JP7375545B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
本発明は、かかる知見に基づくものであり、下記を要旨とするものである。
下記式[1]の構造を有するポリアミック酸、ポリアミック酸エステル(以下、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステルを総称してポリイミド前駆体ともいう。)、及びそのイミド化物であるポリイミドから選ばれる少なくとも1種の重合体と溶媒とを含有する液晶配向剤であって、前記溶媒が下記式(d-1)~(d-5)及び下記式(e)からなる群から選ばれる少なくとも1種の溶媒Aと、下記式(B-1)~(B-4)からなる群から選ばれる少なくとも1種の溶媒Bとを含む溶媒と、を含有することを特徴とする液晶配向剤
X3は、単結合、-CONH-、-NHCO-、-CON(CH3)-、-NH-、-O-、-CH2O-、-COO-又はOCO-を示し、R2は炭素数1~20のアルキル又は炭素数2~20のアルコキシアルキルであり、これらの基における任意の水素はフッ素原子で置き換えられてもよい。
X4は、-CONH-、-NHCO-、-O-、-COO-又はOCO-を示し、R3はステロイド骨格を有する構造を示す。
特定重合体は、なかでも、合成の容易性から、重合体の主鎖に式[1]の構造を有することが好ましい。ここで、重合体の主鎖とは、重合体のうち最も長い原子の連鎖からなる部分をいう。また、特定重合体において、前記式[1]の構造が主鎖以外の部分(例えば重合体の側鎖の部分)にも存在することを排除するものではない。
Xは、なかでも、単結合、-O-、-NH-、又は-O-(CH2)m-O-が好ましい。
上記炭素数6~12の2価の芳香族基としては、例えば、フェニレン、ビフェニレン、ナフタレン等が挙げられる。また、炭素数3~8の2価の脂環式基としては、例えば、シクロプロピレン、シクロヘキシレン等が挙げられる。
R2は、上記に定義したとおりである。なかでも、液晶配向性の観点から、炭素数3~20のアルキル又は炭素数2~20のアルコキシアルキルが好ましい。
式[S2]の好ましい具体例として、-CONH-(CH2)n-CH3(n=2~17)、-NHCO-(CH2)n-CH3(n=2~17)、-O-(CH2)n-CH3(n=2~17)、-COO-(CH2)n-CH3(n=2~17)、-CH2O-(CH2)n-CH3(n=2~17)が挙られる。
ステロイド骨格を有する構造として、β-シトステロールやエルゴステロール等の化合物からヒドロキシ基を除いた構造、日本特開平4-281427号の[0024]に記載のステロイド化合物からヒドロキシ基を除いた構造、[0030]に記載のステロイド化合物から酸クロライド基を除いた構造、[0038]に記載のステロイド化合物からアミノ基を除いた構造、[0042]にステロイド化合物からハロゲン基を除いた構造や、日本特開平8-146421の[0018]~[0022]に記載の構造が挙げられる。
なかでも、特定重合体は、前記式[1]の構造を有するテトラカルボン酸二無水物若しくはその誘導体(以下、特定テトラカルボン酸化合物ともいう。)、又は該特定テトラカルボン酸化合物を含むテトラカルボン酸成分と、ジアミン成分と、を反応させて得られるポリイミド前駆体;該ポリイミド前駆体のイミド化物であるポリイミド;上記テトラカルボン酸成分と、式[1]の構造を有するジアミン(以下、特定ジアミンともいう。)又は特定ジアミンを含むジアミン成分と、を反応させて得られるポリイミド前駆体;並びに該ポリイミド前駆体のイミド化物であるポリイミドよりなる群から選ばれる1種以上であることが好ましい。
特定重合体を合成するために用いられるテトラカルボン酸成分は、特定テトラカルボン酸化合物、その他のテトラカルボン酸化合物のいずれか、又は両方を含有する。
<特定テトラカルボン酸化合物>
特定テトラカルボン酸化合物は、上記式[1]の構造を有するテトラカルボン酸化合物であり、例えば、下記式[T]で表される化合物、又はその誘導体が挙げられる。
その他のテトラカルボン酸化合物としては、1,2,5,6-ナフタレンテトラカルボン酸、1,4,5,8-ナフタレンテトラカルボン酸、1,2,5,6-アントラセンテトラカルボン酸、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸、2,3,3’,4-ビフェニルテトラカルボン酸、ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)エーテル、3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)スルホン、ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)メタン、2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)プロパン、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2,2-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)プロパン、ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)ジメチルシラン、ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)ジフェニルシラン、2,3,4,5-ピリジンテトラカルボン酸、2,6-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)ピリジン、3,3’,4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸、3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸又は1,3-ジフェニル-1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸などのテトラカルボン酸から得られる酸二無水物、下記式[4]で示されるテトラカルボン酸二無水物、又はその誘導体であるテトラカルボン酸ジハライド化合物、テトラカルボン酸ジアルキルエステル化合物又はテトラカルボン酸ジアルキルエステルジハライド化合物が挙げられる。
式[4]中のZのなかで、合成の容易さや重合体を製造する際の重合反応性のし易さの点から、式[4a]、式[4c]~式[4g]又は式[4k]が好ましい。式[4a]又は式[4e]~式[4g]がより好ましく、[4a]、式[4e]又は式[4f]が特に好ましい。好ましい具体例として、[4a-1]、式[4a-2]、式[4e]、式[4f]で示される構造のテトラカルボン酸二無水物又はその誘導体が挙げられる。
テトラカルボン酸化合物は、本発明の重合体の溶媒への溶解性や液晶配向剤の塗布性、液晶配向膜とした場合における液晶の配向性、電圧保持率、蓄積電荷などの特性に応じて、1種又は2種以上を混合して使用することもできる。
特定重合体を合成するために用いられるジアミンは、特定ジアミンを含有する。特定ジアミンは、上記式[1]の構造を有するジアミンであり、例えば、下記式[2]で表される化合物が挙げられる。
<特定ジアミン>
本発明の液晶配向剤に用いられる特定ジアミンは、下記式[2]で表される。
式[2]中、Yは、Xの位置からメタ位であってもオルト位であってもよいが、特定ジアミンの反応性が高い観点でオルト位が好ましい。具体的には、式[2]は、下記式[2’]が好ましい。
特定ジアミンは、液晶配向剤のインクジェット塗布性、液晶配向膜とした際の液晶配向性、電圧保持特性、蓄積電荷などの特性、液晶表示素子とした際の液晶の応答速度などに応じて、1種又は2種以上を混合して使用できる。
