JPH01104097A - マイコプラネシン誘導体 - Google Patents
マイコプラネシン誘導体Info
- Publication number
- JPH01104097A JPH01104097A JP63056902A JP5690288A JPH01104097A JP H01104097 A JPH01104097 A JP H01104097A JP 63056902 A JP63056902 A JP 63056902A JP 5690288 A JP5690288 A JP 5690288A JP H01104097 A JPH01104097 A JP H01104097A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- chloroform
- mycoplanecin
- ethyl acetate
- mycoplanesin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 30
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 28
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 23
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 abstract description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 abstract description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 abstract description 3
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 abstract description 2
- JYVHOGDBFNJNMR-UHFFFAOYSA-N hexane;hydrate Chemical compound O.CCCCCC JYVHOGDBFNJNMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N potassium superoxide Chemical compound [K+].[K+].[O-][O-] XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 2
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- 241000187712 Actinoplanes sp. Species 0.000 description 1
- 244000026610 Cynodon dactylon var. affinis Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010084 LiAlH4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000187479 Mycobacterium tuberculosis Species 0.000 description 1
- -1 Nt LBH4 Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- SKCNIGRBPJIUBQ-UHFFFAOYSA-N chloroform;ethyl acetate Chemical compound ClC(Cl)Cl.CCOC(C)=O SKCNIGRBPJIUBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 1
- 229940079919 digestives enzyme preparation Drugs 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- FUKUFMFMCZIRNT-UHFFFAOYSA-N hydron;methanol;chloride Chemical compound Cl.OC FUKUFMFMCZIRNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- XELZGAJCZANUQH-UHFFFAOYSA-N methyl 1-acetylthieno[3,2-c]pyrazole-5-carboxylate Chemical compound CC(=O)N1N=CC2=C1C=C(C(=O)OC)S2 XELZGAJCZANUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 description 1
- MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N oxoplatinum Chemical compound [Pt]=O MUMZUERVLWJKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003446 platinum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 229940126585 therapeutic drug Drugs 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は式
%式%
で示される新規なマイコプラネシン誘尋体に関するもの
である。
である。
本発明の化合物(1)は主として大型結核菌に対して強
い抗菌活性を有する抗函性物質であシ。
い抗菌活性を有する抗函性物質であシ。
従って人の結核に対する治療薬として期待される。また
、他のマイコプラネシン誘導体−全製造する場合の中間
体としても有用である。
、他のマイコプラネシン誘導体−全製造する場合の中間
体としても有用である。
本発明の化合物(1)はマイコプラネシ/を酸と処理す
るか、またはマイコプラネシンを還元して得られる下記
に示される化合物(In酸と処理することによって得ら
れる。
るか、またはマイコプラネシンを還元して得られる下記
