JPH01135622A - Processing of liquid crystal - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、液晶の加工法に関する。[Detailed description of the invention] [Industrial application field] The present invention relates to a method for processing liquid crystals.
［従来の技術］
近年、エレクトロニクス応用分野で幅広く使用されてい
る低分子液晶に対し、高分子液晶の記録表示素子への用
途開発が活発になされるようになってきた。[Prior Art] In recent years, in contrast to low-molecular liquid crystals, which are widely used in the electronics application field, there has been active development of applications for polymer liquid crystals in recording and display elements.
［発明が解決しようとする問題点］
しかしながら、高分子液晶のような造膜性液晶を配向す
る方法が見出されていないため、低分子液晶のようなモ
ノドメインの配向膜を得ることが困難である。[Problems to be solved by the invention] However, since no method has been found for aligning film-forming liquid crystals such as polymer liquid crystals, it is difficult to obtain monodomain alignment films such as low-molecular liquid crystals. It is.
［問題点を解決するための手段］
本発明者らは造膜性液晶を均一に配向し、モノドメイン
の配向膜が得られる加工法およびこれを架橋する加工法
について鋭意検討した結果、本発明に到達しな。[Means for Solving the Problems] The present inventors have conducted intensive studies on a processing method for uniformly aligning a film-forming liquid crystal to obtain a monodomain oriented film, and a processing method for crosslinking the same, and as a result, the present invention has been developed. Don't reach.
すなわち、本発明は、液晶化合物および必要により非液
晶性高分子化合物から成る造膜性液晶を、非晶性固体の
状態で延伸、配向することを特徴とする液晶の加工法（
第一発明）、ならびに液晶化合物および必要により非液
晶性高分子化合物から成る造膜性液晶を非晶性固体の状
態で延伸、配向し、架橋することを特徴とする液晶の加
工法（第二発明）である。That is, the present invention provides a liquid crystal processing method (
(first invention), and a liquid crystal processing method (second invention) characterized by stretching, orienting, and crosslinking a film-forming liquid crystal composed of a liquid crystal compound and, if necessary, a non-liquid crystal polymer compound, in an amorphous solid state. invention).
本発明において、液晶化合物には高分子液晶化合物（高
分子液晶と略記）および低分子液晶化合物（低分子液晶
と略記）が含まれる。In the present invention, liquid crystal compounds include high molecular liquid crystal compounds (abbreviated as polymer liquid crystal) and low molecular liquid crystal compounds (abbreviated as low molecular liquid crystal).
造膜性液晶としては、（１）高分子液晶、（２）高分子
液晶および低分子液晶の混合物、（３）高分子液晶およ
び非液晶性高分子化合物の混合物、（４）低分子液晶お
よび非液晶性高分子化合物の混合物ならびに（５）高分
子液晶、低分子液晶および非液晶性高分子化合物の混合
物があげられる。Film-forming liquid crystals include (1) polymeric liquid crystals, (2) mixtures of polymeric liquid crystals and low-molecular liquid crystals, (3) mixtures of polymeric liquid crystals and non-liquid crystalline polymer compounds, (4) low-molecular liquid crystals, and Examples include mixtures of non-liquid crystal polymer compounds and (5) mixtures of polymer liquid crystals, low molecular liquid crystals, and non-liquid crystal polymer compounds.
高分子液晶は、主鎖型高分子液晶、側鎖型高分子液晶、
主鎖−側鎖複合型高分子液晶（主鎖と側鎖にメソーゲン
を含有する高分子液晶）のいずれを用いることも可能で
ある。Polymer liquid crystals include main chain type polymer liquid crystal, side chain type polymer liquid crystal,
It is also possible to use any of the main chain-side chain composite polymer liquid crystals (polymer liquid crystals containing mesogens in the main chain and side chains).
主鎖型高分子液晶はメソーゲンが主鎖中に含まれる高分
子化合物で、必要に応じて可視性のある基（以下「スペ
ーサ」と言う）を含んでいてもよい。The main chain polymer liquid crystal is a polymer compound in which a mesogen is contained in the main chain, and may contain a visible group (hereinafter referred to as a "spacer") if necessary.
メソーゲンとしては、０−Ｘ−０として表わされるもの
があげられる。ここで、ＸとしてはＣＨ＝ＣＨ，Ｃ−Ｃ
，ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｏ、Ｃ０−０、Ｃｏ−ＮＨ，ＣＨ＝Ｎ
、Ｎ＝Ｎ、Ｎ＝Ｎ、０、↓
○
台などがあげられる。Examples of mesogens include those expressed as 0-X-0. Here, as X, CH=CH, C-C
, CH=CH-Co, C0-0, Co-NH, CH=N
, N=N, N=N, 0, ↓ ○ units, etc.
スペーサとしては、０１〜Ｃ１２のメチレン鎖、オキシ
エチレン鎖、オキシプロピレン鎖、ジメチルシロキサン
鎖などがあげられる。Examples of the spacer include 01 to C12 methylene chains, oxyethylene chains, oxypropylene chains, dimethylsiloxane chains, and the like.
主鎖型高分子液晶の例としては、マクロモレキュラーレ
・ヘミ−１８４巻、２５３頁（１９８３年）記載の下記
構造のものをあげることができる。Examples of main chain type polymeric liquid crystals include those having the following structure described in Macromolecule Hemi, Vol. 184, p. 253 (1983).
ｆ （ＣＨ２＋Ｔ１０−Ｑ−ＣＯ−０−Ｑ−Ｃｏ−０−
０−０−）−（ｉ）その他の主鎖型高分子液晶としてポ
リ（γ−ベンジルーグルタメート）などのポリペプチド
、ヒドロキシプロピルセルロースなどのセルロース誘導
体を使用することもできる。f (CH2+T10-Q-CO-0-Q-Co-0-
0-0-)-(i) Other main chain polymer liquid crystals include polypeptides such as poly(γ-benzyl glutamate) and cellulose derivatives such as hydroxypropylcellulose.
側鎖型高分子液晶とは、メソーゲンが側鎖に含まれるも
ので、スペーサが主鎖とメソーゲンとの間に介在してい
てもよい。メソーゲンとしては上記に述べた以外に、コ
レステリル基またはカイラルネマチック基を含むものが
あげられる。側鎖型高分子液晶に用いられる主鎖として
はＣ−Ｃ結合、５ｉ−０結合などがあげられる。前者の
例としては、マクロモノキュラーレ・ヘミ−１７９巻、
２５４１頁（１９７８年）記載の下記化学構造で表わさ
れるものがあげられる。A side chain type polymer liquid crystal is one in which a mesogen is included in the side chain, and a spacer may be interposed between the main chain and the mesogen. In addition to those mentioned above, mesogens include those containing a cholesteryl group or a chiral nematic group. Examples of the main chain used in side-chain polymer liquid crystals include C--C bonds and 5i-0 bonds. Examples of the former include Macromonoculare Hemi-Volume 179;
Examples include those represented by the following chemical structure described on page 2541 (1978).
後者の例としては、特開昭５６−７９１７３号公報記載
の下記化学構造で表わされるものがあげられる。Examples of the latter include those represented by the following chemical structure described in JP-A-56-79173.
拓−Ｃｏｏ−０−ＯＣＨ３’０−Ｃｏｏ−ＣｈｏＩＣｈ
ｏｌ ＝コレステリル基
主鎖−側領複合型高分子液晶の例としては、マクロモノ
キュラーレ・ヘミ−；ラピッド・コミュニケーション、
第７巻、３８９頁（１９８６年）に記載のものをあげる
ことができる。具体的には、式で示される単位を有する
高分子化合物があげられる。Taku-Coo-0-OCH3'0-Coo-ChoICh
ol=Cholesteryl group Examples of main chain-side region composite polymer liquid crystals include Macromonoculare Hemi; Rapid Communication;
Examples include those described in Vol. 7, p. 389 (1986). Specifically, a polymer compound having a unit represented by the formula can be mentioned.
