JPH01135741A - アジピン酸の製造方法 - Google Patents
アジピン酸の製造方法Info
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- JPH01135741A JPH01135741A JP63136635A JP13663588A JPH01135741A JP H01135741 A JPH01135741 A JP H01135741A JP 63136635 A JP63136635 A JP 63136635A JP 13663588 A JP13663588 A JP 13663588A JP H01135741 A JPH01135741 A JP H01135741A
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Classifications
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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- B01J27/24—Nitrogen compounds
-
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- C07C51/50—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C55/02—Dicarboxylic acids
- C07C55/14—Adipic acid
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、脂肪族環式化合物からアジピン酸(Adlp
lc Ac1d )を製造する方法、−層詳しくは、シ
クロヘキサノン又はシクロヘキサノール、又は、シクロ
ヘキサノンとシクロヘキサノール混合物を、触媒と酢酸
の溶媒存在下に硝酸により酸化させてアジピン酸を製造
する新しくて進歩した製造方法に関するものである。
lc Ac1d )を製造する方法、−層詳しくは、シ
クロヘキサノン又はシクロヘキサノール、又は、シクロ
ヘキサノンとシクロヘキサノール混合物を、触媒と酢酸
の溶媒存在下に硝酸により酸化させてアジピン酸を製造
する新しくて進歩した製造方法に関するものである。
アジピン酸は、製造工程に応じて脂肪族環式化合物を硝
酸により酸化するか、空気又は酸素により酸化させて製
造されている。例えば、米国特許第3997601号に
よれば、シクロヘキサノン、シクロヘキサノール又はシ
クロヘキサノンとシクロヘキサノール混合物をバナジウ
ム、銅、コバルト、マンガン塩等の触媒存在下に硝酸酸
化させてアジピン酸を製造している。しかし、この方法
は比較的収率(92〜94%)が高く副産物の分離が容
易である長所を有しているが、作業条件がややこしく特
に温度調節に失敗する場合には、爆発する危険がある。
酸により酸化するか、空気又は酸素により酸化させて製
造されている。例えば、米国特許第3997601号に
よれば、シクロヘキサノン、シクロヘキサノール又はシ
クロヘキサノンとシクロヘキサノール混合物をバナジウ
ム、銅、コバルト、マンガン塩等の触媒存在下に硝酸酸
化させてアジピン酸を製造している。しかし、この方法
は比較的収率(92〜94%)が高く副産物の分離が容
易である長所を有しているが、作業条件がややこしく特
に温度調節に失敗する場合には、爆発する危険がある。
一方、日本国特公昭46−2647号公報によれば、上
記脂肪族環式化合物を銅、コバルト、マンガン塩等の触
媒と酢酸溶媒存在下に空気又は酸素により酸化させてア
ジピン酸を製造している。
記脂肪族環式化合物を銅、コバルト、マンガン塩等の触
媒と酢酸溶媒存在下に空気又は酸素により酸化させてア
ジピン酸を製造している。
この方法は、紙庫な酸化剤を使用するのが長所であるが
、副産物が多量生成されて、これらを分離精製するため
には、追加装置と共にその分離過程がややこしくなる欠
点があると推定される。
、副産物が多量生成されて、これらを分離精製するため
には、追加装置と共にその分離過程がややこしくなる欠
点があると推定される。
又、これらの外に、実験室的方法(OrganleEx
perlaenLs、 D、C,1leaLh & C
o、 Boston、 1964)として、シクロヘキ
サノンをアルカリ溶媒下に酸化マンガンカリウムにより
酸化させてアジピン酸を製造する方法も知られている。
perlaenLs、 D、C,1leaLh & C
o、 Boston、 1964)として、シクロヘキ
サノンをアルカリ溶媒下に酸化マンガンカリウムにより
酸化させてアジピン酸を製造する方法も知られている。
〔発明の目的及び構成〕
本発明は公知のアジピン酸の製造方法が有している上述
のような欠点を改善して副産物が少く高収率のアジピン
酸を容易に製造しうる方法を提供することを目的とする
ものであって本発明者等が不断に研究を続けた結果、期
待以上のアジピン酸の製造方法を得るようになった。す
なわち、本発明の技術的特徴は、公知の脂肪族環式化合
物を出発物質にバナジウム、銅、コバルト、マンガン等
の塩形態の触媒と、酢酸溶媒存在下に硝酸酸化させてア
ジピン酸を製造する新しい製造方法である。
のような欠点を改善して副産物が少く高収率のアジピン
酸を容易に製造しうる方法を提供することを目的とする
ものであって本発明者等が不断に研究を続けた結果、期
待以上のアジピン酸の製造方法を得るようになった。す
なわち、本発明の技術的特徴は、公知の脂肪族環式化合
