JP7425093B2 - 着色樹脂組成物、膜、カラーフィルタ、固体撮像素子、及び、画像表示装置 - Google Patents
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Description
<1> 樹脂、色材、及び、有機溶剤を含み、
上記樹脂は、下記式(a)で表される繰り返し単位(A)を含む樹脂Aを含む、
着色樹脂組成物;
Ara1は、置換基を有する芳香族炭化水素基を表し、
上記置換基は、上記芳香族炭化水素基との結合部がエステル結合またはアミド結合である構造の基であり、
上記エステル結合においては、エステル結合における酸素原子とは異なる側の原子が上記芳香族炭化水素基との結合部側にあり、
上記アミド結合においては、アミド結合における窒素原子とは異なる側の原子が上記芳香族炭化水素基との結合部側にある。
<2> 上記La1は脂肪族炭化水素基である、<1>に記載の着色樹脂組成物。
<3> 上記繰り返し単位(A)は、下記式(1)で示す繰り返し単位である、<1>または<2>に記載の着色樹脂組成物;
RQ4、RQ5およびRQ7は、それぞれ独立して水素原子または置換基を表し、
*は連結手を表し、
n1は1以上Ar1の最大置換数以下の整数を表す。
<4> 上記繰り返し単位(A)は、下記式(2)で示す繰り返し単位である、<1>または<2>に記載の着色樹脂組成物;
<5> 上記樹脂Aはカルボキシ基を有する、<1>~<4>のいずれか1つに記載の着色樹脂組成物。
<6> 上記樹脂Aの酸価が20~200mgKOH/gである、<1>~<5>のいずれか1つに記載の着色樹脂組成物。
<7> 上記樹脂Aの重量平均分子量が10000~100000である、<1>~<6>のいずれか1つに記載の着色樹脂組成物。
<8> 上記樹脂Aは架橋性基を有する、<1>~<7>のいずれか1つに記載の着色樹脂組成物。
<9> 上記樹脂Aがグラフト高分子、又は、星型高分子である、<1>~<8>のいずれか1つに記載の着色樹脂組成物。
<10> 上記樹脂Aが上記繰り返し単位(A)を含むグラフト鎖を有するグラフト高分子である、<1>~<9>のいずれか1つに記載の着色樹脂組成物。
<11> 上記色材が、有彩色色材及び近赤外線吸収色材よりなる群から選ばれた少なくとも1種を含む、<1>~<10>のいずれか1つに記載の着色樹脂組成物。
<12> 上記色材が、有彩色色材及び近赤外線吸収色材を含む、<1>~<11>のいずれか1つに記載の着色樹脂組成物。
<13> 上記色材が、黒色色材を含む、<1>~<12>のいずれか1つに記載の着色樹脂組成物。
<14> 上記色材が、赤色色材、黄色色材、青色色材及び紫色色材よりなる群から選ばれた少なくとも1種の有彩色色材を含む、<1>~<13>のいずれか1つに記載の着色樹脂組成物。
<15> 光重合開始剤を更に含む、<1>~<14>のいずれか1つに記載の着色樹脂組成物。
<16> 光重合開始剤がオキシム化合物である、<15>に記載の着色樹脂組成物。
<17> フォトリソグラフィ法でのパターン形成用である、<1>~<16>のいずれか1つに記載の着色樹脂組成物。
<18> 固体撮像素子用である、<1>~<17>のいずれか1つに記載の着色樹脂組成物。
<19> <1>~<18>のいずれか1つに記載の着色樹脂組成物から得られる膜。
<20> <19>に記載の膜を含むカラーフィルタ。
<21> <19>に記載の膜を含む固体撮像素子。
<22> <19>に記載の膜を含む画像表示装置。
本明細書において、「~」とはその前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線又は放射線が挙げられる。
本明細書において、(メタ)アリル基は、アリル及びメタリルの双方、又は、いずれかを表し、「(メタ)アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートの双方、又は、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリル及びメタクリルの双方、又は、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイル及びメタクリロイルの双方、又は、いずれかを表す。
本明細書において、重量平均分子量及び数平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィ)法により測定したポリスチレン換算値である。
本明細書において、近赤外線とは、波長700~2500nmの光をいう。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本明細書において「工程」との語は独立した工程だけを指すのではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本発明の着色樹脂組成物は、樹脂、色材、及び、有機溶剤を含み、
上記樹脂は、後述する式(a)で表される繰り返し単位(A)を含む樹脂Aを含むことを特徴とする。
このため、上記特定樹脂を含む本発明の着色樹脂組成物は、高温でも分解されにくく、高温での加熱処理後も膜収縮が生じにくい耐熱性に優れた膜を形成できると推測される。更には、樹脂Aが上記特定置換基を有していることにより、着色樹脂組成物中での色材の分散性なども向上でき、着色樹脂組成物の保存安定性を向上できる。
また、上記膜を窒素雰囲気下にて350℃で5時間加熱処理した後の膜の厚さは、加熱処理前の膜の厚さの70%以上であることが好ましく、80%以上であることがより好ましく、90%以上であることが更に好ましい。
また、上記膜を窒素雰囲気下にて400℃で5時間加熱処理した後の膜の厚さは、加熱処理前の膜の厚さの70%以上であることが好ましく、80%以上であることがより好ましく、90%以上であることが更に好ましい。
上記物性は、用いる特定樹脂の種類や含有量を調整する等の方法により達成することができる。
ΔA(%)=|100-(A2/A1)×100| ・・・(1)
ΔAは、加熱処理後の膜の吸光度の変化率であり、
A1は、加熱処理前の膜の波長400~1100nmの範囲における吸光度の最大値であり、
A2は、加熱処理後の膜の吸光度であって、加熱処理前の膜の波長400~1100nmの範囲における吸光度の最大値を示す波長での吸光度である。
上記物性は、用いる特定樹脂の種類や含有量を調整する等の方法により達成することができる。
上記物性は、用いる特定樹脂の種類や含有量を調整する等の方法により達成することができる。
ΔAλ=|100-(A2λ/A1λ)×100| ・・・(2)
ΔAλは、加熱処理後の膜の波長λにおける吸光度の変化率であり、
A1λは、加熱処理前の膜の波長λにおける吸光度であり、
A2λは、加熱処理後の膜の波長λにおける吸光度である。
上記物性は、用いる特定樹脂の種類や含有量を調整する等の方法により達成することができる。
(1):波長400~640nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長800~1300nmの範囲における透過率の最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)であるフィルタ。
(2):波長400~750nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長900~1300nmの範囲における透過率の最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)であるフィルタ。
(3):波長400~830nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長1000~1300nmの範囲における透過率の最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)であるフィルタ。