に示される化合物(In酸と処理することによって得ら
れる。
本発明の原料物質であるマイコプラネシンは特公昭60
−24717号(tJ#願昭53−62042号〕で示
される化合物である。
−24717号(tJ#願昭53−62042号〕で示
される化合物である。
更に、マイコプラネシンを還元して得られる化合物は式
で示される化合物である。
化合物(1)は一般的に使用できる還元剤皮とえばNt
LBH4、LiAlH4、N、BH5CjN によフ、
あるいは水素気流中パラジウム−炭素、酸化白金などの
触媒の存在下、有機溶媒又は水−有機溶媒中でマイコプ
ラネシンを処理することによシ得られる。又化合物(1
)は微生物又は動物起源の酵素標品を用いてマイコプラ
ネシンから誘導することも可能である。
LBH4、LiAlH4、N、BH5CjN によフ、
あるいは水素気流中パラジウム−炭素、酸化白金などの
触媒の存在下、有機溶媒又は水−有機溶媒中でマイコプ
ラネシンを処理することによシ得られる。又化合物(1
)は微生物又は動物起源の酵素標品を用いてマイコプラ
ネシンから誘導することも可能である。
化合物(!)は化合物(11あるいはマイコプラネシン
を種々の無機酸又は有機酸で、有機溶媒又は水−有機屡
媒混合液中で加水分解することにより得られるが、4V
−に3〜5Nの塩酸中、室温。
を種々の無機酸又は有機酸で、有機溶媒又は水−有機屡
媒混合液中で加水分解することにより得られるが、4V
−に3〜5Nの塩酸中、室温。
3〜5時間の加水分解が良好な結果を与える。
このようにして得られた化合物(1)又は(1)は1通
常有機化合物の分離精製に利用される方法、たとえば各
種担体を用いたクロマトグラフィーのうちの単独又はこ
れらの組み合わせ又はくフ返し等によシ、あるいは結晶
性の差を利用することなどKよシ、それぞれ化合物(1
)あるいは(釦ヲ純粋に単離することが可能である。
常有機化合物の分離精製に利用される方法、たとえば各
種担体を用いたクロマトグラフィーのうちの単独又はこ
れらの組み合わせ又はくフ返し等によシ、あるいは結晶
性の差を利用することなどKよシ、それぞれ化合物(1
)あるいは(釦ヲ純粋に単離することが可能である。
このようにして得られ良化合物(1)あるいは化合物(
1)は次の特性を有する。
1)は次の特性を有する。
A、化合物(1)の物理化学的性状
り物質の色と形状:白色無定凰粉末
2)元素分析値(@: a 、5ts4.H,[93。
N、12.51
3)組成式: 051H87N90104)分子量二9
85 5)融点:140へ150℃ リ 比旋光度: −57,7’ (c 、o、ys 、
クロロホルムノア)紫外線吸収スペクトル(メタノール
)二′末端吸収 8〕赤外線吸収スペクトル(KBr) : 1760
。
85 5)融点:140へ150℃ リ 比旋光度: −57,7’ (c 、o、ys 、
クロロホルムノア)紫外線吸収スペクトル(メタノール
)二′末端吸収 8〕赤外線吸収スペクトル(KBr) : 1760
。
167 OA−1640,、、−1
9)m剤に対する屡解性:メタノール、アセト/、酢酸
エチル、クロロホルムに可溶。
エチル、クロロホルムに可溶。
水、ベンゼン、n−へキサンに不要
10) 727層クロマトグラフィー:Rf値0.2吸
着剤:メルク社製シリカゲルプレートノ^玉5715 展開爵媒:クロロホルム:メタノール:NH40H(s
O: 10 : 1)B、化合物(1)の物理化学的
性状 り物質の色と形状:無色、針状結晶 2)元素分析値(%): 0,6a74.H,184゜
N、11.46 3)m威武: 0ISIH104N10013リ 分子
量:1184 5〕融点:175℃A−182℃ り比旋光度:〔α]25−69.1°(0,1,02,
クロロホルム) 7)紫外線吸収スペクトル(メタノール):末端吸収 8)赤外線吸収スペクトル(KBr): 1760゜1
670 P−1640,、−1 9)m剤に対する溶解性:メタノール、アセトン、酢酸
エチル、クロロホルム、ベンゼンに可溶、水、n−へキ
サンに不m 1G) 薄層クロマトグラフィー: 吸着剤:メルク社製シリカゲルプレート屋5715 展開晦媒:酢酸エチル Rf値0,10酢酸エチル:メ
タノール (10:1)Rf値α27 C0化合物(1)の抗菌活性(最小阻止濃度)培地:デ
ュボス液体培地 37℃ 米1 培養7日月に判定 米2培養42日目に判定 次にマイコプラネシンの製造例および実施例金示す。
着剤:メルク社製シリカゲルプレートノ^玉5715 展開爵媒:クロロホルム:メタノール:NH40H(s
O: 10 : 1)B、化合物(1)の物理化学的
性状 り物質の色と形状:無色、針状結晶 2)元素分析値(%): 0,6a74.H,184゜
N、11.46 3)m威武: 0ISIH104N10013リ 分子
量:1184 5〕融点:175℃A−182℃ り比旋光度:〔α]25−69.1°(0,1,02,
クロロホルム) 7)紫外線吸収スペクトル(メタノール):末端吸収 8)赤外線吸収スペクトル(KBr): 1760゜1
670 P−1640,、−1 9)m剤に対する溶解性:メタノール、アセトン、酢酸
エチル、クロロホルム、ベンゼンに可溶、水、n−へキ
サンに不m 1G) 薄層クロマトグラフィー: 吸着剤:メルク社製シリカゲルプレート屋5715 展開晦媒:酢酸エチル Rf値0,10酢酸エチル:メ
タノール (10:1)Rf値α27 C0化合物(1)の抗菌活性(最小阻止濃度)培地:デ
ュボス液体培地 37℃ 米1 培養7日月に判定 米2培養42日目に判定 次にマイコプラネシンの製造例および実施例金示す。
マイコプラネシンの製造例
アクチノプラネス・エスピー A41042株(微工研
条寄第1139号(FERM Bp−t139))t
グルコース1%、グリセリン1%、オートミール0.5
%、シュクロース1 qb、 大豆粉2%。
条寄第1139号(FERM Bp−t139))t
グルコース1%、グリセリン1%、オートミール0.5
%、シュクロース1 qb、 大豆粉2%。
カザミノ酸0.5 % 、生イースト1%、 0aO
O50、1チ(滅菌前1)H7,O)よシなる培地10
0Hlを含む500d容坂ロフラスコに接楓し28℃。
O50、1チ(滅菌前1)H7,O)よシなる培地10
0Hlを含む500d容坂ロフラスコに接楓し28℃。
96時間往復振盪培養し、その培養液をグリセリン0.
