KR20230160202A - 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
Description
본 출원은 2022년 5월 16일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2022-0059685호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다. 애노드와 캐소드 사이에 유기물 층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전류를 걸어주게 되면 캐소드와 애노드로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 캐소드와 애노드 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층 전자 수송층으로 구성될 수 있다.
종래에는 유기 발광 소자를 제조하기 위하여 증착 공정을 주로 사용해 왔다. 그러나, 증착 공정으로 유기 발광 소자의 제조 시, 재료의 손실이 많이 발생한다는 문제점과 대면적의 소자를 제조하기 어렵다는 문제점이 있으며, 이를 해결하기 위하여, 용액 공정을 이용한 소자가 개발되고 있다.
따라서, 용액 공정용 재료에 대한 개발이 요구되고 있다.
본 명세서는 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되는 기이고,
X11 내지 X14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
a1 내지 a4는 각각 0 또는 1의 정수이고, a1+a2+a3+a4는 2 내지 4의 정수이며,
a11 내지 a14는 각각 0 내지 4의 정수이고, a11 내지 a14가 각각 2 이상의 정수일 경우, 괄호 내의 치환기는 각각 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Y1은 0, S 또는 Se이고,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 광경화성기 또는 열경화성기이다.
본 명세서의 다른 실시상태는 전술한 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
본 명세서의 다른 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 다른 실시상태는 제1 전극을 준비하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 전술한 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 용해도가 우수하므로, 코팅 조성물 제조 시 다양한 용매의 선택이 가능하다는 이점이 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 열처리 또는 광처리로부터 완전히 경화된 박막을 형성함으로써, 다음 용액 공정으로부터 손상되지 않는 안정한 박막을 형성하는 이점이 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 경화 후 특정 용매에 대하여 내성을 나타내므로, 소자의 제조시 용액 공정이 가능하고, 이에 따라 소자의 대면적화가 가능하며, 적층 공정을 통한 성능 향상이 가능하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있으며, 유기 발광 소자에 적용시 낮은 구동전압, 우수한 효율 특성 및/또는 우수한 수명 특성을 갖는 소자를 얻을 수 있다.
도 1 및 2는 본 발명의 몇몇 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 실험예 1-1에서 제조된 코팅 조성물 1로 형성한 박막의 막유지율 실험 결과를 나타낸 도이다.
도 4는 비교예 1-1에서 제조된 코팅 조성물 2로 형성한 박막의 막유지율 실험 결과를 나타낸 도이다.
도 3은 실험예 1-1에서 제조된 코팅 조성물 1로 형성한 박막의 막유지율 실험 결과를 나타낸 도이다.
도 4는 비교예 1-1에서 제조된 코팅 조성물 2로 형성한 박막의 막유지율 실험 결과를 나타낸 도이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되는 기이고,
X11 내지 X14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
a1 내지 a4는 각각 0 또는 1의 정수이고, a1+a2+a3+a4는 2 내지 4의 정수이며,
a11 내지 a14는 각각 0 내지 4의 정수이고, a11 내지 a14가 각각 2 이상의 정수일 경우, 괄호 내의 치환기는 각각 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Y1은 0, S 또는 Se이고,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 광경화성기 또는 열경화성기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X4 중 적어도 두개가 화학식 2이다. 즉, 상기 화학식 1의 화합물은 두 개 이상의 광경화성기 또는 열경화성기를 포함한다.
상기 화합물이 광경화성기 또는 열경화성기를 포함하는 경우, 열처리 또는 광처리를 통해 완전히 경화된 박막을 형성함으로써, 다음 용액 공정시 손상되지 않는 안정한 박막을 형성하는 이점이 있다. 따라서, 소자의 제작시 용액 공정이 가능하므로 소자의 대면적화가 가능하며, 또한 적층공정을 통한 성능 향상이 가능하다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 “상에” 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 “포함”한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 “치환”이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서 “광경화성기 또는 열경화성기”는 광 및/또는 열에 노출시킴으로써, 화합물 또는 중합체 간에 가교를 시키는 반응성 치환기를 의미할 수 있다. 광경화성기 또는 열경화성는 광조사 또는 열처리에 의하여, 탄소-탄소 다중결합 또는 환형 구조가 분해되면서 생성된 라디칼이 연결되면서 생성될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광경화성기 또는 열경화성기는 하기 구조 중 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
L50 내지 L56은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
은 상기 화학식 2에 결합되는 부위이다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 및 *는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 상기 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 알킬기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 3 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 상기 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 상기 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NR200R201로 표시되는 기로서, R200 및 R201은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된헤테로아릴기이다. 구체적으로, 상기 아민기는 -NH2; 알킬아민기; 아릴알킬아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60일 수 있으며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐이기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , , 및 등일 수 있고, 예시된 구조는 추가의 치환기로 치환될 수 있다. 다만, 구조가 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로아릴기의 예로는 피리딜기, 피롤기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오펜기, 벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
이하에서는 화학식 1의 화합물에 대하여 자세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a11은 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a12는 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a13은 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a14는 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a1+a11은 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a2+a12는 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a3+a13은 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a4+a14는 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a1 내지 a4는 각각 0 또는 1의 정수이고, a1+a2+a3+a4는 2 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a1 내지 a4는 각각 0 또는 1의 정수이고, a1+a2+a3+a4는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a1 및 a2는 0이고, 상기 a3 및 a4는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a1 및 a3는 1이고, 상기 a2 및 a4은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2이다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
X1, X3, X4, X11 내지 X14, a11, a12 및 a14는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하고,
a11', a13' 및 a14'은 각각 1 내지 3의 정수이며, a11', a13' 및 a14'이 각각 2 이상의 정수일 경우, 괄호 내의 치환기는 각각 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1-1 또는 1-2-1이다.
