:J.Chem.Soc.（Ｃ），
（1971）第2551−554頁（５−ベンジル−２−フラニル
メタノール）、雑誌Pesticide Science 14、560−570
（1983）（２−メチル−３−フェニルベンジルアルコー
ル）、米国特許第4,370,346及び同4,594,355号、英国特
許第2,122,616号公報、ヨーロッパ特許出願及び196,156
及び同第271,240号、雑誌J.Sci,Food ＆ Agriculture 1
8、167（1967）（種々置換されたベンジルアルコール
類）、ヨーロッパ特許出願第211,561号（３−フェニル
アミノベンジルアルコール類）、スイス特許第549,342
号公報（４−フェノキシ−２−ブチン−１−オール）及
び日本特許昭49−27331号公報〔１−（３−フェノキシ
フェニル）−２−プロピン−１−オール〕。
に記述されているような公知の方法に従って作ることが
できる：米国特許第4,256,893号、同第4,261,920号及び
同第4,329,518号、書籍“Chemie der Pflanzenschutz u
nd Schdlingsbekmpfungsmittel"第７巻（フェノキ
シベンジル、フェノキシピリジルメチル及びピリジロキ
シ型アルコール）、Ellicott等:J.Chem.Soc.（Ｃ），
（1971）第2551−554頁（５−ベンジル−２−フラニル
メタノール）、雑誌Pesticide Science 14、560−570
（1983）（２−メチル−３−フェニルベンジルアルコー
ル）、米国特許第4,370,346及び同4,594,355号、英国特
許第2,122,616号公報、ヨーロッパ特許出願及び196,156
及び同第271,240号、雑誌J.Sci,Food ＆ Agriculture 1
8、167（1967）（種々置換されたベンジルアルコール
類）、ヨーロッパ特許出願第211,561号（３−フェニル
アミノベンジルアルコール類）、スイス特許第549,342
号公報（４−フェノキシ−２−ブチン−１−オール）及
び日本特許昭49−27331号公報〔１−（３−フェノキシ
フェニル）−２−プロピン−１−オール〕。
イミドイルハライドはR1NH2の式の出発アミン化合物
または入手の容易さによっては下記式 のアミド化合物から作ることができる。これらのアミン
は一般的に入手できるか、または例えばHarrison等“Co
mpendium of Organic Synthetic Methods"〔ニューヨー
ク、Wiley−Inter−Science（1971）〕に記述されてい
るような当業界において公知の方法によって作ることが
できる。
または入手の容易さによっては下記式 のアミド化合物から作ることができる。これらのアミン
は一般的に入手できるか、または例えばHarrison等“Co
mpendium of Organic Synthetic Methods"〔ニューヨー
ク、Wiley−Inter−Science（1971）〕に記述されてい
るような当業界において公知の方法によって作ることが
できる。
アミド類はもし入手することができない時はその対応
するアミンを下記式 の適当な酸塩化物と反応させることによって作ることが
できる。この反応の温度は約−40℃から約＋80℃までに
及ぶ。適当な溶剤は例えばトルエンのような炭化水素溶
剤及び例えばメチレンクロライド、四塩化炭素、エチレ
ンジクロライド、テトラクロロエタン等のような塩素化
炭化水素を包含する。この反応は塩基、好ましくは第３
級アミンの存在のもとで行われる。適当な塩基はトリエ
チルアミン、キノリン、ジメチルアニリン、ジエチルア
ニリン及びピリジンを包含する。
するアミンを下記式 の適当な酸塩化物と反応させることによって作ることが
できる。この反応の温度は約−40℃から約＋80℃までに
及ぶ。適当な溶剤は例えばトルエンのような炭化水素溶
剤及び例えばメチレンクロライド、四塩化炭素、エチレ
ンジクロライド、テトラクロロエタン等のような塩素化
炭化水素を包含する。この反応は塩基、好ましくは第３
級アミンの存在のもとで行われる。適当な塩基はトリエ
チルアミン、キノリン、ジメチルアニリン、ジエチルア
ニリン及びピリジンを包含する。
トリエチルアミンが好ましい塩基である。得られたア
ミドは回収して通常的な手段により精製される。
ミドは回収して通常的な手段により精製される。
イミドイルハライドはそのようなアミドからこれを例
えば５塩化燐またはホスゲンのようなハロゲン化剤と、
例えば前記のアミドの製造に用いたと同じ有機溶剤（好
ましくは塩化メチレン）の中で反応させるか、またはオ
キシ塩化燐を溶媒として用いて作ることができる。この
反応は不活性雰囲気のもとで24時間まで、好ましくは１
ないし24時間に及び得る反応時間にわたって約０℃から
約110℃までの温度において行われる。イミドイルクロ
ライドの含まれる生成物が最終段階へ送られてしまう前
にその最終段階においてアルコキシドと反応し得る全て
の、例えばオキシ塩化燐あるいは塩化水素のような物質
は除いておかなければならない。これは一般に蒸発また
は蒸溜によって行なうことができる。
えば５塩化燐またはホスゲンのようなハロゲン化剤と、
例えば前記のアミドの製造に用いたと同じ有機溶剤（好
ましくは塩化メチレン）の中で反応させるか、またはオ
キシ塩化燐を溶媒として用いて作ることができる。この
反応は不活性雰囲気のもとで24時間まで、好ましくは１
ないし24時間に及び得る反応時間にわたって約０℃から
約110℃までの温度において行われる。イミドイルクロ
ライドの含まれる生成物が最終段階へ送られてしまう前
にその最終段階においてアルコキシドと反応し得る全て
の、例えばオキシ塩化燐あるいは塩化水素のような物質
は除いておかなければならない。これは一般に蒸発また
は蒸溜によって行なうことができる。
別法として、本発明に従う各化合物はまた下記のよう
な２段階法で作ることも可能である。
な２段階法で作ることも可能である。
方法（Ｂ） 但し上記の式においてHXは鉱酸を表わす。
最初の段階においてはその適当に選んだアルコール
（例えばフェノキシベンジルアルコール）をR2CNの式の
ニトリルと約−20℃から約＋40℃までの間の温度におい
て混合する。次に例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸または
燐酸のような鉱酸（好ましくは塩酸）の適当な有機溶剤
中の溶液を約−５℃から約＋40℃までの間、好ましくは
０℃の温度において加え、次いで室温において撹拌に対
応するイミデート塩を形成させる。この反応のための適
当な溶剤は例えばベンゼン、トルエン、キシレンまたは
ナフタレンのような芳香族炭化水素類及び例えばジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジアミルエーテ
ル、フラン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのよう
なエーテル類（好ましくはジオキサン）を包含する。こ
の反応の時間は52時間までであることができる。そのよ
うにして得られたイミデート塩は新規であって本発明の
一つの対象である。
（例えばフェノキシベンジルアルコール）をR2CNの式の
ニトリルと約−20℃から約＋40℃までの間の温度におい
て混合する。次に例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸または
燐酸のような鉱酸（好ましくは塩酸）の適当な有機溶剤
中の溶液を約−５℃から約＋40℃までの間、好ましくは
０℃の温度において加え、次いで室温において撹拌に対
応するイミデート塩を形成させる。この反応のための適
当な溶剤は例えばベンゼン、トルエン、キシレンまたは
ナフタレンのような芳香族炭化水素類及び例えばジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジアミルエーテ
ル、フラン、テトラヒドロフラン及びジオキサンのよう
なエーテル類（好ましくはジオキサン）を包含する。こ
の反応の時間は52時間までであることができる。そのよ
うにして得られたイミデート塩は新規であって本発明の
一つの対象である。
第２段階においてはこのイミデート塩を例えば先行段
階において用いたと同じ有機溶剤、好ましくはベンゼン
の中に懸濁させてR1NH2の式のアミン化合物と反応させ
る。この反応混合物は場合により撹拌を行ないながら約
−50℃と＋80℃との間の温度、もっとも好ましくは室温
においてこの反応を実施するに必要な時間、すなわち12
0時間に及び得る時間にわたって反応させる。最終的な
イミデート生成物は前記方法（Ａ）におけると同様に回
収できる。
階において用いたと同じ有機溶剤、好ましくはベンゼン
の中に懸濁させてR1NH2の式のアミン化合物と反応させ
る。この反応混合物は場合により撹拌を行ないながら約
−50℃と＋80℃との間の温度、もっとも好ましくは室温
においてこの反応を実施するに必要な時間、すなわち12
0時間に及び得る時間にわたって反応させる。最終的な
イミデート生成物は前記方法（Ａ）におけると同様に回
収できる。
方法（Ｃ） 本発明に従う化合物の多くのものは、R2がα水素を含
まないような例えば、シアノ、tert−ブチル、ビニルま
たはハロビニルのような基であるものを除いて、更に第
３の方法によって作ることができる。この方法は上記ア
ミドから、または前記イミドイルハライドから作ること
のできる中間ケテンイミンを経て行なわれる。その第１
の場合においてはそのアミド化合物（例えば前記方法Ａ
に記述した如くに作られたもの）を安価な塩基及び３価
の燐化合物、好ましくはトリフェニルホスフィンと反応
させる。この反応は約−10℃から＋40℃までの温度にお
いてハロゲン、好ましくは塩素または臭素の存在のもと
に例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチレンクロ
ライド、エチレンジクロライド、クロロホルム、四塩化
炭素、テトラクロロエタン等のような芳香族溶媒又は塩
素化炭化水素溶媒の中で行われる。この反応は次にその
溶媒とこの技術分野において公知の方法により回収され
たケテンイミンとの還流温度において行うことができ
る。
まないような例えば、シアノ、tert−ブチル、ビニルま
たはハロビニルのような基であるものを除いて、更に第
３の方法によって作ることができる。この方法は上記ア
ミドから、または前記イミドイルハライドから作ること
のできる中間ケテンイミンを経て行なわれる。その第１
の場合においてはそのアミド化合物（例えば前記方法Ａ
に記述した如くに作られたもの）を安価な塩基及び３価
の燐化合物、好ましくはトリフェニルホスフィンと反応
させる。この反応は約−10℃から＋40℃までの温度にお
いてハロゲン、好ましくは塩素または臭素の存在のもと
に例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチレンクロ
ライド、エチレンジクロライド、クロロホルム、四塩化
炭素、テトラクロロエタン等のような芳香族溶媒又は塩
素化炭化水素溶媒の中で行われる。この反応は次にその
溶媒とこの技術分野において公知の方法により回収され
たケテンイミンとの還流温度において行うことができ
る。
別法として、ケテンイミンは前に記述したようなイミ
ドイルハライドと塩基との反応によって作ることもでぎ
るが、但しハロゲンまたは三価の燐化合物は存在させな
い。この方法の第２段階においてケテンイミンは溶剤、
好ましくは例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テト
ラヒドロフランまたは1,2−ジメトキシエタンのような
エーテル溶媒の中で例えば水素化カリウムまたは水素化
ナトリウム、好ましくは水素化ナトリウムのようなアル
カリ金属塩基の存在のもとに式R3OHで表わされるアルコ
ールと反応させる。この反応は還流のもとに48時間、好
ましくは約２時間から約10時間に及び反応時間にわたっ
て行われ、その反応の最後に反応混合物は冷却して、そ
のイミデート生成物は上述したようにして回収される。
ドイルハライドと塩基との反応によって作ることもでぎ
るが、但しハロゲンまたは三価の燐化合物は存在させな
い。この方法の第２段階においてケテンイミンは溶剤、
好ましくは例えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テト
ラヒドロフランまたは1,2−ジメトキシエタンのような
エーテル溶媒の中で例えば水素化カリウムまたは水素化
ナトリウム、好ましくは水素化ナトリウムのようなアル
カリ金属塩基の存在のもとに式R3OHで表わされるアルコ
ールと反応させる。この反応は還流のもとに48時間、好
ましくは約２時間から約10時間に及び反応時間にわたっ
て行われ、その反応の最後に反応混合物は冷却して、そ
のイミデート生成物は上述したようにして回収される。
この方法は次の一般的な反応経路（３）及び（４）に
よって表わすことができる： 但しこれらの式においてR1、R2、R3はすでに記述した
通りであってR17とR18とは互いに独立に水素、C1−C6の
アルキル、ハロ、C1−C5のハロアルキル、C1−C3のアル
コキシ、C2−C5のアルケニルまたはC2−C5のハロアルケ
ニルを表わすか、あるいはまたR17とR18とは一緒になっ
て場合により４個までのメチル基により、または２個ま
でのハロゲン原子によって置換されていてもよいC2−C3
のアルキレン連鎖を表わす。
よって表わすことができる： 但しこれらの式においてR1、R2、R3はすでに記述した
通りであってR17とR18とは互いに独立に水素、C1−C6の
アルキル、ハロ、C1−C5のハロアルキル、C1−C3のアル
コキシ、C2−C5のアルケニルまたはC2−C5のハロアルケ
ニルを表わすか、あるいはまたR17とR18とは一緒になっ
て場合により４個までのメチル基により、または２個ま
でのハロゲン原子によって置換されていてもよいC2−C3
