JPH01108244A - ポリスチレン系樹脂組成物 - Google Patents
ポリスチレン系樹脂組成物Info
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- JPH01108244A JPH01108244A JP62262628A JP26262887A JPH01108244A JP H01108244 A JPH01108244 A JP H01108244A JP 62262628 A JP62262628 A JP 62262628A JP 26262887 A JP26262887 A JP 26262887A JP H01108244 A JPH01108244 A JP H01108244A
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔卒業上の利用分野〕
本発明はポリスチレン系樹脂組成物に関し、詳しくはシ
ンジオタクチック構造を有するスチレン系重合体に特定
の粒子径の結晶核剤を配合してなる成形性にすぐれたポ
リスチレン系樹脂組成物に関する。
ンジオタクチック構造を有するスチレン系重合体に特定
の粒子径の結晶核剤を配合してなる成形性にすぐれたポ
リスチレン系樹脂組成物に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕近年
、シンジオタクチック構造を有するスチレン系重合体が
開発されたが、このスチレン系重合体は耐熱性にすぐれ
たものであるが、低温下における結晶化速度が遅いため
、成形時に高温金型を使用しても、成形サイクルが長く
、パリが出やすいという成形性に関する難点を有してい
る。
、シンジオタクチック構造を有するスチレン系重合体が
開発されたが、このスチレン系重合体は耐熱性にすぐれ
たものであるが、低温下における結晶化速度が遅いため
、成形時に高温金型を使用しても、成形サイクルが長く
、パリが出やすいという成形性に関する難点を有してい
る。
そこで、本発明者らはシンジオタクチック構造を有する
スチレン系重合体の上述した欠点を克服し、各種成形性
の改善された実用的価値の高い樹脂組成物を開発すべく
鋭意研究を重ねた。
スチレン系重合体の上述した欠点を克服し、各種成形性
の改善された実用的価値の高い樹脂組成物を開発すべく
鋭意研究を重ねた。
その結果、シンジオタクチック構造を有するスチレン系
重合体に、平均粒子径50μm以下の無機化合物を一定
割合で配合することにより、上記課題を解決しうろこと
を見出した。本発明はかかる知見に基づいて完成したも
のである。
重合体に、平均粒子径50μm以下の無機化合物を一定
割合で配合することにより、上記課題を解決しうろこと
を見出した。本発明はかかる知見に基づいて完成したも
のである。
すなわち本発明は、(A)主としてシンジオタクチック
構造を有するスチレン系重合体100重量部および(B
)平均粒子径50μm以下の無機化合物0.01〜10
重量部を主成分とするポリスチレン系樹脂組成物を提供
するものである。
構造を有するスチレン系重合体100重量部および(B
)平均粒子径50μm以下の無機化合物0.01〜10
重量部を主成分とするポリスチレン系樹脂組成物を提供
するものである。
本発明の樹脂組成物は、上述の如< (A’) 、 C
B)成分を主成分とするものであるが、ここで(A)成
分である主としてシンジオタクチック構造を有するスチ
レン系重合体とは、核磁気共鳴法(NMR法)により定
量されるタフティシティ−が、ダイアツドで85%以上
もしくはペンタッドで50%以上のシンジオタクチック
構造を有するものを意味する。このようなスチレン系重
合体の具体例をあげれば、ポリスチレンをはじめ、ポリ
(メチルスチレン)、ポリ(ジメチルスチレン)、ポリ
(L−ブチルスチレン)などのポリ(アルキルスチレン
)、ポリ(クロロスチレン)、ポリ(ブロモスチレン)
、ポリ(フルオロスチレン)、ポリ(0−メチル−p−
フルオロスチレン)などのポリ(ハロゲン化スチレン)
、ポリ(クロロメチルスチレン)などのポリ(ハロゲン
置換アルキルスチレン)、ポリ(メトキシスチレン)、
ポリ(エトキシスチレン)などのポリ(アルコキシスチ
