JP7503404B2 - 樹脂組成物および成形品 - Google Patents
樹脂組成物および成形品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7503404B2 JP7503404B2 JP2020054640A JP2020054640A JP7503404B2 JP 7503404 B2 JP7503404 B2 JP 7503404B2 JP 2020054640 A JP2020054640 A JP 2020054640A JP 2020054640 A JP2020054640 A JP 2020054640A JP 7503404 B2 JP7503404 B2 JP 7503404B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mass
- organopolysiloxane
- resin composition
- less
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 100
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 146
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 claims description 90
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 claims description 90
- -1 phosphazene compound Chemical class 0.000 claims description 68
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 58
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 claims description 40
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 36
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052909 inorganic silicate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 50
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 50
- 238000000034 method Methods 0.000 description 27
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 26
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 24
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 20
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 19
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 18
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 17
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 13
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 12
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 10
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 9
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 8
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 8
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 8
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 7
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 7
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 7
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 5
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 4
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 4
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 4
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- WKGVDZYQWLBSQC-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)hexyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CCCCC)C1=CC=C(O)C=C1 WKGVDZYQWLBSQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQTPHEAGPRFALE-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)hexan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CCCC)C1=CC=C(O)C=C1 ZQTPHEAGPRFALE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 2
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2,2'-diol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-DICFDUPASA-N dichloromethane-d2 Chemical compound [2H]C([2H])(Cl)Cl YMWUJEATGCHHMB-DICFDUPASA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- UBIJTWDKTYCPMQ-UHFFFAOYSA-N hexachlorophosphazene Chemical compound ClP1(Cl)=NP(Cl)(Cl)=NP(Cl)(Cl)=N1 UBIJTWDKTYCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diol Chemical class C1=CC=CC2=C(O)C(O)=CC=C21 NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- GJEZBVHHZQAEDB-SYDPRGILSA-N (1s,5r)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane Chemical compound C1CC[C@H]2O[C@H]21 GJEZBVHHZQAEDB-SYDPRGILSA-N 0.000 description 1
- PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N (S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol Chemical group C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=C(O)C=CC2=C1 PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKPAABNCNAGAAJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)propane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CC)C1=CC=C(O)C=C1 YKPAABNCNAGAAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEJQKHLWXHKKGS-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8,8-octachloro-1,3,5,7-tetraza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5},8$l^{5}-tetraphosphacycloocta-1,3,5,7-tetraene Chemical compound ClP1(Cl)=NP(Cl)(Cl)=NP(Cl)(Cl)=NP(Cl)(Cl)=N1 PEJQKHLWXHKKGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPAHZJBGSWHKBJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6,8,8-octaphenoxy-1,3,5,7-tetraza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5},8$l^{5}-tetraphosphacycloocta-1,3,5,7-tetraene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 MPAHZJBGSWHKBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQXGHZNSUOHCLO-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutanediol Chemical compound CC1(C)C(O)C(C)(C)C1O FQXGHZNSUOHCLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXHYVVAUHMGCEX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1O VXHYVVAUHMGCEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXFZZHBFXRZMT-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC(OCCO)=C1 IAXFZZHBFXRZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTHFNZGIDLSKPN-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethoxy)-4-phenylcyclohexa-1,5-dien-1-yl]oxyethanol Chemical group C1=CC(OCCO)=CCC1(OCCO)C1=CC=CC=C1 WTHFNZGIDLSKPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTPYFJNYAMXZJG-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethoxy)phenoxy]ethanol Chemical compound OCCOC1=CC=C(OCCO)C=C1 WTPYFJNYAMXZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBZZJNPUANNABV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]ethanol