JP7437306B2 - 組成物、これを含有する接着剤、その硬化物およびその製造方法 - Google Patents

Description

本発明は、組成物、これを含有する接着剤、その硬化物およびその製造方法に関し、詳しくは、硬化速度および耐水性に優れ、かつ、接着力に優れた硬化物が得られる組成物、これを含有する接着剤、その硬化物およびその製造方法に関する。

カチオン硬化性組成物は、インキ、塗料、各種コーティング剤、接着剤、光学部材等の分野において用いられている。このような、硬化性組成物の改良に関して、種々の報告がなされている。

例えば、特許文献１では、低粘度で、硬化性に優れ、各種プラスチックフィルムまたはシートへの接着力および無色透明性にも優れたプラスチックフィルム等用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物が提案されている。また、特許文献２では、低粘度で、硬化性に優れ、塗工・硬化時の雰囲気湿度が高くとも各種プラスチックフィルム等への接着力に優れ、無色透明性にも優れたプラスチックフィルム等用活性エネルギー線硬化型接着剤組成物が提案されている。さらに、特許文献３では、塗工環境の湿度が高くても、硬化性に優れ、一定時間経過後の接着力、耐久性および耐湿熱試験終了後の接着力が良好であり、低粘度である光硬化性接着剤が提案されている。さらにまた、特許文献４では、ジシクロペンタジエン骨格を有するジアクリレートとジシクロペンタジエン骨格を有するジグリシジルエーテルを有する光および熱硬化性樹脂組成物を適用して、硬化性樹脂組成物層を形成する工程と、さらに硬化性樹脂組成物層に活性エネルギー線を照射する工程を有する積層体の製造方法が提案されている。

特開２０１５－０３４１８８号公報 特開２０１５－０５７４６７号公報 特開２０１５－１４３３５２号公報 特開２０１７－１４９１３５号公報

しかしながら、特許文献１～４で提案されているカチオン硬化性組成物では、十分な硬化性が得られず、得られる硬化物の耐水性が十分ではないという問題がある。例えば、接着剤として用いた場合に、硬化速度が不十分な場合や、十分な接着力および耐水性が得られない場合がある。

そこで、本発明は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、硬化速度および耐水性に優れ、かつ、接着力に優れた硬化物が得られる組成物、これを含有する接着剤、その硬化物およびその製造方法を提供することにある。

本発明者等は、上記課題を解消するために鋭意検討した結果、上記の目的を達成したものである。以下に、本発明について、詳細に説明する。

すなわち、本発明の組成物は、ラジカル重合性成分（Ａ）およびカチオン重合性成分（Ｂ）を含有する組成物において、 前記ラジカル重合性成分（Ａ）が、架橋縮合環を有するラジカル重合性化合物（Ａ１）をラジカル重合性成分（Ａ）１００質量部中に７０～１００質量部含有し、
前記カチオン重合性成分（Ｂ）が、架橋縮合環を有するカチオン重合性化合物（Ｂ１）をカチオン重合性成分（Ｂ）１００質量部中に１０～５０質量部含有することを特徴とするものである。

本発明の組成物においては、さらに、ラジカル重合性開始剤（Ｃ）およびカチオン重合性開始剤（Ｄ）を含有し、
前記ラジカル重合性成分（Ａ）、前記カチオン重合性成分（Ｂ）、前記ラジカル重合性開始剤（Ｃ）および前記カチオン重合性開始剤（Ｄ）の総量１００質量部中に、前記ラジカル重合性成分（Ａ）４０～６０質量部、前記カチオン重合性成分（Ｂ）３０～５０質量部、前記ラジカル重合性開始剤（Ｃ）１～１０質量部および前記カチオン重合性開始剤（Ｄ）１～１０質量部を含有することが好ましい。かかる組成物は、初期硬化性に優れている。

また、本発明の組成物においては、前記ラジカル重合性化合物（Ａ１）および前記カチオン重合性化合物（Ｂ１）に含まれる架橋縮合環が、下記式（Ｉ）で表される構造を有する架橋縮合環であることが好ましい。かかる組成物は、得られる硬化物が耐水性に優れている。

さらに、本発明の組成物においては、前記カチオン重合性成分（Ｂ）として、架橋縮合環を有さない重量平均分子量１，０００以上３０，０００未満のカチオン重合性化合物（Ｂ２）を含有することが好ましい。かかる組成物からは、耐水性に優れる硬化物が得られる。

さらにまた、本発明の組成物においては、前記カチオン重合性成分（Ｂ）として、架橋縮合環を有さない重量平均分子量２００以上１，０００未満のカチオン重合性化合物（Ｂ３）を含有することが好ましい。かかる組成物からは、塗工性および耐水性に優れる硬化物が得られる。

また、本発明の組成物においては、前記カチオン重合性化合物（Ｂ３）が、オキセタニル基を有する化合物を含むことが好ましい。かかる組成物からは、耐水性に優れる硬化物が得られる。

さらに、本発明の組成物においては、前記ラジカル重合性成分（Ａ）として、カチオン重合性基を有し、イソシアヌレート環および架橋縮合環を有さないラジカル重合性化合物（Ａ２）を含有することが好ましい。かかる組成物は、塗工性および初期接着性に優れている。

さらにまた、本発明の組成物においては、前記ラジカル重合性成分（Ａ）として、イソシアヌレート環を含有し、架橋縮合環を有さないラジカル重合性化合物（Ａ３）を含有することが好ましい。かかる組成物からは、耐水性に優れる硬化物が得られる。

本発明の接着剤は、本発明の組成物を含むことを特徴とするものである。本発明の組成物を含有することで、硬化速度に優れ、かつ、接着力および耐水性に優れた硬化物が得られる接着剤となる。

本発明の硬化物は、本発明の組成物の硬化物であることを特徴とするものである。本発明の組成物を用いることで接着力および耐水性に優れた硬化物となる。

本発明の硬化物の製造方法は、本発明の組成物に対して、活性エネルギー線を照射または加熱する工程を含むことを特徴とするものである。本発明の組成物は、上記成分を含むものであるため、接着力および耐水性に優れた硬化物を容易に得ることができる。

本発明によれば、硬化速度および耐水性に優れ、かつ、接着力に優れた硬化物が得られる組成物、これを含有する接着剤、その硬化物およびその製造方法を提供することができる。

以下、本発明の組成物、これを含有する接着剤、その硬化物およびその製造方法について、詳細に説明する。

＜組成物＞
まず、本発明の組成物について説明する。本発明の組成物は、ラジカル重合性成分（Ａ）（以下、「成分（Ａ）」とも称す）およびカチオン重合性成分（Ｂ）（以下、「成分（Ｂ）」とも称す）を含有する組成物である。本発明の組成物においては、架橋縮合環を有するラジカル重合性化合物（Ａ１）（以下、「化合物（Ａ１）」とも称す」を、成分（Ａ）１００質量部中に７０～１００質量部含有し、架橋縮合環を有するカチオン重合性化合物（Ｂ１）（以下、「化合物（Ｂ１）」とも称す）を、成分（Ｂ）１００質量部中に１０～５０部含有する。すなわち、化合物（Ａ１）と化合物（Ｂ１）を上記の通り適切な割合で含有することにより、硬化速度に優れ、かつ、接着力および耐水性に優れた硬化物が得られる。

本発明の組成物においては、化合物（Ａ１）、化合物（Ｂ１）に加えてラジカル重合性開始剤（Ｃ）（以下、「成分（Ｃ）」とも称す）およびカチオン重合性開始剤（Ｄ）（以下、「成分（Ｄ）」とも称す）を含有すると、硬化性が高い組成物が得られることから好ましい。本発明の組成物中の成分（Ａ）、成分（Ｂ）、成分（Ｃ）および成分（Ｄ）の好ましい割合は、成分（Ａ）、成分（Ｂ）、成分（Ｃ）および成分（Ｄ）の総量１００質量部中に、それぞれ成分（Ａ）４０～６０質量部、成分（Ｂ）３０～５０質量部、成分（Ｃ）１～１０質量部および成分（Ｄ）１～１０質量部である。かかる割合とすることで、硬化速度に優れ、かつ、接着力および耐水性に優れた硬化物が得られる組成物を得ることできる。

また、本発明の組成物において、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の割合としては、成分（Ａ）１００質量部に対して成分（Ｂ）が５０～１３０質量部の場合が好ましい。成分（Ａ）と成分（Ｂ）の割合が上記の範囲である場合、接着力と耐水性に優れた硬化物が得られることから好ましい。以下、各成分について、詳細に説明する。

＜ラジカル重合性成分（Ａ）＞
成分（Ａ）は、ラジカル重合性基を有する化合物である。このラジカル重合性基とは、ラジカルの存在下で重合が可能な基を意味し、例えば、アクリル基、メタクリル基、ビニル基およびチオール基等が挙げられる。成分（Ａ）は、化合物（Ａ１）、カチオン重合性基を有し、イソシアヌレート環および架橋縮合環を有さないラジカル重合性化合物（Ａ２）（以下、「化合物（Ａ２）」とも称す）、イソシアヌレート環を有し、架橋縮合環を有さないラジカル重合性化合物（Ａ３）（以下、「化合物（Ａ３）」とも称す）および化合物（Ａ１）～化合物（Ａ３）に属さないその他のラジカル重合性化合物から構成される。なお、単独または２種以上の、これらの化合物を混合して使用することができる。

成分（Ａ）は、本発明の組成物の塗工容易性、硬化速度等の観点からは、低分子量化合物を含むことが好ましい。また、低分子量化合物は、組成物中への分散性または溶解性等に優れるため、透明性に優れた硬化物を得ることができるからである。一方、ラジカル重合性化合物は、本発明の組成物の接着力等の観点からは、高分子量化合物を含むことが好ましい。組成物の塗工容易性、硬化速度、接着力のバランスの観点から、ラジカル重合性化合物は、低分子量化合物および高分子量化合物の両者を含むことが好ましい。さらに、高分子量化合物は、低分子量化合物と共に用いられることで、本発明の組成物中への分散または溶解性を向上でき、透明性に優れた硬化物を得ることができる。

低分子量化合物の分子量としては、所望の塗工性等が得られるものであればよく、例えば、１，０００以下とすることができ、５０以上５００以下であることが好ましく、なかでも５０以上３００以下であることが好ましい。高分子量化合物の分子量は、所望の接着容易性等が得られるものであればよく、例えば、１，０００より大きいものとすることができ、１，０００以上５０，０００以下であることが好ましく、なかでも、５，０００以上２０，０００以下であることが好ましい。なお、以下、分子量は、化合物が重合体である場合には、重量平均分子量（Ｍｗ）を示すものである。

ここで、重量平均分子量は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）により、標準ポリスチレン換算値として求めることができる。重量平均分子量Ｍｗは、例えば、日本分光（株）製のＧＰＣ（ＬＣ－２０００ｐｌｕｓシリーズ）を用い、溶出溶剤をテトラヒドロフランとし、校正曲線用ポリスチレンスタンダードをＭｗ１，１１０，０００、７０７，０００、３９７，０００、１８９，０００、９８，９００、３７，２００、１３，７００、９，４９０、５，４３０、３，１２０、１，０１０、５８９（東ソー（株）社製 ＴＳＫｇｅｌ標準ポリスチレン）とし、測定カラムをＫＦ－８０４、ＫＦ－８０３、ＫＦ－８０２（昭和電工（株）製）として測定して得ることができる。また、測定温度は４０℃とすることができ、流速は１．０ｍＬ／分とすることができる。