高分子液晶は、架橋可能な基を含んでいてもよく、架橋
可能な基としては、光照射が引き金となる反応、すなわ
ち、光架橋反応を起こす基とそれ以外の基（光架橋以外
の反応により架橋する基）とに大別できる。The polymer liquid crystal may contain a crosslinkable group, and the crosslinkable groups include groups that cause a reaction triggered by light irradiation, that is, a group that causes a photocrosslinking reaction, and other groups (reactions other than photocrosslinking). It can be roughly divided into groups that crosslink with each other.
光架橋反応を起こす基としては、ラジカル重合基、光二
量化する基、アジド基およびカチオン重合基をあげるこ
とができる。Examples of the group that causes a photocrosslinking reaction include a radical polymerizable group, a photodimerizable group, an azide group, and a cationic polymerizable group.
ラジカル重合基としては、アクリレート基、α−クロル
アクリレート基、メタクリレート基、スチリル基、ビニ
ル基、ビニルエステル基、ビニルケトン基およびアクリ
ルアミド基をあげることができる。Examples of the radically polymerizable group include an acrylate group, an α-chloroacrylate group, a methacrylate group, a styryl group, a vinyl group, a vinyl ester group, a vinyl ketone group, and an acrylamide group.
このようなラジカル重合基を含む高分子液晶の例として
は、モレキュラー・クリスタルズ・アンド・リキッド・
クリスタルズ １９８４年第１０２巻（レターズ）２５
５頁記載のヒドロキシプロピルセルロースのアクリル酸
エステルおよび下記一般式（５）で示される構造単位を
有するものがあげられる。Examples of polymer liquid crystals containing such radically polymerizable groups include Molecular Crystals and Liquids.
Crystals 1984 Volume 102 (Letters) 25
Examples include the acrylic acid ester of hydroxypropyl cellulose described on page 5 and those having a structural unit represented by the following general formula (5).
（式中、ｍ、ｎは２〜２０の整数、ｐ、ｑは０．１．２
のいずれか、ＲはＨまたはＣＨ３、Ｘとしては、ＣＨ＝
ＣＨ，Ｃ−Ｃ，ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｏ、Ｃｏ−０，Ｃｏ−Ｎ
Ｈ，ＣＨ＝Ｎ、Ｎ＝Ｎ、Ｎ＝Ｎなど、
↓
Ｙは、ＣＮ、ＯＣＨ３，０Ｃ４Ｈ９、Ｃ１、Ｆ、ＣＨ３
、Ｃ４Ｈ８、ＣＦ３などである。）光二量化する基とし
ては、シンナメート基、シンナモイル基、シンナミリデ
ンアセテート基、シンナミリデンアセチル基、α−シア
ノシンナミリデンアセテート基、α−シアノシンナミリ
デンアセチル基、ｐ−フェニレンジアクリレート基およ
び２−フリルアクリレート基をあげることができる。(In the formula, m and n are integers of 2 to 20, p and q are 0.1.2
, R is H or CH3, and X is CH=
CH, C-C, CH=CH-Co, Co-0, Co-N
H, CH=N, N=N, N=N, etc. ↓ Y is CN, OCH3, 0C4H9, C1, F, CH3
, C4H8, CF3, etc. ) Photodimerizable groups include cinnamate group, cinnamoyl group, cinnamylidene acetate group, cinnamylidene acetyl group, α-cyanocinnamylidene acetate group, α-cyanocinnamylidene acetyl group, p-phenylene diacrylate group. and 2-furyl acrylate group.
このような基を含む高分子液晶の例としては、下記一般
式（６）で示される構造単位を有するものがあげられる
。Examples of polymeric liquid crystals containing such groups include those having a structural unit represented by the following general formula (6).
［式中、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、Ｒ，Ｘ、Ｙは一般式（５）に
おけると同じである。］
アジド基を含む高分子液晶の例としては、下記一般式（
７）で示される構造単位を有するものがあげられる。[In the formula, m, n, p, q, R, X, and Y are the same as in general formula (5). ] As an example of a polymer liquid crystal containing an azide group, the following general formula (
Examples include those having the structural unit shown in 7).
［式中、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、Ｘ、Ｙは一般式（５）におけ
ると同じである。］
カチオン重合基としては、エポキシ基、ビニルエーテル
基、 Ｎ−ビニルカルバゾール基、クマロン基“および
インデン基があげられる。[In the formula, m, n, p, q, X, and Y are the same as in general formula (5). ] Examples of the cationically polymerizable group include an epoxy group, a vinyl ether group, an N-vinylcarbazole group, a coumaron group, and an indene group.
光架橋以外の反応により架橋する基としては、インシア
ナート基（ポリアミン化合物による架橋）、エポキシ基
（ポリアミン化合物、多官能性酸無水物による架橋）、
アミノ基（ポリイソシアナート化合物、ポリエポキシ化
合物、多官能性酸ハライド化合物、多官能性酸無水物に
よる架橋）、水酸基（ポリイソシアナート化合物による
架橋）、トリアルコキシシリル基（水による架橋）、カ
ルボキシル基（金属イオンによる架橋）をあげることが
できる。Groups that crosslink through reactions other than photocrosslinking include incyanato groups (crosslinking with polyamine compounds), epoxy groups (crosslinking with polyamine compounds and polyfunctional acid anhydrides),
Amino group (crosslinked by polyisocyanate compound, polyepoxy compound, polyfunctional acid halide compound, polyfunctional acid anhydride), hydroxyl group (crosslinked by polyisocyanate compound), trialkoxysilyl group (crosslinked by water), carboxyl group (crosslinking with metal ions).
架橋可能な基のうちで、好ましいものは光架橋する基で
あり、特に好ましいのは、アクリレート基およびメタク
リレート基である。Among the crosslinkable groups, preferred are photocrosslinkable groups, particularly preferred are acrylate and methacrylate groups.
低分子液晶としては、ビフェニル系およびそのエステル
類、フェニルシクロヘキサン系およびそエステル類、フ
ェニルシクロヘキサン系およびそのエステル類、シクロ
へキシルシクロヘキサン系およびそのエステル類、フエ
ニルジオキサン系およびそのエステル類、フェニルピリ
ミジン系およびそのエステル類などをあげることができ
、またその他にカイラルアルキル基を含む低分子液晶、
具体的には安息香酸フェニルエステル類、ベンジリデン
アニリン類、ビフェニルカルボン酸エステル類のような
岡野光治・小林駿介共編「液晶・基礎編」第７章（培風
館、昭和６０年刊行）に記載のものを用いることができ
る。またカイラルアルキル基を含むトラン類（たとえば
特願昭６１−４３６９６号明細書に記載のもの）も使用
可能である。Examples of low-molecular liquid crystals include biphenyl and its esters, phenylcyclohexane and its esters, phenylcyclohexane and its esters, cyclohexylcyclohexane and its esters, phenyldioxane and its esters, and phenylpyrimidine. In addition, low-molecular liquid crystals containing chiral alkyl groups,
Specifically, those described in Chapter 7 of "Liquid Crystal Basics" (Baifukan, published in 1985) co-edited by Mitsuharu Okano and Shunsuke Kobayashi, such as benzoic acid phenyl esters, benzylideneanilines, and biphenylcarboxylic acid esters. Can be used. Tolans containing a chiral alkyl group (for example, those described in Japanese Patent Application No. 43696/1982) can also be used.
非液晶性高分子化合物としては、オレフィン系樹脂、ア
クリル系樹脂、メタクリル系樹脂、ポリエチレン系樹脂
、ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリカー
ボネート系樹脂、スチレン−ブタジェン共重合体、塩化
ビニリデン−アクリロニトリル共重合体などがあげられ
る。Examples of non-liquid crystalline polymer compounds include olefin resins, acrylic resins, methacrylic resins, polyethylene resins, polyester resins, polyurethane resins, polycarbonate resins, styrene-butadiene copolymers, and vinylidene chloride-acrylonitrile copolymers. Examples include merging.
