JPH01129005A - フツ化ビニリデンの水性懸濁重合方法 - Google Patents
フツ化ビニリデンの水性懸濁重合方法Info
- Publication number
- JPH01129005A JPH01129005A JP28670787A JP28670787A JPH01129005A JP H01129005 A JPH01129005 A JP H01129005A JP 28670787 A JP28670787 A JP 28670787A JP 28670787 A JP28670787 A JP 28670787A JP H01129005 A JPH01129005 A JP H01129005A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vinylidene fluoride
- ether
- amount
- polymerization
- chain transfer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 1,1-Difluoroethene Chemical compound FC(F)=C BQCIDUSAKPWEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 29
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 title claims description 5
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 24
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 17
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 15
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 abstract description 4
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical group 0.000 description 2
- RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)C(=O)OOC(=O)C(C)C RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010893 Bischofia javanica Nutrition 0.000 description 1
- 240000005220 Bischofia javanica Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 238000004260 weight control Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、油溶性有機過酸化物を重合開始剤ととするフ
ッ化ビニリデンの水性懸濁重合方法に関するものである
。
ッ化ビニリデンの水性懸濁重合方法に関するものである
。
フッ化ビニリデン重合体は通常溶融成形によって有用な
成形品として使用される。この場合フッ化ビニリデン重
合体は溶融成形法及び目的とする成形品の特性に応じた
溶融流動性を有する必要がある。一般に重合体の溶融流
動性はその分子量に依存することはよく知られており、
従って溶融流動性のｆＩＩｆＩＩのためには分子量の制
御が必要である。
成形品として使用される。この場合フッ化ビニリデン重
合体は溶融成形法及び目的とする成形品の特性に応じた
溶融流動性を有する必要がある。一般に重合体の溶融流
動性はその分子量に依存することはよく知られており、
従って溶融流動性のｆＩＩｆＩＩのためには分子量の制
御が必要である。
分子量を制御する方法としては、重合開始剤の使用量に
よる方法もあるが、本発明のように油溶性有機過酸化物
を使用する場合において、これを過大に使用することは
過酸化物残基が増加して得られるフッ化ビニリデン重合
体が着色したり、熱安定性を阻害する要因となる。また
、重合速度が過大になり重合温度等の制御が困難である
などの問題があり、工業的には採用しがたい方法である
。
よる方法もあるが、本発明のように油溶性有機過酸化物
を使用する場合において、これを過大に使用することは
過酸化物残基が増加して得られるフッ化ビニリデン重合
体が着色したり、熱安定性を阻害する要因となる。また
、重合速度が過大になり重合温度等の制御が困難である
などの問題があり、工業的には採用しがたい方法である
。
このような事情により、分子量を制御する方法としては
、連鎖移動剤を使用する方法が一般的である。この場合
連鎖移動剤としては出来る限り少量で分子量を制御する
ことが可能であり、重合速度を低下させる事がなく、得
られたフッ化ビニリデン重合体の熱安定性を阻害しない
