JP7440033B2 - 光硬化性樹脂組成物及び接着剤 - Google Patents
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特許法第３０条第２項適用 発行日 令和０１年５月１４日（開催期間：令和０１年５月２９日（水）～３１日（金）） 刊行物 高分子学会予稿集 ６８巻１号 ［刊行物等］ 開催日 令和０１年５月３０日（開催期間：令和０１年５月２９日（水）～３１日（金）） 集会名、開催場所 第６８回高分子学会年次大会（大阪府立国際会議場 大阪府大阪市北区中之島５丁目３－５１） ［刊行物等］ 発行日 令和０１年９月１１日（開催期間：令和０１年９月２５日（水）～２７日（金）） 刊行物 高分子学会予稿集 ６８巻２号 ［刊行物等］ 開催日 令和０１年９月２５日（開催期間：令和０１年９月２５日（水）～２７日（金）） 集会名、開催場所 第６８回高分子討論会（開催場所：福井大学文京キャンパス 福井県福井市文京３丁目９番１号）
本開示は、光硬化性樹脂組成物及び接着剤に関する。
光照射によって重合する光重合性材料は、比較的簡単な操作で重合反応の精密な制御が可能であることから、電子材料分野、印刷材料分野等で広く実用化されている。
光重合性材料としては、光照射によって塩基を発生する光塩基発生剤と、塩基の作用により重合するモノマー又はオリゴマーとを含有する樹脂組成物が知られている。このような樹脂組成物は、アニオン（塩基）が開始剤となることから、アニオン硬化系材料と呼ばれる。このようなアニオン硬化系材料で用いられる光塩基発生剤としては、例えば、グアニジン等の強塩基化合物とカルボン酸化合物との塩に相当するイオン型の光塩基発生剤が知られている（例えば、非特許文献１参照）。このようなイオン型の光塩基発生剤は、光照射によってカルボン酸化合物に由来するカルボキシ基において脱炭酸反応が進行するとともに、このカルボン酸化合物と塩を形成していた強塩基化合物が遊離することで、塩基を発生するものである。
Ｋ．Ａｒｉｍｉｔｓｕ，Ｒ．Ｅｎｄｏ，Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．２０１３，２５，４４６１－４４６３．
しかしながら、このような光塩基発生剤を用いた樹脂組成物は、高い反応性を有するものの、保存安定性が充分でなく、未だ改善の余地がある。
本開示は、優れた保存安定性を有する光硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする。また、本開示は、このような光硬化性樹脂組成物からなる接着剤を提供することを目的とする。
本開示の一側面は、エポキシ樹脂と、カルボン酸無水物と、光照射によって塩基を発生する光塩基発生剤とを含有し、光塩基発生剤から発生する塩基が、第三級アミンである、光硬化性樹脂組成物を提供する。このような光硬化性樹脂組成物は、保存安定性に優れ、特に、アニオン硬化系材料として有用となる。
光塩基発生剤は、下記一般式（１）で表される化合物であってよい。
［式（１）中、環Ｇは少なくとも２つの炭素原子含む芳香族環を示し、当該芳香族環は置換基を有していてもよい。Ｒ５１及びＲ５２はそれぞれ独立に炭化水素基を示し、Ｒ５１とＲ５２とは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
本開示の他の一側面は、上記の光硬化性樹脂組成物からなる接着剤を提供する。
本開示によれば、優れた保存安定性を有する光硬化性樹脂組成物が提供される。また、本開示によれば、このような光硬化性樹脂組成物からなる接着剤が提供される。
以下、本開示の実施形態について詳細に説明する。ただし、本開示は以下の実施形態に限定されるものではない。
なお、本明細書中に段階的に記載されている数値範囲において、ある段階の数値範囲の上限値又は下限値は、他の段階の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
［光硬化性樹脂組成物］
一実施形態に係る光硬化性樹脂組成物は、エポキシ樹脂（以下、「（Ａ）成分」という場合がある。）と、カルボン酸無水物（以下、「（Ｂ）成分」という場合がある。）と、光塩基発生剤（以下、「（Ｃ）成分」という場合がある。）とを含有する。（Ｃ）成分から発生する塩基は、第三級アミンである。
一実施形態に係る光硬化性樹脂組成物は、エポキシ樹脂（以下、「（Ａ）成分」という場合がある。）と、カルボン酸無水物（以下、「（Ｂ）成分」という場合がある。）と、光塩基発生剤（以下、「（Ｃ）成分」という場合がある。）とを含有する。（Ｃ）成分から発生する塩基は、第三級アミンである。
（Ａ）成分：エポキシ樹脂