[화학식 1-1-1]
[화학식 1-2-1]
상기 화학식 1-1-1 및 1-2-1에 있어서,
X11 내지 X14 및 a11, a12 및 a14는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하고,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S 또는 Se이며,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 광경화성기 또는 열경화성기이며,
a11', a13' 및 a14'은 각각 1 내지 3의 정수이며, a11', a13' 및 a14'이 각각 2 이상의 정수일 경우, 괄호 내의 치환기는 각각 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X11 내지 X14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 인접하는 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a12가 2 이상일 경우, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-a로 표현 가능하다.
[화학식 1-a]
상기 화학식 1-a에 있어서,
X1, X3, X4, X11, X13, X14, a1, a3, a4, a11, a13 및 a14는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하고,
X12a 내지 X12d는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 또는 화학식 2로 표시되는 기(X2)이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X12는 수소; 중수소; 또는 화학식 2로 표시되는 기(X2)이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a12는 2 이상이고, 인접하는 X12끼리 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다. 구체적으로, 상기 X12a와 X12b가 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성, X12b와 X12c가 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성 및/또는 X12c와 X12d가 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다. 예컨대 이 경우, 각각 하기 화학식 1-3 내지 1-5로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3 내지 1-5 중 어느 하나이다.
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
상기 화학식 1-3 내지 1-5에 있어서,
X1 내지 X4, X11, X13, X14, a1 내지 a4, a11, a13 및 a14는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하고,
X15는 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
a15는 1 내지 6의 정수이고, a15가 2 이상의 정수일 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a15+a2는 6 이하의 정수이다.
본 명세서의 일 실상태에 있어서, 상기 a15+a2는 1 내지 6의 정수이다.
상기 a12가 2 이상인 경우에 대한 예시는 a11이 2 이상인 경우, a13이 2 이상인 경우 및 a14가 2 이상인 경우에도 동일하게 적용 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-3 내지 1-5의 a1 내지 a4는 각각 0 또는 1의 정수이고, a1+a2+a3+a4는 2 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-3 내지 1-5의 a1 내지 a4는 각각 0 또는 1의 정수이고, a1+a2+a3+a4는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-3 내지 1-5의 a1 및 a2는 1이고, 상기 a3 및 a4는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-3 내지 1-5의 a1 및 a2는 0이고, 상기 a3 및 a4는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-3 내지 1-5의 a2 및 a4는 1이고, 상기 a1 및 a3는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-3 내지 1-5의 a2 및 a4는 0이고, 상기 a1 및 a3는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-3 내지 1-5의 X11, X13, X14 및 X15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-3 내지 1-5의 X11, X13, X14 및 X15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 2의 *는 화학식 1에 결합되는 부위이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조 중 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
L50 내지 L56은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조 중 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
L54 및 L55는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조 중 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조 중 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물은 각각 브롬과 보론산 작용기, 또는 포스핀옥사이드의 수소와 브롬 작용기를 갖는 두 아릴기의 팔라듐 촉매 하 커플링 반응 등과 같은 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.
예컨대 상기 화학식 1의 화합물은 하기 반응식과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
<반응식>
상기 반응식에서 있어서, Ar, L 및 A는 제조하고자 하는 화합물의 구조에 따라 변경 가능하다.
이하에서는 전술한 화합물을 포함하는 코팅 조성물에 대하여 자세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 전술한 화학식 1의 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 용매를 더 포함한다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 상기 화학식 1의 화합물 및 용매를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 액상일 수 있다. 상기 "액상"은 상온 및 상압에서 액체 상태인 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물이 유기물층에 적용될 경우, 하부 층의 물질을 용해하지 않는 용매를 사용한다. 이에 따라, 용액 공정으로 유기물층의 도입이 가능한 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 광경화성기 또는 열경화성기를 포함하므로, 코팅 후 열처리 또는 광처리시 용매 내성이 향상된다. 즉, 상기 화합물은 코팅 후 크로스링킹(crosslinking)되므로 특정 용매에 용해되지 않는다.
예컨대, 상기 화합물을 용해시키는 용매를 사용하여 코팅 조성물을 제조하고, 용액 공정으로 층을 제조하였더라도, 열처리 또는 광처리를 통하여 경화시킬 시 동일한 용매에 대하여 내성을 가질 수 있다.
따라서, 상기 화합물을 이용하여 유기물층을 형성한 후에 열처리 또는 광처리 과정을 거치면 경화가 되므로, 용액 공정으로 상부 층의 도입이 가능하다.
