JP7472133B2 - 銅を含む触媒組成物の存在下で1-(4-イソブチルフェニル)エタノンの水素化により1-(4-イソブチルフェニル)エタノールを製造する方法 - Google Patents
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Description
S3)銅及び銅以外の1種以上の金属を含む触媒組成物の存在下で、1-(4-イソブチルフェニル)エタノンを水素と反応させるステップであって、触媒組成物が、触媒組成物中に存在する金属の総質量に対して30質量%~98質量%の範囲内の総量で銅を含む、ステップ
を含み、結果として1-(4-イソブチルフェニル)エタノールが生成物として生じる方法によって、達成することができることが今般分かった。
100%×(1-[(ステップS3)の終了時に存在する1-(4-イソブチルフェニル)エタノンのモル量)/(ステップS3)の開始時に存在する1-(4-イソブチルフェニル)エタノンのモル量)]) (III)
100%×(ステップS3)の終了時に存在する1-(4-イソブチルフェニル)エタノールのモル量/(1-(4-イソブチルフェニル)エタノンの転化されたモル量) (IV)
c2)アルミニウム、アルミニウム化合物、ケイ素、ケイ素化合物、ジルコニウム、ジルコニウム化合物、炭素及び炭素化合物からなる群から選択される1種以上の物質を含む担体成分
(好ましくは、触媒組成物中に存在する銅の総質量に対する触媒組成物中のアルミニウム、ケイ素、ジルコニウム及び炭素の総量は、2.5質量%~60.0質量%、より好ましくは3.0質量%~35.0質量%、より一層好ましくは3.5質量%~15.0質量%の範囲内である);
並びに/又は(好ましくは「並びに」)
c3)銅、アルミニウム及びジルコニウムからなる群から選択されない1種以上の金属
(好ましくは、触媒組成物中に存在する金属の総質量に対する触媒組成物中の銅、アルミニウム及びジルコニウムからなる群から選択されない1種以上の金属の総量は、0.1質量%~55.0質量%、より好ましくは2.5質量%~35.0質量%、より一層好ましくは5.0質量%~30.0質量%の範囲内である)
を含む、本明細書に定義される本発明による方法(又は好ましいと上若しくは下に記載される本発明による方法)も好ましい。
c2)アルミニウム、アルミニウム化合物、ケイ素及びケイ素化合物からなる群から選択される1種以上の物質を含む担体成分
(好ましくは少なくとも1種の物質はケイ素又はケイ素化合物であり、
好ましくは、触媒組成物中に存在する銅の総質量に対する触媒組成物中のアルミニウム及びケイ素の総量は、3.0質量%~35.0質量%、より好ましくは3.5質量%~15.0質量%の範囲内である);
並びに/又は(好ましくは「並びに」)
c3)マンガン及び亜鉛からなる群から選択される1種以上の金属
(好ましくは、少なくとも1種の金属はマンガンであり、
好ましくは、触媒組成物中に存在する金属の総質量に対する触媒組成物中のマンガン及び亜鉛(又はマンガンのみが存在し、亜鉛が存在しない場合、マンガン)の総量は、0.5質量%~35.0質量%、より好ましくは0.75質量%~30.0質量%の範囲内である)
並びに、好ましくは、
アルカリ金属及びアルカリ土類金属からなる群から選択される、好ましくはナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム及びバリウムからなる群から選択される、1種以上の金属
(好ましくは、触媒組成物中に存在する金属の総質量に対する触媒組成物中のアルカリ金属及びアルカリ土類金属からなる群から選択される1種以上の金属の総量は、0.1質量%~25.0質量%、より好ましくは4.5質量%~15.0質量%の範囲内である)
を含む、本明細書に定義される本発明による方法(又は好ましいと上若しくは下に記載される本発明による方法)がさらに好ましい。
c1)触媒組成物中に存在する金属の総質量に対して60質量%~95質量%、好ましくは65質量%~92.5質量%の範囲内の総量の銅;
c2)ケイ素及びケイ素化合物からなる群から選択される1種以上の物質を含む担体成分(触媒組成物中に存在する銅の総質量に対する触媒組成物中のケイ素の総量は、3.5質量%~15.0質量%、好ましくは5.0質量%~15.0質量%の範囲内である);
及び
c3)触媒組成物中に存在する金属の総質量に対して0.5質量%~20.0質量%、好ましくは0.75質量%~15.0質量%の範囲内の総量のマンガン;
並びに、好ましくは、
ナトリウム及びカルシウムからなる群から選択される1種以上の金属(触媒組成物中に存在する金属の総質量に対する触媒組成物中のナトリウム及びカルシウムからなる群から選択される1種以上の金属の総量は、4.5質量%~15.0質量%、好ましくは7.5質量%~12.5質量%の範囲内である)
を含み、好ましくは、
触媒組成物中に存在する成分c1)及びc3)の合計質量が、触媒組成物中に存在する金属(又は金属原子)の95質量%以上、より好ましくは98質量%以上、より一層好ましくは総質量を構成する、
本明細書に定義される本発明による方法(又は好ましいと上若しくは下に記載される本発明による方法)も好ましい。
- 銅:ニッケルのモル比が10超、好ましくは100超、より好ましくは1000超である;
及び/又は
- 銅:クロムのモル比が10超、好ましくは100超、より好ましくは1000超である;
及び/又は
- 銅:ルテニウムのモル比が10超、好ましくは100超、より好ましくは1000超である;
及び/又は
- 銅:パラジウムのモル比が10超、好ましくは100超、より好ましくは1000超である;
及び/又は
- 銅:グラファイト炭素のモル比が50超、好ましくは500超、より好ましくは5000超である、
本明細書に定義される本発明による方法(又は好ましいと上若しくは下に記載される本発明による方法)が好ましい。
- 銅:アルミニウムのモル比が10超、好ましくは100超、より好ましくは1000超である;
及び/又は
- 銅:亜鉛のモル比が10超、好ましくは100超、より好ましくは1000超である、
