JP7451570B2 - 光学部品 - Google Patents
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Description
光学部品に用いられる環状オレフィン系共重合体に関する技術としては、例えば、特許文献1(特開2015-199939号公報)に記載のものが挙げられる。
しかしながら、本発明者らの検討によれば、環状オレフィン系共重合体を含む光学部品は、高温環境下に長時間曝されると、屈折率が変化して光学性能が劣化してしまう場合があることを見出した。
環状オレフィン系共重合体(A)を含む光学部品であって、
上記環状オレフィン系共重合体(A)は、
下記一般式(I)で表される少なくとも1種のオレフィン由来の構成単位(a)と、
下記一般式(II)で表される少なくとも1種の環状オレフィン由来の構成単位(b)と、
下記一般式(III)で表される少なくとも1種の環状オレフィン由来の構成単位(c)と、を有し、
上記構成単位(a)、構成単位(b)および構成単位(c)の合計含有量を100モル%としたとき、上記構成単位(a)の含有量が50モル%以下である光学部品。
[2]
上記[1]に記載の光学部品において、
DSCにより測定される上記環状オレフィン系共重合体(A)のガラス転移点(Tg)が140℃以上である光学部品。
[3]
上記[1]または[2]に記載の光学部品において、
上記環状オレフィン系共重合体(A)中の上記構成単位(b)の含有量と上記構成単位(c)の含有量との比((b)/(c))が2以上である光学部品。
[4]
上記[1]乃至[3]のいずれか一つに記載の光学部品において、
上記環状オレフィン系共重合体(A)中の上記構成単位(b)がビシクロ[2.2.1]-2-ヘプテンに由来する繰り返し単位を含み、上記環状オレフィン系共重合体(A)中の上記構成単位(c)がテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]-3-ドデセンに由来する繰り返し単位を含む光学部品。
[5]
上記[1]乃至[4]のいずれか一つに記載の光学部品において、
上記環状オレフィン系共重合体(A)中の上記構成単位(a)がエチレンに由来する繰り返し単位を含む光学部品。
[6]
上記[1]乃至[5]のいずれか一つに記載の光学部品において、
fθレンズ、撮像レンズ、センサーレンズ、プリズムまたは導光板である光学部品。
[7]
上記[1]乃至[6]のいずれか一つに記載の光学部品において、
車載カメラレンズまたは携帯機器用カメラレンズである光学部品。
まず、本発明に係る実施形態の光学部品について説明する。
本実施形態に係る光学部品は、環状オレフィン系共重合体(A)を含む光学部品であって、環状オレフィン系共重合体(A)は、下記一般式(I)で表される少なくとも1種のオレフィン由来の構成単位(a)と、下記一般式(II)で表される少なくとも1種の環状オレフィン由来の構成単位(b)と、下記一般式(III)で表される少なくとも1種の環状オレフィン由来の構成単位(c)と、を有し、上記構成単位(a)、構成単位(b)および構成単位(c)の合計含有量を100モル%としたとき、上記構成単位(a)の含有量が50モル%以下である。
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討した。その結果、上記一般式(I)で表される少なくとも1種のオレフィン由来の構成単位(a)と、上記一般式(II)で表される少なくとも1種の環状オレフィン由来の構成単位(b)と、上記一般式(III)で表される少なくとも1種の環状オレフィン由来の構成単位(c)と、を有し、上記構成単位(a)の含有量が50モル%以下である環状オレフィン系共重合体(A)を用いた光学部品は屈折率が高く、かつ、高温環境下に長時間曝しても屈折率の低下が起き難く、光学性能の長期信頼性に優れることを見出した。
本実施形態に係る光学部品中の環状オレフィン系共重合体(A)の含有量の上限は特に限定されないが、例えば、100質量%以下である。
特に、ガラス転移点が140℃以上の範囲にある環状オレフィン系共重合体(A)を含む光学部品は、高い耐熱性を有しながらも耐湿熱性を満足する。
そのためガラス転移点が140℃以上の範囲にある環状オレフィン系共重合体(A)を含む光学部品は車載カメラレンズや携帯機器(携帯電話、スマートフォン、タブレット等)用のカメラレンズ等の耐熱性が求められる光学部品にとりわけ好適に用いることができる。車載カメラレンズや携帯機器用カメラレンズとしては、例えば、ビューカメラレンズ、センシングカメラレンズ、ヘッドアップディスプレイの光収束用レンズ、ヘッドアップディスプレイの光拡散用レンズ等が挙げられる。
上記第2の光学部品としては特に限定されないが、例えば、ポリカーボネート樹脂およびポリエステル樹脂から選択される少なくとも一種の樹脂により構成された光学部品を用いることができる。