非液晶性高分子化合物は、高分子液晶と同様、架橋可能
な基を含んでいてもよい。架橋可能な基としては、高分
子液晶で記載したのと同様の基があげられ、好ましいも
のも同様である。The non-liquid crystalline polymer compound may contain a crosslinkable group like the liquid crystalline polymer. Examples of the crosslinkable group include the same groups as those described for the polymer liquid crystal, and preferred ones are also the same.
架橋可能な基は、非液晶性高分子化合物の主鎖、側鎖の
いずれに含まれていてもよい。The crosslinkable group may be included in either the main chain or the side chain of the non-liquid crystalline polymer compound.
このような架橋性基を含む非液晶性高分子化合物として
は、光硬化樹脂として実用に供されている種々の高分子
化合物を用いることができる。具体的な例としては、グ
リセリンにプロピレンオキシドを多数モル付加重合した
トリオールのトリアクリレートなどをあげることができ
る。As the non-liquid crystal polymer compound containing such a crosslinkable group, various polymer compounds that are practically used as photocurable resins can be used. A specific example is triacrylate of a triol obtained by addition polymerizing many moles of propylene oxide to glycerin.
非液晶性高分子化合物は通常、造膜性の非液晶性高分子
化合物を用いるが、非造膜性のものを用いてもよい。A film-forming non-liquid crystal polymer compound is usually used as the non-liquid crystal polymer compound, but a non-liquid crystal polymer compound that is non-film forming may also be used.
本発明において、造膜性液晶がとる中間相としては、ス
メクティック相（スメクティックＡ、カイラルスメクテ
ィックＣ相など）、ネマチック相、コレステリック相な
どがあげられ、短い応答時間が必要な場合は、カイラル
スメクティックＣ相が好ましい。In the present invention, examples of the intermediate phase taken by the film-forming liquid crystal include smectic phase (smectic A, chiral smectic C phase, etc.), nematic phase, cholesteric phase, etc. If a short response time is required, chiral smectic C phase is preferred.
本発明において造膜性液晶が液晶相から等方性液体に転
移する温度すなわち透明点は、通常０℃以上であるが、
好ましくは５０℃以上である。In the present invention, the temperature at which the film-forming liquid crystal transitions from a liquid crystal phase to an isotropic liquid, that is, the clearing point, is usually 0°C or higher, but
Preferably it is 50°C or higher.
造膜性液晶の一架橋点当たりの平均分子量（ＭＣと略記
）は通常２００〜１００，０００ 、好ましくは３００
〜３０．０００である。The average molecular weight (abbreviated as MC) per crosslinking point of the film-forming liquid crystal is usually 200 to 100,000, preferably 300.
~30,000.
造膜性液晶には、必要に応じて種々の助剤を予め加える
ことができる。Various auxiliary agents can be added to the film-forming liquid crystal in advance, if necessary.
光架橋を起こす助剤として光開始剤を造膜性液晶に加え
ておくことができる。A photoinitiator can be added to the film-forming liquid crystal as an auxiliary agent for causing photocrosslinking.
ラジカル重合基、光二量化する基およびアジド基を含む
ものの光架橋を起こす光開始剤としては、「光・放射線
硬化技術」 （大成社、昭和６０年）１２頁に記載の化
合物、たとえばアセトフェノン、べンゾフェノン、ミヒ
ラースケトン、ベンジル、ベンゾイン、ベンゾインエー
テル、ベンジルジメチルケタール、チオキサントンおよ
びそれらの誘導体をあげることができる。Examples of photoinitiators that cause photocrosslinking of substances containing radical polymerizable groups, photodimerizable groups, and azide groups include compounds described in "Light/Radiation Curing Technology" (Taiseisha, 1985), p. 12, such as acetophenone and benzene. Mention may be made of cyclophenone, Michler's ketone, benzyl, benzoin, benzoin ether, benzyl dimethyl ketal, thioxanthone and derivatives thereof.
光カチオン重合を利用する場合の光開始剤としては、特
開昭６０−７１６２８号公報および特開昭５６−１６３
１２１号公報記載のもの、たとえばジフェニルヨードニ
ウムへキサフルオロリン、ジフェニルヨードニウムへキ
サフルオロリン、トリフェニルスルホニウムへキサフル
オロリンおよびトリフェニルスルホニウムへキサフルオ
ロリンをあげることができる。As a photoinitiator when using photocationic polymerization, JP-A-60-71628 and JP-A-56-163 are used.
121, such as diphenyliodonium hexafluoroline, diphenyliodonium hexafluoroline, triphenylsulfonium hexafluoroline, and triphenylsulfonium hexafluoroline.
造膜性液晶には、架橋可能なラジカル重合基を含む高分
子液晶を合成し、加工しあるいは保存する間に架橋する
のを防止するために重合禁止剤を含有させることができ
る。このような重合禁止剤としては特公昭５７−２８４
９８号公報記載のもの、たとえば２，６−シーｔｅｒｔ
−ブチルヒドロキシトルエンなどのフェノール類；カテ
コール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコールなどのカテコ
ール類；ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエ
ーテルなどのハイドロキノン類；ベンゾキノン、２．５
−ジフェニル−ｐ−ベンゾキノンなどのキノン類ニジー
ｐ−フルオロフェニルアミン、フェノチアジンなどのア
ミン類；銅粉などの公知の重合禁止剤があげられる。The film-forming liquid crystal can contain a polymerization inhibitor in order to prevent crosslinking during processing, processing, or storage of a polymeric liquid crystal containing a crosslinkable radical polymerizable group. As such a polymerization inhibitor, Japanese Patent Publication No. 57-284
98, for example, 2,6-sheet tert
- Phenols such as butylhydroxytoluene; Catechols such as catechol and p-tert-butylcatechol; Hydroquinones such as hydroquinone and hydroquinone monomethyl ether; Benzoquinone, 2.5
Examples include quinones such as diphenyl-p-benzoquinone; amines such as p-fluorophenylamine and phenothiazine; and known polymerization inhibitors such as copper powder.
造膜性液晶には、必要に応じ、延伸時の粘度をコントロ
ールしたり、最終的に得られる硬化物の性能、たとえば
ガラス転移点を変化させたり、硬化速度を変化させるた
めに反応性希釈剤を含有させることができる。反応性希
釈剤としては、特公昭５７−２８４９８号公報記載のも
の、たとえばアクリレート類［エチレングリコールジ（
メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ〉
アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）ア
クリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アク
リレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレ
ート、これらのオリゴエステル（メタ）アクリレートな
どの多官能性（メタ）アクリレート；メチル（メタ）ア
クリレート、エチル（メタ）アクリレートなどのアルキ
ルアクリレートなど］、アリル誘導体「フタル酸ジアリ
ルなど］、不飽和ニトリル［（メタ）アクリロニトリル
など］、ビニル芳香族炭化水素（スチレン、ジビニルベ
ンゼンなど］、ビニルエステル（酢酸ビニル、プロピオ
ン酸ビニルなど）などがあげられる。For film-forming liquid crystals, reactive diluents are added as necessary to control the viscosity during stretching, change the performance of the final cured product, such as the glass transition point, and change the curing speed. can be contained. Examples of reactive diluents include those described in Japanese Patent Publication No. 57-28498, such as acrylates [ethylene glycol di(
meth) acrylate, propylene glycol di(meth)
Polyfunctional (meth)acrylates such as acrylate, trimethylolpropane tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, and oligoester (meth)acrylates of these; methyl(meth)acrylate , alkyl acrylates such as ethyl (meth)acrylate], allyl derivatives (such as diallyl phthalate), unsaturated nitriles [such as (meth)acrylonitrile], vinyl aromatic hydrocarbons (styrene, divinylbenzene, etc.), vinyl esters (such as acetic acid), vinyl, vinyl propionate, etc.).