(4):波長400~950nmの範囲における透過率の最大値が20%以下(好ましくは15%以下、より好ましくは10%以下)であり、波長1100~1300nmの範囲における透過率の最小値が70%以上(好ましくは75%以上、より好ましくは80%以上)であるフィルタ。
本発明の着色樹脂組成物は、色材を含有する。色材としては白色色材、黒色色材、有彩色色材、近赤外線吸収色材が挙げられる。なお、本発明において、白色色材は純白色のみならず、白に近い明るい灰色(例えば灰白色、薄灰色など)の色材を含む。
顔料Aを6質量%と、樹脂1を10質量%と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを84質量%含む組成物を用いて、200℃で30分加熱して厚さ0.60μmの膜を形成した際に、上記膜を窒素雰囲気下にて300℃で5時間加熱処理したとき、加熱処理後の膜の下記式(10)で表される吸光度の変化率ΔA10が50%以下である;
ΔA10=|100-(A12/A11)×100| ・・・(10)
ΔA10は、加熱処理後の膜の吸光度の変化率であり、
A11は、加熱処理前の膜の波長400~1100nmの範囲における吸光度の最大値であり、
A12は、加熱処理後の膜の吸光度であって、加熱処理前の膜の波長400~1100nmの範囲における吸光度の最大値を示す波長での吸光度である;
樹脂1は、下記構造の樹脂であって、主鎖に付記した数値はモル比であり、重量平均分子量は11000であり、酸価は32mgKOH/gである。
有彩色色材としては、波長400~700nmの範囲に極大吸収波長を有する色材が挙げられる。例えば、黄色色材、オレンジ色色材、赤色色材、緑色色材、紫色色材、青色色材などが挙げれる。耐熱性の観点から有彩色色材は、顔料(有彩色顔料)であることが好ましく、赤色顔料、黄色顔料、及び青色顔料がより好ましく、赤色顔料及び青色顔料が更に好ましい。有彩色顔料の具体例としては、例えば、以下に示すものが挙げられる。
C.I.Pigment Orange 2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73等(以上、オレンジ色顔料)、
C.I.Pigment Red 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:2,81:3,83,88,90,105,112,119,122,123,144,146,149,150,155,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,220,224,226,242,246,254,255,264,269,270,272,279,291,294(キサンテン系、Organo Ultramarine、Bluish Red),295(モノアゾ系),296(ジアゾ系),297(アミノケトン系)等(以上、赤色顔料)、
C.I.Pigment Green 7,10,36,37,58,59,62,63,64(フタロシアニン系),65(フタロシアニン系),66(フタロシアニン系)等(以上、緑色顔料)、
C.I.Pigment Violet 1,19,23,27,32,37,42,60(トリアリールメタン系),61(キサンテン系)等(以上、紫色顔料)、
C.I.Pigment Blue 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,29,60,64,66,79,80,87(モノアゾ系),88(メチン系)等(以上、青色顔料)。
(1)赤色色材と青色色材とを含有する態様。
(2)赤色色材と青色色材と黄色色材とを含有する態様。
(3)赤色色材と青色色材と黄色色材と紫色色材とを含有する態様。
(4)赤色色材と青色色材と黄色色材と紫色色材と緑色色材とを含有する態様。
(5)赤色色材と青色色材と黄色色材と緑色色材とを含有する態様。
(6)赤色色材と青色色材と緑色色材とを含有する態様。
(7)黄色色材と紫色色材とを含有する態様。
白色色材としては、酸化チタン、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウム、硫酸バリウム、シリカ、タルク、マイカ、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、中空樹脂粒子、硫化亜鉛などの無機顔料(白色顔料)が挙げられる。白色顔料は、チタン原子を有する粒子が好ましく、酸化チタンがより好ましい。また、白色顔料は、波長589nmの光に対する屈折率が2.10以上の粒子であることが好ましい。前述の屈折率は、2.10~3.00であることが好ましく、2.50~2.75であることがより好ましい。
黒色色材としては特に限定されず、公知のものを用いることができる。例えば、カーボンブラック、チタンブラック、グラファイト等の無機顔料(黒色顔料)が挙げられ、カーボンブラック、チタンブラックが好ましく、チタンブラックがより好ましい。チタンブラックとは、チタン原子を含有する黒色粒子であり、低次酸化チタンや酸窒化チタンが好ましい。チタンブラックは、分散性向上、凝集性抑制などの目的で必要に応じ、表面を修飾することが可能である。例えば、酸化珪素、酸化チタン、酸化ゲルマニウム、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、又は、酸化ジルコニウムでチタンブラックの表面を被覆することが可能である。また、特開2007-302836号公報に表されるような撥水性物質での処理も可能である。黒色顔料として、カラーインデックス(C.I.)Pigment Black 1,7等が挙げられる。チタンブラックは、個々の粒子の一次粒子径及び平均一次粒子径のいずれもが小さいことが好ましい。具体的には、平均一次粒子径が10~45nmであることが好ましい。チタンブラックは、分散物として用いることもできる。例えば、チタンブラック粒子とシリカ粒子とを含み、分散物中のSi原子とTi原子との含有比が0.20~0.50の範囲に調整された分散物などが挙げられる。上記分散物については、特開2012-169556号公報の段落0020~0105の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。チタンブラックの市販品の例としては、チタンブラック10S、12S、13R、13M、13M-C、13R-N、13M-T(商品名:三菱マテリアル(株)製)、ティラック(Tilack)D(商品名:赤穂化成(株)製)などが挙げられる。
(A-1)有機黒色色材と青色色材とを含有する態様。
(A-2)有機黒色色材と青色色材と黄色色材とを含有する態様。
(A-3)有機黒色色材と青色色材と黄色色材と赤色色材とを含有する態様。
(A-4)有機黒色色材と青色色材と黄色色材と紫色色材とを含有する態様。
上記(A-2)の態様において、有機黒色色材と青色色材と黄色色材の質量比は、有機黒色色材:青色色材:黄色色材=100:10~90:10~90であることが好ましく、100:15~85:15~80であることがより好ましく、100:20~80:20~70であることが更に好ましい。
上記(A-3)の態様において、有機黒色色材と青色色材と黄色色材と赤色色材との質量比は、有機黒色色材:青色色材:黄色色材:赤色色材=100:20~150:1~60:10~100であることが好ましく、100:30~130:5~50:20~90であることがより好ましく、100:40~120:10~40:30~80であることが更に好ましい。
上記(A-4)の態様において、有機黒色色材と青色色材と黄色色材と紫色色材との質量比は、有機黒色色材:青色色材:黄色色材:紫色色材=100:20~150:1~60:10~100であることが好ましく、100:30~130:5~50:20~90であることがより好ましく、100:40~120:10~40:30~80であることが更に好ましい。
