JP7512789B2 - 水性ポリウレタン樹脂分散体 - Google Patents
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また、例えば特許文献3のように、脂肪族ポリカーボネートポリオール由来の構造及び水酸基含有ポリアミン由来の構造を有し、水性樹脂分散体組成物中の水酸基(OH)に対するイソシアネート基(NCO)のモル比(NCO/OH比)が、0.1~10であることを特徴とするポリウレタン樹脂分散体組成物から得られる塗膜が優れた耐薬品性を示すことが知られている。
特許文献3では、本明細書の参考例に記載の通り、薬液に接触した際の塗膜の外観の変化で耐薬品性を評価しているが、耐アルコール性を評価する方法としては不十分である。特に、近年、要求が高まっているアルコール薬品で拭きとる時の耐薬品性は、薬液に接触させる方法では、評価ができなかった。また、水性ポリウレタン樹脂分散体の構成要素と耐アルコールとの関係が明確では無かった。
(1)第1の発明は、脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(Aa)由来の構造、ポリイソシアネート(Ab)由来の構造、酸性基含有ポリオール(Ac)由来の構造、及び水酸基含有ポリアミン(Ad)由来の構造を有するポリウレタン樹脂(A)が水系媒体中に分散させてなり、ポリウレタン樹脂(A)の水酸基価が3.0~15mgKOH/gの範囲である、水性ポリウレタン樹脂分散体である。
(2)第2の発明は、さらに鎖延長剤(Ae)由来の構造を有する、前記(1)に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体である。
(3)第3の発明は、脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(Aa)中の脂環構造の含有量が、ポリカーボネートポリオール(Aa)の全量に対して1~50質量%である前記(1)又は(2)記載の水性ポリウレタン樹脂分散体である。
(4)第4の発明は、脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(Aa)が、シクロヘキサン環を含有する、前記(1)~(3)のいずれか記載の水性ポリウレタン樹脂分散体である。
(5)第5の発明は、ポリイソシアネート(Ab)が、イソホロンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート及び4,4’-ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートからなる群から選ばれる少なくとも1種である、前記(1)~(4)のいずれか記載の水性ポリウレタン樹脂分散体である。
(6)第6の発明は、水酸基含有ポリアミン(Ad)が、3,5-ジアミノベンジルアルコール、1,3-ジアミノ-2-プロパノール、2,2’-(エチレンビスイミノ)ビスエタノール、N-(2-ヒドロキシエチル)-N’-(2-アミノエチル)エチレンジアミン、N-(3-ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、2-[ビス(2-アミノエチル)アミノ]エタノール、1-[2-[(2-アミノエチル)アミノ]エチル]アミノ-2-プロパノール、N,N-ビス(ヒドロキシエチル)ジエチレントリアミン、N1,N4-ビス(ヒドロキシエチル)ジエチレントリアミン、N1-(2-ヒドロキシプロピル)トリエチレンテトラアミン、N4-(2-ヒドロキシプロピル)トリエチレンテトラアミン、N-(2-ヒドロキシプロピル)トリエチレンテトラアミン、及び2-(2-アミノエチルアミノ)エタノールからなる群より選ばれる少なくとも1種である、前記(1)~(5)のいずれか記載の水性ポリウレタン樹脂分散体である。
(7)第7の発明は、水酸基含有ポリアミン(Ad)が、2-(2-アミノエチルアミノ)エタノールである、前記(1)~(6)のいずれか記載の水性ポリウレタン樹脂分散体である。
(8)第8の発明は、ポリウレタン樹脂(A)中に含まれる脂環構造の含有量が、ポリウレタン樹脂(A)全量に対して、固形分基準で30~50質量%である、前記(1)~(7)のいずれか記載の水性ポリウレタン樹脂分散体である。
(9)第9の発明は、前記(1)~(8)のいずれかに記載の水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する、塗料組成物である。
(10)第10の発明は、前記(1)~(8)のいずれかに記載の水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する、コーティング剤組成物である。
(11)第11の発明は、前記(1)~(8)のいずれかに記載の水性ポリウレタン樹脂分散体を乾燥させて得られる、塗膜である。
(12)第12の発明は、前記(1)~(8)のいずれかに記載の水性ポリウレタン樹脂分散体を20~100℃の温度に付す工程を含む、塗膜の製造方法である。
本発明で使用するポリウレタン樹脂(A)(以下、「(A)」ということもある。)は、脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(Aa)由来の構造、ポリイソシアネート(Ab)由来の構造、酸性基含有ポリオール(Ac)由来の構造及び水酸基含有ポリアミン(Ad)由来の構造を有し、水系媒体に分散されている。このポリウレタン樹脂(A)は、水酸基価が3.0~15mgKOH/gである。ポリウレタン樹脂(A)又はその各構成単位の由来となる成分は、公知のものを使用することができ、その製造方法も限定されない。また、上記ポリウレタン樹脂(A)は、上記以外に、鎖延長剤(Ae)、(Aa)及び(Ac)以外のその他のポリオール(Af)由来の構成単位、又は中和剤(Ag)由来の構成単位を有していてもよい。