造膜性液晶には液晶の記録を表示あるいは読出す必要上
、二色性色素を造膜性液晶に含有させることも可能であ
る。二色性色素としては、メロシアニン系色素類、アン
トラキノン系色素類、アゾ系色素類、スチリル系色素類
、アゾメチン系色素類、テトラジン系色素類、メチン系
色素類およびスクワリリウム系色素類をあげることがで
きる。Since it is necessary to display or read out a record of the liquid crystal, the film-forming liquid crystal may contain a dichroic dye. Examples of dichroic pigments include merocyanine pigments, anthraquinone pigments, azo pigments, styryl pigments, azomethine pigments, tetrazine pigments, methine pigments, and squalirium pigments. can.
造膜性液晶には光吸収色素を含有させることができ、記
録光の波長に吸収ある色素としては、半導体レーザを用
いる場合は近赤外線吸収色素を用いるのが好ましく、Ｈ
ｅ−Ｎｅレーザ、Ａｒレーザ、タングステンランプ、ハ
ロゲンランプなどを用いる場合は可視光吸収色素を用い
るのが好ましい。The film-forming liquid crystal can contain a light-absorbing dye, and as a dye that absorbs at the wavelength of the recording light, it is preferable to use a near-infrared absorbing dye when using a semiconductor laser.
When using an e-Ne laser, an Ar laser, a tungsten lamp, a halogen lamp, etc., it is preferable to use a visible light absorbing dye.
近赤外線吸収色素は近年様々のものが開発されており、
有機合成化学第４３巻、第４号、３６〜４５頁（１９８
５）に記載のもの、たとえばフタロシアニン色素、テト
ラデヒドロコリン、ベンゼンジチオールニッケル錯体、
ナフトキノン染料などがあげられる。市販品としては、
ＩＲ−７５０（７４３） 、ＩＲＱ−００２（９８０）
、ＩＲＱ−００３（９８０） （以上日本化薬製）：
ＮＫシリーズたとえばＮＫ−７８（８００）、１２３（
８１７）、１２５（７４０）、１２６（７６１）、２０
１４（７８０） 、２４２１（７４０）、２７７２（７
７０） （以上日本怒光色素研究所製）：ＩＲアブソ
ーバＰＡシリーズたとえばＰＡ−１００１（１１１０）
、１００３（８８５） 、１００５（８５０） 、１０
０６（８７０） （三井東圧化学製）がある（上記に
おいて括弧内の数字はλｍａｘを示す）。Various near-infrared absorbing dyes have been developed in recent years.
Organic Synthetic Chemistry Vol. 43, No. 4, pp. 36-45 (198
5), such as phthalocyanine dyes, tetradehydrocholine, benzenedithiol nickel complexes,
Examples include naphthoquinone dyes. As a commercially available product,
IR-750 (743), IRQ-002 (980)
, IRQ-003 (980) (manufactured by Nippon Kayaku):
NK series such as NK-78 (800), 123 (
817), 125 (740), 126 (761), 20
14 (780), 2421 (740), 2772 (7
70) (manufactured by Japan Angko Dyes Research Institute): IR absorber PA series such as PA-1001 (1110)
, 1003 (885) , 1005 (850) , 10
06 (870) (manufactured by Mitsui Toatsu Chemical Co., Ltd.) (in the above, the number in parentheses indicates λmax).
可視光吸収色素としては、ソルベントイエロー９８、ソ
ルベントオレンジ７２、ソルベントイエロー２、ローダ
ミンＢなどがあげられる。Examples of visible light absorbing dyes include Solvent Yellow 98, Solvent Orange 72, Solvent Yellow 2, and Rhodamine B.
また造膜性液晶には、応答時間短縮または駆動しきい電
圧低下のため非液晶性液体やカイラル物質を含有させる
ことができる。この非液晶性液体としては、２−オキサ
ゾリジノン類、プロピレンカーボネート、ジアルキルビ
スフェノール類、アルキルシクロフェニルシクロヘキサ
ン類などがあげられる。カイラル物質としては安息香酸
−２−メチルブチルエステルなどがあげられる。Further, the film-forming liquid crystal can contain a non-liquid crystal liquid or a chiral substance in order to shorten the response time or lower the driving threshold voltage. Examples of the non-liquid crystal liquid include 2-oxazolidinones, propylene carbonate, dialkylbisphenols, and alkylcyclophenylcyclohexanes. Examples of chiral substances include benzoic acid-2-methylbutyl ester.
本発明において造膜性液晶の処方例は次のとおりである
０％は重量％である。In the present invention, an example of the formulation of the film-forming liquid crystal is as follows. 0% is % by weight.
液晶化合物 ３０〜１００％ ５０〜９
５％（高分子液晶 ３０〜１００ ５０〜
９５）（低分子液晶 Ｏ〜７０ ０〜４
０ ）非液晶性高分子化合物 Ｏ〜７０ ０〜７
０（高分子液晶を用いる場合 Ｏ〜５０ ０〜３０ ）
（低分子液晶を用いる場合 Ｏ〜７０ ４０〜７０
）光開始剤 Ｏ〜１０ ０〜５重合
禁止剤 Ｏ〜５０〜０．１反応性希釈剤
Ｏ〜３０ ０〜１０二色性色素
Ｏ〜１０ ０〜５光吸収色素
Ｏ〜２０ １〜１０非液晶性液体 Ｏ
〜２０ ０〜１０カイラル物質 Ｏ〜２
０ ０〜１０液晶化合物のうち、高分子液晶の量は、
高分子液晶と低分子液晶の合計重量に基ブいて通常０〜
１００％、好ましくは５０〜１００％である。Liquid crystal compound 30-100% 50-9
5% (polymer liquid crystal 30~100 50~
95) (Low molecular liquid crystal O~70 0~4
0) Non-liquid crystalline polymer compound O~70 0~7
0 (when using polymer liquid crystal O~50 0~30)
(When using low molecular liquid crystal O~70 40~70
) Photoinitiator O~10 0~5 Polymerization inhibitor O~50~0.1 Reactive diluent O~30 0~10 Dichroic dye
0~10 0~5 light absorption dye
O~20 1~10 Non-liquid crystal liquid O
~20 0~10 chiral substance O~2
0 Among the 0 to 10 liquid crystal compounds, the amount of polymer liquid crystal is
Based on the total weight of polymer liquid crystal and low molecular liquid crystal, it is usually 0~
100%, preferably 50-100%.
本発明において造膜性液晶は非晶性固体の状態で延伸、
配向することにより加工される。非晶性固体の状態は造
膜性液晶を透明点以上から急冷することにより得られる
。具体的には、液晶を透明点以上に通常の方法で加熱し
て等方性液体にしたものを、冷媒に浸漬するなどしてガ
ラス転移点以下に急冷することにより行うことができる
。In the present invention, the film-forming liquid crystal is stretched in an amorphous solid state,
It is processed by orientation. The amorphous solid state can be obtained by rapidly cooling the film-forming liquid crystal from above its clearing point. Specifically, this can be done by heating liquid crystal to a temperature above its clearing point using a conventional method to make it an isotropic liquid, and then rapidly cooling it to below its glass transition point by immersing it in a refrigerant or the like.
このような冷媒としては通常、水、液体窒素、ドライア
イス−メタノールなどが用いられる。また冷媒を用いる
代わりに低温の金属板に密着させる、具体的には、たと
えば低温のロールに通すことなどして急冷させることも
可能である。As such a refrigerant, water, liquid nitrogen, dry ice-methanol, etc. are usually used. Further, instead of using a refrigerant, it is also possible to rapidly cool the material by bringing it into close contact with a low-temperature metal plate, for example, by passing it through a low-temperature roll.
