JP7471721B2 - 化合物、これを含むコーティング組成物、これを用いた有機発光素子及びその製造方法 - Google Patents

化合物、これを含むコーティング組成物、これを用いた有機発光素子及びその製造方法 Download PDF

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Description

本明細書は、２０２０年０１月３１日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２０－００１１７５１号及び２０２０年０９月２８日付にて韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０２０－０１２５９５２号の出願日の利益を主張し、その内容の全ては本明細書に含まれる。
本明細書は、化合物、該化合物を含むコーティング組成物、該コーティング組成物を用いて形成された有機発光素子及びその製造方法に関する。
有機発光現象は、特定の有機分子の内部プロセスによって電流が可視光に変換される例の１つである。有機発光現象の原理は以下のとおりである。アノードとカソードとの間に有機物層を位置させたとき、両電極間に電流を流すと、カソードとアノードからそれぞれ電子と正孔が有機物層に注入される。有機物層に注入された電子と正孔は、再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を形成し、この励起子が再び基底状態へ落ちると光を発する。このような原理を利用する有機発光素子は、一般に、カソードとアノード及びその間に位置する有機物層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を含む有機物層から構成されることができる。
従来、有機発光素子を製造するために蒸着工程を主に使用してきた。しかし、蒸着工程により有機発光素子を製造する際、材料の損失が多く発生するという問題点があった。これを解決すべく、材料の損失が少なくて生産効率を増大させることができる溶液工程により素子を製造する技術が開発されており、溶液工程時に用いることができる材料の開発が求められている。
溶液工程を用いる有機発光素子に用いられる材料は、次のような特性を持たなければならない。
第一に、保存可能な均質の溶液を形成することができなければならない。市販の蒸着工程用材料の場合、結晶性が良くて溶液に溶けにくい、又は溶液を形成しても結晶が捕捉されやすいため、保存期間によって溶液の濃度勾配が変化したり、不良素子を形成したりする可能性が高い。
第二に、溶液工程に用いられる材料は、薄膜形成時、細孔や凝集現象が起こらず、均一な膜厚の薄膜を形成できるようにコーティング性に優れなければならない。
第三に、溶液工程がなされる層は、他の層を形成する工程で用いられる溶媒及び材料に対する耐性がなければならず、有機発光素子の製造時、電流効率に優れており、寿命特性に優れる必要がある。
したがって、当技術分野では新規な有機物の開発が求められている。
韓国特許公開公報第２０１３－１０６２５５号
本明細書は、溶液工程を用いる有機発光素子において使用可能な化合物及びこれを含む有機発光素子を提供することを目的とする。
下記化学式１で表される化合物を提供する。
Figure 0007471721000001
前記化学式１において、
Ｌ及びＬ１～Ｌ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｌ５及びＬ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｙ１～Ｙ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、－（Ｒ１０１）ｓ；または－Ｘ－Ａであり、Ｙ１～Ｙ４のうちの２以上は－Ｘ－Ａであり、
Ｒ１０１は、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のアリールオキシ基であり、
ｓは、０～５の整数であり、ｓが２以上の場合、２以上のＲ１０１は互いに同一または異なり、
Ｘは、ＯまたはＳであり、
Ａは、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケンオキシ基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｍ１及びｍ２は、それぞれ１～５の整数であり、
ｎ５及びｎ６は、それぞれ０～２の整数であり、
ｎ１及びｎ４は、それぞれ０～４の整数であり、
ｎ２及びｎ３は、それぞれ０～３の整数であり、
ｎ５及びｎ６がそれぞれ２の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
ｎ１～ｎ４がそれぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
本明細書は、前記化合物を含むコーティング組成物を提供する。
本明細書はまた、第１の電極；第２の電極；及び前記第１の電極と第２の電極との間に備えられた１層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうちの１層以上は前述のコーティング組成物またはその硬化物を含む有機発光素子を提供する。
最後に、本明細書は基板を準備する段階；前記基板上に第１の電極を形成する段階；前記第１の電極上に１層以上の有機物層を形成する段階；及び前記有機物層上に第２の電極を形成する段階を含み、前記有機物層を形成する段階は、前記コーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成する段階を含むものである、有機発光素子の製造方法を提供する。
本発明の一実施態様による化合物は、溶液工程が可能であり、素子の大面積化が可能であり、有機発光素子の有機物層の材料として用いられることができ、低い駆動電圧、高い発光効率及び高い寿命特性を提供することができる。
また、本発明の化合物は、アミン基の結合した置換基にフルオロ基（－Ｆ）を置換させ、強い電子吸引（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｗｉｔｈｄｒａｗｉｎｇ）効果で分子のＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）を深く（ｄｅｅｐ）させて作り、深いＨＯＭＯを有する本発明の化合物を有機発光素子、一例として正孔注入層に用いる場合、正孔輸送層とのエネルギー準位差が減少し、全体的に正孔移動度（ｈｏｌｅ ｍｏｂｉｌｉｔｙ）が増加するようになり、これにより有機発光素子の寿命を向上させる効果を有する。
本明細書の一実施態様による有機発光素子の一例を示すものである。
以下、本明細書を詳細に説明する。
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
Figure 0007471721000002
前記化学式１において、
Ｌ及びＬ１～Ｌ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｌ５及びＬ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｙ１～Ｙ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、－（Ｒ１０１）ｓ；または－Ｘ－Ａであり、Ｙ１～Ｙ４のうちの２以上は－Ｘ－Ａであり、
Ｒ１０１は、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のアリールオキシ基であり、
ｓは、０～５の整数であり、ｓが２以上の場合、２以上のＲ１０１は互いに同一または異なり、
Ｘは、ＯまたはＳであり、
Ａは、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケンオキシ基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
ｍ１及びｍ２は、それぞれ１～５の整数であり、
ｎ５及びｎ６は、それぞれ０～２の整数であり、
ｎ１及びｎ４は、それぞれ０～４の整数であり、
ｎ２及びｎ３は、それぞれ０～３の整数であり、
ｎ５及びｎ６が、それぞれ２の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
ｎ１～ｎ４が、それぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
前記化学式１において、Ｆはフルオロ基を意味する。
本発明の一実施形態による化合物は、化合物中に酸素（Ｏ）または硫黄（Ｓ）原子を含むことにより、熱処理または光処理から完全に硬化した安定した薄膜を形成する。具体的には、上述した本発明の化合物は、炭化水素系及び／又はエーテル（ｅｔｈｅｒ）系の溶媒との親和性が高い。また、溶媒直交性（ｏｒｔｈｏｇｏｎａｌｉｔｙ）を有し、前記化合物を含む有機物層の他に、他の層を溶液工程で形成する際に用いられる溶媒に対して耐性を有し、他の層への移動を防止することができる。
また、本発明の化合物は、フルオロ基を置換基として含むことにより、優れた寿命特性を有する素子を提供することができる。
また、優れたコーティング性、低い駆動電圧、高い発光効率、及び高い寿命特性を提供することができる。
本明細書において、ある部材が他の部材「上に」位置するとしたとき、これは、ある部材が他の部材に接している場合だけでなく、２つの部材間にまた別の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」という場合、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くものではなく、他の構成要素をさらに含んでもよいことを意味する。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１における化合物は、好適な有機溶媒に対して溶解性を有する化合物が好ましい。
また、本明細書の一実施態様による化合物の場合、溶液塗布法により有機発光素子を製造することができるので、素子の大面積化が可能である。
本明細書において、「熱または光によって架橋可能な官能基」とは、熱及び／または光に曝露させることによって、化合物間で架橋する反応性置換基を意味することができる。架橋は、熱処理または光照射によって、炭素－炭素多重結合または環状構造が分解し、且つ、生成されたラジカルが連結されることにより生成されることができる。
以下、本明細書における置換基を詳細に説明する。
本明細書において、
Figure 0007471721000003
 は、他の置換基または結合部位に結合する部位を意味する。
本明細書において、前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に置き換わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；アルキル基；シクロアルキル基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アリール基；及びヘテロ環基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、または前記の例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基はアリール基であってもよく、２つのフェニル基が連結した置換基として解釈されてもよい。
本明細書において、ハロゲン基はフルオロ基（－Ｆ）、クロロ基（－Ｃｌ）、ブロモ基（－Ｂｒ）またはヨード基（－Ｉ）である。
本明細書において、アルキル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は、特に限定されないが、１～６０であってもよく、一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１～３０であってもよい。また他の実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１～１０である。前記アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アルケニル基は、特に限定されないが、炭素数２～２０であってもよい。
本明細書において、シクロアルキル基は、特に限定されないが、炭素数３～６０であってもよく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～４０である。また他の一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～２０である。前記シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロシクロアルキル基は、異種原子を１以上含むシクロアルキル基を意味し、特に限定されるものでないが、炭素数２～６０、２～３０、２～２０であってもよい。