本明細書に定義される本発明による方法(又は好ましいと上若しくは下に記載される本発明による方法)の変形形態が特に好ましい。
- 1-(4-イソブチルフェニル)エタノンが、ステップS3)のプロセス若しくはプロセス時間の少なくとも一部の間、液相に存在し、
並びに/又は
- 1-(4-イソブチルフェニル)エタノン及び/若しくは1-(4-イソブチルフェニル)エタノールが、ステップS3)の液相の90.0体積%以上、好ましくは92.0体積%以上を構成する、
本明細書に定義される本発明による方法(又は好ましいと上若しくは下に記載される本発明による方法)が好ましい。
- 水素圧力が、0.5~8.0MPa、好ましくは1.5~4.5MPa、より好ましくは2.5~4.25MPaの範囲内で;
及び/又は
- ステップS3)の開始時に存在する、水素と1-(4-イソブチルフェニル)エタノンとのモル比が、1~20、好ましくは1.01~10、より好ましくは1.01~5.0、より一層好ましくは1.01~2.0の範囲内で;
及び/又は
- 温度が、30℃~200℃、好ましくは40℃~180℃、より好ましくは40℃~150℃、より一層好ましくは40℃~140℃の範囲内で
行われる、本明細書に定義される本発明による方法(又は好ましいと上若しくは下に記載される本発明による方法)も好ましい。
- ステップS3)の反応が、(ステップS3)の)プロセス又はプロセス時間の少なくとも一部の間、好ましくは(ステップS3)の)全プロセス又は全プロセス時間の間、
好ましくは
- 1つ以上の固定床反応器で、
及び/若しくは
- それぞれが1つ以上の再循環ループ若しくは1つの組み合わせた再循環ループを含む1つ以上の主反応器、及び再循環ループを含まない1つ以上の後反応器を含む、2つ以上の直列に接続された反応器(好ましくは1つ以上の再循環ループの循環比が、0.1~20、好ましくは0.5~10、より好ましくは0.5~8の範囲内である)で、
連続的に行われ、
並びに/又は(好ましくは「並びに」)
- 触媒組成物が、固定床触媒若しくは固定床触媒組成物であるか、若しくは固定床触媒若しくは固定床触媒組成物を含み、好ましくは固定床触媒若しくは固定床触媒組成物であり、
並びに/又は
- 触媒負荷が、0.1kg[1-(4-イソブチルフェニル)エタノン]/(kg触媒組成物×時間)~5.0kg[1-(4-イソブチルフェニル)エタノン/(kg触媒組成物×時間)、好ましくは0.5kg[1-(4-イソブチルフェニル)エタノン]/(kg触媒組成物×時間)~3.0kg[1-(4-イソブチルフェニル)エタノン]/(kg触媒組成物×時間)、より好ましくは1.0kg[1-(4-イソブチルフェニル)エタノン]/(kg触媒組成物×時間)~2.5kg[1-(4-イソブチルフェニル)エタノン]/(kg触媒組成物×時間)の範囲内であり、
ここで、kg[1-(4-イソブチルフェニル)エタノン]が、(ステップS3の)反応の開始時に存在する1-(4-イソブチルフェニル)エタノンの総量であり;
並びに/又は
- 1-(4-イソブチルフェニル)エタノンが、500t/時間以下、好ましくは350t/時間以下、より好ましくは150t/時間以下の量で反応ステップS3)に連続的に供給又は提供される、
方法が好ましい。
S1)銅の酸化物と銅以外の1種以上の金属の酸化物との混合物を含むプレ触媒組成物を用意又は調製するステップであって、
プレ触媒組成物が、プレ触媒組成物の総質量に対して30質量%~90質量%、好ましくは50質量%~85質量%、より好ましくは55質量%~80質量%、より一層好ましくは70質量%~80質量%の範囲内の総量で銅の酸化物を含む、ステップ
並びに
S2)ステップS1)からのプレ触媒組成物を、好ましくは120℃~230℃、より好ましくは160℃~230℃の範囲内の温度で、水素と反応させて、
結果として(上に定義される)ステップS3)で使用される銅及び銅以外の1種以上の金属を含む触媒組成物が生じるステップ
をさらに含む、本明細書に定義される本発明による方法(又は好ましいと上若しくは下に記載される本発明による方法)が好ましい。
S1)銅の酸化物と銅以外の1種以上の金属の酸化物との混合物を含むプレ触媒組成物を用意又は調製するステップであって、
プレ触媒組成物は、プレ触媒組成物の総質量に対して30質量%~90質量%、好ましくは50質量%~85質量%、より好ましくは55質量%~80質量%、より一層好ましくは70質量%~80質量%の範囲内の総量で銅の酸化物を含む、ステップ;
S2)ステップS1)からのプレ触媒組成物を、好ましくは120℃~230℃、より好ましくは160℃~230℃の範囲内の温度で、水素と反応させて、
結果としてステップS3)で使用される銅及び銅以外の1種以上の金属を含む触媒組成物が生じるステップ、
並びに
S3)ステップS2)からの銅及び銅以外の1種以上の金属を含む触媒組成物の存在下で、1-(4-イソブチルフェニル)エタノンと水素を反応させるステップであって、
好ましくは、ステップS2)からの触媒組成物は、触媒組成物中に存在する金属の総質量に対して30質量%~98質量%、好ましくは45質量%~98質量%、より好ましくは60質量%~95質量%、より一層好ましくは65質量%~92.5質量%の範囲内の総量で銅を含む、ステップ
を含む、本明細書に定義される本発明による方法(又は好ましいと上若しくは下に記載される本発明による方法)が好ましい。
並びに/又は
- ステップS2)の反応が、(ステップS2)の)反応若しくは反応時間の少なくとも一部の間、水素ガス及び反応条件下で不活性である1種以上の他のガスを含む気体雰囲気の存在下で行われる、
本明細書に定義される本発明による方法(又は好ましいと上若しくは下に記載される本発明による方法)も好ましい。
p2)アルミニウム、ケイ素及びジルコニウムの酸化物、並びに炭素(グラファイト)からなる群から選択される1種以上の物質を含む担体
(好ましくは、プレ触媒組成物の総質量に対するプレ触媒組成物中のアルミニウム、ケイ素及びジルコニウムの酸化物並びに炭素の総量は、2.0質量%~50.0質量%、より好ましくは3.0質量%~35.0質量%、より一層好ましくは3.5質量%~20.0質量%の範囲内である);