本発明の組成物に含有される成分（Ａ）の含有量は、組成物１００質量部に対して耐水性に優れることから、４０～６０質量部が好ましく、特に好ましくは、４５～５５質量部である。

＜化合物（Ａ１）＞
化合物（Ａ１）は、架橋縮合環を有するラジカル重合性化合物である。化合物（Ａ１）が有する架橋縮合環とは、３個以上の炭素原子を共有する縮合環を意味し、一般式（Ｉ）で表される構造を有する架橋縮合環が含まれていることが好ましい。

このような構造の架橋縮合環としては、例えば下記に示す架橋縮合環が挙げられる。

例示した架橋縮合環の中でも、架橋縮合環Ｎｏ．６、Ｎｏ．７およびＮｏ．８を有する化合物（Ａ１）を含有する接着剤は、高い接着力および耐水性を有することから、好ましい。架橋縮合環Ｎｏ．６は、構造が安定で生産性が高いことから特に好ましい。

ラジカル重合性基の数が、１～４個の化合物（Ａ１）は、接着力と塗工性のバランスが良いことから好ましく、ラジカル重合性基の数が、１～３個の化合物（Ａ１）は、特に好ましい。

化合物（Ａ１）としては、例えば、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレ－ト、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ノルボルニル（メタ）アクリレート、ジメチロールジシクロペンタンジ（メタ）アクリレート、ジメチロール－トリシクロデカンジ（メタ）アクリレート、アダマンタン（メタ）アクリレート、２－イソプロピル－２－アダマンチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

化合物（Ａ１）としては、市販品を用いることもできる。市販品としては、例えば、カヤラッドＲ－６８４（以上、日本化薬製）；Ａ－ＤＣＰおよびＤＣＰ（以上、新中村化学工業製）；ＦＡ－５１１ＡＳ、ＦＡ－５１２ＡＳ、ＦＡ－５１３ＡＳ、ＦＡ－５１２Ｍ、ＦＡ－５１２ＭＴ、ＦＡ－５１３Ｍ（以上、日立化成製）が挙げられる。

＜化合物（Ａ２）＞
化合物（Ａ２）としては、カチオン重合性基を有し、イソシアヌレート環および架橋縮合環を有さないラジカル重合性化合物であればよく、特に制限されない。

カチオン重合性基とは、酸の存在下で重合が可能な基を意味し、例えば、水酸基、エポキシ基、脂環式エポキシ基、オキセタニル基およびビニルエーテル基等が挙げられる。化合物（Ａ２）の有するカチオン重合性基としては、基材密着性の観点からは水酸基が好ましい。初期硬化性および接着力の観点からは、エポキシ基が好ましい。

化合物（Ａ２）としては、例えば、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－アクリロイロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等の水酸基含有アクリル酸エステル；Ｎ－２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド等の水酸基含有アクリルアミド；ビニルフェノール、アリルアルコール、クロチルアルコール等のビニルアルコール；、水酸基含有ビニルモノマー、エポキシ化合物に（メタ）アクリル酸を反応させた、エチレングリコールジグリシジルエーテルのエポキシ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルのモノ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジグリシジルエーテルのモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテルのモノ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジグリシジルエーテルのモノ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテルのモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテルのモノ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルのモノ（メタ）アクリレート等のエポキシ（メタ）アクリレート；、（メタ）アクリル酸グリシジル、および下記化合物（Ａ２）Ｎｏ．１～Ｎｏ．４、（３－エチルオキセタン－３－イル）メチルアクリレート等が挙げられる。

化合物（Ａ２）のラジカル重合性基としては、硬化性が優れるとの観点から、ラジカル重合性基としては、アクリル基が好ましい。また、粘度が低く塗工性に優れるとの観点から、ラジカル重合性基を１つまたは２つ有することが好ましい。

ラジカル重合性化合物（Ａ２）がラジカル重合性成分（Ａ）に含有される場合、ラジカル重合性化合物（Ａ２）の好ましい含有量は、接着性、耐水性および流動性に優れることから、ラジカル重合性成分（Ａ）１００質量部中に０～２０質量部が好ましく、特に好ましくは、５～１０質量部である。

＜化合物（Ａ３）＞
化合物（Ａ３）としては、イソシアヌレート環を含有し、架橋縮合環を有さないラジカル重合性化合物であればよく、特に制限されない。

化合物（Ａ３）としては、例えば、ε－カプロラクトン変性トリス［２－（メタ）アクリロキシエチル］イソシアヌレート、トリ［（メタ）アクリロイルエチル］イソシアヌレート、トリス［３－（メタ）アクリロキシプロピル］イソシアヌレート等のトリス［（メタ）アクリロキシアルキル］イソシアヌレート、およびジ［（メタ）アクリロイルエチル］－２－ヒドロキシエチルイソシアヌレート、モノアリルイソシアヌレート、ジアリルイソシアヌレート、トリアリルイソシアヌレートおよび下記化合物（Ａ３）Ｎｏ．１等が挙げられる。

化合物（Ａ３）としては、市販品を用いることもできる。市販品としては、例えば、アロニックスＭ－２１５、Ｍ－３１５（以上、東亞合成）；ＮＫエステルＡ－９３００、Ａ－９３００－１ＣＬ、Ａ－９３００－３ＣＬ（以上、新中村化学工業製）；タイク（三菱ケミカル製）等が挙げられる。

化合物（Ａ３）のラジカル重合性基としては、硬化性が優れるとの観点から、アクリル基が好ましい。また、硬化性が優れるとの観点から、複数のラジカル重合性基を有することが好ましく、特に２～３個が好ましい。

ラジカル重合性化合物（Ａ３）がラジカル重合性成分（Ａ）に含有される場合、ラジカル重合性化合物（Ａ３）の好ましい含有量は、耐水性および流動性に優れることからラジカル重合性成分（Ａ）１００質量部中に０～２０質量部が好ましく、特に好ましくは、５～１０質量部である。

＜その他のラジカル重合性化合物＞
その他のラジカル重合性化合物としては、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン等の不飽和脂肪族炭化水素；（メタ）アクリル酸、α－クロルアクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、シトラコン酸、フマル酸、ハイミック酸、クロトン酸、イソクロトン酸、ビニル酢酸、アリル酢酸、桂皮酸、ソルビン酸、メサコン酸、コハク酸モノ［２－（メタ）アクリロイロキシエチル］、フタル酸モノ［２－（メタ）アクリロイロキシエチル］、ω－カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ（メタ）アクリレート；１個のカルボキシル基と２個以上の（メタ）アクリロイル基とを有する多官能（メタ）アクリレート等の不飽和多塩基酸；（メタ）（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸－ｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ－オクチル、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸イソノニル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸メトキシエチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノメチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸アミノプロピル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸エトキシエチル、（メタ）アクリル酸ポリ（エトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸ブトキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフリル、（メタ）アクリル酸ビニル、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸ベンジル、１，１０－デカンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレートオリゴマー等の不飽和一塩基酸および多価アルコールまたは多価フェノールのエステル；（メタ）アクリル酸亜鉛、（メタ）アクリル酸マグネシウム等の不飽和多塩基酸の金属塩；マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸、５－（２，５－ジオキソテトラヒドロフリル）－３－メチル－３－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸無水物、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸－無水マレイン酸付加物、ドデセニル無水コハク酸、無水メチルハイミック酸等の不飽和多塩基酸の酸無水物；（メタ）アクリルアミド、メチレンビス－（メタ）アクリルアミド、ジエチレントリアミントリス（メタ）アクリルアミド、キシリレンビス（メタ）アクリルアミド、α－クロロアクリルアミド等の不飽和一塩基酸および多価アミンのアミド；アクロレイン等の不飽和アルデヒド；（メタ）アクリロニトリル、α－クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン、シアン化アリル等の不飽和ニトリル；スチレン、４－メチルスチレン、４－エチルスチレン、４－メトキシスチレン、４－ヒドロキシスチレン、４－クロロスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルトルエン、ビニル安息香酸、ビニルスルホン酸、４－ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルベンジルメチルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル等の不飽和芳香族化合物；メチルビニルケトン等の不飽和ケトン；ビニルアミン、アリルアミン、Ｎ－ビニルピロリドン、ビニルピペリジン等の不飽和アミン化合物；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ｎ－ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、アリルグリシジルエーテル等のビニルエーテル；マレイミド、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド等の不飽和イミド類；インデン、１－メチルインデン等のインデン類；１，３－ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類；ポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ－ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー類；ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、ジビニルスクシナート、ジアリルフタラート、トリアリルホスファート、トリアリルイソシアヌラート、ビニルチオエーテル、ビニルイミダゾール、ビニルオキサゾリン、ビニルカルバゾール、ビニルピロリドンおよびビニルピリジンおよびポリイソシアネート化合物のビニルウレタン化合物等が挙げられる。

その他のラジカル重合性化合物としては、市販品を用いることもできる。市販品としては、例えば、カヤラッドＤＰＨＡ、ＤＰＥＡ－１２、ＰＥＧ４００ＤＡ、ＴＨＥ－３３０、ＲＰ－１０４０、ＮＰＧＤＡ、ＰＥＴ３０（以上、日本化薬製）；ＮＫエステルＡ－ＤＯＤ－Ｎ、Ａ－ＤＰＨ、Ａ－ＴＭＰＴ、Ａ－ＨＤ－Ｎ、ＴＭＰＴ、ＮＰＧおよびＨＤ－Ｎ（以上、新中村化学工業製）；ＳＰＣ－１０００、ＳＰＣ－３０００（以上、昭和電工製）；ＮＫオリゴ Ｕ－４ＨＡ、Ｕ－４Ｈ、Ｕ－６ＨＡ、Ｕ－１５ＨＡ、Ｕ－１０８Ａ、Ｕ－１０８４Ａ、Ｕ－２００ＡＸ、Ｕ－１２２Ａ、Ｕ－３４０Ａ、Ｕ－３２４Ａ、ＵＡ－５３Ｈ、ＵＡ－１００、ＡＨ－６００（以上、新中村化学工業（株）製）、ＵＡ－３０６Ｈ、ＡＩ－６００、ＵＡ－１０１Ｔ、ＵＡ－１０１Ｉ、ＵＡ－３０６Ｔ、ＵＡ－３０６Ｉ（以上、共栄社化学（株）製）、アートレジン ＵＮ－９２００Ａ、ＵＮ－３３２０ＨＡ、ＵＮ－３３２０ＨＢ、ＵＮ－３３２０ＨＣ、ＵＮ－３３２０ＨＳ、ＳＨ－３８０Ｇ、ＳＨ－５００、ＳＨ－９８３２、ＵＮ－９０１Ｔ、ＵＮ－９０４、ＵＮ－９０５、ＵＮ－９０６、ＵＮ－９０６Ｓ、ＵＮ－９０７、ＵＮ－９５２、ＵＮ－９５３、ＵＮ－９５４、Ｈ－９１、Ｈ－１３５（以上、根上工業（株）製）、サートマー ＣＮ９６８、ＣＮ９７５、ＣＮ９８９、ＣＮ９００１、ＣＮ９０１０、ＣＮ９０２５、ＣＮ９０２９、ＣＮ９１６５、ＣＮ２２６０（以上、サートマー社製）、ＥＢＥＣＲＹＬ ８８１０（ダイセル社製）等が挙げられる。

