JPH0543536A - 新規アミジン誘導体、及びこれを含有する殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 次式Ｉ 【化１】 （Ｒ₁ は水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキ
ルチオ、メチルジオキシ。Ｘはメチン、窒素。ｍは１〜
３。Ｒ₂ はアルキル、アルケニル、ハロアルキル、Ｃ３
〜４の脂環式グループ。Ｒ₃ は水素、シアノ、エチニ
ル、メチル。Ｒ₄ は水素、弗素。Ｒ₅ は水素、ハロゲ
ン、メチル、メトキシ基。）で表されるアミジン誘導
体、およびこれを含有する殺虫、殺ダニ剤。 【効果】 該化合物は、人畜に対して低毒性である一
方、種々の害虫、ダニ類に対して高い活性を示す。従来
のピレスロイドと異なり、特に屋内塵性ダニ類に対する
効力が優れている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なアミジン誘導体、
及びこれを含有する殺虫、殺ダニ剤に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】天然ピレトリン及び菊酸系合成ピレスロ
イドは昆虫に対する速効性と人畜に対する低毒性を兼備
した優れた殺虫剤であるが、光によって酸化分解を起こ
しやすく、屋外での使用には制約を受けてきた。一方、
ＢＨＣやＤＤＴなどの有機塩素系殺虫剤は環境汚染や慢
性毒性等の問題によって使用が禁止され、更にこれらに
替わるべき有機リン酸エステル系及びカーバメート系殺
虫剤においても諸分野で抵抗性害虫問題が深刻化する兆
しを見せており、これらを背景として新しく更に優れた
殺虫、殺ダニ剤の創出が切望されてきた。そして近年、
種々の合成ピレスロイドが開発され、例えば、一般式Ｉ
Ｉ

【化３】 （式中、Ｒ₆ ，ｎは前述のＲ₁ 並びにｍと同じ意味を表
わし、Ｒ₇ は水素原子またはシアノ基を表わす。）で表
されるα−アニリノイソバレリアン酸エステル類は、従
来のピレスロイドの弱点であった野外での不安定さを克
服し、農業用殺虫剤として実用化に至った（特開昭５２
−８２７２４号）。 他方、ピレスロイドのアルコール部、酸部の改変と並行
して、エステル部分の改変の試みも数多く行われ、エス
テルに替わる一般式ＩＩＩ

【化４】 （式中、Ｒ₈ は前述のＲ₁ と同じ意味を表わす。）で表
されるオキシムエーテル類が特開昭５５−１１５８６４
号、特開昭５６−４５４５５号に開示された。しかしな
がら、一般式ＩＩや一般式ＩＩＩで表される化合物は、
天敵害虫や魚類に対する毒性が高く、またダニ類、特に
コナダニ、ヒョウヒダニ類等の屋内塵性ダニに対して効
力が弱いという問題点を有していた。

【０００３】

【発明が解決しようとする問題点】最近、居住環境の変
化から家庭内にコナダニ、ヒョウヒダニ類が大発生し、
不快感を与えるばかりでなく、アレルギー性喘息や皮疹
を惹起する等の問題を生じている。スミチオンやダイア
ジノンなどの有機リン剤がこれら屋内に発生するダニ類
に効果があることは知られているが、人畜に対する毒性
の点から屋内での使用には障害が多い。本発明は、従来
殺虫剤が有している問題点を解消し、殺虫、殺ダニ活性
（特に屋内塵性ダニに対する活性）に優れると共に安全
性の高いピレスロイドを開発する目的でなされたもので
ある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本発明者らは鋭意研究を行った結果、一般式ＩＩと
一般式ＩＩＩの化合物を構造的に組み合わせることによ
って、親水性を高め、殺ダニ活性を付与し得ることを知
見した。すなわち、本発明は一般式Ｉで表される新規な
アミジン誘導体、並びにこれを含有する殺虫、殺ダニ剤
に係わる。

【０００５】本発明で用いられる一般式Ｉの化合物は、
オキシムエーテル製造の一般方法に準じて、例えば一般
式ＩＶ

【化５】 （式中、Ｒ₁ は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
ないし４の低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ア
ルキルチオ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキ
シ基、低級ハロアルキルチオ基またはメチレンジオキシ
基を表わす。Ｘはメチン基または窒素原子であり、ｍは
１ないし３の整数を表わす。Ｒ₂ は炭素原子数２ないし
４の低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアル
キル基または炭素原子数３ないし４の脂環式グループを
表わす。）で表されるＮ−置換カルボアミドと、一般式
Ｖ