環状オレフィン系共重合体(A)は、上記一般式(I)で表される少なくとも1種のオレフィン由来の構成単位(a)と、上記一般式(II)で表される少なくとも1種の環状オレフィン由来の構成単位(b)と、上記一般式(III)で表される少なくとも1種の環状オレフィン由来の構成単位(c)と、を有する。
上記一般式(I)において、R300は水素原子または炭素原子数1~29の直鎖状または分岐状の炭化水素基を示す。構成単位(a)を形成するためのオレフィンモノマーとしては、例えば、エチレン、プロピレン、1-ブテン、1-ペンテン、1-ヘキセン、3-メチル-1-ブテン、3-メチル-1-ペンテン、3-エチル-1-ペンテン、4-メチル-1-ペンテン、4-メチル-1-ヘキセン、4,4-ジメチル-1-ヘキセン、4,4-ジメチル-1-ペンテン、4-エチル-1-ヘキセン、3-エチル-1-ヘキセン、1-オクテン、1-デセン、1-ドデセン、1-テトラデセン、1-ヘキサデセン、1-オクタデセン、1-エイコセン等が挙げられる。より優れた耐熱性、機械的特性および光学特性を有する光学部品得る観点から、これらの中でも、エチレンまたはプロピレンが好ましく、エチレンが特に好ましい。構成単位(a)を形成するためのオレフィンモノマーは1種類を単独で用いてもよいし、2種類以上を併用してもよい。
なお、構成単位(a)の含有量は、13C-NMRによって測定することができる。
上記一般式(II)において、R1~R8はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子または炭素数4以下の炭化水素基である。ここで、ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。
炭素数4以下の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基等のアルキル基、シクロプロピル基等のシクロアルキル基が挙げられる。
またR5~R8は互いに結合して単環を形成していてもよく、かつ該単環が二重結合を有していてもよく、またR5とR6とで、またはR7とR8とでアルキリデン基を形成していてもよい。
ここで形成される単環を、以下に例示する。
またアルキリデン基としては、具体的にエチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基が挙げられる。
構成単位(b)を形成するための環状オレフィンモノマーは1種類を単独で用いてもよいし、2種類以上を併用してもよい。
なお、構成単位(b)の含有量は、13C-NMRによって測定することができる。
上記一般式(III)において、nは0または1であり、mは0または正の整数であり、n+mは正の整数であり、qは0または1である。なお、qが1の場合には、RaおよびRbは、それぞれ独立に、下記の原子または炭化水素基を表し、qが0の場合には、それぞれの結合手が結合して5員環を形成する。
また上記一般式(III)において、R1~R18ならびにRaおよびRbは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子または炭化水素基である。ここでハロゲン原子は、上記一般式(II)におけるハロゲン原子と同じである。
ここで形成される単環または多環は、以下に例示される。
これらの中でも、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]-3-ドデセンが好ましい。
構成単位(c)を形成するための環状オレフィンモノマーは1種類を単独で用いてもよいし、2種類以上を併用してもよい。
なお、構成単位(c)の含有量は、13C-NMRによって測定することができる。
このような他のモノマーとしては、構成単位(b)を形成するための環状オレフィンモノマーや構成単位(c)を形成するための環状オレフィンモノマー以外の環状オレフィンが挙げられ、例えば、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、3,4-ジメチルシクロヘキセン、3-メチルシクロヘキセン、2-(2-メチルブチル)-1-シクロヘキセン、3a,5,6,7a-テトラヒドロ-4,7-メタノ-1H-インデン等が挙げられる。
これらは、単独であるいは組み合わせて用いられる。さらにスチレン、α-メチルスチレン等の他のオレフィン類も挙げられる。
また本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体(A)は、135℃のデカリン中で測定される極限粘度([η])が好ましくは0.1~2.0dl/gであり、より好ましくは0.15~1.7dl/gである。上記のような極限粘度([η])を有していると、機械的強度が低下することがなく成形性に優れているとともに、分子量上昇に伴う溶融流動性への影響が少ない。
本実施形態に係る環状オレフィン系共重合体(A)としては、エチレンとビシクロ[2.2.1]-2-ヘプテンとテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]-3-ドデセンとのランダム共重合体が好ましい。
