JP7458705B2 - タイヤ用ゴム組成物及び空気入りタイヤ - Google Patents
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Description
本発明は、上記知見により完成したものであり、イソプレン系ゴム、ブタジエンゴム、スチレンブタジエンゴムの合計含有量が80質量%以上であるゴム成分100質量部に対して、補強性充填剤を3~250質量部、下記一般式(1)で表されるテトラジン系化合物を0.2~10質量部、及び炭化水素樹脂を含有し、ゴム成分100質量部に対する上記テトラジン系化合物の含有量をX、前記樹脂の含有量をYとしたときに、Y/X=3~100であることを特徴とするタイヤ用ゴム組成物に関する。
[式(1-2)中、R12は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、フッ素原子およびケイ素原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含む官能基を示す。また、R12は塩を形成してもよい。]
[式(1-3)中、R13及びR14は同一でも異なっていても良く、各々水素原子又はアルキル基を示す。また、R13及びR14は塩を形成してもよい。]
[式(1-4)中、R15及びR16は同一でも異なっていても良く、各々水素原子、-COOR18(R18は水素原子又はアルキル基を示す)、又は窒素原子、酸素原子、硫黄原子、フッ素原子およびケイ素原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含む官能基を示す。また、R15及びR16は塩を形成してもよい。]
[式(1-2)中、R12は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、フッ素原子およびケイ素原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含む官能基を示す。また、R12は塩を形成してもよい。]
[式(1-3)中、R13及びR14は同一でも異なっていても良く、各々水素原子又はアルキル基を示す。また、R13及びR14は塩を形成してもよい。]
[式(1-4)中、R15及びR16は同一でも異なっていても良く、各々水素原子、-COOR18(R18は水素原子又はアルキル基を示す)、又は窒素原子、酸素原子、硫黄原子、フッ素原子およびケイ素原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含む官能基を示す。また、R15及びR16は塩を形成してもよい。]
ジエン系ゴム成分の合計含有量が80質量%以上のゴム成分に対して、補強性充填剤を配合し、さらに、特定量のテトラジン系化合物を配合することで、テトラジン系化合物とジエン系ゴム成分を充分に反応させた上で、すなわち、ゴム成分の側鎖を充分に増加させた上で、補強性充填剤による補強効果を得ることができるため、耐摩耗性能を向上できる。このように、本発明では、ジエン系ゴムとテトラジン系化合物と補強性充填剤(特に、カーボンブラック、シリカ)の相互作用により、耐摩耗性能を相乗的に改善できる。
変性BRとしては、シリカ等の充填剤と相互作用する官能基を有するBRであればよく、例えば、BRの少なくとも一方の末端を、上記官能基を有する化合物(変性剤)で変性された末端変性BR(末端に上記官能基を有する末端変性BR)や、主鎖に上記官能基を有する主鎖変性BRや、主鎖及び末端に上記官能基を有する主鎖末端変性BR(例えば、主鎖に上記官能基を有し、少なくとも一方の末端を上記変性剤で変性された主鎖末端変性BR)や、分子中に2個以上のエポキシ基を有する多官能化合物により変性(カップリング)され、水酸基やエポキシ基が導入された末端変性BR等が挙げられる。
なお、本明細書において、SBRの結合スチレン量は、H1-NMR測定により算出される。
R1及びR2の炭化水素基の炭素数は1~11であり、好ましくは2~9、より好ましくは4~7である。
なお、本明細書において、単素環基とは、環構造が炭素原子のみによって構成される基を意味し、複素環基とは、環構造が炭素原子を含む2種類以上の元素によって構成される基を意味する。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が挙げられる。
R3としては、アルキル基が好ましい。
上記一般式(1)で表されるテトラジン系化合物は、市販品を用いてもよく、公知の方法により合成してもよい。