＜カチオン重合性成分（Ｂ）＞
本発明の組成物に含まれるカチオン重合性成分（Ｂ）は、カチオン重合性基を有し、ラジカル重合性基を有さない化合物である。成分（Ｂ）は、化合物（Ｂ１）、カチオン重合性基を有し、架橋縮合環を有さない重量平均分子量１，０００以上３０，０００未満のカチオン重合性化合物（Ｂ２）（以下、「化合物（Ｂ２）」とも称す）、架橋縮合環を有さない重量平均分子量２００以上１，０００未満のカチオン重合性化合物（Ｂ３）（以下、「化合物（Ｂ３）」とも称す）および化合物（Ｂ１）～化合物（Ｂ３）に属さないその他のカチオン重合性化合物から構成される。なお、本発明の組成物では、単独または２種以上の成分（Ｂ）を混合して使用することができる。また、分子量は、化合物が重合体である場合には、重量平均分子量（Ｍｗ）を示すものである。

本発明の組成物に含有される成分（Ｂ）の含有量は、組成物１００質量部に対して耐水性に優れることから３０～５０質量部が好ましく、特に好ましくは、４０～５０質量部である。

成分（Ｂ）は、本発明の組成物の塗工容易性、硬化速度等の観点からは、低分子量化合物を含むことが好ましい。また、低分子量化合物は、組成物中への分散性または溶解性等に優れるため、透明性に優れた硬化物を得ることができるからである。一方、カチオン重合性化合物は、本発明の組成物の接着力等の観点からは、高分子量化合物を含むことが好ましい。また、カチオン重合性化合物は、組成物の塗工容易性、硬化速度、接着力のバランスの観点からは、低分子量化合物および高分子量化合物の両者を含むことが好ましい。また、高分子量化合物は、低分子量化合物と共に用いられることで、本発明の組成物中への分散または溶解性を向上でき、透明性に優れた硬化物を得ることができるからである。

高分子量化合物の含有量は、所望の硬化速度および接着力が得られるものであれば特に限定されるものではなく、例えば、接着力および透明性等のバランスの観点から、適宜調整されるものである。高分子量化合物の含有量は、具体的には、本発明の組成物の固形分１００質量部中に０質量部以上２０質量部以下とすることができ、２質量部以上１５質量部以下であることが好ましく、なかでも、３質量部以上１０質量部以下であることが好ましい。含有量がかかる範囲内であることで、本発明の組成物は、硬化速度および接着力に優れたものとなるからであり、特に接着力に優れると共に透明性に優れた硬化物を形成可能となるからである。

＜化合物（Ｂ１）＞
化合物（Ｂ１）は、架橋縮合環を有するカチオン重合性化合物である。架橋縮合環の中でも耐水性に優れることから、上記一般式（Ｉ）で表される構造を有する架橋縮合環が好ましく、特に上記架橋縮合環Ｎｏ．６、Ｎｏ．７およびＮｏ．８を有する化合物（Ｂ１）を含有する接着剤は高い接着力および耐水性を有することから、好ましい。架橋縮合環Ｎｏ．６は、構造が安定で生産性が高いことから特に好ましい。

化合物（Ｂ１）としては、例えば、下記化合物（Ｂ１）Ｎｏ．１～Ｎｏ．２２等が挙げられる。

化合物（Ｂ１）としては、市販品を用いることもできる。市販品としては、例えば、アデカレジンＥＰ－４０８８Ｌ、４０８８Ｓ（以上、ＡＤＥＫＡ製）；ＸＤ－１０００（日本化薬製）ＨＰ－７２００（ＤＩＣ製）等が挙げられる。

化合物（Ｂ１）のカチオン重合性基としては、硬化性が高く、接着力に優れるとの観点からは、エポキシ基が好ましく、特にグリシジルエーテル基が好ましい。また、硬化性が優れること観点から、複数のカチオン重合性基を有することが好ましく、特に２～３個が好ましい。

＜化合物（Ｂ２）＞
化合物（Ｂ２）は、架橋縮合環を有さない重量平均分子量１，０００以上３０，０００未満のカチオン重合性化合物であればよく、特に制限されない。重量平均分子量は、上述の測定方法によって測定できる。化合物（Ｂ２）を含有する組成物は、耐水性が向上することから好ましい。

化合物（Ｂ２）としては、例えば、グリシジルメタクリレートの重合物およびグリシジルメタクリレートとメチルメタクリレートの共重合物等のグリシジルメタクリレートの共重合物、並びにそれらの一部を変性したものが挙げられ、グリシジルメタクリレートとしては、グリシジルメタクリレート、２－メチルグリシジルメタクリレート、４－ヒドロキシブチルメタクリレート、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦのジグリシジルエーテル等を挙げることができる。また、これ以外にも、ノボラック型エポキシ樹脂、２－ヒドロキシエチルビニルエーテル、トリエチレングリコールビニルモノエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル等の重合体およびこれらの共重合体等が挙げられる。

化合物（Ｂ２）としては、市販品を用いることもできる。市販品としては、例えば、Ｇ－０１３０Ｍ（以上、日油製）、ＥＯＣＮ－１０４Ｓ（日本化薬製）等が挙げられる。

化合物（Ｂ２）としては、エポキシ当量が１，０００以下の場合、硬化性に優れることから好ましく、エポキシ当量が２００～６００が特に好ましい。

また、化合物（Ｂ２）の有するカチオン重合性基としては、硬化性が高く、接着力が高い組成物が得られることから、エポキシ基が好ましく、特にグリシジルエーテル基が好ましい。

カチオン重合性成分（Ｂ）に含有されていてもよいカチオン重合性化合物（Ｂ２）の好ましい含有量は、耐水性および流動性に優れることからカチオン重合性成分（Ｂ）１００質量部中に０～３０質量部であり、特に好ましくは、５～２０質量部である。

＜化合物（Ｂ３）＞
化合物（Ｂ３）は、架橋縮合環を有さない重量平均分子量２００以上１，０００未満のカチオン重合性化合物であればよく、特に限定されない。化合物（Ｂ３）を含有する組成物は、接着力と塗布性を両立できることから好ましい。化合物（Ｂ３）としては、例えば芳香族エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物、オキセタン化合物等が挙げられる。ただし、エポキシ基とオキセタニル基を同一分子内に有する化合物は、オキセタン化合物に分類される。

エポキシ当量が５００以下の化合物（Ｂ３）を含有する組成物は、硬化性に優れることから好ましく、エポキシ当量が２００以下の化合物（Ｂ３）を含有する組成物が、特に好ましい。

化合物（Ｂ３）の有するカチオン重合性基としては、硬化性が高く、接着力が高い組成物が得られることから、エポキシ基が好ましく、特にグリシジルエーテル基が好ましい。また、化合物（Ｂ３）としては、耐水性に優れた組成物が得られるため、オキセタニル基を有する化合物も好ましい。

カチオン重合性化合物（Ｂ３）がカチオン重合性成分（Ｂ）に含有される場合、好ましい含有量は、耐水性および流動性に優れることからカチオン重合性成分（Ｂ）１００質量部中に０～９０質量部が好ましく、特に好ましくは、３５～８０質量部である。

カチオン重合性基を１～３つ含む化合物（Ｂ３）を含有する組成物は、接着力と塗布性を両立できることから好ましく、特にカチオン重合性基を１～２つ含む化合物（Ｂ３）が特に好ましい。

化合物（Ｂ３）としての脂環式エポキシ化合物とは、脂環式エポキシ基（３，４－エポキシシクロヘキシル基）を有し、架橋縮合環を有さない重量平均分子量２００以上１，０００未満のカチオン重合性化合物を意味する。化合物（Ｂ３）として脂環式エポキシ化合物を用いることで、初期硬化性が向上することから好ましい。

脂環式エポキシ化合物としては、例えば、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキシルカルボキシレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－１－メチルシクロヘキシル－３，４－エポキシ－１－メチルヘキサンカルボキシレート、６－メチル－３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－６－メチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－３－メチルシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシ－３－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－５－メチルシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシ－５－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、メチレンビス（３，４－エポキシシクロヘキサン）、プロパン－２，２－ジイル－ビス（３，４－エポキシシクロヘキサン）、２，２－ビス（３，４－エポキシシクロヘキシル）プロパン、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレンビス（３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ－２－エチルヘキシル、１－エポキシエチル－３，４－エポキシシクロヘキサン、１，２－エポキシ－２－エポキシエチルシクロヘキサン、７－オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン，ポリ［オキシ－（１－オキソ－１，６－ヘキサンジイル）］誘導体、ヘキサン二酸ビス［（７－オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン－３－イル）メチル］、α－ピネンオキシド、リモネンジオキシドが挙げられる。

脂環式エポキシ化合物としては、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレートまたは３，４－エポキシ－１－メチルシクロヘキシル－３，４－エポキシ－１－メチルヘキサンカルボキシレートおよび３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキシルカルボキシレートが、接着力向上の観点から好ましい。

脂環式エポキシ化合物としては、市販品のものを用いることができ、例えば、セロキサイド２０２１Ｐ、セロキサイド２０８１、セロキサイド２０００、セロキサイド３０００、サイクロマーＭ１００（ダイセル社製）；ＣＹＲＡＣＵＲＥ ＵＶＲ－６１２８（ダウ・ケミカル社製）等が挙げられる。

脂環式エポキシ化合物の含有量としては、所望の硬化速度および接着力を得られればよく、例えば、化合物（Ｂ）１００質量部中に０質量部以上５０質量部以下とすることができ、なかでも、１質量部以上２０質量部以下であることが好ましい。含有量がかかる範囲であることで、本発明の組成物は、硬化速度および接着力に優れたものとなる。

化合物（Ｂ３）としての脂肪族エポキシ化合物とは、脂環式エポキシ化合物や後述の芳香族エポキシ化合物に分類されない架橋縮合環を有さない重量平均分子量２００以上１，０００未満のカチオン重合性化合物を指し、脂肪族環および芳香族環を含まないものを意味する。

脂肪族エポキシ化合物の具体例としては、脂肪族アルコールのグリシジルエーテル化物、アルキルカルボン酸のグリシジルエステル等の単官能エポキシ化合物や、脂肪族多価アルコールまたはそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル化物、脂肪族長鎖多塩基酸のポリグリシジルエステル等の多官能エポキシ化合物が挙げられる。

脂肪族エポキシ化合物の代表的な化合物としては、１，４－ブタンジオールジグリシジレート、アリルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、２－エチルヘキシルグリシジルエーテル、Ｃ１２～１３混合アルキルグリシジルエーテル、１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、水素添加ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル等の多価アルコールのグリシジルエーテル、またプロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン等の脂肪族多価アルコールに１種または２種以上のアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル化物、脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステルが挙げられる。更に、脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエーテルや高級脂肪酸のグリシジルエステル、エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシ化大豆油、エポキシ化ポリブタジエン等が挙げられる。

脂肪族エポキシ化合物としては、脂肪族アルコールのグリシジルエーテル化物あるいは脂肪族多価アルコールまたはそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル化物が、粘度、塗工性および反応性が向上するので好ましく、さらに、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルまたは１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテルが好ましい。