ポリウレタン樹脂(A)は、脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(Aa)由来の構成単位を有する。脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(Aa)は、脂環構造を有するポリオール成分を少なくとも一種含むポリオールモノマーと、炭酸エステルやホスゲンとを反応させることにより得られる。安全性や試薬の取扱等の観点から製造が容易であること、末端塩素化物の副生成がない点から、脂環構造を有するポリオール成分を少なくとも一種含むポリオールモノマーと、炭酸エステルとを反応させて得られるポリカーボネートポリオールが好ましい。
脂環構造の含有量とは、例えば、構造中にシクロヘキサン環を有する場合は、シクロヘキサン残基の含有量を示し、ジシクロヘキシルメタンの場合も、シクロヘキサン残基の含有割合を示す。シクロヘキサン残基とは、シクロヘキサン環に置換基が結合している場合、置換基を除いたシクロヘキサン環の構造を示す。
ポリウレタン樹脂(A)は、ポリイソシアネート(Ab)由来の構成単位を有する。ポリイソシアネート(Ab)としては、公知のものを使用することができる。例えば、1,3-フェニレンジイソシアネート、1,4-フェニレンジイソシアネート、2,4-トリレンジイソシアネート(TDI)、2,6-トリレンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、2,4-ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’-ジイソシアナトビフェニル、3,3’-ジメチル-4,4’-ジイソシアナトビフェニル、3,3’-ジメチル-4,4’-ジイソシアナトジフェニルメタン、1,5-ナフチレンジイソシアネート、4,4’,4’’-トリフェニルメタントリイソシアネート、m-イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート、p-イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート等の芳香族イソシアネート化合物;エチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート(PDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、ドデカメチレンジイソシアネート、1,6,11-ウンデカントリイソシアネート、2,2,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、2,6-ジイソシアナトメチルカプロエート、ビス(2-イソシアナトエチル)フマレート、ビス(2-イソシアナトエチル)カーボネート、2-イソシアナトエチル-2,6-ジイソシアナトヘキサノエート等の脂肪族イソシアネート化合物;イソホロンジイソシアネート(IPDI)、4,4’-ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(水素添加MDI)、シクロヘキシレンジイソシアネート、メチルシクロヘキシレンジイソシアネート(水素添加TDI)、ビス(2-イソシアナトエチル)-4-ジクロヘキセン-1,2-ジカルボキシレート、2,5-ノルボルナンジイソシアネート、2,6-ノルボルナンジイソシアネート等の脂環式イソシアネート化合物が挙げられる。ポリイソシアネート(Ab)は、その構造の一部又は全部がイソシアヌレート化、カルボジイミド化、又はビウレット化など誘導化されていてもよい。
ポリウレタン樹脂(A)は、水への分散性を向上させるために酸性基含有ポリオール(Ac)由来の構成単位を有することが好ましい。酸性基含有ポリオール(Ac)とは、一分子中に2個以上の水酸基と、1個以上の酸性基を含有するものである。酸性基含有ポリオール(Ac)は、一種類を単独で用いてもよいし、複数種類を併用してもよい。
ポリウレタン樹脂(A)は、水酸基含有ポリアミン(Ad)由来の構成単位を有する。ポリウレタン樹脂(A)に水酸基含有ポリアミン(Ad)を導入することで、分子量が増大し、さらに水酸基が付与される。
ポリウレタン樹脂(A)は、分子量を増加させるために鎖延長剤(Ae)由来の構成単位を有していてもよい。鎖延長剤(Ae)は、脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(Aa)、酸性基含有ポリオール(Ac)、水酸基含有ポリアミン(Ad)、及び後述するその他のポリオール(Af)以外の化合物であって、ポリウレタンプレポリマーのイソシアナト基と反応性を有する化合物である。
水酸基含有ポリアミン(Ad)及び鎖延長剤(Ae)の合計の使用量は、ポリウレタン樹脂(A)の合成中間体であるポリウレタンプレポリマー中の鎖延長起点となるイソシアナト基の当量以下であることが好ましく、ポリウレタンプレポリマー中のイソシアナト基の0.7~0.99当量であることがより好ましい。ポリウレタンプレポリマー中のイソシアナト基の当量以下の量で、水酸基含有ポリアミン(Ad)及び鎖延長剤(Ae)を添加することで、鎖延長されたポリウレタン樹脂(A)の分子量を低下させず、塗膜の強度を高くすることができる傾向がある。