【化６】 （式中、Ｒ₃ は水素原子、シアノ基、エチニル基または
メチル基であり、Ｒ₄ は水素原子または弗素原子を表わ
す。また、Ｒ₅ は水素原子、ハロゲン原子、メチル基ま
たはメトキシ基を表わす。）で表される置換ベンジルオ
キシアミンとを五塩化リンの存在下で反応させることに
よって調製しえる。反応は適当な溶媒中で、必要により
加熱下に行われる。

【０００６】なお、一般式Ｉにはオキシムの置換模型か
ら生ずるｓｙｎ型とａｎｔｉ型が存在するが、これらの
各々並びに混合物とも本発明に包含され、両異性体はク
ロマトグラフィ等により分離することも可能である。ま
た、互変異性による構造異性体についても同様に、各々
並びに任意の混合物が包含される。

【０００７】次に一般式Ｉで示される化合物の代表例に
ついて、その合成例を示すが、それらの合成ルートを図
示すれば次の如くである。

【化７】

【化８】

【０００８】合成例１ Ｎ−（４−エトキシフェニル）−Ｎ’−（３−フェノキ
シベンジルオキシ）イソブチロアミジン〔化合物
（１）〕の合成

【化９】 Ａ）Ｎ−（４−エトキシフェニル）イソブチロアミドの
合成 塩化イソブチリル８．９５ｇ（８４ｍＭ）を無水エーテ
ル６０ｍｌに溶解した。これに４−エトキシアニリン１
１．５ｇ（８４ｍＭ）、トリエチルアミン８．４８ｇ
（８４ｍＭ）を無水エーテル６０ｍｌに溶解させた混合
液を氷冷攪拌しながら滴下し、滴下後、室温で４５分間
攪拌した。ろ集して得られた黄色固体を水で洗浄し減圧
乾燥した。これを７５％エタノール１００ｍｌで再結晶
を行い、針状無色結晶のＮ−（４−エトキシフェニル）
イソブチロアミド１１．８２ｇを得た（収率６８．０
％）。融点１３９℃。

【０００９】Ｂ）３−フェノキシベンジルオキシアミン
の合成 ３−フェノキシベンジルアルコール１５ｇ（７５ｍＭ）
とピリジン６．０７ｇ（７６．８ｍＭ）を１０℃で攪拌
しながらチオニルクロライド９ｇ（７５．６ｍＭ）を滴
下し、滴下後、室温で３．５時間攪拌した。反応液に氷
冷水とエーテル２０ｍｌを加え、水層はエーテル２０ｍ
ｌで抽出し、エーテルを合わせて飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液と水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、エーテルを減圧留去し、得られた油状物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ（ベンゼン：酢酸エチル＝２
０：１）により精製して無色油状物の３−フェノキシベ
ンジルクロライド１５．７３ｇを得た（収率９６．０
％）。 Ｎ−ヒドロキシフタルイミド３ｇ（１８ｍＭ）をＤＭＳ
Ｏ２０ｍｌに溶解した。これに無水炭酸カリウム１．９
３ｇ（１４ｍＭ）を除々に加え、３−フェノキシベンジ
ルクロライド８ｇ（３６．６ｍＭ）を攪拌しながら３０
℃以下で滴下し、滴下後、室温で２４時間攪拌した。こ
れを氷冷水６０ｍｌに加え、０〜５℃で半時間放置して
析出した無色結晶をろ過した。この結晶をエタノール５
０ｍｌで再結晶を行い、無色針状結晶のＮ−（３−フェ
ノキシベンジルオキシ）フタルイミド４．９４ｇを得た
（収率７９．６％、融点９７〜９８℃）。 Ｎ−（３−フェノキシベンジルオキシ）フタルイミド８
ｇ（２３．２ｍＭ）をＤＭＦ３０ｍｌに溶解した。これ
に７０℃でヒドラジン水和物２．３２ｇ（４６．４ｍ
Ｍ）を攪拌しながら加え、これをこの温度で１．５時間
攪拌した。反応液を放冷後、水７０ｍｌを加え、更に塩
酸で酸性化した。十分に冷却後ろ過し、ろ液を８％水酸
化ナトリウムでアルカリ性に調製した。これをエーテル
で抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エーテルを
減圧留去して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ（クロロホルム）により精製し、無色油状物
の３−フェノキシベンジルオキシアミン３．６８ｇを得
た（収率７４．２％）。

