JP7476762B2 - 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、被膜および物品 - Google Patents
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Description
1.(A)下記式(1)で表される含フッ素シロキサンアクリレート
{式(2)および式(3)中、R1は、それぞれ独立して、炭素原子数1~12の1価炭化水素基であり、R2は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、フッ素原子またはトリフルオロメチル基であり、Gは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12の1価炭化水素基であり、Qは、それぞれ独立して、下記式で表される2価の有機基であり、
(式中、破線は、結合手を表し、*印は、ケイ素原子との結合部位を表す。)
aは、1~5の整数であり、bは、0~3の整数であり、a+bは、3~6の整数であり、cは、0~2の整数であり、dは、1~3の整数であり、eは、0~2の整数であり、c+d+eは、3である。破線は、結合手を表す。なお、式(2)において、シロキサン単位の配列順は任意であってよい。}
Z1は、それぞれ独立して、下記式で表される2価の有機基である。
(B)下記式(1’)で表される含フッ素シロキサンアクリレート
(C)活性エネルギー線によりラジカルを発生する重合開始剤
(D)フッ素原子を含まないアクリレート、フッ素原子を含まないウレタンアクリレートまたはこれらの両方
を含む活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、
2. 式(1)におけるPFPE1および式(1’)におけるPFPE2が、下記式(5)で表されるパーフルオロポリエーテル鎖であり、PFPE1の数平均分子量が、3,500~6,500であり、PFPE2の数平均分子量が、500~2,500である1記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、
3. 式(1)におけるZ1および式(1’)におけるZ2が、それぞれ独立して、下記式で表される2価の有機基である1または2記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、
4. 式(2)および式(3)において、Qが、それぞれ独立して、下記式で表される2価の有機基から選択される1種以上である1~3のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、
(式中、破線は、結合手を表し、*印は、ケイ素原子との結合部位を表す。)
5. 式(1)において、X1が、それぞれ独立して、上記式(2)で表される基であり、かつ、式(1’)において、X2が、それぞれ独立して、上記式(3)で表される基である1~4のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、
6. 式(2)において、aが、2~4の整数であり、bが、0~2の整数であり、a+bが、3または4であり、かつ、式(3)において、c=0である、1~5のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、
7. 前記式(2)において、b=0であり、かつ、式(3)においてe=0である1~6のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、
8. (A)成分と(B)成分の配合比が、質量比で、1/9~9/1である1~7のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、
9. (A)成分と(B)成分の合計100質量部に対し、(C)成分が、0.01~10質量部、(D)成分が、5~300質量部含まれる1~8のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、
10. さらに、(E)溶剤が、(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対し、10~100,000質量部含まれる1~9のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、
11. 1~10のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物から形成される硬化被膜、
12. 平均表面粗さが1nm以下である11記載の硬化被膜、
13. 基材と、該基材の少なくとも一方の面に直接または少なくとも1種のその他の層を介して積層された硬化被膜とを有し、該硬化被膜が、11または12記載の硬化被膜である被覆物品
を提供する。
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、下記(A)~(D)成分を含むものである。
(A)下記式(1)で表される含フッ素シロキサンアクリレート