並びに/又は(好ましくは「並びに」)
p3)銅、アルミニウム及びジルコニウムからなる群から選択されない1種以上の金属の酸化物
(好ましくは、プレ触媒組成物の総質量に対するプレ触媒組成物中の銅、アルミニウム及びジルコニウムからなる群から選択されない1種以上の金属の酸化物の総量は、0.1質量%~55.0質量%、好ましくは2.5質量%~35.0質量%、より一層好ましくは5.0質量%~25.0質量%の範囲内である)
を含む、本明細書に定義される本発明による方法(又は好ましいと上若しくは下に記載される本発明による方法)も好ましい。
- 銅の酸化物、
- アルミニウム、ケイ素及びジルコニウムの酸化物、並びに炭素(グラファイト)からなる群から選択される1種以上の物質(成分p2))
並びに
- 銅、アルミニウム及びジルコニウムからなる群から選択されない1種以上の金属の酸化物(成分p3))
の合計質量が、プレ触媒組成物の総質量の75質量%以上、好ましくは90質量%以上、より好ましくは95質量%以上、より一層好ましくは98質量%以上を構成する、本明細書に定義される本発明による方法(又は好ましいと上若しくは下に記載される本発明による方法)も好ましい。
p2)アルミニウム及びケイ素の酸化物からなる群から選択される1種以上の物質を含む担体
(好ましくは、プレ触媒組成物の総質量に対するプレ触媒組成物中のアルミニウム及びケイ素の酸化物の総量が、2.0質量%~40.0質量%、より好ましくは3.0質量%~35.0質量%、より一層好ましくは10.0質量%~20.0質量%の範囲内である);
並びに/又は
p3)マンガン及び亜鉛からなる群から選択される1種以上の金属の酸化物
(好ましくは、少なくとも1種の金属はマンガンであり、
好ましくは、プレ触媒組成物の総質量に対するプレ触媒組成物中のマンガン及び亜鉛からなる群から選択される1種以上の金属の酸化物の総量は、0.5質量%~30.0質量%、好ましくは0.75質量%~27.5質量%、より一層好ましくは1.0質量%~25.0質量%の範囲内である)、
並びに、好ましくは、
アルカリ金属及びアルカリ土類金属からなる群から選択され、好ましくはナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム及びバリウムからなる群から選択される、1種以上の金属の酸化物
(好ましくは、プレ触媒組成物中の総質量に対する触媒組成物中のアルカリ金属及びアルカリ土類金属からなる群から選択される1種以上の金属の酸化物の総量は、0.1質量%~35.0質量%、好ましくは5.0質量%~25.0質量%、より好ましくは5.0質量%~15.0質量%の範囲内である)
を含む、本明細書に定義される本発明による方法(又は好ましいと上若しくは下に記載される本発明による方法)がさらに好ましい。
p1)プレ触媒組成物の総質量に対して50質量%~85質量%、好ましくは55質量%~80質量%、より好ましくは70質量%~80質量%の範囲内の総量の銅の酸化物;
p2)ケイ素の酸化物、好ましくはSiO2を含む担体(プレ触媒組成物の総質量に対するプレ触媒組成物中のケイ素の酸化物の総量は、3.0質量%~35.0質量%、好ましくは10.0質量%~20.0質量%の範囲内である);
並びに
p3)マンガンの酸化物、好ましくはMnO2(プレ触媒組成物の総質量に対するプレ触媒組成物中のマンガンの酸化物の総量は、0.5質量%~25.0質量%、好ましくは1.0質量%~15.0質量%、より好ましくは1.0質量%~5.0質量%の範囲内である)、
並びに、好ましくは、
ナトリウム及びカルシウムからなる群から選択される1種以上の金属の酸化物(プレ触媒組成物の総質量に対するナトリウム及びカルシウムからなる群から選択される1種以上の金属の酸化物の総量は、5.0質量%~25.0質量%、好ましくは5.0質量%~15.0質量%の範囲内である)
を含む、本明細書に定義される本発明による方法(又は好ましいと上若しくは下に記載される本発明による方法)がなおさらに好ましい。
- 銅:ニッケルのモル比が、10超、好ましくは100超、より好ましくは1000超であり;より一層好ましくは、プレ触媒組成物がニッケルを含まない;
及び/又は
- 銅:クロムのモル比が、10超、好ましくは100超、より好ましくは1000超であり;より一層好ましくは、プレ触媒組成物がクロムを含まない;
及び/又は
- 銅:ルテニウムのモル比が、10超、好ましくは100超、より好ましくは1000超であり;より一層好ましくは、プレ触媒組成物がルテニウムを含まない;
及び/又は
- 銅:パラジウムのモル比が、10超、好ましくは100超、より好ましくは1000超であり;より一層好ましくは、プレ触媒組成物がパラジウムを含まない;
及び/又は
- 銅:炭素(グラファイト)のモル比が、50超、好ましくは500超、より好ましくは5000超であり;より一層好ましくは、プレ触媒組成物がグラファイトを含まない、
本明細書に定義される本発明による方法(又は好ましいと上若しくは下に記載される本発明による方法)も好ましい。
- 銅:アルミニウムのモル比が、10超、好ましくは100超、より好ましくは1000超であり;より一層好ましくは、プレ触媒組成物がアルミニウムを含まない;
及び/又は(好ましくは「及び」)
- 銅:亜鉛のモル比が、10超、好ましくは100超、より好ましくは1000超であり;より一層好ましくは、プレ触媒組成物が亜鉛を含まない、
本明細書に定義される本発明による方法(又は好ましいと上若しくは下に記載される本発明による方法)の変形形態が特に好ましい。
及び/又は(好ましくは「及び」)