【００１０】Ｃ）Ｎ−（４−エトキシフェニル）−Ｎ’
−（３−フェノキシベンジルオキシ）イソブチロアミジ
ン〔化合物（１）〕の合成 五塩化リン０．６７ｇ（３．２ｍＭ）を無水クロロホル
ム１０ｍｌに溶解し、これにＮ−（４−エトキシフェニ
ル）イソブチロアミド０．５８ｇ（２．８ｍＭ）を添加
した。この溶液を窒素気流中、７０℃で１時間攪拌し
た。反応液を放冷後、３−フェノキシベンジルオキシア
ミン０．６ｇ（２．８ｍＭ）を添加した。この溶液を窒
素気流中、７０℃で一晩攪拌した。反応液を放冷後、こ
れに６．７％ナトリウムエトキシドのエタノール溶液
（２．８×４ｍＭ）を添加した。これを水で洗浄後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。クロロホルムを減圧留去
して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィ（クロロホルム：ｎ−ヘキサン＝３：１）により精製
し、無色油状物のＮ−（４−エトキシフェニル）−Ｎ’
−（３−フェノキシベンジルオキシ）イソブチロアミジ
ン〔化合物（１）〕０．４５ｇを得た（収率３９．８
％）。

【００１１】合成例２ Ｎ−〔２−（５−トリフルオロメチル−３−クロロピリ
ジル）〕−Ｎ’−（３−フェノキシベンジルオキシ）イ
ソブチロアミジン〔化合物（２）〕の合成

【化１０】 Ａ）Ｎ−〔２−（５−トリフルオロメチル−３−クロロ
ピリジル）〕イソブチロアミドの合成 塩化イソブチリル１．６３ｇ（１５．３ｍＭ）を無水エ
ーテル１５ｍｌに溶解した。これに２−アミノ−３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチルピリジン３．０ｇ（１
５．３ｍＭ）とトリエチルアミン１．５５ｇ（１５．３
ｍＭ）を無水エーテル１５ｍｌに溶解させた混合液を氷
冷攪拌しながら滴下すると固化した。約１０分間後ろ過
し、得られた黄色固体を水、２％炭酸ナトリウム５０ｍ
ｌで洗浄した。減圧で乾燥した後、７５％エタノール１
００ｍｌで再結晶を行い、針状無色結晶のＮ−〔２−
（５−トリフルオロメチル−３−クロロピリジル）〕イ
ソブチロアミド１．１１ｇを得た（収率２７．２％）。
融点８２〜８４℃。

【００１２】Ｃ）Ｎ−〔２−（５−トリフルオロメチル
−３−クロロピリジル）〕−Ｎ’−（３−フェノキシベ
ンジルオキシ）イソブチロアミジン〔化合物（２）〕の
合成 五塩化リン０．９ｇ（４．３ｍＭ）を無水クロロホルム
１０ｍｌに溶解し、これにＮ−〔２−（５−トリフルオ
ロメチル−３−クロロピリジル）〕イソブチロアミド
１．０ｇ（３．７ｍＭ）を添加した。この溶液を窒素気
流中、７０℃で６．５時間攪拌した。放冷後、この溶液
に３−フェノキシベンジルオキシアミン０．８ｇ（３．
７ｍＭ）を添加し、反応液を窒素気流中、７０℃で一晩
攪拌した。反応液を放冷後、これに６．７％ナトリウム
エトキシドのエタノール溶液（３．７×３．５ｍＭ）を
添加し、水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。クロロホルムを減圧留去して得られた油状物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホルム：ｎ−ヘ
キサン＝３：１）により精製し、無色油状物のＮ−〔２
−（５−トリフルオロメチル−３−クロロピリジル）〕
−Ｎ’−（３−フェノキシベンジルオキシ）イソブチロ
アミジン〔化合物（２）〕０．３ｇを得た（収率１７．
３％）。