脂肪族エポキシ化合物としては、市販品のものを用いることができ、例えば、デナコールＥＸ－１２１、デナコールＥＸ－１７１、デナコールＥＸ－１９２、デナコールＥＸ－２１１、デナコールＥＸ－２１２、デナコールＥＸ－３１３、デナコールＥＸ－３１４、デナコールＥＸ－３２１、デナコールＥＸ－４１１、デナコールＥＸ－４２１、デナコールＥＸ－５１２、デナコールＥＸ－５２１、デナコールＥＸ－６１１、デナコールＥＸ－６１２、デナコールＥＸ－６１４、デナコールＥＸ－６２２、デナコールＥＸ－８１０、デナコールＥＸ－８１１、デナコールＥＸ－８５０、デナコールＥＸ－８５１、デナコールＥＸ－８２１、デナコールＥＸ－８３０、デナコールＥＸ－８３２、デナコールＥＸ－８４１、デナコールＥＸ－８６１、デナコールＥＸ－９１１、デナコールＥＸ－９４１、デナコールＥＸ－９２０、デナコールＥＸ－９３１（以上、ナガセケムテックス製）；エポライトＭ－１２３０、エポライト４０Ｅ、エポライト１００Ｅ、エポライト２００Ｅ、エポライト４００Ｅ、エポライト７０Ｐ、エポライト２００Ｐ、エポライト４００Ｐ、エポライト１５００ＮＰ、エポライト１６００、エポライト８０ＭＦ、エポライト１００ＭＦ（以上、共栄社化学製）、アデカグリシロールＥＤ－５０３、アデカグリシロールＥＤ－５０３Ｇ、アデカグリシロールＥＤ－５０６、アデカグリシロールＥＤ－５２３Ｔ、アデカレジンＥＰ－４０８８Ｓ、ＫＲＭ－５２３Ｐ、ＫＲＭ－４０８、ＫＲＭ－１４０（以上、ＡＤＥＫＡ製）；２ＥＨ（四日市合成製）等が挙げられる。

脂肪族エポキシ化合物の含有量としては、所望の硬化速度および接着力を得られればよく、例えば、化合物（Ｂ）１００質量部中に０質量部以上９０質量部以下とすることができ、なかでも、３０質量部以上８０質量部以下であることが好ましい。含有量がかかる範囲であることで、本発明の組成物は、硬化速度および接着力に優れたものとなる。

化合物（Ｂ３）としての芳香族エポキシ化合物は、脂環式エポキシ化合物に分類されず架橋縮合環を有さない重量平均分子量２００以上１，０００未満の芳香環を含有するエポキシ化合物を意味する。

芳香族エポキシ化合物の具体例としては、フェノール、クレゾール、ブチルフェノール等、少なくとも１個の芳香族環を有する１価フェノールまたは、そのアルキレンオキサイド付加物のモノ／ポリグリシジルエーテル化物、例えばビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、またはこれらに更にアルキレンオキサイドを付加した化合物のグリシジルエーテル化物やフェノールノボラック型エポキシ化合物；レゾルシノールやハイドロキノン、カテコール等の２個以上のフェノール性水酸基を有する芳香族化合物のグリシジルエーテル；ベンゼンジメタノールやベンゼンジエタノール、ベンゼンジブタノール等のアルコール性水酸基を２個以上有する芳香族化合物のポリグリシジルエーテル化物；フタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸等の２個以上のカルボン酸を有する多塩基酸芳香族化合物のポリグリシジルエステル、安息香酸やトルイル酸、ナフトエ酸等の安息香酸類のポリグリシジルエステル、安息香酸のグリシジルエステル、スチレンオキサイドまたはジビニルベンゼンのエポキシ化物等が挙げられる。中でも、フェノール類のポリグリシジルエーテル、アルコール性水酸基を２個以上有する芳香族化合物のポリグリシジルエーテル化物、多価フェノール類のポリグリシジルエーテル化物、安息香酸類のポリグリシジルエステル、多塩基酸類のポリグリシジルエステルの群から選ばれる少なくとも一種を含有することが、本発明の組成物の低粘度化の観点から好ましい。芳香族エポキシ化合物としては、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、ビスフェノールＥ型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物が、接着力に優れるため好ましい。

芳香族エポキシ化合物としては、市販品のものを用いることができ、例えば、デナコールＥＸ－１４５、デナコールＥＸ－１４６、デナコールＥＸ－１４７、デナコールＥＸ－２０１、デナコールＥＸ－２０３、デナコールＥＸ－７１１、デナコールＥＸ－７２１、オンコートＥＸ－１０２０、オンコートＥＸ－１０３０、オンコートＥＸ－１０４０、オンコートＥＸ－１０５０、オンコートＥＸ－１０５１、オンコートＥＸ－１０１０、オンコートＥＸ－１０１１、オンコート１０１２（ナガセケムテックス社製）；オグソールＰＧ－１００、オグソールＥＧ－２００、オグソールＥＧ－２１０、オグソールＥＧ－２５０（大阪ガスケミカル社製）；ＨＰ４０３２、ＨＰ４０３２Ｄ、ＨＰ４７００（ＤＩＣ社製）；ＥＳＮ－４７５Ｖ（新日鉄住金化学社製）；エピコートＹＸ８８００（三菱化学社製）；マープルーフＧ－０１０５ＳＡ、マープルーフＧ－０１３０ＳＰ（日油社製）；エピクロンＮ－６６５、エピクロンＨＰ－７２００（ＤＩＣ社製）；ＥＯＣＮ－１０２０、ＥＯＣＮ－１０２Ｓ、ＥＯＣＮ－１０３Ｓ、ＥＯＣＮ－１０４Ｓ、ＸＤ－１０００、ＮＣ－３０００、ＥＰＰＮ－５０１Ｈ、ＥＰＰＮ－５０１ＨＹ、ＥＰＰＮ－５０２Ｈ、ＮＣ－７０００Ｌ（日本化薬社製）；アデカレジンＥＰ－４０００、アデカレジンＥＰ－４００５、アデカレジンＥＰ－４１００、アデカレジンＥＰ－４９０１、アデカレジンＥＰ－３３００Ｅ、アデカレジンＥＰ－３９５０Ｓ、ＫＲＭ－４３０、ＫＲＭ－５０１（ＡＤＥＫＡ社製）；ＴＥＣＨＭＯＲＥ ＶＧ－３１０１Ｌ（プリンテック社製）等が挙げられる。

芳香族エポキシ化合物の含有量としては、所望の硬化速度および接着力を得られればよく、例えば、化合物（Ｂ）１００質量部中に０質量部以上９０質量部以下とすることができ、なかでも、１０質量部以上５０質量部以下であることが好ましい。含有量がかかる範囲であることで、本発明の組成物は、硬化速度および接着力に優れたものとなる。

化合物（Ｂ３）としてのオキセタン化合物とは、オキセタニル基を有し、架橋縮合環を有さない重量平均分子量２００以上１，０００未満のオキセタン化合物を意味する。

硬化性および塗布性のバランスに優れることから、オキセタニル基を１～３含有するオキセタン化合物が好ましく、オキセタニル基を２つ含有するオキセタン化合物が特に好ましい。

オキセタン化合物としては、３，３’－［オキシビス（メチレン）］ビス（３－エチルオキセタン）、（３，７－ビス（３－オキセタニル）－５－オキサ－ノナン、１，４－ビス［（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、１，２－ビス［（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］エタン、１，３－ビス［（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル］プロパン、エチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、トリエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、テトラエチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、１，４－ビス（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）ブタン、１，６－ビス（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）ヘキサン、３－エチル－３－（３－エチル－３－オキセタニルメチルオキシメチル）オキセタン、キシリレンビスオキセタン等の二官能オキセタン化合物、３－エチル－３－［（フェノキシ）メチル］オキセタン、３－エチル－３－（ヘキシロキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（２－エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（ヒドロキシメチル）オキセタン、３－エチル－３－（クロロメチル）オキセタン等の一官能オキセタン化合物等が挙げられ、一官能脂肪族オキセタン化合物が、粘度および反応性の点から好ましい。これらは１種単独あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。

オキセタン化合物としては、カチオン重合性モノマーを主成分とする市販品のものを用いることができ、例えば、アロンオキセタンＯＸＴ－１２１、ＯＸＴ－２２１、ＥＸＯＨ、ＰＯＸ、ＯＸＡ、ＯＸＴ－１０１、ＯＸＴ－２１１、ＯＸＴ－２１２、ＯＸＴ－２２１（東亞合成社製）、エタナコールＯＸＢＰ、ＯＸＴＰ（宇部興産社製）等が挙げられる。

オキセタン化合物の含有量としては、所望の硬化速度および接着力を得られるものであればよく、例えば、化合物（Ｂ）１００質量部中に０質量部以上５０質量部以下とすることができ、なかでも、５質量部以上３０質量部以下であることが好ましい。含有量がかかる範囲であることで、本発明の組成物は、塗工性および硬化速度に優れたものとなる。

＜ラジカル重合性開始剤（Ｃ）＞
本発明の組成物に用いられる成分（Ｃ）としては、従来既知のラジカル重合性開始剤を用いることが可能である。

成分（Ｃ）とは、光ラジカル重合性開始剤と熱ラジカル重合性開始剤である。反応性が高いことから光ラジカル重合性開始剤がより好ましい。

成分（Ｃ）としては、光照射によりラジカルを発生するものであれば特に制限されず従来既知の化合物を用いることが可能であり、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンジル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物およびオキシムエステル系化合物等を好ましいものとして例示することができる。

アセトフェノン系化合物としては例えば、ベンゾイン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、４’－イソプロピル－２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシメチル－２－メチルプロピオフェノンおよび１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン等のα－ヒドロキシアセトフェノン系化合物；ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイン－ｎ－ブチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルジエトキシアセトフェノンおよび２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン等のα－アルコキシアセトフェノン系化合物；ｐ－ジメチルアミノアセトフェノン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパノン－１、および２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタノン－１等のα－アミノアセトフェノン系化合物；ｐ－ターシャリブチルジクロロアセトフェノン、ｐ－ターシャリブチルトリクロロアセトフェノン、ｐ－アジドベンザルアセトフェノン、が挙げられる。

本発明の組成物においては、得られる硬化物が透明性に優れることからアセトフェノン系化合物が好ましく、特にα－ヒドロキシアセトフェノン系化合物が特に好ましい。

ベンジル系化合物としては、ベンジル等が挙げられる。

ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、ミヒラーケトン、４，４’－ビスジエチルアミノベンゾフェノン、４，４’－ジクロロベンゾフェノンおよび４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルスルフィド等が挙げられる。

チオキサントン系化合物としては、チオキサントン、２－メチルチオキサントン、２－エチルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン等が挙げられる。

オキシムエステル系化合物とは、オキシムエステル基を有する化合物を意味し、光ラジカル重合性開始剤の中でも感度が良好であることから、好ましい。

好ましいオキシムエステル系化合物としては、例えば下記に示す化合物Ｎｏ．Ｃ１～Ｎｏ．Ｃ１４が挙げられる。

その他のラジカル重合性開始剤としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド等のホスフィンオキサイド系化合物およびビス（シクロペンタジエニル）－ビス［２，６－ジフルオロ－３－（ピル－１－イル）］チタニウム等のチタノセン系化合物等が挙げられる。

市販のラジカル開始剤としては、アデカオプトマーＮ－１４１４、Ｎ－１７１７、Ｎ－１９１９、アデカアークルズＮＣＩ－８３１、ＮＣＩ－９３０（以上、ＡＤＥＫＡ製）；ＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４、ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ６５１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ ＯＸＥ ０２、ＩＲＧＡＣＵＲＥ７８４（以上、ＢＡＳＦ製）；ＴＲ－ＰＢＧ－３０４、ＴＲ－ＰＢＧ－３０５、ＴＲ－ＰＢＧ－３０９およびＴＲ－ＰＢＧ－３１４（以上、Ｔｒｏｎｌｙ製）等が挙げられる。