예컨대, 상기 코팅 조성물이 정공 주입층에 적용될 경우, 상부 층(정공 수송층 등)을 제조할 때 상기 경화된 코팅 조성물이 내성을 나타내는 특정 용매를 사용함으로써, 용액 공정으로 상부 층의 도입이 가능한 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물에 포함되는 용매는 상기 화합물을 용해시키는 용매이다. 용매로는 예컨대, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매; N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 메틸 벤조에이트, 부틸 벤조에이트, 3-페녹시 벤조에이트 등의 벤조에이트계 용매; 및 테트랄린 등의 용매일 수 있다. 상기 용매는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매라면 가능하며, 이들로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 1종 단독으로 사용하거나, 또는 2종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 p 도핑 물질을 더 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 p 도핑 물질을 더 포함한다.
본 명세서에서 상기 p 도핑 물질이란, 호스트 물질을 p 반도체 특성을 갖도록 하는 물질을 의미한다. p 반도체 특성이란 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위로 정공을 주입받거나 수송하는 특성 즉, 정공의 전도도가 큰 물질의 특성을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p 도핑 물질은 하기 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이로 한정되지 않는다.
본 명세서에서 상기 p 도핑 물질은 p 반도체 특성을 갖도록 하는 물질이면 족하고, 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있으며, 이의 종류를 한정하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p 도핑 물질의 함량은 상기 본 발명의 화합물을 기준으로 0 중량% 내지 500 중량%이다. 구체적으로, 상기 p 도핑 물질의 함량은 상기 본 발명의 화합물을 기준으로 10 중량% 내지 400 중량%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p 도핑 물질은 상기 코팅 조성물의 전체 고형분 함량을 기준으로 0 내지 50 중량% 포함된다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p 도핑 물질은 상기 코팅 조성물의 전체 고형분 함량을 기준으로 1 내지 50 중량%를 포함하는 것이 바람직하며, 상기 코팅 조성물의 전체 고형분 함량을 기준으로 10 내지 30 중량%를 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자는 분자량 3,000 g/mol이하의 화합물일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자는 페닐, 바이페닐, 플루오렌, 나프탈렌 등의 아릴; 아릴아민; 또는 플루오렌에 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기가 치환된 단분자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상온에서 상기 코팅 조성물의 점도는 2 cP 내지 15 cP이다. 구체적으로, 상기 코팅 조성물의 점도는 2 cP 내지 10 cP이다. 상기 점도를 만족하는 경우 소자 제조에 용이하다.
이하에서는 전술한 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자에 대하여 자세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 이때, 상기 코팅 조성물의 경화물은 상기 코팅 조성물이 열처리 또는 광처리에 의하여 경화된 상태이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 정공 수송층, 정공 주입층, 또는 정공 주입 및 수송층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 전자 수송 및 주입층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 전하 생성층(charge generation layer)이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 발광층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 본 발명의 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 본 발명의 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층. 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전하 생성층, 발광층, 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층, 및 전자 수송 및 전자 주입을 동시에 하는 층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층; 및 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 공통층을 포함하고, 상기 공통층은 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함한다.
본 명세서에 있어서, 상기 '공통층'은 전술한 유기물층의 예시 중 발광층을 제외한 층이다. 예컨대, 상기 공통층은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전하 생성층, 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층, 및 전자 수송 및 전자 주입을 동시에 하는 층 중 하나 이상일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 공통층은 전자 주입층; 전자 수송층; 전자 주입 및 수송층; 및 전하 생성층 중 적어도 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극과 제2 전극 사이에 1 세트(1 set)의 유기물층이 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극과 제2 전극 사이에 2 세트 이상의 유기물층이 구비될 수 있다.
본 명세서에 있어서, '유기물층 1 세트'는 공통층 및 발광층을 포함하는 구조이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, '1 세트'는 '1 적층체'로 표현될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 제1 공통층 및 제1 발광층을 포함하는 제1 적층체; 및 제2 공통층 및 제2 발광층을 포함하는 제2 적층체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극과 제2 전극 사이에 1 세트의 유기물층을 포함한다. 예컨대, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 제1 발광층; 제1 공통층; 및 제2 전극을 포함하는 구조이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극과 제2 전극 사이에 2 세트의 유기물층을 포함한다. 예컨대, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 제1 발광층; 제1 공통층; 제2 발광층; 제2 공통층 및 제2 전극을 포함하는 구조이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 공통층은 제1 유기물층으로, 제2 공통층은 제2 유기물층으로 대체되어 표현될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 적층체와 제2 적층체 사이에 전하 생성층이 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 제1 전극 상에 구비되고 제1 공통층 및 제1 발광층을 포함하는 제1 적층체; 상기 제1 적층체 상에 구비되는 전하 생성층; 및 상기 전하 생성층 상에 구비되고 제2 공통층 및 제2 발광층을 포함하는 제2 적층체를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 공통층 및 제2 공통층은 각각 전자 주입층; 전자 수송층; 및 전자 주입 및 수송층 중 적어도 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 공통층, 전하 생성층 및 제2 공통층 중 2층 이상이 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드고, 제2 전극은 캐소드다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 캐소드고, 제2 전극은 애노드다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 예시되어 있다.