冷却速度は通常１０’Ｃ／秒以上である。または、透明
点以上の温度からガラス転移点までの時間は通常１０秒
以内である。The cooling rate is usually 10'C/sec or more. Alternatively, the time from the temperature above the clearing point to the glass transition point is usually within 10 seconds.
非晶性であるかどうかの判定は、通常偏光顕微鏡で複屈
折性を調べることによって可能である。Whether the material is amorphous or not can be determined by examining birefringence using a polarizing microscope.
本発明の加工法では、延伸は通常、該造膜性液晶の透明
点以下の温度で行われる。透明点より高い温度では延伸
しても配向が困難である。In the processing method of the present invention, stretching is usually performed at a temperature below the clearing point of the film-forming liquid crystal. At temperatures higher than the clearing point, it is difficult to orient the film even if it is stretched.
本発明において造膜性液晶の透明点は通常５０℃以上で
ある。In the present invention, the clearing point of the film-forming liquid crystal is usually 50° C. or higher.
延伸法としては、通常の高分子化合物で行われる一軸延
伸法、二軸延伸法、インフレーション法などが可能であ
る。As the stretching method, a uniaxial stretching method, a biaxial stretching method, an inflation method, etc., which are performed with ordinary polymer compounds, are possible.
延伸するときに、溶媒（たとえばトルエン、クロルベン
ゼン）を加えたり、溶媒の蒸気を含む雰囲気で延伸する
ことが可能である。When stretching, it is possible to add a solvent (for example, toluene, chlorobenzene) or to stretch in an atmosphere containing solvent vapor.
延伸倍率は、通常５０〜１ｏｏｏ％、好ましくは１００
〜８００％である。The stretching ratio is usually 50 to 100%, preferably 100%.
~800%.
延伸速度は、通常１０〜１０００％／ｍｉｎである。The stretching speed is usually 10 to 1000%/min.
延伸後の膜厚は、通常０．１〜１００μｍ、好ましくは
０．５〜２０μｍである。The film thickness after stretching is usually 0.1 to 100 μm, preferably 0.5 to 20 μm.
膜厚が１μｍ未満と薄くなると自己支持性が失われ、取
扱いが困難になるが、このような場合でも積層延伸はく
難渋を適用して行うことができる。When the film thickness is less than 1 μm, self-supporting properties are lost and handling becomes difficult, but even in such a case, lamination and stretching can be applied.
これは延伸前の厚い膜をゴム性の支持板または支持枠に
のせ、延伸した後、別の基体に移す方法であり、応用物
理、４９巻、１５９頁（１９８０年）に記載されている
。この方法であれば０．０５μｍまでの薄い延伸膜を作
製できる。This is a method in which a thick film before stretching is placed on a rubber support plate or support frame, stretched, and then transferred to another substrate, and is described in Applied Physics, Vol. 49, p. 159 (1980). With this method, stretched films as thin as 0.05 μm can be produced.
このような延伸を行った膜は一定方向に配向され、複屈
折は通常ｏ、 ｏｉ〜Ｏ１１の範囲である。A film subjected to such stretching is oriented in a certain direction, and its birefringence is usually in the range of o, oi to O11.
延伸、配向を行った膜は、光架橋性基を含んでいるもの
の場合は、光架橋して固定される。光架橋、固定は、配
向膜を基体に移して行う。If the stretched and oriented film contains a photocrosslinkable group, it will be photocrosslinked and fixed. Photo-crosslinking and fixing are performed by transferring the alignment film to the substrate.
基体は熱伝導性、平面精度、機械的強度、吸湿性、ソリ
、軽量性、加工性、コストなどを考慮して選択するのが
好ましい。基体としては、ガラス、セラミックス、プラ
スチックス（アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリエス
テル樹脂、ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂など）
、金属などの一般に使用されている記録材料の基体があ
げられる。The substrate is preferably selected in consideration of thermal conductivity, flatness accuracy, mechanical strength, hygroscopicity, warpage, lightness, workability, cost, etc. Substrates include glass, ceramics, and plastics (acrylic resin, methacrylic resin, polyester resin, polycarbonate resin, epoxy resin, etc.)
, metal, and other commonly used recording material substrates.
これらのうち、平面精度などの点からはガラスが好まし
い。また軽量性、加工性、コストなどの点からはプラス
チックスが好ましい。Among these, glass is preferable from the viewpoint of flatness accuracy. Furthermore, plastics are preferable from the viewpoint of lightness, workability, cost, etc.
基体の形状は用途に応じ種々変えることができ、たとえ
ば板状、ディスク（円盤）状、ドラム（円筒）状などが
あげられる。The shape of the base body can be varied depending on the purpose, and examples thereof include a plate shape, a disk shape, a drum shape, and the like.
基体に移して行う場合に造膜性液晶と基体との密着性を
よくするために、粘着剤、接着剤などを用いてもよい。In order to improve the adhesion between the film-forming liquid crystal and the substrate when it is transferred to the substrate, an adhesive, an adhesive, or the like may be used.
このようなものとしては、ラミネートフィルムに用いら
れているような粘着剤および接着剤を用いることが可能
である。As such, it is possible to use pressure-sensitive adhesives and adhesives such as those used in laminated films.
本発明において光架橋、固化は光照射によって行われる
。この光としては紫外線があげられる。In the present invention, photocrosslinking and solidification are performed by light irradiation. This light includes ultraviolet light.
紫外線源としては、たとえば低圧、中圧、高圧または超
高圧水銀灯、紫外螢光ランプなどがあげられる。本発明
における造膜性液晶の光架橋に用いる光の波長は通常２
００〜５００ｎｍの任意の波長であり、この波長で充分
硬化する。Examples of ultraviolet light sources include low pressure, medium pressure, high pressure or extra high pressure mercury lamps, ultraviolet fluorescent lamps, and the like. The wavelength of the light used for photocrosslinking of the film-forming liquid crystal in the present invention is usually 2
It is an arbitrary wavelength of 00 to 500 nm, and is sufficiently cured at this wavelength.
また、本発明において光照射を行わなくても、電子線や
α線などの放射線を照射させ、架橋させることができる
。Furthermore, in the present invention, crosslinking can be achieved by irradiating radiation such as electron beams or α-rays without performing light irradiation.
光照射、放射線照射等によって造膜性液晶が透明点以上
に温度上昇すると配向性が失われてしまうので、照射は
透明点以下で行われる。そのためには造膜性液晶を冷却
しながら照射してもよい。If the temperature of the film-forming liquid crystal rises above the clearing point due to light irradiation, radiation irradiation, etc., the orientation will be lost, so the irradiation is performed below the clearing point. For this purpose, the film-forming liquid crystal may be irradiated while being cooled.
また、熱線を遮るフィルター等を用いてもよい。Additionally, a filter or the like that blocks heat rays may be used.
このようにして基体上に形成された液晶膜から成る記録
表示層に加えて、記録表示の目的で種々の機能膜の層を
設けることができる。このようなものとしては光吸収層
、反射層、反射防止層、保護層などをあげることができ
る。In addition to the recording/display layer consisting of the liquid crystal film thus formed on the substrate, layers of various functional films can be provided for the purpose of recording/displaying. Examples of such a layer include a light absorption layer, a reflection layer, an antireflection layer, and a protective layer.
光吸収層は前述の光吸収色素類を塗布等によって用いる
こともできるが、カーボン、金属（ビスマス、テルル等
）を真空蒸着によって成膜してもよい。The light-absorbing layer may be formed by coating the above-mentioned light-absorbing dyes, or may be formed by vacuum deposition of carbon or metal (bismuth, tellurium, etc.).
反射層は通常、アルミニウム、銀などを真空蒸着して設
ける。The reflective layer is usually provided by vacuum-depositing aluminum, silver, or the like.