のアルキレン連鎖を表わす。
これらのケテンイミン は新規化合物である。
方法（Ｄ） この方法は本発明に従う化合物を前記のアルコキシド
類（R3OM）を製造するのに用いたアルカリ金属含有塩基
（例えばアルカリ金属水素化物）のような強塩基に敏感
であってこのものによってマイナスの影響（例えば分
解）を受けるであらうような種々のアルコール（R3OH）
から製造するために前記方法（Ａ）に代えて用いること
ができる。このような強塩基に敏感なアルコール類はフ
ェノキシピリジルアルカノール類や、例えば１−（３−
フェノキシフェニル）−２−ピロピン−１−オール及び
テトラフルオロプロパルギルベンジルアルコールのよう
なα−エチニルアルコール類（R6がエチルのもの）を包
含する。
類（R3OM）を製造するのに用いたアルカリ金属含有塩基
（例えばアルカリ金属水素化物）のような強塩基に敏感
であってこのものによってマイナスの影響（例えば分
解）を受けるであらうような種々のアルコール（R3OH）
から製造するために前記方法（Ａ）に代えて用いること
ができる。このような強塩基に敏感なアルコール類はフ
ェノキシピリジルアルカノール類や、例えば１−（３−
フェノキシフェニル）−２−ピロピン−１−オール及び
テトラフルオロプロパルギルベンジルアルコールのよう
なα−エチニルアルコール類（R6がエチルのもの）を包
含する。
この型の化合物はそのアルコールとイミドイルクロラ
イドとを第３級アミン塩基及び反応促進量の４−ジ（低
級アルキル）−アミノピリジン、好ましくは４−ジメチ
ルアミノピリジンの存在のもとに直接反応させることに
よって作ることができる。
イドとを第３級アミン塩基及び反応促進量の４−ジ（低
級アルキル）−アミノピリジン、好ましくは４−ジメチ
ルアミノピリジンの存在のもとに直接反応させることに
よって作ることができる。
この方法において使用することのできる第３級アミン
類は例えば混合アルキル基を有する第３級アミン類を含
めてトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−
ブチルアミン等、例えばN,N−ジメチルアニリンのよう
なN,N−ジアルキルアニリン、ピリジン及び種々の置換
ピリジン等を包含する。
類は例えば混合アルキル基を有する第３級アミン類を含
めてトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−
ブチルアミン等、例えばN,N−ジメチルアニリンのよう
なN,N−ジアルキルアニリン、ピリジン及び種々の置換
ピリジン等を包含する。
主に、経済的な理由から好ましい第３級アミン類はト
リエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン及びピリジン
である。
リエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン及びピリジン
である。
この第３級アミンとして前述の促進剤４−ジ（低級ア
ルキル）アミノピリジンを、反応促進のために必要な量
を超える追加的な量で使用することもできる。
ルキル）アミノピリジンを、反応促進のために必要な量
を超える追加的な量で使用することもできる。
この第３級アミンは好ましくはアルコールに関して化
学量論的量で使用されるけれども、しかしながらその量
よりも過剰で用いてもよい。促進剤４−ジ−（低級アル
キル）アミノピリジンはアルコール１当量当り約0.05か
ら約１当量までの量で、好ましくは１当量当り約0.05か
ら約0.15当量まで、もっとも好ましくは約0.1当量の量
で用いることができる。
学量論的量で使用されるけれども、しかしながらその量
よりも過剰で用いてもよい。促進剤４−ジ−（低級アル
キル）アミノピリジンはアルコール１当量当り約0.05か
ら約１当量までの量で、好ましくは１当量当り約0.05か
ら約0.15当量まで、もっとも好ましくは約0.1当量の量
で用いることができる。
この方法は好ましくは約10℃から約50℃までの温度に
おいて行われる。より低い温度を用いてもよいけれど
も、しかしながら反応速度が相当に遅くなる。この方法
は例えば芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン又
はキシレン）、塩素化溶剤（例えば塩化メチレン、エチ
レンジクロライド又はクロロベンゼン等）あるいはエー
テル（例えばジエチルエーテル、ジオキサンまたはテト
ラヒドロフラン）のような不活性溶媒の存在のもとで行
なわれる。
おいて行われる。より低い温度を用いてもよいけれど
も、しかしながら反応速度が相当に遅くなる。この方法
は例えば芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン又
はキシレン）、塩素化溶剤（例えば塩化メチレン、エチ
レンジクロライド又はクロロベンゼン等）あるいはエー
テル（例えばジエチルエーテル、ジオキサンまたはテト
ラヒドロフラン）のような不活性溶媒の存在のもとで行
なわれる。
この方法は特に塩基感受性のアルコール類から種々の
化合物を製造するのに適しているけれども、これは一般
に既述のような他のアルコール類から本発明に従う化合
物を製造するのに用いることもできる。
化合物を製造するのに適しているけれども、これは一般
に既述のような他のアルコール類から本発明に従う化合
物を製造するのに用いることもできる。
α−フルオロフェノキシベンジル化合部は例えば酸化
銀や銀塩のようなハライドイオン結合剤及び不活性溶媒
の存在のもとでのアルコールとアミド、すなわちR1NHCO
R2との反応によるよりはむしろα−フルオロベンジルハ
ライド（好ましくはブロマイド）から作られる。反応温
度は約−20℃から約＋100℃まである。
銀や銀塩のようなハライドイオン結合剤及び不活性溶媒
の存在のもとでのアルコールとアミド、すなわちR1NHCO
R2との反応によるよりはむしろα−フルオロベンジルハ
ライド（好ましくはブロマイド）から作られる。反応温
度は約−20℃から約＋100℃まである。
以下にあげるのは以上に記述した方法に従い本発明の
化合物を製造する具体例である。
化合物を製造する具体例である。
例 １ Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｏ−（３
−フェノキシベンジル）イソブチリルイミデート（化合
物No.88で表わす）の製造 （ａ） アニリドの製造 100mlのメチレンクロライドの中の３−クロロ−４−
フルオロアニリン（10.0g、0.069モル）及びトリエチル
アミン（11.2ml、0.08モル）の溶液に撹拌しながらイソ
ブチリルクロライド（7.8ml、0.075モル）を氷浴中で冷
却しながら滴加した。この添加のあとで反応混合物を室
温に戻し、その時点において100mlの水を加えた。水性
相及び有機相を分離させ、有機相を無水硫酸の上で乾燥
し、そして溶媒を蒸発除去して黄褐色の固型物15.2g
（理論収率の103％）が得られたがこのものはスペクト
ル分光分析により３−クロロ−４−フルオロイソブチリ
ルアニリドであることが明らかにされ、その融点は114
−117℃であった。
−フェノキシベンジル）イソブチリルイミデート（化合
物No.88で表わす）の製造 （ａ） アニリドの製造 100mlのメチレンクロライドの中の３−クロロ−４−
フルオロアニリン（10.0g、0.069モル）及びトリエチル
アミン（11.2ml、0.08モル）の溶液に撹拌しながらイソ
ブチリルクロライド（7.8ml、0.075モル）を氷浴中で冷
却しながら滴加した。この添加のあとで反応混合物を室
温に戻し、その時点において100mlの水を加えた。水性
相及び有機相を分離させ、有機相を無水硫酸の上で乾燥
し、そして溶媒を蒸発除去して黄褐色の固型物15.2g
（理論収率の103％）が得られたがこのものはスペクト
ル分光分析により３−クロロ−４−フルオロイソブチリ
ルアニリドであることが明らかにされ、その融点は114
−117℃であった。
（ｂ） イミドイルクロライドの製造 50mlのメチレンクロライドの中に上記段階（ａ）にお
いて作られたアニリド（2.1g、9.3ミリモル）を溶解さ
せた溶液に、アルゴン雰囲気のもとで５塩化燐（1.93
g、9.3ミリモル）を加えた。２時間の後に溶媒を20mmHg
において蒸発除去し、得られた褐色の油状物質を更に1m
mHgよりも低い圧力で40℃において蒸発させた。生成
物、すなわちＮ−（１−クロロ−２−メチルプロピリデ
ン）−３−クロロ−４−フルオロアニリンをそれ以上精
製することなく次の段階に用いた。
いて作られたアニリド（2.1g、9.3ミリモル）を溶解さ
せた溶液に、アルゴン雰囲気のもとで５塩化燐（1.93
g、9.3ミリモル）を加えた。２時間の後に溶媒を20mmHg
において蒸発除去し、得られた褐色の油状物質を更に1m
mHgよりも低い圧力で40℃において蒸発させた。生成
物、すなわちＮ−（１−クロロ−２−メチルプロピリデ
ン）−３−クロロ−４−フルオロアニリンをそれ以上精
製することなく次の段階に用いた。
（ｃ） ナトリウムアルコキシドの製造 テトラヒドロフラン（40ml）中の水素化ナトリウム
（0.26g、11モリミル）の懸濁液を調製してアルゴン雰
囲気のもとに撹拌した。この懸濁液に３−フェノキシベ
ンジルアルコール（1.75ml、10ミリモル）を加えた。得
られた混合物を0.5時間加熱還流させた後、冷却した。
ナトリウム３−フェノキシベンジルアルコキシドの淡黄
色の溶液が得られ、これは少量の灰色の固形物を含んで
いた。
（0.26g、11モリミル）の懸濁液を調製してアルゴン雰
囲気のもとに撹拌した。この懸濁液に３−フェノキシベ
ンジルアルコール（1.75ml、10ミリモル）を加えた。得
られた混合物を0.5時間加熱還流させた後、冷却した。
ナトリウム３−フェノキシベンジルアルコキシドの淡黄
色の溶液が得られ、これは少量の灰色の固形物を含んで
いた。
（ｄ） イミデートの製造 上記段階（ｃ）において作られたアルコキシドの溶液
に前記段階（ｂ）において作られたイミドイルクロライ
ドのテトラヒドロフラン約10ml中に溶解した溶液を数分
間にわたり冷却しながら室温において加えた。１時間の
後にその生成混合物を約200mlのヘキサンの中に注入
し、そしてシリカゲルの層を通して濾過した。溶媒を蒸
発除去した黄褐色の油状物3.0g（理論収率の82％）が得
られたが、これを更にシリカゲルの上でクロマトグラフ
ィ精製した。その生成物のフラクションから溶媒を蒸発
除去してほとんど無色の粘調な油状物2.4g（理論収率の
65％）が得られたが、このものは分光分析によって所望
の生成物であることが確認された。
に前記段階（ｂ）において作られたイミドイルクロライ
ドのテトラヒドロフラン約10ml中に溶解した溶液を数分
間にわたり冷却しながら室温において加えた。１時間の
後にその生成混合物を約200mlのヘキサンの中に注入
し、そしてシリカゲルの層を通して濾過した。溶媒を蒸
発除去した黄褐色の油状物3.0g（理論収率の82％）が得
られたが、これを更にシリカゲルの上でクロマトグラフ
ィ精製した。その生成物のフラクションから溶媒を蒸発
除去してほとんど無色の粘調な油状物2.4g（理論収率の
65％）が得られたが、このものは分光分析によって所望
の生成物であることが確認された。
例 ２ 方法（Ｂ） この例は上記例１の化合物を中間イミデート塩を経る
第２方法によって製造する場合を示す。
第２方法によって製造する場合を示す。
（ａ） ３−フェノキシベンジルアルコール（10ml、5
7.4ミリモル）及びイソブチロニトリル（5.2ml、57.88
ミリモル）の溶液を０℃に冷却した。次にこれにジオキ
サン中の無水HClの4.1モル濃度溶液12.5ml（62.5ミリモ
ル）を滴加し、次いで25℃において16時間撹拌した。生
成物すなわちＯ−（３−フェノキシベンジル）イソブチ
リルイミデート塩酸塩が白色の固体として分離された。
7.4ミリモル）及びイソブチロニトリル（5.2ml、57.88
ミリモル）の溶液を０℃に冷却した。次にこれにジオキ
サン中の無水HClの4.1モル濃度溶液12.5ml（62.5ミリモ
ル）を滴加し、次いで25℃において16時間撹拌した。生
成物すなわちＯ−（３−フェノキシベンジル）イソブチ
リルイミデート塩酸塩が白色の固体として分離された。
（ｂ） 上記のようにして得られたイミデート塩酸塩
（0.99g、3.2ミリモル）を15mlのベンゼンの中に懸濁さ
せ、そしてこれに0.60g（4.1ミリモル）の３−クロロ−
４−フルオロアニリンを加えた。次にこの混合物を25℃
において72時間撹拌し、そしてシリカゲルを通して濾過
した。合一した濾液を減圧のもとに濃縮し、そして溶離
剤としてヘキサン中の５％濃度のエチルアセテートを用
いてシリカゲル上で精製した。純度77％の所望の生成物
0.78gが得られた。
（0.99g、3.2ミリモル）を15mlのベンゼンの中に懸濁さ
せ、そしてこれに0.60g（4.1ミリモル）の３−クロロ−
４−フルオロアニリンを加えた。次にこの混合物を25℃
において72時間撹拌し、そしてシリカゲルを通して濾過
した。合一した濾液を減圧のもとに濃縮し、そして溶離
剤としてヘキサン中の５％濃度のエチルアセテートを用
いてシリカゲル上で精製した。純度77％の所望の生成物
0.78gが得られた。
例 ３ Ｎ−（3,4−ジフルオロフェニル）−Ｏ−（４′−フ
ルオロ−３−フェノキシベンジル）イソブチリルイミデ
ート〔化合物No.66で表わす〕の製造〔方法（Ｃ）〕 この例は中間ケテンイミンを経る本発明の第３の方法
により本発明に従う化合物を製造する場合を示す。
ルオロ−３−フェノキシベンジル）イソブチリルイミデ
ート〔化合物No.66で表わす〕の製造〔方法（Ｃ）〕 この例は中間ケテンイミンを経る本発明の第３の方法
により本発明に従う化合物を製造する場合を示す。
（ａ） 前記例１の段階（ａ）と同様にして作られた3,
4−ジフルオロイソブチリルアニリド（4.0g、20.1ミリ
モル）、トリエチルアミン（6ml、43ミリモル）及びト