事が望まれる。
、連鎖移動剤を使用する方法が一般的である。この場合
連鎖移動剤としては出来る限り少量で分子量を制御する
ことが可能であり、重合速度を低下させる事がなく、得
られたフッ化ビニリデン重合体の熱安定性を阻害しない
事が望まれる。
従来、フッ化ビニリデン重合体の製造において連鎖移動
剤としてはシクロヘキサン（特公昭４５−１６２０号公
報参照）、アセトン（特公昭４５−１６２１号公報参照
）ビス（アルキル）カーボネート（特開昭５９−１７４
６０５号公報参照）等が知られている。
剤としてはシクロヘキサン（特公昭４５−１６２０号公
報参照）、アセトン（特公昭４５−１６２１号公報参照
）ビス（アルキル）カーボネート（特開昭５９−１７４
６０５号公報参照）等が知られている。
しかし、シクロヘキサンは重合速度の低下が大きく、ア
セトン及びビス（アルキル）カーボネートは水溶性のた
めに水性懸濁重合においては必要以上に多量を必要とし
、排水のＣＯＤを高めてしまうなどの欠点があった。
セトン及びビス（アルキル）カーボネートは水溶性のた
めに水性懸濁重合においては必要以上に多量を必要とし
、排水のＣＯＤを高めてしまうなどの欠点があった。
本発明の目的は、上記欠点に鑑み、少量で分子量制御が
可能であり、重合速度の低下が少なく、かつ熱安定性の
優れたフッ化ビニリデン重合体を与える連鎖移動剤を使
用した重合方法を提供することにある。
可能であり、重合速度の低下が少なく、かつ熱安定性の
優れたフッ化ビニリデン重合体を与える連鎖移動剤を使
用した重合方法を提供することにある。
本発明の要旨は、油溶性有機過酸化物を重合開始剤とし
てフッ化ビニリデンを水性媒体中で＠濶重合する方法に
おいて、連鎖移動剤として炭素数が６個以下のジアルキ
ルエーテルを用いることを’１ｆｆＴｈとするフッ化ビ
ニリデンの水性ｇ３重合方法に存する。
てフッ化ビニリデンを水性媒体中で＠濶重合する方法に
おいて、連鎖移動剤として炭素数が６個以下のジアルキ
ルエーテルを用いることを’１ｆｆＴｈとするフッ化ビ
ニリデンの水性ｇ３重合方法に存する。
本発明において使用される炭素数が６個以下のジアルキ
ルエーテルとしては、ジメチルエーテル、ジエチルエー
テル、ジプロピルエーテル等を例示することができる。
ルエーテルとしては、ジメチルエーテル、ジエチルエー
テル、ジプロピルエーテル等を例示することができる。
この中でとくに好ましくは、ジエチルエーテルが挙げら
れる。
れる。
一方、ジブチルエーテルのような炭素数が前記範囲外の
ジアルキルエーテルについては、重合速度の低下が著し
いという予測しがたい弊害があり、本発明の目的を達成
できないものである。
ジアルキルエーテルについては、重合速度の低下が著し
いという予測しがたい弊害があり、本発明の目的を達成
できないものである。
本発明で使用するジアルキルエーテルの必要量は、生成
するフッ化ビニリデン重合体の目標とする溶融流動性に
応じて適宜決定されるものであり、特に限定されるもの
ではない０本発明の一般的な重合条件においては、フッ
化ビニリデン使用量に対して０．５重量％以下の範囲の
使用により実施例で説明するメルトフロー４ａカ２０
Ｘ １０−”ｃｃ／秒以下の溶融流動性を有するフッ化
ビニリデン重合体の製造が可能である。
するフッ化ビニリデン重合体の目標とする溶融流動性に
応じて適宜決定されるものであり、特に限定されるもの
ではない０本発明の一般的な重合条件においては、フッ
化ビニリデン使用量に対して０．５重量％以下の範囲の
使用により実施例で説明するメルトフロー４ａカ２０
Ｘ １０−”ｃｃ／秒以下の溶融流動性を有するフッ化
ビニリデン重合体の製造が可能である。
本発明において使用する有機過酸化物としては、ジ（ｎ
−プロピル）パーオキシジカーボネート、ジ（イソプロ
ピル）パーオキシジカーボネートの如きジ（アルキル）
パーオキシジカーボネート！、ジ（イソブチロイル）パ
ーオキシド又は式：％式％） （×は水素原子、フッ素原子又は塩素原子、ｎは１〜１
０の整数を表している。） の如きジアシルパーオキシド類等の低温分解型の過酸化
物を例示することができる。
−プロピル）パーオキシジカーボネート、ジ（イソプロ
ピル）パーオキシジカーボネートの如きジ（アルキル）
パーオキシジカーボネート！、ジ（イソブチロイル）パ
ーオキシド又は式：％式％） （×は水素原子、フッ素原子又は塩素原子、ｎは１〜１
０の整数を表している。） の如きジアシルパーオキシド類等の低温分解型の過酸化
物を例示することができる。
本発明における水性懸濁重合はフッ化ビニリデンモノマ
ーの液化が可能な範囲で行う方法であり重合温度はフッ
化ビニリデンの臨界温度である２９．７℃以下である。
ーの液化が可能な範囲で行う方法であり重合温度はフッ
化ビニリデンの臨界温度である２９．７℃以下である。
製造の安全性という点からは、好ましい範囲として１０
℃以上２５℃以下が挙げられる。
℃以上２５℃以下が挙げられる。
重合圧力は臨界圧力以下であり、４５．５１＋ｒ／ｃｄ
以下である０重合はバッチ反応であってもモノマー追加
反応であってもよ（、また液化モノマーが存在してもし
