JP7385387B2 - 没食子酸の製造方法及び茶発酵物の製造方法、並びに、乳酸菌、乳酸菌組成物、茶発酵物、及び飲食品 - Google Patents
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Description
[1]没食子酸の製造方法であって、
炭酸塩と、ガレート型カテキンを含有する茶抽出物と、タンナーゼ活性及び没食子酸脱炭酸酵素活性を有する乳酸菌と、を含有する発酵ミックスを調製する工程と、
前記発酵ミックス中で前記茶抽出物を前記乳酸菌により発酵させて没食子酸を得る工程と、
を含む没食子酸の製造方法。
[2]前記乳酸菌がラクトバチルス属に属する乳酸菌である[1]に記載の没食子酸の製造方法。
[3]前記炭酸塩の濃度が前記発酵ミックス全量に対して0.15w/v%以上である[1]又は[2]に記載の没食子酸の製造方法。
[4]茶発酵物の製造方法であって、
炭酸塩と、ガレート型カテキンを含有する茶抽出物と、タンナーゼ活性及び没食子酸脱炭酸酵素活性を有する乳酸菌と、を含有する発酵ミックスを調製する工程と、
前記発酵ミックス中で前記茶抽出物を前記乳酸菌により発酵させて没食子酸を含有する茶発酵物を得る工程と、
を含む茶発酵物の製造方法。
[5]前記茶発酵物におけるピロガロールの含有量が没食子酸の含有量100質量部に対して50質量部以下である[4]に記載の茶発酵物の製造方法。
[51]前記乳酸菌がラクトバチルス属に属する乳酸菌である[4]又は[5]に記載の茶発酵物の製造方法。
[52]前記炭酸塩の濃度が前記発酵ミックスの全量に対して0.15w/v%以上である[4]、[5]又は[51]に記載の茶発酵物の製造方法。
[6][1]~[3]のうちのいずれかに記載の没食子酸の製造方法、又は[4]~[5]及び[51]~[52]のうちのいずれかに記載の茶発酵物の製造方法に用いるための乳酸菌であり、タンナーゼ活性及び没食子酸脱炭酸酵素活性を有する乳酸菌。
[7][1]~[3]のうちのいずれかに記載の没食子酸の製造方法、又は[4]~[5]及び[51]~[52]のうちのいずれかに記載の茶発酵物の製造方法に用いるための乳酸菌組成物であり、[6]に記載の乳酸菌を含有する乳酸菌組成物。
[8]炭酸塩と、[6]に記載の乳酸菌、[7]に記載の乳酸菌組成物、及びこれらの処理物からなる群から選択される少なくとも1種と、没食子酸とを含有することを特徴とする茶発酵物。
[9][8]に記載の茶発酵物を含有する飲食品。
[10]ガレート型カテキンを含有する茶抽出物のタンナーゼ活性及び没食子酸脱炭酸酵素活性を有する乳酸菌による発酵において、炭酸塩を添加する、没食子酸脱炭酸酵素活性の抑制方法。
[11]ガレート型カテキンを含有する茶抽出物のタンナーゼ活性及び没食子酸脱炭酸酵素活性を有する乳酸菌による発酵において、前記没食子酸脱炭酸酵素活性を抑制するための、炭酸塩の使用。
[12]ガレート型カテキンを含有する茶抽出物のタンナーゼ活性及び没食子酸脱炭酸酵素活性を有する乳酸菌による発酵において、前記没食子酸脱炭酸酵素活性の抑制に使用される、炭酸塩。
を提供する。
本発明の没食子酸の製造方法は、
炭酸塩と、ガレート型カテキンを含有する茶抽出物と、タンナーゼ活性及び没食子酸脱炭酸酵素活性を有する乳酸菌と、を含有する発酵ミックスを調製する工程と、
前記発酵ミックス中で前記茶抽出物を前記乳酸菌により発酵させて没食子酸を得る工程と、
を含む。また、本発明の茶発酵物の製造方法は、
炭酸塩と、ガレート型カテキンを含有する茶抽出物と、タンナーゼ活性及び没食子酸脱炭酸酵素活性を有する乳酸菌と、を含有する発酵ミックスを調製する工程と、
前記発酵ミックス中で前記茶抽出物を前記乳酸菌により発酵させて没食子酸を含有する茶発酵物を得る工程と、
を含む。