水酸基含有ポリアミン(Ad)は、ポリウレタン樹脂(A)の水酸基価が3.0~15mgKOH/gの範囲となるように使用する。具体的な水酸基含有ポリアミン(Ad)の使用量は、脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(Aa)、ポリイソシアネート(Ab)及び酸性基含有ポリオール(Ac)の全固形分に対し、0.1~10質量%であることが好ましく、0.3~7.0質量%であることがより好ましく、0.5~5.0質量%であることがさらに好ましい。
鎖延長剤(Ae)を使用する場合において、鎖延長剤(Ae)の使用量は、脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(Aa)、ポリイソシアネート(Ab)及び酸性基含有ポリオール(Ac)の全固形分に対し、0.1~15質量%であることが好ましく、0.1~10質量%であることがより好ましい。
ポリウレタン樹脂(A)は上記脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(Aa)及び酸性基含有ポリオール(Ac)以外のその他のポリオール(Af)由来の構成単位を有していてもよい。
その他のポリオール(Af)としては、公知のものを使用することができる。例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、エチレンオキシドとプロピレンオキシド、エチレンオキシドとブチレンオキシドとのランダム共重合体やブロック共重合体等のポリエーテルポリオール;エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール等の短鎖脂肪族ジオール;1,4-シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、水素添加ビスフェノールA等の脂環式ジオール;1,4-ベンゼンジメタノール、1,3-ベンゼンジメタノール、1,2-ベンゼンジメタノール、4,4’-ナフタレンジメタノール、3,4’-ナフタレンジメタノール等の芳香族ジオール;トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の3官能以上の多価アルコール;ビスフェノールA、ハイドロキノン、ビスヒドロキシエトキシベンゼン及びそれらのアルキレンオキシド付加体等のジオール;テレフタル酸、イソフタル酸、オルソフタル酸、1,5-ナフタル酸、2,6-ナフタル酸、4,4’-ジフェニルジカルボン酸、2,2’-ジフェニルジカルボン酸、4,4’- ジフェニルエーテルジカルボン酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、1,3-シクロヘキサンジカルボン酸、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸、4-メチル-1,2-シクロヘキサンジカルボン酸、ドデカンジカルボン酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸等のポリカルボン酸と、上記ポリオールとから得られるポリエステルポリオール等が挙げられる。
その他のポリオール化合物(Af)は、ポリオール化合物(Aa)、(Ac)及び(Af)の全量に対し、70質量%未満の量で含まれていることが好ましく、60質量%未満の量で含まれていることがより好ましく、50質量%未満の量で含まれていることがさらに好ましく、40質量%未満の量で含まれていることがさらにより好ましい。水性ポリウレタン樹脂に求める物性に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、その他のポリオール化合物(Af)の種類、量はともに当業者であれば適宜調整することができるが、その他のポリオール化合物(Af)由来の構造は、ポリウレタン樹脂(A)中に含まれていなくてもよい。
ポリウレタン樹脂(A)は、上記酸性基を中和させるために中和剤(Ag)由来の構成単位を有していてもよい。中和剤(Ag)は、一種類を単独で用いてもよいし、複数種類を併用してもよい。
各ポリオール成分の水酸基当量数=各ポリオール成分の分子量/各ポリオール成分の水酸基の数・・・(1)
ポリオール成分の合計の水酸基当量数=M/ポリオール成分の合計モル数・・(2)
式(2)において、Mは、[〔ポリカーボネートポリオール成分の水酸基当量数×ポリカーボネートポリオール成分のモル数〕+〔酸性基含有ポリオールの水酸基当量数×酸性基含有ポリオールのモル数〕+〔その他のポリオールの水酸基当量数×その他のポリオールのモル数〕]を示す。
次に、水性ポリウレタン樹脂分散体の製造方法について説明する。水性ポリウレタン樹脂分散体は、ポリウレタン樹脂(A)が水系媒体中に分散されている。水性ポリウレタン樹脂分散体の製造方法は、下記工程が含まれる。
(I)前記脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(Aa)、前記ポリイソシアネート(Ab)、酸性基含有ポリオール(Ac)、並びに場合により(Aa)及び(Ac)以外のその他のポリオール(Af)を反応させてポリウレタンプレポリマーを得る工程、
(II)前記ポリウレタンプレポリマーの酸性基を中和剤(Ag)にて中和する工程、
(III)前記ポリウレタンプレポリマーを水系媒体中に分散させる工程、並びに
(IV)前記ポリウレタンプレポリマー、前記ポリウレタンプレポリマーのイソシアナト基と反応性を有する水酸基含有ポリアミン(Ad)、及び鎖延長剤(Ae)を反応させる工程。
さらに、工程(I)で有機溶剤を使用する場合、工程(V)として、有機溶剤を除去する工程が含まれてもよい。
本発明の水性ポリウレタン樹脂分散体は、公知の文献(例えば、国際公開第2016/039396号、国際公開第2016/163394号等)に記載の公知の方法により製造することができる。