リフェニルホスフィン（5.3g、20.2ミリモル）を50mlの
メチレンクロライドの中に含む混合物を調製した。この
混合物を０℃に冷却した後臭素（1.0ml、20ミリモル）
を滴加した。次にこの混合物を２時間加熱還流させ、室
温に冷却し、そして減圧のもとで濃縮した。残渣を50ml
のヘキサンにより抽出し、その抽出液を濾過して減圧の
もとに濃縮させ、3.84gの粗製のケテンイミンを得た。
4−ジフルオロイソブチリルアニリド（4.0g、20.1ミリ
モル）、トリエチルアミン（6ml、43ミリモル）及びト
リフェニルホスフィン（5.3g、20.2ミリモル）を50mlの
メチレンクロライドの中に含む混合物を調製した。この
混合物を０℃に冷却した後臭素（1.0ml、20ミリモル）
を滴加した。次にこの混合物を２時間加熱還流させ、室
温に冷却し、そして減圧のもとで濃縮した。残渣を50ml
のヘキサンにより抽出し、その抽出液を濾過して減圧の
もとに濃縮させ、3.84gの粗製のケテンイミンを得た。
（ｂ） そのようにして得られたケテンイミンを例えば
米国特許第4,242,357号公報に記述されているFuchs等の
方法によって作られた３−（４−フルオロフエノキシ）
ベンゼルアルコール（0.80g、3.7ミリモル）と混合し、
そして得られた混合物を50mlの1,2−ジメトキシエタン
の中に溶解させた。水素化ナトリウム（0.10g、4.2ミリ
モル）を加え、そしてその混合物を２時間加熱、還流さ
せた。得られた混合物を冷却させ、濾過しそして濃縮し
た。この粗生成物をシリカゲルの上で溶離剤としてヘキ
サン中の５％濃度酢酸エチルを用いてクロマトグラフィ
精製した。所望の生成物1.05g（理論収率の72％）が得
られた。
米国特許第4,242,357号公報に記述されているFuchs等の
方法によって作られた３−（４−フルオロフエノキシ）
ベンゼルアルコール（0.80g、3.7ミリモル）と混合し、
そして得られた混合物を50mlの1,2−ジメトキシエタン
の中に溶解させた。水素化ナトリウム（0.10g、4.2ミリ
モル）を加え、そしてその混合物を２時間加熱、還流さ
せた。得られた混合物を冷却させ、濾過しそして濃縮し
た。この粗生成物をシリカゲルの上で溶離剤としてヘキ
サン中の５％濃度酢酸エチルを用いてクロマトグラフィ
精製した。所望の生成物1.05g（理論収率の72％）が得
られた。
例 ４ Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｏ−（３−フェノキシベ
ンジル）シクロプロピルカルボキシイミデート（化合物
No.35で表わす）の製造〔方法（Ａ）〕 前記例１の段階（ａ）と同様にして４−クロロアニリ
ンとシクロプロパンカルボン酸塩化物とから作ったＮ−
（４−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキシアミ
ド（4.0g、20.4ミリモル）を50mlのメチレンクロライド
の中に溶解させ、そして直ちにアルゴン雰囲気のもとで
PCl5（4.25g、20.4ミリモル）で処理した。20分の後に
ｎ−ペンタンを加え、そして固形物を濾過した。溶剤を
50℃において蒸発除去して残留する淡褐色の油状物質と
して所望のイミドイルクロライドが得られた。これを少
量の乾燥テトラヒドロフラン中に取り入れた。
ンジル）シクロプロピルカルボキシイミデート（化合物
No.35で表わす）の製造〔方法（Ａ）〕 前記例１の段階（ａ）と同様にして４−クロロアニリ
ンとシクロプロパンカルボン酸塩化物とから作ったＮ−
（４−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキシアミ
ド（4.0g、20.4ミリモル）を50mlのメチレンクロライド
の中に溶解させ、そして直ちにアルゴン雰囲気のもとで
PCl5（4.25g、20.4ミリモル）で処理した。20分の後に
ｎ−ペンタンを加え、そして固形物を濾過した。溶剤を
50℃において蒸発除去して残留する淡褐色の油状物質と
して所望のイミドイルクロライドが得られた。これを少
量の乾燥テトラヒドロフラン中に取り入れた。
上記のようにして作ったイミドイルクロライドを次
に、前記例１の段階（ｃ）と同様にして4.1gの３−フェ
ノキシベンジルアルコールと0.5gの水素化ナトリウムと
を用いて作ったナトリウム３−フェノキシベンジルアル
コキシドの溶液に加えた。この混合物を室温において４
時間放置した後に短時間加熱還流させて冷却した。水及
びヘキサンを加えてその水性相と有機相とを分離させ
た。有機相を水で洗滌し、硫酸マグネシウムの上で乾燥
させ、そして蒸発させた。残渣をヘキサンの中に再び溶
解させてシリカゲルを通して濾過した。蒸発濃縮して無
色の油状物質を得たが、このものは分光分析によって所
望の生成物であることが確認された。
に、前記例１の段階（ｃ）と同様にして4.1gの３−フェ
ノキシベンジルアルコールと0.5gの水素化ナトリウムと
を用いて作ったナトリウム３−フェノキシベンジルアル
コキシドの溶液に加えた。この混合物を室温において４
時間放置した後に短時間加熱還流させて冷却した。水及
びヘキサンを加えてその水性相と有機相とを分離させ
た。有機相を水で洗滌し、硫酸マグネシウムの上で乾燥
させ、そして蒸発させた。残渣をヘキサンの中に再び溶
解させてシリカゲルを通して濾過した。蒸発濃縮して無
色の油状物質を得たが、このものは分光分析によって所
望の生成物であることが確認された。
例 ５ Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｏ−（３−
フェノキシベンジル）ジクロロアセトイミデート（化合
物No.72）の製造〔方法（Ａ）〕 4.2g（20.0モル）の５塩化燐、前記例１の段階（ａ）
と同様にして作った３−トリフルオロメチルジクロロア
セトアニリド（5.4g、19.8モル）及びオキシ塩酸燐（溶
剤）をフラスコの中でアルゴン雰囲気のもとに混合し
た。この混合物を数時間60℃に加熱し、次にヘキサンを
加え、そしてその得られた溶液を濾過した。濾液を蒸発
させて生ずる油状の生成物のイミドイルクロライドを少
量の乾燥テトラヒドロフラン中に取り入れた。
フェノキシベンジル）ジクロロアセトイミデート（化合
物No.72）の製造〔方法（Ａ）〕 4.2g（20.0モル）の５塩化燐、前記例１の段階（ａ）
と同様にして作った３−トリフルオロメチルジクロロア
セトアニリド（5.4g、19.8モル）及びオキシ塩酸燐（溶
剤）をフラスコの中でアルゴン雰囲気のもとに混合し
た。この混合物を数時間60℃に加熱し、次にヘキサンを
加え、そしてその得られた溶液を濾過した。濾液を蒸発
させて生ずる油状の生成物のイミドイルクロライドを少
量の乾燥テトラヒドロフラン中に取り入れた。
このようにして作ったイミドイルクロライドを、前記
例１の段階（ｃ）と同様にして4.0gの３−フェノキシベ
ンジルアルコールと0.5gの水素化ナトリウムとから作ら
れたナトリウム３−フェノキシベンジルアルコキシドの
溶液に加えた。得られた混合物を外気温度において一夜
撹拌し、次いで水とヘキサントを加え、この混合物の相
分離を行ない、５％塩酸及び飽和重炭酸ナトリウム溶液
により洗滌し、硫酸マグネシウムの上で乾燥させて蒸発
濃縮し、油状の生成物を得た。この油状物を次にシリカ
ゲルの上でクロマトグラフィ精製し、淡黄色の油状物質
を得た。このものは分光分析によた上記所望の生成物で
あることが確認された。
例１の段階（ｃ）と同様にして4.0gの３−フェノキシベ
ンジルアルコールと0.5gの水素化ナトリウムとから作ら
れたナトリウム３−フェノキシベンジルアルコキシドの
溶液に加えた。得られた混合物を外気温度において一夜
撹拌し、次いで水とヘキサントを加え、この混合物の相
分離を行ない、５％塩酸及び飽和重炭酸ナトリウム溶液
により洗滌し、硫酸マグネシウムの上で乾燥させて蒸発
濃縮し、油状の生成物を得た。この油状物を次にシリカ
ゲルの上でクロマトグラフィ精製し、淡黄色の油状物質
を得た。このものは分光分析によた上記所望の生成物で
あることが確認された。
例 ６ Ｎ−（3,4−メチレンジオキシフェニル）−Ｏ−（３−
フェノキシベンジル）プロピオンイミデート（化合物N
o.189で表わす）の製造〔方法（Ａ）〕 この化合物は前記例１と同様にして2.0g（10.4ミリモ
ル）の3,4−メチレンジオキシプロピオンアニリド（3,4
−メチレンジオキシアニリンとプロピオニルクロライド
とから作ったもの）、2.26gの３−フェノキシベンジル
アルコール及び0.29gの水素化ナトリウムから作った。
無色の粘調な油状物質1.9g（理論収率の50％）が得ら
れ、このものは分光分析によって上記所望の生成物であ
ると確認された。
フェノキシベンジル）プロピオンイミデート（化合物N
o.189で表わす）の製造〔方法（Ａ）〕 この化合物は前記例１と同様にして2.0g（10.4ミリモ
ル）の3,4−メチレンジオキシプロピオンアニリド（3,4
−メチレンジオキシアニリンとプロピオニルクロライド
とから作ったもの）、2.26gの３−フェノキシベンジル
アルコール及び0.29gの水素化ナトリウムから作った。
無色の粘調な油状物質1.9g（理論収率の50％）が得ら
れ、このものは分光分析によって上記所望の生成物であ
ると確認された。
例 ７ Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−Ｏ−〔１
−（３−フェノキシフェニル）−２−プロピン−１−イ
ル〕イソブチルイミデート（化合物No.553で表わす）の
製造〔方法（Ｄ）〕 （ａ） アルコールの製造 50mlのテトラヒドロフランの中に2.4g（24ミリモル）
とトリメチルシリルアセチレンを含む溶液を調製した。
温度を−78℃に保って撹拌した。次にｎ−ブチルリチウ
ムのヘキサン中の2.5M溶液10.0mlをゆっくりと加えた。
更に15分間撹拌した後に3.5ml（4.0g、20ミリモル）の
３−フェノキシベンズアルデヒドを加えた。よの溶液を
−78℃において10分間撹拌し、次いで30分間の間に室温
まで戻した。
−（３−フェノキシフェニル）−２−プロピン−１−イ
ル〕イソブチルイミデート（化合物No.553で表わす）の
製造〔方法（Ｄ）〕 （ａ） アルコールの製造 50mlのテトラヒドロフランの中に2.4g（24ミリモル）
とトリメチルシリルアセチレンを含む溶液を調製した。
温度を−78℃に保って撹拌した。次にｎ−ブチルリチウ
ムのヘキサン中の2.5M溶液10.0mlをゆっくりと加えた。
更に15分間撹拌した後に3.5ml（4.0g、20ミリモル）の
３−フェノキシベンズアルデヒドを加えた。よの溶液を
−78℃において10分間撹拌し、次いで30分間の間に室温
まで戻した。
５％濃度の重炭酸ナトリウムを用いて反応を停止させ
た。テトラヒドロフランを真空中で除去し、水性相を塩
化メチレンで抽出し、そして有機層を合一して乾燥し、
軽質油状物質を得た。この軽質油状物質のメタノール中
の溶液を炭酸カリウムと共に撹拌し、次いで濃縮して水
に溶解し、そしてエーテルで抽出した。所望のアルコー
ル、すなわち１−（３−フェノキシフェニル）−２−ピ
ロピン−１−オール（4.3g、理論収率の96％）が軽質の
黄色油状物質としてそのエーテル抽出液から得られた。
た。テトラヒドロフランを真空中で除去し、水性相を塩
化メチレンで抽出し、そして有機層を合一して乾燥し、
軽質油状物質を得た。この軽質油状物質のメタノール中
の溶液を炭酸カリウムと共に撹拌し、次いで濃縮して水
に溶解し、そしてエーテルで抽出した。所望のアルコー
ル、すなわち１−（３−フェノキシフェニル）−２−ピ
ロピン−１−オール（4.3g、理論収率の96％）が軽質の
黄色油状物質としてそのエーテル抽出液から得られた。
（ｄ） イミデートの製造 前記例１の段階（ａ）−（ｂ）に従って作られたＮ−
３−クロロ−４−フルオロフェニルイソブチルイミドイ
ルクロライドの0.7g（3.0ミリモル）を含む溶液にトリ
エチルアミン（0.63ml、0.45g、4.5ミリモル）、上記の
ようにして作った１−（３−フェノキシフェニル）−２
−ピロピン−１−オール（1.0g、4.5ミリモル）及び４
−ジメチルアミノピリジン（50mg、0.4ミリモル）を加
えた。この混合物を室温において24時間撹拌し、濃縮
し、100mlのヘキサンで稀釈した。得られたスラリーを
アルミナを通して濃縮し、所望の化合物0.90g（理論収
率の70％）を得た。
３−クロロ−４−フルオロフェニルイソブチルイミドイ
ルクロライドの0.7g（3.0ミリモル）を含む溶液にトリ
エチルアミン（0.63ml、0.45g、4.5ミリモル）、上記の
ようにして作った１−（３−フェノキシフェニル）−２
−ピロピン−１−オール（1.0g、4.5ミリモル）及び４
−ジメチルアミノピリジン（50mg、0.4ミリモル）を加
えた。この混合物を室温において24時間撹拌し、濃縮
し、100mlのヘキサンで稀釈した。得られたスラリーを
アルミナを通して濃縮し、所望の化合物0.90g（理論収
率の70％）を得た。
以下の第１及び第２表に上記した方法により作られた
本発明に従う代表的な化合物を列挙する。第１表には式
ＩにおいてR3が置換または非置換の３−フェノキシベン
ジルである種々の化合物が挙げてある。第２表にはR3が
他の残基であるような種々の化合物があげてある。ほと
んどすべての化合物は油状物質として作られたが、それ
らのすべての構造は分光分析によって確認された。これ
らの表にあげた殆んどすべての化合物はR1が置換または
非置換のフェニル環の型のものであるので簡便のために
これらの表にはもし存在する場合にその環の上の置換基
のみをあげ、その際Ｈは非置換のフェニルであり、３−
Clは３−クロロフェニルであり、３−Cl、4Fは３−クロ
ロ−４−フルオロフェニルであり、以下同様である。ナ
フチル化合物はそのまゝ示してある。
本発明に従う代表的な化合物を列挙する。第１表には式
ＩにおいてR3が置換または非置換の３−フェノキシベン
ジルである種々の化合物が挙げてある。第２表にはR3が