なくてもよいが、通常重合開始時には液化モノマーが存
在する方法が有利に採用され本発明における水とフッ化
ビニリデンモノマーの仕込み比は、特に限定されるもの
ではないが、通常水に対して重量比１以下のフッ化ビニ
リデンモノマーを使用する。この際−船釣に用いられる
メチルセルロース、ポリビニルアルコール等の懸濁安定
剤を使用することがブロック生成防止等の点で有利に採
用されうる。
以下である０重合はバッチ反応であってもモノマー追加
反応であってもよ（、また液化モノマーが存在してもし
なくてもよいが、通常重合開始時には液化モノマーが存
在する方法が有利に採用され本発明における水とフッ化
ビニリデンモノマーの仕込み比は、特に限定されるもの
ではないが、通常水に対して重量比１以下のフッ化ビニ
リデンモノマーを使用する。この際−船釣に用いられる
メチルセルロース、ポリビニルアルコール等の懸濁安定
剤を使用することがブロック生成防止等の点で有利に採
用されうる。
なお、本発明でいうフッ化ビニリデン重合体はフッ化ビ
ニリデン単独重合体のみならず、ヘキサフルオロプロペ
ン、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチ
レン等の共重合可能なモノマーを含んでなるフッ化ビニ
リデン共重合体をも含む範囲の重合体を意味するもので
ある。
ニリデン単独重合体のみならず、ヘキサフルオロプロペ
ン、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチ
レン等の共重合可能なモノマーを含んでなるフッ化ビニ
リデン共重合体をも含む範囲の重合体を意味するもので
ある。
以下、実施例及び比較例により本発明を更に具体的に説
明する。
明する。
本実施例及び比較例において、各種の評価に用いられた
試験法は以下のとおりである。
試験法は以下のとおりである。
（１）融点
測定装置：デュポン社製ｒ１０９０ＴｈｅｒｍａｌＡｎ
ａｌｙｚｅｒＪ 試料１０■を一度融解させた後、２０℃／分で昇温した
ときの融解ピーク温度を融点とした。
ａｌｙｚｅｒＪ 試料１０■を一度融解させた後、２０℃／分で昇温した
ときの融解ピーク温度を融点とした。
（２）メルトフロー値
測定装置：高化式フローテスター
測定温度２３０℃で３０ｋｇ荷重下に内径１−長さ１ｆ
ｉのノズルから１秒間に流出する容積（ｃｃ ）を測定
した。
ｉのノズルから１秒間に流出する容積（ｃｃ ）を測定
した。
（３）Ｙｌ値
測定装置：スガ試験機械株式会社製ｒＳＭカラーコンビ
ニター モデル５Ｍ４Ｊ Ｙｌ値は一般的に数値の小さい方が黄色度が小さく着色
が少ない。
ニター モデル５Ｍ４Ｊ Ｙｌ値は一般的に数値の小さい方が黄色度が小さく着色
が少ない。
実施例１
内容積２．６１の攪拌機を備えたステンレス製のオート
クレーブに水１１７０ｃｃ及びメチルセルロース０．３
ｇを仕込んだ０次に窒素ガスにて４０ｋｇ／ａｊＧまで
加圧し、内圧の変化がないことを確認したのち窒素ガス
を放出し真空ポンプで充分排気した。その後フッ化ビニ
リデンモノマーを５６５ｇ及びジエチルエーテルを１．
６ｇ仕込んだ。
クレーブに水１１７０ｃｃ及びメチルセルロース０．３
ｇを仕込んだ０次に窒素ガスにて４０ｋｇ／ａｊＧまで
加圧し、内圧の変化がないことを確認したのち窒素ガス
を放出し真空ポンプで充分排気した。その後フッ化ビニ
リデンモノマーを５６５ｇ及びジエチルエーテルを１．
６ｇ仕込んだ。
攪拌下内温を２５℃に調整した後ジロープロピルパーオ
キシジカーボネート２．０ｇ仕込んだ。内圧は４０．１
ｋｇ／ｃｍ”Ｇであった。攪拌及び内温を一定に保ち反
応を２０時間継続した。内圧は３４．５ｋｇ／ｃｍ”Ｇ
まで低下した。
キシジカーボネート２．０ｇ仕込んだ。内圧は４０．１
ｋｇ／ｃｍ”Ｇであった。攪拌及び内温を一定に保ち反
応を２０時間継続した。内圧は３４．５ｋｇ／ｃｍ”Ｇ
まで低下した。
その後攪拌を停止し、基フッ化ビニリデンを放出した。
オートクレーブを開放し、内容物を取り出し、９０℃の
温水及び冷水で洗浄した後、１００℃で１６時間乾燥し
白色粉末３５３ｇを得た。
温水及び冷水で洗浄した後、１００℃で１６時間乾燥し
白色粉末３５３ｇを得た。
この白色粉末は融点１７３℃及びメルトフロー値６．５
９Ｘ １０−”ｃｃ／秒を示した。またこの白色わ）末
を直径５ｃ１１、厚さ２ｃ１１の円盤状にして２５０℃
で０．５時間空気中で処理したときの着色度を測定した
ところＹｌ値は５であった。
９Ｘ １０−”ｃｃ／秒を示した。またこの白色わ）末
を直径５ｃ１１、厚さ２ｃ１１の円盤状にして２５０℃
で０．５時間空気中で処理したときの着色度を測定した
ところＹｌ値は５であった。
実施例２〜３
実施例１においてジエチルエーテルの仕込み盪を第１表
の値に変える以外は実施例１と同様に操作して、第１表
の如き結果を得た。
の値に変える以外は実施例１と同様に操作して、第１表
の如き結果を得た。
実施例４
実施例１においてジエチルエーテルの代わりにモロ−プ
ロピルエーテルを用いる以外は実施例１と同様に操作し
て、第１表の如き結果を得た。
ロピルエーテルを用いる以外は実施例１と同様に操作し