物を出発物質にバナジウム、銅、コバルト、マンガン等
の塩形態の触媒と、酢酸溶媒存在下に硝酸酸化させてア
ジピン酸を製造する新しい製造方法である。
本発明の製造方法を一層詳しく説明すれば、原料として
使用するシクロヘキサノン、シクロヘキサノールは如何
なる製法により得られた物でも構わないが、工業的には
シクロヘキサノンを液状空気酸化して得た酸化生成物又
は、これから蒸溜分離して得たシクロヘキサノン、シク
ロヘキサノール又はこれらの混合物を例として挙げるこ
とができる。本発明で酸化剤として使用する硝酸も又如
何なる製法により得られたものでも構わないが、工業的
にはアンモニアを空気酸化して得た酸化生成物と水を向
流接触させて得た硝酸又は、これを硝酸と向流接触させ
て得る濃い硝酸等を例として挙げることができる。
使用するシクロヘキサノン、シクロヘキサノールは如何
なる製法により得られた物でも構わないが、工業的には
シクロヘキサノンを液状空気酸化して得た酸化生成物又
は、これから蒸溜分離して得たシクロヘキサノン、シク
ロヘキサノール又はこれらの混合物を例として挙げるこ
とができる。本発明で酸化剤として使用する硝酸も又如
何なる製法により得られたものでも構わないが、工業的
にはアンモニアを空気酸化して得た酸化生成物と水を向
流接触させて得た硝酸又は、これを硝酸と向流接触させ
て得る濃い硝酸等を例として挙げることができる。
本発明の溶媒として使用する酢酸は、原料油1部に対し
て0.1部乃至100部を添加するか又は硝酸1部に対
して0.05部乃至50部を添加するのが望ましい。
て0.1部乃至100部を添加するか又は硝酸1部に対
して0.05部乃至50部を添加するのが望ましい。
本発明で触媒として使用するバナジウム、銅、コバルト
、マンガン等は水溶性塩の形態、具体的にはアンモニウ
ム塩、硝酸塩、酢酸塩を使用することができる。本発明
のシクロヘキサノン、シクロヘキサノール又はこれら混
合物の酸化反応は通常、液状で行い、硝酸は上記原料油
1部に対して2.5部以上、望ましくは3部から100
部程度を使用する。゛触媒はバナジウム塩の場合、原料
油1部に対して0.005部から0.05部、望ましく
はo、oos部から0.03部、銅塩の場合、原料油1
部に対して0.002部から0.1部、望ましくは0.
005部から0105部、そして、コバルトとマンガン
塩の場合、原料油1部に対して0.001部から060
5部まで、望ましくは、0.003部から0.03部程
度を使用する。又、本発明の酢酸溶媒は原料油1部に対
して0.1部乃至100部、望ましくは0.1部乃至2
5部程度を使用する。酢酸の使用量が少い場合には反応
中湿度調節が難しく、酢酸の使用量が過多な場合には収
率が低下する。
、マンガン等は水溶性塩の形態、具体的にはアンモニウ
ム塩、硝酸塩、酢酸塩を使用することができる。本発明
のシクロヘキサノン、シクロヘキサノール又はこれら混
合物の酸化反応は通常、液状で行い、硝酸は上記原料油
1部に対して2.5部以上、望ましくは3部から100
部程度を使用する。゛触媒はバナジウム塩の場合、原料
油1部に対して0.005部から0.05部、望ましく
はo、oos部から0.03部、銅塩の場合、原料油1
部に対して0.002部から0.1部、望ましくは0.
005部から0105部、そして、コバルトとマンガン
塩の場合、原料油1部に対して0.001部から060
5部まで、望ましくは、0.003部から0.03部程
度を使用する。又、本発明の酢酸溶媒は原料油1部に対
して0.1部乃至100部、望ましくは0.1部乃至2
5部程度を使用する。酢酸の使用量が少い場合には反応
中湿度調節が難しく、酢酸の使用量が過多な場合には収
率が低下する。
本発明の原料油酸化反応は通常45℃〜90℃で行い望
ましくは50℃〜80℃で行うのが良い。
ましくは50℃〜80℃で行うのが良い。
反応温度が余り低いと反応が進行されない状態で、突然
、−挙に反応するようになるので爆発の危険があり、余
り高いと収率が低下される。又、反応圧力は常圧で5気
圧迄適用し得るが、圧力が高いと収率が低下される。
、−挙に反応するようになるので爆発の危険があり、余
り高いと収率が低下される。又、反応圧力は常圧で5気
圧迄適用し得るが、圧力が高いと収率が低下される。
本発明の製造方法によるときは既存の硝酸酸化法に比べ
てアジピン酸の収率が約2%以上増加する一方、酸化反
応中の温度調節を容易にして爆発の危険をなくすことが
できる。
てアジピン酸の収率が約2%以上増加する一方、酸化反
応中の温度調節を容易にして爆発の危険をなくすことが
できる。
従って本発明によれば副産物が少い高収率のアジピン酸
を容易に製造することが出来るので工業的に極めて有利
である。
を容易に製造することが出来るので工業的に極めて有利
である。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
本発明は特許請求の範囲をはずれない限り以下の実施例
に限定することなく多様に変更して使用し得るのである
。
に限定することなく多様に変更して使用し得るのである
。
実施例1
硝酸1部に対して、酢酸0.05部を入れた反応器にバ
ナジウムのアンモニウム塩0.002部、銅の硝酸塩0
.05部、そしてコバルトとマンガンの酢酸塩を各々0
.001部溶解させる。この溶液にシクロヘキサノン/
シクロヘキサノール混合物(24g/25g)0.3部
を添加し、50℃〜80℃で酸化反応させる。30分後
、反応が完結すると、反応物をガスクロマトグラフィで
分析してアジピン酸の収率を測定した。