Chemical compound OCCC1=CC=C(CCO)C=C1 LBZZJNPUANNABV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCANPTSGIGPOCC-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]phenyl]ethanol Chemical compound C1=CC(CCO)=CC=C1C1=CC=C(CCO)C=C1 GCANPTSGIGPOCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRFDSYJQKPNRSJ-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(2-hydroxyethoxy)naphthalen-2-yl]oxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC2=CC(OCCO)=CC=C21 WRFDSYJQKPNRSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKVWOPDUENJKAR-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-[2-(3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(C2CCCCC2)=CC=1C(C)(C)C(C=1)=CC=C(O)C=1C1CCCCC1 WKVWOPDUENJKAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJUBMERVMHAVPN-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(C2CCCCC2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 ZJUBMERVMHAVPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVZZUPJFERSVRN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(C)(CO)CO JVZZUPJFERSVRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCZKKZXWDBOGPA-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzene-1,4-diol Chemical group OC1=CC=C(O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 XCZKKZXWDBOGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- KTMNDTPAJZKQPF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(C(C)(C)C)=CC=1C(CC)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 KTMNDTPAJZKQPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbisphenol A Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 YMTYZTXUZLQUSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHBWEVDVYGBMEJ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-hydroxyphenoxy)phenoxy]phenol Chemical compound OC1=CC=CC(OC=2C=CC(OC=3C=C(O)C=CC=3)=CC=2)=C1 CHBWEVDVYGBMEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UADBQCGSEHKIBH-UHFFFAOYSA-N 3-phenoxy-2,4-dihydro-1h-1,3,5,2,4,6-triazatriphosphinine Chemical compound P1N=PNPN1OC1=CC=CC=C1 UADBQCGSEHKIBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXDIDDARPBFKNG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-(Butane-1,1-diyl)diphenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CCC)C1=CC=C(O)C=C1 GXDIDDARPBFKNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 4,4'-thiodiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1SC1=CC=C(O)C=C1 VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLDIQALUMKMHCC-UHFFFAOYSA-N 4,4-Bis(4-hydroxyphenyl)heptane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CCC)(CCC)C1=CC=C(O)C=C1 MLDIQALUMKMHCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIBVWWQOOVXHS-UHFFFAOYSA-N 4-(2-hydroxyethyl)cyclohexan-1-ol Chemical compound OCCC1CCC(O)CC1 SZIBVWWQOOVXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=C(O)C=C1 NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQCACQIALULDSK-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenyl)sulfinylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RQCACQIALULDSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJVSWZGLGOOVGP-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)-(4-prop-1-enylphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(C=CC)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 QJVSWZGLGOOVGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BATCUENAARTUKW-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)-diphenylmethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BATCUENAARTUKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHSCVNPSSKNMQL-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)-naphthalen-1-ylmethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 QHSCVNPSSKNMQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSSGMIIGVQRGDS-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)-phenylmethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=CC=C1 RSSGMIIGVQRGDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYVIZSMBSJIYLC-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexyl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound C1C(C)CC(C)(C)CC1(C=1C=C(C)C(O)=C(C)C=1)C1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 XYVIZSMBSJIYLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMPGNGRIGSEMTC-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexyl]phenol Chemical compound C1C(C)CC(C)(C)CC1(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 UMPGNGRIGSEMTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIQVXZZBIGSGIL-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-3,3-dimethylcyclohexyl]phenol Chemical compound C1C(C)(C)CCCC1(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 IIQVXZZBIGSGIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAEBSMAVRBTOHB-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dimethylcyclohexyl]phenol Chemical compound C1C(C)C(C)CCC1(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 QAEBSMAVRBTOHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRXDVQQBDGLLCC-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-3,5-dimethylcyclohexyl]phenol Chemical compound C1C(C)CC(C)CC1(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 NRXDVQQBDGLLCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDXDRFHFBHONSV-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-5-propylcyclohexyl]phenol Chemical compound C1C(CCC)CC(C)CC1(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 PDXDRFHFBHONSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEKFYPMQHIJCIS-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylcyclohexyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CC(C=2C=CC=CC=2)CCC1 LEKFYPMQHIJCIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMWWXYNBBKULSY-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-4-phenylcyclohexyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCC(C=2C=CC=CC=2)CC1 IMWWXYNBBKULSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVVCSFQRAXVPGT-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)cyclopentyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCC1 OVVCSFQRAXVPGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICYDRUIZSPKQOH-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)decyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CCCCCCCCC)C1=CC=C(O)C=C1 ICYDRUIZSPKQOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMZDMPPYBDUSMI-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)dodecyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CCCCCCCCCCC)C1=CC=C(O)C=C1 YMZDMPPYBDUSMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBKVULRGDSYCGP-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)octyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CCCCCCC)C1=CC=C(O)C=C1 NBKVULRGDSYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)propan-2-yl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 ODJUOZPKKHIEOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZXMNADTEUPJOV-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propan-2-yl]-2-methoxyphenol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C(C)(C)C=2C=C(OC)C(O)=CC=2)=C1 QZXMNADTEUPJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBWOAGGPYKQCAO-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)nonan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CCCCCCC)C1=CC=C(O)C=C1 KBWOAGGPYKQCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHJPJZROUNGTRJ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)octan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CCCCCC)C1=CC=C(O)C=C1 QHJPJZROUNGTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCUDAIJOADOKAW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)pentan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CCC)C1=CC=C(O)C=C1 WCUDAIJOADOKAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZNVEXAGTJLRSP-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]-2-methoxyphenol Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)=C1 HZNVEXAGTJLRSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVFQHGDIOXNKIC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=CC(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 PVFQHGDIOXNKIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJLPIPXJJJUBIV-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-hydroxyphenoxy)phenoxy]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(O)=CC=2)=C1 CJLPIPXJJJUBIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYNDHGZFZCLLGP-UHFFFAOYSA-N 4-[3-tert-butyl-1-(4-hydroxyphenyl)cyclohexyl]phenol Chemical compound C1C(C(C)(C)C)CCCC1(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 UYNDHGZFZCLLGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUDSREQIJYWLRA-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-hydroxy-3-methylphenyl)fluoren-9-yl]-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 NUDSREQIJYWLRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZYGDZRBLOLVDY-UHFFFAOYSA-N 4-[cyclohexyl-(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1CCCCC1 YZYGDZRBLOLVDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIEKVYPYFQSFTP-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CCCC2OC21C FIEKVYPYFQSFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPWFNLSXQIGJCK-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1CC2CCC1O2 YPWFNLSXQIGJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWFPGFJLYRKYJZ-UHFFFAOYSA-N 9,9-bis(4-hydroxyphenyl)fluorene Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 YWFPGFJLYRKYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical class CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- UUAGPGQUHZVJBQ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A bis(2-hydroxyethyl)ether Chemical compound C=1C=C(OCCO)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCCO)C=C1 UUAGPGQUHZVJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N Bisphenol AP Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N Bisphenol B Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CC)C1=CC=C(O)C=C1 HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIXXQTYGFOHYPT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol P Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 GIXXQTYGFOHYPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100271175 Oryza sativa subsp. japonica AT10 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004146 Propane-1,2-diol Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1CO XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTYJRRQQOLBRGH-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)naphthalen-2-yl]methanol Chemical compound C1=CC=C2C=C(CO)C(CO)=CC2=C1 DTYJRRQQOLBRGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWMLORGQOFONNT-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(CO)=C1 YWMLORGQOFONNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFHGONLFTNHXDX-UHFFFAOYSA-N [4-[4-(hydroxymethyl)phenyl]phenyl]methanol Chemical compound C1=CC(CO)=CC=C1C1=CC=C(CO)C=C1 SFHGONLFTNHXDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 238000000071 blow moulding Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- VEJCUEBBRSCJRP-UHFFFAOYSA-L calcium;hydron;phosphonato phosphate Chemical compound [Ca+2].OP(O)(=O)OP([O-])([O-])=O VEJCUEBBRSCJRP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N cyano prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OC#N NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- PFURGBBHAOXLIO-WDSKDSINSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical compound O[C@H]1CCCC[C@@H]1O PFURGBBHAOXLIO-WDSKDSINSA-N 0.000 description 1
- VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diol Chemical compound OC1CCC(O)CC1 VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCVOSERVUCJNPR-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCC1O VCVOSERVUCJNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N deuterated acetone Substances [2H]C([2H])([2H])C(=O)C([2H])([2H])[2H] CSCPPACGZOOCGX-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 150000005205 dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- CQAIPTBBCVQRMD-UHFFFAOYSA-L dipotassium;phosphono phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP(O)(=O)OP([O-])([O-])=O CQAIPTBBCVQRMD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019820 disodium diphosphate Nutrition 0.000 description 1
- GYQBBRRVRKFJRG-UHFFFAOYSA-L disodium pyrophosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])(=O)OP(O)([O-])=O GYQBBRRVRKFJRG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- UEXCJVNBTNXOEH-OUBTZVSYSA-N ethynylbenzene Chemical group [13CH]#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- OHNNZOOGWXZCPZ-UHFFFAOYSA-N exo-norbornene oxide Chemical compound C1CC2C3OC3C1C2 OHNNZOOGWXZCPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012757 flame retardant agent Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000010097 foam moulding Methods 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical class C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOOMNEFVDUTJPP-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3-diol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC(O)=C21 XOOMNEFVDUTJPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,6-diol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,7-diol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=CC(O)=CC=C21 ZUVBIBLYOCVYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-diol Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(O)=CC2=C1 JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-diol Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC2=CC(O)=CC=C21 DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical group 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920013636 polyphenyl ether polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001175 rotational moulding Methods 0.000 description 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003856 thermoforming Methods 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- CPWJKGIJFGMVPL-UHFFFAOYSA-K tricesium;phosphate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[Cs+].[O-]P([O-])([O-])=O CPWJKGIJFGMVPL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
しかし、臭素系難燃剤を配合したポリカーボネート樹脂組成物は、熱安定性の低下を招いたり、成形加工時における成形機のスクリューや成形金型の腐食を招いたりすることがある。また、リン系難燃剤を配合したポリカーボネート樹脂組成物はポリカーボネート樹脂の特徴である高い透明性を阻害したり、耐衝撃性、耐熱性の低下を招いたりするため、その用途が制限されることがある。
しかしながら、オルガノポリシロキサンは、単独の添加では大きな難燃効果を持つものは極めて少なく、比較的効果が認められたものでも電気電子機器関係の厳しい難燃基準を満たすには多量に添加する必要があり、その結果、プラスチックスの成形性、混練性および他の必要特性に悪影響が生じ、またコスト的にも不利であるため、実用的ではないものが多かった。
かかる状況のもと、本出願人は、(A)熱可塑性樹脂100質量部に対し、(B)金属塩系難燃剤を0質量部以上0.2質量部以下、およびオルガノポリシロキサンを0.05質量部以上3質量部未満含有し、オルガノポリシロキサンは分子量分布(Mw/Mn)が1.01~1.4であることを特徴とする樹脂組成物が開示している。また、かかる樹脂組成物が、難燃性に優れることを開示している。
本発明はかかる課題を解決することを目的とするものであって、熱可塑性樹脂とオルガノポリシロキサンを含む新規樹脂組成物であって、難燃性に優れた樹脂組成物、および、成形品を提供することを目的とする。
具体的には、下記手段により、上記課題は解決された。
<1>熱可塑性樹脂と、ホスファゼン化合物と、分子量分布(Mw/Mn)が1.01以上1.40以下であるオルガノポリシロキサンを含み、前記ホスファゼン化合物の含有量を[α]、前記オルガノポリシロキサンの含有量を[β]としたときに、[α]/[β]が2.3以上500以下である、樹脂組成物。
<2>前記熱可塑性樹脂がポリカーボネート樹脂を含む、<1>に記載の樹脂組成物。
<3>前記ホスファゼン化合物が、下記式(P1)で表される化合物を含む、<1>または<2>に記載の樹脂組成物。
式(P1)
<4>前記オルガノポリシロキサンが下記式(1)で表される化合物を含む、<1>~<3>のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
式(1)
(R1R2R3SiO1/2)M(R4R5SiO2/2)D(R6SiO3/2)T(SiO4/2)Q(O1/2R7)E1(O1/2H)E2
(式(1)中、R1~R6は、それぞれ独立に、水素原子または有機基であり、R7は有機基であり、M、D、TおよびQは、それぞれ独立に、0以上1未満であり、M+D+T+Q=1を満足する数である。またE1≧0、E2≧0かつ0<E1+E2≦4であり、0≦D/(T+Q)≦0.4である。)
<5>前記式(1)において、0.30≦M≦0.60を満たす、<4>に記載の樹脂組成物。
<6>前記式(1)において、D=0である、<4>または<5>に記載の樹脂組成物。
<7>前記オルガノポリシロキサンが、オルガノオキシ基を該オルガノポリシロキサンに含まれる全有機基に対して0.01~10mol%の範囲で含む、<1>~<6>のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
<8>前記オルガノポリシロキサンが、オルガノオキシ基を該オルガノポリシロキサンに含まれる全有機基に対して0.01~5mol%の範囲で含む、<1>~<7>のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
<9>前記オルガノポリシロキサンの重量平均分子量が500以上2000以下である、<1>~<8>のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
<10><1>~<9>のいずれか1つに記載の樹脂組成物から形成された成形品。
なお、本明細書において「~」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書において、各種物性値および特性値は、特に述べない限り、25℃におけるものとする。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。本明細書では、置換および無置換を記していない表記は、無置換の方が好ましい。
なお、本明細書における「質量部」とは成分の相対量を示し、「質量%」とは成分の絶対量を示す。
このような構成とすることにより、難燃性を高くすることができる。特に、オルガノポリシロキサンを配合し、そのメリットを生かしつつ、難燃性を高くすることができる。この難燃性発現のメカニズムは、狭分子量分布を有するオルガノポリシロキサンの接炎部への迅速な移行と、さらにその際にオルガノポリシロキサン‐ホスファゼンの相互作用によってホスファゼンも接炎部に移行することによると推定される。すなわち、接炎部でのオルガノポリシロキサンとホスファゼンの濃度が高くなることで、迅速に炭化層が形成されることで、高い難燃性を発現すると推測される。また、このような構成にすることにより、可塑化効果によって熱可塑性樹脂の流動性が向上し、薄肉部の成形性や大型部材の成形性と向上すると推定される。このメカニズムは狭分子量分布をもつオルガノポリシロキサンとホスファゼンが熱可塑性樹脂組成物内に均一に分散することで、熱可塑性樹脂の主鎖の絡み合いが低減されるためであると推定される。
本実施形態の樹脂組成物は、熱可塑性樹脂を含む。本実施形態で用いる熱可塑性樹脂としては、特に制限はなく、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ハイインパクトポリスチレン樹脂、ポリアルキルメタクリレート樹脂、ポリフェニルエーテル樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂等のポリエステル樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミド樹脂等が挙られる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。本実施期形態では、ポリカーボネート樹脂を含むことが好ましく、熱可塑性樹脂の90質量%以上(好ましくは95質量%以上、より好ましくは99質量%以上)がポリカーボネート樹脂であることがより好ましい。