(D)フッ素原子を含まないアクリレート、フッ素原子を含まないウレタンアクリレートまたはこれらの両方
(A)成分は、下記式(1)で表される含フッ素シロキサンアクリレートである。
式(5)において、パーフルオロオキシメチレン基の数(p)と、パーフルオロオキシエチレン基の数(q)の比(p/q)は、特に限定されるものではないが、1/10~10/1が好ましく、3/10~10/3がより好ましい。
bは、0~3の整数であり、好ましくは0~2、より好ましくは0である。
a+bは、3~6の整数であり、好ましくは3または4、より好ましくは3である。
cは、0~2の整数であり、好ましくは0または1、より好ましくは0である。
dは、1~3の整数であり、好ましくは3である。
eは、0~2の整数であり、好ましくは0または1、より好ましくは0である。
c+d+eは、3である。
〔1〕ハイドロジェンシロキサンの合成
先ず、下記式(8)で表される、両末端にアルコキシシリル基を有するパーフルオロポリエーテルを、下記式(9a)および/または(9b)で表されるSi-H結合を有する化合物と共加水分解縮合することにより、下記式(10)で表されるパーフルオロポリエーテル基を有するハイドロジェンシロキサンを製造する。
加水分解触媒としては、従来公知の触媒を使用することができ、例えば、塩酸、硝酸、硫酸、ハロゲン化水素、カルボン酸、スルホン酸等の酸;酸性または弱酸性の無機塩;イオン交換樹脂等の固体酸;アンモニア、水酸化ナトリウム等の無機塩基類;トリブチルアミン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン-5(DBN)、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン-7(DBU)等の有機塩基類;有機スズ化合物、有機チタニウム化合物、有機ジルコニウム化合物、有機アルミニウム化合物等の有機金属化合物などが挙げられ、これらは1種単独で用いても、2種以上の複数種を併用しても構わない。
好適な有機金属化合物としては、例えば、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオクテート、ジブチル錫ジアセテート、ジオクチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジオクテート、ジオクチル錫ジアセテート、ジブチル錫ビスアセチルアセテート、ジオクチル錫ビスアセチルラウレート、テトラブチルチタネート、テトラノニルチタネート、テトラキスエチレングリコールメチルエーテルチタネート、テトラキスエチレングリコールエチルエーテルチタネート、ビス(アセチルアセトニル)ジプロピルチタネート、アセチルアセトンアルミニウム、アルミニウムビス(エチルアセトアセテート)モノノルマルブチレート、アルミニウムエチルアセトアセテートジノルマルブチレート、アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)、それらの加水分解物などが挙げられる。
特に、反応性の観点から、塩酸、硝酸、メタンスルホン酸等の酸;テトラブチルチタネート、アルミニウムエチルアセトアセテートジノルマルブチレート、アルミニウムビス(エチルアセトアセテート)モノノルマルブチレートおよびそれらの加水分解物が好ましく、メタンスルホン酸が特に好ましい。
有機溶媒としては、上記の各原料化合物と相溶するものであれば特に制限されず、その具体例としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ヘキサン、オクタン等の炭化水素類;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸イソブチル等のエステル類;メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、t-ブタノール等のアルコール類;フッ素系溶媒などが挙げられ、これらは1種単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
反応条件は、通常-5~20℃で、15~300分間が好ましく、0~10℃で30~180分間がより好ましい。
次に、ハイドロジェンシロキサン(10)に対し、下記式(11a)で表されるオレフィン化合物、および必要に応じて式(11b)で表されるオレフィン化合物をヒドロシリル化で付加反応させる。
A’は、水素原子または-SiR7(R7は、R1と同じである。)である。
R1は、上記と同じである。
Yは、単結合またはエーテル結合を含んでもよい2価の有機基であり(但し、酸素原子との結合末端にOを含み、-O-O-結合を生じるものを除く)、環状構造や分岐構造を有してもよい。
Yの2価の有機基としては、炭素原子数1~18、好ましくは1~8のアルキレン基などが挙げられるが、具体的には、例えば、下記構造式で表されるものが挙げられる。
化合物(11b)を用いる場合、その添加量は、ハイドロジェンシロキサン(10)のヒドロシリル基1当量に対して0.1~0.8当量が好ましく、より好ましくは0.1~0.5当量である。