（Ａ）成分は、光照射等によって、分子間で三次元的な結合を形成し硬化する性質を有し、硬化後に接着作用を示す成分である。（Ａ）成分は、分子内にエポキシ基を有するものであれば、特に制限なく用いることができる。（Ａ）成分は、分子内に２以上のエポキシ基を有しているものであり得る。
（Ａ）成分は、光照射等によって、分子間で三次元的な結合を形成し硬化する性質を有し、硬化後に接着作用を示す成分である。（Ａ）成分は、分子内にエポキシ基を有するものであれば、特に制限なく用いることができる。（Ａ）成分は、分子内に２以上のエポキシ基を有しているものであり得る。
（Ａ）成分としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦノボラック型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂、トリアジン骨格含有エポキシ樹脂、フルオレン骨格含有エポキシ樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、キシリレン型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、多官能フェノール類、アントラセン等の多環芳香族類のジグリシジルエーテル化合物などが挙げられる。（Ａ）成分は、これらのアルキル置換体、ハロゲン化物、又は水素添加物であってもよい。これらは、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、（Ａ）成分は、ビスフェノール型エポキシ樹脂であってよい。
（Ａ）成分のエポキシ当量は、特に制限されないが、９０～６００ｇ／ｅｑ、１００～５００ｇ／ｅｑ、又は１２０～４５０ｇ／ｅｑであってよい。（Ａ）成分のエポキシ当量がこのような範囲にあると、より良好な反応性及び流動性が得られる傾向にある。
（Ｂ）成分：カルボン酸無水物
（Ｂ）成分は、主に（Ｃ）成分から光照射によって発生する第三級アミンと反応して、（Ａ）成分の硬化剤として作用し得る成分である。（Ｂ）成分は、特に制限されないが、通常、（Ａ）成分の硬化剤として使用される化合物を用いることができる。このような化合物は、例えば、環状無水物（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－基を環として含む化合物）であってよい。
（Ｂ）成分は、主に（Ｃ）成分から光照射によって発生する第三級アミンと反応して、（Ａ）成分の硬化剤として作用し得る成分である。（Ｂ）成分は、特に制限されないが、通常、（Ａ）成分の硬化剤として使用される化合物を用いることができる。このような化合物は、例えば、環状無水物（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－基を環として含む化合物）であってよい。
環状無水物としては、例えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、テトラヒドロ無水フタル酸（シクロヘキセンンジカルボン酸無水物）、ヘキサヒドロ無水フタル酸（シクロヘキサンジカルボン酸無水物）、無水ナジック酸（ノルボルネンジカルボン酸無水物）、ノルボルナンジカルボン酸無水物等が挙げられる。環状無水物は、これらのアルキル置換体又はハロゲン化物であってもよく、ジオキソテトラヒドロフリル基等のカルボン酸無水物基をさらに有する化合物であってもよい。これらは、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。環状無水物は、ヘキサヒドロ無水フタル酸（シクロヘキサンジカルボン酸無水物）又はそのアルキル置換体であってよい。
（Ａ）成分のエポキシ当量と（Ｂ）成分の官能基（－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－基）当量との当量比（（Ａ）成分のエポキシ当量／（Ｂ）成分の官能基当量）は、硬化性の観点から、０．３０／０．７０～０．７０／０．３０、０．３５／０．６５～０．６５／０．３５、又は０．４０／０．６０～０．６０／０．４０であってよい。当該当量比がこのような範囲であると、より充分な硬化性が得られる傾向にある。
（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計の含有量は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、及び（Ｃ）成分の総量（又は接着剤組成物の総量）を基準として、８０～９９質量％であってよい。（Ａ）成分の含有量は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、及び（Ｃ）成分の総量（又は接着剤組成物の総量）を基準として、８５質量％以上、８８質量％以上、９０質量％以上、又は９２質量％以上であってもよく、９８質量％以下、９７質量％以下、又は９５質量％以下であってもよい。