前記工程(I)において、ポリウレタンプレポリマーは、脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(Aa)、ポリイソシアネート(Ab)、酸性基含有ポリオール(Ac)、(Aa)及び(Ac)以外のその他のポリオール(Af)を反応させて得られる。したがって、ポリウレタンプレポリマーは、(a1)脂環構造を有するポリカーボネートポリオール由来の構造、(a2)ポリイソシアネート由来の構造、(a3)酸性基含有ポリオール由来の構造を少なくとも有し、(a4)その他のポリオール由来の構造を任意に有する。
工程(I)~(III)及び(V)は、前記公知文献記載の方法により行われる。
前記工程(IV)において、鎖延長剤(Ae)の代わりに、水酸基含有ポリアミンとともに、酸性基を含まないポリオール及び/又は酸性基含有ポリオールを使用することもできる。これらのポリオールとしては、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール等のジオール化合物、ポリエチレングリコールに代表されるポリアルキレングリコール類が挙げられる。
水性分散体中におけるポリウレタン樹脂(A)の割合は、5~60質量%、好ましくは20~50質量%である。
本発明で、任意で使用することができる硬化剤(B)(以下、「(B)」ということもある。)は、ポリウレタン樹脂(A)の中の官能基、好ましくは水酸基及び酸性基と反応して、樹脂組成物の硬化に寄与し得る化合物である。本発明の水性ポリウレタン樹脂分散体組成物の一態様は、ポリウレタン樹脂(A)と硬化剤(B)とが水系媒体中に分散している組成物である。
本発明に係る水性ポリウレタン樹脂分散体組成物は、ポリウレタン樹脂(A)及び水系媒体を含み、硬化剤(B)を含有していてもよい。
水系媒体は、水又は水と親水性有機溶媒との混合媒体である。
水としては、例えば、上水、イオン交換水、蒸留水、超純水などが挙げられる。
親水性有機溶媒としては、例えば、アセトン、エチルメチルケトンなどのケトン類;N-メチルピロリドン、N-エチルピロリドンなどのピロリドン類;ジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類;メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコールなどのアルコール類;KJケミカル社製「KJCMPA(R)-100」に代表されるβ-アルコキシプロピオンアミドなどのアミド類;2-(ジメチルアミノ)-2-メチル-1-プロパノール(DMAP)などの水酸基含有三級アミンが挙げられる。
水系媒体中の親水性有機溶媒の量は、0~20質量%であることが好ましい。
水性ポリウレタン樹脂分散体のpHは、5.0~9.0が好ましい。
なお、エマルジョンとは、水中又は有機溶媒及び水の混合媒体中に樹脂が分散された状態を示す。
造膜助剤は、ポリウレタン樹脂(A)が分散されている水系媒体を兼ねることもできる。
本発明は、水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する塗料組成物及びコーティング剤組成物に関する。本発明の塗料組成物及びコーティング剤組成物とは、水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する組成物が塗料用途及びコーティング剤用途に用いられるものである。
本発明の水性ポリウレタン樹脂分散体を乾燥させることで、塗膜を得ることができる。
水性ポリウレタン樹脂分散体より得られる塗膜の厚さは、特に制限されないが、0.5~200μmに調整することが好ましく、1~100μmに調整することがより好ましく、5~50μmに調整することがさらに好ましく、10~40μmに調整することがさらにより好ましい。
本発明の水性ポリウレタン樹脂分散体を塗布後に、乾燥ないし硬化させることで、塗膜を得ることができる。塗料組成物又はコーティング剤組成物を被適用材質に適用した後、加熱により該組成物を乾燥ないし硬化させて塗膜を得ることが好ましい。
前記加熱方法としては、自己の反応熱による加熱方法と、塗料組成物及びコーティング剤組成物と被適用材質とを積極加熱する加熱方法等が挙げられる。積極加熱は、塗料組成物及びコーティング剤組成物と被適用材質を熱風オーブンや電気炉、赤外線誘導加熱炉に入れて加熱する方法が挙げられる。
具体的には、前述のコーティング材料組成物を電着塗面、鋼板、木材、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート(PET)樹脂、アクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS)樹脂などの各種プラスチック基材に、スプレー、ハケ、アプリケーター、バーコーター等を用いて塗布し、100℃以下、好ましくは80℃のオーブン、加熱槽等に1~120分間、好ましくは、1~60分間、より好ましくは1~45分間保持する方法により乾燥ないし硬化させることができる。
複層塗膜の中のプライマー、ベースコート等として用いる場合には、前述の各種基材に塗布後、例えば、20~80℃で1~30分間、好ましくは、1~10分間、より好ましくは、2~6分間保持して、次いで任意成分として、さらにもう1種のベースコートを塗布して、同様の温度、時間で処理した後に、トップコート(用途によっては、クリアコートという)を塗布して、100℃以下、好ましくは、80℃以下で10~120分間、より好ましくは、20~90分間、さらにより好ましくは、30~60分間加熱することができる。
本発明の一つの態様は、水性ポリウレタン樹脂分散体を20~100℃の温度に付す工程を含む、塗膜を得る方法である。
[合成例1]
水性ポリウレタン樹脂分散体(U1)