本明細書において、アルコキシ基は、酸素ラジカルが結合されたアルキル基を意味し、直鎖または分枝鎖であってもよい。前記アルコキシ基の炭素数は、特に限定されないが、炭素数１～２０であってもよい。前記アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アルケンオキシ基は、酸素ラジカルが結合されたアルケニル基を意味し、炭素数は２～２０であってもよいが、これに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は、特に限定されないが、炭素数６～６０であってもよく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６～３０である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６～２０である。前記アリール基が単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、トリフェニル基、クリセニル基、フルオレニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されてもよく、２つの置換基が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。
本明細書において、フルオレニル基は置換されてもよく、２つの置換基が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 0007471721000004
 などのスピロフルオレニル基、
Figure 0007471721000005
 （９，９－ジメチルフルオレニル基）、及び
Figure 0007471721000006
 （９，９－ジフェニルフルオレニル基）等の置換されたフルオレニル基であってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、異種原子としてＮ、Ｏ、Ｐ、Ｓ、Ｓｉ及びＳｅのうちの１つ以上を含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２～６０であってもよい。一実施態様によれば、前記ヘテロ環基の炭素数は２～３０である。また他の一実施態様によれば、前記ヘテロ環基の炭素数は２～２０である。ヘテロ環基の例としては、ピリジル基、ピロール基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基などが挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。また、ヘテロ環基には、ヘテロ環及び炭化水素環が縮合した形態を含むことができる。
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前述のヘテロ環基に関する説明が適用されることができる。
本明細書において、炭化水素環基は、芳香族、脂肪族または芳香族と脂肪族の縮合環であってもよい。前記脂肪族炭化水素環は、前述のシクロアルキル基に関する説明が適用されることができ、前記芳香族炭化水素環は、前述のアリール基に関する説明が適用されることができ、前記芳香族と脂肪族の縮合環の例としては、下記のようにベンゼンとシクロブタンが縮合した構造が挙げられる。
Figure 0007471721000007
本明細書において、アリーレン基は２価基であることを除けば、前述のアリール基に関する説明が適用される。
本明細書において、アリールオキシ基におけるアリール基は、前述のアリール基に関する説明が適用される。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｙ１～Ｙ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、－（Ｒ１０１）ｓ；または－Ｘ－Ａであり、Ｙ１～Ｙ４のうちの２以上は－Ｘ－Ａである。
また他の一実施態様によれば、前記Ｙ１～Ｙ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、－（Ｒ１０１）ｓ；または－Ｘ－Ａであり、Ｙ１～Ｙ４のうちの２つは－Ｘ－Ａである。
また他の一実施態様によれば、前記Ｙ１及びＹ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、－Ｘ－Ａであり、Ｙ２及びＹ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、－（Ｒ１０１）ｓである。
また他の一実施態様において、前記Ｙ１及びＹ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、－Ｘ－Ａであり、Ｙ３及びＹ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、－（Ｒ１０１）ｓである。
また他の一実施態様によれば、前記Ｙ１、Ｙ２及びＹ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、－Ｘ－Ａであり、Ｙ３は－（Ｒ１０１）ｓである。
また他の一実施態様において、前記Ｙ１～Ｙ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、－Ｘ－Ａである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は下記化学式２で表される。
Figure 0007471721000008
前記化学式２において、
Ｒ１～Ｒ４、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ５、Ｌ６、ｎ１～ｎ６、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ、Ｙ２、Ｙ３、ｍ１及びｍ２は、化学式１で定義したとおりであり、
Ｘ１及びＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ａ１及びＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケンオキシ基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ２１及びＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｐ１及びｐ２は、それぞれ０～４の整数であり、
ｐ１及びｐ２が、それぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ１～Ｌ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基である。
また他の一実施態様によれば、前記Ｌ１～Ｌ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリーレン基である。
また他の一実施態様によれば、前記Ｌ１～Ｌ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニレン基；または置換もしくは非置換のナフチレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は下記化学式３または４で表される。
Figure 0007471721000009
前記化学式３及び４において、
Ｒ１～Ｒ４、Ｌ５、Ｌ６、ｎ１～ｎ６、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ、ｍ１及びｍ２は、化学式１で定義したとおりであり、
Ｘ１及びＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ａ１及びＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケンオキシ基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｒ２１～Ｒ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｐ１及びｐ２は、それぞれ０～４の整数であり、
ｐ３及びｐ４は、それぞれ０～５の整数であり、
ｐ５及びｐ６は、それぞれ０～７の整数であり、
ｐ１～ｐ６がそれぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は下記化学式５～８のいずれかで表される。
Figure 0007471721000010
Figure 0007471721000011
前記化学式５～８において、
Ｒ１～Ｒ４、ｎ１～ｎ４、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ、ｍ１及びｍ２は、化学式１で定義したとおりであり、
Ｘ１及びＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
Ａ１及びＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケンオキシ基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｌ５’及びＬ６’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｒ２１～Ｒ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｐ１及びｐ２は、それぞれ０～４の整数であり、
ｐ３及びｐ４は、それぞれ０～５の整数であり、
ｐ５及びｐ６は、それぞれ０～７の整数であり、
ｐ１～ｐ６がそれぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様において、前記Ｌ５’及びＬ６’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリーレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ＸはＯである。
本明細書の一実施態様によれば、前記ＸはＳである。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ１及びＸ２はそれぞれＯである。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｘ１及びＸ２はそれぞれＳである。
本明細書の一実施態様において、前記Ａは、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケンオキシ基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
また他の一実施態様によれば、前記Ａは、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルケンオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数３～３０の炭化水素環基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロ環基である。前記置換基は、ハロゲン基、アルキル基；アルケニル基；シリルオキシ基；ヘテロシクロアルキル基；及び炭化水素環基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、または前記の例示の置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
また他の一実施態様において、前記Ａは、置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のブチル基；置換もしくは非置換のエテニル基；置換もしくは非置換のオキシラニル基；置換もしくは非置換のオキセタニル基；置換もしくは非置換のビニルオキシ基；置換または非置換のフェニル基；または置換もしくは非置換のベンゾオキサジニル基である。前記置換基は、ハロゲン基、アルキル基；アルケニル基；シリルオキシ基；ヘテロシクロアルキル基；及び炭化水素環基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、または前記の例示の置換基のうちの２つ以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記Ａ１及びＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケンオキシ基；置換もしくは非置換の炭化水素環基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
また他の一実施態様によれば、前記Ａ１及びＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルケニル基；置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルケンオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数３～３０の炭化水素環基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロ環基である。前記置換基は、ハロゲン基、アルキル基；アルケニル基；シリルオキシ基；ヘテロシクロアルキル基；及び炭化水素環基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、または前記の例示の置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
