JPH01129005A - フツ化ビニリデンの水性懸濁重合方法 - Google Patents
フツ化ビニリデンの水性懸濁重合方法Info
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- JPH01129005A JPH01129005A JP28670787A JP28670787A JPH01129005A JP H01129005 A JPH01129005 A JP H01129005A JP 28670787 A JP28670787 A JP 28670787A JP 28670787 A JP28670787 A JP 28670787A JP H01129005 A JPH01129005 A JP H01129005A
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、油溶性有機過酸化物を重合開始剤ととするフ
ッ化ビニリデンの水性懸濁重合方法に関するものである
。
ッ化ビニリデンの水性懸濁重合方法に関するものである
。
フッ化ビニリデン重合体は通常溶融成形によって有用な
成形品として使用される。この場合フッ化ビニリデン重
合体は溶融成形法及び目的とする成形品の特性に応じた
溶融流動性を有する必要がある。一般に重合体の溶融流
動性はその分子量に依存することはよく知られており、
従って溶融流動性のfIIfIIのためには分子量の制
御が必要である。
成形品として使用される。この場合フッ化ビニリデン重
合体は溶融成形法及び目的とする成形品の特性に応じた
溶融流動性を有する必要がある。一般に重合体の溶融流
動性はその分子量に依存することはよく知られており、
従って溶融流動性のfIIfIIのためには分子量の制
御が必要である。
分子量を制御する方法としては、重合開始剤の使用量に
よる方法もあるが、本発明のように油溶性有機過酸化物
を使用する場合において、これを過大に使用することは
過酸化物残基が増加して得られるフッ化ビニリデン重合
体が着色したり、熱安定性を阻害する要因となる。また
、重合速度が過大になり重合温度等の制御が困難である
などの問題があり、工業的には採用しがたい方法である
。
よる方法もあるが、本発明のように油溶性有機過酸化物
を使用する場合において、これを過大に使用することは
過酸化物残基が増加して得られるフッ化ビニリデン重合
体が着色したり、熱安定性を阻害する要因となる。また
、重合速度が過大になり重合温度等の制御が困難である
などの問題があり、工業的には採用しがたい方法である
。
このような事情により、分子量を制御する方法としては
、連鎖移動剤を使用する方法が一般的である。この場合
連鎖移動剤としては出来る限り少量で分子量を制御する
ことが可能であり、重合速度を低下させる事がなく、得
られたフッ化ビニリデン重合体の熱安定性を阻害しない
事が望まれる。
、連鎖移動剤を使用する方法が一般的である。この場合
連鎖移動剤としては出来る限り少量で分子量を制御する
ことが可能であり、重合速度を低下させる事がなく、得
られたフッ化ビニリデン重合体の熱安定性を阻害しない
事が望まれる。
従来、フッ化ビニリデン重合体の製造において連鎖移動
剤としてはシクロヘキサン(特公昭45−1620号公
報参照)、アセトン(特公昭45−1621号公報参照
)ビス(アルキル)カーボネート(特開昭59−174
605号公報参照)等が知られている。
剤としてはシクロヘキサン(特公昭45−1620号公
報参照)、アセトン(特公昭45−1621号公報参照
)ビス(アルキル)カーボネート(特開昭59−174
605号公報参照)等が知られている。
しかし、シクロヘキサンは重合速度の低下が大きく、ア
セトン及びビス(アルキル)カーボネートは水溶性のた
めに水性懸濁重合においては必要以上に多量を必要とし
、排水のCODを高めてしまうなどの欠点があった。
セトン及びビス(アルキル)カーボネートは水溶性のた
めに水性懸濁重合においては必要以上に多量を必要とし
、排水のCODを高めてしまうなどの欠点があった。
本発明の目的は、上記欠点に鑑み、少量で分子量制御が
可能であり、重合速度の低下が少なく、かつ熱安定性の
優れたフッ化ビニリデン重合体を与える連鎖移動剤を使
用した重合方法を提供することにある。
可能であり、重合速度の低下が少なく、かつ熱安定性の
優れたフッ化ビニリデン重合体を与える連鎖移動剤を使
用した重合方法を提供することにある。
本発明の要旨は、油溶性有機過酸化物を重合開始剤とし
てフッ化ビニリデンを水性媒体中で@濶重合する方法に
おいて、連鎖移動剤として炭素数が6個以下のジアルキ
ルエーテルを用いることを’1ffThとするフッ化ビ
ニリデンの水性g3重合方法に存する。
てフッ化ビニリデンを水性媒体中で@濶重合する方法に
おいて、連鎖移動剤として炭素数が6個以下のジアルキ
ルエーテルを用いることを’1ffThとするフッ化ビ
ニリデンの水性g3重合方法に存する。
本発明において使用される炭素数が6個以下のジアルキ
ルエーテルとしては、ジメチルエーテル、ジエチルエー
テル、ジプロピルエーテル等を例示することができる。
ルエーテルとしては、ジメチルエーテル、ジエチルエー
テル、ジプロピルエーテル等を例示することができる。
この中でとくに好ましくは、ジエチルエーテルが挙げら
れる。
れる。
一方、ジブチルエーテルのような炭素数が前記範囲外の
ジアルキルエーテルについては、重合速度の低下が著し
いという予測しがたい弊害があり、本発明の目的を達成
できないものである。
ジアルキルエーテルについては、重合速度の低下が著し
いという予測しがたい弊害があり、本発明の目的を達成
できないものである。
本発明で使用するジアルキルエーテルの必要量は、生成
するフッ化ビニリデン重合体の目標とする溶融流動性に
応じて適宜決定されるものであり、特に限定されるもの
ではない0本発明の一般的な重合条件においては、フッ
化ビニリデン使用量に対して0.5重量%以下の範囲の
使用により実施例で説明するメルトフロー4aカ20
X 10−”cc/秒以下の溶融流動性を有するフッ化
ビニリデン重合体の製造が可能である。
するフッ化ビニリデン重合体の目標とする溶融流動性に
応じて適宜決定されるものであり、特に限定されるもの
ではない0本発明の一般的な重合条件においては、フッ
化ビニリデン使用量に対して0.5重量%以下の範囲の
使用により実施例で説明するメルトフロー4aカ20
X 10−”cc/秒以下の溶融流動性を有するフッ化
ビニリデン重合体の製造が可能である。
本発明において使用する有機過酸化物としては、ジ(n
−プロピル)パーオキシジカーボネート、ジ(イソプロ
ピル)パーオキシジカーボネートの如きジ(アルキル)
パーオキシジカーボネート!、ジ(イソブチロイル)パ
ーオキシド又は式:%式%) (×は水素原子、フッ素原子又は塩素原子、nは1〜1
0の整数を表している。) の如きジアシルパーオキシド類等の低温分解型の過酸化
物を例示することができる。
−プロピル)パーオキシジカーボネート、ジ(イソプロ
ピル)パーオキシジカーボネートの如きジ(アルキル)
パーオキシジカーボネート!、ジ(イソブチロイル)パ
ーオキシド又は式:%式%) (×は水素原子、フッ素原子又は塩素原子、nは1〜1
0の整数を表している。) の如きジアシルパーオキシド類等の低温分解型の過酸化
物を例示することができる。
本発明における水性懸濁重合はフッ化ビニリデンモノマ
ーの液化が可能な範囲で行う方法であり重合温度はフッ
化ビニリデンの臨界温度である29.7℃以下である。
ーの液化が可能な範囲で行う方法であり重合温度はフッ