近赤外線吸収色材は、顔料であることが好ましく、有機顔料であることがより好ましい。また、近赤外線吸収色材は、波長700nmを超え1400nm以下の範囲に極大吸収波長を有することが好ましい。また、近赤外線吸収色材の極大吸収波長は、1200nm以下であることが好ましく、1000nm以下であることがより好ましく、950nm以下であることが更に好ましい。また、近赤外線吸収色材は、波長550nmにおける吸光度A550と極大吸収波長における吸光度Amaxとの比であるA550/Amaxが0.1以下であることが好ましく、0.05以下であることがより好ましく、0.03以下であることが更に好ましく、0.02以下であることが特に好ましい。下限は、特に限定はないが、例えば、0.0001以上とすることができ、0.0005以上とすることもできる。上述の吸光度の比が上記範囲であれば、可視光透明性及び近赤外線遮蔽性に優れた近赤外線吸収色材とすることができる。なお、本発明において、近赤外線吸収色材の極大吸収波長及び各波長における吸光度の値は、近赤外線吸収色材を含む着色樹脂組成物を用いて形成した膜の吸収スペクトルから求めた値である。
また、着色樹脂組成物の全固形分中における顔料の含有量は30質量%以上であることが好ましく、40質量%以上であることがより好ましく、50質量%以上であることが更に好ましく、60質量%以上であることがより一層好ましい。着色樹脂組成物の全固形分中における顔料の含有量は90質量%以下であることが好ましく、80質量%以下であることがより好ましい。
また、色材中における染料の含有量は50質量%以下であることが好ましく、40質量%以下であることがより好ましく、30質量%以下であることが更に好ましい。
また、本発明の着色樹脂組成物は、得られる膜を高温に加熱した際の膜厚変化をより効果的に抑制しやすいという理由から染料を実質的に含有しないことも好ましい。本発明の着色樹脂組成物が染料を実質的に含まない場合、本発明の着色樹脂組成物の全固形分中における染料の含有量が0.1質量%以下であることが好ましく、0.05質量%以下であることがより好ましく、含有しないことが特に好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は樹脂を含む。着色樹脂組成物に含まれる樹脂は、下記式(a)で表される繰り返し単位(A)を含む樹脂A(以下、特定樹脂ともいう)を含む。
Ara1は、置換基を有する芳香族炭化水素基を表し、
上記置換基は、上記芳香族炭化水素基との結合部がエステル結合またはアミド結合である構造の基であり、
上記エステル結合においては、エステル結合における酸素原子とは異なる側の原子が上記芳香族炭化水素基との結合部側にあり、
上記アミド結合においては、アミド結合における窒素原子とは異なる側の原子が上記芳香族炭化水素基との結合部側にある。
脂肪族炭化水素基;
芳香族炭化水素基;
複素環基;
脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基および複素環基よりなる群から選ばれた少なくとも2つの結合により表される基;及び、
脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基および複素環基よりなる群から選ばれた少なくとも1つと、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NH-および-N<よりなる群から選ばれた少なくとも1つとの結合により表される基;などが挙げられる。
上記芳香族炭化水素基の炭素数は、6~30が好ましく、6~20がより好ましく、6~12が更に好ましい。
上記複素環基の環を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。複素環基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。複素環基の環を構成する炭素原子の数は3~20が好ましく、3~15がより好ましく、3~12がより好ましい。La1が表す複素環基は5員環または6員環の複素環であることが好ましい。
RQ4、RQ5およびRQ7は、それぞれ独立して水素原子または置換基を表し、
*は連結手を表し、
n1は1以上Ar1の最大置換数以下の整数を表す。
上記芳香族炭化水素基としては、炭素数6~30の芳香族炭化水素基が好ましく、炭素数6~20の芳香族炭化水素基がより好ましい。芳香族炭化水素基は、フェニル基、又は、ナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
脂肪族炭化水素基および芳香族炭化水素基はさらに置換基を有していてもよい。置換基としては、酸基としては、フェノール性ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基等の酸基や、架橋性基などが挙げられる。
上記複素環基の環を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。複素環基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。複素環基の環を構成する炭素原子の数は3~20が好ましく、3~18がより好ましく、3~12がより好ましい。
上記架橋性基としては、エチレン性不飽和結合含有基、環状エーテル基などが挙げられる。エチレン性不飽和結合含有基としては、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリルアミド基、ビニルフェニル基、アリル基等が挙げられ、反応性の観点からは(メタ)アクリロイルオキシ基が好ましい。環状エーテル基としては、エポキシ基およびオキセタニル基が挙げられる。
上記アルキル基としては、炭素数1~10のアルキル基が好ましく、炭素数1~4のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、および、環状のアルキル基のいずれでもよいが、直鎖状アルキル基であることが好ましい。
上記アリール基としては、炭素数6~30のアリール基が好ましく、炭素数6~20のアリール基がより好ましく、フェニル基およびナフチル基が更に好ましく、フェニル基が特に好ましい。
特定樹脂は、線状高分子、星型高分子、グラフト高分子化合物のいずれであってもよいが、保存安定性に優れた着色樹脂組成物が得られやすいという理由からグラフト高分子、又は、星型高分子であることが好ましい。
特定樹脂がグラフト高分子である場合、上記繰り返し単位(A)はグラフト高分子の主鎖に有していてもよく、グラフト鎖に有していてもよい。また、主鎖とグラフト鎖のそれぞれに繰り返し単位(A)を有していてもよい。グラフト鎖として、分子量が1000~10000であり、かつ、酸基及び塩基性基を有しないポリマー鎖であることが好ましい。
特定樹脂が星型高分子である場合、特定樹脂は、下記式(S-1)で表される樹脂であることが好ましい。
式(S-2)のRS4は、単結合又は(ns2+1)価の連結基を表す。
RS4が表す(ns2+1)価の連結基としては、1~50個の炭素原子、0個~8個の窒素原子、0個~25個の酸素原子、1個~100個の水素原子、及び0個~10個の硫黄原子から成り立つ基が挙げられ、1~30個の炭素原子、0個~6個の窒素原子、0個~15個の酸素原子、1個~50個の水素原子、及び、0個~7個の硫黄原子から成り立つ基が好ましく、1~10個の炭素原子、0個~5個の窒素原子、0個~10個の酸素原子、1個~30個の水素原子、及び0個~5個の硫黄原子から成り立つ基がより好ましい。RS4が表す連結基としては、下記の構造単位または以下の構造単位が2以上組み合わさって構成される基が挙げられる。
特定樹脂の重量平均分子量(Mw)は、5000~100000であることが好ましく、10000~100000であることがより好ましく、10000~50000であることが更に好ましい。
