JP7505211B2 - イオン液体及びイオン液体の製造方法 - Google Patents
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Description
しかしながら、このアセチルアンモニウム塩は、化学的に不安定なため、空気中の水分で分解してしまう問題があった。その後の研究により、テトラフルオロボレート(BF4 -)やテトラフェニルボレート(BPh4 -)など、嵩高いアニオンを持つ場合には、アルキル基を持つ酸ハロゲン化物RCOClあるいは芳香環を持つ酸ハロゲン化物ArCOClのどちらでもアシルアンモニウムと嵩高いアニオンとの安定なイオン結晶固体が得られることが報告されている(例えば、非特許文献2参照)。また、近年、アセチルクロライド(CH3COCl)が3級アミンによって脱HClすることにより、ケテン類(C=C=O)が生成する副反応が起きることが示唆されている(例えば、非特許文献3参照)。
炭素数2以上の直鎖状、分岐鎖状及び置換基を有してもよい芳香環のうちいずれかである官能基R1を含む1つのアシル基と、分岐鎖を有してもよい炭素数2以上8以下の複数のアルキル基とが結合されたアンモニウムカチオン(但し前記R1が芳香環であるときにはトリイソアミルアミンカチオン)と、
炭素数3以下のフルオロアルキル基を有するパーフルオロアルキルスルホンイミドアニオンと、
を有するものである。
炭素数2以上の直鎖状、分岐鎖状及び置換基を有してもよい芳香環のうちいずれかである官能基R1を含むアシル基を有する酸ハロゲン化物と、分岐鎖を有してもよい炭素数2以上8以下の複数のアルキル基が結合されたアミン(但し前記R1が芳香環であるときにはトリイソアミルアミン)と、炭素数3以下のフルオロアルキル基を有するパーフルオロアルキルスルホンイミド化合物とを有機溶媒中で反応させる反応工程と、
前記有機溶媒を除去し水を加えて遊離した油状物を回収する回収工程と、
を含むものである。
本開示のイオン液体は、アンモニウムカチオンと、パーフルオロアルキルスルホンイミドアニオン(SIアニオンとも称する)と、を有する。アンモニウムカチオンは、炭素数2以上の直鎖状、分岐鎖状及び置換基を有してもよい芳香環のうちいずれかである官能基R1を含む1つのアシル基と、分岐鎖を有してもよい炭素数2以上8以下の複数のアルキル基とが結合されたものである。SIアニオンは、炭素数3以下のフルオロアルキル基を有するものである。このイオン液体は、式(1)で表されるものとしてもよい。但し、式(1)において、R1はアシル基が有する、上記炭素数2以上の直鎖状、分岐鎖状及び置換基を有してもよい芳香環のうちいずれかである官能基であり、R2~R4は、それぞれ同じであっても異なってもよく、上記分岐鎖を有してもよい炭素数2以上8以下のアルキル基である。R1とR2~R4とは同じであってもよいが、異なることが好ましい。また、R2~R4は、それぞれ異なるものとしてもよいが、同じであることが好ましい。
本開示のイオン液体の製造方法は、反応工程と、回収工程とを含むものとしてもよい。このイオン液体の製造方法は、上述したイオン液体の製造方法である。官能基R1、アルキル基R2~R4、及びSIアニオンは、上述した構造のいずれかを適宜用いることができる。
反応工程では、炭素数2以上の直鎖状、分岐鎖状及び置換基を有してもよい芳香環のうちいずれかである官能基R1を含むアシル基を有する酸ハロゲン化物と、分岐鎖を有してもよい炭素数2以上8以下の複数のアルキル基が結合されたアミン(但し官能基R1が芳香環であるときにはトリイソアミルアミン)と、炭素数3以下のフルオロアルキル基を有するパーフルオロアルキルスルホンイミド化合物とを有機溶媒中で反応させる。この反応工程では、式(18)に示すスキームで処理を行うことができる。式中Xはハロゲン、Aはアルカリ金属である。ハロゲンXとしては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられ、このうち塩素が好ましい。アルカリ金属Aとしては、リチウム、ナトリウム及びカリウムなどが挙げられ、このうちリチウムが好ましい。用いる有機溶媒は、例えば、極性非プロトン性の溶媒が挙げられ、水に可溶な溶媒が好ましく、アセトニトリル(ACN)や、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジクロロメタン、クロロホルムなどが挙げられ、このうちアセトニトリルが好ましい。この有機溶媒は、脱水処理したものを用いることが好ましい。また、この工程では、原料を有機溶媒へ入れる際に、10℃以下に冷却して撹拌することが好ましい。この工程は、グローブボックス内など外気を遮断した状態で行うものとしてもよい。この工程では、冷却撹拌したのち、室温で30分以上24時間以下の範囲で撹拌するものとしてもよい。
回収工程では、有機溶媒を除去し水を加えて遊離した油状物を回収する処理を行う。有機溶媒の除去は、例えば、加熱乾留で行うものとしてもよい。この工程では、有機溶媒を除去したのち、遊離した油状物を水洗することが好ましい。また、水洗後に乾燥することが好ましい。乾燥処理は、例えば、室温で1時間以上1週間以下の範囲で真空乾燥するものとしてもよい。乾燥温度や、乾燥時間は、得られるイオン液体の性状に合わせて適宜設定すればよい。このように、原料を混合して撹拌するという簡便な処理によって、本開示のイオン液体を製造することができる。