化ビニリデンの臨界温度である29.7℃以下である。
製造の安全性という点からは、好ましい範囲として10
℃以上25℃以下が挙げられる。
℃以上25℃以下が挙げられる。
重合圧力は臨界圧力以下であり、45.51+r/cd
以下である0重合はバッチ反応であってもモノマー追加
反応であってもよ(、また液化モノマーが存在してもし
なくてもよいが、通常重合開始時には液化モノマーが存
在する方法が有利に採用され本発明における水とフッ化
ビニリデンモノマーの仕込み比は、特に限定されるもの
ではないが、通常水に対して重量比1以下のフッ化ビニ
リデンモノマーを使用する。この際−船釣に用いられる
メチルセルロース、ポリビニルアルコール等の懸濁安定
剤を使用することがブロック生成防止等の点で有利に採
用されうる。
以下である0重合はバッチ反応であってもモノマー追加
反応であってもよ(、また液化モノマーが存在してもし
なくてもよいが、通常重合開始時には液化モノマーが存
在する方法が有利に採用され本発明における水とフッ化
ビニリデンモノマーの仕込み比は、特に限定されるもの
ではないが、通常水に対して重量比1以下のフッ化ビニ
リデンモノマーを使用する。この際−船釣に用いられる
メチルセルロース、ポリビニルアルコール等の懸濁安定
剤を使用することがブロック生成防止等の点で有利に採
用されうる。
なお、本発明でいうフッ化ビニリデン重合体はフッ化ビ
ニリデン単独重合体のみならず、ヘキサフルオロプロペ
ン、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチ
レン等の共重合可能なモノマーを含んでなるフッ化ビニ
リデン共重合体をも含む範囲の重合体を意味するもので
ある。
ニリデン単独重合体のみならず、ヘキサフルオロプロペ
ン、テトラフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチ
レン等の共重合可能なモノマーを含んでなるフッ化ビニ
リデン共重合体をも含む範囲の重合体を意味するもので
ある。
以下、実施例及び比較例により本発明を更に具体的に説
明する。
明する。
本実施例及び比較例において、各種の評価に用いられた
試験法は以下のとおりである。
試験法は以下のとおりである。
(1)融点
測定装置:デュポン社製r1090ThermalAn
alyzerJ 試料10■を一度融解させた後、20℃/分で昇温した
ときの融解ピーク温度を融点とした。
alyzerJ 試料10■を一度融解させた後、20℃/分で昇温した
ときの融解ピーク温度を融点とした。
(2)メルトフロー値
測定装置:高化式フローテスター
測定温度230℃で30kg荷重下に内径1−長さ1f
iのノズルから1秒間に流出する容積(cc )を測定
した。
iのノズルから1秒間に流出する容積(cc )を測定
した。
(3)Yl値
測定装置:スガ試験機械株式会社製rSMカラーコンビ
ニター モデル5M4J Yl値は一般的に数値の小さい方が黄色度が小さく着色
が少ない。
ニター モデル5M4J Yl値は一般的に数値の小さい方が黄色度が小さく着色
が少ない。
実施例1
内容積2.61の攪拌機を備えたステンレス製のオート
クレーブに水1170cc及びメチルセルロース0.3
gを仕込んだ0次に窒素ガスにて40kg/ajGまで
加圧し、内圧の変化がないことを確認したのち窒素ガス
を放出し真空ポンプで充分排気した。その後フッ化ビニ
リデンモノマーを565g及びジエチルエーテルを1.
6g仕込んだ。
クレーブに水1170cc及びメチルセルロース0.3
gを仕込んだ0次に窒素ガスにて40kg/ajGまで
加圧し、内圧の変化がないことを確認したのち窒素ガス
を放出し真空ポンプで充分排気した。その後フッ化ビニ
リデンモノマーを565g及びジエチルエーテルを1.