5 % 、シュク四−ス2%、大豆粉1チ。
5 % 、シュク四−ス2%、大豆粉1チ。
化イースト1チ、コーンスチープのりカーQ、 5%、
Cooユ2−6 H2OG、001%(滅菌前pHy、
o )よ°シなる培地100auを含む坂ロフラスコ
に各々5dずつ接種し28℃、96時間往復振盪培培養
性った。培養液(pB7.2 )41 K濾過助剤とし
てセライト545(米国ジョンズ・マンビル・プロダク
ト・コーポレーション製)t−m工てr過し、P液と菌
体を含むケーキに分けた。
Cooユ2−6 H2OG、001%(滅菌前pHy、
o )よ°シなる培地100auを含む坂ロフラスコ
に各々5dずつ接種し28℃、96時間往復振盪培培養
性った。培養液(pB7.2 )41 K濾過助剤とし
てセライト545(米国ジョンズ・マンビル・プロダク
ト・コーポレーション製)t−m工てr過し、P液と菌
体を含むケーキに分けた。
r液は2A’の酢酸エチルでマイコプラネシンを抽出し
、菌体を含むケーキは80%アセト/21にて抽出し、
減圧下アセトンを留去後、その残液金2!の酢酸エチル
で抽出してP液の酢酸エチル抽出液と合わせ、41の酢
酸エチル抽出液を得た。この抽出液を飽和食塩水1ノに
て2回洗浄し、芒硝で脱水後、減圧下濃縮することによ
り油状物1.071を得友。このようにして得られた油
状物企少量のクロロホルムKINし、あらかじめクロロ
ホルムで調製したシリカゲル(20f)のカラムに吸着
させ、クロロホルムで洗浄後、クロロホルム−酢酸エチ
ル(1:1)、酢酸エチルを使用して不純物tg出し。
、菌体を含むケーキは80%アセト/21にて抽出し、
減圧下アセトンを留去後、その残液金2!の酢酸エチル
で抽出してP液の酢酸エチル抽出液と合わせ、41の酢
酸エチル抽出液を得た。この抽出液を飽和食塩水1ノに
て2回洗浄し、芒硝で脱水後、減圧下濃縮することによ
り油状物1.071を得友。このようにして得られた油
状物企少量のクロロホルムKINし、あらかじめクロロ
ホルムで調製したシリカゲル(20f)のカラムに吸着
させ、クロロホルムで洗浄後、クロロホルム−酢酸エチ
ル(1:1)、酢酸エチルを使用して不純物tg出し。
酢酸エチル−メタノール(95:5)の混合m媒で展開
し、マイコプラネシ/ヲ溶出した。m出分画から活性分
画ll1t集め、減圧下濃縮し。
し、マイコプラネシ/ヲ溶出した。m出分画から活性分
画ll1t集め、減圧下濃縮し。
白色粉末130りを得た。
かくして得られた白色粉末のうち110771g’ii
少量のクロロホルムに!SL、クロロホルムで充填した
セファデックスLH−20(ファルマシア社製、スエー
デン〕カラム(20,Orx!j ) K通し、クロロ
ホルムで展開し活性クラクションを減圧下で濃縮乾固す
ることによフ90〜のマイコプラネシ/を白色粉末とし
て得た。この精製品は、シリカゲル薄層クロマトグラム
上でヨード、硫酸、過iノガン酸カリで単一のスポット
を与え友。
少量のクロロホルムに!SL、クロロホルムで充填した
セファデックスLH−20(ファルマシア社製、スエー
デン〕カラム(20,Orx!j ) K通し、クロロ
ホルムで展開し活性クラクションを減圧下で濃縮乾固す
ることによフ90〜のマイコプラネシ/を白色粉末とし
て得た。この精製品は、シリカゲル薄層クロマトグラム
上でヨード、硫酸、過iノガン酸カリで単一のスポット
を与え友。
参考例言
マイコプラネシン20りをメタノール200atに尋解
し氷冷下N、BH41,5f t”加え1時間攪拌する
。反応終了後濃縮して酢酸エチル500me f加えた
後、飽和食塩水500 txlにて2回洗浄し芒硝で脱
水後濃縮乾固すると221の油状物質が得られた。油状
物質全アセトニトリル30mgで溶解して室温に放置し
ておくと針状結晶が晶出し7.2 fの化合物(1)を
収率36%で得た。
し氷冷下N、BH41,5f t”加え1時間攪拌する
。反応終了後濃縮して酢酸エチル500me f加えた
後、飽和食塩水500 txlにて2回洗浄し芒硝で脱
水後濃縮乾固すると221の油状物質が得られた。油状
物質全アセトニトリル30mgで溶解して室温に放置し
ておくと針状結晶が晶出し7.2 fの化合物(1)を
収率36%で得た。
実施例1
化合物([)5Fを4.5規定塩酸−メタノール50m
/に尋解し室温(25℃〕で4時間攪拌する。
/に尋解し室温(25℃〕で4時間攪拌する。
反応終了後減圧下で濃縮乾固して塩酸を除去し。
濃縮残渣を10alのクロロホルムに済解してシリカゲ
ルeayt−クロロホルムで充填したカラムに吸着させ
、クロロホルム200dで洗浄後。
ルeayt−クロロホルムで充填したカラムに吸着させ
、クロロホルム200dで洗浄後。
クロロホルム:メタノール(aS:5ンでa開高出し、
15dづつ分画すると、フラクション17から24に化
合物(1)が解出され、その7ラクシヨンを集めて濃縮
乾固し、3.85fの化合物(1)を収率916チで得
た。
15dづつ分画すると、フラクション17から24に化
合物(1)が解出され、その7ラクシヨンを集めて濃縮
乾固し、3.85fの化合物(1)を収率916チで得
た。
実施例2
マイコプラネシン200〜’に4.5Nm酸=メタノー
ル3 a/に溶解し、室温(25℃)で4時間攪拌する
。反応終了後減圧下で濃縮乾固して塩酸を除去し、濃縮
残渣を実施例1忙準じて精製を行い12■の化合物(1
)を得た。
ル3 a/に溶解し、室温(25℃)で4時間攪拌する
。反応終了後減圧下で濃縮乾固して塩酸を除去し、濃縮
残渣を実施例1忙準じて精製を行い12■の化合物(1