- プレ触媒組成物が、0.1kg[1-(4-イソブチルフェニル)エタノン]/(kgプレ触媒組成物×時間)~5.0kg[1-(4-イソブチルフェニル)エタノン]/(kgプレ触媒組成物×時間)、好ましくは0.5kg[1-(4-イソブチルフェニル)エタノン]/(kgプレ触媒組成物×時間)~3.0kg[1-(4-イソブチルフェニル)エタノン]/(kgプレ触媒組成物×時間)、より好ましくは1.0kg[1-(4-イソブチルフェニル)エタノン]/(kgプレ触媒組成物×時間)~2.5kg[1-(4-イソブチルフェニル)エタノン]/(kgプレ触媒組成物×時間)の範囲内の質量比(以下で「プレ触媒負荷」とも呼ばれる)で、(ステップS2)の開始時に)使用され(すなわち、ステップS1)で調製又は用意され)、ここで、kg[1-(4-イソブチルフェニル)エタノン]は、ステップS3)の反応開始時に存在する1-(4-イソブチルフェニル)エタノンの総量(すなわち、質量)であり、
及び/又は
- プレ触媒組成物が固定床で使用又は提供される、
本明細書に定義される本発明による方法(又は好ましいと上若しくは下に記載される本発明による方法)も好ましい。
- 銅及び銅以外の1種以上の金属を含む組成物であって、組成物中に存在する金属の総質量に対して30質量%~98質量%、好ましくは45質量%~98質量%、より好ましくは60質量%~95質量%の範囲内の総量で銅を含む組成物、
並びに/又は
- 銅の酸化物と銅以外の1種以上の金属の酸化物との混合物を含むプレ組成物であって、プレ組成物の総質量に対して30質量%~90質量%、好ましくは50質量%~85質量%、より好ましくは50質量%~80質量%の範囲内の総量で銅の酸化物を含むプレ組成物
の、1-(4-イソブチルフェニル)エタノンから1-(4-イソブチルフェニル)エタノールを製造するための接触水素化プロセス、好ましくは選択的水素化プロセスにおける、
好ましくは本明細書に定義される方法(又は好ましいと本文に記載される本発明による方法)における、
使用に関する。
- 連続水素化プロセスを含み
及び/若しくは
- 少なくとも部分的に連続水素化プロセスとして実施され、
並びに/又は(好ましくは「並びに」)
- 組成物が固定床触媒若しくは固定床触媒組成物であるか若しくは固定床触媒若しくは固定床触媒組成物を含む、及び/又はプレ組成物が固定床で使用若しくは提供される
本明細書に定義される本発明による使用(又は好ましいと本文に記載される本発明による使用)が好ましい。
Ca(OH)2+2NaOH+2SiO2→CaSiO3+Na2SiO3+2H2O
によって表されると考えられる。
以下の表1a~1cに示されるプレ触媒組成物PCC1a、PCC1b、PCC2、PCC3、PCC4、PCC5、PCC6及びPCC7は、商業的供給源(BASF SE、ドイツ)から入手した。表1cのプレ触媒組成物「PCC-EX」は、以下の計算例での実証目的でのみ使用される仮想的なプレ触媒組成物である。
1)Pd/C(商業的に入手可能)、及び
2)「NiO」(「NiO」プレ触媒組成物の組成:16.7質量% CuO、50.6質量% NiO、1.5質量% MoO3、31.0質量% ZrO2);プレ触媒組成物「NiO」はそれ自体当技術分野で公知である。このプレ触媒組成物を用いて実施した接触水素化反応は、当技術分野で公知の、本文に記載されるものと同様の手順(実施例2及び3参照)に従って行った。
上記の表1a~1cに定義されるプレ触媒組成物を、(大気圧に近い又はわずかに過圧の)窒素ガス雰囲気下で固定床触媒として提供し、最低活性化温度に到達するまで25℃/時間~50℃/時間の速度で加熱した。各場合で適用される最低活性化温度(「Tact」)を以下の表2に示す。
1)触媒組成物中の銅の総量:
(仮想的なプレ触媒組成物PCC-EXの活性化から得られる(上記表1c参照))仮想的な触媒組成物「CC-EX」に基づいて、触媒組成物中に存在する金属の総質量に対する本発明の方法で使用され得るような例示的な(仮想的な)触媒組成物中の銅の総量を、触媒組成物中に存在する銅原子の質量を触媒組成物中に存在する金属原子の総質量で割った比として計算するための例を以下に提供する。
銅: 59.68g
亜鉛: 4.01g
バリウム: 3.58g
ナトリウム:0.74g
合計: 68.01g
触媒組成物CC-EXに基づいて、触媒組成物中に存在する銅の総質量に対する触媒組成物中のアルミニウム、ケイ素、ジルコニウム及び炭素の総量を、触媒組成物中に存在するアルミニウム原子、ケイ素原子、ジルコニウム原子及び炭素原子の総質量を触媒組成物中に存在する銅原子の総質量で割った比として計算するための例を以下に提供する。
触媒組成物CC-EXに基づいて、触媒組成物中に存在する金属の総質量に対する触媒組成物中の銅、アルミニウム及びジルコニウムからなる群から選択されない1種以上の金属の総量を、触媒組成物中に存在する銅、アルミニウム及びジルコニウムからなる群から選択されない1種以上の金属の原子の質量を触媒組成物中に存在する金属原子の総質量で割った比として計算するための例を以下に提供する。
4.01g+3.57g+0.74g=8.32g
触媒組成物(調製については上記実施例2を参照、この実験で使用される適用可能な触媒組成物については以下の表3を参照)を、1-(4-イソブチルフェニル)エタノンを含有するオートクレーブに、オートクレーブ中に存在する1-(4-イソブチルフェニル)エタノンの総質量に対して2質量%の量で、添加した(触媒組成物についての質量計算は、使用したプレ触媒組成物に基づいた)。オートクレーブを窒素ガスで10MPaの圧力に加圧し、再び(大気圧に)減圧した。このプロセスを3回繰り返した。次いで、(最後の減圧後、窒素ガスを充満させた)減圧したオートクレーブを水素ガスで4.0MPaの圧力に加圧し、オートクレーブの反応容器を水素化プロセスのための撹拌下で温度100℃に加熱した。撹拌を8時間続けた後、オートクレーブを室温(20℃)に冷却し、大気圧に減圧した。
再循環ループ、反応器の後の分離器及び出発化合物(1-(4-イソブチルフェニル)エタノン)を加熱するためのヒーターを備えた連続反応器(内径:8mm、長さ:1m)に、30.0gのプレ触媒組成物(この実験で使用される適用可能なプレ触媒組成物については、上記表1a~1c及び以下の表4を参照されたい)を装入した。反応器システム(反応器、再循環ループ、分離器及びヒーター)を、室温(20℃)及び大気圧にて窒素ガスでフラッシングした。次いで、反応器中のプレ触媒組成物を上記実施例2に記載されるように活性化して、上記表2に示されるそれぞれの触媒組成物を得た。活性化プロセスが完了したら、反応器を水素ガスで4.0MPaの圧力に加圧し、温度を120℃に上げた。標的圧力及び温度に到達したら、出発化合物(1-(4-イソブチルフェニル)エタノン)を速度5g/時間~100g/時間で連続的に反応器に供給した。