特定樹脂の波長400~1100nmにおけるモル吸光係数の最大値は、0~1000L・mol-1・cm-1であることが好ましく、0~100L・mol-1・cm-1であることがより好ましい。
アルカリ現像性を向上する観点からは、特定樹脂は、酸基を有することが好ましい。酸基としては、フェノール性ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基等が挙げられ、カルボキシ基であることが好ましい。酸基は、上述した繰り返し単位(A)に含まれていてもよく、上述した繰り返し単位(A)とは別の繰り返し単位に含まれていてもよい。特定樹脂における酸価は、製膜性及びアルカリ現像性の向上の観点からは、20~200mgKOH/g以あることが好ましい。上記酸価の下限は、30mgKOH/g以上であることが好ましく、50mgKOH/g以上であることがより好ましい。上記酸価の上限は、150mgKOH/g以下であることが好ましい。
特定樹脂は、架橋性基を有することが好ましい。この態様によれば、より優れた耐熱性を有する膜が得られやすい。架橋性基としては、エチレン性不飽和結合含有基、環状エーテル基などが挙げられる。エチレン性不飽和結合含有基としては、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、(メタ)アクリルアミド基、ビニルフェニル基、アリル基等が挙げられ、反応性の観点からは(メタ)アクリロイルオキシ基が好ましい。環状エーテル基としては、エポキシ基およびオキセタニル基が挙げられる。架橋性基は、上述した繰り返し単位(A)に含まれていてもよく、上述した繰り返し単位(A)とは別の繰り返し単位に含まれていてもよい。
特定樹脂は、窒素雰囲気下でのTG/DTA(熱質量測定/示差熱測定)による5%質量減少温度が280℃以上が好ましく、300℃以上が好ましく、320℃以上がさらに好ましい。上記5%質量減少温度の上限は、特に限定されず、例えば1,000℃以下であればよい。上記5%質量減少温度は、窒素雰囲気下で特定の温度で5時間静置した時の質量減少率が5%となる温度として、公知のTG/DTA測定方法により求められる。
また、特定樹脂は、窒素雰囲気下で300℃、5時間静置したときの質量減少率が10%以内であることが好ましく、5%以下であることがより好ましく、2%以下であることがさらに好ましい。上記質量減少率の下限は特に限定されず、0%以上であればよい。
上記質量減少率は、窒素雰囲気下で300℃、5時間静置する前後の特定樹脂における質量の減少の割合として算出される値である。
特定樹脂の合成方法は、特に限定されず、公知の方法により合成することが可能である。
以下に特定樹脂の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。下記化学式中、式(AA-1)~(AA-15)における「S-Polym」の記載は、「Polym」で示す構造の繰り返し単位が添え字の数値の数で結合した構造のポリマー鎖が硫黄原子(S)に結合していることを示している。また、式(AA-16)~(AA-18)において、R中の*のうち、いずれかの2か所が左側の角括弧で示された構造と結合し、いずれかの4か所が右側の角括弧で示された構造と結合することを示している。
本発明の着色樹脂組成物における特定樹脂の含有量は、着色樹脂組成物の全固形分に対し、10~95質量%であることが好ましい。下限は、20質量%以上がより好ましく、30質量%以上がさらに好ましい。上限は、90質量%以下がより好ましく、85質量%以下が更に好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は特定樹脂を1種単独で含有してもよいし、2種以上を併用してもよい。特定樹脂を2種以上併用する場合、合計量が上記範囲内となることが好ましい。
また、着色樹脂組成物の全固形分中における色材と上述した特定樹脂の合計の含有量は、25~100質量%が好ましい。下限は、30質量%以上がより好ましく、40質量%以上がさらに好ましい。上限は、90質量%以下がより好ましく、80質量%以下がさらに好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、樹脂として上述した特定樹脂以外の他の樹脂を含んでもよい。他の樹脂としては、例えば、アルカリ現像性を有する樹脂、又は、分散剤としての樹脂等が挙げられる。
アルカリ現像性を有する樹脂の重量平均分子量(Mw)は、3000~2000000が好ましい。上限は、1000000以下がより好ましく、500000以下がさらに好ましい。下限は、4000以上がより好ましく、5000以上がさらに好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、分散剤としての樹脂を含むこともできる。分散剤は、酸性分散剤(酸性樹脂)、塩基性分散剤(塩基性樹脂)が挙げられる。ここで、酸性分散剤(酸性樹脂)とは、酸基の量が塩基性基の量よりも多い樹脂を表す。酸性分散剤(酸性樹脂)は、酸基の量と塩基性基の量の合計量を100モル%としたときに、酸基の量が70モル%以上を占める樹脂が好ましく、実質的に酸基のみからなる樹脂がより好ましい。酸性分散剤(酸性樹脂)が有する酸基は、カルボキシ基が好ましい。酸性分散剤(酸性樹脂)の酸価は、40~105mgKOH/gが好ましく、50~105mgKOH/gがより好ましく、60~105mgKOH/gがさらに好ましい。また、塩基性分散剤(塩基性樹脂)とは、塩基性基の量が酸基の量よりも多い樹脂を表す。塩基性分散剤(塩基性樹脂)は、酸基の量と塩基性基の量の合計量を100モル%としたときに、塩基性基の量が50モル%を超える樹脂が好ましい。塩基性分散剤が有する塩基性基は、アミノ基であることが好ましい。
また、着色樹脂組成物において、上述した他の樹脂の含有量は、上述した特定樹脂の100質量部に対して230質量部以下であることが好ましく、200質量部以下であることがより好ましく、150質量部以下であることが更に好ましい。下限は0質量部であってもよく、5質量部以上とすることもでき、10質量部以上とすることもできる。また、着色樹脂組成物は上述した他の樹脂を実質的に含まないことも好ましい。この態様によれば、より耐熱性に優れた膜を形成しやすい。他の樹脂を実質的に含まない場合とは、樹脂組成物の全固形分中における他の樹脂の含有量が0.1質量%以下であることを意味し、0.05質量%以下であることが好ましく、含有しないことがより好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、有機溶剤を含有する。有機溶剤としては、各成分の溶解性や着色樹脂組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤としては、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開第2015/166779号の段落番号0223を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤を好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジクロロメタン、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、2-ヘプタノン、シクロヘキサノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、ガンマブチロラクトン、N-メチル-2-ピロリドンなどが挙げられる。ただし有機溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤全量に対して、50質量ppm(parts per million)以下とすることもでき、10質量ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる)。