反射防止層は薄膜ハンドブック８２０頁（昭和５８年、
オーム社）に記載の透明無機化合物、たとえばフッ化マ
グネシウムを蒸着などの手段を行い設置することができ
る。The anti-reflection layer is described in the Thin Film Handbook, page 820 (1982,
A transparent inorganic compound, such as magnesium fluoride, described in Ohm Co., Ltd., can be installed by vapor deposition or other means.
保護層は透明な無機化合物、たとえば酸化ケイ素および
窒化アルミニウムならびに透明なプラスチック類を用い
ることができる。The protective layer can use transparent inorganic compounds such as silicon oxide and aluminum nitride as well as transparent plastics.
記録層、光吸収層、反射層および保護層の厚さ−は各々
通常０．０５−１０μｍ、０．０５〜１μｍおよび０．
１〜１００μｍである。反射防止層の場合は通常０．０
１〜１μｍであるが、式
（式中、λは記録、読出しおよび消去に用いる光の波長
、ｎは屈折率、ｍは０および自然数である。）の膜厚を
選んだときに最も大きな効果が得られる。The thicknesses of the recording layer, light absorbing layer, reflective layer and protective layer are usually 0.05-10 μm, 0.05-1 μm and 0.05 μm, respectively.
It is 1 to 100 μm. Usually 0.0 for anti-reflection layer
1 to 1 μm, but the greatest effect is achieved when the film thickness is chosen according to the formula (where λ is the wavelength of light used for recording, reading, and erasing, n is the refractive index, and m is 0 or a natural number). is obtained.
本発明の加工法にしたがって得られる造膜性液晶は、記
録表示素子として使用することができる。The film-forming liquid crystal obtained according to the processing method of the present invention can be used as a recording display element.
この素子は光を用いて記録することができ、記録光とし
ては、半導体レーザ、アルゴンレーザ、ヘリウム・ネオ
ンレーザのレーザ光が用いられる。This element can record using light, and laser light such as a semiconductor laser, an argon laser, or a helium-neon laser is used as the recording light.
レーザ光の照射方法としては、一般に０．７〜２μｍφ
に絞ったビームをパルス幅０．１〜１０μｓｅｃで、エ
ネルギー５〜２０ｍ−で照射する方法があげられる。Generally, the laser beam irradiation method is 0.7 to 2 μmφ.
One method is to irradiate a focused beam with a pulse width of 0.1 to 10 μsec and an energy of 5 to 20 m−.
この素子の記録光としては、また、通常の光源、たとえ
ばタングステンランプ、キセノンランプ、高圧水銀灯お
よび発光ダイオードからの他の記録光を用いることもで
きる。As recording light for this element it is also possible to use other recording light from conventional light sources, such as tungsten lamps, xenon lamps, high-pressure mercury lamps and light-emitting diodes.
他の記録光を用いる場合、光源と光学素子との間にパタ
ーンを配置して書込むことができる。また、液晶プリン
タ、発光ダイオードプリンタなどのアレイ化された装置
を用いることもできる。When using other recording lights, a pattern can be placed and written between the light source and the optical element. Furthermore, an arrayed device such as a liquid crystal printer or a light emitting diode printer can also be used.
また記録に光でなく熱源、たとえばサーマルプリンタヘ
ッドなどを用いることもできる。Furthermore, instead of light, a heat source such as a thermal printer head can be used for recording.
読出しは、一般に光学ヘッドを用いて行われる。Reading is generally performed using an optical head.
また、本発明の加工法にしたがって得られる造膜性液晶
は大面積の表示装置として用いることができ、この場合
必要により、背面からバックライトによる照明を行うこ
ともできる。Further, the film-forming liquid crystal obtained according to the processing method of the present invention can be used as a large-area display device, and in this case, if necessary, it can be illuminated from the back with a backlight.
消去は熱または光によって行うことができる。Erasing can be done by heat or light.
熱によって消去する方法としては、赤外線ランプ、ニク
ロム線ヒータなどで通常１００〜１５０°Ｃの温度で数
十秒間加熱する方法があげられる。As a method of erasing by heat, there is a method of heating with an infrared lamp, a nichrome wire heater, etc., usually at a temperature of 100 to 150° C. for several tens of seconds.
光によって消去する方法において、光としては前述の記
録に使用することができる半導体レーザなどのレーザ光
があげられる。記録と消去に別のレーザ（たとえば半導
体レーザとアルゴンレーザ）を用いることもできる。In the method of erasing with light, the light includes laser light such as a semiconductor laser that can be used for the above-mentioned recording. Separate lasers (eg, a semiconductor laser and an argon laser) can also be used for recording and erasing.
レーザ光によって消去する方法としてはフォーカス（焦
点）を通常２〜１０μｍに絞り、通常１０〜２００ｍｍ
／秒の速度でレーザを走査する方法があげられる。In the method of erasing with laser light, the focus is usually narrowed down to 2 to 10 μm, and usually 10 to 200 mm.
One example is a method of scanning a laser at a speed of 1/sec.
記録・消去は繰り返しくたとえば１０回ないし１００回
以上）行うことができる。Recording and erasing can be repeated (for example, 10 to 100 times or more).
［実施例］
以下、実施例により、本発明をさらに説明するが、本発
明はこれに限定されるものではない。[Examples] The present invention will be further described below with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.
実施例１
４−アリロキシ安息香Ｐｉ−４−シアノフェニルエステ
ル［化合物（１）］を次のように合成した。まず、４−
オキシ安息香酸１３８ｇおよび水酸化カリウム１３２ｇ
を水２７０ｍ１に溶解し、これにテトラブチルアンモニ
ウムプロミド６ｇを加えた後、塩化アリル１００ｇのト
ルエン希釈液を４０℃で撹拌しながら滴下した。反応終
了後、水層を４Ｎ−塩酸でｐＨを３にし、水洗後の固形
物をエタノールで再結晶し、アリロキシ安息香酸８９．
Ｏｇを得た（収率４９％）。Example 1 4-allyloxybenzoic Pi-4-cyanophenyl ester [compound (1)] was synthesized as follows. First, 4-
138g oxybenzoic acid and 132g potassium hydroxide
was dissolved in 270 ml of water, 6 g of tetrabutylammonium bromide was added thereto, and a toluene diluted solution of 100 g of allyl chloride was added dropwise with stirring at 40°C. After completion of the reaction, the pH of the aqueous layer was adjusted to 3 with 4N hydrochloric acid, and the solid after washing with water was recrystallized with ethanol to give allyloxybenzoic acid (89%).
Og was obtained (yield 49%).
次に、アリロキシ安息香酸３６．４ ｇに塩化チオニル
３５ｍ１を加えて撹拌し、反応混合物が透明になってか
ら過剰の塩化チオニルを除去し、４−シアンフェノール
２３．８ ｇ、トルエン５０ｍ１、ジメチルホルムアミ
ド１ｍｌを加えて、水洗後、トルエンを除去し、エタノ
ールから再結晶して３４．６ｇの化合物（１）を得た（
収率６２％）。化合物（１）は液晶相をもたず、融点は
１０４℃であった。Next, 35 ml of thionyl chloride was added to 36.4 g of allyloxybenzoic acid and stirred. After the reaction mixture became transparent, excess thionyl chloride was removed, and 23.8 g of 4-cyanphenol, 50 ml of toluene, and dimethylformamide were added. After washing with water, toluene was removed and recrystallized from ethanol to obtain 34.6 g of compound (1).
yield 62%). Compound (1) did not have a liquid crystal phase and had a melting point of 104°C.