[式(1-2)中、R12は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、フッ素原子およびケイ素原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含む官能基を示す。また、R12は塩を形成してもよい。]
[式(1-3)中、R13及びR14は同一でも異なっていても良く、各々水素原子(-H)又はアルキル基を示す。また、R13及びR14は塩を形成してもよい。]
[式(1-4)中、R15及びR16は同一でも異なっていても良く、各々水素原子(-H)、-COOR18(R18は水素原子(-H)又はアルキル基を示す)、又は窒素原子、酸素原子、硫黄原子、フッ素原子およびケイ素原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含む官能基を示す。また、R15及びR16は塩を形成してもよい。]
R11の炭化水素基の炭素数はR1及びR2の炭化水素基と同様であり、好適な態様も同様である。
R17としては、アルキル基が好ましい。
R18としては、アルキル基が好ましい。
ここで、本明細書において、上記一般式(1)で表されるテトラジン系化合物の含有量とは、2種以上のテトラジン系化合物を含有する場合はその合計含有量を意味する。
補強性充填剤としては、特に限定されないが、カーボンブラック、シリカ、炭酸カルシウム、タルク、アルミナ、クレー、水酸化アルミニウム、酸化アルミニウム、マイカなどが挙げられる。なかでも、本発明の効果がより好適に得られるという理由から、カーボンブラック、シリカが好ましく、シリカがより好ましい。
なお、カーボンブラックの窒素吸着比表面積は、JIS K6217-2:2001によって求められる。
なお、シリカの窒素吸着比表面積は、ASTM D3037-81に準じてBET法で測定される値である。
シランカップリング剤としては、特に限定されず、例えば、ビス(3-トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(2-トリエトキシシリルエチル)テトラスルフィド、ビス(4-トリエトキシシリルブチル)テトラスルフィド、ビス(3-トリメトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、ビス(2-トリメトキシシリルエチル)テトラスルフィド、ビス(2-トリエトキシシリルエチル)トリスルフィド、ビス(4-トリメトキシシリルブチル)トリスルフィド、ビス(3-トリエトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(2-トリエトキシシリルエチル)ジスルフィド、ビス(4-トリエトキシシリルブチル)ジスルフィド、ビス(3-トリメトキシシリルプロピル)ジスルフィド、ビス(2-トリメトキシシリルエチル)ジスルフィド、ビス(4-トリメトキシシリルブチル)ジスルフィド、3-トリメトキシシリルプロピル-N,N-ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、2-トリエトキシシリルエチル-N,N-ジメチルチオカルバモイルテトラスルフィド、3-トリエトキシシリルプロピルメタクリレートモノスルフィド、などのスルフィド系、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、2-メルカプトエチルトリエトキシシラン、Momentive社製のNXT、NXT-Zなどのメルカプト系、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシランなどのビニル系、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシランなどのアミノ系、γ-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、などのグリシドキシ系、3-ニトロプロピルトリメトキシシラン、3-ニトロプロピルトリエトキシシランなどのニトロ系、3-クロロプロピルトリメトキシシラン、3-クロロプロピルトリエトキシシランなどのクロロ系などがあげられる。これらは、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。なかでも、本発明の効果がより良好に得られるという理由から、スルフィド系又はメルカプト系が好ましい。
qは1~5の整数であるが、2~4が好ましく、3がより好ましい。qが1~5であると合成が容易である傾向がある。
kは5~12の整数であるが、5~10が好ましく、6~8がより好ましく、7が更に好ましい。
本明細書において、炭化水素樹脂とは、炭化水素系単量体を構成モノマーとして用いたポリマーであり、炭化水素系単量体を主成分(50質量%以上)として重合させたポリマー等が挙げられる。炭化水素系単量体とは、炭化水素により構成される単量体を意味する。