【００１３】合成例３ Ｎ−（４−エトキシフェニル）−Ｎ’−（３−フェノキ
シ−α−メチルベンジルオキシ）イソブチロアミジン
〔化合物（３）〕の合成

【化１１】 五塩化リン１．０６ｇ（５．１ｍＭ）を無水クロロホル
ム１０ｍｌに溶解し、これにＮ−（４−エトキシフェニ
ル）イソブチロアミド０．９１ｇ（４．４ｍＭ）を添加
した。この溶液を窒素気流中、７０℃で２時間攪拌し、
反応液を放冷後、３−フェノキシ−α−メチルベンジル
オキシアミン１．０ｇ（４．４ｍＭ）を添加した。この
溶液を更に窒素気流中、７０℃で一晩攪拌後、反応液を
放冷し、クロロホルムを減圧留去した。これに６．７％
ナトリウムエトキシドのエタノール溶液（４．４×４ｍ
Ｍ）を添加し、水とエーテルを加え、水層をエーテルで
抽出した。エーテル層を合わせ、水で洗浄後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。エーテルを減圧留去して得られ
た油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（クロロ
ホルム）により精製し、無色油状物のＮ−（４−エトキ
シフェニル）−Ｎ’−（３−フェノキシ−α−メチルベ
ンジルオキシ）イソブチロアミジン〔化合物（３）〕
０．４ｇを得た（収率２１．７％）。

【００１４】合成例４ Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ’−〔３−（３−メト
キシフェノキシ）ベンジルオキシ〕イソブチロアミジン
〔化合物（４）〕の合成

【化１２】 合成例３に準じ、Ｎ−（４−クロロフェニル）イソブチ
ロアミド０．９５ｇ（４．８ｍＭ）と３−（３−メトキ
シフェノキシ）ベンジルオキシアミン１．１８ｇ（４．
８ｍＭ）を五塩化リンの存在下に反応させてＮ−（４−
クロロフェニル）−Ｎ’−〔３−（３−メトキシフェノ
キシ）ベンジルオキシ〕イソブチロアミジン〔化合物
（４）〕０．４１ｇを得た（収率２０．１％）。

【００１５】なお、合成例１ないし４で得られた本発明
化合物の物理定数は第１表の如くであった。

【表１】

【００１６】合成例１ないし４に準じ、同様に合成した
化合物を例示すれば下記の如くであるが、本発明はもち
ろんこれらのみに限定されるものではない。 化合物（５）：Ｎ−（２−フルオロ−４−第三ブチルフ
ェニル）−Ｎ’−（３−フェノキシ−α−シアノベンジ
ルオキシ）プロピオアミジン

【化１３】 化合物（６）：Ｎ−（２，６−ジメチル−４−クロロメ
チルフェニル）−Ｎ’−〔３−（４−メチルフェノキ
シ）−４−フルオロベンジルオキシ〕シクロプロピルカ
ルボアミジン

【化１４】 化合物（７）：Ｎ−（４−イソプロピルチオフェニル）
−Ｎ’−〔３−（２−フルオロフェノキシ）−α−メチ
ルベンジルオキシ〕イソプロペニルカルボアミジン

【化１５】 化合物（８）：Ｎ−（３，４−メチレンジオキシフェニ
ル）−Ｎ’−（３−フェノキシ−４−フルオロベンジル
オキシ）−２，２−ジトリフルオロメチルアセトアミジ
ン

【化１６】 化合物（９）：Ｎ−〔２−（５−ジルフルオロメトキシ
−３−メトキシピリジル）〕−Ｎ’−〔３−（４−ブロ
モフェノキシ）−α−エチニルベンジルオキシ〕シクロ
ブチルカルボアミジン

【化１７】 化合物（１０）：Ｎ−〔２−（６−エチル−４−ブロモ
エチルチオピリジル）〕−Ｎ’−〔３−（３−メトキシ
フェノキシ）−４−フルオロベンジルオキシ〕−２−メ
チルイソブチロアミジン

【化１８】 化合物（１１）：Ｎ−〔２−（５−ペンタフルオロエト
キシ−３−ブロモピリジル）〕−Ｎ’−〔３−（３−メ
チルフェノキシ）−α−メチルベンジルオキシ〕プロピ
オアミジン