化合物(11a)および化合物(11b)を併用する場合は、化合物(11a)と化合物(11b)の添加量(質量比)は、(11a)/(11b)=50/1~0.5/1の割合が好ましい。
溶媒としては、ヒドロシリル化反応を阻害せず、反応後に生成する下記化合物(12a)が可溶であることが好ましく、目的の反応温度で化合物(10)、化合物(11a)および必要により用いられる化合物(11b)を溶解するものが好ましい。
具体的には、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;m-キシレンヘキサフルオライド、ベンゾトリフルオライド等のフッ素変性芳香族炭化水素類;メチルパーフルオロブチルエーテル、パーフルオロ(2-ブチルテトラヒドロフラン等のフッ素変性エーテル類などが好ましく、これらの中でも、トルエン、キシレン、m-キシレンヘキサフルオライドが好ましい。
触媒の配合量は、反応系全体の質量に対し、含まれる白金族金属量が0.1~5,000ppmとなる範囲が好ましく、より好ましくは1~1,000ppmである。
これらの中でも、化合物(10)と、化合物(11a)と、必要に応じて化合物(11b)と、溶媒を含む混合物を目的とする反応温度まで加熱した後に、触媒を添加する方法、あるいは、目的とする反応温度まで加熱した化合物(10)に、化合物(11a)と、必要に応じて化合物(11b)と、触媒を含む混合物を滴下する方法が特に好ましい。これらの方法は、各成分あるいは混合物を必要に応じて溶媒で希釈して用いることができる。
付加反応は、通常20~120℃で、30~300分間行うことが好ましく、50~100℃で30~120分間行うことがより好ましい。
次いで、シリル基の全てを脱保護することで水素原子に変換し、次に反応させる(メタ)アクリル基を含む酸クロライド化合物との反応点を構築する。なお、本発明において、(メタ)アクリル基とは、アクリル基またはメタクリル基を表す。
これらの中でも酸(ブレンステッド酸、ルイス酸)による方法と、中性条件下にて過剰のアルコールを作用させる方法が好ましく、中性条件下にて過剰のアルコールを作用させる方法が特に好ましい。この際、作用させるアルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノールなどが好ましく、特にメタノール、エタノールが好ましい。
アルコールの添加量は、A’のシリル基1当量に対して、1~50当量が好ましい。反応条件は、通常50~100℃で、60~1,440分間が好ましい。
上記式(12a)におけるシリル基を脱保護した化合物(12b)に含まれるヒドロキシ基の全て、または化合物(12a)のA’が水素原子である場合(化合物(12c))のヒドロシリル基の全部を、下記式(13)で表される(メタ)アクリル酸クロライドと反応させ、エステル結合を形成することで、式(3)で表される含フッ素シロキサンアクリレートを得ることができる。
塩基の種類は特に限定されないが、例えば、アンモニア、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリプロピルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、N,N-ジメチルアミノピリジン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン-5(DBN)、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン-7(DBU)等のアミン化合物;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム、水酸化カリウム等の無機塩基;これらの水溶液などが挙げられる。これらはその1種に限定されず、2種もしくはそれ以上の混合物として使用してもよい。
これらの中でも、トリエチルアミン、ピリジン、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムが好ましく、トリエチルアミンが特に好ましい。
化合物(13)に対する塩基の配合量は、化合物(13)から発生する塩酸に対して1~10当量が好ましく、1~5当量がより好ましく、1~3当量が特に好ましい。
溶媒としては、水酸基および酸クロライドと反応しないものであれば特に制限なく用いることができるが、具体的には、芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン);フッ素変性芳香族炭化水素類(m-キシレンヘキサフルオライド、ベンゾトリフルオライド等);フッ素変性エーテル類(メチルパーフルオロブチルエーテル、パーフルオロ(2-ブチルテトラヒドロフラン)等);ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等);エーテル類(テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル等)などが好ましい。
これらの中でも、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、m-キシレンヘキサフルオライドが好ましい。
(B)成分は、下記式(1’)で表される含フッ素シロキサンアクリレートである。