ポリカーボネート樹脂は、その種類に制限はない。
ポリカーボネート樹脂は、一般式:-[-O-X-O-C(=O)-]-で表わされる、炭酸結合を有する基本構造の重合体である。なお、式中、Xは、一般には炭化水素基であるが、種々の特性付与のためヘテロ原子、ヘテロ結合の導入されたXを用いてもよい。
また、ポリカーボネート樹脂は、炭酸結合に直接結合する炭素がそれぞれ芳香族炭素である芳香族ポリカーボネート樹脂、および脂肪族炭素である脂肪族ポリカーボネート樹脂に分類できるが、いずれを用いることもできる。なかでも、耐熱性、機械的物性、電気的特性等の観点から、芳香族ポリカーボネート樹脂が好ましい。
1,2-ジヒドロキシベンゼン、1,3-ジヒドロキシベンゼン(即ち、レゾルシノール)、1,4-ジヒドロキシベンゼン等のジヒドロキシベンゼン類;
2,5-ジヒドロキシビフェニル、2,2’-ジヒドロキシビフェニル、4,4’-ジヒドロキシビフェニル等のジヒドロキシビフェニル類;
2,2’-ジヒドロキシ-1,1’-ビナフチル、1,2-ジヒドロキシナフタレン、1,3-ジヒドロキシナフタレン、2,3-ジヒドロキシナフタレン、1,6-ジヒドロキシナフタレン、2,6-ジヒドロキシナフタレン、1,7-ジヒドロキシナフタレン、2,7-ジヒドロキシナフタレン等のジヒドロキシナフタレン類;
2,2’-ジヒドロキシジフェニルエーテル、3,3’-ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4’-ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4’-ジヒドロキシ-3,3’-ジメチルジフェニルエーテル、1,4-ビス(3-ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-ヒドロキシフェノキシ)ベンゼン等のジヒドロキシジアリールエーテル類;
1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2-ビス(3-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2-ビス(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、
2-(4-ヒドロキシフェニル)-2-(3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、
1,1-ビス(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2-ビス(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2-ビス(3-シクロヘキシル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、
2-(4-ヒドロキシフェニル)-2-(3-シクロヘキシル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、
α,α’-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-1,4-ジイソプロピルベンゼン、
1,3-ビス[2-(4-ヒドロキシフェニル)-2-プロピル]ベンゼン、
ビス(4-ヒドロキシフェニル)メタン、
ビス(4-ヒドロキシフェニル)シクロヘキシルメタン、
ビス(4-ヒドロキシフェニル)フェニルメタン、
ビス(4-ヒドロキシフェニル)(4-プロペニルフェニル)メタン、
ビス(4-ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、
ビス(4-ヒドロキシフェニル)ナフチルメタン、
1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)エタン、
1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-1-フェニルエタン、
1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-1-ナフチルエタン、
1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ブタン、
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ブタン、
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ペンタン、
1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ヘキサン、
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ヘキサン、
1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)オクタン、
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)オクタン、
1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ヘキサン、
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ヘキサン、
4,4-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ヘプタン、
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ノナン、
1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)デカン、
1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ドデカン、
等のビス(ヒドロキシアリール)アルカン類;
1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、
1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3,3-ジメチルシクロヘキサン、
1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3,4-ジメチルシクロヘキサン、
1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3,5-ジメチルシクロヘキサン、
1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、
1,1-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、
1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3-プロピル-5-メチルシクロヘキサン、
1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3-tert-ブチル-シクロヘキサン、
1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3-フェニルシクロヘキサン、
1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-4-フェニルシクロヘキサン、
等のビス(ヒドロキシアリール)シクロアルカン類;
9,9-ビス(4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)フルオレン等のカルド構造含有ビスフェノール類;
4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルフィド、
4,4’-ジヒドロキシ-3,3’-ジメチルジフェニルスルフィド等のジヒドロキシジアリールスルフィド類;
4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、
4,4’-ジヒドロキシ-3,3’-ジメチルジフェニルスルホキシド等のジヒドロキシジアリールスルホキシド類;
4,4’-ジヒドロキシジフェニルスルホン、
4,4’-ジヒドロキシ-3,3’-ジメチルジフェニルスルホン等のジヒドロキシジアリールスルホン類;
等が挙げられる。
なお、芳香族ジヒドロキシ化合物は、1種を用いてもよく、2種以上を任意の組み合わせおよび比率で併用してもよい。また、シロキサン構造を有するポリマーまたはオリゴマーとの共重合体等の、ポリカーボネート樹脂を主体とする共重合体であってもよい。
エタン-1,2-ジオール、プロパン-1,2-ジオール、プロパン-1,3-ジオール、2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジオール、2-メチル-2-プロピルプロパン-1,3-ジオール、ブタン-1,4-ジオール、ペンタン-1,5-ジオール、ヘキサン-1,6-ジオール、デカン-1,10-ジオール等のアルカンジオール類;
式(A1)
式(A2)
XA2におけるRA3およびRA4は、XA1におけるRA3およびRA4と同義であり、好ましい範囲も同様である。
ポリカーボネート樹脂の製造方法は、特に限定されるものではなく、任意の方法を採用できる。その例を挙げると、界面重合法、溶融エステル交換法、ピリジン法、環状カーボネート化合物の開環重合法、プレポリマーの固相エステル交換法などを挙げることができる。界面重合法の詳細は、国際公開第2020/013127号の段落0031~0038の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。溶融エステル交換法の詳細は、国際公開第2020/013127号の段落0039~0044の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
ポリカーボネート樹脂は、構造粘性指数Nが所定範囲にあるポリカーボネート樹脂を一定割合以上含有することが好ましい。
構造粘性指数Nとは、溶融体の流動特性を評価する指標である。通常、ポリカーボネート樹脂の溶融特性は、数式:γ=a・σNにより表示することができる。なお、式中、γ:剪断速度、a:定数、σ:応力、N:構造粘性指数を表す。
分岐ポリカーボネート樹脂の製造方法は、国際公開第2020/013127号の段落0050~0054の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
なお、本実施形態の樹脂組成物においては、粘度平均分子量の異なる2種以上のポリカーボネート樹脂を混合して用いてもよい。
特に、本実施形態の樹脂組成物では、高分子量ポリカーボネート樹脂は、上述の式(A1)で表される構成単位を全構成単位の50mol%以上含むポリカーボネート樹脂であることが好ましい。
また、成形品の外観の向上や流動性の向上を図るため、ポリカーボネート樹脂は、ポリカーボネートオリゴマーを含有していてもよい。このポリカーボネートオリゴマーの粘度平均分子量[Mv]は、通常1500以上、好ましくは2000以上であり、また、通常9500以下、好ましくは9000以下である。さらに、含有されるポリカーボネートオリゴマーは、ポリカーボネート樹脂(ポリカーボネートオリゴマーを含む)の30質量%以下とすることが好ましい。
構造粘性指数Aが大きいポリカーボネート樹脂を得る方法は、特開2014-74109号公報の段落0056~0061の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本実施形態の樹脂組成物は、特に、ポリカーボネート樹脂を樹脂組成物の70質量%以上の割合で含むことが好ましく、75質量%以上の割合で含むことが好ましく、80質量%以上の割合で含むことが一層好ましい。上限値としては、例えば、99質量%以下であり、95質量%以下であることが好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、熱可塑性樹脂を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、ホスファゼン化合物を含む。
