JP7384564B2 - アルコキシシラン基含有イソシアネートの製造方法 - Google Patents
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Description
a)アミノオルガノシランを塩基性触媒の存在下に有機炭酸エステルと反応させて、シリルオルガノカルバメートを生成させ、
b)該混合物のpH値を、有機カルボン酸により6.0以上のpH値に調整し、
c)得られた混合物を80~130℃の温度でストリッピングすることにより、生じたアルコールを分離除去し、そして炭酸エステル含分が約5.0重量%未満となるように調整し、
d)c)で得られた混合物をろ過し、
e)任意に有機カルボン酸を添加して、pH値を6.0以上に調整し、
f)d)またはe)で得られた混合物を熱解離させて、イソシアナトオルガノシランおよび対応する副生成物を得て、
g)前記イソシアナトオルガノシランと、f)で得られた副生成物とを分離し、かつ
h)g)で得られたイソシアナトオルガノシランを回収する
方法が開示されている。
A)アルコキシシラノ(シクロ)アルキルアミンを塩基性触媒の存在下にジアルキルカーボネートと反応させて(低沸点物、固形物、塩負荷物および/または高沸点物の遊離を伴って)アルコキシシラノ(シクロ)アルキルウレタンを生成させる工程、
B)以下のことを同時にまたは順に行う工程:
- 前記触媒の失活、および
- 低沸点物、固形物、塩負荷物および/または高沸点物の除去、
C)工程B)の後に得られたアルコキシシラノ(シクロ)アルキルウレタンを熱解離させて、アルコキシシラン基含有イソシアネートおよび副生成物を遊離させるとともに、底部材料が残留する工程、ならびに
D)アルコキシシラン基含有イソシアネートおよび副生成物を、互いに分離させるとともに、前記解離底部材料からも分離して、回収する工程
の順序で行い、少なくとも前記工程C)~D)の方法操作を連続的に行う方法により解決できることが判明した。
A)アルコキシシラノ(シクロ)アルキルアミンを塩基性触媒の存在下にジアルキルカーボネートと反応させて(低沸点物、固形物、塩負荷物および/または高沸点物の遊離を伴って)アルコキシシラノ(シクロ)アルキルウレタンを生成させる工程、
B)以下のことを同時にまたは順に行う工程:
- 前記触媒の失活、および
- 低沸点物、固形物、塩負荷物および/または高沸点物の除去、
C)工程B)の後に得られたアルコキシシラノ(シクロ)アルキルウレタンを熱解離させて、アルコキシシラン基含有イソシアネートおよび副生成物を遊離させるとともに、底部材料が残留し、その際、
i)前記底部材料を完全にまたは部分的に解離装置から排出し、
ii)熱処理し、かつ/または精製し、かつ/またはアルコールの存在下で後処理/再ウレタン化に供し、そして
iii)前記熱処理および/または精製および/または後処理/再ウレタン化の後に取り出した材料を、工程A)、B)またはC)に再度供給する工程、ならびに
D)アルコキシシラン基含有イソシアネートおよび副生成物を、互いに分離させるとともに、前記解離底部材料からも分離して、回収する工程
の順序で行う方法が好ましい。
R3 m(OR2)3-mSi-R1-NH2 (1)
[式中、
R3、R2およびR1は、互いに独立して、炭素原子を1~6個有する同一または異なる炭化水素基を表し、該基は、直鎖状であっても分岐状であっても環状であってもよく、かつ
mは、0~2を表す]を有する。好ましくは、mは0であり、かつR1はメチルまたはプロピルであり、かつR2はメチルまたはエチルである。
R3 m(OR2)3-mSi-R1-NH-(C=O)-OR4 (2)
[式中、
R4、R3、R2およびR1は、互いに独立して、炭素原子を1~6個有する同一または異なる炭化水素基を表し、該基は、直鎖状であっても分岐状であっても環状であってもよく、かつ
mは、0~2を表す]
のアルコキシシラノ(シクロ)アルキルウレタンの混入下に、触媒としての金属アルコキシドの存在下に、ジアルキルカーボネートと、5~100℃、有利には15~85℃で1~20時間、有利には2~10時間にわたって反応させ、その際、アルコキシシラノ(シクロ)アルキルアミンとジアルキルカーボネートとのモル比が、1:5未満、有利には1:3未満となるように行われる。
R3 m(OR2)3-mSi-R1-NCO (3)
[式中、
R3、R2およびR1は、互いに独立して、炭素原子を1~6個有する同一または異なる炭化水素基を表し、ここで、該基は、分岐状であっても環状であってもよく、また一緒になって環式系を形成してもよく、かつ