また、PFPE2としては、上記式(5)で表されるものが特に好ましく、式(5)のpおよびqは、(A)成分について説明したものと同じである。
(B)成分において、X2は、それぞれ独立して、式(3)で表される基が好ましいが、製造の簡便さ等を考慮すると、2つのX2は同一の基であることが好ましい。
(A)成分と(B)成分との混合比は、質量比で、1/9~9/1が好ましく、より好ましくは2/8~8/2である。
(C)成分は、活性エネルギー線によりラジカルを発生する重合開始剤であり、例えば、ベンゾフェノン系、チオキサントン系等の公知の光重合開始剤から適宜選択すればよい。その具体例としては、ベンゾフェノン、ベンジル、ミヒラーズケトン、チオキサントン誘導体、ベンゾインエチルエーテル、ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、アシルフォスフィンオキサイド誘導体、2-メチル-1-{4-(メチルチオ)フェニル}-2-モルフォリノプロパン-1-オン、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルスルファイド、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィン等が挙げられる。これらは単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(D)成分は、フッ素原子を含まないアクリレートおよびフッ素原子を含まないウレタンアクリレートから選択される1種以上である。(D)成分は、硬化の際の架橋密度を調節し、得られる硬化被膜の硬度を調節するうえで重要な成分である。
本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物は、さらに、(E)成分として溶剤を含んでいてもよい。本成分は、組成物の粘度を適度に下げ、コーティングの作業性の向上に寄与する成分である。溶剤としては、本発明の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を構成する(A)成分、(B)成分、(C)成分を溶解ないしは分散するものであれば特に制限されない。
その具体例としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ヘキサン、オクタン等の炭化水素類;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸イソブチル等のエステル類;メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、t-ブタノール等のアルコール類;1,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン、トリフルオロトルエン等の含フッ素芳香族炭化水素類;パーフルオロヘキサン、パーフルオロメチルシクロヘキサン等の炭素原子数3~12のパーフルオロカーボン類;1,1,2,2,3,3,4-ヘプタフルオロシクロペンタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロオクタン等のハイドロフルオロカーボン類;C3F7OCH3、C4F9OCH3、C4F9OC2H5、C2F5CF(OCH3)C3F7等のハイドロフルオロエーテル類;フォンブリン、ガルデン(ソルベイ製)、デムナム(ダイキン工業(株)製)、クライトックス(ケマーズ製)等のポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)類などのフッ素系溶剤が挙げられる。
溶剤を使用する場合、その配合量は、(A)成分と(B)成分の合計量100質量部に対して10~100,000質量部が好ましく、10~10,000質量部がより好ましく、さらに好ましくは50~1,000質量部である。
本発明の組成物から得られる硬化被膜の表面粗さは、1nm以下が好ましく、より好ましくは0.98nm以下である。下限値は、特に制限されないが、0.1nm以上程度である。なお、表面粗さの測定方法は、後述するとおりである。
下記例において、1H-NMR測定は、ULTRA SHIELD 400 Plus(Bruker社製)を用いて行った。なお、下記例において、Meはメチル基を表す。
[合成例1-1]
特開2010-285501号公報の実施例1に従い、下記式(6)で表される含フッ素シロキサンアクリレートを得た。
乾燥窒素雰囲気下で、還流装置と撹拌装置を備えた5,000mL三口フラスコに、下記式(14)で表される化合物1,255g、テトラメチルジシロキサン665g、メチルエチルケトン1,255g、メタンスルホン酸20gを加え、撹拌しながら5℃まで冷却した。ここにイオン交換水71gを滴下し、内温を0~10℃に維持したまま3時間撹拌を継続した。その後、ハイドロタルサイト(キョーワード500SH、協和化学工業(株)製)を100g加え、内温を0~10℃に維持したまま2時間撹拌を行い、溶剤や過剰のテトラメチルジシロキサンを減圧留去後、ハイドロタルサイトを濾別して下記式(15)で表される無色透明の液体1,130gを得た。