ホスファゼン化合物は、分子中に-P=N-結合を有する有機化合物である限り特に定めるものではないが、下記式(P1)で表される化合物、下記式(P2)で表される化合物、ならびに、下記式(P1)で表される化合物および下記式(P2)で表される化合物からなる群より選択される少なくとも1種のホスファゼン化合物が架橋基によって架橋されてなる架橋ホスファゼン化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物を含むことが好ましく、下記式(P1)で表される化合物を含むことがより好ましい。
複数のRP1およびRP2は、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
複数のRP3、RP4、RP5およびRP6は、それぞれ、同一であっても異なっていてもよい。
また、架橋フェノキシホスファゼン化合物中のフェニレン基の含有量は、式(P1)で表される化合物および/または式(P2)で表される化合物中の全フェニル基およびフェニレン基数の合計を基準として、通常50~99.9%、好ましくは70~90%である。また、前記架橋フェノキシホスファゼン化合物は、その分子内にフリーの水酸基を有しない化合物であることが特に好ましい。
また、本実施形態の樹脂組成物において、ホスファゼン化合物の含有量は、樹脂組成物中、1質量%以上であることが好ましく、2質量%以上であることがより好ましく、3質量%以上であることがさらに好ましく、5質量%以上であることが一層好ましく、7質量%以上であることがより一層好ましい。前記下限値以上とすることにより、難燃性がより向上する傾向にある。また、ホスファゼン化合物の含有量は、樹脂組成物中、30質量%以下であることが好ましく、25質量%以下であることがより好ましく、20質量%以下であることがさらに好ましく、15質量%以下であることが一層好ましく、12質量%以下であることがより一層好ましい。前記上限値以下とすることにより、樹脂組成物の機械的特性の低下をより効果的に抑制できる傾向にある。
本実施形態の樹脂組成物は、ホスファゼン化合物を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、分子量分布(Mw/Mn)が1.01以上1.40以下であるオルガノポリシロキサンを含む。このようなオルガノポリシロキサンを含むことにより、オルガノポリシロキサンの燃焼部への移行と炭化層形成が迅速になり、難燃性により優れる傾向にある。
オルガノポリシロキサンは、通常、ケイ素原子が酸素を介して他のケイ素原子と結合した部分を持つ構造に有機基が付加している高分子物質である。オルガノポリシロキサンは、通常、シロキサン結合を主鎖とする有機重合体をいい、例えば、式(1)で表される化合物や、その混合物が挙げられる。
(R1R2R3SiO1/2)M(R4R5SiO2/2)D(R6SiO3/2)T(SiO4/2)Q(O1/2R7)E1(O1/2H)E2
(式(1)中、R1~R6は、それぞれ独立に、水素原子または有機基であり、R7は有機基であり、M、D、TおよびQは、それぞれ独立に、0以上1未満であり、M+D+T+Q=1を満足する数である。またE1≧0、E2≧0かつ0<E1+E2≦4であり、0≦D/(T+Q)≦0.4である。)
本実施形態の樹脂組成物は、オルガノポリシロキサンを1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、前記ホスファゼン化合物の含有量を[α]、前記オルガノポリシロキサンの含有量を[β]としたときに、両者の質量比率である[α]/[β]が2.3以上500以下である。なお、[α]および[β]はそれぞれ質量部である。
[α]、[β]および[α]/[β]の計算方法を、後述する実施例1を挙げて説明をすると、実施例1のホスファゼン化合物の含有量は11質量部であるから[α]は11であり、オルガノポリシロキサンの含有量は0.5質量部であるから[β]は0.5である。よって、[α]/[β]=11/0.5=22である。
前記[α]/[β]の下限値は、3以上であることが好ましく、5以上であることがより好ましく、7以上であることがさらに好ましく、9以上であることが一層好ましく、10以上であることがより一層好ましい。また、前記[α]/[β]の上限値は、400以下であることが好ましく、300以下であることがより好ましく、200以下であることがさらに好ましく、100以下であることが一層好ましく、50以下であることがより一層好ましく、30以下であることがさらに一層好ましく、25以下であることが特に一層好ましい。前記範囲とすることにより、難燃性の観点と強度の観点から好ましい。
前記上限値以上とすることにより、難燃性向上のメカニズムは狭分子量分を有するオルガノポリシロキサンの燃焼部への迅速な移行と、さらにその際にオルガノポリシロキサン‐ホスファゼンの相互作用によってホスファゼンも燃焼部に移行することにより、燃焼部でのオルガノポリシロキサンおよびホスファゼンの濃度が高くなることで、迅速に炭化層が形成され、高い難燃性を発現することであると推定される。また、このような構成にすることにより、可塑化効果によって熱可塑性樹脂の流動性が向上し、薄肉部の成形性や大型部材の成形性と向上することができると推定される。このメカニズムは狭分子量分布をもつオルガノポリシロキサンとホスファゼンが熱可塑性樹脂組成物内に均一に分散することで、熱可塑性樹脂の主鎖の絡み合いが低減されるためであると推定される。その際、前記下限値以上の場合、オルガノポリシロキサン-ホスファゼンの組み合わせによる適切な可塑化効果により、成型加工性に優れた流動性を有する樹脂組成物をより得られる傾向にある。また、前記上限値以下とすることにより、オルガノポリシロキサン-ホスファゼンの相互作用による燃焼部への移行性効果を十分に発揮でき、高い難燃性向上効果がより得られる傾向にある。
本実施形態の樹脂組成物は、所望の諸物性を著しく損なわない限り、必要に応じて、上記したもの以外に他の成分を含有していてもよい。他成分の例を挙げると、各種樹脂添加剤などが挙げられる。なお、その他の成分は、1種が含有されていてもよく、2種以上が任意の組み合わせおよび比率で含有されていてもよい。
具体的には、紫外線吸収剤、安定剤、離型剤、含フッ素樹脂、光拡散剤、エラストマー、染料、顔料、帯電防止剤、防曇剤、アンチブロッキング剤、流動性改良剤、可塑剤、分散剤、抗菌剤などが挙げられる。本実施形態の樹脂組成物は、紫外線吸収剤、安定剤および離型剤の少なくとも1種を含むことが好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、ホスファゼン化合物以外の難燃剤を含んでいてもよいし、含んでいなくてもよい。ホスファゼン化合物以外の難燃剤としては、熱可塑性樹脂に含まれる難燃剤を広く用いることができる。また、本実施形態の樹脂組成物は、ホスファゼン化合物以外の難燃剤を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、他の難燃剤がホスファゼン化合物の含有量の10質量%以下であることをいい、好ましくは5質量%以下、より好ましくは3質量%以下、さらに好ましくは1質量%以下である。
本実施形態の樹脂組成物は、さらに紫外線吸収剤を含有することも好ましい。
紫外線吸収剤としては、例えば、酸化セリウム、酸化亜鉛などの無機紫外線吸収剤;ベンゾトリアゾール化合物、ベンゾフェノン化合物、サリシレート化合物、シアノアクリレート化合物、トリアジン化合物、オギザニリド化合物、マロン酸エステル化合物、ヒンダードアミン化合物などの有機紫外線吸収剤などが挙げられる。これらの中では有機紫外線吸収剤が好ましく、ベンゾトリアゾール化合物がより好ましい。有機紫外線吸収剤を選択することで、本実施形態の樹脂組成物の透明性や機械物性が良好なものになる。
これらの詳細は、国際公開第2020/013127号の段落0097~0104の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
なお、紫外線吸収剤は、1種が含有されていてもよく、2種以上が任意の組み合わせおよび比率で含有されていてもよい。
本実施形態の樹脂組成物は、安定剤を含有することが好ましく、安定剤としてはリン系安定剤やフェノール系安定剤が好ましい。
フェノール系安定剤としては、例えばヒンダードフェノール系酸化防止剤が挙げられる。
これらの詳細は、国際公開第2020/013127号の段落0105~0111の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本実施形態の樹脂組成物は、安定剤を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、離型剤(滑剤)を含有することが好ましい。離型剤としては、例えば、脂肪族カルボン酸、脂肪族カルボン酸とアルコールとのエステル、数平均分子量200~15000の脂肪族炭化水素化合物、ポリシロキサン系シリコーンオイルなどが挙げられる。
これらの詳細は、国際公開第2020/013127号の段落0112~0121の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本実施形態の樹脂組成物を製造する方法に制限はなく、公知の樹脂組成物の製造方法を広く採用でき、熱可塑性樹脂、ホスファゼン化合物およびオルガノポリシロキサン、ならびに、必要に応じて配合されるその他の成分を、例えばタンブラーやヘンシェルミキサーなどの各種混合機を用い予め混合した後、バンバリーミキサー、ロール、ブラベンダー、単軸混練押出機、二軸混練押出機、ニーダーなどの混合機で溶融混練する方法が挙げられる。
また、例えば、一部の成分を予め混合し押出機に供給して溶融混練することで得られる樹脂組成物をマスターバッチとし、このマスターバッチを再度残りの成分と混合し、溶融混練することによって樹脂組成物を製造することもできる。
また、例えば、分散し難い成分を混合する際には、その分散し難い成分を予め水や有機溶剤等の溶媒に溶解または分散させ、その溶液または分散液と混練するようにすることで、分散性を高めることもできる。
本実施形態の樹脂組成物は、透明性に優れていることが好ましい。例えば、本実施形態の樹脂組成物は、3mmの厚さに成形したときのHAZEが3%以下であることが好ましく、1%以下であることがより好ましく、0.7%以下であることがさらに好ましく、0.5%以下であることが一層好ましい。前記HAZEの下限値は特に定めるものではなく、0%が理想であるが、0.01%以上が実際的である。
HZAEの値は、後述する実施例に記載の方法に従って測定される。
本実施形態の樹脂組成物は、難燃性に優れているが、例えば、0.8mm厚さの試験片に成形したときのUL-94試験に従った難燃性がV-1を達成することが好ましい。また、本実施形態の樹脂組成物は、例えば、1.0mm厚さの試験片に成形したときのUL-94試験に従った難燃性がV-0を達成することが好ましい。
難燃性は後述する実施例に記載の方法に従って測定される。
本実施形態の成形品は、本実施形態の樹脂組成物から形成されたものである。
成形品を製造する方法は、樹脂組成物について一般に採用されている成形法を任意に採用できる。その例を挙げると、射出成形法、超高速射出成形法、射出圧縮成形法、二色成形法、ガスアシスト等の中空成形法、断熱金型を使用した成形法、急速加熱金型を使用した成形法、発泡成形(超臨界流体も含む)、インサート成形、IMC(インモールドコーティング成形)成形法、押出成形法、シート成形法、熱成形法、回転成形法、積層成形法、プレス成形法、ブロー成形法などが挙げられ、また、ホットランナー方式を使用した成形法を用いることもできる。
これらのなかでも、射出成形法、超高速射出成形法、射出圧縮成形法などの射出成形法が好ましい。
実施例で用いた測定機器等が廃番等により入手困難な場合、他の同等の性能を有する機器を用いて測定することができる。
オルガノポリシロキサンとしては、以下の製造例1、2、および3で製造したオルガノポリシロキサン(C1)、(C2)および(C3)を使用した。また、比較用のオルガノポリシロキサンとしては、以下の比較製造例1および2で製造したオルガノポリシロキサン(CX1)および(CX2)を使用した。
製造例および比較製造例で製造したオルガノポリシロキサンの評価は下記の方法で行った。
生成したオルガノポリシロキサンを約50mg秤量し、これらを重アセトンまたは重ジクロロメタン約1gに溶解させ1H-NMR測定用サンプルを調製した。400MHz 1H-NMRにてRelaxation Delayを20秒で測定した、各成分のシグナル強度と内部標準のシグナル強度との比率、および秤量値からフェニル基、メチル基、およびオルガノオキシ基の割合を算出した。
NMRの測定装置は、日本電子株式会社製AL-400を用いた。
