JP7426946B2 - パーフルオロ(2-メチレン-4-メチル-1,3-ジオキソラン)含有組成物の安定化方法及び安定化されたパーフルオロ(2-メチレン-4-メチル-1,3-ジオキソラン)含有組成物 - Google Patents
パーフルオロ(2-メチレン-4-メチル-1,3-ジオキソラン)含有組成物の安定化方法及び安定化されたパーフルオロ(2-メチレン-4-メチル-1,3-ジオキソラン)含有組成物 Download PDFInfo
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Description
特許文献2:特公昭50-7046号公報
特許文献3:WO2018/062193号公報
[2]上記水酸基含有含フッ素芳香族化合物は、パーフルオロヒドロキノンを含む、[1]に記載のパーフルオロ(2-メチレン-4-メチル-1,3-ジオキソラン)の安定化方法。
[3]温度を0℃以下に保つこと含む、[1]または[2]に記載のパーフルオロ(2-メチレン-4-メチル-1,3-ジオキソラン)の安定化方法。
[4]上記一般式(1)で表される水酸基含有含フッ素芳香族化合物及び上記一般式(2)で表される水酸基含有含フッ素芳香族化合物からなる群から選ばれる1種以上を含む、パーフルオロ(2-メチレン-4-メチル-1,3-ジオキソラン)含有組成物。
[5]上記水酸基含有含フッ素芳香族化合物を重量比で0.1~2000ppm含有する、[4]に記載のパーフルオロ(2-メチレン-4-メチル-1,3-ジオキソラン)含有組成物。
[6]上記水酸基含有含フッ素芳香族化合物は、パーフルオロヒドロキノンを含む、[4]または[5]に記載のパーフルオロ(2-メチレン-4-メチル-1,3-ジオキソラン)含有組成物。
また、一般式(1)で表される化合物は、含フッ素化合物であるため、R1~R6がすべて水酸基であることはなく、R1~R6のうちの少なくとも1つは、フッ素原子またはパーフルオロアルキル基を表す。一般式(2)で表される化合物も、含フッ素化合物であるため、R7~R14がすべて水酸基であることはなく、R7~R14のうちの少なくとも1つは、フッ素原子またはパーフルオロアルキル基を表す。本発明の安定化方法において用いられる水酸基含有含フッ素芳香族化合物は、分子内に1個以上のフッ素原子を有することができ、分子内に2個以上のフッ素原子を有することもできる。また、本発明の安定化方法において用いられる水酸基含有含フッ素芳香族化合物は、分子内に1個以上のパーフルオロアルキル基を有することができ、分子内に2個以上のパーフルオロアルキル基を有することもできる。パーフルオロアルキル基は、CnF2n+1で表すことができる1価の基であり、ここでnは、1~6の範囲の整数であることができる。
なお、分析に当たっては下記機器を使用した。
19F-NMR:ブルカー社(BRUKER)製AVANCE II 400
GC:島津製 GC-2025
耐圧が8MPaの撹拌機を備えたSUS316製10Lオートクレーブに、以下の式で示されるトリフルオロピルビン酸フルオリドダイマー(2222.4g、純分1980.3g、6.88mol)、フッ化セシウム(315.6g、2.08mol)及びジエチレングリコールジメチルエーテル(1338.8g、9.98mol)を仕込み、氷浴上で0℃に冷却した。次いでこれにヘキサフルオロプロピレンオキシド(2284.4g、13.76mol)を2時間かけて添加した後、120℃に加熱し、24時間反応を行った。
19F-NMR(neat,376MHz)(異性体1)δ23.63,-77.76(d,J=131.6Hz),-80.13,-81.57,-83.56(d,J=135.4Hz),-124.91。(異性体2)δ23.16,-78.45(d,J=131.6Hz),-80.37,-81.56,-84.05(d,J=139.1Hz),-123.72。
撹拌機及び滴下ロートを備えたガラス製10Lの三口丸底フラスコに、炭酸カリウム(659.8g、4.77mol)及び水(1400mL)を仕込み、撹拌しながら溶解させた後、氷浴上で0℃に冷却した。次いで、これに参考例1で調製したパーフルオロ(2,4-ジメチル-2-フルオロホルミル-1,3-ジオキソラン)(1510.2g、純分1450.5g、4.68mol)を、0~10℃の温度範囲で発熱を制御しながら2時間かけて滴下した後、さらに同温度で1時間撹拌、1時間静置後、下層を分取し、目的物のパーフルオロ(2,4-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)カルボン酸カリウム塩の水溶液2703gを得た(ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた19F-NMRでの定量分析による純分1602.2g、4.63mol、収率99%)。
1L三口丸底フラスコに、参考例2で得られたパーフルオロ(2,4-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)カルボン酸カリウム塩水溶液(270g、純分160.2g、0.463mol)及びジエチレングリコールジメチルエーテル(320g)及び30重量%炭酸カリウム水溶液(120g)を仕込み、0.5時間撹拌、0.5時間静置後、二層に分離した反応生成物から分液操作により上層を分取した。次に撹拌機及び蒸留装置を備えたガラス製1Lの三口丸底フラスコに分取した上層を仕込み、油浴上で60℃で加熱し、13kPa~1kPaの圧力で徐々に減圧度を上げながら含有水分をジエチレングリコールジメチルエーテルと共沸留去し、パーフルオロ(2,4-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)カルボン酸カリウム塩のジエチレングリコールジメチルエーテル溶液411.5gを得た(目的物含量158.8g、0.459mol、水分0.06重量%)。