JP7442276B2 - ポリカーボネートポリオールの製造方法 - Google Patents
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Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
(a)前記一般式(1)で示されるポリカーボネートグリコール、前記一般式(2)で示されるヒドロキシ化合物、及び第三級アミンを混合し、常圧下、80℃から200℃の範囲で反応させる工程。
(b)工程(a)の反応混合物から、減圧下、100℃から200℃の範囲で低沸分を留去する工程。
〈水酸基価〉
JIS K1557-1(2007)に準拠して、アセチル化試薬を用いた方法にて水酸基価を測定した。
(1)測定器:HLC-8220(東ソー社製)
(2)カラム:TSKgel(東ソー社製)
・G3000H-XL
・G3000H-XL
・G2000H-XL
・G2000H-XL
(3)移動相:THF(テトラヒドロフラン)
(4)検出器:RI(屈折率)検出器
(5)温度:40℃
(6)流速:1.000ml/min
(7)検量線:標準ポリスチレン(東ソー社製)
・F-80(数平均分子量:7.06×105、分子量分布:1.05)
・F-20(数平均分子量:1.90×105、分子量分布:1.05)
・F-10(数平均分子量:9.64×104、分子量分布:1.01)
・F-2(数平均分子量:1.81×104、分子量分布:1.01)
・F-1(数平均分子量:1.02×104、分子量分布:1.02)
・A-5000(数平均分子量:5.97×103、分子量分布:1.02)
・A-2500(数平均分子量:2.63×103、分子量分布:1.05)
・A-500(数平均分子量:5.0×102、分子量分布:1.14)
(8)サンプル溶液濃度:0.5%THF溶液。
攪拌機、温度計、加熱装置、蒸留塔を組んだ反応装置に、グリコールとして1,6-ヘキサンジオール(以下1,6-HGと略す。)のジエチルカーボネート(以下DECと略す。)に対する配合割合がモル比で1.38になるように、1,6-HGを925g、DECを671g仕込むとともに、さらに反応触媒としてテトラブチルチタネート(以下、TBTと略す。)を0.05g仕込み窒素気流下にて徐々に190℃まで温度を上昇させた。エタノールの留出が緩慢となり蒸留塔の塔頂温度が50℃以下となった時点で、反応温度は190℃のまま、1.3kPaまで徐々に減圧を行ない、1.3kPaの圧力でさらに7時間反応させた。さらに190℃の反応温度で1.3kPa以下の減圧下、反応物の水酸基価が222~226mgKOH/gになるまで反応を続行し、ポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ジオールを得た。得られたポリオールの平均水酸基官能基数は2.0であり、水酸基価は223.8mgKOH/gであった。
配合割合がモル比で1.08になるように、1,6-HGを830g、DECを771g仕込む以外は参考例-1と同様の方法で合成し、ポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ジオールを得た。得られたポリオールの平均水酸基官能基数は2.0であり、水酸基価は56.4mgKOH/gであった。
50mL二口フラスコにポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ジオール(数平均分子量:500,10.9g,21.9mmоl)及びトリメチロールプロパン(TMP,980mg,7.3mmоl)を取り、60℃にて溶融させた。放冷後、反応容器に蒸留装置を取付け、アルゴン置換した。ここに0.8M-ホスファゼンベース(P4-tBu)のヘキサン溶液(36μL,0.029mmоl)を加えた。この溶液を、130℃で25.5時間撹拌した。その後、反応容器を減圧し、150℃で1時間撹拌し、生じた1,6-ヘキサンジオールを留出させた。放冷後、反応混合物を飽和食塩水に注ぎ、クロロホルムで抽出した(50mL×3)。合せた有機層に活性炭(2g)を加え、15分静置した後、乾燥剤を加えた。乾燥剤及び活性炭をろ別し、ろ液を減圧濃縮した後、70℃で減圧乾固し、目的のポリカーボネートポリオールを得た(収量9.36g,収率100%)。得られたポリカーボネートポリオールの数平均分子量はMn=819、水酸基価は168mgKOH/gであった。