他の残基であるような種々の化合物があげてある。ほと
んどすべての化合物は油状物質として作られたが、それ
らのすべての構造は分光分析によって確認された。これ
らの表にあげた殆んどすべての化合物はR1が置換または
非置換のフェニル環の型のものであるので簡便のために
これらの表にはもし存在する場合にその環の上の置換基
のみをあげ、その際Ｈは非置換のフェニルであり、３−
Clは３−クロロフェニルであり、３−Cl、4Fは３−クロ
ロ−４−フルオロフェニルであり、以下同様である。ナ
フチル化合物はそのまゝ示してある。
殺虫性評価試験 上記した第１及び第２表の各化合物を下記の試験方法
によってそれぞれの殺虫活性について試験した。
によってそれぞれの殺虫活性について試験した。
いえばえ（HFと略記する）〔Musca doncstica〕 被検化合物をアセトンに稀釈してそのうちから適当量
をピペットで吸取ってアルミニウム皿の底の上に被検化
合物100μｇが載るようにした。この皿の底面上に各化
学物質が均等に広がることを確めるために各皿に0.01％
の落花生油が含まれるアセトン溶液1mlを更に加えた。
溶剤がすべて蒸発除去されてしまったあとでそれぞれの
皿を羽化後１ないし２日経たメスのいえばえ25匹が入っ
ているダンボール紙の円型篭の中に置いた。各篭は底面
をセロファンで覆ってあり、そして上面が紗網のネット
でカバーされており、そしてはえを維持するために砂糖
水で飽和された綿で栓がしてあった。48日後の死亡率を
記録した。
をピペットで吸取ってアルミニウム皿の底の上に被検化
合物100μｇが載るようにした。この皿の底面上に各化
学物質が均等に広がることを確めるために各皿に0.01％
の落花生油が含まれるアセトン溶液1mlを更に加えた。
溶剤がすべて蒸発除去されてしまったあとでそれぞれの
皿を羽化後１ないし２日経たメスのいえばえ25匹が入っ
ているダンボール紙の円型篭の中に置いた。各篭は底面
をセロファンで覆ってあり、そして上面が紗網のネット
でカバーされており、そしてはえを維持するために砂糖
水で飽和された綿で栓がしてあった。48日後の死亡率を
記録した。
ブラックビーンあぶらむし（BBAと略記する）〔Aphis f
abae（Scop.）〕 高さ約5cmのオランダガラシ植物（Tropaeolum sp.）
を小さな鉢に植えた。砂状の土の中に植えてこれに種々
の齢のブラックビーンあぶらむし25−50匹を載せた。24
時間後にそれらの植物に各被検化合物0.05％を含む50/5
0のアセトン／水溶液を流れ落ちるまでスプレーした。
処理された各植物は温室の中に保持し、そして48時間後
の致死率を記録した。
abae（Scop.）〕 高さ約5cmのオランダガラシ植物（Tropaeolum sp.）
を小さな鉢に植えた。砂状の土の中に植えてこれに種々
の齢のブラックビーンあぶらむし25−50匹を載せた。24
時間後にそれらの植物に各被検化合物0.05％を含む50/5
0のアセトン／水溶液を流れ落ちるまでスプレーした。
処理された各植物は温室の中に保持し、そして48時間後
の致死率を記録した。
たばこ芽虫（TBWと略記）〔Heliothis virescens（Fabr
icius）〕 （ａ） 接触試験（TBW−Ｃ） 各被検化合物を50/50のアセトン／水の溶液中で0.1％
の濃度になるように稀釈した。綿（Gossypiam sp.）の
子葉を上記のテスト溶液の中に２−３秒間浸漬し、そし
て金網の上に載せて乾燥させた。この乾燥させた葉を湿
潤させた一枚の濾紙の入っているペトリ皿の中に入れて
これに５匹の第２齢のたばこ芽虫の幼虫を入れた。この
皿を高湿度の部屋の中に５日間置いてその幼虫の死亡率
の％を記録した。
icius）〕 （ａ） 接触試験（TBW−Ｃ） 各被検化合物を50/50のアセトン／水の溶液中で0.1％
の濃度になるように稀釈した。綿（Gossypiam sp.）の
子葉を上記のテスト溶液の中に２−３秒間浸漬し、そし
て金網の上に載せて乾燥させた。この乾燥させた葉を湿
潤させた一枚の濾紙の入っているペトリ皿の中に入れて
これに５匹の第２齢のたばこ芽虫の幼虫を入れた。この
皿を高湿度の部屋の中に５日間置いてその幼虫の死亡率
の％を記録した。
（ｂ） 卵の試験（TBW−Ｅ） たばこ芽虫の生後２日目の卵の載った紙タオルの小変
を被検化合物の0.1％が含まれているアセトン溶液の中
に浸漬し、そして幼虫飼育培地の含まれたペトリ皿の中
に置いた。この処理された虫を78゜Fに保ってコントロ
ール群のすべての卵が孵化し、そして若虫が培地の上で
飼育された後の死亡率を記録した。
を被検化合物の0.1％が含まれているアセトン溶液の中
に浸漬し、そして幼虫飼育培地の含まれたペトリ皿の中
に置いた。この処理された虫を78゜Fに保ってコントロ
ール群のすべての卵が孵化し、そして若虫が培地の上で
飼育された後の死亡率を記録した。
キャベツ尺とり虫（CLと略記）〔Trichiplusiani（Hubn
er）〕 各被検化合物を50/50のアセトン／水溶液中で0.1％の
濃度になるまで稀釈した。約１×1.5インチの大きさの
ハイジニかぼちゃ（Calabacita abobrinha）の子葉を被
検溶液の中に２−３秒間浸漬し、そして金網の上に載せ
て乾燥させた。この乾燥した葉を湿潤した一枚の濾紙の
入れてあるペトリ皿の中に置き、そして５匹の第２齢の
キャベツ尺とり虫の幼生をその中に入れた。この皿を高
湿度の部屋の中に置いた。３ないし５日後の幼虫の死亡
率を記録した。
er）〕 各被検化合物を50/50のアセトン／水溶液中で0.1％の
濃度になるまで稀釈した。約１×1.5インチの大きさの
ハイジニかぼちゃ（Calabacita abobrinha）の子葉を被
検溶液の中に２−３秒間浸漬し、そして金網の上に載せ
て乾燥させた。この乾燥した葉を湿潤した一枚の濾紙の
入れてあるペトリ皿の中に置き、そして５匹の第２齢の
キャベツ尺とり虫の幼生をその中に入れた。この皿を高
湿度の部屋の中に置いた。３ないし５日後の幼虫の死亡
率を記録した。
ビートよとう虫（BAWと略記）〔Spodoptera exigua〕 各被検化合物を50/50のアセトン／水の溶液の中で0.1
％の濃度になるまで稀釈した。砂糖大根（Beta vulgari
s）の若い葉を上記のテスト溶液の中に２−３秒間浸漬
し、そして金網の上に載せて乾燥させた。この乾燥した
葉を湿潤した一枚の濾紙が入れられているペトリ皿の中
に置き、そしてこれに５匹の第２齢のビートよとう虫の
幼虫を入れた。この皿を高湿度の部屋の中に置いた。３
−５日後の幼虫の死亡率を記録した。
％の濃度になるまで稀釈した。砂糖大根（Beta vulgari
s）の若い葉を上記のテスト溶液の中に２−３秒間浸漬
し、そして金網の上に載せて乾燥させた。この乾燥した
葉を湿潤した一枚の濾紙が入れられているペトリ皿の中
に置き、そしてこれに５匹の第２齢のビートよとう虫の
幼虫を入れた。この皿を高湿度の部屋の中に置いた。３
−５日後の幼虫の死亡率を記録した。
アスターヨコバイ（LHと略記）〔Macrosteles fascifre
ns（Stal）〕 オート麦の実生（Avena sp.）を鉢の中で市販の鉢植
え用土壌中で成長させた。この植物が約10cmの高さにな
った時に一つの鉢当り３本の植物になるように分け、そ
して被検化合物の50/50アセトン／水溶液の中に２−３
秒間浸漬した。植物が乾燥してしまったならばそれらの
上に透明なプラスチックチューブを載せてその末端を鉢
の中に押し込んだ。次に各チューブの中に10匹づつのア
スターヨコバイの成虫／若虫を入れ、そして、各チュー
ブの上端を白いオーガンジー布で覆った。48時間後の死
亡数を数えた。
ns（Stal）〕 オート麦の実生（Avena sp.）を鉢の中で市販の鉢植
え用土壌中で成長させた。この植物が約10cmの高さにな
った時に一つの鉢当り３本の植物になるように分け、そ
して被検化合物の50/50アセトン／水溶液の中に２−３
秒間浸漬した。植物が乾燥してしまったならばそれらの
上に透明なプラスチックチューブを載せてその末端を鉢
の中に押し込んだ。次に各チューブの中に10匹づつのア
スターヨコバイの成虫／若虫を入れ、そして、各チュー
ブの上端を白いオーガンジー布で覆った。48時間後の死
亡数を数えた。
トウモロコシコクゾウ（MWと略記）〔Sitophilus zeama
is（Motschulsky）〕 各被化合物を50/50のアセトン／水溶液中で0.01％の
濃度になるまで稀釈した。このテスト溶液の中に２−３
秒間浸漬した後乾燥させた４個のトウキビの種子〔Zea
mays（Ｌ）〕を容器の中に10匹のこくぞう成虫と一緒に
入れた。この容器を覆って約25℃の温度に保った。48時
間後の死亡率を記録した。
is（Motschulsky）〕 各被化合物を50/50のアセトン／水溶液中で0.01％の
濃度になるまで稀釈した。このテスト溶液の中に２−３
秒間浸漬した後乾燥させた４個のトウキビの種子〔Zea
mays（Ｌ）〕を容器の中に10匹のこくぞう成虫と一緒に
入れた。この容器を覆って約25℃の温度に保った。48時
間後の死亡率を記録した。
水稲こくぞう（RWWと略記）〔Lissorboptrus oryzophil
us（Kuschel）〕 各被検化合物をアセトンの中に稀釈した。このテスト
溶液の液滴（１μ）を10匹のメスのこくぞう成虫の横
腹に各こくぞうが2.5μｇの被検化合物を受け取るよう
に適用した。この処理されたこくぞうを湿潤した曹灰ほ
う鉱と稲の葉とが入っている容器の中に入れた。この容
器を覆って約25℃の温度に保った。48時間後の死亡率を
記録した。これらの被検の結果を以下の第３表に示す。
この表の中の各記号はそれぞれ下記を意味する。
us（Kuschel）〕 各被検化合物をアセトンの中に稀釈した。このテスト
溶液の液滴（１μ）を10匹のメスのこくぞう成虫の横
腹に各こくぞうが2.5μｇの被検化合物を受け取るよう
に適用した。この処理されたこくぞうを湿潤した曹灰ほ
う鉱と稲の葉とが入っている容器の中に入れた。この容
器を覆って約25℃の温度に保った。48時間後の死亡率を
記録した。これらの被検の結果を以下の第３表に示す。
この表の中の各記号はそれぞれ下記を意味する。
＋＝そのテスト水準における50％以上の死亡率 −＝そのテスト水準における50％よりも少ない死亡率 NT＝テストを行なわなかった 第１及び第２表の化合物はまたフタボシだに〔Tetran
ychus urticae（Koch）〕及びウエスタン斑点きゅうり
甲虫の幼生〔Diabrotica undecimpunctata（Mannerhei
m）〕についてもその活性を試験した。初期試験水準は
だにに対して0.05％（溶液中で）、また甲虫に対して25
ppm（土壌中）であった。幾つかの化合物はこの初期水
準で一方又は他方の虫に対して50％以上の死亡率を示し
たが殆んどのものはそうではなかった。
ychus urticae（Koch）〕及びウエスタン斑点きゅうり
甲虫の幼生〔Diabrotica undecimpunctata（Mannerhei
m）〕についてもその活性を試験した。初期試験水準は
だにに対して0.05％（溶液中で）、また甲虫に対して25
ppm（土壌中）であった。幾つかの化合物はこの初期水
準で一方又は他方の虫に対して50％以上の死亡率を示し
たが殆んどのものはそうではなかった。
上述の試験において少なくとも一つ以上の虫に対し50
％以上の死亡率を示した本発明に従う他の化合物を以下
にあげる。これらの化合物の殆んどは第１及び第２表の
化合物の同族体であり、すなわちそれらはR2とR3（又は
第１表のR4とR5）について示した同じ基を有するけれど
もフェニル環にその記載した化合物と異る置換基が結合
している点でのみ異っている。
％以上の死亡率を示した本発明に従う他の化合物を以下
にあげる。これらの化合物の殆んどは第１及び第２表の
化合物の同族体であり、すなわちそれらはR2とR3（又は
第１表のR4とR5）について示した同じ基を有するけれど
もフェニル環にその記載した化合物と異る置換基が結合
している点でのみ異っている。
それらの化合物は下記の通りである。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物No.81の同
族体： ３−Cl,4−Br、３−CF3,4−Br、４−SO2CH3、 ２−Cl,4−CF3、３−F,4−OCH2CF3、３−OCH3,4−Br、
３−Br,4−OCH3、３−F,4−OCH3、３−Cl,4−C2H5、2C
l,5−C2H5、３−F,4−OC2H5、４−ｎ−C3H7、2,3,4−
Ｆ、３−Cl,4−OC2H5、３−OC2H5,4−Br、３−Br,4−OC
2H5、３−OCH3,4−Cl、３−OCH3,4−CF3、３−OC2H5,4
−Cl、２−NO2,4−CF3、３−F,4−Ｉ、３−Cl,4−OCH
F2、３−Br,4−C2H5及び2,3−Ｆ。
族体： ３−Cl,4−Br、３−CF3,4−Br、４−SO2CH3、 ２−Cl,4−CF3、３−F,4−OCH2CF3、３−OCH3,4−Br、
３−Br,4−OCH3、３−F,4−OCH3、３−Cl,4−C2H5、2C
l,5−C2H5、３−F,4−OC2H5、４−ｎ−C3H7、2,3,4−
Ｆ、３−Cl,4−OC2H5、３−OC2H5,4−Br、３−Br,4−OC
2H5、３−OCH3,4−Cl、３−OCH3,4−CF3、３−OC2H5,4
−Cl、２−NO2,4−CF3、３−F,4−Ｉ、３−Cl,4−OCH
F2、３−Br,4−C2H5及び2,3−Ｆ。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物No.82の同
族体： ４−CH3、４−OCH3、2,3−CH3、2,4−CH3、3,4−C
H3、3,4−OCH3、３−C2H5、３−CH3、３−Cl、４−Br、
３−CF3,4−Br、４−Ｉ、３−Ｆ、３−Cl,4−Br、３−C
l,4−Ｉ、３−Ｉ、４−CN、３−OCH3、４−SO2CH3、３
−OC2H5、３−CH3,4−Br、３−Br,4−OCH3、３−Cl,4−