得られた生成物は1H-NMR測定により下記式(7)で表される含フッ素シロキサンアクリレートであることが確認された。1H-NMRスペクトルのケミカルシフトを表1に示す。
[実施例1~9および比較例1,2]
下記の各成分を表2および表3に記載する質量比にて混合して活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を調製した。
得られた組成物をそれぞれポリカーボネート板上にスピンコートし、コンベア型紫外線照射装置(アイグラフィックス(株)製)を用いて、窒素雰囲気中1,200mJ/cm2の紫外線を照射して硬化被膜を形成した。
接触角計(協和界面科学(株)製)を用いて、水転落角、ヘキサデカン転落角を測定した。表面粗さは、走査型プローブ顕微鏡(装置名:SI-DF3、(株)日立ハイテクサイエンス製)を用いて測定した。
合成例1-1で得られた下記式(6)で表される含フッ素シロキサンアクリレート
合成例1-2で得られた下記式(7)で表される含フッ素シロキサンアクリレート
(式中、p2≧1、q2≧1、p2/q2=0.76であり、p2およびq2が付された括弧内の繰り返し単位の配列は不定であり、パーフルオロポリエーテル鎖の数平均分子量は1,500である。)
(C-1):2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニルフォスフィンオキシド(Omnirad TPO H、IGM Resins B.V.社製)
(C-2):1-ヒドロキシシクロヘキシル-フェニルケトン(Omnirad 184、IGM Resins B.V.社製)
[(D)成分]
4官能アクリレート(A-TMMT、新中村化学工業(株)製)
[(E)成分]
メチルイソブチルケトン(東京化成工業(株)製)
一方、(B)成分を含まない組成物から得られた硬化被膜(比較例1)は、水およびヘキサデカンの転落角に優れるが、表面粗さが大きい。また、(A)成分を含まない組成物から得られた硬化被膜は、表面が平滑であるが、水およびヘキサデカンの転落性に劣る(比較例2)。
Claims (7)
- (A)下記式(1)で表される含フッ素シロキサンアクリレート
aは、1~5の整数であり、bは、0であり、破線は、結合手を表す。なお、式(2)において、シロキサン単位の配列順は任意であってよい。
式(5)中、破線は、結合手を表し、pおよびqが付された括弧内の繰り返し単位の配列は、任意であってよく、pは、p≧1の数であり、qは、q≧1の数であり、p/qは、1/10~10/1の数である。}
Z1は、それぞれ独立して、下記式で表される2価の有機基である。
(B)下記式(1’)で表される含フッ素シロキサンアクリレート
(式(3)中、R 1 、R 2 およびQは、上記と同じ意味を表し、Gは、それぞれ独立して、炭素原子数1~12の1価炭化水素基であり、cは、0~2の整数であり、dは、1~3の整数であり、eは、0であり、c+d+eは、3である。破線は、結合手を表す。
式(5)中、破線は、結合手を表し、pおよびqは、上記と同じ意味を表し、pおよびqが付された括弧内の繰り返し単位の配列は、任意であってよい。)
Z2は、それぞれ独立して、下記式で表される2価の有機基である。
(C)活性エネルギー線によりラジカルを発生する重合開始剤
(D)フッ素原子を含まない2~6官能の(メタ)アクリレート
(E)溶剤
を含み、(A)成分と(B)成分の配合比が、質量比で、1/9~9/1であり、各成分の配合量が、(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対し、(C)成分が、0.01~10質量部、(D)成分が、5~300質量部、(E)成分が、50~1,000質量部である活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - 式(2)において、aが、2~4の整数であり、かつ、式(3)において、c=0である、請求項1記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- (D)成分が、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートおよびソルビトールヘキサ(メタ)アクリレートから選ばれるものである請求項1または2記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- (E)成分が、炭化水素、ケトン、エステルおよびアルコールから選ばれるものである請求項1~3のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1~4のいずれか1項記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物から形成される硬化被膜。
- 平均表面粗さが1nm以下である請求項5記載の硬化被膜。
- 基材と、該基材の少なくとも一方の面に直接または少なくとも1種のその他の層を介して積層された硬化被膜とを有し、該硬化被膜が、請求項5または6記載の硬化被膜である被覆物品。
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