ポリアミック酸又はポリアミック酸エステルを合成するためのジアミンとしては、特定ジアミンのみを使用してもよいし、特定ジアミンとともに、その他のジアミンを併用してもよい。ここでその他のジアミンとしては、例えば上記(2)以外のプレチルト角発現性を有するジアミン、光照射により重合若しくはラジカルを発生する機能を有するジアミンやWO(国際公開公報)2015/046374の[0169]に記載のジアミン、[0171]~[0172]に記載のカルボキシル基や水酸基を有するジアミン、[0173]~[0188]に記載の窒素含有複素環を有するジアミンや日本特開2016-218149号公報の[0050]に記載の窒素含有構造を有するジアミン、1,3-ビス(3-アミノプロピル)-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン、1,3-ビス(4-アミノブチル)-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン等のオルガノシロキサン含有ジアミンが挙げられる。なかでも、PSA(Polymer Sustained Alignment)方式の液晶表示素子では、応答速度を高める観点から、光照射により重合若しくはラジカルを発生する機能を有するジアミンが好ましい。
光照射により重合する機能を有するジアミンとしては、例えば下記式[p1]~[p7]で表される構造が直接又は連結基を介してベンゼン環等の芳香族環に結合しているジアミンが挙げられる。
R9は、単結合、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~20のアルキレン基、ベンゼン環、ナフタレン環などの炭素数6~12の芳香族環から選ばれる2価の基、シクロヘキサン環などの炭素数3~8の2価の脂環式基、ピロール、イミダゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、キノリン、カルバゾール、チアゾール、プリン、テトラヒドロフラン、チオフェンなどの5員環以上の複素環から選ばれる2価の環状基を示す。ここで、アルキレン基の-CH2-は、-CF2-又は-CH=CH-で任意に置換されていてもよい。合成の容易性から、単結合又は炭素数1~12のアルキレン基が好ましい。kは0~4の整数である。
式[P-b]中、Y1、Y3は独立して、-CH2-、-O-、-CONH-、-NHCO-、-COO-、-OCO-、-NH-、又は-CO-を表す。Y2、Y5は独立して、上記[P-a]中のR9と同義である。Y4はシンナモイル基を表す。Y6は、上記式[p1]~[p7]から選ばれる構造を表す。光反応性の観点から、[p1]、[p2]、[p4]が好ましい。mは0又は1を表す。
光照射により重合する機能を有するジアミンは、液晶配向膜とした際の液晶配向性、プレチルト角、電圧保持特性、蓄積電荷などの特性、液晶表示素子とした際の液晶の応答速度などに応じて、1種又は2種以上を混合して使用できる。
光照射によりラジカルを発生する機能を有するジアミンとしては、例えば、紫外線照射により分解しラジカルを発生するラジカル発生構造を有する部位を側鎖に有するジアミンが挙げられ、例えば下記式(R)で示すジアミンが挙げられる。
即ち、Arはフェニレン、ナフチレン、及びビフェニレンから選ばれる芳香族炭化水素基を示し、それらには有機基が置換していても良く、水素原子はハロゲン原子に置換していても良い。
R1、R2は独立して炭素原子数1~10のアルキル基若しくはアルコキシ基である。
T1、T2は独立して、単結合又は-O-、-COO-、-OCO-、-NHCO-、-CONH-、-NH-、-CH2O-、-N(CH3)-、-CON(CH3)-、-N(CH3)CO-の結合基である。
Sは上記[P-a]中のR9と同義である。
上記式(R)において、カルボニルが結合しているArは紫外線の吸収を効率的にする観点から、ナフチレン、ビフェニレンなどの共役長の長い構造が好ましい。また、Arには置換基を有していても良く、かかる置換基は、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基、アミノ基などのような電子供与性の有機基が好ましい。紫外線の波長が250~380nmの範囲であればフェニル基でも十分な特性が得られるため、フェニル基が最も好ましい。
Qは、特定重合体を製造しやすい観点から、ヒドロキシル基又はアルコキシル基がより好ましい。
式(R)におけるジアミノベンゼンは、o-フェニレンジアミン、m-フェニレンジアミン、又はp-フェニレンジアミンのいずれの構造でもよいが、テトラカルボン酸成分との反応性が高い点で、m-フェニレンジアミン、又はp-フェニレンジアミンが好ましい。
特定重合体は、上述のとおりジアミンとテトラカルボン酸化合物とを反応させて得られる。ポリアミック酸を得る方法としては、テトラカルボン酸二無水物とジアミンとを重縮合させてポリアミック酸を得る方法又はテトラカルボン酸ジハライド化合物とジアミン化合物とを重縮合させてポリアミック酸を得る方法が挙げられる。
特定重合体は、必要に応じて分子量調整剤とともに反応させることによって得ることができる。分子量調整剤としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸などの酸一無水物、アニリン、シクロヘキシルアミン、n-ブチルアミンなどのモノアミン化合物、フェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどのモノイソシアネート化合物等が挙げられる。分子量調整剤の使用割合は、使用するテトラカルボン酸化合物及びジアミンの合計100質量部に対して、20質量部以下とすることが好ましく、10質量部以下とすることがより好ましい。
ポリイミドを得る方法としては、前記のポリイミド前駆体を閉環させてポリイミドとする方法が挙げられる。
例えば、N-メチル-2-ピロリドン、N-エチル-2-ピロリドン又はγ-ブチロラクトン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド又は1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンが挙げられる。また、重合体の溶媒溶解性が高い場合は、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン又は下記の式[D-1]~式[D-3]で示される溶媒を用いることができる。
これら溶媒は単独で使用しても、混合して使用してもよい。更に、重合体を溶解させない溶媒であっても、生成した重合体が析出しない範囲で、前記溶媒に混合して使用してもよい。また、溶媒中の水分は重合反応を阻害し、更には生成した重合体を加水分解させる原因となるので、溶媒は脱水乾燥させたものを用いることが好ましい。
重縮合反応においては、ジアミンの合計モル数とテトラカルボン酸化合物の合計モル数の比は0.8~1.2であることが好ましい。通常の重縮合反応同様、このモル比が1.0に近いほど生成する特定重合体の分子量は大きくなる。
ポリイミドは前記ポリイミド前駆体を閉環させて得られるポリイミドであり、このポリイミドにおいては、アミック酸基の閉環率(イミド化率ともいう)は必ずしも100%である必要はなく、用途や目的に応じて任意に調整できる。
ポリイミド前駆体を溶液中で熱イミド化させる場合の温度は、100~400℃、好ましくは120~250℃であり、イミド化反応により生成する水を系外に除きながら行う方が好ましい。