mは、0~2を表す]を有する。好ましくは、m=0である。R1は、好ましくはプロピルである。R2は、好ましくはメチルまたはエチルである。mが0であり、R1がメチルまたはプロピルであり、かつR2がメチルまたはエチルである化合物が、非常に特に好ましい。
AMMO(アミノプロピルトリメトキシシラン)11.50kgを、ナトリウムメトキシドの30%メタノール溶液0.12kgの存在下に、DMC(ジメチルカーボネート)8.10kgと60℃で6時間反応させ、次いで酢酸0.08kgの添加によってこれを中和した。反応器排出物から、140℃で250ミリバールでの液膜式蒸発によって低沸点物を除去し、粗製UPMS(メチル[3-(トリメトキシシリル)プロピル]カルバメート)を50℃でカートリッジフィルターに通してろ過し、ろ液流を、185℃で5ミリバールでの液膜式蒸発によるさらなる精製工程に供した。この液膜式蒸発の留出物(17.52kg/h)を、解離および精留塔の循環部に連続的に搬送し、その際、脱保護反応を、195℃の温度で60ミリバールの底部圧力で、50ppmの二塩化スズの定常濃度の存在下で行った。解離ガスであるIPMS(3-(トリメトキシシリル)プロピルイソシアネート)およびメタノールを、異なる温度レベルで運転した2つの連続した凝縮器で凝縮し、その際、頂部生成物として生じるメタノールを、さらなる蒸留後に原料として再度使用することが可能であり、IPMSを、>98%の純度で11.04kg/hの量で側方抜出し部において取り出した。これは、82%の連続収率に相当する。解離および精留塔内での物質収支を維持し、解離装置の被覆および場合により閉塞を回避し、そして有価物を再生するために、部分流を循環路から連続的に排出し、冷却し、メタノールと合し、そしてこの合した流れ(8.0kg/h)を、すべてのNCO基が完全にウレタン化されるまで65℃において管状反応器内で反応させた。この再ウレタン化流を、ろ過段階に再循環させた。
AMMO(アミノプロピルトリメトキシシラン)12.10kgを、ナトリウムメトキシドの30%メタノール溶液0.12kgの存在下に、DMC(ジメチルカーボネート)7.60kgと60℃で6時間反応させ、次いで酢酸0.08kgの添加によってこれを中和した。反応器排出物から、140℃で250ミリバールでの液膜式蒸発によって低沸点物を除去し、粗製UPMS(メチル[3-(トリメトキシシリル)プロピル]カルバメート)を50℃でカートリッジフィルターに通してろ過し、ろ液流を、185℃で5ミリバールでの液膜式蒸発によるさらなる精製工程に供した。残留物を、次のウレタン製造に再循環させた。この液膜式蒸発の留出物(18.85kg/h)を、解離および精留塔の循環部に連続的に搬送し、その際、脱保護反応を、195℃の温度で60ミリバールの底部圧力で、30ppmの二塩化スズの定常濃度の存在下で行った。解離ガスであるIPMS(3-(トリメトキシシリル)プロピルイソシアネート)およびメタノールを、異なる温度レベルで運転した2つの連続した凝縮器で凝縮し、その際、頂部生成物として生じるメタノールを、さらなる蒸留後に原料として再度使用することが可能であり、IPMS(3-(トリメトキシシリル)プロピルイソシアネート)を、>98%の純度で12.16kg/hの量で側方抜出し部において取り出した。これは、86%の連続収率に相当する。解離および精留塔内での物質収支を維持し、解離装置の被覆および場合により閉塞を回避し、そして有価物を再生するために、部分流を循環路から連続的に排出し、215℃において5ミリバールで液膜式蒸発装置に通した。留出物流をメタノールと合し、そしてこの合した流れ(8.8kg/h)を、すべてのNCO基が完全にウレタン化されるまで65℃において管状反応器内で反応させた。この再ウレタン化流を、ウレタン製造に再循環させた。