また他の一実施態様において、前記Ａ１及びＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のブチル基；置換もしくは非置換のエテニル基；置換もしくは非置換のオキシラニル基；置換もしくは非置換のオキセタニル基；置換もしくは非置換のビニルオキシ基；置換もしくは非置換のフェニル基；または置換もしくは非置換のベンゾオキサジニル基である。前記置換基は、ハロゲン基、アルキル基；アルケニル基；シリルオキシ基；ヘテロシクロアルキル基；及び炭化水素環基からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換もしくは非置換であるか、または前記の例示の置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ、Ａ１及びＡ２は、「熱または光によって架橋可能な官能基」であってもよい。
前記Ａは、以下の構造のいずれかである。
Figure 0007471721000012
前記構造において、
Ｔ１は、水素；または置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基であり、
Ｔ２～Ｔ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１～６のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｔ１は、水素；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；置換もしくは非置換のプロピル基；または置換もしくは非置換のブチル基である。
また他の一実施態様において、前記Ｔ１は、水素；メチル基；エチル基；プロピル基；またはブチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｔ２～Ｔ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；置換もしくは非置換のプロピル基；または置換もしくは非置換のブチル基である。
また他の一実施態様において、前記Ｔ２～Ｔ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基；エチル基；プロピル基；またはブチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｓは０～２の整数であり、ｓが２の場合、２つのＲ１０１は互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１０１は、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基である。
また他の一実施態様によれば、前記Ｒ１０１は、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基である。
また他の一実施態様によれば、前記Ｒ１０１は、水素；重水素；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；置換もしくは非置換のプロピル基；または置換もしくは非置換のブチル基である。
また他の一実施態様によれば、前記Ｒ１０１は、水素；重水素；メチル基；エチル基；プロピル基；またはブチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２１～Ｒ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ２１及びＲ２２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基である。
また他の一実施態様によれば、前記Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ水素である。
本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２３～Ｒ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基である。
また他の一実施態様によれば、前記Ｒ２３～Ｒ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；置換もしくは非置換のプロピル基；置換もしくは非置換のブチル基；または置換もしくは非置換のエトキシ基である。
また他の一実施態様によれば、前記Ｒ２３～Ｒ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；メチル基；エチル基；プロピル基；ブチル基；またはエトキシ基で置換されたエトキシ基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｐ１は０～４の整数であり、前記ｐ１が２以上の場合、２以上のＲ２１は互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｐ１は、０または１である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｐ２は、０～４の整数であり、前記ｐ２が２以上の場合、２以上のＲ２２は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｐ２は、０または１である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｐ３は、０～５の整数であり、前記ｐ３が２以上の場合、２以上のＲ２３は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｐ３は、０～２の整数であり、前記ｐ３が２の場合、２つのＲ２３は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｐ４は、０～５の整数であり、前記ｐ４が２以上の場合、２以上のＲ２４は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｐ４は、０～２の整数であり、前記ｐ４が２の場合、２つのＲ２４は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｐ５は、０～７の整数であり、前記ｐ５が２以上の場合、２以上のＲ２５は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｐ５は、０～２の整数であり、前記ｐ５が２の場合、２つのＲ２５は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｐ６は、０～７の整数であり、前記ｐ６が２以上の場合、２以上のＲ２６は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｐ６は、０～２の整数であり、前記ｐ６が２の場合、２つのＲ２６は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌは、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基である。
また他の一実施態様によれば、前記Ｌは、置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のビフェニリレン基；または置換もしくは非置換のスピロビフルオレニレン基である。
また他の一実施態様によれば、前記Ｌは、下記化学式１－Ａ～１－Ｃのいずれかである。
Figure 0007471721000013
前記化学式１－Ａ～１－Ｃにおいて、
Ｒ１１～Ｒ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
ｓ１～ｓ３は、それぞれ０～４の整数であり、
ｓ４及びｓ５は、それぞれ０～７の整数であり、
ｓ１～ｓ５がそれぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌは、前記化学式１－Ａである。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１１～Ｒ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１１～Ｒ１５は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または重水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｓ１は、０～４の整数であり、前記ｓ１が２以上の場合、２以上のＲ１１は、互いに同一または異なる。
また他の一実施態様によれば、前記ｓ１は、０または１である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｓ２は、０～４の整数であり、前記ｓ２が２以上の場合、２以上のＲ１２は互いに同一または異なる。
また他の一実施態様によれば、前記ｓ２は、０または１である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｓ３は、０～４の整数であり、前記ｓ３が２以上の場合、２以上のＲ１３は互いに同一または異なる。
また他の一実施態様によれば、前記ｓ３は、０または１である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｓ４は、０～７の整数であり、前記ｓ４が２以上の場合、２以上のＲ１４は互いに同一または異なる。
また他の一実施態様によれば、前記ｓ４は、０または１である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｓ５は、０～７の整数であり、前記ｓ５が２以上の場合、２以上のＲ１５は、互いに同一または異なる。
また他の一実施態様によれば、前記ｓ５は、０または１である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ５及びＬ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリーレン基である。
また他の一実施態様によれば、前記Ｌ５及びＬ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または置換もしくは非置換のフェニレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｌ５及びＬ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；またはフェニレン基である。
また他の一実施態様によれば、前記Ｌ５及びＬ６は、それぞれ直接結合である。
また他の一実施態様によれば、前記Ｌ５及びＬ６は、それぞれフェニレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｎ５は、０～２の整数であり、前記ｎ５が２の場合、２つのＬ５は互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｎ６は、０～２の整数であり、前記ｎ６が２の場合、２つのＬ６は互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｎ１は、０～４の整数であり、前記ｎ１が２以上の場合、２以上のＲ１は、互いに同一または異なる。
また他の一実施態様において、前記ｎ１は、０または１である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｎ２は、０～３の整数であり、前記ｎ２が２以上の場合、２以上のＲ２は、互いに同一または異なる。
また他の一実施態様において、前記ｎ２は、０または１である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｎ３は、０～４の整数であり、前記ｎ３が２以上の場合、２以上のＲ３は、互いに同一または異なる。
また他の一実施態様において、前記ｎ３は、０または１である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｎ４は、０～４の整数であり、前記ｎ４が２以上の場合、２以上のＲ４は、互いに同一または異なる。
また他の一実施態様において、前記ｎ４は、０または１である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２～６０のヘテロアリール基である。
また他の一実施態様によれば、前記Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基である。
また他の一実施態様によれば、前記Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキル基で置換もしくは非置換のフェニル基；炭素数１～２０のアルキル基で置換もしくは非置換のビフェニル基；または炭素数１～２０のアルキル基で置換もしくは非置換のターフェニル基である。