本発明においては、炭酸塩存在下において下記の茶抽出物を下記の乳酸菌で発酵させることにより、該乳酸菌の没食子酸脱炭酸酵素活性のみが抑制されて、目的の没食子酸を効率よく製造することが可能となる。前記炭酸塩によって前記没食子酸脱炭酸酵素活性のみが抑制される理由は必ずしも定かではないが、該炭酸塩を添加することで反応場が炭酸リッチ条件となって、二酸化炭素を遊離する脱炭酸反応が特異的に阻害されるためであると本発明者らは推察する。
本発明において、茶抽出物とは、茶から抽出された混合物を示し、より具体的には、茶(例えば、Camellia siensis var. sinensis、Camellia siensis var.assamica、やぶきた種等のCamellia属)の葉及び/又は茎等から、抽出溶媒で抽出して得られる混合物を示す。前記茶の葉及び茎には、生の葉及び茎の他、煎茶、番茶、玉露、てん茶等の緑茶;鳥龍茶と呼ばれる半醗酵茶;紅茶と呼ばれる醗酵茶等の製茶も含まれ、前記茶の葉及び茎としてはこれらのうちの1種を単独であっても2種以上の組み合わせであってもよい。また、前記抽出溶媒としては、水(温水及び熱水を含む)、有機溶媒(例えば、エタノール等の水性有機溶媒)等が挙げられ、これらのうちの1種を単独であっても2種以上の組み合わせであってもよい。前記抽出の方法及び条件は、使用する茶の種類や前記抽出溶媒の種類等に応じて適宜決定できる。
本発明の乳酸菌は、本発明の没食子酸の製造方法又は茶発酵物の製造方法に用いるための乳酸菌であり、タンナーゼ活性及び没食子酸脱炭酸酵素活性を有する。前記タンナーゼ活性及び前記没食子酸脱炭酸酵素活性をいずれも有することにより、タンナーゼ活性による没食子酸生成作用及び前記炭酸塩による没食子酸脱炭酸酵素活性抑制作用がいずれも十分に機能して特に効率よく没食子酸を製造することができる。
本発明において、タンナーゼ活性とは、上記式(1)に示される、ガレート型カテキンのエステル結合を加水分解する反応を触媒する活性である。前記ガレート型カテキンのエステル結合が加水分解されると、通常、ガレート型カテキンが非ガレート型カテキンに変換されるとともに、没食子酸が生成する。
本発明において、没食子酸脱炭酸酵素活性とは、上記式(2)に示される、没食子酸を脱炭酸してピロガロールを生成する活性である。ピロガロールは、1,2,3-トリヒドロキシベンゼン(1,2,3-Trihydroxybenzene)ともいう。
本発明の没食子酸の製造方法及び茶発酵物の製造方法においては、前記炭酸塩存在下において、前記茶抽出物を前記乳酸菌により発酵させることにより、前記没食子酸脱炭酸酵素活性のみが抑制されて、目的の没食子酸を効率的に製造できる。本発明においては、先ず、前記炭酸塩、前記茶抽出物、及び前記乳酸菌を含有する発酵ミックスを調製する。
また、前記発酵後の発酵ミックス(発酵物)は、そのまま、又は必要に応じて濃縮、希釈、乾燥、若しくは凍結等することにより、本発明の茶発酵物とすることができる。また、前記発酵物における乳酸菌を破砕若しくは加熱処理等して、又は必要に応じてこれを濃縮、希釈、乾燥、若しくは凍結等することにより、本発明の茶発酵物とすることができる。したがって、本発明の茶発酵物は、生成された没食子酸を含有する。また、本発明の茶発酵物としては、前記炭酸塩と、前記乳酸菌、前記乳酸菌組成物、及びこれらの処理物からなる群から選択される少なくとも1種と、没食子酸とを含有することが好ましい。本発明において、前記乳酸菌及び乳酸菌組成物の処理物には、上記の乳酸菌又は乳酸菌組成物の破砕物及び加熱処理物、これらの濃縮物、希釈物、乾燥物、凍結物等が含まれ、これらのうちの1種を単独であっても2種以上の組み合わせであってもよい。また、本発明の茶発酵物としては、前記茶抽出物及び/又は前記発酵ミックスに必要に応じて含有される上記のその他成分のうちの1種又は2種以上をさらに含有していてもよい。