炭化水素樹脂としては、タイヤ工業において一般的に用いられているものであれば特に限定されないが、例えば、クマロン系樹脂、スチレン系樹脂、テルペン系樹脂、ジシクロペンタジエン系樹脂(DCPD系樹脂)、C5系石油樹脂、C9系石油樹脂、C5C9系石油樹脂、p-t-ブチルフェノールアセチレン樹脂、アクリル系樹脂等が挙げられる。これらは、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。なかでも、炭化水素樹脂とテトラジン系化合物との反応性を下げ、低燃費性能、ウェットグリップ性能、耐摩耗性能をバランス良く向上させるという観点から、炭化水素樹脂は、ベンゼン環以外の構造における不飽和結合の数が少ないことが好ましい。このような樹脂は、H1-NMR測定により判別可能である。H1-NMR測定によって厳密にベンゼン環以外の不飽和結合を定量することは難しいものの、化学シフト値が4ppm以上6ppm以下の範囲にある水素原子の数が全水素原子数に対して5%以下(好ましくは3%以下)である樹脂は、不飽和結合が少ない樹脂といえる。
なお、本発明において、樹脂の軟化点は、JIS K 6220-1:2001に規定される軟化点を環球式軟化点測定装置で測定し、球が降下した温度である。
オイルとしては、例えば、プロセスオイル、植物油脂、又はその混合物が挙げられる。プロセスオイルとしては、例えば、パラフィン系プロセスオイル、アロマ系プロセスオイル、ナフテン系プロセスオイルなどを用いることができる。植物油脂としては、ひまし油、綿実油、あまに油、なたね油、大豆油、パーム油、やし油、落花生湯、ロジン、パインオイル、パインタール、トール油、コーン油、こめ油、べに花油、ごま油、オリーブ油、ひまわり油、パーム核油、椿油、ホホバ油、マカデミアナッツ油、桐油等が挙げられる。これらは、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ワックスとしては、特に限定されず、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス等の石油系ワックス;植物系ワックス、動物系ワックス等の天然系ワックス;エチレン、プロピレン等の重合物等の合成ワックスなどが挙げられる。これらは、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
老化防止剤としては、例えば、フェニル-α-ナフチルアミン等のナフチルアミン系老化防止剤;オクチル化ジフェニルアミン、4,4′-ビス(α,α′-ジメチルベンジル)ジフェニルアミン等のジフェニルアミン系老化防止剤;N-イソプロピル-N′-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1,3-ジメチルブチル)-N′-フェニル-p-フェニレンジアミン、N,N′-ジ-2-ナフチル-p-フェニレンジアミン等のp-フェニレンジアミン系老化防止剤;2,2,4-トリメチル-1,2-ジヒドロキノリンの重合物等のキノリン系老化防止剤;2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール、スチレン化フェノール等のモノフェノール系老化防止剤;テトラキス-[メチレン-3-(3′,5′-ジ-t-ブチル-4′-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン等のビス、トリス、ポリフェノール系老化防止剤などが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。なかでも、p-フェニレンジアミン系老化防止剤、キノリン系老化防止剤が好ましく、N-(1,3-ジメチルブチル)-N′-フェニル-p-フェニレンジアミン、2,2,4-トリメチル-1,2-ジヒドロキノリンの重合物がより好ましい。
ステアリン酸としては、従来公知のものを使用でき、例えば、日油(株)、NOF社、花王(株)、富士フイルム和光純薬(株)、千葉脂肪酸(株)等の製品を使用できる。
酸化亜鉛としては、従来公知のものを使用でき、例えば、三井金属鉱業(株)、東邦亜鉛(株)、ハクスイテック(株)、正同化学工業(株)、堺化学工業(株)等の製品を使用できる。
硫黄としては、ゴム工業において一般的に用いられる粉末硫黄、沈降硫黄、コロイド硫黄、不溶性硫黄、高分散性硫黄、可溶性硫黄などが挙げられる。これらは、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