ポリイミド前駆体の触媒イミド化は、ポリイミド前駆体の溶液に、塩基性触媒と酸無水物とを添加し、-20℃~250℃、好ましくは0~180℃で攪拌することにより行うことができる。塩基性触媒の量はアミド酸基の0.5~30モル倍、好ましくは2~20モル倍であり、酸無水物の量はアミド酸基の1~50モル倍、好ましくは3~30モル倍である。塩基性触媒としてはピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリブチルアミン又はトリオクチルアミンなどを挙げることができ、なかでも、ピリジンは反応を進行させるのに適度な塩基性を持つので好ましい。酸無水物としては、無水酢酸、無水トリメリット酸又は無水ピロメリット酸などを挙げることができ、なかでも無水酢酸を用いると反応終了後の精製が容易となるので好ましい。触媒イミド化によるイミド化率は、触媒量と反応温度、反応時間を調節することにより制御することができる。
本発明の液晶配向剤は、上記の如きポリイミド前駆体及びポリイミドよりなる群から選択される少なくとも1種の重合体並びに必要に応じて使用される任意添加成分を溶媒に溶解含有して構成される。
本発明の液晶配向剤に使用される溶媒は、上述のとおり前記式(d-1)~(d-5)及び(e)からなる群から選ばれる少なくとも1種の溶媒Aと、前記式(B-1)~(B-3)からなる群から選ばれる少なくとも1種の溶媒Bとを含有する。
溶媒Aを含有することで、特定重合体が溶媒に溶解しやすくなり、濾過性や印刷性に優れた液晶配向剤が得られる。また、溶媒Bを含有することで、液晶配向剤を基板に塗布した際のピンホールやハジキが抑えられるため、印刷性に優れた液晶配向剤が得られる。また、溶媒Aと溶媒Bとを組み合わせて含有することで、液晶配向剤の塗膜を乾燥した際に特定重合体の有する側鎖成分同士で凝集が起こらないため、配向成分の面内均一性が高まり、液晶配向性に優れた液晶配向膜が得られる。また、2種以上を組み合わせることで特定重合体に含まれるモノマー成分が複数種になっても、濾過性及び印刷性に優れる液晶配向剤及び液晶配向性に優れた液晶配向膜が得られる。
式(d-1)において、R1aの炭素数1~8の1価の炭化水素基としては、鎖状炭化水素基、脂環炭化水素基が挙げられ、例えば炭素数1~8の鎖状アルキル基、炭素数3~8のシクロアルキル基等が挙げられる。また、当該炭化水素基における炭素-炭素結合間に「-O-」を有する1価の基としては、例え、ば炭素数2~8のアルコキシアルキル基等が挙げられる。
これらの具体例としては、炭素数1~8の鎖状アルキル基として、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基などを挙げることができ、炭素数3~8のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。炭素数2~8のアルコキシアルキル基として、例えばメトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基などが挙げられる。これらの基は直鎖状であっても分岐状であってもよい。
式(d-3)において、R3aはメチル基又はエチル基を示す。
式(d-5)において、R5b及びR5cの炭素数1~6の1価の炭化水素基としては、鎖状炭化水素基、脂環炭化水素基が挙げられ、例えば炭素数1~6の鎖状アルキル基、炭素数3~6のシクロアルキル基等が挙げられる。また、当該炭化水素基における炭素-炭素結合間に「-O-」を有する1価の基としては、例えば炭素数1~6のアルコキシアルキル基等が挙げられる。これらの具体例としては、炭素数1~6の鎖状アルキル基として、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などを;炭素数3~6のシクロアルキル基として、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
式(d-5)の具体例としては、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-ヘキシルオキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、イソプロポキシ-N-イソプロピル-プロピオンアミド、n-ブトキシ-N-イソプロピル-プロピオンアミドなどが挙げられる。なかでも、液晶配向剤の濾過性を高める観点から、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、又は3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミドが好ましい。
溶媒Aのなかでも、液晶配向性と濾過性を高める観点から、N-メチル-2-ピロリドン、N-エチル-2-ピロリドン、N-(n-ペンチル)-2-ピロリドン、N-シクロヘキシル-2-ピロリドン、N-(n-ヘキシル)-2-ピロリドン、N-メトキシプロピル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン、γ-ヘキサノラクトン、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミドからなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましい。
上記式(B-1)のAp1及びAp2のアルキル基、並びに上記式(B-2)のAp3及びAp4のアルキル基、上記式(B-4)のAp5のアルキル基としては、炭素数1~6の直鎖状のアルキル基、炭素数3~6の分岐状のアルキル基等が挙げられる。
Ak1、Ak2、Ak6のアルカンジイル基は直鎖状でも分岐状でもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、1,3-プロパンジイル基、1,2-プロパンジイル基、1,4-ブタンジイル基、1,3-ブタンジイル基等が挙げられる。Ak1は好ましくはエチレン基、1,3-プロパンジイル基又は1,4-ブタンジイル基である。nは1又は2であることが好ましい。上記式(B-3)のAk4及びAk5のアルキル基としては、炭素数1~4の直鎖状のアルキル基、炭素数3~4の分岐状のアルキル基等が挙げられる。
上記式(B-3)で表される化合物としては、例えばジアセトンアルコール、アセチルアセトン、アセト酢酸エチル、ジイソブチルケトン、4,6-ジメチル-2-ヘプタノン、ジイソブチルカルビノール等が挙げられる。
上記式(B-4)で表される化合物としては、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール-n-プロピルエーテル、エチレングリコール-i-プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル等が挙げられる。
溶媒中の溶媒Bの含有割合は、液晶配向剤に含まれる溶媒全体に対して、1~95質量%が好ましく、10~90質量%がより好ましく、20~90質量%が更に好ましい。
・ms1:N-メチル-2-ピロリドンとプロピレングリコールモノブチルエーテル
・ms2:N-メチル-2-ピロリドンとジプロピレングリコールモノメチルエーテル
・ms3:N-メチル-2-ピロリドンとジプロピレングリコールジメチルエーテル
・ms4:N-メチル-2-ピロリドンとプロピレングリコールモノメチルエーテル
・ms5:N-エチル-2-ピロリドンとプロピレングリコールモノブチルエーテル
・ms6:N-エチル-2-ピロリドンとジプロピレングリコールモノメチルエーテル
・ms7:N-エチル-2-ピロリドンとジプロピレングリコールジメチルエーテル
・ms8:N-エチル-2-ピロリドンとプロピレングリコールモノメチルエーテル
・ms9:N-メチル-2-ピロリドンと乳酸イソアミル
・ms10:N-メチル-2-ピロリドンとジアセトンアルコール
・ms11:γ-ブチロラクトンとエチル-3-エトキシプロピオネート
・ms12:N-エチル-2-ピロリドンとジイソブチルケトン
・MS2:N-メチル-2-ピロリドンとγ-ブチロラクトンとジプロピレングリコールモノメチルエーテル
・MS3:N-メチル-2-ピロリドンとγ-ブチロラクトンとジプロピレングリコールジメチルエーテル