AMMO(アミノプロピルトリメトキシシラン)14.29kgを、ナトリウムメトキシドの30%メタノール溶液0.17kgの存在下に、DMC(ジメチルカーボネート)9.34kgと60℃で6時間反応させ、次いで酢酸0.09kgの添加によってこれを中和した。反応器排出物から、140℃で250ミリバールでの液膜式蒸発によって低沸点物を除去し、粗製UPMS(メチル[3-(トリメトキシシリル)プロピル]カルバメート)を50℃でカートリッジフィルターに通してろ過し、ろ液流(18.63kg/h)を、185℃で5ミリバールでの液膜式蒸発によるさらなる精製工程に供した。残留物を、次のウレタン製造に再循環させた。この液膜式蒸発の留出物を、解離および精留塔の循環部に連続的に搬送し、その際、脱保護反応を、195℃の温度で60ミリバールの底部圧力で、25ppmの二塩化スズの定常濃度の存在下で行った。解離ガスであるIPMS(3-(トリメトキシシリル)プロピルイソシアネート)およびメタノールを、異なる温度レベルで運転した2つの連続した凝縮器で凝縮し、その際、頂部生成物として生じるメタノールを、さらなる蒸留後に原料として再度使用することが可能であり、IPMS(3-(トリメトキシシリル)プロピルイソシアネート)を、>98%の純度で14.89kg/hの量で側方抜出し部において取り出した。これは、89%の連続収率に相当する。解離および精留塔内での物質収支を維持し、解離装置の被覆および場合により閉塞を回避し、そして有価物を再生するために、部分流を循環路から連続的に排出し、220℃で、滞留時間1時間で熱により後処理し、次いで5ミリバールで液膜式蒸発装置に通した。留出物流を循環路に再循環させた。
AMMO(アミノプロピルトリメトキシシラン)12.22kgを、ナトリウムメトキシドの30%メタノール溶液0.14kgの存在下に、DMC(ジメチルカーボネート)7.91kgと60℃で6時間反応させ、次いで酢酸0.08kgの添加によってこれを中和した。反応器排出物から、140℃で250ミリバールでの液膜式蒸発によって低沸点物を除去し、粗製UPMS(メチル[3-(トリメトキシシリル)プロピル]カルバメート)を50℃でカートリッジフィルターに通してろ過し、ろ液流を、185℃で5ミリバールでの液膜式蒸発によるさらなる精製工程に供した。この液膜式蒸発の留出物を、連続的に解離および精留塔に搬送し、その際、195℃の温度で60ミリバールの底部圧力で、110ppmの二塩化スズの定常濃度の存在下で脱保護反応を行った。解離ガスであるIPMS(3-(トリメトキシシリル)プロピルイソシアネート)およびメタノールを、2つの連続した凝縮器で凝縮した。
AMMO(アミノプロピルトリメトキシシラン)13.39kgを、ナトリウムメトキシドの30%メタノール溶液0.16kgの存在下に、DMC(ジメチルカーボネート)8.69kgと60℃で6時間反応させ、次いで酢酸0.09kgの添加によってこれを中和した。反応器排出物から、140℃で250ミリバールでの液膜式蒸発によって低沸点物を除去し、粗製UPMS(メチル[3-(トリメトキシシリル)プロピル]カルバメート)を50℃でカートリッジフィルターに通してろ過し、ろ液流を、185℃で5ミリバールでの液膜式蒸発によるさらなる精製工程に供した。この液膜式蒸発の留出物350gを、蒸留装置、撹拌機および温度計を備えた3リットル丸底フラスコ内で110ppmの二塩化スズの存在下に60ミリバールの圧力で195℃の温度に加熱した。生じた解離ガスを蒸留により分離し、そして凝縮した。6.5時間後、蒸留においてそれ以上生成物流が生じなくなった後に実験を停止した。合計で209.1gのIPMS(3-(トリメトキシシリル)プロピルイソシアネート)が97.4%の純度で得られ(収率約67%)、丸底フラスコには、95.2gの高沸点物が残った。
AMMO(アミノプロピルトリメトキシシラン)12.90kgを、ナトリウムメトキシドの30%メタノール溶液0.15kgの存在下に、DMC(ジメチルカーボネート)8.05kgと60℃で6時間反応させ、次いで酢酸0.08kgの添加によってこれを中和した。反応器排出物から、140℃で250ミリバールでの液膜式蒸発によって低沸点物を除去し、粗製UPMS(メチル[3-(トリメトキシシリル)プロピル]カルバメート)を50℃でカートリッジフィルターに通してろ過し、ろ液流を、185℃で5ミリバールでの液膜式蒸発によるさらなる精製工程に供した。この液膜式蒸発の留出物(16.15kg/h)を、解離および精留塔の循環部に連続的に搬送し、その際、脱保護反応を、195℃の温度で60ミリバールの底部圧力で、110ppmの二塩化スズの定常濃度の存在下で行った。解離ガスであるIPMS(3-(トリメトキシシリル)プロピルイソシアネート)およびメタノールを、異なる温度レベルで運転した2つの連続した凝縮器で凝縮し、その際、頂部生成物として生じるメタノールを、さらなる蒸留後に原料として再度使用することが可能であり、IPMS(3-(トリメトキシシリル)プロピルイソシアネート)を、>98%の純度で9.00kg/hの量で側方抜出し部において取り出した。これは、61%の連続収率に相当する。解離および精留塔内での物質収支を維持し、解離装置の被覆および場合により閉塞を回避するために、部分流を循環路から連続的に排出した。