ETERNACOLL(登録商標) UM90(1/3)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価123mgKOH/g;ポリオール成分が1,4-シクロヘキサンジメタノール:1,6-ヘキサンジオール=1:3のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、180g)と、2,2-ジメチロールプロピオン酸(29.5g)と、水素添加MDI(204g)とを、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(DMM、75.2g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.3g)存在下、窒素雰囲気下で、80~95℃で5時間加熱した。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(22.3g)を添加・混合したもののうち、358gを、強撹拌のもと水(619g)の中に加えた。ついで、35質量%の2-メチル-1,5-ペンタンジアミン水溶液(69.4g)と、35質量%の2-(2-アミノエチルアミノ)エタノール水溶液(8.41g)とを加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体水性ポリウレタン樹脂分散体(U1)を得た。
水性ポリウレタン樹脂分散体(U2)
ETERNACOLL(登録商標) UM90(1/3)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価123mgKOH/g;ポリオール成分が1,4-シクロヘキサンジメタノール:1,6-ヘキサンジオール=1:3のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、180g)と、2,2-ジメチロールプロピオン酸(29.0g)と、水素添加MDI(202g)とを、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(DMM、73.0g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.3g)存在下、窒素雰囲気下で、80~95℃で5時間加熱した。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(21.9g)を添加・混合したもののうち、354gを、強撹拌のもと水(615g)の中に加えた。ついで、35質量%の2-メチル-1,5-ペンタンジアミン水溶液(59.5g)と、35質量%の2-(2-アミノエチルアミノ)エタノール水溶液(16.7g)とを加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体(U2)を得た。
水性ポリウレタン樹脂分散体(U3)
ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価123mgKOH/g;ポリオール成分が1,4-シクロヘキサンジメタノール:1,6-ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、190g)と、2,2-ジメチロールプロピオン酸(27.6g)と、水素添加MDI(180g)とを、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(DMM、143g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.3g)存在下、窒素雰囲気下で、80~95℃で5時間加熱した。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(20.8g)を添加・混合したもののうち、421gを、強撹拌のもと水(585g)の中に加えた。ついで、35質量%の2-メチル-1,5-ペンタンジアミン水溶液(54.6g)と、35質量%の2-(2-アミノエチルアミノ)エタノール水溶液(8.56g)とを加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体(U3)を得た。
水性ポリウレタン樹脂分散体(U4)
ETERNACOLL(登録商標) UC100(宇部興産製;数平均分子量1000;水酸基価110mgKOH/g;1,4-シクロヘキサンジメタノールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、180g)と、2,2-ジメチロールプロピオン酸(28.3g)と、水素添加MDI(191g)とを、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(DMM、145g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.3g)存在下、窒素雰囲気下で、80~95℃で5時間加熱した。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(21.3g)を添加・混合したもののうち、395gを、強撹拌のもと水(440g)の中に加えた。ついで、35質量%の2-メチル-1,5-ペンタンジアミン水溶液(61.4g)と、35質量%の2-(2-アミノエチルアミノ)エタノール水溶液(8.00g)とを加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体(U4)を得た。
水性ポリウレタン樹脂分散体(U5)
ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価123mgKOH/g;ポリオール成分が1,4-シクロヘキサンジメタノール:1,6-ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、152g)と、PTMG2000(三菱ケミカル製;数平均分子量1955;水酸基価57.4mgKOH/g;ポリテトラメチレンエーテルグリコール、38.0g)と、2,2-ジメチロールプロピオン酸(26.5g)と、水素添加MDI(167g)を、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(DMM、137g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.3g)存在下、窒素雰囲気下で、80~95℃で5時間加熱した。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(20.0g)を添加・混合したもののうち、405gを、強撹拌のもと水(563g)の中に加えた。ついで、35質量%の2-メチル-1,5-ペンタンジアミン水溶液(50.0g)と、35質量%の2-(2-アミノエチルアミノ)エタノール水溶液(8.23g)とを加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体(U5)を得た。
水性ポリウレタン樹脂分散体(U6)
ETERNACOLL(登録商標) UH100(宇部興産製;数平均分子量1,000;水酸基価110mgKOH/g;1,6-ヘキサンジオールと炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、180g)と、2,2-ジメチロールプロピオン酸(27.9g)と、水素添加MDI(188g)とを、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(DMM、72.0g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.3g)存在下、窒素雰囲気下で、80~95℃で5時間加熱した。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(21.0g)を添加・混合したもののうち、367gを、強撹拌のもと水(637g)の中に加えた。ついで、35質量%の2-メチル-1,5-ペンタンジアミン水溶液(68.4g)と、35質量%の2-(2-アミノエチルアミノ)エタノール水溶液(8.60g)とを加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体(U6)を得た。
水性ポリウレタン樹脂分散体(U7)
ETERNACOLL(登録商標) UM90(1/3)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価123mgKOH/g;ポリオール成分が1,4-シクロヘキサンジメタノール:1,6-ヘキサンジオール=1:3のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、180g)と、2,2-ジメチロールプロピオン酸(29.1g)と、水素添加MDI(202g)とを、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(DMM、75.2g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.3g)存在下、窒素雰囲気下で、80~95℃で5時間加熱した。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(22.0g)を添加・混合したもののうち、356gを、強撹拌のもと水(617g)の中に加えた。ついで、35質量%の2-メチル-1,5-ペンタンジアミン水溶液(78.3g)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体(U7)を得た。
水性ポリウレタン樹脂分散体(U8)
ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価123mgKOH/g;ポリオール成分が1,4-シクロヘキサンジメタノール:1,6-ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、1500g)と、2,2-ジメチロールプロピオン酸(220g)と、水素添加MDI(1450g)とを、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(DMM、1350g)中、ジブチル錫ジラウリレート(2.6g)存在下、窒素雰囲気下で、80~90℃で6時間加熱した。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(149g)を添加・混合したもののうち、4360gを、強撹拌のもと水(6900g)の中に加えた。ついで、35質量%の2-メチル-1,5-ペンタンジアミン水溶液(626g)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体(U8)を得た。
水性ポリウレタン樹脂分散体(U9)