重クロロホルムにTris(2,4-pentanedionate)chromiumIIIが0.5質量%になるよう添加し、29Si-NMR測定用溶媒を得た。測定対象のオルガノポリシロキサンを約1.5g秤量し、上記29Si-NMR測定用溶媒を2.5mL添加して溶解させ、直径10mmのテフロン(登録商標)製NMR試料管に入れた。下記の装置および測地条件で測定し、シグナルの強度比から上記式(1)中のM、D、TおよびQの値を算出した。
装置:日本電子株式会社製JNM-ECS400、TUNABLE(10)、Siフリー、AT10プローブ
測定条件:Relaxation Delay/15秒、SCAN回数/1024回、測定モード/非ゲーテッドデカップルパルス法(NNE)、スピン/なし、測定温度/25℃
各オルガノポリシロキサンの数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、および分子量分布(Mw/Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いて下記条件で測定し、標準ポリスチレン換算値として示した。試料は約10質量%のテトラヒドロフラン溶液を用い、測定前に0.45μmのフィルターで濾過したものを用いた。
装置:TOSOH HL-8220 GPC(東ソー株式会社製)
カラム:KF-G、KF-402.5HQ、KF-402HQ、KF-401HQ(いずれも昭和電工株式会社製)、カラム温度40℃
溶離液:テトラヒドロフラン、流量0.3mL/分
ヘキサメチルジシロキサン(NuSil Technology社製)
フェニルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製 KBM-103)
ポリテトラメトキシシラン(三菱ケミカル株式会社製 MS-51)
ジメチルジメトキシシラン(信越化学工業株式会社製 KBM-22)
トルエン(キシダ化学株式会社製)
メタノール(キシダ化学株式会社製)
ヘプタン(キシダ化学株式会社製)
1N塩酸(キシダ化学株式会社製)
1N水酸化カリウム水溶液(キシダ化学株式会社製)
オルガノポリシロキサン(C1)の原料として、ヘキサメチルジシロキサン105質量部、フェニルトリメトキシシラン225質量部、ポリテトラメトキシシラン11.9質量部、溶媒としてトルエン141質量部、メタノール141質量部、触媒として1N塩酸75.0質量部とメタノール75.0質量部の混合物を使用し、30℃で7時間加水分解縮合を行った。1N水酸化カリウム水溶液を154質量部加えた後、さらに30℃で30分間反応させた。脱塩水による洗浄後、溶媒および未反応の化合物を留去し、常温で液状のオルガノポリシロキサン(C1)を得た。
得られたオルガノポリシロキサン(C1)の分子量測定を実施した結果、ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)は848、重量平均分子量(Mw)は918、分子量分布(Mw/Mn)は1.08であった。また、1H-NMRによる分析の結果、全有機基に対するフェニル基の量は26.4mol%、メチル基の量は70.9mol%、メトキシ基の量は2.7mol%であり、29Si-NMR測定の結果、上記式(1)におけるM、D、T、Qの値はそれぞれM=0.452、D=0、T=0.492、Q=0.056であり、D/(T+Q)=0となった。
オルガノポリシロキサン(C2)の原料として、ヘキサメチルジシロキサン122質量部、フェニルトリメトキシシラン130質量部、メチルトリメトキシシラン89.2質量部、ポリテトラメトキシシラン13.8質量部、溶媒としてトルエン143質量部、メタノール143質量部、触媒として1N塩酸86.7質量部とメタノール86.7質量部の混合物を使用し、30℃で7時間加水分解縮合を行った。1N水酸化カリウム水溶液を178質量部加えた後、さらに30℃で30分間反応させた。脱塩水による洗浄後、溶媒および未反応の化合物を留去し、常温で液状のオルガノポリシロキサン(C2)を得た。
得られたオルガノポリシロキサン(C2)の分子量測定を実施した結果、ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)は896、重量平均分子量(Mw)は1010、分子量分布(Mw/Mn)は1.13であった。また、1H-NMRによる分析の結果、全有機基に対するフェニル基の量は14.8mol%、メチル基の量は83.5mol%、メトキシ基の量は1.7mol%であり、29Si-NMR測定の結果、上記式(1)におけるM、D、T、Qの値はそれぞれM=0.415、D=0、T=0.535、Q=0.050であり、D/(T+Q)=0となった。
オルガノポリシロキサン(C3)の原料として、ヘキサメチルジシロキサン375質量部、フェニルトリメトキシシラン1587質量部、溶媒としてトルエン406質量部、メタノール406質量部、触媒として1N塩酸315質量部を使用し、40℃で7時間加水分解縮合を行った。2N水酸化カリウム水溶液を286質量部加えた後、さらに40℃で1時間反応させた。脱塩水による洗浄後、溶媒および未反応の化合物を留去し、常温で液状のオルガノポリシロキサン(C3)を得た。
得られたオルガノポリシロキサン(C1)の分子量測定を実施した結果、ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)は850、重量平均分子量(Mw)は928、分子量分布(Mw/Mn)は1.09であった。また、1H-NMRによる分析の結果、全有機基に対するフェニル基の量は27.5mol%、メチル基の量は70.3mol%、メトキシ基の量は2.2mol%であり、29Si-NMR測定の結果、上記式(1)におけるM、D、T、Qの値はそれぞれM=0.459、D=0、T=0.541、Q=0であり、D/(T+Q)=0となった。
<比較製造例1(オルガノポリシロキサン(CX1)の製造)>
オルガノポリシロキサン(CX1)の原料として、ジメチルジメトキシシラン100質量部、フェニルトリメトキシシラン385質量部、溶媒としてトルエン323質量部、メタノール162質量部、触媒として1N塩酸46.8質量部を使用し、30℃で7時間加水分解縮合を行った。ヘプタン500質量部を添加した後、水相を除去し、溶媒および未反応の化合物を留去することで、常温で液状のオルガノポリシロキサン(CX1)を得た。
得られたオルガノポリシロキサン(CX1)の分子量測定を実施した結果、ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)は803、重量平均分子量(Mw)は1390、分子量分布(Mw/Mn)は1.73であった。また、1H-NMRによる分析の結果、全有機基に対するフェニル基の量は32.7mol%、メチル基の量は27.7mol%、メトキシ基の量は39.6mol%であり、29Si-NMR測定の結果、上記式(1)におけるM、D、T、Qの値はそれぞれM=0、D=0.304、T=0.696、Q=0であり、D/(T+Q)=0.44となった。
オルガノポリシロキサン(CX2)の原料として、ジメチルジメトキシシラン100質量部、フェニルトリメトキシシラン330質量部、溶媒としてトルエン287質量部、メタノール143質量部、触媒として1N塩酸41.5質量部を使用し、30℃で7時間加水分解縮合を行った。ヘプタン500部を添加した後、水相を除去し、溶媒および未反応の化合物を留去することで、常温で液状のオルガノポリシロキサン(CX2)を得た。
得られたオルガノポリシロキサン(CX2)の分子量測定を実施した結果、ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)は838、重量平均分子量(Mw)は1250、分子量分布(Mw/Mn)は1.49であった。また、1H-NMRによる分析の結果、全有機基に対するフェニル基の量は33.1mol%、メチル基の量は34.0mol%、メトキシ基の量は32.9mol%であり、29Si-NMR測定の結果、上記式(1)におけるM、D、T、Qの値はそれぞれM=0、D=0.328、T=0.672、Q=0であり、D/(T+Q)=0.49となった。
実施例1
ポリカーボネート樹脂A1を50質量部、ポリカーボネート樹脂A2を27質量部、ポリカーボネート樹脂A4を23質量部、オルガノポリシロキサンC3を0.5質量部、ホスファゼン化合物B1を11質量部、安定剤E1を0.03質量部、離型剤F1を0.1質量部、および離型剤F2を0.1質量部、を配合し、タンブラーミキサーで均一に混合して、混合物を得た。この混合物を、2軸押出機(東芝機械社製「TEM26SX」)に供給し、スクリュー回転数100rpm、吐出量25kg/時、バレル温度280℃の条件で混練し、押出ノズル先端からストランド状に押し出した。押出物を水槽にて急冷し、ペレタイザーを用いてカットしてペレット化し、樹脂組成物のペレット(樹脂ペレット)を得た。
実施例1の組成にさらに紫外線吸収剤D1を0.3質量部加えたこと以外は、実施例1と同様に樹脂ペレットを製造した。
実施例3
実施例2の組成のオルガノポリシロキサンC3の含有量を1質量部に変更したこと以外は、実施例2と同様に樹脂ペレットを製造した。
実施例4
実施例2の組成のホスファゼン化合物B1の含有量を8質量部に変更したこと以外は、実施例2と同様に樹脂ペレットを製造した。実施例5
実施例2の組成にさらに安定剤E5を0.05質量部加えたこと以外は実施例2と同様に樹脂ペレットを製造した。
実施例6
実施例2の組成のオルガノポリシロキサンC3をオルガノポリシロキサンC1に変更したこと以外は実施例2と同様に樹脂ペレットを製造した。
実施例7
実施例2の組成のオルガノポリシロキサンC3をオルガノポリシロキサンC2に変更したこと以外は実施例2と同様に樹脂ペレットを製造した。
実施例2の組成から、オルガノポリシロキサンC3を除いたこと以外は実施例2と同様に樹脂ペレットを製造した。
比較例2
実施例2の組成のオルガノポリシロキサンC3の含有量を0.01質量部に変更したこと以外は、実施例2と同様に樹脂ペレットを製造した。
比較例3
実施例2の組成のオルガノポリシロキサンC3の含有量を5質量部に変更したこと以外は、実施例2と同様に樹脂ペレットの製造を試みたが、押出できずペレットを得られなかった。
比較例4
実施例2の組成のオルガノポリシロキサンC3をオルガノポリシロキサンCX1に変更したこと以外は実施例2と同様に樹脂ペレットを製造した。
比較例5
実施例2の組成のオルガノポリシロキサンC3をオルガノポリシロキサンCX2に変更したこと以外は実施例2と同様に樹脂ペレットを製造した。
得られた樹脂組成物(ペレット)を120℃で4時間乾燥した後、射出成形機により、シリンダー温度300℃、金型温度80℃で、111mm×36mm×厚さが2mmと3mmの2段プレートを成形し、この2段プレートの3mm厚部分のHaze(単位:%)を、濁度計を用いて測定した。
射出成形機は、住友重機械工業社製「SE-50DUZ」を、濁度計は、日本電色工業社製「NDH-2000型」を用いた。
上記で得られたペレット(ペレット)を120℃で4時間乾燥した後、射出成形機(住友重機械工業社製「SE-100」)により、シリンダー温度260℃、金型温度80℃で、125mm×13mm×厚さ0.8mmの燃焼試験用試験片を成形した。
得られた燃焼試験用試験片について、燃焼性UL-94に基づき垂直燃焼試験を行った。燃焼性結果は良好な順からV-0、V-1、V-2とし、規格外のものをNGと分類した。
実施例8
実施例2のポリカーボネート樹脂A4をポリカーボネート樹脂A3に変更したこと以外は実施例2と同様にペレットを製造した。
実施例9
実施例8のオルガノポリシロキサンC3の含有量を1質量部に変更したこと以外は、実施例8と同様に樹脂ペレットを製造した。
比較例6
実施例8のオルガノポリシロキサンC3をオルガノポリシロキサンCX1に変更したこと以外は実施例8と同様に樹脂ペレットを製造した。
比較例7
実施例8のオルガノポリシロキサンC3をオルガノポリシロキサンCX2に変更したこと以外は実施例8と同様に樹脂ペレットを製造した。
得られた樹脂組成物(ペレット)を120℃で4時間乾燥した後、射出成形機により、シリンダー温度300℃、金型温度80℃で、111mm×36mm×厚さが2mmと3mmの2段プレートを成形し、この2段プレートの3.0mm厚部分のHaze(単位:%)を、濁度計を用いて測定した。
射出成形機は、住友重機械工業社製「SE-50DUZ」を、濁度計は、日本電色工業社製「NDH-2000型」を用いた。
上記で得られたペレット(ペレット)を120℃で4時間乾燥した後、射出成形機(住友重機械工業社製「SE-100」)により、シリンダー温度260℃、金型温度80℃で、125mm×13mm×厚さ1.0mmの燃焼試験用試験片を成形した。