50mL二口フラスコにポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ジオール(数平均分子量:500,10.7g,21.4mmоl)及びTMP(960mg,7.2mmоl)を取り、60℃にて溶融させた。放冷後、反応容器に蒸留装置を取付け、アルゴン置換した。ここに0.8M-ホスファゼンベース(P4-tBu)のヘキサン溶液(36μL,0.029mmоl)を加えた。この溶液を、170℃で1時間撹拌した。その後、反応容器を減圧し、170℃で30分間撹拌し、生じた1,6-ヘキサンジオールを留出させ、目的のポリカーボネートポリオールを得た(収量8.18g,収率89%)。得られたポリカーボネートポリオールの数平均分子量はMn=1265、水酸基価は111mgKOH/gであった。
50mL二口フラスコにポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ジオール(数平均分子量:500,10.0g,20.0mmоl)及びTMP(1.79g,13.4mmоl)を取り、55℃にて溶融させた。放冷後、反応容器に蒸留装置を取付け、アルゴン置換した。ここに0.8M-ホスファゼンベース(P4-tBu)のヘキサン溶液(67μL,0.053mmоl)を加えた。この溶液を、130℃で24時間撹拌した。その後、反応容器を減圧し、150℃で2時間撹拌し、生じた1,6-ヘキサンジオールを留出させた。放冷後、反応混合物を飽和食塩水に注ぎ、クロロホルムで抽出した(30mL×3)。併せた有機層に活性炭(2g)を加え、15分静置した後、乾燥剤を加えた。乾燥剤及び活性炭をろ別し、ろ液を減圧濃縮した後、70℃で減圧乾固し、目的のポリカーボネートポリオールを得た(収量8.08g,収率94%)。得られたポリカーボネートポリオールの数平均分子量はMn=1207、水酸基価は146mgKOH/gであった。
50mL二口フラスコにポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ジオール(数平均分子量:500,10.9g,21.8mmоl)及びTMP(2.93g,21.8mmоl)を取り、55℃にて溶融させた。放冷後、反応容器に蒸留装置を取付け、アルゴン置換した。ここに0.8M-ホスファゼンベース(P4-tBu)のヘキサン溶液(109μL,0.087mmоl)を加えた。この溶液を、130℃で24時間撹拌した。その後、反応容器を減圧し、150℃2時間撹拌し、生じた1,6-ヘキサンジオールを留出させた。放冷後、反応混合物を飽和食塩水に注ぎ、クロロホルムで抽出した(30mL×3)。併せた有機層に活性炭(2g)を加え、15分静置した後、乾燥剤を加えた。乾燥剤及び活性炭をろ別し、ろ液を減圧濃縮した後、70℃で減圧乾固し、目的のポリカーボネートポリオールを得た(収量9.28g,収率100%)。得られたポリカーボネートポリオールの数平均分子量はMn=1244、水酸基価は214mgKOH/gであった。
100mL二口フラスコにポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ジオール(数平均分子量:500,15.3g,30.6mmоl)及びTMP(2.74g,20.4mmоl)を取り、55℃にて溶融させた。放冷後、反応容器に蒸留装置を取付け、アルゴン置換した。ここに0.8M-ホスファゼンベース(P4-tBu)のヘキサン溶液(102μL,0.082mmоl)を加えた。この溶液を、130℃で24時間撹拌した。その後、反応容器を減圧し、150℃で2時間、更に170℃で1時間撹拌し、生じた1,6-ヘキサンジオールを留出させた。放冷後、反応混合物を飽和食塩水に注ぎ、クロロホルムで抽出した(50mL×3)。併せた有機層に活性炭(2g)を加え、15分静置した後、乾燥剤を加えた。乾燥剤及び活性炭をろ別し、ろ液を減圧濃縮した後、70℃で減圧乾固し、目的のポリカーボネートポリオールを得た(収量9.46g,収率72%)。得られたポリカーボネートポリオールの数平均分子量はMn=3144、水酸基価は104mgKOH/gであった。