レン)、ポリ (カルボキシメチルスチレン)などのポ
リ(カルボキシエステルスチレン)、ポリ(ビニルベン
ジルプロビルエーテル)などのポリ(アルキルエーテル
スチレン)、ポリ(トリメチルシリルスチレン)などの
ポリ(アルキルシリルスチレン)、ポリ(ビニルベンゼ
ンスルホン酸エチル)、ポリ(ビニルベンジルメトキシ
ホスファイド)などがあげられ、またこれらの混合物、
さらにはこれらを主成分とする共重合体などがある。
B)成分を主成分とするものであるが、ここで(A)成
分である主としてシンジオタクチック構造を有するスチ
レン系重合体とは、核磁気共鳴法(NMR法)により定
量されるタフティシティ−が、ダイアツドで85%以上
もしくはペンタッドで50%以上のシンジオタクチック
構造を有するものを意味する。このようなスチレン系重
合体の具体例をあげれば、ポリスチレンをはじめ、ポリ
(メチルスチレン)、ポリ(ジメチルスチレン)、ポリ
(L−ブチルスチレン)などのポリ(アルキルスチレン
)、ポリ(クロロスチレン)、ポリ(ブロモスチレン)
、ポリ(フルオロスチレン)、ポリ(0−メチル−p−
フルオロスチレン)などのポリ(ハロゲン化スチレン)
、ポリ(クロロメチルスチレン)などのポリ(ハロゲン
置換アルキルスチレン)、ポリ(メトキシスチレン)、
ポリ(エトキシスチレン)などのポリ(アルコキシスチ
レン)、ポリ (カルボキシメチルスチレン)などのポ
リ(カルボキシエステルスチレン)、ポリ(ビニルベン
ジルプロビルエーテル)などのポリ(アルキルエーテル
スチレン)、ポリ(トリメチルシリルスチレン)などの
ポリ(アルキルシリルスチレン)、ポリ(ビニルベンゼ
ンスルホン酸エチル)、ポリ(ビニルベンジルメトキシ
ホスファイド)などがあげられ、またこれらの混合物、
さらにはこれらを主成分とする共重合体などがある。
このように本発明における主としてシンジオタクチック
構造を有するスチレン系重合体とは、上述の如く必ずし
もそれが単一化合物である必要はない。シンジオタクテ
イシテイ−が、上記範囲に存する限り、アイソタクチッ
クもしくはアタクチック構造のスチレン系重合体との混
合物や共重合体鎖中に組み込まれたものであってもよい
。また、このスチレン系重合体は、分子量の異なるもの
の混合物であってもよく、重合度は少なくとも5以上、
好ましくは10以上のものである。
構造を有するスチレン系重合体とは、上述の如く必ずし
もそれが単一化合物である必要はない。シンジオタクテ
イシテイ−が、上記範囲に存する限り、アイソタクチッ
クもしくはアタクチック構造のスチレン系重合体との混
合物や共重合体鎖中に組み込まれたものであってもよい
。また、このスチレン系重合体は、分子量の異なるもの
の混合物であってもよく、重合度は少なくとも5以上、
好ましくは10以上のものである。
上記(A)主としてシンジオタクチック構造を有するス
チレン系重合体は、各種の方法により製造することがで
きるが、好ましくは特願昭61−101927号明細書
に記載された方法をあげることができる。
チレン系重合体は、各種の方法により製造することがで
きるが、好ましくは特願昭61−101927号明細書
に記載された方法をあげることができる。
次に、本発明の樹脂組成物の(B)成分は、無機化合物
であるが、その平均粒子径は50μm以下、好ましくは
10μm以下である。平均粒子径は50μmを越えるも
のでは、スチレン系重合体の結晶化速度を向上させる効
果が得られない。また、この無機化合物の配合量は、前
記(A)成分100重量部に対して0.01〜10重量
部、好ましくは0.1〜2重量部である。ここで、(B
)成分である無機化合物の配合量が、0.01重量部未
満では、得られる組成物の成形性の改善効果はほとんど
見られず、一方、10重量部を越える量を配合しても、
結晶化速度をさらに向上することはできず、配合量の増
加に伴ってスチレン系樹脂本来の性質が次第に失われる
ことになる。
であるが、その平均粒子径は50μm以下、好ましくは
10μm以下である。平均粒子径は50μmを越えるも
のでは、スチレン系重合体の結晶化速度を向上させる効
果が得られない。また、この無機化合物の配合量は、前
記(A)成分100重量部に対して0.01〜10重量