上記実施例4に記載した連続反応器であって、以下の修正をした連続反応器を、長期水素化実験に使用した。
- 反応器の内径:2.16mm;長さ:31m
- 分離器の後に、第1の反応器と同じ寸法の第2の反応器(「後反応器」)を配置した。
連続水素化反応を、上記実施例4に記載されるように、(触媒組成物CC1aに対応する(上記実施例4及び表4参照))プレ触媒組成物PCC1aを用いて、8000時間超の期間にわたって行った。
上記実施例5に記載した連続反応器を長期水素化実験に使用した。連続水素化反応を、上記実施例4に記載されるように、(触媒組成物CC1aに対応する(上記実施例4及び表4参照))プレ触媒組成物PCC1aを用いて、8000時間超の期間にわたって行った。
長期水素化実験を上記実施例5に記載されるようにして、反応セットアップにおいて以下の修正をして、行った。
長期水素化実験を上記実施例5に記載されるようにして、反応セットアップにおいて以下の修正をして、行った。
様々な水準の酸化銅、酸化ナトリウム及び表面積を有する、上に定義される本発明による方法又は本発明による好ましい方法で使用するのに適したプレ触媒組成物(1-(4-イソブチルフェニル)エタノンの1-(4-イソブチルフェニル)エタノールへの水素化における有益な選択率、転化率及び/又は収率に関して、プレ触媒組成物PCC1a及びPCC1bのタイプ及び本発明の方法において少なくともプレ触媒組成物PCC1a及びPCC1bと同様の品質を有するプレ触媒組成物を含む)を以下のように調製した:酸化銅、粘土、水酸化カルシウム(石灰)、アルカリ金属源(水酸化ナトリウム)、酸化マンガン及びシリカゾルを混合及び混錬した。次いで、混合物を押出機で押し出し、55℃~120℃の範囲内の温度で乾燥させた。次いで、押出物を450~600℃の範囲内の温度で焼成して所望の表面積にした。プレ触媒組成物PCC8-1A~PCC8-1Kは表9a~9cに概説される特性を有していた。表中、「3F」は「3つの溝付き」又は「三葉状」を意味する。
PANalytical MPD X'Pert Pro回折システムを使用して、例示的なプレ触媒組成物PCC8-1A~PCC8-1Dについてのデータを収集した。45kV及び40mAの発生装置設定でCu Kα線を分析に使用した。光路は、1°発散スリット、2°散乱防止スリット、試料及びX'Celerator位置検出素子(position sensitive detector)からなっていた。各プレ触媒組成物を最初に、試料を円形マウントに載せることによって調製した。円形マウントからのデータ収集は、0.017°2θのステップサイズ及び0.036°2θ/秒のスキャン速度のステップスキャンを使用して、10°~90°2θの範囲で行った。X'Pert Pro HighScoreプログラムを相同定分析に使用した。
本開示の態様として、以下のものを挙げることができる。
[1]
1-(4-イソブチルフェニル)エタノールを製造する方法であって、
S3)銅及び銅以外の1種以上の金属を含む触媒組成物の存在下で、1-(4-イソブチルフェニル)エタノンを水素と反応させるステップ
を含み、
前記触媒組成物が、前記触媒組成物中に存在する金属の総質量に対して30質量%~98質量%の範囲内の総量で前記銅を含む、方法。
[2]
前記触媒組成物が、前記触媒組成物中に存在する金属の総質量に対して45質量%~98質量%、好ましくは60質量%~95質量%、より好ましくは65質量%~92.5質量%の範囲内の総量で前記銅を含む、態様1に記載の方法。
[3]
前記触媒組成物が、前記銅に加えて、
c2)アルミニウム、アルミニウム化合物、ケイ素、ケイ素化合物、ジルコニウム、ジルコニウム化合物、炭素及び炭素化合物からなる群から選択される1種以上の物質を含む担体成分であって、
好ましくは、前記触媒組成物中に存在する銅の総質量に対する前記触媒組成物中のアルミニウム、ケイ素、ジルコニウム及び炭素の総量が、2.5質量%~60.0質量%、より好ましくは3.0質量%~35.0質量%、より一層好ましくは3.5質量%~15.0質量%の範囲内である、担体成分;
並びに/又は
c3)銅、アルミニウム及びジルコニウムからなる群から選択されない1種以上の金属であって、
好ましくは、前記触媒組成物中に存在する金属の総質量に対する前記触媒組成物中の銅、アルミニウム及びジルコニウムからなる群から選択されない1種以上の金属の総量が、0.1質量%~55.0質量%、より好ましくは2.5質量%~35.0質量%、より一層好ましくは5.0質量%~30.0質量%の範囲内である、1種以上の金属
を含む、態様1又は2に記載の方法。
[4]
前記触媒組成物が、前記銅に加えて、
c2)アルミニウム、アルミニウム化合物、ケイ素及びケイ素化合物からなる群から選択される1種以上の物質を含む担体成分であって、好ましくは少なくとも1種の物質がケイ素又はケイ素化合物であり、
好ましくは、前記触媒組成物中に存在する銅の総質量に対する前記触媒組成物中のアルミニウム及びケイ素の総量が、3.0質量%~35.0質量%、より好ましくは3.5質量%~15.0質量%の範囲内である、担体成分;
及び/又は
c3)マンガン及び亜鉛からなる群から選択される1種以上の金属であって、好ましくは、少なくとも1種の金属がマンガンであり、
好ましくは、前記触媒組成物中に存在する金属の総質量に対する前記触媒組成物中のマンガン及び亜鉛の総量が、0.5質量%~35.0質量%、より好ましくは0.75質量%~30.0質量%の範囲内である、1種以上の金属;
並びに、好ましくは、
アルカリ金属及びアルカリ土類金属からなる群から選択される、好ましくはナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム及びバリウムからなる群から選択される、1種以上の金属であって