【化１９】 化合物（１２）：Ｎ−〔２−（５−プロポキシ−３−メ
チルチオピリジル）〕−Ｎ’−（３−フェノキシベンジ
ルオキシ）ビニルカルボアミジン

【化２０】 化合物（１３）：Ｎ−〔２−（４，５−メチレンジオキ
シ−３−フルオロピリジル）〕−Ｎ’−〔３−（４−フ
ルオロフェノキシ）−４−フルオロ−α−シアノベンジ
ルオキシ〕−２−クロロプロピオアミジン

【化２１】 化合物（１４）：Ｎ−（３−クロロメチルチオ−４−ト
リフルオロメトキシフェニル）−Ｎ’−〔３−（４−ク
ロロフェノキシ）−α−シアノベンジルオキシ〕プロピ
オアミジン

【化２２】 化合物（１５）：Ｎ−（４−イソブチルフェニル）−
Ｎ’−〔３−（３−メチルフェノキシ）−α−エチニル
ベンジルオキシ〕−２−フルオロイソブチロアミジン

【化２３】 化合物（１６）：Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−Ｎ’−（３−フェノキシ−α−メチ
ルベンジルオキシ〕イソブチロアミジン

【化２４】 化合物（１７）：Ｎ−（４−エトキシフェニル）−Ｎ’
−〔３−（３−メトキシフェノキシ）ベンジルオキシ〕
イソブチロアミジン

【化２５】 化合物（１８）：Ｎ−（４−エトキシフェニル）−Ｎ’
−（３−フェノキシ−４−フルオロベンジルオキシ）イ
ソブチロアミジン

【化２６】

【００１７】本発明で用いる化合物は新規化合物であ
り、常温で固体または液体であって有機溶剤一般に易溶
である。従って散布用殺虫、殺ダニ剤としては、乳剤、
油剤、粉剤、水和剤、エアゾール剤などとして用いるこ
とができ、又、木粉その他適当な基材と混合して蚊取線
香の如き燻蒸用殺虫、殺ダニ剤として使用することがで
きる。又、この有効成分を適当な有機溶剤に溶解して台
紙に浸ませ、又は適当な溶剤に溶かして適当な加熱体に
よって加熱蒸散させるいわゆる電気蚊取として使用する
場合も蚊取線香と同様すぐれた効果を示す。なお本発明
の化合物は従来のピレスロイドに比べ光に安定であり、
低毒性であること、魚毒性が低いこと、安価であること
から従来の有機リン剤、有機塩素系殺虫剤に替わる農園
芸用殺虫、殺ダニ剤として使用することができる。ま
た、本発明の化合物は化学構造上、例えば、塩酸等の無
機酸を付加させて水溶性の塩となすことも可能で、従来
の殺虫、殺ダニ剤のほとんどが非水溶性であることを考
慮すると、本発明の実用性は極めて大きい。

【００１８】本発明の殺虫、殺ダニ剤の用途として、ハ
エ、蚊、ゴキブリ等の衛生害虫をはじめ、有機リン剤、
カーバメート剤抵抗性ツマグロヨコバイ、ウンカ類や、
ニカメイチュウ、カメムシ類、ヨトウガ、コナガ、タバ
コガ、マメゾウムシ、ヤガ、モンシロチョウ、クリケム
シ、ハマキ、アブラムシ、カイガラムシ類等の農業害
虫、コクゾウ等の貯穀害虫、ダニ類等の防除があげられ
るが、特に屋内塵性ダニ類駆除用として極めて有用であ
る。すなわち、アレルギー性喘息や皮疹を惹起するとい
われるコナダニ類、ヒョウヒダニ類（コナヒョウヒダ
ニ、ヤケヒョウヒダニなど）、ツメダニ類に対して適切
なピレスロイド系薬剤がない現状を鑑みると、屋内で安
全に使用できる本発明化合物の創生は極めて実用性の高
いものである。