熱ラジカル重合性開始剤としては、加熱によりラジカルを発生するものであれば特に制限されず従来既知の化合物を用いることが可能であり、例えば、アゾ系化合物、過酸化物および過硫酸塩等を好ましいものとして例示することができる。

アゾ系化合物としては、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（メチルイソブチレ－ト）、２，２’－アゾビス－２，４－ジメチルバレロニトリル、１，１’－アゾビス（１－アセトキシ－１－フェニルエタン）等が挙げられる。

過酸化物としては、ベンゾイルパーオキサイド、ジ－ｔ－ブチルベンゾイルパーオキサイド、ｔ－ブチルパーオキシピバレートおよびジ（４－ｔ－ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート等が挙げられる。

過硫酸塩としては、過硫酸アンモニウム、過硫酸ナトリウムおよび過硫酸カリウム等の過硫酸塩等が挙げられる。

本発明の組成物においては、成分（Ｃ）は、これまでに例示した一種または二種以上を混合して用いることができる。

本発明の組成物において、成分（Ｃ）の含有量は、特に限定されるものではないが、成分（Ａ）～（Ｄ）の総量１００質量部中、１～１０質量部が好ましく、また、成分（Ａ）１００質量部に対して硬化性が良好なことから好ましくは、１～１０質量部であり、さらに好ましくは３～８質量部である。成分（Ｃ）の含有量が、上記の範囲内の場合、硬化性が良好で重合性開始剤の析出を伴わない保存安定性に優れる重合性組成物が得られるので好ましい。

＜カチオン重合性開始剤（Ｄ）＞
本発明の組成物に用いられる成分（Ｄ）は、可視光線、紫外線、Ｘ線、電子線、高周波のような活性エネルギー線（以下、単に「活性エネルギー線」とも称する。）照射により酸を発生させることが可能な化合物（以下、「光カチオン重合性開始剤」とも称する。）、または加熱により酸を発生させることが可能な化合物（以下、「熱カチオン重合性開始剤」とも称する。）である。

本発明の組成物においては、成分（Ｄ）は、芳香環を有し、芳香環の数が３以上である。芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環等の環構造を形成する原子が全て炭素原子である芳香族炭化水素環、フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環等の環構造を形成する原子に炭素原子以外の原子を含む芳香族複素環を挙げることができる。

本発明の組成物においては、成分（Ｄ）の種類としては、光カチオン重合性開始剤および熱カチオン重合性開始剤のいずれも用いることができるが、感度の観点からは、光カチオン重合性開始剤であることが好ましい。

光カチオン重合性開始剤としては、オニウム塩である複塩またはその誘導体、あるいはオキシムスルホネート化合物、ハロゲン含有化合物、ジアゾケトン化合物、スルホン化合物、スルホン酸化合物、ジアゾメタン化合物、ニトロベンジル化合物、ベンゾイントシレート化合物、鉄アレーン錯体、アセトフェノン誘導体化合物等を用いることができ、これらは単独でまたは２種以上を混合して使用することができる。

本発明の組成物においては、なかでも、光カチオン重合性開始剤が、オニウム塩である複塩またはその誘導体であることが好ましい。かかる光カチオン重合性開始剤であることで、本発明の組成物は、硬化速度および接着力に優れたものとなるからである。

オニウム塩である複塩またはその誘導体のうち、芳香環の数が３以上である化合物としては、下記一般式（１）で表される陽イオンと陰イオンの塩を挙げることができる。

［Ａ］^ｍ＋［Ｂ］^ｍ－ （１）

ここで陽イオン［Ａ］^ｍ＋はオニウムであることが好ましく、その構造は、例えば、下記一般式（２）で表すことができる。

［（Ｒ^１０）^ａＱ］^ｍ＋ （２）

ここで、Ｒ^１０は炭素原子数が１～６０であり、炭素原子以外の原子をいくつ含んでいても構わない有機基である。
ａは１～５の整数である。
ａ個のＲ^１０は各々独立で、同一でも異なっていても構わない。
ａ個のＲ^１０は、少なくとも１つが、芳香環を有する上記有機基であり、ａ個のＲ^１０中に含まれる芳香環の数が３以上である。ＱはＳ，Ｎ，Ｓｅ，Ｔｅ，Ｐ，Ａｓ，Ｓｂ，Ｂｉ，Ｏ，Ｉ，Ｂｒ，Ｃｌ，Ｆ，Ｎ＝Ｎからなる群から選ばれる原子あるいは原子団である。また、陽イオン［Ａ］^ｍ＋中のＱの原子価をｑとしたとき、ｍ＝ａ－ｑなる関係が成り立つことが必要である。ただし、Ｎ＝Ｎは原子価０として扱う。

また、陰イオン［Ｂ］^ｍ－は、ハロゲン化物錯体であることが好ましく、その構造は、例えば、下記一般式（３）で表すことができる。

［ＬＸ_ｂ］^ｍ－ （３）

ここで、Ｌはハロゲン化物錯体の中心原子である金属または半金属（Ｍｅｔａｌｌｏｉｄ）であり、Ｂ，Ｐ，Ａｓ，Ｓｂ，Ｆｅ，Ｓｎ，Ｂｉ，Ａｌ，Ｃａ，Ｉｎ，Ｔｉ，Ｚｎ，Ｓｃ，Ｖ，Ｃｒ，Ｍｎ，Ｃｏ等である。Ｘはハロゲン原子である。ｂは３～７の整数である。また、陰イオン［Ｂ］^ｍ－中のＬの原子価をｐとしたとき、ｍ＝ｂ－ｐなる関係が成り立つことが必要である。

一般式（３）の陰イオン［ＬＸ_ｂ］^ｍ－の具体例としては、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート［（Ｃ_６Ｆ_５）_４Ｂ］^－、テトラフルオロボレート（ＢＦ_４）^－、ヘキサフルオロホスフェート（ＰＦ_６）^－、ヘキサフルオロアンチモネート（ＳｂＦ_６）^－、ヘキサフルオロアルセネート（ＡｓＦ_６）^－、ヘキサクロロアンチモネート（ＳｂＣｌ_６）^－、トリス（ペンタフルオロメチル）トリフルオロリン酸イオン（ＦＡＰアニオン）等を挙げることができる。

また、陰イオン［Ｂ］^ｍ－は、下記一般式（４）で表される構造のものも好ましく用いることができる。

［ＬＸ_ｂ－１（ＯＨ）］^ｍ－ （４）

ここで、Ｌ，Ｘ，ｂは上記と同様である。また、その他用いることのできる陰イオンとしては、過塩素酸イオン（ＣｌＯ_４）^－、トリフルオロメチル亜硫酸イオン（ＣＦ_３ＳＯ_３）^－、フルオロスルホン酸イオン（ＦＳＯ_３）^－、トルエンスルホン酸陰イオン、トリニトロベンゼンスルホン酸陰イオン、カンファースルフォネート、ノナフロロブタンスルフォネート、ヘキサデカフロロオクタンスルフォネート、テトラアリールボレート、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等を挙げることができる。

本発明の組成物では、このようなオニウム塩の中でも、下記群Ｉまたは群ＩＩで表されるスルホニウムカチオンとヘキサフルオロアンチモンイオン、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートイオン等のスルホニウム塩を使用することが特に有効である。これらの中から、その１種を単独で、または２種以上を混合して使用することができる。

これらの中でも、実用面と光感度の観点から、芳香族ヨードニウム塩、芳香族スルホニウム塩を用いることが好ましく、特に、芳香族スルホニウム塩であることが好ましく、下記一般式（５）で表される芳香族スルホニウム塩が、感度の点からさらに好ましい。また、光カチオン重合性開始剤が芳香族スルホニウム塩であることで、本発明の組成物は、硬化速度および接着力に優れたものとなるからである。

ここで、一般式（５）中、Ｒ^１２１、Ｒ^１２２、Ｒ^１２３、Ｒ^１２４、Ｒ^１２５、Ｒ^１２６、Ｒ^１２７、Ｒ^１２８、Ｒ^１２９およびＲ^１３０は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基または炭素原子数２～１０のエステル基を表し、
Ｒ^１３１、Ｒ^１３２、Ｒ^１３３およびＲ^１３４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、
Ｒ^１３５は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１～１０のアルキル基または下記化学式（Ａ）～（Ｃ）より選択されるいずれかの置換基を表し、Ａｎ^ｑ－はｑ価の陰イオンを表し、ｐは電荷を中性にする係数を表す。

化学式（Ａ）～（Ｃ）中、Ｒ^２２１、Ｒ^２２２、Ｒ^２２３、Ｒ^２２４、Ｒ^２２５、Ｒ^２２６、Ｒ^２２７、Ｒ^２２８、Ｒ^２２９、Ｒ^２３０、Ｒ^２３１、Ｒ^２３２、Ｒ^２３３、Ｒ^２３４、Ｒ^２３６、Ｒ^２３７、Ｒ^２３８、Ｒ^２３９、Ｒ^２４５、Ｒ^２４６、Ｒ^２４７、Ｒ^２４８およびＲ^２４９は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基または炭素原子数２～１０のエステル基を表し、
Ｒ^２４０、Ｒ^２４１、Ｒ^２４２、Ｒ^２４３およびＲ^２４４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子または炭素原子数１～１０のアルキル基を表し、＊は、一般式（５）中のＳとの結合位置を表す。

一般式（５）で表される化合物において、Ｒ^１２１、Ｒ^１２２、Ｒ^１２３、Ｒ^１２４、Ｒ^１２５、Ｒ^１２６、Ｒ^１２７、Ｒ^１２８、Ｒ^１２９、Ｒ^１３０、Ｒ^１３１、Ｒ^１３２、Ｒ^１３３、Ｒ^１３４、Ｒ^１３５、Ｒ^２２１、Ｒ^２２２、Ｒ^２２３、Ｒ^２２４、Ｒ^２２５、Ｒ^２２６、Ｒ^２２７、Ｒ^２２８、Ｒ^２２９、Ｒ^２３０、Ｒ^２３１、Ｒ^２３２、Ｒ^２３３、Ｒ^２３４、Ｒ^２３６、Ｒ^２３７、Ｒ^２３８、Ｒ^２３９、Ｒ^２４０、Ｒ^２４１、Ｒ^２４２、Ｒ^２４３、Ｒ^２４４、Ｒ^２４５、Ｒ^２４６、Ｒ^２４７、Ｒ^２４８およびＲ^２４９で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。