次に、撹拌機、滴下ロート及びコールドトラップ(-20℃及び-78℃の2段)付き蒸留装置を備えたガラス製1Lの三口丸底フラスコに、流動パラフィン(富士フイルム和光純薬製、初留点300℃、159g)を仕込み、30kPaに減圧下、撹拌しながら130℃に加熱した後、これに上記パーフルオロ(2,4-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)カルボン酸カリウム塩のジエチレングリコールジメチルエーテル溶液(411.5g)を3時間かけて滴下し、さらに同減圧下及び同温度で1時間保持した。反応終了後、コールドトラップに回収された生成物(99.66g)をベンゾトリフルオリドを内部標準物質として19F-NMRにて分析することにより、パーフルオロ(2-メチレン-4-メチル-1,3-ジオキソラン)が92.96g(0.381mol、収率83%)生成していることが確認された。なお、2-ヒドロ-パーフルオロ(2,4-ジメチル-1,3-ジオキソラン)の生成量は3.64g(収率3.0%)であった。
コールドトラップから回収された生成物を、桐山パック10段の精留塔からなる蒸留装置及び撹拌子を備えた200mLの丸底フラスコに仕込み、常圧下、分配比10/1で精密蒸留を行い、精製パーフルオロ(2-メチレン-4-メチル-1,3-ジオキソラン)(沸点43~44℃、76.2g、純度98.2%)を得た。
19F-NMR(CDCl3,376MHz)δ-82.08(m),-83.90(dq,J=136.3Hz,7.5Hz),-90.30(dq,J=136.3Hz,5.0Hz),-126.78(d,J=124.1Hz),-128.13(dquin,J=124.1Hz,1.0Hz),-130.48(m)。
10mlのポリエチレン製サンプル瓶に、参考例3で得られたパーフルオロ(2-メチレン-4-メチル-1,3-ジオキソラン)2.0g(GC面積百分率=98.2%、2-ヒドロ-パーフルオロ(2,4-ジメチル-1,3-ジオキソラン)GC面積百分率=1.6%含有、ヘキサフルオロベンゼンを用いた内標法によるパーフルオロ(2-メチレン-4-メチル-1,3-ジオキソラン)定量値=98.3%)を入れ、次いでパーフルオロヒドロキノン(例示化合物1-4)0.0012g(600ppm)を加え、サンプル瓶を振り混ぜた。添加したパーフルオロヒドロキノンはほとんどが溶解せずサンプル瓶底に固体が残留した。サンプル瓶に窒素を封入した後密栓し、-18℃に設定した冷凍庫内で保管した。35日後、内容物を再度ヘキサフルオロベンゼンによる内標法により分析したところ定量値=98.1%であり含量低下は認められなかった。また、保管後の液体は無色であり着色は認められなかった。
パーフルオロヒドロキノンを添加しなかったこと以外は実施例1と同様の方法にて試験を行った。35日後、内容物を再度ヘキサフルオロベンゼンによる内標法により分析したところ定量値=84.3%であり含量低下が認められ、保管中に一部重合が進行したことが推測された。
パーフルオロヒドロキノンに代えて、2,6-ジ-t-ブチル-p-クレゾール 0.0012g(600ppm)を添加した以外は、実施例1と同様の方法にて試験を行った。35日後、内容物を再度ヘキサフルオロベンゼンによる内標法により分析したところ定量値=98.0%であり含量低下は認められなかったが、保管後の液体は淡黄色への着色が認められた。
パーフルオロヒドロキノンに代えて、D-リモネン 0.0012g(600ppm)を添加した以外は、実施例1と同様の方法にて試験を行った。35日後、内容物を再度ヘキサフルオロベンゼンによる内標法により分析したところ定量値=98.1%であり含量低下は認められなかったが、保管後の液体は淡黄色への着色が認められた。
パーフルオロ(2-メチレン-4-メチル-1,3-ジオキソラン)に、表1に示す化合物を安定化剤とし、かつ、表1に示す量を添加し、表1に示す条件で保存試験を行ったこと以外は実施例1と同様の方法で試験を行った。結果を表1に示す。
Claims (6)
- パーフルオロ(2-メチレン-4-メチル-1,3-ジオキソラン)含有組成物中に下記一般式(1)で表される水酸基含有含フッ素芳香族化合物及び下記一般式(2)で表される水酸基含有含フッ素芳香族化合物からなる群から選ばれる1種以上を存在させることを含む、パーフルオロ(2-メチレン-4-メチル-1,3-ジオキソラン)の安定化方法。
- 前記水酸基含有含フッ素芳香族化合物は、パーフルオロヒドロキノンを含む、請求項1に記載のパーフルオロ(2-メチレン-4-メチル-1,3-ジオキソラン)の安定化方法。
- 温度を0℃以下に保つことを含む、請求項1または2に記載のパーフルオロ(2-メチレン-4-メチル-1,3-ジオキソラン)の安定化方法。
- 下記一般式(1)で表される水酸基含有含フッ素芳香族化合物及び下記一般式(2)で表される水酸基含有含フッ素芳香族化合物からなる群から選ばれる1種以上を含む、パーフルオロ(2-メチレン-4-メチル-1,3-ジオキソラン)含有組成物。
- 前記水酸基含有含フッ素芳香族化合物を重量比で0.1~2000ppm含有する、請求項4に記載のパーフルオロ(2-メチレン-4-メチル-1,3-ジオキソラン)含有組成物。
- 前記水酸基含有含フッ素芳香族化合物は、パーフルオロヒドロキノンを含む、請求項4または5に記載のパーフルオロ(2-メチレン-4-メチル-1,3-ジオキソラン)含有組成物。
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