JP7421900B2 - 断熱サンドイッチパネル及びそれに用いる硬化性組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、断熱性、耐熱性に優れる断熱サンドイッチパネルに関する。
従来より、建築物、土木構築物等の建材として、金属板等の間に断熱材を積層した断熱サンドイッチパネルが使用されている。
近年では、断熱性能に加え、耐熱性能を有するサンドイッチパネルが求められるようになり、例えば断熱性、耐熱性を有する材料として、ロックウールやグラスウール等の無機材料、水酸化アルミニウム、ポリリン酸アンモニウムあるいは炭酸カルシウム等の無機材料粉等を混入したウレタンフォーム等が挙げられ、これらの材料を金属板等の間に積層した技術が研究されている（特許文献１）。
近年では、断熱性能に加え、耐熱性能を有するサンドイッチパネルが求められるようになり、例えば断熱性、耐熱性を有する材料として、ロックウールやグラスウール等の無機材料、水酸化アルミニウム、ポリリン酸アンモニウムあるいは炭酸カルシウム等の無機材料粉等を混入したウレタンフォーム等が挙げられ、これらの材料を金属板等の間に積層した技術が研究されている（特許文献１）。
しかしながら、上記ロックウールやグラスウール等の無機材料では、十分な断熱性能が得られない場合があった。
また上記水酸化アルミニウム、ポリリン酸アンモニウムあるいは炭酸カルシウム等の無機材料粉等を混入したウレタンフォーム等では、十分な耐熱性能が得られない場合あった。
また上記水酸化アルミニウム、ポリリン酸アンモニウムあるいは炭酸カルシウム等の無機材料粉等を混入したウレタンフォーム等では、十分な耐熱性能が得られない場合あった。
本発明はこのような課題に鑑みなされたもので、本発明の主たる目的は、断熱性、耐熱性に優れる断熱サンドイッチパネルを得ることである。
本発明者らは、上記問題を解決するために鋭意検討した結果、断熱サンドイッチパネルに用いる断熱層として、ポリオール化合物、発泡剤、触媒、ホスフィン酸塩化合物及び／またはホスホロアミダート化合物を含む難燃剤、ポリイソシアネート化合物を含む硬化性組成物を用いることにより、断熱性、耐熱性に優れる断熱サンドイッチパネルが得られることを見出し、本発明の完成に至った。
すなわち、本発明は以下の特徴を有するものである。
１．２枚の面材の間に、断熱層が積層された断熱サンドイッチパネルであって、
該断熱層が、ポリオール化合物、発泡剤、触媒、難燃剤、及びポリイソシアネート化合物を含む硬化性組成物から形成されるものであり、
該難燃剤が、ホスフィン酸塩化合物とリン酸エステル、及び／またはホスホロアミダート化合物を含むこと特徴とする断熱サンドイッチパネル。
２．断熱サンドイッチパネルに用いる断熱層用の硬化性組成物であって、
ポリオール化合物、発泡剤、触媒、難燃剤、及びポリイソシアネート化合物を含み、
該難燃剤が、ホスフィン酸塩化合物とリン酸エステル、及び／またはホスホロアミダート化合物を含むことを特徴とする断熱サンドイッチパネル用の硬化性組成物。
１．２枚の面材の間に、断熱層が積層された断熱サンドイッチパネルであって、
該断熱層が、ポリオール化合物、発泡剤、触媒、難燃剤、及びポリイソシアネート化合物を含む硬化性組成物から形成されるものであり、
該難燃剤が、ホスフィン酸塩化合物とリン酸エステル、及び／またはホスホロアミダート化合物を含むこと特徴とする断熱サンドイッチパネル。
２．断熱サンドイッチパネルに用いる断熱層用の硬化性組成物であって、
ポリオール化合物、発泡剤、触媒、難燃剤、及びポリイソシアネート化合物を含み、
該難燃剤が、ホスフィン酸塩化合物とリン酸エステル、及び／またはホスホロアミダート化合物を含むことを特徴とする断熱サンドイッチパネル用の硬化性組成物。
本発明によれば、断熱性、耐熱性に優れる断熱サンドイッチパネルが提供できる。
以下、本発明を実施するための形態について説明する。
本発明は、２枚の面材の間に、断熱層が積層された断熱サンドイッチパネルである。
本発明の断熱サンドイッチパネルは、例えば、建築物の壁材用として使用でき、さらに、プラント、トンネル等の土木構築物用、冷蔵・冷凍庫、車輌、船舶、航空機、保温ボックス、電子機器、家電等の用途でも使用することができる。本発明の断熱サンドイッチパネルは、防耐火性を有するパネルとして使用することもでき、例えば、建築物外壁用の防耐火断熱建材として使用できる。
本発明で用いる面材としては、例えば、ガルバリウム鋼板（登録商標）、亜鉛メッキ鋼板、ステンレス鋼板、アルミニウム板、チタン板、表面処理鋼板等の金属板、スレート板、モルタル板、セメント板、セラミック板、ケイ酸カルシウム板、炭酸カルシウム板、石膏ボード、窯業ボード等の無機質板、木質ボード、プラスチックボード等、また、樹脂フィルム、織布、不織布、クラフト紙、段ボール等が挙げられ、これらのうち１種または２種以上を複合して用いることができる。
本発明で用いる断熱層は、ポリオール化合物、発泡剤、触媒、ホスフィン酸塩化合物及び／またはホスホロアミダート化合物を含む難燃剤、及びポリイソシアネート化合物を含む硬化性組成物から形成されるものである。
このような硬化性組成物は、ウレタンフォームを形成するもので、難燃剤としてホスフィン酸塩化合物を含むことにより、断熱性と耐熱性を兼ね備えた断熱サンドイッチパネルを得ることができる
このような硬化性組成物は、ウレタンフォームを形成するもので、難燃剤としてホスフィン酸塩化合物を含むことにより、断熱性と耐熱性を兼ね備えた断熱サンドイッチパネルを得ることができる
ポリオール化合物としては、例えば、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリラクトンポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリペンタジエンポリオール、ひまし油系ポリオール等が挙げられ、これらの１種または２種以上が使用できる。
このうち、ポリエステルポリオールとしては、例えば、芳香族ポリエステルポリオール、脂肪族ポリエステルポリオール、芳香族／脂肪族ポリエステルポリオール等が挙げられ、これらの１種または２種以上が使用できる。
具体的に、芳香族ポリエステルポリオールは、１分子中に芳香族炭化水素を有するポリオールのことで、例えば、オルトフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、無水フタル酸等の芳香族多塩基酸と多価アルコールとを反応させて得られる縮合ポリエステルポリオール、ポリエチレンテレフタレート等のフタル酸系ポリエステル成形物を分解して得られるフタル酸系ポリエステルポリオール等が挙げられる。また、多価アルコールとしては、例えば、２価以上のアルコール類及びその誘導体、２価以上のフェノール類、ポリオール類等が挙げられる。
脂肪族ポリエステルポリオールは、１分子中に脂肪族炭化水素を有するポリオールのことで、例えば、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマル酸等の脂肪族多塩基酸と多価アルコールとを反応させて得られる縮合ポリエステルポリオール等が挙げられる。
芳香族／脂肪族ポリエステルポリオールは、１分子中に脂肪族炭化水素及び芳香族炭化水素を有するポリオールのことで、芳香族多塩基酸及び脂肪族多塩基酸と多価アルコールとを反応させて得られる縮合ポリエステルポリオール等が挙げられる。
本発明では、ポリオール化合物としてポリエステルポリオールを含むことが好ましい。
具体的に、芳香族ポリエステルポリオールは、１分子中に芳香族炭化水素を有するポリオールのことで、例えば、オルトフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、無水フタル酸等の芳香族多塩基酸と多価アルコールとを反応させて得られる縮合ポリエステルポリオール、ポリエチレンテレフタレート等のフタル酸系ポリエステル成形物を分解して得られるフタル酸系ポリエステルポリオール等が挙げられる。また、多価アルコールとしては、例えば、２価以上のアルコール類及びその誘導体、２価以上のフェノール類、ポリオール類等が挙げられる。