て、第１表の如き結果を得た。
比較例１〜４
実施例１においてジエチルエーテルの代わりにそれぞれ
シクロヘキサン、炭酸ジエチル、アセトン、ジローブチ
ルエーテルを用いる以外は実施例１と同様に操作して、
第１表の如き結果を得た。
シクロヘキサン、炭酸ジエチル、アセトン、ジローブチ
ルエーテルを用いる以外は実施例１と同様に操作して、
第１表の如き結果を得た。
（以下余白）
〔発明の効果〕
第１表の結果から明らかなように、本発明によれば従来
知られている連鎖移動剤を使用した場合に比べて、少量
で溶融流動性を調節可能で重合速度も大きく着色安定性
の優れたフッ化ビニリデン重合体を得ることができる。
知られている連鎖移動剤を使用した場合に比べて、少量
で溶融流動性を調節可能で重合速度も大きく着色安定性
の優れたフッ化ビニリデン重合体を得ることができる。
以上
特許出願人 ダイキン工業株式会社
Claims (1)
- １、油溶性有機過酸化物を重合開始剤としてフッ化ビニ
リデンを水性媒体中で懸濁重合する方法において、連鎖
移動剤として炭素数が６個以下のジアルキルエーテルを
用いることを特徴とするフッ化ビニリデンの水性懸濁重
合方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28670787A JPH01129005A (ja) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | フツ化ビニリデンの水性懸濁重合方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28670787A JPH01129005A (ja) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | フツ化ビニリデンの水性懸濁重合方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01129005A true JPH01129005A (ja) | 1989-05-22 |
Family
ID=17707952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28670787A Pending JPH01129005A (ja) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | フツ化ビニリデンの水性懸濁重合方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01129005A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6750304B2 (en) | 2001-05-02 | 2004-06-15 | 3M Innovative Properties Company | Aqueous emulsion polymerization in the presence of ethers as chain transfer agents to produce fluoropolymers |
| WO2008024601A1 (en) * | 2006-08-24 | 2008-02-28 | 3M Innovative Properties Company | Solvent slurry process for producing high solids fluoropolymers |
| WO2021024797A1 (ja) * | 2019-08-07 | 2021-02-11 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリマーの製造方法 |
-
1987
- 1987-11-12 JP JP28670787A patent/JPH01129005A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6750304B2 (en) | 2001-05-02 | 2004-06-15 | 3M Innovative Properties Company | Aqueous emulsion polymerization in the presence of ethers as chain transfer agents to produce fluoropolymers |
| JP2004534118A (ja) * | 2001-05-02 | 2004-11-11 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロポリマーを製造するための連鎖移動剤としてのエーテルの存在下での水性乳化重合 |
| US6861490B2 (en) | 2001-05-02 | 2005-03-01 | 3M Innovative Properties Company | Aqueous emulsion polymerization in the presence of ethers as chain transfer agents to produce fluoropolymers |