도 1에는 기판(101) 상에 제1 전극(201), 정공 주입층(301), 정공 수송층(401), 발광층(501), 전자 주입 및 수송층(601), 및 제2 전극(701)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 2에는 기판(101) 상에 제1 전극(201), 제1 정공 주입층(1301), 제1 정공 수송층(1401), 제1 발광층(1501), 제1 전자 주입 및 수송층(1601), 전하발생층(2001), 제2 정공 주입층(2301), 제2 정공 수송층(2401), 제2 발광층(2501), 제2 전자 주입 및 수송층(2601), 및 제2 전극(701)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
상기 도 1 및 2는 유기 발광 소자를 예시한 것으로, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않는다.
상기 유기 발광 소자가 복수 개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 하기 예시와 같은 구조로 적층될 수 있다.
(1) 애노드/정공 수송층/발광층/캐소드
(2) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/캐소드
(3) 애노드/정공 주입층/정공 버퍼층/정공 수송층/발광층/캐소드
(4) 애노드/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드
(5) 애노드/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(6) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드
(7) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(8) 애노드/정공 주입층/정공 버퍼층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/캐소드
(9) 애노드/정공 주입층/정공 버퍼층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층 /캐소드
(10) 애노드/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/캐소드
(11) 애노드/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(12) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/캐소드
(13) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/전자 차단층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(14) 애노드/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/캐소드
(15) 애노드/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(16) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/캐소드
(17) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/발광층/정공 차단층/전자 수송층/전자 주입층/캐소드
(18) 애노드/정공 주입층/정공 수송층/전자 차단층/발광층/정공 차단층/전자 주입층 및 수송층/캐소드
또한, 상기 유기 발광 소자는 동일한 역할을 하는 층이 2개 이상씩 구비된 구조를 가질 수 있다. 이때, 동일한 역할을 하는 층들은 인접하여 구비될 수 있으며, 전하 생성층을 기준으로 각각 상부와 하부에 구비될 수도 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자가 유기물층을 2 세트 포함할 경우, 하기 예시와 같은 구조로 적층될 수 있다.
(1) 애노드/제1 정공 수송층/제1 발광층/전하 생성층/제2 정공 수송층/제2 발광층/캐소드
(2) 애노드/제1 정공 주입층/제1 정공 수송층/제1 발광층/전하 생성층/제2 정공 주입층/제2 정공 수송층/제2 발광층/캐소드
(3) 애노드/제1 정공 주입층/제1 정공 버퍼층/제1 정공 수송층/제1 발광층/전하 생성층/제2 정공 주입층/제2 정공 버퍼층/제2 정공 수송층/제2 발광층/캐소드
(4) 애노드/제1 정공 수송층/제1 발광층/제1 전자 수송층/전하 생성층/ 제2 정공 수송층/제2 발광층/제2 전자 수송층/ 캐소드
(5) 애노드/제1 정공 수송층/제1 발광층/제1 전자 수송층/제1 전자 주입층/전하 생성층/제2 정공 수송층/제2 발광층/제2 전자 수송층/제2 전자 주입층/캐소드
(6) 애노드/제1 정공 주입층/제1 정공 수송층/제1 발광층/제1 전자 수송층/전하 생성층/제2 정공 주입층/제2 정공 수송층/제2 발광층/제2 전자 수송층/캐소드
(7) 애노드/제1 정공 주입층/제1 정공 수송층/제1 발광층/제1 전자 수송층/제1 전자 주입층/전하 생성층/제2 정공 주입층/제2 정공 수송층/제2 발광층/제2 전자 수송층/제2 전자 주입층/캐소드
(8) 애노드/제1 정공 주입층/제1 정공 버퍼층/제1 정공 수송층/제1 발광층/제1 전자 수송층/전하 생성층/제2 정공 주입층/제2 정공 버퍼층/제2 정공 수송층/제2 발광층/제2 전자 수송층/캐소드
(9) 애노드/제1 정공 주입층/제1 정공 버퍼층/제1 정공 수송층/제1 발광층/제1 전자 수송층/제1 전자 주입층 /전하 생성층/제2 정공 주입층/제2 정공 버퍼층/제2 정공 수송층/제2 발광층/제2 전자 수송층/제2 전자 주입층 /캐소드
(10) 애노드/제1 정공 수송층/제1 전자 차단층/제1 발광층/제1 전자 수송층/전하 생성층/제2 정공 수송층/제2 전자 차단층/제2 발광층/제2 전자 수송층/캐소드
(11) 애노드/제1 정공 수송층/제1 전자 차단층/제1 발광층/제1 전자 수송층/제1 전자 주입층/전하 생성층/제2 정공 수송층/제2 전자 차단층/제2 발광층/제2 전자 수송층/제2 전자 주입층/캐소드
(12) 애노드/제1 정공 주입층/제1 정공 수송층/제1 전자 차단층/제1 발광층/제1 전자 수송층/전하 생성층/제2 정공 주입층/제2 정공 수송층/제2 전자 차단층/제2 발광층/제2 전자 수송층/캐소드