アシル基のN-C=O結合を保護する構造を導入することによって、従来加水分解しやすいアシルアンモニウムの構造を安定化することができ、新規なイオン液体を提供することができる。
酸塩化物1mmolとLiSI(リチウムパーフルオロアルキルスルホンイミド)1mmolとをグローブボックス中で秤量し、脱水アセトニトリル5mLに溶解し、0℃で3級アミン1mmolを添加して1時間撹拌した。更に室温で1~12時間撹拌した。溶媒除去後、5mLの超純水を加えて遊離した油状物を更に3回水洗浄した後に回収し、室温で3日~1週間真空乾燥することで生成物を得た。生成物はNMRスペクトルにより確認した。試薬及び単離収率を表1にまとめた。
<酸塩化物>
AC:塩化アセチル
BC:塩化ベンゾイル
CF3BC:o-トリフルオロメチルベンゾイルクロライド
PVC:PropylvalerylChloride
EHC:EthylhexylChloride
IBC:IsobutylChloride
VC:ValerylChloride
MesC:MesitylChloride
<カルボン酸>
PVA:PropylvalerylCarboxylicAcid
EHC:EthylhexylCarboxylicAcid
<アミン>
TEA:トリエチルアミン(アルドリッチ製)
TBA:トリブチルアミン
TIAA:トリイソアミルアミン
<SI:パーフルオロアルキルスルホンイミド(リチウム塩)>
LiTFSI:リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(キシダ化学)
LiPFSI:リチウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド
LiNFSI:リチウムビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド
BuNEt3・TFSI:(ブチルトリエチルアンモニウム)(東京化成工業製)
<溶媒>
ACN:アセトニトリル(和光純薬製)
酸塩化物としてBC、アミンとしてTIAA、SIとしてLiTFSIを用いて作製したものを実験例1の試料とした。酸塩化物としてCF3BC、アミンとしてTIAA、SIとしてLiTFSIを用いて作製したものを実験例2の試料とした。酸塩化物としてVC、アミンとしてTEA、SIとしてLiTFSIを用いて作製したものを実験例3の試料とした。酸塩化物としてVC、アミンとしてTEA、SIとしてLiPFSIを用いて作製したものを実験例4の試料とした。酸塩化物としてPVC、アミンとしてTEA、SIとしてLiTFSIを用いて作製したものを実験例5の試料とした。酸塩化物としてPVC、アミンとしてTEA、SIとしてLiPFSIを用いて作製したものを実験例6の試料とした。酸塩化物としてPVC、アミンとしてTBA、SIとしてLiTFSIを用いて作製したものを実験例7の試料とした。酸塩化物としてPVC、アミンとしてTBA、SIとしてLiPFSIを用いて作製したものを実験例8の試料とした。酸塩化物としてPVC、アミンとしてTIAA、SIとしてLiTFSIを用いて作製したものを実験例9の試料とした。酸塩化物としてEHC、アミンとしてTBA、SIとしてLiTFSIを用いて作製したものを実験例10の試料とした。酸塩化物としてEHC、アミンとしてTIAA、SIとしてLiTFSIを用いて作製したものを実験例11の試料とした。
酸塩化物としてAC、アミンとしてTEA、SIとしてLiTFSIを用いて作製したものを実験例12の試料とした。酸塩化物としてBC、アミンとしてTEA、SIとしてLiTFSIを用いて作製したものを実験例13の試料とした。酸塩化物としてBC、アミンとしてTBA、SIとしてLiTFSIを用いて作製したものを実験例14の試料とした。酸塩化物としてTsC、アミンとしてTIAA、SIとしてLiNFSIを用いて作製したものを実験例15の試料とした。酸塩化物としてVC、アミンとしてTEA、SIとしてLiNFSIを用いて作製したものを実験例16の試料とした。
実験例1~16のNMR測定を実行した。NMR測定は、核磁気共鳴測定装置(JEOL社製ECA500)を用い、400MHzにて1Hの分析を行った。実験例12は、溶媒をD2Oとし、実験例1、3、10、13、14は、溶媒をACN-d3とした。
図1は、実験例12の1H-NMRスペクトルである。図2は、実験例13の1H-NMRスペクトルである。図3は、実験例14の1H-NMRスペクトルである。図4は、実験例1の1H-NMRスペクトルである。図5は、実験例3の1H-NMRスペクトルである。図6は、実験例10の1H-NMRスペクトルである。また、実験例1~16の原料である酸塩化物、アミン、SI、単離収率(質量%)、分子量(MW)をまとめて表1に示した。
Type:Minimize(Energy/Geometry)、
Method:PM7
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Canadian Journal of Chemistry,1962年,40,P.2362-2368 |
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