ETERNACOLL(登録商標) UM90(3/1)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価123mgKOH/g;ポリオール成分が1,4-シクロヘキサンジメタノール:1,6-ヘキサンジオール=3:1のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、180g)と、2,2-ジメチロールプロピオン酸(26.8g)と、水素添加MDI(173g)とを、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(DMM、137g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.3g)存在下、窒素雰囲気下で、80~95℃で5時間加熱した。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(20.2g)を添加・混合したもののうち、430gを、強撹拌のもと水(594g)の中に加えた。ついで、35質量%の2-メチル-1,5-ペンタンジアミン水溶液(30.5g)と、35質量%の2-(2-アミノエチルアミノ)エタノール水溶液(31.5g)とを加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体(U9)を得た。
ETERNACOLL(登録商標) UM90(1/3)(宇部興産製;数平均分子量916;水酸基価123mgKOH/g;ポリオール成分が1,4-シクロヘキサンジメタノール:1,6-ヘキサンジオール=1:3のモル比のポリオール混合物と炭酸エステルとを反応させて得られたポリカーボネートジオール、180g)と、2,2-ジメチロールプロピオン酸(29.1g)と、水素添加MDI(202g)とを、ジプロピレングリコールジメチルエーテル(DMM、75.2g)中、ジブチル錫ジラウリレート(0.3g)存在下、窒素雰囲気下で、80~95℃で5時間加熱した。反応混合物を80℃まで冷却し、これにトリエチルアミン(22.0g)を添加・混合したもののうち、356gを、強撹拌のもと水(617g)の中に加えた。ついで、35質量%の2-メチル-1,5-ペンタンジアミン水溶液(48.6g)と35質量%のジエチレントリアミン水溶液(17.6g)を加えて、水性ポリウレタン樹脂分散体(U10)を得た。該分散体におけるポリウレタン樹脂の水酸基価は、0mgKOH/gであった。
水性ポリウレタン樹脂分散体U1の100質量部に対し、イソシアネート系硬化剤としてVencorex社製 EASAQUA XD870を10質量部、精製水を8.3質量部、N-メチルピロリドンを5.0質量部、赤色顔料(トーヨーカラー株式会社製;EMFピンク2B-1)を4.5質量部、表面調整剤(BYK-Chemie製;BYK-345)を0.6質量部配合し、水性ポリウレタン樹脂分散体組成物を製造した。実施例及び比較例で得られた水性ポリウレタン樹脂分散体組成物について、ポリカーボネートポリオール由来の脂環構造の含有量、水酸基価を表1に纏めて示す。
水性ポリウレタン樹脂分散体U1の代わりに水性ポリウレタン樹脂分散体U2を用いた以外、実施例1と同様にして水性ポリウレタン樹脂分散体組成物を製造した。
水性ポリウレタン樹脂分散体U1の代わりに水性ポリウレタン樹脂分散体U3を用いた以外、実施例1と同様にして水性ポリウレタン樹脂分散体組成物を製造した。
水性ポリウレタン樹脂分散体U1の代わりに水性ポリウレタン樹脂分散体U4を用いた以外、実施例1と同様にして水性ポリウレタン樹脂分散体組成物を製造した。
水性ポリウレタン樹脂分散体U1の代わりに水性ポリウレタン樹脂分散体U5を用いた以外、実施例1と同様にして水性ポリウレタン樹脂分散体組成物を製造した。
水性ポリウレタン樹脂分散体U6の100質量部に対し、イソシアネート系硬化剤としてVencorex社製 EASAQUA XD870を10質量部、精製水を8.3質量部、N-メチルピロリドンを5.0質量部、赤色顔料(トーヨーカラー株式会社製;EMFピンク2B-1)を4.5質量部、表面調整剤(BYK-Chemie製;BYK-345)を0.6質量部配合し、水性ポリウレタン樹脂分散体組成物を製造した。
水性ポリウレタン樹脂分散体U6の代わりに水性ポリウレタン樹脂分散体U7を用いた以外、比較例1と同様にして水性ポリウレタン樹脂分散体組成物を製造した。
水性ポリウレタン樹脂分散体U6の代わりに水性ポリウレタン樹脂分散体U8を用いた以外、比較例1と同様にして水性ポリウレタン樹脂分散体組成物を製造した。
水性ポリウレタン樹脂分散体U6の代わりに水性ポリウレタン樹脂分散体U9を用いた以外、比較例1と同様にして水性ポリウレタン樹脂分散体組成物を製造した。
後述する各評価試験のために、以下に示される方法で試験片を作成した。前記の実施例1~5及び比較例1~4の各水性ポリウレタン樹脂分散体組成物を、ポリカーボネート板(70mm×150mm、厚さ2.0mm、株式会社エンジニアリングテストサービス製)に#18バーコーターでそれぞれ塗布し、90℃、5分の加熱を行って、ポリカーボネート板に塗膜が形成されてなる試験サンプルを得た。
得られた試験サンプルを用いて溶剤ラビング試験を行い、耐アルコール性を評価した。溶剤ラビング試験は、80質量%エタノールを含浸したウエハースに700gの荷重をかけて各試験サンプルの表面を往復擦過し、塗膜に破れが確認された時点での往復回数を測定することにより行った。往復回数は、数値が大きいほど耐アルコール性が高いことを意味する。
得られた試験サンプルを用いて碁盤目剥離試験を行い、密着性を評価した。碁盤目剥離試験は、塗膜に20mm×20mmの面積に縦横2mm間隔で切り目を入れ、粘着テープを貼った後、粘着テープを基材に対し直角上方へ引き剥がした時の、剥離しなかった塗膜の割合を評価した。数値が大きいほど密着性が高いことを意味する。実施例のサンプルはいずれにおいても、本試験で剥離しなかった塗膜の割合は100%であった。このことから、本発明の組成物は塗膜としたときに良好な密着性を有することがわかる。