（Ｃ）成分：光塩基発生剤
（Ｃ）成分は、光照射によって第三級アミンを発生する化合物である。（Ｃ）成分は、光照射によって第三級アミンを発生する化合物であれば特に制限されないが、例えば、特開２０１８－１３１５９３に記載の光塩基発生剤等が挙げられる。（Ｃ）成分は、例えば、下記一般式（１）で表される化合物であってよい。
（Ｃ）成分は、光照射によって第三級アミンを発生する化合物である。（Ｃ）成分は、光照射によって第三級アミンを発生する化合物であれば特に制限されないが、例えば、特開２０１８－１３１５９３に記載の光塩基発生剤等が挙げられる。（Ｃ）成分は、例えば、下記一般式（１）で表される化合物であってよい。
式（１）中、環Ｇは少なくとも２つの炭素原子含む芳香族環を示し、当該芳香族環は置換基を有していてもよい。Ｒ５１及びＲ５２はそれぞれ独立に炭化水素基を示し、Ｒ５１とＲ５２とは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
一般式（１）で表される化合物は、カルボン酸アミド結合を含む基を有する化合物といえる。一般式（１）で表される化合物は、下記反応式（Ａ）に示すように、光照射によって化合物中のホルミル基とカルボン酸アミド結合を含む基とで環化反応が進行し、下記一般式（１－ｈν）で表される化合物を与える。一般式（１－ｈν）で表される化合物は、窒素原子が３つの炭化水素基を有していることから、第三級アミンである。このように、一般式（１）で表される化合物は、光照射によって第三級アミンを発生する化合物である。一般式（１）で表される化合物は、非イオン型の光塩基発生剤であり、従来のイオン型の光塩基発生剤とは保存時の安定性が高く、これを用いた樹脂組成物は、より優れた保存安定性を有するものとなり得る。
環Ｇは、少なくとも２つの炭素原子含む芳香族環を示す。少なくとも２つの炭素原子含む芳香族環は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環であってよい。芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナンスロリン環等が挙げられる。芳香族複素環としては、例えば、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドール環、イソインドール環、ベンゾイミダゾール環、インダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、フラン環、ベンゾフラン（１－ベンゾフラン）環、イソベンゾフラン（２－ベンゾフラン）環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾチアゾール環等が挙げられる。これらの中でも、環Ｇは、ベンゼン環又はナフタレン環であってよく、ベンゼン環であってもよい。
一般式（１）で表される化合物は、一般式（１ａ）で表される化合物であってよい。
式（１ａ）中、Ｒ５１及びＲ５２は式（１）のＲ５１及びＲ５２と同義である。Ｒａは後述の置換基を示し、ｎは０～４を示す。
環Ｇとしての芳香族環は、置換基を有していてもよい。ここで、置換基は、一般式（１）で表される化合物におけるホルミル基及びカルボン酸アミド結合を含む基以外の基を意味する。置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基（ハロゲン化アルキル基）、水酸基（－ＯＨ）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基（－ＮＨ２）、置換アミノ基、置換カルボニル基、置換オキシカルボニル基、置換カルボニルオキシ基、メルカプト基（－ＳＨ）、置換チオ基、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ２）等が挙げられる。
置換基である「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