・MS4:N-メチル-2-ピロリドンとγ-ブチロラクトンとプロピレングリコールモノメチルエーテル
・MS5:N-エチル-2-ピロリドンとγ-ブチロラクトンとプロピレングリコールモノブチルエーテル
・MS6:N-エチル-2-ピロリドンとγ-ブチロラクトンとジプロピレングリコールモノメチルエーテル
・MS7:N-エチル-2-ピロリドンとγ-ブチロラクトンとジプロピレングリコールジメチルエーテル
・MS8:N-エチル-2-ピロリドンとγ-ブチロラクトンとプロピレングリコールモノメチルエーテル
・MS10:N-エチル-2-ピロリドンとN-メチル-2-ピロリドンとジプロピレングリコールモノメチルエーテル
・MS11:N-エチル-2-ピロリドンとN-メチル-2-ピロリドンとジプロピレングリコールジメチルエーテル
・MS12:N-エチル-2-ピロリドンとN-メチル-2-ピロリドンとγ-ブチロラクトンとプロピレングリコールモノメチルエーテル
・MS13:N-メチル-2-ピロリドンとジアセトンアルコールとジエチレングリコールジエチルエーテル
・MS14:N-メチル-2-ピロリドンとプロピレングリコールモノブチルエーテルとジプロピレングリコールモノメチルエーテル
・MS15:N-メチル-2-ピロリドンとN-エチル-2-ピロリドンとジイソブチルカルビノール
・MS16:N-エチル-2-ピロリドンとプロピレングリコールモノブチルエーテルとジイソブチルケトン
・MS18:N-エチル-2-ピロリドンとN-メチル-2-ピロリドンとジアセトンアルコール
・MS19:γ-ブチロラクトンと1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンとエチル-3-エトキシプロピオネート
・MS20:N-メチル-2-ピロリドンと3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミドとジアセトンアルコール
・MS21:N-メチル-2-ピロリドンとプロピレンカーボネートとジアセトンアルコール
・MS22:N-メチル-2-ピロリドンとグリコール酸ブチルとジプロピレングリコールジメチルエーテル
・MS24:N-エチル-2-ピロリドンとジアセトンアルコールとエチル-3-エトキシプロピオネート
・MS25:γ-バレロラクトンとγ-ブチロラクトンとエチル-3-エトキシプロピオネート
・MS26:N-メチル-2-ピロリドンとジエチレングリコールジエチルエーテルとジプロピレングリコールモノメチルエーテル
・MS27:N-メチル-2-ピロリドンとプロピレングリコールモノブチルエーテルとジエチレングリコールブチルメチルエーテル
・MS28:N-エチル-2-ピロリドンとジエチレングリコールエチルメチルエーテルとジイソブチルケトン
・MS29:N-メチル-2-ピロリドンとジアセトンアルコールとプロピレングリコールジアセテート
本発明の液晶配向剤には、エポキシ基、イソシアネート基、オキセタン基又はシクロカーボネート基を有する架橋性化合物、ヒドロキシル基、ヒドロキシアルキル基及び低級アルコキシアルキル基から選ばれる少なくとも1種の置換基を有する架橋性化合物、又は重合性不飽和結合を有する架橋性化合物を導入してもよい。これら置換基や重合性不飽和結合は、架橋性化合物中に2個以上有することが好ましい。
オキセタン基を有する架橋性化合物は、具体的には、WO2011/132751の58~59頁に掲載される式[4a]~式[4k]で示される架橋性化合物が挙げられる。より好ましい具体例として、式[4b]、式[4d]、式[4k]でn=5の化合物が挙げられる。
シクロカーボネート基を有する架橋性化合物としては、具体的には、WO2012/014898の76~82頁に掲載される式[5-1]~式[5-42]で示される架橋性化合物が挙げられる。
重合性不飽和結合を有する架橋性化合物としては、例えばWO2011/132751の[0186]に記載の化合物が挙げられる。
上記化合物は架橋性化合物の一例であり、これらに限定されるものではない。また、本発明の液晶配向剤に用いる架橋性化合物は、1種であってもよく、2種以上組み合わせてもよい。
本発明の液晶配向剤における、架橋性化合物の含有量は、すべての重合体成分100質量部に対して、0.1~150質量部であることが好ましい。なかでも、架橋反応が進行し目的の効果を発現させるためには、すべての重合体成分100質量部に対して0.1~100質量部が好ましい。より好ましいのは、1質量部~50質量部である。
液晶配向膜の膜厚の均一性や表面平滑性を向上させる化合物としては、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、ノ二オン系界面活性剤などが挙げられる。より具体的には、例えば、エフトップEF301、EF303、EF352(以上、トーケムプロダクツ社製)、メガファックF171、F173、R-30(以上、大日本インキ社製)、フロラードFC430、FC431(以上、住友スリーエム社製)、アサヒガードAG710、サーフロンS-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(以上、旭硝子社製)などが挙げられる。
これらの界面活性剤の使用割合は、液晶配向剤に含有されるすべての重合体成分100質量部に対して、好ましくは0.01~2質量部、より好ましくは0.01~1質量部である。
本発明の液晶配向剤には、上記の貧溶媒、架橋性化合物、樹脂被膜又は液晶配向膜の膜厚の均一性や表面平滑性を向上させる化合物及び電荷抜けを促進させる化合物の他に、液晶配向膜の誘電率や導電性などの電気特性を変化させる目的の誘電体や導電物質を添加してもよい。
本発明の液晶配向剤は、基板上に塗布、焼成した後、ラビング処理や光照射などで配向処理をして、液晶配向膜として用いることができる。また、垂直配向用途などの場合では配向処理なしでも液晶配向膜として用いることができる。この際に用いる基板としては、透明性の高い基板であれば特に限定されず、ガラス基板の他、アクリル基板やポリカーボネート基板などのプラスチック基板なども用いることができる。プロセスの簡素化の観点からは、液晶駆動のためのITO電極などが形成された基板を用いることが好ましい。また、反射型の液晶表示素子では、片側の基板のみにならばシリコンウェハなどの不透明な基板も使用でき、この場合の電極としてはアルミなどの光を反射する材料も使用できる。
液晶配向剤を基板上に塗布した後は、ホットプレート、熱循環型オーブン又はIR(赤外線)型オーブンなどの加熱手段により、液晶配向剤に用いる溶媒に応じて、30~300℃、好ましくは30~250℃の温度で溶媒を蒸発させて液晶配向膜とすることができる。焼成後の液晶配向膜の厚みは、厚すぎると液晶表示素子の消費電力の面で不利となり、薄すぎると液晶表示素子の信頼性が低下する場合があるので、好ましくは5~300nm、より好ましくは10~100nmである。
本発明の液晶配向剤は、電極を備えた一対の基板の間に液晶層を有してなり、一対の基板の間に活性エネルギー線及び熱の少なくとも一方により重合する重合性化合物を含む液晶組成物を配置し、電極間に電圧を印加しつつ、活性エネルギー線の照射及び加熱の少なくとも一方により、重合性化合物を重合させる工程を経て製造される液晶表示素子にも好ましく用いられる。ここで、印加する電圧は、例えば5~50Vの直流又は交流とすることができる。また、活性エネルギー線としては、紫外線が好適である。紫外線としては、波長が300~400nmの波長の光を含む紫外線、好ましくは310~360nmの波長の光を含む紫外線である。光の照射量としては、好ましくは0.1~20J/cm2であり、より好ましくは1~20J/cm2である。
液晶セルの作製方法としては、液晶配向膜の形成された一対の基板を用意し、片方の基板の液晶配向膜上にスペーサを散布し、液晶配向膜面が内側になるようにして、もう片方の基板を貼り合わせ、液晶を減圧注入して封止する方法、又は、スペーサを散布した液晶配向膜面に液晶を滴下した後に基板を貼り合わせて封止を行う方法などが例示できる。