部、好ましくは0.1〜2重量部である。ここで、(B
)成分である無機化合物の配合量が、0.01重量部未
満では、得られる組成物の成形性の改善効果はほとんど
見られず、一方、10重量部を越える量を配合しても、
結晶化速度をさらに向上することはできず、配合量の増
加に伴ってスチレン系樹脂本来の性質が次第に失われる
ことになる。
このような(B)成分である無機化合物は、(A)成分
であるスチレン系重合体の結晶化を促す結晶核剤のごと
き作用を呈するものであり、その種類は特に制限はない
が、好適な具体例としては、カーボンブラック、グラフ
ァイト二酸化チタン、シリカ、タルク、マイカ、アスベ
スト、亜鉛華、クレー、炭酸カルシウム、硫酸カルシウ
ム。
であるスチレン系重合体の結晶化を促す結晶核剤のごと
き作用を呈するものであり、その種類は特に制限はない
が、好適な具体例としては、カーボンブラック、グラフ
ァイト二酸化チタン、シリカ、タルク、マイカ、アスベ
スト、亜鉛華、クレー、炭酸カルシウム、硫酸カルシウ
ム。
炭酸バリウム、硫酸バリウム、炭酸マグネシウム。
酸化スズ、酸化アンチモン、石英、ドロマイト。
アルミナおよびカオリンをあげることができ、これらを
単独であるいは二種以上を混合して用いてもよい。これ
らのうち、特にマイカ、二酸化チタン、シリカ、タルク
およびカオリンを最適なものとしてあげることができる
。
単独であるいは二種以上を混合して用いてもよい。これ
らのうち、特にマイカ、二酸化チタン、シリカ、タルク
およびカオリンを最適なものとしてあげることができる
。
本発明の樹脂組成物は、上記(A)成分および(B)成
分を主成分とするものであるが、さらに必要に応じて各
種の添加材、例えば酸化防止剤。
分を主成分とするものであるが、さらに必要に応じて各
種の添加材、例えば酸化防止剤。
繊維状強化材(ガラス繊維、炭素繊維など)を適宜配合
することもできる。
することもできる。
本発明の樹脂組成物は、上記(A)成分および(B)成
分、さらに必要に応じて加える各種添加材を、ニーダ−
、ミキシングロールあるいは押出機などにより混練する
ことによって得られる。
分、さらに必要に応じて加える各種添加材を、ニーダ−
、ミキシングロールあるいは押出機などにより混練する
ことによって得られる。
次に、本発明を実施例および比較例により更に詳しく説
明する。
明する。
合成例1
反応容器に、溶媒としてトルエン32j2と、触媒成分
であるメチルアルミノキサンをアルミニウム原子として
1335ミリモル、およびテトラエトキシチタン13.
4ミリモルを加え、次いでこれにスチレン15kgを加
えた。
であるメチルアルミノキサンをアルミニウム原子として
1335ミリモル、およびテトラエトキシチタン13.
4ミリモルを加え、次いでこれにスチレン15kgを加
えた。
次いで、55°Cに昇温しで2時間重合反応を行った。
反応終了後、得られた生成物を水酸化ナトリウム−メタ
ノール混合溶液で洗浄し、触媒成分を分解除去した。次
に、これを乾燥して重合体2.1kgを得た。
ノール混合溶液で洗浄し、触媒成分を分解除去した。次
に、これを乾燥して重合体2.1kgを得た。
更に、この重合体をメチルエチルケトンを溶媒としてソ
ックスレー抽出し、抽出残分95重量%を得た。このよ
うにして得られた重合体は重合平均分子量が400,0
00であり、融点270″Cであった。また、この重合
体は同位体炭素の核磁気共鳴(”C−NMR)による分
析からシンジオタクチック構造に基因する145.35
ppmに吸収が認められ、そのピーク面積から算出した
ペンタッドでのシンジオタクテイシテイ−は98%のも
のであった。
ックスレー抽出し、抽出残分95重量%を得た。このよ
うにして得られた重合体は重合平均分子量が400,0
00であり、融点270″Cであった。また、この重合
体は同位体炭素の核磁気共鳴(”C−NMR)による分
析からシンジオタクチック構造に基因する145.35
ppmに吸収が認められ、そのピーク面積から算出した
ペンタッドでのシンジオタクテイシテイ−は98%のも
のであった。
合成例2
重合反応温度を60°Cとしたほかは、合成例1と同様
にして、重合平均分子量が350,000の重合体2.