次に化合物（１）８．３７ｇおよびポリメチルハイドロ
シロキサン（重合度は２４０、信越化学■製ｒ Ｘ−６
４９９Ｊ ） １．５６６ｇをテトラヒドロフラン２
５ｍ１に溶解し、塩化白金銀３■を加えて４５°Ｃで５
時間撹拌した。この生成物をメタノールにて３回再沈し
乾燥させて８．２ｇの固形物を得た。この生成物を偏光
顕微鏡観察したところ、１２０’Ｃ以下で液晶性を示す
高分子液晶であることが確認された。示差熱走査熱量測
定（ＤＳＣ）によるとガラス転移点は１８°Ｃであった
［このものを高分子液晶（１）とする］。Next, 8.37 g of compound (1) and polymethylhydrosiloxane (polymerization degree 240, R X-6 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
499J) 1.566g of tetrahydrofuran 2
Dissolve the solution in 5 ml, add 3 ml of platinum silver chloride, and heat at 45°C for 5 ml.
Stir for hours. This product was reprecipitated three times with methanol and dried to obtain 8.2 g of solid. When this product was observed under a polarizing microscope, it was confirmed that it was a polymeric liquid crystal exhibiting liquid crystallinity at temperatures below 120'C. According to differential scanning calorimetry (DSC), the glass transition point was 18° C. [This material is referred to as polymer liquid crystal (1)].
次に、サンニツクスポリオールＧＰ−３００［グリセリ
ンにプロピレンオキシドを平均３．６モル付加させたも
の。三洋化成工業■製］ ３００ｇ、インホロンジイ
ソシアネート６２５ｇ、シクロへキサノン３００ ｇお
よびジブチル錫ジラウレート５０■をコルベンに投入し
、７５〜８５℃で４時間反応させた後、２−ヒドロキシ
エチルアクリレート３４８ｇおよびハイドロキノンモノ
メチルエーテル０．１ｇを仕込んで、さらに２００時間
反応せてアクリロイル基を１分子中３個有するオリゴマ
ー溶液（１）を得た。Next, SANNIX Polyol GP-300 [an average of 3.6 moles of propylene oxide added to glycerin. Sanyo Chemical Industries, Ltd.] 300 g, inphorone diisocyanate 625 g, cyclohexanone 300 g and dibutyltin dilaurate 50 g were charged into a colben and reacted at 75 to 85°C for 4 hours, followed by 348 g of 2-hydroxyethyl acrylate and hydroquinone. 0.1 g of monomethyl ether was charged, and the reaction was further carried out for 200 hours to obtain an oligomer solution (1) having three acryloyl groups in one molecule.
高分子液晶（１）７．０ｇ、オリゴマー溶液（１）３．
７゜およびベンゾインメチルエーテル０．５ｇを均一混
合した後、６０μｍ厚の膜を作った。これを１３０℃に
加熱し、−７０℃の寒剤に浸漬して透明均一な非晶性固
体を得た。これを２３℃の雰囲気中で１００％／ｍｉｎ
の速度で２．５倍長に延伸、配向して加工した。Polymer liquid crystal (1) 7.0g, oligomer solution (1)3.
After uniformly mixing 7° and 0.5 g of benzoin methyl ether, a 60 μm thick film was formed. This was heated to 130°C and immersed in a -70°C cold agent to obtain a transparent and uniform amorphous solid. This is carried out at 100%/min in an atmosphere of 23°C.
The film was stretched and oriented to 2.5 times the length at a speed of .
このものをポリメタクリル酸メチル樹脂基板上にのせ、
紫外線照射して光架橋し延伸状態を固定した。紫外線照
射装置は高圧水銀灯を光源とするもの［ウシオニ−チッ
ク■製］を用い、３６５ｎｍの光を１．ＯＪ／ＣｘＭ照
射した。Place this on a polymethyl methacrylate resin substrate,
The stretched state was fixed by photocrosslinking by irradiation with ultraviolet rays. The ultraviolet irradiation device uses a high-pressure mercury lamp as a light source (manufactured by Ushioni Chick ■), and emits 365 nm light at 1. OJ/CxM irradiation was performed.
この液晶膜の複屈折番偏光顕微鏡で測定すると０．０２
であり、全体として欠陥のないモノドメインの配向膜が
得られた。The birefringence number of this liquid crystal film is 0.02 when measured with a polarizing microscope.
Thus, a monodomain alignment film with no defects as a whole was obtained.
実施例２
実施例１で合成した化合物（１）８．３７ｇおよびポリ
メチルハイドロシロキサンｒＸ−６４９９，１，９１４
ｇをテトラヒドロフラン２５ｍ１に溶解し、塩化白金酸
３■を加えて４５℃で５時間撹拌した。次にメタクリル
酸アリルエステル（アルドリッチ製）０．５ｇおよびハ
イドロキノンモノメチルエーテル１０■を加えてさらに
５時間撹拌した。この生成物をメタノールで３回再沈し
乾燥させて８．９ｇの固形物を得た。Example 2 8.37 g of compound (1) synthesized in Example 1 and polymethylhydrosiloxane rX-6499,1,914
g was dissolved in 25 ml of tetrahydrofuran, 3 ml of chloroplatinic acid was added, and the mixture was stirred at 45°C for 5 hours. Next, 0.5 g of allyl methacrylate (manufactured by Aldrich) and 10 μm of hydroquinone monomethyl ether were added, and the mixture was further stirred for 5 hours. This product was reprecipitated three times with methanol and dried to obtain 8.9 g of solid.
この生成物を偏光顕微鏡観察したところ、１０５°Ｃ以
下で液晶性を示す高分子液晶であることが確認された。When this product was observed under a polarizing microscope, it was confirmed that it was a polymeric liquid crystal exhibiting liquid crystallinity at temperatures below 105°C.
ＤＳＣによるとガラス転移点は７℃であった（このもの
を高分子液晶（２）とする）。According to DSC, the glass transition point was 7° C. (this material is referred to as polymer liquid crystal (2)).
高分子液晶（２）１０ｇに０．５ｇのベンゾインメチル
エーテルを加えて６０μｍ厚の膜を作った。これを１２
０℃に加熱し、−７０℃の冷媒に浸漬して透明な非晶性
固体を得た。これを２３℃の雰囲気中で１００％／ｍｉ
ｎの速度で２．５倍長に延伸、配向して加工した。0.5 g of benzoin methyl ether was added to 10 g of polymer liquid crystal (2) to form a 60 μm thick film. This is 12
A transparent amorphous solid was obtained by heating to 0°C and immersing in -70°C refrigerant. This was carried out at 100%/mi in an atmosphere of 23°C.
The film was stretched and oriented to 2.5 times the length at a speed of n.
このものをポリメタクリル酸メチル樹脂基板上にのせ、
実施例１と同様に紫外線照射して光架橋、固定した。こ
の液晶膜の複屈折は０．０４であり、全体として欠陥の
ないモノドメインの配向膜が得られた。Place this on a polymethyl methacrylate resin substrate,
In the same manner as in Example 1, it was photocrosslinked and fixed by irradiation with ultraviolet rays. The birefringence of this liquid crystal film was 0.04, and a monodomain alignment film with no defects was obtained as a whole.
実施例３
ヒドロキシプロピルセルロース［１０００〜４０００ｃ
ｐｓ 、和光純薬工業■製］１０ｇのテトラヒドロフラ
ン溶液にアクリル酸クロリド［和光純薬工業■製］ ２
００１１を仕込み、エステル化させた。得られた固形物
は、１４５°Ｃ以下で複屈折を示した。Example 3 Hydroxypropylcellulose [1000-4000c
ps, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.] Acrylic acid chloride [manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.] in 10 g of tetrahydrofuran solution 2
0011 was charged and esterified. The obtained solid material exhibited birefringence at temperatures below 145°C.