Ｒ^１２１、Ｒ^１２２、Ｒ^１２３、Ｒ^１２４、Ｒ^１２５、Ｒ^１２６、Ｒ^１２７、Ｒ^１２８、Ｒ^１２９、Ｒ^１３０、Ｒ^１３１、Ｒ^１３２、Ｒ^１３３、Ｒ^１３４、Ｒ^１３５、Ｒ^２２１、Ｒ^２２２、Ｒ^２２３、Ｒ^２２４、Ｒ^２２５、Ｒ^２２６、Ｒ^２２７、Ｒ^２２８、Ｒ^２２９、Ｒ^２３０、Ｒ^２３１、Ｒ^２３２、Ｒ^２３３、Ｒ^２３４、Ｒ^２３６、Ｒ^２３７、Ｒ^２３８、Ｒ^２３９、Ｒ^２４０、Ｒ^２４１、Ｒ^２４２、Ｒ^２４３、Ｒ^２４４、Ｒ^２４５、Ｒ^２４６、Ｒ^２４７、Ｒ^２４８およびＲ^２４９で表される炭素原子数１～１０のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、ｔ－アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、エチルオクチル、２－メトキシエチル、３－メトキシプロピル、４－メトキシブチル、２－ブトキシエチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエトキシエチル、３－メトキシブチル、２－メチルチオエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ジフルオロエチル、トリクロロエチル、ジクロロジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、デカフルオロペンチル、トリデカフルオロヘキシル、ペンタデカフルオロヘプチル、ヘプタデカフルオロオクチル、メトキシメチル、１，２－エポキシエチル、メトキシエチル、メトキシエトキシメチル、メチルチオメチル、エトキシエチル、ブトキシメチル、ｔ－ブチルチオメチル、４－ペンテニルオキシメチル、トリクロロエトキシメチル、ビス（２－クロロエトキシ）メチル、メトキシシクロヘキシル、１－（２－クロロエトキシ）エチル、１－メチル－１－メトキシエチル、エチルジチオエチル、トリメチルシリルエチル、ｔ－ブチルジメチルシリルオキシメチル、２－（トリメチルシリル）エトキシメチル、ｔ－ブトキシカルボニルメチル、エチルオキシカルボニルメチル、エチルカルボニルメチル、ｔ－ブトキシカルボニルメチル、アクリロイルオキシエチル、メタクリロイルオキシエチル、２－メチル－２－アダマンチルオキシカルボニルメチル、アセチルエチル、２－メトキシ－１－プロペニル、ヒドロキシメチル、２－ヒドロキシエチル、１－ヒドロキシエチル、２－ヒドロキシプロピル、３－ヒドロキシプロピル、３－ヒドロキシブチル、４－ヒドロキシブチル、１，２－ジヒドロキシエチル等が挙げられる。

Ｒ^１２１、Ｒ^１２２、Ｒ^１２３、Ｒ^１２４、Ｒ^１２５、Ｒ^１２６、Ｒ^１２７、Ｒ^１２８、Ｒ^１２９、Ｒ^１３０、Ｒ^２２１、Ｒ^２２２、Ｒ^２２３、Ｒ^２２４、Ｒ^２２５、Ｒ^２２６、Ｒ^２２７、Ｒ^２２８、Ｒ^２２９、Ｒ^２３０、Ｒ^２３１、Ｒ^２３２、Ｒ^２３３、Ｒ^２３４、Ｒ^２３６、Ｒ^２３７、Ｒ^２３８、Ｒ^２３９、Ｒ^２４５、Ｒ^２４６、Ｒ^２４７、Ｒ^２４８およびＲ^２４９で表される炭素原子数１～１０のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、ｓ－ブチルオキシ、ｔ－ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソアミルオキシ、ｔ－アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘキシルメチルオキシ、テトラヒドロフラニルオキシ、テトラヒドロピラニルオキシ、２－メトキシエチルオキシ、３－メトキシプロピルオキシ、４－メトキシブチルオキシ、２－ブトキシエチルオキシ、メトキシエトキシエチルオキシ、メトキシエトキシエトキシエチルオキシ、３－メトキシブチルオキシ、２－メチルチオエチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ等が挙げられる。

Ｒ^１２１、Ｒ^１２２、Ｒ^１２３、Ｒ^１２４、Ｒ^１２５、Ｒ^１２６、Ｒ^１２７、Ｒ^１２８、Ｒ^１２９、Ｒ^１３０、Ｒ^２２１、Ｒ^２２２、Ｒ^２２３、Ｒ^２２４、Ｒ^２２５、Ｒ^２２６、Ｒ^２２７、Ｒ^２２８、Ｒ^２２９、Ｒ^２３０、Ｒ^２３１、Ｒ^２３２、Ｒ^２３３、Ｒ^２３４、Ｒ^２３６、Ｒ^２３７、Ｒ^２３８、Ｒ^２３９、Ｒ^２４５、Ｒ^２４６、Ｒ^２４７、Ｒ^２４８およびＲ^２４９で表される炭素原子数２～１０のエステル基としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、フェノキシカルボニル、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、クロロアセチルオキシ、ジクロロアセチルオキシ、トリクロロアセチルオキシ、トリフルオロアセチルオキシ、ｔ－ブチルカルボニルオキシ、メトキシアセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。

一般式（５）中のｐＡｎ^ｑ－で表されるｑ価のアニオンとしては、上述の陰イオン［Ｂ］^ｍ－として挙げたもののうち、所定の価数のアニオンを用いることができる。

本発明の組成物においては、Ｒ^１３５が、化学式（Ａ）～（Ｃ）より選択されるものであることが好ましく、なかでも、化学式（Ａ）または（Ｃ）より選択されるものであることが好ましい。Ｒ^１３５が上述の構造を有することにより、成分（Ｄ）の分散安定性と硬化速度および接着力とのバランスに優れたものとなるからである。本発明の組成物においては、成分（Ｄ）の分散安定性の観点からは、Ｒ^１３５が化学式（Ｃ）であるものであることが好ましい。一方、硬化速度および接着力により優れたものとする観点からは、Ｒ^１３５が化学式（Ａ）であるものであることが好ましい。本発明の組成物においては、成分（Ｄ）の分散安定性と硬化速度および接着力とのバランスに優れたものとする観点からは、成分（Ｄ）は、Ｒ^１３５が化学式（Ａ）であるものと、化学式（Ｃ）であるものとの両者を含むことが好ましい。

成分（Ｄ）は、Ｒ^１３５が化学式（Ａ）であるものと、化学式（Ｃ）であるものとの両者を含む場合、Ｒ^１３５が化学式（Ａ）であるものの含有量は、化学式（Ｃ）であるもの１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下とすることができ、なかでも、５０質量部以上、２００質量部以下であることが好ましく、８０質量部以上１２０質量部以下であることが好ましい。かかる範囲の含有量であることで、成分（Ｄ）の分散安定性と硬化速度および接着力とのバランスに優れたものとなるからである。

Ｒ^１２１、Ｒ^１２２、Ｒ^１２３、Ｒ^１２４、Ｒ^１２５、Ｒ^１２６、Ｒ^１２７、Ｒ^１２８、Ｒ^１２９、Ｒ^１３０、Ｒ^１３１、Ｒ^１３２、Ｒ^１３３およびＲ^１３４は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基または炭素原子数２～１０のエステル基であるが、なかでも、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基であることが好ましく、特に、水素原子であることが好ましい。上述の官能基であることで、本発明の組成物は、成分（Ｄ）の分散安定性と硬化速度および接着力とのバランスに優れたものとなるからである。また、上記カチオン重合性開始剤が合成容易なものとなるからである。

Ｒ^２２１、Ｒ^２２２、Ｒ^２２３、Ｒ^２２４、Ｒ^２２５、Ｒ^２２６、Ｒ^２２７、Ｒ^２２８、Ｒ^２２９、Ｒ^２３０、Ｒ^２３１、Ｒ^２３２、Ｒ^２３３、Ｒ^２３４、Ｒ^２３６、Ｒ^２３７、Ｒ^２３８、Ｒ^２３９、Ｒ^２４０、Ｒ^２４１、Ｒ^２４２、Ｒ^２４３、Ｒ^２４４、Ｒ^２４５、Ｒ^２４６、Ｒ^２４７、Ｒ^２４８およびＲ^２４９は水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数１～１０のアルコキシ基であることが好ましく、特に、水素原子であることが好ましい。上述の官能基であることで、本発明の組成物は、成分（Ｄ）の分散安定性と硬化速度および接着力とのバランスに優れたものとなるからである。また、上記カチオン重合性開始剤が合成容易なものとなるからである。

本発明の組成物においては、成分（Ｄ）の含有量としては、所望の硬化速度および接着力を得られるものであればよく、例えば、本発明の組成物の固形分１００質量部中に、０．１質量部以上１０質量部以下であることが好ましく、なかでも、０．５質量部以上８質量部以下であることが好ましく、特に、１．０質量部以上７質量部以下であることが好ましく、なかでも特に１．５質量部以上６質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、２．０質量部以上５質量部以下であることが好ましい。かかる範囲の含有量であることで、本発明の組成物は、成分（Ｄ）の分散安定性と硬化速度および接着力とのバランスに優れたものとなる。なお、本発明の組成物の固形分とは、溶剤以外の全ての成分を含むものである。

カチオン重合性開始剤（Ｄ）の市販品としては、例えば、「ＣＰＩ－１００Ｐ」、「ＣＰＩ－１０１Ａ」（以上、サンアプロ株式会社製）、；「ＩＲＧＡＣＵＲＥ ２５０」（ＢＡＳＦ ＳＥ社製）、「アデカオプトマーＳＰ－１７２」、「アデカオプトマーＳＰ－１７０」、「アデカオプトマーＳＰ－１５２」、「アデカオプトマーＳＰ－１５０」（以上、株式会社ＡＤＥＫＡ製）、；「サンエイド ＳＩ－６０Ｌ」、「サンエイド ＳＩ－８０Ｌ」、「サンエイド ＳＩ－１００Ｌ」、「サンエイド ＳＩ－１５０Ｌ」（以上、三新化学工業株式会社製）等が挙げられる。

本発明の組成物は、硬化速度および接着力に優れたものとの観点から、成分（Ｄ）の含有量としては、成分（Ａ）～（Ｄ）の総量１００質量部中、１～１０質量部が好ましく、また、成分（Ｂ）１００質量部に対して、１質量部以上８質量部以下であることが好ましく、特に、１．５質量部以上７質量部以下であることが好ましく、なかでも特に２．０質量部以上６質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、３．０質量部以上５質量部以下であることが好ましい。

＜溶剤＞
本発明の組成物には溶剤を用いてもよく、溶剤は、組成物中の各成分を分散または溶解可能なものであり、常温常圧下で液体の化合物である。なお、溶剤としては、アクリル基、メタクリル基、ビニル基、エポキシ基、オキセタン基を有する化合物を含まないものを用いることができる。

このような溶剤としては、水、有機溶剤のいずれも用いることができるが、有機溶剤を好ましく用いることができる。有機溶剤の含有量としては、所望の硬化速度および接着力が得られるものであればよく、溶剤１００質量部中に８０質量部以上であることが好ましく、９０質量部以上であることが好ましく、なかでも９５質量部以上であることが好ましく、特に、１００質量部、すなわち、溶剤として有機溶剤のみを含むことが好ましい。含有量がかかる範囲であることで、本発明の組成物は、成分（Ｃ）および成分（Ｄ）の分散安定性と硬化速度および接着力とのバランスに優れたものとなるからである。

有機溶剤としては、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、１，２－ブチレンカーボネート、ジメチルカーボネートおよびジエチルカーボネート等のカーボネート類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、２－ヘプタノン等のケトン類；エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、ジプロピレングリコールおよびジプロピレングリコールモノアセテートのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテルまたはモノフェニルエーテル等の多価アルコール類およびその誘導体；ジオキサンのような環式エーテル類；蟻酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、ピルビン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシプロピオン酸メチル、２－ヒドロキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシ－３－メチルブタン酸メチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート等のエステル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；γ－カプロラクトン、δ－カプロラクトン、ε－カプロラクトン、ジメチル－ε－カプロラクトン、δ－バレロラクトン、γ－バレロラクトン、およびγ－ブチロラクトン等のラクトン類等が挙げられ、これらの溶媒は１種または２種以上の混合溶媒として使用することができる。有機溶剤の中でも、多価アルコール類の誘導体、ラクトン類、カーボネート類であることが好ましく、特に、カーボネート類であることが好ましく、なかでも特に、プロピレンカーボネートであることが好ましい。これらの有機溶剤を用いることで、本発明の組成物は、成分（Ｃ）および成分（Ｄ）の分散安定性と硬化速度および接着力とのバランスに優れたものとなるからである。