また他の一実施態様によれば、前記Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基のうちの１以上の置換基で置換もしくは非置換のフェニル基；メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基のうちの１以上の置換基で置換もしくは非置換のビフェニル基；またはメチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基のうちの１以上の置換基で置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基で置換もしくは非置換のターフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｍ１は、１～３の整数である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｍ１は、１または２である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｍ２は、１～３の整数である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｍ２は、１または２である。
また他の一実施態様によれば、前記－Ａｒ１－（Ｆ）ｍ１－Ａｒ２－（Ｆ）ｍ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、下記化学式１０１～１０３のいずれかで表される。
Figure 0007471721000014
前記化学式１０１～１０３において、
Ｒ３１～Ｒ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
ｍは、１～５の整数であり、
ｑ１は、０～４の整数であり、ｑ１が２以上の場合、２以上のＲ３１は互いに同一または異なり、
ｑ２は、０～８の整数であり、ｑ２が２以上の場合、２以上のＲ３２は互いに同一または異なり、
ｑ３は、０～１２の整数であり、ｑ３が２以上の場合、２以上のＲ３３は互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ３１～Ｒ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；または置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基である。
また他の一実施態様によれば、前記Ｒ３１～Ｒ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；置換もしくは非置換のメチル基；置換もしくは非置換のエチル基；置換もしくは非置換のプロピル基；または置換もしくは非置換のブチル基である。
また他の一実施態様において、前記Ｒ３１～Ｒ３３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；メチル基；エチル基；プロピル基；またはブチル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｍは、１または２である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｑ１は、０～２の整数である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｑ１は、０または１である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｑ２は、０～２の整数である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｑ２は、０または１である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｑ３は、０～２の整数である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ｑ３は、０または１である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、以下の化合物のいずれかで表されることができる。
Figure 0007471721000015
Figure 0007471721000016
Figure 0007471721000017
Figure 0007471721000018
Figure 0007471721000019
Figure 0007471721000020
Figure 0007471721000021
Figure 0007471721000022
Figure 0007471721000023
Figure 0007471721000024
Figure 0007471721000025
Figure 0007471721000026
Figure 0007471721000027
Figure 0007471721000028
Figure 0007471721000029
Figure 0007471721000030
Figure 0007471721000031
Figure 0007471721000032
Figure 0007471721000033
Figure 0007471721000034
Figure 0007471721000035
Figure 0007471721000036
Figure 0007471721000037
Figure 0007471721000038
Figure 0007471721000039
Figure 0007471721000040
Figure 0007471721000041
Figure 0007471721000042
本明細書の一実施態様による化合物は、下記反応式１のようにコア構造を製造することができる。さらに、置換基は当技術分野で知られている方法によって結合されることができ、置換基の種類、位置または個数は当技術分野で知られている技術に従って変更することができる。
Figure 0007471721000043
前記反応式１における置換基は、化学式１における置換基の定義のとおりである。
本明細書の一実施態様において、前述の化学式１における化合物を含むコーティング組成物を提供する。
本明細書の一実施態様において、前記コーティング組成物は、前記化学式１における化合物及び溶媒を含む。
本明細書の一実施態様において、前記コーティング組成物は、液状であってもよい。前記「液相」は、常温及び常圧で液体状態であることを意味する。
本明細書の一実施態様において、前記溶媒は、例えば、クロロホルム、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼンなどの塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、メシチレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン（Ｉｓｏｐｈｏｒｏｎｅ）、テトラロン（Ｔｅｔｒａｌｏｎｅ）、デカロン（Ｄｅｃａｌｏｎｅ）、アセチルアセトン（Ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎｅ）などのケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸エチルセロソルブなどのエステル系溶媒；エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２－ヘキサンジオールなどの多価アルコール及びその誘導体；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノールなどのアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒；及びＮ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒；テトラリンなどの溶媒が例示されるが、本願発明の一実施態様による化学式１における化合物を、溶解または分散させることができる溶媒であればよく、これらを限定するものではない。
また他の実施態様において、前記溶媒は、１種単独で使用する、または２種以上の溶媒を混合して使用してもよい。
本明細書の一実施態様において、前記コーティング組成物は、ｐドーピング材料をさらに含まない。
本明細書の一実施態様において、前記コーティング組成物は、ｐドーピング材料をさらに含む。
本明細書において、前記ｐドーピング材料とは、ホスト材料にｐ半導体特性を付与する材料を意味する。ｐ半導体特性とは、ＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギー準位で正孔を注入または輸送する特性、すなわち、正孔の伝導度が大きい材料の特性を意味する。
本明細書の一実施態様において、前記ｐドーピング材料は、下記化学式Ａ～Ｈのいずれかで表されることができるが、これらに限定するものではない。
Figure 0007471721000044
Figure 0007471721000045
Figure 0007471721000046
本明細書において、前記ｐドーピング材料は、ｐ半導体特性を有するようにする材料であればよく、１種または２種以上を使用することができ、この種類を限定するものではない。
本明細書の一実施態様において、前記ｐドーピング材料の含有量は、前記化学式１における化合物を基準に０重量％～５０重量％である。
本明細書の一実施態様において、前記ｐドーピング材料の含有量は、前記コーティング組成物の全固形分含有量を基準に０重量％～３０重量％である。本明細書の一実施態様において、前記ｐドーピング材料の含有量は、前記コーティング組成物の全固形分含有量を基準に１重量％～３０重量％であることが好ましく、また他の実施態様において、前記ｐドーピング材料の含有量は、前記コーティング組成物の全固形分含有量を基準に１０重量％～３０重量％であることがさらに好ましい。
また他の実施態様において、前記コーティング組成物は、熱または光によって架橋可能な官能基を含む単分子；熱によるポリマー形成が可能な末端基を含む単分子をさらに含んでもよい。前記のように、熱または光によって架橋可能な官能基を含む単分子；または熱によるポリマー形成が可能な末端基を含む単分子の分子量は、３，０００ｇ／ｍｏｌ以下の化合物であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記コーティング組成物は、分子量が２，０００ｇ／ｍｏｌ以下であり、熱または光によって架橋可能な官能基を含む単分子；または熱によるポリマー形成が可能な末端基を含む単分子をさらに含む。
前記熱または光によって架橋可能な官能基を含む単分子；または熱によるポリマー形成が可能な末端基を含む単分子は、フェニル、ビフェニル、フルオレン、ナフタレンなどのアリール；アリールアミン；またはフルオレンに熱または光によって架橋可能な官能基または熱によるポリマー形成が可能な末端基が置換された単分子を意味することができる。
また他の実施態様において、前記コーティング組成物の粘度は、常温で２ｃＰ～１５ｃＰである。
前記粘度を満たす場合、素子製造が容易である。
本明細書はまた、前記コーティング組成物を用いて形成された有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様において、第１の電極；第２の電極；及び前記第１の電極と前記第２の電極との間に備えられる１層以上の有機物層を含み、前記有機物層のうちの１層以上は、前記コーティング組成物またはその硬化物を含み、前記コーティング組成物の硬化物は前記コーティング組成物が熱処理または光処理によって硬化した状態である。
本明細書の一実施態様において、前記コーティング組成物またはその硬化物を含む有機物層は、正孔輸送層または正孔注入層である。
本明細書の一実施態様において、前記コーティング組成物またはその硬化物を含む有機物層は、電子輸送層または電子注入層である。
また他の実施態様において、前記コーティング組成物またはその硬化物を含む有機物層は発光層である。
また他の実施態様において、前記コーティング組成物またはその硬化物を含む有機物層は発光層であり、前記発光層は前記化学式１における化合物を発光層のホストとして含む。
また他の実施態様において、前記コーティング組成物またはその硬化物を含む有機物層は発光層であり、前記発光層は前記化学式１における化合物を発光層のドーパントとして含む。
本明細書の一実施態様において、前記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電子ブロッキング層、正孔ブロッキング層、正孔輸送と正孔注入を同時にする層、及び電子輸送と電子注入を同時にする層からなる群から選択される１層又は２層以上をさらに含む。
本明細書の一実施態様において、前記第１の電極はアノードであり、第２の電極はカソードである。
また他の一実施態様によれば、前記第１の電極はカソードであり、第２の電極はアノードである。
また他の実施態様において、有機発光素子は、基板上にアノード、１層以上の有機物層、及びカソードが順次積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
また他の実施態様において、有機発光素子は、基板上にカソード、１層以上の有機物層、及びアノードが順次積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であってもよい。