C2H5、３−OCH3,4−Cl、３−OCH3,4−CF3、３−OCH3,4
−Br、３−F,4−Cl、３−Br,4−OC2H5、３−Cl,4−OCHF
2、３−F,4−Ｉ、及び2,3−Ｆ。
族体： ４−CH3、４−OCH3、2,3−CH3、2,4−CH3、3,4−C
H3、3,4−OCH3、３−C2H5、３−CH3、３−Cl、４−Br、
３−CF3,4−Br、４−Ｉ、３−Ｆ、３−Cl,4−Br、３−C
l,4−Ｉ、３−Ｉ、４−CN、３−OCH3、４−SO2CH3、３
−OC2H5、３−CH3,4−Br、３−Br,4−OCH3、３−Cl,4−
C2H5、３−OCH3,4−Cl、３−OCH3,4−CF3、３−OCH3,4
−Br、３−F,4−Cl、３−Br,4−OC2H5、３−Cl,4−OCHF
2、３−F,4−Ｉ、及び2,3−Ｆ。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物No.89の同
族体： ４−OCF3、３−Cl,4−Br、３−F,4−Br、３−NO2,4−
Ｆ、３−CF3、３−F,4−CH3、2Cl,5−Ｆ、３−CF3,4−N
O2、４−ｔ−C4H9、３−CF3,4−Br、2Br,4−C4H9、2Br,
4−ｉ−C3H7、3,5−CH3、３−CH3、2,4−CH3、3,4−C
H3、３−CH3,4−Br、2,3−CH3、４−OCH3、４−SCH3、
3,4−OCH3、３−OC2H5、３−OCH3,4−Br、４−OC2H5、
４−Cl,4−OC2H5、３−Br,4−OCH3、３−F,4−OCH3、３
−OCF3、２−Cl,5−OC2H5、３−F,4−OC2H5、４−ｎ−C
3H7、３−OCH3,4−Cl、３−OCH3,4−CF3、３−OC2H5,4
−Cl、３−OCH3,4−Br、３−Br,4−OC2H5、３−Cl,4−O
CHF2、３−F,4−Ｉ、及び３−Br,4−C2H5。
族体： ４−OCF3、３−Cl,4−Br、３−F,4−Br、３−NO2,4−
Ｆ、３−CF3、３−F,4−CH3、2Cl,5−Ｆ、３−CF3,4−N
O2、４−ｔ−C4H9、３−CF3,4−Br、2Br,4−C4H9、2Br,
4−ｉ−C3H7、3,5−CH3、３−CH3、2,4−CH3、3,4−C
H3、３−CH3,4−Br、2,3−CH3、４−OCH3、４−SCH3、
3,4−OCH3、３−OC2H5、３−OCH3,4−Br、４−OC2H5、
４−Cl,4−OC2H5、３−Br,4−OCH3、３−F,4−OCH3、３
−OCF3、２−Cl,5−OC2H5、３−F,4−OC2H5、４−ｎ−C
3H7、３−OCH3,4−Cl、３−OCH3,4−CF3、３−OC2H5,4
−Cl、３−OCH3,4−Br、３−Br,4−OC2H5、３−Cl,4−O
CHF2、３−F,4−Ｉ、及び３−Br,4−C2H5。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物No.191の同
族体： ４−Ｆ、2,3,4−Ｆ及び2,4−F,3−Cl。
族体： ４−Ｆ、2,3,4−Ｆ及び2,4−F,3−Cl。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物No.216の同
族体： 3,4−（−OCH2O−）、３−Br、４−Cl、４−Ｆ、４−
CH3、2,4−CH3、４−OCH3、2,3−CH3、3,4−CH3、３−C
2H5、３−SCH3、３−CH3、３−Cl,4−Ｉ、３−OCH3、４
−SCH3、２−Cl,4−CF3、３−OCH3,4−Br、３−F,4−OC
H3、３−Br,4−OCH3、３−OCH3、３−Cl,4−C2H5、３−
F,4−OC2H5、３−OCH3,4−Cl、３−CF3,4−OCH3、３−O
C2H5,4−Cl、３−OC2H5,4−Br、３−Br,4−OC2H5、３−
F,4−Ｉ、及び３−Br,4−C2H5。
族体： 3,4−（−OCH2O−）、３−Br、４−Cl、４−Ｆ、４−
CH3、2,4−CH3、４−OCH3、2,3−CH3、3,4−CH3、３−C
2H5、３−SCH3、３−CH3、３−Cl,4−Ｉ、３−OCH3、４
−SCH3、２−Cl,4−CF3、３−OCH3,4−Br、３−F,4−OC
H3、３−Br,4−OCH3、３−OCH3、３−Cl,4−C2H5、３−
F,4−OC2H5、３−OCH3,4−Cl、３−CF3,4−OCH3、３−O
C2H5,4−Cl、３−OC2H5,4−Br、３−Br,4−OC2H5、３−
F,4−Ｉ、及び３−Br,4−C2H5。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物No.238の同
族体： ３−CF3、３−Ｆ、３−Ｉ、３−F,4−CF3及び４−B
r。
族体： ３−CF3、３−Ｆ、３−Ｉ、３−F,4−CF3及び４−B
r。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物No.239の同
族体： ３−CF3、3,4−Ｆ、３−OCH3、３−CH3、４−OC2H5、
２−Cl、２−CH3、３−NO2,4−Ｆ、3,4−Cl、３−F,4−
CF3、４−ｔ−C4H9、３−Cl、３−Ｆ、３−CF3,4−Br、
４−Br、４−Ｉ、４−C2H5、３−F,4−Br、3,4−Br、３
−CF3,4−Cl、４−OCF3、３−SCH3、４−Ｆ、2,4−C
H3、４−CH3、3,4−CH3、３−CH3,4−Br、３−Cl,4−OC
H3、2,3−CH3、４−OCH3、４−SCH3、３−Cl,4−OCH2CF
3、２−Cl,4−CF3、３−OCH3,4−Br、３−Br,4−OCH3、
３−OCF3、３−Cl,4−C2H5、３−F,4−OC2H5、2,3,4−
Ｆ、３−F,4−CH3、３−CF3,4−OCH3、３−OC2H5,4−C
l、３−OC2H5,4−Br、３−Br,4−OC2H5、３−Cl,4−OCH
F2、３−F,4−Ｉ及び３−Br,4−C2H5。
族体： ３−CF3、3,4−Ｆ、３−OCH3、３−CH3、４−OC2H5、
２−Cl、２−CH3、３−NO2,4−Ｆ、3,4−Cl、３−F,4−
CF3、４−ｔ−C4H9、３−Cl、３−Ｆ、３−CF3,4−Br、
４−Br、４−Ｉ、４−C2H5、３−F,4−Br、3,4−Br、３
−CF3,4−Cl、４−OCF3、３−SCH3、４−Ｆ、2,4−C
H3、４−CH3、3,4−CH3、３−CH3,4−Br、３−Cl,4−OC
H3、2,3−CH3、４−OCH3、４−SCH3、３−Cl,4−OCH2CF
3、２−Cl,4−CF3、３−OCH3,4−Br、３−Br,4−OCH3、
３−OCF3、３−Cl,4−C2H5、３−F,4−OC2H5、2,3,4−
Ｆ、３−F,4−CH3、３−CF3,4−OCH3、３−OC2H5,4−C
l、３−OC2H5,4−Br、３−Br,4−OC2H5、３−Cl,4−OCH
F2、３−F,4−Ｉ及び３−Br,4−C2H5。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物No.267の同
族体： ４−Ｉ、４−C2H5、3,4−Br、３−Cl、４−Ｉ、３−
Ｉ、３−SCH3、2,4−CH3、２−C2H5、３−OCH3、４−SO
2CH3、２−Cl,4−CF3、3,4−OCH3、３−OC2H5、３−OCH
3,4−Br、３−Br,4−OCH3、３−F,4−OCH3、４−OCH2CF
3、３−Cl,4−OCH3、３−F,4−CH3、３−OCH3,4−Cl、
３−CF3,4−OCH3、３−OC2H5,4−Cl、３−OC2H5,4−B
r、３−F,4−Cl、２−NO2,4−CF3、３−Br,4−OC2H5、
３−F,4−Ｉ、３−Br,4−C2H5及び2,3−Ｆ。
族体： ４−Ｉ、４−C2H5、3,4−Br、３−Cl、４−Ｉ、３−
Ｉ、３−SCH3、2,4−CH3、２−C2H5、３−OCH3、４−SO
2CH3、２−Cl,4−CF3、3,4−OCH3、３−OC2H5、３−OCH
3,4−Br、３−Br,4−OCH3、３−F,4−OCH3、４−OCH2CF
3、３−Cl,4−OCH3、３−F,4−CH3、３−OCH3,4−Cl、
３−CF3,4−OCH3、３−OC2H5,4−Cl、３−OC2H5,4−B
r、３−F,4−Cl、２−NO2,4−CF3、３−Br,4−OC2H5、
３−F,4−Ｉ、３−Br,4−C2H5及び2,3−Ｆ。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物No.274の同
族体： ３−Cl,4−Ｆ。
族体： ３−Cl,4−Ｆ。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物No.447の同
族体： ４−Ｉ。
族体： ４−Ｉ。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物No.461の同
族体： ４−CF3。
族体： ４−CF3。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物No.462の同
族体： ３−Cl,4−OCHF2、３−Cl,4−CH3、2,3−CH3、３−CF
3,4−Br,3,4−（−OCH2O−）、３−NO2、２−Cl、２−C
H3、３−CF3,4−Ｆ、３−F,4−CH3、３−Cl,4−COH3、
3,4−OCH3、４−Br、４−CF3、2,4−F,3−Cl、４−CN、
３−F,4−Br、４−C2H5、３−CH3,4−Ｆ、３−Br、４−
Ｉ、２−Cl,4−CF3、3,4−Ｆ、３−Cl、３−C2H5、４−
Ｆ、４−CH3、３−CH3、３−OCH3、３−Cl,4−OCH3、３
−Ｆ、４−OCH2CF3、４−OC2H5、3,4−OC2H5、3,4−C
H3、３−Cl,4−Ｉ、2,4−Cl及び3,4−Cl。
族体： ３−Cl,4−OCHF2、３−Cl,4−CH3、2,3−CH3、３−CF
3,4−Br,3,4−（−OCH2O−）、３−NO2、２−Cl、２−C
H3、３−CF3,4−Ｆ、３−F,4−CH3、３−Cl,4−COH3、
3,4−OCH3、４−Br、４−CF3、2,4−F,3−Cl、４−CN、
３−F,4−Br、４−C2H5、３−CH3,4−Ｆ、３−Br、４−
Ｉ、２−Cl,4−CF3、3,4−Ｆ、３−Cl、３−C2H5、４−
Ｆ、４−CH3、３−CH3、３−OCH3、３−Cl,4−OCH3、３
−Ｆ、４−OCH2CF3、４−OC2H5、3,4−OC2H5、3,4−C
H3、３−Cl,4−Ｉ、2,4−Cl及び3,4−Cl。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物No.510の同
族体： ３−Cl,4−Ｆ。
族体： ３−Cl,4−Ｆ。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物No.516の同
族体： 3,4−（−OCH2O−）及び2,4−F,3−Cl。
族体： 3,4−（−OCH2O−）及び2,4−F,3−Cl。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物No.517の同
族体： 3,4−（−OCH2O−）。
族体： 3,4−（−OCH2O−）。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物No.518の同
族体： 2,4−F,3−Cl。
族体： 2,4−F,3−Cl。
フェニル環の上の置換基が下記である化合物No.520の同
族体： ３−CF3。
族体： ３−CF3。
並びに以下の第４表に示す化合物： なお、これまでの殺虫活性評価試験において50％以上
の殺虫率を示さなかった非常に僅かな数の本発明に従う
化合物を下記第５表に列挙する。
の殺虫率を示さなかった非常に僅かな数の本発明に従う
化合物を下記第５表に列挙する。
一般式（Ｉ）で表わされる本発明に従う化合物の範囲
内で上に特にあげていないものが含まれたものゝ殺虫活
性はそのような化合物を上述の種々の操作の１つ以上を
用いて評価することができる。もしある被検化合物が１
種またはそれ以上の上述の虫に対して初期評価水準にお
いて50％以上の死亡率によって活性を示す場合にはこれ
は本発明の目的において殺虫性があると考えられる。実
際には純粋化合物（活性化合物）を殺虫剤として使用す
ることが可能である。しかしながら一般にはそれらの化
合物は先づ一つ以上の不活性な（すなわち化学的に反応
性がなく、植物に相溶性があるかまたは除草的に不活性
な）担体または殺虫用に用いるに適した種々の稀釈剤と
共に配合した後に適用される。
内で上に特にあげていないものが含まれたものゝ殺虫活
性はそのような化合物を上述の種々の操作の１つ以上を
用いて評価することができる。もしある被検化合物が１
種またはそれ以上の上述の虫に対して初期評価水準にお
いて50％以上の死亡率によって活性を示す場合にはこれ
は本発明の目的において殺虫性があると考えられる。実
際には純粋化合物（活性化合物）を殺虫剤として使用す
ることが可能である。しかしながら一般にはそれらの化
合物は先づ一つ以上の不活性な（すなわち化学的に反応
性がなく、植物に相溶性があるかまたは除草的に不活性
な）担体または殺虫用に用いるに適した種々の稀釈剤と
共に配合した後に適用される。
こゝに記述した化合物を含むそのような組成物または
配合物は色々な固体または液体の形態を取ることができ
る。固体のものゝ例は微粉末、粒状物、タブレット、粉
末等である。液体型のものゝ例はエマルジョン、溶液、
懸濁液、流動可能物、乳化可能濃厚液及びペースト等で
ある。このような組成物は上述の活性化合物の１つ以上
に加えて種々の担体または稀釈剤、表面活性剤（湿潤
剤、分散剤及び／又は乳化剤）、溶媒（水または例えば
芳香族溶剤または塩素化脂肪族溶媒のような有機溶
剤）、接着剤、濃厚化剤、結合剤、消泡剤及びその他こ
ゝで述べた他の物質を含むことができる。このような組
成物または配合物の中に含まれる固体担体または稀釈剤
は例えばカオリン、アルミナ、か焼珪藻土、炭酸カルシ