好ましくは、前記触媒組成物中に存在する金属の総質量に対する前記触媒組成物中のアルカリ金属及びアルカリ土類金属からなる群から選択される1種以上の金属の総量が、0.1質量%~25.0質量%、より好ましくは4.5質量%~15.0質量%の範囲内である、1種以上の金属
を含む、態様1から3のいずれか一つに記載の方法。
[5]
前記触媒組成物が、
c1)前記触媒組成物中に存在する金属の総質量に対して60質量%~95質量%、好ましくは65質量%~92.5質量%の範囲内の総量の銅;
c2)ケイ素及びケイ素化合物からなる群から選択される1種以上の物質を含む担体成分であって、前記触媒組成物中に存在する銅の総質量に対する前記触媒組成物中のケイ素の総量が、3.5質量%~15.0質量%、より好ましくは5.0質量%~15.0質量%の範囲内である、担体成分;
及び
c3)前記触媒組成物中に存在する金属の総質量に対して0.5質量%~20.0質量%、より好ましくは0.75質量%~15.0質量%の範囲内の総量のマンガン;
並びに、好ましくは、
ナトリウム及びカルシウムからなる群から選択される1種以上の金属であって、前記触媒組成物中に存在する金属の総質量に対する前記触媒組成物中のナトリウム及びカルシウムからなる群から選択される1種以上の金属の総量が、4.5質量%~15.0質量%、より好ましくは7.5質量%~12.5質量%の範囲内である、1種以上の金属
を含み、
好ましくは、前記触媒組成物中に存在する成分c1)及びc3)の合計質量が、前記触媒組成物中に存在する金属の総質量を構成する、態様1から4のいずれか一つに記載の方法。
[6]
前記触媒組成物中、
- 銅:ニッケルのモル比が10超、好ましくは100超、より好ましくは1000超である;
及び/又は
- 銅:クロムのモル比が10超、好ましくは100超、より好ましくは1000超である;
及び/又は
- 銅:ルテニウムのモル比が10超、好ましくは100超、より好ましくは1000超である;
及び/又は
- 銅:パラジウムのモル比が10超、好ましくは100超、より好ましくは1000超である;
及び/又は
- 銅:グラファイト炭素のモル比が50超、好ましくは500超、より好ましくは5000超である、
態様1から5のいずれか一つに記載の方法。
[7]
前記触媒組成物中、
- 銅:アルミニウムのモル比が10超、好ましくは100超、より好ましくは1000超である;
及び/若しくは
- 銅:亜鉛のモル比が10超、好ましくは100超、より好ましくは1000超である、
並びに/又は
ステップS3)で存在する前記1-(4-イソブチルフェニル)エタノンが、他の有機及び/又は無機化合物を、前記1-(4-イソブチルフェニル)エタノン並びに前記他の有機及び/又は無機化合物の総質量に対して10質量%以下、好ましくは5質量%以下、より好ましくは2質量%以下の量で含み、
好ましくは、前記他の有機及び/又は無機化合物が、酢酸、アセタート、フルオリド、クロリド;酸素含有化合物、好ましくはケトン、アルデヒド、エステル、エーテル及び水;窒素含有化合物、好ましくはアミン、アミド、尿素化合物、ニトラート、ニトリット及びニトロシル化合物;硫黄含有化合物、好ましくはチオール、チオエーテル、スルフィド、スルファート及びスルホンからなる群から選択される、
態様1から6のいずれか一つに記載の方法。
[8]
前記1-(4-イソブチルフェニル)エタノンが、ステップS3)のプロセス若しくはプロセス時間の少なくとも一部の間、液相に存在し、
並びに/又は
1-(4-イソブチルフェニル)エタノン及び/若しくは1-(4-イソブチルフェニル)エタノールが、ステップS3)の前記液相の90.0体積%以上、好ましくは92.0体積%以上を構成する、態様1から7のいずれか一つに記載の方法。
[9]
ステップS3)の反応が、前記プロセス又はプロセス時間の少なくとも一部の間、
- 水素圧力が、0.5~8.0MPa、好ましくは1.5~4.5MPa、より好ましくは2.5~4.25MPaの範囲内で;
及び/又は
- ステップS3)の開始時に存在する、水素と前記1-(4-イソブチルフェニル)エタノンとのモル比が、1~20、好ましくは1.01~10、より好ましくは1.01~5.0、より一層好ましくは1.01~2.0の範囲内で;
及び/又は
- 温度が、30℃~200℃、好ましくは40℃~180℃、より好ましくは40℃~150℃、より一層好ましくは40℃~140℃の範囲内で
行われる、態様1から8のいずれか一つに記載の方法。
[10]
ステップS3)の反応が、前記プロセス又はプロセス時間の少なくとも一部の間、連続的に、好ましくは、
- 1つ以上の固定床反応器中で、
及び/若しくは
- それぞれが1つ以上の再循環ループ若しくは1つの組み合わせた再循環ループを含む1つ以上の主反応器と、再循環ループを含まない1つ以上の後反応器とを含む、2つ以上の直列に接続された反応器であって、好ましくは前記1つ以上の再循環ループの循環比が、0.1~20、好ましくは0.5~10、より好ましくは0.5~8の範囲内である、反応器中で、
行われ;
並びに/又は
前記触媒組成物が、固定床触媒若しくは固定床触媒組成物であるか、又は固定床触媒若しくは固定床触媒組成物を含み、
並びに/又は
触媒負荷が、0.1kg[1-(4-イソブチルフェニル)エタノン]/(kg触媒組成物×時間)~5.0kg[1-(4-イソブチルフェニル)エタノン/(kg触媒組成物×時間)、好ましくは0.5kg[1-(4-イソブチルフェニル)エタノン]/(kg触媒組成物×時間)~3.0kg[1-(4-イソブチルフェニル)エタノン]/(kg触媒組成物×時間)、より好ましくは1.0kg[1-(4-イソブチルフェニル)エタノン]/(kg触媒組成物×時間)~2.5kg[1-(4-イソブチルフェニル)エタノン]/(kg触媒組成物×時間)の範囲内であり、
ここで、前記kg[1-(4-イソブチルフェニル)エタノン]が、前記反応の開始時に存在する1-(4-イソブチルフェニル)エタノンの総量であり;
並びに/又は