水性ポリウレタン樹脂分散体U7の100質量部に対し、表面調整剤(BYK-Chemie製;BYK-345)を0.5質量部配合し、水性ポリウレタン樹脂分散体組成物を製造した。得られた水性ポリウレタン樹脂分散体組成物を、ポリエチレンテレフタレートフィルム(ルミラー、東レ株式会社製)に#20バーコーターでそれぞれ塗布し、80℃、10分の加熱を行って、ポリエチレンテレフタレートフィルム板に塗膜が積層されてなる積層体1を得た。
得られた積層体1を用いて溶剤ラビング試験を行い、耐アルコール性を評価した。溶剤ラビング試験は、40質量%エタノールを含浸したウエハースに1,500gの荷重をかけて試験サンプルの表面を50回往復擦過した。塗膜の外観を観察したところ、白化は見られなかった。
一方、得られた積層体1を用いてスポット試験を行い、耐アルコール性を評価した。積層体の上に、80質量%エタノールを含浸したウエハースを設置し、室温で25時間放置した。塗膜の外観を確認したところ、白化が見られた。
参考例1の水性ポリウレタン樹脂分散体U7の代わりに、水性ポリウレタン樹脂分散体U10を用いた以外は、同様の方法で、積層体サンプル2を得た。
積層体サンプル2を用い、参考例1と同様の方法で、溶剤ラビング試験を行い、耐アルコール性を評価したところ、塗膜に白化が見られた。
積層体サンプル2を用い、参考例1と同様の方法で、スポット試験を行い、耐アルコール性を評価したところ、塗膜に白化は見られなかった。
以上の参考例1及び2の結果から、水性ポリウレタン樹脂分散体を用いてスポット試験とラビング試験を行ったところ、参考例1と参考例2とで、評価結果が逆転することがわかった。
Claims (12)
- 脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(Aa)由来の構造、ポリイソシアネート(Ab)由来の構造、酸性基含有ポリオール(Ac)由来の構造、及び水酸基含有ポリアミン(Ad)由来の構造を有するポリウレタン樹脂(A)を水系媒体中に分散させてなり、
ポリウレタン樹脂(A)の水酸基価が3.0~15mgKOH/gの範囲である、
水性ポリウレタン樹脂分散体。 - さらに鎖延長剤(Ae)由来の構造を有する、請求項1に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- 脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(Aa)中の脂環構造の含有量が、ポリカーボネートポリオール(Aa)の全量に対して1~50質量%である請求項1又は2に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- 脂環構造を有するポリカーボネートポリオール(Aa)が、シクロヘキサン環を含有する、請求項1~3のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- ポリイソシアネート(Ab)が、イソホロンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート及び4,4’-ジシクロヘキシルメタンジイソシアネートからなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1~4のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- 水酸基含有ポリアミン(Ad)が、3,5-ジアミノベンジルアルコール、1,3-ジアミノ-2-プロパノール、2,2’-(エチレンビスイミノ)ビスエタノール、N-(2-ヒドロキシエチル)-N’-(2-アミノエチル)エチレンジアミン、N-(3-ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、2-[ビス(2-アミノエチル)アミノ]エタノール、1-[2-[(2-アミノエチル)アミノ]エチル]アミノ-2-プロパノール、N,N-ビス(ヒドロキシエチル)ジエチレントリアミン、N1,N4-ビス(ヒドロキシエチル)ジエチレントリアミン、N1-(2-ヒドロキシプロピル)トリエチレンテトラアミン、N4-(2-ヒドロキシプロピル)トリエチレンテトラアミン、N-(2-ヒドロキシプロピル)トリエチレンテトラアミン、及び2-(2-アミノエチルアミノ)エタノールからなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1~5のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- 水酸基含有ポリアミン(Ad)が、2-(2-アミノエチルアミノ)エタノールである、請求項6に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- ポリウレタン樹脂(A)中に含まれる脂環構造の含有量が、ポリウレタン樹脂(A)全量に対して、固形分基準で30~50質量%である、請求項1~7のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する、塗料組成物。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体を含有する、コーティング剤組成物。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体を乾燥させて得られる、塗膜。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載の水性ポリウレタン樹脂分散体を20~100℃の温度に付す工程を含む、塗膜の製造方法。
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