(13) 애노드/제1 정공 주입층/제1 정공 수송층/제1 전자 차단층/제1 발광층/제1 전자 수송층/제1 전자 주입층/전하 생성층/제2 정공 주입층/제2 정공 수송층/제2 전자 차단층/제2 발광층/제2 전자 수송층/제2 전자 주입층/캐소드
(14) 애노드/제1 정공 수송층/제1 발광층/제1 정공 차단층/제1 전자 수송층/전하 생성층/제2 정공 수송층/제2 발광층/제2 정공 차단층/제2 전자 수송층/캐소드
(15) 애노드/제1 정공 수송층/제1 발광층/제1 정공 차단층/제1 전자 수송층/제1 전자 주입층/전하 생성층/제2 정공 수송층/제2 발광층/제2 정공 차단층/제2 전자 수송층/제2 전자 주입층/캐소드
(16) 애노드/제1 정공 주입층/제1 정공 수송층/제1 발광층/제1 정공 차단층/제1 전자 수송층/전하 생성층/제2 정공 주입층/제2 정공 수송층/제2 발광층/제2 정공 차단층/제2 전자 수송층/캐소드
(17) 애노드/제1 정공 주입층/제1 정공 수송층/제1 발광층/제1 정공 차단층/제1 전자 수송층/제1 전자 주입층/전하 생성층/제2 정공 주입층/제2 정공 수송층/제2 발광층/제2 정공 차단층/제2 전자 수송층/제2 전자 주입층/캐소드
(18) 애노드/제1 정공 주입층/제1 정공 수송층/제1 전자 차단층/제1 발광층/제1 정공 차단층/제1 전자 주입층 및 수송층/전하 생성층/제2 정공 주입층/제2 정공 수송층/제2 전자 차단층/제2 발광층/제2 정공 차단층/제2 전자 주입층 및 수송층/캐소드
상기 구조에 있어서, '전자 수송층/전자 주입층'은 '전자 주입 및 수송층' 또는 '전자 주입 및 전자 수송을 동시에 하는 층'으로 대체될 수 있다.
또한, 상기 구조에 있어서, '정공 주입층/정공 수송층'은 '정공 주입 및 수송층' 또는 '정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층'으로 대체될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 발명의 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 형성되는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송 및 전자 주입을 동시에 하는 층을 포함하는 유기물층 용액 공정, 증착 공정 등을 통하여 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
본 명세서는 또한, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
구체적으로 본 명세서의 일 실시상태는, 제1 전극을 준비하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 스핀 코팅 방법을 이용한다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 인쇄법을 이용한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 인쇄법은 예컨대, 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 오프셋 프린팅, 전사 프린팅 또는 스크린 프린팅 등이 있으나, 이를 한정하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 코팅 조성물은 구조적인 특성으로 용액 공정이 적합하여 인쇄법에 의하여 형성될 수 있으므로 소자의 제조 시에 시간 및 비용적으로 경제적인 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 제1 전극 상에 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리하는 단계를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 열처리하는 단계는 열처리를 통하여 행해질 수 있다. 상기 열처리하는 단계에서의 열처리 온도는 85℃ 내지 250℃이다. 구체적으로 100℃ 내지 250℃일 수 있으며, 더욱 구체적으로, 150℃ 내지 250℃일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 열처리하는 단계에서의 열처리 시간은 1분 내지 2시간이고, 일 실시상태에 따르면 1분 내지 1시간일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 10분 내지 1시간일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광처리하는 단계는 UV 조사를 통해 행해질 수 있다. 상기 광처리하는 단계는 30분 내지 5시간 수행될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극 상에 코팅 조성물을 코팅하는 단계는 제1 전극에 코팅 조성물을 코팅하는 단계일 수 있고, 제1 전극 상에 구비된 다른 유기물층 상에 코팅 조성물을 코팅하는 단계일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 다른 유기물층은 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하지 않고 다른 물질로 형성된 유기물층을 의미한다.
상기 제1 전극 상에 코팅 조성물을 코팅하는 단계에는 하부 층의 물질을 용해하지 않는 용매를 사용한다. 예컨대, 상기 코팅 조성물이 정공 수송층에 적용될 경우, 코팅 조성물이 하부 층(제1 전극, 정공 주입층 등)의 물질을 용해하지 않는 용매를 포함한다. 이에 따라, 용액 공정으로 정공 수송층의 도입이 가능한 장점이 있다.
상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리하는 단계를 통해 코팅 조성물에 포함된 복수 개의 상기 화합물이 가교를 형성하여, 박막화된 구조가 포함된 유기물층을 제공할 수 있다. 이 경우, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층의 표면 위에 다른 층을 적층할 시, 용매에 의하여 용해되거나, 형태학적으로 영향을 받거나 분해되는 것을 방지할 수 있다.