本発明の着色樹脂組成物は顔料誘導体を含有することができる。顔料誘導体としては、発色団の一部分を、酸基、塩基性基又はフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体を構成する発色団としては、キノリン骨格、ベンゾイミダゾロン骨格、ジケトピロロピロール骨格、アゾ骨格、フタロシアニン骨格、アンスラキノン骨格、キナクリドン骨格、ジオキサジン骨格、ペリノン骨格、ペリレン骨格、チオインジゴ骨格、イソインドリン骨格、イソインドリノン骨格、キノフタロン骨格、スレン骨格、金属錯体系骨格等が挙げられ、キノリン骨格、ベンゾイミダゾロン骨格、ジケトピロロピロール骨格、アゾ骨格、キノフタロン骨格、イソインドリン骨格及びフタロシアニン骨格が好ましく、アゾ骨格及びベンゾイミダゾロン骨格がより好ましい。顔料誘導体が有する酸基としては、スルホ基、カルボキシ基が好ましく、スルホ基がより好ましい。顔料誘導体が有する塩基性基としては、アミノ基が好ましく、三級アミノ基がより好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、重合性化合物を含有することができる。重合性化合物は、例えば、エチレン性不飽和結合含有基を有する化合物であることが好ましい。エチレン性不飽和結合含有基としては、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。本発明で用いられる重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は光重合開始剤を含むことができる。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。光重合開始剤は光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、(メタ)アクリロイル基及びエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、特開2009-288703号公報の段落番号0018~0036に記載の化合物、特開2009-242604号公報の段落番号0056~0066に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色樹脂組成物は、樹脂や重合性化合物の反応を促進させたり、硬化温度を下げる目的で、硬化促進剤をさらに含有することができる。硬化促進剤は、メチロール系化合物(例えば特開2015-034963号公報の段落番号0246において、架橋剤として例示されている化合物)、アミン類、ホスホニウム塩、アミジン塩、アミド化合物(以上、例えば特開2013-041165号公報の段落番号0186に記載の硬化剤)、塩基発生剤(例えば、特開2014-055114号公報に記載のイオン性化合物)、シアネート化合物(例えば、特開2012-150180号公報の段落番号0071に記載の化合物)、アルコキシシラン化合物(例えば、特開2011-253054号公報に記載のエポキシ基を有するアルコキシシラン化合物)、オニウム塩化合物(例えば、特開2015-034963号公報の段落番号0216に酸発生剤として例示されている化合物、特開2009-180949号公報に記載の化合物)などを用いることもできる。
本発明の着色樹脂組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p-メトキシフェノール、ジ-tert-ブチル-p-クレゾール、ピロガロール、tert-ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’-チオビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、N-ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)が挙げられる。中でも、p-メトキシフェノールが好ましい。着色樹脂組成物の全固形分中における重合禁止剤の含有量は、0.0001~5質量%が好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、シリコン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤については、国際公開第2015/166779号の段落番号0238~0245に記載された界面活性剤が挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の着色樹脂組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤は、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開2012-208374号公報の段落番号0052~0072、特開2013-068814号公報の段落番号0317~0334、特開2016-162946号公報の段落番号0061~0080の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、UV-503(大東化学(株)製)などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としては、ミヨシ油脂製のMYUAシリーズ(化学工業日報、2016年2月1日)が挙げられる。また、紫外線吸収剤は、特許第6268967号公報の段落番号0049~0059に記載された化合物を用いることもできる。着色樹脂組成物の全固形分中における紫外線吸収剤の含有量は、0.01~10質量%が好ましく、0.01~5質量%がより好ましい。紫外線吸収剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。フェノール性ヒドロキシ基に隣接する部位(オルト位)に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数1~22の置換又は無置換のアルキル基が好ましい。また、酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。着色樹脂組成物の全固形分中における酸化防止剤の含有量は、0.01~20質量%であることが好ましく、0.3~15質量%であることがより好ましい。酸化防止剤は1種のみを用いてもよく、2種以上を用いてもよい。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、増感剤、フィラー、熱硬化促進剤、可塑剤及びその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開2012-003225号公報の段落番号0183以降(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の段落番号0237)の記載、特開2008-250074号公報の段落番号0101~0104、0107~0109等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、着色樹脂組成物は、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、100~250℃で加熱するか、又は酸/塩基触媒存在下で80~200℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、国際公開第2014/021023号、国際公開第2017/030005号、特開2017-008219号公報に記載された化合物が挙げられる。市販品としては、アデカアークルズGPA-5001((株)ADEKA製)等が挙げられる。また、特開2018-155881号公報に記載されているように、C.I.ピグメントイエロー129を耐候性改良の目的で添加しても良い。