加硫促進剤としては、2-メルカプトベンゾチアゾール、ジ-2-ベンゾチアゾリルジスルフィド、N-シクロヘキシル-2-ベンゾチアジルスルフェンアミド等のチアゾール系加硫促進剤;テトラメチルチウラムジスルフィド(TMTD)、テトラベンジルチウラムジスルフィド(TBzTD)、テトラキス(2-エチルヘキシル)チウラムジスルフィド(TOT-N)等のチウラム系加硫促進剤;N-シクロヘキシル-2-ベンゾチアゾールスルフェンアミド、N-t-ブチル-2-ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、N-オキシエチレン-2-ベンゾチアゾールスルフェンアミド、N-オキシエチレン-2-ベンゾチアゾールスルフェンアミド、N,N’-ジイソプロピル-2-ベンゾチアゾールスルフェンアミド等のスルフェンアミド系加硫促進剤;ジフェニルグアニジン、ジオルトトリルグアニジン、オルトトリルビグアニジン等のグアニジン系加硫促進剤を挙げることができる。これらは、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。なかでも、本発明の効果がより好適に得られるという理由から、スルフェンアミド系加硫促進剤、グアニジン系加硫促進剤が好ましい。
加硫剤、加硫促進剤を配合する場合、混練温度は、通常100℃以下であり、好ましくは室温~80℃である。また、加硫剤、加硫促進剤を配合した組成物は、通常、プレス加硫などの加硫処理が施される。加硫温度としては、通常120~200℃、好ましくは140~180℃である。
すなわち、前記成分を配合したゴム組成物を、未加硫の段階でトレッドなどの各タイヤ部材の形状にあわせて押出し加工し、他のタイヤ部材とともに、タイヤ成型機上にて通常の方法で成形することにより、未加硫タイヤを形成する。この未加硫タイヤを加硫機中で加熱加圧することによりタイヤを得る。
以下、実施例及び比較例で使用した各種薬品について、まとめて説明する。
SBR:旭化成(株)製のタフデン3830(S-SBR、結合スチレン量:33質量%、ビニル含量:34質量%、ゴム固形分100質量部に対してオイル分37.5質量部含有、非変性)
BR:日本ゼオン(株)製のBR1220(BR、シス含量:97質量%)
ブチルゴム:日本ブチル(株)製のブチル268
カーボンブラック:キャボットジャパン(株)製のショウブラックN220(N220、N2SA:111m2/g)
シリカ:デグッサ社製のUltrasil VN3(N2SA:175m2/g)
シランカップリング剤:モメンティブ社製のNXT(3-オクタノイルチオ-1-プロピルトリエトキシシラン)
オイル:出光興産(株)製のダイアナプロセスP523
ワックス:日本精蝋(株)製のオゾエース0355
老化防止剤1:精工化学(株)製のオゾノン6C(N-(1,3-ジメチルブチル)-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン)
老化防止剤2:大内新興化学工業(株)製のノクラックRD(ポリ(2,2,4-トリメチル-1,2-ジヒドロキノリン))
ステアリン酸:日油(株)製のステアリン酸「椿」
酸化亜鉛:三井金属鉱業(株)製の亜鉛華1号
硫黄:鶴見化学(株)製の粉末硫黄
加硫促進剤1:大内新興化学工業(株)製のノクセラーNS(N-tert-ブチル-2-ベンゾチアゾリルスルフェンアミド)
加硫促進剤2:大内新興化学工業(株)製のノクセラーD(ジフェニルグアニジン)
テトラジン系化合物A:上記式(1-1-1)で表される化合物
テトラジン系化合物B:上記式(1-2-1)で表される化合物
テトラジン系化合物C:上記式(1-3-1)で表される化合物
テトラジン系化合物D:上記式(1-4-1)で表される化合物
芳香族変性水添テルペン樹脂(下記合成例で得られる炭化水素樹脂)
芳香族変性テルペン樹脂:ヤスハラケミカル(株)製のYSレジンTO125(軟化点127℃のロット品、化学シフト値が4ppm以上6ppm以下の範囲にある水素原子の数:全水素原子数に対して1%、水酸基価(OH価):0mgKOH/g)
スチレン系樹脂:α-メチルスチレンとスチレンとの共重合体(軟化点:85℃、Mw:700、SP値:9.1、化学シフト値が4ppm以上6ppm以下の範囲にある水素原子の数:全水素原子数に対して1%)
ポリテルペン樹脂:アリゾナケミカル社製のSylvatraxx4150(軟化点:70~80℃、化学シフト値が4ppm以上6ppm以下の範囲にある水素原子の数:全水素原子数に対して3%)
充分に窒素置換した撹拌翼つきのオートクレーブに、シクロヘキサン、テトラヒドロフラン(THF)、原料樹脂(TO125〔ヤスハラケミカル(株)製のYSレジンTO125〕の実測軟化点127℃のロット品)、10%パラジウムカーボンを加え、窒素置換した後、圧力が5.0kg/cm2となるように水素置換して、80℃で、接触水素添加反応に付し、芳香族変性水添テルペン樹脂を得た。収率は、ほぼ100%であった。