本発明の茶発酵物には上記のように没食子酸が含有されるため、飲食品の成分として好適に利用することができる。また、医薬品、化成品、化粧品等の有効成分としても利用することができる。本発明の茶発酵物を含有させることができる飲食品としては、特に制限されず、例えば、一般食品、機能性表示食品、栄養機能食品、特定保健用食品等が挙げられ、より具体的には、飲料(茶類、炭酸飲料、ココア、コーヒー、乳飲料、乳酸菌飲料、豆乳飲料、果汁・野菜汁飲料等)、加工食品(チョコレート、ガム、グミ、ゼリー等)、乳製品、サプリメント等が挙げられる。
以下の活性測定及び各調製例においては、乳酸菌1~5として、それぞれ下記の乳酸菌株:
乳酸菌1:ラクトバチルス・ペントーサス(L.pentosus)OLL203984株(受託番号:NITE BP-01988)、
乳酸菌2:ラクトバチルス・ペントーサス(L.pentosus)OLL203982株(受託番号:NITE BP-01987)、
乳酸菌3:ラクトバチルス・プランタラム(L.plantarum;IFO3074)、
乳酸菌4:ラクトバチルス・プランタラム(L.plantarum;NCIMB11974T)、及び
乳酸菌5:ラクトバチルス・ファーメンタム(L.fermentum;NRIC1752T)
を用いた。乳酸菌1~2は本発明の出願人が分離した菌株であり、乳酸菌3~5は各菌株ライブラリーから入手した菌株である。
〔タンナーゼ活性試験〕
乳酸菌1~5のタンナーゼ活性の強さを、下記のNishitani Y.ら、2003年、Journal of Microbiological Methods 54、p.281-284に記載の方法に準じた方法によって定量した。
乳酸菌1~5の没食子酸脱炭酸酵素活性の強さを、下記の特開平11-563588号公報に記載の方法に準じた方法によって測定した。
(実施例1)
〔乳酸菌組成物〕
乳酸菌1を、ホエイペプチド、酵母エキス、グルコース、及び硫酸アンモニウムを含有する液体培地(pH4~6)を用いて、37℃で中和培養した。培養後の培地を遠心分離により濃縮し、凍結したものを以下の乳酸菌組成物として用いた。
炭酸水素ナトリウム(重曹)、茶抽出物(緑茶葉熱水抽出物)、上記の乳酸菌組成物、及び水を混合し、炭酸水素ナトリウムの含有量が0.2w/v%、前記茶抽出物の含有量がガレート型カテキンの含有量で0.18w/v%、前記乳酸菌組成物の含有量が乳酸菌数換算で1.2×109cfu/mLである発酵ミックスを65mL調製した。次いで、前記発酵ミックスを30℃、好気条件において30時間静置して発酵させた。
上記発酵後の発酵物(茶発酵物)を3,000×gで10分間遠心分離して得られた上清について、上記没食子酸脱炭酸酵素活性試験におけるピロガロールのHPLCによる測定と同様のHPLC条件で、前記発酵物における没食子酸の濃度(μg/mL)を求めた。ただし、HPLC検出波長は280nmとした。
上記発酵後の発酵物を0.5mL採取して小試験管に移した後、0.45μmフィルターでろ過滅菌した0.1Mアスコルビン酸水溶液1mL、及び0.45μmフィルターでろ過滅菌した基質溶液(80mM没食子酸を含有する0.1Mリン酸カリウム緩衝液(pH6.0))0.5mLを加えて混合した。これを30℃において、好気条件で30分間静置して反応させた後、氷冷し、3,000×gで10分間遠心分離した。遠心分離後の上清について、上記没食子酸脱炭酸酵素活性試験と同様にしてHPLCにより分析を行い、前記発酵物におけるピロガロール濃度(μg/mL)を求めた。
前記発酵ミックスにおける炭酸水素ナトリウムの含有量を0.4w/v%としたこと以外は実施例1と同様にして発酵させ、発酵後の発酵物について、実施例1と同様にして没食子酸濃度(μg/mL)及びピロガロール濃度(μg/mL)を求めた。
前記発酵ミックスに炭酸水素ナトリウムを添加しなかった(炭酸水素ナトリウムの含有量:0w/v%)こと以外は実施例1と同様にして発酵させ、発酵後の発酵物について、実施例1と同様にして没食子酸濃度(μg/mL)及びピロガロール濃度(μg/mL)を求めた。
〔乳酸菌組成物〕