따라서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층이 열처리 또는 광처리 단계를 포함하여 형성된 경우에는 용매에 대한 저항성이 증가하여 용액 증착 및 가교 방법을 반복 수행하여 다층을 형성할 수 있으며, 안정성이 증가하여 소자의 수명 특성을 증가시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 바륨, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드에서의 정공 주입 효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자가 전자 주입층 또는 전자 주입재료로 이동 하는 것을 방지하며, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)는 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 전술한 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 정공 수송 물질의 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 사용될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 보다 구체적으로, 상기 정공 수송층은 아릴아민기를 포함하는 화합물이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층에 포함되는 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 호스트로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 사용될 수 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 보다 구처젝으로, 상기 호스트로는 안트라센 유도체가 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 화합물, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 사용될 수 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 보다 구체적으로, 상기 도펀트로는 붕소를 포함하는 화합물이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층이다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층으로의 이동을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 벤조이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 페난트롤린, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 수송층 및 전자 주입층은 전자 수송 및 전자 주입을 동시에 하는 층으로 형성될 수 있으며, 전자 주입 및 수송층으로 표현될 수 있다. 이때, 전자 주입 및 수송층에 적용되는 물질은 전술한 전자 수송 물질 및 전자 주입 물질이 모두 가능하다. 예컨대, 상기 전자 수송 및 주입층에는 벤조이미다졸계 화합물이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공 차단층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 정공 차단 물질의 구체적인 예로는 옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 차단층은 전자의 애노드 도달을 저지하는 층으로, 당 기술분야에서 알려진 물질을 사용할 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실험예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실험예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실험예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실험예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
합성예
1. 화합물 1의 합성
콘덴서가 장착된 둥근 플라스크에 2,7-디브로모-9,9'-스피로비[플루오렌](2,7-dibromo-9,9'-spirobi[fluorene]) (10.0 g, 1.00 eq), 비스(4-비닐페닐)포스핀 옥사이드(bis(4-vinylphenyl)phosphine oxide) (13.4 g, 2.5 eq), 탄산세슘(Cs2CO3) (17.1 g, 2.5 eq), 팔라듐 아세테이트(Pd(OAc)2)(0.1 g, 0.02 eq), 및 1,1'-페로센디일-비스(디페닐포스핀)(1,1'-Ferrocenediyl-bis(diphenylphosphine), dppf)) (0.46g, 0.04 eq)을 투입한 후, 디메틸포름아미드(DMF) 500 mL 주입하고, 120℃로 승온하여 6시간 동안 교반하였다. 증류수를 주입하여 반응을 종료한 뒤, 유기 용매를 추출하고 감압 농축한 뒤, 컬럼크로마토 그래피를 통해 정제, 디클로로메탄과 헥산을 이용하여 침전 하여 화합물 1(10.5 g)을 제조하였다. (HPLC 상 순도: 99.5%)
합성예
2. 화합물 2의 합성
상기 합성예 1에서, 2,7-dibromo-9,9'-spirobi[fluorene] 대신 5,9-디브로모스피로[벤조[c]플루오렌-7,9'-플루오렌](5,9-dibromospiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene])을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 2를 제조하였다. (HPLC 상 순도: 99.5%)
합성예
3. 화합물 3의 합성
상기 합성예 1에서, 2,7-dibromo-9,9'-spirobi[fluorene] 대신 2',7'-디브로모스피로[벤조[c]플루오렌-7,9'-플루오렌](2',7'-dibromospiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene])을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 3을 제조하였다 (HPLC 상 순도: 99.5%)
합성예
4. 화합물 4의 합성
상기 합성예 1에서, bis(4-vinylphenyl)phosphine oxide 대신 디(바이시클로[4.2.0]옥타-1,3,5-트리엔-3-일)포스핀 옥사이드(di(bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-3-yl)phosphine oxide)를 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 4를 제조하였다 (HPLC 상 순도: 99.5%)
합성예
5. 화합물 5의 합성
상기 합성예 2에서, bis(4-vinylphenyl)phosphine oxide 대신 di(bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-3-yl)phosphine oxide를 사용한 것을 제외하고는 합성예 2와 동일한 방법으로 화합물 5를 제조하였다 (HPLC 상 순도: 99.5%)
합성예
6. 화합물 6의 합성
상기 합성예 3에서, bis(4-vinylphenyl)phosphine oxide 대신 di(bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-3-yl)phosphine oxide를 사용한 것을 제외하고는 합성예 3과 동일한 방법으로 화합물 6을 제조하였다 (HPLC 상 순도: 99.5%)