| WO2008024601A1 (en) * | 2006-08-24 | 2008-02-28 | 3M Innovative Properties Company | Solvent slurry process for producing high solids fluoropolymers |
| WO2021024797A1 (ja) * | 2019-08-07 | 2021-02-11 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリマーの製造方法 |
| JPWO2021024797A1 (ja) * | 2019-08-07 | 2021-02-11 | ||
| CN114206953A (zh) * | 2019-08-07 | 2022-03-18 | 大金工业株式会社 | 含氟聚合物的制造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6187885B1 (en) | Copolymers of vinylidene fluoride and hexafluoropropylene and process for preparing the same | |
| JP2000026509A (ja) | 二酸化炭素中でのフルオロポリマ―の製造方法 | |
| JPS6236045B2 (ja) | ||
| US9394394B2 (en) | Synthesis of chlorotrifluoroethylene-based block copolymers by iodine transfer polymerization | |
| US5231154A (en) | Iodine containing chain transfer angents for fluoropolymer polymerizations | |
| US2468054A (en) | Copolymers of vinylidene fluoride with ethylene and halogenated ethylenes | |
| JPS6236407A (ja) | 硬化性フルオロエラストマーの製法 | |
| KR20160016772A (ko) | 비닐리덴 플루오라이드 및 트리플루오로에틸렌을 함유하는 코폴리머 | |
| JPS59174605A (ja) | 水性懸濁媒体中でのフツ化ビニリデンの重合方法 | |
| EP0271243B1 (en) | Tetrafluoroethylene polymerization process | |
| US4920170A (en) | Process for producing fluorine-containing elastic copolymer | |
| EP0655468B1 (en) | Process for preparing vinylidenefluoride polymers | |
| JP5208334B2 (ja) | 熱可塑性パーハロゲン化クロロトリフルオロエチレン（共）重合体の合成方法 | |
| US5962610A (en) | Ethylene fluoro-containing copolymers | |
| FI99230C (fi) | Uusia vinylideenifluoridi-, heksafluoripropeeni- ja tetrafluorietyleeniperusteisia fluorielastomeerejä | |
| JPH01129005A (ja) | フツ化ビニリデンの水性懸濁重合方法 | |
| KR20010073180A (ko) | 중합화 반응시 매우 빠른 개시제의 지속적인 주입방법 | |
| US5447994A (en) | Thermoplastic fluoroelastomers produced by graft copolymerization | |
| US7045584B2 (en) | Process for the manufacture of thermally stable PVDF | |
| EP2106409B1 (en) | Vinylidene fluoride copolymer composition with improved low-temperature impact properties | |
| JP3272474B2 (ja) | エチレン−テトラフルオロエチレン系共重合体の製造方法 | |
| US3547859A (en) | Vinyl fluoride copolymer | |
| JPH02269709A (ja) | 塩化ビニル系共重合体の製造方法 | |
| JPH0341083B2 (ja) | ||
| JPH0356512A (ja) | クロロトリフルオロエチレン系重合体の製造方法 |