3kgを得た。この重合体のペンタッドでのシンジオタ
クテイシテイ−は98%であった。
にして、重合平均分子量が350,000の重合体2.
3kgを得た。この重合体のペンタッドでのシンジオタ
クテイシテイ−は98%であった。
実施例1
合成例1で得た重量平均分子[400,000のシンジ
オタクチックポリスチレン69重量部、平均粒子径0.
5μmのタルク1重量部、長さ3閣のガラスチョツプド
ストランド30重量部およびビス(2,4−ジ−t−ブ
チルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト0
.131it部を回転式ブレンダーで混合した。
オタクチックポリスチレン69重量部、平均粒子径0.
5μmのタルク1重量部、長さ3閣のガラスチョツプド
ストランド30重量部およびビス(2,4−ジ−t−ブ
チルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト0
.131it部を回転式ブレンダーで混合した。
次いで、内径30Mの二軸押出機のホッパーに投入し、
バレル温度270°C−285°C−285°Cで溶融
混合後、ペレットにした。得られたペレットを70°C
で一昼夜乾燥後、バレル温度265”C−275°C−
280℃、金型温度100〜160°C1射出圧力16
00〜2000 kg/cIa(D条件で、直径90n
n、厚さLofflffi、歯数25の歯車を成形した
。
バレル温度270°C−285°C−285°Cで溶融
混合後、ペレットにした。得られたペレットを70°C
で一昼夜乾燥後、バレル温度265”C−275°C−
280℃、金型温度100〜160°C1射出圧力16
00〜2000 kg/cIa(D条件で、直径90n
n、厚さLofflffi、歯数25の歯車を成形した
。
得られた成形品の離型性を、連続10回の射出成形が可
能となる最小冷却時間により評価した。
能となる最小冷却時間により評価した。
結果を第1表に示す。
実施例2
実施例1において、ガラスチョツプドストランドの配合
量を30.8重量部とし、またタルクの配合量を0.2
重量部としたこと以外は、実施例1と同様にして成形品
を得、離型性の評価を行った。
量を30.8重量部とし、またタルクの配合量を0.2
重量部としたこと以外は、実施例1と同様にして成形品
を得、離型性の評価を行った。
結果を第1表に示す。
実施例3
実施例1において、平均粒子径5μmのタルクを用いた
こと以外は、実施例1と同様にして成形品を得、離型性
の評価を行った。結果を第1表に示す。
こと以外は、実施例1と同様にして成形品を得、離型性
の評価を行った。結果を第1表に示す。
実施例4
実施例2において、平均粒子径5μmのタルクを用いた
こと以外は、実施例2と同様にして成形品を得、離型性
の評価を行った。結果を第1表に示す。
こと以外は、実施例2と同様にして成形品を得、離型性
の評価を行った。結果を第1表に示す。
実施例5
実施例1において、平均粒子径0.5μmのタルクに代
えて、平均粒子径5μmのマイカを用いたこと以外は、
実施例1と同様にして成形品を得、離型性の評価を行っ
た。結果を第1表に示す。
えて、平均粒子径5μmのマイカを用いたこと以外は、
実施例1と同様にして成形品を得、離型性の評価を行っ
た。結果を第1表に示す。
比較例1
実施例1において、シンジオタクチックポリスチレンの
配合量を70重量部としたこと、およびタルクを用いな
かったこと以外は、実施例1と同様にして成形品を得、
離型性の評価を行った。結果を第1表に示す。
配合量を70重量部としたこと、およびタルクを用いな
かったこと以外は、実施例1と同様にして成形品を得、
離型性の評価を行った。結果を第1表に示す。
比較例2
実施例1において、平均粒子径60μmのタルクを用い
たこと以外は、実施例1と同様にして成形品を得、離型
性の評価を行った。結果を第1表に示す。
たこと以外は、実施例1と同様にして成形品を得、離型
性の評価を行った。結果を第1表に示す。
第1表
実施例6
合成例2で得られた重量平均分子量350.000のシ
ンジオタクチックポリスチレン68重量部、平均粒子径
0.3μmのタルク2重量部、長さ3■のガラスチョツ
プドストランド30重量部およびテトラキス〔メチレン
(3,5−ジーL−ブチルー4−ヒドロキシハイドロシ
ンナメート)〕17700.7重量を配合し、実施例1
と同様にしてベレットを製造した。
ンジオタクチックポリスチレン68重量部、平均粒子径
0.3μmのタルク2重量部、長さ3■のガラスチョツ
プドストランド30重量部およびテトラキス〔メチレン
(3,5−ジーL−ブチルー4−ヒドロキシハイドロシ
ンナメート)〕17700.7重量を配合し、実施例1
と同様にしてベレットを製造した。
次いで、このペレットを70°Cで一昼夜乾燥後、バレ
ル温度265°C−275℃−275℃、金型温度12