本明細書の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなることもできるが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなることができる。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、正孔輸送と正孔注入を同時にする層、電子輸送と電子注入を同時にする層等を含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造は、これらに限定されず、より少ない数の有機層を含むことができる。
例えば、本明細書の一実施態様による有機発光素子の構造を図１に例示する。
図１には、基板１０１上にアノード２０１、正孔注入層３０１、正孔輸送層４０１、発光層５０１、電子輸送と電子注入を同時に行う層６０１、及びカソード７０１が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。
前記図１は、有機発光素子を例示したものであり、これに限定されるものではない。
前記有機発光素子が複数個の有機物層を含む場合、前記有機物層は同じ材料または異なる材料で形成することができる。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上を前記化学式１における化合物を含むコーティング組成物を用いて形成することを除けば、当技術分野で知られている材料及び方法で製造することができる。
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上にアノード、有機物層及びカソードを順次積層することによって製造することができる。このとき、スパッタリング法や電子ビーム蒸着法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）などのＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法を用いて、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させてアノードを形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、及び電子輸送と電子注入を同時に行う層を含む有機物層溶液工程、蒸着工程等を通じて形成した後、その上にカソードとして使用できる材料を蒸着させることにより製造することができる。このような方法に加えて、基板上にカソード材料から有機物層、アノード材料を順次蒸着して有機発光素子を製造することができる。
本明細書はまた、前記コーティング組成物を用いて形成された有機発光素子の製造方法を提供する。
具体的には、本明細書の一実施態様において、基板を準備する段階；前記基板上に第１の電極を形成する段階；前記第１の電極上に１層以上の有機物層を形成する段階；及び前記有機物層上に第２の電極を形成する段階を含み、前記有機物層を形成する段階は、前記コーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成する段階を含む。
本明細書の一実施態様において、前記コーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成する段階は、スピンコーティング方法を用いる。
また他の実施態様において、前記コーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成する段階はプリンティング法を用いる。
本明細書の一実施様態において、前記プリンティング法は、例えば、インクジェットプリンティング、ノズルプリンティング、オフセットプリンティング、転写プリンティング、またはスクリーンプリンティングなどがあるが、これらを限定するものではない。
本明細書の一実施態様によるコーティング組成物は、構造的な特性により溶液工程が適しており、プリンティング法によって層形成できるので、素子の製造時に時間及びコスト的に経済的な効果がある。
本明細書の一実施態様において、前記コーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成する段階は、前記第１の電極または１層以上の有機物層上にコーティング組成物をコーティングする段階；及び前記コーティングされたコーティング組成物を熱処理または光処理する段階を含む。
本明細書の一実施態様において、前記熱処理する段階は、熱処理を通じて行うことができ、熱処理する段階での熱処理温度は８５℃～２５０℃であり、一実施態様によれば、１００℃～２５０℃であってもよく、また他の一実施態様において、１５０℃～２５０℃であってもよい。
また他の実施態様において、前記熱処理する段階での熱処理時間は１分～２時間であり、一実施態様によれば１分～１時間であってもよく、また他の一実施態様において、３０分～１時間であってもよい。
前記コーティング組成物を用いて形成された有機物層を形成する段階において、前記熱処理又は光処理段階を含む場合には、コーティング組成物に含まれる複数個の前記化合物が架橋を形成して薄膜化された構造が含まれた有機物層を提供することができる。この場合、前記コーティング組成物を用いて形成された有機物層の表面上に他の層を積層する際、溶媒によって溶解されたり、形態学的に影響を受けたり、分解されたりすることを防止することができる。
したがって、前記コーティング組成物を用いて形成された有機物層が熱処理または光処理段階を含んで形成される場合には、溶媒に対する抵抗性が増加し、溶液蒸着及び架橋方法を繰り返し行って多層を形成することができ、安定性が増加して素子の寿命特性を向上させることができる。
前記アノード材料としては、通常有機物層への正孔注入が円滑になるように仕事関数の大きい材料が好ましい。本発明にて用いられることができるアノード材料の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属またはそれらの合金；酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物の組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ［３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン］（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロール及びポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記カソード材料としては、通常有機物層への電子注入が容易になるように仕事関数が小さい材料であることが好ましい。カソード材料の具体例としては、バリウム、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ、及び鉛などの金属またはそれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造材料などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔注入層は、電極から正孔を注入する層であり、正孔注入材料としては正孔を輸送する能力を有し、アノードでの正孔注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、さらに、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入材料のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）がアノード材料の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入材料の具体例としては、前記化学式１における化合物、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサンニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ)系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノン及びポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層であって、正孔輸送材料としては、アノードや正孔注入層から正孔を輸送されて発光層に移すことができる材料として、正孔に対する移動性が大きい材料が適している。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、及び共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体等があるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔輸送と正孔注入を同時にする層は、上述した正孔輸送層及び正孔注入層の材料を含むことができる。
前記発光材料としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ受け取って結合させることにより、可視光領域の光を発することができる材料であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い材料が好ましい。具体例としては、８－ヒドロキシ－キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０－ヒドロキシベンゾキノリン－金属化合物；ベンゾオキサゾール、ベンズチアゾール及びベンズイミダゾール系化合物；ポリ（ｐ－フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料及びドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香環誘導体として、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されるものではない。
ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換もしくは非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては置換もしくは非置換のアリールアミンに少なくとも１つのアリールビニル基が置換されている化合物であり、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基及びアリールアミノ基からなる群から１または２以上選択される置換基が置換もしくは非置換である。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されるものではない。また、金属錯体としてはイリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記電子輸送層は、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層であって、電子輸送材料としてはカソードから電子の注入をスムーズに受けて、発光層に移すことができる材料であり、電子に対する移動性の大きい材料が好適である。具体例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体などがあるが、これらのみに限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術に従って用いられたように、任意の所望のカソード材料と共に使用することができる。特に、適切なカソード材料の例としては、低い仕事関数を有し、アルミニウム層または銀層などの従来の材料がある。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム及びサマリウムであり、それぞれの場合、アルミニウム層又は銀層などがある。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層であって、電子注入材料としては電子を輸送する能力を有し、カソードからの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、さらに、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物及び含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記電子輸送と電子注入を同時に行う層は、上述した電子輸送層及び電子注入層の材料を含むことができる。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナト）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（１－ナフトラト）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（２－ナフトラト）ガリウムなどがあるが、これらに限定されるものではない。
前記正孔ブロッキング層は、正孔のカソード到達を阻止する層であり、一般に正孔注入層と同じ条件で形成されることができる。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）などがあるが、これらに限定されるものではない。