합성예
7. 화합물 7의 합성
콘덴서가 장착된 둥근 플라스크에 2,7-dibromo-9,9'-spirobi[fluorene] (10.0 g, 1.00 eq), (4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐)비스(4-비닐페닐)포스핀 옥사이드((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)bis(4-vinylphenyl)phosphine oxide) (24.0 g, 2.5 eq), 탄산 칼륨(K2CO3) (7.28 g, 2.5 eq) 및 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(tetrakistriphenylphosphine)palladium(0), Pd(PPh3)4) (1.21 g, 0.02 eq)을 투입한 후, 테트라히드로퓨란(THF) 200 mL 와 증류수 100mL 주입하고, 70℃로 승온하여 6시간 동안 교반하였다. 증류수를 주입하여 반응을 종료한 뒤, 유기 용매를 추출하고 감압 농축한 뒤, 컬럼크로마토 그래피를 통해 정제, 디클로로메탄과 헥산을 이용하여 침전 하여 화합물 7(10.5 g)을 제조하였다. (HPLC 상 순도: 99.8%)
합성예
8. 화합물 8의 합성
상기 합성예 7에서, 2,7-dibromo-9,9'-spirobi[fluorene] 대신 5,9-디브로모스피로[벤조[c]플루오렌-7,9'-플루오렌](5,9-dibromospiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene])을 사용한 것을 제외하고는 합성예 7과 동일한 방법으로 화합물 8을 제조하였다. (HPLC 상 순도: 99.8%)
합성예
9. 화합물 9의 합성
상기 합성예 7에서, 2,7-dibromo-9,9'-spirobi[fluorene] 대신 2',7'-dibromospiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene]을 사용한 것을 제외하고는 합성예 7과 동일한 방법으로 화합물 9를 제조하였다. (HPLC 상 순도: 99.8%)
합성예
10. 화합물 10의 합성
상기 합성예 7에서, (4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)bis(4-vinylphenyl)phosphine oxide 대신 디(바이시클로[4.2.0]옥타-1,3,5-트리엔-3-일)(4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐)포스핀 옥사이드(di(bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-3-yl)(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)phosphine oxide)를 사용한 것을 제외하고는 합성예 7과 동일한 방법으로 화합물 10을 제조하였다 (HPLC 상 순도: 99.8%)
합성예
11. 화합물 11의 합성
상기 합성예 8에서, (4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)bis(4-vinylphenyl)phosphine oxide 대신 di(bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-3-yl)(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)phosphine oxide를 사용한 것을 제외하고는 합성예 8과 동일한 방법으로 화합물 11을 제조하였다 (HPLC 상 순도: 99.8%)
합성예
12. 화합물 12의 합성
상기 합성예 9에서, (4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)bis(4-vinylphenyl)phosphine oxide 대신 di(bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-3-yl)phosphine oxide를 사용한 것을 제외하고는 합성예 9와 동일한 방법으로 화합물 12를 제조하였다 (HPLC 상 순도: 99.8%)
실험예
1. 박막 유지율 측정
실험예
1-1.
상기 합성예 1에서 제조된 화합물 1을 이소프로필 알코올(Ispropyl alcohol)에 2wt% 농도로 녹여 코팅 조성물 1을 제조하였다.
비교예
1-1.
하기 비교 화합물 Z1을 Ispropyl alcohol에 2wt% 농도로 녹여 코팅 조성물 2를 제조하였다.
상기 코팅 조성물 1 및 2를 각각 유리에 스핀 코팅하고 200℃에서 10분간 열처리하여 박막을 형성한 후 UV-vis absorption을 측정하였다. 다시 이 박막을 시클로헥사논(cyclohexanone)에 3분 동안 담근 후 건조하고 UV-vis absorption를 측정하였다. 담그기 전 후의 UV 흡수의 최대 피크(peak)의 크기 비교로 박막 유지율을 확인하였다.
도 3은 코팅 조성물 1로 형성한 박막의 막유지율 실험 결과를 나타낸 도이다.
도 4는 코팅 조성물 2로 형성한 박막의 막유지율 실험 결과를 나타낸 도이다.
도 3 및 4에서 (a)는 박막을 형성한 직후(시클로헥사논에 3분 동안 담그기 전)의 UV 측정 결과이며, (b)는 박막을 시클로헥사논에 3분 동안 담근 후의 UV 측정 결과이다.
도 3을 통해 코팅 조성물 1로 형성한 박막의 경우 박막 유지율이 100%인 것을 확인할 수 있다. 즉, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 용매 내성이 우수한 것을 확인할 수 있다.
반면에, 도 4를 통해 코팅 조성물 2로 형성한 박막의 경우 박막 손실률이 큰 것을 확인할 수 있다.
실험예
2. 유기 발광 소자의 제조
실험예
2-1.
ITO(indium tin oxide)가 1,500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필, 아세톤의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 상기 기판을 5분간 세정한 후 글로브박스로 기판을 수송시켰다.
ITO 투명전극 위에 앞서 합성예 1에서 제조한 화합물 1 및 하기 화합물 G를 8:2의 중량비로 포함하는 2 wt% 사이클로헥산온 잉크를 ITO 표면 위에 스핀 코팅하고 220℃에서 30분간 열처리하여 400Å 두께의 정공주입층을 형성하였다.
상기 정공주입층 위에 하기 화합물 A의 2 wt% 톨루엔 잉크를 스핀 코팅하고 120℃에서 10분간 열처리하여 200Å 두께의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 하기 화합물 B와 화합물 C를 92:8의 중량비로 진공 증착하여 200Å 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 하기 화합물 D를 진공 증착하여 350Å 두께의 전자수송 및 주입층을 형성하였다. 상기 전자수송 및 주입층 위에 순차적으로 10Å 두께로 LiF와 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4Å/sec 내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 캐소드의 리튬플루오라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 5 x 10-8 torr 내지 2 x 10-7 torr를 유지하였다.