置換基である「アルキル基」は、直鎖状、分岐状、又は環状のいずれであってもよい。直鎖状又は分岐状のアルキル基は、例えば、炭素数１～１０のアルキル基であってよい。より具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１－メチルブチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、２，２－ジメチルペンチル基、２，３－ジメチルペンチル基、２，４－ジメチルペンチル基、３，３－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２，２，３－トリメチルブチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。環状のアルキル基は、例えば、炭素数３～１０のアルキル基であってよい。より具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、トリシクロデシル基等；これら環状のアルキル基における水素原子が、直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル基でさらに置換された基などが挙げられる。
置換基である「ハロアルキル基」としては、例えば、上述の「アルキル基」における水素原子が、上述の「ハロゲン原子」で置換された基等が挙げられる。ハロアルキル基におけるハロゲン原子の数は、１つであっても複数であってもよい。ハロゲン原子が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ハロアルキル基は、アルキル基中のすべての水素原子がハロゲン原子で置換されたパーハロアルキル基であってもよい。より具体的には、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
置換基である「アルコキシ基」としては、例えば、上述の「アルキル基」の末端に酸素原子が結合した基が挙げられる。より具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロポキシ基等が挙げられる。
置換基である「アリールオキシ基」としては、例えば、アリール基の末端に酸素原子が結合した基が挙げられる。なお、「アリール基」としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等の炭素数が６～１０のアリール基等；これらアリール基における水素原子が、上述の「アルキル基」でさらに置換された基などが挙げられる。アリールオキシ基の具体例としては、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、ｏ－トリルオキシ基、ｍ－トリルオキシ基、ｐ－トリルオキシ基、キシリルオキシ基等が挙げられる。
置換基である「置換アミノ基」としては、例えば、上述の「アルキル基」を有するジアルキルアミノ基、上述の「アリール基」を有するジアリールアミノ基、上述の「アルキル基」及び上述の「アリール基」を有するアルキルアリールアミノ基等が挙げられる。
置換基である「置換カルボニル基」は、（－ＣＯ－Ｒ）で表される基を意味し、Ｒは上述の「アルキル基」又は上述の「アリール基」を意味する。置換カルボニル基の具体例としては、Ｒがメチル基であるアセチル基、Ｒがフェニル基であるベンゾイル基等が挙げられる。
置換基である「置換オキシカルボニル基」は、（－ＣＯ－Ｏ－Ｒ）で表される基を意味し、Ｒは上述の「アルキル基」又は上述の「アリール基」を意味する。置換オキシカルボニル基の具体例としては、Ｒがメチル基であるメチルオキシカルボニル基、Ｒがフェニル基であるフェニルオキシカルボニル基等が挙げられる。
置換基である「置換カルボニルオキシ基」は、（－Ｏ－ＣＯ－Ｒ）で表される基を意味し、Ｒが上述の「アルキル基」又は上述の「アリール基」を意味する。置換カルボニルオキシ基の具体例としては、Ｒがメチル基であるメチルカルボニルオキシ基、Ｒがフェニル基であるフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
置換基である「置換チオ基」は、例えば、上述の「アルキル基」の末端に硫黄原子が結合した基であるアルキルチオ基、上述の「アリール基」の末端に硫黄原子が結合した基であるアリールチオ基等が挙げられる。アルキルチオ基としては、より具体的に、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、シクロプロピルチオ基等が挙げられる。アリールチオ基としては、より具体的に、フェニルチオ基、１－ナフチルチオ基、２－ナフチルチオ基等が挙げられる。
Ｒ５１及びＲ５２はそれぞれ独立に炭化水素基を示す。炭化水素基は、１価の炭化水素基であり、脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基であってよい。脂肪族炭化水素基は、脂肪族炭化水素基における水素原子が芳香族炭化水素基に置換された基（芳香族炭化水素基を有する脂肪族炭化水素基）を含み得る。