前記電子ブロッキング層は、電子のアノード到達を阻止する層であって、当技術分野で知られた材料を用いることができる。
本明細書による有機発光素子は、使用される材料によって前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
以下、本明細書を具体的に説明するために実施形態を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書による実施形態は様々な他の形態に変形することができ、本明細書の範囲が以下に説明する実施形態に限定されるものと解釈されない。本明細書の実施形態は、当技術分野で平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。
＜製造例＞
製造例１．化合物Ａの製造
Figure 0007471721000047
Ａ－Ｉｎｔ合成：ジヨードビフェニル（１０．０ｇ，２４．６ｍｍｏｌ）、３－フルオロ－４－メチルアニリン（６．２０ｍＬ，５４．２ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（７．１０ｇ，７３．９ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた後、トルエン（１２０ｍＬ）を投入した。Ｐｄ（ＴＢｕ３Ｐ）２（０．６２９ｇ，１．２３ｍｍｏｌ）を投入した後、９０℃で１時間攪拌した。その後、水を加え、酢酸エチル（ＥＡ）で有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ジクロロメタン（ＤＣＭ）を入れて濾過し、Ａ－Ｉｎｔ（６．００ｇ）を得た。
Ａ合成：Ａ－Ｉｎｔ（１．５０ｇ，３．７５ｍｍｏｌ）、Ｌ１（４．５０ｇ，７．８７ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１．０８ｇ，１１．２ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた後、トルエン（３０ｍＬ）を投入した。９０℃まで昇温させた後、Ｐｄ（ｔＢｕ３Ｐ）２（０．１３４ｇ，０．２６２ｍｍｏｌ）を投入し、１時間攪拌した。水を加え、ジクロロメタン（ＤＣＭ）で有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ジクロロメタン／ヘキサンカラム精製し、高純度の化合物Ａ（３．６１ｇ）を得た。［Ｍ＋Ｈ］＋＝１３８２
１Ｈ ＮＭＲ：δ ７．７２－７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．６６－７．６４（ｍ，２Ｈ）、７．４１－７．３３（ｍ，１２Ｈ）、７．２６－７．２０（ｍ，８Ｈ）、７．１２－７．０２（ｍ，１６Ｈ）、６．９４－６．９２（ｍ，４Ｈ）、６．８５－６．８３（ｍ，４Ｈ）、６．７８－６．７５（ｍ，４Ｈ）、６．６７－６．６１（ｄｄ，２Ｈ）、５．６４－５．６０（ｄ，２Ｈ）、５．１４－５．１２（ｄ，２Ｈ）、２．２２（ｂｒ ｓ，６Ｈ）、１．２７（ｍ，１８Ｈ）
製造例２．化合物Ｂの製造
Figure 0007471721000048
Ｂ－Ｉｎｔ合成：ジヨードビフェニル（１０．０ｇ，２４．６ｍｍｏｌ）、４－フルオロアニリン（５．１２ｍＬ，５４．２ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（７．１０ｇ，７３．９ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた後、トルエン（１２０ｍＬ）を投入した。Ｐｄ（ＴＢｕ３Ｐ）２（０．６２９ｇ，１．２３ｍｍｏｌ）を投入した後、９０℃で１時間攪拌した。その後、水を加え、酢酸エチル（ＥＡ）で有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ジクロロメタン（ＤＣＭ）を入れて濾過し、Ｂ－Ｉｎｔ（６．１０ｇ）を得た。
Ｂ合成：Ｂ－Ｉｎｔ（１．５０ｇ，４．０３ｍｍｏｌ）、Ｌ１（４．８３ｇ，８．４６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１．１６ｇ，１２．１ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた後、トルエン（３０ｍＬ）を投入した。９０℃まで昇温させた後、Ｐｄ（ＴＢｕ３Ｐ）２（０．１４４ｇ，０．２８２ｍｍｏｌ）を投入し、１時間撹拌した。水を加え、ジクロロメタン（ＤＣＭ）で有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ジクロロメタン／ヘキサンカラム精製して高純度の化合物Ｂ（３．４３ｇ）を得た。［Ｍ＋Ｈ］＋＝１３５４
１Ｈ ＮＭＲ：δ ７．７１－７．６９（ｄ，２Ｈ）、７．６５－７．６３（ｄ，２Ｈ）、７．３９－７．３３（ｍ，１２Ｈ）、７．２６－７．２２（ｍ，６Ｈ）、７．１８（ｍ，２Ｈ）、７．１１－７．０２（ｍ，１８Ｈ）、６．９８－６．９２（ｍ，８Ｈ）、６．８５－６．８３（ｍ，４Ｈ）、６．６７－６．６１（ｄｄ，２Ｈ）、５．６４－５．６０（ｄ，２Ｈ）、５．１５－５．１２（ｄ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，１８Ｈ）
製造例３．化合物Ｃの製造
Figure 0007471721000049
Ｃ－Ｉｎｔ合成：ジヨードビフェニル（１２．０ｇ，２９．６ｍｍｏｌ）、３，４－ジフルオロアニリン（６．４５ｍＬ，６５．０ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（８．５２ｇ，８８．７ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた後、トルエン（１５０ｍＬ）を投入した。Ｐｄ（ＴＢｕ３Ｐ）２（０．７５５ｇ，１．４８ｍｍｏｌ）を投入した後、９０℃で１時間撹拌した。その後、水を加え、酢酸エチル（ＥＡ）で有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ジクロロメタン（ＤＣＭ）を入れて濾過し、Ｃ－Ｉｎｔ（９．５６ｇ）を得た。
Ｃ合成：Ｃ－Ｉｎｔ（０．６００ｇ，１．４７ｍｍｏｌ）、Ｌ１（１．７０ｇ，２．９８ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（０．４２４ｇ，４．４１ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた後、トルエン（２０ｍＬ）を投入した。９０℃まで昇温させた後、Ｐｄ（ｔＢｕ３Ｐ）２（０．０５２６ｇ，０．１０３ｍｍｏｌ）投入し、１時間攪拌した。水を加え、ジクロロメタン（ＤＣＭ）で有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ジクロロメタン／ヘキサンカラム精製して高純度の化合物Ｃ（１．１７ｇ）を得た。［Ｍ＋Ｈ］＋＝１３９０
１Ｈ ＮＭＲ：δ ７．７３－７．７１（ｄ，２Ｈ）、７．６８－７．６６（ｄ，２Ｈ）、７．４３－７．４１（ｍ，４Ｈ）、７．３８－７．３３（ｍ，８Ｈ）、７．２７－７．２３（ｍ，６Ｈ）、７．１９（ｍ，２Ｈ）、７．１１－７．００（ｍ，１６Ｈ）、６．９４－６．９２（ｍ，６Ｈ）、６．８６－６．８０（ｍ，６Ｈ）、６．６７－６．６１（ｄｄ，２Ｈ）、５．６４－５．６１（ｄ，２Ｈ）、５．１５－５．１３（ｄ，２Ｈ）、１．２６（ｍ，１８Ｈ）
製造例４．化合物Ｄの製造
Figure 0007471721000050
Ｄ－Ｉｎｔ合成：ジヨードビフェニル（６．００ｇ，１４．８ｍｍｏｌ）、２，６－ジフルオロアニリン（３．５０ｍＬ，３２．５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（４．２６ｇ，４４．３ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた後、トルエン（８０ｍＬ）を投入した。Ｐｄ（ＴＢｕ３Ｐ）２（０．８５４ｇ，０．７３９ｍｍｏｌ）を投入した後、９０℃で１時間攪拌した。その後、水を加え、酢酸エチル（ＥＡ）で有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ジクロロメタン（ＤＣＭ）を入れて濾過し、Ｄ－Ｉｎｔ（５．５０ｇ）を得た。
Ｄ合成：Ｄ－Ｉｎｔ（２．００ｇ，４．９０ｍｍｏｌ）、Ｌ１（５．７４ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１．４１ｇ，１４．７ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた後、トルエン（４８ｍＬ）を投入した。９０℃まで昇温させた後、Ｐｄ（ＴＢｕ３Ｐ）２（０．１７５ｇ，０．３４３ｍｍｏｌ）を投入し、４時間攪拌した。水を加え、ジクロロメタン（ＤＣＭ）で有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ジクロロメタン／ヘキサンカラム精製して高純度の化合物Ｄ（１．２０ｇ）を得た。［Ｍ＋Ｈ］＋＝１３９０
１Ｈ ＮＭＲ：δ ７．７１－７．７０（ｄ，２Ｈ）、７．６６－７．６５（ｄ，２Ｈ）、７．３８－７．３３（ｍ，１２Ｈ）、７．２７－７．２２（ｍ，８Ｈ）、７．１７（ｍ，２Ｈ）、７．１１―７．０６（ｍ，８Ｈ）、７．０１－６．９１（ｍ，１４Ｈ）、６．８５－６．８３（ｍ，４Ｈ）、６．６６－６．６０（ｄｄ，２Ｈ）、５．６３－５．６０（ｄ，２Ｈ）、５．１４－５．１２（ｄ，２Ｈ）、１．２７（ｍ，１８Ｈ）
製造例５：化合物Ｅの製造
Figure 0007471721000051
Ｅ－Ｉｎｔ合成：２，２’－ジブロモ－９，９’－スピロビフルオレン（８．００ｇ，１６．９ｍｍｏｌ）、３－フルオロ－４－メチルアニリン（４．２５ｍＬ，３７．１ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（４．８６ｇ，５０．６ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた後、トルエン（１６０ｍＬ）を投入した。Ｐｄ（ＴＢｕ３Ｐ）２（０．４３１ｇ，０．８４４ｍｍｏｌ）を投入した後、９０℃で１時間攪拌した。その後、水を加え、酢酸エチル（ＥＡ）で有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ジクロロメタン（ＤＣＭ）を入れて濾過し、Ｅ－Ｉｎｔ（６．６４ｇ）を得た。
Ｅ合成：Ｅ－Ｉｎｔ（２．００ｇ，３．５６ｍｍｏｌ）、Ｌ２（４．１６ｇ，７．４７ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１．０２ｇ，１０．７ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた後、トルエン（７０ｍＬ）を投入した。９０℃まで昇温させた後、Ｐｄ（ＴＢｕ３Ｐ）２（０．１２７ｇ，０．２４９ｍｍｏｌ）を投入し、４時間攪拌した。水を加え、ジクロロメタン（ＤＣＭ）で有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ジクロロメタン／ヘキサンカラム精製して高純度の化合物Ｅ（２．６９ｇ）を得た。［Ｍ＋Ｈ］＋＝１５１６
１Ｈ ＮＭＲ：δ ７．７１－７．７０（ｍ，４Ｈ）、７．６５－７．６３（ｍ，４Ｈ）、７．４０－７．３４（ｍ，１２Ｈ）、７．２７－７．２１（ｍ，８Ｈ）、７．１１－７．０３（ｍ，１６Ｈ）、６．９５－６．９１（ｍ，４Ｈ）、６．８４－６．８２（ｍ，４Ｈ）、６．７９－６．７６（ｍ，４Ｈ）、６．６８－６．６２（ｄｄ，２Ｈ）、５．６４－５．６０（ｄ，２Ｈ）、５．１４－５．１２（ｄ，２Ｈ）、４．８１（ｓ，４Ｈ）、２．２２（ｂｒ ｓ，６Ｈ）、２．１８（ｍ，１２Ｈ）
製造例６：化合物Ｆの製造
Figure 0007471721000052
Ｆ－Ｉｎｔ－２の合成：Ｆ－Ｉｎｔ－１（４．００ｇ，１０．３ｍｍｏｌ）、Ｌ２（１１．７ｇ，２１．１ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた後、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１００ｍＬ）を投入した。水２５ｍＬに溶かしたＣｓ２ＣＯ３（１０．０ｇ，３０．８ｍｍｏｌ）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．８３１ｇ，０．７１９ｍｍｏｌ）を順次投入した後、７０℃で一晩攪拌した。水を加え、ジクロロメタン（ＤＣＭ）で有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ジクロロメタン／ヘキサンカラム精製して化合物Ｆ－Ｉｎｔ－２（５．３２ｇ）を得た。
Ｆ合成：ジヨードビフェニル（１．２０ｇ，２．９６ｍｍｏｌ）、Ｆ－Ｉｎｔ－２（４．５９ｇ，６．２１ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（０．８５２ｇ，８．８７ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた後、トルエン（６０ｍＬ）を投入した。９０℃まで昇温させた後、Ｐｄ（ＴＢｕ３Ｐ）２（０．１０６ｇ，０．２０７ｍｍｏｌ）を投入し、２．５時間攪拌した。水を加え、ジクロロメタン（ＤＣＭ）で有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ジクロロメタン／ヘキサンカラム精製して高純度の化合物Ｆ（２．４１ｇ）を得た。［Ｍ＋Ｈ］＋＝１６３０