本実施形態に係る光学部品には、環状オレフィン系共重合体(A)以外に、本実施形態に係る光学部品の良好な物性を損なわない範囲内で任意成分として公知の添加剤を含有させることができる。
添加剤としては、例えば、親水性安定剤、親水剤、酸化防止剤、二次抗酸化剤、滑剤、離型剤、防曇剤、耐候安定剤、耐光安定剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、金属不活性化剤、フェノール系安定剤、高級脂肪酸金属塩、ヒンダードアミン系光安定剤、塩酸吸収剤、スリップ剤、核剤、可塑剤、難燃剤、リン系安定剤等が挙げられる。
親水性安定剤を含むと、高温高湿条件下における光学性能の劣化が抑制でき、より好ましい。
親水性安定剤は、脂肪酸と多価アルコールとの脂肪酸エステルが好ましい。脂肪酸とエーテル基を1つ以上有する多価アルコールとの脂肪酸エステルがより好ましい。
本実施形態に係る光学部品は、環状オレフィン系共重合体(A)を含む環状オレフィン系樹脂組成物を所定の形状に成形することにより製造することができる。
環状オレフィン系樹脂組成物を成形して光学部品を得る方法としては特に限定されるものではなく、公知の方法を用いることができる。その用途および形状にもよるが、例えば、押出成形、射出成形、インフレーション成形、ブロー成形、押出ブロー成形、射出ブロー成形、プレス成形、真空成形、パウダースラッシュ成形、カレンダー成形、発泡成形等が適用可能である。これらの中でも、成形性、生産性の観点から射出成形法が好ましい。また、成形条件は使用目的、または成形方法により適宜選択されるが、例えば射出成形における樹脂温度は、通常150℃~400℃、好ましくは200℃~350℃、より好ましくは230℃~330℃の範囲で適宜選択される。
また、本発明は前述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変形、改良等は本発明に含まれるものである。
[製造例1]
攪拌装置を備えた容積500mlのガラス製反応容器に不活性ガスとして窒素を100Nl/hrの流量で30分間流通させた後、シクロヘキサン、テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]-3-ドデセン(10mmol、以下、テトラシクロドデセン(表1ではTDと示す)とも呼ぶ。)、および2-ノルボルネン(45mmol、表1ではNBと示す)を加えた。次いで回転数600rpmで重合溶媒を攪拌しながら溶媒温度を50℃に昇温した。溶媒温度が所定の温度に達した後、流通ガスを窒素からエチレンに切り替え、エチレンを50Nl/hr、水素を0.2Nl/hrの供給速度で反応容器に流通させ、10分経過した後に、メチルアルミノキサン(MMAO)(0.9mmol)、WO2017/150218の段落0158および0159に記載の遷移金属化合物(1)におけるチタンをジルコニウムに変更した触媒(0.003mmol)をガラス製反応容器に添加し、重合を開始させた。上記触媒は特開2004-331965号公報に記載の方法により合成した。
30分間経過した後、イソブチルアルコールを5ml添加して重合を停止させ、エチレン、テトラシクロドデセンおよびノルボルネンの共重合体を含む重合溶液を得た。その後、重合溶液を別に用意した容積2Lのビーカーに移液し、さらに濃塩酸5mlと攪拌子を加え、強攪拌下で2時間接触させ脱灰操作を行った。この重合溶液に対して体積で約4倍のアセトンを入れたビーカーに脱灰後の重合溶液を攪拌下加えて共重合体を析出させ、さらに析出した共重合体を濾過により濾液と分離した。得られた溶媒を含む重合体を130℃で10時間減圧乾燥を行ったところ、白色パウダー状のエチレン・テトラシクロドデセン・ノルボルネン共重合体2.72gが得られた。
以上により、環状オレフィン系共重合体(P-1)を得た。
環状オレフィン系共重合体を構成する各構成単位の含有量の値が表1に記載の値になるように調整した以外は、製造例1と同様に操作を行い、表1に記載の環状オレフィン系共重合体(P-2)~(P-8)をそれぞれ得た。
エチレン由来の構成単位(a)、ノルボルネン由来の構成単位(b)およびテトラシクロドデセン由来の構成単位(c)の含有量は、日本電子社製「ECA500型」核磁気共鳴装置を用い、下記条件で測定することにより行った。
溶媒:重テトラクロロエタン
サンプル濃度:50~100g/l-solvent
パルス繰り返し時間:5.5秒
積算回数:6000~16000回
測定温度:120℃
上記のような条件で測定した13C-NMRスペクトルにより、環状オレフィン系共重合体を構成するエチレン由来の構成単位(a)、ノルボルネン由来の構成単位(b)およびテトラシクロドデセン由来の構成単位(c)の含有量をそれぞれ定量した。
島津サイエンス社製、DSC-6220を用いてN2(窒素)雰囲気下で環状オレフィン系共重合体のガラス転移点(Tg)を測定した。環状オレフィン系共重合体を常温から10℃/分の昇温速度で200℃まで昇温した後に5分間保持し、次いで10℃/分の降温速度で-20℃まで降温した後に5分間保持した。そして10℃/分の昇温速度で200℃まで昇温する際の吸熱曲線から環状オレフィン系共重合体のガラス転移点(Tg)を求めた。