ベンゾインメチルエーテルを５％を含む混合物を６０μ
ｍ厚さになるよう塗布し、１５５℃に加熱し、−７０’
Ｃの冷媒に浸漬して、透明均一な非晶性固体を得た。こ
れを５０’Ｃの雰囲気で１００％／ｍｉｎの速度で２倍
長に延伸、配向して加工した。このものをポリメタクリ
ル酸メチル樹脂基板上にのせ、紫外線照射して光架橋、
固定した。この液晶膜の複屈折は０．０２であり、全体
として欠陥のないモノドメインの配向膜が得られた。60μ of a mixture containing 5% benzoin methyl ether
Coat to a thickness of m, heat to 155℃, -70'
A transparent uniform amorphous solid was obtained by immersion in a refrigerant of C. This was stretched and oriented to double length at a speed of 100%/min in an atmosphere of 50'C. This material was placed on a polymethyl methacrylate resin substrate and photocrosslinked by UV irradiation.
Fixed. The birefringence of this liquid crystal film was 0.02, and a monodomain alignment film with no defects was obtained as a whole.
［発明の効果］
本発明の加工法は、非晶性固体の状態からの延伸および
架橋によって固定するため、次のような顕著な効果を奏
する。[Effects of the Invention] Since the processing method of the present invention fixes by stretching and crosslinking from an amorphous solid state, it has the following remarkable effects.
１、本発明の膜全体として、モノドメインの配向膜が作
製可能である。1. As the entire film of the present invention, a monodomain alignment film can be produced.
低分子液晶、たとえばネマティック液晶の場合、配向膜
上で透明点以上の温度から徐冷するとモノドメインの配
向膜が得られるが、高分子液晶の場合は、主鎖の存在お
よび高粘性のためにこの方法では配向が不充分でポリド
メインの膜しか得られていなかった。In the case of low-molecular liquid crystals, such as nematic liquid crystals, a monodomain alignment film can be obtained by slowly cooling the alignment film from a temperature above the clearing point, but in the case of polymer liquid crystals, due to the presence of main chains and high viscosity, a monodomain alignment film can be obtained. This method resulted in insufficient orientation and only polydomain films were obtained.
２、本発明の加工法は、延伸、配向した状態を光架橋な
どの架橋によって固定することが可能で強靭な膜が得ら
れる。2. The processing method of the present invention can fix the stretched and oriented state by crosslinking such as photocrosslinking, and a strong film can be obtained.
Claims (1)
から成る造膜性液晶を、非晶性固体の状態で延伸、配向
することを特徴とする造膜性液晶の加工法。 ２、非晶性固体が造膜性液晶を透明点以上から急冷して
得たものである特許請求の範囲第１項記載の加工法。 ３、延伸を造膜性液晶の透明点以下の温度で行う特許請
求の範囲第１項または第２項記載の加工法。 ４、造膜性液晶が５０℃以上の透明点を有する特許請求
の範囲第２項または第３項記載の加工法。 ５、造膜性液晶が高分子液晶化合物またはこれと非液晶
性高分子化合物から成る特許請求の範囲第１項〜第４項
のいずれか一項に記載の加工法。 ６、造膜性液晶が低分子液晶化合物と高分子液晶化合物
および／または非液晶性高分子化合物から成る特許請求
の範囲第１項〜第４項のいずれか一項に記載の加工法。 ７、液晶化合物および必要により非液晶性高分子化合物
から成る造膜性液晶を非晶性固体の状態で延伸、配向し
、架橋することを特徴とする液晶の加工法。 ８、架橋が光架橋である特許請求の範囲第７項記載の加
工法。 ９、造膜性液晶がアクリレート基、α−クロルアクリレ
ート基、メタクリレート基、スチリル基、ビニル基、ビ
ニルエステル基、ビニルケトン基およびアクリルアミド
基から成る群より選ばれるラジカル重合基を含む特許請
求の範囲第７項または第８項記載の加工法。 １０、造膜性液晶が、シンナメート基、シンナモイル基
、シンナミリデンアセテート基、シンナミリデンアセチ
ル基、α−シアノシンナミリデンアセテート基、α−シ
アノシンナミリデンアセチル基、ｐ−フェニレンジアク
リレート基および２−フリルアクリレート基から成る群
より選ばれる光二量化する基を含む特許請求の範囲第７
項または第８項記載の加工法。 １１、造膜性液晶がアジド基を含む特許請求の範囲第７
項または第８項記載の加工法。 １２、造膜性液晶がエポキシ基、ビニルエーテル基、Ｎ
−ビニルカルバゾール基、インデン基およびクマロン基
から成る群より選ばれるカチオン重合基を含む特許請求
の範囲第７項または第８項記載の加工法。 １３、造膜性液晶の平均分子量が一架橋点あたり３００
〜３０，０００を有する特許請求の範囲第７項〜第１２
項のいずれか一項に記載の加工法。[Claims] 1. A method for processing a film-forming liquid crystal, which comprises stretching and orienting a film-forming liquid crystal composed of a liquid crystal compound and, if necessary, a non-liquid crystal polymer compound, in an amorphous solid state. . 2. The processing method according to claim 1, wherein the amorphous solid is obtained by rapidly cooling a film-forming liquid crystal from above its clearing point. 3. The processing method according to claim 1 or 2, wherein the stretching is carried out at a temperature below the clearing point of the film-forming liquid crystal. 4. The processing method according to claim 2 or 3, wherein the film-forming liquid crystal has a clearing point of 50° C. or higher. 5. The processing method according to any one of claims 1 to 4, wherein the film-forming liquid crystal is composed of a polymeric liquid crystal compound or this and a non-liquid crystal polymer compound. 6. The processing method according to any one of claims 1 to 4, wherein the film-forming liquid crystal comprises a low-molecular liquid crystal compound, a high-molecular liquid crystal compound, and/or a non-liquid crystal high-molecular compound. 7. A method for processing a liquid crystal, which comprises stretching, orienting, and crosslinking a film-forming liquid crystal composed of a liquid crystal compound and, if necessary, a non-liquid crystal polymer compound in an amorphous solid state. 8. The processing method according to claim 7, wherein the crosslinking is photocrosslinking. 9. The film-forming liquid crystal contains a radically polymerizable group selected from the group consisting of an acrylate group, an α-chloroacrylate group, a methacrylate group, a styryl group, a vinyl group, a vinyl ester group, a vinyl ketone group, and an acrylamide group. The processing method described in Section 7 or Section 8. 10. The film-forming liquid crystal contains a cinnamate group, a cinnamoyl group, a cinnamylidene acetate group, a cinnamylidene acetyl group, an α-cyanocinnamylidene acetate group, an α-cyanocinnamylidene acetyl group, and a p-phenylene diacrylate group. and 2-furyl acrylate group.
The processing method described in Section 8 or Section 8. 11. Claim 7 in which the film-forming liquid crystal contains an azide group
The processing method described in Section 8 or Section 8. 12. Film-forming liquid crystal has epoxy group, vinyl ether group, N
- The processing method according to claim 7 or 8, comprising a cationic polymerizable group selected from the group consisting of vinylcarbazole group, indene group and coumaron group. 13. The average molecular weight of the film-forming liquid crystal is 300 per crosslinking point.
Claims 7 to 12 having up to 30,000
Processing method described in any one of paragraphs.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29465787A JPH01135622A (en) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | Processing of liquid crystal |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29465787A JPH01135622A (en) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | Processing of liquid crystal |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01135622A true JPH01135622A (en) | 1989-05-29 |
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ID=17810605
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP29465787A Pending JPH01135622A (en) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | Processing of liquid crystal |
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|---|---|
| JP (1) | JPH01135622A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004189715A (en) * | 2002-10-15 | 2004-07-08 | Chisso Corp | Liquid crystalline vinyl ketone derivative and its polymer |
-
1987
- 1987-11-20 JP JP29465787A patent/JPH01135622A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004189715A (en) * | 2002-10-15 | 2004-07-08 | Chisso Corp | Liquid crystalline vinyl ketone derivative and its polymer |
| JP4608852B2 (en) * | 2002-10-15 | 2011-01-12 | チッソ株式会社 | Liquid crystalline vinyl ketone derivatives and polymers thereof |
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