有機溶剤の分子量としては、成分（Ａ）～成分（Ｄ）の溶解性または分散安定性と硬化速度および接着力とのバランスに優れたものとなる観点からは、５０以上３００以下であることが好ましく、なかでも、８０以上２００以下であることが好ましく、９０以上１５０以下であることが好ましい。

有機溶剤の沸点としては、硬化物からの揮散の少ないものとする観点からは、１００℃以上３５０℃以下であることが好ましく、なかでも、１３０℃以上３００℃以下であることが好ましく、特に、２００℃以上３００℃以下であることが好ましく、中でも特に２００℃以上２５０℃以下であることが好ましい。なお、沸点は、大気圧下における値を表すものである。

＜その他の成分＞
本発明の組成物は、上記の成分以外も必要に応じてその他の成分を含むことができる。その他の成分は、必要に応じて、無機フィラー、有機フィラー、顔料、シランカップリング剤、染料等の着色剤、光増感剤、消泡剤、増粘剤、チクソ剤、界面活性剤、レベリング剤、難燃剤、可塑剤、安定剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、静電防止剤、流動調整剤および接着促進剤等の各種樹脂添加物等を含むことができる。その他の成分の合計の含有量は、本発明の組成物の固形分中に３０質量％以下が好ましい。

本発明の組成物の製造方法としては、上記各成分を均一に混合できる方法であれば特に限定されるものではなく、例えば、成分（Ａ）および成分（Ｂ）に対して、成分（Ｃ）、成分（Ｄ）および溶剤を添加して混合する方法を挙げることができる。なお、混合方法については、公知の混合装置を用いる方法を採用でき、例えば、３本ロール、サンドミル、ボールミル等を用いる方法を挙げることができる。

本発明の組成物の硬化方法としては、成分（Ｃ）および成分（Ｄ）の種類に応じて適宜設定されるものである。硬化方法としては、成分（Ｃ）および成分（Ｄ）が光ラジカル重合開始剤および光カチオン重合性開始剤である場合には、本発明の組成物に対して、活性エネルギー線を照射する活性エネルギー線照射処理を行う方法を用いることができる。

活性エネルギー線としては、可視光線、紫外線、電子線、Ｘ線、放射線、高周波等を挙げることができ、紫外線が経済的に最も好ましい。紫外線の光源としては、紫外線レーザー、水銀ランプ、キセノンレーザ、メタルハライドランプ等が挙げられる。また、本発明の組成物はＬＥＤ光源を照射により硬化させることが可能である。ＬＥＤ光源からの活性エネルギー線としては、紫外線が挙げられる。ＬＥＤ光源からの活性エネルギー線の波長としては、３５０ｎｍ～４０５ｎｍが挙げられる。本発明の組成物は、カチオン重合性開始剤が光カチオン重合性開始剤である場合には、活性エネルギー線照射により通常は０．１秒～数分後に指触乾燥状態或いは溶媒不溶性の状態に硬化することができる。活性エネルギー線および活性エネルギー線への暴露時間としては、国際公開２０１３／１７２１４５号公報等に記載の内容と同様とすることができる。

本発明の組成物の硬化方法としては、成分（Ｃ）が熱ラジカル重合性開始剤である場合、または成分（Ｄ）が熱カチオン重合性開始剤である場合には、本発明の組成物に対して、加熱処理を行う方法を用いることができる。本発明の組成物を加熱により硬化させる場合の条件は、７０℃～２５０℃で１～１００分とすることができる。プレベイク（ＰＡＢ；Ｐｒｅ ａｐｐｌｉｅｄ ｂａｋｅ）した後、加圧して、ポストベイク（ＰＥＢ；Ｐｏｓｔ ｅｘｐｏｓｕｒｅ ｂａｋｅ）してもよいし、異なる数段階の温度でベイクしてもよい。加熱条件は各成分の種類および配合割合によって異なるが、例えば、７０℃～１８０℃で、オーブンなら５分間～１５分間、ホットプレートなら１～５分間とすることができる。その後、塗膜を硬化させるために１８０℃～２５０℃、好ましくは２００℃～２５０℃で、オーブンなら３０分間～９０分間、ホットプレートなら５分間～３０分間加熱処理することによって硬化膜を得ることができる。

本発明の組成物の用途としては、硬化物を形成して使用する用途であれば特に限定されるものではなく、光学フィルム、接着剤、メガネ、撮像用レンズに代表される光学材料、塗料、コーティング剤、ライニング剤、インキ、高屈折材料、水溶性材料、半導体・ディスプレイ・ＭＥＭＳ・医療機器用レジスト、液状レジスト、印刷版、絶縁ワニス、絶縁シート、積層板、プリント基盤、半導体装置用・ＬＥＤパッケージ用・液晶注入口用・有機ＥＬ用・光素子用・電気絶縁用・電子部品用・分離膜用等の封止剤、成形材料、パテ、ガラス繊維含浸剤、目止め剤、半導体用・太陽電池用等のパッシベーション膜、層間絶縁膜、保護膜、カラーフィルターの保護膜、スペーサー、ＤＮＡ分離チップ、マイクロリアクター、ナノバイオデバイス、ハードディスク用記録材料、固体撮像素子、発光ダイオード、有機発光デバイス、ルミネセントフィルム、蛍光フィルム、アクチュエーター、ホログラム、プラズモンデバイス、偏光板、偏光フィルム、位相差フィルム、液晶表示装置のバックライトに使用されるプリズムレンズシート、プロジェクションテレビ等のスクリーンに使用されるフレネルレンズシート、レンチキュラーレンズシート等のレンズシートのレンズ部、またはこのようなシートを用いたバックライト等、マイクロレンズ等の光学レンズ、光学素子、光コネクター、光導波路、光学的造形用注型剤等を挙げることができる。

本発明の組成物は、硬化速度および接着力に優れているとの効果をより効果的に発揮できる観点から、接着剤に用いられることが好ましい。接着剤の具体的な用途としては、メガネや撮像用レンズに代表される光学材料、積層板やプリント基盤に代表される電子材料用途、ヘッドアップディスプレイやカーナビゲーションに代表される車載用機器および有機ＥＬや液晶に代表されるディスプレイパネル等の各種の用途に使用することができる。なかでも、透明性が要求される用途に用いられることが好ましく、特に、光学材料、車載用機器、ディスプレイパネル等の用途に用いられることが好ましい。

本発明の組成物を接着剤として用いる場合、本発明の接着剤により接着される被着体は、無機材料、有機材料のいずれも用いることができる。

有機材料としては、例えば、ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース等のセルロースエステル；ポリアミド；ポリイミド；ポリウレタン；エポキシ化合物；ポリカーボネート；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ－１，４－シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン－１，２－ジフェノキシエタン－４，４’－ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート等のポリエステル；ポリスチレン；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン、ポリテトラフルオロエチレン、シクロオレフィンポリマー等のポリオレフィン；ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル等のビニル化合物；ポリメチルメタクリレート、ポリアクリル酸エステル等のアクリル系樹脂；ポリカーボネート；ポリスルホン；ポリエーテルスルホン；ポリエーテルケトン；ポリエーテルイミド；ポリオキシエチレン、ノルボルネン樹脂等の高分子材料が挙げられる。また、無機材料としては、例えば、ソーダガラスおよび石英ガラス等のガラス、金属、金属酸化物等を挙げることができる。

＜接着剤＞
次に、本発明の接着剤について説明する。
本発明の接着剤は、本発明の組成物を含むものである。本発明の組成物を含むものであることで、本発明の接着剤は、硬化速度、接着力および耐水性に優れている。

本発明の接着剤は、本発明の組成物を用いて製造することができる。本発明の接着剤は、本発明の組成物のみからなるものであってもよく、本発明の組成物と、接着剤を製造する際に用いられることが知られている各種の添加剤等を公知の混合装置を用いて混合することで製造することができる。なお、本発明の組成物および接着剤の用途については、組成物の項に記載の内容と同様とすることができるので、ここでの説明は省略する。

本発明の接着剤が、２つの部材を接着する接着剤として用いられる場合、本発明の接着剤の硬化後の厚みとしては、本発明の接着剤の用途等に応じて適宜設定されるものであるが、例えば、０．５μｍ以上１０μｍ以下とすることができる。

＜硬化物＞
次に、本発明の硬化物について説明する。
本発明の硬化物は、本発明の組成物の硬化物である。本発明の硬化物は、例えば、硬化速度および接着力に優れた接着層として用いることができる。なお、本発明の組成物については、「組成物」の項に記載の内容と同様とすることができるので、ここでの説明は省略する。

本発明の硬化物は、本発明の組成物の硬化物であり、本発明の組成物の重合物を含むものである。すなわち、本発明の硬化物は、架橋縮合環を有する。

本発明の硬化物の平面視形状、厚み等については、硬化物の用途等に応じて適宜設定することができる。

本発明の硬化物は、本発明の組成物を所望の形状となるように形成し、硬化させたものであり、製造方法については特に限定されるものではない。このような製造方法としては、例えば、後述する硬化物の製造方法の項に記載の内容と同様とすることができるため、ここでの説明は省略する。

本発明の硬化物の用途等については、組成物の項に記載の内容と同様とすることができる。

＜硬化物の製造方法＞
次に、本発明の硬化物の製造方法について説明する。
本発明の硬化物の製造方法は、本発明の組成物を硬化する硬化工程を有する。本発明の硬化物の製造方法によれば、硬化工程が本発明の組成物を用いるものであるため、硬化速度および接着力を有する硬化物を得ることができる。以下、本発明の硬化物の製造方法の各工程について詳細に説明する。

１．硬化工程
硬化工程は、本発明の組成物を硬化する工程であり、活性エネルギー線を照射または加熱する工程を含む。このような硬化方法については、「Ａ．組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。

２．その他の工程
本発明の硬化物の製造方法は、必要に応じてその他の工程を有するものであってもよい。このような工程としては、本発明の組成物を硬化する工程の前に、本発明の組成物を塗布する工程等を挙げることができる。本発明の組成物を塗布する方法としては、スピンコーター、ロールコーター、バーコーター、ダイコーター、カーテンコーター、各種の印刷、浸漬等の公知の方法を用いることができる。塗布する工程は、本発明の組成物を基材上に塗布することができる。

基材としては、硬化物の用途等に応じて適宜設定することができ、ソーダガラス、石英ガラス、半導体基板、金属、紙、プラスチック等を含むものを挙げることができる。また、硬化物は、基材上で形成された後、基材から剥離して用いても、基材から他の被着体に転写して用いてもよい。

本発明の製造方法により製造される硬化物および用途等については、硬化物の項に記載の内容と同様とすることができる。

本発明の組成物、これを含有する接着剤、その硬化物およびその製造方法は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は、例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。

以下、本発明を、実施例等を挙げてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

［実施例１～２８および比較例１～７］
下記表１～表５に記載の配合に従って、各成分を配合して組成物を得た。各成分は以下の材料を用いた。なお、表中の配合量は、各成分の質量部を表す。

成分（Ａ）
Ａ１－１：トリシクロデカンジメタノールジアクリレート
Ａ１－２：ジシクロペンタニルアクリレ－ト
Ａ２－１：４－ｎ－ヒドロキシブチルアクリレート
Ａ２－２：化合物（Ａ２）Ｎｏ．１
Ａ３－１：トリ（アクリロイルエチル）イソシアヌレート
Ａ３－２：ε－カプロラクトン変性トリス（２－アクリロキシエチル）
イソシアヌレート
Ａ４－１：１，６－ヘキサンジオールジアクリレート
Ａ４－２：１，１０－デカンジオールジアクリレート

成分（Ｂ）
Ｂ１－１：化合物（Ｂ１）Ｎｏ．１
Ｂ１－２：化合物（Ｂ１）Ｎｏ．２
Ｂ２－１：グリシジルメタクリレートとメチルメタクリレートの共重合物
（重量平均分子量８，０００、エポキシ当量５００～６００ｇ／
ｅｑ．）
Ｂ２－２：グリシジルメタクリレートとメチルメタクリレートの共重合物
（重量平均分子量１５，０００、エポキシ当量５００～６００ｇ／
ｅｑ．）
Ｂ３－１：１，４－ブタンジオールジグリシジレート
Ｂ３－２：３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシ
シクロヘキシルカルボキシレート
Ｂ３－３：トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル
Ｂ３－４：３，３’－［オキシビス（メチレン）］ビス（３－エチルオキセ
タン）
Ｂ３－５：ビスフェノールＡのジグリシジエーテル

成分（Ｃ）
Ｃ－１：１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン

成分（Ｄ）
Ｄ－１：ＣＰＩ－１００Ｐ（サンアプロ株式製）

添加剤
Ｅ－１：レベリング剤（東レ・ダウコーニング社製ＳＨ－２９ＰＡ）

［評価］
得られた各組成物につき、粘度、初期硬化性、接着力および耐水性を、下記の手順に従って評価した。

（粘度）
得られた各組成物を、それぞれ２５℃においてＥ型粘度計で粘度を測定した。粘度が３０～８０ｍＰａ・ｓの組成物は塗工性に優れることから好ましく、４０～７０ｍＰａ・ｓの組成物は、特に好ましい。

（評価用サンプルの作製方法）
得られた各組成物を、硬化後の厚みが３μｍとなるように、一枚のＰＭＭＡフィルム（住友化学（株）製テクノロイ１２５Ｓ００１）にそれぞれ塗布した後、もう一枚のコロナ放電処理を施したＣＯＰ（シクロオレフィンポリマー、日本ゼオン（株）製：品番ゼオノアフィルム１４－０６０）フィルムとラミネーターを用いて貼り合わせ、無電極紫外光ランプを用いて１，０００ｍＪ／ｃｍ^２に相当する光をＣＯＰフィルム越しに照射して評価用サンプルを得た。

得られた評価用サンプルの９０°ピール試験を行い、下記基準で評価を行った。結果を下記表１～表５に併記する。なお、９０°ピール試験は、２５℃条件下、評価用サンプルを、引っ張り試験機ＦＴＮ１－１３Ａ（アイコーエンジニアリング社製）でＰＭＭＡフィルムを９０°方向に引っ張って剥がし、ＰＭＭＡフィルムがＣＯＰフィルムから剥離する際の最大強度を接着力として測定した。

（初期硬化性）
得られた評価用サンプルについて３０℃、５０％ＲＨ、大気圧条件下で露光から３分静置した後に、２．０ｃｍ幅に切り出して評価用サンプルを得た。この評価用サンプルを用いて９０°ピール試験を行い、下記基準で評価を行った。結果を下記表１～表５に併記する。

Ａ：接着力が０．６Ｎ／２０ｍｍ以上
Ｂ：接着力が０．４Ｎ／２０ｍｍ以上、０．６Ｎ／２０ｍｍ未満
Ｃ：接着力が０．４Ｎ／２０ｍｍ未満
評価がＡ、Ｂの物は接着剤として好ましく使用でき、評価がＡの物が特に好ましい。評価がＣのものは、使用できる用途が限定されるため好ましくない。

（接着力）
得られた評価用サンプルについて３０℃、５０％ＲＨ、大気圧条件下で露光から１２時間後に、２．０ｃｍ幅に切り出して接着力評価用サンプルを得た。得られたサンプルについて、上記の条件で９０°ピール試験を行い接着力を測定し、下記の基準で評価を行った。

Ａ：接着力が２．５Ｎ／２０ｍｍ以上
Ｂ：接着力が１．５Ｎ／２０ｍｍ以上２．５Ｎ／２０ｍｍ未満
Ｃ：接着力が１．０Ｎ／２０ｍｍ以上１．５Ｎ／２０ｍｍ未満
Ｄ：接着力が１．０Ｎ／２０ｍｍ未満
接着力がＡまたはＢの物は接着剤として使用でき、特にＡのものが好ましい。接着力がＣ、Ｄのものは、接着剤として好ましくない。

（耐水性）
耐水性については温水後接着力により評価した。得られた評価用サンプルについて３０℃、５０％ＲＨ、大気圧条件下で露光から１２時間後に、６０℃の温水に４８時間浸漬した後、温水から取り出して乾燥させたのち、２．０ｃｍ幅に切り出して温水後接着力評価用サンプルを得た。得られたサンプルについて、上記の方法で９０°ピール試験を行い、温水後接着力を測定し、下記の基準で評価を行った。

Ａ：温水後接着力が２．５Ｎ／２０ｍｍ以上
Ｂ：温水後接着力が１．５Ｎ／２０ｍｍ以上２．５Ｎ／２０ｍｍ未満
Ｃ：温水後接着力が１．０Ｎ／２０ｍｍ以上１．５Ｎ／２０ｍｍ未満
Ｄ：温水後接着力が１．０Ｎ／２０ｍｍ未満
温水後接着力がＡ、ＢまたはＣの物は耐水性に優れた接着剤として使用でき、ＡまたはＢのものが好ましく、特にＡのものが好ましい。温水後接着力がＤのものは、耐水性が求められる用途の接着剤として好ましくない。

表１～５より実施例の組成物は、塗工性、初期硬化性、接着力および耐水性に優れることが確認できた。よって本発明の組成物は、接着剤として有用である。

Claims (19)

1. ラジカル重合性成分（Ａ）およびカチオン重合性成分（Ｂ）を含有する組成物において、
   前記ラジカル重合性成分（Ａ）が、架橋縮合環を有するラジカル重合性化合物（Ａ１）をラジカル重合性成分（Ａ）１００質量部中に７０～１００質量部含有し、
   前記カチオン重合性成分（Ｂ）が、架橋縮合環を有するカチオン重合性化合物（Ｂ１）をカチオン重合性成分（Ｂ）１００質量部中に１０～３３．３質量部含有し、
   さらに、ラジカル重合性開始剤（Ｃ）およびカチオン重合性開始剤（Ｄ）を含有し、
   前記ラジカル重合性成分（Ａ）、前記カチオン重合性成分（Ｂ）、前記ラジカル重合性開始剤（Ｃ）および前記カチオン重合性開始剤（Ｄ）の総量１００質量部中に、前記ラジカル重合性成分（Ａ）４０～６０質量部、前記カチオン重合性成分（Ｂ）３０～５０質量部、前記ラジカル重合性開始剤（Ｃ）１～１０質量部および前記カチオン重合性開始剤（Ｄ）１～１０質量部を含有することを特徴とする組成物。
2. 前記ラジカル重合性化合物（Ａ１）および前記カチオン重合性化合物（Ｂ１）に含まれる架橋縮合環が、下記式（Ｉ）で表される構造を有する架橋縮合環である請求項１記載の組成物。
   

   
3. 前記カチオン重合性成分（Ｂ）として、架橋縮合環を有さない重量平均分子量１，０００以上３０，０００未満のカチオン重合性化合物（Ｂ２）を含有する請求項１または２記載の組成物。
4. 前記カチオン重合性成分（Ｂ）として、架橋縮合環を有さない重量平均分子量２００以上１，０００未満のカチオン重合性化合物（Ｂ３）を含有する請求項１～３のうちいずれか一項記載の組成物。
5. 前記カチオン重合性化合物（Ｂ３）が、オキセタニル基を有する化合物を含む請求項４記載の組成物。
6. 前記ラジカル重合性成分（Ａ）として、カチオン重合性基を有し、イソシアヌレート環および架橋縮合環を有さないラジカル重合性化合物（Ａ２）を含有する請求項１～５のうちいずれか一項記載の組成物。
7. 前記ラジカル重合性成分（Ａ）として、イソシアヌレート環を含有し、架橋縮合環を有さないラジカル重合性化合物（Ａ３）を含有する請求項１～６のうちいずれか一項記載の組成物。
8. 請求項１～７のうちいずれか一項記載の組成物を含有することを特徴とする接着剤。
9. 請求項１～７のうちいずれか一項記載の組成物からなることを特徴とする硬化物。
10. 請求項１～７のうちいずれか一項記載の組成物に対して、活性エネルギー線を照射または加熱する工程を含むことを特徴とする硬化物の製造方法。
11. ラジカル重合性成分（Ａ）およびカチオン重合性成分（Ｂ）を含有する組成物において、
    前記ラジカル重合性成分（Ａ）が、架橋縮合環を有するラジカル重合性化合物（Ａ１）をラジカル重合性成分（Ａ）１００質量部中に７０～１００質量部含有し、
    前記カチオン重合性成分（Ｂ）が、架橋縮合環を有するカチオン重合性化合物（Ｂ１）をカチオン重合性成分（Ｂ）１００質量部中に１０～５０質量部含有し、
    さらに、ラジカル重合性開始剤（Ｃ）およびカチオン重合性開始剤（Ｄ）を含有し、
    前記ラジカル重合性成分（Ａ）、前記カチオン重合性成分（Ｂ）、前記ラジカル重合性開始剤（Ｃ）および前記カチオン重合性開始剤（Ｄ）の総量１００質量部中に、前記ラジカル重合性成分（Ａ）４０～６０質量部、前記カチオン重合性成分（Ｂ）３０～５０質量部、前記ラジカル重合性開始剤（Ｃ）１～１０質量部および前記カチオン重合性開始剤（Ｄ）１～１０質量部を含有し、
    前記カチオン重合性成分（Ｂ）として、架橋縮合環を有さない重量平均分子量２００以上１，０００未満のカチオン重合性化合物（Ｂ３）である脂肪族エポキシ化合物を含有することを特徴とする組成物。
12. 前記ラジカル重合性化合物（Ａ１）および前記カチオン重合性化合物（Ｂ１）に含まれる架橋縮合環が、下記式（Ｉ）で表される構造を有する架橋縮合環である請求項１１記載の組成物。
    

    
13. 前記カチオン重合性成分（Ｂ）として、架橋縮合環を有さない重量平均分子量１，０００以上３０，０００未満のカチオン重合性化合物（Ｂ２）を含有する請求項１１または１２記載の組成物。
14. 前記カチオン重合性化合物（Ｂ３）が、オキセタニル基を有する化合物を含む請求項１１～１３のうちいずれか一項記載の組成物。
15. 前記ラジカル重合性成分（Ａ）として、カチオン重合性基を有し、イソシアヌレート環および架橋縮合環を有さないラジカル重合性化合物（Ａ２）を含有する請求項１１～１４のうちいずれか一項記載の組成物。
16. 前記ラジカル重合性成分（Ａ）として、イソシアヌレート環を含有し、架橋縮合環を有さないラジカル重合性化合物（Ａ３）を含有する請求項１１～１５のうちいずれか一項記載の組成物。
17. 請求項１１～１６のうちいずれか一項記載の組成物を含有することを特徴とする接着剤。
18. 請求項１１～１６のうちいずれか一項記載の組成物からなることを特徴とする硬化物。
19. 請求項１１～１６のうちいずれか一項記載の組成物に対して、活性エネルギー線を照射または加熱する工程を含むことを特徴とする硬化物の製造方法。