ナジウムのアンモニウム塩0.002部、銅の硝酸塩0
.05部、そしてコバルトとマンガンの酢酸塩を各々0
.001部溶解させる。この溶液にシクロヘキサノン/
シクロヘキサノール混合物(24g/25g)0.3部
を添加し、50℃〜80℃で酸化反応させる。30分後
、反応が完結すると、反応物をガスクロマトグラフィで
分析してアジピン酸の収率を測定した。
収率:93.6%
実1!li例2
実施例1と同様であるが、硝酸1部に対して酢酸10部
を入れて酸化反応させた。
を入れて酸化反応させた。
収率:95.3%
実施例3
実施例1と同様であるが硝酸1部に対して酢酸50部を
入れ、酸化反応させた。
入れ、酸化反応させた。
収率:93.7%
実施例4
実施例2と同様であるが、シクロヘキサノン/シクロヘ
キサノールを5 g / 45 gの比率に入れて、酸
化反応させた。
キサノールを5 g / 45 gの比率に入れて、酸
化反応させた。
収率:92.1%
実施例5
実施例2と同様であるが、シクロヘキサノン/シクロヘ
キサノールを45 g / 5 gの比率に入れて、酸
化反応させた。
キサノールを45 g / 5 gの比率に入れて、酸
化反応させた。
収率:96.8%
比較例1
実施例1,2.3と同一であるが酢酸は除外し、硝酸1
部に水0,05部を入れて酸化反応させた。
部に水0,05部を入れて酸化反応させた。
収率:90.5%
比較例2
比較例1と同一であるが硝酸1部に対し、水10部を入
れて酸化反応させた。
れて酸化反応させた。
収率:89.8%
比較f173
比較例1.2と同一であるが硝酸1部に対し、水50部
を入れて酸化反応させた。
を入れて酸化反応させた。
収率:88.6%
出願人代理人 佐 藤 −雄
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、シクロヘキサノン又はシクロヘキサノール単独又は
シクロヘキサノンとシクロヘキサノール混合物に、酢酸
溶媒と触媒存在下に硝酸酸化させることを特徴とするア
ジピン酸の製造方法。 2、酢酸を原料1部に対して0.1部乃至 100部を添加して反応させることを特徴とする請求項
1記載のアジピン酸の製造方法。 3、触媒として、バナジウム塩の場合、原料1部に対し
て0.005部乃至0.05部を、コバルト塩またはマ
ンガン塩は0.001部乃至0.05部を、そして、銅
塩は0.002部乃至0.1部を添加して反応させるこ
とを特徴とする請求項1記載のアジピン酸の製造方法。 4、45℃〜90℃の反応温度で反応させることを特徴
とする請求項1記載のアジピン酸の製造方法。 5、1気圧乃至3気圧の反応圧力で反応させることを特
徴とする請求項1記載のアジピン酸の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR12932/1987 | 1987-11-17 | ||
KR1019870012932A KR910002280B1 (ko) | 1987-11-17 | 1987-11-17 | 아디프산의 제조방법 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01135741A true JPH01135741A (ja) | 1989-05-29 |
JP2581759B2 JP2581759B2 (ja) | 1997-02-12 |
Family
ID=19266076
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63136635A Expired - Lifetime JP2581759B2 (ja) | 1987-11-17 | 1988-06-02 | アジピン酸の製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2581759B2 (ja) |
KR (1) | KR910002280B1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1325901A1 (en) * | 2002-01-04 | 2003-07-09 | Council of Scientific and Industrial Research | An improved process for the preparation of adipic acid |
JP2012510491A (ja) * | 2008-12-01 | 2012-05-10 | ロディア オペレーションズ | アジピン酸の製造方法 |
CN108084012A (zh) * | 2016-11-22 | 2018-05-29 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种氧化环己酮制备己二酸的方法 |
-
1987
- 1987-11-17 KR KR1019870012932A patent/KR910002280B1/ko not_active IP Right Cessation
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1988
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2012510491A (ja) * | 2008-12-01 | 2012-05-10 | ロディア オペレーションズ | アジピン酸の製造方法 |
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