JP7496195B2 - スフィンゴ脂質の調製方法 - Google Patents
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Description
を、第2の成分であるアシル基R1COのアシル基供与体と反応させることによって、一般式Iのスフィンゴ脂質
を調製する方法を提供し、
式中、R1は、2~55個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル鎖を表し、そのアルキル鎖は、任意に1つ以上の多重結合及び/又は芳香族環若しくは芳香族ヘテロ環を含み、任意に酸素原子又はエステル若しくはアミド官能基が挿入され、アルキル基、ヒドロキシ基、ケトン基又はアミノ基、好ましくは-CH2-Y-CH3(ここで、Y=炭素-炭素結合であるか、又は任意に1つ以上の多重結合を含み、任意に少なくとも1つのヒドロキシ基によって置換される、1~53個、特に6~32個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルキレン鎖である)から選択される少なくとも1つのさらなる基によって任意に置換され、
R2は、H、ホスホコリン、セリン、エタノールアミン又は糖、好ましくは糖又はH、より好ましくはHを表し、
Xは、CH=CH、CH2-CH2又はCH2-HCOH、好ましくはCH2-CH2を表し、
第1及び第2の成分は、全反応混合物に対して、合計少なくとも70重量%、好ましくは90重量%、特に95重量%を占め、
第1の成分の1グラム当たり多くとも600プロピルラウレート単位の、少なくとも1つの酵素クラスE.C.3.1.1のカルボン酸エステル加水分解酵素が、全反応混合物において使用され、ここで、1プロピルラウレート単位は、1-プロパノール及びラウリン酸から1分間当たり1μmolのプロピルラウレートを合成する酵素の量として定義されることを特徴とする。
GAP (Deveroy, J. et al., Nucleic Acid Research 12 (1984), 387頁, Genetics Computer Group University of Wisconsin, Medicine (WI)、並びに
BLASTP、BLASTN及びFASTA(Altschul, S. et al., Journal of Molecular Biology 215 (1990), 403-410頁)。BLASTプログラムは、National Center For Biotechnology Information (NCBI)及び他の供給源から得ることができる(BLAST Handbook, Altschul S. et al., NCBI NLM NIH Bethesda ND 22894; Altschul S. et al., 上記)を含むGCGプログラムパッケージが挙げられるが、これらに限定されない。
A)一般式Iの少なくとも1つのスフィンゴ脂質
B)一般式IIの少なくとも1つのリゾスフィンゴ脂質
C)一般式IIIの少なくとも1つのトリグリセリド
D)一般式IVの少なくとも1つのジグリセリド
E)一般式Vの少なくとも1つのモノグリセリド
を含む組成物を提供し、式中、R1は、同一のまたは異なる、2~55個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル鎖をそれぞれ表し、そのアルキル鎖は、任意に1つ以上の多重結合及び/又は芳香族環若しくは芳香族ヘテロ環を含み、任意に酸素原子又はエステル若しくはアミド官能基が挿入され、アルキル基、ヒドロキシ基、ケトン基又はアミノ基、好ましくは-CH2-Y-CH3(ここで、Y=炭素-炭素結合であるか、又は任意に1つ以上の多重結合を含み、任意に少なくとも1つのヒドロキシ基によって置換される、1~53個、特に6~32個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルキレン鎖である)から選択される少なくとも1つのさらなる基によって任意に置換され、
R2は、同一のまたは異なる、H、ホスホコリン、セリン、エタノールアミン又は糖、好ましくは糖又はH、より好ましくはHをそれぞれ表し、
Xは、CH=CH、CH2-CH2又はCH2-HCOH、好ましくはCH2-CH2を表すが、
ただし、全組成物に対して、それらの成分は、
A)30重量%~98重量%、好ましくは50重量%~90重量%、より好ましくは65重量%~85重量%、
B)0.01重量%~60重量%、好ましくは0.1重量%~45重量%、より好ましくは0.5重量%~10重量%、
C)0.01重量%~60重量%、好ましくは0.01重量%~45重量%、より好ましくは0.01重量%~10重量%、
D)0.1重量%~30重量%、好ましくは1重量%~20重量%、より好ましくは2重量%~15重量%、
E)0.1重量%~30重量%、好ましくは1重量%~20重量%、より好ましくは2重量%~15重量%
のとおり存在する。
A)一般式Iの少なくとも1つのスフィンゴ脂質