ウム、シリカ、クレー等のような粉砕した天然鉱物、例
えば種々の珪酸塩及びアルミノ珪酸塩等の合成鉱物の粉
砕物及び例えば樹皮、ふすま、おが屑、セラローズ粉末
等のような粉砕した植物性物質等を含むことができる。
吸着性粘土を含む組成物はまた一般に例えばグリコール
等のような安定化剤をも含んで本発明に従う活性化合物
の分解を防止または減少させるようにする。
配合物は色々な固体または液体の形態を取ることができ
る。固体のものゝ例は微粉末、粒状物、タブレット、粉
末等である。液体型のものゝ例はエマルジョン、溶液、
懸濁液、流動可能物、乳化可能濃厚液及びペースト等で
ある。このような組成物は上述の活性化合物の１つ以上
に加えて種々の担体または稀釈剤、表面活性剤（湿潤
剤、分散剤及び／又は乳化剤）、溶媒（水または例えば
芳香族溶剤または塩素化脂肪族溶媒のような有機溶
剤）、接着剤、濃厚化剤、結合剤、消泡剤及びその他こ
ゝで述べた他の物質を含むことができる。このような組
成物または配合物の中に含まれる固体担体または稀釈剤
は例えばカオリン、アルミナ、か焼珪藻土、炭酸カルシ
ウム、シリカ、クレー等のような粉砕した天然鉱物、例
えば種々の珪酸塩及びアルミノ珪酸塩等の合成鉱物の粉
砕物及び例えば樹皮、ふすま、おが屑、セラローズ粉末
等のような粉砕した植物性物質等を含むことができる。
吸着性粘土を含む組成物はまた一般に例えばグリコール
等のような安定化剤をも含んで本発明に従う活性化合物
の分解を防止または減少させるようにする。
固型組成物を製造するには本発明に従う活性化合物を
上述のような固体担体または稀釈剤と混合し、そしてこ
の混合物を適当な粒度に粉砕する。粒状物は活性化合物
を有機溶剤の中に溶解し、そしてこの混合物を例えば噴
霧によって、吸収性の粒状化された例えばシリカのよう
な不活性物質の上に適用することにより作ることができ
る。装着剤をその化合物の固体粒子上への付着を助ける
ために用いることも可能である。
上述のような固体担体または稀釈剤と混合し、そしてこ
の混合物を適当な粒度に粉砕する。粒状物は活性化合物
を有機溶剤の中に溶解し、そしてこの混合物を例えば噴
霧によって、吸収性の粒状化された例えばシリカのよう
な不活性物質の上に適用することにより作ることができ
る。装着剤をその化合物の固体粒子上への付着を助ける
ために用いることも可能である。
湿潤可能粉末及びペーストは活性化合物を１つ以上の
分散剤及び／又は固体担体あるいは稀釈剤と混合するこ
とによって得られる。また湿潤剤及び／又は分散剤、例
えばリグニン、メチルセルローズ、ナフタレンスルホン
酸誘導体、脂肪アルコールサルフェート及び種々の脂肪
酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩も含むこと
ができる。
分散剤及び／又は固体担体あるいは稀釈剤と混合するこ
とによって得られる。また湿潤剤及び／又は分散剤、例
えばリグニン、メチルセルローズ、ナフタレンスルホン
酸誘導体、脂肪アルコールサルフェート及び種々の脂肪
酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩も含むこと
ができる。
乳化可能な濃厚物は一般に活性化合物を例えばブタノ
ール、シクロヘキサノン、キシレンあるいは高沸点芳香
族炭化水素のような有機溶剤に溶解することにより得る
ことができる。水中の懸濁液またはエマルジョンを作る
ためには湿潤剤をも加えることができる。
ール、シクロヘキサノン、キシレンあるいは高沸点芳香
族炭化水素のような有機溶剤に溶解することにより得る
ことができる。水中の懸濁液またはエマルジョンを作る
ためには湿潤剤をも加えることができる。
流動可能物は活性化合物を１つ以上の分散剤及び／又
は固体添加物及びその活性化合物が比較的不溶性でしる
ような液体（これは水であっても有機溶剤であってもよ
い）と混合してその混合物を摩砕することによって作ら
れる。
は固体添加物及びその活性化合物が比較的不溶性でしる
ような液体（これは水であっても有機溶剤であってもよ
い）と混合してその混合物を摩砕することによって作ら
れる。
それら液体あるいは固体の組成物は共にマイクロカプ
セルの中に入っていてもよく、またはカプセル化された
型であることができ、それによってその内部に閉じ込め
られた活性化合物がある時間にわたって制御された速度
で放出されるようにしてもよい。この型の液体組成物は
カプセル化された直径約１−50ミクロンの液滴を含み、
これはその活性化合物及び場合により溶剤を含む。カプ
セル化用物質は高分子物質の不活性な多孔質膜である。
セルの中に入っていてもよく、またはカプセル化された
型であることができ、それによってその内部に閉じ込め
られた活性化合物がある時間にわたって制御された速度
で放出されるようにしてもよい。この型の液体組成物は
カプセル化された直径約１−50ミクロンの液滴を含み、
これはその活性化合物及び場合により溶剤を含む。カプ
セル化用物質は高分子物質の不活性な多孔質膜である。
固体のカプセル化された組成物は一般に粒状の形態で
あり、その中に活性化合物を含む液体が多孔質の高分子
膜によってその粒状支持体の空孔の中に閉じ込められて
おり、この膜を通して活性化合物が制限された速度で滲
み出していくかまたはこの膜がある制御された速度で破
壊されて活性化合物が逸出するようになる。
あり、その中に活性化合物を含む液体が多孔質の高分子
膜によってその粒状支持体の空孔の中に閉じ込められて
おり、この膜を通して活性化合物が制限された速度で滲
み出していくかまたはこの膜がある制御された速度で破
壊されて活性化合物が逸出するようになる。
典型的なカプセル化用物質は天然及び合成のゴム、セ
ルローズ性物質、スチレン／ブタジエン共重合物、ポリ
アクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリアマイド、
ポリイソシアネート、ポリウレタン、及びそれらと澱粉
キサンテートとの混合共重合物を包含する。
ルローズ性物質、スチレン／ブタジエン共重合物、ポリ
アクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリアマイド、
ポリイソシアネート、ポリウレタン、及びそれらと澱粉
キサンテートとの混合共重合物を包含する。
活性化合物を例えば航空機スプレー技術のように種々
の噴霧化装置を用いて活性化合物を微細に分割した液体
の形で適用する場合に活性化合物を約95重量％の濃度で
含むような高濃縮液体組成物を用いるか又は100％の活
性化合物だけを用いることも可能である。しかしながら
他の多くの目的のためにはそれら化合物のために使用す
ることのできる種々の型の組成物はその組成物の型及び
使用目的に従って種々異った量の化合物を含む。
の噴霧化装置を用いて活性化合物を微細に分割した液体
の形で適用する場合に活性化合物を約95重量％の濃度で
含むような高濃縮液体組成物を用いるか又は100％の活
性化合物だけを用いることも可能である。しかしながら
他の多くの目的のためにはそれら化合物のために使用す
ることのできる種々の型の組成物はその組成物の型及び
使用目的に従って種々異った量の化合物を含む。
一般に殺虫組成物は５から95％まで、より好ましくは
10から85％までの活性化合物を含むことができる。若干
の典型的な組成物は次のようて量で活性化合物を含む。
湿潤可能粉末:25ないし80％の活性化合物；油懸濁液、
エマルジョン、溶液、流動可能剤及び乳化可能濃厚剤:5
ないし85％の活性化合物；水性懸濁液:20ないし50％の
活性化合物；微粉剤及び粉末剤:5ないし20％の活性化合
物；粒状剤及びペレット:5ないし20％の活性化合物。
10から85％までの活性化合物を含むことができる。若干
の典型的な組成物は次のようて量で活性化合物を含む。
湿潤可能粉末:25ないし80％の活性化合物；油懸濁液、
エマルジョン、溶液、流動可能剤及び乳化可能濃厚剤:5
ないし85％の活性化合物；水性懸濁液:20ないし50％の
活性化合物；微粉剤及び粉末剤:5ないし20％の活性化合
物；粒状剤及びペレット:5ないし20％の活性化合物。
上述のような組成物や配合物を調製する際に用いられ
る活性化合物及びその他の種々の薬剤に加えてこのよう
な組成物はまたこの明細書において記述した型の一つ以
上の他の活性化合物並びに例えば除草剤、殺カビ剤、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤及び植物成長制御剤
等の他の作用性薬剤を含むことができる。
る活性化合物及びその他の種々の薬剤に加えてこのよう
な組成物はまたこの明細書において記述した型の一つ以
上の他の活性化合物並びに例えば除草剤、殺カビ剤、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤及び植物成長制御剤
等の他の作用性薬剤を含むことができる。
その混合物中に含まれる特別な殺虫剤はその目的とす
る用途及び所望の補助作用の型に依存する。適当な殺虫
剤の例は下記と包含する。
る用途及び所望の補助作用の型に依存する。適当な殺虫
剤の例は下記と包含する。
（ａ） 天然のピレトリンまたはピレトロイト例えばパ
ーメトリン、フェンバレレート、デルタメトリン、シハ
ロトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフ
ルトリン、テフルトリン、エンベントリン、エトフエン
プロックス、テトラメトリン、ビオアレトリン、フエン
フルトリン、プラレトリン、５−ベンジル−３−フリル
メチル−（Ｅ）−（1R,3S）−2,2−ジメチル−３−（２
−オキソチオラン−３−イリデン−メチル）シクロプロ
パンカルボキシレート及びペンタフルオロベンゼン（ci
s）−３−〔２−フルオロ−２−（メトキシカルボニ
ル）−エチル〕−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート。
ーメトリン、フェンバレレート、デルタメトリン、シハ
ロトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフ
ルトリン、テフルトリン、エンベントリン、エトフエン
プロックス、テトラメトリン、ビオアレトリン、フエン
フルトリン、プラレトリン、５−ベンジル−３−フリル
メチル−（Ｅ）−（1R,3S）−2,2−ジメチル−３−（２
−オキソチオラン−３−イリデン−メチル）シクロプロ
パンカルボキシレート及びペンタフルオロベンゼン（ci
s）−３−〔２−フルオロ−２−（メトキシカルボニ
ル）−エチル〕−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート。
（ｂ） 有機燐酸エステル、例えばプロフェノホス、サ
ルプロホス、ホスメット、ジクロルボス、メチルパラチ
オン、アジンホス−メチル、ジメトン−ｓ−メチル、ヘ
プテノホス、チオメトン、フエンアミホス、モノクロト
ホス、トリアゾホス、メタアミドホス、ジメトエート、
ホスホアミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロ
ン、フエンスルホチオン、フオノホス、ホレート、ホキ
シム、ピリミホス−メチル、フエニトロチオン及びジア
ジノン。
ルプロホス、ホスメット、ジクロルボス、メチルパラチ
オン、アジンホス−メチル、ジメトン−ｓ−メチル、ヘ
プテノホス、チオメトン、フエンアミホス、モノクロト
ホス、トリアゾホス、メタアミドホス、ジメトエート、
ホスホアミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロ
ン、フエンスルホチオン、フオノホス、ホレート、ホキ
シム、ピリミホス−メチル、フエニトロチオン及びジア
ジノン。
（ｃ） カルバメート類（アリールカルバメートを含
む）、例えばピリミカルブ、クレオトカルブ、カルボフ
ラン、エチオフエンカルブ、アルジカルブ、チオフロッ
クス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、スェノブカ
ルブ、プロポクスール及びオキサミル。
む）、例えばピリミカルブ、クレオトカルブ、カルボフ
ラン、エチオフエンカルブ、アルジカルブ、チオフロッ
クス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、スェノブカ
ルブ、プロポクスール及びオキサミル。
（ｄ） ベンゾイル尿素類、例えばトリフルムロン、ク
ロロフルアズロン。
ロロフルアズロン。
（ｅ） 有機錫化合物、例えばシヘキサチン、フェンブ
タチンオキサイド及びアゾシクロチン。
タチンオキサイド及びアゾシクロチン。
（ｆ） マクロライド、例えばアバメクチン、アバ−メ
クチン及びミルベマイシンのようなアバ−メクチン類ま
たはミルベマイシン類等のマクロライド。
クチン及びミルベマイシンのようなアバ−メクチン類ま
たはミルベマイシン類等のマクロライド。
（ｇ） ホルモン類及びその合成類似体、例えば幼若ホ
ルモン、ジュバビオン、エクジソン、メトプレン及びヒ
ドロプレン等。
ルモン、ジュバビオン、エクジソン、メトプレン及びヒ
ドロプレン等。
（ｈ） フェロモン類及び （ｉ） 有機塩素化合物、例えばベンゼンヘキサクロラ
イド、DDT、クロルダンまたはジエルドリン等。
イド、DDT、クロルダンまたはジエルドリン等。
上にあげた主要な殺虫性薬品に加えて他の特別な標的
を対象とする殺虫剤をその混合物の目的とする用途に適
しているならば使用することができる。例えばカルタッ
プ（Cartap）またはブプロフェシン（Buprofesin）のよ
うな稲に用いられる穿孔虫特異滴殺虫剤のような特定の
穀物のための選択的殺虫剤を使用することができる。あ
るいはまた例えばクロフェンテジン（Clofentezine）、
アミトラズ（Amitraz）、クロムジメホルムフルベンジ
ミン（Chlordimeform flubenzimine）、ヘクシチアゾッ
クス（hexithiazox）及びテトラジフォン（tetradifo