【００１９】なお、本発明の殺虫、殺ダニ剤にＮ−オク
チルビシクロヘプテンカルボキシイミド（商品名 ＭＧ
Ｋ−２６４）、Ｎ−オクチルビシクロヘプテンジカルボ
キシイミドとアリールスルホン酸塩との混合物（商品名
ＭＧＫ−５０２６）、サイネピリン５００、オクタク
ロロジプロピルエーテル、ピペロニルブトキサイドなど
の共力剤を加えるとその殺虫効果を一層高めることがで
きる。また、本発明の殺虫、殺ダニ剤に他の殺虫剤、例
えば、フェニトロチオン、ＤＤＶＰ、ダイアジノン、プ
ロパホス、ビリダフェンチオンなどの有機リン剤、ＮＡ
Ｃ、ＭＴＭＣ、ＢＰＭＣ、ＰＨＣなどのカーバメート
剤、ピレトリン、アレスリン、フタールスリン、フラメ
トリン、フェノトリン、ペルメトリン、サイペルメトリ
ン、デカメトリン、フェンバレレート、フェンプロパネ
ートなどの従来のピレスロイド系殺虫剤、カルタップ、
クロルフェナミジン、メソミルなどの殺虫剤あるいは殺
ダニ剤、殺菌剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調整剤、
肥料その他の農薬を混合することによって効果のすぐれ
た多目的組成物が得られ、労力の省力化、薬剤間の相乗
効果も充分期待しえるものである。

【００２０】次に本発明で用いる化合物がすぐれたもの
であることをより明らかにするため、実施例及び効果の
試験成績を示す。

【００２１】

【実施例】実施例１ 本発明の化合物（１）０．３部に白灯油を加えて全体を
１００部として０．３％油剤を得た。

【００２２】実施例２ 本発明の化合物（２）０．２部とピペロニルブトキサイ
ド０．８部に白灯油を加えて全体を１００部として油剤
を得た。

【００２３】実施例３ 本発明の化合物（３）２０部にソルポールＳＭ−２００
（東邦化学登録商標名）１０部、キシロール７０部を加
えて攪拌混合溶解して２０％乳剤を得た。

【００２４】実施例４ 本発明の化合物（４）０．４部、レスメトリン０．１
部、オクタクロロジプロピルエーテル１．５部を精製灯
油２８部に溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部
分を取りつけた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化
石油ガス）７０部を加圧充填してエアゾールを得た。

【００２５】実施例５ 本発明の化合物（５）０．５ｇ、ＢＨＴ０．５ｇを除虫
菊抽出粕粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材９９．
０ｇに均一に混合し、公知の方法によって蚊取線香を得
た。

【００２６】実施例６ 本発明の化合物（７）０．３部とクレー９９．７部をよ
く粉砕混合して０．３％粉剤を得た。

【００２７】実施例７ 本発明の化合物（１０）４０部、珪藻土３５部、クレー
２０部、ラウリルスルホン酸塩３部、カルボキシメチル
セルロース２部を粉砕混合して水和剤を得た。

【００２８】実施例８ 本発明の化合物（１４）を灯油を用いて３倍に希釈し、
目付３０ｇのクラフト紙に３ｇ／ｍ² の割合で均一に塗
布して殺虫、殺ダニ剤用シートを得た。

【００２９】試験例１ ５ｃｍ×１０ｃｍの長方形のろ紙に供試化合物の１０ｍ
Ｍアセトン溶液を０．５ｍｌ滴下し、風乾後、２つ折り
した間にコナヒョウヒダニを５０〜１５０匹放飼した。
この２つ折りろ紙を２ケのアクリル円筒（内径４．１ｃ
ｍ、高さ２ｃｍ）で鋏み、輪ゴムで固定後、容積が１ｌ
の蓋付き容器内（２７〜２８℃、６５％ＲＨ）に設置
し、７２時間放置後、生ダニ数および死ダニ数を数え、
各供試化合物の殺ダニ効力を調べたところ第２表の如く
であった。なお、対照化合物としては、ピレスロイド化
合物のｄ−Ｔ８０−アレスリンを用いた。

【００３０】

【表２】

【００３１】試験例２ 供試化合物のアセトン溶液を調製し、５ｃｍ×５ｃｍの
ウール１００％の供試布（約０．６５ｇ）に対繊維重量
として０．１％および０．５％になるように各所濃度の
アセトン溶液を０．５ｍｌ含浸させ、アセトンを揮散さ
せた後、試験に供した。処理布は直径９ｃｍのガラスシ
ャーレに１枚ずつ入れ、各供試化合物、各処理濃度につ
き、イガ幼虫１０頭を放飼し、１週間後および３週間後
に死虫率ならびに食害の有無を観察した。なお、効力の
持続性をみるため、供試虫の放飼は処理直後、１ヵ月後
ならびに６ヵ月後の各処理布について行った。対照薬剤
としてはｄ−Ｔ８０−アレスリンを用いた。結果を第３
表に示す。