１Ｈ ＮＭＲ：δ ７．７４－７．７２（ｍ，２Ｈ）、７．６５－７．６３（ｍ，２Ｈ）、７．４０－７．３２（ｍ，１２Ｈ）、７．３０－７．２８（ｍ，１６Ｈ）、７．２６－７．２３（ｍ，６Ｈ）、７．２０（ｍ，２Ｈ）、７．１５－７．０５（ｍ，１８Ｈ）、６．９８－６．９２（ｍ，６Ｈ）、６．８７－６．８４（ｍ，４Ｈ）、６．６６－６．６０（ｄｄ，２Ｈ）、５．６５－５．６１（ｄ，２Ｈ）、５．１５－５．１２（ｄ，２Ｈ）、４．８０（ｓ，４Ｈ）、２．１７（ｍ，１２Ｈ）
製造例７：化合物Ｇの製造
Figure 0007471721000053
Ｇ合成：Ｂ－Ｉｎｔ（１．５０ｇ，４．０３ｍｍｏｌ）、Ｌ３（４．６０ｇ，８．４６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１．１６ｇ，１２．１ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた後、トルエン（８０ｍＬ）を投入した。９０℃まで昇温させた後、Ｐｄ（ｔＢｕ３Ｐ）２（０．１０３ｇ，０．２０１ｍｍｏｌ）投入し、１時間攪拌した。水を加え、ジクロロメタン（ＤＣＭ）で有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ジクロロメタン／ヘキサンカラム精製して高純度の化合物Ｇ（２．６１ｇ）を得た。［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２９８
１Ｈ ＮＭＲ：δ ７．７１－７．６９（ｄ，２Ｈ）、７．６５－７．６３（ｄ，２Ｈ）、７．３８－７．３１（ｍ，１２Ｈ）、７．２６－７．２２（ｍ，６Ｈ）、７．１５（ｍ，２Ｈ）、７．１３－７．０２（ｍ，１６Ｈ）、６．９７－６．９２（ｍ，８Ｈ）、６．８５－６．８２（ｍ，４Ｈ）、６．６６－６．６０（ｄｄ，２Ｈ）、５．６３－５．６０（ｄ，２Ｈ）、５．１５－５．１２（ｄ，２Ｈ）、２．２５（ｍ，１２Ｈ）
製造例８：化合物Ｈの製造
Figure 0007471721000054
Ｈ合成：Ｂ－Ｉｎｔ（１．６０ｇ，４．３０ｍｍｏｌ）、Ｌ４（４．６５ｇ，９．０２ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１．２４ｇ，１２．９ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた後、トルエン（８０ｍＬ）を投入した。９０℃まで昇温させた後、Ｐｄ（ｔＢｕ３Ｐ）２（０．１１０ｇ，０．２１５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間攪拌した。水を加え、ジクロロメタン（ＤＣＭ）で有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ジクロロメタン／ヘキサンカラム精製して高純度の化合物Ｈ（２．６７ｇ）を得た。［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２４１
１Ｈ ＮＭＲ：δ ７．７１－７．６９（ｄ，２Ｈ）、７．６５－７．６３（ｄ，２Ｈ）、７．３７－７．３１（ｍ，１２Ｈ）、７．２５－７．２２（ｍ，６Ｈ）、７．１６（ｍ，２Ｈ）、７．１２－７．０１（ｍ，２０Ｈ）、６．９８－６．９１（ｍ，８Ｈ）、６．８６－６．８２（ｍ，４Ｈ）、６．６６－６．６１（ｄｄ，２Ｈ）、５．６４－５．６０（ｄ，２Ｈ）、５．１５－５．１２（ｄ，２Ｈ）
製造例９：化合物Ｉの製造
Figure 0007471721000055
Ｉ－Ｉｎｔ合成：２，２’－ジブロモ－９，９’－スピロビフルオレン（５．００ｇ，１０．５ｍｍｏｌ）、４’’－フルオロ－［１，１’：３’，１’’－テルフェニル］－４－アミン（６．１１ｇ，２３．２ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（３．０４ｇ，３１．６ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた後、トルエン（１５０ｍＬ）を投入した。Ｐｄ（ＴＢｕ３Ｐ）２（０．２６９ｇ，０．５２７ｍｍｏｌ）を投入した後、９０℃で１時間攪拌した。その後、水を加え、酢酸エチル（ＥＡ）で有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ジクロロメタン（ＤＣＭ）を入れて濾過し、Ｉ－Ｉｎｔ（６．１９ｇ）を得た。
Ｉ合成：Ｉ－Ｉｎｔ（１．６０ｇ，１．９１ｍｍｏｌ）、Ｌ３（２．１８ｇ，２．１０ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（０．５５０ｇ，５．７２ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた後、トルエン（３８ｍＬ）を投入した。９０℃まで昇温させた後、Ｐｄ（ＴＢｕ３Ｐ）２（０．０４８７ｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）を投入し、１時間撹拌した。水を加え、ジクロロメタン（ＤＣＭ）で有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ジクロロメタン／ヘキサンカラム精製して高純度の化合物Ｉ（１．６８ｇ）を得た。［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７６４
１Ｈ ＮＭＲ：δ ７．７３－７．６９（ｍ，４Ｈ）、７．６６－７．６１（ｍ，４Ｈ）、７．５８－７．５０（ｍ，８Ｈ）、７．４２－７．３４（ｍ，８Ｈ）、７．２７－７．２２（ｍ，１２Ｈ）、７．１８－７．１４（ｍ，６Ｈ）、７．１１－７．０１（ｍ，１６Ｈ）、６．９７－６．８９（ｍ，８Ｈ）、６．８４－６．８１（ｍ，４Ｈ）、６．７７－６．７４（ｍ，４Ｈ）、６．６８－６．６２（ｄｄ，２Ｈ）、５．６４－５．６０（ｄ，２Ｈ）、５．１４－５．１２（ｄ，２Ｈ）、２．１８（ｍ，１２Ｈ）
製造例１０：化合物Ｊの製造
Figure 0007471721000056
Ｊ合成：Ｂ－Ｉｎｔ（２．００ｇ，５．３７ｍｍｏｌ）、Ｌ５（６．３８ｇ，１１．３ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１．５５ｇ，１６．１ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた後、トルエン（１００ｍＬ）を投入した。９０℃まで昇温させた後、Ｐｄ（ＴＢｕ３Ｐ）２（０．１３７ｇ，０．２６９ｍｍｏｌ）を投入し、１時間攪拌した。水を加え、ジクロロメタン（ＤＣＭ）で有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ジクロロメタン／ヘキサンカラム精製して高純度の化合物Ｊ（３．６０ｇ）を得た。［Ｍ＋Ｈ］＋＝１３４２
１Ｈ ＮＭＲ：δ ７．７０－７．６８（ｄ，２Ｈ）、７．６４－７．６２（ｄ，２Ｈ）、７．５０－７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．３５－７．３０（ｍ，１２Ｈ）、７．２６－７．２２（ｍ，６Ｈ），７．１６（ｍ，２Ｈ）、７．１３－７．０３（ｍ，２０Ｈ）、６．９７－６．９１（ｍ，８Ｈ）、６．８４－６．７９（ｍ，４Ｈ）、６．６４－６．５９（ｄｄ，２Ｈ）、５．６４－５．６１（ｄ，２Ｈ）、５．１４－５．０９（ｄ，２Ｈ）
製造例１１：化合物Ｋの製造
Figure 0007471721000057
Ｋ合成：Ｄ－Ｉｎｔ（１．５０ｇ，３．６７ｍｍｏｌ）、Ｌ６（３．９８ｇ，７．７１ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１．０６ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた後、トルエン（７０ｍＬ）を投入した。９０℃まで昇温させた後、Ｐｄ（ＴＢｕ３Ｐ）２（０．０９３９ｇ，０．１８４ｍｍｏｌ）を投入し、４時間攪拌した。水を加え、ジクロロメタン（ＤＣＭ）で有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ジクロロメタン／ヘキサンカラム精製して高純度の化合物Ｋ（２．３５ｇ）を得た。［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２７７
１Ｈ ＮＭＲ：δ ７．７４－７．７２（ｄ，２Ｈ）、７．６９－７．６６（ｄ，２Ｈ）、７．５８－７．５２（ｍ，４Ｈ）、７．４２－７．３２（ｍ，８Ｈ）、７．２６－７．２０（ｍ，８Ｈ）、７．１６（ｍ，２Ｈ）、７．１１－７．０８（ｍ，４Ｈ）、７．０３－７．０１（ｍ，４Ｈ）、６．９９－６．８７（ｍ，１４Ｈ）、６．８４－６．７９（ｍ，４Ｈ）、２．８２（ｍ，８Ｈ）
製造例１２：化合物Ｌの製造
Figure 0007471721000058
Ｌ合成：Ｂ－Ｉｎｔ（２．００ｇ，５．３７ｍｍｏｌ）、Ｌ７（５．７７ｇ，１１．３ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ（１．５５ｇ，１６．１ｍｍｏｌ）を丸底フラスコ（ＲＢＦ）に入れた後、トルエン（１００ｍＬ）を投入した。９０℃まで昇温させた後、Ｐｄ（ＴＢｕ３Ｐ）２（０．１３７ｇ，０．２６９ｍｍｏｌ）を投入し、１時間攪拌した。水を加え、ジクロロメタン（ＤＣＭ）で有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ジクロロメタン／ヘキサンカラム精製して高純度の化合物Ｌ（３．３１ｇ）を得た。［Ｍ＋Ｈ］＋＝１２３４
１Ｈ ＮＭＲ：δ ７．７３－７．７１（ｄ，２Ｈ）、７．５９－７．５６（ｄ，２Ｈ）、７．４０－７．３１（ｍ，１２Ｈ）、７．２４－７．２０（ｍ，６Ｈ）、７．０９－７．０１（ｍ，１６Ｈ）、６．９５－６．９１（ｍ，６Ｈ）、６．８４－６．８１（ｍ，４Ｈ）、４．３８－４．３６（ｍ，４Ｈ）、４．２３－４．２１（ｍ，４Ｈ）、３．７５（ｓ，４Ｈ）、１．８０（ｍ，４Ｈ）、１．２９（ｍ，６Ｈ）
＜実施例＞
実施例１
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）を１５００Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れ、超音波で洗浄した。このとき、洗剤としては、フィッシャー社製（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）を使用しており、蒸留水としては、ミリポア社製（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）のフィルター（Ｆｉｌｔｅｒ）で二次ろ過した蒸留水を用いた。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し、超音波洗浄を１０分間実行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトンの溶剤で超音波洗浄を行い、乾燥させた後、前記基板を５分間洗浄した後、グローブボックスで基板を輸送させた。
前記のように用意されたＩＴＯ透明電極上に、先に製造例１で製造した化合物Ａと下記化合物Ｐとの重量比（化合物Ａ：化合物Ｐ）が８：２で含む１．５ｗｔ％シクロヘキサノンインクをＩＴＯ表面上にスピンコーティングし、２２０℃で３０分間熱処理（硬化）し、３０ｎｍの厚さで正孔注入層を形成した。前記正孔注入層上に下記α－ＮＰＤ化合物の２ｗｔ％トルエンインクを、スピンコーティングし、正孔輸送層を４０ｎｍの厚さに形成した。その後、真空蒸着器へ移送した後、前記正孔輸送層上に下記ＡＤＮ化合物と下記ＤＰＡＶＢｉ化合物との重量比（ＡＤＮ：ＤＰＡＶＢｉ）を２０：１とし、２０ｎｍの厚さに真空蒸着し、発光層を形成した。前記発光層上に下記ＢＣＰ化合物を３５ｎｍの厚さに真空蒸着し、電子輸送と電子注入を同時にする層を形成した。前記電子注入と電子輸送を同時にする層上に順次１ｎｍの厚さにＬｉＦと、１００ｎｍの厚さにアルミニウムを蒸着し、カソードを形成した。
Figure 0007471721000059
前記の過程における有機物の蒸着速度は、０．４～０．７Å／ｓｅｃを維持しており、カソードのリチウムフッ化物は０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持しており、蒸着時の真空度は２×１０－７～５×１０－６ｔｏｒｒを維持した。
＜実施例２＞
化合物Ａの代わりに化合物Ｂを用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
＜実施例３＞
化合物Ａの代わりに化合物Ｃを用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
＜実施例４＞
化合物Ａの代わりに化合物Ｄを用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
＜実施例５＞
化合物Ａの代わりに化合物Ｅを用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
＜実施例６＞
化合物Ａの代わりに化合物Ｆを用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