本発明の着色樹脂組成物の収容容器としては、特に限定はなく、公知の収容容器を用いることができる。また、収容容器として、原材料や着色樹脂組成物中への不純物混入を抑制することを目的に、容器内壁を6種6層の樹脂で構成する多層ボトルや6種の樹脂を7層構造にしたボトルを使用することも好ましい。このような容器としては例えば特開2015-123351号公報に記載の容器が挙げられる。また、容器内壁は、容器内壁からの金属溶出を防ぎ、着色樹脂組成物の保存安定性を高めたり、成分変質を抑制するなど目的で、ガラス製やステンレス製などにすることも好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、前述の成分を混合して調製できる。着色樹脂組成物の調製に際しては、全成分を同時に有機溶剤に溶解及び/又は分散して着色樹脂組成物を調製してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜2つ以上の溶液又は分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して着色樹脂組成物を調製してもよい。
本発明の膜は、上述した本発明の着色樹脂組成物から得られる膜である。本発明の膜は、カラーフィルタ、近赤外線透過フィルタ、近赤外線カットフィルタ、ブラックマトリクス、遮光膜などに用いることができる。例えば、カラーフィルタの着色層として好ましく用いることができる。
また、上記膜を窒素雰囲気下にて350℃で5時間加熱処理した後の膜の厚さは、加熱処理前の膜の厚さの70%以上であることが好ましく、80%以上であることがより好ましく、90%以上であることが更に好ましい。
また、上記膜を窒素雰囲気下にて400℃で5時間加熱処理した後の膜の厚さは、加熱処理前の膜の厚さの70%以上であることが好ましく、80%以上であることがより好ましく、90%以上であることが更に好ましい。
本発明の膜は、上述した本発明の着色樹脂組成物を支持体上に塗布する工程を経て製造できる。本発明の膜の製造方法においては、更にパターン(画素)を形成する工程を含むことが好ましい。パターン(画素)の形成方法としては、フォトリソグラフィ法及びドライエッチング法が挙げられ、フォトリソグラフィ法が好ましい。
まず、フォトリソグラフィ法によりパターンを形成して膜を製造する場合について説明する。フォトリソグラフィ法によるパターン形成は、本発明の着色樹脂組成物を用いて支持体上に着色樹脂組成物層を形成する工程と、着色樹脂組成物層をパターン状に露光する工程と、着色樹脂組成物層の未露光部を現像除去してパターン(画素)を形成する工程と、を含むことが好ましい。必要に応じて、着色樹脂組成物層をベークする工程(プリベーク工程)、及び、現像されたパターン(画素)をベークする工程(ポストベーク工程)を設けてもよい。
ドライエッチング法でのパターン形成は、本発明の着色樹脂組成物を用いて支持体上に着色樹脂組成物層を形成し、この着色樹脂組成物層の全体を硬化させて硬化物層を形成する工程と、この硬化物層上にフォトレジスト層を形成する工程と、フォトレジスト層をパターン状に露光したのち、現像してレジストパターンを形成する工程と、このレジストパターンをマスクとして硬化物層に対してエッチングガスを用いてドライエッチングする工程と、を含むことが好ましい。フォトレジスト層の形成においては、更にプリベーク処理を施すことが好ましい。特に、フォトレジスト層の形成プロセスとしては、露光後の加熱処理、現像後の加熱処理(ポストベーク処理)を実施する形態が望ましい。ドライエッチング法でのパターン形成については、特開2013-064993号公報の段落番号0010~0067の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本発明のカラーフィルタは、上述した本発明の膜を有する。より好ましくは、カラーフィルタの画素として、本発明の膜を有する。本発明のカラーフィルタは、CCD(電荷結合素子)やCMOS(相補型金属酸化膜半導体)などの固体撮像素子や画像表示装置などに用いることができる。
本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜を有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の膜を備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の画像表示装置は、上述した本発明の膜を有する。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木昭夫著、(株)工業調査会、1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田龍男編集、(株)工業調査会、1994年発行)」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
試料の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により、以下の条件で測定した。
カラムの種類:TOSOH TSKgel Super HZM-Hと、TOSOH TSKgel Super HZ4000と、TOSOH TSKgel Super HZ2000とを連結したカラム
展開溶媒:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
流量(サンプル注入量):1.0μL(サンプル濃度:0.1質量%)
装置名:東ソー製 HLC-8220GPC
検出器:RI(屈折率)検出器
検量線ベース樹脂:ポリスチレン樹脂
試料の酸価は、試料中の固形分1gあたりの酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムの質量を表したものである。試料の酸価は次のようにして測定した。すなわち、測定試料をテトラヒドロフラン/水=9/1(質量比)混合溶媒に溶解し、得られた溶液を、電位差滴定装置(商品名:AT-510、京都電子工業製)を用いて、25℃にて、0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液で中和滴定した。滴定pH曲線の変曲点を滴定終点として、次式により酸価を算出した。
A=56.11×Vs×0.5×f/w
A:酸価(mgKOH/g)
Vs:滴定に要した0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液の使用量(mL)
f:0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液の力価
w:試料の質量(g)(固形分換算)
下記表に記載の原料を混合した混合液を、ビーズミル(0.3mm径のジルコニアビーズを使用)を用いて3時間混合及び分散した後さらに減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000MPaの圧力下で流量500g/minとして分散処理を行った。この分散処理を10回繰り返して各分散液を得た。
〔色材〕
PR264 : C.I.Pigment Red 264(赤色顔料、ジケトピロロピロール顔料)
PR254 : C.I.Pigment Red 254(赤色顔料、ジケトピロロピロール顔料)
PR179 : C.I.Pigment Red 179
PB15:4 : C.I.Pigment Blue 15:4(青色顔料、フタロシアニン顔料)
PB15:6 : C.I.Pigment Blue 15:6(青色顔料、フタロシアニン顔料)
PB16 : C.I.Pigment Blue 16(青色顔料、フタロシアニン顔料)
PG7 : C.I.Pigment Green 7
PG36 : C.I.Pigment Green 36