得られた芳香族変性水添テルペン樹脂を、溶媒としての四塩化炭素に15質量%の濃度で添加し、該混合物について100MHzのH1-NMR測定を行ったところ、化学シフト値が4ppm以上6ppm以下の範囲にある水素原子の数は、全水素原子数に対して0.3%であった。また、樹脂の水酸基価(OH価)は0mgKOH/g、軟化点は126℃、SP値は、8.70であった。
表1、2に示す配合内容に従い、各材料を混練し、未加硫ゴム組成物を得た。得られた未加硫ゴム組成物をトレッドの形状に成形し、他のタイヤ部材とともに貼り合わせて未加硫タイヤを形成し、加圧加熱を行って、試験用タイヤ(サイズ:195/65R15)を製造した。得られた試験用タイヤを用いて下記の評価を行い、結果を表1、2に示した。なお、表1における基準例を比較例3、表2における基準例を実施例12とした。また、(耐摩耗性能指数+ウェットグリップ性能指数)/2を算出し、耐摩耗性能、ウェットグリップ性能のバランスの指標とした。該指標が大きいほど、耐摩耗性能、ウェットグリップ性能のバランスに優れることを示す。
各試験用タイヤを国産FF車に装着し、走行距離8000km後のタイヤトレッド部の溝深さを測定し、タイヤ溝深さが1mm減るときの走行距離を算出し、基準例を100とした時の指数で表示した(耐摩耗性能指数)。指数が大きいほど、タイヤ溝深さが1mm減るときの走行距離が長く、耐摩耗性能に優れることを示す。
各試験用タイヤを車両(国産FF2000cc)の全輪に装着して、湿潤アスファルト路面にて初速度100km/hからの制動距離を求め、基準例を100とした時の指数で表示した(ウェットグリップ性能指数)。指数が大きいほど制動距離が短く、ウェットグリップ性能に優れることを示す。
転がり抵抗試験機を用い、試験用タイヤを、リム(15×6JJ)、内圧(230kPa)、荷重(3.43kN)、速度(80km/h)で走行させたときの転がり抵抗を測定し、基準例を100とした時の指数で表示した(低燃費性能指数)。指数が大きいほど、低燃費性能に優れることを示す。
Claims (6)
- イソプレン系ゴム、ブタジエンゴム、スチレンブタジエンゴムの合計含有量が80質量%以上であるゴム成分100質量部に対して、補強性充填剤を3~250質量部、下記一般式(1)で表されるテトラジン系化合物を0.2~10質量部、下記一般式(2)で表されるシランカップリング剤及び炭化水素樹脂を含有し、ゴム成分100質量部に対する前記テトラジン系化合物の含有量をX、前記樹脂の含有量をYとしたときに、Y/X=3~100であり、
前記ゴム成分100質量%中のスチレンブタジエンゴムの含有量が、50質量%以上であることを特徴とするタイヤ用ゴム組成物(但し、オキシシラン酸素含有量0.1~5.0質量%のエポキシ化パーム油、及び、脂肪酸金属塩と脂肪酸エステルとの混合物は含まない)。
- 前記テトラジン系化合物が、下記一般式(1-1)、(1-2)、(1-3)、又は(1-4)で表される化合物である請求項1記載のタイヤ用ゴム組成物。
[式(1-2)中、R12は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、フッ素原子およびケイ素原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含む官能基を示す。また、R12は塩を形成してもよい。]
[式(1-3)中、R13及びR14は同一でも異なっていても良く、各々水素原子又はアルキル基を示す。また、R13及びR14は塩を形成してもよい。]
[式(1-4)中、R15及びR16は同一でも異なっていても良く、各々水素原子、-COOR18(R18は水素原子又はアルキル基を示す)、又は窒素原子、酸素原子、硫黄原子、フッ素原子およびケイ素原子からなる群より選択される少なくとも1種の原子を含む官能基を示す。また、R15及びR16は塩を形成してもよい。] - 前記樹脂は、H1-NMR測定における化学シフト値が4ppm以上6ppm以下の範囲にある水素原子の数が全水素原子数に対して5%以下である請求項1~3のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 前記ゴム成分100質量部に対して、カーボンブラックを3~50質量部含む請求項1~4のいずれかに記載のタイヤ用ゴム組成物。
- 請求項1~5のいずれかに記載のゴム組成物から作製したトレッドを有する空気入りタイヤ。
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