乳酸菌1~4について、それぞれ、MRS培地において、37℃、嫌気条件下で18時間の賦活培養を2回実施した後、培養液を遠心分離により濃縮し、0.85w/v%生理食塩水で1回洗浄後、滅菌水で1×1010cfu/mLに調製した組成物を、乳酸菌組成物1~4とした。また、乳酸菌1~4に代えて乳酸菌5を用いたこと以外は同様にして調製した組成物を、乳酸菌組成物5とした。
炭酸水素ナトリウム(重曹)、茶抽出物(緑茶葉熱水抽出物)、上記の乳酸菌組成物1~4、及び水を混合し、炭酸水素ナトリウムの含有量が0.2、0.4、又は0.6w/v%、前記茶抽出物の含有量がガレート型カテキンの含有量で0.09w/v%、前記各乳酸菌組成物の含有量が乳酸菌数換算で6.7×108cfu/mLである発酵ミックスを、それぞれ、5mL調製した。次いで、前記発酵ミックスを30℃、好気条件において30時間静置して発酵させた後、110℃で1分間加熱して殺菌し、発酵物(茶発酵物)(実施例3~14)をそれぞれ得た。
上記で得られた各発酵物を3,000×gで10分間遠心分離して得られた上清について、上記没食子酸脱炭酸酵素活性試験におけるピロガロールのHPLCによる測定と同様のHPLC条件で、前記発酵物における没食子酸の濃度(μg/mL)を求めた。ただし、HPLC検出波長は280nmとした。
上記で得られた各発酵物を0.5mL採取して小試験管に移した後、0.45μmフィルターでろ過滅菌した0.1Mアスコルビン酸水溶液1mL、及び0.45μmフィルターでろ過滅菌した基質溶液(80mM没食子酸を含有する0.1Mリン酸カリウム緩衝液(pH6.0))0.5mLを加えて混合した。これを30℃において、好気条件で30分間静置して反応させた後、氷冷し、3,000×gで10分間遠心分離した。遠心分離後の上清について、上記没食子酸脱炭酸酵素活性試験と同様にしてHPLCにより分析を行い、前記発酵物におけるピロガロール濃度(μg/mL)を求めた。
(1)識別の表示:Lactobacillus pentosus OLL203984
(2)受託番号:NITE BP-01988
(3)原受託日:2015年1月5日
(4)寄託機関:独立行政法人製品評価技術基盤機構 特許微生物寄託センター
2.
(1)識別の表示:Lactobacillus pentosus OLL203982
(2)受託番号:NITE BP-01987
(3)原受託日:2015年1月5日
(4)寄託機関:独立行政法人製品評価技術基盤機構 特許微生物寄託センター
Claims (6)
- 没食子酸の製造方法であって、
炭酸塩と、ガレート型カテキンを含有する茶抽出物と、タンナーゼ活性及び没食子酸脱炭酸酵素活性を有する乳酸菌と、を含有する発酵ミックスを調製する工程と、
前記発酵ミックス中で前記茶抽出物を前記乳酸菌により発酵させて没食子酸を得る工程と、
を含むことを特徴とする没食子酸の製造方法。 - 前記乳酸菌がラクトバチルス属に属する乳酸菌であることを特徴とする請求項1に記載の没食子酸の製造方法。
- 前記炭酸塩の濃度が前記発酵ミックス全量に対して0.15w/v%以上であることを特徴とする請求項1又は2に記載の没食子酸の製造方法。
- 茶発酵物の製造方法であって、
炭酸塩と、ガレート型カテキンを含有する茶抽出物と、タンナーゼ活性及び没食子酸脱炭酸酵素活性を有する乳酸菌と、を含有する発酵ミックスを調製する工程と、
前記発酵ミックス中で前記茶抽出物を前記乳酸菌により発酵させて没食子酸を含有する茶発酵物を得る工程と、
を含むことを特徴とする茶発酵物の製造方法。 - 前記茶発酵物におけるピロガロールの含有量が没食子酸の含有量100質量部に対して50質量部以下であることを特徴とする請求項4に記載の茶発酵物の製造方法。
- 請求項1~3のうちのいずれか一項に記載の没食子酸の製造方法、又は請求項4~5のうちのいずれか一項に記載の茶発酵物の製造方法に用いるための乳酸菌組成物であり、タンナーゼ活性及び没食子酸脱炭酸酵素活性を有する乳酸菌を含有することを特徴とする乳酸菌組成物。
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