脂肪族炭化水素基は、飽和脂肪族炭化水素基（アルキル基）又は不飽和脂肪族炭化水素基であってよい。アルキル基は、直鎖状、分岐状、又は環状であってよく、環状である場合は、単環状であっても多環状であってもよい。
直鎖状又は分岐状のアルキル基は、炭素数が１～２０、１～１０、又は１～８のアルキル基であってよい。直鎖状又は分岐状のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１－メチルブチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、２，２－ジメチルペンチル基、２，３－ジメチルペンチル基、２，４－ジメチルペンチル基、３，３－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２，２，３－トリメチルブチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
環状のアルキル基は、炭素数が３～２０のアルキル基であってよい。より具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、トリシクロデシル基等；これら環状のアルキル基における水素原子が、直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル基でさらに置換された基などが挙げられる。
不飽和脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐状、又は環状であってよく、環状である場合は、単環状であっても多環状であってもよい。不飽和脂肪族炭化水素基は、炭素数が２～２０の不飽和脂肪族炭化水素基であってよい。このような不飽和脂肪族炭化水素基としては、例えば、上述のアルキル基における炭素原子間の単結合が不飽和結合である二重結合又は三重結合に１つ又は複数置換された基等が挙げられる。不飽和結合が複数存在する場合、それらは二重結合のみであっても三重結合のみであってもよく、二重結合と三重結合とが混在していてもよい。不飽和脂肪族炭化水素基は、上述のアルキル基における炭素原子間の単結合が二重結合で置換された基であってもよい。このような不飽和脂肪族炭化水素基としては、例えば、エテニル基（ビニル基）、２－プロペニル基（アリル基）、シクロヘキセニル基等が挙げられる。
芳香族炭化水素基は、単環であっても多環であってもよく、炭素数が６～２０の芳香族炭化水素基であってよい。このような芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基等；これら芳香族炭化水素基における水素原子が、上述の直鎖状、分岐状、又は環状のアルキル基でさらに置換された基などが挙げられる。このような芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、キシリル基（ジメチルフェニル基）等が挙げられる。
芳香族炭化水素基を有する脂肪族炭化水素基としては、例えば、フェニルメチル基（ベンジル基）、２－フェニルエチル基（フェネチル基）等のアリールアルキル基（アラルキル基）が挙げられる。
Ｒ５１及びＲ５２は、直鎖状又は分岐状のアルキル基であってよく、直鎖状のアルキル基であってもよい。Ｒ５１及びＲ５２は、互いに同一であってよい。
Ｒ５１及びＲ５２はそれぞれ独立に炭化水素基を示し、Ｒ５１とＲ５２とは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ５１及びＲ５２が直鎖状又は分岐状のアルキル基である場合、これらが互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに形成されている環は、少なくとも１つの窒素原子を含む含窒素非芳香族環であり得る。このような含窒素非芳香族環を有する化合物としては、例えば、一般式（１ｂ）で表される化合物等が挙げられる。
式（１ｂ）中、環Ｇは上述の環Ｇと同義である。Ｒｂは水素原子、又は直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を示し、複数存在するＲｂは、同一であっても異なっていてもよい。ｍは０～５の整数を示す。
一般式（１）で表される化合物は、例えば、一般式（１－１）で表される化合物又は一般式（１－２）で表される化合物であってよい。
式（１－１）中、Ｒ５１Ａ及びＲ５２Ａはそれぞれ独立に直鎖状又は分岐状の炭素数１～８のアルキル基を示す。
式（１－２）中、ｍは０～５の整数を示す。