실험예
2-2 내지 2-12.
정공주입층(HIL) 제조시, 상기 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
하기 표 1에 기재된 화합물 1 내지 12는 하기와 같다.
| 화합물 | |
| 실험예 2-1 | 1 |
| 실험예 2-2 | 2 |
| 실험예 2-3 | 3 |
| 실험예 2-4 | 4 |
| 실험예 2-5 | 5 |
| 실험예 2-6 | 6 |
| 실험예 2-7 | 7 |
| 실험예 2-8 | 8 |
| 실험예 2-9 | 9 |
| 실험예 2-10 | 10 |
| 실험예 2-11 | 11 |
| 실험예 2-12 | 12 |
상기 실험예 2-1 내지 2-12에서 제조된 유기 발광 소자가 구동됨을 확인하였다. 이를 통해, 본 발명의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인하였다.
101: 기판
201: 제1 전극
301: 정공 주입층
401: 정공 수송층
501: 발광층
601: 전자 수송층
701: 제2 전극
1301: 제1 정공 주입층
1401: 제1 정공 수송층
1501: 제1 발광층
1601: 제1 전자 수송층
2001: 전하 발생층
2301: 제2 정공 주입층
2401: 제2 정공 수송층
2501: 제2 발광층
2601: 제2 전자 수송층
201: 제1 전극
301: 정공 주입층
401: 정공 수송층
501: 발광층
601: 전자 수송층
701: 제2 전극
1301: 제1 정공 주입층
1401: 제1 정공 수송층
1501: 제1 발광층
1601: 제1 전자 수송층
2001: 전하 발생층
2301: 제2 정공 주입층
2401: 제2 정공 수송층
2501: 제2 발광층
2601: 제2 전자 수송층
Claims (15)
- 하기 화학식 1의 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되는 기이고,
X11 내지 X14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
a1 내지 a4는 각각 0 또는 1의 정수이고, a1+a2+a3+a4는 2 내지 4의 정수이며,
a11 내지 a14는 각각 0 내지 4의 정수이고, a11 내지 a14가 각각 2 이상의 정수일 경우, 괄호 내의 치환기는 각각 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Y1은 0, S 또는 Se이고,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 광경화성기 또는 열경화성기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2인 것인 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
X1, X3, X4, X11 내지 X14, a11, a12 및 a14는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하고,
a11', a13' 및 a14'은 각각 1 내지 3의 정수이며, a11', a13' 및 a14'이 각각 2 이상의 정수일 경우, 괄호 내의 치환기는 각각 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3 내지 1-5 중 어느 하나인 것인 화합물:
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
상기 화학식 1-3 내지 1-5에 있어서,
X1 내지 X4, X11, X13, X14, a1 내지 a4, a11, a13 및 a14는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하고,
X15는 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
a15는 1 내지 6의 정수이고, a15가 2 이상의 정수일 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 광경화성기 또는 열경화성기는 하기 구조 중 어느 하나인 것인 화합물:
상기 구조에 있어서,
L50 내지 L56은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
은 상기 화학식 2에 결합되는 부위이다.
- 청구항 1에 있어서,
상기 X11 내지 X14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 인접하는 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조 중 어느 하나인 것인 화합물:
.
- 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 코팅 조성물.
- 제1 전극;
제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 7의 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 발광층; 및 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 공통층을 포함하고,
상기 공통층은 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 9에 있어서,
상기 공통층은 전자 주입층; 전자 수송층; 전자 주입 및 수송층; 및 전하 생성층 중 적어도 하나인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 8에 있어서,
상기 유기물층은 제1 전극 상에 구비되고 제1 공통층 및 제1 발광층을 포함하는 제1 적층체;
상기 제1 적층체 상에 구비되는 전하 생성층; 및
상기 전하 생성층 상에 구비되고 제2 공통층 및 제2 발광층을 포함하는 제2 적층체를 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 11에 있어서,
상기 제1 공통층 및 제2 공통층은 각각 전자 주입층; 전자 수송층; 및 전자 주입 및 수송층 중 적어도 하나인 것인 유기 발광 소자. - 청구항 11에 있어서,
상기 제1 공통층, 전하 생성층 및 제2 공통층 중 2층 이상이 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 제1 전극을 준비하는 단계;
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 유기물층을 형성하는 단계는 청구항 7의 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법. - 청구항 14에 있어서,
상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는
상기 제1 전극 상에 상기 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및
상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20220059685 | 2022-05-16 | ||
| KR1020220059685 | 2022-05-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230160202A true KR20230160202A (ko) | 2023-11-23 |
Family
ID=88974610
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020230063396A KR20230160202A (ko) | 2022-05-16 | 2023-05-16 | 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20230160202A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000051826A (ko) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 |
-
2023
- 2023-05-16 KR KR1020230063396A patent/KR20230160202A/ko unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20000051826A (ko) | 1999-01-27 | 2000-08-16 | 성재갑 | 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 |
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