Claims (13)
- アルコキシシラン基含有イソシアネートの製造方法であって、以下の工程A)~D):
A)アルコキシシラノ(シクロ)アルキルアミンを塩基性触媒の存在下にジアルキルカーボネートと反応させて、アルコキシシラノ(シクロ)アルキルウレタンを生成させる工程、
B)以下のことを同時にまたは順に行う工程:
- 前記触媒の失活、および
- 低沸点物、固形物、塩負荷物および/または高沸点物の除去、
C)工程B)の後に得られたアルコキシシラノ(シクロ)アルキルウレタンを熱解離させて、アルコキシシラン基含有イソシアネートおよび副生成物を遊離させるとともに、底部材料が残留し、その際、
i)前記底部材料を完全にまたは部分的に解離装置から排出し、
ii)熱処理し、かつ/または精製し、かつ/またはアルコールの存在下で後処理に供し、そして
iii)前記熱処理および/または精製および/または後処理の後に取り出した材料を、再度工程A)、B)またはC)に供給する工程、ならびに
D)アルコキシシラン基含有イソシアネートおよび副生成物を、互いに分離させるとともに前記底部材料からも分離して回収する工程
の順序で行う方法において、少なくとも前記工程C)~D)の方法操作を連続的に行うことを特徴とする方法。 - 前記アルコキシシラノ(シクロ)アルキルアミンは、式(1)
R3 m(OR2)3-mSi-R1-NH2 (1)
[式中、
R3、R2およびR1は、互いに独立して、炭素原子を1~6個有する同一または異なる炭化水素基を表し、ここで、該基は、直鎖状であっても分岐状であっても環状であってもよく、かつ
mは、0~2を表す]を有することを特徴とする、請求項1記載の方法。 - 使用されるジアルキルカーボネートは、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネートおよび/またはジブチルカーボネートから選択されることを特徴とする、請求項1または2記載の方法。
- 工程B)において、以下の工程i)~iv):
i)前記触媒を失活させる工程、
ii)低沸点物を留去する工程、
iii)固形物および/または塩負荷物をろ過または遠心分離により除去する工程、および
iv)高沸点物を液膜式蒸発により分離除去する工程
の順序で行うことを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。 - 前記液膜式蒸発の残留物を、前記ウレタン合成の工程A)または前記ろ過/遠心分離の工程B)iii)に返送することを特徴とする、請求項4記載の方法。
- 前記熱解離の工程C)を、無溶媒でかつ触媒の存在下に、150~280℃の温度で0.5~200ミリバールの圧力で行うことを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 前記触媒の濃度は、0.5~100ppmであることを特徴とする、請求項6記載の方法。
- 工程C)において、フィードに対して1~90重量%に相当する量の底部材料を底部から排出して、再度工程A)、B)またはC)に添加することを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 前記排出された底部材料を、
- 150~250℃の温度で0.2~4時間にわたって熱処理し、かつ/または
- 減圧下で150~250℃の温度で蒸留し、かつ/または
- 式R2OH[式中、R2は、炭素原子を1~6個有する直鎖状、分岐状または環状の炭化水素基である]のアルコールの存在下に、25~100℃で、触媒の存在下または非存在下で反応させることを特徴とする、請求項1または8記載の方法。 - アルコールとの反応を行わないことを特徴とする、請求項9記載の方法。
- 得られた留出物を、工程B)またはC)に供給することを特徴とする、請求項10記載の方法。
- 前記工程D)における分離は、精留であることを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項記載の方法。
- 精留により得られたイソシアネートを、蒸留によりさらに精製して単離することを特徴とする、請求項12記載の方法。
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