JP7408272B2 - optical laminate - Google Patents

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Description

本発明は、画像表示パネル等に利用される光学積層体に関する。 The present invention relates to an optical laminate used for image display panels and the like.

従来、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムにヨウ素等の二色性色素を吸着配向させた偏光フィルムの一方の面に、接着剤を介して、保護フィルムが積層された光学積層体が知られている。このような光学積層体を構成するために用いられる接着剤として、例えば特許文献１には、脂肪族エポキシと、脂環式エポキシ及び／又はオキセタンと、光重合開始剤とを含む光カチオン硬化型接着剤（硬化性組成物）が記載されており、これを硬化させた硬化物が接着剤として機能している。 Conventionally, optical laminates have been known in which a protective film is laminated on one surface of a polarizing film in which a dichroic dye such as iodine is adsorbed and oriented on a polyvinyl alcohol resin film via an adhesive. As an adhesive used to construct such an optical laminate, for example, Patent Document 1 discloses a photocation-curable adhesive containing an aliphatic epoxy, an alicyclic epoxy and/or an oxetane, and a photopolymerization initiator. An adhesive (curable composition) is described, and a cured product obtained by curing the adhesive functions as an adhesive.

近年、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜等の透明導電膜が表示装置において広く使用されている。例えば、前記透明導電膜は、インプレーンスイッチング（ＩＰＳ）方式等の液晶セルを用いた液晶表示装置の、液晶セルを構成する透明基板の液晶層と接する側とは反対側に形成され、帯電防止層とすることが知られている。また、前記透明導電膜が透明樹脂フィルム上に形成された透明導電性フィルムは、タッチパネルの電極基板に用いられ、例えば、携帯電話や携帯用音楽プレイヤー等に用いる液晶表示装置や画像表示装置と当該タッチパネルを組み合わせて用いる入力装置が広く普及してきている。 In recent years, transparent conductive films such as indium tin oxide (ITO) thin films have been widely used in display devices. For example, the transparent conductive film is formed on the opposite side of the transparent substrate constituting the liquid crystal cell from the side in contact with the liquid crystal layer of a liquid crystal display device using an in-plane switching (IPS) type liquid crystal cell, and is used to prevent static electricity. It is known that layers are formed. In addition, a transparent conductive film in which the transparent conductive film is formed on a transparent resin film is used as an electrode substrate of a touch panel, and is used, for example, in a liquid crystal display device or an image display device used in a mobile phone, a portable music player, etc. Input devices that are used in combination with touch panels are becoming widespread.

特開２００８－０６３３９７号公報Japanese Patent Application Publication No. 2008-063397

しかしながら、特許文献１に記載の光学積層体の偏光フィルム側に、粘着剤層を介して、ＩＴＯ層等の導電層を積層した場合、偏光フィルムに含まれる二色性色素が粘着剤層を比較的透過しやすく、導電層まで移動する場合があり、感知不良等の誤作動を生じさせる場合がある。このような偏光フィルムからの二色性色素の移動は、特に高温高湿の環境下において顕著となるため、高温高湿の環境下においても偏光フィルムに含まれる二色性色素が、粘着剤層を介して、導電層へ移行する事による導電層の劣化を防止できる光学積層体が必要とされる。 However, when a conductive layer such as an ITO layer is laminated on the polarizing film side of the optical laminate described in Patent Document 1 via an adhesive layer, the dichroic dye contained in the polarizing film is compared to the adhesive layer. It easily penetrates the target and may migrate to the conductive layer, causing malfunctions such as poor sensing. This migration of the dichroic dye from the polarizing film is particularly noticeable in high temperature and high humidity environments. What is needed is an optical laminate that can prevent deterioration of the conductive layer due to migration to the conductive layer through the conductive layer.

従って、本発明の目的は、偏光フィルムに含まれる二色性色素の導電層への移行を有効に抑制し、導電層の劣化を防止できる光学積層体を提供することにある。 Therefore, an object of the present invention is to provide an optical laminate that can effectively suppress migration of dichroic dyes contained in a polarizing film to a conductive layer and prevent deterioration of the conductive layer.

本発明は、以下の好適な態様［１］～［６］を提供するものである。
［１］ポリビニルアルコール系樹脂中に二色性色素を含有する偏光フィルムの一方の面に、重合性化合物を含む硬化性組成物の硬化物から構成される第１硬化物層と、粘着層と、導電層とがこの順に積層された光学積層体であって、
前記第１硬化物層は、下記式（１）で表される吸光度上昇率が３０％以下である、光学積層体。
吸光度上昇率（％）＝（浸漬後Ａｂｓ（３６０ｎｍ）－浸漬前Ａｂｓ（３６０ｎｍ））／浸漬前Ａｂｓ（３６０ｎｍ）×１００ （１）
［式中、浸漬後Ａｂｓ（３６０ｎｍ）は、温度２３℃、相対湿度６０％の大気中で、５０％ヨウ化カリウム水溶液に硬化物を１００時間浸漬させた後の３６０ｎｍにおける吸光度を示し、浸漬前Ａｂｓ（３６０ｎｍ）は、５０％ヨウ化カリウム水溶液に硬化物を浸漬させる前の３６０ｎｍにおける吸光度を示す］
［２］ポリビニルアルコール系樹脂中に二色性色素を含有する偏光フィルムの一方の面に、重合性化合物を含む硬化性組成物の硬化物から構成される第１硬化物層と、粘着層と、導電層とがこの順に積層された光学積層体であって、
前記重合性化合物は、２つ以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物を含み、該オキセタン化合物の含有量は、硬化性組成物に含まれる全重合性化合物の総量１００質量部に対して４０質量部以上である、光学積層体。
［３］第１硬化物層の厚みは、０．１～１５μｍである、［１］又は［２］に記載の光学積層体。
［４］第１硬化物層を構成する硬化物は、前記重合性化合物を含む硬化性組成物の光硬化
物である、［１］～［３］のいずれかに記載の光学積層体。
［５］前記偏光フィルムの第１硬化物層とは反対側の面に、第２硬化物層と保護フィルムとが積層された、［１］～［４］のいずれかに記載の光学積層体。
［６］前記保護フィルムの透湿度は、温度２３℃、相対湿度５５％において、１２００ｇ
／（ｍ２・２４時間）以下である、［５］に記載の光学積層体。 The present invention provides the following preferred aspects [1] to [6].
[1] A first cured layer composed of a cured product of a curable composition containing a polymerizable compound, and an adhesive layer on one side of a polarizing film containing a dichroic dye in a polyvinyl alcohol resin. , and a conductive layer are laminated in this order,
The first cured material layer is an optical laminate having an absorbance increase rate expressed by the following formula (1) of 30% or less.
Absorbance increase rate (%) = (Abs after immersion (360 nm) - Abs before immersion (360 nm)) / Abs before immersion (360 nm) x 100 (1)
[In the formula, Abs after immersion (360 nm) indicates the absorbance at 360 nm after immersing the cured product in a 50% potassium iodide aqueous solution for 100 hours in the atmosphere at a temperature of 23 ° C. and a relative humidity of 60%, and before immersion Abs (360 nm) indicates the absorbance at 360 nm before immersing the cured product in a 50% potassium iodide aqueous solution]
[2] A first cured product layer composed of a cured product of a curable composition containing a polymerizable compound, and an adhesive layer on one side of a polarizing film containing a dichroic dye in a polyvinyl alcohol resin. , and a conductive layer are laminated in this order,
The polymerizable compound includes an oxetane compound having two or more oxetanyl groups, and the content of the oxetane compound is 40 parts by mass or more based on 100 parts by mass of all the polymerizable compounds contained in the curable composition. An optical laminate.
[3] The optical laminate according to [1] or [2], wherein the first cured material layer has a thickness of 0.1 to 15 μm.
[4] The optical laminate according to any one of [1] to [3], wherein the cured product constituting the first cured product layer is a photocured product of a curable composition containing the polymerizable compound.
[5] The optical laminate according to any one of [1] to [4], wherein a second cured product layer and a protective film are laminated on the surface of the polarizing film opposite to the first cured product layer. .
[6] The moisture permeability of the protective film is 1200g at a temperature of 23°C and a relative humidity of 55%.
/(m 2 ·24 hours) or less, the optical laminate according to [5].

本発明の光学積層体は、偏光フィルムに含まれる二色性色素の導電層への移動を抑制し、導電層の腐食を有効に抑制することができる。 The optical laminate of the present invention can suppress migration of the dichroic dye contained in the polarizing film to the conductive layer, and can effectively suppress corrosion of the conductive layer.

本発明の光学積層体の一態様である構成を示す断面図を表す。1 is a cross-sectional view showing a configuration that is one embodiment of an optical laminate of the present invention. 本発明の光学積層体の一態様である構成を示す断面図を表す。1 is a cross-sectional view showing a configuration that is one embodiment of an optical laminate of the present invention.

以下、本発明の実施の形態について、詳細に説明する。なお、本発明の範囲はここで説明する実施の形態に限定されるものではなく、本発明の趣旨を損なわない範囲で種々の変更をすることができる。 Embodiments of the present invention will be described in detail below. Note that the scope of the present invention is not limited to the embodiments described here, and various changes can be made without departing from the spirit of the present invention.

本発明の光学積層体の一実施態様における構成を図１に基づいて説明すると、本発明の光学積層体１０は、偏光フィルム１の一方の面に、第１硬化物層２と、粘着層３と、導電層４とがこの順に積層された構造を有する。必要に応じて、偏光フィルム１の第１硬化物層とは反対側の面に、第２硬化物層５を介して保護フィルム６が備えられてもよい。また、図１の実施態様では、光学積層体１０の導電層４が基板Ｘに積層されている。 The structure of an embodiment of the optical laminate of the present invention will be explained based on FIG. 1. The optical laminate 10 of the present invention includes a first cured material layer 2, an adhesive layer 3, and a conductive layer 4 are stacked in this order. If necessary, a protective film 6 may be provided on the surface of the polarizing film 1 opposite to the first cured material layer via the second cured material layer 5. Moreover, in the embodiment of FIG. 1, the conductive layer 4 of the optical laminate 10 is laminated on the substrate X.

また、本発明の光学積層体は、第１硬化物層２と粘着層３との間に第１保護フィルム７を有してもよい。この実施態様を図２に示す。光学積層体１０には、必要に応じて、偏光フィルム１の第１硬化物層２とは反対側の面に、第２硬化物層５を介して第２保護フィルム６が備えられていてもよい。また、図２の実施態様では、光学積層体１０の導電層４が基板Ｘに積層されている。
以下、本発明の光学積層体の各構成成分について詳細に説明する。 Further, the optical laminate of the present invention may have a first protective film 7 between the first cured material layer 2 and the adhesive layer 3. This embodiment is shown in FIG. The optical laminate 10 may be provided with a second protective film 6 on the opposite side of the polarizing film 1 from the first cured layer 2 via the second cured layer 5, if necessary. good. Moreover, in the embodiment of FIG. 2, the conductive layer 4 of the optical laminate 10 is laminated on the substrate X.
Each component of the optical laminate of the present invention will be explained in detail below.

［第１硬化物層］
本発明の光学積層体は、ポリビニルアルコール系樹脂中に二色性色素を含有する偏光フィルムの一方の面に、重合性化合物を含む硬化性組成物（以下、硬化性組成物（１）という場合がある。）の硬化物から構成される第１硬化物層を有する。 [First cured material layer]
The optical laminate of the present invention includes a curable composition containing a polymerizable compound (hereinafter referred to as curable composition (1)) on one side of a polarizing film containing a dichroic dye in a polyvinyl alcohol resin. ) has a first cured material layer.

第１硬化物層は、下記式（１）で表される吸光度上昇率が３０％以下である。
吸光度上昇率（％）＝（浸漬後Ａｂｓ（３６０ｎｍ）－浸漬前Ａｂｓ（３６０ｎｍ））／浸漬前Ａｂｓ（３６０ｎｍ）×１００ （１）
［式中、浸漬後Ａｂｓ（３６０ｎｍ）は、温度２３℃、相対湿度６０％の大気中で、５０％ヨウ化カリウム水溶液に硬化物を１００時間浸漬させた後の３６０ｎｍにおける吸光度を示し、浸漬前Ａｂｓ（３６０ｎｍ）は、５０％ヨウ化カリウム水溶液に硬化物を浸漬させる前の３６０ｎｍにおける吸光度を示す］ The first cured material layer has an absorbance increase rate expressed by the following formula (1) of 30% or less.
Absorbance increase rate (%) = (Abs after immersion (360 nm) - Abs before immersion (360 nm)) / Abs before immersion (360 nm) x 100 (1)
[In the formula, Abs after immersion (360 nm) indicates the absorbance at 360 nm after immersing the cured product in a 50% potassium iodide aqueous solution for 100 hours in the atmosphere at a temperature of 23 ° C. and a relative humidity of 60%, and before immersion Abs (360 nm) indicates the absorbance at 360 nm before immersing the cured product in a 50% potassium iodide aqueous solution]

第１硬化物層は、５０％ヨウ化カリウム水溶液に１００時間浸漬させても、前記式（１）で表される吸光度上昇率が３０％以下である。これは第１硬化物層のヨウ素（二色性色素）に対する吸収性が比較的低いことを示す。このため、本発明の光学積層体は、偏光フィルムに含まれるヨウ素（二色性色素）の第１硬化物層への移動を有効に抑制することができ、ヨウ素（二色性色素）による導電層（例えばＩＴＯ層）の腐食を防止することが可能である。さらに光学積層体の光学性能を維持することもできる。 Even if the first cured material layer is immersed in a 50% potassium iodide aqueous solution for 100 hours, the absorbance increase rate expressed by the above formula (1) is 30% or less. This indicates that the absorption of iodine (dichroic dye) in the first cured material layer is relatively low. Therefore, the optical laminate of the present invention can effectively suppress the movement of iodine (dichroic dye) contained in the polarizing film to the first cured product layer, and conductivity caused by iodine (dichroic dye). It is possible to prevent corrosion of layers (for example ITO layers). Furthermore, the optical performance of the optical laminate can also be maintained.

前記式（１）で表される吸光度上昇率は、好ましくは２５％以下、より好ましくは２０％以下、さらに好ましくは１５％以下、特に好ましくは１０％以下である。吸光度上昇率が上記値以下であると、上述のように偏光フィルムに含まれるヨウ素（二色性色素）の第１硬化物層への移動をより有効に抑制することができ、導電層の腐食及び光学積層体の光学性能の低下をより効果的に防止することが可能である。 The absorbance increase rate represented by the formula (1) is preferably 25% or less, more preferably 20% or less, still more preferably 15% or less, particularly preferably 10% or less. When the absorbance increase rate is below the above value, the migration of iodine (dichroic dye) contained in the polarizing film to the first cured product layer can be more effectively suppressed as described above, and corrosion of the conductive layer can be suppressed. And it is possible to more effectively prevent a decrease in the optical performance of the optical laminate.

硬化性組成物（１）に含まれる重合性化合物は、第１硬化物層を構成する硬化物を形成できれば、特に限定されない。重合性化合物の例としては、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、水溶性樹脂組成物、水分散性樹脂組成物等が挙げられ、これらの中でもプロセスの簡素化の観点より、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物が好ましく、特にエポキシアクリレート、ウレタンアクリレート等を含む（メタ）アクリレート化合物、アクリルアミド化合物、オキセタン化合物、エポキシ化合物が好ましい。 The polymerizable compound contained in the curable composition (1) is not particularly limited as long as it can form a cured product constituting the first cured product layer. Examples of polymerizable compounds include active energy ray-curable resin compositions, water-soluble resin compositions, water-dispersible resin compositions, etc. Among these, from the viewpoint of process simplification, active energy ray-curable Resin compositions are preferred, and (meth)acrylate compounds including epoxy acrylates and urethane acrylates, acrylamide compounds, oxetane compounds, and epoxy compounds are particularly preferred.

好ましい態様において、第１硬化物層を構成する硬化物は、重合性化合物を含む硬化性組成物の光硬化物である。このため、前記重合性化合物は光硬化性化合物が好ましい。 In a preferred embodiment, the cured product constituting the first cured product layer is a photocured product of a curable composition containing a polymerizable compound. For this reason, the polymerizable compound is preferably a photocurable compound.

重合性化合物は、分子内に２つ以上のオキセタニル基（オキセタン環）を有するオキセタン化合物（以下、「オキセタン化合物（Ａ）」と称する場合がある）を含むことが好ましい。 The polymerizable compound preferably contains an oxetane compound (hereinafter sometimes referred to as "oxetane compound (A)") having two or more oxetanyl groups (oxetane rings) in the molecule.

オキセタン化合物（Ａ）は、分子内に２つ以上のオキセタニル基を有する化合物であり、脂肪族化合物、脂環式化合物又は芳香族化合物であってよい。オキセタン化合物（Ａ）としては、具体的には、１，４－ビス〔｛（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ｝メチル〕ベンゼン（キシリレンビスオキセタンとも呼ばれる）、ビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル等が挙げられる。これらのオキセタン化合物（Ａ）は、それぞれ単独で用いても、異なる複数種を組み合わせて用いてもよい。オキセタン化合物（Ａ）を含むことにより架橋密度が高く緻密な硬化物を得ることができる。架橋密度が高い硬化物層を偏光フィルムの一方の面に設けることにより、偏光フィルムからの二色性色素の移動を効果的に抑制することが可能となる。 The oxetane compound (A) is a compound having two or more oxetanyl groups in the molecule, and may be an aliphatic compound, an alicyclic compound, or an aromatic compound. Specifically, the oxetane compound (A) includes 1,4-bis[{(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy}methyl]benzene (also called xylylenebisoxetane), bis(3-ethyl- 3-oxetanylmethyl) ether and the like. These oxetane compounds (A) may be used alone or in combination of different types. By including the oxetane compound (A), a dense cured product with a high crosslinking density can be obtained. By providing a cured material layer with high crosslinking density on one surface of the polarizing film, it becomes possible to effectively suppress migration of the dichroic dye from the polarizing film.

オキセタン化合物（Ａ）の含有量は、硬化性組成物（１）に含まれる全重合性化合物の総量１００質量部に対して、例えば４０質量部以上であり、好ましくは４５質量部以上、より好ましくは５０質量部以上である。また、オキセタン化合物（Ａ）の含有量は、硬化性組成物（１）に含まれる全重合性化合物の総量１００質量部に対して、好ましくは９０質量部以下、より好ましくは８０質量部以下、さらに好ましくは７０質量部以下、特に好ましくは６５質量部以下である。また、前記オキセタン化合物（Ａ）の含有量は、これらの下限値と上限値の組み合わせであってもよく、硬化性組成物（１）に含まれる全重合性化合物の総量１００質量部に対して、好ましくは４０質量部～６５質量部、より好ましくは４５質量部～６０質量部であってもよい。
また、オキセタン化合物（Ａ）の含有量は、前記硬化性組成物（１）の総量１００質量部に対して、例えば３５質量部以上であり、好ましくは４０質量部以上、より好ましくは４５質量部以上である。前記オキセタン化合物（Ａ）の含有量が上記値以上であると、偏光フィルムに含まれる二色性色素の第１硬化物層への移動をより効果的に抑制することができ、導電層の腐食及び光学積層体の光学性能の低下をより効果的に防止することが可能である。 The content of the oxetane compound (A) is, for example, 40 parts by mass or more, preferably 45 parts by mass or more, more preferably is 50 parts by mass or more. Further, the content of the oxetane compound (A) is preferably 90 parts by mass or less, more preferably 80 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the total amount of all polymerizable compounds contained in the curable composition (1). More preferably, it is 70 parts by mass or less, particularly preferably 65 parts by mass or less. Further, the content of the oxetane compound (A) may be a combination of the lower limit and the upper limit, and is based on 100 parts by mass of the total amount of all polymerizable compounds contained in the curable composition (1). , preferably 40 parts by weight to 65 parts by weight, more preferably 45 parts by weight to 60 parts by weight.
Further, the content of the oxetane compound (A) is, for example, 35 parts by mass or more, preferably 40 parts by mass or more, more preferably 45 parts by mass, based on 100 parts by mass of the total amount of the curable composition (1). That's all. When the content of the oxetane compound (A) is at least the above value, it is possible to more effectively suppress the movement of the dichroic dye contained in the polarizing film to the first cured product layer, thereby preventing corrosion of the conductive layer. And it is possible to more effectively prevent a decrease in the optical performance of the optical laminate.

重合性化合物は、さらにエポキシ化合物（Ｂ）を含むことが好ましい。エポキシ化合物は、好ましくは、（Ｂ１）２つ以上のエポキシ基を有する脂肪族エポキシ化合物（以下、「脂肪族エポキシ化合物（Ｂ１）」と称する場合がある）、（Ｂ２）２つ以上のエポキシ基を有する脂環式エポキシ化合物（以下、「脂環式エポキシ化合物（Ｂ２）」と称する場合がある）、及び（Ｂ３）１つ以上の芳香環を有する芳香族エポキシ化合物（以下、「芳香族エポキシ化合物（Ｂ３）」と称する場合がある）から選択される少なくとも１種である。 It is preferable that the polymerizable compound further contains an epoxy compound (B). The epoxy compound is preferably (B1) an aliphatic epoxy compound having two or more epoxy groups (hereinafter sometimes referred to as "aliphatic epoxy compound (B1)"), (B2) having two or more epoxy groups. (hereinafter sometimes referred to as "alicyclic epoxy compound (B2)"), and (B3) an aromatic epoxy compound having one or more aromatic rings (hereinafter referred to as "aromatic epoxy compound (B3)"). Compound (B3)").

前記脂肪族エポキシ化合物（Ｂ１）は、脂肪族炭素原子に結合するオキシラン環を分子内に少なくとも２つ以上有する化合物である。脂肪族エポキシ化合物（Ｂ１）としては、例えば、１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル等の２官能のエポキシ化合物；トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテル等の３官能以上のエポキシ化合物等が挙げられる。 The aliphatic epoxy compound (B1) is a compound having at least two oxirane rings bonded to aliphatic carbon atoms in the molecule. Examples of the aliphatic epoxy compound (B1) include difunctional epoxy compounds such as 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, cyclohexanedimethanol diglycidyl ether, and neopentyl glycol diglycidyl ether. Epoxy compounds; Trimethyl or higher functional epoxy compounds such as trimethylolpropane triglycidyl ether and pentaerythritol tetraglycidyl ether can be mentioned.

脂肪族エポキシ化合物（Ｂ１）を含む場合、偏光フィルムと保護フィルム又は粘着層の間との接着性の観点から、脂肪族炭素原子に結合するオキシラン環を分子内に２個有する２官能のエポキシ化合物（脂肪族ジエポキシ化合物ともいう）が好ましく、下記式（Ｉ）で表される脂肪族ジエポキシ化合物がより好ましい。硬化性組成物が下記式（Ｉ）で表される脂肪族ジエポキシ化合物を脂肪族エポキシ化合物（Ｂ１）として含むことにより、粘度が低く、塗布し易い硬化性組成物を得ることができる。 When containing an aliphatic epoxy compound (B1), from the viewpoint of adhesion between the polarizing film and the protective film or adhesive layer, a bifunctional epoxy compound having two oxirane rings bonded to an aliphatic carbon atom in the molecule. (also referred to as an aliphatic diepoxy compound) is preferred, and an aliphatic diepoxy compound represented by the following formula (I) is more preferred. When the curable composition contains an aliphatic diepoxy compound represented by the following formula (I) as the aliphatic epoxy compound (B1), a curable composition that has a low viscosity and is easy to apply can be obtained.

Figure 0007408272000001
式（Ｉ）中、Ｚは炭素数１～９のアルキレン基、炭素数３もしくは４のアルキリデン基、２価の脂環式炭化水素基、又は式－ＣｍＨ２ｍ－Ｚ１－ＣｎＨ２ｎ－で示される２価の基を表す。－Ｚ１－は、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＳＯ２－、－ＳＯ－又はＣＯ－を表し、ｍ及びｎは各々独立に１以上の整数を表す。ただし、ｍ及びｎの合計は９以下である。
Figure 0007408272000001
 In formula (I), Z is an alkylene group having 1 to 9 carbon atoms, an alkylidene group having 3 or 4 carbon atoms, a divalent alicyclic hydrocarbon group, or the formula -C m H 2m -Z 1 -C n H Represents a divalent group represented by 2n -. -Z 1 - represents -O-, -CO-O-, -O-CO-, -SO 2 -, -SO- or CO-, and m and n each independently represent an integer of 1 or more. However, the sum of m and n is 9 or less.

２価の脂環式炭化水素基は、例えば、炭素数４～８の２価の脂環式炭化水素基であってよく、例えば下記式（Ｉ－１）で示される２価の残基等が挙げられる。 The divalent alicyclic hydrocarbon group may be, for example, a divalent alicyclic hydrocarbon group having 4 to 8 carbon atoms, such as a divalent residue represented by the following formula (I-1), etc. can be mentioned.

Figure 0007408272000002
Figure 0007408272000002

式（Ｉ）で示される化合物の具体例としては、アルカンジオールのジグリシジルエーテル；繰り返し数４程度までのオリゴアルキレングリコールのジグリシジルエーテル；脂環式ジオールのジグリシジルエーテル等が挙げられる。 Specific examples of the compound represented by formula (I) include diglycidyl ethers of alkanediols; diglycidyl ethers of oligoalkylene glycols having a repeating number of up to about 4; and diglycidyl ethers of alicyclic diols.

前記式（Ｉ）で示される化合物を形成し得るジオール（グリコール）としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、３－メチル－２，４－ペンタンジオール、２，４－ペンタンジオール、１，５－ペンタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２－メチル－２，４－ペンタンジオール、２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，７－ヘプタンジオール、３，５－ヘプタンジオール、１，８－オクタンジオール、２－メチル－１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール等のアルカンジオール；
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール等のオリゴアルキレングリコール；
シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール等の脂環式ジオール等が挙げられる。 Examples of diols (glycols) that can form the compound represented by formula (I) include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, and 2-butyl-2- Ethyl-1,3-propanediol, 1,4-butanediol, neopentyl glycol, 3-methyl-2,4-pentanediol, 2,4-pentanediol, 1,5-pentanediol, 3-methyl-1 ,5-pentanediol, 2-methyl-2,4-pentanediol, 2,4-diethyl-1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,7-heptanediol, 3,5-heptanediol , 1,8-octanediol, 2-methyl-1,8-octanediol, 1,9-nonanediol and other alkanediols;
Oligoalkylene glycols such as diethylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, dipropylene glycol;
Examples include alicyclic diols such as cyclohexane diol and cyclohexanedimethanol.