PY138 : C.I.Pigment Yellow 138
PY215 : C.I.Pigment Yellow 215
PV23 : C.I.Pigment Violet 23
IR色素:下記構造の化合物(近赤外線吸収顔料、構造式中、Meはメチル基を表し、Phはフェニル基を表す)
誘導体1:下記構造の化合物
AA-2:下記構造の樹脂(主鎖に付記した数値はモル比であり、側鎖(Polymの繰り返し単位)に付記した数値は繰り返し単位の数である。重量平均分子量は26000、酸価は55mgKOH/gである。)
S-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
S-2:プロピレングリコールモノメチルエーテル
S-3:シクロヘキサノン
S-4:シクロペンタノン
各実施例及び比較例において、それぞれ、下記表に記載の原料を混合して実施例および比較例の着色樹脂組成物を調製した。下記表に記載の添加量の欄の数値の単位は質量部である。
分散液R1~R8、B1~B5、G1~G4、Y1~Y2、I1~I6、Bk1~Bk13:上述した分散液
A-1:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は12300である。
A-2:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は18500である。
A-3:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は23000である。
A-4:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は8900である。
A-5:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は27000である。
A-6:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は56000である。
A-7:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は31400である。
A-8:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は42000である。
A-9:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は18900である。
A-10:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は16700である。
A-11:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は31000である。
A-12:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は14000である。
A-13:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は12600である。
A-14:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は17400である。
A-15:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は34000である。
A-16:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は23100である。
A-17:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は19000である。
A-18:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は22300である。
A-19:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は28700である。
A-20:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は15000である。
A-21:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は9700である。
A-22:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は50000である。
A-23:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は12100である。
A-24:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は13000である。
A-27:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は25000である。
A-28:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は28100である。
A-29:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は34200である。
A-30:下記構造の樹脂。繰り返し単位に付記した数値はモル比である。重量平均分子量は14500である。
D-1:KAYARAD DPHA(日本化薬(株)製)
D-2:NKエステル A-DPH-12E(新中村化学工業(株)製)
D-3:アロニックスM-510(東亞合成(株)製)
E-1:IRGACURE 379(アミノアセトフェノン系光ラジカル開始剤(BASF社製))
E-2:Irgacure OXE01(オキシムエステル系光ラジカル開始剤(BASF社製))
E-3:Irgacure OXE03(オキシムエステル系光ラジカル開始剤(BASF社製))
S-1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
S-3:シクロヘキサノン
〔露光感度の評価〕
各実施例及び比較例において、それぞれ着色樹脂組成物をシリコンウエハ上にスピンコートで塗布し、ホットプレートを用いて100℃で120秒乾燥(プリベーク)した後に、オーブンを用いて200℃で30分加熱(ポストベーク)して厚さ0.60μmの樹脂組成物層を形成した。次いで、この樹脂組成物層に対して、一辺1.0μmの正方形状の非マスク部が4mm×3mmの領域に配列されたマスクパターンを介して、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(Canon(株)製)を使用して波長365nmの光を特定の露光量で照射して露光した。次いで、露光後の樹脂組成物層が形成されているシリコンウエハを、スピン・シャワー現像機(DW-30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、現像液(CD-2000、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用い、23℃で60秒間パドル現像した。次いで、シリコンウエハを回転数50rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行ない、その後スプレー乾燥してパターン(画素)を形成した。上記特定の露光量を変化させながら、得られたパターンを観察し、一辺が1.0μmの正方形状のパターンを解像する最少の露光量を決定し、下記評価基準に従い評価した。上記最少の露光量の値が小さいほど、組成物は露光感度に優れるといえる。
A:上記最小の露光量が100mJ/cm2未満であった。
B:上記最小の露光量が100以上200mJ/cm2未満であった。
C:上記最小の露光量が200以上500mJ/cm2未満であった。