)を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるマイコプラネシン誘導体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63056902A JPH01104097A (ja) | 1988-03-10 | 1988-03-10 | マイコプラネシン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63056902A JPH01104097A (ja) | 1988-03-10 | 1988-03-10 | マイコプラネシン誘導体 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14165079A Division JPS5665853A (en) | 1979-11-01 | 1979-11-01 | Mycoplanesin derivative and its preparation |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01104097A true JPH01104097A (ja) | 1989-04-21 |
Family
ID=13040383
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63056902A Pending JPH01104097A (ja) | 1988-03-10 | 1988-03-10 | マイコプラネシン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01104097A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1992019648A1 (fr) * | 1991-05-09 | 1992-11-12 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Substance wf11243 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS495359A (ja) * | 1972-05-02 | 1974-01-18 |
-
1988
- 1988-03-10 JP JP63056902A patent/JPH01104097A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS495359A (ja) * | 1972-05-02 | 1974-01-18 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1992019648A1 (fr) * | 1991-05-09 | 1992-11-12 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Substance wf11243 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
BE530983A (ja) | ||
JPH0764872B2 (ja) | Fr901228物質およびその製造法 | |
JPS6188884A (ja) | エンケフアリナ−ゼb阻害物質およびその製法 | |
JPH0115491B2 (ja) | ||
JPH01104097A (ja) | マイコプラネシン誘導体 | |
JPS6361959B2 (ja) | ||
JPS60246396A (ja) | 酵素阻害物質ジヒドロデスオキシグリゼオ−ル酸及びその塩類 | |
JPH10130269A (ja) | カルボリン誘導体 | |
JPS6133194A (ja) | 新規アントラサイクリン抗生物質 | |
JP2873894B2 (ja) | 環状デプシペプチドおよびその製造法 | |
KR840001657B1 (ko) | 마이코프라네신 유도체의 제조방법 | |
KR840001658B1 (ko) | 마이코프라네신 유도체의 제조방법 | |
JPS62265291A (ja) | ダウノルビシンに関連した新規生合成アントラサイクリン | |
JP2546239B2 (ja) | 新規物質オバリシン | |
JPS61145145A (ja) | アントラサイクリン誘導体およびそれらの微生物学的製法 | |
JPS60218396A (ja) | 抗生物質do−248−aおよびbならびにその製造法 | |
JPH0429356B2 (ja) | ||
JP2561942B2 (ja) | 光学活性な5−ヒドロキシビシクロ[4.1.0]ヘプタン−2−オン | |
JPH0745513B2 (ja) | 二環性化合物の製造方法 | |
JPS61280472A (ja) | β−ガラクトシダ−ゼ阻害物質ガラクトスタチン類およびその製造方法 | |
CH617964A5 (en) | Process for the preparation of new aminocyclitol antibiotics | |
JP2858939B2 (ja) | 抗生物質ab3217a、ab3217b及びab3217cとそれらの製造法 | |
JPS584796A (ja) | 抗腫瘍性物質デオキシペンタレニルグルクロンおよびその製造法 | |
JPH0359911B2 (ja) | ||
JPS62270527A (ja) | 4181−2物質及びその誘導体を有効成分とする抗腫瘍剤 |