B)一般式IIの少なくとも1つのリゾスフィンゴ脂質
C)一般式IIIの少なくとも1つのトリグリセリド
D)一般式IVの少なくとも1つのジグリセリド
E)一般式Vの少なくとも1つのモノグリセリド
を含む組成物を提供し、式中、R1は、同一のまたは異なる、2~55個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル鎖をそれぞれ表し、そのアルキル鎖は、任意に1つ以上の多重結合及び/又は芳香族環若しくは芳香族ヘテロ環を含み、任意に酸素原子又はエステル若しくはアミド官能基が挿入され、アルキル基、ヒドロキシ基、ケトン基又はアミノ基、好ましくは-CH2-Y-CH3(ここで、Y=炭素-炭素結合であるか、又は任意に1つ以上の多重結合を含み、任意に少なくとも1つのヒドロキシ基によって置換される、1~53個、特に6~32個の炭素原子を有する直鎖若しくは分枝鎖のアルキレン鎖である)から選択される少なくとも1つのさらなる基によって任意に置換され、
R2は、同一のまたは異なる、H、ホスホコリン、セリン、エタノールアミン又は糖、好ましくは糖又はH、より好ましくはHをそれぞれ表し、
Xは、CH=CH、CH2-CH2又はCH2-HCOH、好ましくはCH2-CH2を表すが、
ただし、それらの成分は、
A)30重量部~98重量部、好ましくは50重量部~90重量部、より好ましくは65重量部~85重量部、
B)0.01重量部~60重量部、好ましくは0.1重量部~45重量部、より好ましくは0.5重量部~10重量部、
D)0.1重量部~30重量部、好ましくは1重量部~20重量部、より好ましくは2重量部~15重量部、
E)0.1重量部~30重量部、好ましくは1重量部~20重量部、より好ましくは2重量部~15重量部、
及び全組成物に対して、
C)60重量%~98重量%、好ましくは71重量%~96重量%、より好ましくは81重量%~95重量%
のとおり組成物中に存在する。
PLU(プロピルラウレート単位)を単位として酵素活性を測定するために、1-プロパノール及びラウリン酸を等モル比で60℃において均一に混合する。酵素を加えることで反応を開始し、反応の時間を計る。サンプルを周期的に反応混合物から取り出し、変換されたラウリン酸の量を、水酸化カリウム水溶液による滴定を用いて測定する。PLUを単位とする酵素活性は、1gの当該酵素が60℃において1分間当たり1μmolのプロピルラウレートを合成する速度から見出される。米国特許出願公開第20070087418号、特に[0185]も参照のこと。例えば、製造者のNovozymesは、そのNovozym435の製品データシートにおいて10000PLU/gと述べている。
12gのオリーブ油を8gのスフィンガニンとともに、2.2gの2-メチル-2-ブタノールに溶解する。その混合物を100℃に加熱し、0.05barの窒素雰囲気で撹拌する。反応温度に到達したら、120PLUのNovozym435を加え、撹拌を続ける。24時間後、Novozym435を濾別した。このようにして得られた反応混合物は、スフィンガニン基準で、>98.5%の変換率に達した。反応後、溶媒を蒸留によって除去し、得られた生成物混合物が実施試験に用いられる。
10gの実施例2からの組成物を、90gの、オリーブ油とヒマシ油との1:1(重量基準)混合物に溶解する。これにより、高い含油率を有する、10%のオリーブ油ベースのセラミドNGとグリセロールとグリセリドとスフィンガニンとの混合物、45%のオリーブ油、及び45%のヒマシ油を含む組成物が得られる。
25gのヒマシ油を16gのスフィンガニンと混合する。その混合物を100℃に加熱し、0.05barの窒素雰囲気で撹拌する。反応温度に到達したら、80PLU(スフィンガニン基準)のNovozym435を加え、撹拌を続ける。24時間後、Novozym435を濾別した。このようにして得られた反応混合物を60mlのヒマシ油と混合した。スフィンガニン基準で、反応は、>98.5%の変換率に達した。
12gのオリーブ油を8gのスフィンガニンと混合し、下記の表において述べる量の2-メチル-2-ブタノールを加える。その混合物を80℃に加熱し、0.05barの窒素雰囲気で撹拌する。反応温度に到達したら、一定量のNovozym435を加え、撹拌を続ける。2時間後、各場合においてサンプルを取り出し、残留スフィンガニン含有量についてガスクロマトグラフィーを用いて分析した。結果は、より少ない酵素を用いるとき、溶媒の量を減少させるにつれてより良い変換率を達成できることを示している。溶媒及び酵素を加えずに行ったネガティブコントロールでは、変換率は0ではなかった。
手順の概要は、溶媒を用いないで、実施例2に記載したとおりであった。
実施例3からの高い含油率を有する組成物のスキンケア特性を測定するために、インビボ研究を行った。研究の手順は以下の通りである。各被験体に2週間にわたって1日2回、2つの試験製剤を腋下の内側に塗布した。使用開始前並びに1及び2週間後に、特殊カメラ(Visioscan VC 98, Courage & Khazaka, Cologne)を用いて、皮膚の白黒像を撮影した。これらの像を用いて、カメラのソフトウェアが、皮膚のはがれ状態及び皮膚の粗さを計算した。像の灰色レベルの分布から値が計算され、したがって、結果は単位を有しない。