移動粘度計(離合社製、タイプVNR053U型)を用い、環状オレフィン系共重合体の0.25~0.30gを25mlのデカリンに溶解させたものを試料とした。ASTM J1601に準じ135℃にて環状オレフィン系共重合体の比粘度を測定し、これと濃度との比を濃度0に外挿して環状オレフィン系共重合体の極限粘度[η]を求めた。
射出成形機(ファナック社製 ROBOSHOT α-S30iA)を用いて、シリンダー温度275℃、金型温度125℃の条件で、環状オレフィン系樹脂(P-1)を射出成形し、65mm×35mm×厚み3mmtの射出成形シートを作製した。
得られた射出成形シートについて、下記の各評価をそれぞれおこなった。得られた結果を表1に示す。
屈折率計(島津サイエンス社製 KPR200)を用いて、ASTM D542に準じて、マイクロコンパウンダーで成形した30mm×30mm×厚み2.0mmの射出成形シートの波長589nmにおける屈折率(nd)を測定した。ここで、射出成形シートの波長589nmにおける屈折率(nd)は、下記の耐熱試験の前後で測定した。
得られた射出成形シートを温度139℃、大気雰囲気下に168時間放置した。その後、取り出して3時間後に波長589nmにおける屈折率(nd)を測定し、耐熱試験前後における屈折率の変化を求めた。
得られた射出成形シートの内部ヘイズを、ベンジルアルコールを使用し、JIS K-7136(HAZE)に基づいて、株式会社村上色彩技術研究所製Haze Meter HM-150を用いて測定した。次いで、以下の基準で内部ヘイズをそれぞれ評価した。
〇:5%未満
×:5%以上
環状オレフィン系共重合体の種類を表1に示す重合体に変更した以外は実施例1と同様にして射出成形シートを作製し、さらに耐熱試験における耐熱試験温度を表1に示す温度にした以外は実施例1と同様の評価をおこなった。得られた結果を表1にそれぞれ示す。
Claims (3)
- 環状オレフィン系共重合体(A)を含む光学部品であって、
前記環状オレフィン系共重合体(A)は、
下記一般式(I)で表される少なくとも1種のオレフィン由来の構成単位(a)と、
下記一般式(II)で表される少なくとも1種の環状オレフィン由来の構成単位(b)と、
下記一般式(III)で表される少なくとも1種の環状オレフィン由来の構成単位(c)と、を有し、
前記構成単位(a)、構成単位(b)および構成単位(c)の合計含有量を100モル%としたとき、前記構成単位(a)の含有量が35モル%以上49モル%以下であり、
fθレンズ、撮像レンズ、センサーレンズ、プリズムまたは導光板であり、
前記環状オレフィン系共重合体(A)中の前記構成単位(a)がエチレンに由来する繰り返し単位を含み、前記環状オレフィン系共重合体(A)中の前記構成単位(b)がビシクロ[2.2.1]-2-ヘプテンに由来する繰り返し単位を含み、前記環状オレフィン系共重合体(A)中の前記構成単位(c)がテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]-3-ドデセンに由来する繰り返し単位を含み、
前記環状オレフィン系共重合体(A)中の前記構成単位(b)の含有量と前記構成単位(c)の含有量との比((b)/(c))が2以上13以下である光学部品。
- 環状オレフィン系共重合体(A)を含む光学部品であって、
前記環状オレフィン系共重合体(A)は、
下記一般式(I)で表される少なくとも1種のオレフィン由来の構成単位(a)と、
下記一般式(II)で表される少なくとも1種の環状オレフィン由来の構成単位(b)と、
下記一般式(III)で表される少なくとも1種の環状オレフィン由来の構成単位(c)と、を有し、
前記構成単位(a)、構成単位(b)および構成単位(c)の合計含有量を100モル%としたとき、前記構成単位(a)の含有量が35モル%以上49モル%以下であり、
車載カメラレンズまたは携帯機器用カメラレンズであり、
前記環状オレフィン系共重合体(A)中の前記構成単位(a)がエチレンに由来する繰り返し単位を含み、前記環状オレフィン系共重合体(A)中の前記構成単位(b)がビシクロ[2.2.1]-2-ヘプテンに由来する繰り返し単位を含み、前記環状オレフィン系共重合体(A)中の前記構成単位(c)がテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]-3-ドデセンに由来する繰り返し単位を含み、
前記環状オレフィン系共重合体(A)中の前記構成単位(b)の含有量と前記構成単位(c)の含有量との比((b)/(c))が2以上13以下である光学部品。
- 請求項1または2に記載の光学部品において、
DSCにより測定される前記環状オレフィン系共重合体(A)のガラス転移点(Tg)が140℃以上である光学部品。
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