液晶には、前述のとおり紫外線照射又は熱により重合する重合性化合物を混合してもよい。重合性化合物としては、アクリレート基やメタクリレート基等の重合性不飽和基を分子内に1個以上有する化合物、例えば下記式(M-1)~(M-3)で表されるような重合性化合物が挙げられる。
加えて、本発明の液晶配向剤は、電極を備えた一対の基板の間に液晶層を有してなり、前記一対の基板の間に活性エネルギー線及び熱の少なくとも一方により重合する重合性基を含む液晶配向膜を配置し、電極間に電圧を印加する工程を経て製造される液晶表示素子、すなわち、SC-PVAモードにも用いてもよい。ここで、活性エネルギー線としては、紫外線が好適である。紫外線としては、前記PSA方式で用いる紫外線を好ましい態様も含めて適用することができる。加熱による重合の場合、加熱温度は40~120℃、好ましくは60~80℃である。また、紫外線と加熱は同時に行ってもよい。
(特定ジアミン)
W-A1:式[W-A1]で表される化合物、 W-A2:式[W-A2]で表される化合物
W-A3:式[W-A3]で表される化合物
D1:1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
D2:ビシクロ[3,3,0]オクタン-2,4,6,8-テトラカルボン酸二無水物
D3:ピロメリット酸無水物、 D4:2,3,5-トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物
NMP:N-メチル-2-ピロリドン、 NEP:N-エチル-2-ピロリドン
DMI:1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、 GVL:γ-バレロラクトン
GBL:γ-ブチロラクトン、 CHP:N-シクロヘキシル-2-ピロリドン
NHP:N-(n-ヘキシル)-2-ピロリドン、
3MMP:3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド
IAL:乳酸イソアミル、 nBL:乳酸n-ブチル、 HBA:グリコール酸ブチル
EEP:エチル-3-エトキシプロピオネート、 DIBC:ジイソブチルカルビノール
DIBK:ジイソブチルケトン、 DAA:ジアセトンアルコール
BCA:エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート
PB:プロピレングリコールモノブチルエーテル、 PGDA:プロピレングリコールジアセテート
PC:プロピレンカーボネート、DEME:ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
DEDE:ジエチレングリコールジエチルエーテル
DPM:ジプロピレングリコールモノメチルエーテル
DME:ジプロピレングリコールジメチルエーテル
DEBM:ジエチレングリコールブチルメチルエーテル
ポリイミド前駆体及びポリイミドの分子量は、常温ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置(GPC-101)(昭和電工社製)、カラム(KD-803,KD-805)(Shodex社製)を用いて、以下のようにして測定した。
カラム温度:50℃
溶離液:N,N’-ジメチルホルムアミド(添加剤として、臭化リチウム-水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L(リットル)、リン酸・無水結晶(o-リン酸)が30mmol/L、テトラヒドロフラン(THF)が10ml/L)、 流速:1.0ml/分
検量線作成用標準サンプル:TSK 標準ポリエチレンオキサイド(分子量;約900,000、150,000、100,000及び30,000)(東ソー社製)及びポリエチレングリコール(分子量;約12,000、4,000及び1,000)(ポリマーラボラトリー社製)。
ポリイミド粉末20mgをNMR(核磁気共鳴)サンプル管(NMRサンプリングチューブスタンダード,φ5(草野科学社製))に入れ、重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO-d6,0.05質量%TMS(テトラメチルシラン)混合品)(0.53ml)を添加し、超音波をかけて完全に溶解させた。この溶液をNMR測定機(JNW-ECA500)(日本電子データム社製)にて、500MHzのプロトンNMRを測定した。イミド化率は、イミド化前後で変化しない構造に由来するプロトンを基準プロトンとして決め、このプロトンのピーク積算値と、9.5~10.0ppm付近に現れるアミド酸のNH基に由来するプロトンピーク積算値とを用い以下の式によって求めた。
イミド化率(%)=(1-α・x/y)×100
上記式中、xはアミド酸のNH基由来のプロトンピーク積算値、yは基準プロトンのピーク積算値、αはポリアミド酸(イミド化率が0%)の場合におけるアミド酸のNH基プロトン1個に対する基準プロトンの個数割合である。
ポリイミド系重合体の粘度はE型粘度計TVE-22H(東機産業株式会社製)を用い、サンプル量1.1mL、コーンロータTE-1(1°34’、R24)、温度25℃で測定した。
W-A1~W-A3は文献等未公開の新規化合物であり、以下のように合成した。
下記合成例1~3に記載の生成物は1H-NMR分析により下記の条件で同定した。
装置:Varian NMR System 400 NB (400 MHz)。
測定溶媒:CDCl3、DMSO-d6。
基準物質:テトラメチルシラン(TMS)(δ0.0 ppm for 1H)。
反応容器にテトラヒドロフラン(165.6g)、4,4’-ジニトロ-1,1’-ビフェニル-2,2’-ジメタノール(41.1g、135mmol)とトリエチルアミン(31.5g)を加え、窒素雰囲気氷冷条件にてメタンスルホニルクロリド(33.2g)を滴下し、1時間反応させることで化合物[1]を得た。続いて、テトラヒドロフラン(246.6g)に溶解させたp-(trans-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェノール(77.8g)を加え、40℃で1時間撹拌後、純水(233g)に溶解させた水酸化カリウム(41.0g)を同温度にて加え、21時間反応させた。反応終了後、1.0M塩酸水溶液(311ml)及び純水(1050g)を加えて粗物を析出させ、ろ過により粗物を回収した。得られた粗物をテトラヒドロフラン(574g)に50℃加熱溶解させ、メタノール(328g)を加えて結晶を析出させ、ろ過、乾燥することで化合物[2]を得た(収量:97.9g、収率:89%)。
反応容器にテトラヒドロフラン(1783g)、化合物[2](74.3g,90.9mmol)と3%プラチナカーボン(5.94g)を加え、水素雰囲気室温条件で反応させた。反応終了後、反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮することで内部総重量を145gとした。続いて、濃縮溶液にメタノール(297g)を加え、氷冷撹拌し、ろ過、乾燥することでW-A1を得た(収量:59.2g、収率:86%)。
1H-NMR(400MHz) in CDCl3:0.87-0.90ppm(m,6H), 0.96-1.05ppm(m,4H), 1.19-1.40ppm(m,30H), 1.81-1.84ppm(m,8H), 2.32-2.38ppm(m,2H), 3.67ppm(s,4H),4.69ppm(d,2H,J=12.0Hz), 4.74ppm(d,2H,J=11.6Hz), 6.62ppm(dd,2H,J=2.4Hz,J=8.0Hz), 6.70-6.75ppm(m,4H), 6.91ppm(d,2H,J=2.4Hz), 6.97-7.03ppm(m,6H).