脂肪族ポリエステルポリオールは、１分子中に脂肪族炭化水素を有するポリオールのことで、例えば、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、マレイン酸、フマル酸等の脂肪族多塩基酸と多価アルコールとを反応させて得られる縮合ポリエステルポリオール等が挙げられる。
芳香族／脂肪族ポリエステルポリオールは、１分子中に脂肪族炭化水素及び芳香族炭化水素を有するポリオールのことで、芳香族多塩基酸及び脂肪族多塩基酸と多価アルコールとを反応させて得られる縮合ポリエステルポリオール等が挙げられる。
本発明では、ポリオール化合物としてポリエステルポリオールを含むことが好ましい。
ポリエーテルポリオールとしては、例えば、芳香族ポリエーテルポリオール、リン含有ポリエーテルポリオール、グリセリン系ポリエーテルポリオール、アミノ基含有ポリエーテルポリオール等が挙げられる。具体的に、芳香族ポリエーテルポリオールとしては、例えば、ビスフェノールＡを開始剤としてアルキレンオキサイド（例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等）を付加することで得られるビスフェノールＡ型ポリエーテルポリオール、芳香族アミン（例えば、トルエンジアミン、ジエチルトルエンジアミン、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、ｐ－フェニレンジアミン、ｏ－フェニレンジアミン、ナフタレンジアミン、トリエタノールアミン、マンニッヒ縮合物等）を開始剤としてアルキレンオキサイドを付加することで得られる芳香族アミン系ポリエーテルポリオール等が挙げられる。リン含有ポリエーテルポリオールとしては、例えば、リン酸エステル構造を有するジオールであるジアルキル－Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）アミノメチルホスホネート等が挙げられる。グリセリン系ポリエーテルポリオールとしては、グリセリンを開始剤としてアルキレンオキサイドを付加することで得られるポリエーテルポリオール等が挙げられる。アミノ基含有ポリエーテルポリオールとしては、例えば、低分子量アミン（例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ネオペンチルジアミン等）を開始剤としてアルキレンオキサイドを付加したもの等が挙げられる。
本発明におけるポリオール化合物の水酸基価は、特に限定されないが、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上５００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることが望ましい。
なお水酸基価は、試料１ｇに含まれる水酸基と等モルの水酸化カリウムのｍｇ数によって表される値であり、ＪＩＳ Ｋ １５５７－１：２００７ プラスチック－ポリウレタン原料ポリオール試験方法－第１部：水酸基価の求め方に基づいて測定した値である。ポリオール化合物の水酸基価とは、全てのポリオール化合物の混合物で測定した値である。
なお水酸基価は、試料１ｇに含まれる水酸基と等モルの水酸化カリウムのｍｇ数によって表される値であり、ＪＩＳ Ｋ １５５７－１：２００７ プラスチック－ポリウレタン原料ポリオール試験方法－第１部：水酸基価の求め方に基づいて測定した値である。ポリオール化合物の水酸基価とは、全てのポリオール化合物の混合物で測定した値である。
発泡剤としては、例えば、ハイドロカーボン、ハイドロクロロフルオロカーボン、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロフルオロオレフィン、ハイドロクロロフルオロオレフィン、水、液化炭酸ガス等が挙げられ、これらの１種または２種以上が使用できる。
このうち、ハイドロカーボンとしては、例えば、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、へプタン、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロへプタン等が挙げられる。ハイドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦＣ）としては、例えば、１，１－ジクロロ－１－フルオロエタン（ＨＣＦＣ－１４１Ｂ）、１－クロロ－１，１－ジフルオロエタン（ＨＣＦＣ－１４２Ｂ）、クロロジフルオロメタン（ＨＣＦＣ－２２）等が挙げられる。ハイドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）としては、例えば、ジフルオロメタン（ＨＦＣ３２）、１，１，１，２，２－ペンタフルオロエタン（ＨＦＣ１２５）、１，１，１－トリフルオロエタン（ＨＦＣ１４３ａ）、１，１，２，２－テトラフルオロエタン（ＨＦＣ１３４）、１，１，１，２－テトラフルオロエタン（ＨＦＣ１３４ａ）、１，１－ジフルオロエタン（ＨＦＣ１５２ａ）、１，１，１，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロパン（ＨＦＣ２２７ｅａ）、１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＦＣ２４５ｆａ）、１，１，１，３，３－ペンタフルオロブタン（ＨＦＣ３６５ｍｆｃ）、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５－デカフルオロペンタン（ＨＦＣ４３１０ｍｅｅ）等が挙げられる。
ハイドロフルオロオレフィン（ＨＦＯ）としては、例えば、１，２，３，３，３－ペンタフルオロプロペン（ＨＦＯ１２２５ｙｅ）等のペンタフルオロプロペン、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ１２３４ｚｅ）、２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ１２３４ｙｆ）、１，２，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ１２３４ｙｅ）等のテトラフルオロプロペン、３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＦＯ１２４３ｚｆ）等のトリフルオロプロペン、テトラフルオロブテン（ＨＦＯ１３４５）、ペンタフルオロブテン（ＨＦＯ１３５４）、ヘキサフルオロブテン（ＨＦＯ１３３６）、ヘプタフルオロブテン（ＨＦＯ１３２７）、ヘプタフルオロペンテン（ＨＦＯ１４４７）、オクタフルオロペンテン（ＨＦＯ１４３８）、ノナフルオロペンテン（ＨＦＯ１４２９）等、あるいはこれらの異性体（シス体、トランス体）等が挙げられる。ハイドロクロロフルオロオレフィン（ＨＣＦＯ）としては、例えば、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄ）、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｘｆ）、ジクロロトリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ１２２３）等、あるいはこれらの異性体（シス体、トランス体）等が挙げられる。
本発明における発泡剤としては、ハイドロフルオロオレフィン、ハイドロクロロフルオロオレフィン、水から選ばれる１種または２種以上が好適であり、例えばハイドロフルオロオレフィンと水、ハイドロクロロフルオロオレフィンと水、ハイドロフルオロオレフィンとハイドロクロロフルオロオレフィンと水等、各発泡剤を組み合わせて使用することができる。
本発明における発泡剤としては、ハイドロフルオロオレフィン、ハイドロクロロフルオロオレフィン、水から選ばれる１種または２種以上が好適であり、例えばハイドロフルオロオレフィンと水、ハイドロクロロフルオロオレフィンと水、ハイドロフルオロオレフィンとハイドロクロロフルオロオレフィンと水等、各発泡剤を組み合わせて使用することができる。
発泡剤の混合量は、ポリオール化合物１００重量部に対して、好ましくは１０重量部以上２００重量部以下、より好ましくは２０重量部以上１８０重量部以下、さらに好ましくは３０重量部以上１５０重量部以下である。また、発泡剤として、ハイドロフルオロオレフィン及び／またはハイドロクロロフルオロオレフィンと水を含む場合、ハイドロフルオロオレフィン及び／またはハイドロクロロフルオロオレフィンと、水との混合比率（重量比率）が１００：０．５～１００：５（さらには１００：０．８～１００：４）であることが好ましい。このような範囲であることにより、優れた低熱伝導性、耐熱性、さらには優れた強度を有するフォームを得ることができる。
触媒としては、特に限定されないが、例えば、ヌレート化触媒、樹脂化触媒、泡化触媒等が挙げられ、これらの１種または２種以上が使用できる。
ヌレート化触媒としては、イソシアヌレート化に有効な触媒であれば、特に限定されず、例えば、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム等のテトラアルキルアンモニウムのハイドロオキサイドまたはその有機酸塩（有機酸として、例えば、酢酸、カプロン酸（ｎ－ヘキサン酸）、オクチル酸（2－エチルヘキサン酸）、ミリスチン酸、乳酸等）、トリメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウム、トリエチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリエチルヒドロキシエチルアンモニウム等のトリアルキルヒドロキシアルキルアンモニウムのハイドロオキサイドまたはその有機酸塩（有機酸として、例えば、酢酸、カプロン酸（ｎ－ヘキサン酸）、オクチル酸（2－エチルヘキサン酸）、ミリスチン酸、乳酸等）、アルキルカルボン酸（例えば、酢酸、カプロン酸（ｎ－ヘキサン酸）、オクチル酸（2－エチルヘキサン酸）、ミリスチン酸、乳酸等）の金属塩、アルミニウムアセチルアセトン、リチウムアセチルアセトン等のβ－ジケトンの金属キレート化合物、塩化アルミニウム、三フッ化硼素等のフリーデル・クラフツ触媒、チタンテトラブチレート、トリブチルアンチモン酸化物等の有機金属化合物、ヘキサメチルシラザン等のアミノシリル基含有化合物等が挙げられ、これらの１種または２種以上が使用できる。
樹脂化触媒としては、例えば、トリエチレンジアミン（ＴＥＤＡ）、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルプロピレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’－ペンタメチル－（３－アミノプロピル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’－ペンタメチルジプロピレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルグアニジン、１，３，５－トリス（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル）ヘキサヒドロ－Ｓ－トリアジン等の３級アミンまたはその有機酸塩、ビスマストリス（２－エチルヘキサノエート）、ビスマストリス（ネオデカノエート）、ビスマストリス（パルミテート）、ビスマステトラメチルヘプタンジオエート、オクチル酸ビスマス、ナフテン酸ビスマス、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジマレエート、ジブチルスズジアセテート、ジオクチルスズジアセテート、オクチル酸スズ等の有機金属、１－メチルイミダゾール、２－メチルイミダゾール、１，２－ジメチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－イソプロピルイミダゾール、１－イソブチル－２－メチルイミダゾール等のイミダゾール、または、Ｎ－メチル－Ｎ′－（２－ジメチルアミノエチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルピペラジン、Ｎ－メチルピペラジン、Ｎ－メチルモルホリン、Ｎ－エチルモルホリン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン－７、１，１’－（３－（ジメチルアミノ）プロピル）イミノ）ビス（２－プロパノール）等が挙げられ、これらの１種または２種以上が使用できる。
泡化触媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’－ペンタメチルジエチレントリアミン、ビス（２－ジメチルアミノエチル）エーテル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’－ペンタメチルジプロピレントリアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエトキシエタノール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’－トリメチルアミノエトキシエタノール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’－ヘキサメチルトリエチレンテトラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’－テトラメチル－Ｎ’’－（２－ヒドロキシルエチル）トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’－テトラメチル－（２－ヒドロキシルプロピル）トリエチレンジアミン等の３級アミンまたはその有機酸塩等が挙げられ、これらの１種または２種以上が使用できる。
触媒の混合量はポリオール化合物１００重量部に対して、好ましくは０．１重量部以上２５重量部以下、より好ましくは０．５重量部以上２０重量部以下、さらに好ましくは１重量部以上１８重量部以下、最も好ましくは２重量部以上１５重量部以下である。なお触媒に活性水素含有成分が含まれる場合、触媒に含まれる活性水素含有成分も考慮してイソシアネート指数を算出する。
本発明では特に、ヌレート化触媒とともに、樹脂化触媒及び／または泡化触媒を含むことが好ましく、フォーム形成性等に有利である。なお触媒に活性水素含有成分が含まれる場合、触媒に含まれる活性水素含有成分も考慮してイソシアネート指数を算出する。
本発明では特に、ヌレート化触媒とともに、樹脂化触媒及び／または泡化触媒を含むことが好ましく、フォーム形成性等に有利である。なお触媒に活性水素含有成分が含まれる場合、触媒に含まれる活性水素含有成分も考慮してイソシアネート指数を算出する。
難燃剤としては、ホスフィン酸塩化合物及び／またはホスホロアミダート化合物を含むことを特徴とする。ホスフィン酸塩化合物を含むことにより、断熱サンドイッチパネルの耐熱性を向上させることができる。
ホスフィン酸塩化合物としては、例えば、ホスフィン酸ナトリウム、ホスフィン酸カルシウム、ホスフィン酸アルミニウム、ホスフィン酸亜鉛、ジメチルホスフィン酸カルシウム、ジメチルホスフィン酸アルミニウム、ジメチルホスフィン酸亜鉛、エチルメチルホスフィン酸カルシウム、エチルメチルホスフィン酸アルミニウム、エチルメチルホスフィン酸亜鉛、ジエチルホスフィン酸カルシウム、ジエチルホスフィン酸アルミニウム、ジエチルホスフィン酸亜鉛、トリス（ジエチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（メチルエチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（ジブチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（ブチルエチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（ジフェニルホスフィン酸）アルミニウム、ビス（ジエチルホスフィン酸）亜鉛、ビス（メチルエチルホスフィン酸）亜鉛、ビス（ジフェニルホスフィン酸）亜鉛、ビス（ジエチルホスフィン酸）チタニル、テトラキス（ジエチルホスフィン酸）チタニル、ビス（メチルエチルホスフィン酸）チタニル、テトラキス（メチルエチルホスフィン酸）チタニル、ビス（ジフェニルホスフィン酸）チタニル、テトラキス（ジフェニルホスフィン酸）チタニル等が挙げられ、これらの１種または２種以上が使用できる。
本発明では、特に、トリス（ジエチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（メチルエチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（ジブチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（ブチルエチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（ジフェニルホスフィン酸）アルミニウム、ビス（ジエチルホスフィン酸）亜鉛、ビス（メチルエチルホスフィン酸）亜鉛、ビス（ジフェニルホスフィン酸）亜鉛、ビス（ジエチルホスフィン酸）チタニル、テトラキス（ジエチルホスフィン酸）チタニル、ビス（メチルエチルホスフィン酸）チタニル、テトラキス（メチルエチルホスフィン酸）チタニル、ビス（ジフェニルホスフィン酸）チタニル、テトラキス（ジフェニルホスフィン酸）チタニル等のアルキルホスフィン酸金属塩化合物を用いることが好ましく、この中でも特に、トリス（ジエチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（メチルエチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（ブチルエチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（ジフェニルホスフィン酸）アルミニウムから選ばれるトリス（アルキルホスフィン酸）アルミニウムが好適である。
本発明では、特に、トリス（ジエチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（メチルエチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（ジブチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（ブチルエチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（ジフェニルホスフィン酸）アルミニウム、ビス（ジエチルホスフィン酸）亜鉛、ビス（メチルエチルホスフィン酸）亜鉛、ビス（ジフェニルホスフィン酸）亜鉛、ビス（ジエチルホスフィン酸）チタニル、テトラキス（ジエチルホスフィン酸）チタニル、ビス（メチルエチルホスフィン酸）チタニル、テトラキス（メチルエチルホスフィン酸）チタニル、ビス（ジフェニルホスフィン酸）チタニル、テトラキス（ジフェニルホスフィン酸）チタニル等のアルキルホスフィン酸金属塩化合物を用いることが好ましく、この中でも特に、トリス（ジエチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（メチルエチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（ブチルエチルホスフィン酸）アルミニウム、トリス（ジフェニルホスフィン酸）アルミニウムから選ばれるトリス（アルキルホスフィン酸）アルミニウムが好適である。
ホスホロアミダート化合物としては、例えば、下記式１、２で示されるホスホロアミダート、下記式３、４で示される環状ホスホロアミダート等が挙げられ、これらの１種または２種以上が使用できる。本発明では特に、環状ホスホロアミダートが好適である。
（式１）
Ｏ－Ｒ１
│
Ｏ＝Ｐ－Ｎ（Ｒ２）２
│
Ｏ－Ｒ１
（式２）
Ｏ－Ｒ１ Ｏ－Ｒ１
│ │
Ｏ＝Ｐ－Ｎ（Ｒ２）－Ｒ３－（Ｒ２）Ｎ－Ｐ＝Ｏ
│ │
Ｏ－Ｒ１ Ｏ－Ｒ１
（Ｒ１は同じでも異なっていてもよく炭素数１以上１２以下のアルキル基、Ｒ２は同じでも異なっていてもよく水素原子または炭素数１以上１２以下のアルキル基、Ｒ３は炭素数１以上１２以下のアルキレン基を示し、また、Ｎ（Ｒ２）２、Ｎ（Ｒ２）－Ｒ３－（Ｒ２）Ｎが含窒素複素環構造でもよい。）
（式３）
Ｒ２ Ｒ１－Ｏ
＼ ／ ＼
Ｃ Ｐ＝Ｏ
／ ＼ ／ ＼
Ｒ２ Ｒ１－Ｏ Ｎ（Ｒ３）２
（式４）
Ｒ２ Ｒ１－Ｏ Ｏ－Ｒ１ Ｒ２
＼ ／ ＼ ／ ＼ ／
Ｃ Ｐ＝Ｏ Ｏ＝Ｐ Ｃ
／ ＼ ／ ＼ ／ ＼ ／ ＼
Ｒ２ Ｒ１－Ｏ Ｎ（Ｒ３）－Ｒ４－（Ｒ３）Ｎ Ｏ－Ｒ１ Ｒ２
（Ｒ１は同じでも異なっていてもよく炭素数１以上３以下のアルキレン基、Ｒ２は同じでも異なっていてもよく炭素数１以上１２以下のアルキル基、Ｒ３は同じでも異なっていてもよく水素原子または炭素数１以上１２以下のアルキル基、Ｒ４は炭素数１以上１２以下のアルキレン基を示し、また、Ｎ（Ｒ３）２、Ｎ（Ｒ３）－Ｒ４－（Ｒ３）Ｎが含窒素複素環構造でもよい。）
（式１）
Ｏ－Ｒ１
│
Ｏ＝Ｐ－Ｎ（Ｒ２）２
│
Ｏ－Ｒ１
（式２）
Ｏ－Ｒ１ Ｏ－Ｒ１
│ │
Ｏ＝Ｐ－Ｎ（Ｒ２）－Ｒ３－（Ｒ２）Ｎ－Ｐ＝Ｏ
│ │
Ｏ－Ｒ１ Ｏ－Ｒ１
（Ｒ１は同じでも異なっていてもよく炭素数１以上１２以下のアルキル基、Ｒ２は同じでも異なっていてもよく水素原子または炭素数１以上１２以下のアルキル基、Ｒ３は炭素数１以上１２以下のアルキレン基を示し、また、Ｎ（Ｒ２）２、Ｎ（Ｒ２）－Ｒ３－（Ｒ２）Ｎが含窒素複素環構造でもよい。）
（式３）
Ｒ２ Ｒ１－Ｏ
＼ ／ ＼
Ｃ Ｐ＝Ｏ
／ ＼ ／ ＼
Ｒ２ Ｒ１－Ｏ Ｎ（Ｒ３）２
（式４）
Ｒ２ Ｒ１－Ｏ Ｏ－Ｒ１ Ｒ２
＼ ／ ＼ ／ ＼ ／
Ｃ Ｐ＝Ｏ Ｏ＝Ｐ Ｃ
／ ＼ ／ ＼ ／ ＼ ／ ＼
Ｒ２ Ｒ１－Ｏ Ｎ（Ｒ３）－Ｒ４－（Ｒ３）Ｎ Ｏ－Ｒ１ Ｒ２
（Ｒ１は同じでも異なっていてもよく炭素数１以上３以下のアルキレン基、Ｒ２は同じでも異なっていてもよく炭素数１以上１２以下のアルキル基、Ｒ３は同じでも異なっていてもよく水素原子または炭素数１以上１２以下のアルキル基、Ｒ４は炭素数１以上１２以下のアルキレン基を示し、また、Ｎ（Ｒ３）２、Ｎ（Ｒ３）－Ｒ４－（Ｒ３）Ｎが含窒素複素環構造でもよい。）
難燃剤として、上記ホスフィン酸塩化合物以外の難燃剤を含むこともできる。例えば、ハロゲン系難燃剤、有機臭素系難燃剤、窒素系難燃剤、金属水和物系難燃剤、アンチモン系難燃剤、ホウ素系難燃剤、シリコン系難燃剤等、また、リン酸エステル、環状リン酸エステル、ポリリン酸塩化合物、ハロゲン化ホスファゼン、赤燐、三塩化リン、五塩化リン等のリン系難燃剤等が挙げられ、これらの１種または２種以上が使用できる。
具体的に、リン酸エステルとしては、例えば、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリオクチルフォスフェート、トリフェニルフォスフェート、トリスノニルフェニルフォスフェート、トリブトキシエチルホスフェート、トリクレジルホスフェート、クレジルフェニルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、オクチルジフェニルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、ジイソプロピルフェニルホスフェート、トリス（２-エチルヘキシル）ホスフェート、レゾルシノールビスジフェニルフォスフェート、ビスフェノールＡビス（ジフェニルホスフェート）、レゾルシノールビスジキシレニルホスフェート、トリス（クロロエチル）ホスフェート、トリス（クロロプロピル）ホスフェート、トリス（ジクロロプロピル）ホスフェート、ビス（２、３－ジブロモプロピル）－２、３－ジクロロプロピルホスフェート、トリス（２，３－ジブロモプロピル）ホスフェート、ビス（クロロプロピル）モノオクチルホスフェート、ハイドロキノニルジフェニルホスフェート、フェニルノニルフェニルハイドロキノニルホスフェート、フェニルジノニルフェニルホスフェート、ジフェニル－４－ヒドロキシ－２，３，５，６－テトラブロモベンジルホスフォネート、ジメチル－４－ヒドロキシ－３，５－ジブロモベンジルホスフォネート、ジフェニル－４－ヒドロキシ－３，５－ジブロモベンジルホスフォネート等が挙げられる。
環状リン酸エステルとしては、例えば、３，９－ビス（フェニルメチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２－メチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（３－メチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（４－メチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２，４－ジメチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２，６－ジメチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（３，５－ジメチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２，４，６－トリメチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２－ｓｅｃ－ブチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（４－ｓｅｃ－ブチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２，４－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２，６－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２，４，６－トリ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２，４，６－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（４－ビフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（１－ナフチル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２－ナフチル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（１－アントリル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２－アントリル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（９－アントリル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（１－フェニルエチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（２－メチル－２－フェニルエチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（ジフェニルメチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（トリフェニルメチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３－フェニルメチル－９－（（２，６－ジメチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３－フェニルメチル－９－（（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３－フェニルメチル－９－（１－フェニルエチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３－フェニルメチル－９－ジフェニルメチル－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３－（（２，６－ジメチルフェニル）メチル）－９－（１－フェニルエチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３－（（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）メチル）－９－（１－フェニルエチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３－ジフェニルメチル－９－（１－フェニルエチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３－ジフェニルメチル－９－（（２，６－ジメチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３－ジフェニルメチル－９－（（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン等が挙げられる。
環状リン酸エステルとしては、例えば、３，９－ビス（フェニルメチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２－メチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（３－メチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（４－メチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２，４－ジメチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２，６－ジメチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（３，５－ジメチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２，４，６－トリメチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２－ｓｅｃ－ブチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（４－ｓｅｃ－ブチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２，４－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２，６－ジ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２，４，６－トリ－ｓｅｃ－ブチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２，４，６－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（４－ビフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（１－ナフチル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２－ナフチル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（１－アントリル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（２－アントリル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（（９－アントリル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（１－フェニルエチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（２－メチル－２－フェニルエチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（ジフェニルメチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３，９－ビス（トリフェニルメチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３－フェニルメチル－９－（（２，６－ジメチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３－フェニルメチル－９－（（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３－フェニルメチル－９－（１－フェニルエチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３－フェニルメチル－９－ジフェニルメチル－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３－（（２，６－ジメチルフェニル）メチル）－９－（１－フェニルエチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３－（（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）メチル）－９－（１－フェニルエチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３－ジフェニルメチル－９－（１－フェニルエチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３－ジフェニルメチル－９－（（２，６－ジメチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、３－ジフェニルメチル－９－（（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）メチル）－３，９－ジオキソ－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン等が挙げられる。
ポリリン酸塩化合物としては例えば、ポリリン酸アンモニウム、ポリリン酸メラミン、ポリリン酸ピペラジン、ポリリン酸メレム、ポリリン酸メラム、ポリリン酸メロン等が挙げられる。
ハロゲン化ホスファゼンとしては、例えば、ヘキサクロロシクロトリホスファゼン、オクタクロロシクロテトラホスファゼン、デカクロロシクロペンタホスファゼン、ドデカクロロシクロヘキサホスファゼン、ヘキサブロモシクロトリホスファゼン、ヘキサフルオロシクロトリホスファゼン、オクタフルオロシクロテトラホスファゼン、デカフルオロシクロペンタホスファゼン、ドデカフルオロシクロヘキサホスファゼン、ヘキサメトキシシクロトリホスファゼン、エトキシペンタフルオロシクロトリホスファゼン、ヘキサフェノキシシクロトリホスファゼン、ジエトキシテトラフルオロシクロトリホスファゼン、フェノキシペンタフルオロシクロトリホスファゼン、メトキシペンタフルオロシクロトリホスファゼン、プロポキシペンタフルオロシクロトリホスファゼン、ブトキシペンタフルオロシクロトリホスファゼン等が挙げられる。
難燃剤の混合量は、ポリオール化合物１００重量部に対して、好ましくは１重量部以上１０００重量部以下（より好ましくは５重量部以上６００重量部以下、さらに好ましくは１０重量部以上４００重量部以下）である。
さらに本発明では、難燃剤としてホスフィン酸塩化合物を含む場合は、ポリオール化合物１００重量部に対して、ホスフィン酸塩化合物は１０重量部以上２００重量部以下（より好ましくは２０重量部以上１２０重量部以下、さらに好ましくは２５重量部以上１０重量部以下）であることが好ましい。またリン酸エステルとホスフィン酸塩化合物を併用することが好ましく、リン酸エステルとホスフィン酸塩化合物を併用する場合、ポリオール化合物１００重量部に対して、リン酸エステルは３０重量部以上９００重量部以下（好ましくは４０重量部以上６００重量部以下、さらに好ましくは５０重量部以上４００重量部以下）、ホスフィン酸塩化合物は１０重量部以上２００重量部以下（より好ましくは２０重量部以上１２０重量部以下、さらに好ましくは２５重量部以上１００重量部以下、最も好ましくは３０重量部以上７０重量部以下）であることが好ましい。また、リン酸エステルとホスフィン酸塩化合物の混合比率（重量比）は、リン酸エステル：ホスフィン酸塩化合物比率で、９０：１０～５０：５０、さらには８５：１５～５５：４５、さらには８０：２０～６０：４０であることが好ましい。このような範囲であることにより、耐熱性をより向上させることができる。
また、環状ホスホロアミダートを含む場合は、ポリオール化合物１００重量部に対して、環状ホスホロアミダートは１重量部以上１００重量部以下（より好ましくは５重量部以上７０重量部以下、さらに好ましくは１０重量部以上５０重量部以下）であることが好ましい。このような範囲であることにより、施工性に優れるとともに、耐熱性をより向上させることができる。
さらに本発明では、難燃剤としてホスフィン酸塩化合物を含む場合は、ポリオール化合物１００重量部に対して、ホスフィン酸塩化合物は１０重量部以上２００重量部以下（より好ましくは２０重量部以上１２０重量部以下、さらに好ましくは２５重量部以上１０重量部以下）であることが好ましい。またリン酸エステルとホスフィン酸塩化合物を併用することが好ましく、リン酸エステルとホスフィン酸塩化合物を併用する場合、ポリオール化合物１００重量部に対して、リン酸エステルは３０重量部以上９００重量部以下（好ましくは４０重量部以上６００重量部以下、さらに好ましくは５０重量部以上４００重量部以下）、ホスフィン酸塩化合物は１０重量部以上２００重量部以下（より好ましくは２０重量部以上１２０重量部以下、さらに好ましくは２５重量部以上１００重量部以下、最も好ましくは３０重量部以上７０重量部以下）であることが好ましい。また、リン酸エステルとホスフィン酸塩化合物の混合比率（重量比）は、リン酸エステル：ホスフィン酸塩化合物比率で、９０：１０～５０：５０、さらには８５：１５～５５：４５、さらには８０：２０～６０：４０であることが好ましい。このような範囲であることにより、耐熱性をより向上させることができる。
また、環状ホスホロアミダートを含む場合は、ポリオール化合物１００重量部に対して、環状ホスホロアミダートは１重量部以上１００重量部以下（より好ましくは５重量部以上７０重量部以下、さらに好ましくは１０重量部以上５０重量部以下）であることが好ましい。このような範囲であることにより、施工性に優れるとともに、耐熱性をより向上させることができる。
ポリイソシアネート化合物としては、ポリウレタンの技術分野において公知の各種ポリイソシアネート化合物が使用できる。ポリイソシアネート化合物としては、例えば、トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＭＤＩ）等が挙げられる。本発明では、取扱の容易性、反応の速さ、得られるフォームの物理特性、コスト面での優位性等の点から、ＭＤＩが好ましい。ＭＤＩとしては、例えば、モノメリックＭＤＩ、ポリメリックＭＤＩ（ポリメチレンポリフェニルイソシアネート）等が挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、イソシアネート指数が１３０以上５００以下（さらには１５０以上４８０以下、さらには１７０以上４５０以下）であることが好ましい。
このような範囲で上記ポリオール化合物と上記ポリイソシアネート化合物等を混合することにより、優れた耐熱性を得ることができる。なお、イソシアネート指数とは、ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基の当量数を、活性水素含有成分（ポリオール化合物、及び水等）の活性水素の総当量数で除した数値の１００倍で表されるものである。
このような範囲で上記ポリオール化合物と上記ポリイソシアネート化合物等を混合することにより、優れた耐熱性を得ることができる。なお、イソシアネート指数とは、ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基の当量数を、活性水素含有成分（ポリオール化合物、及び水等）の活性水素の総当量数で除した数値の１００倍で表されるものである。
本発明の硬化性組成物は、上述の成分に加え、整泡剤を含むことができる。整泡剤としては、例えば、ポリエーテル変性シリコーン化合物等のシリコーン系整泡剤や、含フッ素化合物系整泡剤等が挙げられる。これらは１種または２種以上で使用できる。ポリエーテル変性シリコーン化合物としては、例えば、ポリジメチルシロキサンとポリオキシエチレングリコールまたはポリオキシエチレン－プロピレングリコールとのグラフト共重合体等が挙げられる。整泡剤の混合量は、ポリオール化合物１００重量部に対して、好ましくは０．１重量部以上４０重量部以下、より好ましくは０．５重量部以上３０重量部以下である。
また本発明の硬化性組成物は、上述の成分に加え、エチレン性不飽和二重結合含有化合物を含むことができる。エチレン性不飽和二重結合としては、例えば、（メタ）アクリロイル基、アリル基、プロペニル基等が挙げられる。本発明では、このようなエチレン性不飽和二重結合含有化合物の使用により、耐熱性、貯蔵安定性等を一層高めることができる。
特に本発明では、エチレン性不飽和二重結合含有化合物とともに、有機リン化合物としてアルキルホスフィン酸塩化合物を含む場合、難燃効果が高まり、より優れた耐熱性を付与することができる。また、エチレン性不飽和二重結合含有化合物とともに、有機リン化合物として環状ホスホロアミダートを含む場合、難燃効果が高まり、より優れた耐熱性を付与することができる。
特に本発明では、エチレン性不飽和二重結合含有化合物とともに、有機リン化合物としてアルキルホスフィン酸塩化合物を含む場合、難燃効果が高まり、より優れた耐熱性を付与することができる。また、エチレン性不飽和二重結合含有化合物とともに、有機リン化合物として環状ホスホロアミダートを含む場合、難燃効果が高まり、より優れた耐熱性を付与することができる。
エチレン性不飽和二重結合含有化合物としては、上述の効果等の点から、１分子中のエチレン性不飽和二重結合濃度が０．５ｍｍｏｌ／ｇ以上２０ｍｍｏｌ／ｇ以下であるものが好ましく、５ｍｍｏｌ／ｇ以上１５ｍｍｏｌ／ｇ以下であるものがより好ましい。なお、分子中のエチレン性不飽和二重結合濃度は、分子内のエチレン性不飽和二重結合のモル数で表されるものであり、分子内のエチレン性不飽和二重結合の数を分子量で除した数値の１０００倍（ｍｍｏｌ／ｇ）で表わされるものである。
エチレン性不飽和二重結合含有化合物の具体例としては、例えば、多価アルコール（例えば２価以上のアルコール類及びその誘導体、２価以上のフェノール類、ポリオール類等）と不飽和カルボン酸（（メタ）アクリル酸等）との反応物、アミン（例えば、２価以上のアミン類、アルカノールアミン類等）と不飽和カルボン酸との反応物、チオールの不飽和カルボン酸チオエステルまたは不飽和アルキルチオエーテル、ビスフェノールＡ系（メタ）アクリレート化合物、グリシジル基含有化合物と不飽和カルボン酸との反応物、分子内にウレタン結合を有する（メタ）アクリレート化合物、ノニルフェノキシポリエチレンオキシアクリレート等が挙げられる。これらは１種または２種以上で使用できる。
このうち、多価アルコールと不飽和カルボン酸との反応物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレン・ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、アルキレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
上記ビスフェノールＡ系（メタ）アクリレート化合物としては、例えば、２，２－ビス（４－（（メタ）アクリロキシポリエトキシ）フェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（（メタ）アクリロキシポリプロポキシ）フェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（（メタ）アクリロキシポリブトキシ）フェニル）プロパン、２，２－ビス（４－（（メタ）アクリロキシポリエトキシポリプロポキシ）フェニル）プロパン等が挙げられる。
上記分子内にウレタン結合を有する（メタ）アクリレート化合物としては、水酸基含有（メタ）アクリルモノマーとジイソシアネート化合物との付加反応物、トリス（（メタ）アクリロキシテトラエチレングリコールイソシアネート）ヘキサメチレンイソシアヌレート、アルキレンオキシド変性ウレタンジ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
エチレン性不飽和二重結合含有化合物の混合量は、ポリオール化合物１００重量部に対して、好ましくは１重量部以上１００重量部以下、より好ましくは５重量部以上９０重量部以下、さらに好ましくは１０重量部以上８０重量部以下である。なおエチレン性不飽和二重結合含有化合物に複数の水酸基が含まれる場合は、ポリオール化合物とみなす。またエチレン性不飽和二重結合含有化合物に含まれる活性水素含有成分も考慮してイソシアネート指数を算出する。
本発明の硬化性組成物には、上記成分の他に、例えば、着色剤、界面活性剤、重合禁止剤、繊維等を混合することができる。
着色剤としては、例えば、顔料、染料等が挙げられる。
界面活性剤としては、例えば、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤等が挙げられる。このような界面活性剤は、貯蔵安定性、分散安定性を付与することができる。
重合禁止剤としては、例えば、ヒドロキノン系重合禁止剤、ベンゾキノン系重合禁止剤、カテコール系重合禁止剤、ピペリジン系重合禁止剤等が挙げられる。このような重合禁止剤は、後述する２液型の形態において、長期貯蔵安定性を付与するとともに、ポリオール製造過程で添加した場合は、製造安定性にも寄与する。
繊維としては、例えば、セルロース繊維、ポリエステル繊維、ポリエチレン繊維、ポリプロピレン繊維、木材繊維、ポリアミド繊維等の有機繊維、ガラス繊維、セラミックス繊維等の無機繊維等が挙げられる。このような繊維は、施工性、フォーム形成性、寸法安定性等を付与することができる。本発明では、繊維を用いなくてもよいが、繊維を混合した場合は、少量の繊維で効果を発揮することができる。
着色剤としては、例えば、顔料、染料等が挙げられる。
界面活性剤としては、例えば、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤等が挙げられる。このような界面活性剤は、貯蔵安定性、分散安定性を付与することができる。
重合禁止剤としては、例えば、ヒドロキノン系重合禁止剤、ベンゾキノン系重合禁止剤、カテコール系重合禁止剤、ピペリジン系重合禁止剤等が挙げられる。このような重合禁止剤は、後述する２液型の形態において、長期貯蔵安定性を付与するとともに、ポリオール製造過程で添加した場合は、製造安定性にも寄与する。
繊維としては、例えば、セルロース繊維、ポリエステル繊維、ポリエチレン繊維、ポリプロピレン繊維、木材繊維、ポリアミド繊維等の有機繊維、ガラス繊維、セラミックス繊維等の無機繊維等が挙げられる。このような繊維は、施工性、フォーム形成性、寸法安定性等を付与することができる。本発明では、繊維を用いなくてもよいが、繊維を混合した場合は、少量の繊維で効果を発揮することができる。
本発明の硬化性組成物は、流通時に２液型の形態としておき、使用時（フォーム形成時）に混合して使用することが好ましい。このような２液型の形態においては、例えば、第１液が、ポリオール化合物、発泡剤、触媒、及び難燃剤を含む形態、第２液がポリイソシアネート化合物を含む形態とすることができる。
本発明は、上記２枚の面材の間に、上記硬化性組成物から形成された断熱層が積層されたもので、製造方法としては、予め断熱層を製造しておき２枚の面材を貼り合わせる方法、一つの面材に硬化性組成物を塗付して発泡させ断熱層を形成させた後、もう一つの面材を貼り合わせる方法、２枚の面材の間に硬化性組成物を注入して発泡させ断熱層を形成させる方法等が挙げられる。
本発明では、特に２枚の面材の間に硬化性組成物を注入して発泡させ断熱層を形成させる方法が好ましく、注入型の硬化性組成物として好適なものである。
本発明では、特に２枚の面材の間に硬化性組成物を注入して発泡させ断熱層を形成させる方法が好ましく、注入型の硬化性組成物として好適なものである。
断熱サンドイッチパネルの厚みは、使用用途によって適宜選定することができるが、面材は、０．１ｍｍ以上７ｍｍ以下、さらには０．２ｍｍ以上５ｍｍ以下、断熱層は、１０ｍｍ以上２５０ｍｍ以下、さらには１５ｍｍ以上２００ｍｍ以下であることが好ましい。
以下に実施例を示し、本発明の特徴をより明確にする。
第１液として、表１に示す重量割合にて下記原料を均一に混合したものを用意した。第２液としては、ポリメリックＭＤＩからなるものを用意した。
・ポリオール化合物：芳香族ポリエステルポリオール（テレフタル酸系ポリエステルポリオール、粘度１９００ｍＰａ・ｓ、酸価：０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価：２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ）
・発泡剤１：ハイドロクロロフルオロオレフィン
・発泡剤２：水（水酸基価：６２３３ｍｇＫＯＨ／ｇ）
・触媒１：ヌレート化触媒（２－エチルヘキサン酸テトラアルキルアンモニウムのグリコール溶液）
・触媒２：樹脂化触媒（オクチル酸ビスマスのオクチル酸溶液）
・難燃剤１：トリス（ジエチルホスフィン酸）アルミニウム
・難燃剤２：トリス（クロロプロピル）ホスフェート
・難燃剤３：環状ホスホロアミダート（式４におけるＲ１：すべてメチレン基、Ｒ２：すべてメチル基、Ｒ３：すべて水素原子、Ｒ４：ブチレン基の環状ホスホロアミダート）
・難燃剤４：環状ホスホロアミダート（式４におけるＲ１：すべてメチレン基、Ｒ２：すべてメチル基、Ｎ（Ｒ３）－Ｒ４－（Ｒ３）Ｎ：含窒素６員環構造（ピペリジン構造）の環状ホスホロアミダート）
・二重結合化合物：エチレン性不飽和二重結合含有化合物（トリメチロールプロパントリアクリレート、エチレン性不飽和二重結合濃度１０ｍｍｏｌ／ｇ、水酸基価：０ｍｇＫＯＨ／ｇ）
・整泡剤：シリコーン系整泡剤
・ポリオール化合物：芳香族ポリエステルポリオール（テレフタル酸系ポリエステルポリオール、粘度１９００ｍＰａ・ｓ、酸価：０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価：２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ）
・発泡剤１：ハイドロクロロフルオロオレフィン
・発泡剤２：水（水酸基価：６２３３ｍｇＫＯＨ／ｇ）
・触媒１：ヌレート化触媒（２－エチルヘキサン酸テトラアルキルアンモニウムのグリコール溶液）
・触媒２：樹脂化触媒（オクチル酸ビスマスのオクチル酸溶液）
・難燃剤１：トリス（ジエチルホスフィン酸）アルミニウム
・難燃剤２：トリス（クロロプロピル）ホスフェート
・難燃剤３：環状ホスホロアミダート（式４におけるＲ１：すべてメチレン基、Ｒ２：すべてメチル基、Ｒ３：すべて水素原子、Ｒ４：ブチレン基の環状ホスホロアミダート）
・難燃剤４：環状ホスホロアミダート（式４におけるＲ１：すべてメチレン基、Ｒ２：すべてメチル基、Ｎ（Ｒ３）－Ｒ４－（Ｒ３）Ｎ：含窒素６員環構造（ピペリジン構造）の環状ホスホロアミダート）
・二重結合化合物：エチレン性不飽和二重結合含有化合物（トリメチロールプロパントリアクリレート、エチレン性不飽和二重結合濃度１０ｍｍｏｌ／ｇ、水酸基価：０ｍｇＫＯＨ／ｇ）
・整泡剤：シリコーン系整泡剤
（実施例１～１０、比較例１）
第１液、第２液をそれぞれ２０℃に保ち、これらを表１に示すイソシアネート指数となるように混合し、２枚のガルバリウム鋼板（登録商標）（３００ｍｍ×３００ｍｍ、厚み０．５ｍｍ）の間（鋼板間距離：５０ｍｍ）に、得られた混合液を注入し６０℃にて発泡させて、ウレタンフォームを断熱層とする断熱サンドイッチパネルを得た。得られた断熱サンドイッチパネルについて、下記の方法で各試験を実施した。結果は表１に示す。
第１液、第２液をそれぞれ２０℃に保ち、これらを表１に示すイソシアネート指数となるように混合し、２枚のガルバリウム鋼板（登録商標）（３００ｍｍ×３００ｍｍ、厚み０．５ｍｍ）の間（鋼板間距離：５０ｍｍ）に、得られた混合液を注入し６０℃にて発泡させて、ウレタンフォームを断熱層とする断熱サンドイッチパネルを得た。得られた断熱サンドイッチパネルについて、下記の方法で各試験を実施した。結果は表１に示す。
（１）熱伝導率
得られた断熱サンドイッチパネルのウレタンフォーム部分を切り出し、熱伝導率計を用いて、熱伝導率を測定した。評価基準は以下のとおりである。
○：熱伝導率が０．０３Ｗ／（ｍ・Ｋ）以下
×：熱伝導率が０．０３Ｗ／（ｍ・Ｋ）超
得られた断熱サンドイッチパネルのウレタンフォーム部分を切り出し、熱伝導率計を用いて、熱伝導率を測定した。評価基準は以下のとおりである。
○：熱伝導率が０．０３Ｗ／（ｍ・Ｋ）以下
×：熱伝導率が０．０３Ｗ／（ｍ・Ｋ）超
（２）耐熱性
得られた断熱サンドイッチパネルを１０ｃｍ×１０ｃｍに切り出し、ＩＳＯ ５６６０に規定されるコーンカロリーメーターを用いて耐熱性試験を実施した。なお、加熱強度は５０ｋＷ／ｍ２、加熱時間は２０分でそれぞれ行った。次の評価項目ついて評価を行った。評価基準は、以下のとおりである。
（２－１）耐熱性１（寸法変化）
Ａ：試験後の厚み方向の寸法変化が５ｍｍ以下
Ｂ：試験後の厚み方向の寸法変化が５ｍｍ超１０ｍｍ以下
Ｃ：試験後の厚み方向の寸法変化が１０ｍｍ超
（２－２）耐熱性２（総発熱量）
Ａ：総発熱量が５ＭＪ／ｍ２以下
Ｂ：総発熱量が５ＭＪ／ｍ２超８ＭＪ／ｍ２以下
Ｃ：総発熱量が８ＭＪ／ｍ２超
（２－３）耐熱性３（最大発熱速度）
Ａ：最大発熱速度が８０ｋＷ／ｍ２以下
Ｂ：最大発熱速度が８０ｋＷ／ｍ２超１２０ｋＷ／ｍ２以下
Ｃ：最大発熱速度が１２０ｋＷ／ｍ２超
得られた断熱サンドイッチパネルを１０ｃｍ×１０ｃｍに切り出し、ＩＳＯ ５６６０に規定されるコーンカロリーメーターを用いて耐熱性試験を実施した。なお、加熱強度は５０ｋＷ／ｍ２、加熱時間は２０分でそれぞれ行った。次の評価項目ついて評価を行った。評価基準は、以下のとおりである。
（２－１）耐熱性１（寸法変化）
Ａ：試験後の厚み方向の寸法変化が５ｍｍ以下
Ｂ：試験後の厚み方向の寸法変化が５ｍｍ超１０ｍｍ以下
Ｃ：試験後の厚み方向の寸法変化が１０ｍｍ超
（２－２）耐熱性２（総発熱量）
Ａ：総発熱量が５ＭＪ／ｍ２以下
Ｂ：総発熱量が５ＭＪ／ｍ２超８ＭＪ／ｍ２以下
Ｃ：総発熱量が８ＭＪ／ｍ２超
（２－３）耐熱性３（最大発熱速度）
Ａ：最大発熱速度が８０ｋＷ／ｍ２以下
Ｂ：最大発熱速度が８０ｋＷ／ｍ２超１２０ｋＷ／ｍ２以下
Ｃ：最大発熱速度が１２０ｋＷ／ｍ２超
（実施例１１～１２）
２枚のガルバリウム鋼板（登録商標）（３００ｍｍ×３００ｍｍ、厚み０．５ｍｍ）の間（鋼板間距離）を３０ｍｍに変更した以外は、実施例１と同様の方法で断熱サンドイッチパネルを得、実施例１と同様の方法で、熱伝導率、耐熱性を評価した。
２枚のガルバリウム鋼板（登録商標）（３００ｍｍ×３００ｍｍ、厚み０．５ｍｍ）の間（鋼板間距離）を３０ｍｍに変更した以外は、実施例１と同様の方法で断熱サンドイッチパネルを得、実施例１と同様の方法で、熱伝導率、耐熱性を評価した。
Claims (2)
- ２枚の面材の間に、断熱層が積層された断熱サンドイッチパネルであって、
該断熱層が、ポリオール化合物、発泡剤、触媒、難燃剤、及びポリイソシアネート化合物を含む硬化性組成物から形成されるものであり、
該難燃剤が、ホスフィン酸塩化合物とリン酸エステル、及び／またはホスホロアミダート化合物を含むこと特徴とする断熱サンドイッチパネル。 - 断熱サンドイッチパネルに用いる断熱層用の硬化性組成物であって、
ポリオール化合物、発泡剤、触媒、難燃剤、及びポリイソシアネート化合物を含み、
該難燃剤が、ホスフィン酸塩化合物とリン酸エステル、及び／またはホスホロアミダート化合物を含むことを特徴とする断熱サンドイッチパネル用の硬化性組成物。
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