（Ｃ）成分の含有量は、硬化性の観点から、（Ａ）成分１００質量部に対して、０．１～２０質量部であってよい。（Ｃ）成分の含有量は、（Ａ）成分１００質量部に対して、１質量部以上、３質量部以上、又は５質量部以上であってもよく、１８質量部以下、１５質量部以下、又は１２質量部以下であってもよい。
光硬化性樹脂組成物は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、及び（Ｃ）成分以外のその他の成分として、例えば、カップリング剤等の密着性向上剤、重合禁止剤、光安定剤、消泡剤、フィラー、連鎖移動剤、チキソトロピー付与剤、難燃剤、離型剤、界面活性剤、滑剤、帯電防止剤、硬化触媒、増感剤などをさらに含有していてもよい。その他の成分は、公知のものを使用することができる。その他の成分の含有量は、光硬化性樹脂組成物全量を基準として、０．０１～１０質量％であってよい。
光硬化性樹脂組成物は、フィルム状（膜状）に形成して、光硬化性樹脂フィルム（光硬化性樹脂膜）として用いることができる。このような光硬化性樹脂フィルムは、光硬化性樹脂組成物を支持体に塗布することによって形成することができる。光硬化性樹脂フィルムの形成に際して、光硬化性樹脂組成物のワニス（樹脂ワニス）を用いる場合は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、及び（Ｃ）成分、並びに必要に応じてその他の成分を溶剤中で混合又は混練して樹脂ワニスを調製し、得られた樹脂ワニスを支持体に塗布し、溶剤を加熱乾燥して除去することによって光硬化性樹脂フィルムを得ることができる。
支持体は、特に制限されないが、例えば、ＰＥＴ（ポリエチレンテレフタラート）フィルム、ガラス基板、シリコンウェハ（シリコン基板）等であってよい。
混合又は混練は、通常の撹拌機、らいかい機、三本ロール、ボールミル等の分散機を用い、これらを適宜組み合わせて行うことができる。
樹脂ワニスの調製に用いられる溶剤は、各成分を均一に溶解、混練、又は分散できるものであれば制限はなく、従来公知のものを使用することができる。このような溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎメチルピロリドン、トルエン、キシレン等が挙げられる。
光硬化性樹脂組成物又は樹脂ワニスを支持体に塗布する方法としては、公知の方法を用いることができ、例えば、ナイフコート法、ロールコート法、スプレーコート法、グラビアコート法、バーコート法、カーテンコート法等が挙げられる。溶剤を加熱乾燥する場合、加熱乾燥条件は、使用した溶剤が充分に揮散する条件であれば特に制限はないが、５０～１５０℃で、１～３０分間加熱して行うことができる。
光硬化性樹脂フィルム（光硬化性樹脂膜）の厚さは、使用する用途に合わせて適宜調整することができるが、例えば、１～３００μｍであってよい。
光硬化性樹脂組成物は、光照射によって硬化させて、光硬化性樹脂組成物の硬化物を得ることができる。光照射における光は、紫外光（ＵＶ）であってよく、波長２００～４００ｎｍの紫外光（ＵＶ）であってもよい。光照射条件は、照度及び積算光量をそれぞれ０．１～５００ｍＷ／ｃｍ２及び１０～１００００ｍＷ／ｃｍ２の範囲に調整することが好ましい。本実施形態の光硬化性樹脂組成物は、アニオン硬化系材料（特に、アニオンＵＶ硬化系材料）として有用となり得る。
また、光硬化性樹脂組成物は、さらに導電粒子を含有していてもよい。光硬化性樹脂組成物が導電粒子を含有することによって、光硬化性樹脂組成物からなる光硬化性樹脂フィルムを回路接続部材として利用することができる。回路接続部材は、例えば、第一の回路電極を有する第一の回路部材と、第二の回路電極を有する第二の回路部材との間に配置され、第一の回路電極及び第二の回路電極を互いに電気的に接続するための回路接続部材であり得る。
［接着剤］
一実施形態に係る接着剤は、上述の光硬化性樹脂組成物からなる。上述の光硬化性樹脂組成物は光照射後に光硬化性樹脂組成物の硬化物となることから、接着剤として有用である。
一実施形態に係る接着剤は、上述の光硬化性樹脂組成物からなる。上述の光硬化性樹脂組成物は光照射後に光硬化性樹脂組成物の硬化物となることから、接着剤として有用である。
以下に、本開示を実施例に基づいて具体的に説明するが、本開示はこれらに限定されるものではない。
（製造例１）
＜光塩基発生剤の合成＞
特開２０１８－１３１５９３号公報に記載の方法に従って、光塩基発生剤（Ｃ１）を合成した。すなわち、乾燥アセトン中で、化合物（Ｃ１）－１とヨウ化ナトリウムとを混合し、室温下で５．５時間反応させることで、化合物（Ｃ１）－２を得た。次いで、乾燥アセトン中で、化合物（Ｃ１）－２とピペリジンとを混合し、０℃で２．５時間反応させ、生成物を取り出すことで、目的物である製造例１の光塩基発生剤（Ｃ１）を得た（収率４％）。