本発明において、脂肪族エポキシ化合物（Ｂ１）としては、粘度が低く、塗布しやすい硬化性組成物となし得るとの観点から、１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルが好ましい。光学性能を維持できる点では、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテルが好ましい。脂肪族エポキシ化合物（Ｂ１）としては、１種の脂肪族エポキシ化合物を単独で用いても、異なる複数種を組み合わせて用いてもよい。 In the present invention, as the aliphatic epoxy compound (B1), 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, Glycidyl ether and neopentyl glycol diglycidyl ether are preferred. In terms of maintaining optical performance, 1,6-hexanediol diglycidyl ether and pentaerythritol polyglycidyl ether are preferred. As the aliphatic epoxy compound (B1), one type of aliphatic epoxy compound may be used alone, or a plurality of different types may be used in combination.

硬化性組成物（１）が脂肪族エポキシ化合物（Ｂ１）を含む場合、脂肪族エポキシ化合物（Ｂ１）の含有量は、硬化性組成物に含まれる全重合性化合物の総量１００質量部に対して、好ましくは１～４０質量部、より好ましくは３～３０質量部、さらに好ましくは５～２０質量部、特に７～１５質量部である。脂肪族エポキシ化合物（Ｂ１）の含有量が上記範囲にあると、硬化性組成物（１）の粘度が低く、塗布しやすい組成物とすることができる。 When the curable composition (1) contains an aliphatic epoxy compound (B1), the content of the aliphatic epoxy compound (B1) is based on 100 parts by mass of the total amount of all polymerizable compounds contained in the curable composition. , preferably 1 to 40 parts by weight, more preferably 3 to 30 parts by weight, even more preferably 5 to 20 parts by weight, especially 7 to 15 parts by weight. When the content of the aliphatic epoxy compound (B1) is within the above range, the curable composition (1) has a low viscosity and can be easily applied.

前記脂環式エポキシ化合物（Ｂ２）は、脂環式環に結合したエポキシ基を分子内に２つ以上有する化合物である。「脂環式環に結合したエポキシ基」とは、下記式（ａ）：

Figure 0007408272000003
で示される構造における橋かけの酸素原子－Ｏ－を意味する。上記式（ａ）中、ｍは２～５の整数である。 The alicyclic epoxy compound (B2) is a compound having two or more epoxy groups bonded to an alicyclic ring in the molecule. "Epoxy group bonded to an alicyclic ring" refers to the following formula (a):
Figure 0007408272000003
 It means the bridging oxygen atom -O- in the structure shown. In the above formula (a), m is an integer from 2 to 5.

上記式（ａ）における（ＣＨ２）ｍ中の１個又は複数個の水素原子を取り除いた形の基２つ以上が他の化学構造に結合している化合物が、脂環式エポキシ化合物（Ｂ２）となり得る。（ＣＨ２）ｍ中の１個又は複数個の水素原子は、メチル基やエチル基のような直鎖状アルキル基で適宜置換されていてもよい。 A compound in which two or more groups from which one or more hydrogen atoms in (CH 2 ) m in (CH 2 ) m in formula (a) have been removed is bonded to another chemical structure as an alicyclic epoxy compound (B2 ) can be. One or more hydrogen atoms in (CH 2 ) m may be appropriately substituted with a linear alkyl group such as a methyl group or an ethyl group.

中でも、硬化物のガラス転移温度が高く、また偏光フィルムと保護フィルムとの間の接着性に優れる観点から、エポキシシクロペンタン構造〔上記式（ａ）においてｍ＝３のもの〕や、エポキシシクロヘキサン構造〔上記式（ａ）においてｍ＝４のもの〕を有する脂環式エポキシ化合物が好ましく、下記式（ＩＩ）で表される脂環式ジエポキシ化合物がより好ましい。硬化性組成物（１）が下記式（ＩＩ）で表される脂環式ジエポキシ化合物を化合物（Ｂ２）として含むことにより、硬化性組成物が硬化した後の硬化物層は、弾性が高くなり、偏光フィルムの熱収縮による割れを抑えることができる。 Among them, epoxycyclopentane structure [where m=3 in the above formula (a)] and epoxycyclohexane structure are used from the viewpoint of having a high glass transition temperature of the cured product and excellent adhesiveness between the polarizing film and the protective film. An alicyclic epoxy compound having the formula (m=4 in the above formula (a)) is preferred, and an alicyclic diepoxy compound represented by the following formula (II) is more preferred. When the curable composition (1) contains the alicyclic diepoxy compound represented by the following formula (II) as the compound (B2), the cured product layer after the curable composition is cured has high elasticity. , cracking caused by heat shrinkage of the polarizing film can be suppressed.

Figure 0007408272000004
式（ＩＩ）中、Ｒ１及びＲ２は各々独立に水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表し、前記アルキル基が炭素数３以上である場合は脂環式構造を有していてもよい。前記炭素数１～６のアルキル基は直鎖又は分枝アルキル基であってよく、脂環式構造を有するアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基等が挙げられる。
Figure 0007408272000004
 In formula (II), R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and when the alkyl group has 3 or more carbon atoms, it has an alicyclic structure. Good too. The alkyl group having 1 to 6 carbon atoms may be a straight chain or branched alkyl group, and examples of the alkyl group having an alicyclic structure include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and the like.

式（ＩＩ）中、Ｘは酸素原子、炭素数１～６のアルカンジイル基又は下記式（ＩＩａ）～（ＩＩｄ）：

Figure 0007408272000005
のいずれかで示される２価の基を表す。
炭素数１～６のアルカンジイル基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，２－ジイル基等が挙げられる。 In formula (II), X is an oxygen atom, an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the following formulas (IIa) to (IId):
Figure 0007408272000005
 Represents a divalent group represented by any of the following.
Examples of the alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms include a methylene group, an ethylene group, and a propane-1,2-diyl group.

式（ＩＩ）中のＸが、前記式（ＩＩａ）～（ＩＩｄ）のいずれかで示される２価の基である場合、各式におけるＹ１～Ｙ４は各々独立に炭素数１～２０のアルカンジイル基であり、前記アルカンジイル基が炭素数３以上である場合は脂環式構造を有していてもよい。
ａ及びｂは各々独立に０～２０の整数を表す。 When X in formula (II) is a divalent group represented by any of the above formulas (IIa) to (IId), Y 1 to Y 4 in each formula are each independently a group having 1 to 20 carbon atoms. It is an alkanediyl group, and when the alkanediyl group has 3 or more carbon atoms, it may have an alicyclic structure.
a and b each independently represent an integer from 0 to 20.

式（ＩＩ）で示される化合物としては、例えば以下のＡ～Ｇの化合物が挙げられる。なお、その後に示す化学式Ａ～Ｇは、それぞれ化合物Ａ～Ｇに対応するものである。 Examples of the compound represented by formula (II) include the following compounds A to G. Note that the chemical formulas A to G shown thereafter correspond to compounds A to G, respectively.

Ａ：３，４－エポキシシクロヘキシルメチル ３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート
Ｂ：３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル ３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキサンカルボキシレート
Ｃ：エチレンビス（３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）
Ｄ：ビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル） アジペート
Ｅ：ビス（３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル） アジペート
Ｆ：ジエチレングリコールビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチルエーテル）
Ｇ：エチレングリコールビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチルエーテル） A: 3,4-epoxycyclohexylmethyl 3,4-epoxycyclohexanecarboxylate B: 3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl 3,4-epoxy-6-methylcyclohexanecarboxylate C: Ethylene bis(3,4 -Epoxycyclohexane carboxylate)
D: Bis(3,4-epoxycyclohexylmethyl) adipate E: Bis(3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl) adipate F: Diethylene glycol bis(3,4-epoxycyclohexylmethyl ether)
G: Ethylene glycol bis(3,4-epoxycyclohexyl methyl ether)

Figure 0007408272000006
Figure 0007408272000006

本発明において、脂環式エポキシ化合物（Ｂ２）としては、入手が容易であるとの観点から、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル ３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレートがより好ましい。また、導電層の腐食を効果的に抑制できるという観点から、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物が好ましい。特に３，４－エポキシシクロヘキシルメチル ３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレートと２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物とを組み合わせて脂環式エポキシ化合物（Ｂ２）として使用すると、導電層の腐食
をより効果的に抑制することができる。脂環式エポキシ化合物（Ｂ２）として、１種の脂環式エポキシ化合物を単独で用いても、異なる複数種を組み合わせて用いてもよい。 In the present invention, as the alicyclic epoxy compound (B2), 3,4-epoxycyclohexylmethyl 3,4-epoxycyclohexanecarboxylate is more preferred from the viewpoint of easy availability. Further, from the viewpoint of effectively suppressing corrosion of the conductive layer, a 1,2-epoxy-4-(2-oxiranyl)cyclohexane adduct of 2,2-bis(hydroxymethyl)-1-butanol is preferred. In particular, a combination of 3,4-epoxycyclohexylmethyl 3,4-epoxycyclohexanecarboxylate and 1,2-epoxy-4-(2-oxiranyl)cyclohexane adduct of 2,2-bis(hydroxymethyl)-1-butanol When used as the alicyclic epoxy compound (B2), corrosion of the conductive layer can be more effectively suppressed. As the alicyclic epoxy compound (B2), one type of alicyclic epoxy compound may be used alone, or a plurality of different types may be used in combination.

硬化性組成物（１）が脂環式エポキシ化合物（Ｂ２）を含む場合、脂環式エポキシ化合物（Ｂ２）の含有量は、硬化性組成物（１）に含まれる全重合性化合物の総量１００質量部に対して、好ましくは３～７０質量部、より好ましくは１０～６０質量部、さらに好ましくは２０～５５質量部、特に好ましくは２５～５０質量部である。脂環式エポキシ化合物（Ｂ２）の含有量が上記範囲にあると、紫外線等の活性エネルギー線の照射による硬化が速やかに進行し、十分な硬さの硬化物層を容易に形成することができる。 When the curable composition (1) contains an alicyclic epoxy compound (B2), the content of the alicyclic epoxy compound (B2) is 100% of the total amount of all polymerizable compounds contained in the curable composition (1). The amount is preferably 3 to 70 parts by weight, more preferably 10 to 60 parts by weight, even more preferably 20 to 55 parts by weight, particularly preferably 25 to 50 parts by weight. When the content of the alicyclic epoxy compound (B2) is within the above range, curing by irradiation with active energy rays such as ultraviolet rays proceeds rapidly, and a cured product layer with sufficient hardness can be easily formed. .

前記芳香族エポキシ化合物（Ｂ３）は、分子内に１つ以上の芳香環を有する化合物であり、具体的には、例えば以下のようなものが挙げられる。
フェノール、クレゾール、ブチルフェノール等の少なくとも１つの芳香環を有する１価フェノール又は、そのアルキレンオキシド付加物のモノ／ポリグリシジルエーテル化物、例えばビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、又はこれらにさらにアルキレンオキシドを付加した化合物のグリシジルエーテル化物やエポキシノボラック樹脂；
レゾルシノールやハイドロキノン、カテコール等の２つ以上のフェノール性水酸基を有する芳香族化合物のグリシジルエーテル；
ベンゼンジメタノールやベンゼンジエタノール、ベンゼンジブタノール等のアルコール性水酸基を２つ以上有する芳香族化合物のモノ／ポリグリシジルエーテル化物；
フタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸等の２つ以上のカルボン酸を有する多塩基酸
芳香族化合物のグリシジルエステル；
安息香酸やトルイル酸、ナフトエ酸等の安息香酸類のグリシジルエステル；
スチレンオキシド又はジビニルベンゼンのエポキシ化物等。 The aromatic epoxy compound (B3) is a compound having one or more aromatic rings in the molecule, and specifically includes the following compounds.
Monohydric phenols having at least one aromatic ring such as phenol, cresol, and butylphenol, or mono/polyglycidyl etherified products of their alkylene oxide adducts, such as bisphenol A, bisphenol F, or compounds obtained by adding alkylene oxide to these. Glycidyl ether compounds and epoxy novolac resins;
Glycidyl ethers of aromatic compounds having two or more phenolic hydroxyl groups such as resorcinol, hydroquinone, and catechol;
Mono/polyglycidyl etherified aromatic compounds having two or more alcoholic hydroxyl groups such as benzenedimethanol, benzenediethanol, and benzenedibutanol;
Glycidyl esters of polybasic acid aromatic compounds having two or more carboxylic acids such as phthalic acid, terephthalic acid, trimellitic acid;
Glycidyl esters of benzoic acids such as benzoic acid, toluic acid, and naphthoic acid;
Epoxidized products of styrene oxide or divinylbenzene, etc.

芳香族エポキシ化合物（Ｂ３）を含む場合、硬化性組成物の低粘度化の観点から、フェノール類のグリシジルエーテル、アルコール性水酸基を２つ以上有する芳香族化合物のグリシジルエーテル化物、多価フェノール類のグリシジルエーテル化物、安息香酸類のグリシジルエステル、多塩基酸類のグリシジルエステル、スチレンオキシド又はジビニルベンゼンのエポキシ化物の群から選ばれる少なくとも１種を含むことが好ましい。
また、硬化性組成物の硬化性を向上させることから、芳香族エポキシ化合物（Ｂ３）としては、エポキシ当量が８０～５００であるものが好ましい。
芳香族エポキシ化合物（Ｂ３）として、１種の芳香族エポキシ化合物を単独で用いても、異なる複数種を組み合わせて用いてもよい。 When containing an aromatic epoxy compound (B3), from the viewpoint of reducing the viscosity of the curable composition, glycidyl ethers of phenols, glycidyl etherified aromatic compounds having two or more alcoholic hydroxyl groups, glycidyl ethers of polyhydric phenols, etc. It is preferable to contain at least one member selected from the group consisting of glycidyl ethers, glycidyl esters of benzoic acids, glycidyl esters of polybasic acids, styrene oxide, and epoxidized divinylbenzene.
Furthermore, in order to improve the curability of the curable composition, the aromatic epoxy compound (B3) preferably has an epoxy equivalent of 80 to 500.
As the aromatic epoxy compound (B3), one type of aromatic epoxy compound may be used alone, or a plurality of different types may be used in combination.

芳香族エポキシ化合物（Ｂ３）としては、市販品を用いることができ、例えば、デナコールＥＸ－１２１、デナコールＥＸ－１４１、デナコールＥＸ－１４２、デナコールＥＸ－１４５、デナコールＥＸ－１４６、デナコールＥＸ－１４７、デナコールＥＸ－２０１、デナコールＥＸ－２０３、デナコールＥＸ－７１１、デナコールＥＸ－７２１、オンコートＥＸ－１０２０、オンコートＥＸ－１０３０、オンコートＥＸ－１０４０、オンコートＥＸ－１０５０、オンコートＥＸ－１０５１、オンコートＥＸ－１０１０、オンコートＥＸ－１０１１、オンコート１０１２（以上、ナガセケムテックス社製）；オグソールＰＧ－１００、オグソールＥＧ－２００、オグソールＥＧ－２１０、オグソールＥＧ－２５０（以上、大阪ガスケミカル社製）；ＨＰ４０３２、ＨＰ４０３２Ｄ、ＨＰ４７００（以上、ＤＩＣ社製）；ＥＳＮ－４７５Ｖ（新日鉄住金化学社製）；エピコートＹＸ８８００、ｊＥＲ８２８ＥＬ（三菱化学社製）；マープルーフＧ－０１０５ＳＡ、マープルーフＧ－０１３０ＳＰ（日油社製）；エピクロンＮ－６６５、エピクロンＨＰ－７２００（以上、ＤＩＣ社製）；ＥＯＣＮ－１０２０、ＥＯＣＮ－１０２Ｓ、ＥＯＣＮ－１０３Ｓ、ＥＯＣＮ－１０４Ｓ、ＸＤ－１０００、ＮＣ－３０００、ＥＰＰＮ－５０１Ｈ、ＥＰＰＮ－５０１ＨＹ、ＥＰＰＮ－５０２Ｈ、ＮＣ－７０００Ｌ（以上、日本化薬社製）；アデカグリシロールＥＤ－５０１、アデカグリシロールＥＤ－５０２、アデカグリシロールＥＤ－５０９、アデカグリシロールＥＤ－５２９、アデカレジンＥＰ－４０００、アデカレジンＥＰ－４００５、アデカレジンＥＰ－４１００、アデカレジンＥＰ－４９０１（以上、ＡＤＥＫＡ社製）；ＴＥＣＨＭＯＲＥ ＶＧ－３１０１Ｌ、ＥＰＯＸ－ＭＫＲ７１０、ＥＰＯＸ－ＭＫＲ１５１（以上、プリンテック社製）等が挙げられる。 As the aromatic epoxy compound (B3), commercially available products can be used, such as Denacol EX-121, Denacol EX-141, Denacol EX-142, Denacol EX-145, Denacol EX-146, Denacol EX-147, Denacol EX-201, Denacol EX-203, Denacol EX-711, Denacol EX-721, Oncoat EX-1020, Oncoat EX-1030, Oncoat EX-1040, Oncoat EX-1050, Oncoat EX-1051, Oncoat EX-1010, Oncoat EX-1011, Oncoat 1012 (manufactured by Nagase ChemteX); Ogsole PG-100, Ogsole EG-200, Ogsole EG-210, Ogsole EG-250 (all manufactured by Osaka Gas Chemical) HP4032, HP4032D, HP4700 (manufactured by DIC); ESN-475V (manufactured by Nippon Steel & Sumikin Chemical); Epicote YX8800, jER828EL (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation); Marproof G-0105SA, Marproof G-0130SP (Manufactured by NOF Corporation); Epicron N-665, Epiclon HP-7200 (manufactured by DIC Corporation); EOCN-1020, EOCN-102S, EOCN-103S, EOCN-104S, XD-1000, NC-3000, EPPN- 501H, EPPN-501HY, EPPN-502H, NC-7000L (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.); Adekaglycilol ED-501, Adekaglycilol ED-502, Adekaglycilol ED-509, Adekaglycilol ED-529 , Adeka Resin EP-4000, Adeka Resin EP-4005, Adeka Resin EP-4100, Adeka Resin EP-4901 (all manufactured by ADEKA); TECHMORE VG-3101L, EPOX-MKR710, EPOX-MKR151 (all manufactured by Printec), etc. Can be mentioned.

前記硬化性組成物は芳香族エポキシ化合物（Ｂ３）を含むことにより、硬化性組成物が疎水性の樹脂となり、これにより得られる硬化物層も疎水性となる。このため、高温高湿下において外部からの水分の侵入を防ぎ、偏光フィルムに含まれる二色性色素（ヨウ素）の移動を効果的に抑制することができる。 By containing the aromatic epoxy compound (B3), the curable composition becomes a hydrophobic resin, and the resulting cured product layer also becomes hydrophobic. Therefore, it is possible to prevent moisture from entering from the outside under high temperature and high humidity conditions, and to effectively suppress the movement of the dichroic dye (iodine) contained in the polarizing film.

硬化性組成物（１）に芳香族エポキシ化合物（Ｂ３）を含む場合、芳香族エポキシ化合物（Ｂ３）の含有量は、前記硬化性組成物（１）に含まれる全重合性化合物の総量１００質量部に対して、好ましくは１～７０質量部、より好ましくは５～６０質量部、さらに好ましくは７～５５質量部、特に好ましくは１０～５０質量部である。芳香族エポキシ化合物（Ｂ３）の含有量が上記範囲にあると、硬化物層の疎水性を向上でき、硬化物層に対する二色性色素（ヨウ素）の透過性を低下させることができる。 When the curable composition (1) contains an aromatic epoxy compound (B3), the content of the aromatic epoxy compound (B3) is 100 mass of the total amount of all polymerizable compounds contained in the curable composition (1). The amount is preferably 1 to 70 parts by weight, more preferably 5 to 60 parts by weight, even more preferably 7 to 55 parts by weight, and particularly preferably 10 to 50 parts by weight. When the content of the aromatic epoxy compound (B3) is within the above range, the hydrophobicity of the cured product layer can be improved and the permeability of the dichroic dye (iodine) to the cured product layer can be reduced.

硬化性組成物（１）が、オキセタン化合物（Ａ）及び脂環式エポキシ化合物（Ｂ２）を含有する場合、オキセタン化合物（Ａ）の含有量（ＷＡ）に対する脂環式エポキシ化合物（Ｂ２）の含有量（ＷＢ２）の質量比（ＷＢ２／ＷＡ）は、０．０５～１．５であることが好ましい。
硬化性組成物（１）が、オキセタン化合物（Ａ）及び脂肪族エポキシ化合物（Ｂ１）を含有する場合、オキセタン化合物（Ａ）の含有量（ＷＡ）に対する脂肪族エポキシ化合物（Ｂ１）の含有量（ＷＢ１）の質量比（ＷＢ１／ＷＡ）は、０．１～０．５であることが好ましい。
硬化性組成物（１）が、オキセタン化合物（Ａ）及び芳香族エポキシ化合物（Ｂ３）を含有する場合、オキセタン化合物（Ａ）の含有量（ＷＡ）に対する芳香族エポキシ化合物（Ｂ１）の含有量（ＷＢ３）の質量比（ＷＢ３／ＷＡ）は、０．１～１．５であることが好ましい。 When the curable composition (1) contains an oxetane compound (A) and an alicyclic epoxy compound (B2), the content of the alicyclic epoxy compound (B2) relative to the content (WA) of the oxetane compound (A) The mass ratio (WB2/WA) of the amount (WB2) is preferably 0.05 to 1.5.
When the curable composition (1) contains an oxetane compound (A) and an aliphatic epoxy compound (B1), the content of the aliphatic epoxy compound (B1) relative to the content (WA) of the oxetane compound (A) ( The mass ratio (WB1/WA) of WB1) is preferably 0.1 to 0.5.
When the curable composition (1) contains an oxetane compound (A) and an aromatic epoxy compound (B3), the content of the aromatic epoxy compound (B1) relative to the content (WA) of the oxetane compound (A) ( The mass ratio (WB3/WA) of WB3) is preferably 0.1 to 1.5.

硬化性組成物（１）は、オキセタン化合物（Ａ）及びエポキシ化合物（Ｂ）以外の重合性化合物を含有していてもよい。具体的には、脂肪族モノエポキシ化合物、脂環式モノエポキシ化合物等が挙げられる。 The curable composition (1) may contain polymerizable compounds other than the oxetane compound (A) and the epoxy compound (B). Specific examples include aliphatic monoepoxy compounds and alicyclic monoepoxy compounds.

硬化性組成物（１）に含まれる重合性化合物の含有量は、硬化性組成物（１）の総質量１００質量部に対して、好ましくは８０～１００質量部、より好ましくは９０～９９．５質量部、さらに好ましくは９５～９９質量部である。重合性化合物の含有量が上記範囲にあると、偏光フィルムに含まれる二色性色素の第１硬化物層への移動をより効果的に抑制することができる。 The content of the polymerizable compound contained in the curable composition (1) is preferably 80 to 100 parts by mass, more preferably 90 to 99. 5 parts by weight, more preferably 95 to 99 parts by weight. When the content of the polymerizable compound is within the above range, migration of the dichroic dye contained in the polarizing film to the first cured product layer can be more effectively suppressed.

硬化性組成物は、通常、重合を開始させるための重合開始剤を含有する。重合開始剤は、光重合開始剤（例えば光カチオン重合開始剤、光ラジカル重合開始剤）であっても、熱重合開始剤であってもよい。例えば、硬化性組成物が前記オキセタン化合物（Ａ）やエポキシ化合物（Ｂ）等を重合性化合物として含む場合、重合開始剤に光カチオン重合開始剤を用いるのが好ましい。 Curable compositions usually contain a polymerization initiator to initiate polymerization. The polymerization initiator may be a photopolymerization initiator (for example, a cationic photopolymerization initiator or a radical photopolymerization initiator) or a thermal polymerization initiator. For example, when the curable composition contains the oxetane compound (A), epoxy compound (B), etc. as a polymerizable compound, it is preferable to use a photocationic polymerization initiator as the polymerization initiator.

光カチオン重合開始剤は、可視光線、紫外線、Ｘ線、又は電子線のような活性エネルギー線の照射によって、カチオン種又はルイス酸を発生し、カチオン重合性化合物の重合反応を開始させるものである。光カチオン重合開始剤は、光で触媒的に作用するため、重合
性化合物に混合しても保存安定性や作業性に優れる。活性エネルギー線の照射によりカチオン種又はルイス酸を生じる化合物として、例えば、芳香族ヨードニウム塩や芳香族スルホニウム塩のようなオニウム塩、芳香族ジアゾニウム塩、鉄－アレーン錯体等を挙げることができる。 A photocationic polymerization initiator is one that generates cationic species or Lewis acids upon irradiation with active energy rays such as visible light, ultraviolet rays, X-rays, or electron beams, and initiates the polymerization reaction of cationically polymerizable compounds. . Since the photocationic polymerization initiator acts catalytically with light, it has excellent storage stability and workability even when mixed with a polymerizable compound. Examples of compounds that generate cationic species or Lewis acids upon irradiation with active energy rays include onium salts such as aromatic iodonium salts and aromatic sulfonium salts, aromatic diazonium salts, iron-arene complexes, and the like.

芳香族ヨードニウム塩は、ジアリールヨードニウムカチオンを有する化合物であり、当該カチオンとして、典型的にはジフェニルヨードニウムカチオンを挙げることができる。芳香族スルホニウム塩は、トリアリールスルホニウムカチオンを有する化合物であり、当該カチオンとして、典型的にはトリフェニルスルホニウムカチオンや４，４’－ビス（ジフェニルスルホニオ）ジフェニルスルフィドカチオン等を挙げることができる。芳香族ジアゾニウム塩は、ジアゾニウムカチオンを有する化合物であり、当該カチオンとして、典型的にはベンゼンジアゾニウムカチオンを挙げることができる。また、鉄－アレーン錯体は、典型的にはシクロペンタジエニル鉄（ＩＩ）アレーンカチオン錯塩である。 An aromatic iodonium salt is a compound having a diaryliodonium cation, and the cation typically includes a diphenyliodonium cation. The aromatic sulfonium salt is a compound having a triarylsulfonium cation, and typical examples of the cation include triphenylsulfonium cation and 4,4'-bis(diphenylsulfonio)diphenylsulfide cation. An aromatic diazonium salt is a compound having a diazonium cation, and the cation typically includes a benzenediazonium cation. Further, the iron-arene complex is typically a cyclopentadienyl iron (II) arene cation complex salt.

上に示したカチオンは、アニオン（陰イオン）と対になって光カチオン重合開始剤を構成する。光カチオン重合開始剤を構成するアニオンとしては、特殊リン系アニオン［（Ｒｆ）ｎＰＦ６－ｎ］－、ヘキサフルオロホスフェートアニオンＰＦ６ －、ヘキサフルオロアンチモネートアニオンＳｂＦ６ －、ペンタフルオロヒドロキシアンチモネートアニオンＳｂＦ５（ＯＨ）－、ヘキサフルオロアーセネートアニオンＡｓＦ６ －、テトラフルオロボレートアニオンＢＦ４ －、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートアニオンＢ（Ｃ６Ｆ５）４ －等が挙げられる。中でも、重合性化合物の硬化性及び得られる硬化物層の安全性の観点から、光カチオン重合開始剤が特殊リン系アニオン［（Ｒｆ）ｎＰＦ６－ｎ］－、ヘキサフルオロホスフェートアニオンＰＦ６ －であることが好ましい。 The cation shown above forms a photocationic polymerization initiator in combination with an anion. Examples of anions constituting the photocationic polymerization initiator include special phosphorus anion [(Rf) n PF 6-n ] - , hexafluorophosphate anion PF 6 - , hexafluoroantimonate anion SbF 6 - , and pentafluorohydroxyantimonate. Examples include anion SbF 5 (OH) − , hexafluoroarsenate anion AsF 6 − , tetrafluoroborate anion BF 4 − , and tetrakis(pentafluorophenyl)borate anion B(C 6 F 5 ) 4 − . Among them, from the viewpoint of the curability of the polymerizable compound and the safety of the obtained cured product layer, the photocationic polymerization initiator is a special phosphorus anion [(Rf) n PF 6-n ] − , hexafluorophosphate anion PF 6 − It is preferable that

光カチオン重合開始剤は、１種を単独で用いても、異なる複数種を組み合わせて用いてもよい。中でも、芳香族スルホニウム塩は、３００ｎｍ付近の波長領域でも紫外線吸収特性を有することから硬化性に優れ、良好な機械的強度や接着強度を有する硬化物をもたらすことができるため好ましい。 One type of photocationic polymerization initiator may be used alone, or a plurality of different types may be used in combination. Among these, aromatic sulfonium salts are preferable because they have ultraviolet absorption characteristics even in the wavelength region around 300 nm, have excellent curability, and can provide cured products with good mechanical strength and adhesive strength.

硬化性組成物（１）における重合開始剤の含有量は、重合性化合物１００質量部に対して、通常、０．５～１０質量部であり、好ましくは６質量部以下、より好ましくは３質量部以下である。重合開始剤の含有量が前記範囲内であると、重合性化合物を十分に硬化させることができ、得られる硬化物から構成される硬化物層に高い機械的強度や接着強度を与えることができる。一方で、その量が過度に多くなると、光カチオン重合開始剤からの生成物が偏光フィルムを構成するポリビニルアルコールの水酸基と反応して、偏光フィルムの光学性能を低下させるおそれがある。 The content of the polymerization initiator in the curable composition (1) is usually 0.5 to 10 parts by weight, preferably 6 parts by weight or less, more preferably 3 parts by weight, based on 100 parts by weight of the polymerizable compound. below. When the content of the polymerization initiator is within the above range, the polymerizable compound can be sufficiently cured, and high mechanical strength and adhesive strength can be imparted to the cured product layer composed of the obtained cured product. . On the other hand, if the amount is too large, the product from the cationic photopolymerization initiator may react with the hydroxyl groups of the polyvinyl alcohol constituting the polarizing film, resulting in a risk of deteriorating the optical performance of the polarizing film.

本発明において、硬化性組成物（１）は、必要に応じて硬化性組成物に一般的に用いられる添加剤を含むことができる。そのような添加剤としては、例えば、イオントラップ剤、酸化防止剤、連鎖移動剤、重合促進剤（ポリオール等）、増感剤、増感助剤、光安定剤、粘着付与剤、熱可塑性樹脂、充填剤、流動調整剤、可塑剤、消泡剤、レベリング剤、シランカップリング剤、色素、帯電防止剤、紫外線吸収剤等が挙げられる。 In the present invention, the curable composition (1) can contain additives commonly used in curable compositions, if necessary. Examples of such additives include ion trapping agents, antioxidants, chain transfer agents, polymerization accelerators (polyols, etc.), sensitizers, sensitization aids, light stabilizers, tackifiers, and thermoplastic resins. , fillers, fluidity regulators, plasticizers, antifoaming agents, leveling agents, silane coupling agents, dyes, antistatic agents, ultraviolet absorbers, and the like.

増感剤としては、例えば光増感剤が挙げられる。光増感剤は、光カチオン重合開始剤が示す極大吸収波長よりも長い波長に極大吸収を示し、光カチオン重合開始剤による重合開始反応を促進させる化合物である。また、光増感助剤は、光増感剤の作用を一層促進させる化合物である。保護フィルムの種類によっては、このような光増感剤、さらには光増感助剤を配合することが好ましい。これらの光増感剤、光増感助剤を配合することにより、ＵＶ透過性の低いフィルムを使用した場合においても、所望の性能を有する硬化物を形成する事ができる。 Examples of the sensitizer include photosensitizers. A photosensitizer is a compound that exhibits maximum absorption at a wavelength longer than the maximum absorption wavelength of the cationic photopolymerization initiator, and promotes the polymerization initiation reaction by the cationic photopolymerization initiator. Moreover, the photosensitizer is a compound that further promotes the action of the photosensitizer. Depending on the type of protective film, it is preferable to include such a photosensitizer or even a photosensitizer. By blending these photosensitizers and photosensitizers, it is possible to form a cured product having desired performance even when a film with low UV transparency is used.

光増感剤は、例えば３８０ｎｍよりも長い波長の光に極大吸収を示す化合物であることが好ましい。かかる光増感剤としては、以下に記載のアントラセン系化合物等が挙げられる。
９，１０－ジメトキシアントラセン、
９，１０－ジエトキシアントラセン、
９，１０－ジプロポキシアントラセン、
９，１０－ジイソプロポキシアントラセン、
９，１０－ジブトキシアントラセン、
９，１０－ジペンチルオキシアントラセン、
９，１０－ジヘキシルオキシアントラセン、
９，１０－ビス（２－メトキシエトキシ）アントラセン、
９，１０－ビス（２－エトキシエトキシ）アントラセン、
９，１０－ビス（２－ブトキシエトキシ）アントラセン、
９，１０－ビス（３－ブトキシプロポキシ）アントラセン、
２－メチル－又は２－エチル－９，１０－ジメトキシアントラセン、
２－メチル－又は２－エチル－９，１０－ジエトキシアントラセン、
２－メチル－又は２－エチル－９，１０－ジプロポキシアントラセン、
２－メチル－又は２－エチル－９，１０－ジイソプロポキシアントラセン、
２－メチル－又は２－エチル－９，１０－ジブトキシアントラセン、
２－メチル－又は２－エチル－９，１０－ジペンチルオキシアントラセン、
２－メチル－又は２－エチル－９，１０－ジヘキシルオキシアントラセン。 The photosensitizer is preferably a compound that exhibits maximum absorption in light having a wavelength longer than 380 nm, for example. Examples of such photosensitizers include anthracene compounds described below.
9,10-dimethoxyanthracene,
9,10-diethoxyanthracene,
9,10-dipropoxyanthracene,
9,10-diisopropoxyanthracene,
9,10-dibutoxyanthracene,
9,10-dipentyloxyanthracene,
9,10-dihexyloxyanthracene,
9,10-bis(2-methoxyethoxy)anthracene,
9,10-bis(2-ethoxyethoxy)anthracene,
9,10-bis(2-butoxyethoxy)anthracene,
9,10-bis(3-butoxypropoxy)anthracene,
2-methyl- or 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene,
2-methyl- or 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene,
2-methyl- or 2-ethyl-9,10-dipropoxyanthracene,
2-methyl- or 2-ethyl-9,10-diisopropoxyanthracene,
2-methyl- or 2-ethyl-9,10-dibutoxyanthracene,
2-methyl- or 2-ethyl-9,10-dipentyloxyanthracene,
2-Methyl- or 2-ethyl-9,10-dihexyloxyanthracene.

硬化性組成物（１）は、重合性化合物及び重合開始剤、並びに必要に応じて添加剤を混合して得られる。第１硬化物層は硬化性組成物（１）を、偏光フィルム上に、又は第１保護フィルムを用いる場合にはこの第１保護フィルム上に塗布し、紫外線、電子線等の活性エネルギー線を照射することにより塗布した硬化性組成物を硬化させて形成することができる。 The curable composition (1) is obtained by mixing a polymerizable compound, a polymerization initiator, and, if necessary, additives. For the first cured product layer, the curable composition (1) is coated on a polarizing film or, if a first protective film is used, on this first protective film, and active energy rays such as ultraviolet rays and electron beams are applied. It can be formed by curing the applied curable composition by irradiation.

硬化性組成物（１）の塗工には、例えば、ドクターブレード、ワイヤーバー、ダイコーター、カンマコーター、グラビアコーターなど、種々の塗工方式が利用できる。硬化性組成物（１）を硬化させる際の光源としては、活性エネルギー線の光源が挙げられる。活性エネルギー線の光源は、例えば、紫外線、電子線、Ｘ線などを発生するものであればよい。特に波長４００ｎｍ以下に発光分布を有する光源が好ましく、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプなどを挙げることができる。 Various coating methods can be used to apply the curable composition (1), such as a doctor blade, wire bar, die coater, comma coater, and gravure coater. Examples of the light source for curing the curable composition (1) include a light source of active energy rays. The active energy ray light source may be one that generates ultraviolet rays, electron beams, X-rays, etc., for example. In particular, a light source having an emission distribution at a wavelength of 400 nm or less is preferable, and examples thereof include a low-pressure mercury lamp, a medium-pressure mercury lamp, a high-pressure mercury lamp, an ultra-high-pressure mercury lamp, a chemical lamp, a black light lamp, a microwave-excited mercury lamp, a metal halide lamp, and the like.

硬化性組成物（１）を硬化させる際の光照射強度は、組成物ごとに異なるが、重合開始剤の活性化に有効な波長領域の光照射強度が０．１～１０００ｍＷ／ｃｍ２であることが好ましい。硬化性組成物（１）の硬化の際の光照射強度が小さすぎると、反応が十分に進行するまでに要する時間が長くなり、逆に光照射強度が大きすぎると、ランプから輻射される熱及び硬化性組成物（１）の重合時の発熱によって、貼着されるフィルムの劣化を生じる可能性がある。硬化性組成物（１）の硬化の際の光照射時間は、組成物ごとに制御されるものであって特に限定されないが、光照射強度と光照射時間の積として表される積算光量が１０～５０００ｍＪ／ｃｍ２となるように設定することが好ましい。積算光量が小さすぎると、重合開始剤由来の活性種の発生が十分でなく、得られる硬化が不十分になる可能性がある。また、積算光量が大きすぎると、照射時間が非常に長くなり、生産性向上には不利なものとなる。 The light irradiation intensity when curing the curable composition (1) varies depending on the composition, but the light irradiation intensity in the wavelength range effective for activating the polymerization initiator is 0.1 to 1000 mW/cm 2 It is preferable. If the light irradiation intensity during curing of the curable composition (1) is too low, the time required for the reaction to proceed sufficiently will be long; on the other hand, if the light irradiation intensity is too high, the heat radiated from the lamp will increase. Also, the heat generated during polymerization of the curable composition (1) may cause deterioration of the film to be attached. The light irradiation time during curing of the curable composition (1) is controlled for each composition and is not particularly limited, but the cumulative light amount expressed as the product of the light irradiation intensity and the light irradiation time is 10 It is preferable to set it to 5000 mJ/cm 2 . If the integrated light amount is too small, the generation of active species derived from the polymerization initiator may not be sufficient, and the resulting curing may be insufficient. Moreover, if the integrated light amount is too large, the irradiation time will become very long, which is disadvantageous for improving productivity.

なお、活性エネルギー線の照射によって硬化性組成物を硬化させる場合、例えば、偏光フィルムの偏光度、透過率及び色相、並びに保護フィルム及び光学層を構成する各種フィルムの透明性といった、光学積層体の諸機能が低下しない条件で硬化を行なうことが好ましい。 In addition, when curing the curable composition by irradiation with active energy rays, for example, the degree of polarization, transmittance, and hue of the polarizing film, and the transparency of various films constituting the protective film and the optical layer, etc., of the optical laminate, etc. It is preferable to perform curing under conditions that do not deteriorate various functions.

本発明の光学積層体において、第１硬化物層の厚みは、特に制限はないが、好ましくは０．１～１５μｍであり、より好ましくは０．５～１０μｍであり、さらに好ましくは０．５～７μｍである。第１硬化物層の厚みが下限値以上であると、二色性色素の移動を有効に抑制することができ、上記上限値以下であると、硬化性組成物を十分に硬化させることができる。 In the optical laminate of the present invention, the thickness of the first cured material layer is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 15 μm, more preferably 0.5 to 10 μm, and even more preferably 0.5 μm. ~7μm. When the thickness of the first cured material layer is at least the lower limit value, it is possible to effectively suppress the movement of the dichroic dye, and when it is at most the above upper limit value, the curable composition can be sufficiently cured. .

本発明の光学積層体は、第１硬化物層の前記吸光度上昇率が３０％であり、二色性色素に対する吸収性が比較的低い。通常、高温高湿環境下においては、外部からの水分の浸入により二色性色素の移動は加速され得るが、本発明の光学積層体においては偏光フィルムに含まれる二色性色素の第１硬化物層への移動を効果的に抑制することができる。このため、高温高湿環境下におかれても、導電層の腐食を効果的に防止することができるとともに、光学性能を維持することもできる。さらに、光学積層体を構成する粘着層が、例えば帯電防止剤などとしてイオン性化合物を含む場合に、粘着層中に存在するイオン性化合物が光学積層体を構成する保護フィルムを透過して、偏光フィルムへと移動し、偏光フィルム中の二色性色素と相互作用を引き起こして光学積層体の光学性能を低下させることがある。本発明の光学積層体は、偏光フィルムと粘着層の間に前記第１硬化物層が存在するため、粘着層からのイオン性化合物の移動を効果的に抑制することができ、これにより光学積層体の光学性能の低下を防止することができる。
なお、第１硬化物層は、偏光フィルムと保護フィルム又は粘着層とを接着する接着剤層としての役割も果たす。その場合、特に、イオン化合物等が透過しやすい保護フィルムにおいても光学積層体の光学性能の低下を防止する事ができる。 In the optical laminate of the present invention, the absorbance increase rate of the first cured material layer is 30%, and the absorbency for dichroic dyes is relatively low. Normally, in a high-temperature, high-humidity environment, the movement of dichroic dyes can be accelerated by the infiltration of moisture from the outside, but in the optical laminate of the present invention, the first curing of the dichroic dyes contained in the polarizing film Movement to the material layer can be effectively suppressed. Therefore, even if placed in a high-temperature, high-humidity environment, corrosion of the conductive layer can be effectively prevented, and optical performance can also be maintained. Furthermore, when the adhesive layer constituting the optical laminate contains an ionic compound as an antistatic agent, for example, the ionic compound present in the adhesive layer passes through the protective film constituting the optical laminate, causing polarized light to be generated. It may migrate to the film and interact with the dichroic dye in the polarizing film, reducing the optical performance of the optical laminate. In the optical laminate of the present invention, since the first cured material layer exists between the polarizing film and the adhesive layer, it is possible to effectively suppress the movement of the ionic compound from the adhesive layer, and thereby the optical laminate It is possible to prevent the optical performance of the body from deteriorating.
Note that the first cured material layer also serves as an adhesive layer that adheres the polarizing film and the protective film or adhesive layer. In this case, it is possible to prevent the optical performance of the optical laminate from deteriorating, especially in the case of a protective film through which ionic compounds and the like easily permeate.

〔粘着層〕
粘着層を構成する粘着剤としては、従来公知の粘着剤を特に制限なく用いることができ、例えば、アクリル系樹脂、ゴム系樹脂、ウレタン系樹脂、シリコーン系樹脂、ポリビニルエーテル系樹脂などをベースポリマーとして有する粘着剤を用いることができる。また、エネルギー線硬化型粘着剤、熱硬化型粘着剤などであってもよい。これらの中でも、透明性、粘着力、リワーク性、耐候性、耐熱性などに優れるアクリル系樹脂をベースポリマーとした粘着剤が好適である。 [Adhesive layer]
As the adhesive constituting the adhesive layer, conventionally known adhesives can be used without particular limitation.For example, acrylic resin, rubber resin, urethane resin, silicone resin, polyvinyl ether resin, etc. are used as base polymers. An adhesive having the following can be used. Furthermore, energy ray-curable adhesives, thermosetting adhesives, and the like may be used. Among these, a pressure-sensitive adhesive whose base polymer is an acrylic resin having excellent transparency, adhesive strength, reworkability, weather resistance, heat resistance, etc. is suitable.

本発明において粘着層がアクリル系樹脂を含む場合、そのアクリル系樹脂としては、特に限定されるものではなく、従来公知のものを用いることができる。中でも粘着性及びリワーク性の観点から、本発明の光学積層体に含まれる粘着層が下記アクリル樹脂（Ｐ）を含むことが好ましい。 In the present invention, when the adhesive layer contains an acrylic resin, the acrylic resin is not particularly limited, and any conventionally known acrylic resin can be used. Among these, from the viewpoint of adhesiveness and reworkability, it is preferable that the adhesive layer included in the optical laminate of the present invention contains the following acrylic resin (P).

アクリル樹脂（Ｐ）は、下記式（ＩＩＩ）：

Figure 0007408272000007
〔式中、Ｒａは水素原子又はメチル基を表し、Ｒｂは炭素数１～１０のアルコキシ基で置換されていてもよい炭素数１～１４のアルキル基を表す〕
で示される（メタ）アクリル酸アルキルエステル（Ｐ１）に由来する構造単位を主成分とし、さらに、極性官能基を有する不飽和単量体（Ｐ２）（以下、「極性官能基含有単量体」と称する場合がある）に由来する構造単位を含むアクリル樹脂である。
ここで、本明細書において、（メタ）アクリル酸とは、アクリル酸又はメタクリル酸のいずれでもよいことを意味し、この他、（メタ）アクリレートなどというときの「（メタ）」も同様の趣旨である。 The acrylic resin (P) has the following formula (III):
Figure 0007408272000007
 [In the formula, R a represents a hydrogen atom or a methyl group, and R b represents an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms which may be substituted with an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms]
An unsaturated monomer (P2) whose main component is a structural unit derived from (meth)acrylic acid alkyl ester (P1) represented by (meth), and further has a polar functional group (hereinafter, "polar functional group-containing monomer") It is an acrylic resin containing a structural unit derived from
Here, in this specification, (meth)acrylic acid means that either acrylic acid or methacrylic acid may be used. In addition, "(meth)" when referring to (meth)acrylate etc. has the same meaning. It is.

式（ＩＩＩ）で示される（メタ）アクリル酸アルキルエステル（Ｐ１）としては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ｎ－ブチル、アクリル酸ｎ－オクチル、及びアクリル酸ラウリルなどの直鎖状のアクリル酸アルキルエステル；アクリル酸イソブチル、アクリル酸２－エチルヘキシル、及びアクリル酸イソオクチルなどの分枝状のアクリル酸アルキルエステル；メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ｎ－ブチル、メタクリル酸ｎ－オクチル、及びメタクリル酸ラウリルなどの直鎖状のメタクリル酸アルキルエステル；メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸２－エチルヘキシル、及びメタクリル酸イソオクチルなどの分枝状のメタクリル酸アルキルエステル；アクリル酸２－メトキシエチル、アクリル酸エトキシメチル、メタクリル酸２－メトキシエチル、メタクリル酸エトキシメチル等が挙げられる。
これらの中でもアクリル酸ｎ－ブチルが好ましく、具体的には、アクリル樹脂（Ｐ）を構成する全単量体の総量に対して、アクリル酸ｎ－ブチルが５０質量％以上であることが好ましい。これらの（メタ）アクリル酸アルキルエステル（Ｐ１）は、それぞれ単独で用いても、異なる複数種を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the (meth)acrylic acid alkyl ester (P1) represented by formula (III) include methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, n-butyl acrylate, n-octyl acrylate, and lauryl acrylate. Linear acrylic acid alkyl esters; branched acrylic acid alkyl esters such as isobutyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, and isooctyl acrylate; methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate, n- methacrylate Linear methacrylic acid alkyl esters such as butyl, n-octyl methacrylate, and lauryl methacrylate; Branched methacrylic acid alkyl esters such as isobutyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, and isooctyl methacrylate; acrylic acid Examples include 2-methoxyethyl, ethoxymethyl acrylate, 2-methoxyethyl methacrylate, and ethoxymethyl methacrylate.
Among these, n-butyl acrylate is preferred, and specifically, it is preferred that n-butyl acrylate accounts for 50% by mass or more based on the total amount of all monomers constituting the acrylic resin (P). These (meth)acrylic acid alkyl esters (P1) may be used alone or in combination of different types.

極性官能基含有単量体（Ｐ２）において、極性官能基としては、遊離カルボキシル基、水酸基、アミノ基、エポキシ基をはじめとする複素環基などが挙げられる。極性官能基含有単量体（Ｐ２）は、好ましくは極性官能基を有する（メタ）アクリル酸系化合物である。その例として、アクリル酸、メタクリル酸、及びβ－カルボキシエチルアクリレートなどの遊離カルボキシル基を有する不飽和単量体；（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２－又は３－クロロ－２－ヒドロキシプロピル、及びジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレートなどの水酸基を有する不飽和単量体；アクリロイルモルホリン、ビニルカプロラクタム、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリルアクリレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、及び２，５－ジヒドロフランなどの複素環基を有する不飽和単量体；Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートなどの複素環とは異なるアミノ基を有する不飽和単量体などを挙げることができる。これらの極性官能基含有単量体は、それぞれ単独で用いてもよいし、異なる複数種を用いてもよい。 In the polar functional group-containing monomer (P2), examples of the polar functional group include a free carboxyl group, a hydroxyl group, an amino group, a heterocyclic group such as an epoxy group, and the like. The polar functional group-containing monomer (P2) is preferably a (meth)acrylic acid-based compound having a polar functional group. Examples include unsaturated monomers with free carboxyl groups such as acrylic acid, methacrylic acid, and β-carboxyethyl acrylate; 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, ( Unsaturated monomers with hydroxyl groups such as 2- or 3-chloro-2-hydroxypropyl meth)acrylate, and diethylene glycol mono(meth)acrylate; acryloylmorpholine, vinylcaprolactam, N-vinyl-2-pyrrolidone, tetrahydrofur Unsaturated monomers having a heterocyclic group such as furyl (meth)acrylate, caprolactone-modified tetrahydrofurfuryl acrylate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate, glycidyl (meth)acrylate, and 2,5-dihydrofuran ; Examples include unsaturated monomers having an amino group different from a heterocycle such as N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate. Each of these polar functional group-containing monomers may be used alone, or a plurality of different types may be used.

極性官能基含有単量体（Ｐ２）は、水酸基を有する不飽和単量体であることが好ましい。また、水酸基を有する不飽和単量体に加えて、他の極性官能基を有する不飽和単量体、例えば、遊離カルボキシル基を有する不飽和単量体を併用するのも有効である。 The polar functional group-containing monomer (P2) is preferably an unsaturated monomer having a hydroxyl group. Furthermore, in addition to the unsaturated monomer having a hydroxyl group, it is also effective to use in combination an unsaturated monomer having another polar functional group, such as an unsaturated monomer having a free carboxyl group.

アクリル樹脂（Ｐ）において、前記式（ＩＩＩ）で示される（メタ）アクリル酸アルキルエステル（Ｐ１）に由来する構造単位は、アクリル樹脂（Ｐ）を構成する全構造単位の総量１００質量部に対して、例えば５０～１００質量部である。極性官能基含有単量体（Ｐ２）に由来する構造単位は、アクリル樹脂（Ｐ）を構成する全構造単位の総量１００質量部に対して例えば０．１～２０質量部である。 In the acrylic resin (P), the structural unit derived from the (meth)acrylic acid alkyl ester (P1) represented by the above formula (III) is based on 100 parts by mass of the total amount of all structural units constituting the acrylic resin (P). For example, it is 50 to 100 parts by mass. The structural unit derived from the polar functional group-containing monomer (P2) is, for example, 0.1 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of all the structural units constituting the acrylic resin (P).

アクリル樹脂（Ｐ）は、前記式（ＩＩＩ）で示される（メタ）アクリル酸アルキルエステル（Ｐ１）及び極性官能基含有単量体（Ｐ２）とは異なる単量体に由来する構造単位を含んでいてもよい。これらの例としては、分子内に１個のオレフィン性二重結合と少なくとも１個の芳香環とを有する不飽和単量体（Ｐ３）（以下、「芳香環含有単量体」と称する場合がある）に由来する構造単位、分子内に脂環式構造を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する構造単位、スチレン系単量体に由来する構造単位、ビニル系単量体に由来する構造単位、分子内に複数の（メタ）アクリロイル基を有する単量体に由来する構造単位などを挙げることができる。 The acrylic resin (P) contains a structural unit derived from a monomer different from the (meth)acrylic acid alkyl ester (P1) and the polar functional group-containing monomer (P2) represented by the above formula (III). You can stay there. Examples of these include unsaturated monomers (P3) having one olefinic double bond and at least one aromatic ring in the molecule (hereinafter referred to as "aromatic ring-containing monomers"). Structural units derived from (meth)acrylic acid esters having an alicyclic structure in the molecule, structural units derived from styrenic monomers, structural units derived from vinyl monomers , a structural unit derived from a monomer having multiple (meth)acryloyl groups in the molecule, and the like.

分子内に１個のオレフィン性二重結合と少なくとも１個の芳香環とを有する不飽和単量体（芳香環含有単量体）（Ｐ３）は、オレフィン性二重結合を含む基として（メタ）アクリロイル基を有するものが好ましい。その例として、ベンジル（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールベンゾエート（メタ）アクリレートなどを挙げることができるが、中でも式（ＩＶ）：

Figure 0007408272000008
〔式中、Ｒ３は水素原子又はメチル基を表し、ｎは１～８の整数であり、Ｒ４は水素原子、炭素数１～９のアルキル基、炭素数７～１１のアラルキル基又は炭素数６～１０のアリール基を表す〕
で示される芳香環含有（メタ）アクリル化合物が好ましい。 The unsaturated monomer (aromatic ring-containing monomer) (P3) having one olefinic double bond and at least one aromatic ring in the molecule is a group containing an olefinic double bond (meth ) Those having an acryloyl group are preferred. Examples include benzyl (meth)acrylate, neopentyl glycol benzoate (meth)acrylate, among others formula (IV):
Figure 0007408272000008
 [In the formula, R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group, n is an integer of 1 to 8, and R 4 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms, or a carbon Represents an aryl group of numbers 6 to 10]
An aromatic ring-containing (meth)acrylic compound represented by is preferred.

炭素数１～９のアルキル基としては、メチル、ブチル、ノニルなどが挙げられる。炭素数７～１１のアラルキル基としては、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどが挙げられる。炭素数６～１０のアリール基としては、フェニル、トリル、ナフチルなどが挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 9 carbon atoms include methyl, butyl, nonyl, and the like. Examples of the aralkyl group having 7 to 11 carbon atoms include benzyl, phenethyl, and naphthylmethyl. Examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms include phenyl, tolyl, naphthyl, and the like.

式（ＩＶ）で示される芳香環含有（メタ）アクリル化合物としては、（メタ）アクリル酸２－フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸２－（２－フェノキシエトキシ）エチル、エチレンオキサイド変性ノニルフェノールの（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸２－（ｏ－フェニルフェノキシ）エチルなどを挙げることができる。これらの芳香環含有単量体は、それぞれ単独で用いてもよいし、異なる複数種を組み合せて用いてもよい。これらの中でも、（メタ）アクリル酸２－フェノキシエチル〔前記式（ＩＶ）において、Ｒ４＝Ｈ、ｎ＝１の化合物〕、（メタ）アクリル酸２－（ｏ－フェニルフェノキシ）エチル〔前記式（ＩＶ）において、Ｒ４＝ｏ－フェニル、ｎ＝１の化合物〕、又は（メタ）アクリル酸２－（２－フェノキシエトキシ）エチル〔前記式（ＩＶ）において、Ｒ４＝Ｈ、ｎ＝２の化合物〕が、アクリル樹脂（Ｐ）を構成する芳香環含有単量体（Ｐ３）の１つとして好適である。 Examples of the aromatic ring-containing (meth)acrylic compound represented by formula (IV) include 2-phenoxyethyl (meth)acrylate, 2-(2-phenoxyethoxy)ethyl (meth)acrylate, and (meth)acrylic compound of ethylene oxide-modified nonylphenol. ) acrylic ester, 2-(o-phenylphenoxy)ethyl (meth)acrylate, and the like. Each of these aromatic ring-containing monomers may be used alone, or a plurality of different types may be used in combination. Among these, 2-phenoxyethyl (meth)acrylate [a compound of the above formula (IV), R 4 = H, n=1], 2-(o-phenylphenoxy)ethyl (meth)acrylate [a compound of the above formula (IV)] In (IV), R 4 = o-phenyl, n = 1], or 2-(2-phenoxyethoxy)ethyl (meth)acrylate [in formula (IV), R 4 = H, n = 2 ] is suitable as one of the aromatic ring-containing monomers (P3) constituting the acrylic resin (P).

分子内に脂環式構造を有する（メタ）アクリル酸エステルに由来する構造単位における脂環式構造とは、炭素数が、通常５以上、好ましくは５～７のシクロパラフィン構造である。脂環式構造を有するアクリル酸エステルの具体例としては、アクリル酸イソボルニル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸ジシクロペンタニル、アクリル酸シクロドデシル、アクリル酸メチルシクロヘキシル、アクリル酸トリメチルシクロヘキシル、アクリル酸ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、α－エトキシアクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸シクロヘキシルフェニルなどが挙げられ、脂環式構造を有するメタクリル酸エステルの具体例としては、メタクリル酸イソボルニル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ジシクロペンタニル、メタクリル酸シクロドデシル、メタクリル酸メチルシクロヘキシル、メタクリル酸トリメチルシクロヘキシル、メタクリル酸ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、メタクリル酸シクロヘキシルフェニルなどが挙げられる。 The alicyclic structure in the structural unit derived from a (meth)acrylic acid ester having an alicyclic structure in the molecule is a cycloparaffin structure having usually 5 or more carbon atoms, preferably 5 to 7 carbon atoms. Specific examples of acrylic esters having an alicyclic structure include isobornyl acrylate, cyclohexyl acrylate, dicyclopentanyl acrylate, cyclododecyl acrylate, methylcyclohexyl acrylate, trimethylcyclohexyl acrylate, and tert-butyl acrylate. Examples of methacrylic esters having an alicyclic structure include isobornyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, dicyclopentanyl methacrylate, and methacrylic acid. Examples include cyclododecyl, methylcyclohexyl methacrylate, trimethylcyclohexyl methacrylate, tert-butylcyclohexyl methacrylate, and cyclohexylphenyl methacrylate.

スチレン系単量体の具体例としては、スチレンのほか、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、ジエチルスチレン、トリエチルスチレン、プロピルスチレン、ブチルスチレン、ヘキシルスチレン、ヘプチルスチレン、及びオクチルスチレンのなどのアルキルスチレン；フルオロスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、ジブロモスチレン、及びヨードスチレンのなどのハロゲン化スチレン；さらに、ニトロスチレン、アセチルスチレン、メトキシスチレン、ジビニルベンゼンなどを挙げることができる。 Specific examples of styrene monomers include styrene, methylstyrene, dimethylstyrene, trimethylstyrene, ethylstyrene, diethylstyrene, triethylstyrene, propylstyrene, butylstyrene, hexylstyrene, heptylstyrene, and octylstyrene. alkylstyrenes; halogenated styrenes such as fluorostyrene, chlorostyrene, bromostyrene, dibromostyrene, and iodostyrene; furthermore, nitrostyrene, acetylstyrene, methoxystyrene, divinylbenzene and the like can be mentioned.

ビニル系単量体の具体例としては、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、２－エチルヘキサン酸ビニル、及びラウリン酸ビニルのなどの脂肪酸ビニルエステル；塩化ビニルや臭化ビニルのなどのハロゲン化ビニル；塩化ビニリデンのなどのハロゲン化ビニリデン；ビニルピリジン、ビニルピロリドン、及びビニルカルバゾールのなどの含窒素芳香族ビニル；ブタジエン、イソプレン、及びクロロプレンのなどの共役ジエン単量体；さらには、アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどを挙げることができる。 Specific examples of vinyl monomers include fatty acid vinyl esters such as vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl butyrate, vinyl 2-ethylhexanoate, and vinyl laurate; halogenated vinyl esters such as vinyl chloride and vinyl bromide. vinyl; vinylidene halides such as vinylidene chloride; nitrogen-containing aromatic vinyls such as vinylpyridine, vinylpyrrolidone, and vinylcarbazole; conjugated diene monomers such as butadiene, isoprene, and chloroprene; Examples include lonitrile.

分子内に複数の（メタ）アクリロイル基を有する単量体の具体例としては、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、及びトリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレートなどの分子内に２個の（メタ）アクリロイル基を有する単量体；トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレートなどの分子内に３個の（メタ）アクリロイル基を有する単量体などを挙げることができる。 Specific examples of monomers having multiple (meth)acryloyl groups in the molecule include 1,4-butanediol di(meth)acrylate, 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, and 1,9-nonane. Diol di(meth)acrylate, ethylene glycol di(meth)acrylate, diethylene glycol di(meth)acrylate, tetraethylene glycol di(meth)acrylate, and tripropylene glycol di(meth)acrylate have two (meth)acrylates in the molecule. ) Monomers having acryloyl groups; examples include monomers having three (meth)acryloyl groups in the molecule, such as trimethylolpropane tri(meth)acrylate.

式（ＩＩＩ）で示される（メタ）アクリル酸アルキルエステル（Ｐ１）及び極性官能基含有単量体（Ｐ２）とは異なる単量体は、それぞれ単独で、又は２種以上組み合わせて使用することができる。粘着剤に含まれる場合、アクリル樹脂（Ｐ）において、（メタ）アクリル酸アルキルエステル（Ｐ１）及び極性官能基含有単量体（Ｐ２）とは異なる単量体に由来する構造単位は、アクリル樹脂（Ｐ）を構成する全構造単位の総量１００質量部に対して、通常０～３０質量部である。 Monomers different from the (meth)acrylic acid alkyl ester (P1) and the polar functional group-containing monomer (P2) represented by formula (III) may be used alone or in combination of two or more. can. When included in the adhesive, the structural unit derived from a monomer different from the (meth)acrylic acid alkyl ester (P1) and the polar functional group-containing monomer (P2) in the acrylic resin (P) is the acrylic resin (P). The amount is usually 0 to 30 parts by mass based on 100 parts by mass of all the structural units constituting (P).

粘着剤組成物を構成する樹脂成分は、前記式（ＩＩＩ）で示される（メタ）アクリル酸アルキルエステル（Ｐ１）及び極性官能基含有単量体（Ｐ２）に由来する構造単位を含むアクリル樹脂を２種類以上含むものであってもよい。また、アクリル樹脂（Ｐ）に、それとは異なるアクリル樹脂、例えば、式（ＩＩＩ）の（メタ）アクリル酸アルキルエステルに由来する構造単位を有し、極性官能基を含まないアクリル樹脂などを混合して用いてもよい。式（ＩＩＩ）で示される（メタ）アクリル酸アルキルエステル（Ｐ１）及び極性官能基含有単量体（Ｐ２）に由来する構造単位を含むアクリル樹脂（Ｐ）は、粘着層に含まれるアクリル系樹脂の総量１００質量部に対して、例えば７０質量部以上であってよい。 The resin component constituting the adhesive composition is an acrylic resin containing a structural unit derived from a (meth)acrylic acid alkyl ester (P1) represented by the above formula (III) and a polar functional group-containing monomer (P2). It may contain two or more types. Alternatively, an acrylic resin different from the acrylic resin (P), such as an acrylic resin that has a structural unit derived from the (meth)acrylic acid alkyl ester of formula (III) and does not contain a polar functional group, may be mixed with the acrylic resin (P). It may also be used. The acrylic resin (P) containing structural units derived from the (meth)acrylic acid alkyl ester (P1) and the polar functional group-containing monomer (P2) represented by formula (III) is an acrylic resin contained in the adhesive layer. The amount may be, for example, 70 parts by mass or more with respect to the total amount of 100 parts by mass.

式（ＩＩＩ）で示される（メタ）アクリル酸アルキルエステル（Ｐ１）及び極性官能基含有単量体（Ｐ２）を含む単量体混合物の共重合体であるアクリル樹脂（Ｐ）は、ゲルパーミエイションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）による標準ポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗが１００万～２００万の範囲であることが好ましい。標準ポリスチレン換算の重量平均分子量が前記範囲内であると、高温高湿下での接着性が向上し、導電層と粘着層との間に剥がれや浮きが生じる可能性が低くなる傾向にあり、さらにリワーク性が向上する傾向にある。また、偏光フィルムの寸法が変化しても、その寸法変化に粘着層が追随して変動しやすくなり、例えば光学積層体を液晶セルに貼合した場合、液晶セルの周縁部の明るさと中心部の明るさとの間に差がなくなり、白ヌケや色ムラが抑制される傾向にある。 The acrylic resin (P), which is a copolymer of a monomer mixture containing a (meth)acrylic acid alkyl ester (P1) represented by the formula (III) and a polar functional group-containing monomer (P2), is a gel permeable resin. It is preferable that the weight average molecular weight Mw in terms of standard polystyrene determined by carbon chromatography (GPC) is in the range of 1 million to 2 million. When the weight average molecular weight in terms of standard polystyrene is within the above range, adhesion under high temperature and high humidity tends to improve, and the possibility of peeling or lifting occurring between the conductive layer and the adhesive layer tends to decrease. Furthermore, reworkability tends to improve. In addition, even if the dimensions of the polarizing film change, the adhesive layer tends to follow the change in dimensions and fluctuate. There is no difference between brightness and brightness, and white spots and color unevenness tend to be suppressed.

重量平均分子量Ｍｗと数平均分子量Ｍｎとの比Ｍｗ／Ｍｎで表される分子量分布は、３～７の範囲であることが好ましい。分子量分布Ｍｗ／Ｍｎが３～７の範囲であると、液晶表示パネル又は液晶表示装置が高温にさらされた場合でも、白ヌケなどの不具合の発生を抑制することができる。 The molecular weight distribution expressed by the ratio Mw/Mn of weight average molecular weight Mw to number average molecular weight Mn is preferably in the range of 3 to 7. When the molecular weight distribution Mw/Mn is in the range of 3 to 7, it is possible to suppress the occurrence of defects such as white spots even when the liquid crystal display panel or liquid crystal display device is exposed to high temperatures.

また、前記アクリル樹脂（Ｐ）は、粘着性発現の観点から、そのガラス転移温度が－１０～－６０℃の範囲にあることが好ましい。樹脂のガラス転移温度は一般に、示差走査熱量計により測定することができる。 Further, the acrylic resin (P) preferably has a glass transition temperature in the range of -10 to -60°C from the viewpoint of developing tackiness. The glass transition temperature of a resin can generally be measured using a differential scanning calorimeter.

アクリル樹脂（Ｐ）は、例えば、溶液重合法、乳化重合法、塊状重合法、懸濁重合法など、公知の各種方法によって製造することができる。アクリル樹脂（Ｐ）の製造においては、通常、重合開始剤が用いられる。重合開始剤の含有量は、アクリル樹脂の製造に用いられる全ての単量体の合計１００質量部に対して、０.００１～５質量部であることが好ましい。 The acrylic resin (P) can be produced by various known methods such as solution polymerization, emulsion polymerization, bulk polymerization, and suspension polymerization. In the production of acrylic resin (P), a polymerization initiator is usually used. The content of the polymerization initiator is preferably 0.001 to 5 parts by weight based on the total of 100 parts by weight of all monomers used for producing the acrylic resin.

重合開始剤としては、熱重合開始剤や光重合開始剤などが用いられる。光重合開始剤として、例えば、４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル（２－ヒドロキシ－２－プロピル）ケトンなどを挙げることができる。熱重合開始剤として、例えば、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、１，１’－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチル－４－メトキシバレロニトリル）、ジメチル－２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）、及び２，２’－アゾビス（２－ヒドロキシメチルプロピオニトリル）などのアゾ系化合物；ラウリルパーオキサイド、ｔｅｒｔ－ブチルハイドロパーオキサイド、過酸化ベンゾイル、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシベンゾエート、クメンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジプロピルパーオキシジカーボネート、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシピバレート、及び（３，５，５－トリメチルヘキサノイル）パーオキサイドなどの有機過酸化物；過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、及び過酸化水素などの無機過酸化物などを挙げることができる。また、過酸化物と還元剤を併用したレドックス系開始剤なども、重合開始剤として使用し得る。 As the polymerization initiator, a thermal polymerization initiator, a photopolymerization initiator, etc. are used. Examples of the photopolymerization initiator include 4-(2-hydroxyethoxy)phenyl(2-hydroxy-2-propyl)ketone. Examples of thermal polymerization initiators include 2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis(2-methylbutyronitrile), 1,1'-azobis(cyclohexane-1-carbonitrile), 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-azobis(2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitrile), dimethyl-2,2'-azobis(2-methylpropio azo compounds such as lauryl peroxide, tert-butyl hydroperoxide, benzoyl peroxide, tert-butyl peroxybenzoate, cumene hydroper oxide, diisopropyl peroxydicarbonate, dipropyl peroxydicarbonate, tert-butylperoxyneodecanoate, tert-butylperoxypivalate, and (3,5,5-trimethylhexanoyl)peroxide. Peroxides include inorganic peroxides such as potassium persulfate, ammonium persulfate, and hydrogen peroxide. Further, a redox initiator using a combination of a peroxide and a reducing agent can also be used as a polymerization initiator.

アクリル樹脂（Ｐ）の製造方法としては、溶液重合法が特に好ましい。溶液重合法の具体例を挙げて説明すると、所望の単量体及び有機溶媒を混合し、窒素雰囲気下で熱重合開始剤を添加して、４０～９０℃、好ましくは５０～８０℃で３～１０時間攪拌する方法を挙げることができる。また、反応を制御するために、単量体や熱重合開始剤を重合中に連続的又は間歇的に添加したり、有機溶媒に溶解した状態で添加したりしてもよい。ここで、有機溶媒としては、例えば、トルエンやキシレンなどの芳香族炭化水素類；酢酸エチルや酢酸ブチルなどのエステル類；プロピルアルコールやイソプロピルアルコールなどの脂肪族アルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、及びメチルイソブチルケトンなどのケトン類等を用いることができる。 As a method for producing the acrylic resin (P), a solution polymerization method is particularly preferred. To explain the solution polymerization method using a specific example, a desired monomer and an organic solvent are mixed, a thermal polymerization initiator is added under a nitrogen atmosphere, and the polymerization is carried out at 40 to 90°C, preferably 50 to 80°C. A method of stirring for ~10 hours can be mentioned. Furthermore, in order to control the reaction, monomers and thermal polymerization initiators may be added continuously or intermittently during polymerization, or may be added in a state dissolved in an organic solvent. Here, examples of organic solvents include aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; esters such as ethyl acetate and butyl acetate; aliphatic alcohols such as propyl alcohol and isopropyl alcohol; acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl Ketones such as ketones can be used.

本発明の光学積層体に含まれる粘着層は、アクリル樹脂（Ｐ）と架橋剤とを併用して構成されることが好ましい。架橋剤としては、例えばアクリル樹脂（Ｐ）中の特に極性官能基含有単量体（Ｐ２）に由来する構造単位と反応し、アクリル樹脂を架橋させる化合物である。具体的には、イソシアネート系化合物、エポキシ系化合物、アジリジン系化合物、金属キレート系化合物などが例示される。これらのうち、イソシアネート系化合物、エポキシ系化合物及びアジリジン系化合物は、アクリル樹脂（Ｐ）中の極性官能基と反応し得る官能基を分子内に少なくとも２個有する。 The adhesive layer included in the optical laminate of the present invention is preferably constructed using a combination of an acrylic resin (P) and a crosslinking agent. The crosslinking agent is, for example, a compound that reacts with the structural unit derived from the polar functional group-containing monomer (P2) in the acrylic resin (P) to crosslink the acrylic resin. Specific examples include isocyanate compounds, epoxy compounds, aziridine compounds, and metal chelate compounds. Among these, isocyanate compounds, epoxy compounds, and aziridine compounds have at least two functional groups in their molecules that can react with the polar functional groups in the acrylic resin (P).

イソシアネート系化合物は、分子内に少なくとも２個のイソシアナト基（－ＮＣＯ）を有する化合物であり、例えば、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネートなどが挙げられる。また、これらのイソシアネート系化合物に、グリセロールやトリメチロールプロパンなどのポリオールを反応せしめたアダクト体や、イソシアネート系化合物を二量体、三量体等にしたものも粘着剤に用いられる架橋剤となり得る。２種以上のイソシアネート系化合物を混合して用いることもできる。 The isocyanate compound is a compound having at least two isocyanato groups (-NCO) in the molecule, and includes, for example, tolylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, xylylene diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, Examples include hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, naphthalene diisocyanate, triphenylmethane triisocyanate. Additionally, adducts made by reacting these isocyanate compounds with polyols such as glycerol or trimethylolpropane, and dimers, trimers, etc. of isocyanate compounds can also be used as crosslinking agents for adhesives. . It is also possible to use a mixture of two or more types of isocyanate compounds.

エポキシ系化合物は、分子内に少なくとも２個のエポキシ基を有する化合物であり、例えば、ビスフェノールＡ型のエポキシ樹脂、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアニリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラグリシジル－ｍ－キシレンジアミン、１，３－ビス（Ｎ，Ｎ’－ジグリシジルアミノメチル）シクロヘキサンなどが挙げられる。２種以上のエポキシ系化合物を混合して用いることもできる。 The epoxy compound is a compound having at least two epoxy groups in the molecule, and includes, for example, bisphenol A type epoxy resin, ethylene glycol diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, glycerin diglycidyl ether, and glycerin triglycidyl ether. , 1,6-hexanediol diglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether, N,N-diglycidylaniline, N,N,N',N'-tetraglycidyl-m-xylene diamine, 1,3-bis( Examples include N,N'-diglycidylaminomethyl)cyclohexane. A mixture of two or more epoxy compounds can also be used.

アジリジン系化合物は、エチレンイミンとも呼ばれる１個の窒素原子と２個の炭素原子からなる３員環の骨格を分子内に少なくとも２個有する化合物であり、例えば、ジフェニルメタン－４，４’－ビス（１－アジリジンカルボキサミド）、トルエン－２，４－ビス（１－アジリジンカルボキサミド）、トリエチレンメラミン、イソフタロイルビス－１－（２－メチルアジリジン）、トリス－１－アジリジニルホスフィンオキサイド、ヘキサメチレン－１，６－ビス（１－アジリジンカルボキサミド）、トリメチロールプロパン トリス－β－アジリジニルプロピオネート、テトラメチロールメタン トリス－β－アジリジニルプロピオネートなどが挙げられる。 An aziridine compound is a compound having at least two three-membered ring skeletons consisting of one nitrogen atom and two carbon atoms, also called ethyleneimine, in its molecule. For example, diphenylmethane-4,4'-bis( 1-aziridinecarboxamide), toluene-2,4-bis(1-aziridinecarboxamide), triethylenemelamine, isophthaloylbis-1-(2-methylaziridine), tris-1-aziridinylphosphine oxide, hexamethylene Examples include -1,6-bis(1-aziridinecarboxamide), trimethylolpropane tris-β-aziridinylpropionate, and tetramethylolmethane tris-β-aziridinylpropionate.

金属キレート系化合物としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、亜鉛、スズ、チタン、ニッケル、アンチモン、マグネシウム、バナジウム、クロム、及びジルコニウムのなどの多価金属に、アセチルアセトンやアセト酢酸エチルが配位した化合物などが挙げられる。 Examples of metal chelate compounds include acetylacetone or ethyl acetoacetate coordinated to polyvalent metals such as aluminum, iron, copper, zinc, tin, titanium, nickel, antimony, magnesium, vanadium, chromium, and zirconium. Examples include compounds.

これらの架橋剤の中でも、イソシアネート系化合物、とりわけ、キシリレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート若しくはヘキサメチレンジイソシアネート、又はこれらのイソシアネート系化合物を、グリセロールやトリメチロールプロパンのなどのポリオールに反応せしめたアダクト体や、これらのイソシアネート系化合物を二量体、三量体等にしたもの、これらのイソシアネート系化合物を混合したものなどが、好ましく用いられる。極性官能基含有単量体（Ｐ２）が、遊離カルボキシル基、水酸基、アミノ基及びエポキシ基から選ばれる極性官能基を有する場合は特に、架橋剤として少なくとも１種のイソシアネート系化合物を用いることが好ましい。中でも好適なイソシアネート系化合物として、トリレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネートをポリオールに反応せしめたアダクト体、トリレンジイソシアネートの二量体、及びトリレンジイソシアネートの三量体、また、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートをポリオールに反応せしめたアダクト体、ヘキサメチレンジイソシアネートの二量体、及びヘキサメチレンジイソシアネートの三量体が挙げられる。 Among these crosslinking agents, isocyanate compounds, particularly xylylene diisocyanate, tolylene diisocyanate, or hexamethylene diisocyanate, or adducts obtained by reacting these isocyanate compounds with polyols such as glycerol or trimethylolpropane; Dimers, trimers, etc. of these isocyanate compounds, and mixtures of these isocyanate compounds are preferably used. Especially when the polar functional group-containing monomer (P2) has a polar functional group selected from a free carboxyl group, a hydroxyl group, an amino group, and an epoxy group, it is preferable to use at least one isocyanate-based compound as a crosslinking agent. . Among these, preferred isocyanate compounds include tolylene diisocyanate, an adduct obtained by reacting tolylene diisocyanate with a polyol, a dimer of tolylene diisocyanate, a trimer of tolylene diisocyanate, and hexamethylene diisocyanate and hexamethylene diisocyanate. and a hexamethylene diisocyanate dimer, and a hexamethylene diisocyanate trimer.

本発明の光学積層体を構成する粘着層において、架橋剤は、アクリル樹脂（Ｐ）１００質量部に対して、例えば０．０１～１０質量部であってよい。架橋剤の量が前記範囲内であると、粘着層の耐久性が向上する傾向にあり、また液晶表示パネルの白ヌケが目立たな
くなる傾向にあることから好ましい。 In the adhesive layer constituting the optical laminate of the present invention, the amount of the crosslinking agent may be, for example, 0.01 to 10 parts by mass based on 100 parts by mass of the acrylic resin (P). When the amount of the crosslinking agent is within the above range, it is preferable because the durability of the adhesive layer tends to improve and white spots on the liquid crystal display panel tend to become less noticeable.

本発明において粘着層を構成する粘着剤には、シラン系化合物を含有させることが好ましく、とりわけ、架橋剤を配合する前のアクリル樹脂にシラン系化合物を含有させておくことが好ましい。シラン系化合物はガラスに対する粘着力を向上させるため、シラン系化合物を含むことにより、表示パネルに対する高い接着力を確保することができる。 In the present invention, it is preferable that the adhesive constituting the adhesive layer contains a silane compound, and it is particularly preferable that the acrylic resin contains the silane compound before adding the crosslinking agent. A silane compound improves adhesive strength to glass, so by including a silane compound, high adhesive strength to a display panel can be ensured.

シラン系化合物としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２－メトキシエトキシ）シラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３－クロロプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルジメトキシメチルシラン、３－グリシドキシプロピルエトキシジメチルシランなどが挙げられる。これらのシラン系化合物は、単独で用いてもよく、又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Examples of silane compounds include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris(2-methoxyethoxy)silane, N-(2-aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, and N-(2-aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilane. ethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyl Trimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane Examples include sidoxypropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyldimethoxymethylsilane, and 3-glycidoxypropylethoxydimethylsilane. These silane compounds may be used alone or in combination of two or more.

シラン系化合物は、シリコーンオリゴマータイプのものであってもよい。シリコーンオリゴマーを（モノマー）－（モノマー）コポリマーの形式で示すと、例えば、次のようなものを挙げることができる。
３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン－テトラメトキシシランコポリマー、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン－テトラエトキシシランコポリマー、３－メルカプトプロピルトリエトキシシラン－テトラメトキシシランコポリマー、及び３－メルカプトプロピルトリエトキシシラン－テトラエトキシシランコポリマーのなどの、メルカプトプロピル基含有のコポリマー；
メルカプトメチルトリメトキシシラン－テトラメトキシシランコポリマー、メルカプトメチルトリメトキシシラン－テトラエトキシシランコポリマー、メルカプトメチルトリエトキシシラン－テトラメトキシシランコポリマー、及びメルカプトメチルトリエトキシシラン－テトラエトキシシランコポリマーのなどの、メルカプトメチル基含有のコポリマー；
３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン－テトラメトキシシランコポリマー、３－メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン－テトラエトキシシランコポリマー、３－メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン－テトラメトキシシランコポリマー、３－メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン－テトラエトキシシランコポリマー、３－メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン－テトラメトキシシランコポリマー、３－メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン－テトラエトキシシランコポリマー、３－メタクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン－テトラメトキシシランコポリマー、及び３－メタクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン－テトラエトキシシランコポリマーのなどの、メタクリロイルオキシプロピル基含有のコポリマー；
３－アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン－テトラメトキシシランコポリマー、３－アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン－テトラエトキシシランコポリマー、３－アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン－テトラメトキシシランコポリマー、３－アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン－テトラエトキシシランコポリマー、３－アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン－テトラメトキシシランコポリマー、３－アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン－テトラエトキシシランコポリマー、３－アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン－テトラメトキシシランコポリマー、及び３－アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン－テトラエトキシシランコポリマーのなどの、アクリロイルオキシプロピル基含有のコポリマー；
ビニルトリメトキシシラン－テトラメトキシシランコポリマー、ビニルトリメトキシシラン－テトラエトキシシランコポリマー、ビニルトリエトキシシラン－テトラメトキシシランコポリマー、ビニルトリエトキシシラン－テトラエトキシシランコポリマー、ビニルメチルジメトキシシラン－テトラメトキシシランコポリマー、ビニルメチルジメトキシシラン－テトラエトキシシランコポリマー、ビニルメチルジエトキシシラン－テトラメトキシシランコポリマー、及びビニルメチルジエトキシシラン－テトラエトキシシランコポリマーのなどの、ビニル基含有のコポリマー；
３－アミノプロピルトリメトキシシラン－テトラメトキシシランコポリマー、３－アミノプロピルトリメトキシシラン－テトラエトキシシランコポリマー、３－アミノプロピルトリエトキシシラン－テトラメトキシシランコポリマー、３－アミノプロピルトリエトキシシラン－テトラエトキシシランコポリマー、３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン－テトラメトキシシランコポリマー、３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン－テトラエトキシシランコポリマー、３－アミノプロピルメチルジエトキシシラン－テトラメトキシシランコポリマー、及び３－アミノプロピルメチルジエトキシシラン－テトラエトキシシランコポリマーのなどの、アミノ基含有のコポリマーなど。 The silane compound may be of the silicone oligomer type. Examples of silicone oligomers in the form of (monomer)-(monomer) copolymers include the following.
3-mercaptopropyltrimethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, 3-mercaptopropyltriethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, and 3-mercaptopropyltriethoxysilane-tetraethoxy Copolymers containing mercaptopropyl groups, such as silane copolymers;
Mercaptomethyl, such as mercaptomethyltrimethoxysilane-tetramethoxysilane copolymers, mercaptomethyltrimethoxysilane-tetraethoxysilane copolymers, mercaptomethyltriethoxysilane-tetramethoxysilane copolymers, and mercaptomethyltriethoxysilane-tetraethoxysilane copolymers. group-containing copolymers;
3-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, 3-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, 3-methacryloyloxypropyltriethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, 3-methacryloyloxypropyltriethoxysilane -tetraethoxysilane copolymer, 3-methacryloyloxypropylmethyldimethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, 3-methacryloyloxypropylmethyldimethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, 3-methacryloyloxypropylmethyldiethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, and Copolymers containing methacryloyloxypropyl groups, such as 3-methacryloyloxypropylmethyldiethoxysilane-tetraethoxysilane copolymers;
3-acryloyloxypropyltrimethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, 3-acryloyloxypropyltrimethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, 3-acryloyloxypropyltriethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, 3-acryloyloxypropyltriethoxysilane -tetraethoxysilane copolymer, 3-acryloyloxypropylmethyldimethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, 3-acryloyloxypropylmethyldimethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, 3-acryloyloxypropylmethyldiethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, and Copolymers containing acryloyloxypropyl groups, such as 3-acryloyloxypropylmethyldiethoxysilane-tetraethoxysilane copolymers;
vinyltrimethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, vinyltrimethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, vinyltriethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, vinyltriethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, vinylmethyldimethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, Copolymers containing vinyl groups, such as vinylmethyldimethoxysilane-tetraethoxysilane copolymers, vinylmethyldiethoxysilane-tetramethoxysilane copolymers, and vinylmethyldiethoxysilane-tetraethoxysilane copolymers;
3-aminopropyltrimethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, 3-aminopropyltrimethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, 3-aminopropyltriethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, 3-aminopropyltriethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, 3-aminopropylmethyldimethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, 3-aminopropylmethyldimethoxysilane-tetraethoxysilane copolymer, 3-aminopropylmethyldiethoxysilane-tetramethoxysilane copolymer, and 3-aminopropylmethyldiethoxysilane copolymer. Copolymers containing amino groups, such as silane-tetraethoxysilane copolymers.

これらのシラン系化合物は、多くの場合液体である。粘着剤におけるシラン系化合物の配合量は、アクリル樹脂（Ｐ）１００質量部（２種類以上用いる場合はその合計量）に対して、例えば０．０１～１０質量部であってよい。アクリル樹脂（Ｐ）１００質量部に対するシラン系化合物の量が前記範囲にあると、粘着層と基板（又は液晶セル）との密着性が向上することから好ましく、また、粘着層からシラン系化合物のブリードアウトが抑制される傾向にあることから好ましい。 These silane compounds are often liquid. The amount of the silane compound in the adhesive may be, for example, 0.01 to 10 parts by mass based on 100 parts by mass of the acrylic resin (P) (or the total amount when two or more types are used). It is preferable that the amount of the silane compound based on 100 parts by mass of the acrylic resin (P) is within the above range because it improves the adhesion between the adhesive layer and the substrate (or liquid crystal cell). This is preferable because bleed-out tends to be suppressed.

粘着層はイオン性化合物を含有してもよい。イオン性化合物は帯電防止剤として機能することができる。特に、アクリル樹脂（Ｐ）が前記式（ＩＶ）で示される芳香環含有（メタ）アクリル化合物を含み、式（ＩＶ）中のｎが２以上である場合には、白ヌケの抑制に有効であり、この単量体が共重合されたアクリル樹脂を含む粘着剤中にイオン性化合物を配合することにより、白ヌケ抑制効果を付与しながら良好な帯電防止性も付与することができる。ここでいうイオン性化合物とは、カチオンとアニオンの組合せで存在する化合物であり、カチオン及びアニオンはそれぞれ、無機のものであっても有機のものであってもよいが、アクリル樹脂（Ｐ）との相溶性の観点からは、カチオン及びアニオンの少なくとも一方が有機基を含むイオン性化合物であることが好ましい。 The adhesive layer may contain an ionic compound. Ionic compounds can function as antistatic agents. In particular, when the acrylic resin (P) contains an aromatic ring-containing (meth)acrylic compound represented by the above formula (IV), and n in the formula (IV) is 2 or more, it is effective in suppressing white spots. By blending an ionic compound into an adhesive containing an acrylic resin copolymerized with this monomer, it is possible to impart good antistatic properties while imparting an effect of suppressing white peeling. The ionic compound here is a compound that exists as a combination of a cation and an anion, and each of the cation and anion may be inorganic or organic, but acrylic resin (P) From the viewpoint of compatibility, it is preferable that at least one of the cation and the anion is an ionic compound containing an organic group.

イオン性化合物を構成する無機カチオンの例としては、リチウムカチオン〔Ｌｉ＋〕、ナトリウムカチオン〔Ｎａ＋〕、カリウムカチオン〔Ｋ＋〕、セシウムカチオン〔Ｃｓ＋〕等のアルカリ金属イオン；ベリリウムカチオン〔Ｂｅ２＋〕、マグネシウムカチオン〔Ｍｇ２＋〕、カルシウムカチオン〔Ｃａ２＋〕等のアルカリ土類金属イオン等が挙げられる。中でも、耐金属腐食性の観点から、リチウムカチオン〔Ｌｉ＋〕、カリウムカチオン〔Ｋ＋〕又はナトリウムカチオン〔Ｎａ＋〕を用いることが好ましく、耐久性の観点からは、カリウムカチオン〔Ｋ＋〕を用いることがさらに好ましい。 Examples of inorganic cations constituting ionic compounds include alkali metal ions such as lithium cation [Li + ], sodium cation [Na + ], potassium cation [K + ], and cesium cation [Cs + ]; beryllium cation [Be 2+ ], magnesium cation [Mg 2+ ], calcium cation [Ca 2+ ], and other alkaline earth metal ions. Among them, from the viewpoint of metal corrosion resistance, it is preferable to use lithium cation [Li + ], potassium cation [K + ], or sodium cation [Na + ]. From the viewpoint of durability, potassium cation [K + ] is preferably used. It is more preferable to use it.

イオン性化合物を構成する有機カチオンの例としては、下記式（Ｖ）：で示されるピリジニウム系カチオン、下記式（ＶＩ）で示される４級アンモニウムカチオンなどが挙げられる。 Examples of the organic cation constituting the ionic compound include a pyridinium cation represented by the following formula (V), a quaternary ammonium cation represented by the following formula (VI), and the like.

Figure 0007408272000009
Figure 0007408272000009

式（Ｖ）中、Ｒ５～Ｒ９は、それぞれ独立に水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を表し、Ｒ１０は、炭素数１～１６のアルキル基を表す。式（ＶＩ）中、Ｒ１１は炭素数１～１２のアルキル基を表し、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４はそれぞれ独立に炭素数６～１２のアルキル基を表す。 In formula (V), R 5 to R 9 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and R 10 represents an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms. In formula (VI), R 11 represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, and R 12 , R 13 and R 14 each independently represent an alkyl group having 6 to 12 carbon atoms.

上記式（Ｖ）で示されるピリジニウム系カチオンは、総炭素数が８以上、とりわけ１０以上であることが、アクリル樹脂（Ｐ）との相溶性の観点から好ましい。またその総炭素数は、３６以下、さらには３０以下であるのが好ましい。式（Ｖ）で示されるピリジニウム系カチオンの中でも、ピリジン環の４－位の炭素原子に結合するＲ７がアルキル基であり、ピリジン環の他の炭素原子に結合するＲ５、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９がそれぞれ水素原子であるものが好ましいカチオンの１つである。 The pyridinium cation represented by the above formula (V) preferably has a total carbon number of 8 or more, particularly 10 or more from the viewpoint of compatibility with the acrylic resin (P). Further, the total number of carbon atoms is preferably 36 or less, more preferably 30 or less. Among the pyridinium cations represented by formula (V), R 7 bonded to the 4-position carbon atom of the pyridine ring is an alkyl group, and R 5 , R 6 , R bonded to other carbon atoms of the pyridine ring One preferred cation is one in which 8 and R 9 are each a hydrogen atom.

式（Ｖ）で示されるピリジニウム系カチオンの具体例としては、Ｎ－メチル－４－ヘキシルピリジニウムカチオン、Ｎ－ブチル－４－メチルピリジニウムカチオン、Ｎ－ブチル－２，４－ジエチルピリジニウムカチオン、Ｎ－ブチル－２－ヘキシルピリジニウムカチオン、Ｎ－ヘキシル－２－ブチルピリジニウムカチオン、Ｎ－ヘキシル－４－メチルピリジニウムカチオン、Ｎ－ヘキシル－４－エチルピリジニウムカチオン、Ｎ－ヘキシル－４－ブチルピリジニウムカチオン、Ｎ－オクチル－４－メチルピリジニウムカチオン、Ｎ－オクチル－４－エチルピリジニウムカチオン、Ｎ－オクチルピリジニウムカチオンなどが挙げられる。 Specific examples of the pyridinium cation represented by formula (V) include N-methyl-4-hexylpyridinium cation, N-butyl-4-methylpyridinium cation, N-butyl-2,4-diethylpyridinium cation, N- Butyl-2-hexylpyridinium cation, N-hexyl-2-butylpyridinium cation, N-hexyl-4-methylpyridinium cation, N-hexyl-4-ethylpyridinium cation, N-hexyl-4-butylpyridinium cation, N- Examples include octyl-4-methylpyridinium cation, N-octyl-4-ethylpyridinium cation, and N-octylpyridinium cation.

上記式（ＶＩ）で示されるアンモニウムカチオンは、総炭素数が２０以上、さらには２２以上であることが、アクリル樹脂（Ｐ）との相溶性の観点から好ましい。またその総炭素数は３６以下、さらには３０以下であることが好ましい。 The ammonium cation represented by the above formula (VI) preferably has a total carbon number of 20 or more, more preferably 22 or more from the viewpoint of compatibility with the acrylic resin (P). Further, the total number of carbon atoms is preferably 36 or less, more preferably 30 or less.

式（ＶＩ）で示されるテトラアルキルアンモニウムカチオンの具体例としては、テトラヘキシルアンモニウムカチオン、テトラオクチルアンモニウムカチオン、トリブチルメチルアンモニウムカチオン、トリヘキシルメチルアンモニウムカチオン、トリオクチルメチルアンモニウムカチオン、トリデシルメチルアンモニウムカチオン、トリヘキシルエチルアンモニウムカチオン、トリオクチルエチルアンモニウムカチオンなどが挙げられる。 Specific examples of the tetraalkylammonium cation represented by formula (VI) include tetrahexylammonium cation, tetraoctylammonium cation, tributylmethylammonium cation, trihexylmethylammonium cation, trioctylmethylammonium cation, tridecylmethylammonium cation, Examples include trihexylethylammonium cation and trioctylethylammonium cation.

一方、イオン性化合物を構成するアニオンの例としては、クロライドアニオン〔Ｃｌ－〕、ブロマイドアニオン〔Ｂｒ－〕、ヨーダイドアニオン〔Ｉ－〕、テトラクロロアルミネートアニオン〔ＡｌＣｌ４－〕、ヘプタクロロジアルミネートアニオン〔Ａｌ２Ｃｌ７ －〕、テトラフルオロボレートアニオン〔ＢＦ４ －〕、ヘキサフルオロホスフェートアニオン〔ＰＦ６ －〕、パークロレートアニオン〔ＣｌＯ４ －〕、ナイトレートアニオン〔ＮＯ３ －〕、アセテートアニオン〔ＣＨ３ＣＯＯ－〕、トリフルオロアセテートアニオン〔ＣＦ３ＣＯＯ－〕、メタンスルホネートアニオン〔ＣＨ３ＳＯ３ －〕、トリフルオロメタンスルホネートアニオン〔ＣＦ３ＳＯ３ －〕、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン〔（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ－〕、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メタニドアニオン〔（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ－〕、ヘキサフルオロアーセネートアニオン〔ＡｓＦ６ －〕、ヘキサフルオロアンチモネートアニオン〔ＳｂＦ６ －〕、ヘキサフルオロニオベートアニオン〔ＮｂＦ６ －〕、ヘキサフルオロタンタレートアニオン〔ＴａＦ６ －〕、（ポリ）ハイドロフルオロフルオライドアニオン〔Ｆ（ＨＦ）ｎ －〕（ｎは１～３程度）、チオシアンアニオン〔ＳＣＮ－〕、ジシアナミドアニオン〔（ＣＮ）２Ｎ－〕、パーフルオロブタンスルホネートアニオン〔Ｃ４Ｆ９ＳＯ３ －〕、ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミドアニオン〔（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ－〕、パーフルオロブタノエートアニオン〔Ｃ３Ｆ７ＣＯＯ－〕、（トリフルオロメタンスルホニル）（トリフルオロメタンカルボニル）イミドアニオン〔（ＣＦ３ＳＯ２）（ＣＦ３ＣＯ）Ｎ－〕等が挙げられる。 On the other hand, examples of anions constituting ionic compounds include chloride anion [Cl − ], bromide anion [Br − ], iodide anion [I − ], tetrachloroaluminate anion [AlCl 4− ], and heptachlorodi Aluminate anion [Al 2 Cl 7 - ], tetrafluoroborate anion [BF 4 - ], hexafluorophosphate anion [PF 6 - ], perchlorate anion [ClO 4 - ], nitrate anion [NO 3 - ], acetate Anion [CH 3 COO − ], trifluoroacetate anion [CF 3 COO − ], methanesulfonate anion [CH 3 SO 3 − ], trifluoromethanesulfonate anion [CF 3 SO 3 − ], bis(trifluoromethanesulfonyl)imide anion [(CF 3 SO 2 ) 2 N - ], tris(trifluoromethanesulfonyl) methanide anion [(CF 3 SO 2 ) 3 C - ], hexafluoroarsenate anion [AsF 6 - ], hexafluoroantimonate anion [ SbF 6 − ], hexafluoroniobate anion [NbF 6 − ], hexafluorotantarate anion [TaF 6 − ], (poly)hydrofluorofluoride anion [F(HF) n − ] (n is about 1 to 3 ), thiocyananion [SCN − ], dicyanamide anion [(CN) 2 N − ], perfluorobutanesulfonate anion [C 4 F 9 SO 3 − ], bis(pentafluoroethanesulfonyl)imide anion [(C 2 F 5 SO 2 ) 2 N − ], perfluorobutanoate anion [C 3 F 7 COO − ], (trifluoromethanesulfonyl)(trifluoromethanecarbonyl)imide anion [(CF 3 SO 2 )(CF 3 CO)N − ], etc.

イオン性化合物の具体例は、上記したカチオンとアニオンの組合せから適宜選択することができる。具体的なカチオンとアニオンの組合せであるイオン性化合物としては、リチウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、リチウム ヘキサフルオロホスフェート、リチウム ヨーダイド（ヨウ化リチウム）、リチウム ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、リチウム トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メタニド、ナトリウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ナトリウム ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、ナトリウム トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メタニド、カリウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、カリウム ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド、 カリウム トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メタニド、Ｎ－メチル－４－ヘキシルピリジニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ－ブチル－２－メチルピリジニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、Ｎ－ヘキシル－４－メチルピリジニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ－オクチル－４－メチルピリジニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ－メチル－４－ヘキシルピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ－ブチル－２－メチルピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ－ヘキシル－４－メチルピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ－オクチル－４－メチルピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ－メチル－４－ヘキシルピリジニウム パークロレート、Ｎ－ブチル－２－メチルピリジニウム パークロレート、Ｎ－ヘキシル－４－メチルピリジニウム パークロレート、Ｎ－オクチル－４－メチルピリジニウム パークロレート、テトラヘキシルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリブチルメチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリヘキシルメチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリオクチルメチルアンモニウム ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、テトラヘキシルアンモニウム ヘキサフルオロホスフェート、トリブチルメチルアンモニウム ヘキサフルオロホスフェート、トリヘキシルメチルアンモニウム ヘキサフルオロホスフェート、トリオクチルメチルアンモニウム ヘキサフルオロホスフェート、テトラヘキシルアンモニウム パークロレート、トリブチルメチルアンモニウム パークロレート、トリヘキシルメチルアンモニウム パークロレート、トリオクチルメチルアンモニウム パークロレート等が挙げられる。 Specific examples of the ionic compound can be appropriately selected from the combinations of cations and anions described above. Specific ionic compounds that are combinations of cations and anions include lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, lithium hexafluorophosphate, lithium iodide (lithium iodide), lithium bis(pentafluoroethanesulfonyl)imide, and lithium tris. (trifluoromethanesulfonyl)methanide, sodium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, sodium bis(pentafluoroethanesulfonyl)imide, sodium tris(trifluoromethanesulfonyl)methanide, potassium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, potassium bis(pentafluoroethane) sulfonyl)imide, potassium tris(trifluoromethanesulfonyl)methanide, N-methyl-4-hexylpyridinium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, N-butyl-2-methylpyridinium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, N-hexyl-4 -Methylpyridinium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, N-octyl-4-methylpyridinium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, N-methyl-4-hexylpyridinium hexafluorophosphate, N-butyl-2-methylpyridinium hexafluorophosphate , N-hexyl-4-methylpyridinium hexafluorophosphate, N-octyl-4-methylpyridinium hexafluorophosphate, N-methyl-4-hexylpyridinium perchlorate, N-butyl-2-methylpyridinium perchlorate, N-hexyl -4-Methylpyridinium perchlorate, N-octyl-4-methylpyridinium perchlorate, Tetrahexylammonium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, Tributylmethylammonium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, Trihexylmethylammonium bis(trifluoromethanesulfonyl) ) imide, trioctylmethylammonium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, tetrahexylammonium hexafluorophosphate, tributylmethylammonium hexafluorophosphate, trihexylmethylammonium hexafluorophosphate, trioctylmethylammonium hexafluorophosphate, tetrahexylammonium perchlorate , tributylmethylammonium perchlorate, trihexylmethylammonium perchlorate, trioctylmethylammonium perchlorate, and the like.

これらのイオン性化合物は、それぞれ単独で、又は２種以上組み合わせて用いることができる。イオン性化合物を含有する場合、その量は、アクリル樹脂（Ｐ）１００質量部に対して、例えば０．１～１０質量部であってよい。 These ionic compounds can be used alone or in combination of two or more. When containing an ionic compound, the amount thereof may be, for example, 0.1 to 10 parts by mass based on 100 parts by mass of the acrylic resin (P).

本発明において、粘着層はさらに、架橋触媒、耐候安定剤、タッキファイヤー、可塑剤、軟化剤、染料、顔料、無機フィラー、アクリル樹脂以外の樹脂などを含有してもよい。粘着剤に多官能性アクリレート等の紫外線硬化性化合物と光開始剤を配合し、粘着層形成後に紫外線を照射して硬化させることで、より硬い粘着層とすることも有用である。これは粘着剤内に第２架橋構造を具現し、耐熱試験時等の耐久性を向上する役割をする。また、粘着剤に架橋剤とともに架橋触媒を併用すれば、粘着層を短時間の熟成で調製することができ、得られる光学積層体において、粘着層と第１硬化物層又は第１保護フィルムとの間の浮きや剥がれが発生したり、粘着層内で発泡が起こったりすることを抑制でき、リワーク性も良好となることがある。 In the present invention, the adhesive layer may further contain a crosslinking catalyst, a weathering stabilizer, a tackifier, a plasticizer, a softener, a dye, a pigment, an inorganic filler, a resin other than an acrylic resin, and the like. It is also useful to form a harder adhesive layer by blending an ultraviolet curable compound such as a polyfunctional acrylate and a photoinitiator into the adhesive, and curing the adhesive layer by irradiating it with ultraviolet rays after forming the adhesive layer. This materializes a second crosslinked structure within the adhesive, and serves to improve durability during heat resistance tests and the like. In addition, if a crosslinking catalyst is used together with a crosslinking agent in the adhesive, the adhesive layer can be prepared in a short time, and in the resulting optical laminate, the adhesive layer and the first cured material layer or the first protective film are It is possible to suppress the occurrence of lifting or peeling between the adhesive layers and the occurrence of foaming within the adhesive layer, and the reworkability may also be improved.

架橋触媒としては、例えば、ヘキサメチレンジアミン、エチレンジアミン、ポリエチレンイミン、ヘキサメチレンテトラミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、イソホロンジアミン、トリメチレンジアミン、ポリアミノ樹脂、及びメラミン樹脂などのアミン系化合物などを挙げることができる。粘着剤に架橋触媒としてアミン系化合物を配合する場合、架橋剤としてはイソシアネート系化合物が好適である。 Examples of the crosslinking catalyst include amine compounds such as hexamethylenediamine, ethylenediamine, polyethyleneimine, hexamethylenetetramine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, isophoronediamine, trimethylenediamine, polyamino resin, and melamine resin. . When an amine compound is blended into the adhesive as a crosslinking catalyst, an isocyanate compound is suitable as the crosslinking agent.

さらに、微粒子を含有させて光散乱性を示す粘着層とすることもできる。また粘着層には、酸化防止剤や紫外線吸収剤などが配合されていてもよい。紫外線吸収剤には、サリチル酸エステル系化合物やベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、シアノアクリレート系化合物、ニッケル錯塩系化合物などがある。 Furthermore, it is also possible to form an adhesive layer that exhibits light scattering properties by containing fine particles. Further, the adhesive layer may contain an antioxidant, an ultraviolet absorber, and the like. Examples of ultraviolet absorbers include salicylic acid ester compounds, benzophenone compounds, benzotriazole compounds, cyanoacrylate compounds, and nickel complex salt compounds.

粘着層は、例えば上述したような粘着剤を有機溶剤溶液とし、それを積層しようとするフィルム又は層（例えば偏光フィルム等）上にダイコーターやグラビアコーターなどによって塗布し、乾燥させる方法によって設けることができる。また、離型処理が施されたプラスチックフィルム（セパレートフィルムと呼ばれる）上に形成されたシート状粘着剤を、積層しようとするフィルム又は層に転写する方法によっても設けることができる。粘着層の厚みについては、特に制限はないが、２～４０μｍの範囲内であることが好ましく、５～３５μｍの範囲内であることがより好ましく、１０～３０μｍの範囲内であることがさらに好ましい。 The adhesive layer can be provided by, for example, using a solution of the adhesive as described above in an organic solvent, applying it onto the film or layer to be laminated (for example, a polarizing film, etc.) using a die coater or gravure coater, and drying it. Can be done. Alternatively, it can be provided by a method of transferring a sheet-like adhesive formed on a plastic film (referred to as a separate film) that has been subjected to a mold release treatment to the film or layer to be laminated. The thickness of the adhesive layer is not particularly limited, but it is preferably within the range of 2 to 40 μm, more preferably within the range of 5 to 35 μm, and even more preferably within the range of 10 to 30 μm. .

粘着層は、その貯蔵弾性率が２３～８０℃において０．１０～５．０ＭＰａであることが好ましく、０．１５～１．０ＭＰａであることがより好ましい。２３～８０℃における貯蔵弾性率が０．１０ＭＰａ以上であると、光学積層体を含む液晶表示パネルが高温などにさられた際の光学積層体の収縮による白ヌケを抑制できるため好ましい。また、５ＭＰａ以下であると粘着力の低下による耐久性の低下が起こりにくいため好ましい。ここで、「２３～８０℃において０．１０～５．０ＭＰａの貯蔵弾性率を示す」とは、この範囲のいずれの温度においても、貯蔵弾性率が上記範囲の値をとることを意味する。貯蔵弾性率は通常、温度上昇に伴って漸減するので、２３℃及び８０℃における貯蔵弾性率がいずれも上記範囲に入っていれば、この範囲の温度において、粘着層が上記範囲の貯蔵弾性率を示すとみることができる。なお、粘着層の貯蔵弾性率は、市販の粘弾性測定装置、例えば、ＲＥＯＭＥＴＲＩＣ社製の粘弾性測定装置「ＤＹＮＡＭＩＣ ＡＮＡＬＹＺＥＲ ＲＤＡ ＩＩ」により測定することができる。 The adhesive layer preferably has a storage modulus of 0.10 to 5.0 MPa at 23 to 80°C, more preferably 0.15 to 1.0 MPa. It is preferable that the storage modulus at 23 to 80° C. is 0.10 MPa or more because it is possible to suppress white spots due to shrinkage of the optical laminate when the liquid crystal display panel including the optical laminate is exposed to high temperatures. Further, if it is 5 MPa or less, durability is less likely to be lowered due to lowering of adhesive force, which is preferable. Here, "exhibiting a storage modulus of 0.10 to 5.0 MPa at 23 to 80°C" means that the storage modulus takes a value within the above range at any temperature within this range. The storage modulus usually decreases as the temperature rises, so if the storage modulus at 23°C and 80°C are both within the above range, the adhesive layer will have a storage modulus within the above range at this temperature. It can be seen as showing. The storage elastic modulus of the adhesive layer can be measured by a commercially available viscoelasticity measuring device, for example, a viscoelasticity measuring device “DYNAMIC ANALYZER RDA II” manufactured by REOMETRIC.

［導電層］
本発明の光学積層体に含まれる導電層は、例えば導電性の透明金属酸化物層であってもよく、金属配線層であってもよい。このような導電層は、例えば、アルミニウム、銅、銀、鉄、スズ、亜鉛、白金、ニッケル、モリブデン、クロム、タングステン、鉛、チタン、パラジウム、インジウム及びこれらの２種以上の金属を含有する合金から選択される少なくとも１種の金属元素を含む層であってもよい。これらのうち、導電層は、導電性の観点から、好ましくはアルミニウム、銅、銀及び金から選択される少なくとも１種の金属元素を含む層であってもよく、導電性及びコストの観点から、より好ましくはアルミニウム元素を含む層であってもよい。なお、銅を含む層である場合、光の反射を防止する観点から、黒化処理を施してもよい。黒化処理とは、導電層の表面を酸化させてＣｕ２Ｏ又はＣｕＯを析出させることである。また、導電層は、例えば、金属銀、ＩＴＯ（錫ドープ酸化インジウム）、グラフェン、酸化亜鉛、ＡＺＯ（アルミニウムドープ酸化亜鉛）を含む層であってもよい。 [Conductive layer]
The conductive layer included in the optical laminate of the present invention may be, for example, a conductive transparent metal oxide layer or a metal wiring layer. Such conductive layers include, for example, aluminum, copper, silver, iron, tin, zinc, platinum, nickel, molybdenum, chromium, tungsten, lead, titanium, palladium, indium, and alloys containing two or more of these metals. The layer may include at least one metal element selected from the following. Among these, the conductive layer may be a layer containing at least one metal element preferably selected from aluminum, copper, silver, and gold from the viewpoint of conductivity, and from the viewpoint of conductivity and cost, More preferably, it may be a layer containing an aluminum element. Note that in the case of a layer containing copper, a blackening treatment may be performed from the viewpoint of preventing light reflection. The blackening treatment is to oxidize the surface of the conductive layer to precipitate Cu 2 O or CuO. Further, the conductive layer may be a layer containing, for example, metallic silver, ITO (tin-doped indium oxide), graphene, zinc oxide, or AZO (aluminum-doped zinc oxide).

導電層（図１及び図２における導電層４）は例えば、基板（図１及び図２における基板Ｘ）上に設けられる。基板上に導電層を形成する方法としては、例えばスパッタリング法などが挙げられる。基板は、タッチ入力素子に含まれる液晶セルを構成する透明基板であってもよく、ガラス基板であってもよい。透明基板は、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエーテルスルホン、環状オレフィンコポリマー、トリアセチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリスチレン、二軸延伸ポリスチレン等で形成されていてもよい。ガラス基板は、例えばソーダライムガラス、低アルカリガラス、無アルカリガラス等で形成されていてもよい。導電層は、基板の全面に形成されていてもよく、その一部に形成されていてもよい。 A conductive layer (conductive layer 4 in FIGS. 1 and 2) is provided, for example, on a substrate (substrate X in FIGS. 1 and 2). Examples of methods for forming the conductive layer on the substrate include sputtering. The substrate may be a transparent substrate constituting a liquid crystal cell included in the touch input element, or may be a glass substrate. The transparent substrate may be made of, for example, polyethylene terephthalate, polycarbonate, polymethyl methacrylate, polyethylene naphthalate, polyether sulfone, cyclic olefin copolymer, triacetyl cellulose, polyvinyl alcohol, polyimide, polystyrene, biaxially oriented polystyrene, or the like. The glass substrate may be made of, for example, soda lime glass, low alkali glass, alkali-free glass, or the like. The conductive layer may be formed on the entire surface of the substrate, or may be formed on a portion thereof.

導電性の透明金属酸化物層としては、例えばＩＴＯ（錫ドープ酸化インジウム）、ＡＺＯ（アルミニウムドープ酸化亜鉛）等の透明電極層が挙げられる。 Examples of the conductive transparent metal oxide layer include transparent electrode layers such as ITO (tin-doped indium oxide) and AZO (aluminum-doped zinc oxide).

金属配線層としては、例えば、細線の金属配線層であるメタルメッシュ、金属ナノ粒子、金属ナノワイヤーをバインダー中に添加した層などが挙げられる。なお、メタルメッシュとは、金属配線で形成された二次元の網目状構造を示す。メタルメッシュの開口部（配線間の開口部又は網の目）の形状は、特に限定されず、例えば、多角形（三角形、四角形、五角形、六角形等）、円形、楕円形、不定形であってもよく、それぞれの開口部は同一又は異なっていてもよい。好ましい態様では、メタルメッシュの開口部の形状はそれぞれ同じ形状であり、かつ正方形又は長方形である。 Examples of the metal wiring layer include a metal mesh which is a thin metal wiring layer, a layer in which metal nanoparticles, metal nanowires are added to a binder, and the like. Note that the metal mesh refers to a two-dimensional network structure formed of metal wiring. The shape of the openings in the metal mesh (openings between wires or mesh) is not particularly limited, and may be, for example, polygonal (triangle, quadrilateral, pentagon, hexagon, etc.), circular, oval, or irregular shape. and each opening may be the same or different. In a preferred embodiment, the openings of the metal mesh have the same shape and are square or rectangular.

導電層が金属配線層（特にメタルメッシュ）である場合、例えば基板Ｘ上の平面の縦横方向に所定の間隔をあけて金属配線を配置してもよい。この際に、前記開口部は樹脂（接着剤等）で充填してもよく、樹脂（接着剤等）の中に金属配線層を埋め込んでもよい。なお、樹脂等を用いる場合、導電層（導電層４）は、金属配線と樹脂（接着剤）の両方で構成されている。 When the conductive layer is a metal wiring layer (particularly a metal mesh), the metal wirings may be arranged at predetermined intervals in the vertical and horizontal directions of the plane on the substrate X, for example. At this time, the opening may be filled with resin (adhesive, etc.), or a metal wiring layer may be embedded in the resin (adhesive, etc.). Note that when resin or the like is used, the conductive layer (conductive layer 4) is composed of both metal wiring and resin (adhesive).

金属配線（特にメタルメッシュ）の線幅は通常１０μｍ以下、好ましくは５μｍ以下、さらに好ましくは３μｍ以下であり、通常０．１μｍ以上、好ましくは０．５μｍ以上、より好ましくは１μｍ以上である。金属配線層の線幅はこれらの上限値と下限値の組み合わせであってもよく、好ましくは０．５～５μｍ、より好ましくは１～３μｍである。 The line width of the metal wiring (especially metal mesh) is usually 10 μm or less, preferably 5 μm or less, more preferably 3 μm or less, and usually 0.1 μm or more, preferably 0.5 μm or more, more preferably 1 μm or more. The line width of the metal wiring layer may be a combination of these upper and lower limits, and is preferably 0.5 to 5 μm, more preferably 1 to 3 μm.

導電層（導電性の透明金属酸化物層又は金属配線層）の厚みは、特に限定されないが、通常１０μｍ以下、好ましくは３μｍ以下、より好ましくは１μｍ以下、特に好ましくは０．５μｍ以下であり、通常０．０１μｍ以上、好ましくは０．０５μｍ以上、より好ましくは０．１μｍ以上である。導電層の厚みはこれらの上限値と下限値の組み合わせであってもよく、好ましくは０．０１～３μｍ、より好ましくは０．０５～１μｍである。なお、導電層が金属配線層であり、金属配線層が樹脂（接着剤等）と金属配線の両方で構成されている場合、導電層の厚みは樹脂を含む厚みである。 The thickness of the conductive layer (conductive transparent metal oxide layer or metal wiring layer) is not particularly limited, but is usually 10 μm or less, preferably 3 μm or less, more preferably 1 μm or less, particularly preferably 0.5 μm or less, The thickness is usually 0.01 μm or more, preferably 0.05 μm or more, and more preferably 0.1 μm or more. The thickness of the conductive layer may be a combination of these upper and lower limits, and is preferably 0.01 to 3 μm, more preferably 0.05 to 1 μm. Note that when the conductive layer is a metal wiring layer and the metal wiring layer is composed of both resin (adhesive, etc.) and metal wiring, the thickness of the conductive layer is the thickness including the resin.

導電層の調製方法は特に限定されず、金属箔のラミネーションであってもよく、真空蒸着法、スパッタリング法、湿式コーティング、イオンプレーティング法、インクジェット印刷法、グラビア印刷法、電解メッキ、無電解メッキにより形成されたものであってもよいが、好ましくはスパッタリング法、インクジェット印刷法、グラビア印刷法により形成された導電層であり、より好ましくはスパッタリングにより形成された導電層である。 The method for preparing the conductive layer is not particularly limited, and may be lamination of metal foil, such as vacuum evaporation, sputtering, wet coating, ion plating, inkjet printing, gravure printing, electrolytic plating, and electroless plating. However, it is preferably a conductive layer formed by sputtering, an inkjet printing method, or a gravure printing method, and more preferably a conductive layer formed by sputtering.

導電層（例えばメタルメッシュ）は、例えばタッチパネルにおいて、透明基板をタッチした際に信号を発生させ、集積回路等にタッチ座標を伝える機能を有していてもよい。 The conductive layer (eg, metal mesh) may have the function of generating a signal when the transparent substrate is touched, and transmitting the touch coordinates to an integrated circuit or the like, for example in a touch panel.

本発明の光学積層体は、前記偏光フィルムの一方の面に、前記第１硬化物層、前記粘着層がこの順に積層された積層体を、基板上に形成された導電層に貼合（又は積層）して得ることができる。 In the optical laminate of the present invention, a laminate in which the first cured material layer and the adhesive layer are laminated in this order on one side of the polarizing film is pasted (or can be obtained by laminating).

導電層（例えば導電性の透明金属酸化物層、金属配線層等）を備える光学積層体は、タッチパネル機能を有するタッチ入力式液晶表示装置等に利用することができるため有用であるものの、偏光フィルムに含まれる二色性色素（ヨウ素）が導電層に移動して導電層が腐食されやすい。特にメタルメッシュ等の金属配線層を使用した場合、線幅が狭いため導電層がより腐食されやすくなる。しかし、本発明の光学積層体は、第１硬化物層を備えるため、二色性色素の導電層への移動を有効に抑制し、導電層の腐食を効果的に防止することができる。 Optical laminates comprising conductive layers (for example, conductive transparent metal oxide layers, metal wiring layers, etc.) are useful because they can be used in touch-input liquid crystal display devices with touch panel functions, etc.; The dichroic dye (iodine) contained in the conductive layer moves to the conductive layer, which tends to be corroded. In particular, when a metal wiring layer such as a metal mesh is used, the conductive layer is more likely to be corroded because the line width is narrow. However, since the optical laminate of the present invention includes the first cured material layer, it is possible to effectively suppress migration of the dichroic dye to the conductive layer and effectively prevent corrosion of the conductive layer.

〔偏光フィルム〕
本発明の光学積層体を構成する偏光フィルムは、入射する自然光から直線偏光を取り出す機能を有するフィルムであって、本発明においては、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに二色性色素、好ましくはヨウ素を含有させ、吸着配向させたフィルムである。ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを構成するポリビニルアルコール系樹脂としては、ポリ酢酸ビニル系樹脂をケン化したものを用いることができる。ポリ酢酸ビニル系樹脂としては、酢酸ビニルの単独重合体であるポリ酢酸ビニルの他、酢酸ビニルとこれに共重合可能な他の単量体との共重合体（例えば、エチレン－酢酸ビニル共重合体等）が挙げられる。酢酸ビニルと共重合可能な他の単量体としては、例えば、不飽和カルボン酸類、オレフィン類、ビニルエーテル類、不飽和スルホン酸類、アンモニウム基を有するアクリルアミド
類等が挙げられる。 [Polarizing film]
The polarizing film constituting the optical laminate of the present invention is a film that has the function of extracting linearly polarized light from incident natural light, and in the present invention, the polyvinyl alcohol resin film contains a dichroic dye, preferably iodine. This is a film that has been adsorbed and oriented. As the polyvinyl alcohol resin constituting the polyvinyl alcohol resin film, a saponified polyvinyl acetate resin can be used. Examples of polyvinyl acetate-based resins include polyvinyl acetate, which is a homopolymer of vinyl acetate, and copolymers of vinyl acetate and other monomers that can be copolymerized with vinyl acetate (for example, ethylene-vinyl acetate copolymer). combination, etc.). Other monomers copolymerizable with vinyl acetate include, for example, unsaturated carboxylic acids, olefins, vinyl ethers, unsaturated sulfonic acids, acrylamides having an ammonium group, and the like.

ポリビニルアルコール系樹脂のケン化度は、通常、８５～１００モル％であり、９８モル％以上が好ましい。ポリビニルアルコール系樹脂は変性されていてもよく、例えば、アルデヒド類で変性されたポリビニルホルマール、ポリビニルアセタール、及びポリビニルブチラール等を用いることができる。ポリビニルアルコール系樹脂の重合度は、通常、１０００～１００００であり、１５００～５０００が好ましい。 The degree of saponification of the polyvinyl alcohol resin is usually 85 to 100 mol%, preferably 98 mol% or more. The polyvinyl alcohol resin may be modified, and for example, polyvinyl formal, polyvinyl acetal, polyvinyl butyral, etc. modified with aldehydes can be used. The degree of polymerization of the polyvinyl alcohol resin is usually 1,000 to 10,000, preferably 1,500 to 5,000.

このようなポリビニルアルコール系樹脂を製膜したフィルムを、偏光フィルムの原反フィルムとして用いることができる。ポリビニルアルコール系樹脂を製膜する方法は、特に限定されるものではなく、従来公知の方法で製膜することができる。ポリビニルアルコール系樹脂からなる原反フィルムの膜厚は、特に限定されるものではないが、延伸のしやすさを考慮すれば、例えば１０～１５０μｍであり、好ましくは１５～１００μｍであり、より好ましくは２０～８０μｍである。 A film formed from such a polyvinyl alcohol resin can be used as a raw film for a polarizing film. The method for forming a film from polyvinyl alcohol resin is not particularly limited, and a conventionally known method can be used to form a film. The thickness of the raw film made of polyvinyl alcohol resin is not particularly limited, but considering ease of stretching, it is, for example, 10 to 150 μm, preferably 15 to 100 μm, and more preferably is 20 to 80 μm.

偏光フィルムは、通常、このようなポリビニルアルコール系樹脂フィルムを一軸延伸する工程、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを二色性色素で染色することにより、二色性色素を吸着させる工程、二色性色素が吸着したポリビニルアルコール系樹脂フィルムをホウ酸水溶液で処理する工程、及びホウ酸水溶液による処理後に水洗する工程を経て製造される。 Polarizing films are usually produced through a process of uniaxially stretching such a polyvinyl alcohol resin film, a process of dyeing the polyvinyl alcohol resin film with a dichroic dye to adsorb the dichroic dye, and a process of adsorbing the dichroic dye. It is manufactured through the steps of treating the adsorbed polyvinyl alcohol resin film with an aqueous boric acid solution, and washing with water after the treatment with the aqueous boric acid solution.

ポリビニルアルコール系樹脂フィルムの一軸延伸は、二色性色素の染色前に行なってもよいし、染色と同時に行なってもよいし、又は染色の後に行なってもよい。一軸延伸を染色の後で行なう場合には、この一軸延伸は、ホウ酸処理の前に行なってもよいし、ホウ酸処理中に行なってもよい。これらの複数の段階で一軸延伸を行なうことも可能である。一軸延伸にあたっては、周速の異なるロール間で一軸に延伸してもよいし、熱ロールを用いて一軸に延伸してもよい。また、一軸延伸は、大気中で延伸を行なう乾式延伸であってもよいし、溶剤を用い、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを膨潤させた状態で延伸を行なう湿式延伸であってもよい。延伸倍率は、偏光フィルムの変形を抑制する観点から、好ましくは８倍以下、より好ましくは７．５倍以下、さらに好ましくは７倍以下である。また、延伸倍率は、偏光フィルムとしての機能を発現させる観点からは、４．５倍以上であることが好ましい。 The uniaxial stretching of the polyvinyl alcohol resin film may be performed before dyeing with the dichroic dye, simultaneously with the dyeing, or after the dyeing. When uniaxial stretching is performed after dyeing, this uniaxial stretching may be performed before or during the boric acid treatment. It is also possible to carry out uniaxial stretching in these plural steps. In the uniaxial stretching, it may be uniaxially stretched between rolls having different circumferential speeds, or it may be uniaxially stretched using hot rolls. Further, the uniaxial stretching may be dry stretching in which the stretching is performed in the atmosphere, or wet stretching in which the polyvinyl alcohol resin film is stretched in a swollen state using a solvent. From the viewpoint of suppressing deformation of the polarizing film, the stretching ratio is preferably 8 times or less, more preferably 7.5 times or less, and even more preferably 7 times or less. Further, the stretching ratio is preferably 4.5 times or more from the viewpoint of expressing the function as a polarizing film.

本発明においては、通常、ヨウ素及びヨウ化カリウムを含有する水溶液に、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムを浸漬して染色する方法が採用される。前記水溶液におけるヨウ素の含有量は、通常、水１００質量部あたり０．０１～１質量部であり、ヨウ化カリウムの含有量は、通常、水１００質量部あたり０．５～２０質量部である。染色に用いる水溶液の温度は、通常２０～４０℃であり、また、この水溶液への浸漬時間（染色時間）は、通常２０～１８００秒である。 In the present invention, a method of dyeing a polyvinyl alcohol resin film by immersing it in an aqueous solution containing iodine and potassium iodide is usually employed. The content of iodine in the aqueous solution is usually 0.01 to 1 part by mass per 100 parts by mass of water, and the content of potassium iodide is usually 0.5 to 20 parts by mass per 100 parts by mass of water. . The temperature of the aqueous solution used for dyeing is usually 20 to 40°C, and the immersion time (dying time) in this aqueous solution is usually 20 to 1800 seconds.

ヨウ素による染色後のホウ酸処理は、染色されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムをホウ酸含有水溶液に浸漬することにより行なうことができる。ホウ酸含有水溶液におけるホウ酸の量は、水１００質量部あたり、通常２～１５質量部、好ましくは５～１２質量部である。本発明においては、このホウ酸含有水溶液はヨウ化カリウムを含有することが好ましい。ホウ酸含有水溶液におけるヨウ化カリウムの量は、水１００質量部あたり、通常０．１～１５質量部、好ましくは５～１２質量部である。ホウ酸含有水溶液への浸漬時間は、通常６０～１２００秒、好ましくは１５０～６００秒、さらに好ましくは２００～４００秒である。ホウ酸含有水溶液の温度は、通常５０℃以上であり、好ましくは５０～８５℃、より好ましくは６０～８０℃である。 The boric acid treatment after dyeing with iodine can be carried out by immersing the dyed polyvinyl alcohol resin film in an aqueous solution containing boric acid. The amount of boric acid in the boric acid-containing aqueous solution is usually 2 to 15 parts by weight, preferably 5 to 12 parts by weight, per 100 parts by weight of water. In the present invention, the boric acid-containing aqueous solution preferably contains potassium iodide. The amount of potassium iodide in the boric acid-containing aqueous solution is usually 0.1 to 15 parts by weight, preferably 5 to 12 parts by weight, per 100 parts by weight of water. The immersion time in the boric acid-containing aqueous solution is usually 60 to 1200 seconds, preferably 150 to 600 seconds, and more preferably 200 to 400 seconds. The temperature of the boric acid-containing aqueous solution is usually 50°C or higher, preferably 50 to 85°C, more preferably 60 to 80°C.

ホウ酸処理後のポリビニルアルコール系樹脂フィルムは、通常、水洗処理される。水洗処理は、たとえば、ホウ酸処理されたポリビニルアルコール系樹脂フィルムを水に浸漬することにより行なうことができる。水洗処理における水の温度は、通常５～４０℃であり、浸漬時間は、通常１～１２０秒である。水洗後は乾燥処理が施されて、偏光フィルムが得られる。乾燥処理は、熱風乾燥機や遠赤外線ヒーターを用いて行なうことができる。乾燥処理の温度は、通常３０～１００℃、好ましくは４０～９５℃、より好ましくは５０～９０℃である。乾燥処理の時間は、通常６０～６００秒、好ましくは１２０～６００秒である。 The polyvinyl alcohol resin film treated with boric acid is usually washed with water. The water washing treatment can be carried out, for example, by immersing the boric acid-treated polyvinyl alcohol resin film in water. The temperature of water in the washing treatment is usually 5 to 40°C, and the immersion time is usually 1 to 120 seconds. After washing with water, a drying process is performed to obtain a polarizing film. The drying process can be performed using a hot air dryer or a far-infrared heater. The temperature of the drying treatment is usually 30 to 100°C, preferably 40 to 95°C, more preferably 50 to 90°C. The drying time is usually 60 to 600 seconds, preferably 120 to 600 seconds.

このようにポリビニルアルコール系樹脂フィルムに、一軸延伸、二色性色素、好ましくはヨウ素による染色、及びホウ酸処理が施され、偏光フィルムが得られる。偏光フィルムの厚みは、例えば５～４０μｍとすることができる。 In this way, the polyvinyl alcohol resin film is uniaxially stretched, dyed with a dichroic dye, preferably iodine, and treated with boric acid to obtain a polarizing film. The thickness of the polarizing film can be, for example, 5 to 40 μm.

〔第２硬化物層〕
本発明の光学積層体は、偏光フィルムの前記第１硬化物層とは反対側の面に、硬化性組成物の硬化物から構成される第２硬化物層を備えていてもよい。第２硬化物層を構成する硬化性組成物は、偏光フィルムや第２保護フィルムとの接着性に応じて適宜選択でき、上述の第１硬化物層を構成する硬化性組成物の範囲に含まれる組成物であってもよく、当該分野で既知の光硬化性接着剤等であってもよい。上述の第１硬化物層を構成する硬化性組成物の範囲に含まれる組成物を用いる場合、光学積層体を構成する第１硬化物層の硬化性組成物と同じ組成の硬化性組成物を第２硬化物層に使用してもよく、異なる組成の硬化性組成物を第２硬化物層に使用してもよい。 [Second cured material layer]
The optical laminate of the present invention may include a second cured material layer made of a cured product of the curable composition on the opposite surface of the polarizing film from the first cured material layer. The curable composition constituting the second cured material layer can be appropriately selected depending on the adhesiveness with the polarizing film and the second protective film, and is included in the range of the curable composition constituting the first cured material layer described above. The adhesive composition may be a photocurable adhesive known in the art. When using a composition included in the range of curable compositions constituting the above-mentioned first cured material layer, a curable composition having the same composition as the curable composition of the first cured material layer constituting the optical laminate is used. It may be used for the second cured material layer, or a curable composition having a different composition may be used for the second cured material layer.

当該分野で既知の光硬化性接着剤としては、例えば、光硬化性エポキシ樹脂と光カチオン重合開始剤などの混合物や光硬化性アクリル樹脂と光ラジカル重合開始剤などの混合物が挙げられる。第２硬化物層を構成する硬化物を形成する硬化性組成物は、例えば国際公開第２０１４／１２９３６８号に記載される、光硬化性成分及び光カチオン重合開始剤を含む光硬化性接着剤を用いることができる。 Examples of photocurable adhesives known in the art include mixtures of photocurable epoxy resins and cationic photopolymerization initiators, and mixtures of photocurable acrylic resins and radical photopolymerization initiators. The curable composition forming the cured product constituting the second cured product layer is a photocurable adhesive containing a photocurable component and a photocationic polymerization initiator, as described in International Publication No. 2014/129368, for example. Can be used.

第２硬化物層は、光学積層体の第１硬化物層が積層された面とは反対側の面に、第２硬化物層を構成する硬化性組成物を公知の方法により塗布し、硬化させることで形成することができる。第２硬化物層を構成する硬化性組成物の塗工方式は、例えば、硬化性組成物（１）の塗工と同様の塗工方式が挙げられる。 The second cured material layer is formed by applying a curable composition constituting the second cured material layer to the surface of the optical laminate opposite to the surface on which the first cured material layer is laminated, and curing the composition. It can be formed by Examples of the coating method of the curable composition constituting the second cured material layer include the same coating method as that of the curable composition (1).

第２硬化物層を構成する硬化性組成物として、光硬化性組成物又は既知の光硬化性接着剤を用いる場合には、活性エネルギー線を照射することによって硬化性組成物又は硬化性接着剤を硬化させる。活性エネルギー線の光源は特に限定されないが、波長４００ｎｍ以下に発光分布を有する活性エネルギー線が好ましく、具体的には、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、メタルハライドランプなどが好ましい。 When a photocurable composition or a known photocurable adhesive is used as the curable composition constituting the second cured material layer, the curable composition or curable adhesive can be cured by irradiating active energy rays. harden. The light source of active energy rays is not particularly limited, but active energy rays having an emission distribution at a wavelength of 400 nm or less are preferable, and specifically, low-pressure mercury lamps, medium-pressure mercury lamps, high-pressure mercury lamps, ultra-high-pressure mercury lamps, chemical lamps, and black light lamps. , a microwave-excited mercury lamp, a metal halide lamp, etc. are preferred.

第２硬化物層を構成する硬化性組成物への光照射強度は、該硬化性組成物の組成によって適宜選択でき、特に限定されないが、重合開始剤の活性化に有効な波長領域の照射強度は、好ましくは０．１～１０００ｍＷ／ｃｍ２である。第２硬化物層を構成する硬化性組成物への光照射時間は、硬化させる硬化性組成物によって適宜選択すればよく、上記照射強度と照射時間との積として表される積算光量が好ましくは１０～５０００ｍＪ／ｃｍ２となるように設定される。 The light irradiation intensity to the curable composition constituting the second cured material layer can be appropriately selected depending on the composition of the curable composition, and is not particularly limited, but the irradiation intensity may be in a wavelength range effective for activating the polymerization initiator. is preferably 0.1 to 1000 mW/cm 2 . The light irradiation time for the curable composition constituting the second cured material layer may be appropriately selected depending on the curable composition to be cured, and the cumulative light amount expressed as the product of the irradiation intensity and the irradiation time is preferably It is set to be 10 to 5000 mJ/cm 2 .

なお、活性エネルギー線の照射によって硬化性組成物を硬化させる場合、例えば、偏光フィルムの偏光度、透過率及び色相、ならびに保護フィルム及び光学層を構成する各種フィルムの透明性といった、光学積層体の諸機能が低下しない条件で硬化を行なうことが好ましい。第２硬化物層の厚みは、特に限定されるものではないが、通常、０．１～１０μｍである。 In addition, when curing the curable composition by irradiation with active energy rays, the optical laminate may be affected, such as the degree of polarization, transmittance, and hue of the polarizing film, and the transparency of various films constituting the protective film and the optical layer. It is preferable to perform curing under conditions that do not deteriorate various functions. The thickness of the second cured material layer is not particularly limited, but is usually 0.1 to 10 μm.

〔保護フィルム〕
一実施態様において、本発明の光学積層体は、前記偏光フィルムの一方の面に第１硬化物層を介して積層された第１保護フィルム（図２に示される７）を有する。また、一実施態様において、本発明の光学積層体は、前記偏光フィルムのもう一方の面（第１硬化物層２とは反対側の面）に、第２硬化物層を介して積層された第２保護フィルム（図１及び２に示される６）を有する。偏光フィルムの収縮及び膨張防止、温度、湿度、紫外線等による偏光フィルムの劣化防止に寄与する観点から、一実施態様において、本発明の光学積層体は前記第１保護フィルムを有する。一方、光学積層体の薄型化の観点から、一実施態様において、本発明の光学積層体は前記第１保護フィルムを含まない。本発明における第１硬化物層は保護フィルムに代えて偏光フィルムの劣化防止にも寄与するため、偏光フィルムの劣化防止及び光学積層体の薄型化をバランスよく達成する観点からは、本発明の光学積層体が第１保護フィルムを含まないことが好ましい。 〔Protective film〕
In one embodiment, the optical laminate of the present invention has a first protective film (7 shown in FIG. 2) laminated on one surface of the polarizing film via a first cured material layer. Further, in one embodiment, the optical laminate of the present invention is laminated on the other surface of the polarizing film (the surface opposite to the first cured material layer 2) via a second cured material layer. It has a second protective film (6 shown in Figures 1 and 2). In one embodiment, the optical laminate of the present invention includes the first protective film from the viewpoint of preventing shrinkage and expansion of the polarizing film and preventing deterioration of the polarizing film due to temperature, humidity, ultraviolet rays, etc. On the other hand, from the viewpoint of making the optical laminate thinner, in one embodiment, the optical laminate of the present invention does not include the first protective film. The first cured layer of the present invention also contributes to preventing deterioration of the polarizing film in place of a protective film. It is preferable that the laminate does not include the first protective film.

保護フィルムを形成する材料としては、透明性、機械的強度、熱安定性、水分遮蔽性、等方性等に優れるものが好ましい。例えば、ポリエチレンテレフタレートやポリエチレンナフタレート等のポリエステル系ポリマー；ジアセチルセルロースやトリアセチルセルロース等のセルロース系ポリマー；ポリメチルメタクリレート等のアクリル系ポリマー；ポリスチレンやアクリロニトリル・スチレン共重合体（ＡＳ樹脂）等のスチレン系ポリマー；ポリカーボネート系ポリマーがあげられる。また、ポリエチレン、ポリプロピレン、シクロ系又はノルボルネン構造を有するポリオレフィン；エチレン・プロピレン共重合体のようなポリオレフィン系ポリマー；塩化ビニル系ポリマー、ナイロンや芳香族ポリアミド等のアミド系ポリマー；イミド系ポリマー、スルホン系ポリマー、ポリエーテルスルホン系ポリマー、ポリエーテルエーテルケトン系ポリマー、ポリフェニレンスルフィド系ポリマー、ビニルアルコール系ポリマー、塩化ビニリデン系ポリマー、ビニルブチラール系ポリマー、アリレート系ポリマー、ポリオキシメチレン系ポリマー、エポキシ系ポリマー、又は前記ポリマーのブレンド物なども保護フィルムを形成するポリマーの例として挙げられる。保護フィルムは、アクリル系、ウレタン系、アクリルウレタン系、エポキシ系、シリコーン系等の熱硬化型、紫外線硬化型の樹脂による硬化物層として形成することもできる。中でもイソシアネート架橋剤との反応性を有する水酸基を有するものが好ましく、特にセルロース系ポリマーが好ましい。
本発明の光学積層体において、第１保護フィルムと第２保護フィルムとは同じ材料から構成されていてもよく、異なる材料から構成されていてもよい。 The material for forming the protective film is preferably one that has excellent transparency, mechanical strength, thermal stability, moisture shielding ability, isotropy, and the like. For example, polyester polymers such as polyethylene terephthalate and polyethylene naphthalate; cellulose polymers such as diacetyl cellulose and triacetyl cellulose; acrylic polymers such as polymethyl methacrylate; styrene such as polystyrene and acrylonitrile-styrene copolymer (AS resin) Polymers include polycarbonate polymers. In addition, polyolefins having a polyethylene, polypropylene, cyclo or norbornene structure; polyolefin polymers such as ethylene/propylene copolymers; vinyl chloride polymers, amide polymers such as nylon and aromatic polyamides; imide polymers, sulfone polymers, etc. Polymer, polyether sulfone polymer, polyether ether ketone polymer, polyphenylene sulfide polymer, vinyl alcohol polymer, vinylidene chloride polymer, vinyl butyral polymer, arylate polymer, polyoxymethylene polymer, epoxy polymer, or Blends of the above polymers are also examples of polymers that form the protective film. The protective film can also be formed as a cured layer of thermosetting or ultraviolet curing resin such as acrylic, urethane, acrylic urethane, epoxy, silicone, or the like. Among these, those having a hydroxyl group that is reactive with an isocyanate crosslinking agent are preferred, and cellulose polymers are particularly preferred.
In the optical laminate of the present invention, the first protective film and the second protective film may be made of the same material or may be made of different materials.

第２保護フィルムの透湿度は、温度２３℃、相対湿度５５％において、好ましくは１２００ｇ／（ｍ２・２４時間）以下であり、より好ましくは８００ｇ／（ｍ２・２４時間）以下であり、さらに好ましくは６００ｇ／（ｍ２・２４時間）以下であり、特に好ましくは４００ｇ／（ｍ２・２４時間）以下であり、最も好ましくは２００ｇ／（ｍ２・２４時間）以下である。第２保護フィルムの透湿度が上記値以下であると、高温高湿下において外部からの水分の浸入を防ぎ、偏光フィルムに含まれる二色性色素（ヨウ素）の移動が加速されるのを防ぐことができるため、導電層の腐食及び光学特性の劣化をより効果的に防止することができる。一方、本発明の光学積層体は第１硬化物層を有するため、第２保護フィルムが上記透湿度を満たさなくても、偏光フィルムに含まれる二色性色素（ヨウ素）の移動を抑制し、導電層の劣化及び光学特性の劣化を防止可能である。 The moisture permeability of the second protective film is preferably 1200 g/( m2・24 hours) or less, more preferably 800 g/( m2・24 hours) or less at a temperature of 23° C. and a relative humidity of 55%, More preferably it is 600 g/(m 2 ·24 hours) or less, particularly preferably 400 g/(m 2 ·24 hours) or less, and most preferably 200 g/(m 2 ·24 hours) or less. If the moisture permeability of the second protective film is below the above value, it will prevent moisture from entering from the outside under high temperature and high humidity conditions, and will prevent the acceleration of the movement of the dichroic dye (iodine) contained in the polarizing film. Therefore, corrosion of the conductive layer and deterioration of optical properties can be more effectively prevented. On the other hand, since the optical laminate of the present invention has the first cured material layer, even if the second protective film does not satisfy the above moisture permeability, it can suppress the movement of the dichroic dye (iodine) contained in the polarizing film, Deterioration of the conductive layer and optical characteristics can be prevented.

保護フィルムの厚みは特に制限されるものではないが、第１保護フィルム及び第２保護フィルムはいずれも、通常５～５００μｍであり、好ましくは１～３００μｍ、より好ましくは５～２００μｍ、さらに好ましくは１０～１００μｍである。また、保護フィルムは、光学補償機能を付加させた保護フィルム等から構成されていてもよい。 The thickness of the protective film is not particularly limited, but both the first protective film and the second protective film are usually 5 to 500 μm, preferably 1 to 300 μm, more preferably 5 to 200 μm, and even more preferably It is 10 to 100 μm. Further, the protective film may be composed of a protective film or the like to which an optical compensation function is added.

本発明の光学積層体において、第１硬化物層は偏光フィルムから粘着層への二色性色素の移動、及び粘着層から偏光フィルムへのイオン性化合物の移動を効果的に抑制することができるため、光学積層体を構成する第１保護フィルムの材料についての選択範囲が広がる。すなわち、イオン性化合物を透過しにくい保護フィルムを用いる必要がなく、イオン性化合物を透過しやすい一般的に安価な構成の保護フィルムを用いて光学積層体を構成することが可能となる。これにより生産コストを安くできるなど、本発明の光学積層体は工業的な観点においても有利である。 In the optical laminate of the present invention, the first cured product layer can effectively suppress the movement of the dichroic dye from the polarizing film to the adhesive layer and the movement of the ionic compound from the adhesive layer to the polarizing film. Therefore, the selection range for the material of the first protective film constituting the optical laminate is expanded. That is, there is no need to use a protective film that is difficult for ionic compounds to pass through, and it is possible to construct an optical laminate using a protective film that is generally inexpensive and that allows ionic compounds to easily pass through. As a result, the optical laminate of the present invention is advantageous from an industrial standpoint, such as lower production costs.

図１及び図２に示される本発明の光学積層体は、偏光フィルムに直接第１硬化物層が積層されているが、偏光フィルムと第１硬化物層との間、或いは、第１硬化物層と粘着剤層との間にプライマー層が備えられていてもよい。プライマー層を形成する材料としては、例えばウレタンオリゴマー等の各種ポリマー類、金属酸化物のゾル、シリカゾル等が挙げられる。プライマー層は、保護フィルムよりも厚みが薄く、例えば０．０１～３μｍ、好ましくは０．１～２μｍ、より好ましくは０．５～１μｍである。 In the optical laminate of the present invention shown in FIGS. 1 and 2, the first cured product layer is directly laminated on the polarizing film, but between the polarizing film and the first cured product layer, or between the first cured product layer and the polarizing film. A primer layer may be provided between the layer and the adhesive layer. Examples of materials for forming the primer layer include various polymers such as urethane oligomers, metal oxide sols, silica sols, and the like. The primer layer is thinner than the protective film, for example, 0.01 to 3 μm, preferably 0.1 to 2 μm, and more preferably 0.5 to 1 μm.

また、本発明の光学積層体は、偏光フィルムと第１硬化物層との間に、接着剤層を介して保護フィルムを備えていてもよい。保護フィルムとしては、例えば上記に例示の第１保護フィルム又は第２保護フィルムと同様の保護フィルムが挙げられる。保護フィルムの厚みも第１保護フィルム又は第２保護フィルムと同様に、通常５～５００μｍである。 Moreover, the optical laminate of the present invention may include a protective film between the polarizing film and the first cured material layer via an adhesive layer. Examples of the protective film include the same protective film as the first protective film or the second protective film exemplified above. The thickness of the protective film is also usually 5 to 500 μm, similar to the first protective film or the second protective film.

本発明の光学積層体は、偏光フィルムと第１硬化物層との間に保護フィルムを備えていなくても、第１硬化物層が効果的に二色性色素の移動を防ぐことができる。このため、本発明の光学積層体は、偏光フィルムに直接第１硬化物層が積層されている態様、又は偏光フィルムにプライマー層を介して第１硬化物層が積層されている態様、又は第１硬化物層にプライマー層を介して粘着剤層が積層されている態様が好ましい。 In the optical laminate of the present invention, even if a protective film is not provided between the polarizing film and the first cured material layer, the first cured material layer can effectively prevent the movement of the dichroic dye. For this reason, the optical laminate of the present invention has an embodiment in which the first cured material layer is directly laminated on the polarizing film, an embodiment in which the first cured material layer is laminated on the polarizing film via a primer layer, or an embodiment in which the first cured material layer is laminated on the polarizing film via a primer layer. A preferred embodiment is one in which an adhesive layer is laminated on one cured product layer via a primer layer.

本発明の光学積層体は、必要に応じて、さらに、位相差フィルム、視角補償フィルム及び輝度向上フィルム等の光学層を積層していてもよい。本発明の光学積層体において光学層は、当該分野で既知の材料を用いて形成することができる。 The optical laminate of the present invention may further include optical layers such as a retardation film, a viewing angle compensation film, and a brightness enhancement film, if necessary. In the optical laminate of the present invention, the optical layer can be formed using materials known in the art.

本発明の光学積層体は、公知の方法で製造することができる。例えば、第２保護フィルムに硬化性組成物を塗布して第２硬化組成物層を形成し、前記第２硬化組成物層に偏光フィルムを貼合し積層体を作製する。第１保護フィルムを含まない光学積層体の場合、剥離性フィルム上に硬化性組成物（１）を塗布して第１硬化組成物層を形成し、その塗工面に前記積層体の偏光フィルム側を貼合する。次いで、紫外線、電子線等の活性エネルギー線を照射して第２硬化組成物層及び第１硬化組成物層を硬化させて第２硬化物層及び第１硬化物層を形成する。その後、剥離性フィルムを剥がし、第１硬化物層上に粘着層を形成する。そして、例えば基板上に積層された導電層に粘着剤層を貼合すればよい。一方、第１保護フィルムを含む光学積層体の場合、保護フィルム上に硬化性組成物（１）を塗布して第１硬化組成物層を形成し、その塗工面に前記積層体の偏光フィルム側を貼合した後、紫外線、電子線等の活性エネルギー線を照射して第１硬化組成物層を硬化させて第１硬化物層を形成し、次いで、第１保護フィルム上に粘着層を形成する。そして、例えば基板上に積層された導電層に粘着剤層を貼合すればよい。 The optical laminate of the present invention can be manufactured by a known method. For example, a curable composition is applied to a second protective film to form a second cured composition layer, and a polarizing film is bonded to the second cured composition layer to produce a laminate. In the case of an optical laminate that does not include a first protective film, the curable composition (1) is coated on a peelable film to form a first cured composition layer, and the polarizing film side of the laminate is coated on the coated surface. Paste. Next, the second cured composition layer and the first cured composition layer are cured by irradiating active energy rays such as ultraviolet rays and electron beams to form a second cured product layer and a first cured product layer. After that, the peelable film is peeled off, and an adhesive layer is formed on the first cured material layer. Then, for example, an adhesive layer may be bonded to the conductive layer laminated on the substrate. On the other hand, in the case of an optical laminate including a first protective film, the curable composition (1) is applied onto the protective film to form a first cured composition layer, and the polarizing film side of the laminate is coated on the coated surface. After laminating, the first cured composition layer is cured by irradiation with active energy rays such as ultraviolet rays and electron beams to form a first cured product layer, and then an adhesive layer is formed on the first protective film. do. Then, for example, an adhesive layer may be bonded to the conductive layer laminated on the substrate.

硬化性組成物を塗工した際の厚みムラを軽減させ、且つ、光学積層体の薄型化を両立させる観点から、上記のようにセパレートフィルム（剥離フィルム）を用いて積層体を形成することができる。例えば、偏光フィルムと第１硬化物層からなる積層体は、偏光フィルムの一方の面に第１硬化物層を介してセパレートフィルム（剥離フィルム）を積層し、活性エネルギー線等により、第１硬化物層を硬化させた後に、セパレートフィルム（剥離フィルム）を剥離することにより形成することができる。 From the viewpoint of reducing the thickness unevenness when applying the curable composition and making the optical laminate thinner, it is possible to form the laminate using a separate film (release film) as described above. can. For example, for a laminate consisting of a polarizing film and a first cured material layer, a separate film (release film) is laminated on one side of the polarizing film via the first cured material layer, and the first cured film is cured using active energy rays or the like. It can be formed by curing the material layer and then peeling off a separate film (release film).

本発明は、上述した構成を有する光学積層体、すなわち、ポリビニルアルコール系樹脂中に二色性色素を含有する偏光フィルムの一方の面に、重合性化合物を含む硬化性組成物の硬化物から構成される第１硬化物層と、粘着層と、導電層とがこの順に積層された光学積層体（一実施態様において図１及び図２で示される光学積層体）であって、
前記重合性化合物は、２つ以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物を含み、該オキセタン化合物の含有量は、硬化性組成物に含まれる全重合性化合物の総量１００質量部に対して４０質量部以上である、光学積層体を包含する。２つ以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物を所定量以上含むと、架橋密度が高く緻密な第１硬化物層を形成できるため、偏光フィルムに含まれる二色性色素（ヨウ素）の第１硬化物層への移動を有効に抑制することができ、二色性色素（ヨウ素）による導電層の腐食及び光学性能の低下を効果的に防止することが可能となる。なお、このような光学積層体については、第１硬化物層の吸光度上昇率が３０％以下であってもなくてもよい。好ましい態様においては、２つ以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物は、上述のオキセタン化合物（Ａ）であり、第１硬化物層の硬化物を形成する硬化性組成物に含まれる成分や含有量（好ましい成分や含有量も含む）も上述のものと同じである。また光学積層体に含まれる偏光フィルム、粘着層、及び導電層も上述のものと同じである。 The present invention provides an optical laminate having the above-mentioned structure, that is, a polarizing film containing a dichroic dye in a polyvinyl alcohol resin, and a cured product of a curable composition containing a polymerizable compound on one side of the polarizing film. An optical laminate (in one embodiment, an optical laminate shown in FIGS. 1 and 2) in which a first cured material layer, an adhesive layer, and a conductive layer are laminated in this order,
The polymerizable compound includes an oxetane compound having two or more oxetanyl groups, and the content of the oxetane compound is 40 parts by mass or more based on 100 parts by mass of all the polymerizable compounds contained in the curable composition. It includes an optical laminate. When a predetermined amount or more of an oxetane compound having two or more oxetanyl groups is included, a dense first cured product layer with high crosslinking density can be formed. Migration to the layer can be effectively suppressed, and corrosion of the conductive layer and deterioration of optical performance caused by the dichroic dye (iodine) can be effectively prevented. In addition, regarding such an optical laminate, the absorbance increase rate of the first cured material layer may or may not be 30% or less. In a preferred embodiment, the oxetane compound having two or more oxetanyl groups is the above-mentioned oxetane compound (A), and the components and content ( (including preferred components and contents) are also the same as above. Further, the polarizing film, adhesive layer, and conductive layer contained in the optical laminate are also the same as those described above.

本発明において、ポリビニルアルコール系樹脂中に二色性色素を含有する偏光フィルムの一方の面に、重合性化合物を含む硬化性組成物の硬化物から構成される第１硬化物層と、粘着層と、導電層とがこの順に積層された光学積層体であって、第１硬化物層の水接触角が９０°以上である光学積層体は、第１硬化物層の優れた疎水性に起因して、二色性色素（ヨウ素）の移動が顕著となる高温高湿環境下においても、二色性色素の移動を有効に抑制し、導電層の腐食及び光学性能の低下を効果的に防止することができる。 In the present invention, a first cured layer composed of a cured product of a curable composition containing a polymerizable compound is provided on one side of a polarizing film containing a dichroic dye in a polyvinyl alcohol resin, and an adhesive layer. and a conductive layer are laminated in this order, and the optical laminate in which the water contact angle of the first cured material layer is 90° or more is due to the excellent hydrophobicity of the first cured material layer. Even in high-temperature, high-humidity environments where the movement of dichroic dyes (iodine) is noticeable, it effectively suppresses the movement of dichroic dyes and effectively prevents corrosion of the conductive layer and deterioration of optical performance. can do.

本発明において、第１硬化物層の水接触角は、例えば９０°以上であり、好ましくは９５°以上、より好ましくは１００°以上である。水接触角が上記値以上であると、高温高湿下においても、第１硬化物層への二色性色素の移動を有効に抑制し、導電層の腐食及び光学性能の低下を効果的に防止することができる。 In the present invention, the water contact angle of the first cured material layer is, for example, 90° or more, preferably 95° or more, and more preferably 100° or more. When the water contact angle is above the above value, even under high temperature and high humidity conditions, the migration of the dichroic dye to the first cured product layer can be effectively suppressed, and corrosion of the conductive layer and deterioration of optical performance can be effectively prevented. It can be prevented.

本発明において、ポリビニルアルコール系樹脂中に二色性色素を含有する偏光フィルムの一方の面に、重合性化合物を含む硬化性組成物の硬化物から構成される第１硬化物層と、粘着層と、導電層とがこの順に積層された光学積層体であって、第１硬化物層の３０℃における貯蔵弾性率が１５００ＭＰａ以上である光学積層体は、架橋密度が比較的高いことに起因して、二色性色素（ヨウ素）に対するバリア性が高く、第１硬化物層への二色性色素（ヨウ素）の移動を有効に抑制し、導電層の腐食及び光学性能の低下を効果的に防止することができる。 In the present invention, a first cured layer composed of a cured product of a curable composition containing a polymerizable compound is provided on one side of a polarizing film containing a dichroic dye in a polyvinyl alcohol resin, and an adhesive layer. and a conductive layer are laminated in this order, and the first cured material layer has a storage modulus of 1500 MPa or more at 30° C. This is due to a relatively high crosslinking density. It has high barrier properties against dichroic dyes (iodine), effectively suppressing the migration of dichroic dyes (iodine) to the first cured product layer, and effectively preventing corrosion of the conductive layer and deterioration of optical performance. It can be prevented.

第１硬化物層の３０℃における貯蔵弾性率は、例えば１５００～３５００ＭＰａ、好ましくは１８００～３５００ＭＰａ、より好ましくは２０００～３５００ＭＰａ、さらに好ましくは２５００～３５００ＭＰａである。弾性率が上記下限値以上であると、第１硬化物層への二色性色素（ヨウ素）の移動をより有効に抑制し、導電層の腐食及び光学性能の低下をより効果的に防止することができる。 The storage modulus of the first cured material layer at 30° C. is, for example, 1500 to 3500 MPa, preferably 1800 to 3500 MPa, more preferably 2000 to 3500 MPa, and even more preferably 2500 to 3500 MPa. When the elastic modulus is at least the above lower limit, migration of the dichroic dye (iodine) to the first cured material layer is more effectively suppressed, and corrosion of the conductive layer and deterioration of optical performance are more effectively prevented. be able to.

本発明において、ポリビニルアルコール系樹脂中に二色性色素を含有する偏光フィルムの一方の面に、重合性化合物を含む硬化性組成物（１）の硬化物から構成される第１硬化物層と、粘着層と、導電層とがこの順に積層された光学積層体であって、第１硬化物層のガラス転移温度が９０℃以上である光学積層体は、架橋密度が比較的高いことに起因して、二色性色素（ヨウ素）に対するバリア性が高く、第１硬化物層への二色性色素（ヨウ素）の移動を有効に抑制し、導電層の腐食及び光学性能の低下を効果的に防止することができる。 In the present invention, a first cured layer composed of a cured product of a curable composition (1) containing a polymerizable compound is provided on one side of a polarizing film containing a dichroic dye in a polyvinyl alcohol resin. , an optical laminate in which an adhesive layer and a conductive layer are laminated in this order, and the glass transition temperature of the first cured material layer is 90°C or higher is due to the fact that the crosslinking density is relatively high. It has high barrier properties against dichroic dyes (iodine), effectively suppresses the migration of dichroic dyes (iodine) to the first cured product layer, and effectively prevents corrosion of the conductive layer and deterioration of optical performance. can be prevented.

第１硬化物層のガラス転移温度は、例えば９０～１８０℃、好ましくは１００～１８０℃、より好ましくは１２０～１８０℃、さらに好ましくは１５０～１８０℃である。弾性率が上記下限値以上であると、第１硬化物層への二色性色素（ヨウ素）の移動をより有効に抑制し、導電層の腐食及び光学性能の低下をより効果的に防止することができる。 The glass transition temperature of the first cured material layer is, for example, 90 to 180°C, preferably 100 to 180°C, more preferably 120 to 180°C, and even more preferably 150 to 180°C. When the elastic modulus is at least the above lower limit, migration of the dichroic dye (iodine) to the first cured material layer is more effectively suppressed, and corrosion of the conductive layer and deterioration of optical performance are more effectively prevented. be able to.

以下、実施例により本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものではない。なお、実施例、比較例中の「％」及び「部」は特に断りのない限り、それぞれ「質量％」及び「質量部」を表す。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples in any way. Note that "%" and "parts" in Examples and Comparative Examples represent "% by mass" and "parts by mass", respectively, unless otherwise specified.

［実施例１］
１．第１硬化物層を構成する硬化性組成物（Ｉ）の調製
下記表１の組成に従い、各成分を混合して、製造例１～製造例３１の硬化性組成物（Ｉ）を調製した。 [Example 1]
1. Preparation of curable composition (I) constituting first cured material layer Curable compositions (I) of Production Examples 1 to 31 were prepared by mixing each component according to the composition shown in Table 1 below.

２．第１硬化物層の吸光度上昇率の評価（ヨウ素イオン吸収性評価）
厚さ５０μｍのシクロオレフィン系フィルム〔商品名「ＺＥＯＮＯＲ」、日本ゼオン（株）製〕の片面に、製造例１の硬化性組成物（Ｉ）を、バーコーターを用いて硬化後の膜厚が約３０μｍとなるように塗工した。その塗工面に、厚さ５０μｍのシクロオレフィン系フィルム〔商品名「ＺＥＯＮＯＲ」、日本ゼオン（株）製〕を貼合し、積層体を作製した。前記積層体のシクロオレフィン系フィルム側から、ベルトコンベア付き紫外線照射装置〔ランプはフュージョンＵＶシステムズ社製の「Ｄバルブ」を使用〕を用いて２８０ｎｍ～３２０ｎｍの積算光量が１０００ｍＪ／ｃｍ２となるように紫外線を照射し、硬化性組成物（Ｉ）を硬化させ、第１硬化物層の両側にシクロオレフィン系フィルムが積層された積層体を得た。得られた積層体の両側のシクロオレフィン系フィルムを剥離して、硬化性組成物（Ｉ）の硬化物（第１硬化物層）を単離し、評価用サンプルとした。
評価用サンプルを、紫外可視分光光度計（（株）島津製作所製、「ＵＶ２４５０」）を用いて３６０ｎｍにおける吸光度を測定した。この吸光度を浸漬前吸光度とする。
次に、評価用サンプルを温度２３℃、相対湿度６０％の大気中で、５０％ヨウ化カリウム水溶液に１００時間浸漬させた。評価用サンプルを取り出し、純水にて表面をふき取った後、紫外可視分光光度計（（株）島津製作所製、「ＵＶ２４５０」）を用いて３６０ｎｍにおける吸光度を測定した。この吸光度を浸漬後吸光度とする。
得られた吸光度を用いて、下記式で表される吸光度上昇率（％）を算出した。結果を表１に示す。また、同様にして、製造例２～３１の硬化性組成物（Ｉ）から形成されたそれぞれの硬化層の吸光度上昇率を求めた。結果を表１に示す。
吸光度上昇率（％）＝（浸漬後吸光度（３６０nm）－浸漬前吸光度（３６０nm））／浸漬前吸光度（３６０nm）×１００ （１） 2. Evaluation of absorbance increase rate of first cured material layer (iodine ion absorption evaluation)
The curable composition (I) of Production Example 1 was applied to one side of a 50 μm thick cycloolefin film [trade name “ZEONOR”, manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd.] using a bar coater to determine the film thickness after curing. It was coated to a thickness of about 30 μm. A 50 μm thick cycloolefin film (trade name “ZEONOR”, manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd.) was laminated to the coated surface to produce a laminate. From the cycloolefin film side of the laminate, use an ultraviolet irradiation device with a belt conveyor [the lamp is "D Bulb" manufactured by Fusion UV Systems] so that the cumulative amount of light from 280 nm to 320 nm is 1000 mJ/cm 2 was irradiated with ultraviolet rays to cure the curable composition (I), thereby obtaining a laminate in which cycloolefin films were laminated on both sides of the first cured material layer. The cycloolefin films on both sides of the obtained laminate were peeled off to isolate a cured product (first cured product layer) of curable composition (I), which was used as a sample for evaluation.
The absorbance of the evaluation sample at 360 nm was measured using an ultraviolet-visible spectrophotometer (manufactured by Shimadzu Corporation, "UV2450"). This absorbance is defined as the pre-immersion absorbance.
Next, the evaluation sample was immersed in a 50% potassium iodide aqueous solution for 100 hours in the atmosphere at a temperature of 23° C. and a relative humidity of 60%. After taking out the evaluation sample and wiping the surface with pure water, the absorbance at 360 nm was measured using an ultraviolet-visible spectrophotometer (manufactured by Shimadzu Corporation, "UV2450"). This absorbance is defined as the absorbance after immersion.
Using the obtained absorbance, the absorbance increase rate (%) expressed by the following formula was calculated. The results are shown in Table 1. In addition, in the same manner, the absorbance increase rate of each of the cured layers formed from the curable compositions (I) of Production Examples 2 to 31 was determined. The results are shown in Table 1.
Absorbance increase rate (%) = (Absorbance after immersion (360 nm) - Absorbance before immersion (360 nm)) / Absorbance before immersion (360 nm) x 100 (1)

Figure 0007408272000010
Figure 0007408272000010

表１における各成分を以下に示す。
＜脂環式エポキシ化合物（Ｂ２）＞
Ｂ２－１：３，４－エポキシシクロヘキシルメチル ３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（「セロキサイド ２０２１Ｐ」（商品名）、ダイセル化学（株）製） Ｂ２－２：２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物（「ＥＨＰＥ３１５０」（商品名）、ダイセル化学（株）製）
＜脂肪族エポキシ化合物（Ｂ１）＞
Ｂ１－１：１，４－ブタンジオールジグリシジルエーテル、（「ＥＸ－２１４」（商品名）、ナガセケムテックス（株）製）
Ｂ１－２：シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル（「ＥＸ－２１６」（商品名）、ナガセケムテックス（株）製）
Ｂ１－３：シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル（「ＥＸ－４１１」（商品名）、ナガセケムテックス（株）製）
＜芳香族エポキシ化合物（Ｂ３）＞
Ｂ３－１：レソルシノールジグリシジルエーテル（「ＥＸ－２０１」（商品名）、ナガセケムテックス（株）製）
Ｂ３－２：ビスＡタイプエポキシ樹脂（「ｊＥＲ８２８ＥＬ」（商品名）、三菱化学（株）製）
Ｂ３－３：２－［４－（２，３－エポキシプロポキシ）フェニル］－２－［４－［１、１－ビス［４－（［２、３－エポキシプロポキシ］フェニル］エチル］フェニル］プロパン（「ＴＥＣＨＭＯＲＥ ＶＧ３１０１Ｌ」（商品名）、（株）プリンテック製）
＜オキセタン化合物（Ａ）＞
Ａ１－１：ビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル（「ＯＸＴ－２２１」（商品名）、東亞合成（株）製）
Ａ１－２：キシリレンビスオキセタン（「ＯＸＴ－１２１」（商品名）、東亞合成（株）製）
＜オキセタン化合物（ａ）＞
ａ１－１：２－エチルヘキシルオキセタン（「ＯＸＴ－２１２」（商品名）、東亞合成（株）製、オキセタニル基を１つ有する化合物）
ａ１－２：３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン（「ＯＸＴ－１０１」（商品名）、東亞合成（株）製、オキセタニル基を１つ有する化合物）
＜アクリル化合物＞
Ｐ１－１：トリシクロデカンジメタノールジアクリレート（「Ａ－ＤＣＰ」（商品名）、新中村化学（株）製）
Ｐ１－２：ヒドロキシピバルアルデヒドとトリメチロールプロパンとのアセタール化合物のジアクリレート（「Ａ－ＤＯＧ（商品名）」、新中村化学（株）製）
＜重合開始剤＞
Ｇ１－１：光カチオン重合開始剤：トリアリールスルホニウムヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０溶液（「ＣＰＩ－１００Ｐ」（商品名）、サンアプロ（株）製）
Ｇ１－２：光ラジカル重合開始剤：２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン（「ダロキュア１１７３」（商品名）、ＢＡＳＦジャパン（株）製）
＜レベリング剤＞
Ｓ１－１：シリコーン系レベリング剤（「ＳＨ７１０」（商品名）、東レ・ダウコーニング（株）製） Each component in Table 1 is shown below.
<Alicyclic epoxy compound (B2)>
B2-1: 3,4-epoxycyclohexylmethyl 3,4-epoxycyclohexane carboxylate (“Celoxide 2021P” (trade name), manufactured by Daicel Chemical Co., Ltd.) B2-2: 2,2-bis(hydroxymethyl)- 1,2-epoxy-4-(2-oxiranyl)cyclohexane adduct of 1-butanol (“EHPE3150” (trade name), manufactured by Daicel Chemical Co., Ltd.)
<Aliphatic epoxy compound (B1)>
B1-1: 1,4-butanediol diglycidyl ether, (“EX-214” (trade name), manufactured by Nagase ChemteX Co., Ltd.)
B1-2: Cyclohexane dimethanol diglycidyl ether (“EX-216” (trade name), manufactured by Nagase ChemteX Co., Ltd.)
B1-3: Cyclohexane dimethanol diglycidyl ether (“EX-411” (trade name), manufactured by Nagase ChemteX Co., Ltd.)
<Aromatic epoxy compound (B3)>
B3-1: Resorcinol diglycidyl ether (“EX-201” (trade name), manufactured by Nagase ChemteX Co., Ltd.)
B3-2: Bis A type epoxy resin (“jER828EL” (trade name), manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation)
B3-3: 2-[4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl]-2-[4-[1,1-bis[4-([2,3-epoxypropoxy]phenyl]ethyl]phenyl]propane (“TECHMORE VG3101L” (product name), manufactured by Printec Co., Ltd.)
<Oxetane compound (A)>
A1-1: Bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether ("OXT-221" (trade name), manufactured by Toagosei Co., Ltd.)
A1-2: Xylylene bisoxetane (“OXT-121” (trade name), manufactured by Toagosei Co., Ltd.)
<Oxetane compound (a)>
a1-1: 2-ethylhexyloxetane (“OXT-212” (trade name), manufactured by Toagosei Co., Ltd., a compound having one oxetanyl group)
a1-2: 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane (“OXT-101” (trade name), manufactured by Toagosei Co., Ltd., a compound having one oxetanyl group)
<Acrylic compound>
P1-1: Tricyclodecane dimethanol diacrylate (“A-DCP” (trade name), manufactured by Shin Nakamura Chemical Co., Ltd.)
P1-2: Diacrylate of acetal compound of hydroxypivalaldehyde and trimethylolpropane (“A-DOG (trade name)”, manufactured by Shin Nakamura Chemical Co., Ltd.)
<Polymerization initiator>
G1-1: Photocationic polymerization initiator: Propylene carbonate 50 solution of triarylsulfonium hexafluorophosphate (“CPI-100P” (trade name), manufactured by San-Apro Co., Ltd.)
G1-2: Photoradical polymerization initiator: 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one (“Darocur 1173” (trade name), manufactured by BASF Japan Ltd.)
<Leveling agent>
S1-1: Silicone leveling agent (“SH710” (trade name), manufactured by Dow Corning Toray Co., Ltd.)

３．偏光フィルムの作製
厚さ２０μｍのポリビニルアルコールフィルム（（株）クラレ製、「クラレポバール ＫＬ３１８」（商品名）：カルボキシル基変性ポリビニルアルコール、平均重合度約２，４００、ケン化度９９．９モル％以上）を、乾式延伸により約５倍に一軸延伸し、さらに緊張状態を保ったまま、６０℃の純水に１分間浸漬した後、ヨウ素／ヨウ化カリウム／水の質量比が０．０５／５／１００の水溶液に２８℃で６０秒間浸漬した。その後、ヨウ化カリウム／ホウ酸／水の質量比が８．５／８．５／１００の水溶液に７２℃で３００秒間浸漬した。さらに、２６℃の純水で２０秒間洗浄し、６５℃で乾燥した後、ポリビニルアルコールフィルムにヨウ素が吸着配向した厚さ７μｍの偏光フィルム（１）を得た。 3. Preparation of polarizing film 20 μm thick polyvinyl alcohol film (manufactured by Kuraray Co., Ltd., "Kuraray Poval KL318" (trade name): carboxyl group-modified polyvinyl alcohol, average degree of polymerization about 2,400, degree of saponification 99.9 mol% (above) was uniaxially stretched approximately 5 times by dry stretching, and further immersed in pure water at 60°C for 1 minute while maintaining the tension state, and the mass ratio of iodine/potassium iodide/water was 0.05/ It was immersed in a 5/100 aqueous solution at 28°C for 60 seconds. Thereafter, it was immersed in an aqueous solution having a mass ratio of potassium iodide/boric acid/water of 8.5/8.5/100 at 72°C for 300 seconds. Furthermore, after washing with pure water at 26° C. for 20 seconds and drying at 65° C., a polarizing film (1) with a thickness of 7 μm in which iodine was adsorbed and oriented on a polyvinyl alcohol film was obtained.

４．水系接着剤の調製
純粋１００質量部、ポリビニルアルコールフィルム（（株）クラレ製、「クラレポバール ＫＬ３１８」（商品名）：カルボキシル基変性ポリビニルアルコール）３．０質量部、及び水溶性ポリアミドエポキシ樹脂（住化ケムテックス（株）製、「スミレーズレジン ６５０」（商品名）、固形分濃度３０％の使用液）１．５質量部を混合し、水系接着剤（１）を調製した。なお、「スミレーズレジン ６５０」の質量部は固形分の質量を示している。 4. Preparation of water-based adhesive 100 parts by mass of pure polyvinyl alcohol film (manufactured by Kuraray Co., Ltd., "Kuraray Poval KL318" (trade name): carboxyl group-modified polyvinyl alcohol), and 3.0 parts by mass of water-soluble polyamide epoxy resin A water-based adhesive (1) was prepared by mixing 1.5 parts by mass of "Sumirezu Resin 650" (trade name) manufactured by Kachemtex Co., Ltd. (working liquid with a solid content concentration of 30%). Note that the parts by mass of "SUMIREZE RESIN 650" indicate the mass of solid content.

５．積層体（１）の作製
偏光フィルム（１）の一方の面に、水系接着剤（１）を塗布し、表面がハードコート処理されたトリアセチルセルロースフィルム（（株）トッパンＴＯＭＯＥＧＡＷＡオプティカルフィルム製、「２５ＫＣＨＣ－ＴＣ」（商品名）、厚み３２μｍ）にケン化処理を施した後、ハードコート処理されていない面を、水系接着剤（１）を介して偏光フィルムと貼合した。これを６０℃で６分間乾燥し、片面に保護フィルムを有する積層体（１）を作製した。 5. Preparation of laminate (1) A triacetyl cellulose film (manufactured by Toppan TOMOEGAWA Optical Film Co., Ltd., "25KCHC-TC" (trade name), thickness 32 μm) was subjected to saponification treatment, and then the surface that had not been hard coated was bonded to a polarizing film via a water-based adhesive (1). This was dried at 60° C. for 6 minutes to produce a laminate (1) having a protective film on one side.

６．積層体（２）の作製
厚さ５０μｍのシクロオレフィン系フィルム〔商品名「ＺＥＯＮＯＲ」、日本ゼオン（株）製〕の片面に、硬化性組成物（Ｉ）を、バーコーターを用いて硬化後の膜厚が約３μｍとなるように塗工した。その塗工面に、積層体（１）の偏光フィルム側を貼合し、積層体を作製した。前記積層体のシクロオレフィン系フィルム側から、ベルトコンベア付き紫外線照射装置〔ランプはフュージョンＵＶシステムズ社製の「Ｄバルブ」を使用〕を用いて２８０ｎｍ～３２０ｎｍの積算光量が２００ｍＪ／ｃｍ２となるように紫外線を照射し、硬化性組成物（Ｉ）を硬化させ、その後シクロオレフィン系フィルムを剥離した。保護フィルム／水系接着剤／偏光子フィルム／硬化性組成物（Ｉ）の硬化物（第１硬化物層）からなる積層体（２）を作製した。 6. Preparation of laminate (2) Curable composition (I) was applied to one side of a 50 μm thick cycloolefin film [trade name “ZEONOR”, manufactured by Nippon Zeon Co., Ltd.] after curing using a bar coater. The coating was applied so that the film thickness was approximately 3 μm. The polarizing film side of the laminate (1) was bonded to the coated surface to produce a laminate. From the cycloolefin film side of the laminate, use an ultraviolet irradiation device with a belt conveyor [the lamp is "D Bulb" manufactured by Fusion UV Systems] so that the cumulative amount of light from 280 nm to 320 nm is 200 mJ/cm 2 was irradiated with ultraviolet rays to cure the curable composition (I), and then the cycloolefin film was peeled off. A laminate (2) consisting of a protective film/aqueous adhesive/polarizer film/cured product (first cured product layer) of curable composition (I) was produced.

７．積層体（３）の作製
アクリル系粘着剤の有機溶剤溶液を調製し、このアクリル系粘着剤の有機溶剤溶液を、離型処理が施された厚さ３８μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム〔リンテック（株）製、「ＳＰ－ＰＬＲ３８２０５０」（商品名）、剥離フィルムと称する〕の離型処理面に、ダイコーターにて乾燥後の厚みが２０μｍとなるように塗工し、乾燥させて、剥離フィルム付きシート状粘着剤を作製した。次いで、積層体（２）の第１硬化物層側に、得られたシート状粘着剤の剥離フィルムとは反対側の面（粘着剤面）をラミネーターにより貼り合わせたのち、温度２３℃、相対湿度６５％の条件で７日間養生して、粘着剤層を設けた積層体（３）を得た。この積層体は粘着剤層の上に、剥離フィルムが貼合された構成になっている。 7. Preparation of laminate (3) An organic solvent solution of an acrylic adhesive was prepared, and this organic solvent solution of an acrylic adhesive was applied to a polyethylene terephthalate film with a thickness of 38 μm that had been subjected to a release treatment [manufactured by Lintec Corporation]. , "SP-PLR382050" (trade name), referred to as release film] was coated with a die coater to a thickness of 20 μm after drying, and dried to form a sheet with a release film. An adhesive was prepared. Next, the surface of the obtained sheet-like adhesive opposite to the release film (adhesive surface) was attached to the first cured material layer side of the laminate (2) using a laminator, and then heated at a temperature of 23° C. relative to After curing for 7 days at a humidity of 65%, a laminate (3) provided with an adhesive layer was obtained. This laminate has a structure in which a release film is laminated on an adhesive layer.

アクリル系粘着剤としては、以下のものを含有する。
＜ベースポリマー＞
ブチルアクリレート、メチルアクリレート、アクリル酸及びヒドロキシエチルアクリレートの共重合体
〈イソシアネート系架橋剤〉
トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体の酢酸エチル溶液（固形分濃度７５％）（「コロネートＬ」（商品名）、東ソー株式会社製）
〈シランカップリング剤〉
３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、液体（「ＫＢＭ－４０３」（商品名）、信越化学工業（株）製）
〈帯電防止剤〉
１－ヘキシルピリジニウム ヘキサフルオロフォスフェート、下式（ＩＩＩ）で示される化合物。

Figure 0007408272000011
The acrylic adhesive contains the following:
<Base polymer>
Copolymer of butyl acrylate, methyl acrylate, acrylic acid and hydroxyethyl acrylate <Isocyanate crosslinking agent>
Ethyl acetate solution of trimethylolpropane adduct of tolylene diisocyanate (solid concentration 75%) ("Coronate L" (trade name), manufactured by Tosoh Corporation)
<Silane coupling agent>
3-Glycidoxypropyltrimethoxysilane, liquid (“KBM-403” (trade name), manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
<Antistatic agent>
1-hexylpyridinium hexafluorophosphate, a compound represented by the following formula (III).
Figure 0007408272000011

８．ＩＴＯ腐食性評価
無アルカリガラスの一方の面に、スパッタリング法によりＩＴＯ膜を形成し、ＩＴＯ膜を有するガラスを作製した。このＩＴＯ薄膜を有するガラスを２５ｍｍ×２５ｍｍに切断し、ＩＴＯ薄膜上の中央部を、低抵抗率計（「ロレスタAX MCP-T370」、三菱化学アナリテック製）を用いて測定し、これを「初期抵抗値」とした。次いで、積層体（３）を１５ｍｍ×１５ｍｍに切断したものを、積層体（３）の粘着剤層とＩＴＯ薄膜とが接触するように貼り合わせた後、温度５０℃、圧力５ｋｇ／ｃｍ２（４９０．３ｋＰａ）で１時間オートクレーブ処理を施し、温度２３℃、相対湿度５５％の環境下で２４時間放置した。これを評価用サンプルとした。その後、この評価用サンプルを、８０℃、相対湿度９０％の環境に７２時間投入した後取り出し、積層体（３）を剥した。次いで、ＩＴＯ薄膜上をタノールにより洗浄し、上記と同様の装置を用いて測定したものを「耐久後抵抗値」とした。上述のように測定した「初期抵抗値」及び「耐久後抵抗値」から、下記式によりＩＴＯ抵抗値上昇率を算出し、以下の評価基準でＩＴＯ腐食性を評価した。結果を表２に示す。表２中の数字は、下記式における上昇率の値を示す。
抵抗値上昇率（％）＝（耐久後抵抗値―初期抵抗値）／初期抵抗値×１００ 8. Evaluation of ITO Corrosion An ITO film was formed on one surface of alkali-free glass by a sputtering method to produce a glass having an ITO film. The glass with this ITO thin film was cut into 25 mm x 25 mm, and the central part on the ITO thin film was measured using a low resistivity meter ("Loresta AX MCP-T370", manufactured by Mitsubishi Chemical Analytech). initial resistance value. Next, the laminate (3) was cut into 15 mm x 15 mm and bonded together so that the adhesive layer of the laminate (3) and the ITO thin film were in contact with each other, and then heated at a temperature of 50° C. and a pressure of 5 kg/cm 2 ( 490.3 kPa) for 1 hour, and left for 24 hours in an environment with a temperature of 23° C. and a relative humidity of 55%. This was used as an evaluation sample. Thereafter, this evaluation sample was placed in an environment of 80° C. and 90% relative humidity for 72 hours, and then taken out and the laminate (3) was peeled off. Next, the ITO thin film was washed with tanol, and the value measured using the same device as above was defined as the "resistance value after durability". From the "initial resistance value" and "post-durability resistance value" measured as described above, the ITO resistance value increase rate was calculated using the following formula, and the ITO corrosivity was evaluated using the following evaluation criteria. The results are shown in Table 2. The numbers in Table 2 indicate the values of the rate of increase in the following formula.
Resistance value increase rate (%) = (Resistance value after durability - Initial resistance value) / Initial resistance value x 100

◎：抵抗値上昇率が２０％以下
○：抵抗値上昇率が２０％を超え３０％未満
×：抵抗値上昇率が３０％以上 ◎: Resistance value increase rate is 20% or less ○: Resistance value increase rate is more than 20% and less than 30% ×: Resistance value increase rate is 30% or more

９．積層体の耐久性評価
積層体（３）を３０ｍｍ×３０ｍｍの大きさに裁断し、剥離フィルムを剥した後、積層体（３）の粘着剤層側を無アルカリガラス〔コーニング社製、「ＥＡＧＬＥ ＸＧ」〕に貼合した。このサンプルに、温度５０℃、圧力５ｋｇ／ｃｍ２（４９０．３ｋＰａ）で１時間オートクレーブ処理を施した後、温度２３℃、相対湿度５５％の環境下で２４時間放置した。次いで、紫外可視分光光度計（（株）島津製作所製、「ＵＶ２４５０」）にオプションアクセサリーの「偏光フィルム付フィルムホルダー」をセットして、波長３８０～７００ｎｍの範囲における積層体の透過軸方向と吸収軸方向の透過スペクトルを測定し、それらをもとに、偏光度Ｐｙ（単位：％）を求めた。この偏光度を初期Ｐｙとした。さらに、８０℃で相対湿度９０％の環境下に２４時間静置した後の偏光度を測定し、この偏光度を試験後Ｐｙとした。これらを基に、下記式により偏光度変化ΔＰｙを算出した。結果を表１に示す。
ΔＰｙ＝試験後Ｐｙ－初期Ｐｙ 9. Durability evaluation of laminate After cutting the laminate (3) into a size of 30 mm x 30 mm and peeling off the release film, the adhesive layer side of the laminate (3) was coated with alkali-free glass [manufactured by Corning, "EAGLE"] XG”]. This sample was autoclaved for 1 hour at a temperature of 50° C. and a pressure of 5 kg/cm 2 (490.3 kPa), and then left for 24 hours in an environment of a temperature of 23° C. and a relative humidity of 55%. Next, set the optional accessory "film holder with polarizing film" on a UV-visible spectrophotometer (manufactured by Shimadzu Corporation, "UV2450") to measure the transmission axis direction and absorption of the laminate in the wavelength range of 380 to 700 nm. The transmission spectrum in the axial direction was measured, and the degree of polarization Py (unit: %) was determined based on them. This degree of polarization was defined as the initial Py. Further, the degree of polarization was measured after being left standing in an environment of 80° C. and 90% relative humidity for 24 hours, and this degree of polarization was designated as Py after the test. Based on these, the polarization degree change ΔPy was calculated using the following formula. The results are shown in Table 1.
ΔPy = Post-test Py - Initial Py

［実施例２～２２及び比較例１～９］
製造例２～３１の硬化性組成物（Ｉ）を用いて、実施例１と同様にして第１硬化物層及び積層体（３）を得た。得られた積層体（３）を用いて、実施例１と同様の方法により、ＩＴＯ抵抗値上昇率及び偏光度変化ΔＰｙを算出した。これらの結果を表２に示す。

Figure 0007408272000012
[Examples 2 to 22 and Comparative Examples 1 to 9]
A first cured material layer and a laminate (3) were obtained in the same manner as in Example 1 using the curable compositions (I) of Production Examples 2 to 31. Using the obtained laminate (3), the ITO resistance increase rate and polarization degree change ΔPy were calculated in the same manner as in Example 1. These results are shown in Table 2.
Figure 0007408272000012

表２に示されるように、実施例１～２２は、第１硬化物層の吸光度上昇率が３０％以下である光学積層体が、高温高湿下に長時間おかれてもＩＴＯの腐食を効果的に抑制できることを示す。特に実施例４～２０及び実施例２２は、第１硬化物層の吸光度上昇率が２０％以下である光学積層体が、ＩＴＯの腐食をより効果的に抑制できることを示す。また、実施例１～２２は、吸光度上昇率が３０％以下である光学積層体が、耐久性に優れ、高温高湿下においても光学性能を維持できることを示す。 As shown in Table 2, in Examples 1 to 22, the optical laminates in which the absorbance increase rate of the first cured material layer was 30% or less did not corrode ITO even if left under high temperature and high humidity for a long time. This shows that it can be effectively suppressed. In particular, Examples 4 to 20 and Example 22 show that optical laminates in which the absorbance increase rate of the first cured material layer is 20% or less can more effectively suppress corrosion of ITO. Further, Examples 1 to 22 show that optical laminates with an absorbance increase rate of 30% or less have excellent durability and can maintain optical performance even under high temperature and high humidity conditions.

表２に示されるように、実施例１～２２は、第１硬化物層が２つ以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物を、全重合性化合物の総量１００質量部に対して４０質量部以上含む硬化物層である光学積層体がＩＴＯの腐食をより効果的に抑制できることを示す。 As shown in Table 2, in Examples 1 to 22, the first cured product layer contains 40 parts by mass or more of an oxetane compound having two or more oxetanyl groups based on 100 parts by mass of the total amount of all polymerizable compounds. This shows that the optical laminate, which is a cured material layer, can more effectively suppress corrosion of ITO.

１…偏光フィルム、２…第１硬化物層、３…粘着層、４…導電層、５…第２硬化物層、６…第２保護フィルム、７…第１保護フィルム、１０…光学積層体、Ｘ…基板 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1... Polarizing film, 2... First cured material layer, 3... Adhesive layer, 4... Conductive layer, 5... Second cured material layer, 6... Second protective film, 7... First protective film, 10... Optical laminate ,X...substrate

Claims (5)

ポリビニルアルコール系樹脂中に二色性色素を含有する偏光フィルムの一方の面に、
重合性化合物を含む硬化性組成物の硬化物から構成される第１硬化物層と、粘着層と、
導電層とがこの順に積層された光学積層体であって、
前記第１硬化物層と前記粘着層は隣接し、
前記重合性化合物は、２つ以上のオキセタニル基を有するオキセタン化合物を含み、該オキセタン化合物の含有量は、硬化性組成物に含まれる全重合性化合物の総量１００質量部に対して４０質量部以上９０質量部以下である、光学積層体。 On one side of a polarizing film containing dichroic dye in polyvinyl alcohol resin,
a first cured product layer composed of a cured product of a curable composition containing a polymerizable compound; an adhesive layer;
An optical laminate in which a conductive layer is laminated in this order,
the first cured material layer and the adhesive layer are adjacent to each other,
The polymerizable compound includes an oxetane compound having two or more oxetanyl groups, and the content of the oxetane compound is 40 parts by mass or more based on 100 parts by mass of all the polymerizable compounds contained in the curable composition. An optical laminate containing 90 parts by mass or less. 前記第１硬化物層の厚みは、０．１～１５μｍである、請求項１に記載の光学積層体。 The optical laminate according to claim 1 , wherein the first cured material layer has a thickness of 0.1 to 15 μm. 前記第１硬化物層を構成する硬化物は、前記重合性化合物を含む硬化性組成物の光硬化物である、請求項１又は２に記載の光学積層体。 The optical laminate according to claim 1 or 2 , wherein the cured product constituting the first cured product layer is a photocured product of a curable composition containing the polymerizable compound. 前記偏光フィルムの第１硬化物層とは反対側の面に、第２硬化物層と保護フィルムとが積層された、請求項１～３のいずれかに記載の光学積層体。 The optical laminate according to any one of claims 1 to 3 , wherein a second cured material layer and a protective film are laminated on the surface of the polarizing film opposite to the first cured material layer. 前記保護フィルムの透湿度は、温度２３℃、相対湿度５５％において、１２００ｇ／（ｍ２・２４時間）以下である、請求項４に記載の光学積層体。 The optical laminate according to claim 4 , wherein the protective film has a moisture permeability of 1200 g/(m 2 ·24 hours) or less at a temperature of 23° C. and a relative humidity of 55%.
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