＜実施例７＞
化合物Ａの代わりに化合物Ｇを用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
＜実施例８＞
化合物Ａの代わりに化合物Ｈを用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
＜実施例９＞
化合物Ａの代わりに化合物Ｉを用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
＜実施例１０＞
化合物Ａの代わりに化合物Ｊを用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
＜実施例１１＞
化合物Ａの代わりに化合物Ｋを用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
＜実施例１２＞
化合物Ａの代わりに化合物Ｌを用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
＜比較例１＞
化合物Ａの代わりに下記化合物を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Figure 0007471721000060
＜比較例２＞
化合物Ａの代わりに下記化合物を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Figure 0007471721000061
＜比較例３＞
化合物Ａの代わりに下記化合物を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Figure 0007471721000062
＜比較例４＞
化合物Ａの代わりに下記化合物を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Figure 0007471721000063
＜比較例５＞
化合物Ａの代わりに下記化合物を用いたことを除けば、実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。
Figure 0007471721000064
前記実施例１～１２及び比較例１～５で製造した有機発光素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で駆動電圧、電流効率、量子効率（ＱＥ）及び輝度値を測定し、輝度が初期輝度（１０００ｎｉｔ）に対して９５％となる時間（Ｔ９５）を測定した。その結果を下記表１に示す。
Figure 0007471721000065
前記表１の結果から、本願の化合物を含むコーティング組成物を用いて形成された有機物層を含む実施例１～１２の素子が、比較例１～５の素子より駆動電圧が低く、電流効率、量子効率及び寿命値が優れていることを確認できる。具体的には、本願の化合物を用いた実施例１～１２は、本願の化合物と類似の構造を有するが、フルオロ基を含まない化合物を用いた比較例１、４及び５；本願の化合物と熱または光によって架橋可能な官能基の結合位置が異なり、１つの窒素原子を中心に３つのアミン基が結合した化合物を用いた比較例２；及び本願の化合物とフルオロ基の結合位置が異なる化合物を用いた比較例３よりも素子の特性に優れていることを確認できる。
１０１ ・・・基板
２０１ ・・・アノード
３０１ ・・・正孔注入層
４０１ ・・・正孔輸送層
５０１ ・・・発光層
６０１ ・・・電子輸送と電子注入を同時にする層
７０１ ・・・カソード

Claims (13)

  1. 下記化学式１で表される化合物：
    前記化学式１において、
    Ｌ及びＬ１～Ｌ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、非置換の炭素数６～６０のアリーレン基であり、
    Ｌ５及びＬ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合；または非置換の炭素数６～６０のアリーレン基であり、
    Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキル基で置換されたかもしくは非置換の炭素数６～６０のアリール基であり、
    Ｒ１～Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；非置換の炭素数１～２０のアルキル基；非置換の炭素数６～３０のアリール基であり、
    Ｙ１及びＹ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、－Ｘ－Ａであり、Ｙ２及びＹ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、－（Ｒ１０１）ｓであり、
    Ｒ１０１は、水素；重水素；非置換の炭素数１～２０のアルキル基；炭素数１～２０のアルキル基で置換されたかもしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基であり、
    ｓは、０～５の整数であり、ｓが２以上の場合、２以上のＲ１０１は互いに同一または異なり、
    Ｘは、ＯまたはＳであり、
    Ａは、以下の構造：
    （前記構造において、
    Ｔ１は、水素；または非置換の炭素数１～６のアルキル基であり、
    Ｔ２～Ｔ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、非置換の炭素数１～６のアルキル基である。）
    のいずれかであり、
    ｍ１及びｍ２は、それぞれ１～５の整数であり、
    ｎ５及びｎ６は、それぞれ０～２の整数であり、
    ｎ１及びｎ４は、それぞれ０～４の整数であり、
    ｎ２及びｎ３は、それぞれ０～３の整数であり、
    ｎ５及びｎ６がそれぞれ２の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なり、
    ｎ１～ｎ４がそれぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
  2. 前記化学式１は、下記化学式２で表されるものである、請求項１に記載の化合物：
    前記化学式２において、
    Ｒ１～Ｒ４、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ５、Ｌ６、ｎ１～ｎ６、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ、Ｙ２、Ｙ３、ｍ１及びｍ２は、化学式１で定義したとおりであり、
    Ｘ１及びＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
    Ａ１及びＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、以下の構造：
    （前記構造において、
    Ｔ１は、水素；または非置換の炭素数１～６のアルキル基であり、
    Ｔ２～Ｔ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、非置換の炭素数１～６のアルキル基である。）
    のいずれかであり、
    Ｒ２１及びＲ２２は、水素であり、
    ｐ１及びｐ２は、それぞれ４である。
  3. 前記化学式１は、下記化学式３または４で表されるものである、請求項１に記載の化合物：
    前記化学式３及び４において、
    Ｒ１～Ｒ４、Ｌ５、Ｌ６、ｎ１～ｎ６、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ、ｍ１及びｍ２は、化学式１で定義したとおりであり、
    Ｘ１及びＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
    Ａ１及びＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、以下の構造：
    （前記構造において、
    Ｔ１は、水素；または非置換の炭素数１～６のアルキル基であり、
    Ｔ２～Ｔ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、非置換の炭素数１～６のアルキル基である。）
    のいずれかであり、
    Ｒ２１およびＲ２２は、水素であり、
    Ｒ２３～Ｒ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；非置換の炭素数１～２０のアルキル基；炭素数１～２０のアルキル基で置換されたかもしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基であり、
    ｐ１及びｐ２は、それぞれ４であり、
    ｐ３及びｐ４は、それぞれ０～５の整数であり、
    ｐ５及びｐ６は、それぞれ０～７の整数であり、
    ｐ３～ｐ６がそれぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
  4. 前記化学式１は、下記化学式５～８のいずれかで表されるものである、請求項１に記載の化合物：
    前記化学式５～８において、
    Ｒ１～Ｒ４、ｎ１～ｎ４、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ、ｍ１及びｍ２は、化学式１で定義したとおりであり、
    Ｘ１及びＸ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、ＯまたはＳであり、
    Ａ１及びＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、以下の構造：
    （前記構造において、
    Ｔ１は、水素；または非置換の炭素数１～６のアルキル基であり、
    Ｔ２～Ｔ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、非置換の炭素数１～６のアルキル基である。）
    のいずれかであり、
    Ｌ５’及びＬ６’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、非置換の炭素数６～６０のアリーレン基であり、
    Ｒ２１およびＲ２２は、水素であり、
    Ｒ２３～Ｒ２６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立して、水素；重水素；非置換の炭素数１～２０のアルキル基；炭素数１～２０のアルキル基で置換されたかもしくは非置換の炭素数１～２０のアルコキシ基であり、
    ｐ１及びｐ２は、それぞれ４であり、
    ｐ３及びｐ４は、それぞれ０～５の整数であり、
    ｐ５及びｐ６は、それぞれ０～７の整数であり、
    ｐ３～ｐ６がそれぞれ２以上の場合、括弧内の置換基は互いに同一または異なる。
  5. 前記Ｌは、下記化学式１－Ａ～１－Ｃのいずれかである、請求項１に記載の化合物：
    前記化学式１－Ａ～１－Ｃにおいて、
    Ｒ１１～Ｒ１５は、水素であり、
    ｓ１～ｓ３は、それぞれ４であり、
    ｓ４及びｓ５は、それぞれ７である。
  6. 前記化学式１は、下記化合物のいずれかで表されるものである、請求項１に記載の化合物：
    。
  7. 請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物を含むコーティング組成物。
  8. 前記コーティング組成物は、ｐドーピング材料をさらに含むものである、請求項７に記載のコーティング組成物。
  9. 第１の電極；
    第２の電極；及び
    前記第１の電極と前記第２の電極との間に備えられる１層以上の有機物層を含み、
    前記有機物層のうちの１層以上は、請求項７に記載のコーティング組成物またはその硬化物を含むものである、有機発光素子。
  10. 前記コーティング組成物またはその硬化物を含む有機物層は、正孔輸送層または正孔注入層のものである、請求項９に記載の有機発光素子。
  11. 基板を準備する段階；
    前記基板上に第１の電極を形成する段階；
    前記第１の電極上に１層以上の有機物層を形成する段階；及び
    前記有機物層上に第２の電極を形成する段階を含み、
    前記有機物層を形成する段階は、請求項７に記載のコーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成する段階を含むものである、有機発光素子の製造方法。
  12. 前記コーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成する段階は、スピンコーティング方法を用いるものである、請求項１１に記載の有機発光素子の製造方法。
  13. 前記コーティング組成物を用いて１層以上の有機物層を形成する段階は、
    前記第１の電極または１層以上の有機物層上に前記コーティング組成物をコーティングする段階；及び
    前記コーティングされたコーティング組成物を熱処理または光処理する段階を含むものである、請求項１１に記載の有機発光素子の製造方法。
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