＜光塩基発生剤の合成＞
特開２０１８－１３１５９３号公報に記載の方法に従って、光塩基発生剤（Ｃ１）を合成した。すなわち、乾燥アセトン中で、化合物（Ｃ１）－１とヨウ化ナトリウムとを混合し、室温下で５．５時間反応させることで、化合物（Ｃ１）－２を得た。次いで、乾燥アセトン中で、化合物（Ｃ１）－２とピペリジンとを混合し、０℃で２．５時間反応させ、生成物を取り出すことで、目的物である製造例１の光塩基発生剤（Ｃ１）を得た（収率４％）。
（実施例１、２及び比較例１）
＜光硬化性樹脂組成物の調製＞
以下に示す成分を表１に示す質量（単位：ｇ）を混合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。
＜光硬化性樹脂組成物の調製＞
以下に示す成分を表１に示す質量（単位：ｇ）を混合し、光硬化性樹脂組成物を調製した。
（Ａ）成分：エポキシ樹脂
Ａ１：ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（商品名：ｊＥＲ８２８、三菱化学株式会社製、エポキシ当量：１８４～１９４ｇ／ｅｑ）
（Ｂ）成分：カルボン酸無水物
Ｂ１：４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸（商品名：リカジットＭＨ、新日本理化株式会社製）
Ｂ２：５－（２，５－ジオキソテトラヒドロフリル）－３－メチル－３－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸無水物（東京化成工業株式会社製）
（Ｃ）成分：光塩基発生剤
Ｃ１：製造例１の光塩基発生剤
（Ｄ）成分：第三級アミン
Ｄ１：トリメチルアミン
Ａ１：ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（商品名：ｊＥＲ８２８、三菱化学株式会社製、エポキシ当量：１８４～１９４ｇ／ｅｑ）
（Ｂ）成分：カルボン酸無水物
Ｂ１：４－メチルヘキサヒドロ無水フタル酸（商品名：リカジットＭＨ、新日本理化株式会社製）
Ｂ２：５－（２，５－ジオキソテトラヒドロフリル）－３－メチル－３－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸無水物（東京化成工業株式会社製）
（Ｃ）成分：光塩基発生剤
Ｃ１：製造例１の光塩基発生剤
（Ｄ）成分：第三級アミン
Ｄ１：トリメチルアミン
＜保存安定性の評価＞
調整した実施例１、２及び比較例１の光硬化性樹脂組成物をサンプル管に加えて、遮光状態にて室温（２５℃）で３０日間放置し、光硬化性樹脂組成物の流動性が消失した期間を、保存安定性として評価した。結果を表１に示す。なお、表１における「３日」は、３日後に光硬化性樹脂組成物の反応が進行して、流動性を失ったことを意味し、「＞３０日」は、３０日を超えても流動性が消失していないことを示す。
調整した実施例１、２及び比較例１の光硬化性樹脂組成物をサンプル管に加えて、遮光状態にて室温（２５℃）で３０日間放置し、光硬化性樹脂組成物の流動性が消失した期間を、保存安定性として評価した。結果を表１に示す。なお、表１における「３日」は、３日後に光硬化性樹脂組成物の反応が進行して、流動性を失ったことを意味し、「＞３０日」は、３０日を超えても流動性が消失していないことを示す。
＜光反応性の評価＞
保存安定性が良好であった実施例１、２の光硬化性樹脂組成物を用いて、光照射の有無による反応性を評価した。評価は、光硬化性樹脂組成物をシリコンウェハ（シリコン基板）上に製膜して塗膜を得た後、以下の光照射を含む条件又は光照射を含まない条件で得られた塗膜を処理し、ＦＴ－ＩＲスペクトルを用いて、処理前後の膜（光硬化性樹脂組成物）に含まれるカルボン酸無水物由来のピーク面積を測定し、その減少率を求めることによって行った。結果を表１に示す。カルボン酸無水物由来のピーク面積の減少率が大きいほど、反応性が高いことを意味する。また、光照射を含む条件におけるカルボン酸無水物由来のピーク面積の減少率の大きさが、光照射を含まない条件におけるカルボン酸無水物由来のピーク面積の減少率の大きさよりも大きい場合、光照射による反応性が高いことを意味する。
保存安定性が良好であった実施例１、２の光硬化性樹脂組成物を用いて、光照射の有無による反応性を評価した。評価は、光硬化性樹脂組成物をシリコンウェハ（シリコン基板）上に製膜して塗膜を得た後、以下の光照射を含む条件又は光照射を含まない条件で得られた塗膜を処理し、ＦＴ－ＩＲスペクトルを用いて、処理前後の膜（光硬化性樹脂組成物）に含まれるカルボン酸無水物由来のピーク面積を測定し、その減少率を求めることによって行った。結果を表１に示す。カルボン酸無水物由来のピーク面積の減少率が大きいほど、反応性が高いことを意味する。また、光照射を含む条件におけるカルボン酸無水物由来のピーク面積の減少率の大きさが、光照射を含まない条件におけるカルボン酸無水物由来のピーク面積の減少率の大きさよりも大きい場合、光照射による反応性が高いことを意味する。