以下の実施例において、実施例2からの生成物を含む試験コンディショナーの修復効果をセラミドNPの修復効果と比較する。
1.ラウリルエーテル硫酸ナトリウム及びコカミドプロピルベタインからなる試験シャンプーで洗浄する。
2.試験コンディショナーを塗布する。接触時間は5分であった。続いて、毛髪の束を37℃の温度の流水下で1分間すすいだ。
3.毛髪の束をヘアドライヤーで3分間乾燥させる。
エスニックヘアー(ethnic hair)を化学的にストレートにした。この目的のために、炭酸グアニジン及び水酸化カルシウムに基づく約12のpHを有する標準的な製剤を用いた。続いて、毛髪を以下のように処理した。
1.ラウリルエーテル硫酸ナトリウム及びコカミドプロピルベタインからなるシャンプーで洗浄する。
2.試験コンディショナーを塗布する。接触時間は5分であった。続いて、毛髪の束を37℃の温度の流水下で1分間すすいだ。
3.毛髪の束をヘアドライヤーで3分間乾燥させる。
エスニックヘアー(ethnic hair)を、酸によってストレートにし、10%オリーブ油ベースのセラミドからなる高いトリグリセリド含有量を有する特許請求される組成物(実施例2)のうちの1つを含むコンディショナーで後処理した。比較のために、対応する量の純粋なセラミドNG又は純粋なオリーブ油を用いて同処理を行った。
1.ラウリルエーテル硫酸ナトリウム及びコカミドプロピルベタインからなるシャンプーで洗浄する。
2.試験コンディショナーを塗布する。接触時間は5分であった。続いて、毛髪の束を37℃の温度の流水下で1分間すすいだ。
3.毛髪の束をヘアドライヤーで3分間乾燥させる。
試験コンディショナーは、活性成分を含まない(ビヒクル、1%オリーブ油、0.1%セラミドNG)か、又は高いトリグリセリド含有量を有する特許請求される組成物を含んでいる。
スフィンゴ脂質の低溶解度及び高い再結晶化の傾向は常に、それらを化粧品製剤に安定的に導入することを困難にしている。
Claims (8)
- 第1の成分である一般式IIのリゾスフィンゴ脂質
R1は、2~55個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル鎖を表し、該アルキル鎖は、任意に1つ以上の多重結合及び/又は芳香族環若しくは芳香族ヘテロ環を含み、任意に酸素原子又はエステル若しくはアミド官能基が挿入され、アルキル基、ヒドロキシ基、ケトン基又はアミノ基から選択される少なくとも1つのさらなる基によって任意に置換され、
R2は、H、ホスホコリン、セリン、エタノールアミン又は糖、好ましくは糖又はH、より好ましくはHを表し、
Xは、CH=CH、CH2-CH2又はCH2-HCOH、好ましくはCH2-CH2を表し、
前記第1の成分及び前記第2の成分は、全反応混合物に対して、合計少なくとも70重量%、好ましくは90重量%、特に95重量%を占め、
前記第1の成分の1グラム当たり多くとも600プロピルラウレート単位の、少なくとも1つの酵素クラスE.C.3.1.1のカルボン酸エステル加水分解酵素が、前記全反応混合物において使用され、1プロピルラウレート単位は、1-プロパノール及びラウリン酸から1分間当たり1μmolのプロピルラウレートを合成する酵素の量として定義されることを特徴とする、調製方法。 - 用いられる前記第1の成分が、R2=H及びX=CH2-CH2であるスフィンガニンであることを特徴とする、請求項1に記載の調製方法。
- 前記第2の成分が、天然脂肪酸のアシル基の群より選択されるアシル基を提供するアシル基供与体から選択されることを特徴とする、請求項1又は2に記載の調製方法。
- 前記第2の成分が、最大6個の炭素原子、より好ましくは最大3個の炭素原子を有するアルカノール及びポリオールに基づくエステル、最も好ましくはグリセロールエステルから選択されることを特徴とする、請求項1~3のいずれか1項に記載の調製方法。
- 用いられる前記第1の成分が、R2=H及びX=CH2-CH2であるスフィンガニンであり、用いられる前記第2の成分が、ヤシ脂肪、パーム核油、オリーブ油、パーム油、アルガン油、ヒマシ油、アマニ油及びババス油を含む群より選択されるアシル基供与体であることを特徴とする、請求項1~4のいずれか1項に記載の調製方法。
- 前記反応物が、前記反応の開始時に前記第1の成分と前記第2の成分とのモル比1:0.11~1:2000で存在することを特徴とする、請求項1~5のいずれか1項に記載の調製方法。
- 前記全反応混合物に対して、存在する任意の溶媒の最大総量が、20重量%未満、好ましくは10重量%未満、特に5重量%未満であることを特徴とする、請求項1~6のいずれか1項に記載の調製方法。
- 無水条件下で行われることを特徴とする、請求項1~7のいずれか1項に記載の調製方法。
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