JP7366134B2 - (メタ)アクリレート官能化ワックスおよびそれと共に作製される硬化性組成物 - Google Patents
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Description
嫌気性接着剤組成物は、一般に周知である。例えば、「Handbook of Adhesive Technology」、29、467~79頁、A.PizziおよびK.L.Mittal編、Marcel Dekker、Inc.、New York(1994年)のR.D.Rich、「Anaerobic Adhesives」、およびそれに引用されている参考文献を参照のこと。それらの使用は多岐にわたっており、新しい用途の開発が継続されている。
249Quicktapeの商品名で入手できる。この製品は、非反応性ポリアミド/ポリウレタンフィルムの2つのフィルムの間に挟まれた液体嫌気性スレッドロッカーで構成される。米国特許出願公開第US2012/0114898号も参照のこと。
nは、0~3であり、
tは、1~4であり、
Zは、HまたはMeであり、
Rは、1以上のC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシル、アクリレート、メタクリレート、オキソで任意に置換されたC2~C12脂肪族基であり、前記C2~C12脂肪族基は、1以上のO、NまたはSから選択されるヘテロ原子で任意に置換され、
R1は、1以上のC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシル、オキソ、カーボネート、または1以上のO、N、またはSから選択されるヘテロ原子で任意に置換されたC10~C120脂肪族基を含み、
R2は、1以上のC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシルで任意に置換され、および1以上のO、NまたはSから選択されるヘテロ原子で任意に置換されたC2~C20脂肪族基、C5~C20アリール基、またはC6~C20アルカリル基を含む。
(b)嫌気性硬化誘導組成物および
(c)本明細書に記載の化合物を含む嫌気性硬化性組成物を含む嫌気性硬化性組成物を提供する。
上に概説したように、本発明は、以下の式を有する化合物によって表される(メタ)アクリレート官能化ワックスを提供する。
式中、
nは、0~3であり、tは、1~4であり、Zは、HまたはMeであり、
Rは、1以上のC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシル、アクリレート、メタクリレート、オキソで任意に置換されたC2~C12脂肪族基であり、前記C2~C12脂肪族基は、1以上のO、NまたはSから選択されるヘテロ原子で任意に置換され、
R1は、1以上のC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシル、オキソ、カーボネート、または1以上のO、N、またはSから選択されるヘテロ原子で任意に置換されたC10~C120脂肪族基を含み、
R2は、1以上のC1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシルで任意に置換され、および1以上のO、NまたはSから選択されるヘテロ原子で任意に置換されたC2~C20脂肪族基、C5~C20アリール基、またはC6~C20アルカリル基を含む。
R4は、水素、ハロゲンまたは1~約4個の炭素原子を有するアルキルから選択される基であり;qは、少なくとも1、好ましくは、1~約4に等しい整数であり;Xは、少なくとも2個の炭素原子を含み、総結合容量がq+1である有機基である。X中の炭素原子の数の上限に関し、本質的にいかなる値でも機能できるモノマーが存在する。しかし、実際、一般的な上限値は、約50個の炭素原子、望ましくは30個、最も望ましくは約20個である。
Y1およびY2の各々は、少なくとも2個の炭素原子、望ましくは2個~約10個の炭素原子を含む炭化水素基などの有機基であり、Zは、有機基、好ましくは少なくとも1個の炭素原子、好ましくは2~約10個の炭素原子を含む炭化水素基である。
mは、少なくとも1に等しい整数、例えば1~約15またはそれ以上、望ましくは、1~約8であり;nは、少なくとも1に等しい整数、例えば1~約40以上、望ましくは、約2~約10であり;pは、0または1である。
使用に適したアクリレートエステルは以下の式を有する。
R9は、水素または1~7個の炭素原子を有する低級アルキルから選択され;R7は、水素、ハロゲン(例えば塩素)またはアルキル(例えばメチルおよびエチル基)から選択され、R8は、1~8個の炭素原子を有する低級アルキレン、フェニレンおよびナフチレンから選択される二価の有機基である。
約72~74℃の融点を有するHEMA-IPDI-HEMAである、
例1:オーバーヘッドスターラーおよび窒素入口/出口を備えた500mLの反応ケトルに、150.16g(0.367当量のOH)のヒドロキシル官能化ワックス(Unilin 350として市販されている)を加えた。ケトルを85℃の温度に加熱して、ワックスを溶かした。溶融したら、0.04gのジブチルスズジラウレートを混合しながら加えた。次に、57.06g(0.367当量のNCO)の2-イソシアノエチルメタクリレートを、窒素下で3時間混合しながら加えた(図1も参照)。NCOの消費量をFT-IR(2200cm-1)で確認し、3時間後にNCOを完全に反応させて、100%メタクリル化官能化ワックスを生成した。
例2:オーバーヘッドスターラーおよび窒素入口/出口を備えた500mlの反応ケトルに、114.80g(0.281当量のOH)のヒドロキシル官能化ワックス(Unilin 350として市販されている)を加えた。ケトルを85℃の温度に加熱して、ワックスを溶かした。溶融したら、0.03gのジブチルスズジラウレートを混合しながら加えた。次に、11.84g(0.141当量のNCO)のヘキサンジイソシアネートを、窒素下で1時間混合しながら加えた。次に、20.74g(0.134当量のNCO)の2-イソシアノエチルメタクリレートを、窒素下で3時間混合しながら加えた。NCOの消費量をFT-IR(2200cm-1)で確認し、3時間後、NCOを完全に反応させて、拡張されたメタクリル化官能化ワックスを生成した。
例3:オーバーヘッドスターラーおよび窒素入口/出口を備えた500mLの反応ケトルに、207.58g(0.138当量のOH)のポリカーボネートジオールワックス(Eternacoll UH-300として市販されている)および0.02gのリン酸を加えた。ケトルをゆっくりと混合しながら75℃の温度に加熱して、ポリカーボネートジオールを溶融させた。溶融したら、0.21gのジブチルスズジラウレートと0.69g(0.015当量のOH)の1,4-ブタンジオールを混合しながら加えた。次に、3.39g(0.030当量のNCO)のイソホロンジイソシアネートを窒素下で混合しながら秤量し、1時間反応させた。次に、18.92g(0.122当量のNCO)の2-イソシアノエチルメタクリレートを、窒素下で3時間混合しながら加えた。NCOの消費量をFT-IR(2200cm-1)で確認し、3時間後、NCOを完全に反応させて、メタクリル化された拡張ポリカーボネートジオールワックスを生成した。
例4:オーバーヘッドスターラーおよび窒素入口/出口を備えた500mLの反応ケトルに、251.67g(0.163当量のOH)のポリカーボネートジオールワックス(Eternacoll UH-300として市販されている)および0.03gのリン酸を加えた。ケトルをゆっくりと混合しながら75℃の温度に加熱して、ポリカーボネートジオールを溶融させた。溶融したら、0.26gのジブチルスズジラウレートおよび1.87g(0.042当量のOH)の1,4-ブタンジオールを混合しながら加えた。次に、5.25g(0.062当量のNCO)のヘキサメチレンジイソシアネートを窒素下で混合しながら秤量し、1時間反応させた。次に、22.58g(0.146当量のNCO)の2-イソシアノエチルメタクリレートを、窒素下で3時間混合しながら加えた。NCOの消費量をFT-IR(2200cm-1)で確認し、3時間後、NCOを完全に反応させて、メタクリル化された拡張ポリカーボネートジオールワックスを生成した。
例5:オーバーヘッドスターラーおよび窒素入口/出口を備えた500mLの反応ケトルに、201.30g(0.387当量のOH)のポリカーボネートジオールワックス(Eternacoll UH-100として市販されている)および0.02gのリン酸を加えた。ケトルをゆっくりと混合しながら75℃の温度に加熱して、ポリカーボネートジオールを溶融させた。溶融したら、0.22gのジブチルスズジラウレートおよび4.36g(0.097当量のOH)の1,4-ブタンジオールを混合しながら加えた。次に、12.22g(0.145当量のNCO)のヘキサメチレンジイソシアネートを窒素下で混合しながら秤量し、1時間反応させた。次に、52.60g(0.339当量のNCO)の2-イソシアノエチルメタクリレートを、窒素下で3時間混合しながら加えた。NCOの消費をFT-IR(2200cm-1)で確認し、3時間後、NCOを完全に反応させて、メタクリル化された拡張ポリカルボネートジオールワックスを生成した。
例6:オーバーヘッドスターラーおよび窒素入口/出口を備えた500mLの反応ケトルに、192.72g(0.137当量のOH)のポリエステルジオールワックス(Priplast3172-SO-(GD)として市販されている)を加えた。ケトルをゆっくりと混合しながら75℃の温度に加熱して、ポリエステルジオールを溶融させた。溶融したら、0.22gのジブチルスズジラウレートおよび1.54g(0.034当量のOH)の1,4-ブタンジオールを混合しながら加えた。次に、28.78g(0.342等量のNCO)のイソホロンジイソシアネートを窒素下で混合しながら秤量し、1時間反応させた。次に、22.26g(0.171当量のOH)の2-ヒドロキシエチルメタクリレートを、窒素下で3時間混合しながら加えた。NCOの消費量をFT-IR(2200cm-1)で確認し、3時間後、NCOを完全に反応させて、拡張されたメタクリル化ポリエステルジオールワックスを生成した。
例7:以下の表に記載された以下の成分を使用して、評価のための嫌気性硬化性組成物を作製した。
示差走査熱量測定(DSC)は、熱条件の変化に対する熱流束応答を決定することにより、官能化樹脂の物理的特性を示すことができる。サンプルは、ISO11357-1:2016に従ってPerkin Elmer DSC6000を使用して分析した。分析するサンプルを10~15mgの量でアルミニウム鍋に入れ、炉内のサンプルホルダーに置いた。分析から得られたサーモグラムは、mWの増加として吸熱応答を示し、mWの減少として発熱応答を示す。サンプルを毎分10℃の速度で-30℃から100℃に加熱し、次に10℃/分の速度で-20℃に冷却した。図3のサンプルは、例3からのウレタンメタクリレート官能化ワックス樹脂のサーモグラムを示す。図4は、ウレタンメタクリレート官能化半結晶性ポリエステル樹脂のサーモグラムを示す。図4に示すように、樹脂は、64.6℃で開始する吸熱融解と、48.45℃でピークを伴う発熱再結晶を示す。対照的に、図3の例3の生成物のサーモグラムは、29.20℃での融解ピークの開始を示し、0℃を超えると、対応する再結晶ピークはない。これは、例3の生成物が、図3の樹脂よりも低い溶融温度を有することを示している。さらに、例3の生成物は、再結晶が起こらないので、室温でより柔らかく、アモルファスの材料である。有利なことに、そのような生成物は、潤滑性が向上した固体スレッドロック組成物を製造するために使用することができる。
Claims (13)
- (a)(メタ)アクリレート成分
(b)フリーラジカル開始剤、フリーラジカル促進剤、およびフリーラジカル安定剤のうちの1以上、および
(c)式
nは、1~3であり、tは、1~4であり、Zは、HまたはMeであり、
Rは、C2~C12アルキレンであり、
R1は、1以上のC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ、ヒドロキシル、オキソ、カーボネート、または1以上のO、N、またはSから選択されるヘテロ原子で任意に置換されたC10~C120脂肪族基であり、2以上のヒドロキシル基を有するワックス由来の残基であり、
R2は、C2~C12アルキレン、
(式中、xは、1~4であり、各R4は、C1~C6アルキルまたはC1~C6アルコキシから独立して選択される。)または
- Rが、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、へキシレンまたはそれらの異性体である、請求項1に記載の嫌気性硬化性スレッドロック組成物。
- R1が、C18~C40である、請求項1または2に記載の嫌気性硬化性スレッドロック組成物。
- nが、1または2である、請求項1~3のいずれか一項に記載の嫌気性硬化性スレッドロック組成物。
- tが、1、2、または3である、請求項1~4のいずれか一項に記載の嫌気性硬化性スレッドロック組成物。
- (a)(メタ)アクリレート成分
(b)フリーラジカル開始剤、フリーラジカル促進剤、およびフリーラジカル安定剤の1以上、および
式
nは、1~3であり、tは、1~4であり、Zは、HまたはMeであり、
Rは、C2~C12アルキレンであり、
R1は、
または
で表される2つのヒドロキシル官能基を有するワックス由来の残基であり、
R2は、C2~C12アルキレン、
で表される(メタ)アクリレート官能化ワックスを含む嫌気性硬化性スレッドロック組成物。 - R2が、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、へキシレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン、ヘプチレン、オクチレンおよびそれらの異性体からなる群から選択される、請求項1~5または8に記載の嫌気性硬化性スレッドロック組成物。
- (a)(メタ)アクリレート成分
(b)フリーラジカル開始剤、フリーラジカル促進剤、およびフリーラジカル安定剤の1以上、および
(c)請求項6、7または10に記載の(メタ)アクリレート官能化ワックスを含む嫌気性硬化性スレッドロック組成物。 - フリーラジカル開始剤が、クメンヒドロペルオキシド、パラメンタンヒドロペルオキシド、t-ブチルヒドロペルオキシド、t-ブチルペルベンゾエート、過酸化ベンゾイル、過酸化ジベンゾイル、1,3-ビス(t-ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン、ジアセチルペルオキシド、ブチル4,4-ビス(t-ブチルペルオキシ)バレレート、p-クロロベンゾイルペルオキシド、t-ブチルクミルペルオキシド、ラウリルペルオキシド、尿素-過酸化水素、n-ビニルピロリドン-過酸化水素、ビス(t-ブチルシクロヘキシルペルオキシジカルボナート、t-ブチルペルベンゾエート、ジ-t-ブチルペルオキシド、ジクミルペルオキシド、2,5-ジメチル-2,5-ジ-t-ブチルペルオキシヘキサン、2,5-ジメチル-2,5-ジ-t-ブチル-ペルオキシヘキサ-3-イン、4-メチル-2,2-ジ-t-ブチルペルオキシペンタン、t-アミルヒドロペルオキシド、1,2,3,4-テトラメチルブチルヒドロペルオキシドおよびそれらの組み合わせからなる群から選択される過酸化物またはヒドロペルオキシドを含む、請求項1~5または8、9、11のいずれか1項に記載の嫌気性硬化性スレッドロック組成物。
- (メタ)アクリレート官能化ワックスが、組成物の総重量に基づいて、10重量%~60重量%の量で存在する、請求項1~5、8、9、11または12に記載の嫌気性硬化性スレッドロック組成物。
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