・光照射を含む条件（光照射条件）
波長２５４ｎｍの光（照度２ｍＷ／ｃｍ２）を積算光量が４０００ｍＪ／ｃｍ２になるまで照射した後、１４０℃で６０分間加熱を行った。
・光照射を含まない条件（非光照射条件）
光照射を行わずに、１４０℃で６０分間加熱のみを行った。
波長２５４ｎｍの光（照度２ｍＷ／ｃｍ２）を積算光量が４０００ｍＪ／ｃｍ２になるまで照射した後、１４０℃で６０分間加熱を行った。
・光照射を含まない条件（非光照射条件）
光照射を行わずに、１４０℃で６０分間加熱のみを行った。
＜硬度の評価＞
保存安定性が良好であった実施例１、２の光硬化性樹脂組成物用いて、硬度を評価した。評価は、光硬化性樹脂組成物をガラス基板上に製膜して塗膜を得た後、上記と同様の光照射を含む条件又は光照射を含まない条件で得られた塗膜を処理し、旧ＪＩＳ Ｋ５４００に準じて、鉛筆硬度試験を行った。結果を表１に示す。なお、表１における「評価不可」は、サンプルが液状であり、評価できなかったことを意味する。
保存安定性が良好であった実施例１、２の光硬化性樹脂組成物用いて、硬度を評価した。評価は、光硬化性樹脂組成物をガラス基板上に製膜して塗膜を得た後、上記と同様の光照射を含む条件又は光照射を含まない条件で得られた塗膜を処理し、旧ＪＩＳ Ｋ５４００に準じて、鉛筆硬度試験を行った。結果を表１に示す。なお、表１における「評価不可」は、サンプルが液状であり、評価できなかったことを意味する。
表１に示すように、実施例１、２の光硬化性樹脂組成物は、比較例１の光硬化性樹脂組成物よりも保存安定性に優れていた。また、実施例１、２の光硬化性樹脂組成物は、光反応性が高く、光照射によって得られる硬化膜は充分な硬度を有していることが判明した。以上より、本開示の光硬化性樹脂組成物が、優れた保存安定性を有することが確認された。
Claims (2)
- エポキシ樹脂と、
カルボン酸無水物と、
光照射によって塩基を発生する光塩基発生剤と、
を含有し、
前記光塩基発生剤から発生する前記塩基が、第三級アミンであり、
前記カルボン酸無水物が、ヘキサヒドロ無水フタル酸又はそのアルキル置換体であり、
前記光塩基発生剤が、下記一般式（１）で表される化合物である、光硬化性樹脂組成物。
- 請求項１に記載の光硬化性樹脂組成物からなる、接着剤。
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| JP2020002960A JP7440033B2 (ja) | 2020-01-10 | 2020-01-10 | 光硬化性樹脂組成物及び接着剤 |
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Citations (5)
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|---|---|---|---|---|
| WO2002051905A8 (fr) | 2000-12-27 | 2004-05-13 | Hitachi Chemical Co Ltd | Generateurs de photobase, compositions durcissables preparees au moyen de ces generateurs et procede de durcissement |
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| WO2009122664A1 (ja) | 2008-03-31 | 2009-10-08 | サンアプロ株式会社 | 光塩基発生剤 |
| JP2010105930A (ja) | 2008-10-28 | 2010-05-13 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 光塩基発生剤及び光硬化型樹脂組成物 |
| JP2018131593A (ja) | 2017-02-17 | 2018-08-23 | 学校法人東京理科大学 | 樹脂組成物、化合物及び光塩基発生剤 |
-
2020
- 2020-01-10 JP JP2020002960A patent/JP7440033B2/ja active Active
Patent Citations (5)
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