6g仕込んだ。
攪拌下内温を25℃に調整した後ジロープロピルパーオ
キシジカーボネート2.0g仕込んだ。内圧は40.1
kg/cm”Gであった。攪拌及び内温を一定に保ち反
応を20時間継続した。内圧は34.5kg/cm”G
まで低下した。
キシジカーボネート2.0g仕込んだ。内圧は40.1
kg/cm”Gであった。攪拌及び内温を一定に保ち反
応を20時間継続した。内圧は34.5kg/cm”G
まで低下した。
その後攪拌を停止し、基フッ化ビニリデンを放出した。
オートクレーブを開放し、内容物を取り出し、90℃の
温水及び冷水で洗浄した後、100℃で16時間乾燥し
白色粉末353gを得た。
温水及び冷水で洗浄した後、100℃で16時間乾燥し
白色粉末353gを得た。
この白色粉末は融点173℃及びメルトフロー値6.5
9X 10−”cc/秒を示した。またこの白色わ)末
を直径5c11、厚さ2c11の円盤状にして250℃
で0.5時間空気中で処理したときの着色度を測定した
ところYl値は5であった。
9X 10−”cc/秒を示した。またこの白色わ)末
を直径5c11、厚さ2c11の円盤状にして250℃
で0.5時間空気中で処理したときの着色度を測定した
ところYl値は5であった。
実施例2〜3
実施例1においてジエチルエーテルの仕込み盪を第1表
の値に変える以外は実施例1と同様に操作して、第1表
の如き結果を得た。
の値に変える以外は実施例1と同様に操作して、第1表
の如き結果を得た。
実施例4
実施例1においてジエチルエーテルの代わりにモロ−プ
ロピルエーテルを用いる以外は実施例1と同様に操作し
て、第1表の如き結果を得た。
ロピルエーテルを用いる以外は実施例1と同様に操作し
て、第1表の如き結果を得た。
比較例1〜4
実施例1においてジエチルエーテルの代わりにそれぞれ
シクロヘキサン、炭酸ジエチル、アセトン、ジローブチ
ルエーテルを用いる以外は実施例1と同様に操作して、
第1表の如き結果を得た。
シクロヘキサン、炭酸ジエチル、アセトン、ジローブチ
ルエーテルを用いる以外は実施例1と同様に操作して、
第1表の如き結果を得た。
(以下余白)
〔発明の効果〕
第1表の結果から明らかなように、本発明によれば従来
知られている連鎖移動剤を使用した場合に比べて、少量
で溶融流動性を調節可能で重合速度も大きく着色安定性
の優れたフッ化ビニリデン重合体を得ることができる。
知られている連鎖移動剤を使用した場合に比べて、少量
で溶融流動性を調節可能で重合速度も大きく着色安定性
の優れたフッ化ビニリデン重合体を得ることができる。
以上
特許出願人 ダイキン工業株式会社
Claims (1)
- 1、油溶性有機過酸化物を重合開始剤としてフッ化ビニ
リデンを水性媒体中で懸濁重合する方法において、連鎖
移動剤として炭素数が6個以下のジアルキルエーテルを
用いることを特徴とするフッ化ビニリデンの水性懸濁重
合方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28670787A JPH01129005A (ja) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | フツ化ビニリデンの水性懸濁重合方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28670787A JPH01129005A (ja) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | フツ化ビニリデンの水性懸濁重合方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01129005A true JPH01129005A (ja) | 1989-05-22 |
Family
ID=17707952
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28670787A Pending JPH01129005A (ja) | 1987-11-12 | 1987-11-12 | フツ化ビニリデンの水性懸濁重合方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01129005A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6750304B2 (en) | 2001-05-02 | 2004-06-15 | 3M Innovative Properties Company | Aqueous emulsion polymerization in the presence of ethers as chain transfer agents to produce fluoropolymers |
WO2008024601A1 (en) * | 2006-08-24 | 2008-02-28 | 3M Innovative Properties Company | Solvent slurry process for producing high solids fluoropolymers |
WO2021024797A1 (ja) * | 2019-08-07 | 2021-02-11 | ダイキン工業株式会社 | フルオロポリマーの製造方法 |
-
1987
- 1987-11-12 JP JP28670787A patent/JPH01129005A/ja active Pending
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