n）、ような殺卵幼生剤、例えばジコフォル（dicofol）
またはプロパルジャイト（propargite）のような殺運動
虫剤（motilicide）、例えばブロモプレピレート、クロ
ロベンジレートのような殺成虫剤、あるいは例えばヒド
ラメチロン（hydramethylon）シクロマジン（Cyromazin
e）、メトプレン（methoprene）、クロロフルアズロン
（chrorofluazuron）及びジフルベンズロン（diflubenz
uron）のような虫の成長制御剤等の特定の昆虫種または
成長段階に特異的な殺虫剤を組成物中に含むことも可能
である。このような組成物はまた土壌の消毒剤やくん蒸
剤をも含むことができ、そして更に肥料等も含んでそれ
により１つ以上の本発明に従う活性化合物に加えて任意
に他の殺虫剤や肥料等の同一場所で使用するために配合
される種々の成分を含む多目的組成物を作り出すように
することも可能である。
を対象とする殺虫剤をその混合物の目的とする用途に適
しているならば使用することができる。例えばカルタッ
プ（Cartap）またはブプロフェシン（Buprofesin）のよ
うな稲に用いられる穿孔虫特異滴殺虫剤のような特定の
穀物のための選択的殺虫剤を使用することができる。あ
るいはまた例えばクロフェンテジン（Clofentezine）、
アミトラズ（Amitraz）、クロムジメホルムフルベンジ
ミン（Chlordimeform flubenzimine）、ヘクシチアゾッ
クス（hexithiazox）及びテトラジフォン（tetradifo
n）、ような殺卵幼生剤、例えばジコフォル（dicofol）
またはプロパルジャイト（propargite）のような殺運動
虫剤（motilicide）、例えばブロモプレピレート、クロ
ロベンジレートのような殺成虫剤、あるいは例えばヒド
ラメチロン（hydramethylon）シクロマジン（Cyromazin
e）、メトプレン（methoprene）、クロロフルアズロン
（chrorofluazuron）及びジフルベンズロン（diflubenz
uron）のような虫の成長制御剤等の特定の昆虫種または
成長段階に特異的な殺虫剤を組成物中に含むことも可能
である。このような組成物はまた土壌の消毒剤やくん蒸
剤をも含むことができ、そして更に肥料等も含んでそれ
により１つ以上の本発明に従う活性化合物に加えて任意
に他の殺虫剤や肥料等の同一場所で使用するために配合
される種々の成分を含む多目的組成物を作り出すように
することも可能である。
害虫の制御は以上に記述した活性化合物の殺虫的に有
効な量を含む組成物を害虫に、殺虫的制御の望まれる場
所に、または害虫のはびこった食物源（種子を含む）に
適用することによって行われる。最後にあげた使用方法
には揮発性のない化合物を使用するのが好ましい。この
ような害虫の制御は活性化合物を直接害虫に適用するこ
とにより、またそのような化合物を保護すべき場所（例
えば農場、牧草地及び森林等）に間接的に適用すること
により、害虫の食物源や他の害虫棲息場所（例えば繁殖
地や群生域等）に適用することによって達成することが
できる。活性化合物の適用量率及び適用濃度はその化合
物または組成物が害虫に直接適用されるのか、または例
えば棲息地や食物あるいは群生地に間接的に適用するの
かによって変化する。後者の場合には適用量率は制御さ
れるべき虫の種類及び植物の環境に依存して１エーカー
当り約0.01から約100ポンド（約0.011〜約111kg/hr）ま
で大きく変化する。害虫の制御を達成するために活性化
合物自身が殺虫的に活性である必要はないということを
指摘すべきである。このような化合物が例えば光や熱あ
るいはその化合物が虫の体内に取り入れられた時に起る
ようなある種の生物学的作用による等の外部的影響によ
って活性にされる時は本発明の目的は完全に達成される
のである。
効な量を含む組成物を害虫に、殺虫的制御の望まれる場
所に、または害虫のはびこった食物源（種子を含む）に
適用することによって行われる。最後にあげた使用方法
には揮発性のない化合物を使用するのが好ましい。この
ような害虫の制御は活性化合物を直接害虫に適用するこ
とにより、またそのような化合物を保護すべき場所（例
えば農場、牧草地及び森林等）に間接的に適用すること
により、害虫の食物源や他の害虫棲息場所（例えば繁殖
地や群生域等）に適用することによって達成することが
できる。活性化合物の適用量率及び適用濃度はその化合
物または組成物が害虫に直接適用されるのか、または例
えば棲息地や食物あるいは群生地に間接的に適用するの
かによって変化する。後者の場合には適用量率は制御さ
れるべき虫の種類及び植物の環境に依存して１エーカー
当り約0.01から約100ポンド（約0.011〜約111kg/hr）ま
で大きく変化する。害虫の制御を達成するために活性化
合物自身が殺虫的に活性である必要はないということを
指摘すべきである。このような化合物が例えば光や熱あ
るいはその化合物が虫の体内に取り入れられた時に起る
ようなある種の生物学的作用による等の外部的影響によ
って活性にされる時は本発明の目的は完全に達成される
のである。
本発明に従う化合物は多種の虫の制御に使用すること
ができるがそれらの対象となる虫を例示すれば次の通り
である。
ができるがそれらの対象となる虫を例示すれば次の通り
である。
Myzus persicae （アブラムシ） Aphis gossypii （アブラムシ） Aphis fabae （アブラムシ） Megoura viceae （アブラムシ） Aedes aegypti （蚊） Anopheles spp. （蚊） Culex spp. （蚊） Dysdercus fasciatus （カプシッド） Musca domestica （イエバエ） Pieris brassicae （シロチョウ） Plutella maculipennis （ダイヤモンドバック蛾） Phaedon cochlaeriae （マスタードビートル） Aonidiella spp. （カイガラムシ） Trialeuroides spp. （シロバエ） Bemisia tabaci （シロバエ） Blattella germanica （ゴキブリ） Periplaneta americana （ゴキブリ） Blatta orientalis （ゴキブリ） Spodoptera littoralis （わた葉虫） Heliothis virescens （たばこ芽虫） Chortiocetes terminifera （トノサマバッタ） Diabrotica spp. 〔根虫（rootworm）〕 Agrotis spp. （根きり虫） Chilo suoressalis （穿孔虫） Chilo partellus （とうもろこし穿孔虫） Nilaparvata lugens （飛び虫） Nephottex virescens （ヨコバイ） Nephotettix cincticepts （ヨコバイ） Panonychus ulmi （ヨーロッパ赤だに） panonychus citri （レモン赤だに） Tetranychus urticae （フタボシ蜘蛛だに） Tetranychus cinnabarinus （カーミン蜘蛛だに） Phyllcoptruta oleivora （レモンラストだに） Phlyphagotarsonemus latus （幅広だに） Brevipalpus spp. （だに） 以上に記述した活性化合物の１つ以上を殺虫的に有効
な量で含有する組成物は農場、虫の棲息地または群生地
に如何なる通常的な方法のよってでも適用することがで
きる。
な量で含有する組成物は農場、虫の棲息地または群生地
に如何なる通常的な方法のよってでも適用することがで
きる。
穀物あるいは他の植物の保護との関連において用いる
場合には適用な予防的に（すなわち虫がはびこる前に）
または撲滅的に（すなわち虫がはびこったあとで）行な
うことができる。すなわち活性化合物の含まれた粉末や
種々の液体組成物は動力噴霧機、梁型スプレー機及びハ
ンドスプレーあるいはスプレー噴霧機を用いて適用する
ことができ、あるいはまた航空機から噴霧またはスプレ
ーとして散布することも可能である。後者の方法で適用
する場合には非常に低い適用濃度で有効であるものがよ
い。
場合には適用な予防的に（すなわち虫がはびこる前に）
または撲滅的に（すなわち虫がはびこったあとで）行な
うことができる。すなわち活性化合物の含まれた粉末や
種々の液体組成物は動力噴霧機、梁型スプレー機及びハ
ンドスプレーあるいはスプレー噴霧機を用いて適用する
ことができ、あるいはまた航空機から噴霧またはスプレ
ーとして散布することも可能である。後者の方法で適用
する場合には非常に低い適用濃度で有効であるものがよ
い。
活性化合物を含む組成物はまたその処理されるべき農
場に与えられる潅漑水に加えて適用することも可能であ
る。この適用方法は水が土壌の中に吸収されるにつれて
その活性物質が土壌の中に浸透することを許容する。
場に与えられる潅漑水に加えて適用することも可能であ
る。この適用方法は水が土壌の中に吸収されるにつれて
その活性物質が土壌の中に浸透することを許容する。
活性化合物を含む組成物はまた更に組成物の種子類を
これが土壌内害虫によって播種の後、発芽中に食害され
るのを防ぐために種子の被覆として適用することにより
使用することも可能である。これは一般に種子を活性化
合物の組成物と液体状態または固体状態（液体の方が好
ましい）において適当な混合機中で混合することによっ
て行われる。この目的のための液体組成物は例えばメチ
ルセルローズ、エチルセルローズ等の接着剤または展着
剤を含んでその組成物が種子表面に付着するのを助ける
ようにすることができる。固体の組成物をこの目的に使
用する場合には付着剤は混合のあとで種子の表面にスプ
レーすることも可能である。
これが土壌内害虫によって播種の後、発芽中に食害され
るのを防ぐために種子の被覆として適用することにより
使用することも可能である。これは一般に種子を活性化
合物の組成物と液体状態または固体状態（液体の方が好
ましい）において適当な混合機中で混合することによっ
て行われる。この目的のための液体組成物は例えばメチ
ルセルローズ、エチルセルローズ等の接着剤または展着
剤を含んでその組成物が種子表面に付着するのを助ける
ようにすることができる。固体の組成物をこの目的に使
用する場合には付着剤は混合のあとで種子の表面にスプ
レーすることも可能である。
土壌の殺虫剤として使用するためには活性化合物また
はこれを含む組成物はその土壌と如何なる適当な方法で
も、播種または植え付けの間に、またはそのあとで混合
することができる。液状組成物は地面にスプレーする
か、または潅漑水やスプレー水の中に含有させることに
よって適用することができる。活性化合物を含む固体や
液体の組成物は耕作や他の混合操作の間に、またはそれ
に先立って土壌の中に含ませ、それによって活性成分が
土壌表面下に浸入して望ましくない幼虫を制御するのに
もっとも効果的となるようにすることができる。
はこれを含む組成物はその土壌と如何なる適当な方法で
も、播種または植え付けの間に、またはそのあとで混合
することができる。液状組成物は地面にスプレーする
か、または潅漑水やスプレー水の中に含有させることに
よって適用することができる。活性化合物を含む固体や
液体の組成物は耕作や他の混合操作の間に、またはそれ
に先立って土壌の中に含ませ、それによって活性成分が
土壌表面下に浸入して望ましくない幼虫を制御するのに
もっとも効果的となるようにすることができる。
本発明に従う活性化合物の含まれた組成物の若干の例
を以下にあげる。
を以下にあげる。
組成Ａ（固形粒状） 成分 重量％ 活性化合物 10 アタパルジャイト粘土粒 85 トリエチレングリコール 5 計 100 組成Ｂ（湿潤可能粉末） 成分 重量％ 活性化合物 80 湿潤剤（ナトリウムジアルキル 1 ナフタレンスルホネート） 分散剤（ナトリウムリグニン 4 スルホネート） 稀釈剤（ケイ酸アルミニウム 15 マグネシウム） 計 100 組成Ｃ（稀薄溶液） 成分 重量％ 活性化合物 5 溶剤（キシレン） 95 計 100 組成Ｄ（乳化可能濃厚液） 成分 重量％ 活性化合物 50 乳化剤（金属スルホン酸塩と 10 ポリオキシエチレンエーテル との混合物） 溶剤（キシレン） 40 計 100 組成Ｅ（稀薄溶液） 成分 重量％ 活性化合物 90 溶剤（キシレン） 10 計 100
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/40 １０１ Ａ０１Ｎ 43/40 １０１Ｇ １０１Ｆ １０１Ｅ Ｃ０７Ｃ 249/02 Ｃ０７Ｃ 249/02 251/12 251/12 251/26 251/26 251/30 251/30 317/22 317/22 317/36 317/36 317/42 317/42 323/20 323/20 323/36 323/36 323/43 323/43 Ｃ０７Ｄ 213/64 Ｃ０７Ｄ 213/64 213/68 213/68 307/42 307/42 317/66 317/66 (72)発明者 トーマス・ヒユーストン・クロマテイ アメリカ合衆国、カリフオルニア 94706 アルバニイ ピアルス ストリ ート ＃1142 555 (72)発明者 カール・ヨゼフ・フイツシヤー アメリカ合衆国、カリフオルニア 94952 ペタルマ サウス マクドウエ ル 1116 (72)発明者 ウイリアム・ジヨージ・ハーグ アメリカ合衆国、カリフオルニア 94553 マルテイネツツ イザベル ド ライブ 527 (72)発明者 デイヴイツド・ブラウン・カネー アメリカ合衆国、カリフオルニア 94925 コート マデラ フライング クロウド コース ５ (72)発明者 マイケル・ロバート・リードベター アメリカ合衆国、カリフオルニア 94530 エル セリツト ジエルストン パレス 860 (56)参考文献 Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．Ｖｏｌ．47 （20） Ｐ．3998−4000 （1982) Ａｒｍ ｋｈｉｍ．Ｚｈ．Ｖｏｌ．34 （５） Ｐ．380−388 （1981) Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．Ｖｏｌ．119 （11） Ｐ．3411−3421 （1986) Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．Ｖｏｌ．49 （12） Ｐ．2200−2204 （1984) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 257/04 - 257/08,323/20,323/3 6,323/43 C07C 317/22,317/32 - 317/42 C07C 213/64 - 213/68 C07D 307/42,317/66 C07C 251/04 - 251/30,249/02 A01N 37/52,43/08,43/30,43/32,43/4 0 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (25)