1-(4-イソブチルフェニル)エタノンが、500t/時間以下、好ましくは350t/時間以下、より好ましくは150t/時間以下の量で反応ステップS3)に供給又は提供される、
態様1から9のいずれか一つに記載の方法。
[11]
ステップS3)の前に以下のステップ:
S1)銅の酸化物と銅以外の1種以上の金属の酸化物との混合物を含むプレ触媒組成物を用意又は調製するステップであり、
前記プレ触媒組成物は、前記プレ触媒組成物の総質量に対して30質量%~90質量%、好ましくは50質量%~85質量%、より好ましくは55質量%~80質量%の範囲内の総量で前記銅の酸化物を含む、ステップ
並びに
S2)ステップS1)からの前記プレ触媒組成物を、好ましくは120℃~230℃、より好ましくは160℃~230℃の範囲内の温度で、水素と反応させて、
結果としてステップS3)で使用される銅及び銅以外の1種以上の金属を含む前記触媒組成物が生じるステップ
をさらに含む、態様1から10のいずれか一つに記載の方法。
[12]
前記プレ触媒組成物が、前記プロセス若しくはプロセス時間の少なくとも一部の間、好ましくは押出物、錠剤、ペレット、ストランド、星型、粉末、顆粒、粒状及びそれらの混合物からなる群から選択される、固体粒子の配合物として存在し;好ましくは、前記プレ触媒組成物が、前記プロセス若しくはプロセス時間の少なくとも一部の間、押出物、好ましくは三葉状押出物及び錠剤からなる群から選択される固体粒子の配合物として存在し、並びに/又は
ステップS2)の反応が、前記反応若しくは反応時間の少なくとも一部の間、水素ガス及び反応条件下で不活性である1種以上の他のガスを含む気体雰囲気の存在下で行われる、態様11に記載の方法。
[13]
前記プレ触媒組成物が、前記銅の酸化物に加えて、
p2)アルミニウム、ケイ素及びジルコニウムの酸化物、並びに炭素からなる群から選択される1種以上の物質を含む担体
(好ましくは、前記プレ触媒組成物の総質量に対する前記プレ触媒組成物中のアルミニウム、ケイ素及びジルコニウムの酸化物並びに炭素の総量は、2.0質量%~50質量%、より好ましくは3.0質量%~35.0質量%、より一層好ましくは3.5質量%~20.0質量%の範囲内である);
並びに/又は
p3)銅、アルミニウム及びジルコニウムからなる群から選択されない1種以上の金属の酸化物
(好ましくは、前記プレ触媒組成物の総質量に対する前記プレ触媒組成物中の銅、アルミニウム及びジルコニウムからなる群から選択されない1種以上の金属の酸化物の総量は、0.1質量%~55.0質量%、好ましくは2.5質量%~35.0質量%、より一層好ましくは5.0質量%~25.0質量%の範囲内である)
を含む、態様11又は12に記載の方法。
[14]
- 銅及び銅以外の1種以上の金属を含む組成物であって、組成物中に存在する金属の総質量に対して30質量%~98質量%、好ましくは45質量%~98質量%、より好ましくは60質量%~95質量%の範囲内の総量で前記銅を含む、組成物、
並びに/又は
- 銅の酸化物と銅以外の1種以上の金属の酸化物との混合物を含むプレ組成物であって、プレ組成物の総質量に対して30質量%~90質量%、好ましくは50質量%~85質量%、より好ましくは50質量%~80質量%の範囲内の総量で前記銅の酸化物を含む、プレ組成物
の、1-(4-イソブチルフェニル)エタノンから1-(4-イソブチルフェニル)エタノールを製造する接触水素化プロセスにおける、好ましくは態様1から13のいずれか一つに記載の方法における使用。
[15]
前記接触水素化プロセスが、少なくとも部分的に、連続水素化プロセスとして実施され、
並びに/又は
前記組成物が、固定床触媒若しくは固定床触媒組成物であるか、若しくは固定床触媒若しくは固定床触媒組成物を含み、及び/若しくは、前記プレ組成物が固定床で使用若しくは提供される、
態様14に記載の使用。
Claims (17)
S3)銅及び銅以外の1種以上の金属を含む触媒組成物の存在下で、1-(4-イソブチルフェニル)エタノンを水素と反応させるステップ
を含み、
前記触媒組成物が、
c1)前記触媒組成物中に存在する金属の総質量に対して65質量%~92.5質量%の範囲内の総量の前記銅
c2)ケイ素及びケイ素化合物からなる群から選択される1種以上の物質を含む担体成分であって、前記触媒組成物中に存在する銅の総質量に対する前記触媒組成物中のケイ素の総量が、3.5質量%~15.0質量%の範囲内である、担体成分;
並びに
c3)前記触媒組成物中に存在する金属の総質量に対して0.75質量%~15.0質量%の範囲内の総量のマンガン;
及び
ナトリウム及びカルシウムからなる群から選択される1種以上の金属であって、前記触媒組成物中に存在する金属の総質量に対する前記触媒組成物中のナトリウム及びカルシウムからなる群から選択される1種以上の金属の総量が、4.5質量%~15.0質量%の範囲内である、1種以上の金属
を含む、方法。
c1)前記触媒組成物中に存在する金属の総質量に対して65質量%~92.5質量%の範囲内の総量の銅;
c2)ケイ素及びケイ素化合物からなる群から選択される1種以上の物質を含む担体成分であって、前記触媒組成物中に存在する銅の総質量に対する前記触媒組成物中のケイ素の総量が、5.0質量%~15.0質量%の範囲内である、担体成分;
並びに
c3)前記触媒組成物中に存在する金属の総質量に対して0.75質量%~15.0質量%の範囲内の総量のマンガン;
及び
ナトリウム及びカルシウムからなる群から選択される1種以上の金属であって、前記触媒組成物中に存在する金属の総質量に対する前記触媒組成物中のナトリウム及びカルシウムからなる群から選択される1種以上の金属の総量が、7.5質量%~12.5質量%の範囲内である、1種以上の金属
を含む、請求項1に記載の方法。
- 銅:ニッケルのモル比が100超である;
及び/又は
- 銅:クロムのモル比が100超である;
及び/又は
- 銅:ルテニウムのモル比が100超である;
及び/又は
- 銅:パラジウムのモル比が100超である、
請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 銅:アルミニウムのモル比が100超である;
及び/若しくは