【００３２】

【表３】

【００３３】試験の結果、本発明の化合物は、対照化合
物のｄ−Ｔ８０−アレスリンに比べ、衣料害虫のイガに
対して高い殺虫効力を示し、しかも残効性に優れている
ことが明らかとなった。

【００３４】実施例９ 実施例３によって得られた本発明の化合物（１），
（３），（７），（９），（１３）および（１５）の乳
剤の水による１０００倍希釈液を、モモアカアブラムシ
の多数発生した一面の５〜６葉期の大根畑に１００ｌ／
反あたり散布した。２日後の寄生率調査で、各区共に散
布前密度の１／１０以下に減少していた。

【００３５】実施例１０ 播種５日後の鉢植えツルナシインゲン４葉に１葉あたり
１０頭のニセナミハダニ雌成虫を寄生させ、２７℃恒温
室で保管した。６日後、実施例３で得られた本発明の化
合物（３），（４），（７），（１１），（１４）およ
び（１８）の乳剤を、水で有効成分１００ｐｐｍに希釈
し、ターンテーブル上で１鉢あたり１０ｍｌ散布した。
１０日後、植物上のニセナミハダニの調査ではいずれの
薬剤においても寄生数は３頭以下であった。

【００３６】実施例１１ 実施例８で得られた本発明の化合物（２），（６），
（８），（１１）および（１４）の殺虫、殺ダニシート
を、それぞれケナガコナダニの多数発生した畳の下に敷
いた。室温で１ヵ月放置後、畳の表裏面上のダニの状況
を観察したところ、いずれのシートについても畳裏面上
には死ダニが多数発見されたものの生ダニは発見されな
かった。また、畳表面にも生ダニの存在は確認されなか
った。

【００３７】

【発明の効果】本発明の式Ｉで表される新規アミジン化
合物は、人畜に対して低毒性である一方、種々の害虫、
ダニ類に対して高い殺虫、殺ダニ活性を示す。特に、屋
内塵性ダニ類に対する高い効力は、従来のピレスロイド
と比べて特徴的で、有効な防除剤として実用性が高い。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 213/74 6701−4Ｃ 317/66 7729−4Ｃ (72)発明者 勝田 純郎 兵庫県西宮市上甲東園２−10−10 (72)発明者 吉岡 宏輔 東京都文京区小石川４−14−24−1004

Claims (2)

【整理番号】Ｃ７５４ 【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒ₁ は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
   ないし４の低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ア
   ルキルチオ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキ
   シ基、低級ハロアルキルチオ基またはメチレンジオキシ
   基を表わす。Ｘはメチン基または窒素原子であり、ｍは
   １ないし３の整数を表わす。Ｒ₂ は炭素原子数２ないし
   ４の低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアル
   キル基または炭素原子数３ないし４の脂環式グループを
   表わす。Ｒ₃ は水素原子、シアノ基、エチニル基または
   メチル基であり、Ｒ₄は水素原子または弗素原子を表わ
   す。また、Ｒ₅ は水素原子、ハロゲン原子、メチル基ま
   たはメトキシ基を表わす。）で表されるアミジン誘導
   体。
2. 【請求項２】 次式Ｉ 【化２】 （式中、Ｒ₁ は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１
   ないし４の低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ア
   ルキルチオ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキ
   シ基、低級ハロアルキルチオ基またはメチレンジオキシ
   基を表わす。Ｘはメチン基または窒素原子であり、ｍは
   １ないし３の整数を表わす。Ｒ₂ は炭素原子数２ないし
   ４の低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ハロアル
   キル基または炭素原子数３ないし４の脂環式グループを
   表わす。Ｒ₃ は水素原子、シアノ基、エチニル基または
   メチル基であり、Ｒ₄は水素原子または弗素原子を表わ
   す。また、Ｒ₅ は水素原子、ハロゲン原子、メチル基ま
   たはメトキシ基を表わす。）で表されるアミジン誘導体
   を含有する殺虫、殺ダニ剤。