反応容器にテトラヒドロフラン(327.2g)、4,4’-ジニトロ-2,2’-ジフェン酸(40.9g、123mmol)とp-(trans-4-ヘプチルシクロヘキシル)フェノール(72.1g)、4-ジメチルアミノピリジン(1.50g)を加え、窒素雰囲気室温条件下で1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩(56.6g)を投入し、3時間反応させた。反応終了後、純水(1226g)中に反応液を注ぎ込み、粗物を析出させ、ろ過により回収した。続いて、粗物をメタノール(245g)でスラリー洗浄後、ろ過し、得られた粗物をテトラヒドロフラン(245g)に60℃加熱溶解させた。ろ過により不溶物を除去後、減圧濃縮により内部総重量を232gとした後に、メタノール(163g)を加えて結晶を析出させ、氷冷条件下で撹拌後、ろ過、乾燥することで化合物[3]を得た(収量:73.9g、収率:71%)。
1H-NMR(400MHz) in CDCl3: 0.87-0.90ppm(m,6H), 0.98-1.06ppm(m,4H), 1.18-1.43ppm(m,30H), 1.83-1.86ppm(m,8H), 2.41-2.47ppm(m,2H), 6.89-6.92ppm(m,4H), 7.17-7.20ppm(m,4H), 7.48ppm(d,2H,8.4), 8.49ppm(dd,2H,J=2.4Hz,J=8.4Hz), 9.11ppm(d,2H,J=2.4Hz).
反応容器にテトラヒドロフラン(443g)及びメタノール(73.9g)、化合物[3](73.9g、87.4mmol)と5%パラジウムカーボン(8.80g)を加え、水素雰囲気室温条件で反応させた。反応終了後、ろ過によりパラジウムカーボンを除去し、減圧濃縮により内部総重量を171gとした。続いて、濃縮溶液にメタノール(222g)を加えて結晶を析出させ、氷冷撹拌し、ろ過、乾燥することでW-A2を得た(収量:66.6g、収率:97%)。
1H-NMR(400MHz) in CDCl3: 0.87-0.90ppm(m,6H), 0.96-1.05ppm(m,4H), 1.17-1.42ppm(m,30H),1.82-1.85ppm(m,8H), 2.38-2.44ppm(m,2H), 3.77ppm(s,4H), 6.80-6.87ppm(m,6H),7.08-7.13ppm(m,6H), 7.41ppm(d,2H,J=2.4Hz).
反応容器にトルエン(366g)、4-(trans-4-ヘプチルシクロヘキシル)-安息香酸(73.1g、242mmol)とN,N-ジメチルホルムアミド(0.73g)を加え、窒素雰囲気50℃条件下で塩化チオニル(35.9g)を滴下した。滴下後、同温度で1時間反応させた後、反応溶液を減圧濃縮することで化合物[4]を得た。続いて、テトラヒドロフラン(210g)中、4,4’-ジニトロ-1,1’-ビフェニル-2,2’-ジメタノール(35.0g、115mmol)とトリエチルアミン(26.8g)を仕込み、窒素雰囲気氷冷条件下にて、テトラヒドロフラン(73.1g)に溶解させた化合物[4]を滴下した。滴下終了後、反応温度を室温にして18時間反応させた。反応終了後、ろ過によりトリエチルアミン塩酸塩を除去後、減圧濃縮によりオイル状化合物を得た。得られたオイル状化合物を純水(1015g)中に加えることで結晶を析出させ、ろ過により粗物を回収した。続いて、得られた粗物をメタノール(291g)で室温スラリー洗浄、酢酸エチル(175g)で室温スラリー洗浄し、ろ過、乾燥することで化合物[5]を得た(収量:92.7g、 収率:92%)。
1H-NMR(400MHz) in CDCl3: 0.89-0.91ppm(m,6H), 0.99-1.09ppm(m,4H), 1.20-1.47ppm(m,30H),1.85-1.88ppm(m,8H), 2.46-2.52ppm(m,2H), 5.14ppm(s,4H), 7.23-7.26ppm(m,4H),7.45ppm(d,2H,J=8.4Hz),7.83-7.86ppm(m,4H),8.27ppm(dd,2H,J=2.4Hz,J=8.4Hz), 8.47ppm(d,2H,J=2.4Hz).
反応容器にテトラヒドロフラン(484g)及びメタノール(161g)、化合物[5](80.5g、92.2mmol)と3%プラチナカーボン(6.44g)を加え、水素雰囲気室温条件下で反応させた。反応終了後、ろ過によりプラチナカーボンを除去し、減圧濃縮により溶媒を除去することで内部総重量を96.6gとした。続いて、濃縮溶液にメタノール(322g)を加えて結晶を析出させ、氷冷撹拌し、ろ過することで粗物を得た。続いて、得られた粗物を酢酸エチル(322g)で60℃加熱溶解させ、メタノール(700g)を加え、氷冷条件下で結晶を析出させ、ろ過、乾燥することでW-A3を得た(収量:67.9g、収率:91%)。
1H-NMR(400MHz) in CDCl3: 0.87-0.91ppm(m,6H), 0.98-1.08ppm(m,4H), 1.19-1.47ppm(m,30H),1.84-1.87ppm(m,8H), 2.44-2.51ppm(m,2H), 3.71ppm(s,4H), 5.02ppm(d,2H,J=12.8Hz), 5.09ppm(d,2H,J=12.4Hz), 6.66ppm(dd,2H,J=2.4Hz,J=8.0Hz), 6.84ppm(d,2H,J=2.4Hz), 7.03ppm(d,2H,J=8.0Hz), 7.19-7.25ppm(m,4H), 7.89-7.92ppm(m,4H).
[合成例1]
D2(2.50g,10.0mmol)、W-A1(3.03g,4.00mmol)、及びC1(1.73g,16.0mmol)をNMP(18.1g)とNEP(18.1g)の混合溶媒に溶解し、60℃で3時間反応させた後、D1(1.78g,9.10mmol)を加え、40℃で3時間反応させ、樹脂固形分濃度20質量%のポリアミド酸溶液(粘度:840mPa・s)を得た。
得られたポリアミド酸溶液(20.0g)に、NMPを加え6.5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(4.43g)及びピリジン(1.37g)を加え、80℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(382ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(PI-1)を得た。このポリイミドのイミド化率は76.4%であり、Mnは16,165であり、Mwは49,988であった。
D2(2.50g,10.0mmol)、W-A2(3.14g,4.00mmol)、及びC1(1.84g,16.0mmol)をNMP(11.1g)及びPC(25.8g)の混合溶媒に溶解し、60℃で3時間反応させた後、D1(1.84g,9.38mmol)を加え、40℃で3時間反応させ、樹脂固形分濃度20質量%のポリアミド酸溶液(粘度:658mPa・s)を得た。
得られたポリアミド酸溶液(20.0g)に、NMPを加え6.5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(4.38g)及びピリジン(1.36g)を加え、80℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(382ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(PI-2)を得た。このポリイミドのイミド化率は75.8%であり、Mnは15,430であり、Mwは45,756であった。
D2(2.50g,10.0mmol)、W-A3(3.25g,4.00mmol)、及びC1(1.73g,16.0mmol)をGBL(37.3g)中で混合し、60℃で3時間反応させた後、D1(1.84g,9.38mmol)を加え、40℃で3時間反応させ、樹脂固形分濃度20質量%のポリアミド酸溶液(粘度:656mPa・s)を得た。
得られたポリアミド酸溶液(20.0g)に、GBLを加え6.5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(4.32g)及びピリジン(1.34g)を加え、80℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(382ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(PI-3)を得た。このポリイミドのイミド化率は74.7%であり、Mnは13,340でありMwは41,948であった。
A1(0.63g,1.2mmol)、C4(2.36g,21.8mmol)及びNMPを加えてジアミンを溶解した後、D4(4.12g,22.4mmol)及びNMPを加えて設定濃度20質量%とした。60℃で3時間反応させた後、樹脂固形分濃度20質量%のポリアミド酸溶液(粘度:250mPa・s)を得た。
得られたポリアミド酸溶液(20.0g)に、NMPを加え6.5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(4.64g)及びピリジン(1.44g)を加え、80℃で3時間反応させた。この反応溶液をメタノール(382ml)中に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミド粉末(PI-R1)を得た。このポリイミドのイミド化率は75%であり、Mnは13,100であり、Mwは33,200であった。
使用するジアミンの種類及び組成を、それぞれ下記表1に記載のとおり変更した以外は、上記重合体比較合成例1と同様の方法により、ポリイミド粉末(PI-R2)を得た。このポリイミドのイミド化率は55%であり、Mnは10,500であり、Mwは20,900であった。
上記の重合体合成例1で得られたポリイミド(PI-1)にNMPをポリイミドが12質量%となるまで加えた後、70℃で24時間攪拌して溶解させた。次に、NMP及びPBの混合溶液にて希釈し、固形分濃度が3質量%、溶媒組成がNMP:PB=50:50(質量比)である液晶配向剤(S-1)を得た。これを以下の濾過性、印刷性及び液晶配向性の評価に供した。
液晶配向剤100mlを、孔径0.2μm及び直径13mmのシリンジフィルター(whatman社製)にて濾過した後の収量を測定し、下記の基準に則り濾過性の判定を行った。
(評価基準)
優良:液晶配向剤の収量が、40ml以上である
良:液晶配向剤の収量が、5ml以上、40ml未満である
不可:液晶配向剤の収量が、5ml未満である
上記濾過性の評価で得られた液晶配向剤を40mm×30mmのITO電極付きガラス基板(縦:40mm、横:30mm、厚さ:1.1mm)のITO面上にインクジェット塗布装置HIS-200(日立プラントテクノロジー社製)を用いて、塗膜を作製した。このときの塗布条件は、塗布面積が70mm×70mm、ノズルピッチが0.423mm、スキャンピッチが0.5mm、塗布速度が40mm/秒であった。塗布後60秒間静置した後、下記の基準に則り濾過性の判定を行った。
(評価基準)
優良:ピンホール及びハジキのいずれも見られない。
良:ピンホール又はハジキのいずれかが見られる。
不可:ピンホール及びハジキのいずれも見られる。
上記印刷性の評価に記載した条件で塗布を行った後、ホットプレート上にて70℃で90秒間、熱循環型クリーンオーブンにて230℃で30分間の加熱処理をして、膜厚が80nmの液晶配向膜付きのITO基板を得た。得られた液晶配向膜付きのITO基板を2枚用意し、その一方の基板の液晶配向膜面に、直径4μmのビーズスペーサー(日揮触媒化成社製、真絲球、SW-D1)を塗布した。
次に、シール剤(三井化学社製、XN-1500T)で周囲を塗布した。次いで、もう一方の基板の液晶配向膜が形成された側の面を内側にして、先の基板と張り合わせた後、シール材を硬化させて空セルを作製した。この空セルにネガ型液晶MLC-3023(メルク社製商品名)を減圧注入法によって注入し、液晶セルを作製した。
その後、得られた液晶セルに15Vの直流電圧を印加した状態で、光源に高圧水銀ランプを使用した紫外線照射装置を用いて、波長365nmのバンドパスフィルターを通した紫外線を15J/cm2照射して、垂直配向型液晶表示素子を得た。なお、紫外線照射量の測定にはORC社製UV-M03AにUV-35の受光器を接続し用いた。
液晶表示素子の液晶配向性は、偏光顕微鏡(ECLIPSE E600WPOL)(ニコン社製)で観察し、液晶が垂直に配向しているかどうかを確認した。具体的には、液晶の流動による不良や配向欠陥による輝点が見られていないものを、良好とした。
[実施例2~30及び比較例1~4]
使用する重合体、並びに溶媒の種類及び組成を、それぞれ下記表2に記載のとおり変更した以外は、上記実施例1と同様の方法により液晶配向剤(S-2)~(S-30)、(RS-1)~(RS-4)をそれぞれ調製した。また、それぞれの液晶配向剤について濾過性を評価した。これらの内、液晶配向剤(S-2)~(S-3)、(S-6)~(S-7)、(S-9)~(S-19)、(S-23)~(S-30)については、実施例1と同様にして、ITO電極付きガラス基板に塗布し、印刷性及び液晶配向性の評価を行った。液晶配向剤(S-4)、(S-5)、(S-8)、(S-20)~(S-22)については、配向膜印刷機(日本写真印刷社製「オングストローマー」)を用いて液晶配向剤の塗布を行った以外は、実施例1と同様にして印刷性及び液晶配向性の評価を行った。それらの結果を下記表2に示した。
上記の結果からわかるように、実施例の液晶配向剤から得られた液晶配向膜は、比較例の液晶配向剤から得られる液晶配向膜に比べて、液晶配向性に優れる液晶配向膜を得ることができる。また、実施例の液晶配向剤は、比較例の液晶配向剤に比べて、濾過性及び印刷性に優れる液晶配向剤を得ることができる。
Claims (16)
- 下記式[1]の構造を有するポリアミック酸若しくはポリアミック酸エステル、及びそのイミド化物であるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体と、
下記式(d-1)~(d-5)及び下記式(e)からなる群から選ばれる少なくとも1種の溶媒Aと、下記式(B-1)~(B-4)からなる群から選ばれる少なくとも1種の溶媒Bを含む溶媒と、
を含有することを特徴とする液晶配向剤であって、
前記ポリアミック酸若しくはポリアミック酸エステルが、テトラカルボン酸化合物と、下記式[2]で表されるジアミンを含むジアミン若しくは下記式[2]で表されるジアミンとその他のジアミンを含むジアミン化合物と、を反応させて得られる、前記液晶配向剤。
X3は、-CONH-、-NHCO-、-CON(CH3)-、-NH-、-O-、-CH2O-、-COO-又はOCO-を示し、R2は炭素数1~20のアルキル基又は炭素数2~20のアルコキシアルキル基であり、これらの基における任意の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよい。
X4は、-CONH-、-NHCO-、-O-、-COO-又はOCO-を示し、R3はステロイド骨格を有する構造を示す。
- 前記2つのYは独立して前記式[S1]、[S3]又はトコフェロールから誘導される構造から選ばれる側鎖構造を示す、請求項1に記載の液晶配向剤。
- 溶媒Aが、N-メチル-2-ピロリドン、N-エチル-2-ピロリドン、N-(n-ペンチル)-2-ピロリドン、N-シクロヘキシル-2-ピロリドン、N-(n-ヘキシル)-2-ピロリドン、N-メトキシプロピル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン、γ-ヘキサノラクトン、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、エチレンカーボネート、及びプロピレンカーボネートからなる群から選ばれる少なくとも1種の溶媒である、請求項1又は2に記載の液晶配向剤。
- 前記式(B-1)におけるAk1が、エチレン基、1,3-プロパンジイル基、又は1,4-ブタンジイル基である、請求項1~3のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 溶媒中の溶媒Aの含有割合が5~99質量%であり、溶媒中の溶媒Bの含有割合が1~95質量%である、請求項1~4のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 溶媒B群が、ジイソブチルケトン、ジイソブチルカルビノール、4,6-ジメチル-2-ヘプタノン、ジアセトンアルコール、乳酸n-ブチル、乳酸イソアミル、グリコール酸ブチル、エチル-3-エトキシプロピオネート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルプロピルエーテル、ジエチレングリコールプロピルメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びプロピレングリコールジアセテートからなる群から選ばれる少なくとも1種の溶媒である、請求項1~5のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 前記溶媒が、下記ms1~ms12からなる群から選択される1種の組合せを含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
・ms1:N-メチル-2-ピロリドンとプロピレングリコールモノブチルエーテル
・ms2:N-メチル-2-ピロリドンとジプロピレングリコールモノメチルエーテル
・ms3:N-メチル-2-ピロリドンとジプロピレングリコールジメチルエーテル
・ms4:N-メチル-2-ピロリドンとプロピレングリコールモノメチルエーテル
・ms5:N-エチル-2-ピロリドンとプロピレングリコールモノブチルエーテル
・ms6:N-エチル-2-ピロリドンとジプロピレングリコールモノメチルエーテル
・ms7:N-エチル-2-ピロリドンとジプロピレングリコールジメチルエーテル
・ms8:N-エチル-2-ピロリドンとプロピレングリコールモノメチルエーテル
・ms9:N-メチル-2-ピロリドンと乳酸イソアミル
・ms10:N-メチル-2-ピロリドンとジアセトンアルコール
・ms11:γ-ブチロラクトンとエチル-3-エトキシプロピオネート
・ms12:N-エチル-2-ピロリドンとジイソブチルケトン - 前記溶媒が、溶媒Aの1種以上と溶媒Bの1種以上とからなる3種以上を含有する、請求項1~7のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 前記溶媒が、下記MS1~MS23からなる群から選択される1種の組合せを含む、請求項8に記載の液晶配向剤。
・MS1:N-メチル-2-ピロリドンとγ-ブチロラクトンとプロピレングリコールモノブチルエーテル
・MS2:N-メチル-2-ピロリドンとγ-ブチロラクトンとジプロピレングリコールモノメチルエーテル
・MS3:N-メチル-2-ピロリドンとγ-ブチロラクトンとジプロピレングリコールジメチルエーテル
・MS4:N-メチル-2-ピロリドンとγ-ブチロラクトンとプロピレングリコールモノメチルエーテル
・MS5:N-エチル-2-ピロリドンとγ-ブチロラクトンとプロピレングリコールモノブチルエーテル
・MS6:N-エチル-2-ピロリドンとγ-ブチロラクトンとジプロピレングリコールモノメチルエーテル
・MS7:N-エチル-2-ピロリドンとγ-ブチロラクトンとジプロピレングリコールジメチルエーテル
・MS8:N-エチル-2-ピロリドンとγ-ブチロラクトンとプロピレングリコールモノメチルエーテル
・MS9:N-エチル-2-ピロリドンとN-メチル-2-ピロリドンとプロピレングリコールモノブチルエーテル
・MS10:N-エチル-2-ピロリドンとN-メチル-2-ピロリドンとジプロピレングリコールモノメチルエーテル
・MS11:N-エチル-2-ピロリドンとN-メチル-2-ピロリドンとジプロピレングリコールジメチルエーテル
・MS12:N-エチル-2-ピロリドンとN-メチル-2-ピロリドンとγ-ブチロラクトンとプロピレングリコールモノメチルエーテル
・MS13:N-メチル-2-ピロリドンとジアセトンアルコールとジエチレングリコールジエチルエーテル
・MS14:N-メチル-2-ピロリドンとプロピレングリコールモノブチルエーテルとジプロピレングリコールモノメチルエーテル
・MS15:N-メチル-2-ピロリドンとN-エチル-2-ピロリドンとジイソブチルカルビノール
・MS16:N-エチル-2-ピロリドンとプロピレングリコールモノブチルエーテルとジイソブチルケトン
・MS17:N-エチル-2-ピロリドンとエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートとジプロピレングリコールモノメチルエーテル
・MS18:N-エチル-2-ピロリドンとN-メチル-2-ピロリドンとジアセトンアルコール
・MS19:γ-ブチロラクトンと1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンとエチル-3-エトキシプロピオネート
・MS20:N-メチル-2-ピロリドンと3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミドとジアセトンアルコール
・MS21:N-メチル-2-ピロリドンとプロピレンカーボネートとジアセトンアルコール
・MS22:N-メチル-2-ピロリドンとグリコール酸ブチルとジプロピレングリコールジメチルエーテル
・MS23:N-エチル-2-ピロリドンとジアセトンアルコールとプロピレングリコールモノブチルエーテル
・MS24:N-エチル-2-ピロリドンとジアセトンアルコールとエチル-3-エトキシプロピオネート
・MS25:γ-バレロラクトンとγ-ブチロラクトンとエチル-3-エトキシプロピオネート
・MS26:N-メチル-2-ピロリドンとジエチレングリコールジエチルエーテルとジプロピレングリコールモノメチルエーテル
・MS27:N-メチル-2-ピロリドンとプロピレングリコールモノブチルエーテルとジエチレングリコールブチルメチルエーテル
・MS28:N-エチル-2-ピロリドンとジエチレングリコールエチルメチルエーテルとジイソブチルケトン
・MS29:N-メチル-2-ピロリドンとジアセトンアルコールとプロピレングリコールジアセテート - 前記その他のジアミンが、光照射により重合若しくはラジカルを発生する機能を有するジアミンである、請求項9に記載の液晶配向剤。
- 前記テトラカルボン酸化合物が、該テトラカルボン酸化合物100モル%中、下記式[4]で示される構造のテトラカルボン酸二無水物若しくはその誘導体を5モル%以上含有する、請求項1~11のいずれか1項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1~12のいずれか1項に記載の液晶配向剤を、フレキソ印刷又はインクジェット法で基板表面に塗布し、焼成する液晶配向膜の製造方法。
- 請求項1~12のいずれか一項に記載の液晶配向剤から得られる液晶配向膜。
- 電極を備えた一対の基板の間に液晶層を有してなり、前記一対の基板の間に活性エネルギー線及び熱の少なくとも一方により重合する重合性化合物を含む液晶組成物を配置し、前記電極間に電圧を印加しつつ前記重合性化合物を重合させる工程を経て製造される液晶表示素子に用いられる請求項14に記載の液晶配向膜。
- 請求項14に記載の液晶配向膜を具備する、液晶表示素子。
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