0 ”C1射出圧カフ 00〜900kg/cdの条件
で、ASTMI号ダンベルを成形した。金型に彫り込ん
である深さ30μm9幅3Imのガス抜き溝に流れ固ま
った薄片の長さでパリの出やすさを評価した。その結果
、薄片の長さは0.05mmと極めて小さかった。
ル温度265°C−275℃−275℃、金型温度12
0 ”C1射出圧カフ 00〜900kg/cdの条件
で、ASTMI号ダンベルを成形した。金型に彫り込ん
である深さ30μm9幅3Imのガス抜き溝に流れ固ま
った薄片の長さでパリの出やすさを評価した。その結果
、薄片の長さは0.05mmと極めて小さかった。
比較例3
実施例6において、シンジオタクチックポリスチレンの
配合量を70重量部としたこと、およびタルクを用いな
かったこと以外は、実施例6と同様の操作を行って、パ
リの出やすさを評価した。
配合量を70重量部としたこと、およびタルクを用いな
かったこと以外は、実施例6と同様の操作を行って、パ
リの出やすさを評価した。
その結果、薄片の長さは0.47+1111であった。
以上のように、本発明のポリスチレン系樹脂組成物は、
耐熱性、耐薬品性、耐溶剤性さらには各種機械的強度の
すぐれたシンジオタクチック構造を有するスチレン系重
合体をベースとし、これに結晶核剤の如く作用する50
μm以下の無機化合物を配合したものであるため、上記
スチレン系重合体の特性を維持しつつ、成形時の成形サ
イクルの向上、離型性の向上、金型温度の低下が可能と
なり、しかも成形に際してパリが著しく低減するなど様
々な面で成形性の改善されたものとなる。
耐熱性、耐薬品性、耐溶剤性さらには各種機械的強度の
すぐれたシンジオタクチック構造を有するスチレン系重
合体をベースとし、これに結晶核剤の如く作用する50
μm以下の無機化合物を配合したものであるため、上記
スチレン系重合体の特性を維持しつつ、成形時の成形サ
イクルの向上、離型性の向上、金型温度の低下が可能と
なり、しかも成形に際してパリが著しく低減するなど様
々な面で成形性の改善されたものとなる。
したがって、本発明のポリスチレン系樹脂組成物は、射
出成形や押出成形に適したものであるとともに、得られ
る成形品は耐熱性、耐薬品性、耐溶剤性さらには各種機
械的強度のすぐれたものとなる。
出成形や押出成形に適したものであるとともに、得られ
る成形品は耐熱性、耐薬品性、耐溶剤性さらには各種機
械的強度のすぐれたものとなる。
それ故、本発明のポリスチレン系樹脂組成物は、極めて
実用的価値の高いものとして、各種産業用資材に有効か
つ幅広い利用が期待される。
実用的価値の高いものとして、各種産業用資材に有効か
つ幅広い利用が期待される。
千−紹ε主甫正書(自発)
平成元年1月18日
Claims (2)
- (1)(A)主としてシンジオタクチック構造を有する
スチレン系重合体100重量部および(B)平均粒子径
50μm以下の無機化合物0.01〜10重量部を主成
分とするポリスチレン系樹脂組成物。 - (2)(B)無機化合物が、カーボンブラック、グラフ
ァイト、二酸化チタン、シリカ、タルク、マイカ、アス
ベスト、亜鉛華、クレー、炭酸カルシウム、硫酸カルシ
ウム、炭酸バリウム、硫酸バリウム、炭酸マグネシウム
、酸化スズ、酸化アンチモン、石英、ドロマイト、アル
ミナおよびカオリンよりなる群から選ばれた一種または
二種以上の化合物である特許請求の範囲第1項記載のポ
リスチレン系樹脂組成物。
Priority Applications (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26262887A JPH0791427B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | ポリスチレン系樹脂組成物 |
PCT/JP1988/001040 WO1989003857A1 (en) | 1987-10-20 | 1988-10-12 | Styrenic resin composition and process for producing resin molding |
AU25463/88A AU605383B2 (en) | 1987-10-20 | 1988-10-12 | Styrenic resin composition |
KR1019890701125A KR940004093B1 (ko) | 1987-10-20 | 1988-10-12 | 스티렌계 수지조성물과 성형품의 제조방법 |
ES88117305T ES2050136T3 (es) | 1987-10-20 | 1988-10-18 | Composicion de resina a base de estireno y procedimiento para producir piezas moldeadas. |