- 銅:亜鉛のモル比が100超である、
並びに/又は
ステップS3)で存在する前記1-(4-イソブチルフェニル)エタノンが、他の有機及び/又は無機化合物を、前記1-(4-イソブチルフェニル)エタノン並びに前記他の有機及び/又は無機化合物の総質量に対して10質量%以下の量で含み、
前記他の有機及び/又は無機化合物が、酢酸、アセタート、フルオリド、クロリド;酸素含有化合物、例えばケトン、アルデヒド、エステル、エーテル及び水;窒素含有化合物、例えばアミン、アミド、尿素化合物、ニトラート、ニトリット及びニトロシル化合物;硫黄含有化合物、例えばチオール、チオエーテル、スルフィド、スルファート及びスルホン、からなる群から選択される、
請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
並びに/又は
1-(4-イソブチルフェニル)エタノン及び/若しくは1-(4-イソブチルフェニル)エタノールが、ステップS3)の前記液相の90.0体積%以上を構成する、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 水素圧力が、0.5~8.0MPaの範囲内で;
及び/又は
- ステップS3)の開始時に存在する、水素と前記1-(4-イソブチルフェニル)エタノンとのモル比が、1~20の範囲内で;
及び/又は
- 温度が、30℃~200℃の範囲内で
行われる、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 1つ以上の固定床反応器中で、
及び/若しくは
- それぞれが1つ以上の再循環ループ若しくは1つの組み合わせた再循環ループを含む1つ以上の主反応器と、再循環ループを含まない1つ以上の後反応器とを含む、2つ以上の直列に接続された反応器中で、
行われ;
並びに/又は
前記触媒組成物が、固定床触媒若しくは固定床触媒組成物であるか、又は固定床触媒若しくは固定床触媒組成物を含み、
並びに/又は
触媒負荷が、0.1kg[1-(4-イソブチルフェニル)エタノン]/(kg触媒組成物×時間)~5.0kg[1-(4-イソブチルフェニル)エタノン/(kg触媒組成物×時間)の範囲内であり、
ここで、前記kg[1-(4-イソブチルフェニル)エタノン]が、前記反応の開始時に存在する1-(4-イソブチルフェニル)エタノンの総量であり;
並びに/又は
1-(4-イソブチルフェニル)エタノンが、500t/時間以下の量で反応ステップS3)に供給又は提供される、
請求項8に記載の方法。
S1)銅の酸化物と銅以外の1種以上の金属の酸化物との混合物を含むプレ触媒組成物を用意又は調製するステップであり、
前記プレ触媒組成物は、前記プレ触媒組成物の総質量に対して55質量%~80質量%の範囲内の総量で前記銅の酸化物を含む、ステップ
並びに
S2)ステップS1)からの前記プレ触媒組成物を、120℃~230℃の範囲内の温度で、水素と反応させて、
結果としてステップS3)で使用される銅及び銅以外の1種以上の金属を含む前記触媒組成物が生じるステップ
をさらに含む、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
ステップS2)の反応が、前記反応若しくは反応時間の少なくとも一部の間、水素ガス及び反応条件下で不活性である1種以上の他のガスを含む気体雰囲気の存在下で行われる、請求項11に記載の方法。
p2)ケイ素の酸化物を含む担体(前記プレ触媒組成物の総質量に対する前記プレ触媒組成物中のケイ素の酸化物の総量は、3.0質量%~35.0質量%の範囲内である);
並びに/又は
p3)マンガンの酸化物(前記プレ触媒組成物の総質量に対する前記プレ触媒組成物中のマンガンの酸化物の総量は、0.5質量%~25.0質量%の範囲内である)
を含む、請求項11から13のいずれか一項に記載の方法。
p3)マンガンの酸化物(前記プレ触媒組成物の総質量に対する前記プレ触媒組成物中のマンガンの酸化物の総量は、0.5質量%~25.0質量%の範囲内である)
及び
ナトリウム及びカルシウムからなる群から選択される1種以上の金属の酸化物(前記プレ触媒組成物の総質量に対する前記プレ触媒組成物中のナトリウム及びカルシウムからなる群から選択される1種以上の金属の酸化物の総量は、5.0質量%~25.0質量%の範囲内である)
を含む、請求項11から13のいずれか一項に記載の方法。
並びに/又は
- プレ組成物であって、
- 銅の酸化物と銅以外の1種以上の金属の酸化物との混合物であって、前記プレ組成物が、前記プレ組成物の総質量に対して55質量%~80質量%の範囲内の総量で前記銅の酸化物を含む、混合物、
- ケイ素の酸化物を含む担体であって、前記プレ触媒組成物の総質量に対する前記プレ触媒組成物中のケイ素の酸化物の総量が、3.0質量%~35.0質量%の範囲内である、担体;
- マンガンの酸化物であって、前記プレ触媒組成物の総質量に対する前記プレ触媒組成物中のマンガンの酸化物の総量が、0.5質量%~25.0質量%の範囲内である、マンガンの酸化物;
及び
ナトリウム及びカルシウムからなる群から選択される1種以上の金属の酸化物であって、前記プレ触媒組成物の総質量に対する前記プレ触媒組成物中のナトリウム及びカルシウムからなる群から選択される1種以上の金属の酸化物の総量が、5.0質量%~25.0質量%の範囲内である、1種以上の金属の酸化物;
を含む、プレ組成物
の、1-(4-イソブチルフェニル)エタノンから1-(4-イソブチルフェニル)エタノールを製造する接触水素化プロセスにおける、使用。
- 前記接触水素化プロセスが、少なくとも部分的に、連続水素化プロセスとして実施され、
並びに/又は
- 前記組成物が、固定床触媒若しくは固定床触媒組成物であるか、若しくは固定床触媒若しくは固定床触媒組成物を含み、及び/若しくは、前記プレ組成物が固定床で使用若しくは提供され、
並びに/又は
- 前記使用が、請求項1から15のいずれか一項に記載の方法におけるものである、
使用。
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