得られた燃焼試験用試験片について、燃焼性UL-94に基づき垂直燃焼試験を行った。燃焼性結果は良好な順からV-0、V-1、V-2とし、規格外のものをNGと分類した。
これに対し、オルガノポリシロキサンを含まない場合、または、含んでいても、ホスファゼン化合物の含有量[α]/オルガノポリシロキサンの含有量[β]が500を超える場合(比較例1、2)、難燃性が不十分であった。また、ホスファゼン化合物の含有量[α]/オルガノポリシロキサンの含有量[β]が2.3未満の場合(比較例3)、押出ができなかった。
一方、オルガノポリシロキサンの分子量分布が1.4以上である場合(比較例4~7)、難燃性が劣ってしまった。
Claims (10)
- 熱可塑性樹脂と、ホスファゼン化合物と、分子量分布(Mw/Mn)が1.01以上1.40以下であるオルガノポリシロキサンを含み、
前記ホスファゼン化合物の含有量を[α]、前記オルガノポリシロキサンの含有量を[β]としたときに、[α]/[β]が2.3以上500以下である、樹脂組成物であって、
前記樹脂組成物を3mm厚さに成形したときのHAZEが0.7%以下であり、
前記樹脂組成物におけるホスファゼン化合物の含有量は、前記熱可塑性樹脂100質量部に対し、1質量部以上30質量部以下であり、
前記樹脂組成物におけるオルガノポリシロキサンの含有量は、前記熱可塑性樹脂100質量部に対して、0.06質量部以上2.3質量部以下である、樹脂組成物。 - 前記熱可塑性樹脂がポリカーボネート樹脂を含む、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記オルガノポリシロキサンが下記式(1)で表される化合物を含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
式(1)
(R1R2R3SiO1/2)M(R4R5SiO2/2)D(R6SiO3/2)T(SiO4/2)Q(O1/2R7)E1(O1/2H)E2
(式(1)中、R1~R6は、それぞれ独立に、水素原子または有機基であり、R7は有機基であり、M、D、TおよびQは、それぞれ独立に、0以上1未満であり、M+D+T+Q=1を満足する数である。またE1≧0、E2≧0かつ0<E1+E2≦4であり、0≦D/(T+Q)≦0.4である。) - 前記式(1)において、0.30≦M≦0.60を満たす、請求項4に記載の樹脂組成物。
- 前記式(1)において、D=0である、請求項4または5に記載の樹脂組成物。
- 前記オルガノポリシロキサンが、オルガノオキシ基を該オルガノポリシロキサンに含まれる全有機基に対して0.01~10mol%の範囲で含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記オルガノポリシロキサンが、オルガノオキシ基を該オルガノポリシロキサンに含まれる全有機基に対して0.01~5mol%の範囲で含む、請求項1~7のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記オルガノポリシロキサンの重量平均分子量が500以上2000以下である、請求項1~8のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1~9のいずれか1項に記載の樹脂組成物から形成された成形品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020054640A JP7503404B2 (ja) | 2020-03-25 | 2020-03-25 | 樹脂組成物および成形品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020054640A JP7503404B2 (ja) | 2020-03-25 | 2020-03-25 | 樹脂組成物および成形品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021155499A JP2021155499A (ja) | 2021-10-07 |
JP7503404B2 true JP7503404B2 (ja) | 2024-06-20 |
Family
ID=77917324
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020054640A Active JP7503404B2 (ja) | 2020-03-25 | 2020-03-25 | 樹脂組成物および成形品 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7503404B2 (ja) |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001026704A (ja) | 1999-07-13 | 2001-01-30 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | 難燃性ポリカーボネート樹脂組成物 |
JP2001200151A (ja) | 2000-01-14 | 2001-07-24 | Otsuka Chem Co Ltd | 難燃性ポリカーボネート樹脂組成物及び成形体 |
JP2004067881A (ja) | 2002-08-06 | 2004-03-04 | Sumitomo Dow Ltd | 難燃性ポリカーボネート樹脂組成物 |
JP2015108120A (ja) | 2013-10-07 | 2015-06-11 | 三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社 | 樹脂組成物、樹脂成形品、および樹脂成形品の製造方法 |
JP2016023290A (ja) | 2014-07-24 | 2016-02-08 | 三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社 | 熱伝導性ポリカーボネート樹脂組成物及び成形品 |
WO2020013127A1 (ja) | 2018-07-11 | 2020-01-16 | 三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物および成形品 |
-
2020
- 2020-03-25 JP JP2020054640A patent/JP7503404B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001026704A (ja) | 1999-07-13 | 2001-01-30 | Mitsubishi Engineering Plastics Corp | 難燃性ポリカーボネート樹脂組成物 |
JP2001200151A (ja) | 2000-01-14 | 2001-07-24 | Otsuka Chem Co Ltd | 難燃性ポリカーボネート樹脂組成物及び成形体 |
JP2004067881A (ja) | 2002-08-06 | 2004-03-04 | Sumitomo Dow Ltd | 難燃性ポリカーボネート樹脂組成物 |
JP2015108120A (ja) | 2013-10-07 | 2015-06-11 | 三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社 | 樹脂組成物、樹脂成形品、および樹脂成形品の製造方法 |
JP2016023290A (ja) | 2014-07-24 | 2016-02-08 | 三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社 | 熱伝導性ポリカーボネート樹脂組成物及び成形品 |
WO2020013127A1 (ja) | 2018-07-11 | 2020-01-16 | 三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物および成形品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2021155499A (ja) | 2021-10-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI586755B (zh) | 聚碳酸酯樹脂組成物 | |
JP6697642B1 (ja) | 熱可塑性樹脂組成物および成形品 | |
TWI571480B (zh) | 共聚碳酸酯及含彼之組成物 | |
JPWO2019004200A1 (ja) | ポリカーボネート系樹脂組成物及びその成形品 | |
US20200010683A1 (en) | Polycarbonate-polyorganosiloxane copolymer, flame-retardant polycarbonate resin composition including same, and molded product thereof | |
US10508191B2 (en) | Flame-retardant polycarbonate resin composition, sheet and film each using same, and method for producing said sheet or film | |
JP6645743B2 (ja) | 熱伝導性ポリカーボネート樹脂組成物及び成形品 | |
JP7254588B2 (ja) | ポリカーボネート樹脂組成物および成形品 | |
JP7503404B2 (ja) | 樹脂組成物および成形品 | |
JP6389090B2 (ja) | 熱伝導性ポリカーボネート樹脂組成物及び成形品 | |
JP6101566B2 (ja) | 熱伝導性ポリカーボネート樹脂組成物及び成形品 | |
JP7332389B2 (ja) | ポリカーボネート-ポリジオルガノシロキサン共重合体 | |
JP7440716B2 (ja) | 樹脂組成物および成形品 | |
JP6352030B2 (ja) | ポリカーボネート樹脂組成物および成形品 | |
JP2015199853A (ja) | ポリカーボネート樹脂組成物および成形品 | |
JP2015089893A (ja) | 熱伝導性ポリカーボネート樹脂組成物及び成形品 | |
US12031032B2 (en) | Thermoplastic resin including a flame retardant and organopolysiloxane | |
JP2003049060A (ja) | 難燃性ポリカーボネート系樹脂組成物 | |
KR102377581B1 (ko) | 수지 조성물 및 성형품 | |
JP2010138224A (ja) | ポリカーボネート樹脂組成物及びその成形体 | |
WO2022038883A1 (ja) | ポリカーボネート-ポリシロキサン樹脂 | |
JP2023112342A (ja) | 樹脂組成物、成形体および樹脂組成物の製造方法 | |
CN117916286A (zh) | 聚碳酸酯树脂组合物 | |
JP2014019767A (ja) | ガラス繊維強化ポリカーボネート樹脂組成物 | |
TW202313796A (zh) | 聚碳酸酯系樹脂組合物及成形體 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20221205 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230929 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20231010 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20231207 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240130 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240325 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240528 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240610 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7503404 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |