JP7407714B2 - リフロー対応ダイシングテープ - Google Patents
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Description
[1]基材層と該基材層上に設けられた放射線硬化型粘着剤層を備え、
前記放射線硬化型粘着剤層にシリコンウエハを貼りあわせた後に、放射線照射してから210℃にて10分の加熱処理をし、該加熱処理後に前記放射線硬化型粘着剤層から前記シリコンウエハを剥離させた際における前記シリコンウエハの貼り合わせ面をX線光電子分光法にて測定した際の炭素量が、30mol%以下であるリフロー対応ダイシングテープ。
[2]前記放射線硬化型粘着剤層が、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、該エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物の重合体並びに/またはカチオン及び/若しくはアニオンと反応する環状構造を有する化合物と、光重合開始剤と、を含む[1]に記載のリフロー対応ダイシングテープ。
[3]前記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物の重合体が、(メタ)アクリル酸及び/または(メタ)アクリレートを含むモノマーの重合体である(メタ)アクリル系重合体を含む[2]に記載のリフロー対応ダイシングテープ。
[4]前記光重合開始剤が、オキシムエステル化合物である[2]または[3]に記載のリフロー対応ダイシングテープ。
[5]前記光重合開始剤の分子量が、400以上である[2]乃至[4]のいずれか1つに記載のリフロー対応ダイシングテープ。
[6]前記放射線硬化型粘着剤層が、紫外線硬化型粘着剤層である[1]乃至[5]のいずれか1つに記載のリフロー対応ダイシングテープ。
[7]前記放射線硬化型粘着剤層の、波長350nmの放射線を1000mJ/cm2照射してから210℃にて10分の加熱処理をした後の、JIS Z0237に準拠して測定した粘着力が、0.3N/25mm幅以上2.0N/25mm幅以下である[1]乃至[6]のいずれか1つに記載のリフロー対応ダイシングテープ。
粘着剤の主成分として配合されるエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物は、特に限定されず、従来の感光性組成物に配合されているものを用いることができる。エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物としては、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン等の不飽和脂肪族炭化水素;(メタ)アクリル酸、α―クロル(メタ)アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、シトラコン酸、フマル酸、ハイミック酸、クロトン酸、イソクロトン酸、ビニル酢酸、アリル酢酸、桂皮酸、ソルビン酸、メサコン酸等のエチレン性不飽和結合を有するカルボン酸;コハク酸モノ[2-(メタ)アクリロイロキシエチル]、フタル酸モノ[2-(メタ)アクリロイロキシエチル]、ω-カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート等の両末端にカルボキシ基と水酸基とを有するポリマーのモノ(メタ)アクリレート;ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート・マレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート・マレート、ジシクロペンタジエン・マレートまたは1個のカルボキシル基と2個以上の(メタ)アクリロイル基とを有する多官能(メタ)アクリレート等の不飽和多塩基酸;(メタ)アクリル酸-2-ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸-2-ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸グリシジル、下記化合物No.A1~No.A4、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸-t-ブチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸n-オクチル、(メタ)アクリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸イソノニル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸メトキシエチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノメチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸アミノプロピル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノプロピル、(メタ)アクリル酸エトキシエチル、(メタ)アクリル酸ポリ(エトキシ)エチル、(メタ)アクリル酸ブトキシエトキシエチル、(メタ)アクリル酸エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸フェノキシエチル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフリル、(メタ)アクリル酸ビニル、(メタ)アクリル酸アリル、(メタ)アクリル酸ベンジル、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート、トリ[(メタ)アクリロイルエチル]イソシアヌレート、ポリエステル(メタ)アクリレートオリゴマー等の(メタ)アクリル酸とアルコール又はフェノールとのエステルである(メタ)アクリレートが挙げられる。
粘着剤の主成分として配合されるエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物の重合体としては、例えば、上記したエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物の重合体や共重合体を挙げることができる。このうち、分子量の制御が容易で粘着力の調整が行いやすいという観点から、(メタ)アクリル酸及び/または上記した(メタ)アクリレートを含むモノマーの重合体である(メタ)アクリル系重合体が好ましい。
粘着剤の主成分として配合されるカチオン及び/またはアニオンと反応する環状構造を有する化合物としては、例えば、エポキシ化合物、グリシジルエーテル類等の酸素原子を有する3員環構造を有する化合物が挙げられる。エポキシ化合物としては、フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物;ビスフェノール型エポキシ化合物、多官能エポキシ基を有するポリフェニルメタン型エポキシ化合物等のエポキシ化合物、3,4-エポキシ-6-メチルシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシ-6-メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、1-エポキシエチル-3,4-エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物;フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類;テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジルP-アミノフェノール、N,N-ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類;1,3-ジグリシジル-5,5-ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物;ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物;ナフタレン型エポキシ化合物;トリフェニルメタン型エポキシ化合物;ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等が挙げられる。
光重合開始剤は、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物に活性エネルギー線を照射することによりエチレン性不飽和結合を有する重合性化合物を光硬化させる際に、光硬化を促進させる効果を発揮する。
R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子;水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数1~12のアルキル基;炭素原子数1~4のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換のフェニル基;炭素原子数1~4のアルキル基、水酸基、炭素原子数1~4のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数1~4のアルキルチオ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数7~30のアリールアルキル基;炭素数2~12のアルケニル基を表し、R3とR4は、連結して3~6員環の環状アルカンを形成してもよく、
R5、R6、R7及びR8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基;ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1~8のアルキル基;炭素原子数1~4のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数7~30のアリールアルキル基を表し、
R9、R10、R11、R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、水酸基;ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1~8のアルキル基;炭素原子数1~4のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数7~30のアリールアルキル基、-OR14、-O-CO-O-R15、-NR16R17、-SR18を表し、かつ、R9、R10、R11、R12及びR13のうち少なくとも1つは、ニトロ基、-OR14、-O-CO-O-R15、-NR16R17、-SR18の群より選ばれる基であり、
R14、R15、R16、R17及びR18は、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数1~12のアルキル基;水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換のフェニル基;炭素原子数1~4のアルキル基、水酸基、炭素原子数1~4のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数1~4のアルキルチオ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数7~30のアリールアルキル基;炭素数2~12のアルケニル基;炭素原子数2~12の複素環含有基、トリアルキルシリル基又はトリアリールシリル基を表し、 上記アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン鎖は、-O-、-S-、-NR19-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-又は-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、上記アルキル基の末端は不飽和結合であってもよく、
R19は、水素原子;水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数1~12のアルキル基;炭素原子数1~4のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換のフェニル基;炭素原子数1~4のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数7~30のアリールアルキル基;炭素数2~12のアルケニル基を表す。)
R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子;水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数1~12のアルキル基;炭素子数1~4のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換のフェニル基;炭素原子数1~4のアルキル基、水酸基、炭素原子数1~4のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数1~4のアルキルチオ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数7~30のアリールアルキル基;炭素原子数2~12のアルケニル基を表し、R3とR4は、連結して3~6員環の環状アルカンを形成してもよく、
R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基;ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1~8のアルキル基;炭素原子数1~4のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数7~30のアリールアルキル基を表し、
Xは、単結合又はn価の有機基、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を表し、
nは、2~6の数であり、n個の基は互いに同じである。)
R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子;水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数1~12のアルキル基;炭素原子数1~4のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換のフェニル基;炭素原子数1~4のアルキル基、水酸基、炭素原子数1~4のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数1~4のアルキルチオ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数7~30のアリールアルキル基;炭素原子数2~12のアルケニル基;R3とR4は、連結して3~6員環の環状アルカンを形成してもよく、
R5、R6、R7及びR8は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基;ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1~8のアルキル基;炭素原子数1~4のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数7~30のアリールアルキル基を表し、
R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子または炭素原子数1~4のアルキル基を表し、nが2以上の場合は同じか又は異なり、
nは、1~12の数を表し、
Xは、二価の有機基であり、
Yは、下記式(I-1)又は(I-2)で表される構造であり、
上記アルキル基及びアリールアルキル基、ならびにアルキレン基中のメチレン鎖は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-又は-O-CO-O-で置き換えられていてもよい。)
R3’及びR4’は、それぞれ独立に、水素原子;水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数1~12のアルキル基;炭素原子数1~4のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換のフェニル基;炭素原子数1~4のアルキル基、水酸基、炭素原子数1~4のアルコキシ基、アミノ基、炭素原子数1~4のアルキルチオ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数7~30のアリールアルキル基;炭素原子数2~12のアルケニル基を表し、R3’とR4’は、連結して3~6員環の環状アルカンを形成してもよく、
R5’、R6’、R7’及びR8’は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、水酸基;ハロゲン原子で置換されている若しくは無置換の炭素原子数1~8のアルキル基;炭素原子数1~4のアルキル基、水酸基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基若しくはニトロ基で置換されているかあるいは無置換の炭素原子数7~30のアリールアルキル基を表し、
上記アルキル基及びアリールアルキル基、ならびにアルキレン基中のメチレン鎖は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-又は-O-CO-O-で置き換えられていてもよい。)
R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20及びR21は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、R22、OR23、SR24、NR25R26、COR27、SOR28、SO2R29又はCONR30R31を表し、R16及びR18は、互いに結合して環を形成していてもよく、
R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30及びR31は、それぞれ独立に、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環基を表し、
X2は、単結合又はCOを表し、
X3は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR32R33、CO、NR34又はPR35を表し、
R32、R33、R34及びR35は、それぞれ独立に、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環基を表し、
R12、R13、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34及びR35中の炭素原子数1~20のアルキル基又は炭素原子数7~30のアリールアルキル基中のメチレン基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基又は複素環基で置換されていてもよく、該アルキル基又はアリールアルキル基中のメチレン鎖は-O-で中断されていてもよい。)
R11、R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環基を表し、
R11、R12及びR13で表わされる置換基の水素原子は、更にOR21、COR21、SR21、NR22R23、CONR22R23、-NR22-OR23、-NCOR22-OCOR23、-C(=N-OR21)-R22、-C(=N-OCOR21)-R22、CN、ハロゲン原子、又はCOOR21で置換されていてもよく、
R21、R22及びR23は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環基を表し、
R21、R22及びR23で表される置換基の水素原子は、更にCN、ハロゲン原子、水酸基又はカルボキシル基で置換されていてもよく、
R11、R12、R13、R21、R22及びR23で表される置換基のアルキレン部分は、-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-NR24-、-NR24COO-、-OCONR24-、-SCO-、-COS-、-OCS-又は-CSO-により1~5回中断されていてもよく、
R24は、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環基を表し、
R11、R12、R13、R21、R22及びR23で表される置換基のアルキル部分は、分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、また、R12とR13及びR22とR23はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよく、
R3及びR4は、それぞれ独立に、R11、OR11、SR11、COR11、CONR12R13、NR12COR11、OCOR11、COOR11、SCOR11、OCSR11、COSR11、CSOR11、CN又はハロゲン原子を表し、
a及びbは、それぞれ独立に、0~4の整数を表し、
Xは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR31R32、CO、NR33又はPR34を表し、
R31、R32、R33及びR34は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基又は炭素原子数7~30のアリールアルキル基を表し、
R31、R32、R33及びR34で表される置換基のアルキル部分は、分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、R31、R32、R33及びR34は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって環を形成していてもよく、
R5はOH、COOH又は下記一般式(II)で表される基を表す。
Z2は、結合手であって、1~3のR6で置換された炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環基を表し、
Z2で表される結合手のアルキレン部分は、-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-NR22-、-NR22COO-、-OCONR22-、-SCO-、-COS-、-OCS-又は-CSO-により1~5回中断されていてもよく、Z2で表される結合手のアルキレン部分は分岐側鎖があってもよく、環状アルキレンであってもよく、
R6は、OR41、SR41、CONR42R43、NR42COR43、OCOR41、COOR41、SCOR41、OCSR41、COSR41、CSOR41、CN又はハロゲン原子を表し、
R41、R42及びR43は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基又は炭素原子数7~30のアリールアルキル基を表し、R41、R42及びR43表される置換基のアルキル部分は分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、R42とR43は、一緒になって環を形成していてもよく、
cは1~3の整数を表す。))
R11、R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環基を表し、
R11、R12及びR13で表わされる基の水素原子は、更にR21、OR21、COR21、SR21、NR22R23、CONR22R23、-NR22-OR23、-NCOR22-OCOR23、NR22COR21、OCOR21、COOR21、SCOR21、OCSR21、COSR21、CSOR21、水酸基、ニトロ基、CN、ハロゲン原子、又はCOOR21で置換されていてもよく、
R21、R22及びR23は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環基を表し、
R21、R22及びR23で表される基の水素原子は、更に水酸基、ニトロ基、CN、ハロゲン原子、水酸基又はカルボキシル基で置換されていてもよく、
R11、R12、R13、R21、R22及びR23で表される基のアルキレン部分は、-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-NR24-、-NR24CO-、-NR24COO-、-OCONR24-、-SCO-、-COS-、-OCS-又は-CSO-により酸素原子が隣り合わない条件で1~5回中断されていてもよく、
R24は、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環基を表し、
R11、R12、R13、R21、R22、R23及びR24で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、
R3は、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環基を表し、R3で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、また、R3とR7、R3とR8、R4とR5、R5とR6及びR6とR7はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよく、
R3で表わされる基の水素原子は、更にR21、OR21、COR21、SR21、NR22R23、CONR22R23、-NR22-OR23、-NCOR22-OCOR23、NR22COR21、OCOR21、COOR21、SCOR21、OCSR21、COSR21、CSOR21、水酸基、ニトロ基、CN、ハロゲン原子、又はCOOR21で置換されていてもよく、
R4、R5、R6及びR7は、それぞれ独立に、R11、OR11、SR11、COR14、CONR15R16、NR12COR11、OCOR11、COOR14、SCOR11、OCSR11、COSR14、CSOR11、水酸基、CN又はハロゲン原子を表し、R4とR5、R5とR6及びR6とR7はそれぞれ一緒になって環を形成していてもよく、
R14、R15及びR16は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基を表し、R14、R15及びR16で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖があってもよく、環状アルキルであってもよく、R8は、R11、OR11、SR11、COR11、CONR12R13、NR12COR11、OCOR11、COOR11、SCOR11、OCSR11、COSR11、CSOR11、水酸基、CN又はハロゲン原子を表し、
nは、0又は1を表す。)
R21、R22及びR23は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環基を表し、R21、R22及びR23で表される置換基の水素原子は、CN、ハロゲン原子、水酸基又はカルボキシル基で置換される場合もあり、
R11、R12、R13、R21、R22及びR23で表される置換基のアルキレン部分は、-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-NR24-、-NR24COO-、-OCONR24-、-SCO-、-COS-、-OCS-又は-CSO-により1~5回中断される場合もあり、R24は、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環基を表し、R11、R12、R13、R21、R22及びR23で表される置換基のアルキル部分は、分岐側鎖がある場合や環状アルキルである場合があり、また、R12とR13及びR22とR23はそれぞれ一緒になって環を形成する場合もあり、
R3、L1、L2及びL3は、R11、OR11、SR11、COR14、CONR15R16、NR12COR11、OCOR11、COOR14、SCOR11、OCSR11、COSR14、CSOR11、水酸基、ニトロ基、CN又はハロゲン原子を表し、L1とR3、R3とL2及びL2とL3はそれぞれ一緒になって環を形成する場合もあり、R14、R15及びR16は、水素原子又は炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環基を表し、R4は、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環基を表し、R4で表される基のアルキル部分は、分岐側鎖がある場合や環状アルキルである場合があり、R4で表わされる基の水素原子は、更にR21、OR21、COR21、SR21、NR22R23、CONR22R23、-NR22-OR23、-NCOR22-OCOR23、NR22COR21、OCOR21、COOR21、-C(=N-OR21)-R22、-C(=N-OCOR21)-R22、SCOR21、OCSR21、COSR21、CSOR21、水酸基、ニトロ基、CN、ハロゲン原子、又はCOOR21で置換される場合もあり、Xは、直接結合、COまたは下記一般式(I-A)で表される基を表す。
Z1及びZ2で表される結合手のアルキレン部分は、-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-NR24-、-NR24COO-、-OCONR24-、-SCO-、-COS-、-OCS-又は-CSO-により1~5回中断される場合もあり、Z2で表される結合手のアルキレン部分は分岐側鎖がある場合や環状アルキレンである場合もある。
R5は、R11、OR11、COR11、SR11、CONR12R13又はCNを表し、R11、R12及びR13は、上記一般式(I)と同じである。))
R9は、OH、COOH又は下記一般式(II-A)で表される基を表し、
Yは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR31R32、CO、NR33又はPR34を表し、
αは1~10の整数を表し、R31、R32、R33及びR34は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基又は炭素原子数7~30のアリールアルキル基を表し、
R31、R32、R33及びR34で表される置換基のアルキル部分は、分岐側鎖がある場合や環状アルキレンである場合もあり、R31、R32、R33及びR34は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって環を形成する場合もある。
Z4は、結合手であって、1~3のR10で置換される炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環基を表し、
Z4で表される結合手のアルキレン部分は、-O-、-S-、-COO-、-OCO、-NR24-、-NR24COO-、-OCONR24-、-SCO-、-COS-、-OCS-又は-CSO-により1~5回中断される場合もあり、Z4で表される結合手のアルキレン部分は分岐側鎖がある場合や環状アルキレンである場合もあり、R10は、OR41、SR41、CONR42R43、NR42COR43、OCOR41、COOR41、SCOR41、OCSR41、COSR41、CSOR41、CN又はハロゲン原子を表し、R41、R42及びR43は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基又は炭素原子数7~30のアリールアルキル基を表し、R41、R42及びR43で表される置換基のアルキル部分は分岐側鎖がある場合や環状アルキレンである場合もあり、R42とR43は、一緒になって環を形成する場合もあり、aは1~3の整数を表す。R22及びR24は、上記一般式(I)と同じである。))
R3、R4、R5、R6、R7、R8及びR9(以下、R3~R9とも記載)は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、カルボキシル基、R10、OR10、SR10、NR11R12、COR10、SOR10、SO2R10又はCONR11R12を表し、
R10、R11及びR12は、それぞれ独立に、炭素原子数1~20の炭化水素基又は炭素原子数2~20の複素環含有基を表し、R11とR12は、結合して環を形成する場合もあり、
R1、R2、R10、R11及びR12で表される炭素原子数1~20の炭化水素基又は炭素原子数2~20の複素環含有基の水素原子はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、NR11R12、カルボキシル基、(メタ)アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、メルカプト基、イソシアネート基、カルボキシル基又は複素環含有基で置換される場合があり、炭素原子数2~20の炭化水素基又は炭素原子数2~20の複素環含有基中のメチレン基は-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR13-、-NR13CO-、-S-、-SO2-、-SCO-又は-COS-により置換される場合もあり、
R13は、水素原子、炭素原子数1~20の炭化水素基を表し、R3とR4、R4とR5、R5とR6、R6とR7、R7とR8及びR8とR9は結合して環を形成する場合もある。)
R11、R12及びR13は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数3~20のシクロアルキル基、炭素原子数4~20のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環基を表し、
R11、R12及びR13で表わされる置換基の水素原子は、更にOR21、COR21、SR21、NR22R23、CONR22R23、-NR22-OR23、-NCOR22-OCOR23、-C(=N-OR21)-R22、-C(=N-OCOR21)-R22、CN、ハロゲン原子、又はCOOR21で置換されている場合もあり、
R21、R22及びR23は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環基を表し、
R21、R22及びR23で表される置換基の水素原子は、更にCN、ハロゲン原子、水酸基又はカルボキシル基で置換されている場合もあり、
R11、R12、R13、R21、R22及びR23で表される置換基のアルキレン部分は、-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-NR24-、-NR24COO-、-OCONR24-、-SCO-、-COS-、-OCS-又は-CSO-により1~5回中断されている場合もあり、
R24は、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数6~30のアリール基、炭素原子数7~30のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環基を表し、
R11、R12、R13、R21、R22及びR23で表される置換基のアルキル部分は、分岐側鎖がある場合があり、環状アルキルである場合があり、また、R12とR13及びR22とR23はそれぞれ一緒になって環を形成する場合があり、
Z1は、結合手であって、単結合、-O-、-S-、-NR22-、-NR22CO-、-SO2-、-CS-、-OCO-又は-COO-を表し、
Z2は、結合手であって、単結合、炭素原子数1~20のアルカンジイル基、炭素原子数6~30のアリールジイル基、炭素原子数7~30のアリールアルキルジイル基又は炭素原子数2~20の2価の複素環基を表し、
Z2で表される結合手のアルキレン部分は、-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-NR22-、-NR22COO-、-OCONR22-、-SCO-、-COS-、-OCS-又は-CSO-により1~5回中断されている場合があり、Z2で表される結合手のアルキレン部分は分岐側鎖がある場合があり、環状アルキレンである場合があり、
Xは下記化学式(I-A)又は(I-B)で表される結合手を表す。)
R1及びR2で表される炭素原子数1~20の炭化水素基又はR1及びR2で表される複素環を含有する炭素原子数2~20の基の水素原子は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、CH2=CH-O-、メルカプト基、イソシアネート基又は複素環含有基で置換される場合があり、R1及びR2で表される炭素原子数1~20の炭化水素基又はR1及びR2で表される複素環を含有する炭素原子数2~20の基中のメチレン基は、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR3-、-NR3CO-、-S-、-CS-、-SO2-、-SCO-、-COS-、-OCS-又はCSO-で置換される場合もあり、
R3は、水素原子又は炭素原子数1~20の炭化水素基を表し、
nは0又は1を表す。式中の*は、*部分で、隣接する基と結合することを意味する。)
R13、R14及びR15は、それぞれ独立に、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数3~20のシクロアルキル基、炭素原子数4~20のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数6~20のアリール基、炭素原子数7~20のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環含有基を表し、
R13、R14及びR15で表される、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数3~20のシクロアルキル基、炭素原子数4~20のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数6~20のアリール基、炭素原子数7~20のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環含有基の水素原子は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、ビニルエーテル基、メルカプト基、イソシアネート基又は複素環含有基で置換される場合があり、R13、R14及びR15で表される、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数3~20のシクロアルキル基、炭素原子数4~20のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数7~20のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環含有基中のメチレン基は、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR16-、-NR16CO-、-S-、-CS-、-SO2-、-SCO-、-COS-、-OCS-又はCSO-で置換される場合もあり、
R16は、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数3~20のシクロアルキル基、炭素原子数4~20のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数6~20のアリール基又は炭素原子数7~20のアリールアルキル基を表し、
環A1及び環A2は、縮合して炭素原子数30以下の芳香環を形成し、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10(以下、R1~R10とも記載)のうち少なくとも一つが、下記一般式(II)で表される基であり、
mは、A1が取り得る置換基の数以下の正の整数であり、
m≧2の場合は、複数存在するR11が各々異なる場合があり、
nは、A2が取り得る置換基の数以下の正の整数であり、
n≧2の場合は、複数存在するR12が各々異なる場合があり、
R1とR2、R2とR3、R3とR4、R4とR5、R6とR7、R7とR8、R8とR9、R9とR10、R11とR12が結合して環を形成する場合もあり、m≧2の場合はR11とR11が結合して環を形成する場合もあり、n≧2の場合はR12とR12が結合して環を形成する場合もある。
R17及びR18で表される、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数3~20のシクロアルキル基、炭素原子数4~20のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数6~20のアリール基、炭素原子数7~20のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環含有基の水素原子はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、ビニルエーテル基、メルカプト基、イソシアネート基又は複素環含有基で置換される場合があり、R17及びR18で表される、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数3~20のシクロアルキル基、炭素原子数4~20のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数7~20のアリールアルキル基又は炭素原子数2~20の複素環含有基中のメチレン基は-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR19-、-NR19CO-、-S-、-CS-、-SO2-、-SCO-、-COS-、-OCS-又はCSO-で置換される場合もあり、
R19は、水素原子、炭素原子数1~20のアルキル基、炭素原子数3~20のシクロアルキル基、炭素原子数4~20のシクロアルキルアルキル基、炭素原子数6~20のアリール基又は炭素原子数7~20のアリールアルキル基を表し、
kは0又は1を表す。))
R13、R14及びR15は、それぞれ独立に、炭素原子数1~20の炭化水素基又は炭素原子数2~20の複素環含有基を表し、
R13、R14及びR15で表される炭素原子数1~20の炭化水素基又は炭素原子数2~20の複素環含有基の水素原子は、下記一般式(II)で表される基、ニトリル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、ビニルエーテル基、メルカプト基、イソシアネート基又は複素環含有基で置換される場合があり、R13、R14及びR15で表される炭素原子数2~20の炭化水素基又は炭素原子数2~20の複素環含有基中のメチレン基は-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR16-、-NR16CO-、-S-、-SO2-、-SCO-又は-COS-で置換される場合もあり、
R16は、水素原子、炭素原子数1~20の炭化水素基を表し、
R11及びR12は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数1~20の炭化水素基又は炭素原子数2~20の複素環含有基を表し、
R11及びR12で表される炭素原子数1~20の炭化水素基又は炭素原子数2~20の複素環含有基の水素原子はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、ビニルエーテル基、メルカプト基、イソシアネート基又は複素環含有基で置換される場合があり、R11及びR12で表される炭素原子数1~20の炭化水素基又は炭素原子数2~20の複素環含有基中のメチレン基は-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR17-、-NR17CO-、-S-、-SO2-、-SCO-又は-COS-で置換される場合もあり、
R17は、水素原子、炭素原子数1~20の炭化水素基を表し、
R1~R10のうち少なくとも一つが、下記一般式(II)で表される基であり、
R2とR3、R3とR4、R4とR5、R6とR7、R7とR8、R8とR9及びR9とR10が結合して環を形成する場合もあり、
mは0又は1を表す。
R21及びR22で表される炭素原子数1~20の炭化水素基又は炭素原子数2~20の複素環含有基の水素原子はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、メタクリロイル基、アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、ビニルエーテル基、メルカプト基、イソシアネート基又は複素環含有基で置換される場合があり、R21及びR22で表される炭素原子数1~20の炭化水素基又は炭素原子数2~20の複素環含有基中のメチレン基は-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR23-、-NR23CO-、-S-、-SO2-、-SCO-又は-COS-で置換される場合もあり、
R23は、水素原子、炭素原子数1~20の炭化水素基を表し、
nは0又は1を表す。))
光重合開始剤として、α-ヒドロキシアセトフェノン(Irugacure 184、BASF社製)を用いた。α-ヒドロキシアセトフェノンと、ブチル(メタ)アクリレートモノマー100質量部に対して(メタ)アクリル酸モノマーを5質量部配合して合成したアクリル系共重合体(Mw=70万)とを、α-ヒドロキシアセトフェノン:アクリル系共重合体の質量比5:100にて混合して、放射線硬化型の粘着剤を調製した。この粘着剤を50μmのPEEKフィルムに塗布し、粘着剤中の溶媒を120℃で揮発させて放射線硬化型粘着剤層(厚さ20um)としたリフロー対応ダイシングテープを作製した。
ジクロロエタン92gと塩化アルミ21.7g(163 mmol)の溶液に、下記アルコール20.73g(6.5mmol)を加え、次いで、6℃以下でプロピオニルクロライド9.0g(97mmol)を滴下した。1時間攪拌後、反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルを加え油水分離し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、脱溶媒しアシル体aを17.5g得た。
得られたアシル体aの13.0g(35mmol)と濃塩酸3.6g(35mmol)とジメチルホルムアミド30gの溶液に、亜硝酸イソブチル5.4g(52mmol)を加え、室温で3.5時間攪拌した。攪拌後、反応液に、酢酸エチルと水を加え油水分離し、有機層を水で洗浄した。固体の析出した有機層にヘキサンを加え、ろ過した。得られた固体を減圧乾燥し、オキシム体aを7.8g得た。
得られたオキシム体aの5.0g(13mmol)と、ピリジン2.1g(27mmol)とジメチルホルムアミド12gの溶液を、-10℃以下の状態にし、無水酢酸1.6g(15mmol)を滴下し、滴下後5℃で2時間攪拌した。攪拌後、反応液に、酢酸エチルと水を加え油水分離し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、脱溶媒し、上記のオキシムエステル化合物を3.5g得た。
光重合開始剤として配合した実施例2のオキシムエステル化合物を、下記のオキシムエステル化合物(分子量445、Irugacure OXE01、BASF社製)に変更した以外は、実施例2と同様にしてリフロー対応ダイシングテープを作製した。
光重合開始剤として配合した実施例2のオキシムエステル化合物を、下記のオキシムエステル化合物(分子量515)に変更した以外は、実施例2と同様にしてリフロー対応ダイシングテープを作製した。なお、実施例4のオキシムエステル化合物は、窒素雰囲気下、塩化アルミニウム10.4g(78ミリモル)及び二塩化エタン33.0gを仕込み、氷冷下で酸クロリド36ミリモル、続いてニトロカルバゾール化合物30ミリモル及び二塩化エタン33.0gを徐々に滴下し、5℃で30分間撹拌した。反応液を氷水にあけ、油水分離を行った。脱溶媒して、アシル体を得た。窒素気流下、得られたアシル体の20ミリモル、塩酸ヒドロキシルアミン2.1g(30ミリモル)、及びジメチルホルムアミド16.9gを仕込み、80℃で1時間撹拌した。室温に冷却して油水分離を行った。溶媒を留去して、残さに酢酸ブチル25.4g、続いて無水酢酸2.45g(24ミリモル)を加えて90℃で1時間撹拌し、室温に冷却した。5%水酸化ナトリウム水溶液で中和し、油水分離、脱溶媒、酢酸エチルからの再結晶を経て、目的物である下記のオキシムエステル化合物を得た。
光重合開始剤として配合した実施例1のα-ヒドロキシアセトフェノンの配合量を、α-ヒドロキシアセトフェノン:アクリル系共重合体の質量比10:100とした以外は、実施例1と同様にしてダイシングテープを作製した。
作製したリフロー対応ダイシングテープをシリコンウエハに貼り合わせて紫外線(波長365nm)を1000mJ/cm2照射した後、210℃にて10分の熱処理を行った。次に、リフロー対応ダイシングテープをシリコンウエハから剥離後、シリコンウエハのリフロー対応ダイシングテープが貼られていた面について、付着している成分全量中における炭素量をX線光電子分光法(XPS)にて測定し、以下のように評価した。なお、XPSの装置はPHI Quantes(アルバック・ファイ社製)を使用し、励起X線は単色化Al-Kα線で脱出角度は45°、wide scan方式で1350~0eVの範囲で測定を行った。分析領域は100μmφとした。
○:炭素量30mol%以下
×:炭素量30mol%超
上記した210℃にて10分の熱処理を行った際におけるアウトガスの発生の有無を、上記熱処理後における放射線硬化型粘着剤層に生じた気泡を目視及び光学顕微鏡にて観察することで評価した。
○:気泡の発生ほとんどなし
△:若干の気泡あり
×:著しく気泡あり
上記した210℃にて10分の熱処理を行った後、シリコンウエハを個片化するダイシング工程時においてダイシングテープから剥離したチップの個数を測定し、以下のように評価した。
◎:ダイシングテープから剥離したチップなし
○:ダイシングテープから剥離したチップがあるが、その割合は1%以下
△:ダイシングテープから剥離したチップの割合が1%超5%以下
×:ダイシングテープから剥離したチップの割合が5%超
Claims (6)
- 基材層と該基材層上に設けられた放射線硬化型粘着剤層を備え、
前記放射線硬化型粘着剤層にシリコンウエハを貼りあわせた後に、放射線照射してから210℃にて10分の加熱処理をし、該加熱処理後に前記放射線硬化型粘着剤層から前記シリコンウエハを剥離させた際における前記シリコンウエハの貼り合わせ面をX線光電子分光法にて測定した際の炭素量が、30mol%以下であり、
前記放射線硬化型粘着剤層が光重合開始剤を含み、前記光重合開始剤がオキシムエステル化合物であるリフロー対応ダイシングテープ。 - 前記放射線硬化型粘着剤層が、エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、該エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物の重合体並びに/またはカチオン及び/若しくはアニオンと反応する環状構造を有する化合物を含む請求項1に記載のリフロー対応ダイシングテープ。
- 前記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物の重合体が、(メタ)アクリル酸及び/または(メタ)アクリレートを含むモノマーの重合体である(メタ)アクリル系重合体を含む請求項2に記載のリフロー対応ダイシングテープ。
- 前記光重合開始剤の分子量が、400以上である請求項1乃至3のいずれか1項に記載のリフロー対応ダイシングテープ。
- 前記放射線硬化型粘着剤層が、紫外線硬化型粘着剤層である請求項1乃至4のいずれか1項に記載のリフロー対応ダイシングテープ。
- 前記放射線硬化型粘着剤層の、波長350nmの放射線を1000mJ/cm2照射してから210℃にて10分の加熱処理をした後の、JIS Z0237に準拠して測定した粘着力が、0.3N/25mm幅以上2.0N/25mm幅以下である請求項1乃至5のいずれか1項に記載のリフロー対応ダイシングテープ。
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