D:上記最小の露光量が500以上1000mJ/cm2未満であった。
E:上記最小の露光量が1000mJ/cm2以上であった。
各実施例及び比較例において、それぞれ着色樹脂組成物の粘度(mPa・s)を、東機産業(株)製「RE-85L」にて測定した。上記測定後、着色樹脂組成物を45℃、遮光、3日間の条件にて静置し、再度粘度(mPa・s)を測定した。上記静置前後での粘度差(ΔVis)から下記評価基準に従って保存安定性を評価した。粘度差(ΔVis)の数値が小さいほど、組成物の保存安定性が良好であるといえる。上記粘度測定は、いずれも、温湿度を22±5℃、60±20%に管理した実験室で、着色樹脂組成物の温度を25℃に調整した状態で測定した。
A:ΔVisが0.5mPa・s以下であった。
B:ΔVisが0.5mPa・sを超え、1.0mPa・s以下であった。
C:ΔVisが1.0mPa・sを超え、2.0mPa・s以下であった。
D:ΔVisが2.0mPa・sを超え、2.5mPa・s以下であった。
E:ΔVisが2.5mPa・sを超えた。
各実施例及び比較例において、それぞれ着色樹脂組成物をガラス基板上にスピンコートで塗布し、ホットプレートを用いて100℃で120秒乾燥(プリベーク)した後に、オーブンを用いて200℃で30分加熱(ポストベーク)して厚さ0.60μmの膜を製造した。Cary 5000 UV-Vis-NIR 分光光度計(アジレントテクノロジー(株)製)を用いて、得られた膜の波長450nmの透過率Tr1を測定した。次いで、得られた膜を窒素雰囲気下にて300℃で5時間加熱処理した。加熱処理後の膜の波長450nmの透過率Tr2を測定した。Tr1とTr2の差の絶対値ΔTを算出し、下記評価基準に従って分光変化を評価した。ΔTが小さいほど、分光変化が起こりにくく好ましいといえる。上記Tr1及びTr2は、いずれも、温湿度を22±5℃、60±20%に管理した実験室で、基板温度を25℃に温度調整を施した状態で測定した。
A:ΔTが0.1%以下であった。
B:ΔTが0.1%を超え0.5%以下であった。
C:ΔTが0.5%を超え1%以下であった。
D:ΔTが1%を超え5%以下であった。
E:ΔTが5%を超えた。
各実施例及び比較例において、それぞれ着色樹脂組成物をガラス基板上にスピンコートで塗布し、ホットプレートを用いて100℃で120秒乾燥(プリベーク)した後に、オーブンを用いて200℃で30分加熱(ポストベーク)して厚さ0.60μmの膜を製造した。膜厚は、膜の一部を削ってガラス基板表面を露出し、ガラス基板表面と塗布膜の段差(塗布膜の膜厚)を触針式段差計(DektakXT、BRUKER社製)を用いて測定した。次いで、得られた膜を窒素雰囲気下にて300℃で5時間加熱処理した。加熱処理後の膜の膜厚を同様にして測定し、下記式より膜収縮率を求め、下記評価基準に従って膜収縮率を評価した。下記T0及びT1は、いずれも、温湿度を22±5℃、60±20%に管理した実験室で、基板温度を25℃に温度調整を施した状態で測定した。膜収縮率が小さいほど、膜収縮が抑制されており、好ましい結果であるといえる。
膜収縮率(%)=(1-(T1/T0))×100
T0:製造直後の膜の膜厚(=0.60μm)
T1:窒素雰囲気下にて300℃で5時間加熱処理した後の膜厚
-評価基準-
A:膜収縮率が1%以下であった。
B:膜収縮率が1%を超え5%以下であった。
C:膜収縮率が5%を超え10%以下であった。
D:膜収縮率が10%を超え30%以下であった。
E:膜収縮率が30%を超えた。
各実施例及び比較例において、それぞれ着色樹脂組成物をガラス基板上にスピンコートで塗布し、ホットプレートを用いて100℃で120秒乾燥(プリベーク)した後に、オーブンを用いて200℃で30分加熱(ポストベーク)して厚さ0.60μmの膜を製造した。
次いで、得られた膜の表面に、スパッタ法によりSiO2を200nm積層して無機膜を形成した。この無機膜が表面に形成された膜を、窒素雰囲気下にて300℃で5時間加熱処理した。加熱処理後の無機膜の表面を光学顕微鏡で観察し、クラックの1cm2当たりの個数をカウントして、下記評価基準に従ってクラックの有無を評価した。
-評価基準-
A:クラックの1cm2当たりの個数が0個であった。
B:クラックの1cm2当たりの個数が1~10個であった。
C:クラックの1cm2当たりの個数が11~50個であった。
D:クラックの1cm2当たりの個数が51個~100個であった。
E:クラックの1cm2当たりの個数が101個以上であった。
シリコンウエハ上に、実施例1の着色樹脂組成物をスピンコートで塗布し、ホットプレートを用いて100℃で120秒乾燥(プリベーク)した後に、オーブンを用いて200℃で30分加熱(ポストベーク)して厚さ0.60μmの樹脂組成物層を形成した。
次いで、この樹脂組成物層に対して、一辺1.1μmの正方形状の非マスク部が4mm×3mmの領域に配列されたマスクパターンを介して、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(Canon(株)製)を使用して波長365nmの光を500mJ/cm2の露光量で照射して露光した。
次いで、露光後の樹脂組成物層が形成されているシリコンウエハを、スピン・シャワー現像機(DW-30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、現像液(CD-2000、富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用い、23℃で60秒間パドル現像した。次いで、シリコンウエハを回転数50rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行ない、その後スプレー乾燥してパターン(画素)を形成した。
Claims (17)
- 樹脂、色材、有機溶剤及び光重合開始剤を含み、
前記樹脂は、下記式(2)で表される繰り返し単位(A)を含む樹脂Aを含み、
前記樹脂Aはカルボキシ基を有する、
着色樹脂組成物;
- 前記樹脂Aの酸価が20~200mgKOH/gである、請求項1に記載の着色樹脂組成物。
- 前記樹脂Aの重量平均分子量が10000~100000である、請求項1または2に記載の着色樹脂組成物。
- 前記樹脂Aは架橋性基を有する、請求項1~3のいずれか1項に記載の着色樹脂組成物。
- 前記樹脂Aがグラフト高分子、又は、星型高分子である、請求項1~4のいずれか1項に記載の着色樹脂組成物。
- 前記樹脂Aが前記繰り返し単位(A)を含むグラフト鎖を有するグラフト高分子である、請求項1~5のいずれか1項に記載の着色樹脂組成物。
- 前記色材が、有彩色色材及び近赤外線吸収色材よりなる群から選ばれた少なくとも1種を含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の着色樹脂組成物。
- 前記色材が、有彩色色材及び近赤外線吸収色材を含む、請求項1~7のいずれか1項に記載の着色樹脂組成物。
- 前記色材が、黒色色材を含む、請求項1~8のいずれか1項に記載の着色樹脂組成物。
- 前記色材が、赤色色材、黄色色材、青色色材及び紫色色材よりなる群から選ばれた少なくとも1種の有彩色色材を含む、請求項1~9のいずれか1項に記載の着色樹脂組成物。
- 光重合開始剤がオキシム化合物である、請求項1~10のいずれか1項に記載の着色樹脂組成物。
- フォトリソグラフィ法でのパターン形成用である、請求項1~11のいずれか1項に記載の着色樹脂組成物。
- 固体撮像素子用である、請求項1~12のいずれか1項に記載の着色樹脂組成物。
- 請求項1~13のいずれか1項に記載の着色樹脂組成物から得られる膜。
- 請求項14に記載の膜を含むカラーフィルタ。
- 請求項14に記載の膜を含む固体撮像素子。
- 請求項14に記載の膜を含む画像表示装置。
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