- 【請求項１】下記式Ｉの構造を有する化合物。 〔但しこの式において R1は場合により２個までのハロゲン原子によって置換さ
れているナフチル基を意味するか、又は場合によりC2−
C5のカルボアルコキシ、C1−C4のアルキルスルホニル、
C1−C4のハロアルキルスルホニル、C2−C5のアルキルカ
ルボニル、C2−C4のアルケニル、C1−C4のハロアルキル
チオ、C3−C6のシクロアルキル、フェニル、モノ置換さ
れたフェニル、ピリジロキシ、C2−C4のアルキレンオキ
シ、C1−C4のアルキレンジオキシ、C1−C3のハロアルキ
レンジオキシ、C2−C4のアルキレン、アミド、ニトロ、
シアノ、２個までのC1−C4のアルキルチオ、３個までの
C1−C4のアルコキシ、３個までのC1−C4のハロアルコキ
シ、３個までのC1−C4のアルキル、３個までのC1−C4の
ハロアルキル又は５個までのハロゲンの一つ以上によっ
て置換されているフェニル基を意味し、R2は、場合によ
り１個または４個のメチル基か２個までのハロゲンかに
よって置換されているシクロプロピルを表わし、 R3は下記 ａ） の式の残基であって但しｍは０又は１の数を表わし、
Ａ、Ｂ、及びＣはそれぞれ炭素又は窒素を表すが、Ａ、
Ｂ及びＣの全てが窒素であることはなく、そしてＡ、Ｂ
及びＣの２つが窒素であるときはＡとＣとが窒素であ
り、R4は水素、モノハロまたはジハロを表わし、R6は水
素、メチル、フルオロまたはエチニルを意味し、そして
R7が下記 の基（但しＤ及びＥはそれぞれ炭素又は窒素を表すが、
ＤとＥとがともに窒素であることはなく、そしてＡ、Ｂ
及びＣのいずれかが窒素であるときはＤとＥとはともに
炭素であり、そしてR5は水素、C1−C4アルキル、C1−C4
アルコキシ、トリフルオロメチル、シアノ、C1−C4のア
ルキルチオ、C1−C4のアルキルスルホニル、モノハロ又
はポリハロである）、 の基（但しR8は水素又はハロゲンを意味する）或は iii）−Ｏ−CH2−CH＝CH2 の基を意味する、 上記残基か、 ｂ） の式において ｉ）R9が４−フルオロ、４−メトキシメチルまたは４−
プロパルギルであってR10がフルオロを意味するか、又
は ii）R9が３−又は４−アリル、３−又は４−プロパルギ
ル、或は３−又は４−（モノ−又はジハロ）アリルであ
って、R10が水素又はフルオロを意味する 残基か、 ｃ） の残基か、 ｄ）４−フェノキシ−２−ブチン−２−イルか、 ｅ）４−（ベンジロキシ）−ベンジルか、 ｆ）４−（４−フルオロベンジロキシ）ベンジルか、 ｇ）下記式 ；または ｈ）４−（４−トリフルオロメチル−２−ピリジロキ
シ）ベンジルの残基を表わし、但し R1は2,3−ジクロロフェニル、2,6−ジフルオロフェニ
ル、2,6−ジ−（C1−C4−アルキル）フェニル、2,4,6−
トリブロモフェニル、又は2,4,6−トリ−（C1−C4アル
コキシ）フェニルではない。〕 - 【請求項２】請求項１記載の式においてR1が下記式 の基であって、但しR11は水素、ハロゲン、C1−C4のア
ルキル、C1−C4のハロアルキル、C1−C4のアルコキシ、
C1−C4のハロアルコキシ、C1−C4のアルキルチオ、C1−
C4のハロアルキルチオ、C2−C5のカルボアルコキシ、C2
−C5のアルキルカルボニル、ニトロ又はシアノを表わ
し、R12は水素、ハロゲン、C1−C4のアルキル、C1−C4
のハロアルキル、C1−C4のアルコキシ、C1−C4のハロア
ルコキシ、C1−C4のアルキルチオ、ニトロ、シアノ、C1
−C4のアルキルスルホニル、C2−C5のアルキルカルボニ
ル又はC2−C5のカルボアルコキシを意味し、そしてR13
は水素、ハロゲン、C1−C4のハロアルキル又はC1−C4の
アルコキシを表わすか、又はR11とR12とは一緒になって
C2−C4のアルキレン、C1−C4のアルキレノキシ、C1−C4
のアルキレンジオキシ又はハロ−C1−C3−アルキレンジ
オキシを表わすが、但しR11、R12及びR13の全てがとも
に水素であることはない、請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】上記式においてR13が水素であり、R11及び
R12が水素以外の基である、請求項２記載の化合物。 - 【請求項４】前記式においてR11とR13とが水素である、
請求項２記載の化合物。 - 【請求項５】前記式においてR12とR13とが水素である、
請求項２記載の化合物。 - 【請求項６】前記式においてR12がハロゲンであり、そ
してR13が水素である、請求項２記載の化合物。 - 【請求項７】前記式においてR11が塩素であり、R12がふ
っ素であり、そしてR13が水素である、請求項２記載の
化合物。 - 【請求項８】式ＩにおいてR1が下記式 の基であり、その際R14はハロゲンでR15が水素か又はハ
ロゲンである、請求項１記載の化合物。 - 【請求項９】式Ｉにおいて、R3が下記式 の基である、請求項１ないし８のいずれかに記載の化合
物。 - 【請求項１０】式ＩにおいてR3が下記式 の基である、請求項１ないし９のいずれかに記載の化合
物。 - 【請求項１１】R4とR5とがともに水素である、請求項１
ないし８及び10のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項１２】R4とR5とがともに４−フルオロである、
請求項１ないし８及び10のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項１３】R4が４−フルオロであり、そしてR5が４
−クロロである、請求項１ないし８及び10のいずれかに
記載の化合物。 - 【請求項１４】R4が水素であってR5が４−ハロである、
請求項１ないし８及び10のいずれかに記載の化合物。 - 【請求項１５】R4が４−フルオロであり、そしてR5が水
素である、請求項１ないし８及び10のいずれかに記載の
化合物。 - 【請求項１６】R3が下記式 の基であって、その際R4は水素であり、そしてR5が水素
又は４−ハロである、請求項14記載の化合物。 - 【請求項１７】下記式 の構造を有し、その際 R1は場合により２個までのハロゲン原子によって置換さ
れているナフチル基を意味するか、又は場合によりC2−
C5のカルボアルコキシ、C1−C4のアルキルスルホニル、
C1−C4のハロアルキルスルホニル、C2−C5のアルキルカ
ルボニル、C2−C4のアルケニル、C1−C4のハロアルキル
チオ、C3−C6のシクロアルキル、フェニル、モノ置換さ
れたフェニル、ピリジロキシ、C2−C4のアルキレンオキ
シ、C1−C4のアルキレンジオキシ、C1−C3のハロアルキ
レンジオキシ、C2−C4のアルキレン、アミド、ニトロ、
シアノ、２個までのC1−C4のアルキルチオ、３個までの
C2−C4のアルコキシ、３個までのC1−C4のハロアルコキ
シ、３個までのC2−C4のアルキル、３個までのC1−C4の
ハロアルキル又は５個までのハロゲンの一つ以上によっ
て置換されているフェニル基を意味し、そしてR1は４−
ニトロフェニルおよび４−クロロフェニルのどちらでも
ない； R17及びR18は互いに独立に水素、C1−C6のアルキル、ハ
ロ、C1−C5のハロアルキル、C1−C3のアルコキシ、C2の
アルケニル又はC2のハロアルケニルを意味するか、又は
R17とR18とは一緒になって、C2−C3の、場合により４個
までのメチル基又は２個までのハロゲン原子によって置
換されていてもよいアルキレン鎖を表わし、そしてR17
またはR18のうち少なくとも１つがトリフルオロメチル
ではない、化合物。 - 【請求項１８】請求項17記載の化合物を製造する方法に
おいて、下記式 の構造を有するアミドをハロゲンの存在のもとに塩基及
び３価の燐化合物と反応させることよりなり、但し上記
式において R2はメチル、エチル、ｎ−プロピル、α水素原子を有し
ないもの以外の分岐したC3−C7のアルキル、C1−C6のハ
ロアルキル、場合により４個までのメチル基か２個まで
のハロゲン原子かによって置換されていてもよいシクロ
プロピル、シクロブチル、C2−C4のアルコキシアルキ
ル、C2−C4のアルケニル、又はC2−C4のハロアルケニル
を表わす、上記方法。 - 【請求項１９】請求項１記載の化合物を製造する方法に
おいて、下記式 の構造を有する化合物とR3OHの式で表わされるアルコー
ルとをアルカリ金属塩基の存在のもとに反応させること
により、但し上記式において R17及びR18は互いに独立に水素、C1−C6のアルキル、ハ
ロ、C1−C5のハロアルキル、C1−C3のアルコキシ、C2の
アルケニル又はC2のハロアルケニルを意味するか、又は
R17とR18とは一緒になってC2−C3の、場合により４個ま
でのメチル基又は２個までのハロゲン原子によって置換
されていてもよいアルキレン鎖を表わす、上記方法。 - 【請求項２０】下記式の構造を有する化合物。 〔但しこの式において R2はメチル、エチル、ｎ−プロピル、C3−C7の分岐アル
キル、C1−C6のハロアルキル、或は場合により４個まで
のメチル基か２個までのハロゲンかによって置換されて
いるシクロプロピル、シクロブチル、C2−C4のアルコキ
シアルキル、C2−C3のアルケニル、又はC2−C3のハロア
ルケニルを表わし、 R3は下記 ａ） の式の残基であって但しｍは０又は１の数を表わし、
Ａ、Ｂ及びＣはそれぞれ炭素又は窒素を表わすが、Ａ、
Ｂ及びＣの全てが窒素であることはなく、そしてＡ、Ｂ
及びＣの２つが窒素であるときはＡとＣとが窒素であ
り、R4は水素又はハロを表わし、R6は水素、メチル、フ
ルオロまたはエチニルを意味し、そしてR7が下記 の基（但しＤおよびＥはそれぞれ炭素又は窒素を表わす
が、ＤとＥとがともに窒素であることはなく、そして
Ａ、Ｂ及びＣのいずれかが窒素であるときはＤとＥとは
ともに炭素であり、そしてR5は水素、C1−C4アルキル、
C1−C4アルコキシ、トリフルオロメチル、シアノ、C1−
C4のアルキルチオ、C1−C4のアルキルスルホニル、モノ
ハロ又はポリハロである）、 の基（但しR8は水素又はハロゲンを意味する）或は iii）−Ｏ−CH2−CH＝CH2 の基を意味する、 上記残基か、 ｂ） の式において ｉ）R9が４−フルオロ、４−メトキシメチルまたは４−
プロパルギルであってR10がフルオロを意味するか、又
は ii）R9が３−又は４−アリル、３−又は４−プロパルギ
ル、或は３−又は４−（モノ−又はジハロ）アリルであ
って、R10が水素又はフルオロを意味する 残基か、 ｃ） の残基か、 ｄ）４−フェノキシ−２−ブチン−２−イルか、 ｅ）３−ブロモ−４−フルオロベンジルか、 ｆ）４−（ベンジロキシ）−ベンジルか、 ｇ）４−（４−フルオロベンジロキシ）ベンジルか、 ｈ）４−（４−トリフルオロメチル−２−ピリジロキ
シ）ベンジルか又は ｉ）下記式 の残基を表わし、そして HXは鉱酸を表わす。〕 - 【請求項２１】イ）請求項１ないし16のいずれかに記載
の化合物の殺虫的に有効な量と、ロ）殺虫的に適した稀
釈剤又は担体とを含む、殺虫用組成物。 - 【請求項２２】害虫、害虫の場所又は殺虫的処理が望ま
しい場所に請求項１ないし16及び21のいずれかに記載の
化合物又は組成物の殺虫的に有効な量を適用することよ
りなる、防虫方法。 - 【請求項２３】対象とする昆虫がLepidoptera目の虫で
ある、請求項22記載の防虫方法。 - 【請求項２４】対象とする昆虫がColeoptera目の虫であ
る、請求項22記載の防虫方法。 - 【請求項２５】対象とする昆虫がHemiptera目の虫であ
る、請求項22記載の防虫方法。
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| US12287787A | 1987-11-17 | 1987-11-17 | |
| US122,877 | 1987-11-17 | ||
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| US263,605 | 1988-10-31 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02149A JPH02149A (ja) | 1990-01-05 |
| JP2809280B2 true JP2809280B2 (ja) | 1998-10-08 |
Family
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| WO1992004317A2 (en) * | 1990-09-06 | 1992-03-19 | Ici Americas Inc. | Novel imidate insecticides |
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