100mL二口フラスコにポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ジオール(数平均分子量:2000,15.2g,7.6mmоl)及びTMP(680mg,5.1mmоl)を取り、55℃にて溶融させた。放冷後、反応容器に蒸留装置を取付け、アルゴン置換した。ここに0.8M-ホスファゼンベース(P4-tBu)のヘキサン溶液(25μL,0.020mmоl)を加えた。この溶液を、130℃で24時間撹拌した。その後、反応容器を減圧し、150℃で9時間撹拌し、生じた1,6-ヘキサンジオールを留出させた。放冷後、反応混合物を飽和食塩水に注ぎ、クロロホルムで抽出した(50mL×3)。併せた有機層に活性炭(2g)を加え、15分静置した後、乾燥剤を加えた。乾燥剤及び活性炭をろ別し、ろ液を減圧濃縮した後、70℃で減圧乾固し、目的のポリカーボネートポリオールを得た(収量14.5g,収率99%)。得られたポリカーボネートポリオールの数平均分子量はMn=2732、水酸基価は69mgKOH/gであった。
50mL二口フラスコにポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ジオール(数平均分子量:2000,5.09g,2.5mmоl)及びTMP(230mg,1.7mmоl)を取り、55℃にて溶融させた。放冷後、反応容器に蒸留装置を取付け、アルゴン置換した。ここに0.8M-ホスファゼンベース(P4-tBu)のヘキサン溶液(21μL,0.017mmоl)を加えた。この溶液を、130℃で24時間、150℃で2時間、更に170℃で2時間撹拌した。反応容器を減圧し、170℃で4時間撹拌し、生じた1,6-ヘキサンジオールを留出させた。放冷後、反応混合物を飽和食塩水に注ぎ、クロロホルムで抽出した(20mL×3)。併せた有機層に活性炭(2g)を加え、15分静置した後、乾燥剤を加えた。乾燥剤及び活性炭をろ別し、ろ液を減圧濃縮した後、70℃で減圧乾固し、目的のポリカーボネートポリオールを得た(収量4.6g,収率93%)。得られたポリカーボネートポリオールの数平均分子量はMn=4103、水酸基価は44mgKOH/gであった。
50mLナスフラスコにポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ジオール(数平均分子量:500,4.97g,9.9mmоl)及びTMP(890mg,6.6mmоl)及び1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO,7mg,0.066mmоl)を取り、60℃にて溶融させた。放冷後、反応容器に蒸留装置を取付け、アルゴン置換した。この溶液を、130℃で24時間撹拌した。その後、反応容器を減圧し、150℃で2時間撹拌し、生じた1,6-ヘキサンジオールを留出させた。放冷後、反応混合物を飽和食塩水及び2N-塩酸に注ぎ、クロロホルムで抽出した(15mL×3)。併せた有機層に活性炭(2g)を加え、15分静置した後、乾燥剤を加えた。乾燥剤及び活性炭をろ別し、ろ液を減圧濃縮した後、70℃で減圧乾固し、目的のポリカーボネートポリオールを得た(収量4.20g,収率99%)。得られたポリカーボネートポリオールの数平均分子量はMn=1794、水酸基価は121mgKOH/gであった。
50mLナスフラスコにポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ジオール(数平均分子量:500,5.04g,10.1mmоl)及びTMP(900mg,6.7mmоl)を取り、60℃にて溶融させた。放冷後、蒸留装置を取付け、アルゴン置換した。ここに1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン(DBU,10μL,0.067mmоl)を加えた。この溶液を、130℃で24時間、150℃で2時間、更に170℃で2時間撹拌した。その後反応容器を減圧し、170℃で4時間撹拌し、生じた1,6-ヘキサンジオールを留出させた。放冷後、反応混合物を飽和食塩水及び2N-塩酸に注ぎ、クロロホルムで抽出した(20mL×3)。併せた有機層に活性炭(2g)を加え、15分静置した後、乾燥剤を加えた。乾燥剤及び活性炭をろ別し、ろ液を減圧濃縮した後、70℃で減圧乾固し、目的のポリカーボネートポリオールを得た(収量4.45g,収率103%)。得られたポリカーボネートポリオールの数平均分子量はMn=740、水酸基価は216mgKOH/gであった。
50mLナスフラスコにポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ジオール(数平均分子量:2000,5.04g,2.5mmоl)及びTMP(230mg,1.7mmоl)及びDABCO(2mg,0.017mmоl)を取り、60℃にて溶融させた。放冷後、反応容器に蒸留装置を取付け、アルゴン置換した。この溶液を、130℃で24時間、150℃で2時間、更に170℃で2時間撹拌した。その後反応容器を減圧し、170℃で7時間撹拌し、生じた1,6-ヘキサンジオールを留出させた。放冷後、反応混合物を飽和食塩水及び2N-塩酸に注ぎ、クロロホルムで抽出した(20mL×3)。併せた有機層に活性炭(2g)を加え、15分静置した後、乾燥剤を加えた。乾燥剤及び活性炭をろ別し、ろ液を減圧濃縮した後、70℃で減圧乾固し、目的のポリカーボネートポリオールを得た(収量5.22g,収率107%)。得られたポリカーボネートポリオールの数平均分子量はMn=1778、水酸基価は83mgKOH/gであった。
50mLナスフラスコにペンタエリトリトール(700mg,5.1mmоl)及びポリ(ヘキサメチレンカーボネート)ジオール(数平均分子量:500,5.13g,10.3mmоl)を取り、アルゴン置換を行った。ここに0.8M-ホスファゼンベース(P4-tBu)のヘキサン溶液(64μL,0.051mmоl)を加え、蒸留装置を取付け、130℃で24時間撹拌した。その後、反応容器を減圧し、150℃で2時間撹拌し、生じた1,6-ヘキサンジオールを留出させた。放冷後、反応混合物を飽和食塩水及び2N-塩酸に注ぎ、クロロホルムで抽出した(20mL×3)。併せた有機層に活性炭(2g)を加え、15分静置した後、乾燥剤を加えた。乾燥剤及び活性炭をろ別し、ろ液を減圧濃縮した後、減圧乾固し、目的のポリカーボネートポリオールを得た(収量4.52g,収率79%)。得られたポリカーボネートポリオールの数平均分子量はMn=816、水酸基価は218mgKOH/gであった。
Claims (8)
- 一般式(1)
の存在下に反応させることを特徴とする、一般式(3)
- 以下の(a)及び(b)の工程を含む、請求項1に記載の製造方法。
(a)前記一般式(1)で示されるモノカーボネートグリコール又はポリカーボネートグリコール、前記一般式(2)で示されるヒドロキシ化合物、及び第三級アミンを混合し、常圧下、80℃から200℃の範囲で反応させる工程。
(b)工程(a)の反応混合物から、減圧下、100℃から200℃の範囲で低沸分を留去する工程。 - R2が、炭素数3から9の3価の連結基である、請求項1又は2に記載の製造方法。
- R2が、式(R2-1)から(R2-5)のいずれかで示される連結基である、請求項1から3のいずれかに記載の製造方法。
- R4がtert-ブチル基であり、R5及びR6がメチル基である請求項1から4のいずれかに記載の製造方法。
- モノカーボネートグリコール又はポリカーボネートグリコールの数平均分子量が、400~4000の範囲にある、請求項1から5のいずれかに記載の製造方法。
- ポリカーボネートポリオールの数平均分子量が、500~5000の範囲にある、請求項1から6のいずれかに記載の製造方法。
- R1が、プロパン-1,3-ジイル基、ブタン-1,4-ジイル基、3-メチルペンタン-1,5-ジイル基又はヘキサン-1,6-ジイル基である請求項1から7のいずれかに記載の製造方法。
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