EP88117305A EP0312976B1 (en) | 1987-10-20 | 1988-10-18 | Styrene-based resin composition and process for production of moldings |
AT88117305T ATE100482T1 (de) | 1987-10-20 | 1988-10-18 | Harzmischung auf styrolbasis and verfahren zur herstellung von formteilen. |
DE88117305T DE3887260T2 (de) | 1987-10-20 | 1988-10-18 | Harzmischung auf Styrolbasis and Verfahren zur Herstellung von Formteilen. |
CA000580559A CA1338991C (en) | 1987-10-20 | 1988-10-19 | Styrene-based resin composition and process for production of moldings |
FI893010A FI97897C (fi) | 1987-10-20 | 1989-06-19 | Styreenipohjainen hartsikoostumus ja menetelmä muovattujen kappaleiden tuottamiseksi |
US07/810,369 US5322869A (en) | 1987-10-20 | 1991-12-18 | Styrene-based resin composition and process for production of moldings |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26262887A JPH0791427B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | ポリスチレン系樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01108244A true JPH01108244A (ja) | 1989-04-25 |
JPH0791427B2 JPH0791427B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
ID=17378435
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26262887A Expired - Fee Related JPH0791427B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | ポリスチレン系樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0791427B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996017889A1 (fr) * | 1994-12-07 | 1996-06-13 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Composition de resine de polystyrene et feuille de polystyrene orientee |
KR100364491B1 (ko) * | 2000-07-18 | 2002-12-12 | 삼성종합화학주식회사 | 신디오탁틱 폴리스티렌 나노컴포지트 및 그 제조방법 |
-
1987
- 1987-10-20 JP JP26262887A patent/JPH0791427B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1996017889A1 (fr) * | 1994-12-07 | 1996-06-13 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Composition de resine de polystyrene et feuille de polystyrene orientee |
KR100364491B1 (ko) * | 2000-07-18 | 2002-12-12 | 삼성종합화학주식회사 | 신디오탁틱 폴리스티렌 나노컴포지트 및 그 제조방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0791427B2 (ja) | 1995-10-04 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |