JP7428637B2 - 多孔質プラスチック被覆を製造するためのポリオールエーテルの使用 - Google Patents
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Description
に相応するアルキルエポキシドが好ましい。基R’のうちちょうど1個が炭化水素基であり、もう一方の基R’が水素であるアルキルエポキシドが特に好ましい。C6~C24α-オレフィンから誘導されるエポキシドが極めて特に好ましい。
MaDbTc 式2
[式中、
M=[C3H5(OR’’)2O1/2]
D=[C3H5(OR’’)1O2/2]
T=[C3H5O3/2]
a=1~10、好ましくは2~3、殊に好ましくは2
b=0~10、好ましくは0超~5、殊に好ましくは1~4
c=0~3、好ましくは0であり、
ここで基R’’は、互いに独立して、同じまたは異なる、一価の、脂肪族の、飽和または不飽和の、2~38個の炭素原子、好ましくは6~20個の炭素原子、特に好ましくは8~18個の炭素原子を有する炭化水素基であるか、または水素であるが、ただし、基R’’のうち少なくとも1個が、置換基、殊にヒドロキシル基も有し得る炭化水素基である]
に相応するポリグリセリンエーテルが殊に好ましい。
MxDyTz 式3
[式中、
y=0~10、好ましくは0超~5、殊に好ましくは1~4
z=0~3、好ましくは0超~2、殊に好ましくは0
ただし、少なくとも1個の基R’’は水素ではなく、さらにR’’は先に定義した通りである]
に相応するポリグリセリンエーテルがさらにより好ましい。
k=1~10、好ましくは2~3、殊に好ましくは2
m=0~10、好ましくは0超~5、殊に好ましくは1~3
ただし、少なくとも1個の基R’’は水素ではなく、さらにR’’は先に定義された通りであり、k+mの合計は0超であり、指数kおよびmを有する断片は統計的に分布している]
のポリグリセリンエーテルがさらに好ましい。
a) 水性ポリマー分散液と、先に記載のように、本発明によるポリオールエーテルのうちの少なくとも1種と、場合によってさらなる添加剤とを含有する混合物を用意する工程
b) この混合物を発泡させて均質な微細セル発泡体にする工程、
c) 任意で少なくとも1種の増粘剤を添加して、湿潤発泡体の粘度を調整する工程
d) 発泡したポリマー分散液の被覆を適切な基材に施与する工程
e) この被覆を乾燥させる工程
を含む方法により製造されることが好ましい。
(a) ポリオールと、少なくとも1種のハロゲン化アルキルまたはハロゲン化アルキレン、好適には塩化アルキル、少なくとも1種の第一級もしくは第二級アルコール、または少なくとも1種のアルキルオキシランもしくはアルケニルオキシラン、チイランもしくはアジリジン、好適にはアルキルエポキシドとの反応により、あるいは第一級もしくは第二級アルコールと、グリシドール、エピクロロヒドリンおよび/またはグリセリンカーボネートとの反応によりポリオールエーテルを用意する工程、
(b) 引き続き、リン酸化試薬と反応させる工程、ならびに
(c) 任意の、好適には必須の引き続く中和工程
により得られるリン酸化ポリオールエーテルであり、
ここで、リン酸化試薬は殊に、オキシ塩化リン、五酸化リン(P4O10)および/またはポリリン酸を含む。
MaDbTc 式2a
[式中、
M=[C3H5(OR’’)2O1/2]
D=[C3H5(OR’’)1O2/2]
T=[C3H5O3/2]
a=1~10、好ましくは2~3、殊に好ましくは2
b=0~10、好ましくは0超~5、殊に好ましくは1~4
c=0~3、好ましくは0であり、
ここで基R’’は、互いに独立して、同じまたは異なる(R’’’O)2P(O)-の形態の基であるか、一価の、脂肪族の、飽和または不飽和の、2~38個の炭素原子、好ましくは6~20個の炭素原子、特に好ましくは8~18個の炭素原子を有する炭化水素基であるか、または水素であるが、ただし、基R’’のうち少なくとも1個は炭化水素基であり、かつ少なくとも1個の基R’’は(R’’’O)2P(O)-の形態に相応し、
ここで基R’’’は、互いに独立して、カチオン、好適にはNa+、K+もしくはNH4 +であるか、または例えばアミドアミンの場合のように官能化されたアルキル基でもあり得るモノアルキルアミン、ジアルキルアミンおよびトリアルキルアミンの、モノアルカノールアミン、ジアルカノールアミンおよびトリアルカノールアミンの、モノアミノアルキルアミン、ジアミノアルキルアミンおよびトリアミノアルキルアミンのアンモニウムイオンであるか、または水素であるか、またはR’’’’-O-であり、
ここでR’’’’は、一価の、脂肪族の、飽和または不飽和の、3~39個の炭素原子、好ましくは7~22個の炭素原子、特に好ましくは9~18個の炭素原子を有する炭化水素基であるか、またはポリオール基である]
に相応する、
および/または一般式3a:
MxDyTz 式3a
[式中、
y=0~10、好ましくは0超~5、殊に好ましくは1~4
z=0~3、好ましくは0超~2、殊に好ましくは0
ただし、少なくとも1個の基R’’は炭化水素基に相応し、少なくとも1個の基R’’は(R’’’O)2P(O)-の形態の基に相応し、さらにR’’は先に定義された通りである]
に相応する、
および/または一般式4a:
k=1~10、好ましくは2~3、殊に好ましくは2
m=0~10、好ましくは0超~5、殊に好ましくは1~3
ただし、少なくとも1個の基R’’は炭化水素基に相応し、少なくとも1個の基R’’は(R’’’O)2P(O)-の形態の基に相応し、さらにR’’は先に定義された通りであり、かつk+mの合計は0超であり、指数kおよびmを有する断片は統計的に分布している]
に相応する、リン酸化ポリグリセリンエーテルである。
物質:
Impranil(登録商標)DLU:Covestro社の脂肪族ポリカーボネートエステルポリエーテルポリウレタン分散液
Stokal(登録商標)STA:Bozetto社のステアリン酸アンモニウム(H2O中に約30%)
Stokal(登録商標)SR:Bozetto社の獣脂系(Talkfett-basiertes)ナトリウムスルホスクシナメート(H2O中に約35%)
Tego(登録商標)Viscoplus3030:Evonik Industries AG社のポリウレタン系会合性増粘剤
粘度測定:
スピンドルLV-4を備えるBrookfield社の粘度計LVTDタイプを用いて、すべての粘度測定を12rpmの一定の回転速度で実施した。粘度測定のために、試料を100mlのグラスに入れ、これに測定スピンドルを沈めた。粘度計が一定の測定値を示すまで待ち続けた。
市販で入手可能なポリグリセリン-3(Spiga Nord、水酸基価1124mgKOH/g、52.5g、0.219mol、1.0当量)とナトリウムメタノラート(メタノール中の25%溶液1.96g、0.009mol、0.04当量)との混合物を、撹拌およびN2導入下で15mbarにて2時間以内に180℃に加熱し、メタノールを留去した。180℃に達した後に、真空を遮断し、続いて、80℃に加熱した1,2-エポキシオクタデカン(CAS RN7390-81-0、85%、97.0g、0.361mol、1.65当量)を1時間にわたりゆっくりと滴加した。この混合物を、0.16%のエポキシ-酸素含量が達成されるまで、さらに4時間にわたり180℃で撹拌した。続いて、この混合物を90℃に冷却し、相を分離した。5.6gの未反応のポリグリセリン(下側の相)および113gのポリグリセリルヒドロキシアルキルエーテル(上側の相、融点=71.5℃、水酸基価=387mgKOH/g、酸価=0.4mgKOH/g、エポキシ-酸素含量=0.06%)が得られた。
ポリグリセリルヒドロキシアルキルエーテル(97.62g、例1Aに記載のように得られたもの)とポリリン酸(115%のH3PO4、2.38g)との混合物を、4時間にわたり撹拌しながら80℃に加熱した。その後、この混合物は、27.6mgKOH/gの酸価を有していた。続いて、45%のKOH水溶液(9.77g)を80℃で添加し、さらに30分にわたり80℃で撹拌した。この混合物は、1.3mgKOH/gの酸価を有していた。
ポリグリセリルヒドロキシアルキルエーテル(150g、例1Aに記載のように得られたもの)とステアリン酸(44.3g、0.156mol)との混合物を、撹拌およびN2導入下で3時間以内に240℃に加熱し、1mgKOH/g以下の酸価が達成されるまで240℃で撹拌した。186gのポリグリセリルヒドロキシステアリルエーテルステアレート(水酸基価=264mgKOH/g、酸価=0.6mgKOH/g、鹸化価44mgKOH/g)が得られた。
市販で入手可能なポリグリセリン-3(Spiga Nord、水酸基価1124mgKOH/g、52.6g、0.219mol、1.0当量)と濃硫酸(0.36g)との混合物を、撹拌およびN2導入下で15mbarにて1時間以内に100℃に加熱した。100℃に達した後に、真空を遮断し、続いて、80℃に加熱した1,2-エポキシオクタデカン(CAS RN7390-81-0、85%、97.1g、0.362mol、1.65当量)を1時間にわたりゆっくりと滴加した。この混合物を、0.01%のエポキシ-酸素含量が達成されるまで、さらに4時間にわたり100℃で撹拌した。続いて、この混合物を90℃に冷却し、相を分離した。22.8gの未反応のポリグリセリン(下側の相)および113.8gのポリグリセリルヒドロキシステアリルエーテル(上側の相、融点=49.5℃、水酸基価=268mgKOH/g、酸価=0.6mgKOH/g、エポキシ-酸素含量=0.01%)が得られた。
例2Aに記載のように得られたポリグリセリルヒドロキシアルキルエーテル(98.81g)とポリリン酸(115%のH3PO4、1.19g)との混合物を、4時間にわたり撹拌しながら80℃に加熱した。その後、この混合物は、12mgKOH/gの酸価を有していた。続いて、45%のKOH水溶液(2.67g)を80℃で添加し、さらに30分にわたり80℃で撹拌した。この混合物は、1.0mgKOH/gの酸価を有していた。
例2Aに記載のように得られたポリグリセリルヒドロキシアルキルエーテル(300g)を、80℃に加熱し、撹拌しながら、1時間以内に無水コハク酸(9.15g)を分けて添加した。この混合物を、19.2mgKOH/gの酸価が達成されるまで、さらに2時間にわたり80℃で撹拌した。続いて、45%のKOH水溶液を12.90g添加し、この混合物をさらに15分にわたり撹拌した。得られたカリウムポリグリセリルヒドロキシステアリルエーテルスクシネートは、8.0mgKOH/gの酸価を有していた。
150gの分散液Impranil(登録商標)DLUを、500mlプラスチックカップに予め装入し、ディゾルバーディスク(Φ=6cm)を備えるVMA Getzmann社のディゾルバーにより3分にわたり800rpmで撹拌した。この時間の間に、注射器により界面活性剤をゆっくりと添加した。試料の正確な組成は、表3および4に記載されている。
表3および4に記載の組成物を、例4に記載の方法と同様に発泡させ、ボックス型ドクターブレード(ドクターブレード厚=800μm)を用いてシリコーン処理ポリエステル膜にコーティングした。しかしながら今回は、試料の乾燥を、5分にわたり90℃で、また3分にわたり120℃で行っただけであった。ここで、比較試料1は、乾燥後に著しい欠陥(乾燥亀裂)を有し、一方で本発明による試料2~7は、より短く厳しい乾燥条件にもかかわらず、欠陥なく乾燥されることを観察することができた。
Claims (15)
- 多孔質ポリマー被覆を製造するための、水性ポリマー分散液中での、添加剤としてのポリオールエーテルの使用であって、
前記ポリオールエーテルが、一般式2:
MaDbTc 式2
[式中、
M=[C3H5(OR’’)2O1/2]、
D=[C3H5(OR’’)1O2/2]、
T=[C3H5O3/2]、
a=1~10、
b=0~10、
c=0~3であり、
前記基R’’は、互いに独立して、同じまたは異なる、一価の、脂肪族の、飽和または不飽和の、2~38個の炭素原子を有する炭化水素基であるか、または水素であって、前記基R’’のうち少なくとも1個は炭化水素基である]
に相応する、
および/または一般式3:
MxDyTz 式3
[式中、
y=0~10、
z=0~3であり
前記基R’’は、互いに独立して、同じまたは異なる、一価の、脂肪族の、飽和または不飽和の、2~38個の炭素原子を有する炭化水素基であるか、または水素であって、少なくとも1個の前記基R’’は水素ではない]
に相応する、
および/または一般式4:
k=1~10、
m=0~10であり、
前記基R’’は、互いに独立して、同じまたは異なる、一価の、脂肪族の、飽和または不飽和の、2~38個の炭素原子を有する炭化水素基であるか、または水素であって、少なくとも1個の前記基R’’は水素ではない、かつk+mの合計は0超であり、指数kおよびmを有する断片は統計的に分布している]
に相応するポリグリセリンエーテルの群から選択され、かつ
前記ポリグリセリンエーテルが、1~20の平均縮合度を有するポリグリセリンから製造される、前記使用。 - 前記多孔質ポリマー被覆が、多孔質ポリウレタン被覆である、請求項1記載の使用。
- a=2、b=1~4、c=0である、請求項1記載の使用。
- x=2、y=1~4、z=0である、請求項1記載の使用。
- k=2、m=1~3である、請求項1記載の使用。
- 前記式2、3および/または4のポリオールエーテルが、リン酸化されており、基R’’として少なくとも1個の基(R’’’O)2P(O)-を有し、前記基R’’’は、互いに独立して、Na+、K+もしくはNH4 +であるか、またはモノアルキルアミン、ジアルキルアミンおよびトリアルキルアミンの、モノアルカノールアミン、ジアルカノールアミンおよびトリアルカノールアミンの、モノアミノアルキルアミン、ジアミノアルキルアミンおよびトリアミノアルキルアミンのアンモニウムイオンであるか、または水素であることを特徴とする、請求項1記載の使用。
- 前記ポリオールエーテルが、少なくとも1種のイオン性補助界面活性剤と混合されて、添加剤として水性ポリマー分散液中で使用され、
前記イオン性補助界面活性剤が、脂肪酸のアンモニウム塩およびアルカリ金属塩、アルキルスルフェート、アルキルエーテルスルフェート、アルキルスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルホスフェート、アルキルスルホスクシネート、アルキルスルホスクシナメートおよびアルキルサルコシネートであり、
前記アルキルスルフェートが、12~20個の炭素原子を有し、かつ
前記イオン性補助界面活性剤の割合が、前記ポリオールエーテル+前記補助界面活性剤の合計量を基準として、0.1~50重量%の範囲にある
ことを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の使用。 - 前記水性ポリマー分散液が、水性ポリスチレン分散液、ポリブタジエン分散液、ポリ(メタ)アクリレート分散液、ポリビニルエステル分散液およびポリウレタン分散液の群から選択され、これらの分散液の固形物割合が、20~70重量%の範囲にあることを特徴とする、請求項1記載の使用。
- 前記水性ポリマー分散液が、ポリウレタン分散液である、請求項8記載の使用。
- 前記水性ポリマー分散液中の前記ポリオールエーテルの使用濃度が、前記分散液の総重量を基準として、0.2~10重量%の範囲にあることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の使用。
- 前記ポリオールエーテルが、前記水性ポリマー分散液を発泡させるための発泡助剤または発泡安定化剤として、また乾燥助剤、均展添加剤、湿潤剤および/またはレオロジー添加剤として用いられることを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項記載の使用。
- a) 水性ポリマー分散液と、請求項1に記載の少なくとも1種のポリオールエーテルとを含有する混合物を用意する工程、
b) 前記混合物を発泡させて均質な微細セル発泡体にする工程、
c) 少なくとも1種の増粘剤を添加して、湿潤発泡体の所望の粘度を調整する工程、
d) 発泡したポリマー分散液の被覆を適切な基材に施与する工程、
e) 前記被覆を乾燥させる工程
を含む、水性ポリマー分散液中で添加剤としてポリオールエーテルを使用して、多孔質ポリマー被覆を製造する方法。 - 前記多孔質ポリマー被覆が、多孔質ポリウレタン被覆である、請求項12記載の方法。
- 多孔質ポリマー被覆であって、そのようなポリマー被覆を製造する際に、請求項1に記載の少なくとも1種のポリオールエーテルを添加剤として水性ポリマー分散液中で使用することにより得られ、
前記多孔質ポリマー被覆が、150μm未満の平均セル径を有する、多孔質ポリマー被覆。 - 前記多孔質ポリマー被覆が、多孔質ポリウレタン被覆である、請求項14記載の多孔質ポリマー被覆。
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